Properties of Phenols Questions in Hindi

(C) सही अम्लता का क्रम $III > IV > I > II$ है।
प्रतिस्थापित फिनोल में,नाइट्रो $(-NO_2)$ जैसे इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ ऋण आवेश के विस्थानीकरण के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को स्थिर करके अम्लता को बढ़ाते हैं।
$p$-नाइट्रोफिनोल $(III)$,$m$-नाइट्रोफिनोल $(IV)$ से अधिक अम्लीय है क्योंकि पैरा स्थिति पर $-NO_2$ समूह $-I$ और $-R$ दोनों प्रभाव डालता है,जबकि मेटा स्थिति पर यह केवल $-I$ प्रभाव डालता है।
फिनोल $(I)$,नाइट्रोफिनोल से कम अम्लीय है लेकिन $p$-मेथॉक्सीफिनोल $(II)$ से अधिक अम्लीय है।
$p$-मेथॉक्सीफिनोल $(II)$ में एक मेथॉक्सी $(-OCH_3)$ समूह होता है,जो $+R$ प्रभाव के कारण एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ है,जो फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करता है और अम्लता को कम करता है।

(D) $NaOH$ की उपस्थिति में फिनोल की $CO_2$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीकरण कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया है,जो यौगिक $X$ के रूप में सैलिसिलिक एसिड देती है।
$H_2SO_4$ की उपस्थिति में सैलिसिलिक एसिड $(X)$ की एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया (एसिटिलेशन) करने पर यौगिक $Y$ के रूप में एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड प्राप्त होता है,जिसे आमतौर पर एस्पिरिन कहा जाता है।
एस्पिरिन एक गैर-नारकोटिक एनाल्जेसिक है। यह निम्नलिखित गुण प्रदर्शित करता है:
$(i)$ एंटीपायरेटिक (बुखार कम करता है)
$(ii)$ एंटी-इंफ्लेमेटरी (सूजन कम करता है)
$(iv)$ एंटीप्लेटलेट (रक्त का थक्का जमने से रोकता है)
यह नारकोटिक एनाल्जेसिक नहीं है।
अतः,सही गुण $(i), (ii)$ और $(iv)$ हैं।

(A) फिनोल की अम्लता प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन की स्थिरता द्वारा निर्धारित की जाती है।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ और $-M$ प्रभाव) फिनोक्साइड आयन को स्थिर करते हैं और अम्लता बढ़ाते हैं,जिससे $pK_{a}$ कम हो जाता है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ और $+M$ प्रभाव) फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करते हैं और अम्लता घटाते हैं,जिससे $pK_{a}$ बढ़ जाता है।
अम्लता का घटता क्रम: $(1) > (2) > (5) > (4) > (3)$।
इसलिए,$pK_{a}$ का बढ़ता क्रम: $(3) < (4) < (5) < (2) < (1)$।

(B) $1$. यौगिक '$A$' ट्राईसब्स्टिट्यूटेड है और उदासीन $FeCl_3$ परीक्षण में सकारात्मक परिणाम देता है,जो दर्शाता है कि यह एक फिनोल व्युत्पन्न है।
$2$. $C_{10}H_{12}O_2$ सूत्र में बेंजीन रिंग ($6$ कार्बन) है,जो शेष $4$ कार्बन प्रतिस्थापित समूहों के लिए छोड़ता है। असंतृप्ति की मात्रा $10 - 12/2 + 1 = 5$ है। बेंजीन रिंग $4$ असंतृप्ति की मात्रा ($3$ $\pi$ बंध + $1$ रिंग) रखती है,इसलिए साइड चेन में $1$ अतिरिक्त $\pi$ बंध या रिंग मौजूद है।
$3$. यौगिक क्षारीय $KMnO_4$ को रंगहीन कर देता है,जो एल्कीन या ऑक्सीकरण योग्य साइड चेन की उपस्थिति की पुष्टि करता है।
$4$. $HI$ के साथ अभिक्रिया मिथाइल आयोडाइड देती है,जो मेथॉक्सी समूह $(-OCH_3)$ या ईथर लिंकेज की उपस्थिति का संकेत देती है।
$5$. बेंजीन रिंग पर ट्राईसब्स्टिट्यूटेड होने के कारण,कुल $\pi$ बंध $3$ (बेंजीन रिंग से) + $1$ (एल्कीन साइड चेन से) = $4$ $\pi$ बंध होते हैं।

(B) फिनोल की अम्लीयता प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन की स्थिरता द्वारा निर्धारित की जाती है।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(-EWG)$ अम्लीयता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(-EDG)$ अम्लीयता कम करते हैं।
$1$. यौगिक $(c)$ में $-NO_{2}$ समूह है,जो एक मजबूत $-M$ और $-I$ प्रभाव डालता है,जिससे यह सबसे अधिक अम्लीय हो जाता है।
$2$. यौगिक $(a)$ फिनोल है,जिसमें कोई प्रतिस्थापन नहीं है।
$3$. यौगिक $(d)$ में एक आइसोप्रोपाइल समूह है,जो $+I$ प्रभाव और हाइपरकंजुगेशन डालता है,जिससे यह फिनोल से कम अम्लीय हो जाता है।
$4$. यौगिक $(b)$ में $-N(CH_{3})_{2}$ समूह है,जो एक मजबूत $+M$ प्रभाव डालता है,जिससे यह सबसे कम अम्लीय हो जाता है।
इसलिए,अम्लीय शक्ति का क्रम $(c) > (a) > (d) > (b)$ है।
चूँकि $pK_{a} \propto \frac{1}{\text{अम्लीय शक्ति}}$,इसलिए $pK_{a}$ मानों का सही क्रम $(b) > (d) > (a) > (c)$ है।

(A) मूलानुपाती सूत्र $C_6H_6O$ फिनोल $(C_6H_5OH)$ के अनुरूप है।
फिनोल एक एरोमैटिक यौगिक है,जो कालिख वाली ज्वाला के साथ जलता है।
जब फिनोल कम ध्रुवीय विलायक जैसे $CS_2$ या $CHCl_3$ में कम तापमान पर ब्रोमीन $(Br_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो ऑर्थो-स्थान पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन मुख्य रूप से पैरा-स्थान पर होता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $B$,$4$-ब्रोमोफिनोल है।

(C) फिनोल की अभिक्रियाएँ इस प्रकार हैं:
$a$. फिनोल $(i)$ $NaOH$,$(ii)$ $CO_2$,$(iii)$ $H^{+}$ के साथ अभिक्रिया करके सैलिसिलिक एसिड बनाता है (कोल्बे अभिक्रिया)। अतः,$a-iv$.
$b$. फिनोल $(i)$ जलीय $NaOH + CHCl_3$,$(ii)$ $H^{+}$ के साथ अभिक्रिया करके सैलिसिलएल्डिहाइड बनाता है (राइमर-टीमैन अभिक्रिया)। अतः,$b-iii$.
$c$. फिनोल गर्म करने पर $Zn$ डस्ट के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन बनाता है। अतः,$c-ii$.
$d$. फिनोल $Na_2Cr_2O_7$ और $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजोक्विनोन बनाता है। अतः,$d-i$.
इसलिए,सही मिलान $a-iv, b-iii, c-ii, d-i$ है।

(A) प्रतिस्थापित फिनोल की अम्लता प्रतिस्थापियों के इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ फिनोक्साइड आयन को स्थिर करके अम्लता को बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ अम्लता को कम करते हैं।
$1$. $-NO_2$ एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ और $-M$ प्रभाव) है।
$2$. $-Cl$ एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ प्रभाव) है।
$3$. $-CH_3$ एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ और अतिसंयुग्मन) है।
प्रतिस्थापियों की तुलना करने पर,$-NO_2$ समूह का इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव सबसे अधिक होता है,इसलिए $3-$नाइट्रोफिनोल दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक अम्लीय है।

(A) सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में फिनोल (जिसे कार्बोलिक अम्ल के रूप में भी जाना जाता है) की थैलिक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया एक संघनन अभिक्रिया है।
फिनोल के दो अणु थैलिक एनहाइड्राइड के एक अणु के साथ अभिक्रिया करके फिनोल्फथेलिन बनाते हैं,जो एक प्रसिद्ध अम्ल-क्षार सूचक है।
अतः,'$X$' फिनोल (कार्बोलिक अम्ल) है और '$Y$' फिनोल्फथेलिन है।

(A) हाइड्रॉक्सिल यौगिकों की अम्लता प्रोटॉन $(H^+)$ के नुकसान के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. $E$ ($p$-नाइट्रोफिनोल) सबसे अधिक अम्लीय है क्योंकि $-NO_2$ समूह एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ और $-M$ प्रभाव) है,जो फिनोक्साइड आयन को काफी स्थिर करता है।
$2$. $C$ (फिनोल) एलिफैटिक अल्कोहल की तुलना में अधिक अम्लीय है क्योंकि फिनोक्साइड आयन का अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिरीकरण होता है।
$3$. $D$ ($p$-मेथॉक्सीफिनोल) फिनोल से कम अम्लीय है क्योंकि $-OCH_3$ समूह $+M$ प्रभाव डालता है,जो फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करता है।
$4$. $A$ $(CH_3OH)$ और $B$ $((CH_3)_3COH)$ के बीच,$A$ अधिक अम्लीय है क्योंकि $B$ में तीन मिथाइल समूह एक मजबूत $+I$ प्रभाव डालते हैं,जो एल्कोक्साइड आयन को अस्थिर करते हैं।
अतः,अम्लता का सही क्रम $E > C > D > A > B$ है।

(B) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. प्रारंभिक पदार्थ $2$-आइसोप्रोपिल-$5$-मिथाइलफिनोल (थाइमोल) है।
$2$. $NaNO_2/HCl$ के साथ उपचार $-OH$ समूह के सापेक्ष पैरा-स्थिति पर इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (नाइट्रोसेशन) करता है,जिससे $A$ (एक नाइट्रोसो यौगिक) बनता है।
$3$. नाइट्रोसो यौगिक का $NH_4SH$ (अमोनियम हाइड्रोसल्फाइड) के साथ उपचार $-NO$ समूह को $-NH_2$ समूह में अपचयित (reduce) करता है,जिससे $B$ के रूप में $4$-अमीनो-$2$-आइसोप्रोपिल-$5$-मिथाइलफिनोल प्राप्त होता है।

(A) फिनोल की अम्लता प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन की स्थिरता पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(-EWG)$ ऋण आवेश को स्थिर करके अम्लता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(-EDG)$ इसे अस्थिर करके अम्लता कम करते हैं।
$1$. $E$ ($2,4$-डाइनाइट्रोफिनोल): इसमें दो $-NO_2$ समूह (प्रबल $-M$ और $-I$ प्रभाव) होते हैं,जिससे यह सबसे अधिक अम्लीय है।
$2$. $B$ ($p$-नाइट्रोफिनोल): इसमें एक $-NO_2$ समूह ($-M$ और $-I$ प्रभाव) होता है,जिससे यह फिनोल से अधिक अम्लीय है।
$3$. $D$ (फिनोल): संदर्भ यौगिक।
$4$. $C$ ($p$-मेथॉक्सीफिनोल): $-OCH_3$ समूह में $+M$ प्रभाव होता है,जो फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करता है,जिससे यह फिनोल से कम अम्लीय हो जाता है।
$5$. $A$ $(Bu-OH)$: एलिफैटिक अल्कोहल फिनोल की तुलना में काफी कम अम्लीय होते हैं क्योंकि एल्कोक्साइड आयन अनुनाद द्वारा स्थिर नहीं होता है।
अतः,अम्लता का क्रम: $A < C < D < B < E$ है।

(A) फ्थेलिन डाई परीक्षण का उपयोग फिनोल की पहचान के लिए किया जाता है। जब फिनोल को सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में फ्थेलिक एनहाइड्राइड के साथ गर्म किया जाता है,तो एक फ्थेलिन डाई बनती है।
$1$. कार्बाइलेमाइन परीक्षण: प्राथमिक एमाइन की पहचान के लिए उपयोग किया जाता है।
$2$. लुकास परीक्षण: $1^{\circ}$,$2^{\circ}$ और $3^{\circ}$ अल्कोहल के बीच अंतर करने के लिए उपयोग किया जाता है।
$3$. टोलेंस परीक्षण: एल्डिहाइड की पहचान के लिए उपयोग किया जाता है।

(C) अभिकथन $(A)$ सत्य है। फिनोल में $C-O$ बंध में अनुनाद के कारण आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,जिससे यह बहुत मजबूत हो जाता है और हैलोजन अम्लों के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन द्वारा इसे तोड़ना कठिन होता है।
कारण $(R)$ असत्य है। फिनोल सामान्य परिस्थितियों में हैलोजन अम्लों के साथ अभिक्रिया नहीं करते हैं क्योंकि $C-O$ बंध मजबूत होता है और फेनिल कार्बधनायन का निर्माण अत्यधिक प्रतिकूल होता है।
अतः,$A$ सत्य है लेकिन $R$ असत्य है।

(A) दिए गए यौगिकों के लिए $pK_a$ मान इस प्रकार हैं:
$A$. इथेनॉल: $15.9$
$B$. फिनोल: $10.0$
$C$. $m$-नाइट्रोफिनोल: $8.3$
$D$. $p$-नाइट्रोफिनोल: $7.1$
अतः,सही मिलान $A-II, B-I, C-IV, D-III$ है।

(D) यह अभिक्रिया राइमर-टीमैन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ जैसे क्षार की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ अभिक्रिया करके एक मध्यवर्ती बनाता है,जिसका अम्लीय जल-अपघटन करने पर मुख्य उत्पाद के रूप में $2$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड (सैलिसिलल्डिहाइड) प्राप्त होता है।
रासायनिक समीकरण:
$C_6H_5OH + CHCl_3 + 3NaOH \rightarrow C_6H_4(OH)(CHO) + 3NaCl + 2H_2O$

(A) जलीय $NaOH$ की उपस्थिति में फिनोल की $CHCl_3$ (क्लोरोफॉर्म) के साथ अभिक्रिया को राइमर-टीमैन अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
यह अभिक्रिया फिनोल वलय की ऑर्थो स्थिति पर एक फॉर्मिल समूह $(-CHO)$ जोड़ती है,जिसके परिणामस्वरूप सैलिसिलैल्डिहाइड ($2$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ैल्डिहाइड) का निर्माण होता है।

(A) $pK_a$ मान अम्लीय शक्ति के व्युत्क्रमानुपाती होता है। कम $pK_a$ मान एक प्रबल अम्ल को दर्शाता है।
फिनोल का $pK_a$ $10.0$ है,जबकि इथेनॉल का $pK_a$ $15.9$ है। अतः,फिनोल इथेनॉल से अधिक प्रबल अम्ल है।
इसका कारण यह है कि फिनोक्साइड आयन (फिनोल का संयुग्मी क्षार) अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है,जबकि इथोक्साइड आयन (इथेनॉल का संयुग्मी क्षार) एथिल समूह के $+I$ प्रभाव के कारण अस्थिर हो जाता है।
इसलिए,$Assertion$ $A$ सत्य है,लेकिन $Reason$ $R$ असत्य है।

(A) अभिकारक $4-hydroxybenzaldehyde$ है,जिसमें एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ और फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ दोनों होते हैं।
जब $PhMgBr$ (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) मिलाया जाता है,तो यह एक प्रबल क्षार के रूप में कार्य करता है और सबसे पहले अम्लीय फेनोलिक $-OH$ समूह के साथ अभिक्रिया करता है।
$4-hydroxybenzaldehyde + PhMgBr \rightarrow 4-formylphenoxide magnesium bromide + Benzene$
$PhMgBr$ से $Ph^-$ फेनोलिक $-OH$ समूह से अम्लीय प्रोटॉन को हटाकर बेंजीन $(C_6H_6)$ और फिनोल का मैग्नीशियम लवण बनाता है।
$aq. NH_4Cl$ के साथ वर्कअप करने पर,मैग्नीशियम लवण वापस प्रोटोनेट होकर मूल $4-hydroxybenzaldehyde$ में बदल जाता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $P$,$4-hydroxybenzaldehyde$ है,जिसमें $1$ हाइड्रॉक्सिल समूह होता है।

(D) इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया के प्रति बेंजीन रिंग की अभिक्रियाशीलता रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
जो समूह रिंग में इलेक्ट्रॉन दान करते हैं (अनुनाद या प्रेरणिक प्रभाव के माध्यम से) वे इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं,जिससे यह इलेक्ट्रोफिलिक आक्रमण के प्रति अधिक संवेदनशील हो जाती है।
- $C_6H_6$ (बेंजीन) में कोई प्रतिस्थापी नहीं है।
- $C_6H_5CH_3$ (टोल्यूनि) में,$-CH_3$ समूह प्रेरणिक प्रभाव और अतिसंयुग्मन के माध्यम से इलेक्ट्रॉन दान करता है।
- $C_6H_5Cl$ (क्लोरोबेंजीन) में,$-Cl$ समूह प्रेरणिक प्रभाव के माध्यम से इलेक्ट्रॉन खींचता है,हालांकि यह अनुनाद के माध्यम से इलेक्ट्रॉन दान भी करता है।
- $C_6H_5OH$ (फिनोल) में,$-OH$ समूह अनुनाद (+$M$ प्रभाव) के माध्यम से मजबूती से इलेक्ट्रॉन दान करता है,जो बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व को काफी बढ़ा देता है।
इसलिए,फिनोल इलेक्ट्रोफिलिक आक्रमण के प्रति सबसे अधिक अभिक्रियाशील है।

(C) अभिक्रियाएं इस प्रकार हैं:
$A$. फिनोल गर्म करने पर $Zn$ चूर्ण के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन $(III)$ बनाता है।
$B$. फिनोल $CHCl_3$ और $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके और उसके बाद अम्लीकरण $(HCl)$ द्वारा सैलिसिलैल्डिहाइड $(I)$ बनाता है (राइमर-टीमैन अभिक्रिया)।
$C$. फिनोल $CO_2$ और $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके और उसके बाद अम्लीकरण $(HCl)$ द्वारा सैलिसिलिक अम्ल $(II)$ बनाता है (कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया)।
$D$. फिनोल सांद्र $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल बनाता है,जिसे आमतौर पर पिकरिक अम्ल $(IV)$ के रूप में जाना जाता है।
अतः,सही मिलान $A-III, B-I, C-II, D-IV$ है।

(C) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. क्लोरोबेंजीन $623 \ K$ तापमान और $300 \ atm$ दाब पर $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फिनोक्साइड $(X)$ बनाता है।
$2$. सोडियम फिनोक्साइड $(X)$ का $HCl$ के साथ अम्लीकरण करने पर फिनोल $(Y)$ प्राप्त होता है।
$3$. फिनोल $(Y)$ की सांद्र $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया कराने पर इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (नाइट्रेशन) द्वारा $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल बनता है,जिसे सामान्यतः पिक्रिक अम्ल $(Z)$ कहा जाता है।

(D) $-OH$ समूह के प्रबल इलेक्ट्रॉन-दाता प्रभाव के कारण फिनोल एक अत्यधिक सक्रिय एरोमैटिक वलय है।
इस उच्च सक्रियता के कारण,फिनोल लुईस अम्ल उत्प्रेरक की आवश्यकता के बिना $CHCl_3$ या $CS_2$ जैसे अध्रुवीय विलायकों में भी इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन (ब्रोमीनीकरण) अभिक्रिया देता है।
अतः,कथन $I$ असत्य है।
कथन $II$ हैलोजनीकरण अभिक्रियाओं में लुईस अम्ल की सामान्य भूमिका का सही वर्णन करता है ($Br_2$ का ध्रुवीकरण करके $Br^+$ उत्पन्न करना),लेकिन चूंकि कथन $I$ असत्य है,इसलिए सही विकल्प यह है कि कथन $I$ असत्य है लेकिन कथन $II$ सत्य है।

(D) फिनोल की सांद्र $H_2SO_4$ के साथ $373 \ K$ पर अभिक्रिया करने से फिनोल-$2,4$-डाइसल्फोनिक एसिड (उत्पाद $A$) प्राप्त होता है।
उत्पाद $A$ $(C_6H_6O_7S_2)$ का रासायनिक सूत्र: इसमें $7$ ऑक्सीजन परमाणु होते हैं।
फिनोल-$2,4$-डाइसल्फोनिक एसिड की सांद्र $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया करने से $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल (पिक्रिक एसिड) (उत्पाद $B$) प्राप्त होता है।
उत्पाद $B$ $(C_6H_3N_3O_7)$ का रासायनिक सूत्र: इसमें $7$ ऑक्सीजन परमाणु होते हैं।
ऑक्सीजन परमाणुओं का कुल योग = $7$ ($A$ में) + $7$ ($B$ में) = $14$.

(D) Reimer-Tiemann अभिक्रिया में फिनोल की अभिक्रिया जलीय क्षार (जैसे $NaOH$) की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ की जाती है।
$1$. क्षार फिनोल से प्रोटॉन हटाकर फिनोक्साइड आयन बनाता है।
$2$. क्लोरोफॉर्म क्षार के साथ अभिक्रिया करके डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ मध्यवर्ती बनाता है,जो एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है।
$3$. फिनोक्साइड आयन डाइक्लोरोकार्बीन पर आक्रमण करके ऑर्थो-डाइक्लोरोमिथाइल फिनोक्साइड मध्यवर्ती बनाता है,जिसमें बेंजीन रिंग पर $-O^-Na^+$ और ऑर्थो स्थिति पर $-CHCl_2$ समूह होता है।
$4$. यह मध्यवर्ती फिर $NaOH$ के साथ जल-अपघटन और अम्लीकरण के बाद सैलिसिलल्डिहाइड देता है।

(D) $1$. फेनेटोल $(C_6H_5OC_2H_5)$ का $HNO_3$ और $H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण करने पर मुख्य उत्पाद $(P)$ के रूप में $p$-नाइट्रोफेनेटोल प्राप्त होता है।
$2$. इसके बाद $p$-नाइट्रोफेनेटोल का $Fe$ की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ ब्रोमीनीकरण करने पर मुख्य उत्पाद $(Q)$ के रूप में $2,6$-डाइब्रोमो-$4$-नाइट्रोफेनेटोल प्राप्त होता है।
$3$. $Q$ का आणविक सूत्र $C_8H_7Br_2NO_3$ है।
$4$. $Q$ में,ऑक्सीजन परमाणुओं की संख्या $3$ है और ब्रोमीन परमाणुओं की संख्या $2$ है।
$5$. ऑक्सीजन और ब्रोमीन परमाणुओं का अनुपात $\frac{3}{2} = 1.5$ है।
$6$. $1.5$ को $.... \times 10^{-1}$ के रूप में व्यक्त करने पर,हमें $15 \times 10^{-1}$ प्राप्त होता है।
$7$. अतः,सही विकल्प $D$ है।

(D) फिनोल $(C_6H_5OH)$ जल और एलिफैटिक अल्कोहल की तुलना में अधिक अम्लीय होता है। इसलिए,यह $NaOH$ जैसे प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फिनोक्साइड और जल बनाता है।
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5O^-Na^+ + H_2O$
एलिफैटिक अल्कोहल ($C_6H_5CH_2OH$,$C_2H_5OH$,$(CH_3)_3COH$) जल से कम अम्लीय होते हैं और तनु $NaOH$ के साथ अभिक्रिया नहीं करते हैं।

(A) फिनोल की अम्लीय शक्ति इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(-NO_2)$ द्वारा बढ़ती है और इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(-OCH_3)$ द्वारा घटती है।
$pK_{a}$,अम्लीय शक्ति के व्युत्क्रमानुपाती होता है।
$(A)$ फिनोल
$(B)$ $p$-नाइट्रोफिनोल ($-NO_2$ के $-M$ और $-I$ प्रभाव के कारण सबसे प्रबल अम्ल)
$(C)$ $m$-मेथॉक्सीफिनोल ($-OCH_3$ का $-I$ प्रभाव फिनोल की तुलना में अम्लता को बढ़ाता है)
$(D)$ $o$-नाइट्रोफिनोल ($-I$ और $-M$ प्रभाव के कारण प्रबल अम्ल,लेकिन अंतःआणविक $H$-बंधन के कारण $p$-नाइट्रोफिनोल से थोड़ा दुर्बल)
$(E)$ $p$-मेथॉक्सीफिनोल ($-OCH_3$ का प्रबल इलेक्ट्रॉन-दाता $+M$ प्रभाव अम्लता को सबसे अधिक कम करता है)
अम्लीय शक्ति का क्रम: $(B) > (D) > (A) > (C) > (E)$
अतः,$pK_{a}$ का बढ़ता क्रम: $(E) < (C) < (A) < (D) < (B)$ है।

(D) बेंजीन सल्फोनिक एसिड $(C_6H_5SO_3H)$ एक मजबूत एसिड है,जो कार्बोनिक एसिड $(H_2CO_3)$ से अधिक शक्तिशाली है। इसलिए,यह $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करके $CO_2$ गैस मुक्त करता है।
$-NO_2$ समूह के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव के कारण $p$-नाइट्रोफिनोल,फिनोल की तुलना में अधिक अम्लीय होता है। इसका $pK_a$ मान लगभग $7.15$ है। दी गई प्रतिक्रिया योजना के अनुसार,$p$-नाइट्रोफिनोल $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करके $CO_2$ गैस विकसित करता है।
अतः,दोनों यौगिक $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करके $CO_2$ गैस मुक्त करते हैं।

(B) फिनोलिक यौगिकों का क्वथनांक अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन पर निर्भर करता है।
$IV$ (हाइड्रॉक्सीबेंजीन या फिनोल) में केवल एक $-OH$ समूह होता है,इसलिए इसका क्वथनांक सबसे कम होता है।
डाईहाइड्रॉक्सीबेंजीन $(I, II, III)$ के बीच,क्वथनांक अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन की सीमा के साथ बढ़ता है।
$I$ ($1,2$-डाईहाइड्रॉक्सीबेंजीन या कैटेकोल) में अंतः-आणविक हाइड्रोजन बंधन होता है,जो अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन बनाने की क्षमता को कम कर देता है,जिससे $II$ और $III$ की तुलना में इसका क्वथनांक कम हो जाता है।
$II$ ($1,3$-डाईहाइड्रॉक्सीबेंजीन या रिसोरिसिनोल) का क्वथनांक $I$ से अधिक होता है।
$III$ ($1,4$-डाईहाइड्रॉक्सीबेंजीन या हाइड्रोक्विनोन) का क्वथनांक सबसे अधिक होता है क्योंकि इसकी सममित संरचना ठोस अवस्था में सबसे प्रभावी अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन की अनुमति देती है।
अतः,बढ़ता हुआ क्रम $IV < I < II < III$ है।

(C) $1.$ राइमर-टीमैन अभिक्रिया इलेक्ट्रोफाइल उत्पन्न करने के लिए क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ और जलीय क्षार $(NaOH)$ का उपयोग करती है। अतः,सही अभिकर्मक $aq. NaOH + CHCl_3$ (विकल्प $C$) है।
$2.$ राइमर-टीमैन अभिक्रिया में उत्पन्न सक्रिय इलेक्ट्रोफाइल डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ है,जो क्लोरोफॉर्म के डिहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा बनता है (विकल्प $C$)।
$3.$ फिनोक्साइड आयन पर डाइक्लोरोकार्बीन इलेक्ट्रोफाइल के हमले से बना मध्यवर्ती $I$,डाइक्लोरोमिथाइल-प्रतिस्थापित फिनोक्साइड है,जो दी गई छवि में संरचना $B$ के अनुरूप है।

(B) $1$. क्यूमीन का ऑक्सीकरण होकर फिनोल $(P)$ प्राप्त होता है।
$2$. फिनोल $(P)$ की $CHCl_3/NaOH$ के साथ राइमर-टीमैन अभिक्रिया से सैलिसिलल्डिहाइड ($Q$,मुख्य) और $p$-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ाल्डिहाइड ($R$,गौण) प्राप्त होते हैं।
$3$. $Q$ (सैलिसिलल्डिहाइड) में अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन होता है,जिससे यह भाप में वाष्पशील होता है।
$4$. $Q$ में फिनोलिक $-OH$ समूह होता है,इसलिए यह $FeCl_3$ के साथ बैंगनी रंग देता है।
$5$. $S$ का निर्माण $Q$ की $NaOH$ की उपस्थिति में $PhCH_2Br$ के साथ अभिक्रिया से होता है,जो $2-(benzyloxy)benzaldehyde$ है।
$6$. $S$ में एल्डिहाइड समूह होता है,इसलिए यह $2, 4-DNP$ के साथ पीला अवक्षेप देता है।
$7$. $S$ में मुक्त फिनोलिक $-OH$ समूह नहीं होता है,इसलिए यह $FeCl_3$ के साथ बैंगनी रंग नहीं देता है।
अतः,कथन $(B)$ और $(C)$ सही हैं।

(A) फिनोल की $NaOH(aq)$ के साथ अभिक्रिया से फिनोक्साइड आयन बनता है,जो इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के लिए अत्यधिक सक्रिय होता है।
$Br_2$ एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है।
फिनोक्साइड आयन ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर $Br_2$ द्वारा इलेक्ट्रोफिलिक हमले से गुजरता है।
मध्यवर्ती $C$,$p$-ब्रोमोफिनोक्साइड आयन को दर्शाता है।
मध्यवर्ती $A$,$o$-ब्रोमोफिनोक्साइड आयन को दर्शाता है।
मध्यवर्ती $B$,ब्रोमिनेशन प्रक्रिया के दौरान बनने वाले डायोन मध्यवर्ती को दर्शाता है।
अतः,अभिक्रिया पथ में शामिल मध्यवर्ती $A$,$B$ और $C$ हैं।

(B) वे यौगिक जो जलीय $NaOH$ (क्षार) के साथ अभिक्रिया करके जल में घुलनशील लवण बनाते हैं,वे जलीय $NaOH$ में घुलनशील होते हैं।
$1$. साइक्लोहेक्सेन कार्बोक्सिलिक अम्ल ($-COOH$ समूह युक्त,अम्लीय)।
$2$. फिनोल (फिनोलिक $-OH$ समूह युक्त,अम्लीय)।
$3$. $4$-(डाइमिथाइलअमीनो) फिनोल (फिनोलिक $-OH$ समूह युक्त,अम्लीय)।
$4$. $1$-नैफ्थोइक अम्ल ($-COOH$ समूह युक्त,अम्लीय)।
अन्य यौगिक जैसे $N,N$-डाइमिथाइलएनिलिन,$2$-एथॉक्सीबेंजिल अल्कोहल,नाइट्रोबेंजीन और $1,2$-डाइएथिलबेंजीन $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करने के लिए पर्याप्त अम्लीय नहीं हैं।
अतः,जलीय $NaOH$ में घुलनशील यौगिकों की कुल संख्या $4$ है।

(A) आणविक सूत्र $C_8H_{10}O_2$ और धनात्मक $FeCl_3$ परीक्षण यह इंगित करते हैं कि यौगिक एक फिनोल व्युत्पन्न है।
चूंकि यौगिक समतल-ध्रुवित प्रकाश को घुमाता है,इसलिए यह प्रकाशिक रूप से सक्रिय होना चाहिए,जिसका अर्थ है कि इसमें एक कायरल केंद्र है।
संरचना में एक बेंजीन वलय के साथ एक $-OH$ समूह और $-CH(OH)CH_3$ की पार्श्व श्रृंखला होती है।
बेंजीन वलय पर $-OH$ समूह के सापेक्ष पार्श्व श्रृंखला के लिए तीन संभावित स्थान हैं: ऑर्थो,मेटा और पैरा।
इन तीनों स्थितियों में से प्रत्येक के लिए,पार्श्व श्रृंखला $-CH(OH)CH_3$ में एक कायरल कार्बन परमाणु होता है,जिसके परिणामस्वरूप दो प्रतिबिंब रूप ($R$ और $S$ विन्यास) प्राप्त होते हैं।
इसलिए,प्रकाशिक रूप से सक्रिय समावयवियों की कुल संख्या $3 \times 2 = 6$ है।

(D) सोडियम बाइकार्बोनेट $(NaHCO_3)$ उन अम्लों के साथ अभिक्रिया करता है जो कार्बोनिक अम्ल $(H_2CO_3)$ से अधिक प्रबल होते हैं और $CO_2$ गैस मुक्त करते हैं।
बेंजोइक अम्ल,बेंजीनसल्फोनिक अम्ल और सैलिसिलिक अम्ल $H_2CO_3$ से अधिक प्रबल अम्ल हैं और इसलिए $CO_2$ मुक्त करते हैं।
फिनोल (कार्बोलिक अम्ल) $H_2CO_3$ से दुर्बल अम्ल है और इसलिए यह $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $CO_2$ मुक्त नहीं करता है।

(A) यह अभिक्रिया राइमर-टीमैन अभिक्रिया है। $p$-क्रेसोल $CHCl_3$ और $OH^-$ के साथ अभिक्रिया करके एक मध्यवर्ती डाइक्लोरोमिथाइल साइक्लोहेक्साडाइनोन व्युत्पन्न बनाता है।
$1$. फिनोक्साइड आयन $CHCl_3$ से उत्पन्न डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ पर आक्रमण करता है।
$2$. इससे साइक्लोहेक्साडाइनोन मध्यवर्ती का निर्माण होता है ($Q$ और $R$ इन मध्यवर्तियों से संबंधित हैं)।
$3$. जल-अपघटन और बाद के पुनर्विन्यास के परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद $S$ ($2$-हाइड्रॉक्सी$-5-$मिथाइल-बेंजाल्डिहाइड) बनता है।
$4$. अभिक्रिया प्रक्रिया के दौरान $Q$ ($4$-मिथाइल$-4-$डाइक्लोरोमिथाइल-साइक्लोहेक्सा$-2,5-$डाइनोन) जैसे कुछ उप-उत्पाद भी गौण उत्पाद के रूप में बनते हैं।
अतः,मुख्य उत्पाद $S$ है और गौण उत्पाद $Q$ है।

(A) $-OH$ समूह अपने शक्तिशाली $+M$ प्रभाव के कारण दृढ़ता से सक्रिय करने वाला और $o, p$-निर्देशकारी है।
$1$. tert-butyl समूह $(-C(CH_3)_3)$ एक बड़ा समूह है,जो इसके सापेक्ष ऑर्थो स्थिति $(B)$ पर महत्वपूर्ण त्रिविम बाधा (steric hindrance) पैदा करता है।
$2$. हैलोजन इलेक्ट्रोफाइल $(X^{\oplus})$ का आकार $Cl^{\oplus} < Br^{\oplus} < I^{\oplus}$ के क्रम में बढ़ता है।
$3$. $I_2$ के साथ,इलेक्ट्रोफाइल बहुत बड़ा होता है,इसलिए यह केवल सबसे कम बाधा वाली स्थिति $(A)$ पर प्रतिस्थापित होता है।
$4$. $Br_2$ के साथ,इलेक्ट्रोफाइल छोटा होता है,जो $A$ और $C$ पर प्रतिस्थापन की अनुमति देता है।
$5$. $Cl_2$ के साथ,इलेक्ट्रोफाइल सबसे छोटा होता है,जो तीनों स्थितियों $(A, B, C)$ पर प्रतिस्थापन की अनुमति देता है।
इस प्रकार,पैटर्न को हैलोजन के त्रिविम प्रभाव $(A)$,tert-butyl समूह के त्रिविम प्रभाव $(B)$,और फेनोलिक समूह के इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव $(C)$ द्वारा समझाया जा सकता है। सही विकल्प $A, B, C$ है।

(C) चरण $1$: $15$ मोल एसिटिलीन $(HC \equiv CH)$ के साइक्लोट्राइमेराइज़ेशन से बेंजीन $(A)$ प्राप्त होता है। चूंकि $3$ मोल एसिटिलीन $1$ मोल बेंजीन बनाते हैं,इसलिए $15$ मोल एसिटिलीन सैद्धांतिक रूप से $5$ मोल बेंजीन बनाएंगे। $80\%$ लब्धि के साथ,बेंजीन $(A)$ की वास्तविक मात्रा $5 \times 0.8 = 4$ मोल है।
चरण $2$: $4$ मोल बेंजीन का आइसोप्रोपिल क्लोराइड के साथ फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन करने पर क्यूमीन $(B)$ प्राप्त होता है। $50\%$ लब्धि के साथ,क्यूमीन $(B)$ की मात्रा $4 \times 0.5 = 2$ मोल है।
चरण $3$: $2$ मोल क्यूमीन के हाइड्रोपेरोक्साइड पुनर्विन्यास से फिनोल $(C)$ प्राप्त होता है। $50\%$ लब्धि के साथ,फिनोल $(C)$ की मात्रा $2 \times 0.5 = 1$ मोल है।
चरण $4$: $1$ मोल फिनोल का पिरिडीन की उपस्थिति में एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ एसिटिलेशन करने पर फेनिल एसीटेट $(D)$ प्राप्त होता है। $100\%$ लब्धि के साथ,फेनिल एसीटेट $(D)$ की मात्रा $1$ मोल है।
फेनिल एसीटेट $(C_8H_8O_2)$ का मोलर द्रव्यमान $(8 \times 12) + (8 \times 1) + (2 \times 16) = 136 \ g/mol$ है।
अतः,$1$ मोल $D$ का द्रव्यमान $136 \ g$ है।

(A) फिनोल की ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया: $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr$
फिनोल $(C_6H_5OH)$ का मोलर द्रव्यमान = $(6 \times 12) + (6 \times 1) + 16 = 94 \ g \ mol^{-1}$.
फिनोल के मोल = $\frac{2 \ g}{94 \ g \ mol^{-1}} = 0.02128 \ mol$.
स्टोइकियोमेट्री के अनुसार,$1 \ mol$ फिनोल $3 \ mol$ $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करता है।
आवश्यक $Br_2$ के मोल = $3 \times 0.02128 = 0.06384 \ mol$.
$Br_2$ का मोलर द्रव्यमान = $2 \times 80 = 160 \ g \ mol^{-1}$.
आवश्यक $Br_2$ का द्रव्यमान = $0.06384 \ mol \times 160 \ g \ mol^{-1} = 10.2144 \ g \approx 10.22 \ g$.

(C) $623 \ K$ और $300 \ atm$ पर क्लोरोबेंजीन की $NaOH$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद $H^+$ के साथ अम्लीकरण करने पर उत्पाद $[A]$ के रूप में फिनोल प्राप्त होता है।
फिनोल का क्रोमिक अम्ल $(Na_2Cr_2O_7 / H_2SO_4)$ द्वारा ऑक्सीकरण करने पर उत्पाद $[B]$ के रूप में $p$-बेंजोक्विनोन प्राप्त होता है।

(D) जलीय $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करके $CO_2$ गैस मुक्त करने के लिए यौगिक का कार्बोनिक एसिड ($H_2CO_3$,$pK_a \approx 6.35$) से अधिक अम्लीय होना आवश्यक है।
$1$. $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल (पिक्रिक एसिड) एक बहुत मजबूत एसिड $(pK_a \approx 0.38)$ है और यह $NaHCO_3$ के साथ आसानी से प्रतिक्रिया करता है।
$2$. $4$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड एक मजबूत कार्बनिक एसिड $(pK_a \approx 3.4)$ है और यह $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करता है।
$3$. $PhNH_3^+ Cl^-$ (एनिलिनियम क्लोराइड) एक कमजोर बेस और मजबूत एसिड का लवण है। जलीय घोल में यह $PhNH_3^+$ और $Cl^-$ के रूप में मौजूद होता है। $PhNH_3^+$ एक कमजोर एसिड $(pK_a \approx 4.6)$ है,जो $H_2CO_3$ से अधिक अम्लीय है,इसलिए यह $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करके $CO_2$ मुक्त कर सकता है।
$4$. $3$-नाइट्रोफिनोल एक कमजोर एसिड $(pK_a \approx 8.39)$ है,जो $H_2CO_3$ $(pK_a \approx 6.35)$ से कम अम्लीय है। इसलिए,यह $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करके $CO_2$ के बुलबुले नहीं देता है।

(A) $NaOH$ की उपस्थिति में फिनोल की $CO_2$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीकरण,कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया है,जो उत्पाद $(A)$ के रूप में सैलिसिलिक एसिड ($2$-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड) देती है।
सैलिसिलिक एसिड फिर एक अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में एसिटिक एनहाइड्राइड $(CH_3CO)_2O$ के साथ अभिक्रिया करके फिनोलिक $-OH$ समूह का एसिटिलेशन करता है,जिससे उत्पाद $(B)$ के रूप में एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड (एस्पिरिन) बनता है।

(B) $1$. फिनोल $(C_6H_5OH)$ ब्रोमीन जल $(Br_2/H_2O)$ के साथ अभिक्रिया करके $2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोल बनाता है,जो एक सफेद अवक्षेप है।
$2$. फिनोल गर्म करने पर जिंक डस्ट $(Zn)$ के साथ अभिक्रिया करके अपचयन (reduction) द्वारा बेंजीन $(C_6H_6)$ और जिंक ऑक्साइड $(ZnO)$ बनाता है।
$3$. अभिक्रिया: $C_6H_5OH + Zn \rightarrow C_6H_6 + ZnO$.
$4$. अतः,यौगिक $x$ फिनोल है।

(A) फिनोल की अम्लीय शक्ति बेंजीन रिंग से जुड़े प्रतिस्थापियों की प्रकृति पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षित करने वाले समूह $(EWG)$ फिनोक्साइड आयन को स्थिर करके अम्लता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इसे अस्थिर करके अम्लता कम करते हैं।
$(1)$ $2,4,6$-ट्राइक्लोरोफिनोल: इसमें तीन $-Cl$ समूह हैं,जो प्रेरणिक प्रभाव $(-I)$ द्वारा इलेक्ट्रॉन खींचते हैं।
$(2)$ $2,4,6$-ट्राइमिथाइलफिनोल: इसमें तीन $-CH_3$ समूह हैं,जो प्रेरणिक प्रभाव $(+I)$ और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) द्वारा इलेक्ट्रॉन देते हैं।
$(3)$ $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल (पिक्रिक एसिड): इसमें तीन $-NO_2$ समूह हैं,जो $-I$ और $-M$ प्रभावों द्वारा मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षित करने वाले समूह के रूप में कार्य करते हैं।
$(4)$ फिनोल: इसमें कोई प्रतिस्थापी नहीं है।
अम्लता का बढ़ता क्रम: $(2) < (4) < (1) < (3)$ है।
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(A) $o$-नाइट्रोफेनॉल $(B)$ अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करता है,जो इसके अणुओं के बीच अंतरआणविक हाइड्रोजन बंधन को प्रतिबंधित करता है। यह इसे अधिक वाष्पशील बनाता है।
$p$-नाइट्रोफेनॉल $(A)$ अंतरआणविक हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करता है,जो अणुओं के जुड़ाव की ओर ले जाता है,जिसके परिणामस्वरूप क्वथनांक उच्च और वाष्पशीलता कम होती है।
चूंकि वाष्प दाब क्वथनांक के व्युत्क्रमानुपाती होता है,इसलिए $o$-नाइट्रोफेनॉल $(B)$ का वाष्प दाब $p$-नाइट्रोफेनॉल $(A)$ से अधिक होगा।

(D) कार्बनिक यौगिकों की जल में घुलनशीलता जल के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बंध बनाने की उनकी क्षमता पर निर्भर करती है।
$p$-नाइट्रोफिनोल में $-NO_2$ समूह होता है जो एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है।
यह समूह फेनोलिक $-OH$ समूह की अम्लता को बढ़ाता है,जिससे यह जल के साथ मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंध बनाने में अधिक सक्षम हो जाता है।
इसके अतिरिक्त,$o$-नाइट्रोफिनोल में अंतः-आणविक हाइड्रोजन बंध होता है,जो जल के साथ हाइड्रोजन बंध बनाने की इसकी क्षमता को कम कर देता है,जिससे इसकी घुलनशीलता कम हो जाती है।
$p$-क्रेसोल में एक हाइड्रोफोबिक मिथाइल समूह होता है,जो फिनोल की तुलना में इसकी घुलनशीलता को कम करता है।
इसलिए,दिए गए विकल्पों में $p$-नाइट्रोफिनोल सबसे अधिक घुलनशील है।

(D) अल्कोहल सामान्यतः उदासीन या बहुत दुर्बल अम्लीय होते हैं,जबकि फिनोल अल्कोहल की तुलना में अधिक अम्लीय होते हैं।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षी समूह,जैसे कि नाइट्रो समूह $(-NO_2)$,$-I$ और $-M$ प्रभावों के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को स्थिर करते हैं,जिससे फिनोल की अम्लता बढ़ जाती है।
चूंकि $p-$नाइट्रोफिनोल में पैरा स्थिति पर एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षी $-NO_2$ समूह होता है,इसलिए यह दिए गए यौगिकों में सबसे अधिक अम्लीय शक्ति प्रदर्शित करता है।