Properties of Phenols Questions in Gujarati

(A) $p$-ક્રેસોલ ($4$-મિથાઈલફિનોલ) ની પાણીમાં $Br_2$ $(Br_2, H_2O)$ સાથેની પ્રક્રિયા એક ધ્રુવીય પ્રક્રિયા છે જે ફિનોક્સાઈડ આયનની ઉચ્ચ પ્રતિક્રિયાત્મકતાને કારણે $2,6-$ડાયબ્રોમો$-4-$મિથાઈલફિનોલ $(A)$ ના સફેદ અવક્ષેપ બનાવે છે.
તેનાથી વિપરીત,ઓછા તાપમાને $CS_2$ જેવા અધ્રુવીય દ્રાવકમાં $Br_2$ સાથેની પ્રક્રિયા મોનો-બ્રોમિનેશન તરફ દોરી જાય છે,જે મુખ્ય નીપજ તરીકે $2-$બ્રોમો$-4-$મિથાઈલફિનોલ $(B)$ આપે છે.

(C) એસ્પિરિનને રાસાયણિક રીતે $2-$એસીટોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
તે એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડનો ઉપયોગ કરીને સેલિસિલિક એસિડ ($o-$હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ) ના એસિટિલેશન દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવે છે.
પ્રક્રિયા છે: $C_7H_6O_3$ (સેલિસિલિક એસિડ) + $(CH_3CO)_2O$ (એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડ) $\rightarrow$ $C_9H_8O_4$ (એસ્પિરિન) + $CH_3COOH$ (એસિટિક એસિડ).
તેથી,$[X]$ એ $o-$હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ છે.

(A) સેલિસિલિક એસિડ $(C_6H_4(OH)COOH)$ માં કાર્બોક્સિલિક એસિડ ગ્રુપ $(-COOH)$ અને ફિનોલિક હાઇડ્રોક્સિલ ગ્રુપ $(-OH)$ બંને હોય છે.
સોડિયમ બાયકાર્બોનેટ $(NaHCO_3)$ એક નિર્બળ બેઇઝ છે જે વધુ એસિડિક કાર્બોક્સિલિક એસિડ ગ્રુપ સાથે પ્રક્રિયા કરવા માટે પૂરતો સક્ષમ છે,પરંતુ તે ઓછા એસિડિક ફિનોલિક હાઇડ્રોક્સિલ ગ્રુપ સાથે પ્રક્રિયા કરી શકતો નથી.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_4(OH)COOH + NaHCO_3 \rightarrow C_6H_4(OH)COONa + H_2O + CO_2$
આમ,બનતી નીપજ સોડિયમ સેલિસિલેટ $(C_6H_4(OH)COONa)$ છે.

(C) આ પ્રક્રિયામાં $2\text{-hydroxybenzoic acid}$ (સેલિસિલિક એસિડ) ને $200^{\circ}C$ તાપમાને ગરમ કરવામાં આવે છે.
આ તાપમાને,સેલિસિલિક એસિડનું ડિકાર્બોક્સિલેશન થઈને ફિનોલ અને કાર્બન ડાયોક્સાઈડ બને છે.
પ્રક્રિયા: $C_6H_4(OH)COOH \rightarrow{200^{\circ}C} C_6H_5OH CO_2$.
તેથી,$[X]$ એ ફિનોલ છે.

(D) ફિનોલ પરનો $(-OH)$ સમૂહ,આલ્કોહોલ કરતા અલગ,હેલોજન પરમાણુ દ્વારા બદલવો મુશ્કેલ છે.
જ્યારે ફિનોલ $PCl_5$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે મુખ્ય પ્રક્રિયા માર્ગ ટ્રાયફિનાઈલ ફોસ્ફેટ,$(PhO)_3P=O$ ના નિર્માણ તરફ દોરી જાય છે,જે મુખ્ય નીપજ છે.
આ પ્રક્રિયા નીચે મુજબ દર્શાવવામાં આવે છે:
$3C_6H_5OH + POCl_3 \rightarrow (C_6H_5O)_3PO + 3HCl$
આ આડઅસરને કારણે,ક્લોરોબેન્ઝીનનું ઉત્પાદન ખૂબ ઓછું હોય છે.

(C) ફિનોલ $(PhOH)$ એ હિન્સબર્ગના પ્રક્રિયક $(PhSO_{2}Cl)$ સાથે બેઝની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરીને ફિનાઈલ સલ્ફોનેટ એસ્ટર $(Ph-O-SO_{2}-Ph)$ અને હાઈડ્રોક્લોરિક એસિડ બનાવે છે.
આ પ્રક્રિયા એસ્ટરીકરણનું એક ઉદાહરણ છે જેમાં ફિનોલિક ઓક્સિજન સલ્ફોનાઈલ ક્લોરાઈડના સલ્ફર પરમાણુ પર હુમલો કરે છે.

(D) પ્રક્રિયા ક્રમ નીચે મુજબ છે:
$1$. ફિનોલ $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ત્યારબાદ $140^{\circ}C$ તાપમાને $CO_2$ સાથે (કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા) સોડિયમ સેલિસિલેટ બનાવે છે,જેનું એસિડિકરણ કરવાથી $B$ (સેલિસિલિક એસિડ) મળે છે.
$2$. સેલિસિલિક એસિડ $(C_6H_4(OH)COOH)$ એ $Al_2O_3$ (અથવા $H_2SO_4$) ની હાજરીમાં એસિટિક એસિડ $(CH_3COOH)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોલિક $-OH$ સમૂહનું એસિટિલેશન કરે છે.
$3$. નીપજ $C$ એ એસિટાઈલસેલિસિલિક એસિડ છે,જેને સામાન્ય રીતે એસ્પિરિન તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

(A) લીબરમેનની નાઈટ્રોસો પ્રક્રિયામાં,ફીનોલની પ્રક્રિયા સાંદ્ર સલ્ફ્યુરિક એસિડ $(H_2SO_4)$ ની હાજરીમાં સોડિયમ નાઈટ્રાઈટ સાથે કરવામાં આવે છે અને ધીમેથી ગરમ કરવાથી ઘાટો વાદળી અથવા લીલો રંગ મળે છે.
જ્યારે આ મિશ્રણને પાણી સાથે મંદ કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે લાલ રંગનું બને છે.
$NaOH$ ના દ્રાવણ જેવા આલ્કલી ઉમેરતા,દ્રાવણ ઘાટો વાદળી રંગ ધારણ કરે છે.
આમ,જોવા મળતો લાક્ષણિક રંગ ફેરફાર બ્રાઉન અથવા લાલ $\rightarrow$ લીલોતરી લાલ $\rightarrow$ ઘાટો વાદળી છે.

(B) આપેલ પ્રક્રિયા ક્લેસન પુનઃરચના (Claisen rearrangement) છે,જે એલાઈલ એરાઈલ ઈથરની $[3,3]$-સિગ્માટ્રોપિક પુનઃરચના છે.
આ પ્રક્રિયામાં,એલાઈલ સમૂહ ફિનોલ વલયના ઓર્થો સ્થાન પર સ્થળાંતરિત થાય છે.
આ પ્રક્રિયામાં એક ચક્રીય સંક્રાંતિ અવસ્થા બને છે,જેમાં એલાઈલ સમૂહમાં ફૂદડી $(^*)$ વડે દર્શાવેલ કાર્બન પરમાણુ બેન્ઝીન વલયના ઓર્થો સ્થાન સાથે જોડાય છે.
તેથી,નીપજ એ ઓર્થો સ્થાન પર એલાઈલ સમૂહ ધરાવતું ફિનોલ છે,જેમાં ઓક્સિજન સાથે જોડાયેલ કાર્બન હવે વલય સાથે જોડાય છે અને છેલ્લો કાર્બન $(^*)$ એલાઈલ શૃંખલાના અંતે રહે છે.
આમ,સાચી રચના ઓર્થો સ્થાન પર $-CH_2-CH=CH_2^*$ સમૂહ ધરાવતું ફિનોલ છે.

(C) પ્રક્રિયા બે તબક્કામાં થાય છે:
તબક્કો $(i)$: $Catechol$ એ $CHCl_3$ અને $KOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને (Reimer-Tiemann પ્રક્રિયા) $3,4-dihydroxybenzaldehyde$ બનાવે છે.
તબક્કો $(ii)$: પરિણામી $3,4-dihydroxybenzaldehyde$ એ $NaOH$ ની હાજરીમાં $CH_2I_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે. આ એક Williamson ઇથર સંશ્લેષણ પ્રકારની પ્રક્રિયા છે જ્યાં બે ફિનોલિક $-OH$ સમૂહો $CH_2I_2$ માંથી મિથિલીન સમૂહ $(CH_2)$ સાથે ચક્રીયકરણ પામીને ચક્રીય એસીટલ/ઇથર બંધ બનાવે છે.
અંતિમ નીપજ $[X]$ એ $1,3-benzodioxole-5-carboxaldehyde$ (જેને piperonal તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે) છે.

(C) $1$. $Acetophenone$ $(C_6H_5COCH_3)$ પરોક્સી એસિડ $(HCO_3H)$ સાથે $Baeyer-Villiger$ ઓક્સિડેશન દ્વારા ફિનાઈલ એસિટેટ ($A$,$C_6H_5OCOCH_3$) બનાવે છે.
$2$. ફિનાઈલ એસિટેટનું એસિડ-કેટેલાઈઝ્ડ જળવિભાજન $(H_3O^{+})$ ફિનોલ ($C$,$C_6H_5OH$) અને એસિટિક એસિડ ($B$,$CH_3COOH$) આપે છે.
$3$. ફિનોલ $(C)$ એ $H^{+}$ ની હાજરીમાં થેલિક એનહાઈડ્રાઈડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોલ્ફથેલીન $(D)$ બનાવે છે,જે સૂચક તરીકે કાર્ય કરે છે.
$4$. આમ,$C$ એ ફિનોલ $(PhOH)$ છે અને $D$ એ ફિનોલ્ફથેલીન છે.

(A) $m$-એમિનોફિનોલની $NaOH$ અને $CO_2$ સાથેની પ્રક્રિયા કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા છે.
$m$-એમિનોફિનોલમાં,$-OH$ સમૂહ પ્રબળ ઓર્થો/પેરા-નિર્દેશક છે અને $-NH_2$ સમૂહ પણ ઓર્થો/પેરા-નિર્દેશક છે.
$-OH$ સમૂહ $-NH_2$ સમૂહ કરતા વધુ સક્રિય છે.
$CO_2$ દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન $-OH$ સમૂહના ઓર્થો સ્થાન પર થાય છે.
$m$-એમિનોફિનોલમાં,$-OH$ સમૂહના ઓર્થો સ્થાનો $2$ અને $6$ છે.
સ્થાન $2$ એ $-OH$ અને $-NH_2$ સમૂહની વચ્ચે છે,જે અવકાશીય રીતે અવરોધાયેલ છે.
સ્થાન $6$ એ $-OH$ ના ઓર્થો અને $-NH_2$ ના પેરા સ્થાન પર છે.
તેથી,ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી હુમલો $6-$સ્થાન પર થાય છે,જે $-NH_2$ ની સાપેક્ષમાં $4-$સ્થાન છે.
મુખ્ય નીપજ $4$-એમિનો-$2$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ છે.

(B) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઈડ આયનની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી થાય છે.
ઈલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઈંગ ગ્રુપ $(EWG)$ એસિડિકતા વધારે છે,જ્યારે ઈલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$1$. $p$-નાઈટ્રોફિનોલ $(D)$ માં પેરા સ્થાન પર $-NO_2$ ગ્રુપ છે,જે $-I$ અને $-M$ બંને અસર દર્શાવે છે,જે ફિનોક્સાઈડ આયનને મજબૂત રીતે સ્થિર કરે છે.
$2$. $m$-નાઈટ્રોફિનોલ $(C)$ માં મેટા સ્થાન પર $-NO_2$ ગ્રુપ છે,જે માત્ર $-I$ અસર દર્શાવે છે,જે મધ્યમ સ્થિરતા આપે છે.
$3$. ફિનોલ $(A)$ માં કોઈ વિસ્થાપિત ગ્રુપ નથી.
$4$. $p$-ક્રેસોલ $(B)$ માં પેરા સ્થાન પર $-CH_3$ ગ્રુપ છે,જે $+I$ અને હાઈપરકોન્જુગેશન $(HC)$ અસરો દર્શાવે છે,જે ફિનોક્સાઈડ આયનને અસ્થિર કરે છે.
તેથી,એસિડિક પ્રબળતાનો સાચો ક્રમ $D > C > A > B$ છે.

(A) સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતા અણુની ઋણ વીજભારને વિખેરવાની ક્ષમતા પર આધાર રાખે છે.
$(i)$ ફિનોક્સાઇડ આયન: ઋણ વીજભાર બેન્ઝીન વલય પર વિસ્થાનિકૃત (delocalized) થાય છે.
(ii) $4-$હાઇડ્રોક્સિપાયરિડિનનો સંયુગ્મી બેઝ: ઓક્સિજન પરનો ઋણ વીજભાર પાયરિડિન વલયમાં,ખાસ કરીને વધુ વિદ્યુતઋણ નાઇટ્રોજન પરમાણુ પર વિસ્થાનિકૃત થાય છે,જે તેને સૌથી વધુ સ્થિર બનાવે છે.
(iii) સાયક્લોહેક્ઝોક્સાઇડ આયન: ઋણ વીજભાર માટે કોઈ સંસ્પંદન (resonance) સ્થિરતા નથી,જે તેને સૌથી ઓછો સ્થિર બનાવે છે.
તેથી,સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતાનો ક્રમ $ii > i > iii$ છે.

(B) વિસ્થાપિત ફિનોલ્સની એસિડિક પ્રબળતા વિસ્થાપકોની ઇલેક્ટ્રોનિક અસરો પર આધાર રાખે છે.
$1$. પેરા-નાઈટ્રોફિનોલ $(II)$ માં પેરા સ્થાન પર રહેલા $-NO_2$ સમૂહની પ્રબળ $-M$ (મેસોમેરિક) અને $-I$ (પ્રેરક) અસર હોય છે,જે ફિનોક્સાઈડ આયનને નોંધપાત્ર રીતે સ્થિર કરે છે.
$2$. ઓર્થો-નાઈટ્રોફિનોલ $(I)$ માં પણ $-M$ અને $-I$ અસરો હોય છે,પરંતુ તેમાં આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ બને છે,જે પેરા આઈસોમરની તુલનામાં ફિનોક્સાઈડ આયનની સ્થિરતાને થોડી ઘટાડે છે.
$3$. મેટા-નાઈટ્રોફિનોલ $(III)$ માં માત્ર $-I$ અસર જોવા મળે છે કારણ કે મેટા સ્થાન પર $-M$ અસર કાર્ય કરતી નથી. તેથી,તે ત્રણેયમાં સૌથી ઓછું એસિડિક છે.
આમ,એસિડિક પ્રબળતાનો સાચો ક્રમ $II > I > III$ છે.

(D) $1$. $FeCl_3$ કસોટી: સેલિસિલિક એસિડમાં ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ હોય છે,જે તટસ્થ $FeCl_3$ દ્રાવણ સાથે જાંબલી રંગ આપે છે. બેન્ઝોઇક એસિડમાં ફિનોલિક સમૂહ હોતો નથી અને તે આ કસોટી આપતું નથી.
$2$. $Br_2$ પાણીની કસોટી: સેલિસિલિક એસિડ $-OH$ સમૂહની સક્રિય અસરને કારણે $Br_2$ પાણી સાથે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા કરીને $2,4,6-tribromophenol$ ના સફેદ અવક્ષેપ આપે છે. બેન્ઝોઇક એસિડ આ પરિસ્થિતિમાં $Br_2$ પાણી સાથે પ્રક્રિયા કરતું નથી.
$3$. તેથી,$FeCl_3$ દ્રાવણ અને $Br_2$ પાણી બંનેનો ઉપયોગ તેમની વચ્ચે તફાવત પારખવા માટે થઈ શકે છે.

(A) $p$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડની $H_2O$ માં વધારાના $Br_2$ સાથેની પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન તરફ દોરી જાય છે. $-OH$ સમૂહ પ્રબળ સક્રિયકારક અને $o/p$-નિર્દેશક છે,જ્યારે $-COOH$ સમૂહ નિષ્ક્રિયકારક અને $m$-નિર્દેશક છે. $-OH$ સમૂહની પ્રબળ સક્રિયકારક અસરને કારણે,બ્રોમિનેશન $-OH$ સમૂહના ઓર્થો સ્થાનો પર થાય છે. પેરા સ્થાન પહેલેથી જ $-COOH$ સમૂહ દ્વારા રોકાયેલું હોવાથી,બ્રોમિન પરમાણુઓ $-OH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં બે ઓર્થો સ્થાનો પરના હાઇડ્રોજન પરમાણુઓનું વિસ્થાપન કરે છે. જોકે,વધારાના $Br_2$ અને $H_2O$ ની હાજરીમાં,$-COOH$ સમૂહ પણ બ્રોમિન દ્વારા વિસ્થાપિત થઈ શકે છે (ડીકાર્બોક્સિલેશન-બ્રોમિનેશન),જે $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલના નિર્માણ તરફ દોરી જાય છે.

(B) જ્યારે ફિનોલ સાંદ્ર $H_2SO_4$ (જે નિર્જલીકરણ કર્તા તરીકે કાર્ય કરે છે) ની હાજરીમાં થેલિક એનહાઇડ્રાઇડ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે સંઘનન પ્રક્રિયા થાય છે.
ફિનોલના બે અણુઓ થેલિક એનહાઇડ્રાઇડના એક અણુ સાથે સંઘનન પામીને ફિનોલ્ફથેલીન અને પાણી બનાવે છે.
પ્રક્રિયા આ મુજબ છે: $2C_6H_5OH + C_8H_4O_3 \xrightarrow{conc. H_2SO_4, \Delta} C_{20}H_{14}O_4 (\text{ફિનોલ્ફથેલીન}) + H_2O$.

(B) આ પ્રક્રિયા શ્રેણી ક્યુમીનમાંથી ફિનોલ બનાવવાની ઔદ્યોગિક પદ્ધતિ (ક્યુમીન પ્રક્રિયા) છે.
$1$. બેન્ઝિન $H_3PO_4$ ની હાજરીમાં પ્રોપીન સાથે પ્રક્રિયા કરીને ક્યુમીન (આઇસોપ્રોપાઇલબેન્ઝિન) બનાવે છે જે $A$ છે.
$2$. ક્યુમીન $(A)$ નું $O_2$ દ્વારા ગરમીની હાજરીમાં ઓક્સિડેશન થઈને ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ $(B)$ બને છે.
$3$. ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ $(B)$ મંદ $H_2SO_4$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોલ $(C)$ અને એસિટોન $(D)$ આપે છે.

(C) $NaHCO_3$ સાથે સંયોજનની પ્રક્રિયા તેની એસિડિકતા પર આધાર રાખે છે. જે સંયોજનો કાર્બોનિક એસિડ ($H_2CO_3$,$pK_a \approx 6.35$) કરતા વધુ એસિડિક હોય છે,તે $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરે છે.
$1$. સ્ક્વેરિક એસિડ $(pK_a \approx 1.5)$ એક પ્રબળ એસિડ છે અને $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
$2$. સેલિસિલિક એસિડ $(pK_a \approx 2.97)$ કાર્બોનિક એસિડ કરતા વધુ એસિડિક છે અને $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
$3$. એસેટિક એસિડ $(pK_a \approx 4.76)$ કાર્બોનિક એસિડ કરતા વધુ એસિડિક છે અને $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
$4$. કાર્બોલિક એસિડ (ફિનોલ) $(pK_a \approx 10)$ ખૂબ જ નિર્બળ એસિડ છે,જે કાર્બોનિક એસિડ કરતા નોંધપાત્ર રીતે ઓછું એસિડિક છે. તેથી,તે $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરતું નથી.

(C) ફિનોલની એસિડિક પ્રબળતા બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા વિસ્થાપકોની પ્રકૃતિ પર આધાર રાખે છે.
$-NO_2$ જેવા ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ $-I$ અને $-M$ અસર દ્વારા ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરીને એસિડિકતા વધારે છે.
ક્રેસોલમાં રહેલા $-CH_3$ જેવા ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ $+I$ અને હાઇપરકોન્જુગેશન અસર દ્વારા ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર કરીને એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$1$. $p-$નાઈટ્રોફિનોલ $(D)$: પેરા સ્થાન પર $-NO_2$ ગ્રુપ $-I$ અને $-M$ બંને અસરો દર્શાવે છે,તેથી તે સૌથી વધુ એસિડિક છે.
$2$. $m-$નાઈટ્રોફિનોલ $(C)$: મેટા સ્થાન પર $-NO_2$ ગ્રુપ માત્ર $-I$ અસર દર્શાવે છે,તેથી તે $p-$નાઈટ્રોફિનોલ કરતા ઓછું એસિડિક પરંતુ ફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક છે.
$3$. ફિનોલ $(A)$: સંદર્ભ સંયોજન.
$4$. ક્રેસોલ $(B)$: $-CH_3$ ગ્રુપ ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ હોવાથી તે ફિનોલની સરખામણીમાં એસિડિક પ્રબળતા ઘટાડે છે.
તેથી,એસિડિક પ્રબળતાનો સાચો ક્રમ $D > C > A > B$ છે.

(C) સંયોજનની એસિડિકતા તેના સંયુગ્મી બેઝ (ફિનોક્સાઇડ અથવા આલ્કોક્સાઇડ આયન) ની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$1$-નેપ્થોલ (વિકલ્પ $C$) આપેલા વિકલ્પોમાં સૌથી વધુ એસિડિક છે કારણ કે તેના સંયુગ્મી બેઝમાં ઓક્સિજન પરમાણુ પરનો ઋણ વીજભાર નેપ્થાલિન વલય પ્રણાલીમાં સંસ્પંદન દ્વારા સ્થિર થાય છે,જે અન્ય સંયોજનો કરતા વધુ વિસ્તૃત છે.
સાયક્લોહેક્ઝેનોલ અને $C_2H_5OH$ એલિફેટિક આલ્કોહોલ છે અને તે નેપ્થોલ અથવા ફિનોલ કરતા ઘણા ઓછા એસિડિક છે.
$1,2,3,4$-ટેટ્રાહાઇડ્રોનેપ્થાલિન-$1$-ઓલ એ દ્વિતીયક આલ્કોહોલ છે જેમાં હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ સીધું એરોમેટિક વલય સાથે જોડાયેલું નથી,જે તેને $1$-નેપ્થોલ કરતા ઓછું એસિડિક બનાવે છે.

(C) એસિડિક પ્રબળતા $K_a$ મૂલ્યના સમપ્રમાણમાં અને $pK_a$ મૂલ્યના વ્યસ્ત પ્રમાણમાં હોય છે.
ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો ($-M$ અને $-I$ અસર) ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરીને ફિનોલની એસિડિક પ્રબળતા વધારે છે.
સંયોજન $(I)$ ફિનોલ છે.
સંયોજન $(II)$ $o$-નાઇટ્રોફિનોલ છે (એક $NO_2$ સમૂહની $-I$ અને $-M$ અસર).
સંયોજન $(III)$ $p$-નાઇટ્રોફિનોલ છે (એક $NO_2$ સમૂહની $-I$ અને $-M$ અસર).
સંયોજન $(IV)$ $2,4,6$-ટ્રાયનાઇટ્રોફિનોલ (પિક્રિક એસિડ) છે,જેમાં ત્રણ $NO_2$ સમૂહો પ્રબળ $-I$ અને $-M$ અસર દર્શાવે છે.
$(II)$ અને $(III)$ ની સરખામણી કરતા,$p$-નાઇટ્રોફિનોલ $(III)$ એ $o$-નાઇટ્રોફિનોલ $(II)$ કરતા વધુ એસિડિક છે,કારણ કે $(II)$ માં આંતર-આણ્વીય હાઇડ્રોજન બંધને લીધે તે વધુ સ્થિર બને છે.
આમ,એસિડિક પ્રબળતા (અને $K_a$) નો ક્રમ: $(IV) > (III) > (II) > (I)$ છે.

(B) આ પ્રક્રિયા એક ઈલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે,જેને ફિનોલ અને ડાયઝોનિયમ ક્ષાર વચ્ચેની કપલિંગ પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આલ્કલાઇન માધ્યમમાં,$p$-ક્રેસોલ ($4$-મિથાઈલફિનોલ) નો $-OH$ સમૂહ પ્રોટોન મુક્ત કરીને ફિનોક્સાઈડ આયન $(-O^-)$ બનાવે છે.
ફિનોક્સાઈડ આયન એક પ્રબળ સક્રિયકારક સમૂહ છે જે ઈલેક્ટ્રોફાઈલ (ડાયઝોનિયમ કેટાયન,$Ph-N_2^+$) ને $-OH$ સમૂહની સાપેક્ષ ઓર્થો સ્થાન પર નિર્દેશિત કરે છે.
કારણ કે પેરા સ્થાન પહેલેથી જ મિથાઈલ સમૂહ $(-CH_3)$ દ્વારા રોકાયેલું છે,તેથી કપલિંગ ઓર્થો સ્થાન પર થાય છે,જેના પરિણામે $2$-ફિનાઈલએઝો-$4$-મિથાઈલફિનોલ મળે છે.

(A) $1$. $CH_3-CH_2-OH$ ની $Cl_2/NaOH$ સાથેની પ્રક્રિયા હેલોફોર્મ પ્રક્રિયા છે. ઇથેનોલનું ઓક્સિડેશન અને ક્લોરિનેશન થઈને $CHCl_3$ (ક્લોરોફોર્મ) અને સોડિયમ ફોર્મેટ $(HCOONa)$ બને છે. અહીં,$A$ એ $CHCl_3$ છે.
$2$. જલીય $NaOH$ ની હાજરીમાં ફિનોલની $CHCl_3$ સાથેની પ્રક્રિયા એ રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયા છે.
$3$. રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ વલયના ઓર્થો સ્થાન પર આલ્ડિહાઈડ સમૂહ $(-CHO)$ દાખલ થાય છે.
$4$. તેથી,મુખ્ય નીપજ $2-$હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ (સેલિસિલલ્ડિહાઈડ) છે.

(C) આ પ્રક્રિયા શ્રેણી ફિનોલની બનાવટ માટેની ઔદ્યોગિક પ્રક્રિયા છે,જેને ક્યુમીન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
$1$. બેન્ઝીન એસિડ ઉદ્દીપક $(H^{\oplus})$ ની હાજરીમાં પ્રોપીન સાથે પ્રક્રિયા કરીને ક્યુમીન (આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન) બનાવે છે,જે સંયોજન $A$ છે.
$C_6H_6 + CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow{H^{\oplus}} C_6H_5-CH(CH_3)_2$ $(A)$
$2$. ત્યારબાદ ક્યુમીન $(A)$ નું $O_2$ દ્વારા ઓક્સિડેશન થઈને ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ બને છે,જે સંયોજન $B$ છે.
$C_6H_5-CH(CH_3)_2 + O_2 \rightarrow C_6H_5-C(CH_3)_2-O-OH$ $(B)$
$3$. ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ $(B)$ એસિડ-ઉદ્દીપકીય પુનઃરચના $(H^{\oplus} / \Delta)$ પામીને ફિનોલ $(C)$ અને એસિટોન $(CH_3-CO-CH_3)$ આપે છે.
$C_6H_5-C(CH_3)_2-O-OH \xrightarrow{H^{\oplus} / \Delta} C_6H_5OH + CH_3-CO-CH_3$
આમ,મધ્યવર્તી સંયોજન $B$ એ ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ છે.

(B) આ પ્રક્રિયાને રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે સોડિયમ હાઈડ્રોક્સાઈડ $(NaOH)$ જેવા જલીય બેઝની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરીને સેલિસીલાલ્ડિહાઈડ બનાવે છે.
આ પ્રક્રિયા ફિનોલ રિંગના ઓર્થો સ્થાન પર ફોર્મિલ સમૂહ $(-CHO)$ દાખલ કરે છે.
રાસાયણિક સમીકરણ: $C_6H_5OH + CHCl_3 + 3NaOH \rightarrow C_6H_4(OH)(CHO) + 3NaCl + 2H_2O$.

(A) ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટીટ્યુશન પ્રક્રિયા બેન્ઝીન રિંગ પર રહેલા ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ દ્વારા વધે છે,જે રિંગની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતામાં વધારો કરે છે.
$1$. ફિનોલ ($-OH$ ગ્રુપ): $-OH$ ગ્રુપ તેના $+M$ (મેસોમેરિક) ઇફેક્ટને કારણે મજબૂત ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ છે,જે બેન્ઝીન રિંગ પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતામાં નોંધપાત્ર વધારો કરે છે,જેનાથી તે ઇલેક્ટ્રોફિલિક એટેક માટે ખૂબ જ સક્રિય બને છે.
$2$. ક્લોરોબેન્ઝીન ($-Cl$ ગ્રુપ): $-Cl$ ગ્રુપ તેની $-I$ ઇફેક્ટને કારણે ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ છે,જોકે તે $+M$ ઇફેક્ટ દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન આપે છે. એકંદરે,તે બેન્ઝીનની તુલનામાં રિંગને નિષ્ક્રિય કરે છે.
$3$. બેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ ($-CH_2OH$ ગ્રુપ): $-CH_2OH$ ગ્રુપ ઇન્ડક્ટિવ ઇફેક્ટને કારણે નબળું ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ છે,પરંતુ તે રિંગ સાથે સીધા જોડાયેલા $-OH$ ગ્રુપ કરતા ઘણું ઓછું અસરકારક છે.
$4$. નાઈટ્રોબેન્ઝીન ($-NO_2$ ગ્રુપ): $-NO_2$ ગ્રુપ એક મજબૂત ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ ($-I$ અને $-M$ ઇફેક્ટ) છે,જે રિંગ પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતામાં નોંધપાત્ર ઘટાડો કરે છે,જેનાથી તે ઇલેક્ટ્રોફિલિક એટેક માટે સૌથી ઓછું સક્રિય બને છે.
તેથી,ફિનોલ ઇલેક્ટ્રોફિલિક એટેક માટે સૌથી વધુ સક્રિય છે.

(C) $1$. ફિનોલ ગરમ કરવા પર $Zn$ ડસ્ટ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન $(A)$ બનાવે છે.
$C_6H_5OH + Zn \xrightarrow{\Delta} C_6H_6 + ZnO$
$2$. બેન્ઝીન નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં $CH_3Cl$ સાથે ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયા કરીને ટોલ્યુઈન $(B)$ બનાવે છે.
$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{\text{Anhydrous } AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$
$3$. ટોલ્યુઈનનું આલ્કલાઇન $KMnO_4$ દ્વારા ગરમ કરવા પર ઓક્સિડેશન થઈને બેન્ઝોઈક એસિડ $(C)$ મળે છે.
$C_6H_5CH_3 \xrightarrow[\Delta]{KMnO_4/OH^-} C_6H_5COOH$
આમ,અંતિમ નીપજ $C$ બેન્ઝોઈક એસિડ છે.

(A) $p$-ક્રેસોલની $CHCl_3$ અને $KOH$ સાથેની પ્રક્રિયા રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા છે.
રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ વલયના ઓર્થો સ્થાનમાં ફોર્મિલ ગ્રુપ $(-CHO)$ દાખલ થાય છે.
$p$-ક્રેસોલ માટે,પેરા સ્થાન પહેલેથી જ મિથાઈલ ગ્રુપ $(-CH_3)$ દ્વારા રોકાયેલું છે.
તેથી,ફોર્મિલ ગ્રુપ હાઈડ્રોક્સિલ $(-OH)$ ગ્રુપની સાપેક્ષમાં ઓર્થો સ્થાન પર દાખલ થશે.
આના પરિણામે $2$-હાઈડ્રોક્સી-$5$-મિથાઈલબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ બને છે.

(A) જ્યારે ફીનોલ બ્રોમીન પાણી $(Br_2 / H_2O)$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે ફીનોલ આયનીકરણ પામીને ફીનોક્સાઇડ આયન બનાવે છે. ફીનોક્સાઇડ આયન $O^-$ સમૂહની પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-દાતા અસરને કારણે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન માટે અત્યંત સક્રિય હોય છે. આનાથી તમામ ઉપલબ્ધ ઓર્થો અને પેરા સ્થાનો પર બ્રોમીન પરમાણુઓનું ઝડપી વિસ્થાપન થાય છે,જેના પરિણામે સફેદ અવક્ષેપ તરીકે $2,4,6-$ટ્રાયબ્રોમોફીનોલ બને છે.
તેનાથી વિપરીત,જ્યારે ફીનોલ નીચા તાપમાને $CS_2$ જેવા અધ્રુવીય દ્રાવકમાં બ્રોમીન સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે પ્રક્રિયા ઓછી જોરદાર હોય છે અને મોનો-બ્રોમિનેટેડ નીપજો (ઓર્થો-બ્રોમોફીનોલ અથવા પેરા-બ્રોમોફીનોલ) બને છે.

(A) દર્શાવેલ પ્રક્રિયા $Reimer-Tiemann$ પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ $NaOH$ જેવા જલીય બેઝની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સેલિસાઈલાલ્ડિહાઈડ બનાવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં ઉત્પન્ન થતો સક્રિય ઇલેક્ટ્રોફાઇલ ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ છે,જે ક્લોરોફોર્મની બેઝ સાથેની પ્રક્રિયા દ્વારા બને છે.

(D) પગલું $1$: ફિનોલ $Zn$ ડસ્ટ સાથે ગરમ કરવાથી બેન્ઝિન $(X)$ બનાવે છે.
$C_6H_5OH + Zn \xrightarrow{\Delta} C_6H_6 (X) + ZnO$.
પગલું $2$: બેન્ઝિન નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં $CH_3Cl$ સાથે ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયા કરીને ટોલ્યુઈન $(Y)$ બનાવે છે.
$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{\text{Anhydrous } AlCl_3} C_6H_5CH_3 (Y) + HCl$.
પગલું $3$: ટોલ્યુઈનનું આલ્કલાઇન $KMnO_4$ દ્વારા ઓક્સિડેશન થતા બેન્ઝોઈક એસિડ $(Z)$ મળે છે.
$C_6H_5CH_3 \xrightarrow[\Delta]{KMnO_4} C_6H_5COOH (Z)$.

(D) શરૂઆતનો પદાર્થ $4-hydroxy-3-methylbenzenesulfonic acid$ છે.
$Br_2$ અને $H_2O$ ની હાજરીમાં,$-OH$ સમૂહ વલયને ઓર્થો સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન માટે સક્રિય કરે છે.
પેરા સ્થાન પર રહેલ $-SO_3H$ સમૂહ એક સારો લિવિંગ ગ્રુપ છે અને તેનું બ્રોમીન ઇલેક્ટ્રોફાઇલ દ્વારા વિસ્થાપન થાય છે.
$-OH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં ઓર્થો સ્થાન $C-2$ અને $C-6$ પર છે,અને $C-3$ સ્થાન પર પહેલેથી જ $-CH_3$ સમૂહ છે,તેથી બ્રોમીન $C-2$ અને $C-4$ સ્થાન પર વિસ્થાપિત થશે ($-SO_3H$ સમૂહને દૂર કરીને).
આમ,નીપજ $2,4-dibromo-6-methylphenol$ છે.

(D) $1$. જ્યારે ફિનોલ $CS_2$ અથવા $CHCl_3$ જેવા અધ્રુવીય દ્રાવકમાં નીચા તાપમાને $Br_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે મોનોબ્રોમિનેશન થાય છે. $o$-બ્રોમોફિનોલની સરખામણીમાં ઓછી અવકાશીય અવરોધને કારણે મુખ્ય નીપજ $p$-બ્રોમોફિનોલ છે. આમ,$X$ એ $p$-બ્રોમોફિનોલ છે.
$2$. જ્યારે ફિનોલ પાણી $(H_2O)$ માં $Br_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે ફિનોલ આયનીકરણ પામીને ફિનોક્સાઇડ આયન બનાવે છે,જે ખૂબ જ સક્રિય છે. આનાથી તમામ ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઝડપી ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન થાય છે,જેના પરિણામે મુખ્ય નીપજ તરીકે $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ બને છે. આમ,$Y$ એ $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ છે.

(A) જ્યારે ફિનોલ સાંદ્ર સલ્ફ્યુરિક એસિડ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે તેનું સલ્ફોનેશન થઈને ફિનોલ-$2,4-$ડાયસલ્ફોનિક એસિડ બને છે.
આ મધ્યવર્તી સંયોજન,ત્યારબાદ સાંદ્ર નાઈટ્રિક એસિડ સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી નાઈટ્રેશન થઈને $2,4,6-$ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ આપે છે,જેને સામાન્ય રીતે પિક્રિક એસિડ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

(D) આ સંયોજનોનું ઉત્કલનબિંદુ આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન પર આધાર રાખે છે.
$p$-નાઈટ્રોફિનોલ $(A)$ અને $m$-નાઈટ્રોફિનોલ $(B)$ પ્રબળ આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન દર્શાવે છે,જે ઊંચા ઉત્કલનબિંદુ તરફ દોરી જાય છે. આમાં,$p$-નાઈટ્રોફિનોલનું ઉત્કલનબિંદુ $m$-નાઈટ્રોફિનોલ કરતા વધારે હોય છે.
$o$-નાઈટ્રોફિનોલ $(D)$ આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન દર્શાવે છે,જે આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધનની માત્રા ઘટાડે છે,પરિણામે $p$- અને $m$-આઈસોમરની તુલનામાં તેનું ઉત્કલનબિંદુ ઓછું હોય છે.
ફિનોલ $(C)$ નું ઉત્કલનબિંદુ આ બધામાં સૌથી ઓછું છે કારણ કે તેમાં વધારાનો ધ્રુવીય $-NO_2$ સમૂહ હોતો નથી.
આમ,ઉત્કલનબિંદુનો ક્રમ $A > B > D > C$ છે.

(A) પાયરોગેલોલ એ બેન્ઝીન-$1,2,3$-ટ્રાયોલ છે.
તેમાં બેન્ઝીન રિંગ સાથે ત્રણ હાઈડ્રોક્સિલ $(-OH)$ સમૂહ $1, 2,$ અને $3$ સ્થાન પર જોડાયેલા હોય છે.
વિકલ્પ $A$ એ બેન્ઝીન-$1,2,3$-ટ્રાયોલ દર્શાવે છે,જે પાયરોગેલોલ છે.

(D) ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ એવા ગુણધર્મો ધરાવે છે જે તેને એન્ટિમાઇક્રોબાયલ એજન્ટ તરીકે કાર્ય કરવા દે છે.
ઓછી સાંદ્રતાએ (સામાન્ય રીતે $0.2 \%$),તે એન્ટિસેપ્ટિક તરીકે કાર્ય કરે છે,જેનો ઉપયોગ જીવંત પેશીઓ પર થઈ શકે છે.
વધારે સાંદ્રતાએ (સામાન્ય રીતે $1 \%$),તે જંતુનાશક (ડિસઇન્ફેક્ટન્ટ) તરીકે કાર્ય કરે છે,જેનો ઉપયોગ નિર્જીવ વસ્તુઓ જેવી કે ફ્લોર અને સાધનો માટે થાય છે.
તેથી,ફિનોલ આ તમામ લાક્ષણિકતાઓ ધરાવે છે.

(A) $-OH$ સમૂહોની એસિડિક પ્રબળતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$1$. $w$ તરીકે દર્શાવેલ સમૂહ ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયનની રેઝોનન્સ સ્થિરતાને કારણે આલ્કોહોલિક $-OH$ સમૂહો કરતા વધુ એસિડિક છે.
$2$. બાકીના આલ્કોહોલિક સમૂહો $(x, y, z)$ માં,એસિડિટી ફિનાઇલ રિંગની ઇન્ડક્ટિવ અસર $(-I)$ દ્વારા પ્રભાવિત થાય છે.
$3$. સમૂહ $x$ સીધો ફિનાઇલ રિંગ સાથે જોડાયેલ છે,જે રિંગની સૌથી મજબૂત $-I$ અસર અનુભવે છે.
$4$. સમૂહ $y$ ફિનાઇલ રિંગની નજીકના કાર્બન સાથે જોડાયેલ છે,જે નબળી $-I$ અસર અને આલ્કાઇલ ચેઇનથી થોડી $+I$ અસર અનુભવે છે.
$5$. સમૂહ $z$ સૌથી દૂર છે,જે સૌથી ઓછી $-I$ અસર અને આલ્કાઇલ ચેઇનથી વધુ $+I$ અસર અનુભવે છે,જે તેને સૌથી ઓછું એસિડિક બનાવે છે.
આમ,એસિડિક પ્રબળતાનો ઘટતો ક્રમ $w > x > y > z$ છે.

(C) જે સંયોજનો કાર્બોનિક એસિડ $(H_2CO_3)$ કરતા વધુ એસિડિક હોય છે,તે સોડિયમ કાર્બોનેટ $(Na_2CO_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરે છે,જેનાથી ઉભરા આવે છે.
$1$. $C_6H_5CO_2H$ (બેન્ઝોઇક એસિડ),$C_6H_5SO_3H$ (બેન્ઝિન સલ્ફોનિક એસિડ),અને $2,4,6-\text{trinitrophenol}$ (પિક્રિક એસિડ) એ $H_2CO_3$ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ છે અને તે ઉભરા આપશે.
$2$. ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ એ $H_2CO_3$ કરતા નિર્બળ એસિડ છે. તેથી,તે $Na_2CO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરતું નથી.
આમ,સાચો વિકલ્પ $(c)$ છે.

(D) સૌથી પ્રબળ બ્રોન્સ્ટેડ એસિડ નક્કી કરવા માટે,આપણે પ્રોટોન $(H^+)$ ગુમાવ્યા પછી બનતા સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતાની તુલના કરીએ છીએ.
$(1)$ એમાઈન્સ $(R-NH_2)$ ના સંયુગ્મી બેઝ એમાઈડ્સ $(R-NH^-)$ છે,જે ઓછા વિદ્યુતઋણ નાઈટ્રોજન પરમાણુ પરના ઋણ વીજભારને કારણે અત્યંત અસ્થિર હોય છે.
$(2)$ આલ્કોહોલ $(R-OH)$ નો સંયુગ્મી બેઝ આલ્કોક્સાઈડ $(R-O^-)$ છે,જ્યાં ઋણ વીજભાર વધુ વિદ્યુતઋણ ઓક્સિજન પરમાણુ પર હોય છે,જે તેને એમાઈડ આયન કરતા વધુ સ્થિર બનાવે છે.
$(3)$ ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ નો સંયુગ્મી બેઝ ફિનોક્સાઈડ આયન $(C_6H_5O^-)$ છે. ફિનોક્સાઈડ આયનમાં,ઓક્સિજન પરમાણુ પરનો ઋણ વીજભાર સંસ્પંદન (resonance) દ્વારા બેન્ઝીન વલયમાં વિસ્થાનિકૃત થાય છે,જે સંયુગ્મી બેઝને નોંધપાત્ર રીતે સ્થિર કરે છે.
આમ,ફિનોક્સાઈડ આયન સૌથી વધુ સ્થિર સંયુગ્મી બેઝ હોવાથી,ફિનોલ સૌથી પ્રબળ બ્રોન્સ્ટેડ એસિડ છે.

(A) ફિનોલની એસિડિક પ્રબળતા બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા વિસ્થાપિત સમૂહની પ્રકૃતિ પર આધાર રાખે છે.
ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો $(EWG)$ ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરીને એસિડિક પ્રબળતા વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-દાતા સમૂહો $(EDG)$ તેને ઘટાડે છે.
$(I)$ $p$-ક્રેસોલ: $-CH_3$ સમૂહ $+I$ અને $+H$ અસર દર્શાવે છે $(EDG)$.
$(II)$ $p$-સાયનોફિનોલ: $-CN$ સમૂહ પ્રબળ $-I$ અને $-M$ અસર દર્શાવે છે $(EWG)$.
$(III)$ $p$-મિથોક્સીફિનોલ: $-OCH_3$ સમૂહ $+M$ અસર (પ્રબળ $EDG$) અને $-I$ અસર દર્શાવે છે.
$(IV)$ ફિનોલ: કોઈ વિસ્થાપિત સમૂહ નથી.
અસરોની સરખામણી કરતા: $+M$ અસરને કારણે $(III)$ માં $-OCH_3$ સમૂહ એ $(I)$ ના $-CH_3$ સમૂહ કરતા વધુ પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન દાતા છે. તેથી,$(III)$ સૌથી ઓછું એસિડિક છે.
એસિડિકતાનો ક્રમ: $(III) < (I) < (IV) < (II)$ છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $A$ છે.

(A) સંયોજનની એસિડિક પ્રબળતા તેના સંયુગ્મી બેઇઝની સ્થિરતાના સમપ્રમાણમાં હોય છે.
$(I)$ સાયક્લોહેક્ઝેનોલ સાયક્લોહેક્ઝોક્સાઇડ આયન $(C_6H_{11}O^-)$ બનાવે છે.
$(II)$ સાયક્લોહેક્ઝાઇલએમાઇન સાયક્લોહેક્ઝાઇલએમાઇડ આયન $(C_6H_{11}NH^-)$ બનાવે છે.
$(III)$ ફિનોલ ફિનોક્સાઇડ આયન $(C_6H_5O^-)$ બનાવે છે,જે સંસ્પંદન દ્વારા સ્થિર થાય છે.
સંયુગ્મી બેઇઝની સ્થિરતાની સરખામણી:
$C_6H_{11}NH^-$ સૌથી ઓછું સ્થિર છે કારણ કે નાઇટ્રોજન ઓક્સિજન કરતા ઓછો વિદ્યુતઋણ છે.
$C_6H_{11}O^-$ એ $C_6H_{11}NH^-$ કરતા વધુ સ્થિર છે.
$C_6H_5O^-$ સંસ્પંદન સ્થિરતાને કારણે સૌથી વધુ સ્થિર છે.
તેથી,વધતી જતી એસિડિકતાનો ક્રમ છે: $II < I < III$.

(C) સંયોજનની એસિડિકતા તેના સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે. ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ સંયુગ્મી બેઝને સ્થિર કરીને એસિડિકતા વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ તેને અસ્થિર કરીને એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$(A)$ $Br-CH_2-NO_2$ એ $CH_3-CH_3$ કરતા વધુ એસિડિક છે કારણ કે $NO_2$ ગ્રુપ એક મજબૂત $EWG$ છે.
$(B)$ $CH_3-C(=O)-CH_2-CN$ એ $CH_3-C(=O)-CH_3$ કરતા વધુ એસિડિક છે કારણ કે $CN$ ગ્રુપ એક મજબૂત $EWG$ છે.
$(C)$ $4-$એસીટાઈલફિનોલ એ ફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક છે કારણ કે એસીટાઈલ ગ્રુપ $(-COCH_3)$ એક $EWG$ ($-I$ અને $-M$ અસર) છે.
$(D)$ p-ક્રેસોલ એ ફિનોલ કરતા ઓછું એસિડિક છે કારણ કે મિથાઈલ ગ્રુપ $(-CH_3)$ એક $EDG$ ($+I$ અને $+H$ અસર) છે.

(D) સંયોજનની એસિડિકતા તેના સંયુગ્મી બેઇઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$1$. સંયોજન $3$ ($p$-નાઈટ્રોફિનોલ) સૌથી વધુ એસિડિક છે કારણ કે $-NO_2$ સમૂહ $-I$ અને $-M$ બંને અસરો દર્શાવે છે,જે રેઝોનન્સ અને ઇન્ડક્ટિવ અસર દ્વારા ફિનોક્સાઇડ આયનને મજબૂત રીતે સ્થિર કરે છે.
$2$. સંયોજન $1$ ($m$-નાઈટ્રોફિનોલ) ત્યારબાદ સૌથી વધુ એસિડિક છે કારણ કે $-NO_2$ સમૂહ મેટા સ્થાન પરથી માત્ર $-I$ અસર દર્શાવે છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે,પરંતુ $-M$ અસર કરતા ઓછી અસરકારક રીતે.
$3$. સંયોજન $4$ (ફિનોલ) નાઈટ્રોફિનોલ્સ કરતા ઓછું એસિડિક છે કારણ કે ફિનોક્સાઇડ આયન માત્ર બેન્ઝીન રિંગ સાથેના રેઝોનન્સ દ્વારા સ્થિર થાય છે.
$4$. સંયોજન $2$ (સાયક્લોહેક્ઝેનોલ) સૌથી ઓછું એસિડિક છે કારણ કે તે એલિફેટિક આલ્કોહોલ છે,અને બનતો આલ્કોક્સાઇડ આયન આલ્કાઈલ સમૂહની $+I$ અસરને કારણે અસ્થિર થાય છે અને તેમાં રેઝોનન્સ સ્થિરતાનો અભાવ હોય છે.
તેથી,ઘટતી એસિડિક પ્રબળતાનો સાચો ક્રમ $3 > 1 > 4 > 2$ છે.

(C) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઈડ આયનની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી થાય છે. ઈલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઈંગ ગ્રુપ $(EWG)$ એસિડિકતા વધારે છે ($pK_a$ ઘટાડે છે),જ્યારે ઈલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ એસિડિકતા ઘટાડે છે ($pK_a$ વધારે છે).
$1$. $p$-નાઈટ્રોફિનોલ $(-NO_2)$: પ્રબળ $-M$ અને $-I$ અસર,ખૂબ જ એસિડિક.
$2$. $p$-સાયનોફિનોલ $(-CN)$: પ્રબળ $-M$ અને $-I$ અસર,ખૂબ જ એસિડિક.
$3$. $p$-ક્લોરોફિનોલ $(-Cl)$: $-I$ અસર પ્રભાવી છે,એસિડિક.
$4$. $p$-મિથાઈલફિનોલ $(-CH_3)$: $+I$ અને હાઈપરકોન્જુગેશન અસર $(EDG)$,સૌથી ઓછું એસિડિક.
તેથી,$p$-મિથાઈલફિનોલ સૌથી ઓછું એસિડિક હોવાથી તેનું $pK_a$ મૂલ્ય સૌથી વધુ છે.

(D) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઈડ આયનની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી થાય છે. ઈલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઈંગ ગ્રુપ $(EWG)$ ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરે છે અને એસિડિકતા વધારે છે,જ્યારે ઈલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ તેને અસ્થિર કરે છે અને એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$1$. ફિનોલ: સંદર્ભ સંયોજન.
$2$. $p$-ક્રેસોલ: $-CH_3$ ગ્રુપ ઈલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ છે ($+I$ અને હાઈપરકોન્જુગેશન),જે ફિનોક્સાઈડ આયનને અસ્થિર બનાવે છે,તેથી તે ફિનોલ કરતા ઓછું એસિડિક છે.
$3$. $m$-નાઈટ્રોફિનોલ: $-NO_2$ ગ્રુપ એક મજબૂત ઈલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઈંગ ગ્રુપ છે ($-I$ અને $-M$). મેટા સ્થાન પર,માત્ર $-I$ અસર કાર્ય કરે છે,જે એસિડિકતા વધારે છે.
$4$. $p$-નાઈટ્રોફિનોલ: પેરા સ્થાન પર $-NO_2$ ગ્રુપ $-I$ અને $-M$ બંને અસરો દર્શાવે છે. $-M$ અસર ફિનોક્સાઈડ આયન પરના ઋણ વીજભારને રેઝોનન્સ દ્વારા સ્થિર કરવામાં ખૂબ જ શક્તિશાળી છે.
$-M$ અસર $-I$ અસર કરતા વધુ મજબૂત હોવાથી,આપેલા વિકલ્પોમાં $p$-નાઈટ્રોફિનોલ સૌથી વધુ એસિડિક છે.

(C) ફિનોલની એસિડિક પ્રબળતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઇડ આયનની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી થાય છે.
ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો ($-I$ અથવા $-M$ અસર) ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરીને એસિડિક પ્રબળતા વધારે છે.
ઇલેક્ટ્રોન-દાતા સમૂહો ($+I$ અથવા $+M$ અસર) ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર કરીને એસિડિક પ્રબળતા ઘટાડે છે.
આપેલા વિકલ્પોમાંથી,$-NO_2$,$-CN$,અને $-CHO$ એ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો છે,જ્યારે $-CH_3$ એ $+I$ (પ્રેરક) અસર દર્શાવે છે,જે રિંગ પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે અને ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર કરે છે,જેનાથી એસિડિક પ્રબળતા ઘટે છે.

(A) $(i)$ ફીનોલ છે,$(ii)$ કેટેકોલ (ઓર્થો-ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીન) છે,અને $(iii)$ હાઈડ્રોક્વિનોન (પેરા-ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીન) છે.
$(ii)$ માં આંતઃઆણ્વીય $H$-બંધન થાય છે,જે આંતર-આણ્વીય જોડાણ ઘટાડે છે,પરિણામે ઉત્કલનબિંદુ નીચું રહે છે.
$(iii)$ માં અણુઓ વચ્ચે મજબૂત આંતર-આણ્વીય $H$-બંધન થાય છે,જે ઉત્કલનબિંદુમાં નોંધપાત્ર વધારો કરે છે.
$(i)$ માં આંતર-આણ્વીય $H$-બંધનને કારણે મધ્યમ ઉત્કલનબિંદુ હોય છે,પરંતુ તેમાં $(ii)$ અને $(iii)$ ની સરખામણીમાં માત્ર એક જ $-OH$ સમૂહ છે.
આમ,ઉત્કલનબિંદુનો ક્રમ $(ii) < (i) < (iii)$ છે.