Properties of Phenols Questions in Hindi

(C) फिनोल,इथेनॉल की तुलना में अधिक अम्लीय होता है क्योंकि प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाला फिनोक्साइड आयन बेंजीन रिंग द्वारा अनुनाद (resonance) के माध्यम से स्थिर हो जाता है।
इसके विपरीत,इथेनॉल से बनने वाला इथोक्साइड आयन $(CH_3CH_2O^-)$ एथिल समूह के इलेक्ट्रॉन-दाता प्रेरणिक प्रभाव ($+I$ प्रभाव) द्वारा अस्थिर हो जाता है।
इसलिए,फिनोक्साइड आयन इथोक्साइड आयन की तुलना में अधिक स्थिर होता है,जिससे फिनोल एक अधिक प्रबल अम्ल बन जाता है और इसका आयनन स्थिरांक अधिक होता है।

(A) पिक्रिक अम्ल फिनोल का एक व्युत्पन्न है जिसमें बेंजीन वलय की $2, 4,$ और $6$ स्थितियों पर तीन नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ जुड़े होते हैं।
अतः,इसका $IUPAC$ नाम $2, 4, 6-$ट्राइनाइट्रोफिनोल है।

(B) $-OH$ समूह के प्रबल $+M$ (मेसोमेरिक) प्रभाव के कारण,बेंजीन वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व काफी बढ़ जाता है,विशेष रूप से ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर। यह वलय को इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के लिए अत्यधिक सक्रिय बनाता है। इसके विपरीत,$-Cl$ का $-I$ प्रभाव वलय को निष्क्रिय करता है,और $-CH_3$ का $+I$ और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) प्रभाव $-OH$ के $+M$ प्रभाव की तुलना में कमजोर होता है।

(B) यौगिक की अम्लता उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता द्वारा निर्धारित की जाती है।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ $-I$ और $-R$ प्रभावों के माध्यम से ऋण आवेश को फैलाकर फिनोक्साइड आयन को स्थिर करते हैं,जिससे अम्लता बढ़ जाती है।
$NO_2$ एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है।
$o$-नाइट्रोफिनोल में,$-NO_2$ समूह ऑर्थो स्थिति पर मौजूद होता है,जो एक मजबूत $-I$ और $-R$ प्रभाव डालता है,जिससे यह दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक अम्लीय हो जाता है।
इसलिए,$o$-नाइट्रोफिनोल सबसे अधिक अम्लीय यौगिक है।

(B) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन की दर,जैसे कि नाइट्रीकरण,बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
अनुनाद (resonance) द्वारा इलेक्ट्रॉन दान करने वाले समूह (जैसे फिनोल में $-OH$) वलय को इलेक्ट्रोफिलिक हमले के लिए अत्यधिक सक्रिय करते हैं।
हालाँकि एनिलीन में $-NH_2$ भी एक सक्रिय समूह है,लेकिन नाइट्रीकरण के लिए उपयोग किए जाने वाले अम्लीय माध्यम में एनिलीन लवण $(C_6H_5NH_3^+)$ बनाता है,जो वलय को निष्क्रिय कर देता है।
इसलिए,दिए गए विकल्पों में से $Phenol$ सबसे आसानी से नाइट्रीकरण करता है।

(A) $o, p-$निर्देशक समूह की प्रबलता अनुनाद प्रभाव ($+R$ या $+M$ प्रभाव) के माध्यम से बेंजीन वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व दान करने की उसकी क्षमता द्वारा निर्धारित की जाती है।
दिए गए विकल्पों में से:
$1$. $-OH$ में ऑक्सीजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म के कारण प्रबल $+R$ प्रभाव होता है,जो इसे एक शक्तिशाली सक्रियक समूह बनाता है।
$2$. $-Cl$ और $-Br$ अपने प्रबल $-I$ प्रभाव के कारण निष्क्रियक समूह हैं,हालांकि वे $+R$ प्रभाव के कारण $o, p-$निर्देशक होते हैं।
$3$. $-C_6H_5$ (फेनिल समूह) एक सक्रियक समूह है लेकिन वलय में इलेक्ट्रॉन दान करने के मामले में $-OH$ से कमजोर है।
अतः,दिए गए विकल्पों में $-OH$ सबसे प्रबल $o, p-$निर्देशक समूह है।

(C) सांद्र $NaOH$ की उपस्थिति में फिनोल की $CCl_4$ के साथ अभिक्रिया राइमर-टीमैन अभिक्रिया का एक प्रकार है जो सैलिसिलिक एसिड देती है।
रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$C_6H_5OH + CCl_4 + 4NaOH \rightarrow C_6H_4(OH)(COOH) + 4NaCl + 2H_2O$
अतः,सही विकल्प $C$ है।

(A) फिनोल की $CCl_4$ और $KOH$ के साथ अभिक्रिया के बाद अम्लीकरण करने पर सैलिसिलिक एसिड प्राप्त होता है।
यह अभिक्रिया राइमर-टीमन अभिक्रिया का एक प्रकार है।
अतः,अभिकारक '$A$' फिनोल है।

(C) फिनोल की $CHCl_3$ और $KOH$ के साथ अभिक्रिया को राइमर-टीमैन अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल वलय की ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर एक एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ जुड़ जाता है।
मुख्य उत्पाद $o-$हाइड्रॉक्सीबेंज़ैल्डिहाइड (सैलिसिलैल्डिहाइड) है और गौण उत्पाद $p-$हाइड्रॉक्सीबेंज़ैल्डिहाइड है।
इसलिए,$(a)$ और $(b)$ दोनों उत्पाद के रूप में प्राप्त होते हैं।

(B) इस अभिक्रिया को राइमर-टीमैन अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल जलीय क्षार (जैसे $NaOH$ या $KOH$) की उपस्थिति में ट्राइक्लोरोमेथेन $(CHCl_3)$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन द्वारा मुख्य उत्पाद के रूप में सैलिसिलैल्डिहाइड प्राप्त होता है।
रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$C_6H_5OH + CHCl_3 + 3KOH \rightarrow C_6H_4(OH)(CHO) + 3KCl + 2H_2O$

(B) जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ की उपस्थिति में फिनोल की कार्बन टेट्राक्लोराइड $(CCl_4)$ के साथ अभिक्रिया को राइमर-टीमैन अभिक्रिया ($CCl_4$ संस्करण) के रूप में जाना जाता है।
यह अभिक्रिया फिनोल वलय की ऑर्थो स्थिति पर एक कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ जोड़ती है।
प्रारंभ में,फिनोक्साइड आयन डाइक्लोरोकार्बीन मध्यवर्ती के साथ अभिक्रिया करके एक ऑर्थो-प्रतिस्थापित मध्यवर्ती बनाता है,जिसका जल-अपघटन और अम्लीकरण $(H^+)$ करने पर $o-$हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ोइक एसिड (जिसे सैलिसिलिक एसिड भी कहा जाता है) प्राप्त होता है।
अतः,सही उत्पाद $o-$हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ोइक एसिड है।

(B) फिनोल की $340 \ K$ पर जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ अभिक्रिया को राइमर-टीमन अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल की बेंजीन रिंग के ऑर्थो स्थान पर एक फॉर्मिल समूह $(-CHO)$ जुड़ जाता है।
प्राप्त उत्पाद $2$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ैल्डिहाइड है,जिसे सामान्यतः सैलिसिलैल्डिहाइड कहा जाता है।
रासायनिक समीकरण:
$C_6H_5OH + CHCl_3 + 3NaOH \rightarrow C_6H_4(OH)(CHO) + 3NaCl + 2H_2O$
अतः,सही विकल्प $(B)$ है।

(D) पिक्रिक अम्ल,$2, 4, 6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल रासायनिक यौगिक का सामान्य नाम है।
यह $C_6H_3N_3O_7$ रासायनिक सूत्र वाला एक पीला,क्रिस्टलीय ठोस है।

(C) पिक्रिक एसिड $(2,4,6-\text{ट्राइनाइट्रोफेनोल})$ में एक हाइड्रॉक्सिल समूह सीधे बेंजीन रिंग से जुड़ा होता है,जो इसे एक फेनोलिक यौगिक बनाता है।
थैलिक एसिड एक डाइकार्बोक्सिलिक एसिड है।
फॉस्फोरिक एसिड एक अकार्बनिक एसिड $(H_3PO_4)$ है।
फेनिलएसेटिक एसिड एक कार्बोक्सिलिक एसिड $(C_6H_5CH_2COOH)$ है।
अतः,सही विकल्प $(C)$ है।

(A) कमरे के तापमान पर फिनोल का $5 \%$ जलीय विलयन कार्बोलिक अम्ल कहलाता है।

(C) जब बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड के जलीय विलयन को गर्म किया जाता है,तो इसका जल-अपघटन होकर फिनोल,नाइट्रोजन गैस और हाइड्रोक्लोरिक अम्ल प्राप्त होता है।
रासायनिक अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5N_2Cl + H_2O \xrightarrow{\Delta} C_6H_5OH + N_2 + HCl$
अतः,सही विकल्प $C$ है।

(B) सैलिसिलैल्डिहाइड को राइमर-टीमैन अभिक्रिया द्वारा फिनोल से तैयार किया जाता है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल सोडियम हाइड्रोक्साइड $(NaOH)$ जैसे जलीय क्षार की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ अभिक्रिया करके सैलिसिलैल्डिहाइड बनाता है।
रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$C_6H_5OH + CHCl_3 + 3NaOH \rightarrow C_6H_4(OH)(CHO) + 3NaCl + 2H_2O$
अतः,सही विकल्प $(b)$ है।

(C) फिनोल्फथलीन को सांद्र $H_2SO_4$ जैसे निर्जलीकरण एजेंट की उपस्थिति में थैलिक एनहाइड्राइड की दो मोल फिनोल के साथ संघनन अभिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
थैलिक एनहाइड्राइड + $2C_6H_5OH$ $\xrightarrow{Conc. H_2SO_4}$ फिनोल्फथलीन + $H_2O$.

(C) दी गई अभिक्रिया में फिनोल का एक क्षार $(NaOH)$ की उपस्थिति में एसिड क्लोराइड $(ClCOCH_3)$ के साथ एसिलेशन होकर एस्टर $(C_6H_5OCOCH_3)$ बनता है।
इस प्रकार की एसिलेशन अभिक्रिया,जिसमें अल्कोहल या फिनोल एक क्षार की उपस्थिति में एसिड क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करते हैं,उसे शोटेन-बौमन अभिक्रिया कहा जाता है।
डाउ अभिक्रिया का उपयोग क्लोरोबेंजीन से फिनोल बनाने के लिए किया जाता है।
राइमर-टीमैन अभिक्रिया में क्लोरोफॉर्म और क्षार का उपयोग करके फिनोल का फॉर्मिलेशन किया जाता है।
कोल्बे अभिक्रिया में $CO_2$ का उपयोग करके सोडियम फिनोक्साइड का कार्बोक्सिलेशन किया जाता है।

(B) जब फिनोल कम तापमान पर तनु $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के माध्यम से $o-$नाइट्रोफिनोल और $p-$नाइट्रोफिनोल का मिश्रण देता है।
$o-$नाइट्रोफिनोल अंतःअणुक हाइड्रोजन बंधन के कारण बनता है,जबकि $p-$नाइट्रोफिनोल अंतर-अणुक हाइड्रोजन बंधन के कारण बनता है।
अतः,सही विकल्प $(B)$ है।

(D) किसी यौगिक की अम्लता उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ एक कार्बोक्सिलिक एसिड है,और इसका संयुग्मी क्षार (एसिटेट आयन) दो समान ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है,जो इसे फिनोल की तुलना में अधिक अम्लीय बनाता है ($pK_a \approx 4.75$ बनाम $pK_a \approx 10$)।
$2$. $p-$नाइट्रोफिनोल,फिनोल से अधिक अम्लीय है क्योंकि नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव ($-I$ और $-M$ प्रभाव) डालता है,जो फिनोक्साइड आयन को स्थिर करता है।
इसलिए,फिनोल एसिटिक एसिड और $p-$नाइट्रोफिनोल दोनों की तुलना में कम अम्लीय है।

(C) प्रतिस्थापित फिनोल की अम्लता प्रतिस्थापी समूह की इलेक्ट्रॉन-आकर्षक या इलेक्ट्रॉन-दाता प्रकृति द्वारा निर्धारित की जाती है।
$-NO_2$ समूह $-I$ और $-M$ दोनों प्रभावों के कारण एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ है।
$para$-नाइट्रोफिनोल में,$-NO_2$ समूह $para$ स्थिति पर होता है,जो फिनोक्साइड आयन को स्थिर करने के लिए प्रबल $-M$ (मेसोमेरिक) प्रभाव प्रदान करता है।
$ortho$-नाइट्रोफिनोल में,अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन फिनोल अणु को स्वयं स्थिर करता है,जो $para$-नाइट्रोफिनोल की तुलना में इसकी अम्लता को थोड़ा कम कर देता है।
$meta$-नाइट्रोफिनोल में केवल $-I$ प्रभाव कार्य करता है,क्योंकि $meta$ स्थिति पर $-M$ प्रभाव प्रभावी नहीं होता है।
इसलिए,अम्लता का क्रम: $para$-नाइट्रोफिनोल > $ortho$-नाइट्रोफिनोल > $meta$-नाइट्रोफिनोल > $para$-क्लोरोफिनोल है।
अतः,दिए गए विकल्पों में $para$-नाइट्रोफिनोल सबसे प्रबल अम्ल है।

(A) कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया फिनोल का एक क्षार-प्रवर्तित कार्बोक्सिलेशन है।
इस अभिक्रिया में,सोडियम फिनोक्साइड को दबाव में कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ के साथ उपचारित किया जाता है,जिसके बाद अम्लीकरण करने पर अंतिम उत्पाद के रूप में सैलिसिलिक एसिड प्राप्त होता है।

(B) किसी यौगिक की अम्लता उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
फिनोल में,फिनोक्साइड आयन अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है,जो इसे एथिल अल्कोहल $(C_2H_5OH)$ की तुलना में अधिक अम्लीय बनाता है।
एथिल अल्कोहल एक बहुत ही कमजोर अम्ल है क्योंकि एथॉक्साइड आयन एथिल समूह के इलेक्ट्रॉन-दाता प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) के कारण अस्थिर हो जाता है।
इसलिए,फिनोल,एथिल अल्कोहल से अधिक अम्लीय है।

(D) सांद्र $H_2SO_4$ (निर्जलीकरण कारक के रूप में) की उपस्थिति में $phenol$ की $phthalic \ anhydride$ के साथ अभिक्रिया एक संघनन अभिक्रिया है।
$phenol$ के दो अणु $phthalic \ anhydride$ के एक अणु के साथ अभिक्रिया करके $phenolphthalein$ बनाते हैं।
यह $phenolphthalein$ अम्ल-क्षार सूचक का एक क्लासिक संश्लेषण है।
अतः,सही विकल्प $(D)$ है।

(C) फिनोल की अम्लता बेंजीन रिंग से जुड़े नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ जैसे इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों $(EWG)$ की उपस्थिति से बढ़ जाती है,क्योंकि वे प्रेरणिक (inductive) और अनुनाद (resonance) प्रभावों के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को स्थिर करते हैं।
इसके विपरीत,मेथिल समूह $(-CH_3)$ जैसे इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ फिनोल की अम्लता को कम करते हैं।
एथेनॉल और मेथेनॉल जैसे एलिफैटिक अल्कोहल फिनोल की तुलना में काफी कम अम्लीय होते हैं।
इसलिए,$o$-नाइट्रोफिनोल फिनोल से अधिक अम्लीय है।

(B) क्रेसोल एक मिथाइलफेनोल है,जिसमें बेंजीन रिंग के साथ एक मिथाइल समूह और सीधे बेंजीन रिंग से जुड़ा हुआ हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ होता है।
चूंकि $-OH$ समूह सीधे एरोमैटिक रिंग से जुड़ा होता है,इसलिए इसे फेनोलिक $-OH$ समूह के रूप में वर्गीकृत किया जाता है।

(A) वर्णित अभिक्रिया $Kolbe-Schmitt$ अभिक्रिया है।
सोडियम फेनॉक्साइड $400\,K$ और $4-7\,atm$ दाब पर $CO_2$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फेनिल कार्बोनेट बनाता है,जो पुनर्विन्यास के माध्यम से सोडियम सैलिसिलेट देता है।
यह सैलिसिलिक अम्ल के व्युत्पन्नों को तैयार करने की एक मानक विधि है।

(A) लीबरमैन की नाइट्रोसो अभिक्रिया फिनोल के लिए एक परीक्षण है।
जब फिनोल को $NaNO_2$ और सांद्र $H_2SO_4$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह $p$-नाइट्रोसोफिनोल बनाता है।
यह $p$-नाइट्रोसोफिनोल अतिरिक्त फिनोल के साथ अभिक्रिया करके इंडोफिनोल डाई बनाता है।
अभिक्रिया के दौरान देखे गए रंग परिवर्तन हैं:
$1$. प्रारंभ में,घोल लाल या भूरा हो जाता है।
$2$. गर्म करने या तनु करने पर,यह हरा हो जाता है।
$3$. पानी या क्षार मिलाने पर,यह गहरा नीला हो जाता है।
अतः,सही क्रम $Red/Brown \to Green \to Deep \ Blue$ है।

(C) फिनोल की अम्लता प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन की स्थिरता पर निर्भर करती है। $-NO_2$ जैसे इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ $-I$ और $-M$ प्रभाव के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को स्थिर करके अम्लता बढ़ाते हैं,जबकि $-CH_3$ जैसे इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ $+I$ और हाइपरकंजुगेशन प्रभाव के माध्यम से अम्लता कम करते हैं।
$1$. $p-$मिथाइलफिनोल: $-CH_3$ समूह एक $EDG$ है,जो फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करता है,जिससे यह सबसे कम अम्लीय हो जाता है।
$2$. फिनोल: संदर्भ यौगिक के रूप में कार्य करता है।
$3$. $m-$नाइट्रोफिनोल: $-NO_2$ समूह मेटा स्थिति से केवल $-I$ प्रभाव डालता है,जो फिनोल की तुलना में अम्लता बढ़ाता है।
$4$. $p-$नाइट्रोफिनोल: $-NO_2$ समूह पैरा स्थिति से $-I$ और $-M$ दोनों प्रभाव डालता है,जो फिनोक्साइड आयन को सबसे अधिक स्थिरता प्रदान करता है,जिससे यह सबसे अधिक अम्लीय हो जाता है।
अतः,अम्लता का बढ़ता क्रम है: $p-$मिथाइलफिनोल < फिनोल < $m-$नाइट्रोफिनोल < $p-$नाइट्रोफिनोल।

(C) जब फिनोल को ब्रोमीन जल के साथ उपचारित किया जाता है,तो $-OH$ समूह बेंजीन रिंग को इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए अत्यधिक सक्रिय कर देता है।
इस उच्च सक्रियता के कारण,ब्रोमीन परमाणु सभी उपलब्ध ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर प्रतिस्थापित हो जाते हैं,जिसके परिणामस्वरूप $2,4,6-$ट्राइब्रोमोफिनोल बनता है।
यह उत्पाद सफेद अवक्षेप के रूप में प्राप्त होता है।
अभिक्रिया: $C_6H_5OH + 3Br_2 (aq) \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr$.

(B) सही उत्तर $(B)$ है।
फिनोल $(C_6H_5OH)$ अम्लीय है क्योंकि प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाला फिनोक्साइड आयन बेंजीन रिंग द्वारा अनुनाद (resonance) के माध्यम से स्थिर हो जाता है।
मेथनॉल,एथनॉल और आइसोप्रोपिल अल्कोहल जैसे एलिफैटिक अल्कोहल फिनोल की तुलना में बहुत कम अम्लीय होते हैं क्योंकि उनके संबंधित एल्कोक्साइड आयन अनुनाद द्वारा स्थिर नहीं होते हैं।

(C) जब फिनोल को अधिक मात्रा में ब्रोमीन जल के साथ उपचारित किया जाता है,तो अत्यधिक सक्रिय $-OH$ समूह ब्रोमीन परमाणुओं को सभी उपलब्ध ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर निर्देशित करता है,जिसके परिणामस्वरूप सफेद अवक्षेप के रूप में $2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोल बनता है।

(C) जब फिनोल की अभिक्रिया सांद्र $HNO_3$ के साथ कराई जाती है,तो यह इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (नाइट्रेशन) के माध्यम से $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल बनाता है,जिसे सामान्यतः पिक्रिक अम्ल के रूप में जाना जाता है। हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ एक प्रबल सक्रियकारी समूह है,जो आने वाले नाइट्रो समूहों को ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर निर्देशित करता है।

(A) $300 \ ^oC$ पर निर्जलीय $ZnCl_2$ की उपस्थिति में फिनोल की अमोनिया के साथ अभिक्रिया में,फिनोल का हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ एमीनो समूह $(-NH_2)$ द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है और एनिलीन बनता है।
$C_6H_5OH + NH_3 \xrightarrow{ZnCl_2, 300 \ ^oC} C_6H_5NH_2 + H_2O$
एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$ एक प्राथमिक एमीन है क्योंकि नाइट्रोजन परमाणु बेंजीन वलय के केवल एक कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है।
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(A) सही उत्तर $A$ है।
अन्य सूचीबद्ध यौगिकों की तुलना में फिनोल बहुत आसानी से ब्रोमीनीकरण अभिक्रिया देता है।
$-OH$ समूह एक प्रबल सक्रियकारी समूह है जो अनुनाद (resonance) के माध्यम से बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,विशेष रूप से ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर।
यह वलय को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं,जैसे कि ब्रोमीनीकरण,के लिए अत्यधिक सक्रिय बनाता है।

(C) $o-$नाइट्रोफिनोल में अंतःअणुक हाइड्रोजन बंधन होता है,जो इसके अणुओं के बीच के जुड़ाव को सीमित करता है।
इसके विपरीत,$p-$नाइट्रोफिनोल और $m-$नाइट्रोफिनोल में अंतर-अणुक हाइड्रोजन बंधन होता है,जिससे आणविक जुड़ाव बढ़ता है और क्वथनांक उच्च हो जाता है।
इसलिए,दिए गए विकल्पों में से $o-$नाइट्रोफिनोल का क्वथनांक सबसे कम है।

(C) फिनोल $(C_6H_5OH)$ में $-OH$ समूह की उपस्थिति के कारण इसमें अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन होता है।
इस हाइड्रोजन बंधन के कारण,फिनोल का क्वथनांक टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ की तुलना में काफी अधिक होता है,जिसमें केवल कमजोर वैन डेर वाल्स बल होते हैं।
इसलिए,कथन $(C)$ सही है।

(B) फिनोल और बेंजोइक एसिड को जलीय $NaHCO_3$ द्वारा अलग किया जा सकता है।
फिनोल बहुत ही दुर्बल अम्ल होते हैं। वे सोडियम हाइड्रोजन कार्बोनेट जैसे दुर्बल क्षार के साथ अभिक्रिया नहीं करते हैं।
बेंजोइक एसिड,फिनोल की तुलना में एक प्रबल अम्ल है। यह सोडियम हाइड्रोजन कार्बोनेट के साथ अभिक्रिया करके कार्बन डाइऑक्साइड गैस के बुलबुले (effervescence) देता है।
$C_6H_5OH + NaHCO_3 \rightarrow \text{कोई अभिक्रिया नहीं}$
$C_6H_5COOH + NaHCO_3 \rightarrow C_6H_5COONa + H_2O + CO_2 \uparrow$

(D) फिनोल में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर होती हैं।
$-OH$ समूह अनुनाद (resonance) प्रभाव के कारण एक ऑर्थो-पैरा निर्देशक समूह है।
यह मेटा स्थिति की तुलना में ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे वे इलेक्ट्रोफिलिक हमले के लिए अधिक सक्रिय हो जाते हैं।

(D) जब $Phenol$ की अभिक्रिया $NaNO_2$ और सांद्र $H_2SO_4$ के साथ कराई जाती है,तो यह गहरा हरा या नीला रंग प्रदान करता है जो पानी के साथ तनु करने पर लाल रंग में बदल जाता है।
उत्पन्न पदार्थ $NaOH$ या $KOH$ की उपस्थिति में मूल हरा या नीला रंग वापस प्राप्त कर लेता है।
इस अभिक्रिया को $Liebermann's \text{ nitroso reaction}$ कहा जाता है।
अतः,$Liebermann's$ परीक्षण $Phenol$ द्वारा दिया जाता है।

(A) फिनोल और इनोल में एक हाइड्रॉक्सिल समूह $sp^2$ संकरित कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है। ये यौगिक उदासीन $FeCl_3$ विलयन के साथ अभिक्रिया करके बैंगनी रंग का संकुल बनाते हैं। अतः,इनोल $FeCl_3$ विलयन के साथ बैंगनी रंग देते हैं।

(B) जब फिनोल को उच्च तापमान और दबाव पर निर्जल जिंक क्लोराइड $(ZnCl_2)$ की उपस्थिति में अमोनिया $(NH_3)$ के साथ गर्म किया जाता है,तो फिनोल का हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ एक अमीनो समूह $(-NH_2)$ द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है और एनिलिन $(C_6H_5NH_2)$ बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5OH + NH_3 \xrightarrow{ZnCl_2} C_6H_5NH_2 + H_2O$
अतः,सही विकल्प $(B)$ है।

(A) फिनोल में,$-OH$ समूह के ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) बेंजीन रिंग के साथ अनुनाद में भाग लेते हैं।
जैसे ही ऑक्सीजन परमाणु रिंग के कार्बन परमाणु के साथ द्वि-आबंध बनाने के लिए अपने एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म का दान करता है,यह इलेक्ट्रॉन घनत्व खो देता है और अनुनादी संरचनाओं में धनात्मक आवेश प्राप्त कर लेता है।

(D) जब फिनोल की अभिक्रिया सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में सांद्र $HNO_3$ के साथ कराई जाती है,तो यह तीनों उपलब्ध ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (नाइट्रेशन) से गुजरता है।
इसके परिणामस्वरूप $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल बनता है,जिसे सामान्यतः पिक्रिक एसिड के रूप में जाना जाता है।

(C) किसी यौगिक की अम्लता उसके वियोजन स्थिरांक $(K_a)$ द्वारा निर्धारित की जाती है।
फिनोल $(C_6H_5OH)$ का $K_a$ मान $10^{-8}$ से $10^{-10}$ की सीमा में होता है।
कार्बोनिक अम्ल $(H_2CO_3)$ का $K_a$ मान लगभग $10^{-7}$ होता है।
चूंकि फिनोल का $K_a$ कार्बोनिक अम्ल से कम है,इसलिए फिनोल कार्बोनिक अम्ल से दुर्बल अम्ल है।

(A) फिनोल एक सुगंधित कार्बनिक यौगिक है जो $25 \, ^\circ C$ पर एक सफेद क्रिस्टलीय ठोस के रूप में मौजूद होता है।
यह थोड़ा वाष्पशील होता है और हवा के संपर्क में आने पर ऑक्सीकरण के कारण अक्सर गुलाबी या लाल हो जाता है।

(B) जब फिनोल कम तापमान पर $CS_2$ जैसे अध्रुवीय विलायक में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो फिनोल का आयनीकरण दब जाता है। बेंजीन वलय केवल थोड़ा सक्रिय होता है,जिससे मोनो-प्रतिस्थापन होता है और $o$-ब्रोमोफिनोल तथा $p$-ब्रोमोफिनोल का मिश्रण प्राप्त होता है।
इसके विपरीत,जब फिनोल $Br_2$ जल के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह आयनित होकर फिनोक्साइड आयन बनाता है। ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद ऋण आवेश बेंजीन वलय को अत्यधिक सक्रिय कर देता है,जिसके परिणामस्वरूप $2, 4, 6$-ट्राइब्रोमोफिनोल बनता है।

(A) सोडियम बाइकार्बोनेट $(NaHCO_3)$ उन अम्लों के साथ अभिक्रिया करता है जो कार्बोनिक एसिड $(H_2CO_3)$ से अधिक प्रबल होते हैं,जिससे $CO_2$ गैस निकलती है और बुदबुदाहट होती है।
फिनोल का $pK_a$ मान लगभग $10$ होता है,जो कार्बोनिक एसिड $(pK_a \approx 6.35)$ से काफी अधिक है,जिसका अर्थ है कि फिनोल एक दुर्बल अम्ल है और यह $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
बेंजोइक एसिड,$2, 4-$डाइनिट्रोफिनोल और $2, 4, 6-$ट्राइनिट्रोफिनोल (पिक्रिक एसिड) प्रतिस्थापियों के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव के कारण कार्बोनिक एसिड से अधिक प्रबल अम्ल हैं,इसलिए वे सभी $NaHCO_3$ के साथ बुदबुदाहट देते हैं।

(B) हाइड्रोजन बंधन तब होता है जब एक हाइड्रोजन परमाणु ऑक्सीजन,नाइट्रोजन या फ्लोरीन जैसे अत्यधिक विद्युत ऋणात्मक परमाणु के साथ सहसंयोजक रूप से बंधा होता है।
$Phenol$ $(C_6H_5OH)$ में,हाइड्रोजन परमाणु सीधे एक ऑक्सीजन परमाणु से जुड़ा होता है,जो अत्यधिक विद्युत ऋणात्मक होता है। यह एक द्विध्रुव बनाता है,जिससे एक अणु का हाइड्रोजन परमाणु दूसरे अणु के ऑक्सीजन परमाणु के साथ हाइड्रोजन बंधन बना सकता है।
टोल्यूनि,क्लोरोबेंजीन और नाइट्रोबेंजीन में हाइड्रोजन परमाणु $O$,$N$ या $F$ जैसे विद्युत ऋणात्मक परमाणु से नहीं जुड़ा होता है जो अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन बनाने में सक्षम हो।
इसलिए,$Phenol$ हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करता है।