Properties of Phenols Questions in Hindi

(D) यह अभिक्रिया श्रृंखला कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया है।
$1$. फिनोल $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फिनोक्साइड $(A)$ बनाता है।
$2$. सोडियम फिनोक्साइड $140^{\circ}C$ तापमान पर दबाव में $CO_2$ के साथ अभिक्रिया करता है,जिसके बाद $HCl$ के साथ अम्लीकरण करने पर मुख्य उत्पाद के रूप में सैलिसिलिक एसिड $(B)$ प्राप्त होता है।
अतः,सही विकल्प $D$ है।

(A) फेनोल उदासीन $FeCl_3$ विलयन के साथ अभिक्रिया करके बैंगनी रंग का संकुल बनाते हैं।
रिसोरसिनोल $(1,3-dihydroxybenzene)$ में बेंजीन वलय से जुड़े दो फेनोलिक $-OH$ समूह होते हैं।
चूंकि इसमें फेनोलिक समूह होता है,इसलिए यह $FeCl_3$ विलयन के साथ विशिष्ट बैंगनी रंग देता है।
अतः,कथन और कारण दोनों सही हैं और कारण,कथन की सही व्याख्या है।

(B) फिनोल $(C_6H_5OH)$ इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ की तुलना में एक प्रबल अम्ल है क्योंकि प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाला फिनोक्साइड आयन $(C_6H_5O^-)$ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,जबकि एथॉक्साइड आयन $(C_2H_5O^-)$ नहीं होता है।
$+M$ प्रभाव वाले समूह (जैसे $-OH$,$-OR$,$-NH_2$) वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं,जो फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करते हैं और $p-$स्थिति पर मौजूद होने पर फिनोल की अम्लता को कम करते हैं।
कथन और कारण दोनों वैज्ञानिक रूप से सही हैं,लेकिन कारण यह नहीं बताता कि फिनोल इथेनॉल से अधिक प्रबल अम्ल क्यों है।
इसलिए,सही विकल्प $(b)$ है।

(A) फिनोल एक प्रभावी कीटाणुनाशक है।
चूंकि फिनाइल फिनोल का एक व्युत्पन्न है,इसलिए इसमें फिनोल के कीटाणुनाशक गुण होते हैं।
अतः,कथन और कारण दोनों सही हैं और कारण कथन की सही व्याख्या है।

(C) कोल्बे अभिक्रिया में सोडियम फिनोक्साइड की $CO_2$ के साथ अभिक्रिया से सैलिसिलिक एसिड बनता है। यह अभिक्रिया फिनोल के लिए विशिष्ट है क्योंकि फिनोक्साइड आयन अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
इथेनॉल यह अभिक्रिया नहीं देता है,इसलिए कथन सही है।
कारण के संबंध में,फिनोक्साइड आयन $(C_6H_5O^-)$,एथॉक्साइड आयन $(C_2H_5O^-)$ की तुलना में कम क्षारीय होता है क्योंकि फिनोक्साइड में ऋण आवेश अनुनाद द्वारा वलय में वितरित हो जाता है। अतः,कारण गलत है।

(C) यह अभिक्रिया फ्राइस पुनर्विन्यास (Fries rearrangement) है।
जब फेनिल एस्टर को निर्जलीय $AlCl_3$ जैसे लुईस अम्ल के साथ उपचारित किया जाता है,तो वे पुनर्विन्यासित होकर $o-$हाइड्रॉक्सीकीटोन और $p-$हाइड्रॉक्सीकीटोन का मिश्रण देते हैं।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$Phenyl \ acetate \xrightarrow{AlCl_3, \Delta} o-hydroxyacetophenone + p-hydroxyacetophenone$.

(D) प्रोटोनेशन में ऑक्सीजन परमाणु से एक प्रोटॉन $(H^+)$ को इलेक्ट्रॉनों के एक एकाकी युग्म (lone pair) का दान शामिल है।
जिन यौगिकों में ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व अधिक होता है,वे अधिक क्षारीय होते हैं और उन्हें प्रोटोनेट करना आसान होता है।
$PhOH$ (फिनोल) में,ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म का अनुनाद (resonance) के कारण बेंजीन रिंग में विस्थानीकरण (delocalization) हो जाता है।
यह विस्थानीकरण ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम कर देता है,जिससे यह सबसे कम क्षारीय हो जाता है और इसलिए दिए गए विकल्पों में से इसे प्रोटोनेट करना सबसे कठिन है।

(B) दर्शाई गई अभिक्रिया क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेन्जीन) से फिनोल बनाने की औद्योगिक विधि है।
प्रथम चरण में,क्यूमीन का वायुमंडलीय ऑक्सीजन $(O_2)$ द्वारा ऑक्सीकरण होकर मध्यवर्ती $A$ के रूप में क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनता है।
दूसरे चरण में,क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड को तनु अम्ल $(H^+/H_2O)$ के साथ उपचारित करने पर फिनोल और एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ उत्पाद के रूप में प्राप्त होते हैं।

(D) दी गई अभिक्रिया राइमर-टीमन अभिक्रिया है,जिसमें फिनोल जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ अभिक्रिया करके सैलिसिलैल्डिहाइड बनाता है।
इस अभिक्रिया में,इलेक्ट्रोफाइल क्लोरोफॉर्म से उत्पन्न होता है।
सबसे पहले,$CHCl_3$,$OH^-$ के साथ अभिक्रिया करके ट्राइक्लोरोमिथाइल ऋणायन $(\stackrel{\ominus}{C}Cl_3)$ बनाता है।
यह ऋणायन फिर क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ को खोकर $\alpha$-विलोपन द्वारा डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ बनाता है।
डाइक्लोरोकार्बीन एक इलेक्ट्रॉन-न्यून प्रजाति है जिसमें इलेक्ट्रॉनों का एक षट्क (sextet) होता है,जो इसे एक शक्तिशाली इलेक्ट्रोफाइल बनाता है।

(D) $1$. निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन और $n$-प्रोपिल क्लोराइड की अभिक्रिया एक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है। निर्मित प्राथमिक कार्बोनियम आयन $(CH_3CH_2CH_2^+)$ अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोनियम आयन $(CH_3CH^+CH_3)$ बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट से गुजरता है।
$2$. यह द्वितीयक कार्बोनियम आयन बेंजीन वलय पर आक्रमण करके आइसोप्रोपिलबेंजीन बनाता है,जिसे क्यूमीन $(P)$ के रूप में जाना जाता है।
$3$. क्यूमीन $(P)$ $O_2$ के साथ ऑक्सीकरण करके क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनाता है,जो तनु अम्ल $(H_3O^+/\Delta)$ के साथ उपचारित करने पर पुनर्विन्यास के माध्यम से फिनोल $(Q)$ और एसीटोन $(R)$ देता है।

(A) $C-OH$ बंध की लंबाई अनुनाद (आंशिक द्वि-बंध लक्षण) की सीमा पर निर्भर करती है।
$CH_3OH$ में,$C-OH$ बंध एक शुद्ध एकल बंध है,इसलिए इसकी बंध लंबाई सबसे अधिक होती है।
फिनोल में,ऑक्सीजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन रिंग के साथ अनुनाद में भाग लेते हैं,जिससे $C-OH$ बंध को आंशिक द्वि-बंध लक्षण प्राप्त होता है।
$p-$एथॉक्सीफिनोल में,$-OEt$ समूह एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+M$ प्रभाव) है। यह रिंग में इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जो $-OH$ समूह के अनुनाद का विरोध करता है,जिससे फिनोल की तुलना में $C-OH$ बंध का आंशिक द्वि-बंध लक्षण कम हो जाता है।
इसलिए,आंशिक द्वि-बंध लक्षण का क्रम है: $phenol > p-$ethoxyphenol $> methanol$ (शुद्ध एकल बंध)।
परिणामस्वरूप,बंध लंबाई का क्रम है: $phenol < p-$ethoxyphenol $< methanol$।

(A) अम्लीयता प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. $Propan-1-ol$ एक एलिफैटिक अल्कोहल है और दिए गए यौगिकों में सबसे कम अम्लीय है।
$2$. फिनोल में,इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (जैसे $4-methylphenol$ में $-CH_3$) अम्लीयता को कम करते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह (जैसे $-NO_2$) अम्लीयता को बढ़ाते हैं।
$3$. अम्लीयता का क्रम है: $Propan-1-ol < 4-methylphenol < phenol < 3-nitrophenol < 3,5-dinitrophenol < 2,4,6-trinitrophenol$.

(N/A) $3-$मेथिलफिनोल का मोनोनाइट्रेशन $2-$नाइट्रो-$5-$मेथिलफिनोल और $4-$नाइट्रो-$3-$मेथिलफिनोल देता है।
$(b)$ $3-$मेथिलफिनोल का डाइनाइट्रेशन $2,4-$डाइनाइट्रो-$5-$मेथिलफिनोल देता है।
$(c)$ एस्टर समूह की ऑर्थो/पैरा निर्देशक प्रकृति के कारण फेनिल मेथेनोएट का मोनोनाइट्रेशन मुख्य उत्पाद के रूप में $4-$नाइट्रोफेनिल मेथेनोएट देता है।

(N/A) फिनोल की अम्लता संबंधित फिनोक्साइड आयन की स्थिरता द्वारा निर्धारित की जाती है। नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ और $-M$ प्रभाव) है। ऑर्थो और पैरा नाइट्रोफिनोल में,फिनोक्साइड आयन के ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद ऋण आवेश बेंजीन वलय में विस्थानीकृत हो जाता है और ऑर्थो या पैरा स्थिति पर स्थित नाइट्रो समूह द्वारा और अधिक स्थिर हो जाता है। यह अतिरिक्त अनुनाद स्थिरता ऑर्थो और पैरा नाइट्रोफिनोक्साइड आयनों को फिनोक्साइड आयन की तुलना में काफी अधिक स्थिर बनाती है,जिससे मूल फिनोल की अम्लता बढ़ जाती है।

(N/A) $(i)$ राइमर-टीमन अभिक्रिया:
फिनोल जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ अभिक्रिया करके एक मध्यवर्ती बनाता है,जो $NaOH$ के साथ आगे की अभिक्रिया और बाद में अम्लीकरण $(H^+)$ द्वारा सैलिसिलल्डिहाइड देता है।
$(ii)$ कोल्बे अभिक्रिया:
फिनोल सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फिनोक्साइड बनाता है,जो फिर $400 \ K$ तापमान और $4-7 \ atm$ दबाव पर कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम सैलिसिलेट बनाता है। इस मध्यवर्ती को तनु हाइड्रोक्लोरिक अम्ल $(Dil. \ HCl)$ के साथ उपचारित करने पर $2$-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक अम्ल (सैलिसिलिक अम्ल) प्राप्त होता है।

(N/A) आण्विक सूत्र $C_{7}H_{8}O$ मिथाइल-प्रतिस्थापित फिनोल के अनुरूप है,जिन्हें क्रेसोल के रूप में भी जाना जाता है। इस सूत्र वाले मोनोहाइड्रिक फिनोल के लिए तीन आइसोमर्स संभव हैं:
$1$. $2$-मिथाइलफिनोल ($o$-क्रेसोल): मिथाइल समूह हाइड्रॉक्सिल समूह के सापेक्ष ऑर्थो स्थिति पर है।
संरचना: एक बेंजीन रिंग जिसमें $1$ स्थिति पर $-OH$ समूह और $2$ स्थिति पर $-CH_{3}$ समूह है।
$2$. $3$-मिथाइलफिनोल ($m$-क्रेसोल): मिथाइल समूह हाइड्रॉक्सिल समूह के सापेक्ष मेटा स्थिति पर है।
संरचना: एक बेंजीन रिंग जिसमें $1$ स्थिति पर $-OH$ समूह और $3$ स्थिति पर $-CH_{3}$ समूह है।
$3$. $4$-मिथाइलफिनोल ($p$-क्रेसोल): मिथाइल समूह हाइड्रॉक्सिल समूह के सापेक्ष पैरा स्थिति पर है।
संरचना: एक बेंजीन रिंग जिसमें $1$ स्थिति पर $-OH$ समूह और $4$ स्थिति पर $-CH_{3}$ समूह है।

(N/A) $o-$नाइट्रोफिनोल भाप में वाष्पशील होता है।
कारण: $o-$नाइट्रोफिनोल में अंतःअणुक (intramolecular) $H-$आबंधन मौजूद होता है,जो अन्य अणुओं के साथ इसके जुड़ाव को सीमित करता है। इसके विपरीत,$p-$नाइट्रोफिनोल में अंतरा-अणुक (intermolecular) $H-$आबंधन मौजूद होता है,जिससे इसके अणुओं के बीच मजबूत जुड़ाव होता है। इस कारण से,$o-$नाइट्रोफिनोल का क्वथनांक $p-$नाइट्रोफिनोल की तुलना में कम होता है और यह अधिक भाप वाष्पशील होता है।

(N/A) फिनोल की अम्लीय प्रकृति को निम्नलिखित दो अभिक्रियाओं द्वारा प्रदर्शित किया जा सकता है:
$(i)$ फिनोल सोडियम धातु के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फेनॉक्साइड और हाइड्रोजन गैस बनाता है:
$C_6H_5OH + Na \rightarrow C_6H_5ONa + \frac{1}{2}H_2 \uparrow$
$(ii)$ फिनोल सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फेनॉक्साइड और जल बनाता है:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
अम्लता की तुलना:
फिनोल की अम्लता इथेनॉल की तुलना में काफी अधिक होती है। इसका कारण यह है कि प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाला फेनॉक्साइड आयन अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर हो जाता है,जहाँ ऋणात्मक आवेश बेंजीन रिंग पर विस्थानीकृत (delocalized) हो जाता है। इसके विपरीत,इथेनॉल से बनने वाला एथॉक्साइड आयन $(CH_3CH_2O^-)$ अनुनाद स्थिरीकरण नहीं दर्शाता है।

$-NO_2$ समूह $-I$ और $-M$ दोनों प्रभावों के कारण एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ है। $ortho$ स्थिति पर इस समूह की उपस्थिति $O-H$ बंध में इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करती है,जिससे प्रोटॉन $(H^+)$ का निकलना आसान हो जाता है।
इसके अलावा,प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाला $o$-nitrophenoxide आयन,नाइट्रो समूह के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा काफी स्थिर हो जाता है।
दूसरी ओर,$-OCH_3$ समूह अपने $+M$ प्रभाव के कारण एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(ERG)$ है। यह $O-H$ बंध में इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे प्रोटॉन का निकलना कठिन हो जाता है।
इसलिए,$ortho$-nitrophenol,$ortho$-methoxyphenol की तुलना में अधिक अम्लीय है।

(N/A) $-OH$ समूह ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pairs) के कारण एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है।
अनुनाद (resonance) के माध्यम से,ये एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन वलय में विस्थानीकृत (delocalized) हो जाते हैं,जिससे विशेष रूप से ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है।
यह बढ़ा हुआ इलेक्ट्रॉन घनत्व बेंजीन वलय को इलेक्ट्रॉनरागी (electrophile) द्वारा आक्रमण के प्रति अधिक संवेदनशील बनाता है,जिससे वलय इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के लिए सक्रिय हो जाता है।
फिनोल की अनुनाद संरचनाएं इस प्रकार हैं:
(अनुनाद संरचनाएं ऑक्सीजन परमाणु से वलय में एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म के विस्थानीकरण को दर्शाती हैं,जिससे ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर ऋण आवेश उत्पन्न होता है।)

(N/A) फिनोल का वर्गीकरण एरोमैटिक वलय से जुड़े हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूहों की संख्या के आधार पर किया जाता है:
$1$. मोनोहाइड्रिक फिनोल: इनमें बेंजीन वलय से केवल एक $-OH$ समूह जुड़ा होता है। उदाहरण के लिए फिनोल $(C_6H_5OH)$ और $o$-क्रेसोल।
$2$. डाईहाइड्रिक फिनोल: इनमें बेंजीन वलय से दो $-OH$ समूह जुड़े होते हैं। उदाहरण के लिए कैटेकोल ($1,2$-डाईहाइड्रॉक्सीबेंजीन) और रिसोरसिनोल ($1,3$-डाईहाइड्रॉक्सीबेंजीन)।
$3$. ट्राईहाइड्रिक फिनोल: इनमें बेंजीन वलय से तीन $-OH$ समूह जुड़े होते हैं। उदाहरण के लिए पाइरोगैलोल ($1,2,3$-ट्राईहाइड्रॉक्सीबेंजीन)।

(N/A) फिनोल की अम्लीय अभिक्रियाएँ: फिनोल की अम्लीय अभिक्रियाओं में $O-H$ बंध टूटता है,जिससे फिनोक्साइड आयन बनते हैं।
$(i)$ सक्रिय धातुओं $(Na, Al)$ और क्षार $(NaOH, KOH)$ के साथ अभिक्रिया: फिनोल सोडियम और पोटेशियम जैसी सक्रिय धातुओं के साथ अभिक्रिया करके फिनोक्साइड यौगिक बनाते हैं और हाइड्रोजन गैस मुक्त करते हैं।
$(ii)$ जलीय क्षार के साथ अभिक्रिया: फिनोल जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फिनोक्साइड बनाता है।
$NaOH$ के साथ फिनोल की यह अभिक्रिया दर्शाती है कि फिनोल अल्कोहल की तुलना में अधिक प्रबल अम्ल है।
$(b)$ फिनोल की अम्लीय प्रकृति: उपरोक्त अभिक्रियाएँ दर्शाती हैं कि फिनोलिक यौगिक प्रकृति में अम्लीय होते हैं। वास्तव में,फिनोल ब्रोंस्टेड अम्ल हैं और वे एक प्रबल क्षार $(:B^-)$ को प्रोटॉन दान कर सकते हैं।
$(c)$ फिनोल की अम्लता: धातुओं (सोडियम,एल्युमिनियम) और सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ फिनोल की अभिक्रियाएँ सिद्ध करती हैं कि फिनोल प्रकृति में अम्लीय है।

(A) अम्लीय शक्ति $pK_a$ मान के व्युत्क्रमानुपाती होती है। कम $pK_a$ मान उच्च अम्लीय शक्ति को दर्शाता है।
$(i)$ $pK_a$ मान हैं: फिनोल $(10.0) <$ क्रेसोल $(10.1) <$ जल $(15.7) <$ इथेनॉल $(15.9)$.
अतः,अम्लीय शक्ति का घटता क्रम है: $\text{फिनोल} > \text{क्रेसोल} > \text{जल} > \text{इथेनॉल}$.
$(ii)$ $pK_a$ मान हैं: $o$-नाइट्रोफिनोल $(7.2) < m$-नाइट्रोफिनोल $(8.3) <$ फिनोल $(10.0) <$ जल $(15.7) <$ इथेनॉल $(15.9)$.
अतः,अम्लीय शक्ति का घटता क्रम है: $o\text{-नाइट्रोफिनोल} > m\text{-नाइट्रोफिनोल} > \text{फिनोल} > \text{जल} > \text{इथेनॉल}$.

(N/A) फिनोल $-OH$ समूह के सक्रियण प्रभाव के कारण इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं देता है,जो आने वाले इलेक्ट्रॉनरागी को ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर निर्देशित करता है।
$1$. नाइट्रीकरण:
- $298 \ K$ पर तनु $HNO_3$ के साथ,फिनोल $o$-नाइट्रोफिनोल और $p$-नाइट्रोफिनोल का मिश्रण देता है।
- सांद्र $HNO_3$ के साथ,फिनोल $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल में परिवर्तित हो जाता है,जिसे आमतौर पर पिकरिक एसिड के रूप में जाना जाता है।
$2$. सल्फोनीकरण:
- फिनोल सांद्र $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया करके कम तापमान $(293 \ K)$ पर $o$-फिनोलसल्फोनिक एसिड और उच्च तापमान $(373 \ K)$ पर $p$-फिनोलसल्फोनिक एसिड बनाता है।

(A) फिनोल का नाइट्रीकरण : उत्पाद $HNO_3$ की सांद्रता पर निर्भर करता है।
$(i)$ तनु $HNO_3$ के साथ नाइट्रीकरण : $o$-नाइट्रोफिनोल और $p$-नाइट्रोफिनोल का मिश्रण प्राप्त होता है। $o$-नाइट्रोफिनोल को अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन के कारण भाप आसवन द्वारा अलग किया जा सकता है।
$(ii)$ सांद्र $HNO_3$ के साथ नाइट्रीकरण : फिनोल $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल (पिक्रिक एसिड) बनाता है। बेहतर उपज के लिए,फिनोल को पहले सांद्र $H_2SO_4$ के साथ उपचारित करके फिनोल-$2,4$-डाइसल्फोनिक एसिड बनाया जाता है,फिर उसका नाइट्रीकरण किया जाता है।
$(b)$ फिनोल का ब्रोमीनीकरण :
$(i)$ कम तापमान पर $CS_2$ में $Br_2$ के साथ : मोनोब्रोमोफिनोल ($o$-ब्रोमोफिनोल और $p$-ब्रोमोफिनोल) प्राप्त होते हैं।
$(ii)$ $Br_2$ जल के साथ : फिनोल तेजी से अभिक्रिया करके $2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोल का सफेद अवक्षेप देता है।

(N/A) $(i)$ फिनोल का तनु $HNO_3$ के साथ नाइट्रीकरण करने पर $o$-नाइट्रोफिनोल और $p$-नाइट्रोफिनोल का मिश्रण प्राप्त होता है।
$(ii)$ नाइट्रोफिनोल के इस मिश्रण के घटकों को भाप आसवन (steam distillation) विधि द्वारा अलग किया जाता है।
$(iii)$ $o$- और $p$-नाइट्रोफिनोल के मिश्रण का भाप आसवन करने पर,$o$-नाइट्रोफिनोल भाप के साथ आसवित होकर अलग हो जाता है,जबकि $p$-नाइट्रोफिनोल फ्लास्क में ही रह जाता है।
$(iv)$ $o$-नाइट्रोफिनोल में अंत:आण्विक हाइड्रोजन बंधन (intramolecular hydrogen bonding) होने के कारण यह भाप के साथ वाष्पशील होता है और अलग हो जाता है।
$p$-नाइट्रोफिनोल भाप आसवन में कम वाष्पशील होता है और फ्लास्क में रह जाता है,क्योंकि इसमें अंतराआण्विक $H$-बंधन (intermolecular $H$-bonding) होता है।

(N/A) पिक्रिक अम्ल $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफेनोल है।
इसमें तीन इलेक्ट्रॉन-आकर्षक $-NO_2$ समूह होते हैं।
इन समूहों के प्रबल प्रेरणिक $(-I)$ और अनुनाद प्रभावों के कारण $O-H$ बंध कमजोर हो जाता है,जिससे हाइड्रोजन आयन $(H^+)$ आसानी से मुक्त हो जाता है।
इसके अतिरिक्त,प्राप्त फेनॉक्साइड आयन तीन $-NO_2$ समूहों के अनुनाद प्रभाव द्वारा अत्यधिक स्थायी हो जाता है,जो पिक्रिक अम्ल को एक बहुत प्रबल अम्ल बनाता है।

(N/A) फिनोल में हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह होता है।
फिनोल में $-OH$ समूह ऑक्सीजन पर मौजूद अपने एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) को अनुनाद (resonance) के माध्यम से वलय में दान करता है,जिससे वलय इलेक्ट्रॉन-समृद्ध हो जाता है और इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के लिए सक्रिय हो जाता है। अतः,$-OH$ समूह एक 'सक्रियकारी' (activating) समूह है।
अनुनाद के कारण,$-OH$ समूह ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाता है। परिणामस्वरूप,इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं मुख्य रूप से इन $o, p$-स्थितियों पर होती हैं। इसलिए,$-OH$ समूह एक 'ऑर्थो-पैरा निर्देशक' (ortho-para directing) समूह है।
उदाहरण के लिए,फिनोल का नाइट्रीकरण और ब्रोमीनीकरण जैसी इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं हल्की परिस्थितियों में ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर होती हैं। $-OH$ समूह के प्रबल सक्रियकारी प्रभाव के कारण,$2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोल और $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल जैसे बहु-प्रतिस्थापित उत्पाद आसानी से बनाए जा सकते हैं।

(N/A) फिनोल में,$-OH$ समूह बेंजीन वलय के कार्बन से जुड़ा होता है। $-OH$ समूह बेंजीन वलय को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के लिए सक्रिय करता है।
$-OH$ समूह के ऑक्सीजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pairs) होते हैं। अनुनाद (resonance) के माध्यम से,ये इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन वलय में स्थानांतरित हो जाते हैं,जैसा कि निम्नलिखित अनुनाद संरचनाओं में दिखाया गया है:
$(I)$ $\leftrightarrow$ $(II)$ $\leftrightarrow$ $(III)$ $\leftrightarrow$ $(IV)$ $\leftrightarrow$ $(V)$
ये अनुनाद संरचनाएं स्पष्ट करती हैं कि ऋण आवेश के कारण वलय के ऑर्थो और पैरा स्थानों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है। परिणामस्वरूप,बेंजीन वलय इलेक्ट्रॉन-समृद्ध हो जाता है,जिससे यह इलेक्ट्रॉनरागी (electrophile) के आक्रमण के प्रति अधिक संवेदनशील हो जाता है। इस प्रकार,$-OH$ समूह बेंजीन वलय को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के लिए सक्रिय करता है।

(N/A) कोल्बे अभिक्रिया एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसका उपयोग फिनोल से सैलिसिलिक एसिड बनाने के लिए किया जाता है।
$1$. फिनोल को सोडियम हाइड्रोक्साइड $(NaOH)$ के साथ उपचारित करके सोडियम फेनॉक्साइड बनाया जाता है।
$2$. इसके बाद सोडियम फेनॉक्साइड की अभिक्रिया $398 \ K$ तापमान और $4-7 \ bar$ दबाव पर कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ के साथ कराई जाती है।
$3$. इससे सोडियम सैलिसिलेट बनता है,जिसका सांद्र हाइड्रोक्लोरिक एसिड $(HCl)$ के साथ अम्लीकरण करने पर सैलिसिलिक एसिड ($2$-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड) प्राप्त होता है।
अभिक्रिया:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
$C_6H_5ONa + CO_2 \xrightarrow{398 \ K, 4-7 \ bar} C_6H_4(OH)COONa$
$C_6H_4(OH)COONa + H^+ \rightarrow C_6H_4(OH)COOH$ (सैलिसिलिक एसिड)

(N/A) इस अभिक्रिया को $Kolbe-Schmidt$ अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
सबसे पहले,फिनोल सोडियम हाइड्रोक्साइड $(NaOH)$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फेनॉक्साइड बनाता है।
सोडियम फेनॉक्साइड,फिनोल की तुलना में इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के प्रति अधिक क्रियाशील होता है।
यह उच्च दाब और तापमान पर कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$,जो एक दुर्बल इलेक्ट्रोफाइल है,के साथ अभिक्रिया करके सोडियम सैलिसिलेट बनाता है,जिसका अम्लीकरण करने पर सैलिसिलिक एसिड $(o-hydroxybenzoic \ acid)$ प्राप्त होता है।

(N/A) राइमर-टीमैन अभिक्रिया फिनोल के ऑर्थो-फॉर्मिलीकरण के लिए उपयोग की जाने वाली एक रासायनिक अभिक्रिया है।
जब फिनोल को सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ जैसे जलीय क्षार की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो बेंजीन वलय की ऑर्थो स्थिति पर एक फॉर्मिल समूह $(-CHO)$ जुड़ जाता है।
यह अभिक्रिया एक प्रतिस्थापित बेंजल क्लोराइड मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है,जिसका $NaOH$ के साथ जल-अपघटन और उसके बाद $HCl$ के साथ अम्लीकरण करने पर सैलिसिलैल्डिहाइड ($2$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड) प्राप्त होता है।
संपूर्ण अभिक्रिया को इस प्रकार दर्शाया जा सकता है:
$C_6H_5OH + CHCl_3 + 3NaOH \rightarrow C_6H_4(OH)CHO + 3NaCl + 2H_2O$.

(II) यौगिक $(ii)$,जो फिनोल है,$NaBr$ और $H_{2}SO_{4}$ के मिश्रण के साथ अभिक्रिया नहीं करेगा।
फिनोल में,ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म और बेंजीन वलय के बीच अनुनाद के कारण $C-O$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण आ जाता है।
यह $C-O$ बंध को बहुत मजबूत और छोटा बना देता है,जिससे $-OH$ समूह को $-Br$ परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित करने के लिए बंध को तोड़ना कठिन हो जाता है।
इसके विपरीत,प्राथमिक अल्कोहल जैसे $(i)$ $(CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH)$ आसानी से $NaBr$ और $H_{2}SO_{4}$ के साथ प्रतिस्थापन अभिक्रिया करके एल्किल ब्रोमाइड बनाते हैं।

(N/A) फिनोल का सैलिसैल्डिहाइड में परिवर्तन $Reimer-Tiemann$ अभिक्रिया द्वारा किया जाता है।
जब फिनोल को $340 \ K$ पर जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो फिनोल की ऑर्थो स्थिति पर एक एल्डिहाइड $(-CHO)$ समूह जुड़ जाता है।
यह अभिक्रिया डाइक्लोरोकार्बीन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है,जो फिनोक्साइड आयन पर आक्रमण करता है।
प्राप्त मध्यवर्ती एक प्रतिस्थापित बेंजल क्लोराइड है,जो क्षार की उपस्थिति में जल-अपघटन द्वारा सैलिसैल्डिहाइड $(2-hydroxybenzaldehyde)$ देता है।

(N/A) जिंक डस्ट के साथ अभिक्रिया: फिनोल को जिंक डस्ट के साथ गर्म करने पर यह बेंजीन में परिवर्तित हो जाता है। अभिक्रिया: $C_6H_5OH + Zn \rightarrow C_6H_6 + ZnO$.
$(b)$ ऑक्सीकरण: क्रोमिक एसिड $(Na_2Cr_2O_7 + \text{सांद्र } H_2SO_4)$ के साथ फिनोल का ऑक्सीकरण करने पर एक संयुग्मित डाइकीटोन प्राप्त होता है,जिसे $1,4$-बेंजोक्विनोन कहा जाता है। अभिक्रिया: $C_6H_5OH \xrightarrow{Na_2Cr_2O_7/H_2SO_4} C_6H_4O_2$ (बेंजोक्विनोन)।

(N/A) $(i)$ राइमर-टीमैन अभिक्रिया:
इस अभिक्रिया में $-OH$ समूह बना रहता है और अभिक्रिया ऑर्थो स्थिति पर होती है। जब फिनोल को सोडियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म के साथ गर्म किया जाता है,तो फिनोल की ऑर्थो स्थिति पर एक एल्डिहाइड $(-CHO)$ समूह जुड़ जाता है,जिसे राइमर-टीमैन अभिक्रिया कहा जाता है।
इस अभिक्रिया के दौरान एक मध्यवर्ती प्रतिस्थापित बेंजल क्लोराइड बनता है,जो क्षार $(NaOH)$ की उपस्थिति में जलअपघटन द्वारा उत्पाद सैलिसिलएल्डिहाइड बनाता है।
$(ii)$ कोल्बे अभिक्रिया:
इस अभिक्रिया में $-OH$ समूह बना रहता है और ऑर्थो स्थिति पर $CO_2$ जुड़ जाता है। फिनोल सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फिनोक्साइड बनाता है।
फिनोक्साइड आयन,फिनोल की तुलना में इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया के प्रति अधिक क्रियाशील होता है,इसलिए फिनोक्साइड $CO_2$ जैसे दुर्बल इलेक्ट्रोफाइल के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद ऑर्थो-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक अम्ल (सैलिसिलिक अम्ल) बनाता है।

(N/A) $-OR$ समूह सक्रियकारी है: एल्कोक्सी $(-OR)$ समूह अनुनाद के माध्यम से अपने इलेक्ट्रॉनों के एकाकी युग्म को बेंजीन वलय में दान करता है। परिणामस्वरूप,वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है,जिससे वलय इलेक्ट्रॉन-समृद्ध हो जाता है। यह वलय में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन को सुगम बनाता है। इस प्रकार,$(-OR)$ समूह बेंजीन वलय को सक्रिय करता है।
$(b)$ एल्कोक्सी समूह ऑर्थो-पैरा निर्देशक है:
$(i)$ एल्कोक्सीबेंजीन की अनुनाद संरचनाएं नीचे दी गई हैं।
$(ii)$ अनुनाद संरचनाओं में,ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व (ऋणावेश) बढ़ जाता है,जिससे ये कार्बन इलेक्ट्रॉन-समृद्ध हो जाते हैं।
$(iii)$ परिणामस्वरूप,इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक ऑर्थो और पैरा स्थितियों की ओर आकर्षित होते हैं और वहां आक्रमण करते हैं।
इस प्रकार,एल्कोक्सी समूह इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के लिए एक ऑर्थो-पैरा निर्देशक समूह है।

(N/A) ऐनिसोल का ब्रोमीनीकरण एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
$1$. $-OCH_3$ समूह एक प्रबल सक्रियकारी समूह है,इसलिए यह अभिक्रिया $FeBr_3$ जैसे लुईस अम्ल उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में भी हो जाती है।
$2$. यह अभिक्रिया एथेनोइक अम्ल $(CH_3COOH)$ में ब्रोमीन $(Br_2)$ का उपयोग करके की जाती है।
$3$. इस अभिक्रिया में ऑर्थो और पैरा समावयवियों का मिश्रण प्राप्त होता है,जिसमें $p$-ब्रोमोऐनिसोल मुख्य उत्पाद $(90\%)$ होता है।
रासायनिक समीकरण:
$C_6H_5OCH_3 + Br_2 \xrightarrow{CH_3COOH} C_6H_4(Br)OCH_3$ ($o$-ब्रोमोऐनिसोल और $p$-ब्रोमोऐनिसोल का मिश्रण)।

(N/A) क्रियाविधि: ऐनिसोल की फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रियाएँ इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन $(S_{E}Ar)$ क्रियाविधि द्वारा होती हैं।
$(a)$ ऐनिसोल का ऐल्काइलेशन:
$(i)$ अभिकर्मक: $CH_{3}Cl$ (क्लोरोमेथेन)
$(ii)$ उत्प्रेरक: $CS_{2}$ विलायक में निर्जल ऐलुमिनियम क्लोराइड $(AlCl_{3})$।
$(iii)$ अभिक्रिया: मिथाइल (ऐल्काइल) समूह $-OCH_{3}$ समूह के ऑर्थो और पैरा-स्थान पर जुड़ता है।
$(iv)$ उत्पाद: मुख्य उत्पाद $4$-मेथॉक्सीटोल्यूईन और गौण उत्पाद $2$-मेथॉक्सीटोल्यूईन बनता है।
$(b)$ ऐनिसोल का फ्रीडल-क्राफ्ट्स $(F.C.)$ ऐसाइलेशन:
$(i)$ अभिक्रिया: ऐनिसोल के ऐसाइलेशन में,ऐसाइल $(-COCH_{3})$ समूह,बेंजीन वलय में $-OCH_{3}$ के ऑर्थो और पैरा स्थान पर $S_{E}Ar$ प्रतिस्थापन अभिक्रिया द्वारा प्रवेश करता है।
$(ii)$ अभिकर्मक: इथेनॉयल क्लोराइड $(CH_{3}COCl)$ और ऐसाइल हैलाइड $(RCOCl)$।
$(iii)$ उत्प्रेरक: लुईस अम्ल निर्जल ऐलुमिनियम क्लोराइड $(AlCl_{3})$।
$(iv)$ उत्पाद: इस अभिक्रिया में ऐसाइल समूह $(-COCH_{3})$ जुड़ता है,जो $-OCH_{3}$ के ऑर्थो तथा पैरा स्थान पर जुड़कर मुख्य उत्पाद $4$-मेथॉक्सीऐसीटोफिनोन तथा अल्प उत्पाद $2$-मेथॉक्सीऐसीटोफिनोन बनाता है।

(N/A) फिनोल से एनिसोल और फेनिटोल का निर्माण दो चरणों में होता है:
$1$. सोडियम फेनॉक्साइड का निर्माण: फिनोल $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फेनॉक्साइड और जल बनाता है।
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
$2$. विलियमसन ईथर संश्लेषण: सोडियम फेनॉक्साइड एल्किल हैलाइड ($CH_3I$ या $CH_3CH_2I$) के साथ अभिक्रिया करके ईथर बनाता है।
एनिसोल के लिए: $C_6H_5ONa + CH_3I \rightarrow C_6H_5OCH_3 + NaI$
फेनिटोल के लिए: $C_6H_5ONa + CH_3CH_2I \rightarrow C_6H_5OCH_2CH_3 + NaI$

(N/A) $(i)$ एसिटिल क्लोराइड के साथ एसिटाइलेशन: $C_6H_5OH + CH_3COCl \xrightarrow{NaOH} C_6H_5OCOCH_3 + NaCl + H_2O$ (फेनिल इथेनोएट)
$(ii)$ एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ एसिटाइलेशन: $C_6H_5OH + (CH_3CO)_2O \xrightarrow{NaOH} C_6H_5OCOCH_3 + CH_3COOH$ (फेनिल इथेनोएट)
$(iii)$ सोडियम हाइड्रोक्साइड के साथ अभिक्रिया: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$ (सोडियम फेनॉक्साइड)
$(iv)$ क्रोमिक अम्ल के साथ ऑक्सीकरण: फिनोल का बेंजोक्विनोन में ऑक्सीकरण होता है: $C_6H_5OH \xrightarrow{Na_2Cr_2O_7/H_2SO_4} O=C_6H_4=O$ (बेंजोक्विनोन)
$(v)$ जिंक चूर्ण के साथ अपचयन: $C_6H_5OH + Zn \xrightarrow{\Delta} C_6H_6 + ZnO$ (बेंजीन)

(N/A) क्रियाविधि: ऐनिसोल की फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रियाएँ इलेक्ट्रॉन-रागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन $(S_{E}Ar)$ क्रियाविधि द्वारा होती हैं।
$(a)$ ऐनिसोल का ऐल्काइलेशन:
$(i)$ अभिकर्मक: $CH_{3}Cl$ (क्लोरोमेथेन)
(ii) उत्प्रेरक: $CS_{2}$ विलायक में निर्जलीय ऐलुमिनियम क्लोराइड $(AlCl_{3})$।
(iii) अभिक्रिया: मिथाइल (ऐल्काइल) समूह $-OCH_{3}$ समूह के ऑर्थो और पैरा-स्थानों पर जुड़ता है।
(iv) उत्पाद: मुख्य उत्पाद $4$-मेथॉक्सीटोल्यूईन और गौण उत्पाद $2$-मेथॉक्सीटोल्यूईन बनता है।
$(b)$ ऐनिसोल का फ्रीडल-क्राफ्ट्स ऐसाइलेशन:
$(i)$ अभिक्रिया: ऐनिसोल के ऐसाइलेशन में,ऐसाइल $(-COCH_{3})$ समूह बेंजीन वलय में $-OCH_{3}$ के सापेक्ष ऑर्थो और पैरा स्थानों पर $S_{E}Ar$ प्रतिस्थापन द्वारा प्रवेश करता है।
(ii) अभिकर्मक: इथेनॉयल क्लोराइड $(CH_{3}COCl)$ और ऐसाइल हैलाइड $(RCOCl)$।
(iii) उत्प्रेरक: लुईस अम्ल निर्जलीय ऐलुमिनियम क्लोराइड $(AlCl_{3})$।
(iv) उत्पाद: इस अभिक्रिया में ऐसाइल समूह $(-COCH_{3})$ जुड़ता है,जो $-OCH_{3}$ के ऑर्थो और पैरा स्थानों पर जुड़कर मुख्य उत्पाद $4$-मेथॉक्सीऐसीटोफिनोन और अल्प उत्पाद $2$-मेथॉक्सीऐसीटोफिनोन बनाता है।

(N/A) फिनोल का नाइट्रीकरण:
$(i)$ कम तापमान पर तनु $HNO_3$ के साथ,फिनोल $o$-नाइट्रोफिनोल और $p$-नाइट्रोफिनोल का मिश्रण देता है।
$(ii)$ सांद्र $HNO_3$ के साथ,फिनोल $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल (पिक्रिक एसिड) में परिवर्तित हो जाता है।
$(b)$ फिनोल का ब्रोमीनीकरण:
$(i)$ $273 \ K$ पर $CS_2$ में $Br_2$ के साथ,फिनोल $o$-ब्रोमोफिनोल और $p$-ब्रोमोफिनोल का मिश्रण देता है।
$(ii)$ ब्रोमीन जल $(Br_{2(aq)})$ के साथ,फिनोल का बहु-ब्रोमीनीकरण होकर सफेद अवक्षेप के रूप में $2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोल प्राप्त होता है।

(A) यह अभिक्रिया फिनोल $(C_6H_5OH)$ का सोडियम फिनोक्साइड $(C_6H_5ONa)$ में रूपांतरण दर्शाती है।
यह एक अम्ल-क्षार अभिक्रिया है जिसमें फिनोल एक अम्ल के रूप में कार्य करता है और सोडियम हाइड्रोक्साइड $(NaOH)$ जैसे प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फिनोक्साइड और जल $(H_2O)$ बनाता है।
अभिक्रिया है: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$.

(A) दर्शाई गई अभिक्रिया सैलिसिलिक एसिड का एसिटिलीकरण है।
सैलिसिलिक एसिड,एसिटिक एनहाइड्राइड $(CH_3CO)_2O$ के साथ अम्ल उत्प्रेरक $(H^+)$ की उपस्थिति में अभिक्रिया करके एसिटिलसैलिसिलिक एसिड (जिसे सामान्यतः एस्पिरिन कहा जाता है) और एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ बनाता है।
लुप्त अभिकारक सैलिसिलिक एसिड है,जिसकी संरचना में बेंजीन रिंग पर ऑर्थो स्थिति में $-COOH$ और $-OH$ समूह होता है।

(A) दी गई अभिक्रिया क्युमीन हाइड्रोपरॉक्साइड के अम्ल-उत्प्रेरित जल-अपघटन के समान है।
सामान्यतः क्युमीन हाइड्रोपरॉक्साइड अम्ल की उपस्थिति में फिनोल और एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ देता है।
चूंकि यहाँ उत्पाद के रूप में सैलिसिलिक एसिड प्राप्त हो रहा है,इसलिए अभिकारक $o$-कार्बोक्सीक्युमीन हाइड्रोपरॉक्साइड होना चाहिए।

(N/A) इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ या $-M$ प्रभाव) की उपस्थिति फिनोक्साइड आयन को स्थिर करती है,जिससे फिनोल की अम्लीय शक्ति बढ़ जाती है। इसके विपरीत,इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ या $+M$ प्रभाव) फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करता है,जिससे अम्लीय शक्ति कम हो जाती है।
$o-$नाइट्रोफिनोल में,$-NO_2$ समूह एक मजबूत $-I$ और $-M$ प्रभाव डालता है,जो फिनोक्साइड आयन को स्थिर करता है।
$o-$क्रेसोल में,$-CH_3$ समूह $+I$ प्रभाव डालता है,जो फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करता है।
इसलिए,$o-$नाइट्रोफिनोल,$o-$क्रेसोल की तुलना में अधिक अम्लीय है।

(N/A) जब फिनोल ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह सभी ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन से गुजरता है।
इसके परिणामस्वरूप $2,4,6-$ट्राइब्रोमोफिनोल का निर्माण होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \xrightarrow{H_2O} C_6H_2Br_3OH + 3HBr$
उत्पाद,$2,4,6-$ट्राइब्रोमोफिनोल,सफेद अवक्षेप के रूप में प्राप्त होता है।

(N/A) अम्लीय सामर्थ्य का बढ़ता क्रम है: $o-\text{cresol} < \text{phenol} < o-\text{nitrophenol}$.
स्पष्टीकरण:
$1$. फिनोल की अम्लता प्रोटॉन $(H^+)$ के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$2$. $o-\text{cresol}$ में $-CH_3$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ और हाइपरकंजुगेशन प्रभाव) है,जो फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करता है,जिससे फिनोल की तुलना में अम्लीय सामर्थ्य कम हो जाता है।
$3$. $o-\text{nitrophenol}$ में $-NO_2$ समूह एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ और $-M$ प्रभाव) है,जो ऋण आवेश को फैलाकर फिनोक्साइड आयन को स्थिर करता है,जिससे फिनोल की तुलना में अम्लीय सामर्थ्य काफी बढ़ जाता है।