Properties of Phenols Questions in Gujarati

(D) ફિનોલની એરોમેટિક એસાઇલ ક્લોરાઇડ (જેમ કે બેન્ઝોઇલ ક્લોરાઇડ) સાથે $NaOH$ અથવા પિરીડીન જેવા બેઇઝની હાજરીમાં થતી પ્રક્રિયાને સ્કોટન-બઉમેન પ્રક્રિયા કહે છે. આ પ્રક્રિયા દ્વારા એસ્ટર (ફિનાઇલ બેન્ઝોએટ) બને છે.

(D) જ્યારે ફિનોલની વધુ માત્રાના બ્રોમિન જળ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે તમામ ઉપલબ્ધ ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા અનુભવે છે.
આના પરિણામે $2,4,6-$ ટ્રાય બ્રોમો ફિનોલના સફેદ અવક્ષેપ મળે છે.

(B) આ પ્રક્રિયા કાર્બોકેશન મધ્યવર્તી સંયોજન દ્વારા થાય છે. જ્યારે $H^+$ દ્વિબંધમાં ઉમેરાય છે,ત્યારે તે બેન્ઝિલિક સ્થાન પર કાર્બોકેશન બનાવે છે,જે પેરા સ્થાન પર રહેલા ઇલેક્ટ્રોન ડોનેટિંગ $-OH$ સમૂહને કારણે સંસ્પદન દ્વારા સ્થાયી થાય છે. કાર્બોકેશન $I$ $(CH_3-CH_2-CH^+-C_6H_4-OH)$ અન્ય સંભવિત કાર્બોકેશન કરતા વધુ સ્થાયી છે. ત્યારબાદ,$Br^-$ આયન આ સ્થાયી કાર્બોકેશન પર હુમલો કરીને અંતિમ નિપજ બનાવે છે: $CH_3-CH_2-CH(Br)-C_6H_4-OH$.

(A) $1$. પિક્રિક એસિડ એ $2,4,6-\text{ટ્રાયનાઇટ્રોફિનોલ}$ છે. તેની રચનામાં ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ અને ત્રણ $-NO_2$ સમૂહ હોય છે,પરંતુ $-COOH$ સમૂહ હોતો નથી.
$2$. બેન્ઝોઇક એસિડ $C_6H_5COOH$ છે,જેમાં $-COOH$ સમૂહ હોય છે.
$3$. એસ્પિરીન એ એસિટિલસેલિસિલિક એસિડ છે,જેમાં $-COOH$ સમૂહ હોય છે.
$4$. તેથી,પિક્રિક એસિડ એવો પદાર્થ છે જેમાં $-COOH$ સમૂહ હોતો નથી.

(A) ફિનોલ બેઇઝ (જેમ કે પિરિડિન) ની હાજરીમાં એસિડ ક્લોરાઇડ $(R-COCl)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસ્ટર બનાવે છે. આ પ્રક્રિયાને ફિનોલનું એસ્ટરીકરણ અથવા એસાઇલેશન કહેવામાં આવે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5OH + R-COCl \xrightarrow{\text{base}} C_6H_5O-CO-R + HCl$
આમ,ફિનોલ એ એવું સંયોજન છે જે એસિડ ક્લોરાઇડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસ્ટર બનાવે છે.

(C) બેઝિક માધ્યમમાં પોટેશિયમ પરસલ્ફેટ $(K_2S_2O_8)$ સાથે ફિનોલની પ્રક્રિયાને એલ્બ્સ પરસલ્ફેટ ઓક્સિડેશન તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં ફિનોલનું હાઈડ્રોક્સિલેશન થઈને ઓર્થો- અને પેરા-ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીન (કેટેકોલ અને ક્વિનોલ) નું મિશ્રણ મળે છે.
તેથી,પ્રક્રિયક $X$ એ બેઝિક દ્રાવણમાં $K_2S_2O_8$ છે.

(C) સંયોજનનું ઉત્કલનબિંદુ આંતરઆણ્વિય હાઇડ્રોજન બંધન પર આધાર રાખે છે.
$1.$ હાઇડ્રોક્સિબેન્ઝીન $(IV)$ માં માત્ર એક જ $-OH$ સમૂહ હોવાથી તેનું ઉત્કલનબિંદુ સૌથી ઓછું હોય છે.
$2.$ ડાયહાઇડ્રોક્સિબેન્ઝીન સંયોજનોમાં,$1, 2-$ ડાયહાઇડ્રોક્સિબેન્ઝીન $(I)$ માં આંતરઆણ્વિય હાઇડ્રોજન બંધન જોવા મળે છે,જે આંતરઆણ્વિય હાઇડ્રોજન બંધનની માત્રા ઘટાડે છે,પરિણામે $1, 3-$ અને $1, 4-$ સમઘટકોની સરખામણીમાં તેનું ઉત્કલનબિંદુ ઓછું હોય છે.
$3.$ $1, 3-$ ડાયહાઇડ્રોક્સિબેન્ઝીન $(II)$ અને $1, 4-$ ડાયહાઇડ્રોક્સિબેન્ઝીન $(III)$ મજબૂત આંતરઆણ્વિય હાઇડ્રોજન બંધન દર્શાવે છે. $1, 4-$ ડાયહાઇડ્રોક્સિબેન્ઝીન વધુ સંમિતિય બંધારણ અને મજબૂત આંતરઆણ્વિય આકર્ષણ બળો ધરાવે છે,તેથી તેનું ઉત્કલનબિંદુ સૌથી વધુ હોય છે.
આમ,ઉત્કલનબિંદુનો વધતો ક્રમ: $IV < I < II < III$ છે.

(B) આ પ્રક્રિયા રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં સંકળાયેલો ઇલેક્ટ્રોફાઇલ ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ છે.
તે બેઇઝ $(OH^-)$ ની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ માંથી ઉત્પન્ન થાય છે:
$OH^- + CHCl_3 \rightleftharpoons H_2O + :CCl_3^-$
$:CCl_3^- \to Cl^- + :CCl_2$

(C) ફિનોલની $NaOH$ અને ત્યારબાદ $CO_2$ સાથેની પ્રક્રિયા કોલ્બે-સ્કેમિડર પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખાય છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલનું પ્રથમ સોડિયમ ફિનોક્સાઇડમાં રૂપાંતર થાય છે,જે ત્યારબાદ ઊંચા દબાણ અને તાપમાને $CO_2$ સાથે ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ સેલિસિલેટ બનાવે છે.
એસિડિક માધ્યમમાં પ્રક્રિયા કરવાથી મુખ્ય નિપજ તરીકે સેલીસીલીક એસિડ મળે છે.

(C) $1$. ફિનોલ $Zn$ ડસ્ટ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન $(X)$ બનાવે છે.
$2$. બેન્ઝીન નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં $CH_3Cl$ સાથે ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયા કરીને ટોલ્યુઇન $(Y)$ બનાવે છે.
$3$. ટોલ્યુઇનનું આલ્કલાઇન $KMnO_4$ દ્વારા ઓક્સિડેશન થતા બેન્ઝોઇક એસિડ $(Z)$ મળે છે.

(D) બેન્ઝોઇક એસિડ $(C_6H_5COOH)$ સોડાલાઇમ $(NaOH + CaO)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ડિકાર્બોક્સિલેશન અનુભવે છે,જે બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ અને સોડિયમ કાર્બોનેટ $(Na_2CO_3)$ આપે છે. આમ,$X$ એ સોડાલાઇમ છે.
ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ ઝીંકના ભૂકા $(Zn)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને રિડક્શન અનુભવે છે,જે બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ અને ઝીંક ઓક્સાઇડ $(ZnO)$ આપે છે. આમ,$Y$ એ ઝીંકનો ભૂકો છે.
તેથી,$X$ એ સોડાલાઇમ છે અને $Y$ એ ઝીંકનો ભૂકો છે. સાચો વિકલ્પ $D$ છે.

(B) સેલિસિલિક એસિડ બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલ ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ ધરાવે છે.
ફિનોલિક સમૂહ ધરાવતા સંયોજનો તટસ્થ $FeCl_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને જાંબલી રંગનો સંકીર્ણ બનાવે છે.
આ ફિનોલ માટેની લાક્ષણિક કસોટી છે.

(A) આપેલા સંયોજનોની એસિડિકતાનો ક્રમ આ મુજબ છે: $HCOOH > C_6H_5COOH > CH_3COOH > C_6H_5OH$.
કાર્બોક્સિલિક એસિડ સામાન્ય રીતે ફિનોલ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ હોય છે કારણ કે કાર્બોક્સિલેટ આયન એ ફિનોક્સાઇડ આયન કરતા સંસ્પંદન દ્વારા વધુ સ્થાયી હોય છે.
આપેલા વિકલ્પોમાંથી,ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ સૌથી નિર્બળ એસિડ છે.

(C) ઇથેનોઇક એસિડ $(CH_3COOH)$ એ ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ કરતા પ્રબળ એસિડ છે.
ઇથેનોઇક એસિડ સોડિયમ કાર્બોનેટ $(Na_2CO_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરે છે,જે ઉભરા (effervescence) સ્વરૂપે જોવા મળે છે.
ફિનોલ નિર્બળ એસિડ હોવાથી તે સોડિયમ કાર્બોનેટ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરતું નથી.
તેથી,સોડિયમ કાર્બોનેટના દ્રાવણનો ઉપયોગ તેમની વચ્ચેનો તફાવત પારખવા માટે થાય છે.

(D) સેલિસિલિક એસિડ $(C_7H_6O_3)$ માં એક કાર્બોક્સિલિક ગ્રુપ $(-COOH)$ અને એક ફિનોલિક હાઇડ્રોક્સિલ ગ્રુપ $(-OH)$ હોય છે. તે $-COOH$ ગ્રુપને કારણે મોનોબેઝિક એસિડ તરીકે વર્તે છે. તે તટસ્થ $FeCl_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને જાંબલી રંગ આપે છે (ફિનોલિક ગ્રુપને કારણે) અને $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરે છે (ઉભરા). મિથાઇલ સેલિસિલેટ એ એક એસ્ટર છે જેને 'ઓઇલ ઓફ વિન્ટરગ્રીન' તરીકે ઓળખવામાં આવે છે અને તે ઘણા કુદરતી તેલોમાં જોવા મળે છે. તેથી,તે કુદરતી તેલમાં મળતું નથી તેવું વિધાન ખોટું છે.

(D) મિથોક્સી ગ્રુપ $(-OCH_3)$ $+I$ અસર અને $+M$ અસર દર્શાવે છે. $+I$ અસર $-OH$ ગ્રુપના ઓક્સિજન પરમાણુ પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર બનાવે છે અને ફિનોલની એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$o-$મિથોક્સી ફિનોલ એ મિથોક્સી ગ્રુપની ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ પ્રકૃતિને કારણે ફિનોલ કરતા ઓછું એસિડિક છે.
એસીટીલીન $(C_2H_2)$ એ ટર્મિનલ આલ્કાઈન છે જેનો $pK_a$ આશરે $25$ છે,જ્યારે ફિનોલનો $pK_a$ આશરે $10$ છે. આમ,ફિનોલ એ એસીટીલીન કરતા વધુ એસિડિક છે.
$p-$નાઈટ્રોફિનોલ એ નાઈટ્રો ગ્રુપની પ્રબળ $-I$ અને $-M$ અસરોને કારણે ફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક છે.

(B) આપેલ પ્રક્રિયા કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ $390 \ K$ તાપમાન અને ઊંચા દબાણે કાર્બન ડાયોક્સાઇડ $(CO_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને મધ્યવર્તી તરીકે સોડિયમ ફિનાઇલ કાર્બોનેટ બનાવે છે,જે ત્યારબાદ પુનઃરચના પામીને સોડિયમ સેલિસિલેટ $(X)$ બનાવે છે.
અંતે,$HCl$ સાથે એસિડિકરણ કરવાથી સેલિસિલિક એસિડ મળે છે.
આમ,સંયોજન $X$ એ સોડિયમ સેલિસિલેટ છે.

(A) ફિનોલની ફોર્માલ્ડિહાઈડ $(CH_2O)$ સાથે એસિડ અથવા બેઝ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં પ્રક્રિયા થવાથી ઓર્થો- અને પેરા-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ બને છે.
આ વિશિષ્ટ ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રક્રિયાને લેડરર-મેનાસે પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(A)$ છે.

(D) આ પ્રક્રિયા રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા છે.
$1$. $NaOH$ એ $CHCl_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઈલેક્ટ્રોફિલિક મધ્યવર્તી ડાયક્લોરોકાર્બીન,$:CCl_2$ ઉત્પન્ન કરે છે.
$2$. ફિનોલ $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોક્સાઈડ આયન બનાવે છે,જે ઈલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન માટે વધુ સક્રિય છે.
$3$. ફિનોક્સાઈડ આયન $:CCl_2$ દ્વારા ઈલેક્ટ્રોફિલિક હુમલો અનુભવે છે અને ડાયક્લોરોમિથાઈલ વિસ્થાપિત મધ્યવર્તી બનાવે છે.
$4$. આમ,$:CCl_2$ અને ફિનોક્સાઈડ આયન બંને પ્રક્રિયાની ક્રિયાવિધિમાં મધ્યવર્તી તરીકે સામેલ છે,તેથી સાચો વિકલ્પ $D$ છે.

(D) ફિનોલની એસિડિકતા બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા વિસ્થાપકોની પ્રકૃતિ પર આધાર રાખે છે.
$1$. $-NO_2$ જેવા ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો $(EWG)$ ઇન્ડક્ટિવ અને રેઝોનન્સ અસરો દ્વારા ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરીને એસિડિકતા વધારે છે.
$2$. $-CH_3$ જેવા ઇલેક્ટ્રોન-દાતા સમૂહો $(ERG)$ ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર કરીને એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$3$. $p$-નાઈટ્રોફિનોલ $(IV)$ માં,પેરા સ્થાન પર રહેલો $-NO_2$ સમૂહ $-I$ અને $-M$ બંને અસરો દર્શાવે છે,જે તેને સૌથી વધુ એસિડિક બનાવે છે.
$4$. $m$-નાઈટ્રોફિનોલ $(III)$ માં,$-NO_2$ સમૂહ માત્ર $-I$ અસર દર્શાવે છે,જે તેને $p$-નાઈટ્રોફિનોલ કરતા ઓછું એસિડિક પરંતુ ફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક બનાવે છે.
$5$. ફિનોલ $(I)$ એ સંદર્ભ સંયોજન છે.
$6$. $p$-ક્રેસોલ $(II)$ માં,$-CH_3$ સમૂહ $+I$ અને હાયપરકોન્જુગેશન અસરો દર્શાવે છે,જે એસિડિકતા ઘટાડે છે,જેથી તે સૌથી ઓછું એસિડિક બને છે.
તેથી,એસિડિકતાનો સાચો ક્રમ $IV > III > I > II$ છે.

(A) આ સંયોજનોની એસિડિકતા તેમના સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$1$. $ClCH_2COOH$ એ ક્લોરિન પરમાણુની પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક અસરને કારણે સૌથી પ્રબળ એસિડ છે,જે કાર્બોક્સિલેટ આયનને સ્થિર કરે છે.
$2$. $HCOOH$ એ $CH_3COOH$ કરતા વધુ પ્રબળ છે કારણ કે $CH_3COOH$ માં રહેલ મિથાઈલ ગ્રુપ ઇલેક્ટ્રોન-દાતા છે,જે કાર્બોક્સિલેટ આયનને અસ્થિર કરે છે.
$3$. ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ એ કાર્બોક્સિલિક એસિડ કરતા ઘણો નિર્બળ એસિડ છે કારણ કે ફિનોક્સાઇડ આયન પરનો ઋણ વીજભાર કાર્બોક્સિલેટ આયનની સરખામણીમાં ઓછો અસરકારક રીતે વિસ્થાનિકૃત થાય છે.
તેથી,આપેલા વિકલ્પોમાંથી ફિનોલ સૌથી નિર્બળ એસિડ છે.

(A) એરોમેટિક વલયની ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રત્યેની સક્રિયતા તેની સાથે જોડાયેલા વિસ્થાપક પર આધાર રાખે છે.
જે સમૂહો વલયને ઇલેક્ટ્રોન આપે છે (સક્રિયકારક સમૂહો) તે વલય પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જેથી તે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી પ્રત્યે વધુ સક્રિય બને છે. ઉદાહરણ તરીકે $-OH$,$-NH_2$ વગેરે.
જે સમૂહો વલયમાંથી ઇલેક્ટ્રોન ખેંચે છે (નિષ્ક્રિયકારક સમૂહો) તે વલય પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે,જેથી તે ઓછી સક્રિય બને છે. ઉદાહરણ તરીકે $-NO_2$,$-Cl$.
આપેલા વિકલ્પોમાં:
$(A)$ ફિનોલ ($-OH$ સમૂહ) $+M$ અસરને કારણે ખૂબ જ સક્રિય છે.
$(B)$ ક્લોરોબેન્ઝીન ($-Cl$ સમૂહ) તેની $-I$ અસરને કારણે નિષ્ક્રિયકારક છે.
$(C)$ નાઈટ્રોબેન્ઝીન ($-NO_2$ સમૂહ) $-I$ અને $-M$ અસરોને કારણે ખૂબ જ નિષ્ક્રિયકારક છે.
$(D)$ બેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ ($-CH_2OH$ સમૂહ) હાઇપરકોન્જુગેશનને કારણે થોડું સક્રિય છે,પરંતુ તે સીધા વલય સાથે જોડાયેલા $-OH$ સમૂહ કરતા ઓછું સક્રિય છે.
તેથી,ફિનોલ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી હુમલા માટે સૌથી વધુ સક્રિય છે.

(C) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઈડ આયનની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે. ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહો ($-I$ અને $-M$ અસર) ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરીને એસિડિકતા વધારે છે,જ્યારે ઈલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહો (જેમ કે $-CH_3$) એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$1$. $2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલમાં ત્રણ $-NO_2$ સમૂહો છે,જે પ્રબળ $-I$ અને $-M$ અસર દર્શાવે છે,તેથી તે સૌથી વધુ એસિડિક છે.
$2$. $p$-નાઈટ્રોફિનોલમાં એક $-NO_2$ સમૂહ છે,જે પિક્રિક એસિડ કરતા ઓછું એસિડિક છે.
$3$. ફિનોલમાં કોઈ વિસ્થાપક નથી.
$4$. $p$-ક્રેસોલમાં $-CH_3$ સમૂહ છે,જે ઈલેક્ટ્રોન દાતા ($+I$ અને હાઈપરકોન્જુગેશન) છે,તેથી તે સૌથી ઓછું એસિડિક છે.
તેથી,એસિડિકતાનો ક્રમ છે: $2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ > $p$-નાઈટ્રોફિનોલ > ફિનોલ > $p$-ક્રેસોલ.

(C) ફિનોલની ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે જલીય સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં થતી પ્રક્રિયાને રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયા ફિનોલ વલયના $ortho$ સ્થાન પર આલ્ડિહાઇડ સમૂહ $(-CHO)$ દાખલ કરે છે.
સમગ્ર પ્રક્રિયા આ મુજબ છે: $C_6H_5OH + CHCl_3 + 3NaOH \rightarrow C_6H_4(OH)(CHO) + 3NaCl + 2H_2O$.

(C) કાર્બનિક એસિડની $NaHCO_3$ માં દ્રાવ્યતા તેની એસિડિકતા પર આધાર રાખે છે. જો એસિડ કાર્બોનિક એસિડ $(H_2CO_3)$ કરતા વધુ પ્રબળ હોય,તો તે $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ક્ષાર બનાવે છે અને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરે છે.
સામાન્ય પ્રક્રિયા છે: $\text{Acid} + NaHCO_3 \longrightarrow \text{Salt} + H_2O + CO_2$.
$1$. $2,4,6-$ટ્રાયનાઇટ્રોફિનોલ (પિક્રિક એસિડ),બેન્ઝોઇક એસિડ અને બેન્ઝીનસલ્ફોનિક એસિડ એ $H_2CO_3$ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ છે અને તેથી તે $NaHCO_3$ ના દ્રાવણમાં દ્રાવ્ય થાય છે.
$2$. $o-$નાઇટ્રોફિનોલ એ આંતઃઆણ્વીય હાઇડ્રોજન બંધનને કારણે $H_2CO_3$ કરતા નિર્બળ એસિડ છે,જે અણુને સ્થિર કરે છે અને પ્રોટોનના મુક્ત થવામાં અવરોધ ઉભો કરે છે. તેથી,તે $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરતું નથી અને તેમાં દ્રાવ્ય થતું નથી.

(A) એસિડિક પ્રબળતા પ્રોટોન $(H^+)$ ગુમાવ્યા પછી બનતા સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$2,4,6-$ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ $(III)$ સૌથી વધુ એસિડિક છે કારણ કે ફિનોક્સાઈડ આયન ત્રણ $-NO_2$ સમૂહોની પ્રબળ $-I$ અને $-M$ અસરો દ્વારા ખૂબ જ સ્થિર થાય છે.
એસિટિક એસિડ $(II)$ એ ફિનોલ $(IV)$ કરતા વધુ એસિડિક છે કારણ કે કાર્બોક્સિલેટ આયન બે વિદ્યુતઋણમય ઓક્સિજન પરમાણુઓ વચ્ચેના સંસ્પંદન દ્વારા સ્થિર થાય છે,જ્યારે ફિનોક્સાઈડ આયન એરોમેટિક વલયની અંદરના સંસ્પંદન દ્વારા સ્થિર થાય છે.
ફિનોલ $(IV)$ એ સાયક્લોહેક્ઝેનોલ $(I)$ કરતા વધુ એસિડિક છે કારણ કે ફિનોક્સાઈડ આયન સંસ્પંદન-સ્થિર છે,જ્યારે સાયક્લોહેક્ઝોક્સાઈડ આયનમાં આવી કોઈ સ્થિરતા હોતી નથી.
સાયક્લોહેક્ઝેનોલ $(I)$ સૌથી ઓછું એસિડિક છે કારણ કે આલ્કાઈલ સમૂહ ઈલેક્ટ્રોન-દાતા ($+I$ અસર) છે,જે આલ્કોક્સાઈડ આયનને અસ્થિર બનાવે છે.
તેથી,એસિડિક પ્રબળતાનો ઘટતો ક્રમ $III > II > IV > I$ છે.

(B) સંયોજનની એસિડિકતા તેના સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$1$. ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી ફિનોક્સાઈડ આયન $(C_6H_5O^-)$ બનાવે છે. આ ફિનોક્સાઈડ આયન બેન્ઝીન રિંગ દ્વારા ખૂબ જ રેઝોનન્સ સ્થિરતા પ્રાપ્ત કરે છે,જે ફિનોલને આપેલા વિકલ્પોમાં સૌથી વધુ એસિડિક બનાવે છે.
$2$. બેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ $(C_6H_5CH_2OH)$ બેન્ઝાઈલઓક્સાઈડ આયન $(C_6H_5CH_2O^-)$ બનાવે છે,જેમાં ઋણ વીજભાર ઓક્સિજન પરમાણુ પર કેન્દ્રિત હોય છે અને તે બેન્ઝીન રિંગ દ્વારા રેઝોનન્સ સ્થિરતા પ્રાપ્ત કરતું નથી.
$3$. સાયક્લોહેક્ઝેનોલ અને ડાયસાયક્લોહેક્ઝાઈલમિથેનોલ એલિફેટિક આલ્કોહોલ છે. $-OH$ સમૂહ ધરાવતા કાર્બન સાથે જોડાયેલા આલ્કાઈલ સમૂહો ઇલેક્ટ્રોન-રિલીઝિંગ ($+I$ અસર) હોય છે,જે આલ્કોક્સાઈડ આયનને અસ્થિર બનાવે છે અને એસિડિકતા ઘટાડે છે.
તેથી,ફિનોલ સૌથી વધુ એસિડિક સંયોજન છે.

(A) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઈડ આયનની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી થાય છે.
ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહો $(EWG)$,જેમ કે $-NO_2$,$-I$ અને $-M$ અસર દ્વારા ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરે છે,જેનાથી એસિડિકતા વધે છે.
ઈલેક્ટ્રોન મુક્ત કરતા સમૂહો $(ERG)$,જેમ કે $-CH_3$,$+I$ અને $+H$ અસર દ્વારા ફિનોક્સાઈડ આયનને અસ્થિર કરે છે,જેનાથી એસિડિકતા ઘટે છે.
સંયોજનોની સરખામણી:
$1$. $(iv)$ પેરા-નાઈટ્રોફિનોલ: $-NO_2$ પેરા સ્થાન પર $-I$ અને $-M$ બંને અસરો દર્શાવે છે,જે મહત્તમ સ્થિરતા આપે છે.
$2$. $(iii)$ મેટા-નાઈટ્રોફિનોલ: $-NO_2$ મેટા સ્થાન પર માત્ર $-I$ અસર દર્શાવે છે,જે પેરા કરતા ઓછી સ્થિરતા આપે છે.
$3$. $(i)$ ફિનોલ: સંદર્ભ સંયોજન.
$4$. $(ii)$ મિથાઈલ ફિનોલ: $-CH_3$ સમૂહ $+I$ અને $+H$ અસરો દર્શાવે છે,જે ફિનોક્સાઈડ આયનને અસ્થિર કરે છે.
આમ,એસિડિકતાનો સાચો ક્રમ $(iv) > (iii) > (i) > (ii)$ છે.

(B) પગલું $1$: ફીનોલ $Zn$ ડસ્ટ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન $(X)$ બનાવે છે.
$C_6H_5OH + Zn \rightarrow C_6H_6 + ZnO$
પગલું $2$: બેન્ઝીન નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં $CH_3Cl$ સાથે ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયા કરીને ટોલ્યુઈન $(Y)$ બનાવે છે.
$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{Anhyd.\,AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$
પગલું $3$: ટોલ્યુઈન $(Y)$ નું આલ્કલાઇન $KMnO_4$ દ્વારા ઓક્સિડેશન થઈને બેન્ઝોઈક એસિડ $(Z)$ મળે છે.
$C_6H_5CH_3 \xrightarrow{Alkaline\,KMnO_4} C_6H_5COOH$
તેથી,નીપજ $Z$ એ બેન્ઝોઈક એસિડ છે.

(B) આંતર-આણ્વીય (intramolecular) $H-$બંધનને કારણે,$-OH$ સમૂહ પાણીના અણુઓ સાથે હાઇડ્રોજન બંધ બનાવવા માટે ઉપલબ્ધ હોતો નથી.
તેથી,$o-$નાઈટ્રોફિનોલ પાણીમાં અલ્પ દ્રાવ્ય છે,જ્યારે $m-$ અને $p-$નાઈટ્રોફિનોલ પાણી સાથે આંતર-આણ્વિક (intermolecular) $H-$બંધન બનાવવાની ક્ષમતાને કારણે વધુ દ્રાવ્ય છે.

(C) જ્યારે ફિનોલ્સની પ્રક્રિયા બ્રોમિન પાણી સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે $-OH$ સમૂહ બેન્ઝીન વલયને સક્રિય કરે છે,જેનાથી તમામ ઉપલબ્ધ ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન થાય છે.
$m$-ક્રેસોલ ($3$-મિથાઈલફિનોલ) માટે,$-OH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં ઓર્થો અને પેરા સ્થાન વિસ્થાપન માટે ઉપલબ્ધ છે.
ચોક્કસ રીતે,$-OH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં ઓર્થો સ્થાન ($C2$ અને $C6$ પર) અને પેરા સ્થાન ($C4$ પર) સક્રિય હોવાથી,$2$,$4$,$6$-ટ્રાયબ્રોમો$-3-$મિથાઈલફિનોલ બને છે.
તેથી,$m$-ક્રેસોલ ટ્રાયબ્રોમો વ્યુત્પન્ન આપે છે.

(D) આપેલ પ્રક્રિયા $Reimer-Tiemann$ પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ જલીય સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સેલિસિલડેહાઇડ બનાવે છે.
આ પ્રક્રિયાની ક્રિયાવિધિમાં ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:\,CCl_2)$ મધ્યવર્તી તરીકે બને છે,જે ઇલેક્ટ્રોફાઇલ તરીકે વર્તે છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $D$ છે.

(B) જ્યારે ફિનોલ સાંદ્ર $H_2SO_4$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે તેનું સલ્ફોનેશન થઈને ફિનોલ-$2, 4-$ડાયસલ્ફોનિક એસિડ બને છે.
ત્યારબાદ,જ્યારે આ નીપજ સાંદ્ર $HNO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે સલ્ફોનિક એસિડ સમૂહો નાઈટ્રો સમૂહો દ્વારા વિસ્થાપિત થાય છે અને $2, 4, 6-$ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ મળે છે,જેને સામાન્ય રીતે પિક્રિક એસિડ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
તેથી,વિકલ્પ $B$ સાચો છે.

(B) ફિનોલની $NaOH$ સાથે અને ત્યારબાદ $6 \ atm$ દબાણ અને $140 \ ^\circ C$ તાપમાને $CO_2$ સાથેની પ્રક્રિયા,અને ત્યારબાદ એસિડિકરણને કોલ્બે-સ્મિટ પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલનું પ્રથમ સોડિયમ ફિનોક્સાઇડમાં રૂપાંતર થાય છે.
ત્યારબાદ સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ $CO_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ સેલિસિલેટ બનાવે છે,જેનું એસિડિકરણ કરવાથી મુખ્ય નીપજ તરીકે સેલિસિલિક એસિડ મળે છે.

(D) જ્યારે ફિનોલને એસિડિક માધ્યમમાં $KBr$ અને $KBrO_3$ ના મિશ્રણ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે $Br_2$ ઉત્પન્ન થાય છે.
$5KBr + KBrO_3 + 6H^+ \rightarrow 3Br_2 + 6K^+ + 3H_2O$
$-OH$ સમૂહની અત્યંત સક્રિયતાને કારણે,ફિનોલ બ્રોમીન પાણી સાથે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા કરીને $2, 4, 6-$ ટ્રાયબ્રોમોફિનોલના સફેદ અવક્ષેપ બનાવે છે.

(C) વિસ્થાપિત ફિનોલ્સની એસિડિકતા બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા વિસ્થાપક સમૂહની પ્રકૃતિ પર આધાર રાખે છે.
ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ $-I$ અને $-M$ અસરો દ્વારા ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે,જેનાથી એસિડિકતા વધે છે.
ઇલેક્ટ્રોન-રિલીઝિંગ ગ્રુપ $(ERG)$ $+I$ અને $+M$ અસરો દ્વારા ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર કરે છે,જેનાથી એસિડિકતા ઘટે છે.
વિસ્થાપકોની સરખામણી:
$III$ $(NO_2)$: પ્રબળ $-M$ અને $-I$ અસર (સૌથી વધુ એસિડિક).
$I$ $(Cl)$: $-I$ અસર.
$II$ $(CH_3)$: $+I$ અસર અને હાઇપરકોન્જુગેશન.
$IV$ $(OCH_3)$: પ્રબળ $+M$ અસર (સૌથી વધુ ઇલેક્ટ્રોન રિલીઝિંગ ગ્રુપ,સૌથી ઓછી એસિડિક).
આમ,એસિડિકતાનો ઘટતો ક્રમ $III > I > II > IV$ છે.

(A) સોડિયમ ફિનોક્સાઇડની $125\,^{\circ}C$ અને $5 \ atm$ દબાણે $CO_2$ સાથેની પ્રક્રિયા કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા છે,જે મધ્યવર્તી નીપજ $B$ તરીકે સેલિસિલિક એસિડ ($2$-હાઇડ્રોક્સિબેન્ઝોઇક એસિડ) આપે છે.
બીજા તબક્કામાં,સેલિસિલિક એસિડનું એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડ $(Ac_2O)$ સાથે એસિટિલેશન થઈને એસિટાઇલસેલિસિલિક એસિડ બને છે,જેને સામાન્ય રીતે એસ્પિરિન તરીકે ઓળખવામાં આવે છે,જે મુખ્ય નીપજ $C$ છે.
$C$ નું બંધારણ $2$-એસેટોક્સિબેન્ઝોઇક એસિડ છે.

(D) ફિનોલ તટસ્થ $FeCl_3$ દ્રાવણ સાથે જાંબલી રંગ આપે છે.
બેન્ઝોઇક એસિડ તટસ્થ $FeCl_3$ દ્રાવણ સાથે બફ (આછા પીળા) રંગના અવક્ષેપ આપે છે.
તેથી,તટસ્થ $FeCl_3$ નો ઉપયોગ તેમની વચ્ચે તફાવત પારખવા માટે કરી શકાય છે.

(C) જ્યારે ફિનોલને $Zn$ ડસ્ટ સાથે નિસ્યંદિત કરવામાં આવે છે,ત્યારે રિડક્શન થઈને મુખ્ય નીપજ તરીકે બેન્ઝીન બને છે.
રાસાયણિક પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5OH + Zn \rightarrow C_6H_6 + ZnO$

(A) $pK_a$ મૂલ્ય એ સંયોજનની એસિડિકતાના વ્યસ્ત પ્રમાણમાં હોય છે. પ્રબળ એસિડનું $pK_a$ મૂલ્ય ઓછું હોય છે.
આપેલા સંયોજનોમાં,નાઈટ્રો ગ્રુપ $(-NO_2)$ એ પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક ગ્રુપ ($-I$ અને $-M$ અસર) છે,જે ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થાયી કરીને ફિનોલની એસિડિકતા વધારે છે.
$p$-નાઈટ્રોફિનોલ એ $o$-નાઈટ્રોફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક છે કારણ કે $o$-નાઈટ્રોફિનોલમાં આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ જોવા મળે છે,જે અણુને સ્થાયી કરે છે અને તેની એસિડિકતા ઘટાડે છે.
તેથી,$p$-નાઈટ્રોફિનોલ સૌથી વધુ એસિડિક છે અને તેનું $pK_a$ મૂલ્ય સૌથી ઓછું છે.

(D) કાર્બોનિક એસિડ $(H_2CO_3)$ કરતા વધુ એસિડિક એસિડ $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને કાર્બન ડાયોક્સાઈડ $(CO_2)$ વાયુ મુક્ત કરે છે.
બેન્ઝીન સલ્ફોનિક એસિડ $(C_6H_5SO_3H)$ એક પ્રબળ એસિડ છે,જે $H_2CO_3$ કરતા વધુ પ્રબળ હોવાથી $CO_2$ મુક્ત કરે છે.
$p-$નાઈટ્રોફિનોલ $(O_2N-C_6H_4-OH)$ પણ $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરે છે.
તેથી,બંને સંયોજનો $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરે છે.

(D) $p$-ક્રેસોલ ($4$-મિથાઈલફિનોલ) ની $FeCl_3$ (લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપક) ની હાજરીમાં $Br_2$ સાથેની પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
$-OH$ સમૂહ એ પ્રબળ સક્રિયકારક સમૂહ છે અને તે ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક છે,અને પેરા સ્થાન પહેલેથી જ $-CH_3$ સમૂહ દ્વારા રોકાયેલું હોવાથી,ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી $(Br^+)$ $-OH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં ઓર્થો સ્થાન પર હુમલો કરશે.
તેથી,મુખ્ય નીપજ $2$-બ્રોમો-$4$-મિથાઈલફિનોલ છે.

(D) પ્રક્રિયાનો ક્રમ નીચે મુજબ છે:
$1$. ફિનોલ $NaOH$ ની હાજરીમાં $CO_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને (કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા) સોડિયમ સેલિસિલેટ બનાવે છે,જેનું એસિડિફિકેશન કરવાથી સેલિસિલિક એસિડ $(A)$ મળે છે,જે $2$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ છે.
$2$. સેલિસિલિક એસિડ $(A)$ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં એસિટિક એનહાઈડ્રાઈડ $(Ac_2O)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોલિક $-OH$ સમૂહનું એસિટિલેશન કરે છે,જેનાથી $2$-એસેટોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ $(B)$ બને છે,જેને સામાન્ય રીતે એસ્પિરિન તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
$3$. $(B)$ નું બંધારણ એ બેન્ઝીન રિંગ છે જેમાં સ્થાન $1$ પર $-COOH$ સમૂહ અને સ્થાન $2$ પર $-OCOCH_3$ સમૂહ જોડાયેલ છે.

(A) રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ એ જલીય $NaOH$ ની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સેલિસાઈલલ્ડીહાઈડ $(C_6H_4(OH)CHO)$ બનાવે છે.
રાસાયણિક સમીકરણ: $C_6H_5OH + CHCl_3 + 3NaOH \rightarrow C_6H_4(OH)CHO + 3NaCl + 2H_2O$.
ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ નું આણ્વીય દળ $94 \ g/mol$ છે.
સેલિસાઈલલ્ડીહાઈડ $(C_6H_4(OH)CHO)$ નું આણ્વીય દળ $122 \ g/mol$ છે.
આણ્વીય દળમાં વધારો $122 - 94 = 28$ થાય છે.

(D) ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ માં ઇલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ એરોમેટિક વલય હોય છે જે બ્રોમીન પાણી $(Br_2 / H_2O)$ સાથે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા કરીને $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ બનાવે છે,જેના કારણે બ્રોમીનનો લાલ-ભૂરો રંગ દૂર થાય છે.
વધુમાં,ફિનોલ તટસ્થ $FeCl_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને જાંબલી રંગનું આયર્ન-ફિનોક્સાઈડ સંકીર્ણ બનાવે છે,જે ફિનોલિક સમૂહો માટેની લાક્ષણિક કસોટી છે.

(B) $4$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીનસલ્ફોનિક એસિડની બ્રોમીન વોટર સાથેની પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન છે. $-OH$ સમૂહ પ્રબળ સક્રિયકારક છે અને ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક છે. $-SO_3H$ સમૂહ પેરા સ્થાન પર છે. બ્રોમિનેશન $-OH$ ની સાપેક્ષમાં ઓર્થો સ્થાનો ($3$ અને $5$) પર થાય છે. તેથી,મુખ્ય નીપજ $3, 5$-ડાયબ્રોમો-$4$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીનસલ્ફોનિક એસિડ મળે છે.

(D) જલીય $NaOH$ ની હાજરીમાં બેન્ઝોઈલ ક્લોરાઈડ સાથે ફિનોલ,એનિલિન અથવા આલ્કોહોલ જેવા સક્રિય હાઈડ્રોજન ધરાવતા સંયોજનોના બેન્ઝોઈલેશનની પ્રક્રિયાને શોટન-$Baumann$ પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.

(C) $NaOH$ ની હાજરીમાં ફિનોલની $CO_2$ સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ એસિડિકરણ એ કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા છે,જે નીપજ $(A)$ તરીકે સેલિસિલિક એસિડ આપે છે.
ત્યારબાદ સેલિસિલિક એસિડ એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડ સાથે એસિટિલેશન પ્રક્રિયા કરીને નીપજ $(B)$ તરીકે એસ્પિરિન (એસેટિલસેલિસિલિક એસિડ) બનાવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલિક $-OH$ સમૂહનું એસિટિલેશન થઈને એસ્ટર બંધ બને છે,જેના પરિણામે $2$-એસેટોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ મળે છે.

(A) પ્રક્રિયા ક્રમ નીચે મુજબ છે:
$1.$ $p\text{-toluidine}$ $(4\text{-methylaniline})$ એ $0\,^{\circ}C$ તાપમાને $NaNO_2/HCl$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ડાયઝોનિયમ ક્ષાર $(A)$ બનાવે છે,જે $p\text{-toluenediazonium chloride}$ છે.
$2.$ $(A)$ નું $H_2O$ સાથે ઊંચા તાપમાને જળવિભાજન કરવાથી $(B)$ તરીકે $p\text{-cresol}$ $(4\text{-methylphenol})$ મળે છે.
$3.$ $p\text{-cresol}$ ની $CHCl_3$ અને $KOH$ સાથેની રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ એસિડિફિકેશન કરવાથી $-OH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં ઓર્થો સ્થાન પર ફોર્મિલ સમૂહ $(-CHO)$ દાખલ થાય છે,જેના પરિણામે $(C)$ તરીકે $2\text{-hydroxy-5-methylbenzaldehyde}$ મળે છે.

(D) ફિનોલની $OH^{\ominus}$ ની હાજરીમાં $Br_2$ સાથેની પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
પ્રથમ,ફિનોલ $OH^{\ominus}$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોક્સાઇડ આયન બનાવે છે,જે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે ખૂબ જ સક્રિય હોય છે.
ત્યારબાદ ફિનોક્સાઇડ આયન $Br_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઓર્થો-બ્રોમોફિનોક્સાઇડ ($2$-બ્રોમોફિનોક્સાઇડ) અને પેરા-બ્રોમોફિનોક્સાઇડ ($4$-બ્રોમોફિનોક્સાઇડ) મધ્યવર્તી બનાવે છે.
$Br_2$ સાથેની વધુ પ્રક્રિયા $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલના નિર્માણ તરફ દોરી જાય છે.
આમ,તમામ આપેલ સ્પીસીઝ ($2$-બ્રોમોફિનોક્સાઇડ,$4$-બ્રોમોફિનોક્સાઇડ અને $2,4$-ડાયબ્રોમોફિનોક્સાઇડ) તબક્કાવાર બ્રોમિનેશન પ્રક્રિયા દરમિયાન મધ્યવર્તી તરીકે બને છે,તેથી સાચો જવાબ 'આ બધા' છે.