Properties of Ethers Questions in Hindi

(N/A) $HX$ के साथ ईथर की अभिक्रियाशीलता:
$(i)$ सभी क्रियात्मक समूहों में ईथर सबसे कम अभिक्रियाशील होते हैं।
$(ii)$ ईथर यौगिक कठोर परिस्थितियों में हाइड्रोजन हैलाइड $(HX)$ की अधिकता के साथ अभिक्रिया करके अल्कोहल और एल्किल हैलाइड उत्पन्न करते हैं।
$R-O-R + HX \xrightarrow{\Delta} RX + ROH$
$(iii)$ हाइड्रोजन हैलाइड $(HX)$ की ईथर के साथ अभिक्रियाशीलता का क्रम $HI > HBr > HCl$ होता है।
$(iv)$ ईथर उच्च तापमान पर सांद्र $HI$ या सांद्र $HBr$ के साथ अभिक्रिया करके $C-O$ बंध को तोड़ते हैं और अल्कोहल तथा एल्किल हैलाइड बनाते हैं।
$(b)$ ईथर में $C-O$ बंध विदलन की सुगमता:
$(i)$ समान एल्किल समूह वाले डाईएल्किल ईथर की $HX$ के साथ अभिक्रिया में $C-O$ बंध टूटने पर समान उत्पाद बनते हैं।
$(ii)$ एल्किल एरिल ईथर $(R-O-Ar)$ यौगिकों में,एल्किल-ऑक्सीजन $(R-O)$ बंध टूटता है और $RX$ तथा $ArOH$ बनते हैं।
$Ar-O$ बंध,$R-O$ बंध की तुलना में अधिक स्थिर और मजबूत होता है क्योंकि इसमें आंशिक द्वि-आबंध गुण होता है। दुर्बल $R-O$ बंध टूट जाता है और नाभिकरागी $X^-$ एल्किल समूह पर आक्रमण करके $RX$ बनाता है,जबकि $H^+$ फिनोक्साइड आयन से जुड़कर $ArOH$ (फिनोल) बनाता है।

(N/A) $HX$ के साथ ईथर की अभिक्रियाशीलता:
$(i)$ सभी क्रियात्मक समूहों में ईथर सबसे कम अभिक्रियाशील होते हैं।
$(ii)$ ईथर कठोर परिस्थितियों में हाइड्रोजन हैलाइड $(HX)$ के साथ अभिक्रिया करके अल्कोहल और एल्किल हैलाइड उत्पन्न करते हैं।
$R-O-R + HX \xrightarrow{\Delta} RX + ROH$
$(iii)$ ईथर के साथ हाइड्रोजन हैलाइड $(HX)$ की अभिक्रियाशीलता का क्रम $HI > HBr > HCl$ है।
$(iv)$ ईथर उच्च तापमान पर सांद्र $HI$ या सांद्र $HBr$ के साथ अभिक्रिया करके $C-O$ बंध को तोड़ते हैं,जिससे अल्कोहल और एल्किल हैलाइड बनते हैं।
$(b)$ $C-O$ बंध के टूटने और उत्पाद बनने की सुगमता:
$(i)$ सममित (symmetrical) डाईएल्किल ईथर में,$HX$ द्वारा $C-O$ बंध के टूटने से समान उत्पाद प्राप्त होते हैं।
$(ii)$ एल्किल एरील ईथर $(R-O-Ar)$ में,एल्किल-ऑक्सीजन $(R-O)$ बंध टूटता है,जिसके परिणामस्वरूप $RX$ और $ArOH$ (फिनोल) बनते हैं।
$Ar-O$ बंध,$R-O$ बंध की तुलना में अधिक स्थिर और मजबूत होता है क्योंकि इसमें आंशिक द्वि-बंध गुण होता है। कमजोर $R-O$ बंध टूट जाता है और नाभिकरागी $X^-$ एल्किल समूह पर आक्रमण करके $RX$ बनाता है,जबकि $H^+$ फिनोक्साइड ऑक्सीजन के साथ जुड़कर $ArOH$ बनाता है।

(N/A) मेथॉक्सीएथेन की सांद्र $HI$ के साथ अभिक्रिया: जब मेथॉक्सीएथेन को सांद्र $HI$ के साथ गर्म किया जाता है,तो $C-O$ बंध टूटकर मेथिल आयोडाइड और एथेनॉल बनाता है। उच्च तापमान पर,एथेनॉल का आगे एथिल आयोडाइड में परिवर्तन हो जाता है।
$(b)$ क्रियाविधि: यह अभिक्रिया निम्नलिखित चरणों में $S_{N}2$ क्रियाविधि द्वारा संपन्न होती है:
चरण-$1$: अम्लीय $HI$ की उपस्थिति के कारण ईथर का प्रोटोनीकरण होता है,जिससे प्रोटोनीकृत ईथर बनता है।
चरण-$2$: $I^{-}$ द्वारा नाभिकरागी आक्रमण के परिणामस्वरूप मेथिल आयोडाइड $(CH_{3}I)$ और एथेनॉल $(C_{2}H_{5}OH)$ का निर्माण होता है।
$(i)$ नाभिकरागी $I^{-}$ प्रोटोनीकृत ईथर के छोटे एल्किल समूह $(CH_{3})$ पर विपरीत दिशा से आक्रमण करता है,जिससे एक संक्रमण अवस्था $(T)$ बनती है जहाँ $C-I$ बंध आंशिक रूप से बनता है और $C-O$ बंध आंशिक रूप से टूटता है।
$(ii)$ संक्रमण अवस्था में बंध टूट जाता है। चूंकि अभिक्रिया की दर दो प्रजातियों पर निर्भर करती है,इसलिए यह द्वितीय कोटि या द्वि-अणुक अभिक्रिया है।
$(iii)$ चूंकि नाभिकरागी $I^{-}$ ईथर से $OCH_{2}CH_{3}$ (एथॉक्सी) समूह को विस्थापित करता है,इसलिए यह अभिक्रिया नाभिकरागी प्रतिस्थापन क्रियाविधि का पालन करती है।

(N/A) tert-ब्यूटाइल मिथाइल ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया $S_{N}1$ क्रियाविधि द्वारा होती है क्योंकि tert-ब्यूटाइल समूह एक स्थिर कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती बना सकता है।
चरण $1$: $HI$ से प्राप्त $H^+$ द्वारा ईथर के ऑक्सीजन परमाणु का प्रोटोनीकरण होकर प्रोटोनेटेड ईथर बनता है।
$(CH_3)_3C-O-CH_3 + H^+ \rightleftharpoons (CH_3)_3C-O^+(H)-CH_3$
चरण $2$: tert-ब्यूटाइल समूह और ऑक्सीजन के बीच का $C-O$ बंध टूटकर एक स्थिर tert-ब्यूटाइल कार्बोकेशन $(CH_3)_3C^+$ और मेथनॉल $(CH_3OH)$ बनता है। यह धीमी और दर-निर्धारक चरण है।
$(CH_3)_3C-O^+(H)-CH_3 \xrightarrow{\text{धीमा}} (CH_3)_3C^+ + CH_3OH$
चरण $3$: नाभिकरागी आयोडाइड आयन $(I^-)$ tert-ब्यूटाइल कार्बोकेशन पर आक्रमण करके tert-ब्यूटाइल आयोडाइड बनाता है।
$(CH_3)_3C^+ + I^- \xrightarrow{\text{तेज}} (CH_3)_3C-I$
कुल अभिक्रिया: $(CH_3)_3C-O-CH_3 + HI \rightarrow (CH_3)_3C-I + CH_3OH$.

(N/A) अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5OCH_3 + HI \rightarrow C_6H_5OH + CH_3I$
व्याख्या:
एनीसोल एक ईथर है जिसमें $C_6H_5-O$ और $O-CH_3$ बंध होते हैं।
$C_6H_5-O$ बंध मजबूत होता है क्योंकि ऑक्सीजन बेंजीन वलय के $sp^2$ संकरित कार्बन से जुड़ा होता है और अनुनाद के कारण $C-O$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण आ जाता है।
इसलिए,$O-CH_3$ बंध कमजोर होता है और अभिक्रिया के दौरान टूट जाता है।
क्रियाविधि:
$(i)$ प्रोटोनीकरण: एनीसोल का ऑक्सीजन परमाणु $H^+$ द्वारा प्रोटोनीकृत होकर प्रोटोनीकृत ईथर बनाता है।
$C_6H_5-O(CH_3)-H^+$
(ii) नाभिकरागी प्रतिस्थापन: आयोडाइड आयन $(I^-)$ कम त्रिविम बाधा वाले मिथाइल समूह $(CH_3)$ पर आक्रमण करता है,जिससे $O-CH_3$ बंध टूटकर फिनोल $(C_6H_5OH)$ और मिथाइल आयोडाइड $(CH_3I)$ बनता है।
प्राप्त फिनोल $HI$ के साथ आगे अभिक्रिया करके $C_6H_5I$ नहीं बनाता है क्योंकि बेंजीन वलय का $sp^2$ संकरित कार्बन $I^-$ के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया नहीं देता है।

(N/A) $(i)$ एल्कोक्सी समूह अपने इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रेरणिक प्रभाव $(-I)$ के कारण ऑर्थो-स्थान पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम कर देता है।
$(ii)$ एल्कोक्सी समूह का त्रिविम बाधा (steric hindrance) प्रभाव इलेक्ट्रोफाइल को ऑर्थो-स्थान तक पहुँचने में बाधा उत्पन्न करता है। इन दो कारणों से,इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक मुख्य रूप से पैरा-स्थान पर जुड़ता है।
$(iii)$ ब्रोमीनीकरण,नाइट्रीकरण और फ्रीडल-क्राफ्ट अभिक्रियाओं में मुख्य उत्पाद $p-$प्रतिस्थापित होता है और ऑर्थो-प्रतिस्थापित उत्पाद अल्प मात्रा में प्राप्त होता है।

(N/A) ऐनिसोल का नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। ऐनिसोल सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड $(H_2SO_4)$ और सांद्र नाइट्रिक एसिड $(HNO_3)$ के मिश्रण के साथ अभिक्रिया करके ऑर्थो-नाइट्रोऐनिसोल और पैरा-नाइट्रोऐनिसोल का मिश्रण देता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5OCH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_4(NO_2)OCH_3$ (ऑर्थो और पैरा समावयवी)।
$-OCH_3$ समूह ऑर्थो और पैरा निर्देशक है,और यह बेंजीन वलय को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के लिए सक्रिय करता है।

(N/A) tert-ब्यूटाइल मिथाइल ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया ईथर के ऑक्सीजन परमाणु के प्रोटोनेशन के माध्यम से होती है।
$(i)$ निर्जल $HI$ (या ईथर में $HI$) के साथ,अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि का पालन करती है। न्यूक्लियोफाइल $I^-$ कम त्रिविम बाधा वाले मिथाइल समूह पर आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप tert-ब्यूटाइल अल्कोहल और मिथाइल आयोडाइड $(CH_3I)$ का निर्माण होता है।
$(ii)$ सांद्र $HI$ के साथ,अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि का पालन करती है। प्रोटोनेटेड ईथर का विखंडन होकर एक स्थिर tert-ब्यूटाइल कार्बोनियम आयन बनता है,जो बाद में $I^-$ के साथ अभिक्रिया करके $2-$आयोडो$-2-$मिथाइलप्रोपेन बनाता है,जबकि मिथाइल समूह मेथनॉल $(CH_3OH)$ बनाता है।

(N/A) $1.$ प्रोपीन से प्रोपेनल:
$CH_3CH=CH_2$ $\xrightarrow[(ii) H_2O_2, OH^-]{(i) (BH_3)_2} CH_3CH_2CH_2OH$ $\xrightarrow{PCC \text{ या } Cu, 573 K} CH_3CH_2CHO$
$2.$ इथेनॉल से टर्ट-ब्यूटाइल एथिल ईथर:
$CH_3CH_2OH$ $\xrightarrow{PBr_3} CH_3CH_2Br$ $\xrightarrow{(CH_3)_3C-ONa^+} CH_3CH_2-O-C(CH_3)_3$

(A) दी गई अभिक्रिया विलियमसन ईथर संश्लेषण है।
इस अभिक्रिया में,सोडियम फेनॉक्साइड $(C_6H_5ONa)$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और एथिल ब्रोमाइड $(CH_3CH_2Br)$ के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण करता है।
फेनॉक्साइड आयन का न्यूक्लियोफिलिक ऑक्सीजन परमाणु एथिल ब्रोमाइड के $CH_2$ समूह पर आक्रमण करता है,जिससे ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ विस्थापित हो जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_5ONa + CH_3CH_2Br \rightarrow C_6H_5OCH_2CH_3 + NaBr$.
प्राप्त उत्पाद फेनेटोल $(C_6H_5OCH_2CH_3)$ है।

(A) जब ईथर में एक एल्काइल समूह तृतीयक (tertiary) होता है,तो सांद्र $HI$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
दिए गए ईथर $CH_3CH_2-O-C(CH_3)_2-CH_2CH_3$ में,ऑक्सीजन से जुड़ा समूह तृतीयक एल्काइल समूह ($2$-मिथाइल$-2-$ब्यूटाइल समूह) है।
$HI$ द्वारा ईथर के ऑक्सीजन का प्रोटोनेशन होने से ऑक्सोनियम आयन बनता है।
इसके बाद,$C-O$ बंध टूटकर एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन $(CH_3)_2C^+-CH_2CH_3$ और इथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ बनाता है।
आयोडाइड आयन $(I^-)$ फिर तृतीयक कार्बोकेशन पर आक्रमण करके $2-$आयोडो$-2-$मिथाइल ब्यूटेन बनाता है।
अतः,उत्पाद इथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ और $2-$आयोडो$-2-$मिथाइल ब्यूटेन $(CH_3-CI(CH_3)-CH_2CH_3)$ हैं।

(B) दी गई अभिक्रिया एनीसोल $(C_6H_5OCH_3)$ का फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसिलिकरण है।
एनीसोल निर्जलीय एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ की उपस्थिति में एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ अभिक्रिया करता है।
यह अभिक्रिया बेंजीन वलय के ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर एक एसिटाइल समूह $(-COCH_3)$ को जोड़ती है।
चूंकि मेथोक्सी समूह $(-OCH_3)$ ऑर्थो/पैरा निर्देशक है,इसलिए ऑर्थो-आइसोमर की तुलना में कम त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण पैरा-आइसोमर मुख्य उत्पाद के रूप में बनता है।
अतः,लुप्त अभिकर्मक $CH_3COCl / AlCl_3$ है।

अल्कोहल और ईथर दोनों में ऑक्सीजन परमाणु $sp^3$ संकरित होता है।
अल्कोहल में,एकाकी युग्म-एकाकी युग्म (lone pair-lone pair) प्रतिकर्षण,बंध युग्म-बंध युग्म (bond pair-bond pair) प्रतिकर्षण से अधिक होता है,जो बंध युग्मों को एक-दूसरे के करीब धकेलता है,जिसके परिणामस्वरूप बंध कोण $108.9^{\circ}$ होता है,जो सामान्य चतुष्फलकीय कोण $109^{\circ} 28^{\prime}$ से थोड़ा कम है।
ईथर में,दो बड़े एल्काइल या एराइल समूहों के बीच महत्वपूर्ण त्रिविम प्रतिकर्षण (steric repulsion) होता है,जो $C-O$ बंधों को एक-दूसरे से दूर धकेलता है,जिसके परिणामस्वरूप बंध कोण $111.7^{\circ}$ होता है,जो $109^{\circ} 28^{\prime}$ से अधिक है।

(N/A) मेथॉक्सीबेन्जीन (ऐनिसोल) की $HI$ के साथ अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है। इसके चरण निम्नलिखित हैं:
चरण $1$: ईथर के ऑक्सीजन परमाणु का प्रोटोनीकरण।
मेथॉक्सीबेन्जीन के ऑक्सीजन परमाणु पर स्थित एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म $HI$ से प्राप्त प्रोटॉन $(H^+)$ पर आक्रमण करता है,जिससे प्रोटोनेटेड ईथर (ऑक्सोनियम आयन) बनता है।
$C_6H_5-O-CH_3 + H^+ \rightleftharpoons C_6H_5-O^+(H)-CH_3$
चरण $2$: आयोडाइड आयन $(I^-)$ द्वारा नाभिकरागी आक्रमण।
आयोडाइड आयन $(I^-)$ एक नाभिकरागी के रूप में कार्य करता है और प्रोटोनेटेड ईथर के कम त्रिविम बाधा वाले मिथाइल कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है। इससे $C-O$ बंध टूट जाता है,जिसके परिणामस्वरूप फिनोल और मिथाइल आयोडाइड $(CH_3I)$ का निर्माण होता है।
$C_6H_5-O^+(H)-CH_3 + I^- \xrightarrow{S_N2} C_6H_5-OH + CH_3I$

(N/A) चरण $1$: प्रोपेनोन की $CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन से $2$-मिथाइलप्रोपेन-$2$-ऑल $([A])$ प्राप्त होता है।
$CH_3-CO-CH_3 + CH_3MgBr$ $\rightarrow (CH_3)_3C-OMgBr$ $\xrightarrow{H_2O} (CH_3)_3C-OH$ $([A])$।
चरण $2$: $[A]$ की ईथर में $Na$ धातु के साथ अभिक्रिया से सोडियम $tert$-ब्यूटोक्साइड $([B])$ प्राप्त होता है।
$(CH_3)_3C-OH + Na \rightarrow (CH_3)_3C-ONa$ $([B])$ $+ \frac{1}{2} H_2$।
चरण $3$: $[B]$ की $CH_3-Br$ के साथ विलियमसन संश्लेषण द्वारा अभिक्रिया से $2$-मेथॉक्सी-$2$-मिथाइलप्रोपेन $([C])$ प्राप्त होता है।
$(CH_3)_3C-ONa + CH_3-Br \rightarrow (CH_3)_3C-O-CH_3$ $([C])$ $+ NaBr$।

(A-IV, B-III, C-II, D-I) ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया एल्काइल समूहों की प्रकृति के आधार पर $S_N1$ या $S_N2$ क्रियाविधि का पालन करती है।
$(A)$ $CH_3CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OCH_2CH_3$ एक प्राथमिक ईथर है। कम बाधा वाली तरफ से विखंडन होता है,जिससे $CH_3CH_2-CH(CH_3)-CH_2OH$ और $CH_3CH_2I$ प्राप्त होते हैं $(A \rightarrow iv)$.
$(B)$ $CH_3CH_2CH_2-O-C(CH_3)_2CH_2CH_3$ में एक तृतीयक एल्काइल समूह होता है। विखंडन $S_N1$ के माध्यम से होता है और स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है,जिससे $CH_3CH_2CH_2OH$ और $CH_3CH_2-C(CH_3)_2I$ प्राप्त होते हैं $(B \rightarrow iii)$.
$(C)$ $C_6H_5CH_2-O-C_6H_5$ में एक बेंजाइल और एक फिनाइल समूह होता है। बेंजाइल कार्बन और ऑक्सीजन के बीच का $C-O$ बंध टूटता है,जिससे $C_6H_5CH_2I$ और $C_6H_5OH$ प्राप्त होते हैं $(C \rightarrow ii)$.
$(D)$ $CH_3-C(CH_3)_2-O-CH_3$ में एक तृतीयक एल्काइल समूह होता है। विखंडन $S_N1$ के माध्यम से होता है और स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है,जिससे $CH_3OH$ और $CH_3-C(CH_3)_2I$ प्राप्त होते हैं $(D \rightarrow i)$.

(A-III, B-IV, C-II, D-I) एनीसोल की अभिक्रियाएं इस प्रकार हैं:
$(A)$ एथेनोइक अम्ल में $Br_2$ के साथ एनीसोल का ब्रोमीनीकरण मुख्य उत्पाद के रूप में $p$-ब्रोमोएनीसोल देता है। अतः,$(A \rightarrow iii)$.
$(B)$ सांद्र $H_2SO_4$ और $HNO_3$ के मिश्रण के साथ एनीसोल का नाइट्रीकरण $4$-नाइट्रोएनीसोल देता है। अतः,$(B \rightarrow iv)$.
$(C)$ निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में $CH_3Cl$ के साथ एनीसोल का फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन $4$-मेथॉक्सीटोल्यूइन देता है। अतः,$(C \rightarrow ii)$.
$(D)$ निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में $CH_3COCl$ के साथ एनीसोल का फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन $4$-मेथॉक्सीएसीटोफिनोन देता है। अतः,$(D \rightarrow i)$.
इसलिए,सही मिलान $(A-iii, B-iv, C-ii, D-i)$ है।

(A-II, B-III, C-I, D-IV) $(A) \ CH_3CH_2CH_2-O-CH_3 + HI \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH + CH_3I$ ($S_N2$ अभिक्रिया)। अतः,$(A \rightarrow ii)$।
$(B) \ C_6H_5OCH_2CH_3 + HBr \rightarrow C_6H_5OH + CH_3CH_2Br$। यदि $HI$ हो तो $(iii)$ प्राप्त होगा। अतः,$(B \rightarrow iii)$।
$(C) \ (CH_3)_3C-OCH_2CH_3 + HI \rightarrow (CH_3)_3C-I + CH_3CH_2OH$ ($S_N1$ अभिक्रिया)। अतः,$(C \rightarrow i)$।
$(D) \ C_6H_5OCH_2CH_3$ का नाइट्रीकरण होने पर $p$-नाइट्रो-फिनेटोल प्राप्त होता है। अतः,$(D \rightarrow iv)$।
सही मिलान: $(A$ $\rightarrow ii, B$ $\rightarrow iii, C$ $\rightarrow i, D$ $\rightarrow iv)$।

(A-4, B-5, C-2, D-1) ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया $S_N2$ या $S_N1$ क्रियाविधि का पालन करती है।
$(A)$ $CH_3-O-CH_3 + HI \rightarrow CH_3OH + CH_3I$ ($4$ के साथ सुमेलित है)।
$(B)$ $(CH_3)_2CH-O-CH_3 + HI \rightarrow (CH_3)_2CHOH + CH_3I$ ($5$ के साथ सुमेलित है)।
$(C)$ $(CH_3)_3C-O-CH_3 + HI \rightarrow (CH_3)_3C-I + CH_3OH$ ($2$ के साथ सुमेलित है)।
$(D)$ $C_6H_5-O-CH_3 + HI \rightarrow C_6H_5OH + CH_3I$ ($1$ के साथ सुमेलित है)।
अतः,सही मिलान $A-4, B-5, C-2, D-1$ है।

(B) ईथर $'A'$ $(C_9H_{10}O)$ की सांद्र $HI$ के साथ अभिक्रिया से विखंडन होता है।
यौगिक $'A'$ बेंजाइल विनाइल ईथर $(C_6H_5CH_2-O-CH=CH_2)$ है।
$HI$ के साथ उपचार करने पर,ईथर बंध टूटकर बेंजाइल आयोडाइड ($C_6H_5CH_2I$,यौगिक $'B'$) और विनाइल अल्कोहल ($CH_2=CHOH$,यौगिक $'C'$) बनाता है।
यौगिक $'B'$ $(C_6H_5CH_2I)$,$AgNO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $AgI$ का पीला अवक्षेप देता है।
यौगिक $'C'$ $(CH_2=CHOH)$ अस्थिर है और चलावयवता द्वारा एसीटैल्डिहाइड ($CH_3CHO$,यौगिक $'D'$) में परिवर्तित हो जाता है।
एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है क्योंकि इसमें $CH_3CO-$ समूह उपस्थित होता है।
अतः,$'A'$ की संरचना बेंजाइल विनाइल ईथर है।

(A) एनिसोल $(C_6H_5OCH_3)$ को $HI$ के साथ गर्म करने पर,मिथाइल समूह और ऑक्सीजन परमाणु के बीच के $C-O$ बंध का विदलन होता है,जिससे $Phenol$ $(C_6H_5OH)$ और $Methyl \ iodide$ $(CH_3I)$ बनते हैं।
यह अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिसमें आयोडाइड आयन कम त्रिविम बाधा वाले मिथाइल कार्बन पर आक्रमण करता है।

(A) यह अभिक्रिया इपोक्साइड के अम्ल-उत्प्रेरित वलय-उद्घाटन (ring opening) को दर्शाती है।
$H_2SO_4$ जैसे अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में,इपोक्साइड ऑक्सीजन प्रोटोनेट हो जाता है,जिससे इपोक्साइड वलय न्यूक्लियोफिलिक हमले के लिए अधिक सक्रिय हो जाता है।
चूंकि अभिक्रिया अम्लीय परिस्थितियों में होती है,इसलिए न्यूक्लियोफाइल $(CH_3OH)$ इपोक्साइड के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर हमला करता है क्योंकि संक्रमण अवस्था में उस स्थिति पर महत्वपूर्ण कार्बोकेशन गुण विकसित होता है।
अतः,अभिकर्मक $X$,अम्ल उत्प्रेरक $(H_2SO_4)$ की उपस्थिति में $CH_3OH$ है।

(B) एल्किल एरील ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया में ईथर के ऑक्सीजन परमाणु का प्रोटोनीकरण होता है,जिसके बाद आयोडाइड आयन $(I^-)$ का कम त्रिविम बाधा वाले एल्किल समूह पर नाभिकरागी (nucleophilic) आक्रमण होता है।
$1-$मेथॉक्सी नेफ़थलीन में,ऑक्सीजन एक मिथाइल समूह और एक नेफ़थाइल समूह से जुड़ा होता है।
$I^-$ आयन $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा मिथाइल समूह $(CH_3)$ पर आक्रमण करता है क्योंकि नेफ़थाइल समूह बड़ा होता है और सुगंधित वलय (aromatic ring) से जुड़े $C-O$ बंध में आंशिक द्वि-बंध लक्षण होते हैं,जो इसे नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति प्रतिरोधी बनाते हैं।
अतः,बनने वाले उत्पाद $CH_3I$ (मिथाइल आयोडाइड) और $1-$नेफ़थॉल हैं।

(B) विलियमसन संश्लेषण में ईथर बनाने के लिए एक एल्किल हैलाइड की सोडियम एल्कोक्साइड या सोडियम फेनॉक्साइड के साथ अभिक्रिया शामिल होती है।
अभिकथन $(A)$ सही है क्योंकि एथिल फेनिल ईथर को सोडियम फेनॉक्साइड की एथिल ब्रोमाइड के साथ अभिक्रिया द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है।
कारण $(R)$ गलत है क्योंकि एरिल हैलाइड्स में $C-Br$ बंध के आंशिक द्वि-बंध लक्षण के कारण सामान्य परिस्थितियों में ब्रोमोबेंजीन सोडियम एथॉक्साइड के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया नहीं देता है,जो कार्बन परमाणु को नाभिकरागी आक्रमण के प्रति कम संवेदनशील बनाता है।

(B) $CH_3OH$ (ध्रुवीय प्रोटिक विलायक) की उपस्थिति में $2$-मिथाइलब्यूट-$2$-ईन की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से होती है।
$CH_3OH$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और ब्रोमोनियम आयन के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर हमला करके ईथर $A$ ($3$-ब्रोमो-$2$-मेथॉक्सी-$2$-मिथाइल ब्यूटेन) बनाता है।
अभिक्रिया: $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3 + Br_2 + CH_3OH \rightarrow CH_3-C(OCH_3)(CH_3)-CH(Br)-CH_3$ $(A)$।
जब $A$ की अभिक्रिया $HI$ के साथ होती है,तो मेथॉक्सी समूह $(-OCH_3)$ का प्रोटोनेशन होकर ऑक्सोनियम आयन बनता है,जो एक अच्छा लिविंग ग्रुप है।
इसके बाद $I^-$ तृतीयक कार्बन परमाणु पर हमला करता है और $CH_3OH$ को विस्थापित करके अंतिम उत्पाद $B$ ($3$-ब्रोमो-$2$-आयोडो-$2$-मिथाइल ब्यूटेन) बनाता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $B$,$CH_3-C(I)(CH_3)-CH(Br)-CH_3$ है।

(B) विलियमसन ईथर संश्लेषण में एक एल्कोक्साइड आयन और एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड के बीच $S_{N}2$ अभिक्रिया होती है। यह अभिक्रिया तब अनुकूल होती है जब लीविंग ग्रुप अच्छा हो। इस मामले में,एल्कोक्साइड बाइसाइक्लो[$2.2$.$2$]ऑक्टेन$-1-$ऑल से प्राप्त होता है,और एल्काइल हैलाइड बेंजाइल हैलाइड है। बेंजाइल क्लोराइड और बेंजाइल आयोडाइड के बीच,बेंजाइल आयोडाइड को प्राथमिकता दी जाती है क्योंकि $I^{-}$,$Cl^{-}$ की तुलना में एक बेहतर लीविंग ग्रुप है,जिससे $S_{N}2$ अभिक्रिया तेज हो जाती है।

(C) अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_{3}Br + CH_{3}CH_{2}ONa \rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH_{3} + NaBr$.
इस अभिक्रिया को विलियमसन ईथर संश्लेषण के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड $(CH_{3}Br)$ सोडियम एल्कोक्साइड $(CH_{3}CH_{2}ONa)$ के साथ $S_{N}2$ क्रियाविधि द्वारा अभिक्रिया करके ईथर $(CH_{3}CH_{2}OCH_{3})$ बनाता है,जो एथिल मेथिल ईथर है।
चूंकि $CH_{3}Br$ एक प्राथमिक हैलाइड है,इसलिए $S_{N}2$ मार्ग अत्यधिक अनुकूल है।

(C) $t$-ब्यूटाइल मिथाइल ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
$1$. ईथर का ऑक्सीजन परमाणु $HI$ द्वारा प्रोटोनेट होकर एक ऑक्सोनियम आयन बनाता है।
$2$. $t$-ब्यूटाइल समूह और ऑक्सीजन परमाणु के बीच का $C-O$ बंध टूटकर एक स्थिर $t$-ब्यूटाइल कार्बोनियम आयन $(CH_3)_3C^+$ और मेथनॉल $(CH_3OH)$ बनाता है।
$3$. इसके बाद आयोडाइड आयन $(I^-)$ इस $t$-ब्यूटाइल कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करके $t$-ब्यूटाइल आयोडाइड $(CH_3)_3CI$ बनाता है।
अतः,मुख्य उत्पाद $t$-ब्यूटाइल आयोडाइड और मेथनॉल हैं।

(B) यह अभिक्रिया विलियमसन संश्लेषण के रूप में जानी जाती है,जो सममित और असममित ईथर की तैयारी के लिए एक महत्वपूर्ण प्रयोगशाला विधि है।
टर्ट-ब्यूटाइल मिथाइल ईथर,$(CH_3)_3C-OCH_3$,के संश्लेषण के लिए,हमें एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड और एक तृतीयक एल्कोक्साइड का उपयोग करना चाहिए ताकि उस विलोपन अभिक्रिया से बचा जा सके जो तृतीयक एल्काइल हैलाइड का उपयोग करने पर हो सकती है।
इसलिए,सोडियम टर्ट-ब्यूटोक्साइड,$(CH_3)_3C-ONa$,और मिथाइल ब्रोमाइड,$CH_3Br$,के बीच की अभिक्रिया मुख्य उत्पाद के रूप में वांछित ईथर प्राप्त करने का सही तरीका है।
विकल्प $B$ इस सही अभिक्रिया को दर्शाता है: $(CH_3)_3C-ONa + CH_3Br \rightarrow (CH_3)_3C-OCH_3 + NaBr$.

(A) अभिक्रिया $(I)$ में,$CH_2OH$ पार्श्व श्रृंखला का $OH$ समूह $HBr$ द्वारा प्रोटोनेट होकर एक अच्छा लिविंग ग्रुप $(H_2O^+)$ बनाता है। यह पानी के रूप में निकलकर एक अनुनाद-स्थिर बेंजिलिक कार्बधनायन बनाता है,जिस पर $Br^-$ आक्रमण करके $3-(bromomethyl)phenol$ देता है।
अभिक्रिया $(II)$ में,ईथर ऑक्सीजन $HBr$ द्वारा प्रोटोनेट होता है। $C-O$ बंध का विदलन इस प्रकार होता है कि मिथाइल समूह $CH_3Br$ के रूप में मुक्त होता है क्योंकि फेनिल वलय से जुड़े $C-O$ बंध में अनुनाद के कारण आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,जो इसे अधिक मजबूत और तोड़ने में कठिन बनाता है। इस प्रकार,अभिक्रिया बेंजीन-$1,3-diol$ (रिसोरिसिनोल) और $CH_3Br$ देती है।

(A) .
ग्रिग्नार्ड अभिक्रियाओं को करने के लिए निर्जल डाइएथिल ईथर पसंदीदा विलायक है।
ऐसा इसलिए है क्योंकि यह एक अत्यधिक वाष्पशील विलायक है,जो ऑक्सीजन को अभिक्रिया मिश्रण तक पहुँचने से रोकने में मदद करता है।
इसके अतिरिक्त,ईथर के अणु ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के मैग्नीशियम परमाणु के साथ समन्वय (coordinate) करते हैं,जो एक संकुल (complex) बनाकर इसे स्थिर करने में मदद करते हैं,जैसा कि नीचे दिखाया गया है:
$2(Et_2O) \rightarrow R-Mg-Br$.

(B)
$C_4H_{10}O$ आण्विक सूत्र वाले समवयवी ईथर निम्नलिखित हैं:
$1. CH_3-O-CH_2-CH_2-CH_3$ ($1$-मेथॉक्सीप्रोपेन)
$2. CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3$ (एथॉक्सीएथेन)
$3. CH_3-O-CH(CH_3)_2$ ($2$-मेथॉक्सीप्रोपेन)
अतः,$C_4H_{10}O$ आण्विक सूत्र वाले $3$ समवयवी ईथर हैं।

(C) किसी यौगिक का क्वथनांक उसमें मौजूद अंतर-आणविक $H$-आबंधन की सीमा पर निर्भर करता है।
यौगिक $I$ (ब्यूटेनॉल),$II$ (ब्यूटेन$-1,4-$डायोल) और $IV$ (ब्यूटेन$-1,2-$डायोल) अल्कोहल हैं,जो मजबूत अंतर-आणविक $H$-आबंध बना सकते हैं,जिससे उनका क्वथनांक अधिक होता है।
यौगिक $III$ (डाइएथिल ईथर) एक ईथर है और यह अपने अणुओं के बीच अंतर-आणविक $H$-आबंध नहीं बना सकता है।
अतः,यौगिक $III$ का क्वथनांक सबसे कम है।

(A) पहली अभिक्रिया में,$3-\text{हाइड्रॉक्सीबेन्जिल अल्कोहल}$ की अभिक्रिया $HBr$ के साथ होती है। बेन्जिलिक $-OH$ समूह,फेनोलिक $-OH$ समूह की तुलना में प्रतिस्थापन के लिए अधिक सक्रिय होता है। अतः,बेन्जिलिक $-OH$ को $-Br$ द्वारा प्रतिस्थापित करके $3-\text{हाइड्रॉक्सीबेन्जिल ब्रोमाइड}$ $(A)$ प्राप्त होता है।
दूसरी अभिक्रिया में,$3-\text{मेथॉक्सीफिनोल}$ गर्म करने पर $HBr$ के साथ अभिक्रिया करता है। $HBr$ ईथर लिंकेज $(-OCH_3)$ को तोड़कर फिनोल और मिथाइल ब्रोमाइड बनाता है। फेनोलिक $-OH$ समूह अपरिवर्तित रहता है। अतः,उत्पाद $B$ रिसोरसिनोल $(1,3-\text{डाईहाइड्रॉक्सीबेन्जीन})$ है।

(C) विलियमसन ईथर संश्लेषण के माध्यम से ईथर के निर्माण में एक एल्कोक्साइड या फेनॉक्साइड आयन की प्राथमिक एल्काइल हैलाइड के साथ अभिक्रिया शामिल होती है।
Methyl phenyl ether $(Ph-O-Me)$ के संश्लेषण के लिए,फेनॉक्साइड आयन $(PhO^{-} Na^{+})$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और $S_N2$ तंत्र के माध्यम से मिथाइल हैलाइड $(MeBr)$ पर आक्रमण करता है।
अभिक्रिया है: $PhO^{-} Na^{+} + Me-Br \xrightarrow{S_N2} Ph-O-Me + NaBr$.
अतः,सही स्थिति $PhO^{-} Na^{+}$ और $MeBr$ है।

(D) बेंज़िल फेनिल ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया में ईथर के ऑक्सीजन परमाणु का प्रोटोनेशन होता है।
प्रोटोनेशन के बाद,बेंज़िल कार्बन और ऑक्सीजन परमाणु के बीच का $C-O$ बंध टूटकर एक स्थिर बेंज़िल कार्बोकेशन $(C_6H_5CH_2^+)$ और फिनोल $(C_6H_5OH)$ बनाता है।
बेंज़िल कार्बोकेशन फेनिल रिंग के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
अंत में,आयोडाइड आयन $(I^-)$ बेंज़िल कार्बोकेशन पर आक्रमण करके बेंज़िल आयोडाइड $(C_6H_5CH_2I)$ बनाता है।
अतः,उत्पाद $A = C_6H_5CH_2I$ और $B = C_6H_5OH$ हैं।

(D) ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया ईथर के ऑक्सीजन परमाणु के प्रोटोनेशन द्वारा होती है,जिसके बाद $C-O$ बंध का विदलन होता है।
दिए गए ईथर,साइक्लोहेक्सिल टर्ट-ब्यूटाइल ईथर में,विदलन इस प्रकार होता है कि अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) बनता है।
टर्ट-ब्यूटाइल समूह एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन $(CH_3)_3C^+$ बनाता है,जिस पर आयोडाइड आयन $(I^-)$ आक्रमण करके टर्ट-ब्यूटाइल आयोडाइड,$(CH_3)_3CI$ बनाता है।
साइक्लोहेक्सिल समूह अल्कोहल के रूप में रहता है,जो साइक्लोहेक्सेनॉल $(C_6H_{11}OH)$ है।
अतः,मुख्य उत्पाद साइक्लोहेक्सेनॉल और $2-$आयोडो$-2-$मिथाइलप्रोपेन हैं।

(D) इस अभिक्रिया में अतिरिक्त $HBr$ के साथ दो चरण शामिल हैं:
$1$. विनाइल समूह $(-CH=CH_2)$ पर $HBr$ का इलेक्ट्रोफिलिक योग मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है,जिससे एक स्थिर बेंजिलिक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है,जो बाद में $Br^-$ के साथ अभिक्रिया करके $1\text{-bromoethyl}$ समूह देता है।
$2$. ईथर लिंकेज $(-OCH_2CH_3)$ का विदलन ऑक्सीजन के प्रोटोनेशन द्वारा होता है,जिसके बाद कम बाधित एथिल समूह पर $Br^-$ का न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण होता है,जिसके परिणामस्वरूप फिनोल और एथिल ब्रोमाइड बनते हैं।
अतः,मुख्य उत्पाद $3-(1\text{-bromoethyl})phenol$ है।

(D) ऐनिसोल $(C_6H_5OCH_3)$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया में अम्ल द्वारा ईथर के ऑक्सीजन परमाणु का प्रोटोनेशन होता है।
इसके बाद ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ कम त्रिविम बाधा वाले एल्काइल समूह पर न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण करता है।
चूंकि फेनिल समूह ऑक्सीजन से जुड़ा होता है,इसलिए अनुनाद के कारण फेनिल रिंग और ऑक्सीजन के बीच के $C-O$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,जिससे यह मजबूत हो जाता है और इसे तोड़ना कठिन होता है।
इसलिए,$Br^-$ आयन मिथाइल समूह $(CH_3)$ पर आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप फिनोल $(C_6H_5OH)$ और मिथाइल ब्रोमाइड $(CH_3Br)$ का निर्माण होता है।

(B) यह अभिक्रिया $3,4-dihydro-2H-pyran$ के द्वि-आबंध में अल्कोहल $(RCH_2OH)$ के अम्ल-उत्प्रेरित योग को दर्शाती है।
यह अभिक्रिया एक अनुनाद-स्थिर ऑक्सोकार्बेनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है।
अल्कोहल एक नाभिकरागी (nucleophile) के रूप में कार्य करता है और ऑक्सोकार्बेनियम आयन के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण करता है।
प्रोटॉन $(H^+)$ के निष्कासन के बाद,अंतिम उत्पाद के रूप में टेट्राहाइड्रोपायरेनाइल ईथर बनता है।
चूंकि उत्पाद में एक कार्बन परमाणु से एक एल्कोक्सी समूह जुड़ा होता है जो स्वयं एक अन्य ऑक्सीजन परमाणु (जो वलय का हिस्सा है) से जुड़ा होता है,इसलिए इसे ऐसिटल (विशेष रूप से,एक चक्रीय ऐसिटल) के रूप में वर्गीकृत किया जाता है।

(C) यह अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिसमें एक कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती बनता है।
अभिक्रिया की दर बनने वाले कार्बोकेशन की स्थिरता पर निर्भर करती है।
जुड़े हुए समूहों का इलेक्ट्रॉन-मुक्त करने वाला प्रभाव जितना अधिक होगा,मध्यवर्ती कार्बोकेशन की स्थिरता उतनी ही अधिक होगी,और परिणामस्वरूप अभिक्रिया की दर उतनी ही तेज़ होगी।
$-OMe$ समूह के $+M$ प्रभाव के कारण $p-MeO-C_6H_4-$ समूह एक शक्तिशाली इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है।
यदि दो फेनिल समूहों को दो $p-methoxyphenyl$ समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है,तो दो $-OMe$ समूहों का प्रबल $+M$ प्रभाव कार्बोकेशन को प्रतिस्थापित फेनिल समूहों की तुलना में काफी बेहतर तरीके से स्थिर करता है,जिससे अभिक्रिया सबसे तेज़ हो जाती है।

(B) ईथर की $HBr$ के साथ अभिक्रिया में ऑक्सीजन परमाणु का प्रोटोनेशन होता है और उसके बाद ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ द्वारा न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण होता है।
एनिसोल $(C_6H_5OCH_3)$ के मामले में,ऑक्सीजन एक फेनिल समूह और एक मिथाइल समूह से जुड़ा होता है।
प्रोटोनेशन से $[C_6H_5-O^+(H)-CH_3]$ प्राप्त होता है।
$Br^-$ आयन $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा कम बाधा वाले मिथाइल समूह पर आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप $O-CH_3$ बंध टूट जाता है।
यह फिनोल $(C_6H_5OH)$ और मिथाइल ब्रोमाइड $(CH_3Br)$ उत्पन्न करता है।
अन्य ईथर जैसे बेंजिल मिथाइल ईथर या बेंजिल टर्ट-ब्यूटाइल ईथर में बेंजिल कार्बोनियम आयन या संक्रमण अवस्था अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होती है,जिससे फिनोल के बजाय मेथनॉल या टर्ट-ब्यूटाइल अल्कोहल बनता है।

(A) कथन $I$ गलत है क्योंकि डाइमिथाइल ईथर कमरे के तापमान पर एक गैस है और पानी में घुलनशील है,लेकिन डाइएथिल ईथर भी हाइड्रोजन बॉन्डिंग के कारण सीमित सीमा तक ($100 \ mL$ पानी में $7.5 \ g$) घुलनशील है।
कथन $II$ सही है क्योंकि सोडियम धातु एथिल अल्कोहल $(C_2H_5OH)$ के साथ प्रतिक्रिया करके सोडियम एथॉक्साइड और हाइड्रोजन गैस $(H_2)$ उत्पन्न करती है,जिससे यह सुखाने के लिए अनुपयुक्त हो जाता है। सोडियम डाइएथिल ईथर $(C_2H_5OC_2H_5)$ के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है,इसलिए इसका उपयोग इसमें से नमी को हटाने के लिए किया जा सकता है।

(D) विलियमसन ईथर संश्लेषण में एल्कोक्साइड आयन और एल्काइल हैलाइड के बीच अभिक्रिया शामिल होती है। ईथर बनाने के लिए $S_N2$ अभिक्रिया के माध्यम से आगे बढ़ने के लिए एल्काइल हैलाइड को प्राथमिक होना चाहिए। यदि एल्काइल हैलाइड द्वितीयक या तृतीयक है,तो प्रबल क्षार (एल्कोक्साइड) $S_N2$ प्रतिस्थापन के बजाय $E2$ विलोपन अभिक्रिया को प्राथमिकता देगा।
विकल्प $A$ में,${}^{t}BuO^{\ominus}$ एक बड़ा क्षार है और $EtBr$ एक प्राथमिक हैलाइड है,इसलिए $S_N2$ संभव है। हालाँकि,विकल्प $D$ में,$iso-BuO^{\ominus}$ एक क्षार है जो $sec-BuBr$ (द्वितीयक एल्काइल हैलाइड) के साथ अभिक्रिया कर रहा है। त्रिविम बाधा और द्वितीयक हैलाइड की प्रकृति के कारण,$E2$ विलोपन अभिक्रिया को $S_N2$ प्रतिस्थापन की तुलना में अधिक प्राथमिकता दी जाती है,जिसके परिणामस्वरूप वांछित ईथर के बजाय एल्कीन मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।

(B) जब ईथर के एल्काइल समूहों में से एक तृतीयक (tertiary) होता है,तो $HI$ के साथ अभिक्रिया $SN^1$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
$1$. ईथर का ऑक्सीजन परमाणु $HI$ से $H^+$ द्वारा प्रोटोनेट होकर एक ऑक्सोनियम आयन बनाता है।
$2$. ऑक्सीजन और तृतीयक कार्बन के बीच का बंध टूटकर एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन $(CH_3-CH_2-C^+(CH_3)_2)$ और प्रोपेनॉल $(CH_3-CH_2-CH_2-OH)$ बनाता है।
$3$. आयोडाइड आयन $(I^-)$ फिर तृतीयक कार्बोकेशन पर आक्रमण करके तृतीयक एल्काइल आयोडाइड $(CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-I)$ बनाता है।
अतः,उत्पाद $CH_3-CH_2-CH_2-OH$ और $CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-I$ हैं।

(C) चित्र में दिखाया गया यौगिक मिथाइल टर्ट-ब्यूटाइल ईथर,$(CH_3)_3C-O-CH_3$ है।
विलियमसन ईथर संश्लेषण असममित ईथर तैयार करने की सबसे अच्छी विधि है।
इसमें एक एल्कोक्साइड आयन और एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड के बीच अभिक्रिया शामिल होती है।
उच्च उत्पाद प्राप्त करने के लिए,एल्काइल हैलाइड प्राथमिक होना चाहिए (ताकि विलोपन अभिक्रिया से बचा जा सके)।
अभिक्रिया: $(CH_3)_3C-OK + CH_3-Br \rightarrow (CH_3)_3C-O-CH_3 + KBr$।
यहाँ,$(CH_3)_3C-OK$ न्यूक्लियोफाइल (टर्ट-ब्यूटोक्साइड) है और $CH_3-Br$ प्राथमिक एल्काइल हैलाइड (मिथाइल ब्रोमाइड) है,जो ईथर बनाने के लिए $S_N2$ अभिक्रिया करता है।

(B) ईथर की सांद्र $HI$ के साथ अभिक्रिया में ईथर के ऑक्सीजन का प्रोटोनेशन होता है और उसके बाद आयोडाइड आयन $(I^-)$ द्वारा न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण होता है।
दिए गए ईथर,$CH_3-O-CH_2Ph$ (बेंजाइल मिथाइल ईथर) में,ऑक्सीजन परमाणु पर प्रोटोनेशन होता है।
आयोडाइड आयन $(I^-)$ कम त्रिविम बाधा वाले कार्बन परमाणु,यानी मिथाइल समूह $(CH_3)$ पर,$S_N2$ क्रियाविधि द्वारा आक्रमण करता है।
इसके परिणामस्वरूप $CH_3I$ (मिथाइल आयोडाइड) और $PhCH_2OH$ (बेंजाइल अल्कोहल) बनते हैं।
अतः,उत्पाद $A$ और $B$ $MeI$ और $PhCH_2OH$ हैं।

(B) ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया में ईथर ऑक्सीजन का प्रोटोनेशन होता है और उसके बाद आयोडाइड आयन $(I^-)$ द्वारा न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण होता है।
इस विशिष्ट मामले में,ईथर साइक्लोहेक्सिल बेंजाइल ईथर है। विदलन इस प्रकार होता है कि अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनता है,या यदि एक स्थिर कार्बोकेशन बन सकता है तो अभिक्रिया $S_N1$ तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ती है।
बेंजाइल समूह $(C_6H_5CH_2-)$ एक स्थिर अनुनाद-स्थिर कार्बोकेशन बना सकता है,इसलिए बेंजाइल कार्बन और ऑक्सीजन के बीच का $C-O$ बंध टूट जाता है।
प्राप्त उत्पाद साइक्लोहेक्सानोल ($C_6H_{11}OH$,जो विकल्प $D$ के अनुरूप है) और बेंजाइल आयोडाइड ($C_6H_5CH_2I$,जो विकल्प $A$ के अनुरूप है) हैं।
अतः,उत्पाद $A$ और $D$ हैं।

(A) जब ईथर में एक एल्काइल समूह द्वितीयक या तृतीयक होता है,तो $HI$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
दिए गए ईथर $CH_3-CH(CH_3)-O-CH_3$ में,आइसोप्रोपिल समूह $(CH_3)_2CH-$ द्वितीयक है।
$HI$ द्वारा ऑक्सीजन के प्रोटोनीकरण के बाद,ऑक्सीजन और द्वितीयक कार्बन के बीच का बंध टूटकर एक स्थिर द्वितीयक कार्बोकैटायन $(CH_3)_2CH^+$ बनाता है।
आयोडाइड आयन $(I^-)$ इस कार्बोकैटायन पर आक्रमण करके आइसोप्रोपिल आयोडाइड $(CH_3)_2CH-I$ बनाता है।
शेष भाग $CH_3-O-H$ यानी मेथनॉल बनाता है।
अतः,उत्पाद $CH_3-OH$ और $(CH_3)_2CH-I$ हैं।

(C) विलियमसन ईथर संश्लेषण में ईथर बनाने के लिए एल्कोक्साइड आयन और प्राथमिक एल्काइल हैलाइड के बीच $S_N2$ अभिक्रिया होती है।
$1$. विकल्प $A$ में,प्राथमिक एल्कोक्साइड प्राथमिक एल्काइल हैलाइड के साथ अभिक्रिया करके ईथर बनाता है।
$2$. विकल्प $B$ में,सोडियम फेनॉक्साइड बेंजाइल आयोडाइड के साथ अभिक्रिया करता है। यह एक मानक विलियमसन संश्लेषण है जो ईथर देता है।
$3$. विकल्प $C$ में,एथॉक्साइड आयन $(CH_3-CH_2-O^{\ominus})$ तृतीयक एल्काइल हैलाइड $((CH_3)_3C-Br)$ के साथ एक प्रबल क्षार के रूप में कार्य करता है। त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,$S_N2$ अभिक्रिया नहीं होती है और इसके बजाय $E2$ विलोपन अभिक्रिया होती है,जिसके परिणामस्वरूप ईथर के बजाय एल्कीन (आइसोब्यूटिलीन) बनता है।
अतः,विकल्प $C$ ईथर नहीं देगा।