Preparation of Phenols Questions in Hindi

(A) दी गई अभिक्रिया क्लोरोबेंजीन से फिनोल बनाने की औद्योगिक विधि है,जिसे $Dow's$ प्रक्रम के रूप में जाना जाता है।
इस प्रक्रिया में,क्लोरोबेंजीन को $623 \ K$ तापमान और $300 \ atm$ दबाव पर $NaOH$ के साथ गर्म किया जाता है जिससे सोडियम फेनॉक्साइड $(C_6H_5ONa)$ बनता है,जिसका अम्लीकरण करने पर फिनोल प्राप्त होता है।

(D) जब बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड को तनु सल्फ्यूरिक एसिड $(H_2SO_4)$ के साथ उबाला जाता है,तो यह जलअपघटन (hydrolysis) द्वारा फिनोल बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5N_2Cl + H_2O \xrightarrow{dil. H_2SO_4, \Delta} C_6H_5OH + N_2 + HCl$
अतः,सही विकल्प $(D)$ है।

(A) सोडियम बेंजीन सल्फोनेट की पिघले हुए $NaOH$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीकरण,फिनोल तैयार करने की एक मानक औद्योगिक विधि है।
चरण $1$: सोडियम बेंजीन सल्फोनेट $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फिनोक्साइड $(C_6H_5ONa)$ और सोडियम सल्फाइट $(Na_2SO_3)$ बनाता है।
चरण $2$: प्राप्त सोडियम फिनोक्साइड का अम्लीय जल-अपघटन $(H^+ / H_2O)$ किया जाता है,जिससे फिनोल $(C_6H_5OH)$ प्राप्त होता है।
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(B) फिनोल को बेंजीन डायजोनियम क्लोराइड के जलीय विलयन को पानी के साथ उबालकर तैयार किया जाता है। अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5N_2Cl + H_2O \xrightarrow{\Delta} C_6H_5OH + N_2 + HCl$
अतः,सही विकल्प $(b)$ है।

(B) उच्च तापमान पर वैनेडियम पेंटोक्साइड $(V_2O_5)$ की उपस्थिति में हवा द्वारा बेंजीन $(C_6H_6)$ का उत्प्रेरकीय ऑक्सीकरण फिनोल $(C_6H_5OH)$ तैयार करने की एक विधि है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$2C_6H_6 + O_2 \xrightarrow{V_2O_5} 2C_6H_5OH$
अतः,सही विकल्प $(B)$ है।

(C) डाउ प्रक्रिया में,क्लोरोबेंजीन को $623 \ K$ $(350^{\circ}C)$ के उच्च तापमान और $320 \ atm$ के उच्च दबाव पर $NaOH$ के साथ संगलित किया जाता है,जिससे सोडियम फेनॉक्साइड बनता है।
इसके बाद इस सोडियम फेनॉक्साइड का $HCl$ के साथ अम्लीकरण करने पर फिनोल $(C_6H_5OH)$ प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{623 \ K, 320 \ atm} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$
$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$

(A) क्यूमीन प्रक्रम में क्यूमीन का ऑक्सीकरण होकर क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनता है,जिसके बाद अम्ल-उत्प्रेरित विदलन द्वारा फिनोल और एसीटोन प्राप्त होते हैं। क्यूमीन आइसोप्रोपिल बेंजीन है,जिसे व्यवस्थित रूप से $1$-मिथाइल एथिल बेंजीन कहा जाता है।

(C) दी गई अभिक्रिया डाउ प्रक्रम (Dow process) है,जिसका उपयोग क्लोरोबेंजीन से फिनोल के औद्योगिक निर्माण के लिए किया जाता है।
इस प्रक्रिया में,क्लोरोबेंजीन को $623 \ K$ तापमान और $300 \ atm$ दाब पर $NaOH$ के साथ गर्म किया जाता है।
यह अभिक्रिया सोडियम फिनोक्साइड को मध्यवर्ती के रूप में उत्पन्न करती है,जिसका $H^+$ के साथ अम्लीकरण करने पर अंतिम उत्पाद $A$ के रूप में फिनोल $(C_6H_5OH)$ प्राप्त होता है।

(D) यह अभिक्रिया श्रृंखला बेंजीन और प्रोपीन से फिनोल के औद्योगिक निर्माण का वर्णन करती है,जिसे क्युमीन प्रक्रिया के रूप में जाना जाता है।
$1$. बेंजीन $H_3PO_4$ की उपस्थिति में प्रोपीन के साथ अभिक्रिया करके क्युमीन (आइसोप्रोपिलबेंजीन) बनाता है,जो उत्पाद $A$ है।
$2$. क्युमीन का $O_2$ द्वारा ऑक्सीकरण होकर क्युमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनता है।
$3$. $H_3O^{+}$ और ताप के साथ उपचार करने पर,क्युमीन हाइड्रोपरॉक्साइड का पुनर्विन्यास (rearrangement) होता है जिससे फिनोल $(B)$ और एसीटोन $(C)$ प्राप्त होते हैं।

(A) फिनोल के उत्पादन की औद्योगिक प्रक्रिया में अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में $Cumene$ (आइसोप्रोपिलबेंजीन) का $O_2$ द्वारा ऑक्सीकरण किया जाता है।
यह अभिक्रिया $Cumene$ हाइड्रोपरॉक्साइड को मध्यवर्ती के रूप में बनाती है।
इसके बाद $Cumene$ हाइड्रोपरॉक्साइड अम्ल-उत्प्रेरित पुनर्विन्यास के माध्यम से फिनोल और एसीटोन का उत्पादन करता है।

(B) $1$. नाइट्रोबेंजीन $Sn+HCl$ (अपचायक) के साथ अभिक्रिया करके एनीलिन $(A)$ बनाता है:
$C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Sn+HCl} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$
$2$. एनीलिन $(A)$ $0^{\circ}C-5^{\circ}C$ पर नाइट्रस अम्ल $(HNO_2)$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड $(B)$ बनाता है:
$C_6H_5NH_2 + HNO_2 + HCl \xrightarrow{0^{\circ}C-5^{\circ}C} C_6H_5N_2^+Cl^- + 2H_2O$
$3$. बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड $(B)$ को जल के साथ गर्म करने पर जल-अपघटन द्वारा फिनोल $(C)$ प्राप्त होता है:
$C_6H_5N_2^+Cl^- + H_2O \xrightarrow{\Delta} C_6H_5OH + N_2 + HCl$
अतः,उत्पाद $C$ फिनोल है।

(A) दी गई अभिक्रिया क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेन्जीन) से फिनोल बनाने की औद्योगिक विधि है।
$1$. प्रथम चरण में,क्यूमीन ऑक्सीजन $(O_2)$ के साथ अभिक्रिया करके क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड $(A)$ बनाता है।
$2$. दूसरे चरण में,क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड को तनु अम्ल $(H_2O/H^+)$ के साथ उपचारित करने पर फिनोल $(C_6H_5OH)$ और एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ प्राप्त होते हैं।
अतः,$A$ क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड है,जिसकी संरचना $C_6H_5-C(CH_3)_2-OOH$ है।

(A) कमरे के तापमान पर क्लोरोबेंजीन की जलीय $NaOH$ के साथ अभिक्रिया नहीं होती है क्योंकि क्लोरोबेंजीन में $C-Cl$ बंध में अनुनाद के कारण आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,जो इसे सामान्य परिस्थितियों में नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति प्रतिरोधी बनाता है। इस अभिक्रिया के लिए उच्च तापमान और दबाव की आवश्यकता होती है (डाउ प्रक्रिया)। अतः,विकल्प $A$ फिनोल नहीं देगा।

(D) आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमीन) का वायु द्वारा ऑक्सीकरण और उसके बाद तनु अम्ल के साथ उपचार,फिनोल और एसीटोन के उत्पादन की औद्योगिक प्रक्रिया है।
$1$. आइसोप्रोपिलबेंजीन $O_2$ के साथ अभिक्रिया करके क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनाता है।
$2$. क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड,तनु अम्ल $(H^+)$ के साथ उपचार करने पर पुनर्विन्यासित होकर फिनोल $(C_6H_5OH)$ और एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ देता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{H^+} C_6H_5OH + CH_3COCH_3$
अतः,सही विकल्प $D$ है।

(N/A) क्यूमीन से फिनोल बनाने की प्रक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. क्यूमीन का क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड में ऑक्सीकरण:
$C_6H_5-CH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{368-408 \ K} C_6H_5-C(CH_3)_2-OOH$
$2$. क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड का अम्ल-उत्प्रेरित विदलन (cleavage) द्वारा फिनोल और एसीटोन प्राप्त करना:
$C_6H_5-C(CH_3)_2-OOH \xrightarrow{H^+, 323-363 \ K} C_6H_5OH + CH_3COCH_3$

(N/A) क्लोरोबेंजीन को $NaOH$ के साथ ($623 \, K$ तापमान और $320 \, atm$ दाब पर) संगलित किया जाता है,जिससे सोडियम फिनोक्साइड प्राप्त होता है,जो अम्लीकरण करने पर फिनोल देता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{623 \, K, 320 \, atm} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$
$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$

(N/A) $1.$ बेंजीन का सल्फोनेशन: $C_6H_6 + conc. H_2SO_4 \xrightarrow{\Delta} C_6H_5SO_3H + H_2O$
$2.$ सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ संलयन: $C_6H_5SO_3H + 2NaOH \xrightarrow{\Delta} C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O$
$3.$ अम्लीकरण: $C_6H_5ONa + H^+ \rightarrow C_6H_5OH + Na^+$
(नोट: अंतिम अम्लीकरण चरण के लिए $HCl$ या $H^+$ के स्थान पर $H_2SO_4$ का भी उपयोग किया जा सकता है।)

(A) उन्नीसवीं सदी की शुरुआत में फिनोल को सबसे पहले कोलतार से अलग किया गया था। वर्तमान में,फिनोल का औद्योगिक उत्पादन सिंथेटिक विधियों द्वारा किया जाता है।
प्रयोगशाला में,फिनोल को बेंजीन व्युत्पन्नों से निम्नलिखित विधियों द्वारा तैयार किया जाता है:
$(i)$ हैलोएरीन से: क्लोरोबेंजीन को $623 \ K$ और $300 \ atm$ दाब पर $NaOH$ के साथ संगलित करने पर सोडियम फिनोक्साइड प्राप्त होता है,जिसका अम्लीकरण करने पर फिनोल मिलता है।
$(ii)$ बेंजीनसल्फोनिक अम्ल से: बेंजीन का ओलियम $(H_2S_2O_7)$ के साथ सल्फोनीकरण करके बेंजीनसल्फोनिक अम्ल बनाया जाता है,जिसे पिघले हुए $NaOH$ के साथ संगलित करने पर सोडियम फिनोक्साइड प्राप्त होता है,और फिर अम्लीकरण द्वारा फिनोल प्राप्त होता है।
$(iii)$ डायजोनियम लवण से: एक एरोमैटिक प्राथमिक एमीन की $273-278 \ K$ पर नाइट्रस अम्ल $(HNO_2)$ के साथ अभिक्रिया कराकर डायजोनियम लवण तैयार किया जाता है। इस लवण को पानी के साथ गर्म करके या तनु अम्लों के साथ उपचारित करके फिनोल में जलअपघटित किया जाता है।
$(iv)$ क्यूमीन से: क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेंजीन) का हवा की उपस्थिति में ऑक्सीकरण करके क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनाया जाता है,जिसे तनु अम्ल के साथ उपचारित करने पर फिनोल और एसीटोन प्राप्त होते हैं।

(N/A) जब बेंजीन डाइएज़ोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ को पानी के साथ गर्म किया जाता है,तो इसका जल-अपघटन होकर फिनोल $(C_6H_5OH)$,नाइट्रोजन गैस $(N_2)$ और हाइड्रोक्लोरिक अम्ल $(HCl)$ प्राप्त होता है।
रासायनिक अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5N_2^+Cl^- + H_2O \xrightarrow{\Delta} C_6H_5OH + N_2 + HCl$

(B) कार्बोलिक अम्ल,फिनोल $(C_6H_5OH)$ का सामान्य नाम है।
जब बेंजीनडाईएजोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ को जल के साथ उपचारित (जल-अपघटन) किया जाता है,तो यह फिनोल,नाइट्रोजन गैस $(N_2)$ और हाइड्रोक्लोरिक अम्ल $(HCl)$ देता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5N_2^+Cl^- + H_2O \rightarrow C_6H_5OH + N_2 + HCl$

(D) यह अभिक्रिया क्यूमीन जैसी हाइड्रोपेरॉक्सिडेशन प्रक्रिया द्वारा फिनोल के औद्योगिक निर्माण को दर्शाती है। प्रारंभिक पदार्थ $X$ साइक्लोहेक्सिलबेंजीन है। उत्प्रेरक की उपस्थिति में और गर्मी के साथ $O_2$ द्वारा ऑक्सीकरण पर,यह एक हाइड्रोपेरॉक्साइड मध्यवर्ती बनाता है। इसके बाद जलीय अम्ल के साथ उपचार करने पर हाइड्रोपेरॉक्साइड का विखंडन होकर फिनोल और साइक्लोहेक्सानोन $(Y)$ प्राप्त होते हैं।
अतः,$X$ साइक्लोहेक्सिलबेंजीन है और $Y$ साइक्लोहेक्सानोन है।

(D) यह अभिक्रिया अनुक्रम क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेन्जीन) से फिनोल के औद्योगिक निर्माण को दर्शाता है।
$1$. क्यूमीन को हवा $(O_2)$ की उपस्थिति में ऑक्सीकृत करके क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड $(X)$ बनाया जाता है।
$2$. इसके बाद क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड को तनु अम्ल $(H^+, H_2O)$ के साथ उपचारित करने पर पुनर्विन्यास द्वारा फिनोल $(Y)$ और एसीटोन $(Z)$ प्राप्त होते हैं।

(A) फिनोल के औद्योगिक निर्माण में,क्यूमीन $(isopropylbenzene)$ का हवा द्वारा ऑक्सीकरण होकर मध्यवर्ती के रूप में क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनता है।
इसके बाद इस मध्यवर्ती का अम्ल की उपस्थिति में जल-अपघटन (hydrolysis) करके फिनोल और एसीटोन प्राप्त किया जाता है।

(C) क्लोरोबेंजीन से फिनोल तैयार करने के लिए कठोर परिस्थितियों (उच्च तापमान और उच्च दबाव,उदा. $623 \ K$ और $300 \ atm$) की आवश्यकता होती है क्योंकि क्लोरोबेंजीन में $C-Cl$ बंधन अनुनाद के कारण आंशिक द्वि-बंधन चरित्र रखता है।
$STP$ स्थितियों के तहत,क्लोरोबेंजीन फिनोल बनाने के लिए $NaOH$ के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।
इसलिए,$STP$ स्थितियों के तहत क्लोरोबेंजीन और $NaOH$ से जुड़ी अभिक्रिया अनुक्रम फिनोल की तैयारी के लिए गलत है।

(B) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. ऐनिलीन $NaNO_2 + HCl$ के साथ $0-5 \ ^\circ C$ पर अभिक्रिया करके बेंजीनडाईऐजोनियम क्लोराइड बनाता है।
$2$. बेंजीनडाईऐजोनियम क्लोराइड $Cu_2Cl_2$ (सैंडमेयर अभिक्रिया) के साथ अभिक्रिया करके क्लोरोबेंजीन बनाता है।
$3$. क्लोरोबेंजीन $NaOH$ के साथ $623 \ K$ और $300 \ atm$ दाब (डाउ प्रक्रम) पर अभिक्रिया करता है,जिसके बाद अम्लीकरण $(H^+)$ द्वारा फिनोल प्राप्त होता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $(A)$ फिनोल है।

(D) दी गई अभिक्रिया क्यूमीन (आइसोप्रोपिल बेंजीन) से फिनोल बनाने की औद्योगिक विधि है।
$1.$ क्यूमीन (आइसोप्रोपिल बेंजीन) $423 \ K$ पर कोबाल्ट नेफ्थेनेट की उपस्थिति में $O_2$ (वायु) के साथ अभिक्रिया करके क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनाता है।
$2.$ इसके बाद क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड को तनु $HCl$ के साथ गर्म करने पर फिनोल और एसीटोन प्राप्त होते हैं।
अतः,सबस्ट्रेट $X$ आइसोप्रोपिल बेंजीन है।

(B) एनिलीन से फिनोल का निर्माण दो मुख्य चरणों में होता है:
$1$. एनिलीन को $0-5 \ ^\circ C$ पर $NaNO_2$ और $HCl$ के साथ उपचारित करके बेंजीन डाइएजोनियम क्लोराइड बनाया जाता है।
$2$. इसके बाद बेंजीन डाइएजोनियम क्लोराइड को पानी के साथ उबालकर जल-अपघटन किया जाता है,जिससे फिनोल प्राप्त होता है।
अतः,मध्यवर्ती उत्पाद बेंजीन डाइएजोनियम क्लोराइड है।

(D) फिनोल के निर्माण में विशिष्ट औद्योगिक और प्रयोगशाला विधियां शामिल हैं।
$A$. एनिलीन को बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड के माध्यम से फिनोल में परिवर्तित किया जा सकता है। यह एक मानक विधि है।
$B$. क्यूमीन का ऑक्सीकरण फिनोल बनाने की सबसे सामान्य औद्योगिक विधि है।
$C$. डाउ प्रक्रिया में क्लोरोबेंजीन की $NaOH$ के साथ उच्च तापमान और दबाव पर प्रतिक्रिया करके सोडियम फेनोक्साइड बनाया जाता है,जो अम्लीकरण द्वारा फिनोल देता है। यह एक मानक विधि है।
$D$. बेंजीन सांद्र $H_2SO_4$ के साथ प्रतिक्रिया करके बेंजीन सल्फोनिक एसिड बनाता है,न कि सीधे फिनोल। इसलिए,दी गई प्रतिक्रिया गलत है।

(A) कोबाल्ट नेफ्थेनेट उत्प्रेरक की उपस्थिति में क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेंजीन) का वायु द्वारा ऑक्सीकरण करने पर क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनता है।
यह क्यूमीन से फिनोल और एसीटोन बनाने की औद्योगिक विधि का पहला चरण है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5-CH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{\text{Co-naphthenate}} C_6H_5-C(CH_3)_2OOH$
अतः,प्राप्त उत्पाद क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड है।

(A) Raschig प्रक्रिया में,क्लोरोबेंजीन को एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में $698 \ K$ के उच्च तापमान पर भाप के साथ प्रतिक्रिया कराकर फिनोल में हाइड्रोलाइज किया जाता है।
इस अभिक्रिया में उपयोग किया जाने वाला उत्प्रेरक कैल्शियम फॉस्फेट है,जिसका रासायनिक सूत्र $Ca_3(PO_4)_2$ है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5Cl + H_2O \xrightarrow{698 \ K, \ Ca_3(PO_4)_2} C_6H_5OH + HCl$
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(D) फिनोल के व्यावसायिक उत्पादन में उत्प्रेरक के रूप में $Cobalt \ naphthenate$ का उपयोग किया जाता है।

(B) Dow प्रक्रिया में,क्लोरोबेंजीन को $573-623 \ K$ तापमान और $200 \ atm$ दबाव पर $NaOH$ के साथ उपचारित करके सोडियम फेनॉक्साइड प्राप्त किया जाता है,जिसका बाद में $HCl$ के साथ अम्लीय जल-अपघटन करने पर फिनोल प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{573-623 \ K, 200 \ atm} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$
$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$
अतः,प्रारंभिक कच्चा माल क्लोरोबेंजीन है।

(D) यह अभिक्रिया अनुक्रम क्यूमीन से फिनोल का औद्योगिक निर्माण है।
चरण $1$: बेंजीन $AlCl_3/\text{ether}$ और ऊष्मा की उपस्थिति में प्रोपीन के साथ अभिक्रिया करके आइसोप्रोपिलबेंजीन बनाता है,जिसे क्यूमीन $(X)$ के रूप में भी जाना जाता है।
चरण $2$: क्यूमीन $(X)$ को फिर $130^{\circ}C$ पर $O_2$ द्वारा ऑक्सीकृत किया जाता है जिससे क्यूमीन हाइड्रोपेरोक्साइड बनता है,जो अम्ल के साथ उपचार करने पर फिनोल और एसीटोन $(Z)$ देता है।
अतः,$X$ आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमीन) है और $Z$ अंतिम उत्पादों,फिनोल और एसीटोन को दर्शाता है।

(D) क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेन्जीन) का हवा की उपस्थिति में ऑक्सीकरण होकर क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनता है।
तनु अम्ल के साथ उपचार करने पर,यह पुनर्विन्यास (rearrangement) के माध्यम से फिनोल और उप-उत्पाद के रूप में एसीटोन (प्रोपेन$-2-$ओन) में परिवर्तित हो जाता है।

(C) यह प्रक्रिया क्यूमीन (आइसोप्रोपिल बेंजीन) से फिनोल बनाने की औद्योगिक विधि है।
$1$. आइसोप्रोपिल बेंजीन (क्यूमीन) का वायुमंडलीय ऑक्सीकरण होकर क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनता है।
$2$. क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड का तनु अम्ल के साथ जलअपघटन करने पर फिनोल $(C_6H_5OH)$ और एसीटोन $((CH_3)_2CO)$ प्राप्त होते हैं।

(A) दिया गया अभिक्रिया अनुक्रम फिनोल बनाने की औद्योगिक विधि है,जिसे क्यूमीन प्रक्रम के रूप में जाना जाता है।
चरण $(i)$: बेंजीन निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में आइसोप्रोपिल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेंजीन) बनाता है (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन)।
चरण (ii): क्यूमीन का $O_2$ द्वारा ऑक्सीकरण होकर क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनता है।
चरण (iii): क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड का अम्ल-उत्प्रेरित जलअपघटन करने पर फिनोल और एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ उत्पाद के रूप में प्राप्त होते हैं।
अतः,मुख्य कार्बनिक उत्पाद फिनोल है।

(D) फिनोल का औद्योगिक निर्माण क्यूमीन प्रक्रिया द्वारा किया जाता है।
इस प्रक्रिया में,क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेंजीन) को हवा की उपस्थिति में ऑक्सीकृत करके क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनाया जाता है।
इस हाइड्रोपरॉक्साइड को फिर तनु अम्ल के साथ उपचारित किया जाता है जिससे फिनोल और एसीटोन उप-उत्पाद के रूप में प्राप्त होते हैं।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5CH(CH_3)_2$ $\xrightarrow{O_2} C_6H_5C(CH_3)_2OOH$ $\xrightarrow{H^+, H_2O} C_6H_5OH + CH_3COCH_3$
अतः,यौगिक $X$ क्यूमीन है।

(A) यह अभिक्रिया अनुक्रम क्यूमीन (आइसोप्रोपिल बेंजीन) से फिनोल के औद्योगिक निर्माण को दर्शाता है।
$1$. क्यूमीन $O_2$ (वायु) के साथ अभिक्रिया करके क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड $(A)$ बनाता है।
$2$. क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड का अम्लीय जल-अपघटन $(H^+ / H_2O)$ करने पर फिनोल $(B)$ और एसीटोन $(C)$ प्राप्त होते हैं।
अभिक्रिया:
$C_6H_5-CH(CH_3)_2 + O_2 \rightarrow C_6H_5-C(CH_3)_2-OOH (A)$
$C_6H_5-C(CH_3)_2-OOH \xrightarrow{H^+ / H_2O} C_6H_5OH (B) + CH_3COCH_3 (C)$

(B) चरण $1$: एनिलीन $273-278 \ K$ पर $NaNO_2$ और $HCl$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड बनाता है।
चरण $2$: बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड को जब गर्म पानी के साथ उपचारित किया जाता है,तो इसका जलअपघटन होकर फिनोल,$N_2$ गैस और $HCl$ प्राप्त होता है।

(C) बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ की उबलते पानी के साथ अभिक्रिया फिनोल बनाने की एक मानक विधि है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5N_2^+Cl^- + H_2O \xrightarrow{\Delta} C_6H_5OH + N_2 \uparrow + HCl$
यहाँ,डायज़ोनियम समूह को हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है,जिसके परिणामस्वरूप फिनोल का निर्माण होता है।