Properties of alcohol Questions in Hindi

(N/A) एस्टरीकरण: अल्कोहल और फिनोल की कार्बोक्सिलिक एसिड,एसिड क्लोराइड और एसिड एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया करके एस्टर बनाने की प्रक्रिया को एस्टरीकरण कहते हैं।
$(i)$ अल्कोहल/फिनोल की एसिड $(R'COOH)$ के साथ अभिक्रिया: यह एक एस्टरीकरण अभिक्रिया है जिसमें $O-H$ बंध टूटता है।
$(ii)$ अल्कोहल/फिनोल की एसिड एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया: इस अभिक्रिया में अल्कोहल या फिनोल का $O-H$ बंध टूटकर $-OCOR'$ बनता है। यह अभिक्रिया सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में की जाती है और यह उत्क्रमणीय है।
$(iii)$ अल्कोहल/फिनोल की एसिड क्लोराइड $(R'COCl)$ के साथ अभिक्रिया: इस अभिक्रिया में $O-H$ बंध टूटकर $-OCOR'$ बनता है। यह अभिक्रिया पिरिडीन बेस की उपस्थिति में की जाती है ताकि उत्पन्न $HCl$ का उदासीनीकरण हो सके और अभिक्रिया का संतुलन दाईं ओर (उत्पाद की ओर) बना रहे।
$(b)$ एसिटिलेशन: एसिटिलेशन एस्टरीकरण का एक प्रकार है जिसमें $-OH$ समूह को $-COCH_3$ में परिवर्तित किया जाता है। इसमें अल्कोहल और फिनोल में एसिटाइल $(CH_3CO-)$ समूह को जोड़ा जाता है। सैलिसिलिक एसिड के एसिटिलेशन से एस्पिरिन बनता है,जो दर्द निवारक,सूजन कम करने वाली और बुखार कम करने वाली दवा है।

(N/A) एस्टरीकरण: अल्कोहल और फिनोल की कार्बोक्सिलिक एसिड,एसिड क्लोराइड और एसिड एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया करके एस्टर बनाने की प्रक्रिया को एस्टरीकरण कहा जाता है।
$(i)$ अल्कोहल/फिनोल की कार्बोक्सिलिक एसिड $(R'COOH)$ के साथ अभिक्रिया: इस अभिक्रिया में अल्कोहल या फिनोल का $O-H$ बंध टूटता है।
$(ii)$ अल्कोहल/फिनोल की एसिड एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया: इस अभिक्रिया में अल्कोहल या फिनोल का $O-H$ बंध टूटकर $-OCOR'$ बनाता है। यह अभिक्रिया सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में की जाती है और यह उत्क्रमणीय होती है।
$(iii)$ अल्कोहल/फिनोल की एसिड क्लोराइड $(R'COCl)$ के साथ अभिक्रिया: इस अभिक्रिया में $O-H$ बंध टूटकर $-OCOR'$ बनता है। यह अभिक्रिया पिरिडीन जैसे क्षार की उपस्थिति में की जाती है ताकि उत्पन्न $HCl$ का उदासीनीकरण हो सके और साम्यावस्था दाईं ओर बनी रहे।
$(b)$ एसिटिलेशन: एसिटिलेशन एस्टरीकरण का ही एक प्रकार है जिसमें $-OH$ समूह को $-COCH_3$ में परिवर्तित किया जाता है। इसमें अल्कोहल और फिनोल में एसिटाइल $(CH_3CO-)$ समूह प्रवेश कराया जाता है। सैलिसिलिक एसिड के एसिटिलेशन से एस्पिरिन बनता है,जो एक दर्द निवारक,सूजन कम करने वाली और बुखार कम करने वाली दवा है।

(N/A) अल्कोहल में $C-O$ बंध विखंडन वाली अभिक्रियाएं होती हैं। फिनोल में $C-O$ बंध केवल जिंक डस्ट के साथ गर्म करने पर ही टूटता है।
$(a)$ अल्कोहल की $HX$ (हाइड्रोजन हैलाइड) के साथ अभिक्रिया और लुकास परीक्षण:
$(i)$ अल्कोहल हाइड्रोजन हैलाइड $(HX)$ के साथ अभिक्रिया करके एल्काइल हैलाइड बनाते हैं।
$R-OH + HX \rightarrow R-X + H_2O$
इस अभिक्रिया में $C-O$ बंध टूटता है,$C-X$ बंध बनता है और $-OH$ समूह हट जाता है। यह अभिक्रिया नाभिकरागी प्रतिस्थापन ($S_N1$ और $S_N2$) क्रियाविधि द्वारा होती है।
अल्कोहल के साथ हैलोएसिड $(HX)$ की अभिक्रियाशीलता का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ है।
$(ii)$ अल्कोहल को $48\% \ HBr$ के साथ गर्म करने पर एल्काइल ब्रोमाइड बनता है।
$(iii)$ $HCl$ के साथ अभिक्रिया (लुकास परीक्षण):
प्राथमिक और द्वितीयक अल्कोहल की $HCl$ के साथ अभिक्रिया के लिए उत्प्रेरक $ZnCl_2$ आवश्यक है। लुकास अभिकर्मक सांद्र $HCl$ और $ZnCl_2$ का मिश्रण है। $1^{\circ}, 2^{\circ}$ और $3^{\circ}$ अल्कोहल को लुकास परीक्षण द्वारा अलग किया जा सकता है।
अल्कोहल लुकास अभिकर्मक में घुलनशील होते हैं,लेकिन बनने वाले हैलाइड यौगिक अघुलनशील होते हैं,जिससे विलयन में धुंधलापन (turbidity) उत्पन्न होता है।
तृतीयक अल्कोहल लुकास अभिकर्मक के साथ तुरंत अभिक्रिया करके हैलाइड बनाते हैं,जिससे तुरंत धुंधलापन आता है और एक अलग परत बन जाती है।
द्वितीयक अल्कोहल लुकास अभिकर्मक के साथ धीरे अभिक्रिया करते हैं,जिससे कुछ समय बाद धुंधलापन आता है और परत बनती है।
प्राथमिक अल्कोहल सामान्य तापमान पर लुकास अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया नहीं करते हैं,इसलिए लंबे समय तक कोई धुंधलापन या परत नहीं दिखाई देती है।
इस प्रकार,अल्कोहल की अभिक्रियाशीलता का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ है,जिससे लुकास परीक्षण द्वारा उनका वर्गीकरण किया जा सकता है।

(N/A) अल्कोहल में $C-O$ बंध के टूटने से होने वाली अभिक्रियाएँ:
$(a)$ $HX$ के साथ अभिक्रिया और ल्यूकास परीक्षण:
$(i)$ अल्कोहल हाइड्रोजन हैलाइड $(HX)$ के साथ अभिक्रिया करके एल्किल हैलाइड बनाते हैं: $R-OH + HX \rightarrow R-X + H_2O$.
अल्कोहल की $HX$ के साथ अभिक्रियाशीलता का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ है।
$(ii)$ ल्यूकास परीक्षण: सांद्र $HCl$ और निर्जलीय $ZnCl_2$ के मिश्रण को ल्यूकास अभिकर्मक कहते हैं।
$3^{\circ}$ अल्कोहल तुरंत धुंधलापन (turbidity) उत्पन्न करते हैं।
$2^{\circ}$ अल्कोहल $5-10$ मिनट में धुंधलापन उत्पन्न करते हैं।
$1^{\circ}$ अल्कोहल कमरे के तापमान पर अभिक्रिया नहीं करते हैं।
$(b)$ $PX_3$ के साथ अभिक्रिया:
अल्कोहल फास्फोरस ट्राईहैलाइड ($PX_3$,जहाँ $X = Cl, Br$) के साथ अभिक्रिया करके एल्किल हैलाइड बनाते हैं: $3R-OH + PX_3 \rightarrow 3R-X + H_3PO_3$.
$(c)$ निर्जलीकरण अभिक्रियाएँ:
अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में (जैसे सांद्र $H_2SO_4$ या $H_3PO_4$) अल्कोहल का निर्जलीकरण होकर एल्कीन बनता है।
निर्जलीकरण की सुगमता का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ है।

(N/A) इथेनॉल का एथीन में निर्जलीकरण $\beta$-विलोपन क्रियाविधि द्वारा तीन चरणों में होता है:
चरण-$1$: इथेनॉल का प्रोटोनीकरण होकर एथिल ऑक्सोनियम आयन बनता है।
$CH_3CH_2OH + H^+ \rightleftharpoons CH_3CH_2OH_2^+$
चरण-$2$: कार्बोकेशन का निर्माण। यह धीमा और वेग निर्धारक चरण है जिसमें $C-O$ बंध टूटता है और जल का अणु बाहर निकलता है।
$CH_3CH_2OH_2^+ \rightleftharpoons CH_3CH_2^+ + H_2O$
चरण-$3$: प्रोटॉन का विलोपन होकर एथीन बनता है। कार्बोकेशन एक $\beta$-प्रोटॉन खोकर एथीन बनाता है।
$CH_3CH_2^+ \rightleftharpoons CH_2=CH_2 + H^+$

(N/A) $(i)$ अल्कोहल का निर्जलीकरण सांद्र $H_2SO_4$ या $H_3PO_4$ जैसे प्रोटिक एसिड या निर्जलीय $ZnCl_2$ या एल्यूमिना जैसे उत्प्रेरकों की उपस्थिति में गर्म करने पर होता है,जिससे एल्कीन प्राप्त होते हैं।
$CH_3CH_2OH \xrightarrow{\text{conc. } H_2SO_4} CH_2=CH_2 + H_2O$
$(ii)$ इथेनॉल का निर्जलीकरण तीन चरणों में $\beta$-विलोपन ($\beta$-elimination) क्रियाविधि द्वारा होता है।
चरण-$1$: अल्कोहल का प्रोटोनीकरण। एसिड से प्राप्त प्रोटॉन $(H^+)$ अल्कोहल के $-OH$ समूह पर आक्रमण करके ऑक्सोनियम आयन $(-OH_2^+)$ बनाता है।
चरण-$2$: कार्बोकेशन का निर्माण। $C-O$ बंध टूटता है,$H_2O$ मुक्त होता है और कार्बोकेशन बनता है। यह अभिक्रिया का धीमा और वेग-निर्धारक चरण है।
चरण-$3$: एथीन का निर्माण। कार्बोकेशन से $\beta$-प्रोटॉन का विलोपन होता है जिससे एथीन बनता है। चरण-$1$ में प्रयुक्त $H^+$ मुक्त हो जाता है,जिससे एसिड उत्प्रेरक पुनः प्राप्त हो जाता है।

(N/A) ऑक्सीकरण: अल्कोहल के ऑक्सीकरण में $C-H$ और $O-H$ बंध टूटते हैं और कार्बन-ऑक्सीजन द्विबंध $(C=O)$ बनता है।
ऑक्सीकरण/विहाइड्रोजनीकरण: इस प्रक्रिया में $C-H$ और $O-H$ बंध टूटकर डाइहाइड्रोजन $(H_2)$ मुक्त होता है,इसलिए इस प्रक्रिया को विहाइड्रोजनीकरण प्रक्रिया कहते हैं।
ऑक्सीकरण के उत्पाद उपयोग किए गए ऑक्सीकरण एजेंटों और अल्कोहल के प्रकार पर निर्भर करते हैं।
$(b)$ प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण: उपयोग किए गए ऑक्सीकरण एजेंट के आधार पर,$1^{\circ}$ अल्कोहल का ऑक्सीकरण एल्डिहाइड में होता है,जिसका बाद में कार्बोक्सिलिक एसिड में ऑक्सीकरण हो जाता है।
$(i)$ $1^{\circ}$-अल्कोहल $\rightarrow$ कार्बोक्सिलिक एसिड: $1^{\circ}$-अल्कोहल यौगिकों से सीधे कार्बोक्सिलिक एसिड प्राप्त करने के लिए पोटेशियम परमैंगनेट $(KMnO_4)$ जैसे मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट का उपयोग किया जाता है।

(N/A) ऑक्सीकरण: अल्कोहल के ऑक्सीकरण में $O-H$ और $C-H$ बंध टूटते हैं,जिससे कार्बन-ऑक्सीजन द्वि-बंध $(C=O)$ का निर्माण होता है।
विहाइड्रोजनीकरण: इस प्रक्रिया में $C-H$ और $O-H$ बंध टूटते हैं और डाइहाइड्रोजन $(H_2)$ मुक्त होती है; इसलिए,इन्हें विहाइड्रोजनीकरण अभिक्रियाएं कहा जाता है।
ऑक्सीकरण के उत्पाद उपयोग किए गए ऑक्सीकारक और अल्कोहल के प्रकार पर निर्भर करते हैं।
$(b)$ प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण: उपयोग किए गए ऑक्सीकारक के आधार पर,$1^{\circ}$ अल्कोहल का ऑक्सीकरण एल्डिहाइड में होता है,जो आगे चलकर कार्बोक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकृत हो जाते हैं।
$(i)$ $1^{\circ}$-अल्कोहल $\rightarrow$ कार्बोक्सिलिक अम्ल: $1^{\circ}$-अल्कोहल से सीधे कार्बोक्सिलिक अम्ल प्राप्त करने के लिए पोटेशियम परमैंगनेट $(KMnO_4)$ जैसे प्रबल ऑक्सीकारकों का उपयोग किया जाता है।

(N/A) ऑक्सीकरण: अल्कोहल के ऑक्सीकरण में $O-H$ और $C-H$ बंध टूटकर कार्बन-ऑक्सीजन द्वि-बंध $(C=O)$ बनाते हैं।
$(b)$ विहाइड्रोजनीकरण: इस प्रक्रिया में $C-H$ और $O-H$ बंध टूटकर डाइहाइड्रोजन $(H_2)$ गैस मुक्त होती है,इसलिए इसे विहाइड्रोजनीकरण अभिक्रिया कहते हैं।
$(c)$ $1^o$ अल्कोहल का ऑक्सीकरण: $1^o$ अल्कोहल ऑक्सीकृत होकर एल्डिहाइड बनाते हैं,जो आगे ऑक्सीकृत होकर कार्बोक्सिलिक अम्ल में बदल जाते हैं। इसके लिए $KMnO_4$ जैसे प्रबल ऑक्सीकारक का उपयोग किया जाता है।
$(d)$ $2^o$ अल्कोहल का ऑक्सीकरण: $2^o$ अल्कोहल ऑक्सीकृत होकर कीटोन बनाते हैं,जिसके लिए $CrO_3$ जैसे ऑक्सीकारक का उपयोग किया जाता है।
$(e)$ $3^o$ अल्कोहल का ऑक्सीकरण: $3^o$ अल्कोहल सामान्य परिस्थितियों में ऑक्सीकरण के प्रति प्रतिरोधी होते हैं,लेकिन गर्म सांद्र $H_2SO_4$ या $573 K$ पर कॉपर के साथ गर्म करने पर निर्जलीकरण द्वारा एल्कीन बनाते हैं।

(N/A) विकृत अल्कोहल,इथेनॉल $\left( C _{2} H _{5} OH \right)$ और मेथनॉल $\left( CH _{3} OH \right)$ का मिश्रण होता है।
प्रभाव: जब कोई व्यक्ति विकृत अल्कोहल का सेवन करता है,तो शरीर में मेथनॉल का ऑक्सीकरण होकर मेथेनल $\left( HCHO \right)$ और बाद में मेथेनोइक एसिड $\left( HCOOH \right)$ बनता है। यह प्रक्रिया गंभीर विषाक्तता पैदा करती है,जिससे अंधापन हो सकता है और मृत्यु भी हो सकती है।
उपचार: मेथनॉल विषाक्तता के उपचार में अंतःशिरा (intravenous) द्वारा तनु इथेनॉल दिया जाता है। इथेनॉल उस एंजाइम के लिए एक प्रतिस्पर्धी अवरोधक (competitive inhibitor) के रूप में कार्य करता है जो मेथनॉल के ऑक्सीकरण के लिए जिम्मेदार है। इससे शरीर को गुर्दों के माध्यम से मेथनॉल उत्सर्जित करने का समय मिल जाता है,जिससे विषाक्त मेथेनोइक एसिड का निर्माण रुक जाता है और रोगी की जान बच जाती है।

(N/A) मेथनॉल $CH_3OH$ है,जबकि एथेनॉल $C_2H_5OH$ है। दोनों का जैविक ऑक्सीकरण होकर संबंधित एल्डिहाइड $(HCHO, CH_3CHO)$ और उसके बाद अम्ल $(HCOOH, CH_3COOH)$ बनते हैं।
दुष्प्रभाव: विकृत अल्कोहल,मेथनॉल मिश्रित एथेनॉल होता है। यदि कोई व्यसनी विकृत अल्कोहल का सेवन करता है,तो मेथनॉल पहले मेथेनल में और फिर मेथेनोइक एसिड में परिवर्तित हो जाता है। इससे अंधापन हो सकता है और मृत्यु भी हो सकती है।
उपचार: मेथनॉल के सेवन से उत्पन्न विषाक्त प्रभावों से पीड़ित रोगी को उपचार के रूप में अंतःशिरा (intravenous) द्वारा तनु एथेनॉल दिया जाता है। एथेनॉल उस एंजाइम को बाधित करता है जो एल्डिहाइड $(HCHO)$ को एसिड में ऑक्सीकृत करता है,जिससे किडनी को मेथनॉल उत्सर्जित करने का समय मिल जाता है और रोगी की जान बचाई जा सकती है।

(N/A) अल्कोहल का अम्लीय निर्जलीकरण वह प्रक्रिया है जिसमें अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में अल्कोहल से पानी का एक अणु हटाकर एल्कीन बनाया जाता है।
सामान्य अभिक्रिया:
$CH_3-CH_2-OH \xrightarrow[\Delta, 443 \ K]{Conc. \ H_2SO_4} CH_2=CH_2 + H_2O$
व्याख्या:
$1$. इस अभिक्रिया में,$\alpha$-कार्बन से $-OH$ समूह और $\beta$-कार्बन से हाइड्रोजन परमाणु हट जाता है।
$2$. इसके परिणामस्वरूप $\alpha$ और $\beta$ कार्बन के बीच एक $\pi$-बंध बनता है।
$3$. चूंकि हाइड्रोजन परमाणु $\beta$-स्थिति से हटता है,इसलिए इसे $\beta$-विलोपन ($\beta$-elimination) अभिक्रिया भी कहा जाता है।
$4$. निर्जलीकरण के लिए सांद्र $H_2SO_4$,$H_3PO_4$ या उच्च तापमान पर निर्जलीय $Al_2O_3$ का उपयोग किया जाता है।

(N/A) जब अल्कोहल को सांद्र $H_{2}SO_{4}$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो उनका निर्जलीकरण होकर एल्कीन बनता है,जिसे $\beta$-विलोपन अभिक्रिया कहा जाता है।
$(i)$ $CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH \xrightarrow[\Delta, 443 \ K]{\text{सांद्र } H_{2}SO_{4}} CH_{3}CH=CH_{2} + H_{2}O$ (प्रोपीन)
$(ii)$ $CH_{3}CH(OH)CH_{3} \xrightarrow[438-443 \ K]{H_{2}SO_{4}} CH_{3}CH=CH_{2} + H_{2}O$ (प्रोपीन)
$(iii)$ $C_{6}H_{11}OH \xrightarrow[373-383 \ K]{H_{2}SO_{4}/H_{3}PO_{4}} C_{6}H_{10} + H_{2}O$ (साइक्लोहेक्सीन)
$(iv)$ $(CH_{3})_{3}COH \xrightarrow[\Delta, 360 \ K]{H_{2}SO_{4}} CH_{3}-C(CH_{3})=CH_{2} + H_{2}O$ ($2$-मिथाइल प्रोपीन)

(N/A) मेथनॉल का उत्पादन: मेथनॉल को वुड स्पिरिट कहा जाता है,क्योंकि इसे पहले लकड़ी के विनाशकारी आसवन द्वारा उत्पादित किया जाता था। वर्तमान में,इसे $Cr_2O_3-ZnO$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में उच्च तापमान $(573-673 \ K)$ और उच्च दबाव $(200-300 \ atm)$ पर कार्बन मोनोऑक्साइड के हाइड्रोजनीकरण द्वारा उत्पादित किया जाता है।
$CO + 2H_2 \longrightarrow CH_3OH$
$(b)$ भौतिक गुण: मेथनॉल एक रंगहीन तरल है और प्रकृति में अत्यधिक विषैला होता है। इसका क्वथनांक $337 \ K$ है।
$(c)$ शारीरिक प्रभाव: मेथनॉल का कम मात्रा में सेवन भी अंधापन पैदा कर सकता है और बड़ी मात्रा में सेवन से मृत्यु हो सकती है।
$(d)$ उपयोग: इसका उपयोग पेंट और वार्निश में विलायक के रूप में,और मुख्य रूप से फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ के निर्माण में किया जाता है।

(N/A) इथेनॉल का उत्पादन : इथेनॉल का उत्पादन निम्नलिखित है:
$(i)$ शर्करा का किण्वन (Fermentation) : यह सबसे पुरानी विधि है। शीरे (molasses),गन्ने या अंगूर जैसी शर्करा का एंजाइम इनवर्टेज की उपस्थिति में किण्वन करने पर ग्लूकोज और फ्रुक्टोज बनते हैं।
$C_{12}H_{22}O_{11} + H_{2}O \xrightarrow{\text{invertase}} C_{6}H_{12}O_{6} + C_{6}H_{12}O_{6}$
ग्लूकोज और फ्रुक्टोज दोनों का अणुसूत्र समान $C_{6}H_{12}O_{6}$ है लेकिन उनकी संरचनाएं भिन्न हैं। यीस्ट से एंजाइम जाइमेज प्राप्त होता है। जाइमेज द्वारा ग्लूकोज और फ्रुक्टोज का किण्वन करने से इथेनॉल बनता है।
$C_{6}H_{12}O_{6} \longrightarrow 2C_{2}H_{5}OH + 2CO_{2}$
$(ii)$ अंगूर से इथेनॉल : जब अंगूर पक जाते हैं,तो उनमें शर्करा की मात्रा बढ़ जाती है और पके हुए अंगूरों की सतह पर यीस्ट उत्पन्न हो जाता है। जब अंगूर की शर्करा और यीस्ट में मौजूद जाइमेज एक-दूसरे के संपर्क में आते हैं,तो किण्वन प्रक्रिया शुरू हो जाती है। किण्वन अवायवीय परिस्थितियों (ऑक्सीजन की अनुपस्थिति) में होता है और इथेनॉल के साथ कार्बन-डाइऑक्साइड मुक्त होती है।
यदि उत्पन्न अल्कोहल की मात्रा $14\%$ से अधिक हो जाती है,तो जाइमेज की क्रिया बाधित हो जाती है। यदि किण्वन मिश्रण में हवा मिल जाए,तो हवा की ऑक्सीजन इथेनॉल को इथेनोइक एसिड में ऑक्सीकृत कर देती है,जिससे मादक पेय पदार्थों का स्वाद खराब हो जाता है।
$(b)$ भौतिक गुण : इथेनॉल एक रंगहीन द्रव है। इसका क्वथनांक $351\,K$ है।
$(c)$ उपयोग : यह पेंट उद्योग में विलायक के रूप में और कई कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण में उपयोगी है।
$(d)$ अल्कोहल का विकृतीकरण (Denaturation) : औद्योगिक अल्कोहल को पीने के लिए अनुपयुक्त बनाने के लिए इसमें थोड़ा कॉपर सल्फेट मिलाकर रंगीन बनाया जाता है और पिरिडीन मिलाकर दुर्गंधयुक्त बनाया जाता है। अल्कोहल के विकृतीकरण से यह पीने योग्य नहीं रहता।

(N/A) ईथर की जल में विलेयता समान आणविक द्रव्यमान वाले अल्कोहल के बराबर होती है।
उदाहरण के लिए,एथॉक्सीएथेन और ब्यूटेन-$1$-ऑल दोनों का आणविक द्रव्यमान $74 \ g \ mol^{-1}$ है और पानी में उनकी विलेयता लगभग समान है। हालाँकि,अल्कोहल आमतौर पर ईथर की तुलना में अधिक विलेय होते हैं क्योंकि वे पानी के अणुओं के साथ मजबूत हाइड्रोजन बंधन बना सकते हैं।

गुणधर्म	एथॉक्सीएथेन	ब्यूटेन-$1$-ऑल
समूह	ईथर	अल्कोहल
आणविक द्रव्यमान	$74 \ g \ mol^{-1}$	$74 \ g \ mol^{-1}$
सूत्र	$C_2H_5-O-C_2H_5$	$CH_3CH_2CH_2CH_2OH$
मिश्रणीयता	$7.5 \ g$ प्रति $100 \ mL$ पानी	$9 \ g$ प्रति $100 \ mL$ पानी

(N/A) मेथोक्सीमेथेन $(CH_3-O-CH_3)$ और इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ दोनों का अणुसूत्र समान $C_2H_6O$ है और आणविक द्रव्यमान भी समान $46 \ g \ mol^{-1}$ है। इसके बावजूद,उनके क्वथनांक समान नहीं हैं।
मेथोक्सीमेथेन में ईथर समूह होता है और इसमें कोई ध्रुवीय $O-H$ बंध नहीं होता है। इस कारण से ईथर में अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन नहीं होता है।
अल्कोहल में $O-H$ बंध ध्रुवीय होता है और इथेनॉल के विभिन्न अणुओं के बीच अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन होता है। मान लीजिए $C_2H_5 = R$,तो अंतर-आणविक $H$-बंधन नीचे दिखाए अनुसार होता है:
इन अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन बलों के कारण,इथेनॉल का क्वथनांक मेथोक्सीमेथेन की तुलना में अधिक होता है।

(N/A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 + PBr_3 \rightarrow CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_3 (A)$ ($-OH$ का $-Br$ द्वारा प्रतिस्थापन)
$2$. $CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_3 + Mg \xrightarrow{\text{ether}} CH_3-CH_2-CH(MgBr)-CH_3 (B)$ (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का निर्माण)
$3$. $CH_3-CH_2-CH(MgBr)-CH_3 + CH_3CHO \rightarrow CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(OMgBr)-CH_3 (C)$ (एसिटाल्डिहाइड में न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया)
$4$. $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(OMgBr)-CH_3 + H_3O^+ \rightarrow CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(OH)-CH_3 (D)$ (जल-अपघटन द्वारा द्वितीयक अल्कोहल का निर्माण)

(A) $1$. प्रारंभिक पदार्थ ब्यूटेन$-2-$ऑल है,जो एक द्वितीयक अल्कोहल है। $Cu$ और $520 \ K$ तापमान पर द्वितीयक अल्कोहल का विहाइड्रोजनीकरण करने पर कीटोन प्राप्त होता है। अतः,$(A)$ ब्यूटेन$-2-$ओन है: $CH_3-CH_2-CO-CH_3$।
$2$. ब्यूटेन$-2-$ओन की एथिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(C_2H_5MgBr)$ के साथ अभिक्रिया एक ग्रिग्नार्ड अभिक्रिया है। न्यूक्लियोफिलिक एथिल समूह कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे मध्यवर्ती एल्कोक्साइड बनता है: $(B)$ $CH_3-CH_2-C(OMgBr)(CH_3)-C_2H_5$ है।
$3$. मध्यवर्ती $(B)$ का $H_3O^+$ के साथ अम्लीय जल-अपघटन करने पर तृतीयक अल्कोहल प्राप्त होता है: $(C)$ $CH_3-CH_2-C(OH)(CH_3)-C_2H_5$ ($3$-मिथाइलपेंटेन$-3-$ऑल) है।

(N/A) मेथनॉल $(CH_3OH)$ का उच्च अल्कोहल में रूपांतरण एल्डिहाइड के निर्माण और उसके बाद ग्रिग्नार्ड अभिक्रिया द्वारा किया जाता है:
$1$. एथेनॉल में रूपांतरण:
$CH_3OH$ $\xrightarrow{Cu, \Delta} HCHO$ $\xrightarrow{CH_3MgBr} CH_3CH_2OMgBr$ $\xrightarrow{H_3O^+} CH_3CH_2OH$
$2$. प्रोपेन-$2$-ऑल में रूपांतरण:
$CH_3CH_2OH$ $\xrightarrow{Cu, \Delta} CH_3CHO$ $\xrightarrow{CH_3MgBr} CH_3CH(OMgBr)CH_3$ $\xrightarrow{H_3O^+} CH_3CH(OH)CH_3$
$3$. $2$-मेथिलप्रोपेन-$2$-ऑल में रूपांतरण:
$CH_3CH(OH)CH_3$ $\xrightarrow{Cu, \Delta} CH_3COCH_3$ $\xrightarrow{CH_3MgBr} (CH_3)_3COMgBr$ $\xrightarrow{H_3O^+} (CH_3)_3COH$

(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. साइक्लोहेक्सानोल का $H_2SO_4$ में $CrO_3$ (जोन्स अभिकर्मक) द्वारा ऑक्सीकरण होकर साइक्लोहेक्सानोन $(A)$ बनता है।
$2$. साइक्लोहेक्सानोन $CH_3MgI$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन द्वारा $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल $(B)$ बनाता है।
$3$. $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल $H_2SO_4$ और गर्मी के साथ अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण से गुजरकर $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन $(C)$ बनाता है।
$4$. $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन का $(BH_3)_2$ और उसके बाद $H_2O_2/NaOH$ के साथ हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण होकर $2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल $(D)$ बनता है।

(N/A) सांद्र $H_2SO_4$ के साथ $443 \ K$ पर $2$-मिथाइलब्यूटेन-$1$-ऑल का निर्जलीकरण एक कार्बधनायन मध्यवर्ती के माध्यम से होता है।
$1$. अल्कोहल का प्रोटोनीकरण: हाइड्रॉक्सिल समूह प्रोटोनीकृत होकर एक अच्छा लिविंग ग्रुप $(-OH_2^+)$ बनाता है।
$2$. कार्बधनायन का निर्माण: जल के अणु के निष्कासन से $1^{\circ}$ कार्बधनायन बनता है।
$3$. पुनर्विन्यास: $1^{\circ}$ कार्बधनायन $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट के माध्यम से अधिक स्थिर $3^{\circ}$ कार्बधनायन में परिवर्तित हो जाता है।
$4$. विलोपन: $3^{\circ}$ कार्बधनायन से प्रोटॉन के निष्कासन से सेटज़ेफ नियम के अनुसार $2$-मिथाइलब्यूट-$2$-ईन मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।

(A) $413 \ K$ पर सांद्र $H_2SO_4$ के साथ इथेनॉल की अभिक्रिया अंतर-आणविक निर्जलीकरण के माध्यम से डाईएथिल ईथर बनाती है।
$443 \ K$ पर,यह अभिक्रिया एथीन बनाती है।
अतः,सही शर्त $Conc. H_2SO_4, 413 \ K$ है।

(N/A) जल में अल्कोहल की विलेयता मुख्य रूप से ध्रुवीय $-OH$ समूह की उपस्थिति के कारण होती है,जो अल्कोहल को जल के अणुओं के साथ अंतर-आण्विक $H$-आबंधन बनाने की अनुमति देता है।
$R-OH \cdots O(H)-H \cdots O(H)-R$

(B) इथेनॉल को मानव उपभोग के लिए अनुपयुक्त बनाने के लिए उसमें पिरिडीन,मेथनॉल या कॉपर सल्फेट जैसे पदार्थ मिलाने की प्रक्रिया को विकृतीकरण (denaturation) कहा जाता है। प्राप्त मिश्रण को विकृत अल्कोहल (denatured alcohol) कहा जाता है।

(PCC) इस रूपांतरण में एक द्वितीयक एलाइलिक अल्कोहल का $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन में ऑक्सीकरण शामिल है।
पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट $(PCC)$ एक हल्का ऑक्सीकरण एजेंट है जो कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध को प्रभावित किए बिना प्राथमिक अल्कोहल को एल्डिहाइड में और द्वितीयक अल्कोहल को कीटोन में चयनात्मक रूप से ऑक्सीकृत करता है।
इसलिए,आवश्यक अभिकर्मक $PCC$ है।

(N/A) $2$-क्लोरोएथेनॉल,एथेनॉल की तुलना में अधिक अम्लीय है।
इसका कारण यह है कि क्लोरीन परमाणु एक मजबूत $-I$ प्रभाव डालता है,जो ऑक्सीजन परमाणु से इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर खींचता है।
यह $O-H$ बंध को कमजोर कर देता है,जिससे प्रोटॉन $(H^+)$ का निकलना आसान हो जाता है और प्राप्त एल्कोक्साइड आयन अधिक स्थिर हो जाता है।

(A) इथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ जैसे प्राथमिक अल्कोहल का इथेनल $(CH_3CHO)$ जैसे एल्डिहाइड में रूपांतरण के लिए एक हल्के ऑक्सीकरण एजेंट की आवश्यकता होती है,जो ऑक्सीकरण को एल्डिहाइड चरण पर ही रोक देता है और इसे कार्बोक्सिलिक एसिड में ऑक्सीकृत नहीं होने देता। पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट $(PCC)$ इस रूपांतरण के लिए आदर्श अभिकर्मक है।

(C) अम्लीकृत $KMnO_4$ या अम्लीकृत $K_2Cr_2O_7$ एक प्रबल ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में कार्य करते हैं और इथेनॉल को इथेनोइक एसिड में ऑक्सीकृत करते हैं।
$CH_3-CH_2-OH$ $\xrightarrow{[O]} CH_3-CHO$ $\xrightarrow{[O]} CH_3-COOH$

(N/A) सोडियम धातु के साथ ऐल्कोहॉल की अभिक्रियाशीलता का क्रम इस प्रकार है:
प्राथमिक ऐल्कोहॉल $>$ द्वितीयक ऐल्कोहॉल $>$ तृतीयक ऐल्कोहॉल
ऐल्किल समूहों का $+I$ प्रभाव ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है। परिणामस्वरूप,$-OH$ समूह का इलेक्ट्रोपॉजिटिव हाइड्रोजन अणु द्वारा अधिक मजबूती से बंधा रहता है,जिससे $H^{+}$ का निकलना कठिन हो जाता है।
यदि अणु में ऐल्किल समूह अधिक हों तो यह प्रभाव अधिक स्पष्ट होता है। इस प्रकार,तृतीयक ऐल्कोहॉल सबसे कम अम्लीय होता है और सोडियम धातु के प्रति सबसे कम अभिक्रियाशीलता दर्शाता है।

(N/A) $C_4H_{10}O$ आण्विक सूत्र वाले अल्कोहल के समावयवी निम्नलिखित हैं:
$1.$ $\text{ब्यूटेन}-1-\text{ऑल}$: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$
$2.$ $\text{ब्यूटेन}-2-\text{ऑल}$: $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$
$3.$ $2-\text{मिथाइलप्रोपेन}-1-\text{ऑल}$: $(CH_3)_2CH-CH_2-OH$
$4.$ $2-\text{मिथाइलप्रोपेन}-2-\text{ऑल}$: $(CH_3)_3C-OH$
इनमें से,$\text{ब्यूटेन}-2-\text{ऑल}$ प्रकाशिक सक्रियता प्रदर्शित करता है क्योंकि इसका $C_2$ कार्बन परमाणु कायरल है,जो चार अलग-अलग समूहों से जुड़ा हुआ है: $-H$,$-OH$,$-CH_3$ और $-C_2H_5$।

(N/A) ल्यूकास अभिकर्मक के साथ अल्कोहल की अभिक्रिया एक कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होती है,जो अभिक्रिया का दर-निर्धारक चरण है।
कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ होता है।
तृतीयक $(3^{\circ})$ अल्कोहल सबसे अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाते हैं,जिससे $C-OH$ बंध का विदलन सबसे आसान हो जाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $3^{\circ} \text{ अल्कोहल} > 2^{\circ} \text{ अल्कोहल} > 1^{\circ} \text{ अल्कोहल}$ है।

(N/A) कम आणविक द्रव्यमान वाले अल्कोहल में,अध्रुवीय एल्काइल समूह का आकार छोटा होता है,जो कम त्रिविम बाधा (steric hindrance) उत्पन्न करता है। परिणामस्वरूप,अल्कोहल के हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा पानी के अणुओं के साथ अंतर-आणविक $H$-बॉन्ड आसानी से बन जाते हैं। इसलिए,कम आणविक द्रव्यमान वाले अल्कोहल पानी में आसानी से घुलनशील होते हैं।

(N/A) अल्कोहल में एक ध्रुवीय $-OH$ समूह होता है,जो अल्कोहल के अणुओं के बीच अंतर-आणविक $H$-बॉन्ड बनाने की अनुमति देता है। वाष्पीकरण के दौरान इस जुड़ाव को तोड़ने के लिए अधिक ऊर्जा की आवश्यकता होती है।
इसके विपरीत,ईथर में ऑक्सीजन परमाणु से सीधे बंधा हुआ हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है,इसलिए वे अंतर-आणविक $H$-बॉन्ड नहीं बना सकते हैं। उनके अंतर-आणविक बल मुख्य रूप से द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण बल होते हैं,जो $H$-बॉन्ड की तुलना में कमजोर होते हैं।
इसलिए,समान आणविक द्रव्यमान के लिए,अल्कोहल के क्वथनांक ईथर की तुलना में काफी अधिक होते हैं।

(N/A) अभिक्रिया $1$ के लिए,$2$-ब्रोमो-$3$-मेथिलब्यूटेन का अल्कोहलिक $KOH$ के साथ विहाइड्रोहैलोजनीकरण $Saytzeff$ नियम का पालन करता है। अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन,$2$-मेथिल-$2$-ब्यूटीन,मुख्य उत्पाद $(80\%)$ है,जबकि $3$-मेथिल-$1$-ब्यूटीन अल्प उत्पाद $(20\%)$ है।
अभिक्रिया $2$ के लिए,$3$-मेथिलब्यूटेन-$2$-ऑल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण $Saytzeff$ नियम का पालन करता है। अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन,$2$-मेथिल-$2$-ब्यूटीन,मुख्य उत्पाद है,जबकि $3$-मेथिल-$1$-ब्यूटीन अल्प उत्पाद है।

(D) गर्म करने की स्थितियों में अल्कोहलिक $KOH$ के साथ साइक्लोहेक्सानोल की अभिक्रिया अल्कोहल के निर्जलीकरण की ओर ले जाती है।
यह एक विलोपन अभिक्रिया है जिसमें साइक्लोहेक्सानोल के अणु से पानी का एक अणु $(-H_2O)$ निकल जाता है।
कार्बन परमाणु से हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ हट जाता है और निकटवर्ती कार्बन परमाणु से एक हाइड्रोजन परमाणु हट जाता है,जिसके परिणामस्वरूप द्वि-आबंध का निर्माण होता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $X$ साइक्लोहेक्सीन है।

(A) दिए गए पदार्थों के सामान्य क्वथनांक इस प्रकार हैं:
ईथर: $308 \ K$
कार्बन टेट्राक्लोराइड $(CCl_4)$: $349 \ K$
इथेनॉल $(C_2H_5OH)$: $351.3 \ K$
जल $(H_2O)$: $373 \ K$
अतः,बढ़ता हुआ क्रम है: $\text{ईथर} < \text{कार्बन टेट्राक्लोराइड} < \text{इथेनॉल} < \text{जल}$.

(A-III, B-IV, C-II, D-I) अभिक्रियाएं इस प्रकार हैं:
$A$. $ROH + SOCl_2 \rightarrow RCl + SO_2 + HCl$ $(A \rightarrow iii)$
$B$. $ROH + PCl_5 \rightarrow RCl + POCl_3 + HCl$ $(B \rightarrow iv)$
$C$. $3ROH + PX_3 \rightarrow 3RX + H_3PO_3$ $(C \rightarrow ii)$
$D$. $ROH + NaBr + H_2SO_4 \rightarrow RBr + NaHSO_4 + H_2O$ $(D \rightarrow i)$
अतः,सही मिलान $A-iii, B-iv, C-ii, D-i$ है।

(A) $A \rightarrow ii$ (या $iv$),$B \rightarrow iii$,$C \rightarrow iv$ (या $ii$),$D \rightarrow i$.
$1$. $\text{ब्यूटेन-}1\text{-ऑल}$ $HCl + ZnCl_2$ (ल्यूकास अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया करके $1$-क्लोरोब्यूटेन $(CH_3CH_2CH_2CH_2Cl)$ बनाता है।
$2$. $\text{ब्यूटेन-}1\text{-ऑल}$ $HBr$ के साथ अभिक्रिया करके $1$-ब्रोमोब्यूटेन $(CH_3CH_2CH_2CH_2Br)$ बनाता है।
$3$. $\text{ब्यूटेन-}1\text{-ऑल}$ $SOCl_2$ (थायोनाइल क्लोराइड) के साथ अभिक्रिया करके $1$-क्लोरोब्यूटेन $(CH_3CH_2CH_2CH_2Cl)$ बनाता है।
$4$. $\text{ब्यूटेन-}1\text{-ऑल}$ गर्म $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया (निर्जलीकरण) करके ब्यूट-$1$-ईन बनाता है (जो ब्यूट-$2$-ईन,$CH_3CH=CHCH_3$ में समावयवीकृत हो जाता है)।

(A-III, B-II, C-I, D-IV) अल्कोहल का निर्जलीकरण $E1$ या $E2$ तंत्र का पालन करता है,जो आमतौर पर सबसे स्थिर एल्कीन देता है (सैटजेफ का नियम)।
$A$. $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल निर्जलीकरण पर $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन $(iii)$ बनाता है।
$B$. ब्यूटेन-$1$-ओल निर्जलीकरण पर ब्यूट-$1$-ईन $(ii)$ बनाता है।
$C$. तृतीयक-ब्यूटाइल अल्कोहल निर्जलीकरण पर आइसोब्यूटिलीन $(i)$ बनाता है।
$D$. ब्यूटेन-$2$-ओल निर्जलीकरण पर मुख्य उत्पाद के रूप में ब्यूट-$2$-ईन $(iv)$ बनाता है।
अतः,सही मिलान है: $A-iii, B-ii, C-i, D-iv$.

(D) $1$. ईथर $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-O-CH_2-CH_3$ की $HI$ के साथ अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
$2$. आयोडाइड आयन $(I^-)$ कम त्रिविम बाधा वाले कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है,जो एथिल समूह $(CH_2-CH_3)$ है,जिससे $CH_3-CH_2-I$ और अल्कोहल $[A]$ यानी $2-methylbutan-1-ol$ $(CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2OH)$ प्राप्त होता है।
$3$. सांद्र $H_2SO_4$ के साथ $2-methylbutan-1-ol$ का निर्जलीकरण एक कार्बोकेशन मध्यवर्ती के माध्यम से होता है,जिसके बाद यह अधिक स्थिर कार्बोकेशन में पुनर्व्यवस्थित हो जाता है।
$4$. प्राथमिक कार्बोकेशन $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2^+$ हाइड्राइड शिफ्ट द्वारा अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन $CH_3-CH_2-C^+(CH_3)_2$ में परिवर्तित हो जाता है।
$5$. इस तृतीयक कार्बोकेशन से प्रोटॉन के निष्कासन से सबसे स्थिर एल्कीन,$2-methylbut-2-ene$ $(CH_3-CH=C(CH_3)_2)$,मुख्य उत्पाद $[B]$ के रूप में प्राप्त होता है।

(A) आणविक सूत्र $C_{6}H_{12}O_{2}$ वाला कार्बनिक यौगिक $(A)$ एक एस्टर है।
तनु $H_{2}SO_{4}$ के साथ जल-अपघटन करने पर,यह एक कार्बोक्सिलिक अम्ल $(B)$ और एक अल्कोहल $(C)$ देता है।
अल्कोहल $(C)$ लुकास अभिकर्मक (निर्जलीय $ZnCl_{2}$ और सांद्र $HCl$) के साथ तुरंत सफेद धुंधलापन देता है,जो तृतीयक अल्कोहल के लिए एक विशिष्ट परीक्षण है।
दिए गए विकल्पों में से,वह एस्टर जो जल-अपघटन पर तृतीयक अल्कोहल (tert-butyl alcohol) देता है,वह tert-butyl acetate है।
विकल्प $(A)$ में दिखाई गई संरचना tert-butyl acetate की है,जो जल-अपघटित होकर एसिटिक अम्ल और tert-butyl alcohol बनाती है।
अतः,सही यौगिक $(A)$ है।

(A) मेथिलीनसाइक्लोहेक्सेन की $H_3O^+$ के साथ अभिक्रिया अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन के माध्यम से होती है,जो मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है। तृतीयक कार्बन पर बनने वाला कार्बोनियम आयन अधिक स्थिर होता है,जिससे $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेनॉल $(Y)$ का निर्माण होता है।
$(i) B_2H_6/THF$ और $(ii) H_2O_2/OH^-$ के साथ अभिक्रिया हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण है,जो एंटी-मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है। हाइड्रॉक्सिल समूह कम प्रतिस्थापित कार्बन पर जुड़ता है,जिसके परिणामस्वरूप साइक्लोहेक्सिलमेथेनॉल $(X)$ का निर्माण होता है।

(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. $CH_2=CH_2$,$HOCl$ (हाइपोक्लोरस अम्ल) के साथ अभिक्रिया करके एथिलीन क्लोरोहाइड्रिन $(X)$ बनाता है: $CH_2=CH_2 + HOCl \rightarrow CH_2(OH)-CH_2(Cl)$.
$2$. $CH_2(OH)-CH_2(Cl)$ (एथिलीन क्लोरोहाइड्रिन) $NaHCO_3$ या $NaOH$ जैसे क्षार के साथ अभिक्रिया करके जल-अपघटन या एपॉक्साइड निर्माण के माध्यम से एथिलीन ग्लाइकॉल $(CH_2(OH)-CH_2(OH))$ देता है।
$3$. अतः,$X$,$CH_2(OH)-CH_2(Cl)$ है और $Y$,$NaHCO_3$ है।

(C) $1$. अभिकारक का आणविक सूत्र $C_{8}H_{8}O$ है। ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $C_{2}H_{5}MgBr$ के साथ अभिक्रिया और जल-अपघटन को देखते हुए,यह एसीटोफेनोन $(C_{6}H_{5}COCH_{3})$ हो सकता है।
$2$. अभिक्रिया: $C_{6}H_{5}COCH_{3} + C_{2}H_{5}MgBr \rightarrow C_{6}H_{5}C(OH)(CH_{3})(C_{2}H_{5})$। यह उत्पाद $A$,$2$-फेनिलब्यूटेन-$2$-ऑल है।
$3$. यौगिक $A$ एक तृतीयक अल्कोहल है। तृतीयक अल्कोहल ल्यूकास अभिकर्मक $(conc. \ HCl + ZnCl_{2})$ के साथ तुरंत अभिक्रिया करके एल्किल क्लोराइड बनाते हैं।
$4$. $2$-फेनिलब्यूटेन-$2$-ऑल की $HCl$ के साथ अभिक्रिया से $-OH$ समूह का $-Cl$ द्वारा प्रतिस्थापन होता है और $2$-क्लोरो-$2$-फेनिलब्यूटेन $(C_{10}H_{13}Cl)$ प्राप्त होता है।
$5$. दिए गए विकल्पों में से,$2$-क्लोरो-$2$-फेनिलब्यूटेन की संरचना विकल्प $C$ में दी गई है।

(A) द्वितीयक अल्कोहल की $HCl$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है जिसमें कार्बधनायन मध्यवर्ती बनता है।
$1$. $HCl$ द्वारा $-OH$ समूह का प्रोटोनीकरण इसे एक अच्छे लिविंग ग्रुप $(-OH_2^+)$ में परिवर्तित कर देता है।
$2$. पानी के अणु के निकलने से साइक्लोहेक्सेन वलय से जुड़े कार्बन परमाणु पर द्वितीयक कार्बधनायन बनता है।
$3$. यह द्वितीयक कार्बधनायन वलय के कार्बन पर अधिक स्थिर तृतीयक कार्बधनायन बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट से गुजरता है।
$4$. अंत में,न्यूक्लियोफिलिक क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ तृतीयक कार्बधनायन पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद,$1$-एथिल-$1$-क्लोरो-$2$-मेथिलसाइक्लोहेक्सेन बनाता है।

(B) इस अभिक्रिया में $SOCl_2$ के साथ बहु-क्रियात्मक समूह वाले यौगिक की अभिक्रिया शामिल है।
$SOCl_2$ (थायोनाइल क्लोराइड) एक अभिकर्मक है जिसका उपयोग आमतौर पर अल्कोहल को अल्काइल क्लोराइड में बदलने के लिए किया जाता है।
दिए गए सबस्ट्रेट में तीन हाइड्रॉक्सिल समूह हैं:
$1$. एक फेनोलिक $-OH$ समूह।
$2$. संतृप्त वलय पर एक द्वितीयक एलिफैटिक $-OH$ समूह।
$3$. एक प्राथमिक बेंजिलिक $-CH_2OH$ समूह।
$SOCl_2$ एलिफैटिक अल्कोहल (प्राथमिक और द्वितीयक दोनों) के साथ आसानी से अभिक्रिया करके अल्काइल क्लोराइड बनाता है।
हालाँकि,यह सामान्य परिस्थितियों में फेनोलिक $-OH$ समूह को एराइल क्लोराइड में परिवर्तित नहीं करता है।
इसलिए,द्वितीयक $-OH$ और प्राथमिक बेंजिलिक $-CH_2OH$ दोनों समूह क्रमशः $-Cl$ और $-CH_2Cl$ में परिवर्तित हो जाएंगे।
परिणामी मुख्य उत्पाद $A$ में फेनोलिक $-OH$ समूह बरकरार रहेगा,एक द्वितीयक $-Cl$ समूह होगा,और एक $-CH_2Cl$ समूह होगा।
यह संरचना विकल्प $B$ में दिखाई गई है।

(A) चरण $1$: $H^{+}/H_{2}O$ के साथ प्रोपीन $(C_{3}H_{6})$ का जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए प्रोपेन$-2-$ऑल $(A)$ बनाता है:
$CH_{3}-CH=CH_{2} + H_{2}O \xrightarrow{H^{+}} CH_{3}-CH(OH)-CH_{3} (A)$
चरण $2$: प्रोपेन$-2-$ऑल $(A)$ एक द्वितीयक अल्कोहल है जिसमें कार्बिनोल कार्बन से जुड़ा एक मिथाइल समूह होता है,जो $KIO/dil. KOH$ के साथ आयोडोफॉर्म अभिक्रिया करके आयोडोफॉर्म $(B)$ और पोटेशियम एसीटेट $(C)$ बनाता है:
$CH_{3}-CH(OH)-CH_{3} + 4KIO \rightarrow CHI_{3} (B) + CH_{3}COOK (C) + 3KOH + H_{2}O$
अतः,$B$ का मान $CHI_{3}$ है और $C$ का मान $CH_{3}COOK$ है।

(D) एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ की अभिक्रिया शुष्क ईथर की उपस्थिति में एथिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(C_2H_5MgBr)$ के साथ एक नाभिकरागी योगात्मक अभिक्रिया है।
नाभिकरागी एथिल समूह $(C_2H_5^-)$ एसीटोन के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करके एक मध्यवर्ती मैग्नीशियम एल्कोक्साइड बनाता है।
इसके बाद $H_3O^+$ के साथ जल-अपघटन करने पर अंतिम अल्कोहल उत्पाद प्राप्त होता है।
अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$CH_3COCH_3 + C_2H_5MgBr \rightarrow CH_3-C(OMgBr)(CH_3)-C_2H_5$
$CH_3-C(OMgBr)(CH_3)-C_2H_5 + H_2O/H^+ \rightarrow CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2CH_3 + Mg(OH)Br$
उत्पाद की संरचना $CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3$ है।
$-OH$ समूह युक्त सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला का चयन करने पर ब्यूटेन श्रृंखला प्राप्त होती है। $-OH$ समूह के निकटतम सिरे से अंकन करने पर,$-OH$ दूसरे स्थान पर है और एक मेथिल समूह भी दूसरे स्थान पर है।
अतः,$IUPAC$ नाम $2-$मेथिलब्यूटेन$-2-$ऑल है।

(B) फेनिल एसीटेट $(C_6H_5OCOCH_3)$ के साथ $CH_3MgBr$ (अधिकता में) की अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$1$. $CH_3MgBr$ का पहला अणु एस्टर के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है,जिसके बाद फेनॉक्साइड आयन $(C_6H_5O^-)$ निकल जाता है और एसीटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$ बनता है।
$2$. $CH_3MgBr$ का दूसरा अणु एसीटोफेनोन के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करके एक तृतीयक एल्कोक्साइड मध्यवर्ती बनाता है।
$3$. जल-अपघटन पर,यह मध्यवर्ती $2$-फेनिलप्रोपेन-$2$-ऑल देता है,जो एक तृतीयक अल्कोहल है।
अतः,तृतीयक अल्कोहल प्राप्त करने के लिए फेनिल एसीटेट सबसे उपयुक्त यौगिक है।