Properties of Phenols Questions in Hindi

(D) दी गई अभिक्रिया एक डायोनोन-फिनोल पुनर्विन्यास (Dienone-Phenol rearrangement) है।
$1$. कार्बोनिल ऑक्सीजन $H_3O^+$ द्वारा प्रोटोनेटेड हो जाता है।
$2$. इससे कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी बढ़ जाती है।
$3$. एरोमैटिकता प्राप्त करने के लिए $1,2-$स्थानांतरण होता है।
$4$. एथिल समूह की माइग्रेटरी एप्टीट्यूड मेथिल समूह से अधिक होती है।
$5$. एथिल समूह के स्थानांतरण के बाद,सिस्टम एरोमैटिक होकर फिनोल बनाता है।
$6$. परिणामी उत्पाद $3-$एथिल$-4-$मेथिलफिनोल है।

(C) जब फिनोल $0-5^{\circ}C$ पर $NaNO_2$ और $HCl$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो इलेक्ट्रोफाइल $NO^+$ (नाइट्रोसोनियम आयन) उत्पन्न होता है।
यह इलेक्ट्रोफाइल फिनोल की इलेक्ट्रॉन-समृद्ध बेंजीन रिंग पर आक्रमण करता है,जो मुख्य रूप से पैरा-स्थान पर होता है क्योंकि ऑर्थो-स्थान पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) होती है।
अतः,मुख्य उत्पाद $4$-नाइट्रोसोफेनोल बनता है।

(C) जब फिनोल कम तापमान पर कार्बन डाइसल्फाइड $(CS_2)$ जैसे अध्रुवीय विलायक में ब्रोमीन $(Br_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो अभिक्रिया मोनोब्रोमिनेटेड उत्पाद बनाने के लिए नियंत्रित होती है।
चूंकि $-OH$ समूह ऑर्थो-पैरा निर्देशक है,इसलिए अभिक्रिया $o-$ब्रोमोफिनोल और $p-$ब्रोमोफिनोल का मिश्रण देती है।
इसके विपरीत,जब फिनोल ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया करता है,तो विलायक की उच्च ध्रुवीयता के कारण $2,4,6-$ट्राइब्रोमोफिनोल का निर्माण होता है।

(D) $Reimer-Tiemann$ अभिक्रिया फिनोल के $ortho$-फॉर्मीलेशन के लिए उपयोग की जाने वाली एक रासायनिक अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल जलीय क्षार $(NaOH)$ की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद के रूप में सैलिसिलैल्डिहाइड बनाता है।

(D) फिनोल $(C_6H_5OH)$ एक दुर्बल अम्ल है।
यह $NaOH$ और $KOH$ जैसे प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया करके फिनोक्साइड लवण बनाता है।
यह $Na$ जैसी क्षार धातुओं के साथ भी अभिक्रिया करके $H_2$ गैस मुक्त करता है।
हालाँकि,फिनोल कार्बोनिक अम्ल $(H_2CO_3)$ की तुलना में एक दुर्बल अम्ल है।
इसलिए,यह सोडियम बाइकार्बोनेट $(NaHCO_3)$ के साथ अभिक्रिया करके $CO_2$ गैस मुक्त नहीं करता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_5OH + NaHCO_3 \rightarrow \text{No reaction}$.

(B) $p$-क्रेसोल ($4$-मेथिलफिनोल) और बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड के बीच की अभिक्रिया मंद क्षारीय माध्यम में एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है,जिसे युग्मन (कपलिंग) अभिक्रिया कहा जाता है।
$p$-क्रेसोल में,पैरा स्थिति पहले से ही एक मेथिल समूह $(-CH_3)$ द्वारा भरी हुई है।
इसलिए,इलेक्ट्रोफाइल (बेंजीन डायज़ोनियम आयन,$C_6H_5N_2^+$) हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह के सापेक्ष ऑर्थो स्थिति पर आक्रमण करता है।
प्राप्त उत्पाद $2$-(फेनिलएज़ो)-$4$-मेथिलफिनोल है।

(C) बाइकार्बोनेट परीक्षण का उपयोग उन अम्लीय समूहों की उपस्थिति का पता लगाने के लिए किया जाता है जो कार्बोनिक एसिड $(H_2CO_3)$ से अधिक मजबूत होते हैं।
$NaHCO_3$ एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके $CO_2$ गैस उत्पन्न करता है यदि एसिड $H_2CO_3$ $(pK_a \approx 6.35)$ से अधिक मजबूत हो।
$1$. $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल $(pK_a \approx 0.38)$ एक मजबूत एसिड है और $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करता है।
$2$. $p$-हाइड्रॉक्सीबेंजीनसल्फोनिक एसिड $(pK_a \approx 2.5)$ एक मजबूत एसिड है और $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करता है।
$3$. फिनोल $(pK_a \approx 10)$ एक बहुत ही कमजोर एसिड है,जो $H_2CO_3$ से काफी कमजोर है,इसलिए यह $CO_2$ उत्पन्न करने के लिए $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।
$4$. $p$-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड $(pK_a \approx 4.5)$ $H_2CO_3$ से अधिक मजबूत है और $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करता है।
अतः,फिनोल बाइकार्बोनेट परीक्षण नहीं देता है।

(C) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. फिनोल $NaOH$ की उपस्थिति में $CO_2$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद अम्लीकरण $(H^+)$ होता है,जो कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया है। यह मध्यवर्ती $A$ के रूप में सैलिसिलिक एसिड ($2$-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड) देता है।
$2$. इसके बाद सैलिसिलिक एसिड एसिटिक एनहाइड्राइड $(CH_3CO)_2O$ के साथ अभिक्रिया करता है (फेनोलिक -$OH$ समूह का एसिटिलेशन) जिससे एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड बनता है,जिसे आमतौर पर एस्पिरिन के रूप में जाना जाता है।

(C) अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
चरण $1$: फिनोल $OH^-$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद $CO_2$ और $H^+$ (कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया) के साथ अभिक्रिया करके सैलिसिलिक अम्ल $(A)$ बनाता है,जो $2$-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक अम्ल है।
चरण $2$: सैलिसिलिक अम्ल पिरिडीन की उपस्थिति में एसिटिल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ अभिक्रिया करता है (एसिटिलीकरण)। फेनोलिक $-OH$ समूह का एसिटिलीकरण होकर एसिटिलसैलिसिलिक अम्ल (एस्पिरिन) बनता है,जो $2$-एसीटॉक्सीबेन्जोइक अम्ल है।

(A) दी गई अभिक्रिया राइमर-टीमैन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल जलीय क्षार (जैसे $NaOH$) की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ अभिक्रिया करके एक मध्यवर्ती बनाता है,जिसका जल-अपघटन करने पर मुख्य उत्पाद के रूप में सैलिसिलैल्डिहाइड (o-हाइड्रॉक्सीबेन्जैल्डिहाइड) प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5OH + CHCl_3 + 3NaOH \rightarrow C_6H_4(OH)(CHO) + 3NaCl + 2H_2O$

(B) इन ऑर्थो-प्रतिस्थापित फिनोल का क्वथनांक अंतः-आणविक हाइड्रोजन बंधन और आणविक द्रव्यमान पर निर्भर करता है।
$o$-फ्लोरोफिनोल $(I)$,$o$-क्लोरोफिनोल $(II)$,और $o$-ब्रोमोफिनोल $(III)$ तीनों में अंतः-आणविक हाइड्रोजन बंधन मौजूद है।
हालाँकि,क्वथनांक मुख्य रूप से आणविक द्रव्यमान और अंतः-आणविक बलों (वेंडर वाल्स बल) से प्रभावित होता है,जो हैलोजन परमाणु के आकार के साथ बढ़ते हैं।
जैसे-जैसे हैलोजन परमाणु का आकार $F < Cl < Br$ क्रम में बढ़ता है,आणविक द्रव्यमान और वेंडर वाल्स बलों का परिमाण बढ़ता है,जिससे क्वथनांक उच्च हो जाता है।
इसलिए,क्वथनांक का सही क्रम $III > II > I$ है।

(A) यौगिक $(A)$ $p$-नाइट्रोफिनोल है,जो अंतरा-आणविक हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करता है,जिससे अणुओं का संयोजन होता है और क्वथनांक अधिक होता है।
यौगिक $(B)$ $o$-नाइट्रोफिनोल है,जो अंतः-आणविक हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करता है,जो अणुओं के संयोजन को रोकता है और जिसके परिणामस्वरूप क्वथनांक कम होता है।
चूंकि वाष्प दाब क्वथनांक के व्युत्क्रमानुपाती होता है,इसलिए यौगिक $(B)$ का वाष्प दाब यौगिक $(A)$ से अधिक होगा।

(B) यह अभिक्रिया अणु में मौजूद एल्कीन समूह में $HBr$ के योग को दर्शाती है। फिनोल समूह (बेंजीन रिंग से जुड़ा $-OH$) $HBr$ के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया $(N.S.R.)$ नहीं देता है क्योंकि अनुनाद के कारण $C-OH$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है। इसलिए,यह अभिक्रिया द्वि-बंध पर इलेक्ट्रॉनरागी योग अभिक्रिया $(E.A.R.)$ है। मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,$Br^-$ आयन द्वि-बंध के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु से जुड़ता है। अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_3-CH=CH-C_6H_4-OH + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2-C_6H_4-OH$। दिए गए विकल्पों के साथ तुलना करने पर,सही संरचना विकल्प $B$ द्वारा दर्शाई गई है।

(B) क्षारीय माध्यम ($NaOH$ या $KOH$ की उपस्थिति) में फिनोल और क्लोरोफॉर्म के बीच की अभिक्रिया को $Reimer-Tiemann$ अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल को सैलिसिलैल्डिहाइड $(2-hydroxybenzaldehyde)$ में परिवर्तित किया जाता है।
उत्पाद,सैलिसिलैल्डिहाइड में एक फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ और एक एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ होता है।
इसलिए,उत्पाद में उपस्थित कार्यात्मक समूह $-CHO$ है।

(B) सेलोल,फेनिल सैलिसिलेट का सामान्य नाम है।
यह सैलिसिलिक एसिड $(2-hydroxybenzoic \ acid)$ और फिनोल की अभिक्रिया से बनने वाला एक एस्टर है।
इसकी संरचना में बेंजीन रिंग पर ऑर्थो स्थिति पर एक हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ और निकटवर्ती स्थिति पर एक फेनिल एस्टर समूह $(-COOC_6H_5)$ होता है।
अतः,सही संरचना विकल्प $B$ द्वारा दर्शाई गई है।

(D) फिनोल $(C_6H_5OH)$ एक दुर्बल अम्ल है।
यह सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ जैसे प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फिनोक्साइड $(C_6H_5ONa)$ और जल बनाता है।
यह सोडियम $(Na)$ जैसी सक्रिय धातुओं के साथ भी अभिक्रिया करके हाइड्रोजन गैस $(H_2)$ मुक्त करता है।
हालाँकि,फिनोल इतना अम्लीय नहीं है कि वह सोडियम बाइकार्बोनेट $(NaHCO_3)$ के साथ अभिक्रिया करके कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ उत्पन्न कर सके।
इसलिए,फिनोल की अम्लीय प्रकृति को $NaOH$ और $Na$ दोनों के साथ इसकी अभिक्रिया द्वारा समझाया जा सकता है।

(B) $p\text{-क्लोरोनाइट्रोबेंजीन}$ की $NaOH$ के साथ गर्म और दबाव में अभिक्रिया एक न्यूक्लियोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। पैरा स्थिति पर मौजूद मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक $-NO_2$ समूह वलय को न्यूक्लियोफिलिक हमले के लिए सक्रिय करता है,जो $-Cl$ परमाणु को $-OH$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित करके $p\text{-नाइट्रोफेनोल} (P)$ बनाता है।
$P = p\text{-नाइट्रोफेनोल} (O_2N-C_6H_4-OH)$.
दूसरे चरण में,$p\text{-नाइट्रोफेनोल}$ एक क्षार की उपस्थिति में बेंजिल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2Cl)$ के साथ अभिक्रिया करता है। फेनॉक्साइड आयन $(O_2N-C_6H_4-O^-)$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और $S_N2$ तंत्र के माध्यम से बेंजिल क्लोराइड पर हमला करता है,जिसके परिणामस्वरूप ईथर बंधन का निर्माण होता है।
$O_2N-C_6H_4-O^- + C_6H_5CH_2Cl \rightarrow O_2N-C_6H_4-O-CH_2-C_6H_5 + Cl^-$.
उत्पाद $Q$,$1\text{-नाइट्रो-4-(बेंजिलॉक्सी)बेंजीन}$ (जिसे $4\text{-नाइट्रोफेनिल बेंजिल ईथर}$ के रूप में भी जाना जाता है) है।

(D) जब फिनोल को सांद्र $HNO_3$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह नाइट्रीकरण के माध्यम से $2,4,6-$ट्राइनाइट्रोफिनोल बनाता है,जिसे सामान्यतः पिक्रिक अम्ल के रूप में जाना जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
फिनोल $+ 3HNO_3 \text{ (सांद्र)} \xrightarrow{H_2SO_4} 2,4,6-\text{ट्राइनाइट्रोफिनोल (पिक्रिक अम्ल)} + 3H_2O$.

(B) $1$. बेंजीन $H_2SO_4$ की उपस्थिति में सांद्र $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया करके नाइट्रोबेंजीन $(A)$ बनाता है।
$2$. नाइट्रोबेंजीन का $Sn/HCl$ द्वारा अपचयन और उसके बाद $OH^-$ के साथ उपचार करने पर एनीलिन $(B)$ प्राप्त होता है।
$3$. एनीलिन $0-5 \ ^oC$ पर $NaNO_2 + HCl$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन डायजोनियम क्लोराइड $(C)$ बनाता है।
$4$. बेंजीन डायजोनियम क्लोराइड का $H_2O/H^+$ के साथ जल-अपघटन करने पर फिनोल $(D)$ प्राप्त होता है।

(B) फिनोल की $H^\oplus$ के साथ गर्म करने पर अभिक्रिया सामान्यतः साइक्लोहेक्सिन $(X)$ देती है।
साइक्लोहेक्सिन का ओजोनोलिसिस $(O_3, H_2O/Zn)$ करने पर हेक्सेनडायल $(OHC-(CH_2)_4-CHO)$ प्राप्त होता है।
अतः,उत्पाद $Y$ हेक्सेनडायल है।

(D) जब फिनोल ब्रोमीन जल $(Br_2 / H_2O)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह सभी उपलब्ध ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया करता है।
$-OH$ समूह के प्रबल सक्रियण प्रभाव के कारण,यह अभिक्रिया तेजी से होती है और $2,4,6-$ ट्राइब्रोमोफिनोल का सफेद अवक्षेप प्राप्त होता है।

(A) सैलिसिलिक एसिड $(P)$ की एसिटिल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ अभिक्रिया आमतौर पर फेनोलिक $-OH$ समूह के एसिटिलेशन द्वारा एस्पिरिन बनाती है।
हालाँकि,चित्र में $(Q)$ के लिए दी गई संरचना कार्बोक्सिलिक एसिड समूह का एसिटिलेशन दिखाती है (मिश्रित एनहाइड्राइड बनाती है),जो एस्पिरिन का मानक संश्लेषण नहीं है।
दिए गए विकल्पों के अनुसार:
$1$. $(P)$ वास्तव में सैलिसिलिक एसिड है।
$2$. एस्पिरिन एक एनाल्जेसिक है।
$3$. $(Q)$ के लिए दिखाई गई संरचना एस्पिरिन नहीं है (एस्पिरिन $2-$एसेटोक्सीबेंजोइक एसिड है)।
इसलिए,कथन '$(Q)$ का सामान्य नाम एस्पिरिन है' गलत है क्योंकि $(Q)$ के लिए दी गई संरचना एस्पिरिन नहीं है।

(C) $ZnCl_2$ की उपस्थिति में फिनोल की $HCN$ और $HCl$ के साथ अभिक्रिया,गटरमैन फॉर्मिलेशन अभिक्रिया का एक प्रकार है।
यह अभिक्रिया फिनोल की बेंजीन रिंग पर एक फॉर्मिल समूह $(-CHO)$ जोड़ती है,जो मुख्य रूप से पैरा स्थिति पर होता है क्योंकि $-OH$ समूह सक्रिय करने वाला और ऑर्थो/पैरा-निर्देशक होता है।
यह अभिक्रिया एक इमाइन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है,जो पानी $(H_2O)$ के साथ जल-अपघटन पर संबंधित एल्डिहाइड प्रदान करती है।
इसलिए,उत्पाद $X$,$4$-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़लडिहाइड है।

(D) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(C_6H_5MgBr)$ और फिनोल $(C_6H_5OH)$ के बीच की अभिक्रिया एक अम्ल-क्षार अभिक्रिया है।
बेंजीन रिंग से जुड़े हाइड्रॉक्सिल समूह की उपस्थिति के कारण फिनोल प्रकृति में अम्लीय होते हैं।
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एक मजबूत क्षार के रूप में कार्य करता है और फिनोल से अम्लीय प्रोटॉन को हटा देता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5MgBr + C_6H_5OH \rightarrow C_6H_6 + C_6H_5OMgBr$
यहाँ,$C_6H_6$ (बेंजीन) उत्पाद $X$ के रूप में बनता है।

(B) राइमर-टीमैन अभिक्रिया में,फिनोल जलीय क्षार ($NaOH$ या $KOH$) की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ अभिक्रिया करता है।
पहले चरण में क्लोरोफॉर्म से डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ का निर्माण होता है।
$CHCl_3 + OH^- \rightarrow :CCl_2 + H_2O + Cl^-$.
यह डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है और अभिक्रिया शुरू करने के लिए फिनोक्साइड आयन पर आक्रमण करता है।
अतः,सही इलेक्ट्रोफाइल $:CCl_2$ है।

(A) यह अभिक्रिया एल्कीन समूह $CH_3CH=CH-$ पर $HBr$ के इलेक्ट्रॉनस्नेही योग को दर्शाती है।
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,$H^+$ आयन उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,और $Br^-$ आयन उस कार्बन से जुड़ता है जिसके पास कम हाइड्रोजन होते हैं।
बेंजीन वलय पर $-OH$ समूह की उपस्थिति वलय को इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन के लिए अत्यधिक सक्रिय बनाती है।
$HBr$ की उपस्थिति में,एल्कीन द्वि-आबंध पर योग होता है और $-OH$ समूह एक ऑर्थो/पैरा निर्देशक समूह है।
दिए गए संरचना $CH_3CH=CH-C_6H_4-OH$ (जहाँ $-OH$ प्रोपेनाइल समूह के सापेक्ष पैरा स्थिति पर है) के लिए,द्वि-आबंध पर $HBr$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए $CH_3CHBr-CH_2-C_6H_4-OH$ बनाता है।

(A) एक ऑर्थो-पैरा निर्देशक समूह की प्रबलता उसकी बेंजीन वलय को इलेक्ट्रॉन दान करने की क्षमता (अनुनाद प्रभाव,$+R$ या $+M$ प्रभाव) द्वारा निर्धारित की जाती है।
दिए गए समूहों में,$-OH$ समूह में ऑक्सीजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म होने के कारण यह प्रबल $+R$ प्रभाव दर्शाता है।
यद्यपि $-OCH_3$ भी $+R$ प्रभाव प्रदर्शित करता है,$-OH$ समूह को अधिक प्रबल सक्रियक माना जाता है क्योंकि $-OH$ में ऑक्सीजन परमाणु कम त्रिविम बाधा (steric hindrance) रखता है और मेथोक्सी समूह की तुलना में अनुनाद द्वारा इलेक्ट्रॉन दान करने में अधिक प्रभावी है।
$-CH_3$ अतिसंयुग्मन ($+H$ प्रभाव) द्वारा कार्य करता है,जो अनुनाद प्रभाव से कमजोर होता है।
$-Cl$ का $-I$ प्रभाव उसके $+R$ प्रभाव से अधिक होता है,जिससे यह एक निष्क्रियक समूह बन जाता है।
अतः,$-OH$ सबसे प्रबल ऑर्थो-पैरा निर्देशक समूह है।

(B) $1$. बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ सोडालाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ अभिक्रिया करके डीकार्बोक्सिलेशन द्वारा बेंजीन $(C_6H_6)$ देता है। अतः,$X$ सोडालाइम है।
$2$. फिनोल $(C_6H_5OH)$ $Zn$ डस्ट के साथ अभिक्रिया करके रिडक्शन द्वारा बेंजीन $(C_6H_6)$ देता है। अतः,$Y$ $Zn$ डस्ट है।
$3$. इसलिए,$X$ सोडालाइम है और $Y$ $Zn$ डस्ट है।

(D) $1$. $X$ $o$-नाइट्रोफिनोल है,$Y$ $p$-नाइट्रोफिनोल है,और $Z$ $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल (पिकरिक एसिड) है।
$2$. फिनोक्साइड आयन के स्थिरीकरण के कारण बेंजीन रिंग पर इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों $(-NO_2)$ की उपस्थिति से फिनोल की अम्लीय शक्ति बढ़ जाती है।
$3$. $Z$ ($2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल) में तीन $-NO_2$ समूह होते हैं,जो प्रबल $-I$ और $-M$ प्रभाव डालते हैं,जिससे यह सबसे अधिक अम्लीय हो जाता है।
$4$. $X$ ($o$-नाइट्रोफिनोल) और $Y$ ($p$-नाइट्रोफिनोल) के बीच,$p$-नाइट्रोफिनोल $(Y)$,$o$-नाइट्रोफिनोल $(X)$ से अधिक अम्लीय है क्योंकि $o$-नाइट्रोफिनोल में अंतःआणविक हाइड्रोजन बॉन्डिंग होती है,जो अणु को स्थिर करती है और $p$-नाइट्रोफिनोल की तुलना में $H^+$ आयन को मुक्त करना थोड़ा कठिन बना देती है।
$5$. इसलिए,अम्लीय शक्ति का क्रम $Z > Y > X$ है।

(A) $1$. $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की $n$-प्रोपिल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है। प्राथमिक कार्बोकेशन के अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन में पुनर्विन्यास के कारण,मुख्य उत्पाद $M$ आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमीन) है।
$2$. क्यूमीन $(M)$ उच्च तापमान पर $O_2$ के साथ अभिक्रिया करके क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनाता है।
$3$. $H_3O^+$ के साथ उपचार करने पर,क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड अम्ल-उत्प्रेरित पुनर्विन्यास से गुजरकर फिनोल और एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ देता है।
$4$. इस प्रकार,$M$ आइसोप्रोपिलबेंजीन है और $N$ एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ है।

(B) फिनोल में,$-OH$ समूह अपनी $+R$ (अनुनाद) प्रभाव के कारण एक प्रबल सक्रियकारी समूह है।
यह बेंजीन वलय में,विशेष रूप से ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है।
चूंकि इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व द्वारा सुगम होती हैं,इसलिए $-OH$ समूह की उपस्थिति वलय को बेंजीन की तुलना में इलेक्ट्रॉनरागियों के प्रति अधिक सक्रिय बनाती है।
इसलिए,फिनोल में इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन की दर बेंजीन की तुलना में तेज होती है।

(B) जब फिनोल कम तापमान $(298 \ K)$ पर तनु $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के माध्यम से ऑर्थो-नाइट्रो फिनोल और पैरा-नाइट्रो फिनोल का मिश्रण बनाता है।
ऑर्थो-नाइट्रो फिनोल अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन के कारण भाप में वाष्पशील होता है,जबकि पैरा-नाइट्रो फिनोल अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन के कारण कम वाष्पशील होता है।
अतः,सही विकल्प $B$ है।

(B) जब फिनोल कम तापमान पर कार्बन टेट्राक्लोराइड $(CCl_4)$ जैसे अध्रुवीय विलायक में ब्रोमीन $(Br_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह एक मोनो-प्रतिस्थापन अभिक्रिया होती है।
विलायक की कम ध्रुवीयता के कारण,फिनोल का आयनीकरण दब जाता है,जिससे ऑर्थो और पैरा आइसोमर्स का मिश्रण प्राप्त होता है।
मुख्य उत्पाद $p-$ ब्रोमो फिनोल है,जबकि $o-$ ब्रोमो फिनोल गौण उत्पाद है।

(B) $p$-नाइट्रोफिनोल,सैलिसिलैल्डिहाइड की तुलना में अधिक शक्तिशाली अम्ल है क्योंकि नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो अनुनाद और प्रेरणिक प्रभाव के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को स्थिर करता है।
सैलिसिलैल्डिहाइड में अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन होता है,जो इसे $p$-नाइट्रोफिनोल की तुलना में कम अम्लीय और क्षार के प्रति कम सक्रिय बनाता है।
इसलिए,$p$-नाइट्रोफिनोल जलीय क्षार (जैसे $NaOH$) में अधिक आसानी से घुल जाता है और जल-घुलनशील लवण बनाता है,जबकि सैलिसिलैल्डिहाइड कम घुलनशील होता है।
अतः,सही विकल्प $B$ है।

(A) फिनोल $(C_6H_5OH)$ वियोजित होकर फिनोक्साइड आयन $(C_6H_5O^-)$ और प्रोटॉन $(H^+)$ बनाता है।
फिनोक्साइड आयन अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,जिसमें ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद ऋण आवेश बेंजीन वलय की ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर विस्थानीकृत हो जाता है।
यह अनुनाद स्थिरीकरण फिनोक्साइड आयन को फिनोल अणु की तुलना में अधिक स्थिर बनाता है,जिससे $H^+$ आयन का निकलना आसान हो जाता है और फिनोल को अम्लीय गुण प्राप्त होता है।

(A) सैलिसिलिक एसिड $(C_6H_4(OH)COOH)$ को सोडालाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ गर्म करने पर इसका डीकार्बोक्सिलेशन होता है।
सबसे पहले,कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $Na_2CO_3$ के रूप में निकल जाता है और फिनोलिक समूह बेंजीन रिंग से जुड़ा रहता है।
अभिक्रिया: $C_6H_4(OH)COOH + 2NaOH \xrightarrow{\Delta, CaO} C_6H_5OH + Na_2CO_3 + H_2O$.
अतः प्राप्त उत्पाद फिनोल है।

(A) बेंजोइक एसिड,फिनोल की तुलना में अधिक प्रबल अम्ल है।
बेंजोइक एसिड जलीय $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $CO_2$ गैस मुक्त करता है,जिसे बुदबुदाहट (effervescence) के रूप में देखा जाता है।
फिनोल एक दुर्बल अम्ल है और यह जलीय $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $CO_2$ गैस मुक्त नहीं करता है।
इसलिए,उनके बीच अंतर करने के लिए जलीय $NaHCO_3$ का उपयोग किया जाता है।

(C) पिक्रिक एसिड ($2,4,6$-ट्राइनाइट्रोफिनोल) तीन इलेक्ट्रॉन-आकर्षक $-NO_2$ समूहों की उपस्थिति के कारण एक मजबूत एसिड है। फिनोल,जिसमें पिक्रिक एसिड शामिल है,तटस्थ $FeCl_3$ समाधान के साथ एक जटिल यौगिक बनाने के कारण विशिष्ट रंग (जैसे बैंगनी,हरा या लाल) देते हैं,जबकि बेंजोइक एसिड यह परीक्षण नहीं देता है। इसलिए,जलीय $FeCl_3$ सही अभिकर्मक है।

(C) फिनोल की अम्लता प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन की स्थिरता द्वारा निर्धारित की जाती है।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ प्रेरणिक और अनुनाद प्रभावों के माध्यम से फिनोक्साइड आयन पर नकारात्मक आवेश को स्थिर करके अम्लता बढ़ाते हैं।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करके अम्लता कम करते हैं।
प्रतिस्थापियों की तुलना:
$1$. $-CH_3$ ($p-$क्रेसोल में) एक $EDG$ है (+$I$ प्रभाव)।
$2$. $-Cl$ ($p-$क्लोरोफिनोल में) एक $EWG$ है (-$I$ प्रभाव)।
$3$. $-NO_2$ ($p-$नाइट्रोफिनोल में) एक मजबूत $EWG$ है (-$I$ और -$M$ प्रभाव)।
$4$. $-NH_2$ ($p-$अमीनोफिनोल में) एक $EDG$ है (+$M$ प्रभाव)।
चूंकि $-NO_2$ समूह सबसे मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव प्रदान करता है,इसलिए $p-$नाइट्रोफिनोल दिए गए यौगिकों में सबसे अधिक अम्लीय है।

(C) निकल उत्प्रेरक की उपस्थिति में $160\,^oC$ पर फिनोल $(C_6H_5OH)$ का हाइड्रोजनीकरण एरोमैटिक वलय के अपचयन द्वारा होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Ni, 160\,^oC} C_6H_{11}OH$.
प्राप्त उत्पाद साइक्लोहेक्सानोल है।

(B) फिनोल की $CHCl_3$ और जलीय $NaOH$ के साथ अभिक्रिया को $Reimer-Tiemann$ अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल वलय की ऑर्थो स्थिति पर एक फॉर्मिल समूह $(-CHO)$ जुड़ जाता है।
प्राप्त उत्पाद $2$-हाइड्रॉक्सीबेंजाल्डिहाइड है,जिसे सामान्यतः $Salicylaldehyde$ कहा जाता है।

(B) फिनोल से सैलिसिलिक एसिड प्राप्त करने के लिए $Kolbe-Schmitt$ अभिक्रिया का उपयोग किया जाता है।
इस प्रक्रिया में,फिनोल की सोडियम हाइड्रोक्साइड $(NaOH)$ के साथ अभिक्रिया कराकर सोडियम फिनोक्साइड बनाया जाता है,जिसे उच्च दाब $(4-7 \ atm)$ और तापमान $(400 \ K)$ पर कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ के साथ उपचारित किया जाता है,और अंत में अम्लीकरण द्वारा सैलिसिलिक एसिड $(2-hydroxybenzoic \ acid)$ प्राप्त होता है।

(A) लीबरमैन नाइट्रोसो अभिक्रिया फिनोल के लिए एक परीक्षण है।
जब फिनोल को सोडियम नाइट्राइट $(NaNO_2)$ और सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड $(H_2SO_4)$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह एक नाइट्रोसो यौगिक बनाता है।
यह अभिक्रिया एक विशिष्ट रंग परिवर्तन के साथ आगे बढ़ती है:
$1$. घोल शुरू में लाल या भूरे रंग का हो जाता है।
$2$. पानी मिलाने पर यह हरा हो जाता है।
$3$. अंत में,क्षार $(NaOH)$ मिलाने पर यह गहरा नीला हो जाता है।
अतः,सही क्रम भूरा या लाल $\to$ हरा $\to$ गहरा नीला है।

(A) दी गई अभिक्रिया कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,सोडियम फेनॉक्साइड $390 \ K$ तापमान और उच्च दाब पर कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ के साथ अभिक्रिया करके एक मध्यवर्ती उत्पाद बनाता है,जो सोडियम सैलिसिलेट $(X)$ है।
इस मध्यवर्ती $X$ को बाद में $HCl$ के साथ अम्लीकृत किया जाता है जिससे सैलिसिलिक एसिड प्राप्त होता है।
सोडियम सैलिसिलेट $(X)$ की संरचना एक बेंजीन वलय है जिसमें $-COONa$ समूह के सापेक्ष ऑर्थो स्थिति पर $-OH$ समूह जुड़ा होता है।

(D) जब फिनोल की अभिक्रिया ब्रोमीन जल के साथ कराई जाती है,तो $-OH$ समूह बेंजीन वलय को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के लिए अत्यधिक सक्रिय कर देता है।
इस उच्च सक्रियता के कारण,अभिक्रिया सभी उपलब्ध ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर एक साथ होती है।
इसके परिणामस्वरूप $2,4,6-$ट्राई ब्रोमो फिनोल का सफेद अवक्षेप प्राप्त होता है।

(A) अल्कोहल और फिनोल एस्टर बनाने के लिए एक क्षार (जैसे पिरिडीन) की उपस्थिति में एसिड क्लोराइड $(RCOCl)$ के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $R-OH + R'-COCl \xrightarrow{\text{pyridine}} R'-COOR + HCl$।
दिए गए विकल्पों में से,$C_6H_5OH$ (फिनोल) एक अल्कोहल/फिनोल है जो एस्टर (फेनिल एस्टर) बनाने के लिए इस प्रतिक्रिया (एसिलेशन) से गुजर सकता है।
$CH_3COOH$ एक कार्बोक्सिलिक एसिड है और $CH_3COCl$ स्वयं एक एसिड क्लोराइड है,इसलिए वे एसिड क्लोराइड के साथ एस्टर नहीं बनाते हैं।

(D) कथन गलत है क्योंकि $KMnO_4$ के साथ फिनोल का ऑक्सीकरण करने पर मेसो-टार्टरिक अम्ल प्राप्त नहीं होता है; यह आमतौर पर $p$-बेंजोक्विनोन या अन्य ऑक्सीकरण उत्पाद देता है।
कारण सही है क्योंकि शुद्ध फिनोल एक रंगहीन क्रिस्टलीय ठोस है जो हवा और प्रकाश के संपर्क में आने पर वायुमंडलीय ऑक्सीकरण के कारण फिनोक्विनोन बनने से गुलाबी या लाल रंग का हो जाता है।
अतः,कथन गलत है और कारण सही है,इसलिए सही विकल्प $D$ है।

(C) $NaOH$ में $CHCl_3$ के साथ फिनोल की राइमर-टीमैन अभिक्रिया में डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ मध्यवर्ती के रूप में बनता है जो सैलिसिलैल्डिहाइड देता है। हालाँकि,जब फिनोल $NaOH$ में $CCl_4$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो अभिक्रिया ट्राइक्लोरोमिथाइल आयन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है और सैलिसिलिक एसिड देती है। इसलिए,कथन सही है,लेकिन कारण गलत है क्योंकि $CCl_4$ का उपयोग करने पर डाइक्लोरोकार्बीन मध्यवर्ती नहीं बनता है।

(A) $p-$नाइट्रोफिनोल,फिनोल की तुलना में अधिक अम्लीय है क्योंकि $-NO_2$ समूह इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रकृति का होता है।
$1$. $-NO_2$ समूह एक मजबूत $-I$ (प्रेरणिक) प्रभाव डालता है,जो सिग्मा बंध के माध्यम से इलेक्ट्रॉन घनत्व को खींचकर फिनोक्साइड आयन को स्थिर करता है।
$2$. $-NO_2$ समूह एक मजबूत $-M$ (मेसोमेरिक/अनुनाद) प्रभाव भी डालता है,जो फिनोक्साइड आयन के ऑक्सीजन पर मौजूद ऋण आवेश को बेंजीन रिंग में और नाइट्रो समूह के ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थापित करके उसे और अधिक स्थिर करता है।
$3$. नाइट्रो समूह का त्रिविम प्रभाव $p-$नाइट्रोफिनोल की अम्लता बढ़ाने के लिए जिम्मेदार नहीं है।
अतः,कथन $I$ और $II$ सही हैं।