Properties of Phenols Questions in Gujarati

(A) શરૂઆતનું સંયોજન ડાયહાઇડ્રોક્સી સંયોજન છે જેમાં ફિનોલિક $-OH$ ગ્રુપ અને એલિફેટિક $-OH$ ગ્રુપ બંને હાજર છે.
ફિનોક્સાઇડ આયનની રેઝોનન્સ સ્થિરતાને કારણે ફિનોલિક $-OH$ એ એલિફેટિક $-OH$ કરતા વધુ એસિડિક છે.
જ્યારે એક તુલ્ય $NaOH$ ઉમેરવામાં આવે છે,ત્યારે તે વધુ એસિડિક ફિનોલિક $-OH$ ગ્રુપનું પસંદગીયુક્ત રીતે ડિપ્રોટોનેશન કરીને ફિનોક્સાઇડ આયન બનાવે છે.
ત્યારબાદ $CH_3Br$ સાથેની પ્રક્રિયા $S_N2$ મિકેનિઝમ દ્વારા થાય છે,જેમાં ફિનોક્સાઇડ ઓક્સિજન ન્યુક્લિયોફાઇલ તરીકે વર્તે છે અને મિથાઈલ બ્રોમાઈડ પર હુમલો કરે છે,જેના પરિણામે ફિનોલિક સ્થાન પર મિથોક્સી ગ્રુપ બને છે જ્યારે એલિફેટિક $-OH$ ગ્રુપ અપરિવર્તિત રહે છે.
આમ,નીપજ $(A)$ એ ફિનોલિક સ્થાન પર મિથોક્સી ગ્રુપ ધરાવતી રચના છે.

(B) શરૂઆતનું પદાર્થ ડાયબ્રોમો-ઈપોક્સાઈડ છે. $CH_3OH$ માં $NaOCH_3$ ના $2 \text{ મોલ}$ સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી $2 \text{ મોલ}$ $HBr$ દૂર થાય છે અને સાયક્લોહેક્સાડાયિન સિસ્ટમ સાથે જોડાયેલ ઈપોક્સાઈડ રીંગ બને છે.
$H_3O^+$ સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી,ઈપોક્સાઈડ રીંગ એસિડ-ઉદ્દીપિત ઓપનિંગ અને ત્યારબાદ પુનઃરચના (rearrangement) પામીને વધુ સ્થાયી એરોમેટિક સિસ્ટમ બનાવે છે.
અંતિમ નીપજ $(B)$ ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ છે.

(C) પ્રક્રિયા નીચેના તબક્કાઓ દ્વારા આગળ વધે છે:
$1$. કાર્બોનિલ ઓક્સિજનનું $H^{\oplus}$ દ્વારા પ્રોટોનેશન થઈને રેઝોનન્સ-સ્થાયી કાર્બોકેટાયન બને છે.
$2$. કાર્બોકેટાયનને વધુ સ્થાયી સ્થાન પર પુનઃગોઠવવા માટે $1,2$-મિથાઈલ શિફ્ટ થાય છે.
$3$. ત્યારબાદ ડિપ્રોટોનેશન અને એરોમેટાઈઝેશન દ્વારા સ્થાયી એરોમેટિક નીપજ,$5$-મિથાઈલ-$5,6,7,8$-ટેટ્રાહાઈડ્રોનેપ્થાલિન-$2$-ઓલ બને છે.

(D) $ (d) $
સંયોજનની એસિડિકતા તેના સંયુગ્મી બેઝ (એનાયન) ની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
ફિનોલમાં,ફિનાઇલ રિંગનો $sp^2$ સંકરણ ધરાવતો કાર્બન પરમાણુ સાયક્લોહેક્ઝાઇલ રિંગના $sp^3$ સંકરણ ધરાવતા કાર્બન કરતા વધુ વિદ્યુતઋણ હોય છે.
આ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક ઇન્ડક્ટિવ અસર ($-I$ અસર) ઉત્પન્ન કરે છે જે ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે.
તેનાથી વિપરીત,સાયક્લોહેક્ઝાઇલ ગ્રુપ ઇન્ડક્શન દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન આપે છે,જે સાયક્લોહેક્ઝોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર કરે છે.

(B) સોડિયમ સેલિસિલેટનું સોડા લાઈમ $(NaOH + CaO)$ સાથે ડીકાર્બોક્સિલેશન કરવાથી $-COONa$ સમૂહ $Na_2CO_3$ તરીકે દૂર થાય છે.
આ પ્રક્રિયા સોડિયમ સેલિસિલેટને ફિનોલમાં રૂપાંતરિત કરે છે.
રાસાયણિક પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_4(OH)COONa + NaOH \xrightarrow{CaO} C_6H_5OH + Na_2CO_3$

(D) આપેલ પ્રક્રિયા ફીનોલના ચક્રીય એસીટલ વ્યુત્પન્નનું એસિડ-ઉદ્દીપકીય જળવિભાજન છે.
$H_3O^+$ ની હાજરીમાં,ચક્રીય એસીટલ વલયનું જળવિભાજન થઈને મૂળ ફીનોલ અને ફોર્માલ્ડિહાઈડ મુક્ત થાય છે.
શરૂઆતનો પદાર્થ $1,2,4$-ટ્રાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીનનો વ્યુત્પન્ન છે જેમાં $1,2$-ડાયહાઈડ્રોક્સી સમૂહ ચક્રીય એસીટલ (મિથાઈલીનડાયોક્સી સમૂહ) તરીકે સુરક્ષિત છે.
જળવિભાજન પર,મિથાઈલીનડાયોક્સી સમૂહ તૂટીને $1,2,4$-ટ્રાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીન અને ફોર્માલ્ડિહાઈડ $(HCHO)$ આપે છે.
આમ,નીપજો $1,2,4$-ટ્રાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીન અને $HCHO$ છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(d)$ છે.

(B) આ પ્રક્રિયામાં $2-(1-bromo-1-methylethyl)phenol$ ની પ્રક્રિયા $NaOH$ સાથે કરવામાં આવે છે.
$NaOH$ બેઇઝ તરીકે વર્તે છે અને ફિનોલિક $-OH$ ગ્રુપનું પ્રોટોન દૂર કરીને ફિનોક્સાઇડ આયન બનાવે છે.
ત્યારબાદ ફિનોક્સાઇડ ઓક્સિજન ન્યુક્લિયોફાઇલ તરીકે વર્તે છે અને આંતરિક $S_N2$ પ્રક્રિયા દ્વારા બ્રોમિન સાથે જોડાયેલા કાર્બન પર હુમલો કરે છે,જેનાથી બ્રોમાઇડ આયન દૂર થાય છે.
આ પ્રક્રિયાના અંતે ચક્રીય ઇથર (ક્રોમન ડેરિવેટિવ) બને છે.

(C) આપેલ પ્રક્રિયા રાઈમર-ટીમેન (Reimer-Tiemann) પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ જલીય સોડિયમ હાઈડ્રોક્સાઈડ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને મુખ્ય નીપજ તરીકે સેલિસાઈલાલ્ડિહાઈડ (o-hydroxybenzaldehyde) બનાવે છે.
તેથી,પ્રક્રિયક $(x)$ ક્લોરોફોર્મ,$CHCl_3$ છે.

(B) આપેલ પ્રક્રિયા રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા છે,જેમાં $CHCl_3$ અને $NaOH$ નો ઉપયોગ કરીને ફિનોલનું ફોર્મિલેશન કરવામાં આવે છે અને ત્યારબાદ એસિડિક વર્કઅપ કરવામાં આવે છે.
શરૂઆતના પદાર્થ,$4$-મેથોક્સિફિનોલમાં,$-OH$ સમૂહ એક પ્રબળ ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક સમૂહ છે,અને $-OCH_3$ સમૂહ પણ ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક છે.
$-OH$ સમૂહ $-OCH_3$ સમૂહ કરતા વધુ સક્રિય છે.
તેથી,ફોર્મિલેશન $-OH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં ઓર્થો સ્થાન પર થાય છે.
કારણ કે $-OH$ સમૂહનું પેરા સ્થાન પહેલેથી જ $-OCH_3$ સમૂહ દ્વારા રોકાયેલું છે,તેથી ફોર્મિલેશન ઓર્થો સ્થાન પર થાય છે,જેના પરિણામે $2$-હાઈડ્રોક્સિ-$5$-મેથોક્સિબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ મળે છે.

(A) $Br_2 / AlCl_3$ સાથેની પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે. આ પ્રક્રિયાનો વેગ એરોમેટિક વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે. વધુ ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પ્રક્રિયાનો વેગ વધારે છે.
$(i)$ વલય સાથે નિર્બળ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહ જોડાયેલ છે.
(ii) વલય સાથે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ $(-OH)$ અને નિર્બળ ઇલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ છે.
(iii) વલય સાથે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક કાર્બોનિલ સમૂહ $(C=O)$ છે.
(iv) વલય સાથે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ $(-OH)$ અને ઓક્સિજન પરમાણુ છે જે સંસ્પંદન દ્વારા વધારાની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પૂરી પાડે છે.
ઇલેક્ટ્રોનિક અસરોની સરખામણી કરતા:
- (iii) માં પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહ છે,તેથી તે સૌથી ધીમી પ્રક્રિયા છે.
- $(i)$ માં નિર્બળ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક અસર છે.
- (ii) માં પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહો છે.
- (iv) માં વધારાના ઓક્સિજન પરમાણુને કારણે સૌથી પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન દાતા અસર છે.
આમ,પ્રક્રિયાના વેગનો વધતો ક્રમ $iii < i < ii < iv$ છે.

(C) જ્યારે સેલિસિલિક એસિડ ($2$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ) ની પ્રક્રિયા વધારાના બ્રોમિન પાણી સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા અનુભવે છે.
$-OH$ સમૂહ પ્રબળ સક્રિયકારક છે અને ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક છે,જ્યારે $-COOH$ સમૂહ નિષ્ક્રિયકારક છે.
$-OH$ સમૂહની પ્રબળ સક્રિયતાને કારણે,બ્રોમિન પરમાણુઓ $-OH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં ઉપલબ્ધ ઓર્થો અને પેરા સ્થાનો પર વિસ્થાપિત થાય છે.
વધુમાં,વધારાના બ્રોમિનની હાજરીમાં $-COOH$ સમૂહ એક સારો લિવિંગ ગ્રુપ છે,જે ઇપ્સો વિસ્થાપન તરફ દોરી જાય છે જ્યાં $-COOH$ સમૂહને $-Br$ પરમાણુ દ્વારા બદલવામાં આવે છે.
આમ,અંતિમ નીપજ $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ છે.

(A) ફિનોલનું મંદ $HNO_3$ સાથે નીચા તાપમાને નાઈટ્રેશન કરવાથી $o$-નાઈટ્રોફિનોલ અને $p$-નાઈટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ મળે છે.
$o$-નાઈટ્રોફિનોલ આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધને કારણે વધુ બાષ્પશીલ છે,જે આંતર-આણ્વીય જોડાણને અટકાવે છે.
$p$-નાઈટ્રોફિનોલ ઓછું બાષ્પશીલ છે કારણ કે તે આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ બનાવે છે,જેનાથી અણુઓનું જોડાણ થાય છે અને ઉત્કલન બિંદુ ઊંચું હોય છે.
તેથી,$(A)$ એ $o$-નાઈટ્રોફિનોલ છે.

(D) આ કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા છે.
જ્યારે $PhONa$ નો ઉપયોગ થાય છે,ત્યારે $Na^{\oplus}$ કેટાયન નાનો હોય છે અને તે ફિનોક્સાઈડ ઓક્સિજન અને આવતા $CO_2$ બંને સાથે સંયોજાય છે,જે કિલેશન દ્વારા ઓર્થો-ટ્રાન્ઝિશન સ્ટેટને સ્થિર કરે છે,જેથી ઓર્થો-આઈસોમર મુખ્ય નીપજ બને છે.
જ્યારે $PhOK$ નો ઉપયોગ થાય છે,ત્યારે $K^{\oplus}$ કેટાયન મોટો હોય છે અને કિલેશનમાં ઓછો અસરકારક હોય છે,જે ઓર્થો-સ્થાન માટેની પસંદગી ઘટાડે છે અને પેરા-આઈસોમરને વધુ સ્પર્ધાત્મક બનાવે છે.
બનેલી નીપજ (સેલિસિલિક એસિડ) એ એસ્પિરિન (એસીટાઈલસેલિસિલિક એસિડ) ના સંશ્લેષણમાં મુખ્ય મધ્યવર્તી છે.
તેથી,આપેલા તમામ વિધાનો સાચા છે.

(B) આ પ્રક્રિયા ક્લેઈઝન પુનઃરચના (Claisen rearrangement) છે,જેમાં એલાઈલ એરાઈલ ઈથરનું ઓર્થો-એલાઈલ ફિનોલમાં ઉષ્મીય $[3,3]$-સિગ્માટ્રોપિક પુનઃરચના થાય છે.
આપેલ પ્રક્રિયકમાં,એલાઈલ સમૂહ $CH_2-CH=CH-C_6H_5$ છે.
$[3,3]$-સિગ્માટ્રોપિક સ્થાનાંતર દરમિયાન,ઓક્સિજન અને $CH_2$ સમૂહ વચ્ચેનો બંધ તૂટે છે અને ફિનોલ રિંગના ઓર્થો-કાર્બન અને એલાઈલ સમૂહના ગામા-કાર્બન વચ્ચે નવો બંધ રચાય છે.
આના પરિણામે એલાઈલ સમૂહનું વ્યુત્ક્રમણ થાય છે,જે $CH(C_6H_5)CH=CH_2$ ભાગને ફિનોલ રિંગના ઓર્થો સ્થાન પર જોડે છે.
તેથી,નીપજ $2-(1-\text{phenylprop}-2-\text{en}-1-\text{yl})\text{phenol}$ છે.

(C) બેઝની હાજરીમાં ફિનોલની એસિટાઈલ ક્લોરાઈડ $(CH_3COCl)$ સાથેની પ્રક્રિયાથી નીપજ $(P)$ તરીકે ફિનાઈલ એસિટેટ મળે છે.
આ એસ્ટરીકરણ પ્રક્રિયા છે.
જ્યારે ફિનાઈલ એસિટેટ $(P)$ ને નિર્જળ $AlCl_3$ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે ફ્રાઈસ પુનઃરચના (Fries rearrangement) અનુભવે છે અને $o$-હાઈડ્રોક્સીએસીટોફિનોન અને $p$-હાઈડ્રોક્સીએસીટોફિનોનનું મિશ્રણ બનાવે છે.
ઊંચા તાપમાને $p$-હાઈડ્રોક્સીએસીટોફિનોન મુખ્ય નીપજ $(Q)$ તરીકે મળે છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(C)$ છે.

(B) $1$. $Ac_2O/H^+$ સાથે સેલિસિલિક એસિડનું એસિટિલેશન એસેટિલસેલિસિલિક એસિડ (એસ્પિરિન) આપે છે,જેમાં ફિનોલિક $-OH$ સમૂહનું એસિટિલેશન થઈને એસ્ટર બને છે.
$2$. આ એસ્ટરને નિર્જળ $AlCl_3$ સાથે ગરમ કરવાથી ફ્રાઈસ પુનઃરચના (Fries rearrangement) થાય છે.
$3$. ફિનાઈલ એસ્ટરની ફ્રાઈસ પુનઃરચનામાં,એસિલ સમૂહ ફિનોલિક ઓક્સિજનથી બેન્ઝીન રિંગના ઓર્થો અથવા પેરા સ્થાન પર સ્થળાંતરિત થાય છે.
$4$. ઓર્થો સ્થાન પર રહેલા મોટા $-COOH$ સમૂહને કારણે,અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) ને લીધે ઓર્થો-વિસ્થાપન ઓછું અનુકૂળ રહે છે.
$5$. તેથી,મુખ્ય નીપજ પેરા-વિસ્થાપિત આઈસોમર છે,જે $5$-એસેટિલસેલિસિલિક એસિડ છે.

(A) સેલિસિલિક એસિડ ($2-$હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ) ની $I-Cl$ સાથેની પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
$-OH$ સમૂહ એ પ્રબળ સક્રિયકારક સમૂહ છે અને તે ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક છે.
$-COOH$ સમૂહ એ નિષ્ક્રિયકારક સમૂહ છે અને તે મેટા નિર્દેશક છે.
સેલિસિલિક એસિડમાં,$-OH$ સમૂહ આવતા ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી $(I^+)$ ને પોતાની સાપેક્ષમાં ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર નિર્દેશિત કરે છે.
$-OH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં ઓર્થો અને પેરા સ્થાનો બેન્ઝીન વલયના $3$ અને $5$ સ્થાનો છે.
તેથી,ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી આયોડિનેશન $3$ અને $5$ સ્થાન પર થાય છે,જેના પરિણામે $3,5-$ડાયઆયોડોસેલિસિલિક એસિડ મળે છે.

(B) આ કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયાનું ઉદાહરણ છે. પ્રારંભિક પદાર્થ રિસોર્સિનોલ ($1$,$3$-ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીન) છે.
જ્યારે તેને જલીય $NaHCO_3$ સાથે ઉકાળવામાં આવે છે,ત્યારે $CO_2$ ઉત્પન્ન થાય છે.
ઈલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહો બેન્ઝીન રિંગને ઈલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટીટ્યુશન માટે સક્રિય કરે છે.
ઈલેક્ટ્રોફાઈલ $CO_2$ એક હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહની ઓર્થો અને બીજાની પેરા સ્થિતિ પર હુમલો કરે છે,જે સૌથી વધુ સક્રિય સ્થાન છે.
$H_3O^+$ સાથે એસિડિફિકેશન પછી,અંતિમ નીપજ $(A)$ $2,4-$ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ મળે છે.

(D) $1$. બેન્ઝીનની ફેન્ટન પ્રક્રિયક $(Fe^{+2} / H_2O_2)$ સાથેની પ્રક્રિયાથી નીપજ $(A)$ તરીકે ફિનોલ મળે છે.
$2$. ફિનોલ બ્રોમીન પાણી $(Br_2 / H_2O)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા આપે છે.
$3$. $-OH$ સમૂહની પ્રબળ સક્રિયકારક અસરને કારણે,આ પ્રક્રિયા તમામ ઉપલબ્ધ ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર વિસ્થાપન કરે છે,જેના પરિણામે મુખ્ય નીપજ $(B)$ તરીકે $2,4,6-$ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ બને છે.

(A) ઓછા તાપમાને ફિનોલની $HNO_2$ (નાઈટ્રસ એસિડ) સાથેની પ્રક્રિયાથી મુખ્ય નીપજ $(A)$ તરીકે $p$-નાઈટ્રોસોફિનોલ મળે છે.
ત્યારબાદ,$p$-નાઈટ્રોસોફિનોલનું $HNO_3$ દ્વારા ઓક્સિડેશન થઈને $p$-નાઈટ્રોફિનોલ બને છે.
તેથી,પ્રથમ તબક્કામાં બનતી નીપજ $(A)$ એ $p$-નાઈટ્રોસોફિનોલ છે.

(B) આણ્વિય સૂત્ર $C_7H_8O$ એ ઇથર (એનિસોલ) અથવા ફિનોલ (ક્રેસોલ) ને અનુરૂપ છે.
સંયોજન પાણી અને $NaHCO_3$ માં અદ્રાવ્ય છે પરંતુ $NaOH$ માં દ્રાવ્ય છે,તેથી તે ફિનોલ હોવું જોઈએ કારણ કે ફિનોલ $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને પાણીમાં દ્રાવ્ય ફિનોક્સાઇડ ક્ષાર બનાવે છે.
એનિસોલ (ઇથર) $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરતું નથી.
ફિનોલ $Br_2$ પાણી સાથે ઝડપથી પ્રક્રિયા કરીને ટ્રાયબ્રોમો વ્યુત્પન્ન બનાવે છે.
$o$-ક્રેસોલ ($2$-મિથાઈલફિનોલ) $Br_2$ પાણી સાથે પ્રક્રિયા કરીને $3,4,6$-ટ્રાયબ્રોમો-$2$-મિથાઈલફિનોલ $(C_7H_5OBr_3)$ બનાવે છે.
તેથી,સંયોજન $A$ એ $o$-ક્રેસોલ છે.

(C) $1$. જ્યારે ફિનોલને $100^{\circ}C$ તાપમાને સાંદ્ર $H_2SO_4$ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે મુખ્ય ઉત્પાદન $p$-ફિનોલસલ્ફોનિક એસિડ $(A)$ બને છે.
$2$. જ્યારે $p$-ફિનોલસલ્ફોનિક એસિડને વધારાના બ્રોમીન પાણી $(Br_2/H_2O)$ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે તેની ઉચ્ચ પ્રતિક્રિયાશીલતા અને પરિણામી $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ ઉત્પાદનની સ્થિરતાને કારણે $-SO_3H$ જૂથ બ્રોમીન પરમાણુ દ્વારા બદલાઈ જાય છે. આ ઇપ્સો (ipso) વિસ્થાપનનું ઉદાહરણ છે.
$3$. તેથી,અંતિમ ઉત્પાદન $(B)$ એ $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ છે.

(B) ફિનોલની એસિટોન સાથે સાંદ્ર સલ્ફ્યુરિક એસિડની હાજરીમાં પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
ફિનોલના બે અણુઓ એસિટોનના એક અણુ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બિસ્ફિનોલ-$A$ $(C_{15}H_{16}O_2)$ બનાવે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$2C_6H_5OH + CH_3COCH_3 \xrightarrow{conc. H_2SO_4} (HOC_6H_4)_2C(CH_3)_2 + H_2O$.
આ નીપજ બિસ્ફિનોલ-$A$ છે,જે વિકલ્પ $B$ માં દર્શાવેલ બંધારણને અનુરૂપ છે.

(C) ફિનોલની એસિડિકતા બેન્ઝીન રિંગ પર ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહોની હાજરી દ્વારા વધે છે.
જ્યારે ફિનોલ સાંદ્ર $H_2SO_4$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે તે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન (સલ્ફોનેશન) પ્રક્રિયા દ્વારા ફિનોલ$-4-$સલ્ફોનિક એસિડ બનાવે છે.
$-SO_3H$ સમૂહ તેની $-I$ અને $-M$ અસરોને કારણે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ છે.
આ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક અસર પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે,જેનાથી પરિણામી સંયોજનની એસિડિકતા ફિનોલ કરતા વધે છે.
તેથી,સાંદ્ર $H_2SO_4$ એ સાચો પદાર્થ છે.

(D) આપેલ પ્રક્રિયા ફિનોલનું બ્રોમિનેશન છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $Br^+$ ફિનોલની ઇલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ બેન્ઝીન રિંગ પર હુમલો કરે છે.
આના પરિણામે એરોમેટિક રિંગ પરના હાઇડ્રોજન પરમાણુઓનું બ્રોમીન પરમાણુઓ દ્વારા વિસ્થાપન થાય છે.
તેથી,આ એરોમેટિક ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયાનું ઉદાહરણ છે.
સાચો વિકલ્પ $(D)$ છે.

(C) દર્શાવેલ પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન છે,જે બેઝિક માધ્યમમાં $(pH = 10-11)$ ફિનોલ અને બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઇડ વચ્ચેની ડાયઝો કપલિંગ પ્રક્રિયા છે.
બેઝિક માધ્યમમાં,ફિનોલ ફિનોક્સાઇડ આયન તરીકે અસ્તિત્વ ધરાવે છે,જે ઇલેક્ટ્રોફિલિક સબસ્ટિટ્યુશન માટે ખૂબ જ સક્રિય હોય છે.
ફિનોક્સાઇડ આયન રેઝોનન્સ અનુભવે છે,જ્યાં ઋણ વીજભાર બેન્ઝીન રિંગના ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ફેલાય છે.
આ પેરા સ્થાન પર કાર્બેનાયન જેવું મધ્યવર્તી બનાવે છે,જે પછી ડાયઝોનિયમ ક્ષારના ઇલેક્ટ્રોફિલિક નાઇટ્રોજન પરમાણુ પર હુમલો કરે છે.
આના પરિણામે $C-N$ બંધની રચના થાય છે,તેથી તે $C-N$ કપલિંગ પ્રક્રિયા છે.

(C) ફિનોલની $CHCl_3$ સાથે જલીય $NaOH$ ની હાજરીમાં અને ત્યારબાદ એસિડિફિકેશન $(H^+)$ દ્વારા પ્રક્રિયા થવાથી સેલિસિલલ્ડિહાઇડ (ઓર્થો-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઇડ) બને છે.
આ વિશિષ્ટ રાસાયણિક પ્રક્રિયાને રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં ઇલેક્ટ્રોફાઇલ ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ છે,જે $CHCl_3$ અને $NaOH$ માંથી ઉત્પન્ન થાય છે.

(A) $3-methoxyphenol$ ની $OHCCH_2COCl$ સાથેની પ્રક્રિયામાં ફિનોલિક $-OH$ સમૂહનું એસિડ ક્લોરાઈડ સમૂહ $(-COCl)$ સાથે એસ્ટરીકરણ થાય છે,કારણ કે એસિડ ક્લોરાઈડ આલ્ડિહાઈડ કરતા વધુ સક્રિય હોય છે.
આનાથી મધ્યવર્તી એસ્ટર બને છે: $3-methoxyphenyl \ 2-formylacetate$.
સાંદ્ર $H_2SO_4$ અને ગરમીની હાજરીમાં,આ મધ્યવર્તી સંયોજન આલ્ડિહાઈડ સમૂહ અને બેન્ઝીન વલયના ઓર્થો-સ્થાન વચ્ચે આંતર-આણ્વીય પેકમેન-પ્રકારનું સંઘનન (ચક્રીયકરણ) અનુભવે છે.
શરૂઆતનું પદાર્થ $3-methoxyphenol$ હોવાથી,ચક્રીયકરણ $2$ અથવા $6$ સ્થાન પર થઈ શકે છે. $6$-સ્થાન એ $2$-સ્થાન (જે $-OMe$ અને એસ્ટર સમૂહની વચ્ચે છે) કરતા ઓછું અવકાશીય અવરોધ ધરાવે છે,જેના પરિણામે $7-methoxy-2H-chromen-2-one$ મુખ્ય નીપજ તરીકે મળે છે.

(B) શરૂઆતનો પદાર્થ $2-(2-hydroxyethyl)phenol$ છે,જેમાં ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ અને એલિફેટિક $-OH$ સમૂહ બંને હાજર છે.
$K_2CO_3$ એક નિર્બળ બેઇઝ છે જે એલિફેટિક $-OH$ સમૂહ $(pK_a \approx 16)$ ની સરખામણીમાં વધુ એસિડિક ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ $(pK_a \approx 10)$ નું પસંદગીયુક્ત રીતે પ્રોટોન દૂર કરે છે.
પરિણામી ફિનોક્સાઇડ આયન બેન્ઝીન વલય દ્વારા રેઝોનન્સ સ્થાયી થાય છે,જે તેને ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન માટે પસંદગીનું સ્થાન બનાવે છે.
$CH_3I$ $(1. \, eq.)$ ઉમેરતા,ફિનોક્સાઇડ આયન ન્યુક્લિયોફાઇલ તરીકે વર્તે છે અને $S_N2$ પ્રક્રિયા દ્વારા મિથાઈલ આયોડાઈડ પર હુમલો કરીને ફિનોલિક સ્થાન પર મિથાઈલ ઈથર બનાવે છે.
તેથી,મુખ્ય નીપજ $1-(2-hydroxyethyl)-2-methoxybenzene$ છે.

(D) આપેલ પ્રક્રિયાને ગાટરમેન પ્રક્રિયા (ખાસ કરીને ફીનોલનું ગાટરમેન ફોર્મિલેશન) તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફીનોલ જેવા એરોમેટિક સંયોજનને $HCN$ અને સૂકા $HCl$ વાયુના મિશ્રણ સાથે નિર્જળ $ZnCl_2$ અથવા $AlCl_3$ જેવા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરાવીને એરોમેટિક વલયમાં ફોર્મિલ $(-CHO)$ સમૂહ દાખલ કરવામાં આવે છે.

(C) આલ્કોહોલમાં $C-O$ બંધ લંબાઈ $142 \ pm$ છે અને ફિનોલમાં તે $136 \ pm$ છે. ફિનોલમાં $C-O$ બંધ લંબાઈ મિથેનોલ કરતા ટૂંકી હોય છે કારણ કે ઓક્સિજન પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મનું વલય સાથે સંયુગ્મન થાય છે, જે $C-O$ બંધને દ્વિબંધ જેવો ગુણધર્મ આપે છે. તેથી, વિધાન $C$ ખોટું છે.

(D) સાંદ્ર $H_2SO_4$ ની હાજરીમાં થેલિક એસિડ અને રિસોર્સિનોલ વચ્ચેની પ્રક્રિયા એ સંઘનન (condensation) પ્રક્રિયા છે.
થેલિક એસિડ રિસોર્સિનોલના બે અણુઓ સાથે નિર્જલીકરણ (dehydration) પામીને ફ્લોરોસેઇન નામનો ડાય બનાવે છે.
પ્રક્રિયા આ મુજબ છે: $\text{Phthalic acid} + 2 \times \text{Resorcinol} \xrightarrow{\text{Conc. } H_2SO_4} \text{Fluorescein} + 2H_2O$.

(C) ફિનોક્સાઇડ આયનની સ્થિરતા ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ દ્વારા વધે છે,જે ઓક્સિજન પરમાણુ પરના ઋણ વીજભારને બેન્ઝીન રિંગમાં વિસ્થાપિત કરે છે.
$-CH_3$ અને $-CH_2OH$ એ ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ છે અને તેથી તે ફિનોક્સાઇડ આયનની સ્થિરતા ઘટાડે છે.
$-OCH_3$ એ રેઝોનન્સ અસર ($+R$ અસર) દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ તરીકે કાર્ય કરે છે,જે તેની ઇન્ડક્ટિવ ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ અસર ($-I$ અસર) કરતા વધુ પ્રબળ છે,તેથી તે ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર બનાવે છે.
$-COCH_3$ એ ઇન્ડક્ટિવ અસર $(-I)$ અને રેઝોનન્સ અસર $(-R)$ બંનેને કારણે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ છે.
તેથી,$-COCH_3$ ગ્રુપ પેરા સ્થાન પર ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરવામાં સૌથી વધુ અસરકારક છે.

(C) સોડિયમ બાયકાર્બોનેટ $(NaHCO_3)$ એક નિર્બળ બેઇઝ છે. માત્ર કાર્બોનિક એસિડ $(H_2CO_3)$ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ જ તેની સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરે છે અને દ્રાવ્ય બને છે.
$2, 4, 6-$ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ (પિક્રિક એસિડ),બેન્ઝોઈક એસિડ અને બેન્ઝીન સલ્ફોનિક એસિડ એ કાર્બોનિક એસિડ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ છે અને $NaHCO_3$ માં દ્રાવ્ય છે.
$o-$નાઈટ્રોફિનોલ એ કાર્બોનિક એસિડ કરતા નિર્બળ એસિડ છે. વધુમાં,તેમાં $-OH$ સમૂહ અને $-NO_2$ સમૂહ વચ્ચે આંતઃઆણ્વીય હાઇડ્રોજન બંધ બને છે,જે એસિડિક પ્રોટોનને બેઇઝ સાથે પ્રક્રિયા કરવા માટે ઓછો ઉપલબ્ધ બનાવે છે. તેથી,તે સોડિયમ બાયકાર્બોનેટમાં દ્રાવ્ય નથી.

(A) ફિનોલ પાસે સક્રિયકારક (ઇલેક્ટ્રોન મુક્ત કરનાર) $-OH$ સમૂહ છે,જે બેન્ઝીન વલયને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે ખૂબ જ સક્રિય બનાવે છે. બ્રોમીન પાણી સરળતાથી $Br^{+}$ આયનો પૂરા પાડે છે. ફિનોલની વધુ પડતી સક્રિયતાને કારણે,પ્રક્રિયા મોનો- અથવા ડાય-બ્રોમો તબક્કે અટકતી નથી,પરંતુ સંપૂર્ણ બ્રોમિનેટેડ નીપજ,$2,4,6-\text{ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ}$,સફેદ અવક્ષેપ તરીકે મળે છે.

(B) ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ અને બેન્ઝોઈલ ક્લોરાઈડ $(C_6H_5COCl)$ વચ્ચેની પ્રક્રિયા જલીય બેઝ (જેમ કે $NaOH$) ની હાજરીમાં થાય છે,જેને શોટન-બૌમન પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં ફિનોલનું બેન્ઝોઈલેશન થાય છે,જેમાં હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહનો હાઈડ્રોજન પરમાણુ બેન્ઝોઈલ સમૂહ $(C_6H_5CO-)$ દ્વારા બદલાઈને એસ્ટર,ફિનાઈલ બેન્ઝોએટ $(C_6H_5COOC_6H_5)$ બનાવે છે અને આડપેદાશ તરીકે $HCl$ દૂર થાય છે.
બેઝ ઉત્પન્ન થયેલા $HCl$ ને તટસ્થ કરે છે,જે પ્રક્રિયાને આગળ વધારે છે.

(A) ફિનોલની ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે જલીય સોડિયમ હાઈડ્રોક્સાઈડ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ એસિડિકરણ કરવાથી મુખ્ય નીપજ તરીકે સેલિસિલલ્ડિહાઈડ (o-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ) મળે છે. આ વિશિષ્ટ રાસાયણિક પ્રક્રિયાને રાઈમર - ટીમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

(A) ક્યુમીન $(Isopropylbenzene)$ $O_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ બનાવે છે.
ત્યારબાદ મંદ $HCl$ સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી,ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડનું પુનઃરચના (rearrangement) થઈને અંતિમ નીપજ તરીકે $Phenol$ અને $Acetone$ મળે છે.

(C) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઇડ આયનની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી થાય છે. ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ એસિડિકતા વધારે છે ($pKa$ ઘટાડે છે),જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ એસિડિકતા ઘટાડે છે ($pKa$ વધારે છે).
$A$: ફિનોલ (સંદર્ભ).
$B$: $p$-નાઇટ્રોફિનોલ ($-NO_2$ એક મજબૂત $EWG$ છે,એસિડિકતા વધારે છે).
$C$: $m$-નાઇટ્રોફિનોલ ($-NO_2$ એક $EWG$ છે,એસિડિકતા વધારે છે પણ રેઝોનન્સ અસરના અભાવે $p$-આઇસોમર કરતા ઓછી).
$D$: $p$-મેથોક્સીફિનોલ ($-OCH_3$ એક $EDG$ છે,એસિડિકતા ઘટાડે છે).
એસિડિકતાનો ક્રમ: $B > C > A > D$.
$pKa = -\log(Ka)$ હોવાથી,$pKa$ નો ચડતો ક્રમ એસિડિકતાના ક્રમથી ઉલટો હશે: $D < A < C < B$.

(A) જ્યારે $p$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝીનસલ્ફોનિક એસિડની પ્રક્રિયા વધારાના $Br_2$ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે $-SO_3H$ સમૂહ $Br$ પરમાણુ દ્વારા વિસ્થાપિત થાય છે કારણ કે $-OH$ સમૂહ એક પ્રબળ સક્રિયકારક સમૂહ છે અને આ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયામાં $-SO_3H$ સમૂહ એક સારો લિવિંગ ગ્રુપ છે. આ ઘટનાને ઇપ્સો ઇફેક્ટ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે. અંતિમ નીપજ $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ છે.

(B) પ્રક્રિયા નીચે મુજબ આગળ વધે છે:
$1$. પ્રારંભિક પદાર્થ $6$-ક્લોરોસાયક્લોહેક્સ-$2$-ઈન-$1$-ઓન છે.
$2$. દ્વિબંધ પર $HBr$ નો ઉમેરો માર્કોવનીકોવના નિયમ મુજબ થાય છે,જેના પરિણામે $6$-ક્લોરો-$3$-બ્રોમોસાયક્લોહેક્ઝેન-$1$-ઓન બને છે.
$3$. આલ્કોહોલિક $KOH$ $(alc. KOH)$ સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી ડીહાઈડ્રોહેલોજનેશન ( $HBr$ અને $HCl$ નું દૂર થવું) થાય છે,જે cyclohexa-$2,4$-dien-$1$-one બનાવે છે.
$4$. આ મધ્યવર્તી સંયોજન વધુ સ્થાયી સુગંધિત (aromatic) નીપજ,ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ બનાવવા માટે ટોટોમેરાઈઝેશન (tautomerization) પામે છે.

(D) ઇથાઇલમેગ્નેશિયમ બ્રોમાઇડ (ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક) સાથે પ્રક્રિયા કરવા માટે,સંયોજનમાં એસિડિક હાઇડ્રોજન અથવા કાર્બોનિલ કે નાઇટ્રાઇલ જેવો ઇલેક્ટ્રોફિલિક ક્રિયાશીલ સમૂહ હોવો આવશ્યક છે. બ્રોમિન પાણીને રંગવિહીન કરવા માટે,સંયોજનમાં અસંતૃપ્ત બંધ (આલ્કીન અથવા આલ્કાઇન) હોવો જોઈએ.
$A$: કીટોન અને નાઇટ્રાઇલ સમૂહ ધરાવે છે (ગ્રીગનાર્ડ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે) પરંતુ આલ્કીન નથી ($Br_2$ પાણીને રંગવિહીન કરતું નથી).
$B$: નાઇટ્રાઇલ અને એસ્ટર સમૂહ ધરાવે છે (ગ્રીગનાર્ડ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે) પરંતુ આલ્કીન નથી ($Br_2$ પાણીને રંગવિહીન કરતું નથી).
$C$: આલ્કીન ધરાવે છે ($Br_2$ પાણીને રંગવિહીન કરે છે) પરંતુ ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક માટે એસિડિક હાઇડ્રોજન કે સક્રિય ઇલેક્ટ્રોફિલિક સમૂહ નથી.
$D$: ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ (એસિડિક હાઇડ્રોજન,ગ્રીગનાર્ડ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે) અને વિનાઇલ સમૂહ (આલ્કીન,$Br_2$ પાણીને રંગવિહીન કરે છે) ધરાવે છે. તેથી,$D$ સાચો જવાબ છે.

(D) $p$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોફિનોનની $CCl_4$ માં $Br_2$ સાથેની પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રક્રિયા છે.
$p$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોફિનોનમાં બે બેન્ઝીન વલયો છે. એક વલય કાર્બોનિલ ગ્રુપ $(-CO-)$ સાથે જોડાયેલું છે,જે ઇલેક્ટ્રોન-ખેંચનાર ગ્રુપ ($-R$ અસર) છે,જે વલયને ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન $(EAS)$ માટે નિષ્ક્રિય બનાવે છે.
બીજું વલય હાઈડ્રોક્સિલ ગ્રુપ $(-OH)$ સાથે જોડાયેલું છે,જે મજબૂત ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ ($+R$ અસર) છે,જે વલયને $EAS$ માટે સક્રિય કરે છે.
$-OH$ ગ્રુપ ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક છે. પેરા સ્થાન પહેલેથી જ કાર્બોનિલ ગ્રુપ દ્વારા રોકાયેલું હોવાથી,આવનાર ઇલેક્ટ્રોફાઈલ $(Br^+)$ $-OH$ ગ્રુપની સાપેક્ષમાં ઓર્થો સ્થાન પર હુમલો કરશે.
આમ,બનતી નીપજ $3$-બ્રોમો-$4$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોફિનોન છે.

(B) પ્રક્રિયા બે મુખ્ય તબક્કામાં થાય છે:
$1$. રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા: $4$-ક્લોરોફિનોલ $CHCl_3$ અને જલીય $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $5$-ક્લોરો-$2$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ બનાવે છે.
$2$. કેનિઝારો પ્રક્રિયા: બનેલ આલ્ડીહાઈડ $HCHO$ અને સાંદ્ર $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે (ક્રોસ-કેનિઝારો પ્રક્રિયા). આલ્ડીહાઈડનું રિડક્શન થઈને અનુરૂપ આલ્કોહોલ ($5$-ક્લોરો-$2$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ) બને છે અને $HCHO$ નું ઓક્સિડેશન થઈને સોડિયમ ફોર્મેટ $(HCOONa)$ બને છે.
$3$. એસિડિકરણ: અંતે,$H_3O^+$ સાથેની પ્રક્રિયાથી ફિનોક્સાઈડ અને ફોર્મેટ ક્ષારનું રૂપાંતર $5$-ક્લોરો-$2$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ અને ફોર્મિક એસિડ $(HCOOH)$ માં થાય છે.

(C) પગલું $1$: $CrO_3$ સાથે પ્રાથમિક આલ્કોહોલ સમૂહનું ઓક્સિડેશન થવાથી કાર્બોક્સિલિક એસિડ સમૂહ મળે છે. આ પરિસ્થિતિઓમાં ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ અપરિવર્તિત રહે છે.
પગલું $2$: $SOCl_2/\Delta$ સાથેની પ્રક્રિયા કાર્બોક્સિલિક એસિડને એસિડ ક્લોરાઇડ $(-COCl)$ માં રૂપાંતરિત કરે છે.
પગલું $3$: ગરમ કરવાથી $(\Delta)$ ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસિલેશન પ્રક્રિયા થાય છે. એસિડ ક્લોરાઇડ સમૂહ ફિનોલ રિંગના ઓર્થો-સ્થાન સાથે આંતરિક ચક્રીયકરણ પામીને ચક્રીય કીટોન (ઇન્ડનોન વ્યુત્પન્ન) બનાવે છે.
અંતિમ નીપજ $5$-હાઇડ્રોક્સી-ઇન્ડનોન વ્યુત્પન્ન છે.

(A) $m$-ક્રેસોલ $K_2CO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોક્સાઈડ આયન ($m$-મિથાઈલફિનોક્સાઈડ) બનાવે છે.
આ ફિનોક્સાઈડ આયન પ્રોપાર્ગિલ બ્રોમાઈડ $(HC \equiv C-CH_2Br)$ સાથે $S_N2$ પ્રક્રિયામાં ન્યુક્લિયોફાઈલ તરીકે વર્તે છે.
ફિનોક્સાઈડ આયનનો ઓક્સિજન પરમાણુ પ્રોપાર્ગિલ બ્રોમાઈડના ઈલેક્ટ્રોફિલિક કાર્બન પર હુમલો કરે છે અને બ્રોમાઈડ આયનને દૂર કરે છે.
આના પરિણામે ઈથર બંધ બને છે,જે મુખ્ય નીપજ તરીકે $3$-મિથાઈલફિનાઈલ પ્રોપ-$2$-આઈનાઈલ ઈથર આપે છે.

(A) આ પ્રક્રિયા એક ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે,જેને ફિનોલ અને બેન્ઝીનડાયએઝોનિયમ ક્ષાર વચ્ચેની કપલિંગ પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
$p$-ક્રેસોલ ($4$-મિથાઈલફિનોલ) માં,પેરા સ્થાન પહેલેથી જ મિથાઈલ સમૂહ દ્વારા રોકાયેલું છે.
તેથી,બેન્ઝીનડાયએઝોનિયમ આયન $(C_6H_5N_2^+)$ દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી હુમલો હાઈડ્રોક્સિલ $(-OH)$ સમૂહની સાપેક્ષમાં ઓર્થો સ્થાન પર થાય છે.
આના પરિણામે $4-$મિથાઈલ$-2-$(ફિનાઈલેઝો)ફિનોલ બને છે.

(B) આ પ્રક્રિયા સાંદ્ર $HNO_3$ અને $H_2SO_4$ નો ઉપયોગ કરીને ફિનાઈલ બેન્ઝોએટનું નાઈટ્રેશન છે.
ફિનાઈલ બેન્ઝોએટ $(C_6H_5COOC_6H_5)$ માં બે બેન્ઝીન વલયો છે. એસ્ટર સમૂહના ઓક્સિજન પરમાણુ સાથે જોડાયેલ વલય,ઓક્સિજન પરમાણુની $+M$ અસરને કારણે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન માટે વધુ સક્રિય છે.
બીજા વલય સાથે જોડાયેલ $-CO-$ સમૂહ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક ($-I$ અને $-M$ અસરો) છે,જે તે વલયને નિષ્ક્રિય બનાવે છે.
તેથી,ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી $(NO_2^+)$ ઓક્સિજન સાથે જોડાયેલ વલય પર હુમલો કરે છે.
$-O-$ સમૂહની $+M$ અસરને કારણે,ઓર્થો અને પેરા સ્થાન સક્રિય થાય છે. પેરા સ્થાન ઓર્થો સ્થાન કરતા અવકાશી રીતે ઓછું અવરોધિત છે,તેથી પેરા-વિસ્થાપિત નીપજ મુખ્ય નીપજ બને છે.
આમ,મુખ્ય નીપજ $4$-નાઈટ્રોફિનાઈલ બેન્ઝોએટ છે.

(C) ચાલો દરેક પ્રક્રિયાનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$(A)$ $V_2O_5$ અને $450^{\circ}C$ નો ઉપયોગ કરીને બેન્ઝીનમાંથી ફિનોલ બનાવવાની પ્રક્રિયા પ્રમાણભૂત નથી. આ પ્રક્રિયા ખોટી છે.
$(B)$ $140^{\circ}C$ પર $Conc. H_2SO_4$ સાથે ઇથેનોલ $(C_2H_5OH)$ નું નિર્જલીકરણ કરવાથી ડાયઇથાઇલ ઈથર $(C_2H_5-O-C_2H_5)$ મળે છે,ડાયમિથાઈલ ઈથર $(CH_3-O-CH_3)$ નહીં. આ પ્રક્રિયા ખોટી છે.
$(C)$ ફિનોલ બ્રોમીન પાણી $(Br_2/H_2O)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સફેદ અવક્ષેપ તરીકે $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ બનાવે છે. આ પ્રક્રિયા સાચી છે.
$(D)$ ફિનોલ મંદ $HNO_3$ સાથે નીચા તાપમાને પ્રક્રિયા કરીને $o$-નાઈટ્રોફિનોલ અને $p$-નાઈટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ બનાવે છે. દર્શાવેલ નીપજ પિક્રિક એસિડ ($2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ) છે,જે સાંદ્ર $HNO_3$ સાથેની પ્રક્રિયાથી બને છે. આ પ્રક્રિયા ખોટી છે.
તેથી,માત્ર $(C)$ સાચું છે.