Properties of Phenols Questions in Gujarati

(D) આ પ્રક્રિયા શ્રેણી કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા છે.
$1$. ફિનોલ $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઈડ $(A)$ બનાવે છે.
$2$. સોડિયમ ફિનોક્સાઈડ $140^{\circ}C$ તાપમાને દબાણ હેઠળ $CO_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારબાદ $HCl$ સાથે એસિડિકરણ કરવાથી મુખ્ય નીપજ તરીકે સેલિસિલિક એસિડ $(B)$ મળે છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $D$ છે.

(A) ફિનોલ્સ તટસ્થ $FeCl_3$ ના દ્રાવણ સાથે પ્રક્રિયા કરીને જાંબલી રંગનો સંકીર્ણ બનાવે છે.
રિસોર્સિનોલ $(1,3-dihydroxybenzene)$ માં બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા બે ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ હોય છે.
તેમાં ફિનોલિક સમૂહ હોવાથી,તે $FeCl_3$ ના દ્રાવણ સાથે લાક્ષણિક જાંબલી રંગ આપે છે.
તેથી,વિધાન અને કારણ બંને સાચા છે અને કારણ એ વિધાનની સાચી સમજૂતી છે.

(B) ફીનોલ $(C_6H_5OH)$ એ ઇથેનોલ $(C_2H_5OH)$ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ છે કારણ કે પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતો ફીનોક્સાઇડ આયન $(C_6H_5O^-)$ સંસ્પંદન દ્વારા સ્થાયી થાય છે,જ્યારે ઇથોક્સાઇડ આયન $(C_2H_5O^-)$ થતો નથી.
$+M$ અસર ધરાવતા સમૂહો (જેમ કે $-OH$,$-OR$,$-NH_2$) વલયમાં ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જે ફીનોક્સાઇડ આયનને અસ્થાયી બનાવે છે અને જ્યારે $p-$સ્થાન પર હાજર હોય ત્યારે ફીનોલની એસિડિકતા ઘટાડે છે.
વિધાન અને કારણ બંને વૈજ્ઞાનિક રીતે સાચા છે,પરંતુ કારણ એ સમજાવતું નથી કે ફીનોલ ઇથેનોલ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ કેમ છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(b)$ છે.

(A) ફિનોલ એક અસરકારક જંતુનાશક છે.
ફિનાઈલ એ ફિનોલનું વ્યુત્પન્ન હોવાથી,તે ફિનોલના જંતુનાશક ગુણધર્મો ધરાવે છે.
તેથી,વિધાન અને કારણ બંને સાચા છે અને કારણ એ વિધાનની સાચી સમજૂતી છે.

(C) કોલ્બે પ્રક્રિયામાં સોડિયમ ફિનોક્સાઇડની $CO_2$ સાથે પ્રક્રિયા થઈને સેલિસિલિક એસિડ બને છે. આ પ્રક્રિયા ફિનોલ માટે વિશિષ્ટ છે કારણ કે ફિનોક્સાઇડ આયન સંસ્પંદન (resonance) દ્વારા સ્થાયી થાય છે.
ઇથેનોલ આ પ્રક્રિયા આપતું નથી,તેથી વિધાન સાચું છે.
કારણની વાત કરીએ તો,ફિનોક્સાઇડ આયન $(C_6H_5O^-)$ એ ઇથોક્સાઇડ આયન $(C_2H_5O^-)$ કરતા ઓછો બેઝિક છે,કારણ કે ફિનોક્સાઇડમાં ઋણભાર સંસ્પંદન દ્વારા વહેંચાય છે. તેથી,કારણ ખોટું છે.

(C) આ પ્રક્રિયા ફ્રાઈસ પુનઃરચના (Fries rearrangement) છે.
જ્યારે ફિનાઈલ એસ્ટરની પ્રક્રિયા નિર્જળ $AlCl_3$ જેવા લુઈસ એસિડ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે પુનઃરચના પામીને $o-$હાઈડ્રોક્સીકીટોન અને $p-$હાઈડ્રોક્સીકીટોનનું મિશ્રણ આપે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$Phenyl \ acetate \xrightarrow{AlCl_3, \Delta} o-hydroxyacetophenone + p-hydroxyacetophenone$.

(D) પ્રોટોનેશનમાં ઓક્સિજન પરમાણુમાંથી પ્રોટોન $(H^+)$ ને ઇલેક્ટ્રોનની એક અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મનું દાન સામેલ છે.
જે સંયોજનોમાં ઓક્સિજન પરમાણુ પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધુ હોય છે તે વધુ બેઝિક હોય છે અને તેનું પ્રોટોનેશન સરળ હોય છે.
$PhOH$ (ફિનોલ) માં,ઓક્સિજન પરમાણુ પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મનું સંસ્પંદન (resonance) ને કારણે બેન્ઝીન રિંગમાં વિસ્થાનિકરણ થાય છે.
આ વિસ્થાનિકરણ ઓક્સિજન પરમાણુ પરની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે,જેનાથી તે સૌથી ઓછું બેઝિક બને છે અને તેથી આપેલા વિકલ્પોમાંથી તેનું પ્રોટોનેશન કરવું સૌથી મુશ્કેલ છે.

(B) દર્શાવેલી પ્રક્રિયા એ ક્યુમીન (આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન) માંથી ફિનોલ બનાવવાની ઔદ્યોગિક પદ્ધતિ છે.
પ્રથમ તબક્કામાં,ક્યુમીનનું વાતાવરણીય ઓક્સિજન $(O_2)$ દ્વારા ઓક્સિડેશન થઈને મધ્યવર્તી $A$ તરીકે ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ બને છે.
બીજા તબક્કામાં,ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડને મંદ એસિડ $(H^+/H_2O)$ સાથે પ્રક્રિયા કરાવતા ફિનોલ અને એસિટોન $(CH_3COCH_3)$ નીપજ તરીકે મળે છે.

(D) આપેલ પ્રક્રિયા રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયા છે,જેમાં ફિનોલ જલીય સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સેલિસિલડેહાઇડ બનાવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ઇલેક્ટ્રોફાઇલ ક્લોરોફોર્મમાંથી ઉત્પન્ન થાય છે.
પ્રથમ,$CHCl_3$ એ $OH^-$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ટ્રાયક્લોરોમિથાઇલ એનાયન $(\stackrel{\ominus}{C}Cl_3)$ બનાવે છે.
ત્યારબાદ આ એનાયન ક્લોરાઇડ આયન $(Cl^-)$ ગુમાવીને $\alpha$-વિલોપન દ્વારા ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ બનાવે છે.
ડાયક્લોરોકાર્બીન એ ઇલેક્ટ્રોન-ઉણપ ધરાવતી પ્રજાતિ છે જેમાં ઇલેક્ટ્રોનનું સેક્સ્ટેટ હોય છે,જે તેને એક મજબૂત ઇલેક્ટ્રોફાઇલ બનાવે છે.

(D) $1$. નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં બેન્ઝીન અને $n$-પ્રોપાઇલ ક્લોરાઇડ વચ્ચેની પ્રક્રિયા ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઇલેશન છે. રચાયેલ પ્રાથમિક કાર્બોકેટાયન $(CH_3CH_2CH_2^+)$ વધુ સ્થિર દ્વિતીયક કાર્બોકેટાયન $(CH_3CH^+CH_3)$ બનાવવા માટે $1,2$-હાઇડ્રાઇડ શિફ્ટમાંથી પસાર થાય છે.
$2$. આ દ્વિતીયક કાર્બોકેટાયન બેન્ઝીન વલય પર હુમલો કરીને આઇસોપ્રોપાઇલબેન્ઝીન બનાવે છે,જેને ક્યુમીન $(P)$ તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે.
$3$. ક્યુમીન $(P)$ $O_2$ સાથે ઓક્સિડેશન પામીને ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ બનાવે છે,જે મંદ એસિડ $(H_3O^+/\Delta)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને પુનઃરચના દ્વારા ફિનોલ $(Q)$ અને એસિટોન $(R)$ આપે છે.

(A) $C-OH$ બંધની લંબાઈ રેઝોનન્સ (આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા) પર આધાર રાખે છે.
$CH_3OH$ માં,$C-OH$ બંધ શુદ્ધ સિંગલ બોન્ડ છે,તેથી તેની બંધ લંબાઈ સૌથી વધુ છે.
ફિનોલમાં,ઓક્સિજન પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ બેન્ઝીન રિંગ સાથે રેઝોનન્સમાં ભાગ લે છે,જે $C-OH$ બંધને આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા આપે છે.
$p-$ઇથોક્સીફિનોલમાં,$-OEt$ ગ્રુપ એક મજબૂત ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ ($+M$ અસર) છે. આ રિંગમાં ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જે $-OH$ ગ્રુપના રેઝોનન્સનો વિરોધ કરે છે,જેનાથી ફિનોલની સરખામણીમાં $C-OH$ બંધની આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા ઘટે છે.
તેથી,આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતાનો ક્રમ: $phenol > p-$ethoxyphenol $> methanol$ (શુદ્ધ સિંગલ બોન્ડ).
પરિણામે,બંધ લંબાઈનો ક્રમ: $phenol < p-$ethoxyphenol $< methanol$.

(A) એસિડિક પ્રબળતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા સંયુગ્મી બેઇઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$1$. $Propan-1-ol$ એ એલિફેટિક આલ્કોહોલ છે અને આપેલા સંયોજનોમાં સૌથી ઓછું એસિડિક છે.
$2$. ફીનોલ્સમાં,ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ (જેમ કે $4-methylphenol$ માં $-CH_3$) એસિડિકતા ઘટાડે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ (જેમ કે $-NO_2$) એસિડિકતા વધારે છે.
$3$. એસિડિકતાનો ક્રમ: $Propan-1-ol < 4-methylphenol < phenol < 3-nitrophenol < 3,5-dinitrophenol < 2,4,6-trinitrophenol$.

(N/A) $3-$મિથાઈલફિનોલનું મોનોનાઈટ્રેશન $2-$નાઈટ્રો-$5-$મિથાઈલફિનોલ અને $4-$નાઈટ્રો-$3-$મિથાઈલફિનોલ આપે છે.
$(b)$ $3-$મિથાઈલફિનોલનું ડાયનાઈટ્રેશન $2,4-$ડાયનાઈટ્રો-$5-$મિથાઈલફિનોલ આપે છે.
$(c)$ એસ્ટર સમૂહની ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક પ્રકૃતિને કારણે ફિનાઈલ મિથેનોએટનું મોનોનાઈટ્રેશન મુખ્ય નીપજ તરીકે $4-$નાઈટ્રોફિનાઈલ મિથેનોએટ આપે છે.

(N/A) ફિનોલ્સની એસિડિકતા અનુરૂપ ફિનોક્સાઈડ આયનની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે. નાઈટ્રો ગ્રુપ $(-NO_2)$ એ પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન-આકર્ષક ગ્રુપ ($-I$ અને $-M$ અસર) છે. ઓર્થો અને પેરા નાઈટ્રોફિનોલ્સમાં,ફિનોક્સાઈડ આયનના ઓક્સિજન પરમાણુ પરનો ઋણ વીજભાર બેન્ઝીન રિંગમાં વિસ્થાનિકૃત થાય છે અને ઓર્થો અથવા પેરા સ્થાન પર રહેલા નાઈટ્રો ગ્રુપ દ્વારા વધુ સ્થિર થાય છે. આ વધારાની સંસ્પંદન સ્થિરતા ઓર્થો અને પેરા નાઈટ્રોફિનોક્સાઈડ આયનોને ફિનોક્સાઈડ આયન કરતા વધુ સ્થિર બનાવે છે,જેનાથી મૂળ ફિનોલ્સની એસિડિકતા વધે છે.

(N/A) $(i)$ રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા:
ફિનોલ જલીય સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એક મધ્યવર્તી સંયોજન બનાવે છે,જે $NaOH$ સાથેની વધુ પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ એસિડિફિકેશન $(H^+)$ દ્વારા સેલિસિલલ્ડિહાઇડ આપે છે.
$(ii)$ કોલ્બે પ્રક્રિયા:
ફિનોલ સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(NaOH)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ બનાવે છે,જે ત્યારબાદ $400 \ K$ તાપમાને અને $4-7 \ atm$ દબાણે કાર્બન ડાયોક્સાઇડ $(CO_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ સેલિસિલેટ બનાવે છે. આ મધ્યવર્તી સંયોજનને મંદ હાઇડ્રોક્લોરિક એસિડ $(Dil. \ HCl)$ સાથે પ્રક્રિયા કરાવતા $2$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ (સેલિસિલિક એસિડ) મળે છે.

(N/A) આણ્વીય સૂત્ર $C_{7}H_{8}O$ એ મિથાઈલ-વિસ્થાપિત ફિનોલ્સને અનુરૂપ છે,જેને ક્રેસોલ્સ તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે. આ સૂત્ર ધરાવતા મોનોહાઇડ્રિક ફિનોલ્સ માટે ત્રણ સમઘટકો શક્ય છે:
$1$. $2$-મિથાઈલફિનોલ ($o$-ક્રેસોલ): મિથાઈલ સમૂહ હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહની સાપેક્ષ ઓર્થો સ્થાન પર છે.
બંધારણ: બેન્ઝીન રિંગ જેમાં $1$ સ્થાન પર $-OH$ સમૂહ અને $2$ સ્થાન પર $-CH_{3}$ સમૂહ છે.
$2$. $3$-મિથાઈલફિનોલ ($m$-ક્રેસોલ): મિથાઈલ સમૂહ હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહની સાપેક્ષ મેટા સ્થાન પર છે.
બંધારણ: બેન્ઝીન રિંગ જેમાં $1$ સ્થાન પર $-OH$ સમૂહ અને $3$ સ્થાન પર $-CH_{3}$ સમૂહ છે.
$3$. $4$-મિથાઈલફિનોલ ($p$-ક્રેસોલ): મિથાઈલ સમૂહ હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહની સાપેક્ષ પેરા સ્થાન પર છે.
બંધારણ: બેન્ઝીન રિંગ જેમાં $1$ સ્થાન પર $-OH$ સમૂહ અને $4$ સ્થાન પર $-CH_{3}$ સમૂહ છે.

(N/A) $o-$નાઈટ્રોફિનોલ વરાળમાં બાષ્પશીલ છે.
કારણ: $o-$નાઈટ્રોફિનોલમાં આંતર-આણ્વીય (intramolecular) $H-$બંધન જોવા મળે છે,જે તેના અન્ય અણુઓ સાથેના જોડાણને મર્યાદિત કરે છે. તેનાથી વિપરીત,$p-$નાઈટ્રોફિનોલમાં આંતર-આણ્વીય (intermolecular) $H-$બંધન જોવા મળે છે,જેના કારણે તેના અણુઓ વચ્ચે મજબૂત જોડાણ થાય છે. આ કારણે,$o-$નાઈટ્રોફિનોલનું ઉત્કલનબિંદુ $p-$નાઈટ્રોફિનોલ કરતા ઓછું હોય છે અને તે વધુ વરાળ બાષ્પશીલ હોય છે.

(N/A) ફિનોલની એસિડિક પ્રકૃતિ નીચેની બે પ્રતિક્રિયાઓ દ્વારા દર્શાવી શકાય છે:
$(i)$ ફિનોલ સોડિયમ ધાતુ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ અને હાઇડ્રોજન વાયુ બનાવે છે:
$C_6H_5OH + Na \rightarrow C_6H_5ONa + \frac{1}{2}H_2 \uparrow$
$(ii)$ ફિનોલ સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ અને પાણી બનાવે છે:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
એસિડિકતાની સરખામણી:
ફિનોલની એસિડિકતા ઇથેનોલ કરતા ઘણી વધારે છે. આનું કારણ એ છે કે પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતો ફિનોક્સાઇડ આયન રેઝોનન્સ દ્વારા સ્થિર થાય છે,જેમાં ઋણ વીજભાર બેન્ઝીન રિંગ પર વિસ્થાનિકૃત થાય છે. તેનાથી વિપરીત,ઇથેનોલમાંથી બનતો ઇથોક્સાઇડ આયન $(CH_3CH_2O^-)$ રેઝોનન્સ સ્થિરીકરણ અનુભવતો નથી.

$-NO_2$ સમૂહ એ $-I$ અને $-M$ બંને અસરોને કારણે ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ $(EWG)$ છે. $ortho$ સ્થાન પર આ સમૂહની હાજરી $O-H$ બંધમાં ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે,જે પ્રોટોન $(H^+)$ ના મુક્ત થવાની પ્રક્રિયાને સરળ બનાવે છે.
વધુમાં,પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતો $o$-nitrophenoxide આયન નાઈટ્રો સમૂહ સાથેના સંસ્પંદન (resonance) દ્વારા નોંધપાત્ર રીતે સ્થિર થાય છે.
બીજી તરફ,$-OCH_3$ સમૂહ તેની $+M$ અસરને કારણે ઇલેક્ટ્રોન-દાતા સમૂહ $(ERG)$ છે. આ $O-H$ બંધમાં ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જેનાથી પ્રોટોન મુક્ત કરવો મુશ્કેલ બને છે.
તેથી,$ortho$-nitrophenol એ $ortho$-methoxyphenol કરતા વધુ એસિડિક છે.

(N/A) $-OH$ સમૂહ એ ઓક્સિજન પરમાણુ પર રહેલા અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ (lone pairs) ને કારણે ઇલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ છે.
સંસ્પંદન (resonance) દ્વારા,આ ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ બેન્ઝીન વલયમાં સ્થાનાંતરિત થાય છે,જે ઇલેક્ટ્રોન ઘનતામાં વધારો કરે છે,ખાસ કરીને ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર.
આ વધેલી ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા બેન્ઝીન વલયને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી (electrophile) દ્વારા હુમલા માટે વધુ અનુકૂળ બનાવે છે,જેનાથી વલય ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રતિક્રિયાઓ માટે સક્રિય થાય છે.
ફિનોલની સંસ્પંદન રચનાઓ નીચે મુજબ છે:
(સંસ્પંદન રચનાઓ ઓક્સિજન પરમાણુમાંથી ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મનું વલયમાં વિસ્થાપન દર્શાવે છે,જે ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઋણ વીજભાર ઉત્પન્ન કરે છે.)

(N/A) ફિનોલ્સનું વર્ગીકરણ એરોમેટિક વલય સાથે જોડાયેલા હાઇડ્રોક્સિલ $(-OH)$ સમૂહોની સંખ્યાના આધારે કરવામાં આવે છે:
$1$. મોનોહાઇડ્રિક ફિનોલ્સ: આમાં બેન્ઝીન વલય સાથે માત્ર એક જ $-OH$ સમૂહ જોડાયેલો હોય છે. ઉદાહરણ તરીકે ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ અને $o$-ક્રેસોલ.
$2$. ડાયહાઇડ્રિક ફિનોલ્સ: આમાં બેન્ઝીન વલય સાથે બે $-OH$ સમૂહો જોડાયેલા હોય છે. ઉદાહરણ તરીકે કેટેકોલ ($1,2$-ડાયહાઇડ્રોક્સીબેન્ઝીન) અને રિસોર્સિનોલ ($1,3$-ડાયહાઇડ્રોક્સીબેન્ઝીન).
$3$. ટ્રાયહાઇડ્રિક ફિનોલ્સ: આમાં બેન્ઝીન વલય સાથે ત્રણ $-OH$ સમૂહો જોડાયેલા હોય છે. ઉદાહરણ તરીકે પાયરોગેલોલ ($1,2,3$-ટ્રાયહાઇડ્રોક્સીબેન્ઝીન).

(N/A) ફિનોલની એસિડિક પ્રક્રિયાઓ: ફિનોલની એસિડ તરીકેની પ્રક્રિયામાં $O-H$ બંધ તૂટે છે અને ફિનોક્સાઈડ આયનો બને છે.
$(i)$ સક્રિય ધાતુઓ $(Na, Al)$ અને આલ્કલી $(NaOH, KOH)$ સાથેની પ્રક્રિયા: ફિનોલ સક્રિય ધાતુઓ જેવી કે સોડિયમ અને પોટેશિયમ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોક્સાઈડ સંયોજનો બનાવે છે અને હાઈડ્રોજન વાયુ મુક્ત કરે છે.
$(ii)$ જલીય આલ્કલી સાથેની પ્રક્રિયા: ફિનોલ જલીય સોડિયમ હાઈડ્રોક્સાઈડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઈડ બનાવે છે.
ફિનોલની $NaOH$ સાથેની આ પ્રક્રિયા દર્શાવે છે કે ફિનોલ આલ્કોહોલ કરતાં વધુ પ્રબળ એસિડ છે.
$(b)$ ફિનોલનો એસિડિક ગુણ: ઉપરની પ્રક્રિયાઓ સૂચવે છે કે ફિનોલિક સંયોજનો સ્વભાવે એસિડિક છે. વાસ્તવમાં,ફિનોલ બ્રોન્સ્ટેડ એસિડ છે અને તે પ્રબળ બેઈઝ $(:B^-)$ ને પ્રોટોનનું દાન કરી શકે છે.
$(c)$ ફિનોલની એસિડિક્તા: ફિનોલની ધાતુઓ (સોડિયમ,એલ્યુમિનિયમ) અને સોડિયમ હાઈડ્રોક્સાઈડ સાથેની પ્રક્રિયાઓ સાબિત કરે છે કે ફિનોલ સ્વભાવે એસિડિક છે.

(A) એસિડિક પ્રબળતા એ $pK_a$ મૂલ્યના વ્યસ્ત પ્રમાણમાં હોય છે. ઓછું $pK_a$ મૂલ્ય એટલે વધુ એસિડિક પ્રબળતા.
$(i)$ $pK_a$ મૂલ્યો: ફિનોલ $(10.0) <$ ક્રેસોલ $(10.1) <$ પાણી $(15.7) <$ ઇથેનોલ $(15.9)$.
તેથી,એસિડિક પ્રબળતાનો ઊતરતો ક્રમ: $\text{ફિનોલ} > \text{ક્રેસોલ} > \text{પાણી} > \text{ઇથેનોલ}$.
$(ii)$ $pK_a$ મૂલ્યો: $o$-નાઇટ્રોફિનોલ $(7.2) < m$-નાઇટ્રોફિનોલ $(8.3) <$ ફિનોલ $(10.0) <$ પાણી $(15.7) <$ ઇથેનોલ $(15.9)$.
તેથી,એસિડિક પ્રબળતાનો ઊતરતો ક્રમ: $o\text{-નાઇટ્રોફિનોલ} > m\text{-નાઇટ્રોફિનોલ} > \text{ફિનોલ} > \text{પાણી} > \text{ઇથેનોલ}$.

(N/A) ફિનોલ $-OH$ સમૂહની સક્રિયકર્તા અસરને કારણે ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ આપે છે,જે આવતા ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગીને ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર નિર્દેશિત કરે છે.
$1$. નાઇટ્રેશન:
- $298 \ K$ તાપમાને મંદ $HNO_3$ સાથે,ફિનોલ $o$-નાઇટ્રોફિનોલ અને $p$-નાઇટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ આપે છે.
- સાંદ્ર $HNO_3$ સાથે,ફિનોલનું રૂપાંતર $2,4,6$-ટ્રાયનાઇટ્રોફિનોલમાં થાય છે,જેને સામાન્ય રીતે પિક્રિક એસિડ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
$2$. સલ્ફોનેશન:
- ફિનોલ સાંદ્ર $H_2SO_4$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને નીચા તાપમાને $(293 \ K)$ $o$-ફિનોલસલ્ફોનિક એસિડ અને ઊંચા તાપમાને $(373 \ K)$ $p$-ફિનોલસલ્ફોનિક એસિડ બનાવે છે.

(A) ફિનોલનું નાઈટ્રેશન : નીપજ $HNO_3$ ની સાંદ્રતા પર આધાર રાખે છે.
$(i)$ મંદ $HNO_3$ સાથે નાઈટ્રેશન : $o$-નાઈટ્રોફિનોલ અને $p$-નાઈટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ મળે છે. $o$-નાઈટ્રોફિનોલ આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધને કારણે વરાળ નિસ્યંદન દ્વારા અલગ કરી શકાય છે.
$(ii)$ સાંદ્ર $HNO_3$ સાથે નાઈટ્રેશન : ફિનોલ $2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ (પિક્રિક એસિડ) બનાવે છે. વધુ સારી નીપજ મેળવવા માટે,ફિનોલને પહેલા સાંદ્ર $H_2SO_4$ સાથે પ્રક્રિયા કરી ફિનોલ-$2,4$-ડાયસલ્ફોનિક એસિડ બનાવવામાં આવે છે,ત્યારબાદ તેનું નાઈટ્રેશન કરવામાં આવે છે.
$(b)$ ફિનોલનું બ્રોમિનેશન :
$(i)$ નીચા તાપમાને $CS_2$ માં $Br_2$ સાથે : મોનોબ્રોમોફિનોલ ($o$-બ્રોમોફિનોલ અને $p$-બ્રોમોફિનોલ) મળે છે.
$(ii)$ $Br_2$ પાણી સાથે : ફિનોલ ઝડપથી પ્રક્રિયા કરીને $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલના સફેદ અવક્ષેપ આપે છે.

(N/A) $(i)$ ફિનોલનું મંદ $HNO_3$ વડે નાઈટ્રેશન કરવાથી $o$-નાઈટ્રોફિનોલ અને $p$-નાઈટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ મળે છે.
$(ii)$ આ નાઈટ્રોફિનોલના મિશ્રણના ઘટકોને વરાળ નિસ્યંદન પદ્ધતિથી અલગ કરવામાં આવે છે.
$(iii)$ $o$- અને $p$-નાઈટ્રોફિનોલના મિશ્રણનું વરાળ નિસ્યંદન કરવાથી $o$-નાઈટ્રોફિનોલ પાણીની વરાળની સાથે નિસ્યંદિત થઈને અલગ પડે છે,જ્યારે $p$-નાઈટ્રોફિનોલ ફલાસ્કમાં રહી જાય છે.
$(iv)$ $o$-નાઈટ્રોફિનોલમાં આંત:આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન હોવાથી તે વરાળ સાથે બાષ્પશીલ બને છે અને અલગ પડે છે.
$p$-નાઈટ્રોફિનોલ વરાળ નિસ્યંદનમાં ઓછું બાષ્પશીલ હોવાથી ફલાસ્કમાં રહી જાય છે,કારણ કે તેમાં આંતરઆણ્વીય $H$-બંધન હોય છે.

(N/A) પિક્રિક એસિડ એ $2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ છે.
તેમાં ત્રણ ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક $-NO_2$ સમૂહો આવેલા હોય છે.
આ સમૂહોની પ્રબળ પ્રેરક $(-I)$ અને સસ્પંદન અસરોને કારણે $O-H$ બંધ નિર્બળ બને છે,જેનાથી હાઈડ્રોજન આયન $(H^+)$ સરળતાથી મુક્ત થાય છે.
વધુમાં,ઉત્પન્ન થતો ફિનોક્સાઈડ આયન ત્રણ $-NO_2$ સમૂહોની સસ્પંદન અસર દ્વારા ખૂબ જ સ્થાયી બને છે,જે પિક્રિક એસિડને ખૂબ જ પ્રબળ એસિડ બનાવે છે.

(N/A) ફિનોલમાં હાઈડ્રોક્સિ $(-OH)$ સમૂહ છે.
ફિનોલમાંનું $-OH$ સમૂહ સસ્પંદન દ્વારા ઑક્સિજન પરના અબંધકારક ઈલેક્ટ્રોનયુગ્મને વલયમાં દાન કરે છે,જેનાથી વલય ઈલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ બને છે અને ઈલેક્ટ્રોનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ માટે સક્રિય થાય છે. આથી,$-OH$ સમૂહ 'સક્રિયતાકારક' (activating) સમૂહ છે.
સસ્પંદનને કારણે,$-OH$ સમૂહ ઑર્થો અને પૅરા સ્થાનો પર ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે. પરિણામે,ઈલેક્ટ્રોનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ મુખ્યત્વે આ $o, p$-સ્થાનો પર થાય છે. તેથી,$-OH$ સમૂહ 'ઑર્થો-પૅરા નિર્દેશક' (ortho-para directing) સમૂહ છે.
ઉદાહરણ તરીકે,ફિનોલનું નાઈટ્રેશન અને બ્રોમિનેશન જેવી ઈલેક્ટ્રોનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ મંદ પરિસ્થિતિમાં ઑર્થો અને પૅરા સ્થાનો પર થાય છે. $-OH$ સમૂહની પ્રબળ સક્રિયતાકારક અસરને કારણે,$2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ અને $2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ જેવા બહુ-વિસ્થાપિત નીપજો સરળતાથી બનાવી શકાય છે.

(N/A) ફિનોલમાં બેન્ઝિન વલયના કાર્બન સાથે $-OH$ સમૂહ જોડાયેલ હોય છે. ફિનોલમાં $-OH$ સમૂહ બેન્ઝિન વલયને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ માટે સક્રિય કરે છે.
$-OH$ સમૂહના ઓક્સિજન પરમાણુ પર અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોનયુગ્મો હોય છે. સસ્પંદન (resonance) દ્વારા,આ ઇલેક્ટ્રોનયુગ્મો બેન્ઝિન વલયમાં સ્થાનાંતરિત થાય છે,જે નીચેના સસ્પંદન બંધારણો દ્વારા દર્શાવેલ છે:
$(I)$ $\leftrightarrow$ $(II)$ $\leftrightarrow$ $(III)$ $\leftrightarrow$ $(IV)$ $\leftrightarrow$ $(V)$
આ સસ્પંદન બંધારણો સ્પષ્ટ કરે છે કે ઋણભારને કારણે વલયના ઓર્થો અને પેરા સ્થાનો પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધે છે. પરિણામે,બેન્ઝિન વલય ઇલેક્ટ્રોનથી સમૃદ્ધ બને છે,જેનાથી ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી પ્રક્રિયક સરળતાથી હુમલો કરી શકે છે. આમ,$-OH$ સમૂહ બેન્ઝિન વલયને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ માટે સક્રિય કરે છે.

(N/A) કોલ્બે પ્રતિક્રિયા એ ફિનોલમાંથી સેલિસિલિક એસિડ બનાવવા માટે વપરાતી રાસાયણિક પ્રક્રિયા છે.
$1$. ફિનોલની સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(NaOH)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ બનાવવામાં આવે છે.
$2$. ત્યારબાદ સોડિયમ ફિનોક્સાઇડની $398 \ K$ તાપમાન અને $4-7 \ bar$ દબાણે કાર્બન ડાયોક્સાઇડ $(CO_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે.
$3$. આ પ્રક્રિયાથી સોડિયમ સેલિસિલેટ બને છે,જેનું સાંદ્ર હાઇડ્રોક્લોરિક એસિડ $(HCl)$ વડે એસિડીકરણ કરવાથી સેલિસિલિક એસિડ ($2$-હાઇડ્રોક્સિબેન્ઝોઇક એસિડ) મળે છે.
પ્રક્રિયા:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
$C_6H_5ONa + CO_2 \xrightarrow{398 \ K, 4-7 \ bar} C_6H_4(OH)COONa$
$C_6H_4(OH)COONa + H^+ \rightarrow C_6H_4(OH)COOH$ (સેલિસિલિક એસિડ)

(N/A) આ પ્રક્રિયાને $Kolbe-Schmidt$ પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
પ્રથમ,ફિનોલ સોડિયમ હાઈડ્રોક્સાઈડ $(NaOH)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઈડ બનાવે છે.
સોડિયમ ફિનોક્સાઈડ એ ફિનોલ કરતા ઈલેક્ટ્રોનઅનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રત્યે વધુ પ્રતિક્રિયાત્મક છે.
તે ઊંચા દબાણ અને તાપમાને કાર્બન ડાયોક્સાઈડ $(CO_2)$,જે એક નિર્બળ ઈલેક્ટ્રોનઅનુરાગી છે,તેની સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ સેલિસિલેટ બનાવે છે,જેનું એસિડીકરણ કરવાથી સેલિસિલિક એસિડ $(o-hydroxybenzoic \ acid)$ મળે છે.

(N/A) રીમર-ટીમાન પ્રક્રિયા એ ફિનોલના ઓર્થો-ફોર્મિલેશન માટે વપરાતી રાસાયણિક પ્રક્રિયા છે.
જ્યારે ફિનોલની પ્રક્રિયા સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(NaOH)$ જેવા જલીય બેઇઝની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે બેન્ઝીન વલયના ઓર્થો સ્થાન પર ફોર્મિલ સમૂહ $(-CHO)$ દાખલ થાય છે.
આ પ્રક્રિયા વિસ્થાપિત બેન્ઝાલ ક્લોરાઇડ મધ્યવર્તી નીપજ દ્વારા આગળ વધે છે,જેનું $NaOH$ સાથે જળવિભાજન અને ત્યારબાદ $HCl$ સાથે એસિડિકરણ કરવાથી સેલિસાલ્ડિહાઇડ ($2$-હાઇડ્રોક્સિ બેન્ઝાલ્ડિહાઇડ) મળે છે.
સમગ્ર પ્રક્રિયાને નીચે મુજબ દર્શાવી શકાય:
$C_6H_5OH + CHCl_3 + 3NaOH \rightarrow C_6H_4(OH)CHO + 3NaCl + 2H_2O$.

(II) સંયોજન $(ii)$,જે ફિનોલ છે,તે $NaBr$ અને $H_{2}SO_{4}$ ના મિશ્રણ સાથે પ્રક્રિયા કરશે નહીં.
ફિનોલમાં,ઓક્સિજન પરમાણુ પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ અને બેન્ઝીન વલય વચ્ચેના સંસ્પદનને કારણે $C-O$ બંધ આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા પ્રાપ્ત કરે છે.
આનાથી $C-O$ બંધ વધુ મજબૂત અને ટૂંકો બને છે,જેના કારણે $-OH$ સમૂહને $-Br$ પરમાણુ દ્વારા બદલવા માટે બંધ તોડવો મુશ્કેલ બને છે.
તેનાથી વિપરીત,પ્રાથમિક આલ્કોહોલ જેવા કે $(i)$ $(CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH)$ એ $NaBr$ અને $H_{2}SO_{4}$ સાથે સરળતાથી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા કરીને આલ્કાઇલ બ્રોમાઇડ બનાવે છે.

(N/A) ફિનોલનું સેલિસાલ્ડિહાઇડમાં પરિવર્તન $Reimer-Tiemann$ પ્રક્રિયા દ્વારા થાય છે.
જ્યારે ફિનોલને $340 \ K$ તાપમાને જલીય સોડિયમ હાઈડ્રૉક્સાઈડ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરાવવામાં આવે છે,ત્યારે ફિનોલના ઑર્થો સ્થાને આલ્ડિહાઈડ $(-CHO)$ સમૂહ દાખલ થાય છે.
આ પ્રક્રિયા ડાયક્લોરોકાર્બીન મધ્યવર્તી સંયોજન દ્વારા આગળ વધે છે,જે ફિનોક્સાઈડ આયન પર હુમલો કરે છે.
પરિણામે મળતું મધ્યવર્તી સંયોજન વિસ્થાપિત બેન્ઝાલ ક્લોરાઈડ છે,જે આલ્કલીની હાજરીમાં જળવિભાજન પામીને સેલિસાલ્ડિહાઈડ $(2-hydroxybenzaldehyde)$ આપે છે.

(N/A) ઝિંક રજ સાથેની પ્રક્રિયા: ફિનોલને ઝિંક રજ સાથે ગરમ કરવાથી તેનું બેન્ઝિનમાં રૂપાંતર થાય છે. પ્રક્રિયા: $C_6H_5OH + Zn \rightarrow C_6H_6 + ZnO$.
$(b)$ ઓક્સિડેશન: ફિનોલનું ક્રોમિક એસિડ $(Na_2Cr_2O_7 + \text{સાંદ્ર } H_2SO_4)$ વડે ઓક્સિડેશન કરવાથી સંયુગ્મિત ડાયકિટોન મળે છે,જેને $1,4$-બેન્ઝોક્વિનોન કહે છે. પ્રક્રિયા: $C_6H_5OH \xrightarrow{Na_2Cr_2O_7/H_2SO_4} C_6H_4O_2$ (બેન્ઝોક્વિનોન).

(N/A) $(i)$ રીમર-ટીમાન પ્રક્રિયા:
આ પ્રક્રિયામાં $-OH$ સમૂહ જળવાઈ રહે છે અને પ્રક્રિયા ઑર્થો સ્થાને થાય છે. જ્યારે ફિનોલને સોડિયમ હાઈડ્રૉક્સાઈડની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે ફિનોલના ઑર્થો સ્થાને આલ્ડિહાઈડ $(-CHO)$ સમૂહ દાખલ થાય છે,જેને રીમર-ટીમાન પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયા દરમિયાન મધ્યવર્તી વિસ્થાપિત બેન્ઝાલ ક્લોરાઈડ બને છે,જે આલ્કલી $(NaOH)$ ની હાજરીમાં જળવિભાજન પામીને સેલિસાલ્ડિહાઈડ નીપજ આપે છે.
$(ii)$ કોલ્બે પ્રક્રિયા:
આ પ્રક્રિયામાં $-OH$ સમૂહ જળવાઈ રહે છે અને ઑર્થો સ્થાને $CO_2$ જોડાય છે. ફિનોલ સોડિયમ હાઈડ્રૉક્સાઈડ $(NaOH)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઈડ બનાવે છે.
ફિનોક્સાઈડ આયન ફિનોલની સરખામણીમાં ઈલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા પ્રત્યે વધુ પ્રતિક્રિયાત્મક છે,તેથી ફિનોક્સાઈડ $CO_2$ જેવા નિર્બળ ઈલેક્ટ્રૉનઅનુરાગી સાથે પ્રક્રિયા કરીને મુખ્ય નીપજ ઑર્થો-હાઈડ્રૉક્સિબેન્ઝોઈક ઍસિડ (સેલિસિલિક ઍસિડ) બનાવે છે.

(N/A) $-OR$ સમૂહ સક્રિયતાકારક છે: આલ્કોક્સિ $(-OR)$ સમૂહ સસ્પંદન દ્વારા તેના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોનયુગ્મનું બેન્ઝિન વલયમાં દાન કરે છે. પરિણામે,વલયમાં ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધે છે,જેથી વલય ઇલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ બને છે. આ ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી વિસ્થાપનને સરળ બનાવે છે. આમ,$(-OR)$ સમૂહ બેન્ઝિન વલયને સક્રિય કરે છે.
$(b)$ આલ્કોક્સિ સમૂહ ઓર્થો-પેરા સ્થાન નિર્દેશક છે:
$(i)$ આલ્કોક્સિબેન્ઝિનના સસ્પંદન બંધારણો નીચે મુજબ છે.
$(ii)$ સસ્પંદન બંધારણોમાં,ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા (ઋણભાર) વધે છે,જે આ કાર્બનને ઇલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ બનાવે છે.
$(iii)$ પરિણામે,ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી પ્રક્રિયકો ઓર્થો અને પેરા સ્થાન તરફ આકર્ષાય છે અને ત્યાં હુમલો કરે છે.
આમ,આલ્કોક્સિ સમૂહ ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા માટે ઓર્થો-પેરા સ્થાન નિર્દેશક છે.

(N/A) એનિસોલનું બ્રોમિનેશન એ ઇલેક્ટ્રોનઅનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
$1$. $-OCH_3$ સમૂહ પ્રબળ સક્રિયતાકારક હોવાથી,આ પ્રક્રિયા $FeBr_3$ જેવા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની ગેરહાજરીમાં પણ થાય છે.
$2$. આ પ્રક્રિયા ઈથેનોઈક એસિડ $(CH_3COOH)$ માં બ્રોમિન $(Br_2)$ નો ઉપયોગ કરીને કરવામાં આવે છે.
$3$. આ પ્રક્રિયામાં ઓર્થો અને પેરા આઈસોમરનું મિશ્રણ મળે છે,જેમાં $p$-બ્રોમોએનિસોલ મુખ્ય નીપજ $(90\%)$ તરીકે મળે છે.
રાસાયણિક સમીકરણ:
$C_6H_5OCH_3 + Br_2 \xrightarrow{CH_3COOH} C_6H_4(Br)OCH_3$ ($o$-બ્રોમોએનિસોલ અને $p$-બ્રોમોએનિસોલનું મિશ્રણ).

(N/A) ક્રિયાવિધિ: એનિસોલની ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટસ પ્રક્રિયાઓ ઈલેક્ટ્રોન-અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન $(S_{E}Ar)$ ક્રિયાવિધિથી થાય છે.
$(a)$ એનિસોલનું આલ્કાઈલેશન:
$(i)$ પ્રક્રિયક: $CH_{3}Cl$ (ક્લોરોમિથેન)
$(ii)$ ઉદ્દીપક: $CS_{2}$ દ્રાવકમાં નિર્જળ એલ્યુમિનિયમ ક્લોરાઈડ $(AlCl_{3})$.
$(iii)$ પ્રક્રિયા: મિથાઈલ (આલ્કાઈલ) સમૂહ $-OCH_{3}$ સમૂહના ઑર્થો અને પૅરા-સ્થાને જોડાય છે.
$(iv)$ નીપજ: મુખ્ય નીપજ $4$-મિથૉક્સિ ટોલ્યુઈન અને ગૌણ નીપજ $2$-મિથૉક્સિ ટોલ્યુઈન બને છે.
$(b)$ એનિસોલનું ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટસ $(F.C.)$ એસાઈલેશન:
$(i)$ પ્રક્રિયા: એનિસોલના એસાઈલેશનમાં એસાઈલ $(-COCH_{3})$ સમૂહ,બેન્ઝિન વલયમાં $-OCH_{3}$ ના ઑર્થો અને પૅરા સ્થાને $S_{E}Ar$ વિસ્થાપન પ્રક્રિયાથી દાખલ થાય છે.
$(ii)$ પ્રક્રિયક: ઈથેનોઈલ ક્લોરાઈડ $(CH_{3}COCl)$ અને એસાઈલ હેલાઈડ $(RCOCl)$.
$(iii)$ ઉદ્દીપક: લુઈસ ઍસિડ નિર્જળ ઍલ્યુમિનિયમ ક્લોરાઈડ $(AlCl_{3})$.
$(iv)$ નીપજ: આ પ્રક્રિયામાં એસાઈલ સમૂહ $(-COCH_{3})$ જોડાય છે. જે $-OCH_{3}$ ના ઑર્થો તથા પૅરા સ્થાને જોડાઈને મુખ્ય નીપજ $4$-મિથૉક્સિએસિટોફિનોન તથા અલ્પ નીપજ $2$-મિથૉક્સિએસિટોફિનોન બને છે.

(N/A) ફિનોલમાંથી એનિસોલ અને ફેનિટોલ બનાવવાની પ્રક્રિયા બે તબક્કામાં થાય છે:
$1$. સોડિયમ ફિનોક્સાઇડનું નિર્માણ: ફિનોલ $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ અને પાણી બનાવે છે.
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
$2$. વિલિયમસન ઈથર સંશ્લેષણ: સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ આલ્કાઈલ હેલાઈડ ($CH_3I$ અથવા $CH_3CH_2I$) સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઈથર બનાવે છે.
એનિસોલ માટે: $C_6H_5ONa + CH_3I \rightarrow C_6H_5OCH_3 + NaI$
ફેનિટોલ માટે: $C_6H_5ONa + CH_3CH_2I \rightarrow C_6H_5OCH_2CH_3 + NaI$

(N/A) $(i)$ એસિટાઇલ ક્લોરાઇડ સાથે એસિટાઇલેશન: $C_6H_5OH + CH_3COCl \xrightarrow{NaOH} C_6H_5OCOCH_3 + NaCl + H_2O$ (ફિનાઇલ ઇથેનોએટ)
$(ii)$ એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડ સાથે એસિટાઇલેશન: $C_6H_5OH + (CH_3CO)_2O \xrightarrow{NaOH} C_6H_5OCOCH_3 + CH_3COOH$ (ફિનાઇલ ઇથેનોએટ)
$(iii)$ સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ સાથે પ્રક્રિયા: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$ (સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ)
$(iv)$ ક્રોમિક એસિડ સાથે ઓક્સિડેશન: ફિનોલનું બેન્ઝોક્વિનોનમાં ઓક્સિડેશન થાય છે: $C_6H_5OH \xrightarrow{Na_2Cr_2O_7/H_2SO_4} O=C_6H_4=O$ (બેન્ઝોક્વિનોન)
$(v)$ ઝીંક રજ સાથે રિડક્શન: $C_6H_5OH + Zn \xrightarrow{\Delta} C_6H_6 + ZnO$ (બેન્ઝિન)

(N/A) ક્રિયાવિધિ: એનિસોલની ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટસ પ્રક્રિયાઓ ઈલેક્ટ્રોન-અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન $(S_{E}Ar)$ ક્રિયાવિધિથી થાય છે.
$(a)$ એનિસોલનું આલ્કાઈલેશન:
$(i)$ પ્રક્રિયક: $CH_{3}Cl$ (ક્લોરોમિથેન)
(ii) ઉદ્દીપક: $CS_{2}$ દ્રાવકમાં નિર્જળ એલ્યુમિનિયમ ક્લોરાઈડ $(AlCl_{3})$.
(iii) પ્રક્રિયા: મિથાઈલ (આલ્કાઈલ) સમૂહ $-OCH_{3}$ સમૂહના ઑર્થો અને પૅરા-સ્થાને જોડાય છે.
(iv) નીપજ: મુખ્ય નીપજ $4$-મિથોક્સિ ટોલ્યુઈન અને ગૌણ નીપજ $2$-મિથોક્સિ ટોલ્યુઈન બને છે.
$(b)$ એનિસોલનું ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટસ એસાઈલેશન:
$(i)$ પ્રક્રિયા: એનિસોલના એસાઈલેશનમાં એસાઈલ $(-COCH_{3})$ સમૂહ,બેન્ઝિન વલયમાં $-OCH_{3}$ ના ઓર્થો અને પેરા સ્થાને $S_{E}Ar$ વિસ્થાપન પ્રક્રિયાથી દાખલ થાય છે.
(ii) પ્રક્રિયક: ઈથેનોઈલ ક્લોરાઈડ $(CH_{3}COCl)$ અને એસાઈલ હેલાઈડ $(RCOCl)$.
(iii) ઉદીપક: લુઈસ એસિડ નિર્જળ એલ્યુમિનિયમ ક્લોરાઈડ $(AlCl_{3})$.
(iv) નીપજ: આ પ્રક્રિયામાં એસાઈલ સમૂહ $(-COCH_{3})$ જોડાય છે,જે $-OCH_{3}$ ના ઓર્થો તથા પેરા સ્થાને જોડાઈને મુખ્ય નીપજ $4$-મિથૉક્સિએસિટોફિનોન તથા અલ્પ નીપજ $2$-મિથોક્સિએસિટોફિનોન બનાવે છે.

(N/A) ફિનોલનું નાઇટ્રેશન:
$(i)$ નીચા તાપમાને મંદ $HNO_3$ સાથે,ફિનોલ $o$-નાઇટ્રોફિનોલ અને $p$-નાઇટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ આપે છે.
$(ii)$ સાંદ્ર $HNO_3$ સાથે,ફિનોલનું રૂપાંતર $2,4,6$-ટ્રાયનાઇટ્રોફિનોલ (પિક્રિક એસિડ) માં થાય છે.
$(b)$ ફિનોલનું બ્રોમિનેશન:
$(i)$ $273 \ K$ તાપમાને $CS_2$ માં $Br_2$ સાથે,ફિનોલ $o$-બ્રોમોફિનોલ અને $p$-બ્રોમોફિનોલનું મિશ્રણ આપે છે.
$(ii)$ બ્રોમીન પાણી $(Br_{2(aq)})$ સાથે,ફિનોલનું પોલીબ્રોમિનેશન થઈને સફેદ અવક્ષેપ સ્વરૂપે $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ મળે છે.

(A) આ પ્રક્રિયા ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ નું સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ $(C_6H_5ONa)$ માં રૂપાંતર દર્શાવે છે.
આ એક એસિડ-બેઇઝ પ્રક્રિયા છે જેમાં ફિનોલ એસિડ તરીકે વર્તે છે અને સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(NaOH)$ જેવા પ્રબળ બેઇઝ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ અને પાણી $(H_2O)$ બનાવે છે.
પ્રક્રિયા છે: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$.

(A) આપેલ પ્રક્રિયા સેલિસિલિક એસિડનું એસિટિલેશન છે.
સેલિસિલિક એસિડ એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડ $(CH_3CO)_2O$ સાથે એસિડ ઉદ્દીપક $(H^+)$ ની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરીને એસિટિલસેલિસિલિક એસિડ (જેને સામાન્ય રીતે એસ્પિરિન તરીકે ઓળખવામાં આવે છે) અને એસિટિક એસિડ $(CH_3COOH)$ બનાવે છે.
ખૂટતો પ્રક્રિયક સેલિસિલિક એસિડ છે,જેની રચનામાં બેન્ઝીન રિંગ પર ઓર્થો સ્થાન પર $-COOH$ અને $-OH$ સમૂહ હોય છે.

(A) આપેલ પ્રક્રિયા ક્યુમિન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડના એસિડ-ઉદ્દીપકીય જળવિભાજન જેવી છે.
સામાન્ય રીતે ક્યુમિન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ એસિડની હાજરીમાં ફિનોલ અને એસિટોન $(CH_3COCH_3)$ આપે છે.
પરંતુ અહીં નીપજ તરીકે સેલિસિલિક એસિડ મળે છે,તેથી પ્રક્રિયક $o$-કાર્બોક્સિક્યુમિન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ હોવો જોઈએ.

(N/A) ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ ($-I$ અથવા $-M$ અસર) ની હાજરી ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરે છે,જેનાથી ફિનોલની એસિડિક પ્રબળતા વધે છે. તેનાથી વિપરીત,ઇલેક્ટ્રોન-દાતા સમૂહ ($+I$ અથવા $+M$ અસર) ફિનોક્સાઈડ આયનને અસ્થિર કરે છે,જેનાથી એસિડિક પ્રબળતા ઘટે છે.
$o-$નાઈટ્રોફિનોલમાં,$-NO_2$ સમૂહ પ્રબળ $-I$ અને $-M$ અસર દર્શાવે છે,જે ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરે છે.
$o-$કેસોલમાં,$-CH_3$ સમૂહ $+I$ અસર દર્શાવે છે,જે ફિનોક્સાઈડ આયનને અસ્થિર કરે છે.
તેથી,$o-$નાઈટ્રોફિનોલ એ $o-$કેસોલ કરતા વધુ એસિડિક છે.

(N/A) જ્યારે ફિનોલ બ્રોમિન પાણી સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે તે તમામ ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન અનુભવે છે.
આના પરિણામે $2,4,6-$ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ બને છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \xrightarrow{H_2O} C_6H_2Br_3OH + 3HBr$
નીપજ,$2,4,6-$ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ,સફેદ અવક્ષેપ તરીકે જોવા મળે છે.

(N/A) એસિડિક પ્રબળતાનો ચડતો ક્રમ: $o-\text{cresol} < \text{phenol} < o-\text{nitrophenol}$.
સમજૂતી:
$1$. ફીનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન $(H^+)$ ગુમાવ્યા પછી બનતા ફીનોક્સાઇડ આયનની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$2$. $o-\text{cresol}$ માં રહેલ $-CH_3$ સમૂહ ઇલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ ($+I$ અને હાઇપરકોન્જુગેશન અસર) છે,જે ફીનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર બનાવે છે,જેથી ફીનોલની સરખામણીમાં તેની એસિડિક પ્રબળતા ઘટે છે.
$3$. $o-\text{nitrophenol}$ માં રહેલ $-NO_2$ સમૂહ પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહ ($-I$ અને $-M$ અસરો) છે,જે ઋણ વીજભારનું વિખેરણ કરીને ફીનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે,જેથી ફીનોલની સરખામણીમાં તેની એસિડિક પ્રબળતા નોંધપાત્ર રીતે વધે છે.