Properties of alcohol Questions in Hindi

(C) $n$-प्रोपाइल अल्कोहल $(CH_3CH_2CH_2OH)$ एक प्राथमिक $(1^{\circ})$ अल्कोहल है,जबकि आइसोप्रोपाइल अल्कोहल $(CH_3CH(OH)CH_3)$ एक द्वितीयक $(2^{\circ})$ अल्कोहल है।
जब अम्लीय माध्यम में पोटेशियम डाइक्रोमेट $(K_2Cr_2O_7)$ के साथ ऑक्सीकरण किया जाता है,तो प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण एल्डिहाइड और फिर समान कार्बन संख्या वाले कार्बोक्सिलिक एसिड में होता है।
द्वितीयक अल्कोहल का ऑक्सीकरण समान कार्बन संख्या वाले कीटोन में होता है,जिनका आगे ऑक्सीकरण कम कार्बन वाले कार्बोक्सिलिक एसिड में हो जाता है।
चूंकि प्राप्त उत्पाद अलग-अलग होते हैं,इसलिए उन्हें इस विधि द्वारा अलग किया जा सकता है।

(B) $1$. प्रारंभिक पदार्थ आइसोप्रोपिल अल्कोहल $(CH_3)_2CHOH$ है।
$2$. द्वितीयक अल्कोहल का तनु ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ ऑक्सीकरण करने पर कीटोन प्राप्त होता है,जो एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ है। अतः,$X = CH_3COCH_3$।
$3$. एसीटोन की मिथाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड $(CH_3MgBr)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन एक ग्रिगनार्ड अभिक्रिया है।
$4$. $CH_3COCH_3 + CH_3MgBr \rightarrow (CH_3)_3COMgBr$।
$5$. $(CH_3)_3COMgBr$ का जल-अपघटन करने पर तृतीयक ब्यूटिल अल्कोहल $(CH_3)_3COH$ प्राप्त होता है। अतः,$Y = (CH_3)_3COH$।

(D) चरण $1$: $(CH_3)_2CH-OH + PBr_3 \rightarrow (CH_3)_2CH-Br$ ($X$ आइसोप्रोपिल ब्रोमाइड है)।
चरण $2$: $(CH_3)_2CH-Br + alc. KOH \rightarrow CH_3-CH=CH_2$ ($Y$ प्रोपीन है)।
चरण $3$: $CH_3-CH=CH_2 + (i) H_2SO_4 / (ii) H_3O^+ \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_3$ (आइसोप्रोपिल अल्कोहल या प्रोपेन-$2$-ओल)।
चूंकि $CH_3-CH(OH)-CH_3$ दिए गए विकल्पों में नहीं है,इसलिए सही उत्तर $D$ है।

(C) दिया गया उत्पाद एथिलीन ग्लाइकोल डायसिटेट है,जिसकी संरचना $CH_2(OCOCH_3)-CH_2(OCOCH_3)$ है।
यह यौगिक एथिलीन ग्लाइकोल $(HO-CH_2-CH_2-OH)$ का एसिटिक एनहाइड्राइड $((CH_3CO)_2O)$ या एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ जैसे एसिटाइलेटिंग एजेंट के साथ एसिटिलीकरण करने पर बनता है।
विकल्पों को देखने पर,विकल्प $C$ में ग्लाइकोल और $CH_3COCl$ दिया गया है,जो इस एस्टर के संश्लेषण के लिए एक वैध मार्ग है।

(A) आइसोप्रोपिल अल्कोहल एक द्वितीयक अल्कोहल है जिसकी संरचना $(CH_3)_2CHOH$ है।
ऑक्सीकरण पर,द्वितीयक अल्कोहल कीटोन में परिवर्तित हो जाते हैं।
$K_2Cr_2O_7/H^+$ जैसे ऑक्सीकरण एजेंट का उपयोग करके आइसोप्रोपिल अल्कोहल $(CH_3)_2CHOH$ का ऑक्सीकरण करने पर एसीटोन $(CH_3)_2C=O$ प्राप्त होता है।

(A) एथिलीन ग्लाइकॉल $(HOCH_2-CH_2OH)$ एक विसिनल डायोल है। जब इसे अम्लीय $KMnO_4$ जैसे प्रबल ऑक्सीकरण एजेंट के साथ उपचारित किया जाता है,तो प्राथमिक अल्कोहल समूह कार्बोक्सिलिक एसिड समूहों में ऑक्सीकृत हो जाते हैं। अभिक्रिया इस प्रकार है:
$HOCH_2-CH_2OH + 2[O] \xrightarrow{H^+, KMnO_4} HOOC-COOH + 2H_2O$.
प्राप्त उत्पाद ऑक्सेलिक एसिड है।

(C) आयोडोफॉर्म परीक्षण का उपयोग उन अल्कोहल को अलग करने के लिए किया जाता है जिनमें $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
$C_2H_5OH$ (एथेनॉल) में $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है,इसलिए यह $I_2$ और $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ का पीला अवक्षेप देता है।
$CH_3OH$ (मेथेनॉल) में यह समूह नहीं होता है और यह आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
इसलिए,आयोडोफॉर्म परीक्षण उन्हें अलग करने की सही विधि है।

(B) अल्कोहल की हैलोजन अम्लों $(HX)$ के साथ अभिक्रिया में $C-O$ बंध का विदलन होता है।
हैलोजन अम्लों की अभिक्रियाशीलता $H-X$ बंध की मजबूती पर निर्भर करती है।
जैसे-जैसे हैलोजन परमाणु का आकार $Cl$ से $I$ तक बढ़ता है,$H-X$ बंध की बंध वियोजन ऊर्जा कम हो जाती है,जिससे इसे तोड़ना आसान हो जाता है।
इसलिए,अभिक्रियाशीलता का क्रम $HI > HBr > HCl$ है।

(A) अल्कोहल के डिहाइड्रोजनीकरण में हाइड्रॉक्सिल समूह युक्त कार्बन और हाइड्रॉक्सिल समूह के ऑक्सीजन परमाणु से हाइड्रोजन परमाणुओं को हटाना शामिल है।
प्राथमिक अल्कोहल $(R-CH_2OH)$ डिहाइड्रोजनीकरण पर एल्डिहाइड $(R-CHO)$ बनाते हैं।
द्वितीयक अल्कोहल $(R_2CHOH)$ डिहाइड्रोजनीकरण पर कीटोन $(R_2C=O)$ बनाते हैं।
$Propan-2-ol$ $(CH_3-CH(OH)-CH_3)$ एक द्वितीयक अल्कोहल है।
डिहाइड्रोजनीकरण पर,यह $H_2$ खोकर $Propanone$ $(CH_3-CO-CH_3)$ बनाता है।

(B) ग्लिसरॉल $(CH_2OH-CHOH-CH_2OH)$ आधिक्य में $HI$ के साथ अभिक्रिया करके प्रतिस्थापन और अपचयन अभिक्रियाएँ देता है।
सबसे पहले,हाइड्रॉक्सिल समूह आयोडीन द्वारा प्रतिस्थापित होकर $1,2,3-triiodopropane$ $(CH_2I-CHI-CH_2I)$ बनाते हैं।
यह यौगिक अस्थिर होता है और $I_2$ खोकर एलाइल आयोडाइड $(CH_2=CH-CH_2I)$ बनाता है।
एलाइल आयोडाइड आगे $HI$ के साथ अभिक्रिया करके $1-iodopropane$ या $2-iodopropane$ $(CH_3-CHI-CH_3)$ बनाता है।
हालाँकि,$CH_2OH-CHI-CH_2OH$ यौगिक नहीं बनता है क्योंकि अभिक्रिया सभी $-OH$ समूहों के पूर्ण प्रतिस्थापन के माध्यम से आगे बढ़ती है।

(B) अल्कोहल के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण द्वारा एल्कीन बनाने की क्रियाविधि तीन चरणों में होती है:
$1$. अल्कोहल अणु का प्रोटोनेशन: अल्कोहल के ऑक्सीजन परमाणु का अम्ल $(H_2SO_4)$ द्वारा प्रोटोनेशन होकर एल्किलऑक्सोनियम आयन $(R-OH_2^+)$ बनता है।
$2$. कार्बोकेशन का निर्माण: एल्किलऑक्सोनियम आयन पानी का एक अणु खोकर कार्बोकेशन बनाता है।
$3$. एल्कीन का निर्माण: कार्बोकेशन एक प्रोटॉन खोकर एल्कीन बनाता है।

(A) अम्ल-उत्प्रेरित एस्टरीकरण की दर अल्कोहल के हाइड्रॉक्सिल समूह के चारों ओर त्रिविम बाधा (steric hindrance) पर निर्भर करती है।
जैसे-जैसे $-OH$ समूह से जुड़े कार्बन परमाणु पर शाखाएं बढ़ती हैं,त्रिविम बाधा बढ़ती है,जिससे कार्बोक्सिलिक एसिड का अल्कोहल पर आक्रमण कठिन हो जाता है।
इसलिए,अभिक्रियाशीलता का क्रम है: प्राथमिक $(1^{\circ})$ > द्वितीयक $(2^{\circ})$ > तृतीयक $(3^{\circ})$।
दिए गए विकल्पों में:
$CH_3(CH_2)_2OH$ एक प्राथमिक अल्कोहल $(1^{\circ})$ है,
$CH_3CH_2CH(OH)CH_3$ एक द्वितीयक अल्कोहल $(2^{\circ})$ है,
$(CH_3)_3C-OH$ एक तृतीयक अल्कोहल $(3^{\circ})$ है।
अतः,सही घटता क्रम $CH_3(CH_2)_2OH > CH_3CH_2CH(OH)CH_3 > (CH_3)_3C-OH$ है।

(C) $1-$प्रोपेनॉल एक प्राथमिक अल्कोहल $(CH_3CH_2CH_2OH)$ है,जो गर्म $Cu$ के साथ ऑक्सीकरण पर एक एल्डिहाइड (प्रोपेनल,$CH_3CH_2CHO$) देता है।
$2-$प्रोपेनॉल एक द्वितीयक अल्कोहल $(CH_3CH(OH)CH_3)$ है,जो गर्म $Cu$ के साथ ऑक्सीकरण पर एक कीटोन (एसीटोन,$CH_3COCH_3$) देता है।
एल्डिहाइड फेहलिंग विलयन के साथ धनात्मक परीक्षण (लाल अवक्षेप) देते हैं,जबकि कीटोन नहीं देते हैं।
इसलिए,$Cu$ के साथ गर्म करने के बाद फेहलिंग विलयन के साथ उपचार करने से दोनों के बीच अंतर किया जा सकता है।

(C) सांद्र ${H_2SO_4}$ के साथ अल्कोहल का निर्जलीकरण $E1$ क्रियाविधि द्वारा होता है,जिसमें कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनता है।
निर्जलीकरण की दर बनने वाले कार्बोकेशन की स्थिरता पर निर्भर करती है।
दिए गए विकल्पों में,सभी द्वितीयक बेंजिलिक अल्कोहल हैं। बेंजीन रिंग पर मौजूद प्रतिस्थापी कार्बोकेशन की स्थिरता को प्रभावित करते हैं।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ कार्बोकेशन को स्थिर करते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ इसे अस्थिर करते हैं।
मेथॉक्सी समूह $(-OCH_3)$ अपने $+M$ प्रभाव के कारण एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो कार्बोकेशन को काफी स्थिर करता है।
नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ और क्लोरीन $(-Cl)$ इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह हैं।
इसलिए,$p-CH_3O.C_6H_4.CH(OH)CH_3$ सबसे स्थिर कार्बोकेशन बनाता है और सबसे आसानी से निर्जलीकृत होता है।

(A) आल्कोहल की $HBr$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिसमें कार्बधनायन (carbocation) मध्यवर्ती बनता है।
अभिक्रिया की दर बनने वाले कार्बधनायन के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$2$-मिथाइलप्रोपेन-$2$-ऑल एक तृतीयक $(3^{\circ})$ आल्कोहल है,जो एक स्थिर तृतीयक कार्बधनायन बनाता है।
प्रोपेन-$2$-ऑल एक द्वितीयक $(2^{\circ})$ आल्कोहल है,जबकि $2$-मिथाइलप्रोपेन-$1$-ऑल और प्रोपेन-$1$-ऑल प्राथमिक $(1^{\circ})$ आल्कोहल हैं।
चूंकि कार्बधनायन के स्थायित्व का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ होता है,इसलिए तृतीयक आल्कोहल ($2$-मिथाइलप्रोपेन-$2$-ऑल) सबसे तेजी से अभिक्रिया करेगा।

(B) साइक्लोहेक्सेनॉल का साइक्लोहेक्सीन में निर्जलीकरण एक विलोपन अभिक्रिया ($E1$ क्रियाविधि) है।
इस निर्जलीकरण के लिए सांद्र फॉस्फोरिक अम्ल $(H_3PO_4)$ सबसे उपयुक्त अभिकर्मक है क्योंकि यह एक गैर-ऑक्सीकारक अम्ल है और सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल या हाइड्रोहेलिक अम्लों की तुलना में ऑक्सीकरण या प्रतिस्थापन जैसी पार्श्व अभिक्रियाओं को कम करता है।
अतः,साइक्लोहेक्सेनॉल को सांद्र $H_3PO_4$ के साथ गर्म करने पर कुशलतापूर्वक साइक्लोहेक्सीन प्राप्त होता है।

(B) फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(C_6H_5MgBr)$ एक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक है,जो एक प्रबल क्षार के रूप में कार्य करता है।
मेथनॉल $(CH_3OH)$ में ऑक्सीजन परमाणु से जुड़ा एक अम्लीय प्रोटॉन होता है।
यह अभिक्रिया एक अम्ल-क्षार अभिक्रिया के रूप में होती है जिसमें ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक मेथनॉल से अम्लीय प्रोटॉन को ग्रहण कर लेता है:
$C_6H_5MgBr + CH_3OH \rightarrow C_6H_6 + Mg(OCH_3)Br$
यहाँ,$C_6H_6$ बेंजीन है और $Mg(OCH_3)Br$ ब्रोमोमैग्नीशियम मेथॉक्साइड है।

(C) कथन सही है क्योंकि $CaCl_2$ अल्कोहल और $NH_3$ के साथ अभिक्रिया करके योगात्मक यौगिक (जैसे $CaCl_2 \cdot 4C_2H_5OH$ और $CaCl_2 \cdot 8NH_3$) बनाता है,जो इसे इन पदार्थों के लिए शुष्कक के रूप में अनुपयुक्त बनाता है।
कारण गलत है क्योंकि $CaCl_2$ वास्तव में कई अन्य गैसों और विलायकों के लिए एक बहुत प्रभावी और सामान्य रूप से उपयोग किया जाने वाला शुष्कक है।

(B) पेट्रोलियम उद्योग में,अल्कोहल को निर्जलीकृत करके सीधे हाइड्रोकार्बन में बदलने के लिए जिओलाइट्स का उपयोग किया जाता है।
जिओलाइट्स वास्तव में छिद्रयुक्त उत्प्रेरक होते हैं,जो उन्हें आकार-चयनात्मक उत्प्रेरक के रूप में कार्य करने की अनुमति देते हैं।
हालाँकि,अल्कोहल का हाइड्रोकार्बन में निर्जलीकरण विशेष रूप से जिओलाइट्स की अम्लीय प्रकृति के कारण होता है,न कि केवल उनकी छिद्रयुक्तता के कारण।
इसलिए,दोनों कथन सही हैं,लेकिन कारण कथन की सही व्याख्या नहीं है।

(D) इस अभिक्रिया में $KOH$ का जलीय विलयन उपयोग किया जाता है,जो $OH^-$ आयनों का स्रोत है।
$aq. KOH$ की उपस्थिति में नाभिकरागी प्रतिस्थापन (nucleophilic substitution) अभिक्रिया होती है,जहाँ क्लोराइड आयन $(-Cl)$ को हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
अतः,अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_3CH(Cl)CH_2CH_2OH + KOH(aq) \rightarrow CH_3CH(OH)CH_2CH_2OH + KCl$।
मुख्य उत्पाद $CH_3CH(OH)CH_2CH_2OH$ है।

(B) $1$. $CH_3CH_2CH_2Br$ जलीय $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके प्रोपेन-$1$-ऑल $(X)$ बनाता है: $CH_3CH_2CH_2Br + NaOH(aq) \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH + NaBr$.
$2$. प्रोपेन-$1$-ऑल $(X)$ का $Al_2O_3$ की उपस्थिति में निर्जलीकरण होने पर प्रोपीन $(Y)$ प्राप्त होता है: $CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{Al_2O_3, \Delta} CH_3CH=CH_2 + H_2O$.
$3$. प्रोपीन $(Y)$ की $Cl_2/H_2O$ के साथ अभिक्रिया से क्लोरोहाइड्रिन $(Z)$ प्राप्त होता है: $CH_3CH=CH_2 + Cl_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH(OH)CH_2Cl + HCl$.

(C) सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में $413 \ K$ $(140^\circ C)$ पर इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ से डाईएथिल ईथर का निर्माण एक अंतर-आणविक निर्जलीकरण (intermolecular dehydration) अभिक्रिया का उदाहरण है।
$2 \ C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, 413 \ K} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$

(A) $1$. आण्विक सूत्र $C_4H_{10}O$ एक अल्कोहल के अनुरूप है।
$2$. ल्यूकास अभिकर्मक $(conc. HCl + ZnCl_2)$ कमरे के तापमान पर तृतीयक अल्कोहल के साथ तुरंत प्रतिक्रिया करके अल्काइल क्लोराइड बनाता है।
$3$. यौगिक $B$ को अल्कोहलिक $KOH$ के साथ गर्म करने पर (डिहाइड्रोहैलोजनीकरण) आइसोब्यूटीन $(CH_3-C(CH_3)=CH_2)$ प्राप्त होता है।
$4$. आइसोब्यूटीन की संरचना इंगित करती है कि पूर्ववर्ती अल्काइल क्लोराइड $(B)$ $2-$क्लोरो$-2-$मिथाइलप्रोपेन होना चाहिए।
$5$. इसलिए,यौगिक $A$ $2-$मिथाइलप्रोपेन$-2-$ऑल ($tert-$ब्यूटाइल अल्कोहल) होना चाहिए।
$6$. अभिक्रिया है: $(CH_3)_3COH + HCl \rightarrow (CH_3)_3CCl + H_2O$.
$7$. इस प्रकार,$A$ $2-$मिथाइलप्रोपेन$-2-$ऑल है और $B$ $2-$क्लोरो$-2-$मिथाइलप्रोपेन है।

(D) सल्फ्यूरिक एसिड की अल्प मात्रा का उपयोग करके ईथर बनाने के लिए अल्कोहल का निर्जलीकरण $S_N2$ क्रियाविधि का पालन करता है।
प्राथमिक अल्कोहल में सबसे कम त्रिविम बाधा (steric hindrance) होती है और इसलिए वे ईथर बनाने के लिए आसानी से $S_N2$ प्रतिस्थापन अभिक्रिया देते हैं।
द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल त्रिविम बाधा और कार्बोकेशन की स्थिरता के कारण विलोपन अभिक्रिया (एल्कीन बनाने) की ओर अधिक प्रवृत्त होते हैं।
दिए गए विकल्पों में से,$1-$पेंटेनॉल एक प्राथमिक अल्कोहल है,जबकि अन्य द्वितीयक या तृतीयक अल्कोहल हैं।
इसलिए,$1-$पेंटेनॉल डायलकाइल ईथर की सर्वोत्तम उपज देता है।

(D) अल्कोहल की अम्लता प्रोटॉन $(H^+)$ के नुकसान के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (एल्कोक्साइड आयन) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$ClCH_2CH_2OH$ में,क्लोरीन परमाणु $-I$ (ऋणात्मक प्रेरणिक) प्रभाव डालता है,जो इलेक्ट्रॉन-आकर्षक होता है।
यह $-I$ प्रभाव एल्कोक्साइड आयन $(ClCH_2CH_2O^-)$ के ऑक्सीजन परमाणु पर ऋण आवेश को फैलाने में मदद करता है,जिससे यह एथॉक्साइड आयन $(CH_3CH_2O^-)$ की तुलना में अधिक स्थिर हो जाता है।
चूंकि $ClCH_2CH_2OH$ का संयुग्मी क्षार अधिक स्थिर है,इसलिए यह $CH_3CH_2OH$ की तुलना में एक प्रबल अम्ल है।

(A) विक्टर-मेयर परीक्षण में,अल्कोहल को नाइट्रोऐल्केन में परिवर्तित किया जाता है,जिसे फिर नाइट्रस एसिड $(HNO_2)$ के साथ उपचारित किया जाता है और अंत में $NaOH$ के साथ क्षारीय बनाया जाता है।
$1^o$ अल्कोहल के लिए,उत्पाद नाइट्रोलिक एसिड होता है,जो क्षारीय घोल में गहरा लाल रंग देता है।
$2^o$ अल्कोहल के लिए,उत्पाद स्यूडोनाइट्रोल होता है,जो क्षारीय घोल में नीला रंग देता है।
$3^o$ अल्कोहल के लिए,उत्पाद नाइट्रस एसिड के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है और क्षारीय घोल में रंगहीन रहता है।
इसलिए,रंग क्रमशः लाल,नीला और रंगहीन होते हैं।

(A) निर्जलीकरण का दिया गया क्रम निम्नलिखित कारणों से सही है:
$(i)$ जो अल्कोहल संयुग्मित एल्कीन बनाते हैं,वे अधिक आसानी से निर्जलीकृत होते हैं क्योंकि प्राप्त उत्पाद अधिक स्थिर होता है।
$(ii)$ $2-Cyclohexenol$ का निर्जलीकरण $3-cyclohexenol$ की तुलना में अधिक आसानी से होता है क्योंकि पहले से बनने वाला कार्बोकेशन द्वि-आबंध के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है (एलिलिक कार्बोकेशन),जो दूसरे की तुलना में अधिक स्थिर है।
$(iii)$ फिनोल का निर्जलीकरण सामान्य परिस्थितियों में नहीं होता है क्योंकि अनुनाद के कारण $C-O$ आबंध में आंशिक द्वि-आबंध गुण आ जाता है,जो इसे अत्यधिक स्थिर बनाता है।

(B) $CH_3-C(CH_3)_2-Cl$ जैसे तृतीयक एल्काइल हैलाइड जब $NaCN$ (जो एक क्षार के रूप में कार्य करता है) के साथ उपचारित किए जाते हैं,तो विलोपन $(E2)$ अभिक्रिया द्वारा आइसोब्यूटिलीन $(CH_2=C(CH_3)_2)$ बनाते हैं।
इसके बाद $dil. H_2SO_4$ के साथ जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए तृतीयक-ब्यूटाइल अल्कोहल $(CH_3-C(CH_3)_2-OH)$ देता है।
अभिक्रिया:
$CH_3-C(CH_3)_2-Cl$ $\xrightarrow{NaCN} CH_2=C(CH_3)_2 (A)$ $\xrightarrow{dil. H_2SO_4} CH_3-C(CH_3)_2-OH (B)$

(C) जब द्वितीयक अल्कोहल की वाष्प को $573 \; K$ पर गर्म कॉपर के ऊपर से गुजारा जाता है,तो विहाइड्रोजनीकरण (dehydrogenation) द्वारा कीटोन प्राप्त होता है।
अभिक्रिया: $CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{Cu / 573 \; K} CH_3-CO-CH_3 + H_2$
अतः,$2^o$ अल्कोहल कीटोन देता है।

(C) हेलोफॉर्म अभिक्रिया उन यौगिकों द्वारा दिखाई जाती है जिनमें $CH_3-CO-$ समूह या $CH_3-CH(OH)-$ समूह होता है।
$C_8H_{10}O$ आणविक सूत्र वाला यौगिक $A$ जिसमें $CH_3-CH(OH)-$ समूह होता है,वह $1-phenylethanol$ $(C_6H_5-CH(OH)-CH_3)$ है।
$NaOI$ को $I_2$ की $NaOH$ के साथ अभिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है।
अतः,$A, 1-phenylethanol$ है और $Y, I_2$ है।

(D) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. यौगिक $A$ इथेनॉल $(C_{2}H_{5}OH)$ है।
$2$. जब $A$ $(C_{2}H_{5}OH)$ की $Na$ के साथ अभिक्रिया होती है,तो यह सोडियम एथॉक्साइड $(B = C_{2}H_{5}ONa)$ बनाता है।
$3$. जब $A$ $(C_{2}H_{5}OH)$ की $PCl_{5}$ के साथ अभिक्रिया होती है,तो यह एथिल क्लोराइड $(C = C_{2}H_{5}Cl)$ बनाता है।
$4$. $B$ $(C_{2}H_{5}ONa)$ और $C$ $(C_{2}H_{5}Cl)$ विलियमसन संश्लेषण के माध्यम से डाईएथिल ईथर $(C_{2}H_{5}-O-C_{2}H_{5})$ का निर्माण करते हैं।
अतः,सही क्रम $A = C_{2}H_{5}OH, B = C_{2}H_{5}ONa, C = C_{2}H_{5}Cl$ है।

(A) किसी यौगिक का क्वथनांक उसमें मौजूद अंतर-आणविक बलों पर निर्भर करता है।
अल्कोहल में $-OH$ समूह होते हैं,जो व्यापक अंतर-आणविक हाइड्रोजन बॉन्डिंग की अनुमति देते हैं,जिसके परिणामस्वरूप ईथर की तुलना में क्वथनांक काफी अधिक होता है,जिसमें ऐसी हाइड्रोजन बॉन्डिंग का अभाव होता है।
यौगिक $A$,$1,3,5-\text{tris(hydroxymethyl)cyclohexane}$ है,जिसमें तीन $-OH$ समूह होते हैं,जो मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बॉन्डिंग की सुविधा प्रदान करते हैं।
यौगिक $B$,$1,3,5-\text{trimethoxycyclohexane}$ है,जो एक ईथर है और इसमें हाइड्रोजन बॉन्डिंग का अभाव है।
इसलिए,$A$ का क्वथनांक $B$ से अधिक है।

(N/A)

अल्कोहल की संरचनाएं	$IUPAC$ नाम
$(i) \ CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH$	पेंटेन$-1-$ऑल
$(ii) \ CH_{3}CH(OH)CH_{2}CH_{2}CH_{3}$	पेंटेन$-2-$ऑल
$(iii) \ CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{2}CH_{3}$	पेंटेन$-3-$ऑल
$(iv) \ CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}OH$	$3-$मिथाइल ब्यूटेन$-1-$ऑल
$(v) \ CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}OH$	$2-$मिथाइल ब्यूटेन$-1-$ऑल
$(vi) \ CH_{3}C(OH)(CH_{3})CH_{2}CH_{3}$	$2-$मिथाइल ब्यूटेन$-2-$ऑल
$(vii) \ (CH_{3})_{3}CCH_{2}OH$	$2,2-$डाइमिथाइल प्रोपेन$-1-$ऑल
$(viii) \ CH_{3}CH(CH_{3})CH(OH)CH_{3}$	$3-$मिथाइल ब्यूटेन$-2-$ऑल

(N/A) $(i)$ फिनोल $(C_{6}H_{5}OH)$ में एक ध्रुवीय $-OH$ समूह और एक अध्रुवीय फेनिल रिंग होती है। यह पानी में आंशिक रूप से घुलनशील है।
$(ii)$ टोल्यूनि $(C_{6}H_{5}CH_{3})$ एक अध्रुवीय हाइड्रोकार्बन है। यह पानी में अघुलनशील है।
$(iii)$ फॉर्मिक एसिड $(HCOOH)$ पानी के साथ मजबूत हाइड्रोजन बॉन्ड बना सकता है। यह पानी में अत्यधिक घुलनशील है।
$(iv)$ एथिलीन ग्लाइकॉल $(HOCH_{2}CH_{2}OH)$ में दो ध्रुवीय $-OH$ समूह होते हैं और यह व्यापक हाइड्रोजन बॉन्डिंग बनाता है। यह पानी में अत्यधिक घुलनशील है।
$(v)$ क्लोरोफॉर्म $(CHCl_{3})$ एक अध्रुवीय कार्बनिक विलायक है। यह पानी में अघुलनशील है।
$(vi)$ पेंटेनॉल $(C_{5}H_{11}OH)$ में एक ध्रुवीय $-OH$ समूह होता है लेकिन एक लंबी हाइड्रोफोबिक अल्काइल श्रृंखला होती है। यह पानी में आंशिक रूप से घुलनशील है।

(N/A) सल्फ्यूरिक एसिड $(H_2SO_4)$ की उपस्थिति में,$KI$ अभिक्रिया करके $HI$ उत्पन्न करता है।
$2 KI + H_2SO_4 \longrightarrow 2 KHSO_4 + 2 HI$
चूंकि $H_2SO_4$ एक प्रबल ऑक्सीकरण एजेंट है,यह अभिक्रिया में उत्पन्न $HI$ को $I_2$ में ऑक्सीकृत कर देता है।
$2 HI + H_2SO_4 \longrightarrow I_2 + SO_2 + 2 H_2O$
परिणामस्वरूप,अल्कोहल को अल्काइल आयोडाइड में बदलने के लिए आवश्यक $HI$ समाप्त हो जाता है और अभिक्रिया आगे नहीं बढ़ पाती है।
इसलिए,सल्फ्यूरिक एसिड का उपयोग नहीं किया जाता है; इसके बजाय,फॉस्फोरिक एसिड $(H_3PO_4)$ जैसे गैर-ऑक्सीकरण एसिड का उपयोग किया जाता है।

(N/A) $(i)$ $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH$ (Butan$-1-$ol) $\xrightarrow{HCl + ZnCl_{2}}$ कमरे के तापमान पर कोई अभिक्रिया नहीं। प्राथमिक अल्कोहल कमरे के तापमान पर ल्यूकास अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया नहीं करते हैं।
$(ii)$ $CH_{3}CH_{2}C(OH)(CH_{3})_{2}$ ($2$-Methylbutan$-2-$ol,$3^{\circ}$) $\xrightarrow{HCl + ZnCl_{2}}$ $CH_{3}CH_{2}C(Cl)(CH_{3})_{2}$ ($2$-Chloro$-2-$methylbutane) + $H_{2}O$। तृतीयक अल्कोहल ल्यूकास अभिकर्मक के साथ तुरंत अभिक्रिया करके सफेद धुंधलापन उत्पन्न करते हैं।
$(b)$
$(i)$ $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH + HBr \to CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br$ ($1$-Bromobutane) + $H_{2}O$।
$(ii)$ $CH_{3}CH_{2}C(OH)(CH_{3})_{2} + HBr \to CH_{3}CH_{2}C(Br)(CH_{3})_{2}$ ($2$-Bromo$-2-$methylbutane) + $H_{2}O$।
$(c)$
$(i)$ $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH + SOCl_{2} \to CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl$ ($1$-Chlorobutane) + $SO_{2} + HCl$।
$(ii)$ $CH_{3}CH_{2}C(OH)(CH_{3})_{2} + SOCl_{2} \to CH_{3}CH_{2}C(Cl)(CH_{3})_{2}$ ($2$-Chloro$-2-$methylbutane) + $SO_{2} + HCl$.

(N/A) $(i)$ $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण एक तृतीयक कार्बोनियम आयन के निर्माण के माध्यम से होता है। निकटवर्ती कार्बन से प्रोटॉन के हटने से मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन प्राप्त होता है।
$(ii)$ ब्यूटेन-$1$-ओल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण एक प्राथमिक कार्बोनियम आयन के निर्माण के माध्यम से होता है,जो अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोनियम आयन में पुनर्व्यवस्थित हो जाता है। इसके बाद प्रोटॉन के हटने से मुख्य उत्पाद के रूप में ब्यूट-$2$-ईन प्राप्त होता है।
$(i)$ के लिए अभिक्रिया:
$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल $\xrightarrow{H^+}$ $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन $+ H_2O$
$(ii)$ के लिए अभिक्रिया:
$CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} CH_3CH=CHCH_3$ (ब्यूट-$2$-ईन,मुख्य उत्पाद) $+ H_2O$

(N/A) प्रोपेनॉल $(CH_3CH_2CH_2OH)$ में $-OH$ समूह की उपस्थिति के कारण इसमें अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन होता है।
दूसरी ओर,ब्यूटेन $(C_4H_{10})$ एक अध्रुवीय हाइड्रोकार्बन है और इसमें केवल कमजोर वैन डेर वाल्स बल होते हैं।
प्रोपेनॉल में मौजूद मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधों को तोड़ने के लिए अतिरिक्त ऊर्जा की आवश्यकता होती है।
इसलिए,प्रोपेनॉल का क्वथनांक ब्यूटेन की तुलना में काफी अधिक होता है।

(N/A) अल्कोहल में ध्रुवीय $-OH$ समूह की उपस्थिति के कारण वे पानी के अणुओं के साथ अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन बनाने में सक्षम होते हैं।
इसके विपरीत,हाइड्रोकार्बन अध्रुवीय होते हैं और पानी के साथ हाइड्रोजन बंधन नहीं बना सकते हैं।
परिणामस्वरूप,अल्कोहल समान आणविक द्रव्यमान वाले हाइड्रोकार्बन की तुलना में पानी में काफी अधिक घुलनशील होते हैं।

(N/A) एथेनॉल के अम्लीय निर्जलीकरण द्वारा एथीन प्राप्त करने की क्रियाविधि निम्नलिखित तीन चरणों में होती है:
चरण $1$: एथिल ऑक्सोनियम आयन बनाने के लिए एथेनॉल का प्रोटोनीकरण:
$CH_3-CH_2-OH + H^{+} \rightleftharpoons CH_3-CH_2-OH_2^{+}$
चरण $2$: कार्बधनायन (carbocation) का निर्माण (वेग-निर्धारक चरण):
$CH_3-CH_2-OH_2^{+} \rightarrow CH_3-CH_2^{+} + H_2O$
चरण $3$: एथीन बनाने के लिए प्रोटॉन का निष्कासन:
$CH_3-CH_2^{+} \rightarrow CH_2=CH_2 + H^{+}$
चरण $1$ में प्रयुक्त अम्ल चरण $3$ में मुक्त हो जाता है। एथीन के निर्माण के बाद,साम्यावस्था को अग्र दिशा में विस्थापित करने के लिए इसे हटा दिया जाता है।

(N/A) $(i)$ अम्लीकृत पोटेशियम परमैंगनेट $(KMnO_4/H^+)$ या अम्लीकृत पोटेशियम डाइक्रोमेट $(K_2Cr_2O_7/H^+)$।
$(ii)$ पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट $(PCC)$।
$(iii)$ ब्रोमीन जल $(Br_2/H_2O)$।
$(iv)$ अम्लीकृत पोटेशियम परमैंगनेट $(KMnO_4/H^+)$।
$(v)$ सांद्र फॉस्फोरिक अम्ल $(H_3PO_4)$ या सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल $(H_2SO_4)$।
$(vi)$ सोडियम बोरोहाइड्राइड $(NaBH_4)$ या लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड $(LiAlH_4)$।

(N/A) इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ में ध्रुवीय $-OH$ समूह की उपस्थिति के कारण अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन होता है,जिससे अणुओं का संयोजन होता है।
द्रव से गैस अवस्था में परिवर्तन के दौरान इन हाइड्रोजन बंधों को तोड़ने के लिए अतिरिक्त ऊर्जा की आवश्यकता होती है।
दूसरी ओर,मेथोक्सीमेथेन $(CH_3OCH_3)$ एक ईथर है और इसमें $-OH$ समूह नहीं होता है,इसलिए इसमें अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन नहीं होता है।
अतः,इथेनॉल का क्वथनांक मेथोक्सीमेथेन की तुलना में काफी अधिक होता है।

(A) दिए गए यौगिकों का आणविक द्रव्यमान $44$ से $46 \ g/mol$ की सीमा में है।
$CH_3CH_2OH$ (एथेनॉल) में व्यापक अंतर-आणविक $H$-बॉन्डिंग होती है,जिससे अणुओं का जुड़ाव होता है,जिसके परिणामस्वरूप इसका क्वथनांक सबसे अधिक होता है।
$CH_3CHO$ (एसीटैल्डिहाइड),$CH_3OCH_3$ (मेथॉक्सी मेथेन) की तुलना में अधिक ध्रुवीय है,जिसके कारण इसमें मजबूत द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण बल होते हैं।
$CH_3CH_2CH_3$ (प्रोपेन) एक अध्रुवीय एल्केन है जिसमें केवल कमजोर वैन डर वाल्स बल होते हैं।
अतः,क्वथनांक का बढ़ता क्रम इस प्रकार है: $CH_3CH_2CH_3 < CH_3OCH_3 < CH_3CHO < CH_3CH_2OH$.

(N/A) $1$. अल्कोहल और फिनोल में $-OH$ समूह का ऑक्सीजन परमाणु अत्यधिक विद्युत ऋणात्मक होता है,जो ऑक्सीजन पर आंशिक ऋण आवेश $(\delta^-)$ और हाइड्रोजन परमाणु पर आंशिक धन आवेश $(\delta^+)$ उत्पन्न करता है।
$2$. यह ध्रुवीयता एक अणु के हाइड्रोजन परमाणु और दूसरे अणु के ऑक्सीजन परमाणु के बीच अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन के निर्माण की ओर ले जाती है।
$3$. भौतिक गुणों पर प्रभाव: इन अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधों की उपस्थिति के कारण,अल्कोहल और फिनोल समान आणविक द्रव्यमान वाले एल्केन,ईथर या हेलोएल्केन की तुलना में उच्च क्वथनांक प्रदर्शित करते हैं।
$4$. इसके अतिरिक्त,ये हाइड्रोजन बंध अल्कोहल और फिनोल को पानी के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बंधन बनाने की अनुमति देते हैं,जो पानी में उनकी घुलनशीलता को स्पष्ट करता है।

(N/A) अल्कोहल और फिनोल के क्वथनांक कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ने के साथ बढ़ते हैं,क्योंकि वैन डेर वाल्स बलों की प्रबलता बढ़ती है।
उदाहरण के लिए,क्वथनांक का क्रम: $CH_3OH < C_2H_5OH < C_3H_7OH < C_4H_9OH$ है।
अल्कोहल में,जैसे-जैसे कार्बन श्रृंखला में शाखाएं बढ़ती हैं,क्वथनांक कम हो जाता है क्योंकि सतह का क्षेत्रफल कम होने से वैन डेर वाल्स बलों की प्रबलता घट जाती है।
उदाहरण के लिए,क्वथनांक का क्रम: $CH_3CH_2CH_2CH_2OH > (CH_3)_2CHCH_2OH > (CH_3)_3COH$ है।

(N/A) अल्कोहल और फिनोल की जल में विलेयता जल के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बंध बनाने की उनकी क्षमता के कारण होती है।
अल्काइल या एराइल समूह का आकार बढ़ने के साथ अल्कोहल और फिनोल की विलेयता घटती जाती है।
कम आणविक द्रव्यमान वाले अल्कोहल जल में सभी अनुपातों में मिश्रणीय होते हैं। $-OH$ समूहों की संख्या बढ़ने के साथ विलेयता बढ़ती है।

(N/A) अल्कोहल यौगिक मुख्य रूप से तीन प्रकार की अभिक्रियाएं प्रदर्शित करते हैं:
$1$. $O-H$ बंध के विदलन (cleavage) वाली अभिक्रियाएं: इन अभिक्रियाओं में अल्कोहल नाभिकरागी (nucleophile) के रूप में कार्य करते हैं। उदाहरण के लिए,एस्टर बनाने के लिए अल्कोहल की कार्बोक्सिलिक एसिड,एसिड क्लोराइड या एसिड एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया।
$R-OH + R'COOH \xrightarrow{H^+} R-COOR' + H_2O$
$2$. $C-O$ बंध के विदलन वाली अभिक्रियाएं: इन अभिक्रियाओं में $C-O$ बंध टूटता है और अल्कोहल इलेक्ट्रॉनरागी (electrophile) के रूप में कार्य करता है। उदाहरण के लिए,अल्काइल हैलाइड बनाने के लिए हाइड्रोजन हैलाइड $(HX)$ के साथ अभिक्रिया।
$R-OH + HX \rightarrow R-X + H_2O$
$3$. अल्काइल और हाइड्रॉक्सिल समूह दोनों की अभिक्रियाएं (ऑक्सीकरण और विहाइड्रोजनीकरण): इन अभिक्रियाओं में $O-H$ और $C-H$ दोनों बंध टूटते हैं। उदाहरण के लिए,प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण होकर एल्डिहाइड और फिर कार्बोक्सिलिक एसिड बनना।
$R-CH_2OH$ $\xrightarrow{[O]} R-CHO$ $\xrightarrow{[O]} R-COOH$

(N/A) सक्रिय धातुओं के साथ अल्कोहल की अभिक्रिया: जल की तरह,अल्कोहल भी $Li, Na, K, Al$ जैसी सक्रिय धातुओं के साथ अभिक्रिया करके संगत एल्कोक्साइड बनाते हैं और हाइड्रोजन गैस मुक्त करते हैं। उदाहरण निम्नलिखित हैं:
$2 ROH + 2 Na \longrightarrow 2 R-O-Na + H_2(g)$
$2 CH_3OH + 2 Na \longrightarrow 2 CH_3ONa + H_2(g)$
$2 CH_3CH_2OH + Mg \longrightarrow (CH_3CH_2O)_2Mg + H_2(g)$
$6 (CH_3)_3C-OH + 2 Al \longrightarrow 2 [(CH_3)_3C-O]_3Al + 3 H_2(g)$
इन अभिक्रियाओं में $O-H$ बंध का विदलन होता है।
$(b)$ अल्कोहल की अम्लीय प्रकृति: उपरोक्त अभिक्रियाएं दर्शाती हैं कि अल्कोहल प्रकृति में अम्लीय होते हैं। वास्तव में,अल्कोहल $Br\ddot{o}nsted$ अम्ल हैं और वे एक प्रबल क्षार $(B:)$ को प्रोटॉन दान कर सकते हैं।
$B: + H-\ddot{O}-R \longrightarrow B-H + :\ddot{O}-R^-$