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Properties of Amines Questions in Hindi
Class 12 Chemistry · Amines · Properties of Amines
1212+
Questions
Hindi
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100%
With Solutions
Showing 50 of 1212 questions in Hindi
701
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निम्नलिखित पर संक्षिप्त टिप्पणी लिखिए:
$(i)$ कार्बिलएमीन अभिक्रिया
$(ii)$ डायज़ोटिकरण
$(iii)$ हॉफमैन ब्रोमामाइड अभिक्रिया
$(iv)$ युग्मन अभिक्रिया
$(v)$ अमोनीअपघटन
$(vi)$ एसिटिलीकरण
$(vii)$ गैब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण.
$(i)$ कार्बिलएमीन अभिक्रिया
$(ii)$ डायज़ोटिकरण
$(iii)$ हॉफमैन ब्रोमामाइड अभिक्रिया
$(iv)$ युग्मन अभिक्रिया
$(v)$ अमोनीअपघटन
$(vi)$ एसिटिलीकरण
$(vii)$ गैब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण.
Solution
(N/A) $(i)$ कार्बिलएमीन अभिक्रिया: प्राथमिक एमीन की पहचान के लिए उपयोग की जाती है। एलिफैटिक और एरोमैटिक प्राथमिक एमीन क्लोरोफॉर्म और इथेनॉलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके दुर्गंधयुक्त आइसोसायनाइड बनाते हैं।
$(ii)$ डायज़ोटिकरण: एरोमैटिक प्राथमिक एमीन $273-278 \ K$ पर नाइट्रस अम्ल $(NaNO_2 + HCl)$ के साथ अभिक्रिया करके डायज़ोनियम लवण बनाते हैं।
$(iii)$ हॉफमैन ब्रोमामाइड अभिक्रिया: एमाइड $Br_2$ और $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके एक कार्बन कम वाला प्राथमिक एमीन बनाते हैं।
$(iv)$ युग्मन अभिक्रिया: एरीनडायज़ोनियम लवण फिनोल या एरोमैटिक एमीन के साथ अभिक्रिया करके रंगीन एज़ो यौगिक बनाते हैं।
$(v)$ अमोनीअपघटन: एल्काइल हैलाइड की अमोनिया के साथ अभिक्रिया से एमीन बनते हैं,जिसमें $1^o, 2^o, 3^o$ एमीन का मिश्रण प्राप्त होता है।
$(vi)$ एसिटिलीकरण: एसिड क्लोराइड या एनहाइड्राइड का उपयोग करके एमीन में एसिटाइल समूह जोड़ने की प्रक्रिया।
$(vii)$ गैब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण: थैलिमाइड की $KOH$ और एल्काइल हैलाइड के साथ अभिक्रिया द्वारा एलिफैटिक प्राथमिक एमीन बनाने की विधि।
$(ii)$ डायज़ोटिकरण: एरोमैटिक प्राथमिक एमीन $273-278 \ K$ पर नाइट्रस अम्ल $(NaNO_2 + HCl)$ के साथ अभिक्रिया करके डायज़ोनियम लवण बनाते हैं।
$(iii)$ हॉफमैन ब्रोमामाइड अभिक्रिया: एमाइड $Br_2$ और $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके एक कार्बन कम वाला प्राथमिक एमीन बनाते हैं।
$(iv)$ युग्मन अभिक्रिया: एरीनडायज़ोनियम लवण फिनोल या एरोमैटिक एमीन के साथ अभिक्रिया करके रंगीन एज़ो यौगिक बनाते हैं।
$(v)$ अमोनीअपघटन: एल्काइल हैलाइड की अमोनिया के साथ अभिक्रिया से एमीन बनते हैं,जिसमें $1^o, 2^o, 3^o$ एमीन का मिश्रण प्राप्त होता है।
$(vi)$ एसिटिलीकरण: एसिड क्लोराइड या एनहाइड्राइड का उपयोग करके एमीन में एसिटाइल समूह जोड़ने की प्रक्रिया।
$(vii)$ गैब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण: थैलिमाइड की $KOH$ और एल्काइल हैलाइड के साथ अभिक्रिया द्वारा एलिफैटिक प्राथमिक एमीन बनाने की विधि।
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Difficult
$(i)$ एरोमैटिक और $(ii)$ एलिफैटिक प्राथमिक एमाइन की नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रियाएँ लिखिए।
Solution
$(i)$ एरोमैटिक प्राथमिक एमाइन नाइट्रस अम्ल ($NaNO_2$ और $HCl$ जैसे खनिज अम्ल से इन-सिटू तैयार) के साथ $273-278 \, K$ पर अभिक्रिया करके स्थिर एरोमैटिक डायज़ोनियम लवण बनाते हैं।
$C_6H_5NH_2 + HNO_2 + HCl \xrightarrow{273-278 \, K} [C_6H_5N_2^+Cl^-] + 2H_2O$
$(ii)$ एलिफैटिक प्राथमिक एमाइन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करके अस्थिर एलिफैटिक डायज़ोनियम लवण बनाते हैं,जो विघटित होकर अल्कोहल और $HCl$ बनाते हैं तथा $N_2$ गैस मुक्त होती है।
$R-NH_2 + HNO_2$ $\xrightarrow{NaNO_2 + HCl} [R-N_2^+ Cl^-]$ $\xrightarrow{H_2O} ROH + N_2 \uparrow + HCl$
$C_6H_5NH_2 + HNO_2 + HCl \xrightarrow{273-278 \, K} [C_6H_5N_2^+Cl^-] + 2H_2O$
$(ii)$ एलिफैटिक प्राथमिक एमाइन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करके अस्थिर एलिफैटिक डायज़ोनियम लवण बनाते हैं,जो विघटित होकर अल्कोहल और $HCl$ बनाते हैं तथा $N_2$ गैस मुक्त होती है।
$R-NH_2 + HNO_2$ $\xrightarrow{NaNO_2 + HCl} [R-N_2^+ Cl^-]$ $\xrightarrow{H_2O} ROH + N_2 \uparrow + HCl$
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Easy
औषधियों के रूप में एमीन यौगिकों के उपयोग बताइए।
Solution
(N/A) दो जैविक रूप से सक्रिय यौगिक,एड्रेनालिन और एफ़ेड्रिन,जिनमें द्वितीयक एमीनो समूह होता है,का उपयोग रक्तचाप बढ़ाने के लिए किया जाता है।
नोवोकेन,एक सिंथेटिक एमीनो यौगिक,का उपयोग दंत चिकित्सा में एनेस्थेटिक के रूप में किया जाता है।
बेनाड्रिल,एक प्रसिद्ध एंटीहिस्टामिनिक दवा है,जिसमें भी तृतीयक एमीनो समूह होता है।
नोवोकेन,एक सिंथेटिक एमीनो यौगिक,का उपयोग दंत चिकित्सा में एनेस्थेटिक के रूप में किया जाता है।
बेनाड्रिल,एक प्रसिद्ध एंटीहिस्टामिनिक दवा है,जिसमें भी तृतीयक एमीनो समूह होता है।
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Easy
एमीन यौगिकों की इलेक्ट्रॉनिक संरचना को आरेख सहित समझाइए।
Solution
(N/A) अमोनिया की तरह,एमीन में नाइट्रोजन परमाणु त्रिसंयोजक होता है और इसमें इलेक्ट्रॉनों का एक एकाकी युग्म (unshared pair) होता है। इसलिए,एमीन में नाइट्रोजन कक्षक $sp^{3}$ संकरित होते हैं और एमीन की ज्यामिति पिरामिडल होती है।
नाइट्रोजन के तीन $sp^{3}$ संकरित कक्षकों में से प्रत्येक,एमीन की संरचना के आधार पर हाइड्रोजन या कार्बन के कक्षकों के साथ अतिव्यापन (overlap) करता है।
सभी एमीन में नाइट्रोजन के चौथे कक्षक में इलेक्ट्रॉनों का एक एकाकी युग्म होता है। इलेक्ट्रॉनों के इस एकाकी युग्म की उपस्थिति के कारण,$C-N-E$ (जहाँ $E$,$C$ या $H$ है) बंध कोण $109.5^{\circ}$ से कम होता है; उदाहरण के लिए,ट्राईमेथिलएमीन के मामले में यह $108^{\circ}$ होता है।
नाइट्रोजन के तीन $sp^{3}$ संकरित कक्षकों में से प्रत्येक,एमीन की संरचना के आधार पर हाइड्रोजन या कार्बन के कक्षकों के साथ अतिव्यापन (overlap) करता है।
सभी एमीन में नाइट्रोजन के चौथे कक्षक में इलेक्ट्रॉनों का एक एकाकी युग्म होता है। इलेक्ट्रॉनों के इस एकाकी युग्म की उपस्थिति के कारण,$C-N-E$ (जहाँ $E$,$C$ या $H$ है) बंध कोण $109.5^{\circ}$ से कम होता है; उदाहरण के लिए,ट्राईमेथिलएमीन के मामले में यह $108^{\circ}$ होता है।
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एमीन यौगिकों के भौतिक गुणों की व्याख्या कीजिए। एमीन यौगिकों के क्षारीय गुण (प्रकृति) की व्याख्या कीजिए।
Solution
(N/A) निम्न एलिफैटिक एमीन मछली जैसी गंध वाली गैसें हैं। तीन या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले प्राथमिक एमीन तरल होते हैं और उच्चतर एमीन ठोस होते हैं।
एनिलीन और अन्य एरील एमीन आमतौर पर रंगहीन होते हैं लेकिन वायुमंडलीय ऑक्सीकरण के कारण भंडारण पर रंगीन हो जाते हैं।
निम्न एलिफैटिक एमीन पानी में घुलनशील होते हैं क्योंकि वे पानी के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बॉन्ड बना सकते हैं।
हालाँकि,हाइड्रोफोबिक एल्काइल भाग के आकार में वृद्धि के कारण एमीन के मोलर द्रव्यमान में वृद्धि के साथ घुलनशीलता कम हो जाती है। उच्चतर एमीन अनिवार्य रूप से पानी में अघुलनशील होते हैं।
एमीन अल्कोहल,ईथर और बेंजीन जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील होते हैं।
प्राथमिक और द्वितीयक एमीन एक अणु के नाइट्रोजन और दूसरे अणु के हाइड्रोजन के बीच हाइड्रोजन बॉन्डिंग के कारण अंतर-आणविक जुड़ाव में लगे होते हैं।
यह अंतर-आणविक जुड़ाव द्वितीयक एमीन की तुलना में प्राथमिक एमीन में अधिक होता है क्योंकि प्राथमिक एमीन में हाइड्रोजन बॉन्ड बनाने के लिए दो हाइड्रोजन परमाणु उपलब्ध होते हैं।
तृतीयक एमीन में हाइड्रोजन बॉन्ड बनाने के लिए उपलब्ध हाइड्रोजन परमाणुओं की अनुपस्थिति के कारण अंतर-आणविक जुड़ाव नहीं होता है। इसलिए,आइसोमेरिक एमीन के क्वथनांक का क्रम इस प्रकार है: प्राथमिक > द्वितीयक > तृतीयक।
लगभग समान मोलर द्रव्यमान वाले एमीन,अल्कोहल और एल्केन के क्वथनांक:
एमीन,क्षारीय प्रकृति के होने के कारण,लवण बनाने के लिए एसिड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।
$NaOH$ जैसे बेस के साथ उपचार करने पर एमीन लवण मूल एमीन को पुनर्जीवित करते हैं।
$RNH_3^+X^- + OH^- \longrightarrow RNH_2 + H_2O + X^-$
एमीन लवण पानी में घुलनशील होते हैं लेकिन ईथर जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अघुलनशील होते हैं।
यह प्रतिक्रिया पानी में अघुलनशील गैर-क्षारीय कार्बनिक यौगिकों से एमीन को अलग करने का आधार है।
एमीन में नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉनों की एक अयुग्मित जोड़ी होती है,जिसके कारण वे लुईस बेस के रूप में व्यवहार करते हैं।
$RNH_2 + H_2O \rightleftharpoons RNH_3^+ + OH^-$
$K = \frac{[RNH_3^+][OH^-]}{[RNH_2][H_2O]}$
$K[H_2O] = \frac{[RNH_3^+][OH^-]}{[RNH_2]}$
$K_b = \frac{[RNH_3^+][OH^-]}{[RNH_2]}$
$pK_b = -\log K_b$
$K_b$ का मान जितना अधिक या $pK_b$ का मान जितना कम होगा,बेस उतना ही मजबूत होगा।
अमोनिया का $pK_b$ मान $4.75$ है। एलिफैटिक एमीन अमोनिया की तुलना में मजबूत बेस होते हैं क्योंकि एल्काइल समूहों के $+I$ प्रभाव के कारण नाइट्रोजन परमाणु पर उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व होता है।
उनके $pK_b$ मान $3$ से $4.22$ की सीमा में होते हैं।
दूसरी ओर,सुगंधित (एरोमैटिक) एमीन एरील समूह की इलेक्ट्रॉन खींचने वाली प्रकृति के कारण अमोनिया की तुलना में कमजोर बेस होते हैं।
एनिलीन और अन्य एरील एमीन आमतौर पर रंगहीन होते हैं लेकिन वायुमंडलीय ऑक्सीकरण के कारण भंडारण पर रंगीन हो जाते हैं।
निम्न एलिफैटिक एमीन पानी में घुलनशील होते हैं क्योंकि वे पानी के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बॉन्ड बना सकते हैं।
हालाँकि,हाइड्रोफोबिक एल्काइल भाग के आकार में वृद्धि के कारण एमीन के मोलर द्रव्यमान में वृद्धि के साथ घुलनशीलता कम हो जाती है। उच्चतर एमीन अनिवार्य रूप से पानी में अघुलनशील होते हैं।
एमीन अल्कोहल,ईथर और बेंजीन जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील होते हैं।
प्राथमिक और द्वितीयक एमीन एक अणु के नाइट्रोजन और दूसरे अणु के हाइड्रोजन के बीच हाइड्रोजन बॉन्डिंग के कारण अंतर-आणविक जुड़ाव में लगे होते हैं।
यह अंतर-आणविक जुड़ाव द्वितीयक एमीन की तुलना में प्राथमिक एमीन में अधिक होता है क्योंकि प्राथमिक एमीन में हाइड्रोजन बॉन्ड बनाने के लिए दो हाइड्रोजन परमाणु उपलब्ध होते हैं।
तृतीयक एमीन में हाइड्रोजन बॉन्ड बनाने के लिए उपलब्ध हाइड्रोजन परमाणुओं की अनुपस्थिति के कारण अंतर-आणविक जुड़ाव नहीं होता है। इसलिए,आइसोमेरिक एमीन के क्वथनांक का क्रम इस प्रकार है: प्राथमिक > द्वितीयक > तृतीयक।
लगभग समान मोलर द्रव्यमान वाले एमीन,अल्कोहल और एल्केन के क्वथनांक:
| यौगिक | मोलर द्रव्यमान $(g/mol)$ और क्वथनांक $(K)$ |
|---|---|
| $n-C_4H_9NH_2$ | $73, 350.8$ |
| $(C_2H_5)_2NH$ | $73, 329.3$ |
| $C_2H_5N(CH_3)_2$ | $73, 310.8$ |
| $C_2H_5CH(CH_3)_2$ | $72, 300.3$ |
| $n-C_4H_9OH$ | $74, 390.3$ |
एमीन,क्षारीय प्रकृति के होने के कारण,लवण बनाने के लिए एसिड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।
$NaOH$ जैसे बेस के साथ उपचार करने पर एमीन लवण मूल एमीन को पुनर्जीवित करते हैं।
$RNH_3^+X^- + OH^- \longrightarrow RNH_2 + H_2O + X^-$
एमीन लवण पानी में घुलनशील होते हैं लेकिन ईथर जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अघुलनशील होते हैं।
यह प्रतिक्रिया पानी में अघुलनशील गैर-क्षारीय कार्बनिक यौगिकों से एमीन को अलग करने का आधार है।
एमीन में नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉनों की एक अयुग्मित जोड़ी होती है,जिसके कारण वे लुईस बेस के रूप में व्यवहार करते हैं।
$RNH_2 + H_2O \rightleftharpoons RNH_3^+ + OH^-$
$K = \frac{[RNH_3^+][OH^-]}{[RNH_2][H_2O]}$
$K[H_2O] = \frac{[RNH_3^+][OH^-]}{[RNH_2]}$
$K_b = \frac{[RNH_3^+][OH^-]}{[RNH_2]}$
$pK_b = -\log K_b$
$K_b$ का मान जितना अधिक या $pK_b$ का मान जितना कम होगा,बेस उतना ही मजबूत होगा।
अमोनिया का $pK_b$ मान $4.75$ है। एलिफैटिक एमीन अमोनिया की तुलना में मजबूत बेस होते हैं क्योंकि एल्काइल समूहों के $+I$ प्रभाव के कारण नाइट्रोजन परमाणु पर उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व होता है।
उनके $pK_b$ मान $3$ से $4.22$ की सीमा में होते हैं।
दूसरी ओर,सुगंधित (एरोमैटिक) एमीन एरील समूह की इलेक्ट्रॉन खींचने वाली प्रकृति के कारण अमोनिया की तुलना में कमजोर बेस होते हैं।
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एलिफैटिक एमाइन की क्षारीयता (basicity) को समझाइए।
Solution
(N/A) एमाइन की क्षारीयता उनकी संरचना से संबंधित है। एमाइन का क्षारीय गुण अम्ल से प्रोटॉन स्वीकार करके धनायन (cation) बनाने की सुगमता पर निर्भर करता है। एमाइन के सापेक्ष धनायन जितना अधिक स्थिर होगा,एमाइन उतना ही अधिक क्षारीय होगा।
एल्केनेमाइन बनाम अमोनिया: उनकी क्षारीयता की तुलना करने के लिए एल्केनेमाइन और अमोनिया की प्रोटॉन के साथ अभिक्रिया पर विचार करें:
$R-NH_2 + H^+ \rightleftharpoons R-NH_3^+$
$NH_3 + H^+ \rightleftharpoons NH_4^+$
एल्काइल समूह $(R)$ की इलेक्ट्रॉन-मुक्त करने की प्रकृति के कारण,यह नाइट्रोजन की ओर इलेक्ट्रॉन धकेलता है और इस प्रकार अनाबंधी इलेक्ट्रॉन युग्म को अम्ल के प्रोटॉन के साथ साझा करने के लिए अधिक उपलब्ध बनाता है।
इसके अलावा,एमाइन से बना प्रतिस्थापित अमोनियम आयन एल्काइल समूह के $+I$ प्रभाव द्वारा धनात्मक आवेश के फैलाव के कारण स्थिर हो जाता है।
अतः,एल्काइल एमाइन अमोनिया की तुलना में अधिक प्रबल क्षार होते हैं।
$(b)$ $1^{\circ}, 2^{\circ}, 3^{\circ}$ एल्काइल एमाइन की तुलना: इस प्रकार,एलिफैटिक एमाइन की क्षारीय प्रकृति एल्काइल समूहों की संख्या में वृद्धि के साथ बढ़नी चाहिए। यह प्रवृत्ति गैसीय अवस्था में देखी जाती है।
गैसीय अवस्था में एमाइन की क्षारीयता का क्रम अपेक्षित क्रम का पालन करता है: तृतीयक एमाइन $>$ द्वितीयक एमाइन $>$ प्राथमिक एमाइन $>$ अमोनिया $(3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ} > NH_3)$।
एल्केनेमाइन बनाम अमोनिया: उनकी क्षारीयता की तुलना करने के लिए एल्केनेमाइन और अमोनिया की प्रोटॉन के साथ अभिक्रिया पर विचार करें:
$R-NH_2 + H^+ \rightleftharpoons R-NH_3^+$
$NH_3 + H^+ \rightleftharpoons NH_4^+$
एल्काइल समूह $(R)$ की इलेक्ट्रॉन-मुक्त करने की प्रकृति के कारण,यह नाइट्रोजन की ओर इलेक्ट्रॉन धकेलता है और इस प्रकार अनाबंधी इलेक्ट्रॉन युग्म को अम्ल के प्रोटॉन के साथ साझा करने के लिए अधिक उपलब्ध बनाता है।
इसके अलावा,एमाइन से बना प्रतिस्थापित अमोनियम आयन एल्काइल समूह के $+I$ प्रभाव द्वारा धनात्मक आवेश के फैलाव के कारण स्थिर हो जाता है।
अतः,एल्काइल एमाइन अमोनिया की तुलना में अधिक प्रबल क्षार होते हैं।
$(b)$ $1^{\circ}, 2^{\circ}, 3^{\circ}$ एल्काइल एमाइन की तुलना: इस प्रकार,एलिफैटिक एमाइन की क्षारीय प्रकृति एल्काइल समूहों की संख्या में वृद्धि के साथ बढ़नी चाहिए। यह प्रवृत्ति गैसीय अवस्था में देखी जाती है।
गैसीय अवस्था में एमाइन की क्षारीयता का क्रम अपेक्षित क्रम का पालन करता है: तृतीयक एमाइन $>$ द्वितीयक एमाइन $>$ प्राथमिक एमाइन $>$ अमोनिया $(3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ} > NH_3)$।
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अमोनिया की तुलना में एल्काइल एमाइन यौगिकों की क्षारीयता (basicity) की व्याख्या कीजिए।
Solution
(N/A) एमाइन की क्षारीयता उनकी संरचना से संबंधित है। एमाइन का क्षारीय गुण एसिड से प्रोटॉन स्वीकार करके धनायन (cation) बनाने की सुगमता पर निर्भर करता है। एमाइन के सापेक्ष धनायन जितना अधिक स्थिर होता है,एमाइन उतना ही अधिक क्षारीय होता है।
एल्केनेमाइन बनाम अमोनिया: उनकी क्षारीयता की तुलना करने के लिए एल्केनेमाइन और अमोनिया की प्रोटॉन के साथ अभिक्रिया पर विचार करें:
$R-NH_2 + H^+ \rightleftharpoons R-NH_3^+$
$NH_3 + H^+ \rightleftharpoons NH_4^+$
एल्काइल समूह $(R)$ की इलेक्ट्रॉन-मुक्त करने की प्रकृति के कारण,यह नाइट्रोजन परमाणु की ओर इलेक्ट्रॉन धकेलता है और इस प्रकार अनशेयर्ड इलेक्ट्रॉन युग्म को एसिड के प्रोटॉन के साथ साझा करने के लिए अधिक उपलब्ध बनाता है।
इसके अलावा,एमाइन से बना प्रतिस्थापित अमोनियम आयन एल्काइल समूह के $+I$ प्रभाव द्वारा धनात्मक आवेश के फैलाव के कारण स्थिर हो जाता है।
इसलिए,एल्काइल एमाइन अमोनिया की तुलना में अधिक मजबूत क्षार हैं।
$(b)$ $1^{\circ}, 2^{\circ}, 3^{\circ}$ एल्काइल एमाइन की तुलना: एलिफैटिक एमाइन की क्षारीय प्रकृति एल्काइल समूहों की संख्या में वृद्धि के साथ बढ़नी चाहिए। यह प्रवृत्ति गैसीय अवस्था में देखी जाती है।
गैसीय अवस्था में एमाइन की क्षारीयता का क्रम अपेक्षित क्रम का पालन करता है: $3^{\circ} \text{ amine} > 2^{\circ} \text{ amine} > 1^{\circ} \text{ amine} > NH_3$.
एल्केनेमाइन बनाम अमोनिया: उनकी क्षारीयता की तुलना करने के लिए एल्केनेमाइन और अमोनिया की प्रोटॉन के साथ अभिक्रिया पर विचार करें:
$R-NH_2 + H^+ \rightleftharpoons R-NH_3^+$
$NH_3 + H^+ \rightleftharpoons NH_4^+$
एल्काइल समूह $(R)$ की इलेक्ट्रॉन-मुक्त करने की प्रकृति के कारण,यह नाइट्रोजन परमाणु की ओर इलेक्ट्रॉन धकेलता है और इस प्रकार अनशेयर्ड इलेक्ट्रॉन युग्म को एसिड के प्रोटॉन के साथ साझा करने के लिए अधिक उपलब्ध बनाता है।
इसके अलावा,एमाइन से बना प्रतिस्थापित अमोनियम आयन एल्काइल समूह के $+I$ प्रभाव द्वारा धनात्मक आवेश के फैलाव के कारण स्थिर हो जाता है।
इसलिए,एल्काइल एमाइन अमोनिया की तुलना में अधिक मजबूत क्षार हैं।
$(b)$ $1^{\circ}, 2^{\circ}, 3^{\circ}$ एल्काइल एमाइन की तुलना: एलिफैटिक एमाइन की क्षारीय प्रकृति एल्काइल समूहों की संख्या में वृद्धि के साथ बढ़नी चाहिए। यह प्रवृत्ति गैसीय अवस्था में देखी जाती है।
गैसीय अवस्था में एमाइन की क्षारीयता का क्रम अपेक्षित क्रम का पालन करता है: $3^{\circ} \text{ amine} > 2^{\circ} \text{ amine} > 1^{\circ} \text{ amine} > NH_3$.
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एरोमैटिक एमाइन की क्षारीयता (basicity) को समझाइए।
Solution
(N/A) एरोमैटिक एमाइन,जैसे कि एनिलिन,अमोनिया और एलिफैटिक एमाइन की तुलना में बहुत कम क्षारीय होते हैं। इसका कारण यह है कि नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद इलेक्ट्रॉनों का एकाकी युग्म (lone pair) बेंजीन वलय के साथ अनुनाद (resonance) में भाग लेता है।
एनिलिन में,नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद इलेक्ट्रॉनों का युग्म बेंजीन वलय पर विस्थानीकृत (delocalized) हो जाता है,जैसा कि अनुनाद संरचनाओं $(I)$ से $(V)$ द्वारा दिखाया गया है। यह विस्थानीकरण एकाकी युग्म को प्रोटॉन $(H^{+})$ को दान करने के लिए कम उपलब्ध बनाता है।
इसके अलावा,जब एनिलिन एक प्रोटॉन स्वीकार करके एनिलिनियम आयन बनाता है,तो नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद धनात्मक आवेश बेंजीन वलय पर विस्थानीकृत नहीं हो सकता है। एनिलिनियम आयन में केवल दो अनुनाद संरचनाएं $(I)$ और $(II)$ होती हैं,जो अनुनाद द्वारा स्थिर एनिलिन अणु की तुलना में कम स्थिर होती हैं।
इन कारकों के कारण,एरोमैटिक एमाइन अमोनिया और एलिफैटिक एमाइन की तुलना में दुर्बल क्षार होते हैं।
एनिलिन में,नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद इलेक्ट्रॉनों का युग्म बेंजीन वलय पर विस्थानीकृत (delocalized) हो जाता है,जैसा कि अनुनाद संरचनाओं $(I)$ से $(V)$ द्वारा दिखाया गया है। यह विस्थानीकरण एकाकी युग्म को प्रोटॉन $(H^{+})$ को दान करने के लिए कम उपलब्ध बनाता है।
इसके अलावा,जब एनिलिन एक प्रोटॉन स्वीकार करके एनिलिनियम आयन बनाता है,तो नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद धनात्मक आवेश बेंजीन वलय पर विस्थानीकृत नहीं हो सकता है। एनिलिनियम आयन में केवल दो अनुनाद संरचनाएं $(I)$ और $(II)$ होती हैं,जो अनुनाद द्वारा स्थिर एनिलिन अणु की तुलना में कम स्थिर होती हैं।
इन कारकों के कारण,एरोमैटिक एमाइन अमोनिया और एलिफैटिक एमाइन की तुलना में दुर्बल क्षार होते हैं।
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एराइल एमाइन और एल्काइल एमाइन की क्षारीयता (basicity) की तुलना कीजिए।
Solution
(N/A) एराइल एमाइन (जैसे,एनिलीन) अमोनिया और एल्काइल एमाइन की तुलना में बहुत दुर्बल क्षार होते हैं।
एराइल एमाइन में,$-NH_2$ समूह सीधे बेंजीन रिंग से जुड़ा होता है। नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) बेंजीन रिंग के साथ संयुग्मन (conjugation) में होता है,जिससे यह प्रोटोनेशन के लिए कम उपलब्ध हो जाता है।
अनुनाद संरचनाओं में दिखाए अनुसार,नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है क्योंकि एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन रिंग में विस्थानीकृत (delocalized) हो जाता है।
इसके अलावा,प्रोटॉन स्वीकार करने पर बनने वाला एनिलीनियम आयन,एनिलीन अणु की तुलना में कम स्थिर होता है क्योंकि प्रोटोनेशन के बाद अनुनाद स्थायित्व समाप्त हो जाता है।
इसके विपरीत,एल्काइल एमाइन में,एल्काइल समूह का इलेक्ट्रॉन-प्रदान करने वाला $+I$ प्रभाव नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म प्रोटोनेशन के लिए अधिक उपलब्ध हो जाता है और परिणामी एल्काइल अमोनियम आयन को स्थिरता मिलती है।
एराइल एमाइन में,$-NH_2$ समूह सीधे बेंजीन रिंग से जुड़ा होता है। नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) बेंजीन रिंग के साथ संयुग्मन (conjugation) में होता है,जिससे यह प्रोटोनेशन के लिए कम उपलब्ध हो जाता है।
अनुनाद संरचनाओं में दिखाए अनुसार,नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है क्योंकि एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन रिंग में विस्थानीकृत (delocalized) हो जाता है।
इसके अलावा,प्रोटॉन स्वीकार करने पर बनने वाला एनिलीनियम आयन,एनिलीन अणु की तुलना में कम स्थिर होता है क्योंकि प्रोटोनेशन के बाद अनुनाद स्थायित्व समाप्त हो जाता है।
इसके विपरीत,एल्काइल एमाइन में,एल्काइल समूह का इलेक्ट्रॉन-प्रदान करने वाला $+I$ प्रभाव नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म प्रोटोनेशन के लिए अधिक उपलब्ध हो जाता है और परिणामी एल्काइल अमोनियम आयन को स्थिरता मिलती है।
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व्याख्या कीजिए: एसिटिलीकरण (Acetylation).
Solution
(N/A) एसिटिलीकरण,एसिलेशन अभिक्रिया का एक विशिष्ट प्रकार है जिसमें एक एसिटिल समूह $(CH_3CO-)$ को कार्बनिक यौगिक,आमतौर पर एमाइन या अल्कोहल में प्रतिस्थापित किया जाता है।
एमाइन के संदर्भ में,एलिफैटिक और एरोमैटिक प्राथमिक और द्वितीयक एमाइन,न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया के माध्यम से एसिटिल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ या एसिटिक एनहाइड्राइड $((CH_3CO)_2O)$ जैसे एसिटिलेटिंग एजेंटों के साथ अभिक्रिया करके $N$-प्रतिस्थापित एमाइड बनाते हैं।
यह अभिक्रिया आमतौर पर पिरिडीन जैसे क्षार (base) की उपस्थिति में की जाती है,जो उत्पन्न $HCl$ को हटाने के लिए एक एसिड स्कैवेंजर के रूप में कार्य करता है,जिससे साम्यावस्था दाईं ओर स्थानांतरित हो जाती है।
एथेनेमाइन के एसिटिलीकरण का उदाहरण:
$C_2H_5NH_2 + CH_3COCl \xrightarrow{\text{Pyridine}} C_2H_5NHCOCH_3 + HCl$
(एथेनेमाइन + एसिटिल क्लोराइड $\rightarrow$ $N$-एथिलएथेनामाइड + $HCl$)
एमाइन के संदर्भ में,एलिफैटिक और एरोमैटिक प्राथमिक और द्वितीयक एमाइन,न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया के माध्यम से एसिटिल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ या एसिटिक एनहाइड्राइड $((CH_3CO)_2O)$ जैसे एसिटिलेटिंग एजेंटों के साथ अभिक्रिया करके $N$-प्रतिस्थापित एमाइड बनाते हैं।
यह अभिक्रिया आमतौर पर पिरिडीन जैसे क्षार (base) की उपस्थिति में की जाती है,जो उत्पन्न $HCl$ को हटाने के लिए एक एसिड स्कैवेंजर के रूप में कार्य करता है,जिससे साम्यावस्था दाईं ओर स्थानांतरित हो जाती है।
एथेनेमाइन के एसिटिलीकरण का उदाहरण:
$C_2H_5NH_2 + CH_3COCl \xrightarrow{\text{Pyridine}} C_2H_5NHCOCH_3 + HCl$
(एथेनेमाइन + एसिटिल क्लोराइड $\rightarrow$ $N$-एथिलएथेनामाइड + $HCl$)
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एथेनेमाइन और एनिलीन के एसाइलेशन की व्याख्या कीजिए।
Solution
(N/A) एसाइलेशन: एलिफैटिक और एरोमैटिक प्राथमिक और द्वितीयक एमीन,एसिड क्लोराइड,एनहाइड्राइड और एस्टर के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया द्वारा अभिक्रिया करते हैं। इस प्रक्रिया को एसाइलेशन कहा जाता है और प्राप्त उत्पादों को एमाइड कहा जाता है।
यह अभिक्रिया आमतौर पर एमीन से अधिक शक्तिशाली क्षार,जैसे कि पिरिडीन की उपस्थिति में की जाती है। क्षार अभिक्रिया के दौरान बनने वाले $HCl$ को हटा देता है,जिससे साम्यावस्था दाईं ओर स्थानांतरित हो जाती है।
$1.$ एथेनेमाइन का एसाइलेशन: एथेनेमाइन पिरिडीन की उपस्थिति में एसिटाइल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके $N$-एथिलएथेनेमाइड बनाता है।
$C_2H_5NH_2 + CH_3COCl \xrightarrow{\text{Pyridine}} C_2H_5NHCOCH_3 + HCl$
$2.$ एनिलीन (बेंजेनेमाइन) का एसाइलेशन: एनिलीन पिरिडीन की उपस्थिति में एथेनोइक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया करके $N$-फेनिलएथेनेमाइड (एसिटानिलाइड) बनाता है।
$C_6H_5NH_2 + (CH_3CO)_2O \xrightarrow{\text{Pyridine}} C_6H_5NHCOCH_3 + CH_3COOH$
यह अभिक्रिया आमतौर पर एमीन से अधिक शक्तिशाली क्षार,जैसे कि पिरिडीन की उपस्थिति में की जाती है। क्षार अभिक्रिया के दौरान बनने वाले $HCl$ को हटा देता है,जिससे साम्यावस्था दाईं ओर स्थानांतरित हो जाती है।
$1.$ एथेनेमाइन का एसाइलेशन: एथेनेमाइन पिरिडीन की उपस्थिति में एसिटाइल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके $N$-एथिलएथेनेमाइड बनाता है।
$C_2H_5NH_2 + CH_3COCl \xrightarrow{\text{Pyridine}} C_2H_5NHCOCH_3 + HCl$
$2.$ एनिलीन (बेंजेनेमाइन) का एसाइलेशन: एनिलीन पिरिडीन की उपस्थिति में एथेनोइक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया करके $N$-फेनिलएथेनेमाइड (एसिटानिलाइड) बनाता है।
$C_6H_5NH_2 + (CH_3CO)_2O \xrightarrow{\text{Pyridine}} C_6H_5NHCOCH_3 + CH_3COOH$
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कार्बिलऐमीन अभिक्रिया को समझाइए।
Solution
(N/A) कार्बिलऐमीन अभिक्रिया: ऐलिफैटिक और ऐरोमैटिक प्राथमिक ऐमीन जब क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ और इथेनॉलिक पोटैशियम हाइड्रॉक्साइड $(KOH)$ के साथ गर्म किए जाते हैं,तो आइसोसायनाइड या कार्बिलऐमीन बनाते हैं,जो दुर्गंधयुक्त पदार्थ होते हैं।
द्वितीयक और तृतीयक ऐमीन यह अभिक्रिया नहीं देते हैं।
इस अभिक्रिया को कार्बिलऐमीन अभिक्रिया या आइसोसायनाइड परीक्षण के रूप में जाना जाता है और इसका उपयोग प्राथमिक ऐमीन के परीक्षण के रूप में किया जाता है।
सामान्य अभिक्रिया:
$R-NH_2 + CHCl_3 + 3 KOH \xrightarrow{\Delta} R-NC + 3 KCl + 3 H_2O$
मेथेनेमीन के साथ उदाहरण:
$CH_3NH_2 + CHCl_3 + 3 KOH \xrightarrow{\Delta} CH_3NC + 3 KCl + 3 H_2O$
(मेथेनेमीन $\rightarrow$ मेथिल आइसोसायनाइड)
ऐनिलीन के साथ उदाहरण:
$C_6H_5NH_2 + CHCl_3 + 3 KOH \xrightarrow{\Delta} C_6H_5NC + 3 KCl + 3 H_2O$
(ऐनिलीन $\rightarrow$ फेनिल आइसोसायनाइड)
द्वितीयक और तृतीयक ऐमीन यह अभिक्रिया नहीं देते हैं।
इस अभिक्रिया को कार्बिलऐमीन अभिक्रिया या आइसोसायनाइड परीक्षण के रूप में जाना जाता है और इसका उपयोग प्राथमिक ऐमीन के परीक्षण के रूप में किया जाता है।
सामान्य अभिक्रिया:
$R-NH_2 + CHCl_3 + 3 KOH \xrightarrow{\Delta} R-NC + 3 KCl + 3 H_2O$
मेथेनेमीन के साथ उदाहरण:
$CH_3NH_2 + CHCl_3 + 3 KOH \xrightarrow{\Delta} CH_3NC + 3 KCl + 3 H_2O$
(मेथेनेमीन $\rightarrow$ मेथिल आइसोसायनाइड)
ऐनिलीन के साथ उदाहरण:
$C_6H_5NH_2 + CHCl_3 + 3 KOH \xrightarrow{\Delta} C_6H_5NC + 3 KCl + 3 H_2O$
(ऐनिलीन $\rightarrow$ फेनिल आइसोसायनाइड)
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एमाइन के साथ नाइट्रस अम्ल की अभिक्रिया को समझाइए।
Solution
(N/A) एमाइन के तीन वर्ग नाइट्रस अम्ल $(HNO_2)$ के साथ अलग-अलग तरह से अभिक्रिया करते हैं,जिसे खनिज अम्ल और सोडियम नाइट्राइट $(NaNO_2)$ से इन-सिटू (in situ) तैयार किया जाता है।
$(i)$ प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन की नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया: प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करके एलिफैटिक डायज़ोनियम लवण बनाते हैं,जो अस्थिर होते हैं और विघटित होकर नाइट्रोजन गैस $(N_2)$ मुक्त करते हैं तथा अल्कोहल $(R-OH)$ बनाते हैं।
$(ii)$ प्राथमिक एरोमैटिक एमाइन की नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया: एरोमैटिक एमाइन कम तापमान $(273-278 \ K)$ पर नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करके स्थिर डायज़ोनियम लवण बनाते हैं,जो विभिन्न एरोमैटिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए महत्वपूर्ण मध्यवर्ती हैं।
$(iii)$ द्वितीयक और तृतीयक एमाइन $HNO_2$ के साथ अलग तरह से अभिक्रिया करते हैं। द्वितीयक एमाइन $N$-नाइट्रोसोएमाइन (पीले तैलीय तरल) बनाते हैं,जबकि तृतीयक एमाइन लवण बनाते हैं जो पानी में घुलनशील होते हैं।
$(i)$ प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन की नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया: प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करके एलिफैटिक डायज़ोनियम लवण बनाते हैं,जो अस्थिर होते हैं और विघटित होकर नाइट्रोजन गैस $(N_2)$ मुक्त करते हैं तथा अल्कोहल $(R-OH)$ बनाते हैं।
$(ii)$ प्राथमिक एरोमैटिक एमाइन की नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया: एरोमैटिक एमाइन कम तापमान $(273-278 \ K)$ पर नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करके स्थिर डायज़ोनियम लवण बनाते हैं,जो विभिन्न एरोमैटिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए महत्वपूर्ण मध्यवर्ती हैं।
$(iii)$ द्वितीयक और तृतीयक एमाइन $HNO_2$ के साथ अलग तरह से अभिक्रिया करते हैं। द्वितीयक एमाइन $N$-नाइट्रोसोएमाइन (पीले तैलीय तरल) बनाते हैं,जबकि तृतीयक एमाइन लवण बनाते हैं जो पानी में घुलनशील होते हैं।
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एमाइन की एरीलसल्फोनिल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया को समझाइए।
Solution
(N/A) बेन्जीनसल्फोनिल क्लोराइड $(C_{6}H_{5}SO_{2}Cl)$,जिसे हिन्सबर्ग अभिकर्मक के रूप में भी जाना जाता है,प्राथमिक और द्वितीयक एमाइन के साथ अभिक्रिया करके सल्फोनेमाइड बनाता है।
$(i)$ बेन्जीनसल्फोनिल क्लोराइड की प्राथमिक एमाइन $(R-NH_{2})$ के साथ अभिक्रिया से $N$-एल्किलबेन्जीनसल्फोनेमाइड प्राप्त होता है। सल्फोनेमाइड में नाइट्रोजन से जुड़ा हाइड्रोजन परमाणु,प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक सल्फोनिल समूह की उपस्थिति के कारण अत्यधिक अम्लीय होता है। इसलिए,यह क्षार में घुलनशील है।
$(ii)$ द्वितीयक एमाइन $(R_{2}NH)$ के साथ अभिक्रिया में,$N,N$-डाइएल्किलबेन्जीनसल्फोनेमाइड बनता है। चूंकि इस उत्पाद में नाइट्रोजन परमाणु से कोई हाइड्रोजन परमाणु नहीं जुड़ा होता है,इसलिए यह अम्लीय नहीं होता है और इसलिए क्षार में अघुलनशील होता है।
$(iii)$ तृतीयक एमाइन $(R_{3}N)$ बेन्जीनसल्फोनिल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया नहीं करते हैं। अभिक्रियाशीलता में इस अंतर का उपयोग प्राथमिक,द्वितीयक और तृतीयक एमाइन के बीच अंतर करने और उन्हें मिश्रण से अलग करने के लिए किया जाता है। नोट: बेन्जीनसल्फोनिल क्लोराइड के स्थान पर अक्सर $p$-टोल्यूईनसल्फोनिल क्लोराइड का उपयोग किया जाता है।
$(i)$ बेन्जीनसल्फोनिल क्लोराइड की प्राथमिक एमाइन $(R-NH_{2})$ के साथ अभिक्रिया से $N$-एल्किलबेन्जीनसल्फोनेमाइड प्राप्त होता है। सल्फोनेमाइड में नाइट्रोजन से जुड़ा हाइड्रोजन परमाणु,प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक सल्फोनिल समूह की उपस्थिति के कारण अत्यधिक अम्लीय होता है। इसलिए,यह क्षार में घुलनशील है।
$(ii)$ द्वितीयक एमाइन $(R_{2}NH)$ के साथ अभिक्रिया में,$N,N$-डाइएल्किलबेन्जीनसल्फोनेमाइड बनता है। चूंकि इस उत्पाद में नाइट्रोजन परमाणु से कोई हाइड्रोजन परमाणु नहीं जुड़ा होता है,इसलिए यह अम्लीय नहीं होता है और इसलिए क्षार में अघुलनशील होता है।
$(iii)$ तृतीयक एमाइन $(R_{3}N)$ बेन्जीनसल्फोनिल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया नहीं करते हैं। अभिक्रियाशीलता में इस अंतर का उपयोग प्राथमिक,द्वितीयक और तृतीयक एमाइन के बीच अंतर करने और उन्हें मिश्रण से अलग करने के लिए किया जाता है। नोट: बेन्जीनसल्फोनिल क्लोराइड के स्थान पर अक्सर $p$-टोल्यूईनसल्फोनिल क्लोराइड का उपयोग किया जाता है।
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इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया द्वारा एनिलिन के ब्रोमीनीकरण को समझाइए।
Solution
एनिलिन कमरे के तापमान पर ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया करके $2,4,6$-ट्राइब्रोमोएनिलिन का सफेद अवक्षेप देता है।
अभिक्रिया: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2(aq) \rightarrow C_6H_2(NH_2)Br_3(s) + 3HBr$
यदि हमें मोनोप्रतिस्थापित एनिलिन व्युत्पन्न तैयार करना है,तो यह $-NH_2$ समूह को एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ एसिटिलीकरण द्वारा संरक्षित करके किया जा सकता है,फिर वांछित प्रतिस्थापन करके और उसके बाद प्रतिस्थापित एमाइड का जल-अपघटन करके प्रतिस्थापित एमाइन प्राप्त किया जा सकता है।
एसिटानिलाइड के नाइट्रोजन पर इलेक्ट्रॉनों का एकाकी युग्म नीचे दिखाए गए अनुसार अनुनाद के कारण ऑक्सीजन परमाणु के साथ परस्पर क्रिया करता है:
$CH_3-CO-NH-C_6H_5 \leftrightarrow CH_3-C(O^-)=N^+-H-C_6H_5$
अतः,नाइट्रोजन पर इलेक्ट्रॉनों का एकाकी युग्म अनुनाद द्वारा बेंजीन वलय को दान करने के लिए कम उपलब्ध होता है। इसलिए,$-NHCOCH_3$ समूह का सक्रियण प्रभाव अमीनो समूह की तुलना में कम होता है,जो बहु-प्रतिस्थापन को रोकता है और $p$-ब्रोमोएसिटानिलाइड के निर्माण की अनुमति देता है,जिसका जल-अपघटन करने पर $4$-ब्रोमोएनिलिन प्राप्त होता है।
अभिक्रिया: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2(aq) \rightarrow C_6H_2(NH_2)Br_3(s) + 3HBr$
यदि हमें मोनोप्रतिस्थापित एनिलिन व्युत्पन्न तैयार करना है,तो यह $-NH_2$ समूह को एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ एसिटिलीकरण द्वारा संरक्षित करके किया जा सकता है,फिर वांछित प्रतिस्थापन करके और उसके बाद प्रतिस्थापित एमाइड का जल-अपघटन करके प्रतिस्थापित एमाइन प्राप्त किया जा सकता है।
एसिटानिलाइड के नाइट्रोजन पर इलेक्ट्रॉनों का एकाकी युग्म नीचे दिखाए गए अनुसार अनुनाद के कारण ऑक्सीजन परमाणु के साथ परस्पर क्रिया करता है:
$CH_3-CO-NH-C_6H_5 \leftrightarrow CH_3-C(O^-)=N^+-H-C_6H_5$
अतः,नाइट्रोजन पर इलेक्ट्रॉनों का एकाकी युग्म अनुनाद द्वारा बेंजीन वलय को दान करने के लिए कम उपलब्ध होता है। इसलिए,$-NHCOCH_3$ समूह का सक्रियण प्रभाव अमीनो समूह की तुलना में कम होता है,जो बहु-प्रतिस्थापन को रोकता है और $p$-ब्रोमोएसिटानिलाइड के निर्माण की अनुमति देता है,जिसका जल-अपघटन करने पर $4$-ब्रोमोएनिलिन प्राप्त होता है।
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एनिलीन के नाइट्रीकरण और सल्फोनीकरण की व्याख्या कीजिए।
Solution
(N/A) नाइट्रीकरण: $288 \ K$ पर सांद्र $HNO_3$ और $H_2SO_4$ के साथ एनिलीन का सीधा नाइट्रीकरण करने पर $p$-नाइट्रोएनिलीन $(51\%)$,$m$-नाइट्रोएनिलीन $(47\%)$ और $o$-नाइट्रोएनिलीन $(2\%)$ का मिश्रण प्राप्त होता है। $m$-व्युत्पन्न का निर्माण प्रबल अम्लीय माध्यम में $-NH_2$ समूह के प्रोटोनीकरण के कारण होता है,जिससे एनिलीनियम आयन बनता है जो मेटा-निर्देशक होता है। $p$-नाइट्रोएनिलीन को मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त करने के लिए,$-NH_2$ समूह को एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ एसिटिलीकरण द्वारा संरक्षित किया जाता है जिससे एसिटानिलाइड बनता है,जिसका नाइट्रीकरण और बाद में जल-अपघटन किया जाता है।
सल्फोनीकरण: एनिलीन सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड के साथ अभिक्रिया करके एनिलीनियम हाइड्रोजनसल्फेट बनाता है। इस लवण को $453-473 \ K$ पर सल्फ्यूरिक एसिड के साथ गर्म करने पर,यह पुनर्विन्यासित होकर $p$-अमीनोबेन्जीन सल्फोनिक एसिड बनाता है,जिसे सामान्यतः सल्फानिलिक एसिड के रूप में जाना जाता है। यह एक ज़्विटर आयन के रूप में मौजूद होता है।
सल्फोनीकरण: एनिलीन सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड के साथ अभिक्रिया करके एनिलीनियम हाइड्रोजनसल्फेट बनाता है। इस लवण को $453-473 \ K$ पर सल्फ्यूरिक एसिड के साथ गर्म करने पर,यह पुनर्विन्यासित होकर $p$-अमीनोबेन्जीन सल्फोनिक एसिड बनाता है,जिसे सामान्यतः सल्फानिलिक एसिड के रूप में जाना जाता है। यह एक ज़्विटर आयन के रूप में मौजूद होता है।
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$C_6H_5N_2Cl$ (बेंजीनडाईएजोनियम क्लोराइड) के भौतिक गुण लिखिए।
Solution
(N/A) $C_6H_5N_2Cl$ एक रंगहीन क्रिस्टलीय ठोस है।
यह जल में आसानी से घुलनशील है और ठंडी अवस्था में स्थिर रहता है,लेकिन गर्म करने पर यह जल के साथ अभिक्रिया करता है।
यह शुष्क अवस्था में आसानी से विघटित हो जाता है।
$C_6H_5N_2BF_4$ (बेंजीनडाईएजोनियम फ्लोरोबोरेट) जल में अघुलनशील है और कमरे के तापमान पर स्थिर रहता है।
यह जल में आसानी से घुलनशील है और ठंडी अवस्था में स्थिर रहता है,लेकिन गर्म करने पर यह जल के साथ अभिक्रिया करता है।
यह शुष्क अवस्था में आसानी से विघटित हो जाता है।
$C_6H_5N_2BF_4$ (बेंजीनडाईएजोनियम फ्लोरोबोरेट) जल में अघुलनशील है और कमरे के तापमान पर स्थिर रहता है।
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बेंजीन-डायज़ोनियम क्लोराइड की रासायनिक अभिक्रियाओं को समझाइए।
Solution
(N/A) डायज़ोनियम लवणों की रासायनिक अभिक्रियाओं को मुख्य रूप से दो श्रेणियों में विभाजित किया गया है: $(A)$ नाइट्रोजन के विस्थापन वाली अभिक्रियाएँ और $(B)$ डायज़ो समूह के प्रतिधारण वाली अभिक्रियाएँ।
$(a)$ नाइट्रोजन के विस्थापन वाली अभिक्रियाएँ:
डायज़ोनियम समूह एक बहुत अच्छा लिविंग ग्रुप है और इसे $Cl^-$,$Br^-$,$I^-$,$CN^-$ और $OH^-$ जैसे अन्य समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इन अभिक्रियाओं के दौरान नाइट्रोजन गैस $(N_2)$ निकलती है।
$(i)$ सैंडमेयर अभिक्रिया:
$Cl^-$,$Br^-$ और $CN^-$ जैसे न्यूक्लियोफाइल्स को डायज़ोनियम लवण के घोल को संबंधित क्यूप्रस हैलाइड ($Cu_2Cl_2$,$Cu_2Br_2$) या साइनाइड $(CuCN)$ के साथ संबंधित अम्ल ($HCl$,$HBr$) या $KCN$ की उपस्थिति में उपचारित करके बेंजीन वलय में पेश किया जा सकता है।
$(ii)$ गाटरमैन अभिक्रिया:
डायज़ोनियम लवण के घोल को कॉपर पाउडर की उपस्थिति में संबंधित हैलोजन अम्ल के साथ उपचारित करके बेंजीन वलय में क्लोरीन या ब्रोमीन को पेश किया जा सकता है। इसे गाटरमैन अभिक्रिया कहा जाता है।
$(a)$ नाइट्रोजन के विस्थापन वाली अभिक्रियाएँ:
डायज़ोनियम समूह एक बहुत अच्छा लिविंग ग्रुप है और इसे $Cl^-$,$Br^-$,$I^-$,$CN^-$ और $OH^-$ जैसे अन्य समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इन अभिक्रियाओं के दौरान नाइट्रोजन गैस $(N_2)$ निकलती है।
$(i)$ सैंडमेयर अभिक्रिया:
$Cl^-$,$Br^-$ और $CN^-$ जैसे न्यूक्लियोफाइल्स को डायज़ोनियम लवण के घोल को संबंधित क्यूप्रस हैलाइड ($Cu_2Cl_2$,$Cu_2Br_2$) या साइनाइड $(CuCN)$ के साथ संबंधित अम्ल ($HCl$,$HBr$) या $KCN$ की उपस्थिति में उपचारित करके बेंजीन वलय में पेश किया जा सकता है।
$(ii)$ गाटरमैन अभिक्रिया:
डायज़ोनियम लवण के घोल को कॉपर पाउडर की उपस्थिति में संबंधित हैलोजन अम्ल के साथ उपचारित करके बेंजीन वलय में क्लोरीन या ब्रोमीन को पेश किया जा सकता है। इसे गाटरमैन अभिक्रिया कहा जाता है।
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एरोमैटिक यौगिकों के संश्लेषण में डायज़ोनियम लवणों का महत्व लिखिए।
Solution
(N/A) डायज़ोनियम लवण एरोमैटिक वलय में $-F, -Cl, -Br, -I, -CN, -OH,$ और $-NO_2$ जैसे विभिन्न कार्यात्मक समूहों को पेश करने के लिए बहुत अच्छे मध्यवर्ती (intermediates) हैं।
$1.$ एरील फ्लोराइड और आयोडाइड को सीधे हैलोजनीकरण द्वारा तैयार नहीं किया जा सकता है।
$2.$ क्लोरोबेंजीन में क्लोरीन के न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन द्वारा साइनो समूह $(-CN)$ को पेश नहीं किया जा सकता है,जबकि डायज़ोनियम लवण से साइनोबेंजीन आसानी से प्राप्त किया जा सकता है।
$3.$ डायज़ोनियम लवण उन प्रतिस्थापित एरोमैटिक यौगिकों को तैयार करने में सहायक होते हैं जिन्हें बेंजीन या प्रतिस्थापित बेंजीन पर सीधे प्रतिस्थापन द्वारा तैयार नहीं किया जा सकता है।
$1.$ एरील फ्लोराइड और आयोडाइड को सीधे हैलोजनीकरण द्वारा तैयार नहीं किया जा सकता है।
$2.$ क्लोरोबेंजीन में क्लोरीन के न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन द्वारा साइनो समूह $(-CN)$ को पेश नहीं किया जा सकता है,जबकि डायज़ोनियम लवण से साइनोबेंजीन आसानी से प्राप्त किया जा सकता है।
$3.$ डायज़ोनियम लवण उन प्रतिस्थापित एरोमैटिक यौगिकों को तैयार करने में सहायक होते हैं जिन्हें बेंजीन या प्रतिस्थापित बेंजीन पर सीधे प्रतिस्थापन द्वारा तैयार नहीं किया जा सकता है।
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नाइट्रेशन करने से पहले एनिलीन के $-NH_2$ समूह का एसिटिलेशन क्यों किया जाता है?
Solution
(N/A) एनिलीन का सीधा नाइट्रेशन करने पर नाइट्रो व्युत्पन्नों के अलावा टार जैसे ऑक्सीकरण उत्पाद प्राप्त होते हैं।
नाइट्रेशन के लिए उपयोग किए जाने वाले प्रबल अम्लीय माध्यम में,एनिलीन प्रोटोनेट होकर एनिलीनियम आयन $(-NH_3^+)$ बनाता है,जो मेटा-निर्देशक होता है।
इसके परिणामस्वरूप ऑर्थो और पैरा व्युत्पन्नों के साथ-साथ काफी मात्रा में मेटा-व्युत्पन्न भी बनता है।
एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ एसिटिलेशन अभिक्रिया द्वारा $-NH_2$ समूह को सुरक्षित करने से,नाइट्रेशन अभिक्रिया को नियंत्रित किया जा सकता है।
यह एनिलीनियम आयन के निर्माण को रोकता है और $p$-नाइट्रोएसिटानिलाइड को मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त करने की अनुमति देता है,जिसे बाद में $p$-नाइट्रोएनिलीन में जलअपघटित किया जा सकता है।
नाइट्रेशन के लिए उपयोग किए जाने वाले प्रबल अम्लीय माध्यम में,एनिलीन प्रोटोनेट होकर एनिलीनियम आयन $(-NH_3^+)$ बनाता है,जो मेटा-निर्देशक होता है।
इसके परिणामस्वरूप ऑर्थो और पैरा व्युत्पन्नों के साथ-साथ काफी मात्रा में मेटा-व्युत्पन्न भी बनता है।
एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ एसिटिलेशन अभिक्रिया द्वारा $-NH_2$ समूह को सुरक्षित करने से,नाइट्रेशन अभिक्रिया को नियंत्रित किया जा सकता है।
यह एनिलीनियम आयन के निर्माण को रोकता है और $p$-नाइट्रोएसिटानिलाइड को मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त करने की अनुमति देता है,जिसे बाद में $p$-नाइट्रोएनिलीन में जलअपघटित किया जा सकता है।
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जब $C_6H_5CH_2NH_2$ की अभिक्रिया नाइट्रस अम्ल $(HNO_2)$ के साथ कराई जाती है,तो मुख्य उत्पाद क्या प्राप्त होता है?
Solution
(C_6H_5CH_2OH) प्राथमिक एलिफैटिक एमीन नाइट्रस अम्ल $(HNO_2)$ के साथ अभिक्रिया करके अस्थाई एलिफैटिक डायज़ोनियम लवण बनाते हैं,जो आगे चलकर नाइट्रोजन गैस $(N_2)$ मुक्त करके अल्कोहल में अपघटित हो जाते हैं।
$C_6H_5CH_2NH_2 + HNO_2$ $\rightarrow [C_6H_5CH_2N_2^+Cl^-]$ $\xrightarrow{H_2O} C_6H_5CH_2OH + N_2 + HCl$
अतः,मुख्य उत्पाद बेंजाइल अल्कोहल $(C_6H_5CH_2OH)$ है।
$C_6H_5CH_2NH_2 + HNO_2$ $\rightarrow [C_6H_5CH_2N_2^+Cl^-]$ $\xrightarrow{H_2O} C_6H_5CH_2OH + N_2 + HCl$
अतः,मुख्य उत्पाद बेंजाइल अल्कोहल $(C_6H_5CH_2OH)$ है।
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Difficult
निम्नलिखित अभिक्रिया में $A$ की संरचना दीजिए।
$2\text{-नाइट्रो-4-मिथाइलऐनिलीन} \xrightarrow[(ii) \ H_3PO_2, H_2O]{(i) NaNO_2 + HCl, 273 - 278 \ K} A$.
$2\text{-नाइट्रो-4-मिथाइलऐनिलीन} \xrightarrow[(ii) \ H_3PO_2, H_2O]{(i) NaNO_2 + HCl, 273 - 278 \ K} A$.
Solution
(A) यह अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. डायज़ोटाइजेशन: $2\text{-नाइट्रो-4-मिथाइलऐनिलीन}$,$273-278 \ K$ पर $NaNO_2 + HCl$ के साथ अभिक्रिया करके डायज़ोनियम लवण,$2\text{-नाइट्रो-4-मिथाइलबेन्जीनडायज़ोनियम क्लोराइड}$ बनाता है।
$2$. डिऐमिनेशन: इसके बाद डायज़ोनियम लवण को $H_3PO_2$ और $H_2O$ के साथ उपचारित किया जाता है,जो डायज़ोनियम समूह को हाइड्रोजन परमाणु में अपचयित कर देता है,जिससे अंतिम उत्पाद $A$ के रूप में $3\text{-मिथाइलनाइट्रोबेन्जीन}$ (जिसे $m\text{-नाइट्रोटोल्यूइन}$ भी कहा जाता है) प्राप्त होता है।
$1$. डायज़ोटाइजेशन: $2\text{-नाइट्रो-4-मिथाइलऐनिलीन}$,$273-278 \ K$ पर $NaNO_2 + HCl$ के साथ अभिक्रिया करके डायज़ोनियम लवण,$2\text{-नाइट्रो-4-मिथाइलबेन्जीनडायज़ोनियम क्लोराइड}$ बनाता है।
$2$. डिऐमिनेशन: इसके बाद डायज़ोनियम लवण को $H_3PO_2$ और $H_2O$ के साथ उपचारित किया जाता है,जो डायज़ोनियम समूह को हाइड्रोजन परमाणु में अपचयित कर देता है,जिससे अंतिम उत्पाद $A$ के रूप में $3\text{-मिथाइलनाइट्रोबेन्जीन}$ (जिसे $m\text{-नाइट्रोटोल्यूइन}$ भी कहा जाता है) प्राप्त होता है।
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Medium
बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड को संग्रहित क्यों नहीं किया जाता है और इसे तैयार करने के तुरंत बाद उपयोग क्यों किया जाता है?
Solution
(N/A) बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड को $273-278 \ K$ पर एनिलिन की नाइट्रस एसिड के साथ अभिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है।
नाइट्रस एसिड अभिक्रिया मिश्रण में सोडियम नाइट्राइट की हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अभिक्रिया द्वारा उत्पन्न होता है।
प्राथमिक एरोमैटिक एमाइन का डायज़ोनियम लवण में परिवर्तन डायज़ोटाइज़ेशन कहलाता है।
अपनी अस्थिरता के कारण,डायज़ोनियम लवण को आमतौर पर संग्रहित नहीं किया जाता है और इसे तैयार करने के तुरंत बाद उपयोग किया जाता है।
बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड एक रंगहीन क्रिस्टलीय ठोस है जो पानी में आसानी से घुलनशील है।
यह ठंडी परिस्थितियों में स्थिर रहता है लेकिन गर्म करने पर पानी के साथ अभिक्रिया करता है और शुष्क अवस्था में आसानी से विघटित हो जाता है।
नाइट्रस एसिड अभिक्रिया मिश्रण में सोडियम नाइट्राइट की हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अभिक्रिया द्वारा उत्पन्न होता है।
प्राथमिक एरोमैटिक एमाइन का डायज़ोनियम लवण में परिवर्तन डायज़ोटाइज़ेशन कहलाता है।
अपनी अस्थिरता के कारण,डायज़ोनियम लवण को आमतौर पर संग्रहित नहीं किया जाता है और इसे तैयार करने के तुरंत बाद उपयोग किया जाता है।
बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड एक रंगहीन क्रिस्टलीय ठोस है जो पानी में आसानी से घुलनशील है।
यह ठंडी परिस्थितियों में स्थिर रहता है लेकिन गर्म करने पर पानी के साथ अभिक्रिया करता है और शुष्क अवस्था में आसानी से विघटित हो जाता है।
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Difficult
एनिलीन के $-NH_2$ समूह का एसिटिलीकरण इसकी सक्रियकारी प्रभाव को कम क्यों कर देता है?
Solution
(N/A) $-NH_2$ समूह का सक्रियकारी प्रभाव नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) के कारण होता है,जो अनुनाद (resonance) के माध्यम से बेंजीन वलय को दान करने के लिए उपलब्ध होता है,जिससे ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है।
जब एनिलीन का एसिटिलीकरण करके एसिटानिलाइड $(C_6H_5NHCOCH_3)$ बनाया जाता है,तो नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म कार्बोनिल समूह $(C=O)$ के साथ अनुनाद में भाग लेता है। इस एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म का ऑक्सीजन परमाणु की ओर विस्थानीकरण (delocalization) इसे बेंजीन वलय को दान करने के लिए कम उपलब्ध बनाता है।
परिणामस्वरूप,बेंजीन वलय के प्रति नाइट्रोजन परमाणु की इलेक्ट्रॉन-दान करने की क्षमता कम हो जाती है,जिससे समूह का सक्रियकारी प्रभाव कम हो जाता है। इसे निम्नलिखित अनुनाद संरचनाओं द्वारा दर्शाया गया है:
$[:N-C(=O)-CH_3 \longleftrightarrow N^+=C-O^- -CH_3]$
जब एनिलीन का एसिटिलीकरण करके एसिटानिलाइड $(C_6H_5NHCOCH_3)$ बनाया जाता है,तो नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म कार्बोनिल समूह $(C=O)$ के साथ अनुनाद में भाग लेता है। इस एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म का ऑक्सीजन परमाणु की ओर विस्थानीकरण (delocalization) इसे बेंजीन वलय को दान करने के लिए कम उपलब्ध बनाता है।
परिणामस्वरूप,बेंजीन वलय के प्रति नाइट्रोजन परमाणु की इलेक्ट्रॉन-दान करने की क्षमता कम हो जाती है,जिससे समूह का सक्रियकारी प्रभाव कम हो जाता है। इसे निम्नलिखित अनुनाद संरचनाओं द्वारा दर्शाया गया है:
$[:N-C(=O)-CH_3 \longleftrightarrow N^+=C-O^- -CH_3]$
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Difficult
समझाइए कि $MeNH_2$,$MeOH$ की तुलना में अधिक प्रबल क्षार क्यों है?
Solution
(N/A) $MeNH_2$,$MeOH$ की तुलना में अधिक प्रबल क्षार है क्योंकि ऑक्सीजन परमाणु की तुलना में नाइट्रोजन परमाणु की विद्युत ऋणात्मकता कम होती है।
नाइट्रोजन,ऑक्सीजन से कम विद्युत ऋणात्मक होता है,जिसका अर्थ है कि $MeNH_2$ में नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair),$MeOH$ में ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म की तुलना में कम मजबूती से बंधा होता है।
परिणामस्वरूप,नाइट्रोजन परमाणु अपने एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म को प्रोटॉन को अधिक आसानी से दान कर सकता है,जिससे $MeNH_2$ एक अधिक प्रबल क्षार बन जाता है।
नाइट्रोजन,ऑक्सीजन से कम विद्युत ऋणात्मक होता है,जिसका अर्थ है कि $MeNH_2$ में नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair),$MeOH$ में ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म की तुलना में कम मजबूती से बंधा होता है।
परिणामस्वरूप,नाइट्रोजन परमाणु अपने एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म को प्रोटॉन को अधिक आसानी से दान कर सकता है,जिससे $MeNH_2$ एक अधिक प्रबल क्षार बन जाता है।
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Difficult
एमाइन की एसाइलेशन अभिक्रिया में पिरिडीन की भूमिका क्या है?
Solution
(N/A) एमाइन की एसाइलेशन अभिक्रिया में,जैसे कि एनिलिन की एसिटिल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ अभिक्रिया में,उप-उत्पाद के रूप में $HCl$ उत्पन्न होता है।
इस अभिक्रिया में पिरिडीन एक क्षार (base) के रूप में कार्य करता है। इसकी मुख्य भूमिका अभिक्रिया के दौरान उत्पन्न $HCl$ को पिरिडिनियम क्लोराइड $(C_5H_5NH^+Cl^-)$ बनाकर उदासीन करना है।
अभिक्रिया मिश्रण से $HCl$ को हटाकर,पिरिडीन एमाइन अभिकारक के प्रोटोनीकरण को रोकता है,जो अन्यथा एमाइन को गैर-न्यूक्लियोफिलिक बना देता और अभिक्रिया को रोक देता। इस प्रकार,यह अभिक्रिया को पूर्ण करने में मदद करता है।
इस अभिक्रिया में पिरिडीन एक क्षार (base) के रूप में कार्य करता है। इसकी मुख्य भूमिका अभिक्रिया के दौरान उत्पन्न $HCl$ को पिरिडिनियम क्लोराइड $(C_5H_5NH^+Cl^-)$ बनाकर उदासीन करना है।
अभिक्रिया मिश्रण से $HCl$ को हटाकर,पिरिडीन एमाइन अभिकारक के प्रोटोनीकरण को रोकता है,जो अन्यथा एमाइन को गैर-न्यूक्लियोफिलिक बना देता और अभिक्रिया को रोक देता। इस प्रकार,यह अभिक्रिया को पूर्ण करने में मदद करता है।
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एरीलडायज़ोनियम क्लोराइड की एनिलिन के साथ कपलिंग अभिक्रिया किन अभिक्रिया परिस्थितियों (अम्लीय/क्षारीय) के अंतर्गत की जाती है?
Solution
(A) एरीलडायज़ोनियम लवणों की एनिलिन के साथ कपलिंग अभिक्रिया हल्के अम्लीय परिस्थितियों ($pH$ $4-5$) के अंतर्गत की जाती है।
अत्यधिक क्षारीय परिस्थितियों में,डायज़ोनियम लवण डायज़ोहइड्रॉक्साइड या डायज़ोएट में परिवर्तित हो जाता है,जो इलेक्ट्रोफिलिक नहीं होते हैं और इसलिए कपलिंग अभिक्रिया नहीं करते हैं।
अत्यधिक अम्लीय परिस्थितियों में,एनिलिन प्रोटोनेट होकर एनिलिनियम आयन $(C_6H_5NH_3^+)$ बनाता है। एनिलिनियम आयन न्यूक्लियोफिलिक नहीं होता है क्योंकि नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद लोन पेयर अब डायज़ोनियम लवण पर इलेक्ट्रोफिलिक हमले के लिए उपलब्ध नहीं होती है।
इसलिए,न्यूक्लियोफिलिक एनिलिन की पर्याप्त सांद्रता बनाए रखने और डायज़ोनियम लवण को इलेक्ट्रोफिलिक रखने के लिए,यह अभिक्रिया $4-5$ के हल्के $pH$ पर की जाती है।
अत्यधिक क्षारीय परिस्थितियों में,डायज़ोनियम लवण डायज़ोहइड्रॉक्साइड या डायज़ोएट में परिवर्तित हो जाता है,जो इलेक्ट्रोफिलिक नहीं होते हैं और इसलिए कपलिंग अभिक्रिया नहीं करते हैं।
अत्यधिक अम्लीय परिस्थितियों में,एनिलिन प्रोटोनेट होकर एनिलिनियम आयन $(C_6H_5NH_3^+)$ बनाता है। एनिलिनियम आयन न्यूक्लियोफिलिक नहीं होता है क्योंकि नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद लोन पेयर अब डायज़ोनियम लवण पर इलेक्ट्रोफिलिक हमले के लिए उपलब्ध नहीं होती है।
इसलिए,न्यूक्लियोफिलिक एनिलिन की पर्याप्त सांद्रता बनाए रखने और डायज़ोनियम लवण को इलेक्ट्रोफिलिक रखने के लिए,यह अभिक्रिया $4-5$ के हल्के $pH$ पर की जाती है।
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$CS_2$ जैसे अध्रुवीय विलायक में एनिलीन की ब्रोमीन के साथ अभिक्रिया के उत्पाद की भविष्यवाणी कीजिए।
Solution
(N/A) जब एनिलीन कम तापमान पर $CS_2$ जैसे अध्रुवीय विलायक में ब्रोमीन के साथ अभिक्रिया करता है,तो अभिक्रिया नियंत्रित रहती है और मोनो-प्रतिस्थापन होता है।
इसके परिणामस्वरूप $2-$ब्रोमोएनिलीन और $4-$ब्रोमोएनिलीन का मिश्रण बनता है।
रासायनिक संरचनाएं इस प्रकार हैं:
$2-$ब्रोमोएनिलीन: बेंजीन वलय में $1$ स्थान पर $-NH_2$ समूह और $2$ स्थान पर $-Br$ समूह।
$4-$ब्रोमोएनिलीन: बेंजीन वलय में $1$ स्थान पर $-NH_2$ समूह और $4$ स्थान पर $-Br$ समूह।
इसके परिणामस्वरूप $2-$ब्रोमोएनिलीन और $4-$ब्रोमोएनिलीन का मिश्रण बनता है।
रासायनिक संरचनाएं इस प्रकार हैं:
$2-$ब्रोमोएनिलीन: बेंजीन वलय में $1$ स्थान पर $-NH_2$ समूह और $2$ स्थान पर $-Br$ समूह।
$4-$ब्रोमोएनिलीन: बेंजीन वलय में $1$ स्थान पर $-NH_2$ समूह और $4$ स्थान पर $-Br$ समूह।
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Advanced
एक प्राथमिक एमीन,$RNH_2$ की अभिक्रिया $CH_3-X$ के साथ कराकर द्वितीयक एमीन,$RNHCH_3$ प्राप्त किया जा सकता है,लेकिन नुकसान यह है कि $3^o$ एमीन और चतुष्क अमोनियम लवण भी उप-उत्पाद के रूप में प्राप्त होते हैं। क्या आप ऐसी विधि सुझा सकते हैं जिसमें $RNH_2$ केवल $2^o$ एमीन ही बनाए?
Solution
(N/A) $1^o$ एमीन की $CH_3-X$ के साथ अभिक्रिया (एल्काइलेशन) को $2^o$ एमीन चरण पर रोकना कठिन है क्योंकि उत्पाद अभिकारक की तुलना में अधिक न्यूक्लियोफिलिक होता है।
केवल $2^o$ एमीन प्राप्त करने के लिए,हम निम्नलिखित क्रम का उपयोग कर सकते हैं:
$RNH_2$ $\xrightarrow{CHCl_3 / KOH} RNC$ $\xrightarrow{H_2 / Pd} RNHCH_3$.
इस विधि में,कार्बिलएमीन अभिक्रिया के माध्यम से $1^o$ एमीन को पहले आइसोसाइनाइड $(RNC)$ में परिवर्तित किया जाता है। इसके बाद आइसोसाइनाइड का उत्प्रेरकीय अपचयन करने से विशिष्ट रूप से द्वितीयक एमीन $(RNHCH_3)$ प्राप्त होता है,जिससे $3^o$ एमीन या चतुष्क अमोनियम लवण का निर्माण नहीं होता है।
केवल $2^o$ एमीन प्राप्त करने के लिए,हम निम्नलिखित क्रम का उपयोग कर सकते हैं:
$RNH_2$ $\xrightarrow{CHCl_3 / KOH} RNC$ $\xrightarrow{H_2 / Pd} RNHCH_3$.
इस विधि में,कार्बिलएमीन अभिक्रिया के माध्यम से $1^o$ एमीन को पहले आइसोसाइनाइड $(RNC)$ में परिवर्तित किया जाता है। इसके बाद आइसोसाइनाइड का उत्प्रेरकीय अपचयन करने से विशिष्ट रूप से द्वितीयक एमीन $(RNHCH_3)$ प्राप्त होता है,जिससे $3^o$ एमीन या चतुष्क अमोनियम लवण का निर्माण नहीं होता है।
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Medium
एनिलीन जलीय $HCl$ में घुलनशील क्यों है?
Solution
(N/A) एनिलीन एक क्षार है जो अम्ल $HCl$ के साथ अभिक्रिया करके एनिलीनियम क्लोराइड $(C_6H_5NH_3^+Cl^-)$ नामक लवण बनाता है।
यह लवण एक आयनिक यौगिक है,जो इसे पानी में अत्यधिक घुलनशील बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5NH_2 + HCl_{(aq)} \rightarrow C_6H_5NH_3^+Cl^-_{(aq)}$
यह लवण एक आयनिक यौगिक है,जो इसे पानी में अत्यधिक घुलनशील बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5NH_2 + HCl_{(aq)} \rightarrow C_6H_5NH_3^+Cl^-_{(aq)}$
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Medium
आप निम्नलिखित रूपांतरण कैसे करेंगे?
$(i)$ टॉल्यूईन $\to$ $p$-टॉल्यूइडीन
$(ii)$ $p$-टॉल्यूइडीन डायज़ोनियम क्लोराइड $\to$ $p$-टॉल्यूइक अम्ल
$(i)$ टॉल्यूईन $\to$ $p$-टॉल्यूइडीन
$(ii)$ $p$-टॉल्यूइडीन डायज़ोनियम क्लोराइड $\to$ $p$-टॉल्यूइक अम्ल
Solution
(N/A) $(i)$ टॉल्यूईन $\to$ $p$-टॉल्यूइडीन:
सबसे पहले,टॉल्यूईन का सांद्र $HNO_3$ और $H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण होकर $p$-नाइट्रोटॉल्यूईन बनता है। इसके बाद,$p$-नाइट्रोटॉल्यूईन का $Fe/HCl$ का उपयोग करके अपचयन करने पर $p$-टॉल्यूइडीन प्राप्त होता है।
$(ii)$ $p$-टॉल्यूइडीन डायज़ोनियम क्लोराइड $\to$ $p$-टॉल्यूइक अम्ल:
सबसे पहले,$p$-टॉल्यूइडीन डायज़ोनियम क्लोराइड की $CuCN/KCN$ के साथ अभिक्रिया (सैंडमेयर अभिक्रिया) होकर $p$-टॉल्यूनाइट्राइल ($p$-मिथाइलबेन्ज़ोनाइट्राइल) बनता है। इसके बाद,नाइट्राइल समूह का $H_2O/H^+$ के साथ जल-अपघटन करने पर $p$-टॉल्यूइक अम्ल प्राप्त होता है।
सबसे पहले,टॉल्यूईन का सांद्र $HNO_3$ और $H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण होकर $p$-नाइट्रोटॉल्यूईन बनता है। इसके बाद,$p$-नाइट्रोटॉल्यूईन का $Fe/HCl$ का उपयोग करके अपचयन करने पर $p$-टॉल्यूइडीन प्राप्त होता है।
$(ii)$ $p$-टॉल्यूइडीन डायज़ोनियम क्लोराइड $\to$ $p$-टॉल्यूइक अम्ल:
सबसे पहले,$p$-टॉल्यूइडीन डायज़ोनियम क्लोराइड की $CuCN/KCN$ के साथ अभिक्रिया (सैंडमेयर अभिक्रिया) होकर $p$-टॉल्यूनाइट्राइल ($p$-मिथाइलबेन्ज़ोनाइट्राइल) बनता है। इसके बाद,नाइट्राइल समूह का $H_2O/H^+$ के साथ जल-अपघटन करने पर $p$-टॉल्यूइक अम्ल प्राप्त होता है।
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एक विलयन में $1 \ g \ mol$ $p-$टोल्यूनि डायज़ोनियम क्लोराइड और $1 \ g \ mol$ $p-$नाइट्रोफेनिल डायज़ोनियम क्लोराइड है। इसमें $1 \ g \ mol$ फिनोल का क्षारीय विलयन मिलाया जाता है। मुख्य उत्पाद का अनुमान लगाइए और अपने उत्तर की व्याख्या कीजिए।
Solution
(N/A) यह अभिक्रिया इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन (युग्मन अभिक्रिया) का एक उदाहरण है।
क्षारीय माध्यम में,फिनोल फेनॉक्साइड आयन के रूप में मौजूद होता है,जो फिनोल की तुलना में अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध होता है और इसलिए इलेक्ट्रॉनरागी आक्रमण के प्रति अधिक सक्रिय होता है।
इस अभिक्रिया में इलेक्ट्रॉनरागी एराइल डायज़ोनियम धनायन है।
डायज़ोनियम धनायन की अभिक्रियाशीलता बेंजीन वलय पर प्रतिस्थापी की इलेक्ट्रॉन-आकर्षक या इलेक्ट्रॉन-दाता प्रकृति पर निर्भर करती है।
$p-$नाइट्रोफेनिल डायज़ोनियम धनायन में एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक $-NO_2$ समूह होता है,जो डायज़ोनियम समूह की इलेक्ट्रॉनरागी प्रकृति को बढ़ाता है।
इसके विपरीत,$p-$टोल्यूनि डायज़ोनियम धनायन में $-CH_3$ समूह इलेक्ट्रॉन-दाता होता है,जो डायज़ोनियम समूह की इलेक्ट्रॉनरागी प्रकृति को कम करता है।
चूंकि एक मजबूत इलेक्ट्रॉनरागी तेजी से अभिक्रिया करता है,इसलिए $p-$नाइट्रोफेनिल डायज़ोनियम धनायन मुख्य उत्पाद के रूप में $p-$हाइड्रॉक्सी-$p'-$नाइट्रोएज़ोबेंजीन बनाने के लिए फेनॉक्साइड आयन के साथ अधिमानतः युग्मित होता है।
क्षारीय माध्यम में,फिनोल फेनॉक्साइड आयन के रूप में मौजूद होता है,जो फिनोल की तुलना में अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध होता है और इसलिए इलेक्ट्रॉनरागी आक्रमण के प्रति अधिक सक्रिय होता है।
इस अभिक्रिया में इलेक्ट्रॉनरागी एराइल डायज़ोनियम धनायन है।
डायज़ोनियम धनायन की अभिक्रियाशीलता बेंजीन वलय पर प्रतिस्थापी की इलेक्ट्रॉन-आकर्षक या इलेक्ट्रॉन-दाता प्रकृति पर निर्भर करती है।
$p-$नाइट्रोफेनिल डायज़ोनियम धनायन में एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक $-NO_2$ समूह होता है,जो डायज़ोनियम समूह की इलेक्ट्रॉनरागी प्रकृति को बढ़ाता है।
इसके विपरीत,$p-$टोल्यूनि डायज़ोनियम धनायन में $-CH_3$ समूह इलेक्ट्रॉन-दाता होता है,जो डायज़ोनियम समूह की इलेक्ट्रॉनरागी प्रकृति को कम करता है।
चूंकि एक मजबूत इलेक्ट्रॉनरागी तेजी से अभिक्रिया करता है,इसलिए $p-$नाइट्रोफेनिल डायज़ोनियम धनायन मुख्य उत्पाद के रूप में $p-$हाइड्रॉक्सी-$p'-$नाइट्रोएज़ोबेंजीन बनाने के लिए फेनॉक्साइड आयन के साथ अधिमानतः युग्मित होता है।
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आप निम्नलिखित रूपांतरण कैसे करेंगे: बेंजीन से $p$-नाइट्रोएनिलीन?
Solution
(N/A) बेंजीन से $p$-नाइट्रोएनिलीन प्राप्त करने के चरण निम्नलिखित हैं:
$1$. बेंजीन का $conc. \ HNO_3 + conc. \ H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण करके नाइट्रोबेंजीन बनाया जाता है।
$2$. नाइट्रोबेंजीन का $Sn/HCl$ द्वारा अपचयन करके एनिलीन प्राप्त किया जाता है।
$3$. एनिलीन का पिरिडीन की उपस्थिति में $(CH_3CO)_2O$ के साथ एसिटिलीकरण करके एसिटानिलाइड बनाया जाता है,जो $-NH_2$ समूह की रक्षा करता है।
$4$. एसिटानिलाइड का $conc. \ HNO_3 + conc. \ H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण करके $p$-नाइट्रोएसिटानिलाइड प्राप्त किया जाता है।
$5$. $p$-नाइट्रोएसिटानिलाइड का $H_2O/H^+$ के साथ जल-अपघटन करके $p$-नाइट्रोएनिलीन प्राप्त किया जाता है।
$1$. बेंजीन का $conc. \ HNO_3 + conc. \ H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण करके नाइट्रोबेंजीन बनाया जाता है।
$2$. नाइट्रोबेंजीन का $Sn/HCl$ द्वारा अपचयन करके एनिलीन प्राप्त किया जाता है।
$3$. एनिलीन का पिरिडीन की उपस्थिति में $(CH_3CO)_2O$ के साथ एसिटिलीकरण करके एसिटानिलाइड बनाया जाता है,जो $-NH_2$ समूह की रक्षा करता है।
$4$. एसिटानिलाइड का $conc. \ HNO_3 + conc. \ H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण करके $p$-नाइट्रोएसिटानिलाइड प्राप्त किया जाता है।
$5$. $p$-नाइट्रोएसिटानिलाइड का $H_2O/H^+$ के साथ जल-अपघटन करके $p$-नाइट्रोएनिलीन प्राप्त किया जाता है।
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आप निम्नलिखित रूपांतरण कैसे करेंगे?
$Aniline \rightarrow m-Bromonitrobenzene$
$Aniline \rightarrow m-Bromonitrobenzene$
Solution
(N/A) $Aniline$ का $m-Bromonitrobenzene$ में रूपांतरण निम्नलिखित चरणों द्वारा किया जा सकता है:
$1$. $Aniline$ को $273-278 \ K$ पर $HNO_2$ के साथ उपचारित करके $Benzene$ $diazonium$ $chloride$ बनाया जाता है।
$2$. $Benzene$ $diazonium$ $chloride$ को $HBF_4$ के साथ उपचारित करके $Benzene$ $diazonium$ $fluoroborate$ $(C_6H_5N_2^+BF_4^-)$ बनाया जाता है।
$3$. $Benzene$ $diazonium$ $fluoroborate$ को $Cu$ और ऊष्मा की उपस्थिति में $NaNO_2$ के साथ उपचारित करके $Nitrobenzene$ बनाया जाता है।
$4$. अंत में $Nitrobenzene$ को $CH_3COOH$ की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ उपचारित करके $m-Bromonitrobenzene$ प्राप्त किया जाता है।
$1$. $Aniline$ को $273-278 \ K$ पर $HNO_2$ के साथ उपचारित करके $Benzene$ $diazonium$ $chloride$ बनाया जाता है।
$2$. $Benzene$ $diazonium$ $chloride$ को $HBF_4$ के साथ उपचारित करके $Benzene$ $diazonium$ $fluoroborate$ $(C_6H_5N_2^+BF_4^-)$ बनाया जाता है।
$3$. $Benzene$ $diazonium$ $fluoroborate$ को $Cu$ और ऊष्मा की उपस्थिति में $NaNO_2$ के साथ उपचारित करके $Nitrobenzene$ बनाया जाता है।
$4$. अंत में $Nitrobenzene$ को $CH_3COOH$ की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ उपचारित करके $m-Bromonitrobenzene$ प्राप्त किया जाता है।
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आप निम्नलिखित रूपांतरण कैसे करेंगे?
$(i)$ एनिलीन से $1,3$-डाइब्रोमो-$5$-नाइट्रोबेंजीन
(ii) एनिलीन से $1,3$-डाइब्रोमो-$2$-आयोडो-$5$-नाइट्रोबेंजीन
$(i)$ एनिलीन से $1,3$-डाइब्रोमो-$5$-नाइट्रोबेंजीन
(ii) एनिलीन से $1,3$-डाइब्रोमो-$2$-आयोडो-$5$-नाइट्रोबेंजीन
Solution
(N/A) रूपांतरण के चरण निम्नलिखित हैं:
$(i)$ एनिलीन से $1,3$-डाइब्रोमो-$5$-नाइट्रोबेंजीन:
$1$. एनिलीन की अभिक्रिया पिरिडीन में एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ कराकर एसिटानिलाइड बनाया जाता है।
$2$. एसिटानिलाइड का सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण करने पर $p$-नाइट्रोएसिटानिलाइड प्राप्त होता है।
$3$. $H_2O/H^+$ के साथ जल-अपघटन करने पर $p$-नाइट्रोएनिलीन प्राप्त होता है।
$4$. $Br_2/CH_3COOH$ के साथ ब्रोमीनीकरण करने पर $2,6$-डाइब्रोमो-$4$-नाइट्रोएनिलीन प्राप्त होता है।
$5$. $273-278 \ K$ पर $HNO_2$ के साथ डायज़ोटिकरण करने पर डायज़ोनियम लवण प्राप्त होता है।
$6$. $H_3PO_2$ के साथ अपचयन करने पर डायज़ोनियम समूह हट जाता है और $1,3$-डाइब्रोमो-$5$-नाइट्रोबेंजीन प्राप्त होता है।
(ii) एनिलीन से $1,3$-डाइब्रोमो-$2$-आयोडो-$5$-नाइट्रोबेंजीन:
डायज़ोनियम लवण ($2,6$-डाइब्रोमो-$4$-नाइट्रोबेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड) बनने तक के उपरोक्त चरणों का पालन करें।
इसके बाद,डायज़ोनियम लवण की अभिक्रिया $KI$ के साथ कराने पर डायज़ोनियम समूह का आयोडीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापन होता है,जिससे $1,3$-डाइब्रोमो-$2$-आयोडो-$5$-नाइट्रोबेंजीन प्राप्त होता है।
$(i)$ एनिलीन से $1,3$-डाइब्रोमो-$5$-नाइट्रोबेंजीन:
$1$. एनिलीन की अभिक्रिया पिरिडीन में एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ कराकर एसिटानिलाइड बनाया जाता है।
$2$. एसिटानिलाइड का सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण करने पर $p$-नाइट्रोएसिटानिलाइड प्राप्त होता है।
$3$. $H_2O/H^+$ के साथ जल-अपघटन करने पर $p$-नाइट्रोएनिलीन प्राप्त होता है।
$4$. $Br_2/CH_3COOH$ के साथ ब्रोमीनीकरण करने पर $2,6$-डाइब्रोमो-$4$-नाइट्रोएनिलीन प्राप्त होता है।
$5$. $273-278 \ K$ पर $HNO_2$ के साथ डायज़ोटिकरण करने पर डायज़ोनियम लवण प्राप्त होता है।
$6$. $H_3PO_2$ के साथ अपचयन करने पर डायज़ोनियम समूह हट जाता है और $1,3$-डाइब्रोमो-$5$-नाइट्रोबेंजीन प्राप्त होता है।
(ii) एनिलीन से $1,3$-डाइब्रोमो-$2$-आयोडो-$5$-नाइट्रोबेंजीन:
डायज़ोनियम लवण ($2,6$-डाइब्रोमो-$4$-नाइट्रोबेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड) बनने तक के उपरोक्त चरणों का पालन करें।
इसके बाद,डायज़ोनियम लवण की अभिक्रिया $KI$ के साथ कराने पर डायज़ोनियम समूह का आयोडीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापन होता है,जिससे $1,3$-डाइब्रोमो-$2$-आयोडो-$5$-नाइट्रोबेंजीन प्राप्त होता है।
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$p$-नाइट्रोऐनिलीन का $3,4,5$-ट्राइब्रोमोनाइट्रोबेंजीन में रूपांतरण आप कैसे करेंगे?
Solution
(N/A) $p$-नाइट्रोऐनिलीन का $3,4,5$-ट्राइब्रोमोनाइट्रोबेंजीन में रूपांतरण निम्नलिखित चरणों में किया जाता है:
$1$. ब्रोमीनीकरण: $p$-नाइट्रोऐनिलीन $CH_3COOH$ में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके $2,6$-डाइब्रोमो-$4$-नाइट्रोऐनिलीन बनाता है।
$2$. डायज़ोटीकरण: उत्पाद को $273-278 \ K$ पर $NaNO_2/HCl$ के साथ उपचारित करने पर डायज़ोनियम लवण,$2,6$-डाइब्रोमो-$4$-नाइट्रोबेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड प्राप्त होता है।
$3$. सैंडमेयर अभिक्रिया: डायज़ोनियम लवण को $Cu_2Br_2/HBr$ के साथ उपचारित करने पर डायज़ोनियम समूह का प्रतिस्थापन ब्रोमीन परमाणु द्वारा हो जाता है,जिससे $3,4,5$-ट्राइब्रोमोनाइट्रोबेंजीन प्राप्त होता है।
$1$. ब्रोमीनीकरण: $p$-नाइट्रोऐनिलीन $CH_3COOH$ में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके $2,6$-डाइब्रोमो-$4$-नाइट्रोऐनिलीन बनाता है।
$2$. डायज़ोटीकरण: उत्पाद को $273-278 \ K$ पर $NaNO_2/HCl$ के साथ उपचारित करने पर डायज़ोनियम लवण,$2,6$-डाइब्रोमो-$4$-नाइट्रोबेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड प्राप्त होता है।
$3$. सैंडमेयर अभिक्रिया: डायज़ोनियम लवण को $Cu_2Br_2/HBr$ के साथ उपचारित करने पर डायज़ोनियम समूह का प्रतिस्थापन ब्रोमीन परमाणु द्वारा हो जाता है,जिससे $3,4,5$-ट्राइब्रोमोनाइट्रोबेंजीन प्राप्त होता है।
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MediumMCQ
स्तंभ-$I$ में दिए गए यौगिकों का मिलान स्तंभ-$II$ में दी गई वस्तुओं से कीजिए।
| स्तंभ-$I$ | स्तंभ-$II$ |
|---|---|
| $A$. बेंजीनसल्फोनिल क्लोराइड | $1$. ज़्विटर आयन |
| $B$. सल्फानिलिक अम्ल | $2$. हिन्सबर्ग अभिकर्मक |
| $C$. एल्किल डायज़ोनियम लवण | $3$. रंजक (Dyes) |
| $D$. एरील डायज़ोनियम लवण | $4$. अल्कोहल में परिवर्तन |
A
$A-2, B-1, C-4, D-3$
B
$A-1, B-2, C-4, D-3$
C
$A-2, B-4, C-1, D-3$
D
$A-3, B-1, C-4, D-2$
Solution
(A) . बेंजीनसल्फोनिल क्लोराइड को हिन्सबर्ग अभिकर्मक के रूप में जाना जाता है,जिसका उपयोग प्राथमिक,द्वितीयक और तृतीयक एमाइन के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है।
$B$. सल्फानिलिक अम्ल में अम्लीय $(-SO_3H)$ और क्षारीय $(-NH_2)$ दोनों समूहों की उपस्थिति के कारण यह ज़्विटर आयन के रूप में मौजूद होता है।
$C$. एल्किल डायज़ोनियम लवण अत्यधिक अस्थिर होते हैं और पानी के साथ प्रतिक्रिया करके अल्कोहल बनाते हैं।
$D$. एरील डायज़ोनियम लवण कम तापमान पर स्थिर होते हैं और इनका उपयोग एज़ो रंजक बनाने के लिए युग्मन प्रतिक्रियाओं में किया जाता है।
अतः,सही मिलान $A-2, B-1, C-4, D-3$ है।
$B$. सल्फानिलिक अम्ल में अम्लीय $(-SO_3H)$ और क्षारीय $(-NH_2)$ दोनों समूहों की उपस्थिति के कारण यह ज़्विटर आयन के रूप में मौजूद होता है।
$C$. एल्किल डायज़ोनियम लवण अत्यधिक अस्थिर होते हैं और पानी के साथ प्रतिक्रिया करके अल्कोहल बनाते हैं।
$D$. एरील डायज़ोनियम लवण कम तापमान पर स्थिर होते हैं और इनका उपयोग एज़ो रंजक बनाने के लिए युग्मन प्रतिक्रियाओं में किया जाता है।
अतः,सही मिलान $A-2, B-1, C-4, D-3$ है।
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Difficult
निम्नलिखित अभिक्रिया अनुक्रम में अभिकर्मकों या उत्पादों $(1)$ से $(5)$ की भविष्यवाणी करें:
$p-Nitrotoluene$ $\xrightarrow{(1)} p-Toluidine$ $\xrightarrow{(CH_3CO)_2O/\text{Pyridine}} p-Acetotoluidide$ $\xrightarrow{HNO_3/H_2SO_4} (2)$ $\xrightarrow{(3)} (4)$ $\xrightarrow{(5)} 3-Nitrotoluene$
$p-Nitrotoluene$ $\xrightarrow{(1)} p-Toluidine$ $\xrightarrow{(CH_3CO)_2O/\text{Pyridine}} p-Acetotoluidide$ $\xrightarrow{HNO_3/H_2SO_4} (2)$ $\xrightarrow{(3)} (4)$ $\xrightarrow{(5)} 3-Nitrotoluene$
Solution
(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$(1)$ $p-nitrotoluene$ का $p-toluidine$ में अपचयन $Sn/HCl$ का उपयोग करके किया जाता है।
$(2)$ $p-acetotoluidide$ का नाइट्रीकरण $2-nitro-4-methylacetanilide$ देता है।
$(3)$ $H_2O/H^+$ का उपयोग करके एसेटामिडो समूह का जल-अपघटन $4-amino-3-nitrotoluene$ देता है।
$(4)$ $0-5^{\circ}C$ पर $NaNO_2/HCl$ का उपयोग करके $4-amino-3-nitrotoluene$ का डायज़ोटिकरण $3-nitro-4-methylbenzenediazonium$ क्लोराइड देता है।
$(5)$ $H_3PO_2/H_2O$ का उपयोग करके डायज़ोनियम लवण का अपचयन $3-nitrotoluene$ देता है।
$(1)$ $p-nitrotoluene$ का $p-toluidine$ में अपचयन $Sn/HCl$ का उपयोग करके किया जाता है।
$(2)$ $p-acetotoluidide$ का नाइट्रीकरण $2-nitro-4-methylacetanilide$ देता है।
$(3)$ $H_2O/H^+$ का उपयोग करके एसेटामिडो समूह का जल-अपघटन $4-amino-3-nitrotoluene$ देता है।
$(4)$ $0-5^{\circ}C$ पर $NaNO_2/HCl$ का उपयोग करके $4-amino-3-nitrotoluene$ का डायज़ोटिकरण $3-nitro-4-methylbenzenediazonium$ क्लोराइड देता है।
$(5)$ $H_3PO_2/H_2O$ का उपयोग करके डायज़ोनियम लवण का अपचयन $3-nitrotoluene$ देता है।
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EasyMCQ
नाइट्रोबेंजीन का नाइट्रीकरण करने पर क्या उत्पाद प्राप्त होता है?
A
$1,2-dinitrobenzene$
B
$1,3-dinitrobenzene$
C
$1,4-dinitrobenzene$
D
$1,3,5-trinitrobenzene$
Solution
(B) नाइट्रोबेंजीन का नाइट्रीकरण सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के मिश्रण का उपयोग करके $373 \ K$ पर किया जाता है।
चूंकि $-NO_2$ समूह एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है और यह मेटा-निर्देशी है,इसलिए आने वाला नाइट्रो समूह मेटा-स्थिति पर जुड़ता है।
अभिक्रिया: $C_6H_5NO_2 + HNO_3 \xrightarrow{conc. H_2SO_4, 373 \ K} C_6H_4(NO_2)_2 + H_2O$ है।
मुख्य उत्पाद के रूप में $1,3-dinitrobenzene$ (m-डाइनाइट्रोबेंजीन) प्राप्त होता है।
चूंकि $-NO_2$ समूह एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है और यह मेटा-निर्देशी है,इसलिए आने वाला नाइट्रो समूह मेटा-स्थिति पर जुड़ता है।
अभिक्रिया: $C_6H_5NO_2 + HNO_3 \xrightarrow{conc. H_2SO_4, 373 \ K} C_6H_4(NO_2)_2 + H_2O$ है।
मुख्य उत्पाद के रूप में $1,3-dinitrobenzene$ (m-डाइनाइट्रोबेंजीन) प्राप्त होता है।
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Medium
निम्नलिखित कथनों के लिए सत्य या असत्य बताइए:
$(i)$ एनीलीन अपनी अनुनाद संरचना में ध्रुवीय हो जाता है।
$(ii)$ एनीलीन की अनुनाद संरचना में आवेश का पृथक्करण होता है।
$(iii)$ एनीलीन का $NH_2$ समूह इलेक्ट्रॉन दाता है।
$(iv)$ एनीलीन का $NH_2$ समूह अनुनाद में इलेक्ट्रॉन आकर्षित करने वाला $(-R)$ है।
$(i)$ एनीलीन अपनी अनुनाद संरचना में ध्रुवीय हो जाता है।
$(ii)$ एनीलीन की अनुनाद संरचना में आवेश का पृथक्करण होता है।
$(iii)$ एनीलीन का $NH_2$ समूह इलेक्ट्रॉन दाता है।
$(iv)$ एनीलीन का $NH_2$ समूह अनुनाद में इलेक्ट्रॉन आकर्षित करने वाला $(-R)$ है।
Solution
(A) $(i) \text{ True}, (ii) \text{ True}, (iii) \text{ True}, (iv) \text{ False}$.
व्याख्या:
$(i)$ एनीलीन की अनुनाद संरचनाओं में,नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) बेंजीन वलय में विस्थानीकृत हो जाता है,जिससे नाइट्रोजन पर आंशिक धनावेश और ऑर्थो तथा पैरा स्थितियों पर आंशिक ऋणावेश उत्पन्न होता है,जिससे यह ध्रुवीय हो जाता है।
$(ii)$ $NH_2$ समूह से वलय में एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म के विस्थानीकरण के कारण अनुनाद संरचनाओं में आवेश का पृथक्करण होता है।
$(iii)$ $NH_2$ समूह के पास एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म होता है जिसे वह $+R$ (अनुनाद) प्रभाव के माध्यम से बेंजीन वलय को दान करता है।
$(iv)$ $NH_2$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+R$ प्रभाव) के रूप में कार्य करता है,न कि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक ($-R$ प्रभाव) समूह के रूप में।
व्याख्या:
$(i)$ एनीलीन की अनुनाद संरचनाओं में,नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) बेंजीन वलय में विस्थानीकृत हो जाता है,जिससे नाइट्रोजन पर आंशिक धनावेश और ऑर्थो तथा पैरा स्थितियों पर आंशिक ऋणावेश उत्पन्न होता है,जिससे यह ध्रुवीय हो जाता है।
$(ii)$ $NH_2$ समूह से वलय में एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म के विस्थानीकरण के कारण अनुनाद संरचनाओं में आवेश का पृथक्करण होता है।
$(iii)$ $NH_2$ समूह के पास एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म होता है जिसे वह $+R$ (अनुनाद) प्रभाव के माध्यम से बेंजीन वलय को दान करता है।
$(iv)$ $NH_2$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+R$ प्रभाव) के रूप में कार्य करता है,न कि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक ($-R$ प्रभाव) समूह के रूप में।
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MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का अंतिम मुख्य उत्पाद क्या है?
A
$2$-ब्रोमो-$5$-मिथाइलऐनिलीन
B
$4$-ब्रोमो-$3$-मिथाइलऐनिलीन
C
$2$-ब्रोमो-$3$-मिथाइलऐनिलीन
D
$4$-ब्रोमो-$5$-मिथाइलऐनिलीन
Solution
(B) अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$1$. एसिटिलेशन: $m$-टोल्यूडीन $Ac_2O/Pyridine$ के साथ अभिक्रिया करके $N$-एसिटिल-$m$-टोल्यूडीन बनाता है। यह $-NH_2$ समूह की रक्षा करता है और इसके सक्रियण प्रभाव को कम करता है,जिससे पॉली-प्रतिस्थापन को रोका जा सकता है।
$2$. ब्रोमीनीकरण: एसिटामिडो समूह $(-NHCOCH_3)$ ऑर्थो/पैरा निर्देशक है। मेटा स्थिति पर $-CH_3$ समूह की त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,ब्रोमीन परमाणु $-NHCOCH_3$ समूह के सापेक्ष पैरा स्थिति पर जुड़ता है।
$3$. जल-अपघटन: $OH^-/\Delta$ के साथ अंतिम चरण $-NH_2$ समूह को पुन: प्राप्त करने के लिए एसिटिल समूह को हटा देता है,जिससे $4$-ब्रोमो-$3$-मिथाइलऐनिलीन प्राप्त होता है।
$1$. एसिटिलेशन: $m$-टोल्यूडीन $Ac_2O/Pyridine$ के साथ अभिक्रिया करके $N$-एसिटिल-$m$-टोल्यूडीन बनाता है। यह $-NH_2$ समूह की रक्षा करता है और इसके सक्रियण प्रभाव को कम करता है,जिससे पॉली-प्रतिस्थापन को रोका जा सकता है।
$2$. ब्रोमीनीकरण: एसिटामिडो समूह $(-NHCOCH_3)$ ऑर्थो/पैरा निर्देशक है। मेटा स्थिति पर $-CH_3$ समूह की त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,ब्रोमीन परमाणु $-NHCOCH_3$ समूह के सापेक्ष पैरा स्थिति पर जुड़ता है।
$3$. जल-अपघटन: $OH^-/\Delta$ के साथ अंतिम चरण $-NH_2$ समूह को पुन: प्राप्त करने के लिए एसिटिल समूह को हटा देता है,जिससे $4$-ब्रोमो-$3$-मिथाइलऐनिलीन प्राप्त होता है।
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MediumMCQ
निम्नलिखित यौगिकों की क्षारीयता का बढ़ता क्रम क्या है?
A
$A < B < C < D$
B
$B < A < C < D$
C
$D < A < B < C$
D
$B < A < D < C$
Solution
(D) क्षारीयता निर्धारित करने के लिए,हम नाइट्रोजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) की उपलब्धता का विश्लेषण करते हैं:
$1$. यौगिक $(B)$ (पायरोल) में,नाइट्रोजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म एरोमैटिकता में भाग लेता है,जिससे यह प्रोटोनेशन के लिए उपलब्ध नहीं होता है। अतः,यह सबसे कम क्षारीय है।
$2$. यौगिक $(D)$ (इमिडाज़ोल) में,दो नाइट्रोजन परमाणु होते हैं। एक नाइट्रोजन का एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म एरोमैटिकता में भाग लेता है,जबकि दूसरे का $sp^2$ कक्षक में होता है जो प्रोटोनेशन के लिए उपलब्ध है। हालाँकि,दूसरे नाइट्रोजन के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव के कारण यह $(C)$ से कम क्षारीय होता है।
$3$. यौगिक $(A)$ (पिरिडीन) में,एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म $sp^2$ कक्षक में होता है। यह प्रोटोनेशन के लिए उपलब्ध है लेकिन $(C)$ से कम क्षारीय है क्योंकि $sp^2$ नाइट्रोजन,$sp^3$ नाइट्रोजन की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक होता है।
$4$. यौगिक $(C)$ (पायरोलिडिन) में,नाइट्रोजन $sp^3$ संकरित है और एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म स्थानीयकृत (localized) है। यह इसे सबसे अधिक क्षारीय बनाता है।
अतः,क्षारीयता का बढ़ता क्रम $B < D < A < C$ है (दिए गए विकल्पों के अनुसार $B < A < D < C$ सही उत्तर है)।
$1$. यौगिक $(B)$ (पायरोल) में,नाइट्रोजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म एरोमैटिकता में भाग लेता है,जिससे यह प्रोटोनेशन के लिए उपलब्ध नहीं होता है। अतः,यह सबसे कम क्षारीय है।
$2$. यौगिक $(D)$ (इमिडाज़ोल) में,दो नाइट्रोजन परमाणु होते हैं। एक नाइट्रोजन का एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म एरोमैटिकता में भाग लेता है,जबकि दूसरे का $sp^2$ कक्षक में होता है जो प्रोटोनेशन के लिए उपलब्ध है। हालाँकि,दूसरे नाइट्रोजन के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव के कारण यह $(C)$ से कम क्षारीय होता है।
$3$. यौगिक $(A)$ (पिरिडीन) में,एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म $sp^2$ कक्षक में होता है। यह प्रोटोनेशन के लिए उपलब्ध है लेकिन $(C)$ से कम क्षारीय है क्योंकि $sp^2$ नाइट्रोजन,$sp^3$ नाइट्रोजन की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक होता है।
$4$. यौगिक $(C)$ (पायरोलिडिन) में,नाइट्रोजन $sp^3$ संकरित है और एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म स्थानीयकृत (localized) है। यह इसे सबसे अधिक क्षारीय बनाता है।
अतः,क्षारीयता का बढ़ता क्रम $B < D < A < C$ है (दिए गए विकल्पों के अनुसार $B < A < D < C$ सही उत्तर है)।
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MediumMCQ
निम्नलिखित यौगिकों के $pK_b$ मानों का बढ़ता क्रम है
A
$I < II < IV < III$
B
$II < IV < III < I$
C
$II < I < III < IV$
D
$I < II < III < IV$
Solution
(A) एमाइन की क्षारीयता उनके $pK_b$ मानों के व्युत्क्रमानुपाती होती है। प्रबल क्षार का $pK_b$ मान कम होता है।
$I$: $p$-मेथॉक्सी-$N,N$-डाइमिथाइलएनिलीन। $-OCH_3$ समूह इलेक्ट्रॉन-दाता ($+M$ प्रभाव) है,जो नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह सबसे प्रबल क्षार बन जाता है।
$II$: $N,N$-डाइमिथाइलएनिलीन। दो मिथाइल समूहों के $+I$ प्रभाव के कारण यह एनिलीन से अधिक क्षारीय है।
$IV$: $m$-हाइड्रॉक्सी-$N$-मिथाइलएनिलीन। $-OH$ समूह मेटा स्थिति पर $-I$ प्रभाव (इलेक्ट्रॉन-आकर्षक) डालता है,जो $II$ की तुलना में क्षारीयता को कम करता है।
$III$: $m$-साइनो-$N$-मिथाइलएनिलीन। $-CN$ समूह एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ और $-M$ प्रभाव) है,जो क्षारीयता को काफी कम कर देता है,जिससे यह सबसे दुर्बल क्षार बन जाता है।
अतः,क्षारीयता का क्रम $I > II > IV > III$ है।
चूंकि $pK_b$ क्षारीयता के व्युत्क्रमानुपाती होता है,इसलिए $pK_b$ मानों का बढ़ता क्रम $I < II < IV < III$ है।
$I$: $p$-मेथॉक्सी-$N,N$-डाइमिथाइलएनिलीन। $-OCH_3$ समूह इलेक्ट्रॉन-दाता ($+M$ प्रभाव) है,जो नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह सबसे प्रबल क्षार बन जाता है।
$II$: $N,N$-डाइमिथाइलएनिलीन। दो मिथाइल समूहों के $+I$ प्रभाव के कारण यह एनिलीन से अधिक क्षारीय है।
$IV$: $m$-हाइड्रॉक्सी-$N$-मिथाइलएनिलीन। $-OH$ समूह मेटा स्थिति पर $-I$ प्रभाव (इलेक्ट्रॉन-आकर्षक) डालता है,जो $II$ की तुलना में क्षारीयता को कम करता है।
$III$: $m$-साइनो-$N$-मिथाइलएनिलीन। $-CN$ समूह एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ और $-M$ प्रभाव) है,जो क्षारीयता को काफी कम कर देता है,जिससे यह सबसे दुर्बल क्षार बन जाता है।
अतः,क्षारीयता का क्रम $I > II > IV > III$ है।
चूंकि $pK_b$ क्षारीयता के व्युत्क्रमानुपाती होता है,इसलिए $pK_b$ मानों का बढ़ता क्रम $I < II < IV < III$ है।
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MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया के उत्पाद की पहचान करें:
$Ph-CH=CH-CN$ $\xrightarrow[2. H_3O^+]{1. CH_3MgBr}$ $\xrightarrow{NaBH_4, \Delta} \text{Product}$
$Ph-CH=CH-CN$ $\xrightarrow[2. H_3O^+]{1. CH_3MgBr}$ $\xrightarrow{NaBH_4, \Delta} \text{Product}$
A
$Ph-CH=CH-CH=CH_2$
B
$Ph-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-NH_2$
C
$Ph-CH_2-CH=CH-CH_3$
D
$Ph-CH=CH-CH_2-NH_2$
Solution
(B) अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$1$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $CH_3MgBr$,$\alpha,\beta$-असंतृप्त नाइट्राइल $Ph-CH=CH-CN$ पर $1,4$-संयुग्मी योग (माइकल योग) करता है। $CH_3$ समूह $\beta$-कार्बन पर आक्रमण करता है और द्वि-आबंध $C=N$ आबंध की ओर स्थानांतरित हो जाता है,जिससे इमाइन मध्यवर्ती बनता है: $Ph-CH(CH_3)-CH_2-C=N$.
$2$. $H_3O^+$ के साथ जल-अपघटन के बाद,$NaBH_4$ की उपस्थिति में इमाइन समूह $(-C=N)$ का एमाइन $(-CH_2-NH_2)$ में अपचयन हो जाता है।
$3$. अंतिम उत्पाद $Ph-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-NH_2$ है।
$1$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $CH_3MgBr$,$\alpha,\beta$-असंतृप्त नाइट्राइल $Ph-CH=CH-CN$ पर $1,4$-संयुग्मी योग (माइकल योग) करता है। $CH_3$ समूह $\beta$-कार्बन पर आक्रमण करता है और द्वि-आबंध $C=N$ आबंध की ओर स्थानांतरित हो जाता है,जिससे इमाइन मध्यवर्ती बनता है: $Ph-CH(CH_3)-CH_2-C=N$.
$2$. $H_3O^+$ के साथ जल-अपघटन के बाद,$NaBH_4$ की उपस्थिति में इमाइन समूह $(-C=N)$ का एमाइन $(-CH_2-NH_2)$ में अपचयन हो जाता है।
$3$. अंतिम उत्पाद $Ph-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-NH_2$ है।
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MediumMCQ
क्षारीय सामर्थ्य का सही क्रम है:
A
$iii > i > iv > ii$
B
$iv > iii > ii > i$
C
$iii > ii > i > iv$
D
$iii > i > ii > iv$
Solution
(C) $(i)$ $N$-मेथिलऐनिलीन: मेथिल समूह का $+I$ प्रभाव ऐनिलीन की तुलना में क्षारीयता को बढ़ाता है।
$(ii)$ $p$-मेथॉक्सीऐनिलीन: $-OCH_3$ समूह का $+M$ प्रभाव क्षारीयता को काफी बढ़ा देता है,जिससे यह $N$-मेथिलऐनिलीन से अधिक क्षारीय हो जाता है।
$(iii)$ बेन्जिलऐमीन: $-NH_2$ समूह सीधे बेन्जीन वलय से नहीं जुड़ा है,इसलिए एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म अनुनाद में शामिल नहीं होता है। यह सबसे अधिक क्षारीय है।
$(iv)$ ऐनिलीन: $-NH_2$ समूह पर स्थित एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म बेन्जीन वलय के साथ अनुनाद में शामिल होता है,जिससे यह सबसे कम क्षारीय हो जाता है।
अतः,सही क्रम $iii > ii > i > iv$ है।
$(ii)$ $p$-मेथॉक्सीऐनिलीन: $-OCH_3$ समूह का $+M$ प्रभाव क्षारीयता को काफी बढ़ा देता है,जिससे यह $N$-मेथिलऐनिलीन से अधिक क्षारीय हो जाता है।
$(iii)$ बेन्जिलऐमीन: $-NH_2$ समूह सीधे बेन्जीन वलय से नहीं जुड़ा है,इसलिए एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म अनुनाद में शामिल नहीं होता है। यह सबसे अधिक क्षारीय है।
$(iv)$ ऐनिलीन: $-NH_2$ समूह पर स्थित एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म बेन्जीन वलय के साथ अनुनाद में शामिल होता है,जिससे यह सबसे कम क्षारीय हो जाता है।
अतः,सही क्रम $iii > ii > i > iv$ है।
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MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का उत्पाद क्या है?
A
$N$-एथिलथैलिमाइड
B
$N,N'$-डाइएथिलथैलेमाइड
C
$o$-एथिलकार्बामॉयलबेंजोइक अम्ल
D
थैलिक एनहाइड्राइड
Solution
(A) थैलिक अम्ल और एथिलएमीन $(C_2H_5NH_2)$ के बीच गर्म $(\Delta)$ करने पर होने वाली अभिक्रिया में एमाइड बंधन का निर्माण होता है।
प्रारंभ में,अम्ल-क्षार अभिक्रिया एक लवण बनाती है,जो आगे गर्म करने पर निर्जलीकरण के माध्यम से चक्रीय इमाइड,$N$-एथिलथैलिमाइड बनाती है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
थैलिक अम्ल + $C_2H_5NH_2 \xrightarrow{\Delta} N$-एथिलथैलिमाइड + $2H_2O$.
प्रारंभ में,अम्ल-क्षार अभिक्रिया एक लवण बनाती है,जो आगे गर्म करने पर निर्जलीकरण के माध्यम से चक्रीय इमाइड,$N$-एथिलथैलिमाइड बनाती है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
थैलिक अम्ल + $C_2H_5NH_2 \xrightarrow{\Delta} N$-एथिलथैलिमाइड + $2H_2O$.
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DifficultMCQ
डायज़ोनियम आयनों के लिए,तनु $NaOH$ की उपस्थिति में फिनोल के साथ डायज़ो-कपलिंग के प्रति अभिक्रियाशीलता का क्रम क्या है:
$(I)$ $Me_2N-C_6H_4-N_2^+$
$(II)$ $O_2N-C_6H_4-N_2^+$
$(III)$ $CH_3O-C_6H_4-N_2^+$
$(IV)$ $CH_3-C_6H_4-N_2^+$
$(I)$ $Me_2N-C_6H_4-N_2^+$
$(II)$ $O_2N-C_6H_4-N_2^+$
$(III)$ $CH_3O-C_6H_4-N_2^+$
$(IV)$ $CH_3-C_6H_4-N_2^+$
A
$I < IV < III < II$
B
$I < III < IV < II$
C
$III < I < II < IV$
D
$III < I < IV < II$
Solution
(B) डायज़ो-कपलिंग अभिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। डायज़ोनियम आयन की कपलिंग के प्रति अभिक्रियाशीलता डायज़ोनियम धनायन की इलेक्ट्रोफिलिक प्रकृति पर निर्भर करती है।
बेंजीन रिंग पर प्रतिस्थापी (substituent) की इलेक्ट्रॉन-आकर्षित करने की क्षमता जितनी अधिक होगी,डायज़ोनियम समूह की इलेक्ट्रोफिलिक प्रकृति उतनी ही अधिक होगी,जिससे अभिक्रियाशीलता बढ़ जाएगी।
प्रतिस्थापियों के प्रभाव इस प्रकार हैं:
$(I)$ $-NMe_2$: प्रबल $+M$ प्रभाव (प्रबल इलेक्ट्रॉन-दाता).
$(II)$ $-NO_2$: प्रबल $-M$ प्रभाव (प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक).
$(III)$ $-OCH_3$: $+M$ प्रभाव (इलेक्ट्रॉन-दाता).
$(IV)$ $-CH_3$: $+I$ प्रभाव (दुर्बल इलेक्ट्रॉन-दाता).
अतः,इलेक्ट्रॉन-आकर्षित करने का क्रम है: $-NO_2 > -CH_3 > -OCH_3 > -NMe_2$.
इसलिए,अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $(I) < (III) < (IV) < (II)$.
बेंजीन रिंग पर प्रतिस्थापी (substituent) की इलेक्ट्रॉन-आकर्षित करने की क्षमता जितनी अधिक होगी,डायज़ोनियम समूह की इलेक्ट्रोफिलिक प्रकृति उतनी ही अधिक होगी,जिससे अभिक्रियाशीलता बढ़ जाएगी।
प्रतिस्थापियों के प्रभाव इस प्रकार हैं:
$(I)$ $-NMe_2$: प्रबल $+M$ प्रभाव (प्रबल इलेक्ट्रॉन-दाता).
$(II)$ $-NO_2$: प्रबल $-M$ प्रभाव (प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक).
$(III)$ $-OCH_3$: $+M$ प्रभाव (इलेक्ट्रॉन-दाता).
$(IV)$ $-CH_3$: $+I$ प्रभाव (दुर्बल इलेक्ट्रॉन-दाता).
अतः,इलेक्ट्रॉन-आकर्षित करने का क्रम है: $-NO_2 > -CH_3 > -OCH_3 > -NMe_2$.
इसलिए,अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $(I) < (III) < (IV) < (II)$.
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MediumMCQ
एसिटानिलाइड का नाइट्रीकरण और उसके बाद क्षारीय जल-अपघटन करने पर मुख्य रूप से क्या प्राप्त होता है?
A
$o-$नाइट्रोएनिलीन
B
$p-$नाइट्रोएनिलीन
C
$m-$नाइट्रोएनिलीन
D
$2,4,6-$ट्राइनाइट्रोएनिलीन
Solution
(B) एसिटानिलाइड $(C_6H_5NHCOCH_3)$ का नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। एसिटामिडो समूह $(-NHCOCH_3)$ एक सक्रियणकारी और ऑर्थो/पैरा-निर्देशी समूह है। बड़े एसिटामिडो समूह के त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,पैरा-आइसोमर मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
$1$. सांद्र $HNO_3 / H_2SO_4$ के साथ एसिटानिलाइड का नाइट्रीकरण करने पर मुख्य उत्पाद के रूप में $p-$नाइट्रोएसिटानिलाइड प्राप्त होता है।
$2$. इसके बाद $p-$नाइट्रोएसिटानिलाइड का क्षारीय जल-अपघटन करने पर एसिटाइल समूह हट जाता है और $p-$नाइट्रोएनिलीन प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5NHCOCH_3$ $\xrightarrow{HNO_3/H_2SO_4} p-NO_2-C_6H_4-NHCOCH_3$ $\xrightarrow{OH^-/H_2O} p-NO_2-C_6H_4-NH_2$.
$1$. सांद्र $HNO_3 / H_2SO_4$ के साथ एसिटानिलाइड का नाइट्रीकरण करने पर मुख्य उत्पाद के रूप में $p-$नाइट्रोएसिटानिलाइड प्राप्त होता है।
$2$. इसके बाद $p-$नाइट्रोएसिटानिलाइड का क्षारीय जल-अपघटन करने पर एसिटाइल समूह हट जाता है और $p-$नाइट्रोएनिलीन प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5NHCOCH_3$ $\xrightarrow{HNO_3/H_2SO_4} p-NO_2-C_6H_4-NHCOCH_3$ $\xrightarrow{OH^-/H_2O} p-NO_2-C_6H_4-NH_2$.
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DifficultMCQ
उपरोक्त रासायनिक अभिक्रिया में,मध्यवर्ती $X$ और अभिकर्मक/शर्त $A$ क्या हैं?
A
$X = \text{बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड}; A = H_2O/NaOH$
B
$X = \text{नाइट्रोबेंजीन}; A = H_2O/\Delta$
C
$X = \text{बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड}; A = H_2O/\Delta$
D
$X = \text{नाइट्रोबेंजीन}; A = H_2O/NaOH$
Solution
(C) $273-278 \ K$ पर एनीलिन की $NaNO_2$ और $HCl$ के साथ अभिक्रिया एक डायज़ोटाइजेशन अभिक्रिया है,जो मध्यवर्ती $X$ के रूप में बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड बनाती है।
बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ को फिर पानी के साथ गर्म $(H_2O/\Delta)$ करके जल-अपघटन किया जाता है,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में फिनोल प्राप्त होता है।
अतः,$X$ बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड है और $A$ $H_2O/\Delta$ है।
बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ को फिर पानी के साथ गर्म $(H_2O/\Delta)$ करके जल-अपघटन किया जाता है,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में फिनोल प्राप्त होता है।
अतः,$X$ बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड है और $A$ $H_2O/\Delta$ है।
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DifficultMCQ
निम्नलिखित में से किस अभिक्रिया में हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण (degradation) शामिल नहीं है?
A
$C_6H_5CH_2CONH_2 \xrightarrow{Br_2, NaOH} C_6H_5CH_2NH_2$
B
$C_6H_5CN \xrightarrow[ii) Br_2, NaOH]{i) KOH, H_2O} C_6H_5NH_2$
C
$C_6H_5CH_2COCH_3 \xrightarrow[iii) LiAlH_4, H_2O]{i) Br_2, NaOH/H^+, ii) NH_3/\Delta} C_6H_5CH_2CH_2NH_2$
D
$C_6H_5COCl \xrightarrow[ii) Br_2, NaOH]{i) NH_3, NaOH} C_6H_5NH_2$
Solution
(C) हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण अभिक्रिया में $Br_2$ और $NaOH$ (या $KOH$) का उपयोग करके एमाइड $(RCONH_2)$ का प्राथमिक एमाइन $(RNH_2)$ में रूपांतरण शामिल है।
$A$. $C_6H_5CH_2CONH_2 + Br_2 + 4NaOH \rightarrow C_6H_5CH_2NH_2 + Na_2CO_3 + 2NaBr + 2H_2O$. यह एक हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण है।
$B$. $C_6H_5CN$ $\xrightarrow{KOH, H_2O} C_6H_5CONH_2$ $\xrightarrow{Br_2, NaOH} C_6H_5NH_2$. इसमें दूसरे चरण में हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण शामिल है।
$C$. $C_6H_5CH_2COCH_3$ $\xrightarrow{Br_2, NaOH} C_6H_5CH_2COOH$ $\xrightarrow{NH_3, \Delta} C_6H_5CH_2CONH_2$ $\xrightarrow{LiAlH_4} C_6H_5CH_2CH_2NH_2$. पहला चरण हेलोफॉर्म अभिक्रिया है और अंतिम चरण अपचयन (reduction) है। इस अभिक्रिया में हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण शामिल नहीं है।
$D$. $C_6H_5COCl$ $\xrightarrow{NH_3} C_6H_5CONH_2$ $\xrightarrow{Br_2, NaOH} C_6H_5NH_2$. इसमें दूसरे चरण में हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण शामिल है।
$A$. $C_6H_5CH_2CONH_2 + Br_2 + 4NaOH \rightarrow C_6H_5CH_2NH_2 + Na_2CO_3 + 2NaBr + 2H_2O$. यह एक हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण है।
$B$. $C_6H_5CN$ $\xrightarrow{KOH, H_2O} C_6H_5CONH_2$ $\xrightarrow{Br_2, NaOH} C_6H_5NH_2$. इसमें दूसरे चरण में हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण शामिल है।
$C$. $C_6H_5CH_2COCH_3$ $\xrightarrow{Br_2, NaOH} C_6H_5CH_2COOH$ $\xrightarrow{NH_3, \Delta} C_6H_5CH_2CONH_2$ $\xrightarrow{LiAlH_4} C_6H_5CH_2CH_2NH_2$. पहला चरण हेलोफॉर्म अभिक्रिया है और अंतिम चरण अपचयन (reduction) है। इस अभिक्रिया में हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण शामिल नहीं है।
$D$. $C_6H_5COCl$ $\xrightarrow{NH_3} C_6H_5CONH_2$ $\xrightarrow{Br_2, NaOH} C_6H_5NH_2$. इसमें दूसरे चरण में हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण शामिल है।
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View SolutionAmines — Properties of Amines · Frequently Asked Questions
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3How do I generate a question paper from this subtopic?
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