Properties of Ethers Questions in Hindi

(C) यह अभिक्रिया इपोक्साइड के अम्ल-उत्प्रेरित वलय-उद्घाटन (ring opening) की है।
$H^+$ की उपस्थिति में,इपोक्साइड का ऑक्सीजन परमाणु प्रोटोनेटेड हो जाता है,जिससे यह एक अच्छा लिविंग ग्रुप बन जाता है।
$HBr$ न्यूक्लियोफाइल $Br^-$ प्रदान करता है।
असममित इपोक्साइड के लिए,न्यूक्लियोफाइल अधिक प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु पर हमला करता है क्योंकि यह संक्रमण अवस्था में आंशिक धनात्मक आवेश को बेहतर ढंग से स्थिर कर सकता है।
इस मामले में,तृतीयक कार्बन (जिसमें $CH_3$ समूह है) द्वितीयक कार्बन की तुलना में अधिक प्रतिस्थापित है।
इसलिए,$Br^-$ तृतीयक कार्बन पर हमला करता है और $C-O$ बंध टूटकर द्वितीयक कार्बन पर हाइड्रॉक्सिल समूह बनाता है।
अंतिम उत्पाद $1$-ब्रोमो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन-$2$-ऑल है।

(B) एल्किल एरील ईथर में,ऑक्सीजन परमाणु और एरोमैटिक वलय के बीच के बंध में अनुनाद के कारण आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,जो इसे एल्किल-ऑक्सीजन बंध की तुलना में अधिक मजबूत बनाता है।
इसलिए,जब $HI$ के साथ अभिक्रिया कराई जाती है,तो एल्किल-ऑक्सीजन बंध टूट जाता है,जिससे फिनोल और एल्किल आयोडाइड प्राप्त होते हैं।
अभिक्रिया: $C_6H_5-O-CH(CH_3)_2 + HI \xrightarrow{\Delta} C_6H_5-OH + CH_3-CH(I)-CH_3$.

(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. फिनोल $(C_6H_5OH)$ सोडियम $(Na)$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फेनॉक्साइड $(X = C_6H_5ONa)$ और हाइड्रोजन गैस बनाता है।
$C_6H_5OH + Na \rightarrow C_6H_5ONa + \frac{1}{2}H_2$
$2$. इसके बाद सोडियम फेनॉक्साइड $(C_6H_5ONa)$ विलियमसन ईथर संश्लेषण क्रियाविधि द्वारा एथिल क्लोराइड $(CH_3-CH_2-Cl)$ के साथ अभिक्रिया करके फेनेटोल (एथॉक्सीबेंजीन) $(Y = C_6H_5-O-CH_2-CH_3)$ बनाता है।
$C_6H_5ONa + CH_3-CH_2-Cl \rightarrow C_6H_5-O-CH_2-CH_3 + NaCl$

(C) tert-butyl methyl ether की ठंडे $HI$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
चूंकि tert-butyl समूह एक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन $(CH_3)_3C^+$ बना सकता है,इसलिए विदलन इस प्रकार होता है कि आयोडाइड आयन तृतीयक कार्बन पर आक्रमण करता है।
अभिक्रिया: $CH_3-C(CH_3)_2-O-CH_3 + HI \xrightarrow{\text{Cold}} (CH_3)_3C-I + CH_3-OH$.
अतः,उत्पाद tert-butyl iodide और methanol हैं।

(D) विलियमसन संश्लेषण सममित और असममित ईथर के निर्माण की एक प्रयोगशाला विधि है।
इसमें एक एल्किल हैलाइड की सोडियम एल्कोक्साइड के साथ अभिक्रिया शामिल है।
यह अभिक्रिया $S_{N}2$ क्रियाविधि के माध्यम से होती है।
चूंकि यह $S_{N}2$ क्रियाविधि का पालन करती है,इसलिए यह त्रिविम बाधा (steric hindrance) के प्रति संवेदनशील है।
इसलिए,प्राथमिक एल्किल हैलाइड्स को प्राथमिकता दी जाती है,जबकि तृतीयक हैलाइड्स का उपयोग नहीं किया जाता है क्योंकि वे ईथर के बजाय एल्कीन बनाने के लिए विलोपन (elimination) अभिक्रिया से गुजरते हैं।
अतः,दिए गए सभी कथन सही हैं।

(B) मेथोक्सीबेन्जीन $(C_6H_5OCH_3)$ की तैयारी के लिए विलियमसन ईथर संश्लेषण का उपयोग किया जाता है।
अभिक्रिया $(x)$ में,$C_6H_5Br + CH_3ONa$,ब्रोमोबेन्जीन में $C-Br$ बंध अनुनाद के कारण आंशिक द्वि-बंध गुण प्राप्त कर लेता है,जिससे यह नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति प्रतिरोधी हो जाता है। अतः,यह अभिक्रिया नहीं करता है।
अभिक्रिया $(y)$ में,$C_6H_5ONa + CH_3Br$,सोडियम फेनॉक्साइड एक नाभिकरागी के रूप में कार्य करता है और $S_N2$ क्रियाविधि के माध्यम से मिथाइल ब्रोमाइड $(CH_3Br)$ पर आक्रमण करके मेथोक्सीबेन्जीन बनाता है। इसलिए,केवल अभिक्रिया $(y)$ उपयुक्त है।

(B) ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया में ईथर के ऑक्सीजन का प्रोटोनेशन होता है और उसके बाद आयोडाइड आयन $(I^-)$ द्वारा नाभिकरागी (nucleophilic) आक्रमण होता है।
दिए गए ईथर,$C_6H_5-O-CH_2-C_6H_5$ (बेंजाइल फेनिल ईथर) में,ऑक्सीजन और बेंजाइल कार्बन $(CH_2-C_6H_5)$ के बीच का बंध,ऑक्सीजन और फेनिल कार्बन $(C_6H_5-O)$ के बीच के बंध की तुलना में कमजोर होता है क्योंकि बेंजाइल कार्बधनायन अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
प्रोटोनेशन के बाद,$I^-$ आयन बेंजाइल कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे फिनोल $(C_6H_5OH)$ और बेंजाइल आयोडाइड $(C_6H_5CH_2I)$ का निर्माण होता है।
अतः,मुख्य उत्पाद फिनोल और बेंजाइल आयोडाइड हैं,जो विकल्प $(II)$ के अनुरूप है।

(C) क्लोरोइथेन $(C_2H_5Cl)$ की $Y$ के साथ अभिक्रिया $NaCl$ और $Z$ देती है। यह एक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया को दर्शाता है जहाँ $Y$ एक सोडियम एल्कोक्साइड है,विशेष रूप से सोडियम एथॉक्साइड $(C_2H_5ONa)$।
$C_2H_5Cl + C_2H_5ONa \rightarrow C_2H_5OC_2H_5 + NaCl$
यहाँ,$Z$ डाईएथिल ईथर $(C_2H_5OC_2H_5)$ है।
जब डाईएथिल ईथर का एक मोल $HI$ के दो मोल के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह विखंडित होकर दो मोल आयोडोइथेन और जल बनाता है:
$C_2H_5OC_2H_5 + 2HI \rightarrow 2C_2H_5I + H_2O$
अतः,$Y$ का मान $C_2H_5ONa$ है।

(B) मिथाइल क्लोराइड $(CH_3Cl)$ और सिल्वर एसीटेट $(CH_3COOAg)$ के बीच की अभिक्रिया एक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$CH_3Cl + CH_3COOAg \rightarrow CH_3COOCH_3 + AgCl$
प्राप्त उत्पाद मिथाइल एसीटेट $(CH_3COOCH_3)$ है।

(B) अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$1$. इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ सोडियम $(Na)$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम एथॉक्साइड $(P)$ बनाता है: $C_2H_5OH + Na \rightarrow C_2H_5ONa + \frac{1}{2}H_2$.
$2$. सोडियम एथॉक्साइड $(C_2H_5ONa)$ फिर विलियमसन ईथर संश्लेषण के माध्यम से मिथाइल क्लोराइड $(CH_3-Cl)$ के साथ अभिक्रिया करके एथिल मिथाइल ईथर $(Q)$ बनाता है: $C_2H_5ONa + CH_3-Cl \rightarrow C_2H_5-O-CH_3 + NaCl$.
अतः,$Q$ $CH_3-CH_2-O-CH_3$ है।

(A) सोडियम फिनोक्साइड $(C_6H_5ONa)$ और एथिल आयोडाइड $(C_2H_5I)$ के बीच की अभिक्रिया विलियमसन ईथर संश्लेषण है।
न्यूक्लियोफिलिक फिनोक्साइड आयन एथिल आयोडाइड पर आक्रमण करता है,आयोडाइड आयन को विस्थापित करके ईथर बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_5ONa + C_2H_5I \rightarrow C_6H_5OC_2H_5 + NaI$.
उत्पाद $C_6H_5OC_2H_5$ को एथिल फेनिल ईथर या फेनेटोल के रूप में जाना जाता है।

(B) $1$. $C_3H_6O$ आण्विक सूत्र असंतृप्ति की मात्रा $1$ को दर्शाता है $(3 - 6/2 + 1 = 1)$.
$2$. यौगिक $2,4-DNP$ के साथ अभिक्रिया नहीं करता है,जो कार्बोनिल समूह (एल्डिहाइड या कीटोन) की अनुपस्थिति को दर्शाता है।
$3$. यौगिक सोडियम धातु के साथ अभिक्रिया नहीं करता है,जो सक्रिय हाइड्रोजन परमाणु की अनुपस्थिति को दर्शाता है।
$4$. इन शर्तों के अनुसार,यौगिक को एक द्वि-आबंध वाला ईथर (असंतृप्त ईथर) होना चाहिए।
$5$. विकल्पों में से,$CH_2=CH-OCH_3$ (मेथॉक्सीएथीन) $C_3H_6O$ आण्विक सूत्र के अनुरूप है,इसमें कार्बोनिल समूह या सक्रिय हाइड्रोजन नहीं है।

(C) निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में एसिटिक एनहाइड्राइड $(CH_3CO)_2O$ और डाईएथिल ईथर $(C_2H_5OC_2H_5)$ की अभिक्रिया ईथर के विदलन (cleavage) की अभिक्रिया है।
$AlCl_3$ एक लुईस अम्ल के रूप में कार्य करता है और ईथर के ऑक्सीजन परमाणु के साथ समन्वय करता है।
यह $C-O$ बंध के विदलन को सुगम बनाता है,जिससे एस्टर का निर्माण होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$(CH_3CO)_2O + C_2H_5OC_2H_5 \xrightarrow{AlCl_3} 2CH_3COOC_2H_5$
अतः,प्राप्त उत्पाद एथिल एसीटेट है,जो $CH_3COOCH_2CH_3$ है।

(A) एनीसोल $(C_6H_5OCH_3)$ में एक मेथॉक्सी समूह $(-OCH_3)$ होता है,जो एक सक्रियण समूह है और ऑर्थो/पैरा निर्देशक है।
जब एनीसोल नाइट्रेशन मिश्रण (सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$) के साथ अभिक्रिया करता है,तो इलेक्ट्रोफाइल $NO_2^+$ बेंजीन रिंग के ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर आक्रमण करता है।
इसके परिणामस्वरूप $o-$नाइट्रो एनीसोल और $p-$नाइट्रो एनीसोल का मिश्रण बनता है।

(C) आणविक सूत्र $C_4H_{10}O$ अल्कोहल या ईथर हो सकता है।
चूंकि यौगिक सोडियम धातु के साथ अभिक्रिया नहीं करता है,इसलिए यह एक ईथर है।
दिए गए विकल्पों में से,$1-$मेथॉक्सीप्रोपेन $(CH_3-O-CH_2-CH_2-CH_3)$ एक ईथर है।
जब $1-$मेथॉक्सीप्रोपेन अधिक मात्रा में $HI$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो इसका विदलन होता है:
$CH_3-O-CH_2-CH_2-CH_3 + 2HI \rightarrow CH_3I + CH_3CH_2CH_2I + H_2O$.
यह अभिक्रिया दो प्रकार के एल्किल हैलाइड देती है: मेथिल आयोडाइड $(CH_3I)$ और $1-$आयोडोप्रोपेन $(CH_3CH_2CH_2I)$.

(A) $1$. डाई इथाइल ईथर अंधेरे में $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करके $\alpha$-क्लोरो डाई इथाइल ईथर बनाता है,जो एक प्रतिस्थापित ईथर है,एल्काइल हैलाइड नहीं।
$2$. डाई इथाइल ईथर $HI$ के साथ अभिक्रिया करके इथाइल आयोडाइड $(C_2H_5I)$ बनाता है,जो एक एल्काइल हैलाइड है।
$3$. डाई इथाइल ईथर $PCl_5$ के साथ अभिक्रिया करके इथाइल क्लोराइड $(C_2H_5Cl)$ बनाता है,जो एक एल्काइल हैलाइड है।
$4$. डाई विनाइल ईथर का अपचयन (reduction) करने पर डाई इथाइल ईथर प्राप्त होता है,जो आगे $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया करके एल्काइल हैलाइड दे सकता है। अतः,विकल्प $A$ में दी गई अभिक्रिया एल्काइल हैलाइड नहीं देती है।

(B) $C_6H_5-O-C_6H_5$ (डाइफेनिल ईथर) जैसे एरोमैटिक ईथर का $525 \ K$ जैसे उच्च तापमान पर भी $HI$ द्वारा विदलन नहीं होता है।
इसका कारण यह है कि एरोमैटिक ईथर में अनुनाद (resonance) के कारण $C-O$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण आ जाता है,जिससे यह बहुत मजबूत हो जाता है और इसे तोड़ना कठिन होता है।
इसके विपरीत,$C_6H_5OCH_3$ या $C_6H_5OC_3H_7$ जैसे एल्किल एरील ईथर का विदलन होकर फिनोल और एल्किल आयोडाइड बनते हैं।
टेट्राहाइड्रोफ्यूरान एक एलिफैटिक चक्रीय ईथर है और इसका विदलन आसानी से हो जाता है।

(A) लाल फास्फोरस की उपस्थिति में सांद्र $HI$ के साथ डाईएथिल ईथर की अभिक्रिया एक अपचयन (reduction) अभिक्रिया है।
$C_2H_5OC_2H_5 + 2HI \xrightarrow{Red \ P, 423 \ K} 2C_2H_5I + H_2O$
इसके बाद,बना हुआ एथिल आयोडाइड लाल फास्फोरस की उपस्थिति में $HI$ द्वारा अपचयित हो जाता है:
$2C_2H_5I + 2HI \xrightarrow{Red \ P} 2C_2H_6 + 2I_2$
इन चरणों को मिलाने पर,कुल अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_2H_5OC_2H_5 + 4[H] \xrightarrow{Red \ P + HI} 2C_2H_6 + H_2O$
दिए गए समीकरण के साथ तुलना करने पर,$2X = 2C_2H_6$,अतः $X = C_2H_6$ (एथेन)।

(A) फेनिल एथिल ईथर $(C_6H_5-O-C_2H_5)$ की सांद्र $HBr$ के साथ अभिक्रिया में $C-O$ बंध का विदलन होता है।
चूंकि $C_6H_5-O$ बंध में अनुनाद के कारण आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,यह मजबूत होता है और आसानी से नहीं टूटता है।
इसलिए,$O-C_2H_5$ बंध टूट जाता है,जिसके परिणामस्वरूप फिनोल $(C_6H_5OH)$ और एथिल ब्रोमाइड $(C_2H_5Br)$ प्राप्त होते हैं।

(B) $tert$-ब्यूटाइल मिथाइल ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि का पालन करती है क्योंकि $tert$-ब्यूटाइल समूह एक स्थिर $tert$-ब्यूटाइल कार्बोनियम आयन बना सकता है।
$1$. ईथर का ऑक्सीजन परमाणु $HI$ द्वारा प्रोटोनेट होकर एक ऑक्सोनियम आयन बनाता है: $(CH_3)_3C-O(CH_3) + H^+ \rightarrow (CH_3)_3C-O^+(H)(CH_3)$.
$2$. $tert$-ब्यूटाइल समूह और ऑक्सीजन के बीच का $C-O$ बंध टूटकर एक स्थिर $tert$-ब्यूटाइल कार्बोनियम आयन $(CH_3)_3C^+$ और मेथनॉल $(CH_3OH)$ बनाता है।
$3$. आयोडाइड आयन $(I^-)$ फिर $tert$-ब्यूटाइल कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करके $tert$-ब्यूटाइल आयोडाइड $(CH_3)_3C-I$ बनाता है।
अतः,उत्पाद $tert$-ब्यूटाइल आयोडाइड और मेथनॉल हैं।

(C) जब एथिल हाइड्रोजन सल्फेट $(C_2H_5HSO_4)$ को एथेनॉल $(C_2H_5OH)$ की अधिक मात्रा के साथ $410 \ K$ पर गर्म किया जाता है,तो अभिक्रिया न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन तंत्र के माध्यम से डाइएथिल ईथर $(C_2H_5-O-C_2H_5)$ बनाती है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_2H_5HSO_4 + C_2H_5OH \xrightarrow{410 \ K} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2SO_4$.
यदि तापमान अधिक ($443 \ K$ के आसपास) होता,तो अभिक्रिया एथीन (निर्जलीकरण) के निर्माण को बढ़ावा देती।

(C) $1$. $KMnO_4$ एक प्रबल ऑक्सीकरण एजेंट है। जब अल्काइल बेंजीन या बेंज़िलिक हाइड्रोजन वाले यौगिकों को क्षारीय $KMnO_4$ के साथ उपचारित करके अम्लीकृत किया जाता है,तो वे बेंजोइक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाते हैं।
$2$. टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ में बेंज़िलिक हाइड्रोजन होता है और यह बेंजोइक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है।
$3$. एसिटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$ में मिथाइल समूह पर बेंज़िलिक हाइड्रोजन होता है और यह बेंजोइक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है।
$4$. बेंजिल अल्कोहल $(C_6H_5CH_2OH)$ में बेंज़िलिक हाइड्रोजन होता है और यह बेंजोइक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है।
$5$. एनिसोल $(C_6H_5OCH_3)$ में बेंज़िलिक हाइड्रोजन नहीं होता है (रिंग से जुड़ा कार्बन ईथर लिंकेज का हिस्सा है और इसमें कार्बोक्सिलिक एसिड समूह में ऑक्सीकरण के लिए आवश्यक हाइड्रोजन की कमी होती है)। इसलिए,यह इन परिस्थितियों में बेंजोइक एसिड नहीं देता है।

(D) विलियमसन ईथर संश्लेषण के माध्यम से ईथर बनाने के लिए एल्कोक्साइड आयन और एल्काइल हैलाइड के बीच अभिक्रिया होती है।
मिथाइल टर्ट-ब्यूटाइल ईथर,$(CH_3)_3C-O-CH_3$ बनाने के लिए,हमें ऐसे अभिकारकों का चयन करना चाहिए जो विलोपन (elimination) अभिक्रिया से बचें।
तृतीयक एल्काइल हैलाइड प्रबल क्षार (एल्कोक्साइड) की उपस्थिति में $E2$ विलोपन अभिक्रिया देते हैं।
इसलिए,हमें तृतीयक एल्कोक्साइड और प्राथमिक एल्काइल हैलाइड का उपयोग करना चाहिए।
अभिक्रिया: $(CH_3)_3C-ONa + CH_3Cl \rightarrow (CH_3)_3C-O-CH_3 + NaCl$.
यह विकल्प $D$ के अनुरूप है।

(C) सही उत्तर $(c)$ है।
डाईएथिल ईथर $(CH_3CH_2OCH_2CH_3)$ $OH^{-}$ आयनों द्वारा न्यूक्लियोफिलिक हमले के प्रति प्रतिरोधी है क्योंकि इसमें कोई इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन परमाणु नहीं होता है जिस पर न्यूक्लियोफाइल हमला कर सके।
इसके विपरीत,कार्बोक्सिलिक एसिड के व्युत्पन्न जैसे मिथाइल एसीटेट $(CH_3COOCH_3)$ और एसीटामाइड $(CH_3CONH_2)$,साथ ही एसीटोनिट्राइल $(CH_3CN)$ जैसे नाइट्राइल में कार्बोनिल या साइनो कार्बन परमाणु होता है जो इलेक्ट्रोफिलिक होता है और न्यूक्लियोफिलिक हमले के प्रति संवेदनशील होता है।
ईथर आमतौर पर क्षार के प्रति निष्क्रिय होते हैं क्योंकि एल्कोक्साइड आयन $(RO^{-})$ एक खराब लिविंग ग्रुप है।

(C) एनिसोल $(C_6H_5OCH_3)$ की $HI$ के साथ अभिक्रिया में ऑक्सीजन परमाणु का प्रोटोनेशन होता है,जिसके बाद आयोडाइड आयन $(I^-)$ का नाभिकरागी आक्रमण होता है।
$I^-$ आयन कम त्रिविम बाधा वाले मिथाइल समूह $(CH_3)$ पर आक्रमण करके मिथाइल आयोडाइड $(CH_3I)$ और फिनोल $(C_6H_5OH)$ बनाता है।
इसलिए,कथन सही है क्योंकि आयोडाइड आयन छोटे समूह पर आक्रमण करता है।
हालाँकि,कारण में कहा गया है कि यह आयोडोबेंजीन और मिथाइल अल्कोहल देता है,जो गलत है; यह वास्तव में फिनोल और मिथाइल आयोडाइड देता है।
अतः,कथन सही है लेकिन कारण गलत है।

(A) ईथर की $HI$ के साथ अभिक्रिया में $C-O$ बंध का विदलन होता है।
पहले ईथर,$CH_3-O-C_2H_5$ के लिए,अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि का पालन करती है,जहाँ आयोडाइड आयन कम त्रिविम बाधा वाले एल्काइल समूह पर आक्रमण करता है,जिससे $CH_3I + C_2H_5OH$ प्राप्त होता है।
दूसरे ईथर,$(CH_3)_3C-O-CH_3$ के लिए,अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि का पालन करती है क्योंकि तृतीयक-ब्यूटाइल कार्बोनियम आयन अत्यधिक स्थिर होता है,जिससे $(CH_3)_3CI + CH_3OH$ का निर्माण होता है।

(C) $CH_3Br$ (मिथाइल ब्रोमाइड) की सोडियम $t-$ब्यूटोक्साइड $((CH_3)_3C-ONa)$ के साथ अभिक्रिया एक $S_N2$ अभिक्रिया है जो $t-$ब्यूटाइल मिथाइल ईथर का उत्पादन करती है।
अभिक्रिया $(d)$ में,$t-$ब्यूटाइल ब्रोमाइड त्रिविम बाधा (steric hindrance) और प्रबल क्षार की उपस्थिति के कारण विलोपन (elimination) अभिक्रिया करता है,जिससे ईथर के बजाय आइसोब्यूटिलीन बनता है।

(B) $HI$ द्वारा ईथर का विदलन ईथर के ऑक्सीजन के प्रोटोनेशन और उसके बाद आयोडाइड आयन $(I^-)$ द्वारा न्यूक्लियोफिलिक हमले को शामिल करता है।
$C_6H_5OC_6H_5$ (डाइफेनिल ईथर) जैसे डायरिल ईथर में,ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद लोन पेयर दोनों फेनिल वलयों के साथ अनुनाद (resonance) में भाग लेते हैं।
यह $C-O$ बंधों को आंशिक द्वि-बंध गुण प्रदान करता है,जिससे उन्हें तोड़ना बहुत कठिन हो जाता है।
इसके अतिरिक्त,फेनिल वलयों के $sp^2$ संकरित कार्बन परमाणु $sp^3$ संकरित कार्बन की तुलना में न्यूक्लियोफिलिक हमले के प्रति कम संवेदनशील होते हैं।
इसलिए,$C_6H_5OC_6H_5$ उच्च तापमान पर भी $HI$ द्वारा विदलन के प्रति प्रतिरोधी है।

(A) इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं (जैसे हैलोजनीकरण,नाइट्रीकरण या फ्रीडल-क्राफ्ट अभिक्रियाएं) बेंजीन रिंग पर होती हैं।
केवल एरोमैटिक ईथर (एल्काइल एराइल ईथर) में बेंजीन रिंग होती है जो एल्कोक्सी समूह $(-OR)$ द्वारा इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए सक्रिय हो सकती है।
दिए गए विकल्पों में से,$C_6H_5OCH_3$ (एनिसोल) एक एरोमैटिक ईथर है,जबकि अन्य एलिफैटिक ईथर हैं।
इसलिए,$C_6H_5OCH_3$ इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं देता है।

(A) $C_6H_5CH_2OCH_3$ की $HI$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है क्योंकि बेंजाइल कार्बधनायन $(C_6H_5CH_2^+)$ अनुनाद के कारण अत्यधिक स्थिर होता है।
$C-O$ बंध का विदलन इस प्रकार होता है कि अधिक स्थिर कार्बधनायन का निर्माण हो।
चूंकि बेंजाइल कार्बधनायन,मिथाइल कार्बधनायन $(CH_3^+)$ से अधिक स्थिर होता है,इसलिए आयोडाइड आयन बेंजाइल समूह पर आक्रमण करके $C_6H_5CH_2I$ बनाता है,जबकि मेथॉक्साइड समूह प्रोटोनित होकर $CH_3OH$ बनाता है।
अतः,कथन और कारण दोनों सही हैं,और कारण,कथन की सही व्याख्या है।

(A) ईथर में ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉनों के दो एकाकी युग्म होते हैं,जो उन्हें लुईस क्षार के रूप में कार्य करने में सक्षम बनाते हैं।
खनिज अम्लों (जैसे $HCl$) की उपस्थिति में,ऑक्सीजन परमाणु $H^+$ आयन को एक एकाकी युग्म दान करता है,जिससे ऑक्सोनियम लवण बनता है।
अभिक्रिया: $R-O-R + HCl \rightarrow [R_2O^+-H]Cl^-$.
चूंकि क्षारीय व्यवहार सीधे ऑक्सीजन पर मौजूद एकाकी युग्मों के कारण होता है,इसलिए कारण कथन की सही व्याख्या करता है।

(A) एल्किल एरील ईथर का विदलन एल्किल-ऑक्सीजन बंध पर होता है क्योंकि अनुनाद (resonance) के कारण फेनिल-ऑक्सीजन बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,जो इसे अधिक मजबूत और स्थिर बनाता है।
अतः,एथिल फेनिल ईथर $(C_6H_5-O-C_2H_5)$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$C_6H_5-O-C_2H_5 + HBr \rightarrow C_6H_5OH + C_2H_5Br$
कथन और कारण दोनों सही हैं,और कारण सही ढंग से बताता है कि विदलन एल्किल-ऑक्सीजन बंध पर क्यों होता है।

(A) ईथर की अधिक $HI$ के साथ अभिक्रिया में ईथर के ऑक्सीजन का प्रोटोनेशन होता है और उसके बाद $I^-$ द्वारा न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण होता है।
$CH_{3}CH_{2}CH_{2}OC(CH_{3})_{3} + HI \rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH + (CH_{3})_{3}CI$.
चूंकि $HI$ अधिक मात्रा में है,इसलिए बना हुआ अल्कोहल $(CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH)$ पुनः $HI$ के साथ अभिक्रिया करके एल्काइल आयोडाइड बनाता है।
$CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH + HI \rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}I + H_{2}O$.
tert-ब्यूटाइल समूह में $C-O$ बंध के टूटने से बनने वाला तृतीयक कार्बोकेशन अत्यधिक स्थिर होता है,जिससे $(CH_{3})_{3}CI$ का निर्माण होता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $CH_{3}CH_{2}CH_{2}I$ और $(CH_{3})_{3}CI$ हैं।

(B) गर्म करने पर $HBr$ के साथ दिए गए चक्रीय ईथर की अभिक्रिया $C-O$ बंध को तोड़ती है। $H^+$ ऑक्सीजन को प्रोटोनेट करता है,और $Br^-$ कम बाधित कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे वलय (ring) खुल जाती है और $A$ ($2$-($3$-ब्रोमोप्रोपाइल)फिनोल) बनता है।
जब $A$ को ईथर में $Na$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो फेनोलिक $-OH$ समूह का डीप्रोटोनेशन होकर फेनॉक्साइड आयन बनता है। यह न्यूक्लियोफिलिक फेनॉक्साइड आयन फिर अंतःआणविक $S_N2$ अभिक्रिया के माध्यम से चक्रीकरण (cyclization) करके $1-$टेट्रालोल ($5$,$6$,$7$,$8$-टेट्राहाइड्रोनैफ्थलीन$-1-$ओल) बनाता है।

(B) $(i)$ दी गई अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद $2$-methylpropene $(CH_2=C(CH_3)_2)$ है। Sodium ethoxide $(C_2H_5ONa)$ एक प्रबल क्षार है और $t$-butyl chloride एक तृतीयक $(3^\circ)$ एल्किल हैलाइड है। तृतीयक हैलाइडों के मामले में,प्रतिस्थापन $(S_N2)$ की तुलना में विलोपन $(E2)$ अभिक्रिया प्रमुख होती है।
$(ii)$ $t$-butyl ethyl ether के निर्माण के लिए, एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड की अभिक्रिया एक तृतीयक एल्कोक्साइड के साथ करानी चाहिए विलियमसन ईथर संश्लेषण)|
$(CH_3)_3C-ONa + C_2H_5-Br \to (CH_3)_3C-O-C_2H_5 + NaBr$.

(N/A) $(i)$ यह अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि का पालन करती है क्योंकि एल्काइल समूह प्राथमिक हैं। छोटा एल्काइल समूह एल्काइल आयोडाइड बनाता है। उत्पाद: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2OH + CH_3CH_2I$.
$(ii)$ यह अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि का पालन करती है क्योंकि ईथर में तृतीयक एल्काइल समूह है। तृतीयक कार्बोकैटायन अधिक स्थिर होता है। उत्पाद: $CH_3CH_2CH_2OH + CH_3CH_2-C(CH_3)_2I$.
$(iii)$ विदलन $C-O$ बंध पर होता है जहाँ बेंजाइल कार्बोकैटायन बनता है,जो अनुनाद द्वारा स्थिर होता है। उत्पाद: $C_6H_5CH_2I + C_6H_5OH$.

(B) $1-methoxy-4-nitrobenzene$ के निर्माण के लिए सेट $(ii)$ अभिकारकों का एक उपयुक्त सेट है। अभिक्रिया इस प्रकार है: $p-nitrophenoxide + CH_3Br \rightarrow 1-methoxy-4-nitrobenzene + NaBr$.
सेट $(i)$ में,अभिकारक $1-bromo-4-nitrobenzene$ है। एरील हैलाइड सामान्य परिस्थितियों में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति निष्क्रिय होते हैं क्योंकि अनुनाद के कारण $C-X$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है और $sp^2$ संकरित कार्बन परमाणु अधिक विद्युत ऋणात्मक होता है। इसके अलावा,$CH_3ONa$ एक मजबूत न्यूक्लियोफाइल और क्षार है,लेकिन यह सेट $(ii)$ में दिखाए गए विलियमसन ईथर संश्लेषण की तुलना में एरील रिंग से हैलाइड को आसानी से विस्थापित नहीं कर सकता है।

(N/A) $(i)$ $CH_3-CH_2-CH_2-O-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-OH + CH_3-Br$
$(ii)$ $\text{Ethoxybenzene} + HBr \rightarrow \text{Phenol} + C_2H_5Br$
$(iii)$ $\text{Ethoxybenzene}$ $\xrightarrow{\text{Conc. } H_2SO_4 / \text{Conc. } HNO_3} \text{4-Ethoxynitrobenzene (Major)} + \text{2-Ethoxynitrobenzene (Minor)}$
$(iv)$ $(CH_3)_3C-O-C_2H_5 \xrightarrow{HI} (CH_3)_3C-I + C_2H_5OH$

(A) $(i)$ $1$-Ethoxy-$2$-methylpropane
$(ii)$ $1$-Chloro-$2$-methoxyethane
$(iii)$ $1$-Methoxy-$4$-nitrobenzene (अथवा $4$-Nitroanisole)
$(iv)$ $1$-Methoxypropane
$(v)$ $1$-Ethoxy-$4,4$-dimethylcyclohexane
$(vi)$ Ethoxybenzene

(N/A) विलियमसन संश्लेषण अभिक्रिया में प्राथमिक एल्काइल हैलाइड पर एल्कोक्साइड आयन का $S_{N}2$ आक्रमण होता है।
उदाहरण के लिए: $(CH_3)_3CONa + CH_3Cl \rightarrow (CH_3)_3COCH_3 + NaCl$
हालाँकि,यदि प्राथमिक एल्काइल हैलाइड के स्थान पर द्वितीयक या तृतीयक एल्काइल हैलाइड का उपयोग किया जाता है,तो प्रतिस्थापन की तुलना में विलोपन अभिक्रिया अधिक प्रभावी होती है।
परिणामस्वरूप,ईथर के स्थान पर एल्कीन का निर्माण होता है क्योंकि एल्कोक्साइड न्यूक्लियोफाइल और प्रबल क्षार दोनों के रूप में कार्य करते हैं।
उदाहरण के लिए: $(CH_3)_3CCl + NaOCH_3 \rightarrow CH_3-C(CH_3)=CH_2 + CH_3OH + NaCl$

(N/A) $1-$प्रोपॉक्सीप्रोपेन का संश्लेषण प्रोपेन$-1-$ऑल के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण द्वारा किया जा सकता है। प्रोपेन$-1-$ऑल प्रोटिक अम्लों (जैसे $H_{2}SO_{4}$ या $H_{3}PO_{4}$) की उपस्थिति में $413 \ K$ पर निर्जलीकृत होकर $1-$प्रोपॉक्सीप्रोपेन देता है।
$2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH \xrightarrow{H^{+}, 413K} CH_{3}CH_{2}CH_{2}-O-CH_{2}CH_{2}CH_{3} + H_{2}O$
इस अभिक्रिया की क्रियाविधि निम्नलिखित तीन चरणों में होती है:
चरण $1$: प्रोटोनीकरण
$CH_{3}CH_{2}CH_{2}-\ddot{O}H + H^{+} \rightleftharpoons CH_{3}CH_{2}CH_{2}-\overset{+}{O}H_{2}$
चरण $2$: नाभिकरागी आक्रमण
$CH_{3}CH_{2}CH_{2}-\ddot{O}H + CH_{3}CH_{2}CH_{2}-\overset{+}{O}H_{2} \to CH_{3}CH_{2}CH_{2}-\overset{+}{O}(H)-CH_{2}CH_{2}CH_{3} + H_{2}O$
चरण $3$: विप्रोटोनीकरण
$CH_{3}CH_{2}CH_{2}-\overset{+}{O}(H)-CH_{2}CH_{2}CH_{3} \to CH_{3}CH_{2}CH_{2}-O-CH_{2}CH_{2}CH_{3} + H^{+}$

(N/A) $(i)$ $CH_3CH_2CH_2-O-CH_2CH_2CH_3 + HI \xrightarrow{373 \ K} CH_3CH_2CH_2-OH + CH_3CH_2CH_2-I$
$(ii)$ $C_6H_5-OCH_3 + HI \rightarrow C_6H_5-OH + CH_3I$
$(iii)$ $C_6H_5CH_2-O-C_2H_5 + HI \rightarrow C_6H_5CH_2-I + C_2H_5OH$

(N/A) $(i)$ एरील एल्काइल ईथर में,एल्कोक्सी समूह के $+R$ प्रभाव के कारण,बेंजीन वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है जैसा कि निम्नलिखित अनुनाद संरचनाओं में दिखाया गया है।
इस प्रकार,बेंजीन वलय एल्कोक्सी समूह द्वारा इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के लिए सक्रिय हो जाता है।
$(ii)$ अनुनाद संरचनाओं से यह भी देखा जा सकता है कि मेटा स्थिति की तुलना में ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व अधिक बढ़ जाता है। परिणामस्वरूप,आने वाले इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापी बेंजीन वलय में ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर निर्देशित होते हैं।

(N/A) $HI$ की मेथोक्सीमेथेन के साथ अभिक्रिया की क्रियाविधि में निम्नलिखित चरण शामिल हैं:
चरण $1$: मेथोक्सीमेथेन का प्रोटोनीकरण:
$CH_3-O-CH_3 + HI \rightleftharpoons CH_3-O^{+}(H)-CH_3 + I^{-}$
चरण $2$: प्रोटोनेटेड ईथर पर $I^{-}$ का नाभिकरागी (nucleophilic) आक्रमण:
$I^{-} + CH_3-O^{+}(H)-CH_3 \to CH_3-I + CH_3-OH$
चरण $3$: जब $HI$ आधिक्य में हो और अभिक्रिया उच्च तापमान पर की जाती है,तो दूसरे चरण में बना मेथनॉल एक और $HI$ अणु के साथ अभिक्रिया करता है:
$CH_3-OH + HI \rightleftharpoons CH_3-OH_2^{+} + I^{-}$
$I^{-} + CH_3-OH_2^{+} \to CH_3-I + H_2O$

(N/A) $(i)$ फ्रीडल-क्राफ्ट ऐल्काइलेशन: $C_6H_5OCH_3 + CH_3Cl \xrightarrow{Anhyd. AlCl_3, CS_2} C_6H_4(OCH_3)(CH_3) \text{ (ऑर्थो और पैरा आइसोमर्स)}$।
$(ii)$ नाइट्रीकरण: $C_6H_5OCH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_4(OCH_3)(NO_2) \text{ (ऑर्थो और पैरा आइसोमर्स)}$।
$(iii)$ ब्रोमीनीकरण: $C_6H_5OCH_3 + Br_2 \xrightarrow{CH_3COOH} C_6H_4(OCH_3)(Br) \text{ (ऑर्थो और पैरा आइसोमर्स)}$।
$(iv)$ फ्रीडल-क्राफ्ट ऐसीटिलीकरण: $C_6H_5OCH_3 + CH_3COCl \xrightarrow{Anhyd. AlCl_3} C_6H_4(OCH_3)(COCH_3) \text{ (ऑर्थो और पैरा आइसोमर्स)}$।

(N/A) सामान्य और $\rm {IUPAC}$ नाम निम्नलिखित हैं:

यौगिक	सामान्य नाम	$\rm {IUPAC}$ नाम
$(i) \ CH_3OCH_3$	डाइमिथाइल ईथर	मिथोक्सीमेथेन
$(ii) \ C_2H_5OC_2H_5$	डाइइथाइल ईथर	इथोक्सीएथेन
$(iii) \ C_6H_5OC_6H_5$	डाइफेनिल ईथर	फेनॉक्सीबेंजीन
$(iv) \ CH_3OCH_2CH_2CH_3$	मिथाइल n-प्रोपाइल ईथर	$1$-मिथोक्सीप्रोपेन
$(v) \ CH_3OCH(CH_3)_2$	मिथाइल आइसोप्रोपाइल ईथर	$2$-मिथोक्सीप्रोपेन
$(vi) \ C_6H_5OCH_3$	मिथाइल फेनिल ईथर (ऐनिसोल)	मिथोक्सीबेंजीन
$(vii) \ C_6H_5OCH_2CH_3$	इथाइल फेनिल ईथर (फेनेटोल)	इथोक्सीबेंजीन
$(viii) \ C_6H_5O(CH_2)_6CH_3$	हेप्टाइल फेनिल ईथर	$1$-फेनॉक्सीहेप्टेन
$(ix) \ C_6H_5OCH_2CH_2CH(CH_3)_2$	आइसोब्यूटाइल फेनिल ईथर	$1$-फेनॉक्सी$-3-$मिथाइल ब्यूटेन
$(x) \ CH_3OCH_2CH_2OCH_3$	$1$,$2$-डाइमिथोक्सीएथेन	$1$,$2$-डाइमिथोक्सीएथेन
$(xi) \ C_2H_5OCH_2CH_2OC_2H_5$	$1$,$2$-डाइइथोक्सीएथेन	$1$,$2$-डाइइथोक्सीएथेन
$(xii) \ CH_3OCH_2CH_2CH_2OCH_3$	$1$,$3$-डाइमिथोक्सीप्रोपेन	$1$,$3$-डाइमिथोक्सीप्रोपेन
$(xiii) \ CH_3OCH_2CH_2OC_2H_5$	$1$-इथोक्सी$-2-$मिथोक्सीएथेन	$1$-इथोक्सी$-2-$मिथोक्सीएथेन
$(xiv) \ \text{साइक्लोहेक्सिल मिथाइल ईथर}$	साइक्लोहेक्सिल मिथाइल ईथर	मिथोक्सीसाइक्लोहेक्सेन

(N/A) दी गई संरचना एक प्रतिस्थापित साइक्लोहेक्सेन वलय है।
$1$. मुख्य श्रृंखला की पहचान करें: वलय एक साइक्लोहेक्सेन है।
$2$. प्रतिस्थापियों की पहचान करें: स्थिति $1$ पर दो मिथाइल समूह और स्थिति $2$ पर एक एथॉक्सी समूह $(-OC_2H_5)$ है।
$3$. $\text{IUPAC}$ नामकरण: अंकन प्रतिस्थापियों वाले कार्बन से शुरू होता है ताकि सबसे कम लोकेन्ट प्राप्त हो सकें। अतः,नाम $2-\text{ethoxy}-1,1-\text{dimethylcyclohexane}$ है।
$4$. सामान्य नाम: यह एक ईथर है जिसमें एल्काइल समूह एक एथिल समूह और एक $2,2-\text{dimethylcyclohexyl}$ समूह हैं। अतः,सामान्य नाम $\text{ethyl } 2,2-\text{dimethylcyclohexyl ether}$ है।

(N/A) विलियमसन ईथर संश्लेषण सममित और असममित ईथर के निर्माण के लिए एक महत्वपूर्ण प्रयोगशाला विधि है।
इस अभिक्रिया में,एक ईथर बनाने के लिए एक एल्किल हैलाइड की अभिक्रिया सोडियम एल्कोक्साइड के साथ कराई जाती है।
सामान्य अभिक्रिया: $R-X + R'-O^-Na^+ \rightarrow R-O-R' + NaX$ है।
यह अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि का पालन करती है।
असममित ईथर के संश्लेषण के लिए,अभिकारकों का चयन इस प्रकार करना महत्वपूर्ण है कि एल्किल हैलाइड प्राथमिक $(1^\circ)$ हो ताकि त्रिविम बाधा (steric hindrance) कम हो और $S_N2$ पथ को बढ़ावा मिले।
यदि तृतीयक एल्किल हैलाइड का उपयोग किया जाता है,तो प्रतिस्थापन के बजाय विलोपन (एल्कीन का निर्माण) मुख्य अभिक्रिया बन जाती है।
उदाहरण: सोडियम टर्ट-ब्यूटोक्साइड की मिथाइल ब्रोमाइड के साथ अभिक्रिया से टर्ट-ब्यूटाइल मिथाइल ईथर प्राप्त होता है: $(CH_3)_3C-O^-Na^+ + CH_3-Br \rightarrow (CH_3)_3C-O-CH_3 + NaBr$।

(N/A) ईथर में $C-O$ बंध ध्रुवीय होता है और ईथर अणु की कोणीय आकृति के कारण इसमें द्विध्रुव आघूर्ण होता है। इस कारण से,समान आणविक द्रव्यमान वाले एल्केन की तुलना में ईथर का क्वथनांक थोड़ा अधिक होता है।
हालाँकि,समान आणविक द्रव्यमान वाले अल्कोहल की तुलना में ईथर का क्वथनांक काफी कम होता है। इसका कारण यह है कि अल्कोहल के अणुओं के बीच अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंध मौजूद होते हैं,जो ईथर में नहीं होते हैं।
समान आणविक द्रव्यमान वाले यौगिकों के लिए क्वथनांक का क्रम है: $Alkane \approx Ether < Alcohol$.