इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया द्वारा एनिलिन के ब्रोमीनीकरण को समझाइए।

एनिलिन कमरे के तापमान पर ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया करके $2,4,6$-ट्राइब्रोमोएनिलिन का सफेद अवक्षेप देता है।
अभिक्रिया: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2(aq) \rightarrow C_6H_2(NH_2)Br_3(s) + 3HBr$
यदि हमें मोनोप्रतिस्थापित एनिलिन व्युत्पन्न तैयार करना है,तो यह $-NH_2$ समूह को एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ एसिटिलीकरण द्वारा संरक्षित करके किया जा सकता है,फिर वांछित प्रतिस्थापन करके और उसके बाद प्रतिस्थापित एमाइड का जल-अपघटन करके प्रतिस्थापित एमाइन प्राप्त किया जा सकता है।
एसिटानिलाइड के नाइट्रोजन पर इलेक्ट्रॉनों का एकाकी युग्म नीचे दिखाए गए अनुसार अनुनाद के कारण ऑक्सीजन परमाणु के साथ परस्पर क्रिया करता है:
$CH_3-CO-NH-C_6H_5 \leftrightarrow CH_3-C(O^-)=N^+-H-C_6H_5$
अतः,नाइट्रोजन पर इलेक्ट्रॉनों का एकाकी युग्म अनुनाद द्वारा बेंजीन वलय को दान करने के लिए कम उपलब्ध होता है। इसलिए,$-NHCOCH_3$ समूह का सक्रियण प्रभाव अमीनो समूह की तुलना में कम होता है,जो बहु-प्रतिस्थापन को रोकता है और $p$-ब्रोमोएसिटानिलाइड के निर्माण की अनुमति देता है,जिसका जल-अपघटन करने पर $4$-ब्रोमोएनिलिन प्राप्त होता है।