Properties of Phenols Questions in Gujarati

(C) ફિનોલ એ ઇથેનોલ કરતા વધુ એસિડિક છે કારણ કે પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતો ફિનોક્સાઇડ આયન બેન્ઝીન રિંગ દ્વારા સંસ્પંદન (resonance) દ્વારા સ્થાયી થાય છે.
તેનાથી વિપરીત,ઇથેનોલમાંથી બનતો ઇથોક્સાઇડ આયન $(CH_3CH_2O^-)$ ઇથાઇલ ગ્રુપની ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ઇન્ડક્ટિવ અસર ($+I$ અસર) દ્વારા અસ્થાયી બને છે.
તેથી,ફિનોક્સાઇડ આયન ઇથોક્સાઇડ આયન કરતા વધુ સ્થાયી છે,જે ફિનોલને ઉચ્ચ આયનીકરણ અચળાંક સાથે પ્રબળ એસિડ બનાવે છે.

(A) પિક્રિક એસિડ એ ફિનોલનું વ્યુત્પન્ન છે જેમાં બેન્ઝીન રિંગના $2, 4,$ અને $6$ સ્થાન પર ત્રણ નાઈટ્રો જૂથો $(-NO_2)$ જોડાયેલા હોય છે.
તેથી,તેનું $IUPAC$ નામ $2, 4, 6-$ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ છે.

(B) $-OH$ સમૂહની પ્રબળ $+M$ (મેસોમેરિક) અસરને કારણે,બેન્ઝીન વલય પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતામાં નોંધપાત્ર વધારો થાય છે,ખાસ કરીને ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર. આ વલયને ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન માટે ખૂબ જ સક્રિય બનાવે છે. તેનાથી વિપરીત,$-Cl$ ની $-I$ અસર વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે,અને $-CH_3$ ની $+I$ અને હાઇપરકોન્જુગેશન અસર $-OH$ ની $+M$ અસરની તુલનામાં નબળી હોય છે.

(B) સંયોજનની એસિડિકતા તેના સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે.
ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહો $(EWG)$ $-I$ અને $-R$ અસરો દ્વારા ઋણ વીજભારને વિખેરીને ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરે છે,જેનાથી એસિડિકતા વધે છે.
$NO_2$ એ પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહ છે.
$o$-નાઈટ્રોફિનોલમાં,$-NO_2$ સમૂહ ઓર્થો સ્થાન પર હાજર છે,જે પ્રબળ $-I$ અને $-R$ અસર દર્શાવે છે,જે તેને આપેલા વિકલ્પોમાં સૌથી વધુ એસિડિક બનાવે છે.
તેથી,$o$-નાઈટ્રોફિનોલ સૌથી વધુ એસિડિક સંયોજન છે.

(B) ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપનનો દર,જેમ કે નાઈટ્રેશન,બેન્ઝીન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
રેઝોનન્સ દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન દાન કરતા સમૂહો (જેમ કે ફિનોલમાં $-OH$) વલયને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી હુમલા માટે સક્રિય કરે છે.
જોકે એનિલીનમાં $-NH_2$ પણ સક્રિયકારક છે,પરંતુ નાઈટ્રેશન માટે વપરાતા એસિડિક માધ્યમમાં એનિલીન ક્ષાર $(C_6H_5NH_3^+)$ બનાવે છે,જે વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે.
તેથી,આપેલા વિકલ્પોમાંથી $Phenol$ સૌથી સરળતાથી નાઈટ્રેશન પામે છે.

(A) $o, p-$નિર્દેશક સમૂહની પ્રબળતા રેઝોનન્સ અસર ($+R$ અથવા $+M$ અસર) દ્વારા બેન્ઝીન વલયમાં ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા દાન કરવાની તેની ક્ષમતા દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે.
આપેલા વિકલ્પોમાંથી:
$1$. $-OH$ પાસે ઓક્સિજન પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મને કારણે પ્રબળ $+R$ અસર હોય છે,જે તેને શક્તિશાળી સક્રિયકર્તા સમૂહ બનાવે છે.
$2$. $-Cl$ અને $-Br$ તેમની પ્રબળ $-I$ અસરને કારણે નિષ્ક્રિયકર્તા સમૂહ છે,જોકે તેઓ $+R$ અસરને કારણે $o, p-$નિર્દેશક છે.
$3$. $-C_6H_5$ (ફિનાઇલ સમૂહ) એક સક્રિયકર્તા સમૂહ છે પરંતુ વલયમાં ઇલેક્ટ્રોન દાન કરવાની બાબતમાં $-OH$ કરતા નબળો છે.
તેથી,આપેલા વિકલ્પોમાં $-OH$ સૌથી પ્રબળ $o, p-$નિર્દેશક સમૂહ છે.

(C) ફિનોલની સાંદ્ર $NaOH$ ની હાજરીમાં $CCl_4$ સાથેની પ્રક્રિયા એ રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયાનું એક સ્વરૂપ છે જે સેલિસિલિક એસિડ આપે છે.
રાસાયણિક સમીકરણ નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5OH + CCl_4 + 4NaOH \rightarrow C_6H_4(OH)(COOH) + 4NaCl + 2H_2O$
તેથી,સાચો વિકલ્પ $C$ છે.

(A) ફિનોલની $CCl_4$ અને $KOH$ સાથેની પ્રક્રિયા બાદ એસિડિફિકેશન કરવાથી સેલિસિલિક એસિડ મળે છે.
આ પ્રક્રિયા રીમર-ટીમેન પ્રક્રિયાનું એક સ્વરૂપ છે.
તેથી,પ્રક્રિયક '$A$' એ ફિનોલ છે.

(C) ફિનોલની $CHCl_3$ અને $KOH$ સાથેની પ્રક્રિયાને રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ વલયના ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર આલ્ડિહાઈડ સમૂહ $(-CHO)$ દાખલ થાય છે.
મુખ્ય નીપજ $o-$હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ (સેલિસીલાલ્ડિહાઈડ) છે અને ગૌણ નીપજ $p-$હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ છે.
તેથી,$(a)$ અને $(b)$ બંને નીપજ તરીકે મળે છે.

(B) આ પ્રક્રિયાને રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ ટ્રાયક્લોરોમિથેન $(CHCl_3)$ સાથે જલીય બેઝ (જેમ કે $NaOH$ અથવા $KOH$) ની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરે છે અને ત્યારબાદ એસિડિક જળવિભાજન દ્વારા મુખ્ય નીપજ તરીકે સેલિસાઈલાલ્ડિહાઈડ આપે છે.
રાસાયણિક સમીકરણ નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5OH + CHCl_3 + 3KOH \rightarrow C_6H_4(OH)(CHO) + 3KCl + 2H_2O$

(B) ફિનોલની કાર્બન ટેટ્રાક્લોરાઈડ $(CCl_4)$ સાથે જલીય સોડિયમ હાઈડ્રોક્સાઈડ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં થતી પ્રક્રિયાને રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા ($CCl_4$ પ્રકાર) તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયા ફિનોલ વલયના ઓર્થો સ્થાન પર કાર્બોક્સિલિક એસિડ સમૂહ $(-COOH)$ દાખલ કરે છે.
શરૂઆતમાં,ફિનોક્સાઈડ આયન ડાયક્લોરોકાર્બીન મધ્યવર્તી સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઓર્થો-વિસ્થાપિત મધ્યવર્તી બનાવે છે,જેનું જળવિભાજન અને એસિડિકરણ $(H^+)$ કરવાથી $o-$હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ (જેને સેલિસિલિક એસિડ પણ કહેવાય છે) મળે છે.
તેથી,સાચી નીપજ $o-$હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ છે.

(B) ફિનોલની $340 \ K$ તાપમાને જલીય સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથેની પ્રક્રિયાને રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલની બેન્ઝીન રિંગના ઓર્થો સ્થાન પર ફોર્મિલ ગ્રુપ $(-CHO)$ દાખલ થાય છે.
બનતી નીપજ $2$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ છે,જેને સામાન્ય રીતે સેલિસીલાલ્ડિહાઈડ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
રાસાયણિક સમીકરણ:
$C_6H_5OH + CHCl_3 + 3NaOH \rightarrow C_6H_4(OH)(CHO) + 3NaCl + 2H_2O$
આમ,સાચો વિકલ્પ $(B)$ છે.

(D) પિક્રિક એસિડ એ $2, 4, 6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ સંયોજનનું સામાન્ય નામ છે.
તે $C_6H_3N_3O_7$ રાસાયણિક સૂત્ર ધરાવતું પીળા રંગનું સ્ફટિકમય ઘન પદાર્થ છે.

(C) પિક્રિક એસિડ $(2,4,6-\text{ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ})$ માં હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહ સીધો બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલ હોય છે,જે તેને ફિનોલિક સંયોજન બનાવે છે.
થેલિક એસિડ એ ડાયકાર્બોક્સિલિક એસિડ છે.
ફોસ્ફોરિક એસિડ એ અકાર્બનિક એસિડ $(H_3PO_4)$ છે.
ફિનાઈલ એસિટિક એસિડ એ કાર્બોક્સિલિક એસિડ $(C_6H_5CH_2COOH)$ છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(C)$ છે.

(A) ઓરડાના તાપમાને ફિનોલનું $5 \%$ જલીય દ્રાવણ કાર્બોલિક એસિડ તરીકે ઓળખાય છે.

(C) જ્યારે બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડના જલીય દ્રાવણને ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે તેનું જળવિભાજન થઈને ફિનોલ,નાઈટ્રોજન વાયુ અને હાઈડ્રોક્લોરિક એસિડ બને છે.
રાસાયણિક પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5N_2Cl + H_2O \xrightarrow{\Delta} C_6H_5OH + N_2 + HCl$
આમ,સાચો વિકલ્પ $C$ છે.

(B) સેલિસીલાલ્ડિહાઈડ ફિનોલમાંથી રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા દ્વારા બનાવવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ સોડિયમ હાઈડ્રોક્સાઈડ $(NaOH)$ જેવા જલીય બેઝની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સેલિસીલાલ્ડિહાઈડ બનાવે છે.
રાસાયણિક સમીકરણ નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5OH + CHCl_3 + 3NaOH \rightarrow C_6H_4(OH)(CHO) + 3NaCl + 2H_2O$
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(b)$ છે.

(C) ફિનોલ્ફથેલીન એ સાંદ્ર $H_2SO_4$ જેવા નિર્જલીકરણ કરતા પદાર્થની હાજરીમાં થેલિક એનહાઇડ્રાઇડની બે મોલ ફિનોલ સાથેની સંઘનન પ્રક્રિયા દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
થેલિક એનહાઇડ્રાઇડ + $2C_6H_5OH$ $\xrightarrow{Conc. H_2SO_4}$ ફિનોલ્ફથેલીન + $H_2O$.

(C) આપેલ પ્રક્રિયામાં ફીનોલનું એસિડ ક્લોરાઇડ $(ClCOCH_3)$ સાથે બેઇઝ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં એસિલેશન થઈને એસ્ટર $(C_6H_5OCOCH_3)$ બને છે.
આ પ્રકારની એસિલેશન પ્રક્રિયા,જેમાં આલ્કોહોલ અથવા ફીનોલ બેઇઝની હાજરીમાં એસિડ ક્લોરાઇડ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,તેને શોટન-બૌમન પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.
ડાઉ પ્રક્રિયાનો ઉપયોગ ક્લોરોબેન્ઝીનમાંથી ફીનોલ બનાવવા માટે થાય છે.
રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયામાં ક્લોરોફોર્મ અને બેઇઝનો ઉપયોગ કરીને ફીનોલનું ફોર્મિલેશન કરવામાં આવે છે.
કોલ્બે પ્રક્રિયામાં $CO_2$ નો ઉપયોગ કરીને સોડિયમ ફીનોક્સાઇડનું કાર્બોક્સિલેશન કરવામાં આવે છે.

(B) જ્યારે ફિનોલ નીચા તાપમાને મંદ $HNO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે તે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા દ્વારા $o-$નાઈટ્રોફિનોલ અને $p-$નાઈટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ આપે છે.
$o-$નાઈટ્રોફિનોલ આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધને કારણે બને છે,જ્યારે $p-$નાઈટ્રોફિનોલ આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધને કારણે બને છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(B)$ છે.

(D) સંયોજનની એસિડિકતા તેના સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$1$. એસિટિક એસિડ $(CH_3COOH)$ એ કાર્બોક્સિલિક એસિડ છે,અને તેનો સંયુગ્મી બેઝ (એસિટેટ આયન) બે સમાન ઓક્સિજન પરમાણુઓ વચ્ચેના સંસ્પંદન દ્વારા સ્થિર થાય છે,જે તેને ફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક બનાવે છે ($pK_a \approx 4.75$ વિરુદ્ધ $pK_a \approx 10$).
$2$. $p-$નાઈટ્રોફિનોલ એ ફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક છે કારણ કે નાઈટ્રો ગ્રુપ $(-NO_2)$ પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક અસર ($-I$ અને $-M$ અસરો) દર્શાવે છે,જે ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરે છે.
તેથી,ફિનોલ એ એસિટિક એસિડ અને $p-$નાઈટ્રોફિનોલ બંને કરતા ઓછો એસિડિક છે.

(C) વિસ્થાપિત ફિનોલની એસિડિકતા તેના પર રહેલા વિસ્થાપક જૂથની ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક અથવા ઈલેક્ટ્રોન દાતા પ્રકૃતિ દ્વારા નક્કી થાય છે.
$-NO_2$ જૂથ $-I$ અને $-M$ બંને અસરોને કારણે પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક જૂથ $(EWG)$ છે.
$para$-નાઈટ્રોફિનોલમાં,$-NO_2$ જૂથ $para$ સ્થાન પર હોવાથી,તે ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરવા માટે પ્રબળ $-M$ (મેસોમેરિક) અસર આપે છે.
$ortho$-નાઈટ્રોફિનોલમાં,આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધને કારણે ફિનોલ અણુ પોતે સ્થિર થાય છે,જે તેની એસિડિકતાને $para$-નાઈટ્રોફિનોલની સરખામણીમાં થોડી ઘટાડે છે.
$meta$-નાઈટ્રોફિનોલમાં માત્ર $-I$ અસર જોવા મળે છે,કારણ કે $meta$ સ્થાન પર $-M$ અસર કાર્ય કરતી નથી.
તેથી,એસિડિકતાનો ક્રમ: $para$-નાઈટ્રોફિનોલ > $ortho$-નાઈટ્રોફિનોલ > $meta$-નાઈટ્રોફિનોલ > $para$-ક્લોરોફિનોલ છે.
આમ,આપેલા વિકલ્પોમાં $para$-નાઈટ્રોફિનોલ સૌથી પ્રબળ એસિડ છે.

(A) કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા એ ફિનોલ્સનું બેઝ-પ્રોમોટેડ કાર્બોક્સિલેશન છે.
આ પ્રક્રિયામાં,સોડિયમ ફિનોક્સાઈડને દબાણ હેઠળ કાર્બન ડાયોક્સાઈડ $(CO_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારબાદ એસિડિફિકેશન દ્વારા અંતિમ ઉત્પાદન તરીકે સેલિસિલિક એસિડ મળે છે.

(B) કોઈપણ સંયોજનની એસિડિકતા તેના સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
ફિનોલમાં,ફિનોક્સાઇડ આયન સંસ્પંદન (resonance) દ્વારા સ્થિર થાય છે,જે તેને ઇથાઇલ આલ્કોહોલ $(C_2H_5OH)$ કરતા વધુ એસિડિક બનાવે છે.
ઇથાઇલ આલ્કોહોલ ખૂબ જ નિર્બળ એસિડ છે કારણ કે ઇથોક્સાઇડ આયન ઇથાઇલ ગ્રુપની ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ઇન્ડક્ટિવ અસરને કારણે અસ્થિર બને છે.
તેથી,ફિનોલ એ ઇથાઇલ આલ્કોહોલ કરતા વધુ એસિડિક છે.

(D) સાંદ્ર $H_2SO_4$ (નિર્જલીકરણ કરતા તરીકે) ની હાજરીમાં $phenol$ ની $phthalic \ anhydride$ સાથેની પ્રક્રિયા એ સંઘનન પ્રક્રિયા છે.
$phenol$ ના બે અણુઓ $phthalic \ anhydride$ ના એક અણુ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $phenolphthalein$ બનાવે છે.
આ $phenolphthalein$ એસિડ-બેઇઝ સૂચકનું ક્લાસિક સંશ્લેષણ છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(D)$ છે.

(C) ફિનોલની એસિડિકતા બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા નાઇટ્રો ગ્રુપ $(-NO_2)$ જેવા ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક ગ્રુપ $(EWG)$ ની હાજરી દ્વારા વધે છે,કારણ કે તે ઇન્ડક્ટિવ અને રેઝોનન્સ અસરો દ્વારા ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે.
તેનાથી વિપરીત,મિથાઇલ ગ્રુપ $(-CH_3)$ જેવા ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ ફિનોલની એસિડિકતા ઘટાડે છે.
ઇથેનોલ અને મિથેનોલ જેવા એલિફેટિક આલ્કોહોલ ફિનોલ કરતા નોંધપાત્ર રીતે ઓછા એસિડિક હોય છે.
તેથી,$o$-નાઇટ્રોફિનોલ એ ફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક છે.

(B) ક્રેસોલ એ મિથાઈલફિનોલ છે,જેમાં બેન્ઝીન રિંગ સાથે મિથાઈલ સમૂહ અને સીધો જોડાયેલ હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહ $(-OH)$ હોય છે.
જેથી $-OH$ સમૂહ સીધો એરોમેટિક રિંગ સાથે જોડાયેલ હોવાથી,તેને ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

(A) વર્ણવેલ પ્રક્રિયા $Kolbe-Schmitt$ પ્રક્રિયા છે.
સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ $400\,K$ તાપમાને અને $4-7\,atm$ દબાણે $CO_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનાઇલ કાર્બોનેટ બનાવે છે,જે પુનઃગોઠવણી પામીને સોડિયમ સેલિસિલેટ આપે છે.
આ સેલિસિલિક એસિડના વ્યુત્પન્નો બનાવવા માટેની પ્રમાણિત પદ્ધતિ છે.

(A) લીબરમેનની નાઈટ્રોસો પ્રક્રિયા એ ફિનોલ માટેની કસોટી છે.
જ્યારે ફિનોલની પ્રક્રિયા $NaNO_2$ અને સાંદ્ર $H_2SO_4$ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે $p$-નાઈટ્રોસોફિનોલ બનાવે છે.
આ $p$-નાઈટ્રોસોફિનોલ વધારાના ફિનોલ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઇન્ડોફિનોલ ડાય બનાવે છે.
પ્રક્રિયા દરમિયાન જોવા મળતા રંગના ફેરફારો છે:
$1$. શરૂઆતમાં,દ્રાવણ લાલ અથવા બ્રાઉન બને છે.
$2$. ગરમ કરવા પર અથવા મંદ કરવા પર,તે લીલો બને છે.
$3$. પાણી અથવા આલ્કલી ઉમેરતા,તે ઘેરો વાદળી બને છે.
તેથી,ક્રમ $Red/Brown \to Green \to Deep \ Blue$ છે.

(C) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઈડ આયનની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે. $-NO_2$ જેવા ઈલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો $(EWG)$ $-I$ અને $-M$ અસર દ્વારા ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરીને એસિડિકતા વધારે છે,જ્યારે $-CH_3$ જેવા ઈલેક્ટ્રોન-દાતા સમૂહો $(EDG)$ $+I$ અને હાઈપરકોન્જુગેશન અસર દ્વારા એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$1$. $p-$મિથાઈલફિનોલ: $-CH_3$ સમૂહ $EDG$ છે,જે ફિનોક્સાઈડ આયનને અસ્થિર બનાવે છે,તેથી તે સૌથી ઓછો એસિડિક છે.
$2$. ફિનોલ: સંદર્ભ સંયોજન તરીકે કાર્ય કરે છે.
$3$. $m-$નાઈટ્રોફિનોલ: $-NO_2$ સમૂહ મેટા સ્થાન પરથી માત્ર $-I$ અસર દર્શાવે છે,જે ફિનોલ કરતા એસિડિકતા વધારે છે.
$4$. $p-$નાઈટ્રોફિનોલ: $-NO_2$ સમૂહ પેરા સ્થાન પરથી $-I$ અને $-M$ બંને અસરો દર્શાવે છે,જે ફિનોક્સાઈડ આયનને સૌથી વધુ સ્થિરતા આપે છે,તેથી તે સૌથી વધુ એસિડિક છે.
આમ,એસિડિકતાનો વધતો ક્રમ: $p-$મિથાઈલફિનોલ < ફિનોલ < $m-$નાઈટ્રોફિનોલ < $p-$નાઈટ્રોફિનોલ છે.

(C) જ્યારે ફિનોલની પ્રક્રિયા બ્રોમિન પાણી સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે $-OH$ સમૂહ બેન્ઝીન રિંગને ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન માટે સક્રિય કરે છે.
આ ઉચ્ચ સક્રિયતાને કારણે,બ્રોમિન અણુઓ તમામ ઉપલબ્ધ ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર વિસ્થાપિત થાય છે,જેના પરિણામે $2,4,6-$ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ બને છે.
આ નીપજ સફેદ અવક્ષેપ તરીકે મળે છે.
પ્રક્રિયા: $C_6H_5OH + 3Br_2 (aq) \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr$.

(B) સાચો જવાબ $(B)$ છે.
ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ એસિડિક છે કારણ કે પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતો ફિનોક્સાઇડ આયન બેન્ઝીન રિંગ દ્વારા રેઝોનન્સ સ્થિરતા પ્રાપ્ત કરે છે.
મિથેનોલ,ઇથેનોલ અને આઇસોપ્રોપાઇલ આલ્કોહોલ જેવા એલિફેટિક આલ્કોહોલ ફિનોલ કરતા ઘણા ઓછા એસિડિક હોય છે કારણ કે તેમના આલ્કોક્સાઇડ આયનો રેઝોનન્સ દ્વારા સ્થિર થતા નથી.

(C) જ્યારે ફિનોલની પ્રક્રિયા વધારે પડતા બ્રોમિન પાણી સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે અત્યંત સક્રિય $-OH$ સમૂહ બ્રોમિન પરમાણુઓને તમામ ઉપલબ્ધ ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર નિર્દેશિત કરે છે,જેના પરિણામે સફેદ અવક્ષેપ તરીકે $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ બને છે.

(C) જ્યારે ફિનોલની સાંદ્ર $HNO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન (નાઈટ્રેશન) પ્રક્રિયા દ્વારા $2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ બનાવે છે,જેને સામાન્ય રીતે પિક્રિક એસિડ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે. હાઈડ્રોક્સિલ જૂથ $(-OH)$ એ પ્રબળ સક્રિયકારક જૂથ છે,જે આવતા નાઈટ્રો જૂથોને ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર નિર્દેશિત કરે છે.

(A) જ્યારે ફિનોલની પ્રક્રિયા $300 \ ^oC$ તાપમાને નિર્જળ $ZnCl_2$ ની હાજરીમાં એમોનિયા સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે ફિનોલનો હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહ $(-OH)$ એમીનો સમૂહ $(-NH_2)$ દ્વારા વિસ્થાપિત થાય છે અને એનિલીન બને છે.
$C_6H_5OH + NH_3 \xrightarrow{ZnCl_2, 300 \ ^oC} C_6H_5NH_2 + H_2O$
એનિલીન $(C_6H_5NH_2)$ એ પ્રાથમિક એમાઈન છે કારણ કે નાઈટ્રોજન પરમાણુ બેન્ઝીન વલયના માત્ર એક કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાયેલ છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $A$ છે.

(A) સાચો જવાબ $A$ છે.
અન્ય સંયોજનોની સરખામણીમાં ફિનોલ ખૂબ જ સરળતાથી બ્રોમિનેશન પ્રક્રિયા આપે છે.
$-OH$ સમૂહ એ પ્રબળ સક્રિયકારક સમૂહ છે જે સંસ્પંદન (resonance) દ્વારા બેન્ઝીન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતામાં વધારો કરે છે,ખાસ કરીને ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર.
આના કારણે વલય ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ,જેમ કે બ્રોમિનેશન માટે ખૂબ જ સક્રિય બને છે.

(C) $o-$નાઈટ્રોફિનોલ આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ દર્શાવે છે,જે તેના અણુઓ વચ્ચેના જોડાણને મર્યાદિત કરે છે.
તેનાથી વિપરીત,$p-$નાઈટ્રોફિનોલ અને $m-$નાઈટ્રોફિનોલ આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ દર્શાવે છે,જે આણ્વીય જોડાણ અને ઊંચા ઉત્કલનબિંદુ તરફ દોરી જાય છે.
તેથી,આપેલા વિકલ્પોમાંથી $o-$નાઈટ્રોફિનોલનું ઉત્કલનબિંદુ સૌથી ઓછું છે.

(C) ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ માં $-OH$ સમૂહની હાજરીને કારણે આંતરઆણ્વીય હાઇડ્રોજન બંધ જોવા મળે છે.
આ હાઇડ્રોજન બંધને કારણે,ફિનોલનું ઉત્કલનબિંદુ ટોલ્યુઈન $(C_6H_5CH_3)$ કરતા ઘણું વધારે હોય છે,જેમાં માત્ર નિર્બળ વાન ડર વાલ્સ બળો હોય છે.
તેથી,વિધાન $(C)$ સાચું છે.

(B) ફિનોલ અને બેન્ઝોઇક એસિડને જલીય $NaHCO_3$ દ્વારા અલગ પાડી શકાય છે.
ફિનોલ ખૂબ જ નિર્બળ એસિડ છે. તેઓ સોડિયમ હાઇડ્રોજન કાર્બોનેટ જેવા નિર્બળ બેઝ સાથે પ્રક્રિયા કરતા નથી.
બેન્ઝોઇક એસિડ એ ફિનોલ કરતા પ્રબળ એસિડ છે. તે સોડિયમ હાઇડ્રોજન કાર્બોનેટ સાથે પ્રક્રિયા કરીને કાર્બન ડાયોક્સાઇડ વાયુના ઉભરા આપે છે.
$C_6H_5OH + NaHCO_3 \rightarrow \text{કોઈ પ્રક્રિયા થતી નથી}$
$C_6H_5COOH + NaHCO_3 \rightarrow C_6H_5COONa + H_2O + CO_2 \uparrow$

(D) ફિનોલમાં ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર થાય છે.
$-OH$ સમૂહ એ રેઝોનન્સ અસરને કારણે ઓર્થો-પેરા નિર્દેશક સમૂહ છે.
આ મેટા સ્થાનની તુલનામાં ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જે તેમને ઇલેક્ટ્રોફિલિક હુમલા માટે વધુ સક્રિય બનાવે છે.

(D) જ્યારે $Phenol$ ની પ્રક્રિયા $NaNO_2$ અને સાંદ્ર $H_2SO_4$ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે ઘેરો લીલો અથવા વાદળી રંગ આપે છે જે પાણી સાથે મંદ કરવાથી લાલ રંગમાં બદલાય છે.
ઉત્પન્ન થયેલ પદાર્થ $NaOH$ અથવા $KOH$ ની હાજરીમાં મૂળ લીલો અથવા વાદળી રંગ પાછો મેળવે છે.
આ પ્રક્રિયાને $Liebermann's \text{ nitroso reaction}$ કહેવામાં આવે છે.
તેથી,$Liebermann's$ કસોટી $Phenol$ દ્વારા આપવામાં આવે છે.

(A) ફિનોલ્સ અને ઇનોલ્સમાં હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહ $sp^2$ સંકરણ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાયેલ હોય છે. આ સંયોજનો તટસ્થ $FeCl_3$ દ્રાવણ સાથે પ્રક્રિયા કરીને જાંબલી રંગનું સંકીર્ણ બનાવે છે. તેથી,ઇનોલ્સ $FeCl_3$ દ્રાવણ સાથે જાંબલી રંગ આપે છે.

(B) જ્યારે ફિનોલને ઊંચા તાપમાન અને દબાણે નિર્જળ ઝિંક ક્લોરાઇડ $(ZnCl_2)$ ની હાજરીમાં એમોનિયા $(NH_3)$ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે ફિનોલનો હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહ $(-OH)$ એમીનો સમૂહ $(-NH_2)$ દ્વારા બદલાય છે અને એનિલીન $(C_6H_5NH_2)$ બનાવે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5OH + NH_3 \xrightarrow{ZnCl_2} C_6H_5NH_2 + H_2O$
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(B)$ છે.

(A) ફિનોલમાં,$-OH$ સમૂહના ઓક્સિજન પરમાણુ પર રહેલી અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ બેન્ઝીન રિંગ સાથે રેઝોનન્સમાં ભાગ લે છે.
જેમ ઓક્સિજન પરમાણુ રિંગના કાર્બન પરમાણુ સાથે દ્વિબંધ બનાવવા માટે તેની અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મનું દાન કરે છે,તેમ તે ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ગુમાવે છે અને રેઝોનન્સ બંધારણોમાં ધન વીજભાર મેળવે છે.

(D) જ્યારે ફિનોલની પ્રક્રિયા સાંદ્ર $H_2SO_4$ ની હાજરીમાં સાંદ્ર $HNO_3$ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે ત્રણેય ઉપલબ્ધ ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન (નાઈટ્રેશન) અનુભવે છે.
આના પરિણામે $2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ બને છે,જેને સામાન્ય રીતે પિક્રિક એસિડ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

(C) સંયોજનની એસિડિકતા તેના વિયોજન અચળાંક $(K_a)$ દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે.
ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ નો $K_a$ મૂલ્ય $10^{-8}$ થી $10^{-10}$ ની રેન્જમાં હોય છે.
કાર્બોનિક એસિડ $(H_2CO_3)$ નો $K_a$ મૂલ્ય આશરે $10^{-7}$ હોય છે.
ફિનોલનો $K_a$ કાર્બોનિક એસિડ કરતા ઓછો હોવાથી,ફિનોલ એ કાર્બોનિક એસિડ કરતા નિર્બળ એસિડ છે.

(A) ફિનોલ એક એરોમેટિક કાર્બનિક સંયોજન છે જે $25 \, ^\circ C$ તાપમાને સફેદ સ્ફટિકમય ઘન સ્વરૂપે હોય છે.
તે થોડું બાષ્પશીલ છે અને હવામાં ખુલ્લું રાખવાથી ઓક્સિડેશનને કારણે ઘણીવાર ગુલાબી કે લાલ રંગનું બને છે.

(B) જ્યારે ફીનોલ ઓછા તાપમાને $CS_2$ જેવા અધ્રુવીય દ્રાવકમાં $Br_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે ફીનોલનું આયનીકરણ દબાઈ જાય છે. બેન્ઝીન વલય થોડું સક્રિય થાય છે,જેના પરિણામે મોનો-વિસ્થાપન થાય છે અને $o$-બ્રોમોફીનોલ અને $p$-બ્રોમોફીનોલનું મિશ્રણ મળે છે.
બીજી તરફ,જ્યારે ફીનોલ $Br_2$ પાણી સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે તે આયનીકરણ પામીને ફીનોક્સાઈડ આયન બનાવે છે. ઓક્સિજન પરમાણુ પરના ઋણ વીજભારને કારણે બેન્ઝીન વલય અત્યંત સક્રિય બને છે,જેના પરિણામે $2, 4, 6$-ટ્રાયબ્રોમોફીનોલ બને છે.

(A) સોડિયમ બાયકાર્બોનેટ $(NaHCO_3)$ કાર્બોનિક એસિડ $(H_2CO_3)$ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરે છે,જેના કારણે ઉભરા આવે છે.
ફિનોલનું $pK_a$ મૂલ્ય આશરે $10$ છે,જે કાર્બોનિક એસિડ $(pK_a \approx 6.35)$ કરતા ઘણું વધારે છે,જેનો અર્થ છે કે ફિનોલ નિર્બળ એસિડ છે અને તે $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરતું નથી.
બેન્ઝોઇક એસિડ,$2, 4-$ડાયનાઇટ્રોફિનોલ અને $2, 4, 6-$ટ્રાયનાઇટ્રોફિનોલ (પિક્રિક એસિડ) એ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહોની હાજરીને કારણે કાર્બોનિક એસિડ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ છે,તેથી તેઓ $NaHCO_3$ સાથે ઉભરા આપે છે.

(B) હાઇડ્રોજન બંધ ત્યારે રચાય છે જ્યારે હાઇડ્રોજન પરમાણુ ઓક્સિજન,નાઈટ્રોજન અથવા ફ્લોરિન જેવા અત્યંત વિદ્યુતઋણ પરમાણુ સાથે સહસંયોજક બંધથી જોડાયેલ હોય.
$Phenol$ $(C_6H_5OH)$ માં,હાઇડ્રોજન પરમાણુ સીધો ઓક્સિજન પરમાણુ સાથે જોડાયેલ છે,જે અત્યંત વિદ્યુતઋણ છે. આ એક દ્વિધ્રુવ બનાવે છે,જે એક અણુના હાઇડ્રોજન પરમાણુને બીજા અણુના ઓક્સિજન પરમાણુ સાથે હાઇડ્રોજન બંધ બનાવવાની મંજૂરી આપે છે.
ટોલ્યુઈન,ક્લોરોબેન્ઝીન અને નાઈટ્રોબેન્ઝીનમાં હાઇડ્રોજન પરમાણુ $O$,$N$ અથવા $F$ જેવા વિદ્યુતઋણ પરમાણુ સાથે જોડાયેલ હોતો નથી જે આંતરઆણ્વીય હાઇડ્રોજન બંધ બનાવી શકે.
તેથી,$Phenol$ હાઇડ્રોજન બંધ દર્શાવે છે.