Properties of Phenols Questions in Hindi

(N/A) फिनोल में, $-OH$ समूह का ऑक्सीजन परमाणु सीधे बेंजीन वलय के $sp^{2}$ संकरित कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है।
अनुनाद (resonance) के कारण, $C-O$ आबंध आंशिक द्वि-आबंध लक्षण प्राप्त कर लेता है।
यह फिनोल में $C-O$ आबंध को छोटा $(136 \ pm)$ और अल्कोहल के $C-O$ आबंध $(142 \ pm)$ की तुलना में अधिक मजबूत बनाता है, जहाँ कार्बन $sp^{3}$ संकरित होता है और आबंध एक शुद्ध एकल आबंध होता है।

फिनोल में,$-OH$ समूह का ऑक्सीजन परमाणु बेंजीन वलय के $sp^{2}$ संकरित कार्बन परमाणु से सीधे जुड़ा होता है।
अनुनाद (resonance) के कारण,$C-O$ बंध आंशिक द्वि-बंध गुण प्राप्त कर लेता है।
यह $C-O$ बंध को अल्कोहल के $C-O$ बंध की तुलना में छोटा और मजबूत बनाता है,जिससे इसे तोड़ना कठिन हो जाता है।
इसके अतिरिक्त,बेंजीन वलय इलेक्ट्रॉन-समृद्ध होता है,जो आने वाले नाभिकरागी (nucleophile) और इलेक्ट्रॉन-समृद्ध वलय के बीच प्रतिकर्षण पैदा करता है,जिससे नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं बाधित होती हैं।

(N/A) फिनोल से एस्पिरिन का रूपांतरण दो मुख्य चरणों में होता है:
$1$. फिनोल का सैलिसिलिक एसिड में रूपांतरण (कोल्बे अभिक्रिया):
फिनोल की अभिक्रिया $NaOH$ के साथ कराने पर सोडियम फेनॉक्साइड प्राप्त होता है। इसके बाद इसकी अभिक्रिया $400 \ K$ ताप और $4-7 \ atm$ दाब पर $CO_2$ के साथ कराई जाती है,और अंत में $H^+$ द्वारा अम्लीकरण करने पर सैलिसिलिक एसिड प्राप्त होता है।
$2$. सैलिसिलिक एसिड का एसिटिलीकरण:
सैलिसिलिक एसिड की अभिक्रिया एसिटिक एनहाइड्राइड $(CH_3CO)_2O$ के साथ अम्ल उत्प्रेरक $(H^+)$ की उपस्थिति में कराई जाती है। इस प्रक्रिया को एसिटिलीकरण कहते हैं,जिसमें फेनोलिक हाइड्रोजन को एसिटाइल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है,जिससे एस्पिरिन ($2$-एसेटोक्सीबेंजोइक एसिड) और एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ प्राप्त होता है।

(N/A) फिनोक्साइड आयन,इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन के प्रति फिनोल की तुलना में अधिक सक्रिय होता है। इसका कारण यह है कि $-O^-$ समूह,$-OH$ समूह की तुलना में अधिक शक्तिशाली इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है क्योंकि इसमें पूर्ण ऋणात्मक आवेश होता है,जो बेंजीन वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है। परिणामस्वरूप,वलय अधिक नाभिकरागी (nucleophilic) हो जाता है,जिससे $CO_2$ का आक्रमण आसान हो जाता है,जो एक दुर्बल इलेक्ट्रॉनरागी है।

(N/A) फिनोल में, बेंजीन वलय के $sp^2$ संकरित कार्बन के इलेक्ट्रॉन-आकर्षी $-I$ प्रभाव के कारण $C-O$ बंध कम ध्रुवीय होता है, जो ऑक्सीजन परमाणु से इलेक्ट्रॉन घनत्व को दूर खींचता है।
मेथनॉल में, मिथाइल समूह के इलेक्ट्रॉन-दाता $+I$ प्रभाव के कारण $C-O$ बंध अधिक ध्रुवीय होता है, जो ऑक्सीजन परमाणु की ओर इलेक्ट्रॉन घनत्व को धकेलता है।
परिणामस्वरूप, फिनोल का शुद्ध द्विध्रुव आघूर्ण $(\mu = 1.54 \ D)$ मेथनॉल $(\mu = 1.71 \ D)$ की तुलना में कम होता है।

(N/A) फिनोल की अम्लीय शक्ति प्रोटॉन $(H^+)$ के निकलने के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन के स्थायित्व द्वारा निर्धारित होती है।
$o-$नाइट्रोफिनोल में,$-OH$ समूह और $-NO_2$ समूह के बीच एक अंतःआणविक हाइड्रोजन बंध बनता है,जो प्रोटॉन $(H^+)$ के निकलने को कठिन बना देता है।
$p-$नाइट्रोफिनोल में,$-NO_2$ समूह $-OH$ समूह से दूर होता है,इसलिए इसमें कोई अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन नहीं होता है।
इसके अलावा,$-NO_2$ समूह एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक $-I$ और $-M$ प्रभाव डालता है,जो ऋण आवेश को फैलाकर फिनोक्साइड आयन को स्थिर करता है।
अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन की अनुपस्थिति और फिनोक्साइड आयन के प्रभावी स्थायित्व के कारण,$p-$नाइट्रोफिनोल,$o-$नाइट्रोफिनोल की तुलना में अधिक अम्लीय होता है।

(N/A) फिनोल में,ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) बेंजीन वलय के साथ अनुनाद (resonance) में भाग लेता है।
यह अनुनाद $C-O$ बंध को आंशिक द्वि-बंध गुण प्रदान करता है।
इसके विपरीत,मेथनॉल में ऐसा कोई अनुनाद नहीं होता है,जहाँ $C-O$ बंध एक शुद्ध एकल बंध है।
इसके अतिरिक्त,फिनोल में ऑक्सीजन से जुड़ा कार्बन परमाणु $sp^2$ संकरित होता है,जबकि मेथनॉल में यह $sp^3$ संकरित होता है।
$sp^2$ संकरित कार्बन अधिक विद्युत ऋणात्मक होता है और इलेक्ट्रॉन युग्म को अधिक मजबूती से पकड़ कर रखता है,जिससे मेथनॉल के $sp^3$ संकरित कार्बन की तुलना में बंध छोटा और मजबूत हो जाता है।

(N/A) किसी पदार्थ की अम्लीय शक्ति उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करती है। संयुग्मी क्षार जितना अधिक स्थिर होगा,अम्ल उतना ही प्रबल होगा।
$1$. फिनोल फिनोक्साइड आयन बनाता है,जो अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$2$. जल हाइड्रॉक्साइड आयन बनाता है,जो फिनोक्साइड आयन से कम स्थिर है लेकिन एथॉक्साइड आयन से अधिक स्थिर है।
$3$. इथेनॉल एथॉक्साइड आयन बनाता है,जहाँ एथिल समूह का $+I$ प्रभाव ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे संयुग्मी क्षार अस्थिर हो जाता है।
अतः,अम्लीय शक्ति का क्रम है: $\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$.

(N/A) फिनोल के औद्योगिक निर्माण में प्रयुक्त प्रारंभिक पदार्थ क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेन्जीन) है।
$(B)$ फिनोल का ब्रोमीनीकरण:
$1$. जलीय माध्यम में ($Br_2$ जल का उपयोग करके): फिनोल ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया करके $2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोल का सफेद अवक्षेप देता है।
$C_6H_5OH + 3Br_2(aq) \rightarrow C_6H_2(OH)Br_3 + 3HBr$
$2$. गैर-जलीय माध्यम में ($CS_2$ या $CHCl_3$ का उपयोग करके): फिनोल $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके $o$-ब्रोमोफिनोल और $p$-ब्रोमोफिनोल का मिश्रण देता है।
$C_6H_5OH + Br_2 \xrightarrow{CS_2, 298 K} C_6H_4(OH)Br (ortho) + C_6H_4(OH)Br (para)$
$(C)$ लुईस अम्ल की आवश्यकता नहीं होती है क्योंकि फिनोल में $-OH$ समूह एक प्रबल सक्रियकारी समूह है। यह बेन्जीन वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व को इतना बढ़ा देता है कि इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया लुईस अम्ल उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में भी आसानी से हो जाती है।

(N/A) फिनोल को एस्पिरिन में निम्नलिखित चरणों द्वारा परिवर्तित किया जाता है:
$1$. कोल्बे अभिक्रिया: फिनोल को $NaOH$ के साथ उपचारित किया जाता है और उसके बाद $4-7 \ atm$ दाब और $393 \ K$ पर $CO_2$ के साथ अभिक्रिया कराने पर सैलिसिलिक एसिड ($2$-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड) प्राप्त होता है।
$2$. एसिटिलेशन: सैलिसिलिक एसिड को एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ उपचारित करने पर एस्पिरिन (एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड) बनता है।

(A) फिनोल $(C_6H_5OH)$ और एरीनडायजोनियम लवण $(ArN_2^+Cl^-)$ के बीच क्षार $(OH^-)$ की उपस्थिति में होने वाली अभिक्रिया को युग्मन (coupling) अभिक्रिया कहते हैं,जो एक इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,डायजोनियम धनायन एक इलेक्ट्रॉनरागी के रूप में कार्य करता है और फिनोल वलय पर आक्रमण करता है।
चूंकि $-OH$ समूह ऑर्थो/पैरा-निर्देशी होता है,इसलिए युग्मन मुख्य रूप से पैरा-स्थान पर होता है और $p-hydroxyazobenzene$ व्युत्पन्न $(Ar-N=N-C_6H_4-OH)$ प्राप्त होता है।

(N/A) $-OH$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है जो निम्नलिखित कारणों से बेंजीन वलय को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति सक्रिय करता है:
$(a)$ अनुनाद प्रभाव: $-OH$ समूह के ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म अनुनाद के माध्यम से बेंजीन वलय में विस्थानीकृत हो जाते हैं। इससे वलय की ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है,जिससे वे इलेक्ट्रॉनरागी (electrophiles) द्वारा आक्रमण के प्रति अधिक संवेदनशील हो जाते हैं।
$(b)$ प्रेरणिक प्रभाव: ऑक्सीजन परमाणु कार्बन की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक होता है,जो $-I$ प्रभाव डालता है और इलेक्ट्रॉनों को अपनी ओर खींचता है। हालाँकि,$-OH$ समूह का $+R$ (अनुनाद) प्रभाव उसके $-I$ प्रभाव से कहीं अधिक शक्तिशाली होता है।
निष्कर्ष: चूंकि अनुनाद प्रभाव प्रभावी होता है,इसलिए फिनोल के बेंजीन वलय में कुल इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है,विशेष रूप से ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर। परिणामस्वरूप,फिनोल इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन के प्रति बेंजीन की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील होता है और $-OH$ समूह एक सक्रियक समूह के रूप में कार्य करता है।

(A) अभिक्रिया इस प्रकार है:
$1$. जब $o$-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड (सैलिसिलिक एसिड) को $Zn$ डस्ट के साथ गर्म किया जाता है,तो $-OH$ समूह का अपचयन होकर $H$ प्राप्त होता है,जिससे बेंजोइक एसिड बनता है।
$2$. जब $o$-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड को सोडा लाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ गर्म किया जाता है,तो डीकार्बोक्सिलेशन अभिक्रिया होती है,जिससे $-COOH$ समूह हट जाता है और फिनोल प्राप्त होता है।
अतः,यौगिक $X$,$o$-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड है।

(A) जब फिनोल को जिंक डस्ट के साथ गर्म किया जाता है,तो इसका अपचयन होकर बेंजीन और जिंक ऑक्साइड बनता है।
$C_6H_5OH + Zn \rightarrow C_6H_6 + ZnO$

(A-IV, B-III, C-II, D-I) $4$-मिथाइल फिनोल ($p$-क्रेसोल) का डाइनाइट्रेशन करने पर $2,6$-डाइनाइट्रो-$4$-मिथाइल फिनोल प्राप्त होता है,जो $(iv)$ के अनुरूप है।
$(B)$ फेनिल एथेनोएट का मोनोनाइट्रेशन करने पर मुख्य उत्पाद के रूप में $4$-नाइट्रोफेनिल एथेनोएट प्राप्त होता है,जो $(iii)$ के अनुरूप है।
$(C)$ $3$-मिथाइल फिनोल ($m$-क्रेसोल) का डाइनाइट्रेशन करने पर $2,4$-डाइनाइट्रो-$5$-मिथाइल फिनोल प्राप्त होता है,जो $(ii)$ के अनुरूप है।
$(D)$ $3$-मिथाइल फिनोल का मोनोनाइट्रेशन करने पर $2$-नाइट्रो-$4$-मिथाइल फिनोल और $2$-नाइट्रो-$5$-मिथाइल फिनोल का मिश्रण प्राप्त होता है,जो $(i)$ के अनुरूप है।
अतः,सही मिलान है: $(A-iv, B-iii, C-ii, D-i)$.

(A) यह अभिक्रिया सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ का उपयोग करके $2$-मिथाइल-$4$-नाइट्रोफिनोल के नाइट्रीकरण को दर्शाती है।
$-OH$ समूह एक प्रबल सक्रियकारी समूह है और यह ऑर्थो/पैरा निर्देशक है।
$-CH_3$ समूह भी ऑर्थो/पैरा निर्देशक है।
$-NO_2$ समूह मेटा निर्देशक है।
$2$-मिथाइल-$4$-नाइट्रोफिनोल में,$-OH$ समूह के सापेक्ष ऑर्थो स्थितियाँ $6$ (जो खाली है) और $3$ (जो भी खाली है) हैं।
हालाँकि,स्थिति $6$ की तुलना में स्थिति $3$ में अधिक त्रिविम बाधा (steric hindrance) होती है,क्योंकि स्थिति $3$,$-CH_3$ समूह के बगल में है।
इसलिए,आने वाला $-NO_2^+$ इलेक्ट्रोफाइल मुख्य उत्पाद के रूप में $2$-मिथाइल-$4,6$-डाइनाइट्रोफिनोल बनाने के लिए $6$-स्थिति पर आक्रमण करता है।

(D) सेरिक अमोनियम नाइट्रेट परीक्षण का उपयोग अल्कोहलिक $-OH$ समूहों की उपस्थिति का पता लगाने के लिए किया जाता है। यह अल्कोहल के साथ लाल/पीला रंग देता है।
दी गई अभिक्रिया में,प्रारंभिक पदार्थ को क्रोमिक एनहाइड्राइड (एक प्रबल ऑक्सीकरण एजेंट) के साथ उपचारित किया जाता है। स्थान '$a$' पर प्राथमिक अल्कोहल समूह एल्डिहाइड में और स्थान '$c$' पर द्वितीयक अल्कोहल समूह कीटोन में ऑक्सीकृत हो जाता है।
परिणामी उत्पाद '$P$' में स्थान '$b$' पर तृतीयक अल्कोहल समूह और स्थान '$d$' पर फेनोलिक $-OH$ समूह शेष रहते हैं।
सेरिक अमोनियम नाइट्रेट परीक्षण एलिफैटिक अल्कोहल (प्राथमिक,द्वितीयक और तृतीयक) के लिए धनात्मक परिणाम देता है। फेनोल भी धनात्मक परीक्षण देते हैं। इसलिए,'$b$' और '$d$' दोनों समूहों की उपस्थिति इस परीक्षण के लिए उत्तरदायी है।

(A) यौगिकों का क्वथनांक अंतर-आणविक बलों,मुख्य रूप से हाइड्रोजन बंधन और द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण पर निर्भर करता है।
यौगिक इस प्रकार हैं:
$I$: $p$-क्रेसोल ($4$-मिथाइलफिनोल)
$II$: $p$-नाइट्रोफिनोल
$III$: $p$-अमीनोफिनोल
$IV$: $p$-मेथॉक्सीफिनोल
उनके क्वथनांक की तुलना करने पर:
$p$-क्रेसोल $(I)$ का क्वथनांक $\approx 202^{\circ}C$ है।
$p$-मेथॉक्सीफिनोल $(IV)$ का क्वथनांक $\approx 243^{\circ}C$ है।
$p$-नाइट्रोफिनोल $(II)$ का क्वथनांक $\approx 279^{\circ}C$ है।
$p$-अमीनोफिनोल $(III)$ का क्वथनांक $\approx 284^{\circ}C$ है।
अतः,क्वथनांक का बढ़ता क्रम $I < IV < II < III$ है।

(B) जलीय $NaOH$ की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ फिनोल की अभिक्रिया राइमर-टीमैन अभिक्रिया है,जो मुख्य उत्पाद $P$ के रूप में सैलिसिलैल्डिहाइड ($o$-हाइड्रॉक्सीबेंजाल्डिहाइड) देती है।
सैलिसिलैल्डिहाइड $(P)$ का आणविक सूत्र $C_7H_6O_2$ है।
$C_7H_6O_2$ का आणविक द्रव्यमान = $(7 \times 12) + (6 \times 1) + (2 \times 16) = 84 + 6 + 32 = 122 \ g/mol$.
$P$ में कार्बन का द्रव्यमान प्रतिशत इस प्रकार है:
$\text{द्रव्यमान } \% C = \frac{\text{कार्बन का कुल द्रव्यमान}}{\text{P का आणविक द्रव्यमान}} \times 100$
$\text{द्रव्यमान } \% C = \frac{7 \times 12}{122} \times 100 = \frac{84}{122} \times 100 \approx 68.85\%$.
निकटतम पूर्णांक में,हमें $69\%$ प्राप्त होता है।

(B) प्रतिस्थापित फिनोल की अम्लता बेंजीन रिंग से जुड़े प्रतिस्थापी समूहों के इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ $-I$ और $-R$ प्रभावों के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को स्थिर करके अम्लता बढ़ाते हैं।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ $+I$ और $+R$ प्रभावों के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करके अम्लता कम करते हैं।
दिए गए विकल्पों में:
$(A)$ $-CH_3$ एक $EDG$ है ($+I$ और हाइपरकंजुगेशन)।
$(B)$ $-NO_2$ एक प्रबल $EWG$ है ($-I$ और $-R$ प्रभाव)।
$(C)$ $-OCH_3$ एक $EDG$ है ($+R$ प्रभाव $-I$ से अधिक प्रभावी है)।
$(D)$ $-C_2H_5$ एक $EDG$ है ($+I$ प्रभाव)।
चूंकि $-NO_2$ विकल्पों में एकमात्र प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,इसलिए $p$-नाइट्रोफिनोल सबसे प्रबल अम्ल है।

(A) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के प्रति एरोमैटिक यौगिकों की प्रतिक्रियाशीलता बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
जो समूह रिंग में इलेक्ट्रॉन दान करते हैं (अनुनाद या प्रेरण प्रभाव के माध्यम से) वे इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं और इस प्रकार प्रतिक्रियाशीलता बढ़ाते हैं।
जो समूह रिंग से इलेक्ट्रॉन खींचते हैं,वे इलेक्ट्रॉन घनत्व कम करते हैं और इस प्रकार प्रतिक्रियाशीलता कम करते हैं।
$1$. $-OH$ समूह: मजबूत $+R$ (अनुनाद) प्रभाव दिखाता है,जो बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व को काफी बढ़ा देता है,जिससे यह अत्यधिक प्रतिक्रियाशील हो जाता है।
$2$. बेंजीन: कोई प्रतिस्थापी नहीं है,यह संदर्भ के रूप में कार्य करता है।
$3$. $-Cl$ समूह: $-I$ (प्रेरण) प्रभाव दिखाता है,जो इलेक्ट्रॉन घनत्व को खींचता है,जिससे यह बेंजीन से कम प्रतिक्रियाशील हो जाता है।
$4$. $-NO_2$ समूह: मजबूत $-R$ (अनुनाद) प्रभाव दिखाता है,जो इलेक्ट्रॉन घनत्व को मजबूती से खींचता है,जिससे यह सबसे कम प्रतिक्रियाशील हो जाता है।
इसलिए,प्रतिक्रियाशीलता का क्रम है: $\text{Phenol} > \text{Benzene} > \text{Chlorobenzene} > \text{Nitrobenzene}$.
अतः,फिनोल सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है।

(C) फिनोल की अम्लीय शक्ति प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन के स्थायित्व पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(-EWG)$ अम्लता को बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(-EDG)$ इसे कम करते हैं।
$(a)$ $p$-नाइट्रोफिनोल: पैरा स्थिति पर $-NO_2$ समूह एक मजबूत $-M$ और $-I$ प्रभाव डालता है,जो फिनोक्साइड आयन को काफी स्थिर करता है।
$(b)$ $o$-नाइट्रोफिनोल: ऑर्थो स्थिति पर $-NO_2$ समूह $-M$ और $-I$ प्रभाव डालता है,लेकिन यह $-OH$ समूह के साथ इंट्रा-मॉलिक्यूलर हाइड्रोजन बॉन्ड भी बनाता है,जो तटस्थ अणु को स्थिर करता है और $p$-नाइट्रोफिनोल की तुलना में $H^+$ के निकलने को थोड़ा कम अनुकूल बनाता है।
$(d)$ फिनोल: इसमें कोई प्रतिस्थापी नहीं है।
$(c)$ $p$-क्रेसोल: पैरा स्थिति पर $-CH_3$ समूह $+I$ और $+H$ (हाइपरकंजुगेशन) प्रभाव डालता है,जो फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करता है,जिससे यह सबसे कम अम्लीय हो जाता है।
अतः,अम्लीय शक्ति का सही क्रम $p$-नाइट्रोफिनोल $(a) > o$-नाइट्रोफिनोल $(b) >$ फिनोल $(d) > p$-क्रेसोल $(c)$ है।
इसलिए,सही विकल्प $C$ है।

(B) क्षार $(KOH)$ की उपस्थिति में फिनोल की बेन्ज़िनडायज़ोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है,जिसे युग्मन (कपलिंग) अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,डायज़ोनियम धनायन एक इलेक्ट्रॉनरागी के रूप में कार्य करता है और $p$-हाइड्रॉक्सीएज़ोबेन्ज़ीन बनाने के लिए फिनोल की पैरा-स्थिति पर आक्रमण करता है।
चूंकि प्रश्न में फिनोल और एनीलिन दोनों का उल्लेख है,लेकिन डायज़ोनियम लवण एनीलिन $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ से प्राप्त होता है,इसलिए युग्मन डायज़ोनियम लवण और फिनोल के बीच होता है जो $p$-हाइड्रॉक्सीएज़ोबेन्ज़ीन देता है।

(A) सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में फिनोल की थैलिक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया एक संघनन अभिक्रिया है जो थैलीन रंजक बनाती है।
फिनोल के लिए थैलीन रंजक बनाने के लिए (जो क्षारीय माध्यम में गुलाबी रंग दिखाता है),इसमें हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह के सापेक्ष एक मुक्त पैरा-स्थान होना चाहिए ताकि थैलिक एनहाइड्राइड मध्यवर्ती द्वारा इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन $(EAS)$ हो सके।
$2$-प्रोपाइलफिनोल में,पैरा-स्थान मुक्त है,जो अभिक्रिया को संबंधित थैलीन व्युत्पन्न बनाने के लिए आगे बढ़ने देता है,जो $NaOH$ के साथ उपचार करने पर गुलाबी हो जाता है।

(A) $1$. जब फिनोल ब्रोमीन जल ($H_2O$ में $Br_2$) के साथ अभिक्रिया करता है,तो अत्यधिक सक्रिय $-OH$ समूह सभी ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर तीव्र इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन का कारण बनता है,जिसके परिणामस्वरूप उत्पाद $A$ के रूप में $2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोल बनता है।
$2$. जब फिनोल कम तापमान $(< 5^{\circ}C)$ पर कार्बन डाइसल्फाइड $(CS_2)$ जैसे अध्रुवीय विलायक में ब्रोमीन के साथ अभिक्रिया करता है,तो अभिक्रिया कम तीव्र होती है,जिससे मोनोब्रोमिनेशन होता है। ऑर्थो स्थिति पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण मुख्य उत्पाद $B$,$p$-ब्रोमोफिनोल होता है।

(B) सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में फिनोल का थैलिक एनहाइड्राइड के साथ संघनन $-OH$ समूह के सापेक्ष मुक्त $ortho$ या $para$ स्थिति की उपस्थिति के लिए एक परीक्षण है।
$p$-क्रेसोल में $-CH_3$ समूह द्वारा $para$ स्थिति अवरुद्ध होती है और $ortho$ स्थितियां भी बाधित होती हैं या इन विशिष्ट परिस्थितियों में विशिष्ट थैलीन डाई रंग बनाने के लिए प्रतिक्रिया नहीं करती हैं।
इसलिए,$p$-क्रेसोल रंगीन उत्पाद नहीं देता है।

(B) यह अभिक्रिया फिनोल का मोनोब्रोमिनेशन दर्शाती है जिसमें $p$-ब्रोमोफिनोल मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
$(1)$ ब्रोमीन जल $(Br_2/H_2O)$ एक ध्रुवीय विलायक है जो फिनोल का आयनीकरण करके फिनोक्साइड आयन बनाता है,जो अत्यधिक सक्रिय होता है और $2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोल बनाता है।
$(2)$ $273 \ K$ पर $CS_2$ में $Br_2$ एक अध्रुवीय विलायक स्थिति है जो मोनोब्रोमिनेशन का समर्थन करती है,जिससे $p$-ब्रोमोफिनोल मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
$(3)$ $Br_2/FeBr_3$ इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के लिए एक मानक स्थिति है।
$(4)$ $273 \ K$ पर $CHCl_3$ में $Br_2$ एक अध्रुवीय विलायक स्थिति है जो मोनोब्रोमिनेशन का समर्थन करती है,जिससे $p$-ब्रोमोफिनोल मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
अतः,स्थितियाँ $(2)$,$(3)$ और $(4)$ मोनोब्रोमो उत्पाद के निर्माण का समर्थन करती हैं।

(B) जब फिनोल का क्रोमिक एसिड $(H_2CrO_4)$ के साथ ऑक्सीकरण किया जाता है,तो यह ऑक्सीकृत होकर $p$-बेंजोक्विनोन बनाता है।
$p$-बेंजोक्विनोन एक चक्रीय संयुग्मित डाइकीटोन है।
अतः,उत्पाद का सही विवरण एक संयुग्मित डाइकीटोन है।

(B) कथन $I$ सही है: $-NO_2$ समूह $-I$ और $-M$ दोनों प्रभावों के कारण एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ है। यह फिनोक्साइड आयन को स्थिर करता है,जिससे फिनोल की तुलना में नाइट्रोफिनोल की अम्लीय शक्ति बढ़ जाती है।
कथन $II$ गलत है: नाइट्रोफिनोल की अम्लीय शक्ति $-NO_2$ समूह की स्थिति पर निर्भर करती है। $-M$ प्रभाव ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर प्रभावी होता है,जबकि मेटा स्थिति पर केवल $-I$ प्रभाव प्रभावी होता है। इसलिए,उनकी अम्लीय शक्ति अलग-अलग होती है। अम्लीय शक्ति का क्रम $p$-नाइट्रोफिनोल > $o$-नाइट्रोफिनोल > $m$-नाइट्रोफिनोल > फिनोल है।

(C) फिनोल की तनु $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया से $o$-नाइट्रोफिनोल और $p$-नाइट्रोफिनोल का मिश्रण प्राप्त होता है।
$o$-नाइट्रोफिनोल में अंतःआणविक $H$-बॉन्डिंग होती है,जो इसके अंतर-आणविक आकर्षण को कम करती है,जिससे यह भाप में वाष्पशील हो जाता है।
$p$-नाइट्रोफिनोल में अंतर-आणविक $H$-बॉन्डिंग होती है,जो इसके क्वथनांक को बढ़ाती है और वाष्पशीलता को कम करती है।
इसलिए,बड़े पैमाने पर इन दो समावयवियों को अलग करने के लिए भाप आसवन सबसे प्रभावी विधि है।

(C) दी गई अभिक्रिया राइमर-टीमैन अभिक्रिया है,जिसमें फिनोल की अभिक्रिया जलीय क्षार $(NaOH)$ की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ कराई जाती है।
$1$. क्षार फिनोल से प्रोटॉन हटाकर फिनोक्साइड आयन बनाता है।
$2$. क्लोरोफॉर्म क्षार के साथ अभिक्रिया करके इलेक्ट्रोफाइल,डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ उत्पन्न करता है।
$3$. फिनोक्साइड आयन डाइक्लोरोकार्बीन पर आक्रमण करके एक मध्यवर्ती बनाता है,जो सोडियम $2$-डाइक्लोरोमिथाइलफिनोक्साइड है।
$4$. इस मध्यवर्ती का जल-अपघटन होकर सैलिसिलैल्डिहाइड बनता है।
अतः,मध्यवर्ती $X$ सोडियम $2$-डाइक्लोरोमिथाइलफिनोक्साइड है।

(C) दी गई अभिक्रिया क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेन्जीन) से फिनोल बनाने की औद्योगिक विधि है।
$1$. क्यूमीन का $O_2$ का उपयोग करके क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड $(C_6H_5C(CH_3)_2OOH)$ में ऑक्सीकरण होता है।
$2$. तनु अम्ल $(H^+/H_2O)$ के साथ उपचार करने पर,क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड पुनर्विन्यासित होकर फिनोल $(C_6H_5OH)$ और एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ बनाता है।
अतः,उत्पाद $A$ और $B$ क्रमशः फिनोल और एसीटोन हैं।

(C) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया में,आने वाला इलेक्ट्रोफाइल उस स्थान पर आक्रमण करता है जो सबसे अधिक सक्रिय करने वाले समूह (सबसे प्रबल इलेक्ट्रॉन-विमोचक प्रभाव वाला समूह) के सापेक्ष ऑर्थो या पैरा स्थिति पर होता है।
$2$-मिथाइलफिनोल ($o$-क्रेसोल) के लिए,$-OH$ समूह $-CH_3$ समूह की तुलना में बहुत अधिक सक्रिय करने वाला समूह है।
$-OH$ समूह इलेक्ट्रोफाइल को अपनी ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर निर्देशित करता है।
$-OH$ समूह के सापेक्ष पैरा स्थिति,$-CH_3$ समूह के सापेक्ष मेटा स्थिति होती है।
इसलिए,$2$-मिथाइलफिनोल का हैलोजनीकरण मिथाइल समूह के सापेक्ष $m$-प्रतिस्थापित उत्पाद को मुख्य उत्पाद के रूप में देता है।

(A) $1$. यौगिक $'P'$ फिनोल $(C_6H_5OH)$ है।
$2$. फिनोल का तनु $HNO_3$ के साथ नाइट्रीकरण करने पर $o$-नाइट्रोफिनोल और $p$-नाइट्रोफिनोल का मिश्रण प्राप्त होता है।
$3$. $o$-नाइट्रोफिनोल अंतःआण्विक $H$-बंधन प्रदर्शित करता है और भाप में वाष्पशील है,जबकि $p$-नाइट्रोफिनोल अंतर-आण्विक $H$-बंधन प्रदर्शित करता है और भाप में वाष्पशील नहीं है।
$4$. फिनोल की सांद्र $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया से $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल प्राप्त होता है,जिसे सामान्यतः पिकरिक अम्ल कहा जाता है।
$5$. पिकरिक अम्ल का रासायनिक सूत्र $C_6H_3N_3O_7$ है।
$6$. पिकरिक अम्ल $('C')$ में ऑक्सीजन परमाणुओं की संख्या $7$ है।

(B) $2$-ब्रोमोफिनोल की अभिक्रिया $2$ मोल ऑर्गेनोलिथियम अभिकर्मक के साथ दो चरणों में होती है:
$1$. अम्ल-क्षार अभिक्रिया: फेनोलिक $-OH$ प्रोटॉन अम्लीय होता है और पहले मोल ऑर्गेनोलिथियम द्वारा अवक्षेपित होकर लिथियम फेनॉक्साइड लवण बनाता है।
$2$. हैलोजन-धातु विनिमय: दूसरा मोल ऑर्गेनोलिथियम अभिकर्मक एराइल ब्रोमाइड के साथ अभिक्रिया करके एराइललिथियम स्पीशीज बनाता है।
अतः,मध्यवर्ती यौगिक $A$,$2$-ब्रोमोफिनोल का डायलिथियम लवण है,जिसकी संरचना में बेंजीन रिंग पर $-Li$ के सापेक्ष ऑर्थो स्थिति पर $-OLi$ समूह होता है। इसके बाद यह यौगिक $CO_2$ के साथ अभिक्रिया करता है और अम्लीय वर्कअप $(H_3O^+)$ द्वारा सैलिसिलिक एसिड देता है।

(C) फिनोल दुर्बल अम्लीय होते हैं,इसलिए कथन $I$ सही है।
फिनोल,अल्कोहल और जल की तुलना में अधिक अम्लीय होते हैं क्योंकि फिनोक्साइड आयन अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
यद्यपि फिनोल सोडियम फिनोक्साइड के निर्माण के कारण $NaOH$ में घुलनशील हैं,लेकिन यह दावा कि वे अल्कोहल और जल से दुर्बल अम्ल हैं,गलत है।
अतः,कथन $II$ गलत है।

(A) फिनोल की अम्लीय शक्ति बेंजीन रिंग से जुड़े प्रतिस्थापियों की प्रकृति पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ अम्लता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इसे कम करते हैं।
$A$: $p$-नाइट्रोफिनोल ($-NO_2$ पैरा स्थिति पर एक मजबूत $EWG$ है,मजबूत $-I$ और $-M$ प्रभाव)।
$B$: $m$-नाइट्रोफिनोल ($-NO_2$ मेटा स्थिति पर एक $EWG$ है,केवल $-I$ प्रभाव)।
$C$: $m$-मेथॉक्सीफिनोल ($-OCH_3$ एक $+M$ प्रभाव द्वारा $EDG$ है लेकिन मेटा स्थिति पर $-I$ प्रभाव द्वारा $EWG$ के रूप में कार्य करता है)।
$D$: $p$-मेथॉक्सीफिनोल ($-OCH_3$ पैरा स्थिति पर $+M$ प्रभाव द्वारा एक मजबूत $EDG$ है)।
प्रभावों की तुलना करने पर:
$A$ सबसे अधिक अम्लीय है क्योंकि पैरा स्थिति पर $-NO_2$ का मजबूत $-M$ प्रभाव है।
$B$ इसके बाद आता है,क्योंकि मेटा स्थिति पर $-NO_2$ केवल $-I$ प्रभाव दिखाता है।
$C$,$B$ से कम अम्लीय है क्योंकि मेटा स्थिति पर $-OCH_3$ एक $EWG$ ($-I$ प्रभाव) के रूप में कार्य करता है लेकिन यह $-NO_2$ की तुलना में कम प्रभावी है।
$D$ पैरा स्थिति पर $-OCH_3$ के मजबूत $+M$ इलेक्ट्रॉन-दाता प्रभाव के कारण सबसे कम अम्लीय है।
इसलिए,अम्लीय शक्ति का घटता क्रम $A > B > C > D$ है।

(B) अभिक्रिया उत्पादों में अंतर विलायक की ध्रुवीयता के कारण देखा जाता है:
$(i)$ जल जैसे ध्रुवीय विलायक में,फिनोल आयनित होकर फिनोक्साइड आयन $(C_6H_5O^-)$ बनाता है,जो फिनोल की तुलना में इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के प्रति अधिक सक्रिय होता है,जिससे पॉलीब्रोमिनेशन ($2$,$4$,$6$-ट्राइब्रोमोफिनोल) होता है।
$(ii)$ क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ जैसे अध्रुवीय विलायक में,फिनोल का महत्वपूर्ण आयनीकरण नहीं होता है,और अभिक्रिया मोनोब्रोमिनेटेड उत्पादों (o-ब्रोमोफिनोल और p-ब्रोमोफिनोल) के निर्माण के लिए आगे बढ़ती है।

(B) $1$. $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की आइसोप्रोपिल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन) क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेंजीन) देती है।
$2$. $O_2$ के साथ क्यूमीन का ऑक्सीकरण और उसके बाद $H^+/H_2O$ के साथ उपचार फिनोल $(P)$ और एसीटोन देता है।
$3$. फिनोल $(P)$ की $Na_2Cr_2O_7/H_2SO_4$ (प्रबल ऑक्सीकारक) के साथ अभिक्रिया से $p$-बेंजोक्विनोन $(A)$ बनता है।
$4$. फिनोल $(P)$ की $CS_2$ (एक अध्रुवीय विलायक) में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया से मुख्य उत्पाद के रूप में $p$-ब्रोमोफिनोल $(B)$ प्राप्त होता है,क्योंकि माध्यम की कम ध्रुवीयता के कारण आगे ब्रोमीनीकरण नहीं होता है।

(D) एल्काइल एराइल ईथर की सांद्र $HI$ के साथ अभिक्रिया में एल्काइल समूह और ऑक्सीजन परमाणु के बीच के $C-O$ बंध का विदलन होता है। इसका कारण यह है कि $C(aryl)-O$ बंध में अनुनाद के कारण आंशिक द्वि-बंध गुण होता है और यह अधिक मजबूत होता है।
इस प्रकार,फेनिल आइसोप्रोपिल ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया से फीनोल $(A)$ और आइसोप्रोपिल आयोडाइड प्राप्त होता है।
जब फीनोल $(A)$ को $Zn$ चूर्ण के साथ गर्म किया जाता है,तो इसका अपचयन होकर बेंजीन $(B)$ प्राप्त होता है।

(B) $1$. यौगिक $'X'$ अम्लीय है और $NaOH$ में घुलनशील है लेकिन $NaHCO_3$ में अघुलनशील है। यह इंगित करता है कि यौगिक पानी से अधिक अम्लीय है लेकिन कार्बोनिक एसिड $(H_2CO_3)$ से कम अम्लीय है। फिनोल आमतौर पर इस स्थिति को पूरा करते हैं।
$2$. यौगिक उदासीन $FeCl_3$ विलयन के साथ बैंगनी रंग देता है। यह फिनोलिक समूह (बेंजीन रिंग से सीधे जुड़े $-OH$ समूह) की उपस्थिति के लिए एक विशिष्ट परीक्षण है।
$3$. दिए गए विकल्पों में से,फिनोल $(C_6H_5OH)$ एकमात्र ऐसा यौगिक है जिसमें फिनोलिक समूह होता है और यह दिए गए सभी रासायनिक गुणों को पूरा करता है।
$4$. $FeCl_3$ के साथ अभिक्रिया: $6C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow [Fe(C_6H_5O)_6]^{3-} + 6H^+ + 3HCl$ (बैंगनी रंग का संकुल बनाता है)।

(D) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. बेंजीन ओलियम $(H_2SO_4 + SO_3)$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीनसल्फोनिक एसिड बनाता है।
$2$. बेंजीनसल्फोनिक एसिड पिघले हुए $NaOH$ और उसके बाद $H_3O^+$ के साथ अभिक्रिया करके फिनोल $(X)$ बनाता है।
$3$. फिनोल $(X)$ $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फिनोक्साइड बनाता है।
$4$. सोडियम फिनोक्साइड दबाव में $CO_2$ और उसके बाद $H_3O^+$ के साथ अभिक्रिया करके (कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया) सैलिसिलिक एसिड $(Y)$ बनाता है,जो $2$-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड है।
अतः,$X = \text{फिनोल}$ और $Y = \text{2-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड}$।

(A) फिनोल की $NaOH$ के साथ अभिक्रिया के बाद उच्च दाब पर $CO_{2}$ के साथ गर्म करने और अम्लीकरण करने पर कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया द्वारा सैलिसिलिक एसिड $(X)$ मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन के कारण सैलिसिलिक एसिड $(X)$ को भाप आसवन द्वारा शुद्ध किया जा सकता है।
जब सैलिसिलिक एसिड $(X)$ की सांद्र $H_{2}SO_{4}$ की सूक्ष्म मात्रा की उपस्थिति में एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया कराई जाती है,तो फिनोलिक $-OH$ समूह का एसिटिलीकरण होकर एसिटिलसैलिसिलिक एसिड (एस्पिरिन) $(Y)$ मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
एसिटिलसैलिसिलिक एसिड $(Y)$ की संरचना विकल्प $A$ के अनुरूप है।

(B) दी गई अभिक्रिया में अभिकारक सैलिसिलिक एसिड है।
जब सैलिसिलिक एसिड,एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ की उपस्थिति में एसिटिक एनहाइड्राइड $(CH_3CO)_2O$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो फेनोलिक $-OH$ समूह का एसिटिलीकरण होता है।
यह अभिक्रिया एसिटिलसैलिसिलिक एसिड उत्पन्न करती है,जिसे आमतौर पर एस्पिरिन के रूप में जाना जाता है।
एस्पिरिन की संरचना विकल्प $B$ के अनुरूप है।

(C) सही उत्तर $(C)$ है।
सैलिसिलिक एसिड $(C_6H_4(OH)COOH)$ अतिरिक्त ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया करके $2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोल बनाता है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल वलय की उच्च सक्रियता के कारण $-COOH$ समूह को ब्रोमीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित कर दिया जाता है,जिसके बाद शेष ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_4(OH)COOH + 2Br_2 \rightarrow C_6H_2(OH)Br_3 + CO_2 + HBr$.

(A) जब फिनोल की कम तापमान पर तनु $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया कराई जाती है,तो यह इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के माध्यम से ऑर्थो-नाइट्रोफिनोल और पैरा-नाइट्रोफिनोल का मिश्रण बनाता है।
$o$-नाइट्रोफिनोल $(P)$ अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करता है,जो इसे भाप में वाष्पशील बनाता है।
$p$-नाइट्रोफिनोल $(Q)$ अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करता है,जिससे इसका क्वथनांक अधिक होता है और यह भाप में वाष्पशील नहीं होता है।
अतः,$P$ $o$-नाइट्रोफिनोल है और $Q$ $p$-नाइट्रोफिनोल है।

(C)
इस अभिक्रिया को राइमर-टीमन अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ अभिक्रिया करके सैलिसिलैल्डिहाइड (o-हाइड्रॉक्सीबेंज़ैल्डिहाइड) बनाता है।
इसकी क्रियाविधि में डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ एक इलेक्ट्रोफिलिक मध्यवर्ती के रूप में बनता है,जो फिनोक्साइड आयन पर आक्रमण करता है।

(C) किसी यौगिक का क्वथनांक अंतराआणविक बलों,विशेष रूप से हाइड्रोजन बंधन की सीमा पर निर्भर करता है।
$(I)$ फिनोल में अंतराआणविक हाइड्रोजन बंधन होता है लेकिन इसमें दूसरों में मौजूद मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह की कमी होती है।
$(II)$ $o$-नाइट्रोफिनोल अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करता है,जो अंतराआणविक जुड़ाव की सीमा को कम करता है,जिससे पैरा आइसोमर की तुलना में इसका क्वथनांक कम हो जाता है।
$(III)$ $p$-नाइट्रोफिनोल मजबूत अंतराआणविक हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करता है,जो आणविक जुड़ाव की ओर ले जाता है और इसका क्वथनांक सबसे अधिक होता है।
इसलिए,क्वथनांक का सही क्रम $I < II < III$ है।

(B) फिनोल की $HNO_2$ (नाइट्रस अम्ल) के साथ अभिक्रिया से $p$-नाइट्रोसोफिनोल बनता है,जो $p$-बेंजोक्विनोन मोनोक्सिम $(X)$ के साथ चलावयवी साम्यावस्था में रहता है।
$H_2SO_4$ की उपस्थिति में,ऑक्सिम समूह एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है। फिनोल का अणु ऑक्सिम समूह के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर पैरा-स्थान पर आक्रमण करता है और अंतिम उत्पाद $Y$ बनाता है,जो एक इंडोफिनोल व्युत्पन्न है। दिए गए विकल्पों में,विकल्प $II$ सही ढंग से $p$-बेंजोक्विनोन मोनोक्सिम $(X)$ और संबंधित इंडोफिनोल उत्पाद $(Y)$ की संरचना को दर्शाता है।

(C) अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
$1$. फिनोल $CS_2$ (एक अध्रुवीय विलायक) में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करता है। यह इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया ऑर्थो-स्थिति पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण पैरा-आइसोमर के निर्माण को प्राथमिकता देती है। अतः,$X$,$4$-ब्रोमोफिनोल है।
$2$. दूसरे चरण में,$4$-ब्रोमोफिनोल $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम $4$-ब्रोमोफिनोक्साइड बनाता है,जो फिर मिथाइल आयोडाइड $(MeI)$ के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया $(S_N2)$ के माध्यम से $1$-ब्रोमो-$4$-मेथॉक्सीबेंजीन $(Y)$ बनाता है। यह विलियमसन ईथर संश्लेषण का एक उदाहरण है।
अतः,सही विकल्प $C$ है।