Properties of alcohol Questions in Hindi

(B) अल्कोहल के निर्जलीकरण की दर पानी के अणु के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$(i)$ एक ऐसा कार्बोकेशन बनाता है जो निकटवर्ती द्वि-आबंध और बेंजीन वलय द्वारा अनुनाद (resonance) से स्थिर होता है।
$(ii)$ एक द्वितीयक बेंजिलिक कार्बोकेशन बनाता है,जो बेंजीन वलय द्वारा स्थिर होता है।
$(iii)$ विनाइलिक कार्बोकेशन बनाता है,जो अत्यधिक अस्थिर होता है।
स्थिरता की तुलना करने पर: $(i)$ (एलाइलिक और बेंजिलिक अनुनाद) > $(ii)$ (बेंजिलिक) > $(iii)$ (विनाइलिक)।
अतः,निर्जलीकरण की दर का क्रम $(i) > (ii) > (iii)$ है।

(B) यह अभिक्रिया $2,2$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण को दर्शाती है।
$1$. $-OH$ समूह का प्रोटोनीकरण एक अच्छा लिविंग ग्रुप $(-OH_2^+)$ बनाता है।
$2$. पानी के निष्कासन से एक द्वितीयक कार्बोकेशन बनता है।
$3$. अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाने के लिए $1,2$-मिथाइल शिफ्ट होती है।
$4$. निकटवर्ती कार्बन से प्रोटॉन के निष्कासन से सबसे स्थिर एल्कीन,$2,3$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सिन प्राप्त होता है।

(D) $1.$ $CH_3-CH(OH)-CH_3 + PBr_3 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_3$ (आइसोप्रोपिल ब्रोमाइड,$X$).
$2.$ $CH_3-CH(Br)-CH_3 + Mg \xrightarrow{\text{ether}} CH_3-CH(MgBr)-CH_3$ (आइसोप्रोपिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड,$Y$).
$3.$ $CH_3-CH(MgBr)-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2-CH_3$ (प्रोपेन).
अतः,अंतिम उत्पाद प्रोपेन है।

(D) अल्कोहल का अम्लीय निर्जलीकरण आमतौर पर $E_1$ क्रियाविधि द्वारा होता है।
$1$. हाइड्रॉक्सिल समूह प्रोटोनेट होकर एक अच्छा लिविंग ग्रुप $(-OH_2^+)$ बनाता है।
$2$. लिविंग ग्रुप के निकलने से कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
$3$. यदि कार्बोनियम आयन अधिक स्थिर रूप में पुनर्विन्यासित हो सकता है (जैसे द्वितीयक से तृतीयक),तो वह ऐसा करेगा।
$4$. अंत में,एक प्रोटॉन निकलकर एल्कीन बनता है,जिसमें अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन (सैटज़ेफ उत्पाद) अपनी उच्च स्थिरता के कारण मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
अतः,दिए गए सभी कथन सही हैं।

(B) अम्लीय निर्जलीकरण के प्रति अल्कोहल की अभिक्रियाशीलता बनने वाले एल्कीन की स्थिरता (उत्पाद स्थिरता) पर निर्भर करती है।
पहले मामले में,उत्पाद $Ph-CH=CH-CH_3$ फिनाइल रिंग के साथ संयुग्मन (conjugation) के कारण अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,जो इसे दूसरे अल्कोहल से बनने वाले उत्पाद $CH_3-CH=CH-CH_3$ की तुलना में बहुत अधिक स्थिर बनाता है।
उच्च उत्पाद स्थिरता प्रारंभिक अल्कोहल की उच्च अभिक्रियाशीलता की ओर ले जाती है।

(B) एक द्वितीयक $(2^\circ)$ अल्कोहल वह है जिसमें हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ उस कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है जो दो अन्य कार्बन परमाणुओं से बंधा होता है।
$A$. $C_6H_5OH$ एक फिनोल है,जहाँ $-OH$ समूह सीधे एक एरोमैटिक रिंग से जुड़ा होता है।
$B$. $C_6H_5CH(OH)CH_3$ एक द्वितीयक अल्कोहल है क्योंकि $-OH$ समूह वाला कार्बन परमाणु एक फेनिल समूह और एक मिथाइल समूह (दो कार्बन युक्त समूह) से जुड़ा है।
$C$. $(CH_3)_2CHCH_2OH$ एक प्राथमिक $(1^\circ)$ अल्कोहल है क्योंकि $-OH$ समूह वाला कार्बन परमाणु केवल एक अन्य कार्बन परमाणु से जुड़ा है।
$D$. $(CH_3)_3COH$ एक तृतीयक $(3^\circ)$ अल्कोहल है क्योंकि $-OH$ समूह वाला कार्बन परमाणु तीन अन्य कार्बन परमाणुओं से जुड़ा है।
अतः,सही विकल्प $B$ है।

(C) $3\text{-मिथाइलब्यूटेन-1-ऑल}$ की तनु $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया में अल्कोहल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण होकर एल्कीन बनता है,जिसके बाद एल्कीन का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन होकर अधिक स्थिर अल्कोहल प्राप्त होता है।
$1$. निर्जलीकरण: $3\text{-मिथाइलब्यूटेन-1-ऑल}$ का निर्जलीकरण होकर $2\text{-मिथाइलब्यूट-2-ईन}$ बनता है (सैटज़ेफ नियम के अनुसार)।
$2$. जलयोजन: $2\text{-मिथाइलब्यूट-2-ईन}$ में जल का योग मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार होता है,जिसमें $OH^-$ समूह अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर जुड़ता है।
$3$. परिणामी उत्पाद $2\text{-मिथाइलब्यूटेन-2-ऑल}$ है,जो एक तृतीयक अल्कोहल है और प्राथमिक अल्कोहल से अधिक स्थिर है।

(D) एसिड उत्प्रेरक $(H^+)$ की उपस्थिति में कार्बोक्सिलिक एसिड और अल्कोहल के बीच की अभिक्रिया को फिशर एस्टरीकरण के रूप में जाना जाता है।
इस क्रियाविधि में,कार्बोक्सिलिक एसिड के $C-OH$ बंध और अल्कोहल के $O-H$ बंध के बीच विखंडन होता है।
विशेष रूप से,कार्बोक्सिलिक एसिड का $-OH$ समूह हट जाता है और अल्कोहल का $-OCH_3$ समूह उसका स्थान ले लेता है।
इसलिए,मेथनॉल $(CH_3^{18}OH)$ से $^{18}O$ लेबल वाला ऑक्सीजन परमाणु एस्टर उत्पाद में शामिल हो जाएगा,जबकि बनने वाले पानी के अणु में कार्बोक्सिलिक एसिड का ऑक्सीजन होगा।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_5COOH + CH_3^{18}OH \xrightarrow{H^+} C_6H_5CO^{18}OCH_3 + H_2O$.

(B) आयोडोफॉर्म परीक्षण का उपयोग उन यौगिकों को अलग करने के लिए किया जाता है जिनमें $CH_3CH(OH)-$ या $CH_3CO-$ समूह होता है।
एथेनॉल $(C_2H_5OH)$ में हाइड्रॉक्सिल समूह वाले कार्बन से एक मिथाइल समूह जुड़ा होता है $(CH_3CH_2OH)$,जो धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
मेथेनॉल $(CH_3OH)$ में यह संरचनात्मक इकाई नहीं होती है और यह आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
$CH_3OH + I_2 + Na_2CO_3 \xrightarrow{\Delta} \text{कोई अभिक्रिया नहीं}$
$C_2H_5OH + 4I_2 + 6Na_2CO_3 \xrightarrow{\Delta} CHI_3 (\text{पीला अवक्षेप}) + HCOONa + 5NaI + 5NaHCO_3 + 2H_2O$
अतः,$I_2 + Na_2CO_3$ सही अभिकर्मक है।

(A) क्वथनांक अणु में मौजूद अंतर-आणविक बलों पर निर्भर करता है।
$CH_3OH$ (मेथनॉल) में अंतर-आणविक $H$-बॉन्डिंग होती है,जो एक मजबूत आकर्षण बल है।
$CH_3Br$,$CH_3Cl$ और $CH_4$ में कमजोर द्विध्रुव-द्विध्रुव या लंदन फैलाव बल होते हैं।
इसलिए,$CH_3OH$ का क्वथनांक सबसे अधिक है।

(A) $2,4-DNP$ परीक्षण एल्डिहाइड और कीटोन (कार्बोनिल यौगिकों) द्वारा दिया जाता है। चूंकि यौगिक $2,4-DNP$ परीक्षण नहीं देता है,इसलिए यह एल्डिहाइड या कीटोन नहीं हो सकता है।
हैलोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह या $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
दिए गए विकल्पों में से:
$A$. ब्यूट$-3-$ईन$-2-$ऑल $(CH_2=CH-CH(OH)-CH_3)$ में $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है,इसलिए यह धनात्मक हैलोफॉर्म परीक्षण देता है। यह एक अल्कोहल है,कार्बोनिल यौगिक नहीं,इसलिए यह $2,4-DNP$ परीक्षण नहीं देता है।
$B$. ब्यूटेनैल एक एल्डिहाइड है,इसलिए यह $2,4-DNP$ परीक्षण देता है।
$C$. ब्यूटेन$-2-$ओन एक कीटोन है,इसलिए यह $2,4-DNP$ परीक्षण देता है।
$D$. साइक्लोब्यूटेनॉल में हैलोफॉर्म परीक्षण के लिए आवश्यक संरचनात्मक समूह नहीं होता है।
अतः,सही यौगिक ब्यूट$-3-$ईन$-2-$ऑल है।

(C) $HCl$ के साथ अल्कोहल की अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिसमें कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
अभिक्रियाशीलता कार्बोनियम आयन के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$(1)$ $F-CH_2-CH_2-CH^+-CH_3$: यह द्वितीयक कार्बोनियम आयन है जो $\gamma$-स्थिति पर $F$ परमाणु के प्रेरणिक प्रभाव $(-I)$ के कारण अस्थिर हो जाता है।
$(2)$ $F-CH_2-CH_2-CH_2-CH^+-CH_3$: यह द्वितीयक कार्बोनियम आयन है जो $F$ परमाणु के $-I$ प्रभाव के कारण अस्थिर होता है,लेकिन $(1)$ की तुलना में प्रभाव कम है क्योंकि $F$ परमाणु दूर है।
$(3)$ $CH_3-CH^+-CH_3$: यह द्वितीयक कार्बोनियम आयन है जिसमें कोई इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह नहीं है,इसलिए यह $(1)$ और $(2)$ से अधिक स्थिर है।
$(4)$ $Ph-CH_2-CH_2^+$: यह प्राथमिक कार्बोनियम आयन है,लेकिन यह फेनिल समूह के अनुनाद प्रभाव द्वारा स्थिर होता है,जो इसे सबसे अधिक अभिक्रियाशील बनाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $4 > 3 > 2 > 1$ है।

(B) प्रारंभिक पदार्थ $3,3$-डाइमिथाइलब्यूटेन-$2$-ऑल है।
जब इसे सांद्र $H_2SO_4$ के साथ गर्म किया जाता है,तो यह अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण अभिक्रिया से गुजरता है।
चरण $1$: $-OH$ समूह का प्रोटोनीकरण होकर $-OH_2^+$ बनता है।
चरण $2$: पानी का अणु निकलकर द्वितीयक कार्बोकेशन बनता है: $(CH_3)_3C-CH^+-CH_3$।
चरण $3$: द्वितीयक कार्बोकेशन अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाने के लिए $1,2$-मिथाइल शिफ्ट से गुजरता है: $(CH_3)_2C^+-CH(CH_3)_2$।
चरण $4$: सबसे स्थिर एल्कीन (सेटज़ेफ उत्पाद) बनाने के लिए पड़ोसी कार्बन परमाणु से प्रोटॉन का विलोपन होता है।
सबसे स्थिर एल्कीन $2,3$-डाइमिथाइलब्यूट-$2$-ईन है,जो एक टेट्रा-प्रतिस्थापित एल्कीन है।
अतः,मुख्य उत्पाद $2,3$-डाइमिथाइलब्यूट-$2$-ईन है।

(C) $1$. $CH_3CH_2OH + P + I_2 \rightarrow CH_3CH_2I (A)$ (एथिल आयोडाइड)।
$2$. $CH_3CH_2I + Mg \xrightarrow{\text{dry ether}} CH_3CH_2MgI (B)$ (एथिल मैग्नीशियम आयोडाइड,ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक)।
$3$. $CH_3CH_2MgI + HCHO \rightarrow CH_3CH_2CH_2OMgI (C)$ (योग उत्पाद)।
$4$. $CH_3CH_2CH_2OMgI + H_2O \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH (D) + Mg(OH)I$ ($n$-प्रोपिल अल्कोहल)।

(C) यह अभिक्रिया एक ग्रिगनार्ड अभिकर्मक,साइक्लोब्यूटाइल मैग्नीशियम क्लोराइड,की साइक्लोब्यूटेनॉल के साथ अभिक्रिया है।
ग्रिगनार्ड अभिकर्मक प्रबल क्षार होते हैं और सक्रिय हाइड्रोजन परमाणुओं (जैसे अल्कोहल में हाइड्रॉक्सिल समूह) वाले यौगिकों के साथ आसानी से अभिक्रिया करते हैं।
यह एक अम्ल-क्षार अभिक्रिया है:
$C_4H_7MgCl + C_4H_7OH \rightarrow C_4H_8 + C_4H_7OMgCl$
यहाँ,साइक्लोब्यूटाइल समूह एक क्षार के रूप में कार्य करता है और साइक्लोब्यूटेनॉल के हाइड्रॉक्सिल समूह से प्रोटॉन को ग्रहण करके हाइड्रोकार्बन उत्पाद $(P)$ के रूप में साइक्लोब्यूटेन $(C_4H_8)$ बनाता है।

(B) चरण $1$: $C_2H_5Br$ जलीय $NaOH$ के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन $(S_N2)$ द्वारा अभिक्रिया करके इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ बनाता है।
$C_2H_5Br + NaOH(aq) \rightarrow C_2H_5OH + NaBr$
चरण $2$: इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ एक प्राथमिक अल्कोहल है,जो अम्लीय पोटेशियम डाइक्रोमेट $(Na_2Cr_2O_7 / H_2SO_4)$ के साथ ऑक्सीकरण पर एसीटिक एसिड $(CH_3COOH)$ में ऑक्सीकृत हो जाता है।
$C_2H_5OH + [O] \xrightarrow{Na_2Cr_2O_7 / H_2SO_4} CH_3COOH$
अतः,$[Y]$ एसीटिक एसिड है।

(D) $1-$cyclohexylpropan$-1-$ol का निर्जलीकरण एक $E1$ तंत्र के माध्यम से होता है जिसमें एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
$1$. $-OH$ समूह के प्रोटोनेशन और उसके बाद पानी के अणु के निकलने से प्रोपाइल श्रृंखला के $C1$ स्थान पर एक द्वितीयक कार्बोनियम आयन बनता है।
$2$. आसन्न कार्बन से प्रोटॉन के निष्कासन से एल्कीन का निर्माण होता है।
$3$. प्रोपाइल श्रृंखला के $C2$ से निष्कासन से $1-$cyclohexylprop$-1-$ene और $2-$cyclohexylprop$-1-$ene प्राप्त होते हैं।
$4$. साइक्लोहेक्सिल रिंग से निष्कासन से $1-$cyclohexylidenepropane प्राप्त होता है।
$5$. $3-$cyclohexylprop$-1-$ene इस निर्जलीकरण का उत्पाद नहीं है क्योंकि यह सामान्य $E1$ तंत्र द्वारा संभव नहीं है।

(C) ल्यूकास अभिकर्मक सांद्र $HCl$ और निर्जल $ZnCl_2$ का मिश्रण है।
इसका उपयोग प्राथमिक,द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है।
स्थिर कार्बोकेशन के निर्माण के कारण तृतीयक अल्कोहल ल्यूकास अभिकर्मक के साथ सबसे तेजी से प्रतिक्रिया करते हैं,जिसके परिणामस्वरूप तुरंत धुंधलापन दिखाई देता है।
दिए गए विकल्पों में से,$(CH_3)_3COH$ एक तृतीयक अल्कोहल है,इसलिए यह तत्काल धुंधलापन देता है।

(D) चरण $1$: $CH_3CH_2CH_2Br$ अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया (डीहाइड्रोहैलोजनीकरण) करके प्रोपीन $(A)$ $(CH_3CH=CH_2)$ बनाता है।
चरण $2$: प्रोपीन $(A)$ मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए $HBr$ के साथ अभिक्रिया करके $2$-ब्रोमोप्रोपेन $(B)$ $(CH_3CH(Br)CH_3)$ बनाता है।
चरण $3$: $2$-ब्रोमोप्रोपेन $(B)$ जलीय $KOH$ के साथ अभिक्रिया (नाभिकरागी प्रतिस्थापन) करके प्रोपेन$-2-$ऑल $(C)$ $(CH_3CH(OH)CH_3)$ बनाता है।

(B) ल्यूकास अभिकर्मक सांद्र $HCl$ और निर्जलीय $ZnCl_2$ का मिश्रण है। यह प्रतिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि के माध्यम से आगे बढ़ती है,जहाँ दर-निर्धारक चरण कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) का निर्माण है।
इसलिए,जो अल्कोहल सबसे स्थिर कार्बोनियम आयन बनाता है,वह सबसे आसानी से प्रतिक्रिया करेगा।
$p-$मेथॉक्सी बेंज़िल अल्कोहल में,मेथॉक्सी समूह $(-OCH_3)$ अनुनाद ($+M$ प्रभाव) द्वारा इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो बनने वाले बेंज़िल कार्बोनियम आयन को काफी स्थिर करता है।
बेंज़िल अल्कोहल और एलील अल्कोहल भी स्थिर कार्बोनियम आयन बनाते हैं,लेकिन $p-$मेथॉक्सी बेंज़िल अल्कोहल में $+M$ समूह की उपस्थिति के कारण इसका कार्बोनियम आयन दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक स्थिर है।
विनाइल अल्कोहल अस्थिर है और एसीटैल्डिहाइड के रूप में मौजूद होता है,इसलिए यह यह प्रतिक्रिया नहीं देता है।

(B) इस अभिक्रिया में ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgBr)$ द्वारा एपॉक्साइड (प्रोपलीन ऑक्साइड) का न्यूक्लियोफिलिक रिंग ओपनिंग शामिल है।
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक की उपस्थिति में,न्यूक्लियोफिलिक $CH_3^-$ समूह $S_N2$ क्रियाविधि के माध्यम से एपॉक्साइड रिंग के कम त्रिविम बाधा वाले कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है।
अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$CH_3-CH(O)CH_2 + CH_3MgBr \rightarrow CH_3-CH(OMgBr)-CH_2-CH_3$
इसके बाद $H_2O$ के साथ जल-अपघटन करने पर,मैग्नीशियम एल्कोक्साइड संबंधित अल्कोहल में परिवर्तित हो जाता है:
$CH_3-CH(OMgBr)-CH_2-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 + Mg(OH)Br$
अंतिम उत्पाद $Butan-2-ol$ है।

(D) अल्कोहल का निर्जलीकरण बनने वाले कार्बोनियम आयन (carbocation) की स्थिरता के क्रम पर निर्भर करता है: $3^\circ > 2^\circ > 1^\circ$
$2-$ फेनिल $-2-$ ब्यूटेनॉल के मामले में,हाइड्रॉक्सिल समूह के हटने के बाद बनने वाला कार्बोनियम आयन तृतीयक $(3^\circ)$ है।
इसके अलावा,यह कार्बोनियम आयन बेंजिलिक है,जिसका अर्थ है कि यह फेनिल रिंग के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
इस स्थिरता के कारण,$2-$ फेनिल $-2-$ ब्यूटेनॉल सबसे आसानी से निर्जलीकरण करता है।

(D) $1$. साइक्लोहेक्सानॉल का $CrO_3$ द्वारा ऑक्सीकरण होकर साइक्लोहेक्सानोन $(A)$ बनता है।
$2$. साइक्लोहेक्सानोन $CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया करके और उसके बाद अम्लीय वर्कअप द्वारा $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सानॉल $(B)$ बनाता है।
$3$. $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सानॉल $H_2SO_4$ और ऊष्मा के साथ अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण करके $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन $(C)$ बनाता है।
$4$. $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण $(B_2H_6, H_2O_2, OH^-)$ अभिक्रिया करता है,जो जल का एंटी-मार्कोवनिकोव योग है,जिससे $2-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सानॉल $(D)$ प्राप्त होता है।

(C) $4$ कार्बन परमाणुओं की सीधी श्रृंखला (ब्यूटेन व्युत्पन्न) के लिए,हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ अलग-अलग स्थितियों पर जुड़ सकता है।
$1$. $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$ (ब्यूटेन$-1-$ऑल)
$2$. $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$ (ब्यूटेन$-2-$ऑल)
सीधी कार्बन श्रृंखला के साथ केवल ये दो संरचनात्मक समावयवी संभव हैं।

(B) क्वथनांक का क्रम निर्धारित करने के लिए,हम प्रत्येक अणु में मौजूद अंतर-आणविक बलों की तुलना करते हैं:
$1$. $CH_3CH_2CH_2CH_3$ (ब्यूटेन): केवल कमजोर लंदन परिक्षेपण बल मौजूद होते हैं। इसका क्वथनांक सबसे कम होता है।
$2$. $CH_3CH_2OCH_2CH_3$ (एथॉक्सीएथेन): इसमें द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण होता है,जिससे इसका क्वथनांक एल्केन से अधिक होता है।
$3$. $CH_3CH_2CH_2CHO$ (ब्यूटेनैल): ध्रुवीय कार्बोनिल समूह के कारण इसमें मजबूत द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण होता है,जिसके परिणामस्वरूप इसका क्वथनांक ईथर से अधिक होता है।
$4$. $CH_3CH_2CH_2CH_2OH$ (ब्यूटेन$-1-$ऑल): इसमें अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन होता है,जो इन सभी में सबसे मजबूत अंतर-आणविक बल है,इसलिए इसका क्वथनांक सबसे अधिक होता है।
अतः,सही क्रम है: $CH_3CH_2CH_2CH_3 < CH_3CH_2OCH_2CH_3 < CH_3CH_2CH_2CHO < CH_3CH_2CH_2CH_2OH$.

(D) $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) एक हल्का ऑक्सीकरण एजेंट है जो प्राथमिक अल्कोहल को एल्डिहाइड में और द्वितीयक अल्कोहल को कीटोन में ऑक्सीकृत करता है।
यह तृतीयक अल्कोहल को ऑक्सीकृत नहीं कर सकता क्योंकि उनमें ऑक्सीकरण तंत्र के लिए आवश्यक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु की कमी होती है।
$n$-ब्यूटाइल अल्कोहल एक प्राथमिक अल्कोहल है।
sec-ब्यूटाइल अल्कोहल एक द्वितीयक अल्कोहल है।
iso-ब्यूटाइल अल्कोहल एक प्राथमिक अल्कोहल है।
tert-ब्यूटाइल अल्कोहल एक तृतीयक अल्कोहल है।
चूंकि tert-ब्यूटाइल अल्कोहल में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं होता है,इसलिए यह $PCC$ द्वारा ऑक्सीकृत नहीं होता है।

(D) कार्बनिक यौगिकों का क्वथनांक अंतर-आणविक बलों की मजबूती पर निर्भर करता है।
दिए गए विकल्पों में $Ethanol$ $(C_2H_5OH)$ का क्वथनांक सबसे अधिक है क्योंकि इसमें मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन होता है।
$Methanol$ $(CH_3OH)$ में भी हाइड्रोजन बंधन होता है लेकिन इसका आणविक द्रव्यमान $Ethanol$ से कम होता है।
$Acetone$ और $Diethyl$ $ether$ में द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण होता है,जो हाइड्रोजन बंधन की तुलना में कमजोर होते हैं।

(D) $HIO_4$ (पिरियोडिक एसिड) $-OH$ या $>C=O$ समूहों वाले निकटवर्ती कार्बन के बीच के $C-C$ बंध को तोड़ता है।
$HO-CH_2-C(=O)-CH(OH)-CH_2-OH \xrightarrow{3HIO_4} 2H_2C=O + CO_2 + HCOOH$.
$1.$ टर्मिनल $-CH_2OH$ समूहों का ऑक्सीकरण होकर फॉर्मेल्डिहाइड $(H_2C=O)$ प्राप्त होता है।
$2.$ आंतरिक $-C(=O)-$ समूह का ऑक्सीकरण होकर $CO_2$ प्राप्त होता है।
$3.$ आंतरिक $-CH(OH)-$ समूह का ऑक्सीकरण होकर फॉर्मिक एसिड $(HCOOH)$ प्राप्त होता है।
अतः,दिए गए सभी उत्पाद बनते हैं।

(D) $1$. एल्कीन का ओजोनोलिसिस एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ के दो अणु देता है,जो दर्शाता है कि एल्कीन $CH_3CH=CHCH_3$ (ब्यूट$-2-$ईन) है।
$2$. अल्कोहल $(A)$ के निर्जलीकरण से ब्यूट$-2-$ईन प्राप्त होता है।
$3$. $CH_3CH_2CH(OH)CH_3$ (ब्यूटेन$-2-$ऑल) का निर्जलीकरण करने पर सेटज़ेफ़ नियम के अनुसार मुख्य उत्पाद के रूप में ब्यूट$-2-$ईन प्राप्त होता है।
$4$. अतः,अल्कोहल $(A)$ ब्यूटेन$-2-$ऑल है,जो $CH_3CH_2CH(OH)CH_3$ है।

(B) अल्कोहल का निर्जलीकरण $Saytzeff$ नियम का पालन करता है,लेकिन एक विशिष्ट एल्कीन का निर्माण हाइड्रॉक्सिल समूह की स्थिति पर निर्भर करता है।
$Heptan-3-ol$ $(CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_2CH_2CH_3)$ के लिए,निर्जलीकरण $C-2$ या $C-4$ से हाइड्रोजन हटाकर हो सकता है।
$C-4$ से $H$ हटाने पर $hept-3-ene$ $(CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_2CH_3)$ प्राप्त होता है।
$C-2$ से $H$ हटाने पर $hept-2-ene$ $(CH_3CH=CHCH_2CH_2CH_2CH_3)$ प्राप्त होता है।
$Heptan-4-ol$ $(CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_2CH_2CH_3)$ के लिए,अणु सममित है।
$C-3$ या $C-5$ से $H$ हटाने पर समान उत्पाद $hept-3-ene$ $(CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_2CH_3)$ प्राप्त होता है।
अतः,$heptan-4-ol$ केवल $hept-3-ene$ को मुख्य उत्पाद के रूप में देता है।

(C) प्राथमिक अल्कोहल की सामान्य संरचना $R-CH_2-OH$ होती है। ${C_5}{H_{11}}OH$ आण्विक सूत्र के लिए,$-CH_2OH$ समूह से जुड़े पेंटाइल समूहों की संख्या इस प्रकार है:
$1$. $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH$ (पेंटेन-$1$-ऑल)
$2$. $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OH$ ($2$-मिथाइल ब्यूटेन-$1$-ऑल)
$3$. $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OH$ ($3$-मिथाइल ब्यूटेन-$1$-ऑल)
$4$. $(CH_3)_3C-CH_2-OH$ ($2,2$-डाइमिथाइल प्रोपेन-$1$-ऑल)
अतः,कुल $4$ प्राथमिक अल्कोहल समावयवी संभव हैं।

(B) अल्कोहल को अल्काइल क्लोराइड में बदलने के लिए थायोनिल क्लोराइड $(SOCl_2)$ सबसे उपयुक्त है।
यह अभिक्रिया इसलिए पसंद की जाती है क्योंकि उप-उत्पाद ($SO_2$ और $HCl$) गैसीय होते हैं,जो अभिक्रिया मिश्रण से बाहर निकल जाते हैं,जिससे शुद्ध क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन प्राप्त होता है।
अभिक्रिया: $C_6H_{11}OH + SOCl_2 \rightarrow C_6H_{11}Cl + SO_2(g) + HCl(g)$.

(A) एथिल अल्कोहल $(C_2H_5OH)$ की थायोनिल क्लोराइड $(SOCl_2)$ के साथ अभिक्रिया को डार्ज़न्स प्रक्रिया कहा जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_2H_5OH + SOCl_2 \rightarrow C_2H_5Cl + SO_2 + HCl$.
यह विधि इसलिए पसंद की जाती है क्योंकि उप-उत्पाद ($SO_2$ और $HCl$) गैसें होती हैं,जो निकल जाती हैं,जिससे शुद्ध एथिल क्लोराइड प्राप्त होता है।

(D) अभिक्रिया $X + HCl \xrightarrow{AlCl_3} C_2H_5Cl$ एथीन $(X = C_2H_4)$ में $HCl$ का योग दर्शाती है।
अभिक्रिया $Y \xrightarrow{ZnCl_2/HCl} C_2H_5Cl$ अल्कोहल $(Y = C_2H_5OH)$ का $HCl$ (ल्यूकास अभिकर्मक) के साथ प्रतिस्थापन दर्शाती है।
एथेनॉल $(Y)$ का एथीन $(X)$ में रूपांतरण निर्जलीकरण द्वारा होता है। दिए गए विकल्पों में,विकल्प $D$ हेलोफॉर्म अभिक्रिया के लिए उपयोग किए जाने वाले अभिकर्मकों को दर्शाता है।

(B) यह अभिक्रिया $4-$ क्लोरो $-4-$ मिथाइल पेंटन $-1-$ ऑल के अंतःआणविक नाभिकरागी प्रतिस्थापन (intramolecular nucleophilic substitution) को दर्शाती है।
उदासीन ध्रुवीय माध्यम में,$Cl^-$ आयन बाहर निकल जाता है,जिससे $C-4$ स्थिति पर एक तृतीयक कार्बधनायन (tertiary carbocation) बनता है: $(CH_3)_2C^+(CH_2)_3OH$।
हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ के ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) एक आंतरिक नाभिकरागी के रूप में कार्य करता है और इलेक्ट्रोफिलिक तृतीयक कार्बधनायन पर आक्रमण करता है।
इससे ऑक्सीजन परमाणु युक्त एक पांच-सदस्यीय वलय (टेट्राहाइड्रोफ्यूरान व्युत्पन्न) का निर्माण होता है।
विशेष रूप से,ऑक्सीजन $C-4$ कार्बन पर आक्रमण करता है,और एक प्रोटॉन $(H^+)$ के निष्कासन के बाद,$2,2-$ डाइमिथाइल टेट्राहाइड्रोफ्यूरान उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।

(A) इस अभिक्रिया में गर्म करने पर $HCl$ का उपयोग करके बेन्जिलिक अल्कोहल के हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ का क्लोरीन परमाणु $(-Cl)$ द्वारा प्रतिस्थापन होता है।
$4$-हाइड्रॉक्सीबेन्जिल अल्कोहल में दो प्रकार के हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं: एक फेनोलिक $-OH$ समूह और दूसरा बेन्जिलिक $-OH$ समूह।
बेन्जिलिक $-OH$ समूह $HCl$ के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति अधिक सक्रिय होता है क्योंकि परिणामी कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बेन्जीन वलय द्वारा अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
फेनोलिक $-OH$ समूह $HCl$ के साथ आसानी से प्रतिस्थापन नहीं करता है क्योंकि अनुनाद के कारण $C-O$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है।
इसलिए,$-CH_2OH$ पार्श्व श्रृंखला का $-OH$ समूह $-Cl$ द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में $4$-हाइड्रॉक्सीबेन्जिल क्लोराइड प्राप्त होता है।

(B) $CH_3CHO$,$CH_3MgBr$ और उसके बाद $H_2O$ के साथ अभिक्रिया करके $CH_3-CH(OH)-CH_3$ ($A$,प्रोपेन$-2-$ऑल) बनाता है।
$A$,$H_2SO_4$ के साथ $\Delta$ पर अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण द्वारा $CH_3-CH=CH_2$ ($B$,प्रोपीन) बनाता है।
$B$,हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण द्वारा $CH_3-CH_2-CH_2OH$ ($C$,प्रोपेन$-1-$ऑल) बनाता है।
चूंकि $A$ प्रोपेन$-2-$ऑल है और $C$ प्रोपेन$-1-$ऑल है,वे हाइड्रॉक्सिल समूह की स्थिति में भिन्न हैं।
अतः,$A$ और $C$ स्थानिक समावयवी हैं।

(C) अभिक्रिया $CH_3CH_2OH + H_3O^+ \to CH_3CH_2OH_2^+ + H_2O$ में:
$1$. एथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ ऑक्सीजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म को दान करता है,इसलिए यह लुईस क्षार के रूप में कार्य करता है।
$2$. एथेनॉल $H_3O^+$ से प्रोटॉन $(H^+)$ स्वीकार करता है,इसलिए यह ब्रोंस्टेड-लोरी क्षार के रूप में कार्य करता है।
$3$. $H_3O^+$ एथेनॉल को प्रोटॉन देता है,इसलिए यह ब्रोंस्टेड-लोरी अम्ल के रूप में कार्य करता है।
$4$. $H_3O^+$ और $H_2O$ में एक प्रोटॉन का अंतर है,इसलिए वे एक संयुग्मी अम्ल-क्षार युग्म बनाते हैं।
$5$. कथन $C$ गलत है क्योंकि $H_3O^+$ ब्रोंस्टेड-लोरी अम्ल के रूप में कार्य करता है,न कि लुईस क्षार के रूप में।

(C) ${C_5}{H_{11}}OH$ आणविक सूत्र वाले प्राथमिक अल्कोहल की संख्या निर्धारित करने के लिए,हम ऐसी संरचनाओं को देखते हैं जहाँ $-OH$ समूह एक प्राथमिक कार्बन परमाणु से जुड़ा हो।
$1$. $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH$ (पेंटेन$-1-$ऑल)
$2$. $CH_3-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-OH$ (यह द्वितीयक है,इसलिए इसे छोड़ दें)
$3$. $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OH$ ($2$-मिथाइल ब्यूटेन$-1-$ऑल)
$4$. $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OH$ ($3$-मिथाइल ब्यूटेन$-1-$ऑल)
$5$. $(CH_3)_3C-CH_2-OH$ ($2$,$2$-डाइमिथाइल प्रोपेन$-1-$ऑल)
कुल $4$ प्राथमिक अल्कोहल समावयवी हैं।

(C) आल्कोहल की क्षार धातुओं ($Na, K$ आदि) के साथ अभिक्रिया में $O-H$ बंध का विदलन होता है जिससे आल्कोक्साइड और हाइड्रोजन गैस बनती है: $R-OH + M \rightarrow R-O^-M^+ + \frac{1}{2}H_2$. इस अभिक्रिया की दर आल्कोहल की अम्लता पर निर्भर करती है,जो आल्काइल समूहों के इलेक्ट्रॉन-दाता प्रेरणिक प्रभाव ($+I$ प्रभाव) से प्रभावित होती है। आल्काइल समूह ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं,जिससे $O-H$ बंध कम ध्रुवीय हो जाता है और प्रोटॉन कम अम्लीय हो जाता है। इसलिए,अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $\text{प्राथमिक} > \text{द्वितीयक} > \text{तृतीयक}$। अतः,प्राथमिक आल्कोहल सबसे तेजी से अभिक्रिया करते हैं।

(C) अल्कोहल का निर्जलीकरण एक कार्बोकेशन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होता है।
कार्बोकेशन के स्थायित्व का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ होता है।
चूंकि दर-निर्धारक चरण में कार्बोकेशन का निर्माण शामिल है,इसलिए निर्जलीकरण की सुगमता का क्रम भी $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ होता है।

(A) एथिल अल्कोहल $(CH_3CH_2OH)$ जैसे प्राथमिक अल्कोहल का अम्लीय $K_2Cr_2O_7$ जैसे प्रबल ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ ऑक्सीकरण दो चरणों में होता है।
पहले,अल्कोहल का ऑक्सीकरण होकर एल्डिहाइड,$CH_3CHO$ (एसिटाल्डिहाइड) बनता है।
दूसरे,एल्डिहाइड का आगे ऑक्सीकरण होकर कार्बोक्सिलिक एसिड,$CH_3COOH$ (एसिटिक एसिड) बनता है।
प्रयोगशाला की सामान्य परिस्थितियों में,अतिरिक्त ऑक्सीकरण एजेंट की उपस्थिति में,अंतिम स्थिर उत्पाद एसिटिक एसिड होता है।

(A) एथिल अल्कोहल $(CH_3CH_2OH)$ का एथिल क्लोराइड $(CH_3CH_2Cl)$ में रूपांतरण थायोनिल क्लोराइड $(SOCl_2)$ का उपयोग करके सबसे अच्छी तरह से किया जाता है।
इस अभिक्रिया को डार्ज़न्स प्रक्रिया के रूप में जाना जाता है।
रासायनिक समीकरण: $CH_3CH_2OH + SOCl_2 \rightarrow CH_3CH_2Cl + SO_2(g) + HCl(g)$ है।
इस विधि को प्राथमिकता दी जाती है क्योंकि उप-उत्पाद ($SO_2$ और $HCl$) गैसीय अवस्था में होते हैं और निकल जाते हैं,जिससे शुद्ध एथिल क्लोराइड प्राप्त होता है।

(A) $R-OH + HX \to RX + H_2O$ अभिक्रिया एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है।
चूंकि कार्बोनियम आयन की स्थिरता का क्रम $3^\circ > 2^\circ > 1^\circ$ है,इसलिए $HX$ के प्रति अल्कोहल की अभिक्रियाशीलता का क्रम भी यही होता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $3^\circ > 2^\circ > 1^\circ$ (तृतीयक > द्वितीयक > प्राथमिक) है।

(A) $1$. अल्कोहल की सोडियम धातु के साथ अभिक्रिया से सोडियम एल्कोक्साइड और हाइड्रोजन गैस प्राप्त होती है: $2R-OH + 2Na \rightarrow 2R-ONa + H_2$
$2$. इथेनॉल का सांद्र $H_2SO_4$ के साथ $413 \ K$ पर निर्जलीकरण करने पर डाईएथिल ईथर प्राप्त होता है: $2C_2H_5OH \xrightarrow{conc. H_2SO_4, 413 \ K} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$
$3$. दी गई जानकारी के साथ तुलना करने पर,$(A)$ इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ है और $(B)$ सोडियम एथॉक्साइड $(C_2H_5ONa)$ है।

(D) $1$. आण्विक सूत्र ${C_4}{H_{10}}O$ अल्कोहल या ईथर के अनुरूप है।
$2$. यौगिक सोडियम के साथ अभिक्रिया करता है,जो दर्शाता है कि यह एक अल्कोहल है $(R-OH + Na \rightarrow R-ONa + \frac{1}{2}H_2)$.
$3$. ऑक्सीकरण पर,यह एक कार्बोनिल यौगिक देता है जो टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित नहीं करता है। इसका मतलब है कि कार्बोनिल यौगिक एक कीटोन है,एल्डिहाइड नहीं।
$4$. अल्कोहल से कीटोन प्राप्त करने के लिए,यह एक द्वितीयक अल्कोहल होना चाहिए।
$5$. ${C_4}{H_{10}}O$ सूत्र वाला द्वितीयक अल्कोहल $sec$-ब्यूटिल अल्कोहल $(CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3)$ है,जो ऑक्सीकृत होकर ब्यूटेनोन $(CH_3-CO-CH_2-CH_3)$ देता है।
$6$. ब्यूटेनोन एक कीटोन है और यह टॉलेन परीक्षण नहीं देता है।

(A) जब प्राथमिक अल्कोहल $(R-CH_2OH)$ को $573 \ K$ पर रक्ततप्त कॉपर के ऊपर से गुजारा जाता है,तो उनका विहाइड्रोजनीकरण होकर एल्डिहाइड $(R-CHO)$ प्राप्त होता है।
जब द्वितीयक अल्कोहल $(R_2CHOH)$ को $573 \ K$ पर रक्ततप्त कॉपर के ऊपर से गुजारा जाता है,तो उनका विहाइड्रोजनीकरण होकर कीटोन $(R_2C=O)$ प्राप्त होता है।
अतः,प्राथमिक और द्वितीयक अल्कोहल क्रमशः एल्डिहाइड और कीटोन देते हैं।

(D) पानी की अल्प मात्रा वाले इथेनॉल को रेक्टिफाइड स्पिरिट कहा जाता है। एब्सोल्यूट अल्कोहल (शुद्ध इथेनॉल) प्राप्त करने के लिए पानी को हटाना आवश्यक है।
$Mg$ धातु के साथ इथेनॉल की अभिक्रिया सबसे प्रभावी विधि है क्योंकि $Mg$ पानी के साथ अभिक्रिया करके $Mg(OH)_2$ और $H_2$ गैस बनाता है,जो इथेनॉल के साथ महत्वपूर्ण अभिक्रिया किए बिना पानी की मात्रा को प्रभावी ढंग से हटा देता है।
इस प्रक्रिया का उपयोग प्रयोगशाला में एब्सोल्यूट अल्कोहल तैयार करने के लिए किया जाता है।

(D) $1$. यौगिक सांद्र ${H_2SO_4}$ में घुलनशील है,जो दर्शाता है कि यह एक अल्कोहल या ईथर है।
$2$. यह ${CCl_4}$ में ब्रोमीन को रंगहीन नहीं करता है,जिसका अर्थ है कि यह एक संतृप्त यौगिक है ($C=C$ द्वि-आबंध नहीं है)।
$3$. क्रोमिक एनहाइड्राइड (${CrO_3}$ और ${H_2SO_4}$,जिसे जोन्स अभिकर्मक कहा जाता है) के साथ प्रतिक्रिया नारंगी से नीले/हरे रंग में तेजी से बदलाव का कारण बनती है। यह प्राथमिक और द्वितीयक अल्कोहल के लिए एक विशिष्ट परीक्षण है।
$4$. प्राथमिक अल्कोहल जोन्स अभिकर्मक द्वारा तेजी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं और घोल के रंग में यह परिवर्तन प्राथमिक अल्कोहल की उपस्थिति को दर्शाता है।