Properties of Amines Questions in Hindi

(C) दी गई अभिक्रिया कार्बिलएमीन अभिक्रिया है,जो प्राथमिक $(1^{\circ})$ एमीन के लिए एक विशिष्ट परीक्षण है।
इस अभिक्रिया में,एक प्राथमिक एमीन क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ और अल्कोहलिक क्षार $(KOH)$ के साथ अभिक्रिया करके आइसोसाइनाइड (कार्बिलएमीन) बनाता है,जिसमें तीखी और जहरीली गंध होती है।
एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$ की अभिक्रिया के लिए संतुलित रासायनिक समीकरण है:
$C_6H_5NH_2 + CHCl_3 + 3KOH \rightarrow C_6H_5NC + 3KCl + 3H_2O$
संतुलित समीकरण से यह स्पष्ट है कि $3$ मोल $KOH$ का उपभोग होता है।
अतः,$x = 3$।

(B) अभिकारक $1,2,3,4$-टेट्राहाइड्रोक्विनाज़ोलिन है। इसमें दो नाइट्रोजन परमाणु होते हैं: एक एनिलिन-प्रकार का नाइट्रोजन (बेंजीन रिंग से जुड़ा हुआ) और दूसरा एलिफैटिक एमाइन-प्रकार का नाइट्रोजन।
एलिफैटिक एमाइन नाइट्रोजन,एनिलिन-प्रकार के नाइट्रोजन की तुलना में अधिक क्षारीय (basic) होता है क्योंकि एनिलिन नाइट्रोजन पर मौजूद लोन पेयर बेंजीन रिंग में विस्थानीकृत (delocalized) होती है।
इसलिए,जब $1 \text{ mole}$ $HCl$ मिलाया जाता है,तो अधिक क्षारीय एलिफैटिक नाइट्रोजन परमाणु प्रोटोनेटेड होकर संबंधित अमोनियम लवण बनाता है।
सही उत्पाद वह है जहाँ एलिफैटिक नाइट्रोजन प्रोटोनेटेड होता है,जो विकल्प $B$ के अनुरूप है।

(D) चतुर्थक अमोनियम लवणों का हॉफमैन विलोपन एंटी-ज़ेटसेफ (anti-Zaitsev) नियम का पालन करता है,जिसमें त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण सबसे कम प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद के रूप में बनता है।
दिए गए अणु में,नाइट्रोजन परमाणु तीन अलग-अलग प्रकार के $\beta$-हाइड्रोजन से जुड़ा है:
$1$. नाइट्रोजन से जुड़े मिथाइल समूहों पर $\beta$-हाइड्रोजन।
$2$. वलय के $C-2$ स्थान पर $\beta$-हाइड्रोजन।
$3$. वलय के $C-6$ स्थान पर $\beta$-हाइड्रोजन।
$C-2$ हाइड्रोजन के साथ विलोपन कम प्रतिस्थापित एल्कीन (टर्मिनल एल्कीन) के निर्माण की ओर ले जाता है क्योंकि क्षार सबसे सुलभ प्रोटॉन को हटाता है,जिसमें त्रिविम बाधा कम होती है। इस प्रकार,मुख्य उत्पाद वह है जिसमें द्वि-आबंध वलय के सापेक्ष टर्मिनल स्थान पर बनता है,जिसके परिणामस्वरूप $N,N$-डाइमिथाइलपेंट$-4-$ईन$-2-$एमाइन का निर्माण होता है।

(A) $1$. एनिलीन की एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ अभिक्रिया एक एसिटाइलेशन अभिक्रिया है,जो अमीनो समूह को सुरक्षित करके $X$ बनाती है,जो एसिटेनिलाइड $(C_6H_5NHCOCH_3)$ है।
$2$. एसिटेनिलाइड $(X)$ $Br_2/AlBr_3$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया करता है। एसिटामिडो समूह $(-NHCOCH_3)$ ऑर्थो/पैरा निर्देशक है। त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,पैरा-प्रतिस्थापित उत्पाद $Y$ (p-ब्रोमोएसिटेनिलाइड) मुख्य उत्पाद होता है।
$3$. अंत में,$H_3O^+$ के साथ $Y$ का जल-अपघटन एसिटाइल सुरक्षात्मक समूह को हटाकर अमीनो समूह को पुनर्जीवित करता है,जिससे $Z$ प्राप्त होता है,जो p-ब्रोमोएनिलीन है।

(D) प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन की $NaNO_2$ और $HCl$ के साथ अभिक्रिया से एक अस्थिर डायज़ोनियम लवण बनता है,जो तुरंत विघटित होकर कार्बोनियम आयन $(R^+)$ और $N_2$ गैस बनाता है।
$CH_3-C(CH_3)_2-NH_2$ के लिए,मध्यवर्ती कार्बोनियम आयन tert-ब्यूटाइल कार्बोनियम आयन $(CH_3)_3C^+$ है।
यह कार्बोनियम आयन पानी के साथ अभिक्रिया करके tert-ब्यूटाइल अल्कोहल $(CH_3-C(CH_3)_2-OH)$,क्लोराइड आयनों के साथ tert-ब्यूटाइल क्लोराइड $(CH_3-C(CH_3)_2-Cl)$ बना सकता है,या एक प्रोटॉन खोकर आइसोब्यूटिलीन $(CH_2=C(CH_3)_2)$ बना सकता है।
नाइट्रोसो यौगिक $(R-N=O)$ आमतौर पर द्वितीयक एमाइन से बनते हैं,न कि प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन से। इसलिए,विकल्प $(d)$ उत्पाद के रूप में नहीं बनता है।

(D) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$(A)$ प्रोपिलबेंजीन $(Ph-CH_2-CH_2-CH_3)$ का क्षारीय $KMnO_4$ के साथ ऑक्सीकरण और उसके बाद अम्लीकरण करने पर बेंजोइक एसिड $(Ph-COOH)$ प्राप्त होता है।
$(B)$ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(Ph-MgX)$ $CO_2$ के साथ अभिक्रिया करके कार्बोक्सिलेट लवण बनाता है,जिसका जल-अपघटन करने पर बेंजोइक एसिड $(Ph-COOH)$ प्राप्त होता है।
$(C)$ एसिटोफेनोन $(Ph-CO-CH_3)$ का $H_2CrO_4$ के साथ ऑक्सीकरण सामान्यतः बेंजोइक एसिड नहीं देता है।
$(D)$ बेंजामाइड $(Ph-CONH_2)$ $NaOH/Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके (हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण) एनिलीन $(Ph-NH_2)$ बनाता है,न कि बेंजोइक एसिड।
अतः,$(D)$ में बेंजोइक एसिड नहीं बनता है।

(D) विकल्प $D$ गलत है। इन एमाइन और अमोनिया के लिए गलनांक का सही घटता क्रम $(CH_3)_2NH > CH_3NH_2 > (CH_3)_3N > NH_3$ है।
हाइड्रोजन बंधन और आणविक द्रव्यमान में अंतर के कारण $NH_3$ का गलनांक मिथाइल एमाइन की तुलना में कम होता है।
विकल्प $A$ सही है क्योंकि क्षार धातुओं के हाइड्रॉक्साइड की तापीय स्थिरता समूह में नीचे जाने पर बढ़ती है।
विकल्प $B$ सही है क्योंकि एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म-बंध युग्म प्रतिकर्षण के कारण बंध कोण घटता है।
विकल्प $C$ सही है क्योंकि अंतर-इलेक्ट्रॉनिक प्रतिकर्षण के कारण $F_2$ की बंध वियोजन ऊर्जा असामान्य रूप से कम होती है।

(D) ऋणायन (anion) की क्षारीयता उसके संयुग्मी अम्ल (conjugate acid) की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
संयुग्मी अम्ल $CH_4$ $(sp^3)$,$CH_2=CH_2$ $(sp^2)$,$CH \equiv CH$ $(sp)$,और $CH_3-CH_3$ $(sp^3)$ हैं।
इन संयुग्मी अम्लों की अम्लीयता का क्रम: $CH \equiv CH > CH_2=CH_2 > CH_3-CH_3 \approx CH_4$ है।
चूंकि एल्काइल समूह के $+I$ प्रभाव के कारण $CH_3-CH_3$,$CH_4$ की तुलना में थोड़ा दुर्बल अम्ल है,इसलिए इसका संयुग्मी क्षार $CH_3-CH_2^\ominus$,$CH_3^\ominus$ से अधिक क्षारीय है।
अतः,क्षारीयता का क्रम $CH_3-CH_2^\ominus > CH_3^\ominus > CH_2=CH^\ominus > CH \equiv C^\ominus$ है।

(D) सबसे अधिक क्षारीय नाइट्रोजन परमाणु निर्धारित करने के लिए,हम प्रत्येक नाइट्रोजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) की उपलब्धता का विश्लेषण करते हैं:
$1$. स्थान $A$ पर नाइट्रोजन एक एरोमैटिक पिरिडीन जैसी रिंग का हिस्सा है। इसका एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म $\pi$-सिस्टम के लंबवत $sp^2$ कक्षक में होता है,जो इसे प्रोटोनेशन के लिए उपलब्ध बनाता है।
$2$. स्थान $B$ पर नाइट्रोजन एक एनिलीन-प्रकार का अमीन है। इसका एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म एरोमैटिक रिंग में विस्थानीकृत (delocalized) हो जाता है,जिससे इसकी क्षारीयता कम हो जाती है।
$3$. स्थान $C$ पर नाइट्रोजन एक एमाइड नाइट्रोजन है। इसका एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म निकटवर्ती कार्बोनिल समूह $(C=O)$ में विस्थानीकृत हो जाता है,जिससे यह क्षारीय नहीं रहता है।
$4$. स्थान $D$ पर नाइट्रोजन एक संतृप्त पिपेरिडिन रिंग में एक द्वितीयक एलिफैटिक अमीन है। इसका एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म $sp^3$ कक्षक में होता है और यह अनुनाद या विस्थानीकरण में भाग नहीं लेता है। एलिफैटिक अमीन आमतौर पर एरोमैटिक अमीन या पिरिडीन जैसे नाइट्रोजन की तुलना में अधिक क्षारीय होते हैं।
इसलिए,स्थान $D$ पर स्थित नाइट्रोजन सबसे अधिक क्षारीय है।

(A) अम्लता निर्धारित करने के लिए,हम नाइट्रोजन परमाणु से प्रोटॉन $(H^+)$ के निष्कासन के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता को देखते हैं।
$(I)$ एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$: संयुग्मी क्षार $C_6H_5NH^-$ है। ऋण आवेश बेंजीन वलय में विस्थानीकृत (delocalized) होता है।
$(II)$ बेंजामाइड $(C_6H_5CONH_2)$: संयुग्मी क्षार $C_6H_5CONH^-$ है। ऋण आवेश कार्बोनिल समूह $(C=O)$ के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$(III)$ थैलिमाइड: संयुग्मी क्षार नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े दो कार्बोनिल समूहों के साथ अनुनाद द्वारा अत्यधिक स्थिर हो जाता है,जिससे यह सबसे अधिक अम्लीय हो जाता है।
$(IV)$ एथिलएमीन $(CH_3CH_2NH_2)$: संयुग्मी क्षार $CH_3CH_2NH^-$ है। एल्किल समूह इलेक्ट्रॉन-दाता ($+I$ प्रभाव) होता है,जो ऋण आवेश को अस्थिर करता है,जिससे यह सबसे कम अम्लीय हो जाता है।
संयुग्मी क्षार की स्थिरता की तुलना करने पर: थैलिमाइड $(III)$ > बेंजामाइड $(II)$ > एनिलीन $(I)$ > एथिलएमीन $(IV)$।
अतः,अम्लता का सही क्रम $III > II > I > IV$ है।

(A) एमीन्स की क्षारीयता नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉनों के एकाकी युग्म (lone pair) की उपलब्धता पर निर्भर करती है।
$1$. $C_6H_5NH_2$ (एनिलीन) में,अनुनाद (resonance) के कारण एकाकी युग्म बेंजीन रिंग में विस्थानीकृत (delocalized) हो जाता है,जिससे यह सबसे कम क्षारीय हो जाता है।
$2$. $C_6H_5CH_2NH_2$ (बेंजिलएमीन) में,एकाकी युग्म स्थानीयकृत (localized) होता है,लेकिन फेनिल समूह इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रेरक प्रभाव $(-I)$ डालता है,जो एलिफैटिक एमीन्स की तुलना में क्षारीयता को कम कर देता है।
$3$. $C_6H_{11}NH_2$ (साइक्लोहेक्सिलएमीन) में,एकाकी युग्म नाइट्रोजन परमाणु पर स्थानीयकृत होता है और साइक्लोहेक्सिल समूह इलेक्ट्रॉन-दाता प्रेरक प्रभाव $(+I)$ डालता है,जो नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक क्षारीय हो जाता है।

(A) प्राथमिक एमीन (एरोमैटिक या एलिफैटिक) की क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ और अल्कोहलिक पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड $(KOH)$ के साथ अभिक्रिया को कार्बिलएमीन अभिक्रिया या आइसोसायनाइड परीक्षण के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,एमीन समूह $(-NH_2)$ को आइसोसायनाइड समूह $(-NC)$ में परिवर्तित किया जाता है।
$4$-मेथिलऐनिलीन ($p$-टोलुइडीन) के लिए,अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3-C_6H_4-NH_2 + CHCl_3 + 3KOH \rightarrow CH_3-C_6H_4-NC + 3KCl + 3H_2O$
प्राप्त उत्पाद $4$-मेथिलफेनिल आइसोसायनाइड है।

(B) एक द्वितीयक एमाइन की सामान्य संरचना $R-NH-R'$ होती है। $C_4H_{11}N$ आण्विक सूत्र के लिए,संभावित द्वितीयक एमाइन निम्नलिखित हैं:
$1.$ $N$-मिथाइलप्रोपेन-$1$-एमाइन $(CH_3-NH-CH_2CH_2CH_3)$
$2.$ $N$-मिथाइलप्रोपेन-$2$-एमाइन $(CH_3-NH-CH(CH_3)_2)$
$3.$ $N$-एथिलएथेनामाइन $(CH_3CH_2-NH-CH_2CH_3)$
अतः,कुल $3$ संभावित द्वितीयक एमाइन हैं।

(A) बेंजीन डाइजोनियम क्लोराइड और $\beta-$नेफ्थोल के बीच युग्मन अभिक्रिया में,बेंजीन डाइजोनियम आयन $(C_6H_5N_2^+)$ एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है।
डाइजोनियम समूह इलेक्ट्रॉन-न्यून होता है और $\beta-$नेफ्थोल की इलेक्ट्रॉन-समृद्ध वलय (जो न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करती है) पर आक्रमण करके एज़ो डाई बनाता है।
अतः,बेंजीन डाइजोनियम क्लोराइड एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है।

(A) द्वितीयक नाइट्रोऐल्केन $(2^\circ)$ सांद्र $HCl$ के साथ उबालने पर जल-अपघटन द्वारा कीटोन देते हैं।
$CH_3-CH(NO_2)-CH_3$ ($2$-नाइट्रोप्रोपेन) एक द्वितीयक नाइट्रोऐल्केन है और यह एसीटोन $(CH_3-CO-CH_3)$ बनाता है।
$2CH_3-CH(NO_2)-CH_3 \xrightarrow{HCl, \Delta} 2CH_3-CO-CH_3 + N_2O + H_2O$

(A) $N,N$-डाइमेथिलऐनिलीन की $NaNO_2/HCl$ के साथ $273-278 \ K$ पर अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
चूंकि $-N(CH_3)_2$ समूह एक प्रबल ऑर्थो/पैरा-निर्देशी समूह है,इसलिए ऑर्थो-स्थान पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण इलेक्ट्रॉनरागी $NO^+$ (नाइट्रोसोनियम आयन) पैरा-स्थान पर आक्रमण करता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $N,N$-डाइमेथिल-$4$-नाइट्रोसोऐनिलीन बनता है।

(D) $1$. $Ph-C \equiv CH$ की अधिक $HCl$ के साथ अभिक्रिया मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती है,जिससे $Ph-CCl_2-CH_3$ $(X)$ प्राप्त होता है।
$2$. $X$ की $KOH (aq.)$ के साथ अभिक्रिया से यह कीटोन ($Ph-CO-CH_3$,एसीटोफिनोन,$Y$) में परिवर्तित हो जाता है।
$3$. एसीटोफिनोन $(Y)$ की एथिलएमीन $(CH_3-CH_2-NH_2)$ के साथ अभिक्रिया से इमाइन $(Ph-C(CH_3)=N-CH_2-CH_3)$ बनता है।
$4$. कार्बोनिल समूह और प्राथमिक एमीन के संघनन से बनने वाले यौगिकों को शिफ बेस (Schiff's base) कहा जाता है।

(B) इलेक्ट्रोफाइल के प्रति बेंजीन रिंग की प्रतिक्रियाशीलता रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है। जो समूह रिंग को इलेक्ट्रॉन दान करते हैं (सक्रियकारी समूह),वे प्रतिक्रियाशीलता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन खींचने वाले समूह (निष्क्रियकारी समूह) प्रतिक्रियाशीलता को कम करते हैं।
$1$. एनिलिन में $-NH_2$ समूह अपने लोन पेयर इलेक्ट्रॉनों के कारण एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जिसे वह अनुनाद ($+M$ प्रभाव) के माध्यम से बेंजीन रिंग को दान करता है।
$2$. फिनोल में $-OH$ समूह भी एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,लेकिन यह $-NH_2$ की तुलना में कम सक्रियकारी है क्योंकि ऑक्सीजन नाइट्रोजन की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक है।
$3$. टोल्यूनि में $-CH_3$ समूह हाइपरकंजुगेशन और प्रेरणिक प्रभाव ($+I$ प्रभाव) के कारण एक कमजोर सक्रियकारी समूह है।
$4$. नाइट्रोबेंजीन में $-NO_2$ समूह अपनी मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रकृति ($-M$ और $-I$ प्रभाव) के कारण एक अत्यधिक निष्क्रियकारी समूह है।
चूंकि $-NH_2$ समूह रिंग को सबसे अधिक इलेक्ट्रॉन घनत्व प्रदान करता है,इसलिए एनिलिन इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है।

(C) प्रारंभिक पदार्थ मिथाइल $2-(2-\text{एमीनो}-2-\text{ऑक्सोएथिल})\text{बेंजोएट}$ है।
चरण $1$: $Br_2/NaOH$ के साथ अभिक्रिया हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण है,जो $-CONH_2$ समूह को $-NH_2$ समूह में परिवर्तित कर देती है,जिससे मिथाइल $2-(\text{एमीनोमिथाइल})\text{बेंजोएट}$ प्राप्त होता है।
चरण $2$: गर्म करने पर,एमीनो समूह एस्टर समूह $(-COOCH_3)$ पर एक अंतःआणविक नाभिकरागी आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप मेथनॉल $(CH_3OH)$ का निष्कासन होता है और चक्रीय एमाइड,$isoindolin-1-one$ का निर्माण होता है।

(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1.$ हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CONH_2 \xrightarrow{Br_2/KOH, \Delta} CH_3-CH_2-CH(CH_3)-NH_2$ (sec-ब्यूटिलएमीन)।
$2.$ हॉफमैन विलोपन: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-NH_2$ $\xrightarrow{CH_3I (excess)} CH_3-CH_2-CH(CH_3)-N^{+}(CH_3)_3 I^{-}$ $\xrightarrow{AgOH, \Delta} CH_3-CH_2-CH=CH_2$ ($1$-ब्यूटीन)।
हॉफमैन के नियम के अनुसार,हॉफमैन विलोपन में कम प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।

(D) इन प्रजातियों की अम्लीय शक्ति उनके संयुग्मी क्षार (संबंधित एमाइन) की स्थिरता पर निर्भर करती है। संयुग्मी क्षार जितना अधिक स्थिर होगा,अम्ल उतना ही प्रबल होगा।
$(I)$ $CH_3NH_3^+$: संयुग्मी क्षार $CH_3NH_2$ है।
$(II)$ $C_6H_5NH_3^+$: संयुग्मी क्षार $C_6H_5NH_2$ है।
$(III)$ $[H_2N-C(=NH)-NH_2]H^+$: संयुग्मी क्षार गुआनिडाइन है,जो एक बहुत प्रबल क्षार है,इसलिए इसका अम्ल सबसे दुर्बल है।
$(IV)$ $O_2N-C_6H_4-NH_3^+$: संयुग्मी क्षार $p$-नाइट्रोएनिलीन है। $-NO_2$ समूह इलेक्ट्रॉन खींचने वाला $(EWG)$ है,जो अम्लीय शक्ति को बढ़ाता है।
अतः,घटती अम्लीय शक्ति का क्रम $IV > I > II > III$ है।

(C) एमाइड का $LiAlH_4$ के साथ अपचयन करने पर एमीन प्राप्त होता है। $CH_3-CONH_2 \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3-CH_2-NH_2$।
अन्य विकल्पों में:
$(a)$ एलिफैटिक प्राथमिक एमीन $NaNO_2/HCl$ के साथ अभिक्रिया करके अल्कोहल बनाते हैं।
$(b)$ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एल्डिहाइड के साथ अभिक्रिया करके द्वितीयक अल्कोहल बनाते हैं।
$(d)$ जलीय $KOH$ एल्किल हैलाइड का नाभिकरागी प्रतिस्थापन करके अल्कोहल बनाता है।

(D) एमीन की $CH_3I$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया $(S_N2)$ है,जिसमें एमीन के नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म $CH_3I$ के मिथाइल कार्बन पर आक्रमण करता है।
इस अभिक्रिया की दर एमीन की नाभिकरागी क्षमता (nucleophilicity) पर निर्भर करती है,जो नाइट्रोजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म की उपलब्धता द्वारा निर्धारित होती है।
$1$. एनिलीन,$p$-क्लोरोएनिलीन और $p$-नाइट्रोएनिलीन जैसे एरोमैटिक एमीन्स में,नाइट्रोजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन रिंग के साथ अनुनाद (resonance) में शामिल होता है,जिससे यह नाभिकरागी आक्रमण के लिए कम उपलब्ध हो जाता है।
$2$. इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह (जैसे $-Cl$ और $-NO_2$) नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को और कम कर देते हैं,जिससे वे और भी कम नाभिकरागी हो जाते हैं।
$3$. इसके विपरीत,साइक्लोपेंटाइलएमीन एक एलिफैटिक एमीन है। इसमें एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म का कोई अनुनाद स्थिरीकरण नहीं होता है,और साइक्लोपेंटाइल समूह इलेक्ट्रॉन-दाता होता है,जो नाइट्रोजन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह अधिक नाभिकरागी हो जाता है।
इसलिए,साइक्लोपेंटाइलएमीन सबसे अधिक नाभिकरागी है और $CH_3I$ के साथ सबसे तेजी से अभिक्रिया करेगा।

(C) $1$. एनिलीन की अभिक्रिया एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ कराने पर एसिटाइलेशन द्वारा एसिटेनीलाइड ($N$-फेनिलएसीटामाइड) प्राप्त होता है। यह अमीनो समूह को सुरक्षित करता है।
$2$. इसके बाद $AlCl_3$ की उपस्थिति में $CH_3Cl$ के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन कराने पर पैरा-स्थान पर एल्काइल समूह जुड़ता है,जिससे p-मिथाइलएसिटेनीलाइड प्राप्त होता है।
$3$. अंत में,अम्लीय जलअपघटन $(H^{\oplus}/H_2O)$ द्वारा एसिटाइल समूह हट जाता है और p-टोल्यूइडिन मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।

(A) $(1)$ हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण: एमाइड $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CONH_2$,$Br_2/KOH$ के साथ अभिक्रिया करके एक कम कार्बन परमाणु वाला एमीन बनाता है,जो $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-NH_2$ (sec-ब्यूटिलएमीन) है।
$(2)$ हॉफमैन थकाऊ मेथिलन: एमीन अतिरिक्त $CH_3I$ के साथ अभिक्रिया करके चतुष्क अमोनियम लवण $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-N^{+}(CH_3)_3 I^{-}$ बनाता है।
$(3)$ हॉफमैन विलोपन: चतुष्क अमोनियम हाइड्रॉक्साइड ($AgOH$ के साथ निर्मित) को गर्म करने पर सबसे कम प्रतिस्थापित एल्कीन (हॉफमैन उत्पाद) का निर्माण होता है। इस मामले में,$CH_3-CH_2-CH=CH_2$ ($1$-ब्यूटीन) मुख्य उत्पाद है।

(A) अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. पहला चरण एक न्यूक्लियोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। डाइमिथाइलएमाइन $(CH_3)_2NH$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और नाइट्रो समूह के पैरा स्थिति पर स्थित फ्लोरीन परमाणु को प्रतिस्थापित करता है,जिससे मध्यवर्ती $(A)$ के रूप में $p-\text{नाइट्रो}-N,N-\text{डाइमिथाइलएनिलीन}$ बनता है।
$2$. दूसरा चरण $H_2/Ni$ का उपयोग करके नाइट्रो समूह का उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण है। नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ का अपचयन होकर एमीनो समूह $(-NH_2)$ बनता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $(B)$ $N,N-\text{डाइमिथाइल}-p-\text{फेनिलीनडाईएमाइन}$ है,जो $H_2N-C_6H_4-N(CH_3)_2$ है।

(C) प्रबल अम्लीय माध्यम में विद्युत अपघटन द्वारा नाइट्रोबेन्जीन का अपचयन फेनिलहाइड्रॉक्सिलएमीन $(C_6H_5NHOH)$ के निर्माण के माध्यम से होता है।
प्रबल अम्लीय माध्यम में,फेनिलहाइड्रॉक्सिलएमीन बैम्बेर्गर पुनर्विन्यास (Bamberger rearrangement) से गुजरता है और अंतिम उत्पाद के रूप में $p-\text{aminophenol}$ बनाता है।
अतः,$[X]$ $p-\text{aminophenol}$ है।

(D) नाइट्रो यौगिकों ($R-NO_2$ या $Ar-NO_2$) का अपचयन प्राथमिक एमीन ($R-NH_2$ या $Ar-NH_2$) देता है।
नाइट्राइल्स $(R-CN)$ का अपचयन प्राथमिक एमीन $(R-CH_2NH_2)$ देता है।
आइसोनाइट्राइल्स $(R-NC)$ का अपचयन द्वितीयक एमीन $(R-NH-CH_3)$ देता है।
अतः,$R-NC$ अपचयन पर प्राथमिक एमीन नहीं देता है।

(A) एमीन्स की क्षारीयता नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन युग्म की उपलब्धता पर निर्भर करती है।
$(I)$ पिपेरिडीन: नाइट्रोजन परमाणु $sp^3$ संकरित है और इलेक्ट्रॉन युग्म स्थानीयकृत है। यह एक द्वितीयक एलिफैटिक एमीन है,जो इसे सबसे अधिक क्षारीय बनाता है।
$(II)$ पिरिडीन: नाइट्रोजन परमाणु $sp^2$ संकरित है। इलेक्ट्रॉन युग्म $sp^2$ कक्षक में है,जो $sp^3$ कक्षक की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक है,जिससे इलेक्ट्रॉन युग्म की उपलब्धता पिपेरिडीन की तुलना में कम हो जाती है।
$(III)$ एनीलीन: नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन वलय के साथ अनुनाद में भाग लेता है (विस्थानीकृत),जिससे यह सबसे कम क्षारीय हो जाता है।
अतः,क्षारीयता का घटता क्रम $I > II > III$ है।

(A) प्राथमिक एमीन $(R-NH_2)$ की इथेनॉलिक पोटैशियम हाइड्रॉक्साइड $(KOH)$ की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ अभिक्रिया को कार्बिलएमीन अभिक्रिया कहा जाता है।
यह अभिक्रिया एक आइसोसाइनाइड (कार्बिलएमीन) बनाती है,जिसमें तीव्र दुर्गंध होती है।
रासायनिक समीकरण: $R-NH_2 + CHCl_3 + 3KOH(alc.) \rightarrow R-NC + 3KCl + 3H_2O$.

(D) अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
$1$. एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$,$CH_3COOH$ में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके $2,4,6$-ट्राइब्रोमोएनिलीन $(Y)$ बनाता है।
$2$. $2,4,6$-ट्राइब्रोमोएनिलीन $(Y)$,$0-5 \ ^\circ C$ पर $NaNO_2/HCl$ के साथ अभिक्रिया करके $2,4,6$-ट्राइब्रोमोबेन्जीन डाइएजोनियम क्लोराइड $(Z)$ बनाता है।
$3$. $2,4,6$-ट्राइब्रोमोबेन्जीन डाइएजोनियम क्लोराइड $(Z)$,गर्म करने पर इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ के साथ अभिक्रिया करके $1,3,5$-ट्राइब्रोमोबेन्जीन बनाता है।
अतः,प्रारंभिक यौगिक $[X]$ एनिलीन है।

(D) $1$. $C_6H_5-NH_2$,$0-5 \ ^\circ C$ पर $NaNO_2/HCl$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन डाइएजोनियम क्लोराइड $(A)$,$C_6H_5N_2Cl$ बनाता है।
$2$. $(A)$,$CuCN$ (सैंडमेयर अभिक्रिया) के साथ अभिक्रिया करके बेंज़ोनाइट्राइल $(B)$,$C_6H_5-CN$ बनाता है।
$3$. $(B)$ का $H_2/Ni$ के साथ उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण होने पर बेंज़िलएमीन $(C)$,$C_6H_5-CH_2-NH_2$ प्राप्त होता है।
$4$. $(C)$ एक प्राथमिक एलिफैटिक एमीन है,जो $HNO_2$ $(NaNO_2/HCl)$ के साथ अभिक्रिया करके एक अस्थिर डाइएजोनियम लवण बनाता है,जो अपघटित होकर बेंज़िल अल्कोहल $(D)$,$C_6H_5-CH_2-OH$ देता है।

(A) एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$ और एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ के बीच की अभिक्रिया एक संघनन अभिक्रिया है जो शिफ बेस बनाती है।
$C_6H_5NH_2 + CH_3CHO \xrightarrow{H^+} C_6H_5N=CHCH_3 + H_2O$
इस उत्पाद,$C_6H_5N=CHCH_3$,को शिफ बेस के रूप में जाना जाता है।

(D) इस अभिक्रिया में नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ का अमीनो समूह $(-NH_2)$ में और एल्कीन समूह $(-CH=CH_2)$ का एल्केन समूह $(-CH_2-CH_3)$ में अपचयन (reduction) होता है।
$1$. $LiAlH_4$ और $NaBH_4$ चयनात्मक अपचायक हैं जो आमतौर पर कार्बोनिल या नाइट्रो समूहों को अपचयित करते हैं,लेकिन कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध को अपचयित नहीं करते हैं।
$2$. $Zn/CH_3OH$ एक मंद अपचायक है जो नाइट्रो समूह को अपचयित करेगा लेकिन एल्कीन को नहीं।
$3$. $H_2/Pt$ एक शक्तिशाली उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण एजेंट है जो नाइट्रो समूह और कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध दोनों को उनके संतृप्त रूपों में अपचयित कर देता है।
अतः,अभिकर्मक $[X]$,$H_2/Pt$ है।

(B) प्राथमिक एमीन की क्लोरोफॉर्म और अल्कोहलिक पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड के साथ अभिक्रिया को कार्बिलएमीन अभिक्रिया कहा जाता है।
$C_6H_5-NH_2 + CHCl_3 + 3KOH(alc.) \xrightarrow{\Delta} C_6H_5-NC + 3KCl + 3H_2O$
इस अभिक्रिया का उपयोग प्राथमिक एमीन के परीक्षण के रूप में किया जाता है,जिसमें दुर्गंधयुक्त आइसोसायनाइड उत्पन्न होता है।

(A) क्षारीय प्रबलता निर्धारित करने के लिए,हम नाइट्रोजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) की उपलब्धता का विश्लेषण करते हैं:
$(I)$ पिपेरिडिन: नाइट्रोजन $sp^3$ संकरित है। एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म स्थानीयकृत है और दान के लिए उपलब्ध है। यह एक प्रबल द्वितीयक एमीन है।
$(II)$ मॉर्फोलिन: नाइट्रोजन $sp^3$ संकरित है,लेकिन $4$-स्थिति पर एक विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु की उपस्थिति $-I$ प्रभाव डालती है,जो नाइट्रोजन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम कर देती है,जिससे यह पिपेरिडिन की तुलना में कम क्षारीय हो जाता है।
$(III)$ पिरिडीन: नाइट्रोजन $sp^2$ संकरित है। एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म $sp^2$ कक्षक में है,जिसमें $sp^3$ कक्षक की तुलना में अधिक $s$-लक्षण होता है,जो इसे अधिक विद्युत ऋणात्मक और कम क्षारीय बनाता है।
$(IV)$ पाइरोल: नाइट्रोजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म एरोमैटिक सेक्सटेट ($6\pi$ इलेक्ट्रॉन) में शामिल होता है। इसलिए,यह दान के लिए उपलब्ध नहीं है,जो इसे सबसे कम क्षारीय बनाता है।
अतः,क्षारीय प्रबलता का क्रम $I > II > III > IV$ है।

(B) दी गई अभिक्रिया श्रृंखला में,मिथाइल क्लोराइड $(CH_3Cl)$ सिल्वर साइनाइड $(AgCN)$ के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद के रूप में मिथाइल आइसोसाइनाइड $(CH_3NC)$ बनाता है क्योंकि $AgCN$ सहसंयोजक प्रकृति का होता है।
इसके बाद पैलेडियम उत्प्रेरक $(H_2/Pd)$ की उपस्थिति में मिथाइल आइसोसाइनाइड का हाइड्रोजन द्वारा अपचयन करने पर डाइमिथाइलएमीन $(CH_3-NH-CH_3)$ प्राप्त होता है।
अभिक्रिया:
$CH_3Cl + AgCN \rightarrow CH_3NC + AgCl$
$CH_3NC + 2H_2 \xrightarrow{Pd} CH_3-NH-CH_3$

(C) क्षारीय सामर्थ्य इलेक्ट्रॉन-दाता समूहों ($+M, +H, +I$ प्रभाव) के सीधे आनुपातिक और इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों ($-M, -H, -I$ प्रभाव) के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
$(i)$ एनीलिन: संदर्भ यौगिक।
(ii) $p$-नाइट्रोएनीलिन: $-NO_2$ समूह में प्रबल $-M$ और $-I$ प्रभाव होता है,जो क्षारीय सामर्थ्य को काफी कम कर देता है।
(iii) $p$-साइनोएनीलिन: $-CN$ समूह में $-M$ और $-I$ प्रभाव होता है,जो क्षारीय सामर्थ्य को कम करता है,लेकिन $-NO_2$ से कम।
(iv) $p$-टोल्यूडीन: $-CH_3$ समूह में $+H$ और $+I$ प्रभाव होता है,जो क्षारीय सामर्थ्य को बढ़ाता है।
प्रभावों की तुलना करने पर: इलेक्ट्रॉन-आकर्षक शक्ति का क्रम $-NO_2 > -CN$ है। अतः,क्षारीय सामर्थ्य का क्रम $(iv) > (i) > (iii) > (ii)$ है।

(A) प्राथमिक एमाइन $(R-NH_2)$ की $CHCl_3$ और अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया को कार्बिलएमीन अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है। यह अभिक्रिया आइसोसाइनाइड्स (कार्बिलएमीन) उत्पन्न करती है,जिनमें एक विशिष्ट दुर्गंध होती है। द्वितीयक और तृतीयक एमाइन यह अभिक्रिया नहीं देते हैं।
दिए गए विकल्पों में से:
$A$. आइसोप्रोपिलएमीन $(CH_3CH(NH_2)CH_3)$ एक प्राथमिक एमाइन है।
$B$. $CH_3-NH-CH_3$ एक द्वितीयक एमाइन है।
$C$. $N$-मिथाइलएनिलीन $(C_6H_5NHCH_3)$ एक द्वितीयक एमाइन है।
$D$. $N$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिलएमीन $(C_6H_{11}NHCH_3)$ एक द्वितीयक एमाइन है।
इसलिए,केवल आइसोप्रोपिलएमीन ही कार्बिलएमीन परीक्षण देगा।

(B) आइसोनियाज़िड में तीन नाइट्रोजन परमाणु हैं जिन्हें $(I)$,$(II)$,और $(III)$ के रूप में लेबल किया गया है।
$(I)$ एक पिरिडीन नाइट्रोजन है,जो $sp^2$ संकरित है और इसका लोन पेयर अनुनाद (resonance) में शामिल नहीं है,जिससे यह मध्यम क्षारीय है।
$(II)$ एक एमाइड नाइट्रोजन $(-CONH-)$ है। इसका लोन पेयर निकटवर्ती कार्बोनिल समूह $(C=O)$ के साथ अनुनाद में शामिल होता है,जो इसकी क्षारीयता को काफी कम कर देता है।
$(III)$ एमाइड नाइट्रोजन से जुड़ा एक एमाइन नाइट्रोजन $(-NH_2)$ है। यह एमाइड नाइट्रोजन $(II)$ की तुलना में अधिक क्षारीय है क्योंकि यह कार्बोनिल समूह के साथ सीधे अनुनाद में नहीं है।
इनकी तुलना करने पर,एमाइड नाइट्रोजन $(II)$ सबसे कम क्षारीय है क्योंकि इसका लोन पेयर कार्बोनिल समूह में विस्थानीकृत (delocalized) हो जाता है,जिससे यह प्रोटोनेशन के लिए सबसे कम उपलब्ध होता है। इसलिए,सही विकल्प $B$ है।

(D) Hofmann's bromamide degradation अभिक्रिया प्राथमिक एमाइड्स $(R-CONH_2)$ की एक विशिष्ट अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,एक प्राथमिक एमाइड को सोडियम हाइड्रॉक्साइड के जलीय या इथेनॉलिक घोल में ब्रोमीन के साथ उपचारित किया जाता है ताकि मूल एमाइड से एक कार्बन परमाणु कम वाला प्राथमिक एमाइन बनाया जा सके।
दिए गए सभी यौगिक,यानी Benzamide $(C_6H_5CONH_2)$,Cyclohexanecarboxamide $(C_6H_{11}CONH_2)$,और Acetamide $(CH_3CONH_2)$,प्राथमिक एमाइड्स हैं।
इसलिए,ये सभी Hofmann's degradation अभिक्रिया देते हैं।

(B) एमाइन की क्षारीय सामर्थ्य नाइट्रोजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) की उपलब्धता पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करते हैं,जिससे क्षारीयता घट जाती है।
$III$ $(CH \equiv CCH_2NH_2)$ में,$sp$-संकरित कार्बन अत्यधिक विद्युत ऋणात्मक ($-I$ प्रभाव) होता है,जो इलेक्ट्रॉनों को मजबूती से खींचता है,जिससे यह सबसे कम क्षारीय हो जाता है।
$I$ $(CH_2=CHCH_2NH_2)$ में,$sp^2$-संकरित कार्बन का $-I$ प्रभाव $sp$-संकरित कार्बन की तुलना में कम होता है,इसलिए यह $III$ से अधिक क्षारीय है लेकिन $II$ से कम क्षारीय है।
$II$ $(CH_3CH_2CH_2NH_2)$ में,एल्किल समूह $(CH_3CH_2CH_2-)$ $+I$ प्रभाव दर्शाता है,जो नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह सबसे अधिक क्षारीय हो जाता है।
अतः,क्षारीय सामर्थ्य का घटता क्रम $II > I > III$ है।

(B) न्यूक्लियोफिलिसिटी एक इलेक्ट्रोफाइल को इलेक्ट्रॉन युग्म दान करने की क्षमता है।
सामान्य तौर पर,समान न्यूक्लियोफिलिक परमाणु वाली प्रजातियों के लिए,न्यूक्लियोफिलिसिटी क्षारीयता (basicity) के क्रम का पालन करती है।
क्षारीयता का क्रम: $CH_3O\Theta > \Theta OH > CH_3COO\Theta > CH_3SO_3\Theta > H_2O$ है।
$CH_3O\Theta$,मिथाइल समूह के $+I$ प्रभाव के कारण $\Theta OH$ से अधिक प्रबल क्षार है।
$CH_3COO\Theta$ अनुनाद (resonance) स्थिरीकरण के कारण एक कमजोर क्षार है।
$CH_3SO_3\Theta$ ऋणात्मक आवेश के व्यापक विस्थानीकरण के कारण बहुत कमजोर क्षार है।
$H_2O$ एक तटस्थ अणु है और दी गई प्रजातियों में सबसे कमजोर न्यूक्लियोफाइल है।
इसलिए,न्यूक्लियोफिलिसिटी का सही घटता क्रम $CH_3O\Theta > \Theta OH > CH_3COO\Theta > CH_3SO_3\Theta$ है।

(C) हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण अभिक्रिया प्राथमिक एमाइड $(R-CONH_2)$ के लिए विशिष्ट है।
इस अभिक्रिया में,एक प्राथमिक एमाइड सोडियम हाइड्रॉक्साइड के जलीय या इथेनॉलिक विलयन की उपस्थिति में ब्रोमीन के साथ अभिक्रिया करके मूल एमाइड से एक कार्बन परमाणु कम वाला प्राथमिक एमाइन बनाता है।
यौगिक $CH_3CONH_2$,$C_6H_5CONH_2$,और $CH_3CH_2CONH_2$ सभी प्राथमिक एमाइड हैं और यह अभिक्रिया देंगे।
हालाँकि,$CH_3CONHCH_3$ एक $N$-प्रतिस्थापित एमाइड (द्वितीयक एमाइड) है। नाइट्रोजन परमाणु पर दो हाइड्रोजन परमाणु न होने के कारण,यह हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण के पुनर्विन्यास चरण के लिए आवश्यक $N$-ब्रोमामाइड मध्यवर्ती नहीं बना सकता है।
इसलिए,$CH_3CONHCH_3$ यह अभिक्रिया नहीं देगा।

(A) $1$. एनिलीन की एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ क्षार की उपस्थिति में अभिक्रिया से एसिटानिलाइड $(X)$ बनता है,जो $C_6H_5NHCOCH_3$ है।
$2$. एसिटामिडो समूह $(-NHCOCH_3)$ ऑर्थो/पैरा निर्देशक है,लेकिन त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,पैरा-आइसोमर मुख्य उत्पाद होता है। अतः,$Y$ $p$-ब्रोमोएसिटानिलाइड $(p-Br-C_6H_4-NHCOCH_3)$ है।
$3$. एसिटामिडो समूह का अम्लीय जलअपघटन $(H_3O^+)$ इसे वापस अमीनो समूह $(-NH_2)$ में परिवर्तित कर देता है।
$4$. इसलिए,अंतिम उत्पाद $Z$ $p$-ब्रोमोएनिलीन $(p-Br-C_6H_4-NH_2)$ है।

(D) $LiAlH_4$ जैसे प्रबल अपचायक का उपयोग करके कार्बोक्सिलिक एसिड के व्युत्पन्नों का अपचयन करने पर आमतौर पर अल्कोहल प्राप्त होता है,लेकिन एमाइड इसका अपवाद हैं।
$1$. बेंज़ोयल क्लोराइड $(C_6H_5COCl)$ अपचयित होकर बेंज़िल अल्कोहल $(C_6H_5CH_2OH)$ देता है।
$2$. एथिल बेंज़ोएट $(C_6H_5COOC_2H_5)$ अपचयित होकर बेंज़िल अल्कोहल $(C_6H_5CH_2OH)$ और एथेनॉल $(C_2H_5OH)$ का मिश्रण देता है।
$3$. बेंज़ोइक एनहाइड्राइड $((C_6H_5CO)_2O)$ अपचयित होकर बेंज़िल अल्कोहल $(C_6H_5CH_2OH)$ देता है।
$4$. बेंज़ेमाइड $(C_6H_5CONH_2)$ का $LiAlH_4$ के साथ अपचयन करने पर बेंज़िलएमाइन $(C_6H_5CH_2NH_2)$ प्राप्त होता है,जो एक एमाइन है,अल्कोहल नहीं।

(B) नाइट्रोबेंजीन $(C_6H_5NO_2)$ का जिंक $(Zn)$ और अमोनियम क्लोराइड $(NH_4Cl)$ के साथ अपचयन एक चयनात्मक अपचयन प्रक्रिया है।
यह अभिक्रिया मध्यवर्ती के रूप में नाइट्रोसोबेंजीन $(C_6H_5NO)$ के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है,जिसे बाद में फेनिलहाइड्रॉक्सिलएमीन $(C_6H_5NHOH)$ में अपचयित किया जाता है।
इन विशिष्ट तटस्थ परिस्थितियों $(Zn / NH_4Cl)$ के तहत,अपचयन फेनिलहाइड्रॉक्सिलएमीन चरण पर रुक जाता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $C_6H_5NHOH$ है।

(C) दी गई अभिक्रिया अनुक्रम गैब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण है,जिसके बाद कार्बिलएमीन अभिक्रिया होती है।
चरण $1$: थैलिमाइड $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके पोटेशियम थैलिमाइड बनाता है,जो फिर साइक्लोहेक्सिल क्लोराइड के साथ $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा $N$-साइक्लोहेक्सिलथैलिमाइड बनाता है। इसके बाद $H_2O/\Delta$ के साथ जल-अपघटन करने पर साइक्लोहेक्सिलएमीन $(X = C_6H_{11}NH_2)$ प्राप्त होता है।
चरण $2$: साइक्लोहेक्सिलएमीन $(X)$ $CHCl_3$ और $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके (कार्बिलएमीन अभिक्रिया) साइक्लोहेक्सिल आइसोसाइनाइड $(Y = C_6H_{11}NC)$ बनाता है।
अतः,$Y$ साइक्लोहेक्सिल आइसोसाइनाइड है।

(B) सबसे कम क्षारीय यौगिक निर्धारित करने के लिए,हम नाइट्रोजन परमाणु पर लोन पेयर की प्रोटॉन ग्रहण करने की उपलब्धता का मूल्यांकन करते हैं:
$1$. $(CH_3)_3N$ (ट्राइमिथाइलएमाइन) एक एलिफैटिक तृतीयक एमाइन है,जो तीन मिथाइल समूहों के इलेक्ट्रॉन-दाता प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) के कारण अपेक्षाकृत क्षारीय है।
$2$. $C_6H_5NH_2$ (एनिलिन) में नाइट्रोजन पर मौजूद लोन पेयर बेंजीन रिंग में विस्थानीकृत (delocalized) हो जाता है,जिससे इसकी क्षारीयता कम हो जाती है।
$3$. $CH_2=CHNH_2$ (विनाइलएमाइन) में लोन पेयर द्वि-आबंध में विस्थानीकृत हो जाता है,जिससे इसकी क्षारीयता कम हो जाती है।
$4$. $CH_3CONH_2$ (एसीटामाइड) में नाइट्रोजन पर मौजूद लोन पेयर अनुनाद (resonance) के माध्यम से कार्बोनिल समूह $(C=O)$ में विस्थानीकृत हो जाता है। अनुनाद संरचना $CH_3C(O^-)=NH_2^+$ नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को काफी कम कर देती है,जिससे यह दिए गए विकल्पों में सबसे कम क्षारीय हो जाता है।