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Properties of Ethers Questions in Hindi

Class 12 Chemistry · Alcohols, Phenols and Ethers · Properties of Ethers

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Showing 50 of 343 questions in Hindi

101
DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया के लिए मुख्य उत्पाद का अनुमान लगाएँ:
$m-CH_3O-C_6H_4-CH_2CH_2-O-CH(CH_3)Ph \xrightarrow{HI (excess), \text{heat}} ?$
A
$m-CH_3O-C_6H_4-CH_2CH_2-OH + Ph-CH(I)CH_3$
B
$m-I-C_6H_4-CH_2CH_2-OH + Ph-CH(OH)CH_3$
C
$m-HO-C_6H_4-CH_2CH_2-I + Ph-CH(OH)CH_3$
D
$m-I-C_6H_4-CH_2CH_2-I + Ph-CH(I)CH_3$

Solution

(C) यह अभिक्रिया गर्म करने पर अतिरिक्त $HI$ के साथ ईथर के विदलन (cleavage) को दर्शाती है।
$1$. ईथर $m-CH_3O-C_6H_4-CH_2CH_2-O-CH(CH_3)Ph$ है।
$2$. $O-CH(CH_3)Ph$ बंध टूट जाता है क्योंकि बेंजाइलिक स्थिति पर बनने वाला कार्बोनियम आयन $(Ph-CH^+-CH_3)$ फिनाइल रिंग के साथ अनुनाद (resonance) के कारण अत्यधिक स्थिर होता है।
$3$. मेथोक्सी समूह $(m-CH_3O-C_6H_4-)$ में $O-CH_3$ बंध भी अतिरिक्त $HI$ द्वारा टूटकर फिनोल $(m-HO-C_6H_4-)$ और मिथाइल आयोडाइड $(CH_3I)$ बनाता है।
$4$. $O-CH_2CH_2-Ar$ बंध नहीं टूटता है क्योंकि प्राथमिक कार्बोनियम आयन अस्थिर होता है।
$5$. अतः,उत्पाद $m-HO-C_6H_4-CH_2CH_2-I$ और $Ph-CH(I)CH_3$ हैं।
102
MediumMCQ
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-O-CH_2-CH_3 + HI \xrightarrow{\text{Heated}} \dots$ अभिक्रिया में,निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक बनेगा?
A
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH + CH_3-CH_2-I$
B
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-I + CH_3-CH_2-OH$
C
$CH_3-CH(CH_3)-CH_3 + CH_3-CH_2-OH$
D
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH + CH_3-CH_3$

Solution

(A) ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया में ऑक्सीजन परमाणु का प्रोटोनेशन होता है और उसके बाद $I^{-}$ आयन द्वारा न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण होता है।
चूंकि आइसोब्यूटाइल और एथिल दोनों समूह प्राथमिक हैं,इसलिए अभिक्रिया $S_N2$ तंत्र का पालन करती है।
$I^{-}$ आयन कम त्रिविम बाधा (sterically hindered) वाले कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है,जो कि एथिल समूह है।
अतः,प्राप्त उत्पाद आइसोब्यूटाइल अल्कोहल $(CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH)$ और एथिल आयोडाइड $(CH_3-CH_2-I)$ हैं।
103
MediumMCQ
अभिक्रिया $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-O-CH_2-CH_3 + HI \xrightarrow{\text{Heated}} \dots$ में,निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक बनेगा?
A
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2OH + CH_3-CH_2-I$
B
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-I + CH_3-CH_2OH$
C
$CH_3-CH(CH_3)-CH_3 + CH_3-CH_2OH$
D
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2OH + CH_3-CH_3$

Solution

(A) जब एक असममित ईथर की अभिक्रिया $HI$ के साथ होती है,यदि दोनों एल्काइल समूह प्राथमिक हैं,तो अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि का पालन करती है।
$S_N2$ क्रियाविधि में,न्यूक्लियोफाइल (हेलाइड आयन,$I^-$) कम त्रिविम बाधा (sterically hindered) वाले कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है।
दिए गए ईथर में,एथिल समूह $(-CH_2-CH_3)$ आइसोब्यूटिल समूह $(-CH_2-CH(CH_3)_2)$ की तुलना में कम त्रिविम बाधा वाला है।
इसलिए,$I^-$ आयन एथिल समूह पर आक्रमण करके एथिल आयोडाइड $(CH_3-CH_2-I)$ बनाता है और आइसोब्यूटिल समूह आइसोब्यूटिल अल्कोहल $(CH_3-CH(CH_3)-CH_2OH)$ बनाता है।
104
MediumMCQ
$2,2$-डाइमिथाइलटेट्राहाइड्रोफ्यूरान की $HBr$ के साथ अभिक्रिया क्या देती है?
A
$2$-ब्रोमो-$2$-मिथाइलपेंटेन-$1$-ऑल
B
$5$-ब्रोमो-$2$-मिथाइलपेंटेन-$2$-ऑल
C
साइक्लोहेक्सेन
D
$3,4$-डाइमिथाइलफ्यूरान

Solution

(B) ईथर की $HBr$ के साथ अभिक्रिया में ऑक्सीजन परमाणु का प्रोटोनेशन $H^+$ द्वारा होता है,जिसके बाद $C-O$ बंध का विदलन होता है।
$2,2$-डाइमिथाइलटेट्राहाइड्रोफ्यूरान के मामले में,ऑक्सीजन परमाणु का प्रोटोनेशन एक अच्छा लिविंग ग्रुप बनाता है।
$C-O$ बंध का विदलन अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु (तृतीयक कार्बन) पर होता है जिससे एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनता है।
अंत में,न्यूक्लियोफिलिक ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ तृतीयक कार्बोकेशन पर आक्रमण करके $5$-ब्रोमो-$2$-मिथाइलपेंटेन-$2$-ऑल बनाता है।
105
DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया से मुख्य उत्पाद क्या हैं?
$C_6H_5-O-CH_2-C_6H_5 + HI \xrightarrow{\text{heat}} ?$
$(I) C_6H_5I + C_6H_5CH_2OH$
$(II) C_6H_5OH + C_6H_5CH_2I$
$(III) C_6H_5OCH_2OH + C_6H_5I$
$(IV) C_6H_5OCH_2I + C_6H_5OH$
A
$I$
B
$II$
C
$III$
D
$IV$

Solution

(B) एल्किल एरील ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया में ईथर के ऑक्सीजन का प्रोटोनेशन होता है और उसके बाद आयोडाइड आयन $(I^-)$ द्वारा न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण होता है।
बेंजाइल फेनिल ईथर $(C_6H_5-O-CH_2-C_6H_5)$ के मामले में,प्रोटोनेटेड ईथर का विदलन होता है।
ऑक्सीजन और बेंजाइल समूह $(C_6H_5CH_2-)$ के बीच का $C-O$ बंध टूट जाता है क्योंकि बेंजाइल कार्बोकेशन अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है,जिससे बेंजाइल कार्बन आयोडाइड आयन द्वारा $S_N1$ या $S_N2$ आक्रमण के लिए अधिक संवेदनशील हो जाता है।
इस प्रकार,प्राप्त उत्पाद फिनोल $(C_6H_5OH)$ और बेंजाइल आयोडाइड $(C_6H_5CH_2I)$ हैं।
यह विकल्प $II$ के अनुरूप है।
106
DifficultMCQ
अभिक्रिया $CH_3O-CH_2-CH(OCH_3)-CH_2-OCH_3 \xrightarrow{HI(excess)}$ का उत्पाद क्या है?
A
एलील आयोडाइड
B
ग्लिसरॉल
C
$2$-आयोडोप्रोपेन
D
$1$-आयोडोप्रोपेन

Solution

(C) जब $1,2,3$-ट्राइमेथॉक्सीप्रोपेन अतिरिक्त $HI$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो ईथर बंध पहले टूटकर ग्लिसरॉल $(CH_2OH-CHOH-CH_2OH)$ और मेथिल आयोडाइड $(CH_3I)$ बनाते हैं।
इसके बाद ग्लिसरॉल अतिरिक्त $HI$ के साथ चरणों की एक श्रृंखला के माध्यम से अभिक्रिया करता है:
$CH_2OH-CHOH-CH_2OH$ $\xrightarrow{3HI} [CH_2I-CHI-CH_2I]$ $\xrightarrow{-I_2} CH_2=CH-CH_2I$ $\xrightarrow{HI} [CH_3-CHI-CH_2I]$ $\xrightarrow{-I_2} CH_3-CH=CH_2$ $\xrightarrow{HI} CH_3-CHI-CH_3$.
अंतिम स्थिर उत्पाद $2$-आयोडोप्रोपेन (आइसोप्रोपिल आयोडाइड) है।
107
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया के लिए मुख्य उत्पाद की भविष्यवाणी करें: $Ph-O-CH_2-CH_2-(C_6H_4)-NO_2 + HI \text{ (आधिक्य)} \rightarrow \text{उत्पाद}$
A
$PhOH + ICH_2CH_2(C_6H_4)NO_2$
B
$PhI + HOCH_2CH_2(C_6H_4)NO_2$
C
$PhOH + HOCH_2CH_2(C_6H_4)NO_2$
D
$PhI + ICH_2CH_2(C_6H_4)NO_2$

Solution

(A) एल्किल एरील ईथर की आधिक्य $HI$ के साथ अभिक्रिया में $C-O$ बंध का विदलन होता है।
ईथर $Ph-O-CH_2-CH_2-(C_6H_4)NO_2$ में,ऑक्सीजन एक फेनिल समूह $(Ph)$ और एक एल्किल समूह $(-CH_2CH_2(C_6H_4)NO_2)$ से जुड़ा होता है।
जब $HI$ के साथ अभिक्रिया कराई जाती है,तो ईथर प्रोटोनेट होकर ऑक्सोनियम आयन बनाता है।
आयोडाइड आयन $(I^-)$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और कम त्रिविम बाधा वाले एल्किल कार्बन पर आक्रमण करता है।
ऑक्सीजन और एल्किल समूह के बीच का $C-O$ बंध टूट जाता है,जिसके परिणामस्वरूप फिनोल $(PhOH)$ और एल्किल आयोडाइड $(ICH_2CH_2(C_6H_4)NO_2)$ का निर्माण होता है।
चूंकि $HI$ आधिक्य में है,अभिक्रिया पूर्ण होती है और $PhOH$ तथा $ICH_2CH_2(C_6H_4)NO_2$ उत्पाद के रूप में प्राप्त होते हैं।
108
MediumMCQ
फिनाइल प्रोपाइल ईथर के संश्लेषण के लिए निम्नलिखित में से कौन सी विधि सही है?
$(i)$ $C_6H_5OH$ $\xrightarrow{KNH_2}$ $\xrightarrow{CH_3CH_2CH_2Br}$
(ii) $CH_3CH_2CH_2OH$ $\xrightarrow{NaOH}$ $\xrightarrow{C_6H_5Br}$
(iii) $CH_3CH_2CH_2OH$ $\xrightarrow{NaH}$ $\xrightarrow{C_6H_5Br}$
A
केवल $i$
B
केवल $iii$
C
$ii$ और $iii$
D
$i$ और $iii$

Solution

(A) विलियमसन ईथर संश्लेषण के माध्यम से ईथर का निर्माण एल्कोक्साइड या फिनोक्साइड आयन की एल्काइल हैलाइड के साथ अभिक्रिया द्वारा होता है।
$(i)$ फिनोल $(C_6H_5OH)$,$KNH_2$ के साथ अभिक्रिया करके पोटेशियम फिनोक्साइड $(C_6H_5OK)$ बनाता है। यह फिनोक्साइड आयन फिर प्रोपाइल ब्रोमाइड $(CH_3CH_2CH_2Br)$ के साथ $S_N2$ अभिक्रिया करके फिनाइल प्रोपाइल ईथर देता है। यह एक मान्य संश्लेषण है।
(ii) प्रोपेनॉल $(CH_3CH_2CH_2OH)$,$NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम प्रोपोक्साइड बनाता है। हालाँकि,इसके बाद ब्रोमोबेंजीन $(C_6H_5Br)$ के साथ अभिक्रिया नहीं होती है क्योंकि एराइल हैलाइड्स न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति निष्क्रिय होते हैं।
(iii) इसी तरह,$NaH$ प्रोपेनॉल को सोडियम प्रोपोक्साइड में बदल देता है,लेकिन ब्रोमोबेंजीन के साथ अभिक्रिया (ii) की तरह ही विफल रहती है।
इसलिए,केवल अभिक्रिया $(i)$ ही काम करेगी।
109
MediumMCQ
दी गई अभिक्रिया में
$C_6H_5 - O - CH_2 - CH_3 \xrightarrow{\text{Excess } HI / \Delta} [X] + [Y]$
$[X]$ और $[Y]$ क्रमशः क्या होंगे?
A
$C_6H_5I$ और $CH_3CH_2I$
B
$C_6H_5OH$ और $CH_3CH_2I$
C
$C_6H_5I$ और $CH_3CH_2OH$
D
$C_6H_5OH$ और $CH_2 = CH_2$

Solution

(B) एल्किल एरील ईथर की अधिक $HI$ के साथ अभिक्रिया में $C_{aryl}-O$ और $C_{alkyl}-O$ बंध का विदलन होता है।
$1$. $C_{alkyl}-O$ बंध टूटकर एल्किल हैलाइड $(CH_3CH_2I)$ और फिनोल $(C_6H_5OH)$ बनाता है।
$2$. चूँकि $HI$ आधिक्य में है,फिनोल $(C_6H_5OH)$ आगे $HI$ के साथ अभिक्रिया करके आयोडोबेंजीन नहीं बनाता है क्योंकि अनुनाद के कारण $C_{aryl}-O$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,जिससे इसे तोड़ना कठिन होता है।
$3$. अतः,उत्पाद $C_6H_5OH$ और $CH_3CH_2I$ हैं।
110
DifficultMCQ
फेनिल साइक्लोहेक्सिल ईथर और $PCl_5$ के बीच अभिक्रिया का उत्पाद निम्नलिखित में से कौन सा नहीं है?
Question diagram
A
$C_6H_5Cl$
B
$C_6H_5OH$
C
$C_6H_{11}Cl$
D
$POCl_3$

Solution

(B) ईथर की $PCl_5$ के साथ अभिक्रिया में $C-O$ बंध का विदलन होता है।
फेनिल साइक्लोहेक्सिल ईथर $(Ph-O-C_6H_{11})$ जैसे एल्काइल एराइल ईथर के लिए,एल्काइल समूह और ऑक्सीजन के बीच का $C-O$ बंध टूट जाता है,जबकि एराइल समूह और ऑक्सीजन के बीच का $C-O$ बंध आंशिक द्वि-बंध लक्षण के कारण बहुत मजबूत होता है और आसानी से नहीं टूटता है।
अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$Ph-O-C_6H_{11} + PCl_5 \rightarrow Ph-O-PCl_4 + C_6H_{11}Cl$
इसके अलावा,$Ph-O-PCl_4$ विघटित होकर $PhCl$ और $POCl_3$ बना सकता है।
हालाँकि,फिनोल $(C_6H_5OH)$ इस अभिक्रिया का उत्पाद नहीं है क्योंकि इन परिस्थितियों में एराइल-ऑक्सीजन बंध टूटकर अल्कोहल नहीं बनाता है।
अतः,$C_6H_5OH$ उत्पाद नहीं है।
111
DifficultMCQ
$C_2H_5-Br + CH_3ONa \to A \xrightarrow[{(cold)}]{{HI}} B,$ में उत्पाद $B$ है
A
$CH_3Br + C_2H_5I$
B
$CH_3I + C_2H_5I$
C
$CH_3Br + C_2H_5OH$
D
$CH_3I + C_2H_5OH$

Solution

(D) चरण $1$: $C_2H_5Br$ की $CH_3ONa$ के साथ अभिक्रिया विलियमसन ईथर संश्लेषण है,जो एथिल मेथिल ईथर $(A = C_2H_5-O-CH_3)$ उत्पन्न करती है।
चरण $2$: जब $C_2H_5-O-CH_3$ ठंडे $HI$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो $C-O$ बंध का विदलन होता है।
चरण $3$: चूंकि एथिल और मेथिल दोनों समूह प्राथमिक हैं,अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि का पालन करती है जहाँ आयोडाइड आयन कम त्रिविम बाधा वाले मेथिल समूह पर आक्रमण करता है।
चरण $4$: प्राप्त उत्पाद $C_2H_5OH$ और $CH_3I$ हैं।
112
MediumMCQ
$CH_3-C(CH_3)_2-O-CH_3 \xrightarrow{cold \ HI}$ अभिक्रिया का उत्पाद क्या है?
A
$CH_3-I + (CH_3)_3C-OH$
B
$CH_3-OH + (CH_3)_3C-OH$
C
$CH_3-OH + (CH_3)_3C-I$
D
$CH_3-I + (CH_3)_3C-I$

Solution

(C) जब ईथर में एक एल्काइल समूह तृतीयक (tertiary) होता है,तो $HI$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि का पालन करती है,क्योंकि तृतीयक कार्बोकेशन अत्यधिक स्थिर होता है।
$1$. ईथर के ऑक्सीजन का प्रोटोनेशन होता है: $(CH_3)_3C-O(H^+)-CH_3$।
$2$. तृतीयक कार्बन और ऑक्सीजन के बीच का बंध टूटकर एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन $(CH_3)_3C^+$ और मेथनॉल $CH_3OH$ बनाता है।
$3$. आयोडाइड आयन $I^-$ तृतीयक कार्बोकेशन पर आक्रमण करके टर्ट-ब्यूटाइल आयोडाइड $(CH_3)_3C-I$ बनाता है।
अतः,उत्पाद $CH_3OH$ और $(CH_3)_3C-I$ हैं।
113
MediumMCQ
उत्पाद $(B)$ है
Question diagram
A
$CH_2=CH-CH_2-O-CH_3$
B
$CH_3-O-CH_2-CH_2-CH_3$
C
$H_2C=CH-CH_2-O-CH_3$
D
$CH_2=CH-CH_2-CH_2-O-CH_3$

Solution

(A) $1$. $CH_2(O)CH-CH_2-Br$ की शुष्क ईथर में $Mg$ के साथ अभिक्रिया से ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(A)$ बनता है,जो $CH_2(O)CH-CH_2-MgBr$ है।
$2$. यह ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एक अंतःआणविक अम्ल-क्षार अभिक्रिया से गुजरता है जहाँ कार्बोनियन इपोक्साइड वलय पर आक्रमण करता है,जिससे वलय खुल जाता है और एल्कोक्साइड मध्यवर्ती $CH_2=CH-CH_2-OMgBr$ बनता है।
$3$. यह एल्कोक्साइड फिर एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और $S_N2$ अभिक्रिया में $CH_3-I$ पर आक्रमण करके अंतिम उत्पाद $(B)$ बनाता है,जो $CH_2=CH-CH_2-O-CH_3$ है।
114
DifficultMCQ
ऐनिसोल $\xrightarrow[\text{reflux}]{\text{excess } HI \text{ (conc.)}} \text{ उत्पाद}$
A
$C_6H_5I + CH_3I$
B
$C_6H_5I + CH_3OH$
C
$C_6H_5OH + CH_3I$
D
$C_6H_5OH + CH_3CH_2I$

Solution

(C) जब ऐनिसोल $(C_6H_5OCH_3)$ रिफ्लक्स स्थितियों के तहत अतिरिक्त सांद्र $HI$ के साथ प्रतिक्रिया करता है,तो ईथर बंधन टूट जाता है।
यह प्रतिक्रिया ईथर के ऑक्सीजन परमाणु के प्रोटोनेशन के माध्यम से आगे बढ़ती है,जिसके बाद $S_N2$ तंत्र द्वारा कम त्रिविम बाधा वाले कार्बन परमाणु (मिथाइल समूह) पर आयोडाइड आयन $(I^-)$ द्वारा न्यूक्लियोफिलिक हमला होता है।
इसके परिणामस्वरूप फिनोल $(C_6H_5OH)$ और मिथाइल आयोडाइड $(CH_3I)$ का निर्माण होता है।
चूंकि $HI$ अधिकता में है,इसलिए प्रतिक्रिया फिनोल और मिथाइल आयोडाइड पर रुक जाती है,क्योंकि सुगंधित वलय में $C-O$ बंधन के आंशिक द्वि-बंधन चरित्र के कारण फेनिल वलय और ऑक्सीजन के बीच के $C-O$ बंधन को $S_N2$ या $S_N1$ तंत्र द्वारा नहीं तोड़ा जा सकता है।
115
AdvancedMCQ
उत्पाद $(A)$ और $(B)$ क्रमशः क्या हैं?
Question diagram
A
$3$-हाइड्रॉक्सीबेंज़िल ब्रोमाइड और $3$-ब्रोमोफिनोल
B
$3$-हाइड्रॉक्सीबेंज़िल ब्रोमाइड और $3$-हाइड्रॉक्सीफिनोल
C
$3$-हाइड्रॉक्सीबेंज़िल ब्रोमाइड और $3$-ब्रोमोफिनोल
D
$3$-ब्रोमोबेंज़िल अल्कोहल और $3$-ब्रोमोफिनोल

Solution

(B) पहली अभिक्रिया के लिए,अभिकारक $3$-हाइड्रॉक्सीबेंज़िल अल्कोहल है। $HBr$ के साथ अभिक्रिया में साइड चेन पर मौजूद $-OH$ समूह का प्रोटोनेशन होता है,जिसके बाद पानी का अणु निकल जाता है और एक स्थिर बेंज़िलिक कार्बोनियम आयन बनता है। यह कार्बोनियम आयन $Br^-$ के साथ अभिक्रिया करके $3$-हाइड्रॉक्सीबेंज़िल ब्रोमाइड बनाता है। यह $S_N1$ क्रियाविधि का पालन करता है।
दूसरी अभिक्रिया के लिए,अभिकारक $3$-मेथॉक्सीफिनोल है। $HBr$ के साथ अभिक्रिया में मेथॉक्सी समूह के ऑक्सीजन परमाणु का प्रोटोनेशन होता है। चूंकि मेथिल समूह ऑक्सीजन से जुड़ा होता है,इसलिए $Br^-$ आयन मेथिल समूह पर हमला करता है,जिससे $C-O$ बंध टूट जाता है और $3$-हाइड्रॉक्सीफिनोल (रिसोरसिनोल) और $CH_3Br$ बनते हैं। यह $S_N2$ क्रियाविधि का पालन करता है।
116
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सी अभिक्रिया मुख्य उत्पाद के रूप में ईथर नहीं देगी?
A
$CH_3-CH_2-Cl + Ag_2O(\text{dry}) \to$
B
$CH_3-C(CH_3)_2-Cl + CH_3-CH_2-O^-Na^+ \to$
C
$CH_3-CH_2-Cl + C_6H_5O^-Na^+ \to$
D
$CH_3-Cl + (CH_3)_3C-O^-Na^+ \to$

Solution

(B) अभिक्रिया $(B)$ में,एक तृतीयक एल्किल हैलाइड $(CH_3)_3CCl$ एक प्रबल क्षार $CH_3-CH_2-O^-Na^+$ के साथ अभिक्रिया करता है।
त्रिविम बाधा (steric hindrance) और एल्कोक्साइड की उच्च क्षारीयता के कारण,विलोपन $(E2)$ मुख्य अभिक्रिया के रूप में होती है,जिससे ईथर के बजाय आइसोब्यूटिलीन (एक एल्कीन) प्राप्त होता है।
विलियमसन ईथर संश्लेषण में मुख्य उत्पाद के रूप में ईथर प्राप्त करने के लिए,एल्किल हैलाइड का प्राथमिक $(1^\circ)$ होना आवश्यक है।
117
MediumMCQ
मिथाइल विनाइल ईथर,$H_2C=CH-OCH_3$,$Br_2/CH_3OH$ के साथ अभिक्रिया करता है। यदि मेथनॉल पानी की तरह अभिक्रिया कर रहा है,और यदि यह अभिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक योग (electrophilic addition) की विशिष्ट क्रियाविधि का पालन करती है,तो अपेक्षित उत्पाद क्या होगा?
A
$BrCH_2-CH(OCH_3)_2$
B
$BrCH_2-CH(OCH_3)-OCH_3$
C
$CH_3-CH(Br)-OCH_3$
D
$BrCH_2-CH_2-OCH_3$

Solution

(A) मिथाइल विनाइल ईथर $(H_2C=CH-OCH_3)$ की मेथनॉल $(CH_3OH)$ की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक योग की क्रियाविधि का पालन करती है।
$1$. सबसे पहले,इलेक्ट्रोफाइल $Br^+$ द्वि-आबंध पर आक्रमण करके एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
$2$. $-OCH_3$ समूह के प्रबल इलेक्ट्रॉन-दाता $+M$ प्रभाव के कारण,मध्यवर्ती में धनात्मक आवेश ऑक्सीजन से जुड़े कार्बन परमाणु पर अत्यधिक स्थिर होता है।
$3$. मेथनॉल $(CH_3OH)$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और इस अधिक प्रतिस्थापित,धनात्मक आवेशित कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है।
$4$. अंतिम उत्पाद $BrCH_2-CH(OCH_3)_2$ बनता है।
118
DifficultMCQ
$\underset{(A)}{C_5H_{10}O} \xrightarrow{H_3O^{\oplus}} B + C$; $(B)$ और $(C)$ दोनों धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देते हैं। यौगिक $(A)$ है
A
$CH_3-CH=CH-O-CH_2-CH_3$
B
$CH_3-CH(CH_3)-O-CH_2-CH_3$
C
$CH_3-C(=CH_2)-O-CH_2-CH_3$
D
$(b)$ और $(c)$ दोनों

Solution

(C) सूत्र $C_5H_{10}O$ वाले ईथर $(A)$ का जल-अपघटन दो उत्पाद $(B)$ और $(C)$ देता है जो दोनों धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देते हैं।
आयोडोफॉर्म परीक्षण के लिए यौगिक में $CH_3CH(OH)-$ या $CH_3C(=O)-$ समूह होना चाहिए।
विकल्प $(b)$ में,$CH_3-CH(CH_3)-O-CH_2-CH_3$ का जल-अपघटन $CH_3-CH(OH)-CH_3$ और $CH_3-CH_2-OH$ देता है। आइसोप्रोपिल अल्कोहल आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है,लेकिन इथेनॉल नहीं।
विकल्प $(c)$ में,इनोल ईथर का जल-अपघटन एसीटोन और इथेनॉल देता है। एसीटोन आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
119
MediumMCQ
$Ph_3CCO_2H$ का सांद्र $H_2SO_4$ में विलयन जब मेथनॉल में डाला जाता है,तो $(X)$ प्राप्त होता है। $X$ है
A
$Ph_3CCOOCH_3$
B
$Ph_3CHCOOCH_3$
C
$Ph_3COCH_3$
D
$Ph_3CCH_3$

Solution

(C) जब $Ph_3CCO_2H$ को सांद्र $H_2SO_4$ में घोला जाता है,तो इसका प्रोटोनीकरण होता है और उसके बाद $CO$ निकलकर एक स्थिर ट्राइफेनिलमेथिल कार्बोनियम आयन $(Ph_3C^+)$ बनता है।
जब इस विलयन को मेथनॉल $(CH_3OH)$ में डाला जाता है,तो मेथनॉल एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और $Ph_3C^+$ कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करता है।
इसके परिणामस्वरूप मेथिल ट्राइफेनिलमेथिल ईथर बनता है,जो $Ph_3COCH_3$ है।
अतः,उत्पाद $(X)$ $Ph_3COCH_3$ है।
120
MediumMCQ
इथेनॉल जब $PCl_5$ के साथ अभिक्रिया करता है तो $A$,$POCl_3$ और $HCl$ देता है। $A$ शुष्क $Ag_2O$ के साथ अभिक्रिया करके $B$ (मुख्य उत्पाद) और $AgCl$ बनाता है। $A$ और $B$ क्रमशः क्या हैं?
A
$C_2H_5Cl$ और $C_2H_5OC_2H_5$
B
$C_2H_4$ और $C_2H_5OC_2H_5$
C
$C_2H_6$ और $C_2H_5OC_2H_5$
D
$C_2H_5Cl$ और $C_2H_4$

Solution

(A) इथेनॉल की $PCl_5$ के साथ अभिक्रिया है: $C_2H_5OH + PCl_5 \rightarrow C_2H_5Cl (A) + POCl_3 + HCl$।
यहाँ,$A$ एथिल क्लोराइड $(C_2H_5Cl)$ है।
जब एथिल क्लोराइड $(A)$ शुष्क सिल्वर ऑक्साइड $(Ag_2O)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह विलियमसन ईथर संश्लेषण अभिक्रिया के माध्यम से डाईएथिल ईथर $(B)$ और सिल्वर क्लोराइड बनाता है: $2C_2H_5Cl + Ag_2O \rightarrow C_2H_5OC_2H_5 (B) + 2AgCl$।
अतः,$A$ का मान $C_2H_5Cl$ है और $B$ का मान $C_2H_5OC_2H_5$ है।
121
MediumMCQ
फेनिल $n$-प्रोपिल ईथर के सर्वोत्तम संश्लेषण का चयन करें।
A
फेनोल + $Na$ धातु उसके बाद ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक में $CH_3CH_2CH_2Br$।
B
$n$-प्रोपेनोल + $Na$ धातु उसके बाद ब्रोमोबेंजीन $(Ph-Br)$।
C
एनिसोल + $Na$ धातु उसके बाद एथिल ब्रोमाइड $(CH_3CH_2Br)$।
D
$p$-प्रोपिलफेनोल + $Na$ धातु उसके बाद $HBr$।

Solution

(A) फेनिल $n$-प्रोपिल ईथर का संश्लेषण विलियमसन ईथर संश्लेषण के माध्यम से सबसे अच्छा होता है,जिसमें फेनॉक्साइड आयन और प्राथमिक अल्काइल हैलाइड के बीच अभिक्रिया शामिल होती है।
$(a)$ फेनोल $Na$ धातु के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फेनॉक्साइड $(PhO^-Na^+)$ बनाता है। यह न्यूक्लियोफिलिक फेनॉक्साइड आयन फिर ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक में $n$-प्रोपिल ब्रोमाइड $(CH_3CH_2CH_2Br)$ के साथ $S_N2$ अभिक्रिया करके फेनिल $n$-प्रोपिल ईथर देता है। यह सही विधि है।
$(b)$ इस अभिक्रिया के लिए ब्रोमोबेंजीन पर $S_N2$ हमले की आवश्यकता होगी,जो संभव नहीं है क्योंकि अनुनाद के कारण $C-Br$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,जो इसे न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति प्रतिरोधी बनाता है।
$(c)$ एनिसोल $Na$ धातु के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
$(d)$ यह अभिक्रिया वांछित ईथर का उत्पादन नहीं करती है; इसके परिणामस्वरूप कोई अभिक्रिया नहीं होगी या दुष्प्रभाव होंगे।
122
MediumMCQ
$1-$फिनॉक्सीप्रोपेन को $0\,^{\circ}C$ पर सांद्र $HI$ की अधिकता के साथ उपचारित किया जाता है और उत्पादों के मिश्रण को थायोनिल क्लोराइड के साथ उपचारित किया जाता है। बनने वाले उत्पाद हैं
A
$n-$प्रोपेनॉल $+$ क्लोरोबेंजीन
B
फिनोल $+$ $n-$प्रोपिल आयोडाइड
C
$n-$प्रोपिल क्लोराइड $+$ क्लोरोबेंजीन
D
$n-$प्रोपिल क्लोराइड $+$ फिनोल

Solution

(D) चरण $1$: $1-$फिनॉक्सीप्रोपेन $(C_6H_5-O-CH_2CH_2CH_3)$ की $0\,^{\circ}C$ पर सांद्र $HI$ के साथ अभिक्रिया कराने पर ईथर बंध का विदलन होता है,जिससे फिनोल और $n-$प्रोपिल आयोडाइड प्राप्त होते हैं।
चरण $2$: इस मिश्रण की थायोनिल क्लोराइड $(SOCl_2)$ के साथ अभिक्रिया कराने पर,$n-$प्रोपिल आयोडाइड $n-$प्रोपिल क्लोराइड में परिवर्तित हो जाता है,जबकि फिनोल अपरिवर्तित रहता है।
अंतिम उत्पाद: $n-$प्रोपिल क्लोराइड और फिनोल।
123
MediumMCQ
निम्नलिखित यौगिकों में से,सबसे कम क्वथनांक वाला यौगिक कौन सा है?
A
प्रोपेन$-1-$ऑल
B
ब्यूटेन$-1-$ऑल
C
एथॉक्सीएथेन
D
प्रोपेन$-1,2-$डायोल

Solution

(C) यौगिक का क्वथनांक उसमें मौजूद अंतर-आणविक बलों पर निर्भर करता है।
प्रोपेन$-1-$ऑल $(CH_3CH_2CH_2OH)$,ब्यूटेन$-1-$ऑल $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)$,और प्रोपेन$-1,2-$डायोल $(CH_3CH(OH)CH_2OH)$ अल्कोहल हैं और ये अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंध बना सकते हैं,जो उनके क्वथनांक को काफी बढ़ा देते हैं।
एथॉक्सीएथेन $(CH_3CH_2OCH_2CH_3)$ एक ईथर है और यह अपने अणुओं के बीच अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंध नहीं बना सकता है।
इसलिए,अल्कोहल की तुलना में एथॉक्सीएथेन में सबसे कमजोर अंतर-आणविक बल (द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण) होते हैं,जिसके परिणामस्वरूप इसका क्वथनांक सबसे कम होता है।
124
MediumMCQ
दिए गए यौगिकों को निम्नलिखित में से किस अभिकर्मक द्वारा विभेदित किया जा सकता है?
Question diagram
A
$2,4-DNP$ (ब्रेडी अभिकर्मक)
B
टोलन अभिकर्मक
C
लुकास अभिकर्मक
D
$NaHSO_3$

Solution

(B) पहला यौगिक एक चक्रीय एसिटल है,जो क्षारीय स्थितियों में स्थिर होता है और टोलन अभिकर्मक के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।
दूसरा यौगिक एक चक्रीय हेमीएसिटल है। टोलन अभिकर्मक के क्षारीय माध्यम की उपस्थिति में,हेमीएसिटल वलय खुलकर एक ओपन-चेन हाइड्रॉक्सी-एल्डिहाइड $(HO-CH_2-CH_2-CH_2-CHO)$ बनाता है।
चूंकि परिणामी अणु में एक एल्डिहाइड समूह होता है,इसलिए यह सकारात्मक टोलन परीक्षण (सिल्वर मिरर टेस्ट) देगा।
इसलिए,टोलन अभिकर्मक का उपयोग इन दो यौगिकों के बीच अंतर करने के लिए किया जा सकता है।
125
DifficultMCQ
अभिकारक $(A)$ है:
Question diagram
A
सक्सिनिक एनहाइड्राइड
Option A
B
टेट्राहाइड्रोफ्यूरान
Option B
C
$2,2,5,5-$टेट्रामिथाइलटेट्राहाइड्रोफ्यूरान
Option C
D
सक्सिनिक एसिड
Option D

Solution

(C) यह अभिक्रिया एक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है जिसमें एक चक्रीय ईथर का वलय-विखंडन (ring-opening) शामिल है। अभिकारक $(A)$ $2,2,5,5$-टेट्रामिथाइलटेट्राहाइड्रोफ्यूरान है। अम्ल उत्प्रेरक $(H_2SO_4)$ की उपस्थिति में,चक्रीय ईथर का प्रोटोनेशन होता है और उसके बाद वलय खुल जाता है जिससे एक कार्बोकेशन बनता है,जो फिर बेंजीन के साथ इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया करके अंतिम उत्पाद बनाता है।
Solution diagram
126
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया के उत्पाद क्या हैं?
Question diagram
A
$4-Bromophenyl$ $2-bromoethyl$ ईथर
B
$Bromobenzene + BrCH_2CH_2OH$
C
$Phenol + BrCH_2CH_2Br$
D
$Bromobenzene + BrCH_2CH_2Br$

Solution

(C) यह अभिक्रिया गर्म करने की स्थितियों में अतिरिक्त $HBr$ के साथ एक एरील एल्काइल ईथर के विदलन (cleavage) को दर्शाती है।
अभिकारक $C_6H_5-O-CH_2CH_2OH$ में,फेनिल रिंग और ऑक्सीजन परमाणु के बीच का $C-O$ बंध अनुनाद (resonance) के कारण आंशिक द्वि-बंध गुण प्रदर्शित करता है,जिससे यह बहुत मजबूत और विदलन के प्रति प्रतिरोधी हो जाता है।
इसलिए,$HBr$ एल्काइल $C-O$ बंध पर आक्रमण करता है।
ऑक्सीजन परमाणु $H^+$ द्वारा प्रोटोनेटेड हो जाता है,और फिर ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ एल्काइल कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे फिनोल $(C_6H_5OH)$ और $1,2-dibromoethane$ $(BrCH_2CH_2Br)$ का निर्माण होता है,क्योंकि प्रारंभिक उत्पाद $BrCH_2CH_2OH$ अतिरिक्त $HBr$ के साथ आगे अभिक्रिया करके $BrCH_2CH_2Br$ बनाता है।
127
MediumMCQ
इस अभिक्रिया का उत्पाद $(A)$ क्या है?
Question diagram
A
$2$-ब्रोमोफिनोल
B
$2$-ब्रोमोऐनिसोल
C
कैटेकोल (बेंजीन-$1,2$-डायोल)
D
$2$-(ब्रोमोमेथॉक्सी)बेंजीन

Solution

(C) ग्वायाकोल ($2$-मेथॉक्सीफिनोल) की $HBr$ के साथ अभिक्रिया में ईथर बंध का विदलन होता है।
इस अभिक्रिया में,मेथॉक्सी समूह का ऑक्सीजन परमाणु $HBr$ द्वारा प्रोटोनेट होकर एक ऑक्सोनियम आयन बनाता है।
इसके बाद $Br^-$ आयन मिथाइल समूह $(CH_3)$ पर आक्रमण करता है क्योंकि बेंजीन रिंग और ऑक्सीजन परमाणु के बीच के $C-O$ बंध में अनुनाद के कारण आंशिक द्वि-बंध लक्षण होते हैं,जो इसे नाभिकरागी आक्रमण के प्रति प्रतिरोधी बनाते हैं।
इस प्रकार,मिथाइल समूह और ऑक्सीजन परमाणु के बीच का $C-O$ बंध टूट जाता है,जिसके परिणामस्वरूप कैटेकोल (बेंजीन-$1,2$-डायोल) और मिथाइल ब्रोमाइड $(CH_3Br)$ का निर्माण होता है।
128
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया के मुख्य उत्पाद का अनुमान लगाइए:
Question diagram
A
$1,2,3$-ट्राइहाइड्रॉक्सीबेंजीन
B
$1,2,3$-ट्राइआयोडोबेंजीन
C
$1$-मिथाइल-$2,3$-डाईहाइड्रॉक्सीबेंजीन
D
$1,2$-डाईहाइड्रॉक्सी-$3$-आयोडोबेंजीन

Solution

(A) अभिकारक $1,2,3$-ट्राइमेथॉक्सीबेंजीन है।
जब इसे अतिरिक्त $HI$ के साथ गर्म किया जाता है,तो मेथॉक्सी समूह $(-OCH_3)$ का विदलन होकर हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ और मिथाइल आयोडाइड $(CH_3I)$ बनते हैं।
चूंकि ईथर बंधन एक एल्काइल समूह और एक एरोमैटिक वलय के बीच होता है,इसलिए $C-O$ बंधन का विदलन एल्काइल-ऑक्सीजन बंधन पर होता है,जिसके परिणामस्वरूप फिनोल व्युत्पन्न और $CH_3I$ बनते हैं।
अतः,तीनों मेथॉक्सी समूह हाइड्रॉक्सिल समूहों में परिवर्तित हो जाते हैं,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में $1,2,3$-ट्राइहाइड्रॉक्सीबेंजीन (पायरोगैलोल) प्राप्त होता है।
129
MediumMCQ
फेनिल बेंजाइल ईथर $(C_6H_5OCH_2C_6H_5)$ के निर्माण के लिए निम्नलिखित में से कौन सी प्रक्रिया सबसे अच्छी होगी?
A
$C_6H_5Cl + C_6H_5CH_2O^{(-)} Na^{(+)}$
B
$C_6H_5O^{(-)} Na^{(+)} + C_6H_5CH_2Cl$
C
$2C_6H_5Cl + Na_2O$
D
$2C_6H_5MgBr + CH_2O$

Solution

(B) विलियमसन ईथर संश्लेषण के माध्यम से ईथर का निर्माण एक एल्कोक्साइड या फेनोक्साइड आयन की एक एल्काइल हैलाइड के साथ प्रतिक्रिया को शामिल करता है।
फेनिल बेंजाइल ईथर $(C_6H_5OCH_2C_6H_5)$ के संश्लेषण के लिए,हमें एक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया की आवश्यकता है।
विकल्प $B$ में सोडियम फेनोक्साइड $(C_6H_5O^{(-)} Na^{(+)})$ की बेंजाइल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2Cl)$ के साथ प्रतिक्रिया शामिल है।
बेंजाइल क्लोराइड एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड है और फेनिल समूह द्वारा संक्रमण अवस्था के अनुनाद स्थिरीकरण के कारण $S_N2$ प्रतिक्रियाओं के प्रति अत्यधिक सक्रिय है।
इसके विपरीत,विकल्प $A$ में क्लोरोबेंजीन शामिल है,जो $S_N2$ प्रतिक्रियाओं के प्रति निष्क्रिय है क्योंकि $C-Cl$ बंधन में आंशिक द्वि-बंधन गुण होता है और फेनिल रिंग इलेक्ट्रॉन-समृद्ध होती है,जो न्यूक्लियोफिलिक हमले को बाधित करती है।
इसलिए,$C_6H_5O^{(-)} Na^{(+)} + C_6H_5CH_2Cl \rightarrow C_6H_5OCH_2C_6H_5 + NaCl$ प्रतिक्रिया सबसे कुशल विधि है।
130
DifficultMCQ
निम्नलिखित यौगिक की एक प्रबल अम्ल के साथ अभिक्रिया कराने पर,बंध विदलन (bond cleavage) के लिए सबसे संवेदनशील स्थान कौन सा है?
Question diagram
A
$O2-C3$
B
$O5-C6$
C
$C4-O5$
D
$C1-O2$

Solution

(C) $O2$ पर स्थित इलेक्ट्रॉनों का एकाकी युग्म (lone pair) $C=C$ के साथ अनुनाद में भाग लेता है,इसलिए यह प्रोटोनित नहीं होगा।
$O5$ पर स्थित इलेक्ट्रॉनों का एकाकी युग्म $C=C$ के साथ अनुनाद में भाग नहीं लेता है,इसलिए $O5$ प्रोटोनित हो जाएगा।
अतः,$C4-O5$ बंध विदलन के लिए सबसे संवेदनशील है।
131
DifficultMCQ
एलिल फेनिल ईथर को गर्म करके तैयार किया जा सकता है:
A
$C_6H_5-Br + CH_2=CH-CH_2-ONa$
B
$CH_2=CH-CH_2-Br + C_6H_5-ONa$
C
$C_6H_5-CH=CH-Br + CH_3-ONa$
D
$CH_2=CH-Br + C_6H_5-CH_2-ONa$

Solution

(B) सही विकल्प है।
एलिल फेनिल ईथर को $Williamson$ ईथर संश्लेषण द्वारा तैयार किया जाता है।
इस अभिक्रिया में,सोडियम फेनॉक्साइड $(C_6H_5-ONa)$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और $S_N2$ क्रियाविधि के माध्यम से एलिल ब्रोमाइड $(CH_2=CH-CH_2-Br)$ के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण करता है।
ब्रोमोबेंजीन $(C_6H_5-Br)$ जैसे एरील हैलाइड $C-X$ बंध के आंशिक द्वि-बंध लक्षण के कारण सामान्य परिस्थितियों में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया नहीं देते हैं।
अभिक्रिया: $C_6H_5-ONa + Br-CH_2-CH=CH_2 \rightarrow C_6H_5-O-CH_2-CH=CH_2 + NaBr$
132
DifficultMCQ
ईथर का विलियमसन संश्लेषण किसका उदाहरण है?
A
नाभिकरागी योग (Nucleophilic addition)
B
इलेक्ट्रॉनरागी योग (Electrophilic addition)
C
इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन (Electrophilic substitution)
D
नाभिकरागी प्रतिस्थापन (Nucleophilic substitution)

Solution

(D) विलियमसन संश्लेषण में एक एल्कोक्साइड आयन $(RO^-)$ की एल्काइल हैलाइड $(R'X)$ के साथ अभिक्रिया शामिल होती है।
यह अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिसमें एल्कोक्साइड आयन एक नाभिकरागी (nucleophile) के रूप में कार्य करता है और एल्काइल हैलाइड पर आक्रमण करके हैलाइड आयन को विस्थापित करता है।
इसलिए,यह नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया का एक उदाहरण है।
133
DifficultMCQ
एक ईथर $(A)$,$C_5H_{12}O$,को जब गर्म सांद्र $HI$ की अधिकता के साथ गर्म किया जाता है,तो दो एल्किल हैलाइड उत्पन्न होते हैं जिन्हें $NaOH$ के साथ उपचारित करने पर यौगिक $(B)$ और $(C)$ प्राप्त होते हैं। $(B)$ और $(C)$ के ऑक्सीकरण से क्रमशः प्रोपेनोन और एथेनोइक अम्ल प्राप्त होते हैं। ईथर $(A)$ का $IUPAC$ नाम क्या है?
A
$2-$एथॉक्सीप्रोपेन
B
एथॉक्सीप्रोपेन
C
मेथॉक्सीब्यूटेन
D
$2-$मेथॉक्सीब्यूटेन

Solution

(A) ईथर $(A)$ का आणविक सूत्र $C_5H_{12}O$ है।
अधिक $HI$ के साथ अभिक्रिया करने पर दो एल्किल हैलाइड उत्पन्न होते हैं।
इन एल्किल हैलाइडों की $NaOH$ के साथ अभिक्रिया से अल्कोहल $(B)$ और $(C)$ प्राप्त होते हैं।
$(B)$ का ऑक्सीकरण प्रोपेनोन $(CH_3COCH_3)$ देता है,जो दर्शाता है कि $(B)$ प्रोपेन-$2$-ऑल $(CH_3CH(OH)CH_3)$ है।
$(C)$ का ऑक्सीकरण एथेनोइक अम्ल $(CH_3COOH)$ देता है,जो दर्शाता है कि $(C)$ एथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ है।
अतः,ईथर $(A)$ आइसोप्रोपिल समूह और एथिल समूह के संयोजन से बनता है,जो $CH_3CH_2OCH(CH_3)_2$ है।
इस ईथर का $IUPAC$ नाम $2-$एथॉक्सीप्रोपेन है।
134
DifficultMCQ
प्राथमिक और तृतीयक एल्काइल समूह वाले मिश्रित ईथर के विलियमसन संश्लेषण में,यदि तृतीयक हैलाइड का उपयोग किया जाता है,तो:
A
कार्बन-हैलोजन बंध के धीमे विदलन के कारण अभिक्रिया की दर धीमी होगी।
B
एल्कीन मुख्य उत्पाद होगा।
C
मिश्रित ईथर के बजाय सरल ईथर बनेगा।
D
अपेक्षित मिश्रित ईथर बनेगा।

Solution

(B) विलियमसन संश्लेषण में,एल्कोक्साइड आयन और एल्काइल हैलाइड के बीच की अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि का पालन करती है।
ईथर निर्माण के लिए,एल्काइल हैलाइड आदर्श रूप से प्राथमिक होना चाहिए।
यदि तृतीयक $(3^\circ)$ एल्काइल हैलाइड का उपयोग किया जाता है,तो एल्कोक्साइड आयन (जो एक प्रबल क्षार है) त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण प्रतिस्थापन $(S_N2)$ के बजाय विलोपन $(E2)$ को बढ़ावा देता है।
परिणामस्वरूप,ईथर के बजाय मुख्य उत्पाद के रूप में एल्कीन बनता है।
135
DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद है
Question diagram
A
$2,6$-डाइमिथाइलफिनोल
B
$2$-मिथाइलऐनिसोल
C
$2,4$-डाइमिथाइलफिनोल
D
$4$-मिथाइलफिनोल

Solution

(B) यह अभिक्रिया विलियमसन ईथर संश्लेषण है।
सबसे पहले,$o$-क्रेसोल ($2$-मिथाइलफिनोल) जलीय $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम $o$-क्रेसोक्साइड बनाता है,जो एक न्यूक्लियोफिलिक फिनोक्साइड आयन है।
इसके बाद,यह फिनोक्साइड आयन मिथाइल आयोडाइड $(CH_3I)$ के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन $(S_N2)$ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद के रूप में $2$-मिथाइलऐनिसोल ($1$-मेथॉक्सी-$2$-मिथाइलबेन्जीन) बनाता है।
136
DifficultMCQ
निम्नलिखित रूपांतरण में मुख्य उत्पाद क्या है?
Question diagram
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(B) जब $HBr$ आधिक्य में हो और गर्म किया जाए,तो अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. ईथर समूह $(-OCH_3)$ का $HBr$ द्वारा विदलन होकर फिनोल $(-OH)$ और मिथाइल ब्रोमाइड $(CH_3Br)$ बनता है।
$2$. एल्कीन समूह $(-CH=CH-CH_3)$ मार्कोनिकोव के नियम का पालन करते हुए $HBr$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया करता है।
मार्कोनिकोव के नियम के अनुसार,इलेक्ट्रोफाइल $H^+$ उस कार्बन पर जुड़ता है जहाँ हाइड्रोजन अधिक होते हैं और न्यूक्लियोफाइल $Br^-$ अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर जुड़ता है,जिससे एक स्थिर कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनता है। अतः,उत्पाद $4-(1-bromopropyl)phenol$ है।
137
DifficultMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद है:
Question diagram
A
$3-(2-\text{bromoethyl})\text{phenol}$
B
$1-\text{bromo}-3-(2-\text{bromoethyl})\text{benzene}$
C
$1-\text{bromo}-3-(1-\text{bromoethyl})\text{benzene}$
D
$3-(1-\text{bromoethyl})\text{phenol}$

Solution

(D) यह अभिक्रिया अतिरिक्त $HBr$ और ऊष्मा के साथ दो चरणों में होती है:
$1$. ईथर बंधन का विदलन: मेथॉक्सी समूह $(-OCH_3)$ $HBr$ द्वारा प्रोटोनेट होकर एक ऑक्सोनियम आयन बनाता है,जो फिर $Br^-$ द्वारा $S_N2$ आक्रमण के माध्यम से $CH_3Br$ और एक फिनोल व्युत्पन्न,$3-\text{vinylphenol}$ देता है।
$2$. एल्कीन पर इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया: विनाइल समूह $(-CH=CH_2)$ $HBr$ के साथ इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया करता है। मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,प्रोटॉन टर्मिनल कार्बन पर जुड़कर एक स्थिर बेंजिलिक कार्बधनायन $(Ar-CH^+-CH_3)$ बनाता है। इसके बाद ब्रोमाइड आयन इस कार्बधनायन पर आक्रमण करके अंतिम उत्पाद,$3-(1-\text{bromoethyl})\text{phenol}$ बनाता है।
138
MediumMCQ
दी गई अभिक्रिया में $n$ का मान क्या है?
Question diagram
A
$3$
B
$4$
C
$5$
D
$6$

Solution

(A) दिया गया यौगिक $1,3,5$-ट्राइमेथॉक्सीबेंजीन है।
जब ईथर अतिरिक्त $HI$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो $C-O$ बंध टूटकर अल्कोहल और एल्किल आयोडाइड बनाता है।
$1,3,5$-ट्राइमेथॉक्सीबेंजीन के मामले में,बेंजीन रिंग से तीन मेथॉक्सी $(-OCH_3)$ समूह जुड़े होते हैं।
प्रत्येक मेथॉक्सी समूह $HI$ के एक अणु के साथ अभिक्रिया करके एक फेनोलिक $-OH$ समूह और मिथाइल आयोडाइड $(CH_3I)$ का एक अणु बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_3(OCH_3)_3 + 3HI \rightarrow C_6H_3(OH)_3 + 3CH_3I$.
इस प्रकार,तीन मेथॉक्सी समूहों के पूर्ण विखंडन के लिए $HI$ के $3$ मोल की आवश्यकता होती है।
अतः,$n$ का मान $3$ है।
139
MediumMCQ
$Ph-O-CH_2-Ph \xrightarrow{HI} A + B$ क्या होगा?
A
$Ph-OH + Ph-CH_2-I$
B
$Ph-I + Ph-CH_2-I$
C
$Ph-I + Ph-CH_2-OH$
D
$Ph-OH + Ph-CH_2-OH$

Solution

(A) बेंजिल फेनिल ईथर $(Ph-O-CH_2-Ph)$ की $HI$ के साथ अभिक्रिया में,विदलन $O-Ph$ बंध के बजाय $O-CH_2$ बंध पर होता है।
इसका कारण यह है कि $Ph-O$ में $C-O$ बंध बेंजीन वलय के साथ अनुनाद के कारण आंशिक द्वि-बंध लक्षण रखता है,जिससे यह अधिक मजबूत हो जाता है।
$I^-$ न्यूक्लियोफाइल बेंजिल कार्बन पर आक्रमण करके बेंजिल आयोडाइड $(Ph-CH_2-I)$ बनाता है,और ऑक्सीजन फेनिल वलय के साथ रहकर फिनोल $(Ph-OH)$ बनाता है।
140
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया पर विचार करें: $CH_3-C(CH_3)_2-O-CH_3 \xrightarrow{HI (1 \text{ mole})} \text{Products}$. अभिक्रिया के मुख्य उत्पाद होंगे:
A
$CH_3-C(I)(CH_3)_2 + CH_3-OH$
B
$CH_3-C(OH)(CH_3)_2 + CH_3-I$
C
$CH_3-C(OH)(CH_3)_2 + CH_3-OH$
D
$CH_3-CH(I)-CH_3 + CH_3-CH_2-I$

Solution

(A) tert-ब्यूटाइल मिथाइल ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि का पालन करती है क्योंकि प्रोटोनेशन और $C-O$ बंध के विदलन के बाद एक अत्यधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन $(CH_3-C^{+}(CH_3)_2)$ बनता है।
इसके बाद आयोडाइड आयन $(I^{-})$ इस कार्बोकेशन पर आक्रमण करके tert-ब्यूटाइल आयोडाइड $(CH_3-C(I)(CH_3)_2)$ बनाता है,जबकि दूसरा खंड मेथनॉल $(CH_3-OH)$ के रूप में रहता है।
Solution diagram
141
AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद क्या होगा:
Question diagram
A
$HO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-C(I)(CH_3)_2$
B
$I-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-C(OH)(CH_3)_2$
C
$I-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-C(I)(CH_3)_2$
D
Option D

Solution

(A) यह अभिक्रिया $HI$ के साथ एक चक्रीय ईथर के विदलन (cleavage) को दर्शाती है।
$1$. ईथर का ऑक्सीजन परमाणु $HI$ द्वारा प्रोटोनेट होकर एक ऑक्सोनियम आयन बनाता है।
$2$. $C-O$ बंध टूटकर एक कार्बधनायन (carbocation) बनाता है। बंध इस प्रकार टूटता है कि अधिक स्थिर कार्बधनायन बने। इस मामले में,दो मिथाइल समूहों से जुड़े कार्बन पर बनने वाला तृतीयक कार्बधनायन,प्राथमिक कार्बधनायन की तुलना में अधिक स्थिर होता है।
$3$. आयोडाइड आयन $(I^-)$ फिर स्थिर तृतीयक कार्बधनायन पर आक्रमण करके अंतिम उत्पाद $HO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-C(I)(CH_3)_2$ बनाता है।
142
DifficultMCQ
हवा की उपस्थिति में उच्च तापमान पर गर्म करने पर ईथर एक विस्फोटक यौगिक बनाता है। इस यौगिक की संरचना क्या है?
A
$CH_3-CH_2-O-CH(OH)-CH_3$
B
टेट्राहाइड्रोफ्यूरान संरचना
C
$CH_3-CH_2-O-CH(OOH)-CH_3$
D
$CH_3-CH_2-O^+(H)-CH_2-CH_3$

Solution

(C) ईथर जब लंबे समय तक हवा और गर्मी या प्रकाश के संपर्क में आते हैं,तो वे हाइड्रोपरॉक्साइड बनाने के लिए स्वतः-ऑक्सीकरण से गुजरते हैं।
ये पेरोक्साइड अत्यधिक विस्फोटक होते हैं और आसवन के दौरान दुर्घटनाओं का कारण बन सकते हैं।
डाईएथिल ईथर के लिए अभिक्रिया है:
$CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3 + O_2 \xrightarrow{\Delta} CH_3-CH_2-O-CH(OOH)-CH_3$.
143
DifficultMCQ
निम्नलिखित में से किस अभिक्रिया में ईथर मुख्य उत्पाद नहीं है?
A
$CH_3-CH_2-Cl \xrightarrow{CH_3ONa} CH_3-CH_2-O-CH_3 + NaCl$
B
$CH_3-Cl \xrightarrow{CH_3-CH(CH_3)-ONa} CH_3-O-CH(CH_3)_2 + NaCl$
C
$C_6H_5-CH_2-Cl \xrightarrow{CH_3-CH_2-ONa} C_6H_5-CH_2-O-CH_2-CH_3 + NaCl$
D
$CH_3-C(CH_3)_2-Cl \xrightarrow{CH_3-CH(CH_3)-ONa} CH_2=C(CH_3)_2 + CH_3-CH(CH_3)-OH + NaCl$

Solution

(D) विलियमसन ईथर संश्लेषण में एल्किल हैलाइड और एल्कोक्साइड के बीच अभिक्रिया होती है।
ईथर बनाने के लिए,$S_N2$ प्रतिस्थापन को बढ़ावा देने के लिए एल्किल हैलाइड प्राथमिक $(1^o)$ होना चाहिए।
विकल्प $D$ में,अभिकारक एक तृतीयक $(3^o)$ एल्किल हैलाइड है।
तृतीयक एल्किल हैलाइड प्रबल क्षार की उपस्थिति में विलोपन अभिक्रिया करते हैं और मुख्य उत्पाद के रूप में एल्कीन बनाते हैं।
इसलिए,अभिक्रिया $D$ में ईथर मुख्य उत्पाद नहीं है।
144
AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया के मुख्य उत्पादों की भविष्यवाणी करें:
$m$-मेथॉक्सीफेनेथिल-$1$-फेनिलएथिल ईथर + $HI$ (आधिक्य) $\xrightarrow{\text{ऊष्मा}}$ ?
A
$3$-($2$-आयोडोएथिल)फिनोल + $1$-फेनिलएथिल आयोडाइड
B
$3$-($2$-हाइड्रॉक्सीएथिल)आयोडोबेंजीन + $1$-फेनिलएथिल आयोडाइड
C
$3$-($2$-हाइड्रॉक्सीएथिल)फिनोल + $1$-फेनिलएथिल आयोडाइड
D
$3$-($2$-आयोडोएथिल)आयोडोबेंजीन + $1$-फेनिलएथिल आयोडाइड

Solution

(A) ईथर की $HI$ के आधिक्य के साथ अभिक्रिया में $C-O$ बंधों का विदलन (cleavage) शामिल है।
$1$. ईथर $3$-मेथॉक्सीफेनेथिल-$1$-फेनिलएथिल ईथर है।
$2$. $1$-फेनिलएथिल समूह से जुड़ा $C-O$ बंध $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा टूटता है क्योंकि परिणामी कार्बधनायन (carbocation) फेनिल वलय द्वारा स्थिर होता है।
$3$. बेंजीन वलय से जुड़े मेथॉक्सी समूह का $C-O$ बंध टूटकर फिनोल और मेथिल आयोडाइड $(CH_3I)$ बनाता है।
$4$. प्राथमिक एल्काइल समूह (फेनेथिल समूह) का $C-O$ बंध टूटकर संगत एल्काइल आयोडाइड बनाता है।
$5$. $HI$ के आधिक्य और ऊष्मा के कारण,अंतिम उत्पाद $3$-($2$-आयोडोएथिल)फिनोल और $1$-फेनिलएथिल आयोडाइड हैं।
145
MediumMCQ
नीचे दी गई अभिक्रिया में निम्नलिखित में से कौन सा उत्पाद नहीं है?
$Ph-O-C_6H_{11} + PCl_5 \rightarrow \text{Products}$
A
क्लोरोबेंजीन
B
फिनोल
C
क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन
D
$POCl_3$

Solution

(B) ईथर की $PCl_5$ के साथ अभिक्रिया में आमतौर पर $C-O$ बंध का विदलन होता है जिससे एल्काइल/एराइल हैलाइड और $POCl_3$ बनते हैं।
अभिक्रिया के लिए: $Ph-O-C_6H_{11} + PCl_5 \rightarrow Ph-Cl + C_6H_{11}-Cl + POCl_3$.
यहाँ,$Ph-Cl$ (क्लोरोबेंजीन),$C_6H_{11}-Cl$ (क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन) और $POCl_3$ उत्पाद हैं।
फिनोल $(C_6H_5OH)$ इस अभिक्रिया का उत्पाद नहीं है।
146
MediumMCQ
ईथर $(CH_3OCH_3)$ में बंध कोण और संकरण है
A
$106^o51', sp^3$
B
$104^o31', sp^3$
C
$> 109^o28', sp^3$
D
इनमें से कोई नहीं

Solution

(D) डाइमिथाइल ईथर $(CH_3OCH_3)$ में,ऑक्सीजन परमाणु $sp^3$ संकरित होता है।
ऑक्सीजन परमाणु पर दो एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्मों की उपस्थिति और दो बड़े मिथाइल समूहों के बीच त्रिविम प्रतिकर्षण के कारण,$C-O-C$ बंध कोण $109^o28'$ के चतुष्फलकीय कोण से बढ़कर लगभग $111.7^o$ हो जाता है।
चूंकि दिए गए विकल्पों में से कोई भी इस मान से मेल नहीं खाता है,इसलिए सही विकल्प $D$ है।
147
DifficultMCQ
निम्नलिखित में से कौन सी अभिक्रिया मुख्य उत्पाद के रूप में ईथर नहीं देगी?
A
$CH_3-CH_2-O^-Na^+ + CH_3-CH_2-Cl \to$
B
$(CH_3)_3C-Cl + CH_3-CH_2-O^-Na^+ \to$
C
$CH_3-CH_2-Cl + C_6H_5O^-Na^+ \to$
D
$CH_3-Cl + (CH_3)_3C-O^-Na^+ \to$

Solution

(B) अभिक्रिया $(B)$ में,$(CH_3)_3C-Cl$ एक तृतीयक एल्किल हैलाइड है। जब यह सोडियम एथॉक्साइड $(CH_3-CH_2-O^-Na^+)$ जैसे प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया करता है,तो त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण मुख्य अभिक्रिया के रूप में विलोपन $(E2)$ होता है,जिससे ईथर के बजाय $2$-मेथिलप्रोपीन (एक एल्कीन) बनता है।
इसके विपरीत,अभिक्रिया $(D)$ में प्राथमिक एल्किल हैलाइड का उपयोग होता है,जो भारी एल्कोक्साइड के साथ $S_N2$ प्रतिस्थापन द्वारा ईथर बनाने की अनुमति देता है।
148
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया के लिए मुख्य उत्पादों की भविष्यवाणी करें:
$\text{Cyclohexyl-O-C(CH}_3)_3 \xrightarrow{HI \text{ (excess)}, \Delta} ?$
A
$\text{Cyclohexanol} + \text{2-iodo-2-methylpropane}$
B
$\text{2-iodo-2-methylpropane} + \text{iodocyclohexane}$
C
$\text{Iodocyclohexane} + \text{2-methylpropan-2-ol}$
D
$\text{2-iodocyclohexanol} + \text{2-iodo-2-methylpropane}$

Solution

(A) उच्च तापमान पर अधिक $HI$ के साथ ईथर की अभिक्रिया में $C-O$ बंध का विदलन होता है।
इस मामले में,ईथर $Cyclohexyl-O-C(CH_3)_3$ है।
$1$. ऑक्सीजन परमाणु $HI$ द्वारा प्रोटोनेट होकर एक ऑक्सोनियम आयन बनाता है: $Cyclohexyl-O^+(H)-C(CH_3)_3$।
$2$. सबसे स्थिर कार्बधनायन बनाने के लिए $C-O$ बंध का विदलन होता है। $tert-butyl$ समूह एक स्थिर $tert-butyl$ कार्बधनायन $(CH_3)_3C^+$ बनाता है,जबकि साइक्लोहेक्सिल समूह कार्बधनायन के रूप में कम स्थिर होता है।
$3$. इसलिए,ऑक्सीजन और $tert-butyl$ समूह के बीच का $C-O$ बंध टूट जाता है,जिससे $tert-butyl$ आयोडाइड $(CH_3)_3CI$ और साइक्लोहेक्सेनॉल $(C_6H_{11}OH)$ का निर्माण होता है।
$4$. चूंकि $HI$ अधिक मात्रा में है,अभिक्रिया पूर्ण हो जाती है और अंतिम उत्पाद $tert-butyl$ आयोडाइड और साइक्लोहेक्सेनॉल हैं।
149
AdvancedMCQ
$Ph - \mathop O\limits^{18} - CH_3 \xrightarrow{conc. HI} \text{उत्पाद}$
A
$Ph - \mathop O\limits^{18} H + CH_3 - I$
B
$Ph - I + CH_3 - \mathop O\limits^{18} H$
C
$Ph - I + CH_3 - I$
D
$Ph - OH + CH_3I$

Solution

(A) ईथर का $conc. HI$ के साथ विदलन प्राथमिक एल्किल समूहों के लिए $S_N2$ क्रियाविधि का पालन करता है।
ऐनिसोल $(Ph-O-CH_3)$ के मामले में,मिथाइल समूह और ऑक्सीजन के बीच का $C-O$ बंध,फेनिल समूह और ऑक्सीजन के बीच के $C-O$ बंध की तुलना में कमजोर होता है,क्योंकि $Ph-O$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है।
इसलिए,$HI$ मिथाइल समूह पर आक्रमण करता है,जिससे $CH_3I$ और फिनोल $(Ph-OH)$ बनते हैं।
चूंकि ईथर में ऑक्सीजन परमाणु $^{18}O$ के रूप में लेबल है,इसलिए यह लेबल फिनोल उत्पाद $(Ph - \mathop O\limits^{18} H)$ में ही रहेगा।
अतः,उत्पाद $Ph - \mathop O\limits^{18} H$ और $CH_3 - I$ हैं।
150
MediumMCQ
$CH_3-C(CH_3)_2-OCH_3 \xrightarrow{\text{Conc. } HI}$ उपरोक्त अभिक्रिया में अभिक्रिया का प्रकार क्या है?
A
$S_{N}1$
B
$S_{N}2$
C
$ESR$
D
$EAR$

Solution

(A) जब ईथर में एक एल्काइल समूह तृतीयक (tertiary) होता है,जैसे कि यहाँ tert-butyl समूह है,तो सांद्र $HI$ के साथ अभिक्रिया $S_{N}1$ क्रियाविधि का पालन करती है।
इसका कारण यह है कि $C-O$ बंध के टूटने के बाद बनने वाला तृतीयक कार्बोकेशन अत्यधिक स्थिर होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$CH_3-C(CH_3)_2-OCH_3 + H^{+} \rightarrow CH_3-C(CH_3)_2-O^{+}(H)-CH_3$
$CH_3-C(CH_3)_2-O^{+}(H)-CH_3 \rightarrow (CH_3)_3C^{+} + CH_3OH$
अंत में,न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण होता है: $(CH_3)_3C^{+} + I^{-} \rightarrow (CH_3)_3C-I$.

Alcohols, Phenols and Ethers — Properties of Ethers · Frequently Asked Questions

1Are these Alcohols, Phenols and Ethers questions useful for JEE and NEET?

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2Can I switch to Hindi or Gujarati for these questions?

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