एनिलीन के $-NH_2$ समूह का एसिटिलीकरण इसकी सक्रियकारी प्रभाव को कम क्यों कर देता है?

(N/A) $-NH_2$ समूह का सक्रियकारी प्रभाव नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) के कारण होता है,जो अनुनाद (resonance) के माध्यम से बेंजीन वलय को दान करने के लिए उपलब्ध होता है,जिससे ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है।
जब एनिलीन का एसिटिलीकरण करके एसिटानिलाइड $(C_6H_5NHCOCH_3)$ बनाया जाता है,तो नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म कार्बोनिल समूह $(C=O)$ के साथ अनुनाद में भाग लेता है। इस एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म का ऑक्सीजन परमाणु की ओर विस्थानीकरण (delocalization) इसे बेंजीन वलय को दान करने के लिए कम उपलब्ध बनाता है।
परिणामस्वरूप,बेंजीन वलय के प्रति नाइट्रोजन परमाणु की इलेक्ट्रॉन-दान करने की क्षमता कम हो जाती है,जिससे समूह का सक्रियकारी प्रभाव कम हो जाता है। इसे निम्नलिखित अनुनाद संरचनाओं द्वारा दर्शाया गया है:
$[:N-C(=O)-CH_3 \longleftrightarrow N^+=C-O^- -CH_3]$