Preparation of Phenols Questions in Gujarati

(A) આપેલ પ્રક્રિયા એ ક્લોરોબેન્ઝીનમાંથી ફિનોલ બનાવવાની ઔદ્યોગિક પદ્ધતિ છે,જેને $Dow's$ પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ક્લોરોબેન્ઝીનને $623 \ K$ તાપમાન અને $300 \ atm$ દબાણે $NaOH$ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,જેથી સોડિયમ ફિનોક્સાઈડ $(C_6H_5ONa)$ બને છે,જેનું એસિડિકરણ કરવાથી ફિનોલ મળે છે.

(D) જ્યારે બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઇડને મંદ સલ્ફ્યુરિક એસિડ $(H_2SO_4)$ સાથે ઉકાળવામાં આવે છે,ત્યારે તેનું જળવિભાજન થઈને ફિનોલ મળે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5N_2Cl + H_2O \xrightarrow{dil. H_2SO_4, \Delta} C_6H_5OH + N_2 + HCl$
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(D)$ છે.

(A) સોડિયમ બેન્ઝીન સલ્ફોનેટની પીગળેલા $NaOH$ સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ એસિડિકરણ એ ફિનોલની બનાવટ માટેની પ્રમાણિત ઔદ્યોગિક પદ્ધતિ છે.
પગલું $1$: સોડિયમ બેન્ઝીન સલ્ફોનેટ $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ $(C_6H_5ONa)$ અને સોડિયમ સલ્ફાઇટ $(Na_2SO_3)$ બનાવે છે.
પગલું $2$: પરિણામી સોડિયમ ફિનોક્સાઇડનું એસિડિક જળવિભાજન $(H^+ / H_2O)$ કરવામાં આવે છે,જેનાથી ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ મળે છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $A$ છે.

(B) ફિનોલને બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઇડના જલીય દ્રાવણને પાણી સાથે ઉકાળીને તૈયાર કરવામાં આવે છે. પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5N_2Cl + H_2O \xrightarrow{\Delta} C_6H_5OH + N_2 + HCl$
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(b)$ છે.

(B) ઊંચા તાપમાને વેનેડિયમ પેન્ટોક્સાઈડ $(V_2O_5)$ ની હાજરીમાં હવા દ્વારા બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ નું ઉદ્દીપકીય ઓક્સિડેશન એ ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ બનાવવાની એક પદ્ધતિ છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$2C_6H_6 + O_2 \xrightarrow{V_2O_5} 2C_6H_5OH$
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(B)$ છે.

(C) ડાઉ પદ્ધતિમાં,ક્લોરોબેન્ઝીનને $623 \ K$ $(350^{\circ}C)$ તાપમાન અને $320 \ atm$ દબાણે $NaOH$ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,જેથી સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ બને છે.
ત્યારબાદ આ સોડિયમ ફિનોક્સાઇડનું $HCl$ વડે એસિડીકરણ કરવાથી ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ મળે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{623 \ K, 320 \ atm} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$
$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$

(A) ક્યુમીન પ્રક્રિયામાં ક્યુમીનનું ઓક્સિડેશન થઈને ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ બને છે,ત્યારબાદ એસિડ-ઉદ્દીપકીય વિભાજન દ્વારા ફિનોલ અને એસિટોન મળે છે. ક્યુમીન એ આઈસોપ્રોપાઈલ બેન્ઝીન છે,જેને પદ્ધતિસર $1$-મિથાઈલ ઈથાઈલ બેન્ઝીન તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

(C) આપેલ પ્રક્રિયા ડાઉ પ્રક્રિયા (Dow process) છે,જેનો ઉપયોગ ક્લોરોબેન્ઝીનમાંથી ફિનોલના ઔદ્યોગિક ઉત્પાદન માટે થાય છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ક્લોરોબેન્ઝીનને $623 \ K$ તાપમાન અને $300 \ atm$ દબાણે $NaOH$ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ મધ્યવર્તી તરીકે બને છે,જેનું $H^+$ સાથે એસિડિકરણ કરવાથી અંતિમ નીપજ $A$ તરીકે ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ મળે છે.

(D) આ પ્રક્રિયા શ્રેણી ફિનોલની ઔદ્યોગિક બનાવટ દર્શાવે છે,જે ક્યુમીન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખાય છે.
$1$. બેન્ઝીન પ્રોપીન સાથે $H_3PO_4$ ની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરીને ક્યુમીન (આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન) બનાવે છે,જે નીપજ $A$ છે.
$2$. ક્યુમીનનું $O_2$ દ્વારા ઓક્સિડેશન થઈને ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ બને છે.
$3$. $H_3O^{+}$ અને ગરમીની હાજરીમાં,ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડનું પુનઃરચના (rearrangement) થઈને ફિનોલ $(B)$ અને એસિટોન $(C)$ મળે છે.

(A) ફિનોલના ઉત્પાદન માટેની ઔદ્યોગિક પ્રક્રિયામાં એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં $Cumene$ (આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન) નું $O_2$ વડે ઓક્સિડેશન કરવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં $Cumene$ હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ મધ્યવર્તી નીપજ તરીકે બને છે.
ત્યારબાદ $Cumene$ હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડનું એસિડ-ઉદ્દીપકીય પુનઃરચના દ્વારા ફિનોલ અને એસિટોન મુખ્ય નીપજ તરીકે મળે છે.

(B) $1$. નાઈટ્રોબેન્ઝીન $Sn+HCl$ (રિડક્શનકર્તા) સાથે પ્રક્રિયા કરીને એનિલિન $(A)$ બનાવે છે:
$C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Sn+HCl} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$
$2$. એનિલિન $(A)$ $0^{\circ}C-5^{\circ}C$ તાપમાને નાઈટ્રસ એસિડ $(HNO_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ $(B)$ બનાવે છે:
$C_6H_5NH_2 + HNO_2 + HCl \xrightarrow{0^{\circ}C-5^{\circ}C} C_6H_5N_2^+Cl^- + 2H_2O$
$3$. બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ $(B)$ પાણી સાથે ગરમ કરવાથી જળવિભાજન પામીને ફિનોલ $(C)$ બનાવે છે:
$C_6H_5N_2^+Cl^- + H_2O \xrightarrow{\Delta} C_6H_5OH + N_2 + HCl$
તેથી,નીપજ $C$ એ ફિનોલ છે.

(A) આપેલ પ્રક્રિયા ક્યુમીન (આઇસોપ્રોપાઇલબેન્ઝીન) માંથી ફિનોલ બનાવવાની ઔદ્યોગિક પદ્ધતિ છે.
$1$. પ્રથમ તબક્કામાં,ક્યુમીન ઓક્સિજન $(O_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ $(A)$ બનાવે છે.
$2$. બીજા તબક્કામાં,ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડને મંદ એસિડ $(H_2O/H^+)$ સાથે પ્રક્રિયા કરાવતા ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ અને એસીટોન $(CH_3COCH_3)$ મળે છે.
તેથી,$A$ એ ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ છે,જેનું બંધારણ $C_6H_5-C(CH_3)_2-OOH$ છે.

(A) ઓરડાના તાપમાને ક્લોરોબેન્ઝીનની જલીય $NaOH$ સાથેની પ્રક્રિયા થતી નથી કારણ કે ક્લોરોબેન્ઝીનમાં $C-Cl$ બંધમાં સંસ્પંદનને કારણે આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા હોય છે,જે તેને સામાન્ય પરિસ્થિતિઓમાં ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન સામે પ્રતિરોધક બનાવે છે. આ પ્રક્રિયા માટે ઉચ્ચ તાપમાન અને દબાણની જરૂર હોય છે (ડાઉ પ્રક્રિયા). તેથી,વિકલ્પ $A$ ફિનોલ આપશે નહીં.

(D) આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન (ક્યુમીન) નું હવામાં ઓક્સિડેશન અને ત્યારબાદ મંદ એસિડ સાથેની પ્રક્રિયા એ ફિનોલ અને એસિટોન બનાવવા માટેની ઔદ્યોગિક પદ્ધતિ છે.
$1$. આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન $O_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ બનાવે છે.
$2$. ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ,મંદ એસિડ $(H^+)$ ની હાજરીમાં પુનઃરચના પામીને ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ અને એસિટોન $(CH_3COCH_3)$ આપે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{H^+} C_6H_5OH + CH_3COCH_3$
તેથી,સાચો વિકલ્પ $D$ છે.

(N/A) ક્યુમીનમાંથી ફીનોલ બનાવવાની પ્રક્રિયા બે તબક્કામાં થાય છે:
$1$. ક્યુમીનનું ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડમાં ઓક્સિડેશન:
$C_6H_5-CH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{368-408 \ K} C_6H_5-C(CH_3)_2-OOH$
$2$. ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડનું એસિડ-ઉદ્દીપકીય વિભાજન દ્વારા ફીનોલ અને એસિટોન મેળવવું:
$C_6H_5-C(CH_3)_2-OOH \xrightarrow{H^+, 323-363 \ K} C_6H_5OH + CH_3COCH_3$

(N/A) ક્લોરોબેન્ઝીનને $NaOH$ સાથે ($623 \, K$ તાપમાન અને $320 \, atm$ દબાણે) ગરમ કરવામાં આવે છે,જેથી સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ બને છે,જેનું એસિડિકરણ કરવાથી ફિનોલ મળે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{623 \, K, 320 \, atm} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$
$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$

(N/A) $1.$ બેન્ઝીનનું સલ્ફોનેશન: $C_6H_6 + conc. H_2SO_4 \xrightarrow{\Delta} C_6H_5SO_3H + H_2O$
$2.$ સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ સાથે ફ્યુઝન: $C_6H_5SO_3H + 2NaOH \xrightarrow{\Delta} C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O$
$3.$ એસિડિફિકેશન: $C_6H_5ONa + H^+ \rightarrow C_6H_5OH + Na^+$
(નોંધ: અંતિમ એસિડિફિકેશનના તબક્કા માટે $HCl$ અથવા $H^+$ ને બદલે $H_2SO_4$ નો પણ ઉપયોગ કરી શકાય છે.)

(A) ઓગણીસમી સદીના પ્રારંભમાં સૌપ્રથમ ફિનોલને કોલટારમાંથી અલગ કરવામાં આવ્યો હતો. હાલમાં ફિનોલનું ઔદ્યોગિક ઉત્પાદન સંશ્લેષણ દ્વારા થાય છે.
પ્રયોગશાળામાં નીચે આપેલ પદ્ધતિઓ વડે ફિનોલને બેન્ઝિન વ્યુત્પન્નોમાંથી બનાવાય છે:
$(i)$ હેલોએરિન સંયોજનોમાંથી: ક્લોરોબેન્ઝિનને $623 \ K$ તાપમાને અને $300 \ atm$ દબાણે $NaOH$ સાથે ગરમ કરતા સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ મળે છે,જેનું એસિડીકરણ કરતા ફિનોલ મળે છે.
$(ii)$ બેન્ઝિનસલ્ફોનિક ઍસિડમાંથી: બેન્ઝિનનું ઓલિયમ $(H_2S_2O_7)$ સાથે સલ્ફોનેશન કરીને બેન્ઝિનસલ્ફોનિક ઍસિડ મેળવાય છે,જેનું પીગળેલા $NaOH$ સાથે સંલગ્ન કરતા સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ મળે છે અને ત્યારબાદ એસિડીકરણથી ફિનોલ મળે છે.
$(iii)$ ડાયએઝોનિયમ ક્ષારમાંથી: એરોમેટિક પ્રાથમિક એમાઇનની $273-278 \ K$ તાપમાને નાઈટ્રસ એસિડ $(HNO_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ડાયએઝોનિયમ ક્ષાર બનાવાય છે. આ ક્ષારને પાણી સાથે ગરમ કરીને અથવા મંદ એસિડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોલ મેળવાય છે.
$(iv)$ ક્યુમીનમાંથી: ક્યુમીન (આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝિન) નું હવાની હાજરીમાં ઓક્સિડેશન કરીને ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ મેળવાય છે,જેનું મંદ એસિડ સાથે પ્રક્રિયા કરતા ફિનોલ અને એસિટોન મળે છે.

(N/A) જ્યારે બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ ને પાણી સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે તેનું જળવિભાજન થઈને ફિનોલ $(C_6H_5OH)$,નાઈટ્રોજન વાયુ $(N_2)$ અને હાઈડ્રોક્લોરિક એસિડ $(HCl)$ મળે છે.
રાસાયણિક પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5N_2^+Cl^- + H_2O \xrightarrow{\Delta} C_6H_5OH + N_2 + HCl$

(B) કાર્બોલિક એસિડ એ ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ નું સામાન્ય નામ છે.
જ્યારે બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ ની પાણી સાથે પ્રક્રિયા (જળવિભાજન) કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે ફિનોલ,નાઈટ્રોજન વાયુ $(N_2)$ અને હાઈડ્રોક્લોરિક એસિડ $(HCl)$ આપે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5N_2^+Cl^- + H_2O \rightarrow C_6H_5OH + N_2 + HCl$

(D) આ પ્રક્રિયા ક્યુમીન જેવી હાઈડ્રોપેરોક્સિડેશન દ્વારા ફિનોલની ઔદ્યોગિક બનાવટ છે. પ્રારંભિક પદાર્થ $X$ એ સાયક્લોહેક્સિલબેન્ઝીન છે. ઉદ્દીપકની હાજરીમાં અને ગરમી સાથે $O_2$ વડે ઓક્સિડેશન થતાં,તે હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ મધ્યવર્તી બનાવે છે. ત્યારબાદ જલીય એસિડ સાથેની પ્રક્રિયાથી હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડનું વિભાજન થઈને ફિનોલ અને સાયક્લોહેક્ઝેનોન $(Y)$ મળે છે.
આમ,$X$ એ સાયક્લોહેક્સિલબેન્ઝીન છે અને $Y$ એ સાયક્લોહેક્ઝેનોન છે.

(D) આ પ્રક્રિયા શ્રેણી ક્યુમીન (આઇસોપ્રોપાઇલબેન્ઝિન) માંથી ફિનોલની ઔદ્યોગિક બનાવટ દર્શાવે છે.
$1$. ક્યુમીનનું હવાની હાજરીમાં $(O_2)$ ઓક્સિડેશન થઈને ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ $(X)$ બને છે.
$2$. ત્યારબાદ ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડની મંદ એસિડ $(H^+, H_2O)$ સાથે પ્રક્રિયા કરાવતા પુનઃરચના દ્વારા ફિનોલ $(Y)$ અને એસીટોન $(Z)$ મળે છે.

(A) ફીનોલના ઔદ્યોગિક ઉત્પાદનમાં,ક્યુમીન $(isopropylbenzene)$ નું હવા દ્વારા ઓક્સિડેશન થઈને મધ્યવર્તી તરીકે ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ બને છે.
ત્યારબાદ આ મધ્યવર્તી સંયોજનનું એસિડની હાજરીમાં જળવિભાજન કરીને ફીનોલ અને એસીટોન મેળવવામાં આવે છે.

(C) ક્લોરોબેન્ઝીનમાંથી ફિનોલની બનાવટ માટે કઠોર પરિસ્થિતિઓ (ઉચ્ચ તાપમાન અને ઉચ્ચ દબાણ,દા.ત.,$623 \ K$ અને $300 \ atm$) ની જરૂર પડે છે કારણ કે ક્લોરોબેન્ઝીનમાં $C-Cl$ બંધ સંસ્પંદનને કારણે આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા ધરાવે છે.
$STP$ સ્થિતિમાં,ક્લોરોબેન્ઝીન ફિનોલ બનાવવા માટે $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરતું નથી.
તેથી,$STP$ સ્થિતિમાં ક્લોરોબેન્ઝીન અને $NaOH$ ધરાવતી પ્રક્રિયા શ્રેણી ફિનોલની તૈયારી માટે ખોટી છે.

(B) પ્રક્રિયાનો ક્રમ નીચે મુજબ છે:
$1$. એનિલીન $NaNO_2 + HCl$ સાથે $0-5 \ ^\circ C$ તાપમાને પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીનડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ બનાવે છે.
$2$. બેન્ઝીનડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ $Cu_2Cl_2$ (સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા) સાથે પ્રક્રિયા કરીને ક્લોરોબેન્ઝીન બનાવે છે.
$3$. ક્લોરોબેન્ઝીન $NaOH$ સાથે $623 \ K$ અને $300 \ atm$ દબાણે (ડાઉ પ્રક્રિયા) પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારબાદ એસિડિકરણ $(H^+)$ દ્વારા ફિનોલ બનાવે છે.
તેથી,અંતિમ નીપજ $(A)$ ફિનોલ છે.

(D) આપેલ પ્રક્રિયા ક્યુમીન (આઈસોપ્રોપાઈલ બેન્ઝિન) માંથી ફિનોલ બનાવવાની ઔદ્યોગિક પદ્ધતિ છે.
$1.$ ક્યુમીન (આઈસોપ્રોપાઈલ બેન્ઝિન) $423 \ K$ તાપમાને કોબાલ્ટ નેપ્થેનેટની હાજરીમાં $O_2$ (હવા) સાથે પ્રક્રિયા કરીને ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ બનાવે છે.
$2.$ ત્યારબાદ ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડને મંદ $HCl$ સાથે ગરમ કરતા ફિનોલ અને એસીટોન મળે છે.
તેથી,સબસ્ટ્રેટ $X$ એ આઈસોપ્રોપાઈલ બેન્ઝિન છે.

(B) એનિલીનમાંથી ફિનોલની બનાવટમાં મુખ્ય બે તબક્કાઓનો સમાવેશ થાય છે:
$1$. એનિલીનની $0-5 \ ^\circ C$ તાપમાને $NaNO_2$ અને $HCl$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ બનાવવામાં આવે છે.
$2$. ત્યારબાદ બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડનું પાણી સાથે ઉકાળીને જળવિભાજન કરવામાં આવે છે,જેથી ફિનોલ મળે છે.
તેથી,મધ્યવર્તી નીપજ બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ છે.

(D) ફિનોલની બનાવટમાં ચોક્કસ ઔદ્યોગિક અને પ્રયોગશાળાની પદ્ધતિઓનો સમાવેશ થાય છે.
$A$. એનિલીનનું બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ દ્વારા ફિનોલમાં રૂપાંતર કરી શકાય છે. આ એક પ્રમાણિત પદ્ધતિ છે.
$B$. ક્યુમીનનું ઓક્સિડેશન એ ફિનોલ બનાવવા માટેની સૌથી સામાન્ય ઔદ્યોગિક પદ્ધતિ છે.
$C$. ડાઉ પ્રક્રિયામાં ક્લોરોબેન્ઝીનની $NaOH$ સાથે ઊંચા તાપમાને અને દબાણે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઈડ બનાવવામાં આવે છે,જે એસિડિફિકેશન દ્વારા ફિનોલ આપે છે. આ એક પ્રમાણિત પદ્ધતિ છે.
$D$. બેન્ઝીન સાંદ્ર $H_2SO_4$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન સલ્ફોનિક એસિડ બનાવે છે,સીધું ફિનોલ નહીં. તેથી,આપેલી પ્રક્રિયા ખોટી છે.

(A) કોબાલ્ટ નેપ્થેનેટ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં ક્યુમીન (આઇસોપ્રોપાઇલબેન્ઝીન) નું હવામાં ઓક્સિડેશન થવાથી ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ બને છે.
આ ક્યુમીનમાંથી ફિનોલ અને એસીટોન બનાવવાની ઔદ્યોગિક પદ્ધતિનું પ્રથમ સોપાન છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5-CH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{\text{Co-naphthenate}} C_6H_5-C(CH_3)_2OOH$
આમ,મળતી નીપજ ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ છે.

(A) Raschig પ્રક્રિયામાં,ક્લોરોબેન્ઝીનનું ઉદ્દીપકની હાજરીમાં $698 \ K$ જેટલા ઊંચા તાપમાને વરાળ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોલમાં જળવિભાજન કરવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં વપરાતો ઉદ્દીપક કેલ્શિયમ ફોસ્ફેટ છે,જેનું રાસાયણિક સૂત્ર $Ca_3(PO_4)_2$ છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5Cl + H_2O \xrightarrow{698 \ K, \ Ca_3(PO_4)_2} C_6H_5OH + HCl$
તેથી,સાચો વિકલ્પ $A$ છે.

(D) ફિનોલના વ્યાવસાયિક ઉત્પાદનમાં ઉદ્દીપક તરીકે $Cobalt \ naphthenate$ નો ઉપયોગ થાય છે.

(B) Dow પ્રક્રિયામાં,ક્લોરોબેન્ઝીનને $573-623 \ K$ તાપમાને અને $200 \ atm$ દબાણે $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરાવીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ મેળવવામાં આવે છે,જેનું ત્યારબાદ $HCl$ સાથે એસિડિક જળવિભાજન કરવાથી ફિનોલ મળે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{573-623 \ K, 200 \ atm} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$
$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$
આમ,શરૂઆતનો કાચો માલ ક્લોરોબેન્ઝીન છે.

(D) આ પ્રતિક્રિયા શ્રેણી ક્યુમીનમાંથી ફિનોલની ઔદ્યોગિક બનાવટ છે.
પગલું $1$: બેન્ઝીન $AlCl_3/\text{ether}$ અને ગરમીની હાજરીમાં પ્રોપીન સાથે પ્રતિક્રિયા કરીને આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન બનાવે છે,જેને ક્યુમીન $(X)$ તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે.
પગલું $2$: ક્યુમીન $(X)$ ત્યારબાદ $130^{\circ}C$ તાપમાને $O_2$ દ્વારા ઓક્સિડાઈઝ થઈને ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ બનાવે છે,જે એસિડ સાથેની પ્રક્રિયા બાદ ફિનોલ અને એસીટોન $(Z)$ આપે છે.
તેથી,$X$ એ આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન (ક્યુમીન) છે અને $Z$ એ અંતિમ નીપજો,ફિનોલ અને એસીટોન દર્શાવે છે.

(D) ક્યુમીન (આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન) નું હવાની હાજરીમાં ઓક્સિડેશન થઈને ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ બને છે.
મંદ એસિડ સાથે પ્રક્રિયા કરાવતા,તેનું પુનઃરચના (rearrangement) થઈને ફીનોલ અને આડપેદાશ તરીકે એસિટોન (પ્રોપેન$-2-$ઓન) મળે છે.

(C) આ પ્રક્રિયા ક્યુમીન (આઈસોપ્રોપાઈલ બેન્ઝીન) માંથી ફીનોલ બનાવવાની ઔદ્યોગિક પદ્ધતિ છે.
$1$. આઈસોપ્રોપાઈલ બેન્ઝીન (ક્યુમીન) નું હવામાં ઓક્સિડેશન થઈને ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ બને છે.
$2$. ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડનું મંદ એસિડની હાજરીમાં જળવિભાજન કરતા ફીનોલ $(C_6H_5OH)$ અને એસિટોન $((CH_3)_2CO)$ મળે છે.

(A) આપેલ પ્રક્રિયા શ્રેણી એ ફિનોલ બનાવવાની ઔદ્યોગિક પદ્ધતિ છે,જેને ક્યુમીન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
પગલું $(i)$: બેન્ઝીન નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં આઈસોપ્રોપાઈલ ક્લોરાઈડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ક્યુમીન (આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન) બનાવે છે (ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન).
પગલું (ii): ક્યુમીનનું $O_2$ દ્વારા ઓક્સિડેશન થઈને ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ બને છે.
પગલું (iii): ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડનું એસિડ-ઉદ્દીપકીય જળવિભાજન કરવાથી ફિનોલ અને એસિટોન $(CH_3COCH_3)$ નીપજ તરીકે મળે છે.
તેથી,મુખ્ય કાર્બનિક નીપજ ફિનોલ છે.

(D) ફિનોલની ઔદ્યોગિક બનાવટને ક્યુમીન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ક્યુમીન (આઇસોપ્રોપાઇલબેન્ઝીન) નું હવાની હાજરીમાં ઓક્સિડેશન કરીને ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ બનાવવામાં આવે છે.
આ હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડને ત્યારબાદ મંદ એસિડ સાથે પ્રક્રિયા કરાવતા ફિનોલ અને એસિટોન ઉપપેદાશ તરીકે મળે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5CH(CH_3)_2$ $\xrightarrow{O_2} C_6H_5C(CH_3)_2OOH$ $\xrightarrow{H^+, H_2O} C_6H_5OH + CH_3COCH_3$
આમ,સંયોજન $X$ એ ક્યુમીન છે.

(A) આ પ્રક્રિયા શ્રેણી ક્યુમીન (આઇસોપ્રોપાઇલ બેન્ઝીન) માંથી ફિનોલના ઔદ્યોગિક ઉત્પાદનને દર્શાવે છે.
$1$. ક્યુમીન $O_2$ (હવા) સાથે પ્રક્રિયા કરીને ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ $(A)$ બનાવે છે.
$2$. ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડનું એસિડિક જળવિભાજન $(H^+ / H_2O)$ કરવાથી ફિનોલ $(B)$ અને એસિટોન $(C)$ મળે છે.
પ્રક્રિયા:
$C_6H_5-CH(CH_3)_2 + O_2 \rightarrow C_6H_5-C(CH_3)_2-OOH (A)$
$C_6H_5-C(CH_3)_2-OOH \xrightarrow{H^+ / H_2O} C_6H_5OH (B) + CH_3COCH_3 (C)$

(B) પગલું $1$: એનિલીન $273-278 \ K$ તાપમાને $NaNO_2$ અને $HCl$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ બનાવે છે.
પગલું $2$: બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડને જ્યારે ગરમ પાણી સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે તેનું જળવિભાજન થઈને ફિનોલ,$N_2$ વાયુ અને $HCl$ મળે છે.

(C) બેન્ઝીનડાયઝોનિયમ ક્લોરાઈડ $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ ની ઉકળતા પાણી સાથેની પ્રક્રિયા ફિનોલ બનાવવાની પ્રમાણિત પદ્ધતિ છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5N_2^+Cl^- + H_2O \xrightarrow{\Delta} C_6H_5OH + N_2 \uparrow + HCl$
અહીં,ડાયઝોનિયમ સમૂહ હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહ $(-OH)$ દ્વારા વિસ્થાપિત થાય છે,જેના પરિણામે ફિનોલ બને છે.