Properties of Carboxylic Acids and Their Derivatives Questions in Hindi

(C) $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया कार्बोक्सिलिक एसिड के लिए एक विशिष्ट परीक्षण है।
कार्बोक्सिलिक एसिड,कार्बोनिक एसिड $(H_2CO_3)$ की तुलना में अधिक मजबूत एसिड होते हैं,जो $NaHCO_3$ के एसिड के साथ अभिक्रिया करने पर बनता है।
एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ एक कार्बोक्सिलिक एसिड है और $CO_2$ गैस उत्पन्न करने के लिए $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया करता है:
$CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2 \uparrow$.
फिनोल,कार्बोनिक एसिड की तुलना में बहुत कमजोर एसिड है और $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
$n$-हेक्सेनॉल एक अल्कोहल है और फिनोल से भी कम अम्लीय है,इसलिए यह भी $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
अतः,केवल एसिटिक एसिड ही $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $CO_2$ उत्पन्न करता है।

(B) जब बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ की अभिक्रिया लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड $(LiAlH_4)$ के साथ कराई जाती है,तो यह एक प्रबल अपचायक (reducing agent) के रूप में कार्य करता है।
यह कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ को प्राथमिक अल्कोहल समूह $(-CH_2OH)$ में अपचयित कर देता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5COOH + 4[H] \xrightarrow{LiAlH_4} C_6H_5CH_2OH + H_2O$
अतः,प्राप्त उत्पाद बेंजाइल अल्कोहल है।

(C) एस्टर का अम्लीय जल-अपघटन,अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में जल के साथ अभिक्रिया करके एक कार्बोक्सिलिक अम्ल और एक अल्कोहल देता है।
एथिल एसीटेट $(CH_3COOC_2H_5)$ के लिए:
$CH_3COOC_2H_5 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3COOH + C_2H_5OH$
यहाँ,$CH_3COOH$ (एसीटिक अम्ल) और $C_2H_5OH$ (एथेनॉल) दो अलग-अलग कार्बनिक यौगिक हैं।

(D) इथेन-$1, 2$-डाइओइक एसिड (ऑक्सालिक एसिड) को सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में गर्म करने पर इसका निर्जलीकरण (dehydration) होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$(COOH)_2 \xrightarrow[\text{conc. } H_2SO_4]{\Delta} CO + CO_2 + H_2O$
अतः,कार्बन मोनोऑक्साइड,कार्बन डाइऑक्साइड और जल प्राप्त होते हैं।

(B) कार्बोक्सिलिक एसिड की अम्लता प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले कार्बोक्सिलेट आयन की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$-Cl$ जैसे इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ प्रभाव) ऋण आवेश को स्थिर करके अम्लता बढ़ाते हैं।
अल्काइल समूह जैसे इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ प्रभाव) ऋण आवेश को अस्थिर करके अम्लता कम करते हैं।
$+I$ प्रभाव का क्रम: $-C_2H_5 > -CH_3 > -H$ है।
अतः,सही क्रम $ClCH_2COOH > HCOOH > CH_3COOH > C_2H_5COOH$ है।

(B) $\alpha$-हाइड्रोजन युक्त कार्बोक्सिलिक अम्लों की लाल फास्फोरस की उपस्थिति में हैलोजन ($Cl_2$ या $Br_2$) के साथ अभिक्रिया द्वारा $\alpha$-हेलो कार्बोक्सिलिक अम्ल प्राप्त करने की प्रक्रिया को हेल-वोलहार्ड-जेलिंस्की $(HVZ)$ अभिक्रिया कहा जाता है।

(C) $-COOH$ समूह अपने $-I$ और $-M$ प्रभावों के कारण एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है।
यह इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति बेंजीन वलय को निष्क्रिय कर देता है।
सभी स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है,लेकिन $o-$ और $p-$ स्थितियों की तुलना में $m-$स्थिति पर कमी अपेक्षाकृत कम होती है।
इसलिए,आने वाला इलेक्ट्रोफाइल $(NO_2^+)$ $m-$स्थिति पर हमला करता है।
कथन सही है,लेकिन कारण गलत है क्योंकि कार्बोक्सिल समूह इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता नहीं,बल्कि कम करता है।

(A) $\beta$-कीटो कार्बोक्सिलिक अम्लों का डीकार्बोक्सिलेशन कीटोन के कार्बोनिल ऑक्सीजन और कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह के हाइड्रोजन को शामिल करने वाली एक चक्रीय संक्रमण अवस्था के माध्यम से होता है।
यह प्रक्रिया $CO_2$ मुक्त करती है और शुरू में एक इनोल मध्यवर्ती बनाती है।
इनोल अस्थिर होता है और अधिक स्थिर कीटोन बनाने के लिए तेजी से टॉटोमेराइज़ेशन से गुजरता है।
इसलिए,कथन और कारण दोनों सही हैं,और कारण डीकार्बोक्सिलेशन प्रक्रिया के लिए सही व्याख्या प्रदान करता है।

(C) कथन सही है क्योंकि एसीटेट आयन $(CH_3COO^-)$ पर ऋणात्मक आवेश अनुनाद के माध्यम से दो ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत (delocalized) होता है,जो आयन को स्थिर करता है।
कारण गलत है क्योंकि एसीटेट आयन,मेथोक्साइड आयन $(CH_3O^-)$ की तुलना में बहुत दुर्बल क्षार है। इसका कारण यह है कि $CH_3COOH$ एक बहुत प्रबल अम्ल $(pK_a \approx 4.75)$ है,$CH_3OH$ $(pK_a \approx 15.5)$ की तुलना में। चूंकि एक प्रबल अम्ल का संयुग्मी क्षार (conjugate base) हमेशा एक दुर्बल क्षार होता है,इसलिए एसीटेट आयन मेथोक्साइड आयन से कम क्षारीय होता है।

(C) अभिक्रिया $CH_3COCl + 2NH_3 \rightarrow CH_3CONH_2 + NH_4Cl$ नाभिकरागी एसाइल प्रतिस्थापन का एक उदाहरण है। कथन सही है क्योंकि $NH_3$ एक नाभिकरागी के रूप में कार्य करके $Cl$ परमाणु को प्रतिस्थापित करता है।
हालाँकि,कारण गलत है। यद्यपि $Cl^{-}$ वास्तव में एक अच्छा छोड़ने वाला समूह है,लेकिन यह $NH_3$ की तुलना में बहुत कमजोर नाभिकरागी है। नाभिकरागी की शक्ति सामान्यतः उसके संयुग्मी अम्ल की शक्ति के व्युत्क्रमानुपाती होती है। चूंकि $HCl$ एक प्रबल अम्ल है,इसलिए $Cl^{-}$ एक दुर्बल क्षार और दुर्बल नाभिकरागी है।

(B) जब थैलिक अम्ल अमोनिया $(NH_3)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह पहले अमोनियम थैलेट बनाता है।
गर्म करने पर,अमोनियम थैलेट पानी के दो अणुओं को खोकर थैलेमाइड बनाता है।
अधिक गर्म करने पर,थैलेमाइड अमोनिया $(NH_3)$ का एक अणु खोकर चक्रीय इमाइड बनाता है जिसे थैलिमाइड कहा जाता है।

(D) कार्बोक्सिलिक अम्लों का क्वथनांक समान आणविक द्रव्यमान वाले एल्डिहाइड,कीटोन और यहाँ तक कि अल्कोहल से भी अधिक होता है।
इसका कारण अंतरा-आणविक (intermolecular) $H$-आबंधन के माध्यम से कार्बोक्सिलिक अम्ल के अणुओं का अधिक व्यापक जुड़ाव है,जो अक्सर वाष्प अवस्था या अध्रुवीय विलायकों में स्थिर डाइमर (dimers) का निर्माण करता है।

(D) दिए गए रूपांतरण में कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ का प्राथमिक अल्कोहल $(-CH_2OH)$ में अपचयन होता है,जबकि कीटोन $(-COCH_3)$,एमाइड $(-CONH_2)$ और नाइट्राइल $(-CN)$ समूह अपरिवर्तित रहते हैं।
$B_2H_6$ (डाइबोरेन) एक चयनात्मक इलेक्ट्रोफिलिक अपचायक है जो कार्बोक्सिलिक एसिड को प्राथमिक अल्कोहल में अपचयित करता है,जबकि अन्य कार्यात्मक समूहों को प्रभावित नहीं करता है।
$LiAlH_4$ एक प्रबल अपचायक है जो इन सभी समूहों को अपचयित कर सकता है।
इसलिए,$B_2H_6$ सबसे उपयुक्त अभिकर्मक है।

(N/A) एस्टर का जल-अपघटन इस प्रकार दर्शाया जा सकता है:
$Ester + H_2O \longrightarrow Acid + Alcohol$
अभिक्रिया में उत्पन्न अम्ल एक उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है और अभिक्रिया को तेज कर देता है।
वे पदार्थ जो उसी अभिक्रिया में उत्प्रेरक के रूप में कार्य करते हैं जिसमें वे उत्पाद के रूप में प्राप्त होते हैं,उन्हें स्व-उत्प्रेरक (autocatalysts) कहा जाता है।
इस घटना को स्व-उत्प्रेरण (autocatalysis) कहा जाता है।

(N/A) फिनोक्साइड आयन की अनुनादी संरचनाएं चित्र में दिखाई गई हैं।
फिनोक्साइड आयन की अनुनादी संरचनाओं से यह देखा जा सकता है कि संरचना $II$,$III$,और $IV$ में,कम विद्युत ऋणात्मक कार्बन परमाणुओं पर ऋण आवेश होता है। इसलिए,ये तीन संरचनाएं फिनोक्साइड आयन की अनुनाद स्थिरता में नगण्य योगदान देती हैं।
अतः,इन संरचनाओं को अनदेखा किया जा सकता है। केवल संरचना $I$ और $V$ में अधिक विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु पर ऋण आवेश होता है।
कार्बोक्सिलेट आयन की अनुनादी संरचनाएं भी चित्र में दिखाई गई हैं।
कार्बोक्सिलेट आयन के मामले में,अनुनादी संरचना $I'$ और $II'$ में ऋण आवेश अधिक विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु पर होता है।
इसके अलावा,अनुनादी संरचना $I'$ और $II'$ में,ऋण आवेश दो ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत (delocalized) होता है। हालांकि,फिनोक्साइड आयन की अनुनादी संरचना $I$ और $V$ में,ऋण आवेश एक ही ऑक्सीजन परमाणु पर स्थानीकृत (localized) होता है। इसलिए,कार्बोक्सिलेट आयन की अनुनादी संरचनाएं फिनोक्साइड आयन की तुलना में इसकी स्थिरता में अधिक योगदान देती हैं। परिणामस्वरूप,कार्बोक्सिलेट आयन फिनोक्साइड आयन की तुलना में अधिक अनुनाद-स्थिर होता है। इसलिए,कार्बोक्सिलिक अम्ल फिनोल की तुलना में एक प्रबल अम्ल है।

(N/A) कार्बोक्सिलिक एसिड के सोडियम लवणों को जब सोडा लाइम (सोडियम हाइड्रोक्साइड और कैल्शियम ऑक्साइड का मिश्रण) के साथ गर्म किया जाता है,तो मूल कार्बोक्सिलिक एसिड की तुलना में एक कार्बन परमाणु कम वाले एल्केन प्राप्त होते हैं। कार्बोक्सिलिक एसिड से कार्बन डाइऑक्साइड को हटाने की इस प्रक्रिया को डीकार्बोक्सिलेशन कहा जाता है।
$RCOOH \xrightarrow{\text{Soda lime, } \Delta} RH + Na_2CO_3$
सोडा लाइम सोडियम हाइड्रोक्साइड $(NaOH)$ और कैल्शियम ऑक्साइड $(CaO)$ का मिश्रण है। सोडा लाइम में मौजूद $NaOH$ एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके एसिड का सोडियम लवण बनाता है।
उदाहरण-$1$: एथेनोइक एसिड (एसिटिक एसिड) से मीथेन का निर्माण।
$CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{CaO, \Delta} CH_4 + Na_2CO_3$
उदाहरण-$2$: प्रोपेनोइक एसिड से एथेन का निर्माण।
$CH_3CH_2COONa + NaOH \xrightarrow{CaO, \Delta} C_2H_6 + Na_2CO_3$

(N/A) एलिफैटिक कार्बोक्सिलिक एसिड के पहले तीन सदस्य ($HCOOH$,$CH_3COOH$,और $CH_3CH_2COOH$) तीखी गंध वाले रंगहीन द्रव होते हैं।
$4$ से $9$ कार्बन परमाणुओं वाले एलिफैटिक कार्बोक्सिलिक एसिड कमरे के तापमान पर अप्रिय,तीखी गंध वाले रंगहीन द्रव होते हैं।
उच्च कार्बोक्सिलिक एसिड ($9$ से अधिक कार्बन परमाणुओं वाले) मोम जैसे ठोस होते हैं और अपनी कम वाष्पशीलता के कारण व्यावहारिक रूप से गंधहीन होते हैं।

(N/A) $(i)$ कार्बोक्सिलिक एसिड में $-COOH$ कार्यात्मक समूह होता है। कार्बोक्सिल समूह में,ऑक्सीजन परमाणु अत्यधिक विद्युत ऋणात्मक होता है,जो एक ध्रुवीय $C=O$ बंधन और $O-H$ बंधन बनाता है। इसके परिणामस्वरूप हाइड्रोजन परमाणु पर आंशिक धनात्मक आवेश और कार्बोनिल ऑक्सीजन पर आंशिक ऋणात्मक आवेश उत्पन्न होता है,जिससे कार्बोक्सिलिक एसिड के अणुओं के बीच अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन बनते हैं।
$(ii)$ ये अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन इतने मजबूत होते हैं कि वे वाष्प अवस्था में भी पूरी तरह से नहीं टूटते हैं। परिणामस्वरूप,अधिकांश कार्बोक्सिलिक एसिड वाष्प अवस्था में या एप्रोटिक विलायकों में स्थिर डाइमर (द्वितय) के रूप में मौजूद होते हैं। अणुओं का यह जुड़ाव प्रभावी आणविक द्रव्यमान को बढ़ाता है,जो समान आणविक द्रव्यमान वाले अल्कोहल या एल्डिहाइड की तुलना में कार्बोक्सिलिक एसिड के क्वथनांक को काफी बढ़ा देता है।

(N/A) $(i)$ चार कार्बन परमाणुओं तक वाले सरल एलिफैटिक कार्बोक्सिलिक अम्ल ($HCOOH, CH_3COOH, CH_3CH_2COOH$ और $CH_3CH_2CH_2COOH$) पानी के साथ हाइड्रोजन बंध बनाने के कारण पानी में मिश्रणीय होते हैं।
$(ii)$ कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ने के साथ विलेयता घटती जाती है।
$(iii)$ हाइड्रोकार्बन भाग के बढ़ते हाइड्रोफोबिक आकर्षण के कारण उच्च कार्बोक्सिलिक अम्ल व्यावहारिक रूप से पानी में अघुलनशील होते हैं।
$(iv)$ बेंजोइक अम्ल,जो सबसे सरल एरोमैटिक कार्बोक्सिलिक अम्ल है,ठंडे पानी में लगभग अघुलनशील होता है।
$(v)$ कार्बोक्सिलिक अम्ल कम ध्रुवीय कार्बनिक विलायकों जैसे बेंजीन,ईथर,अल्कोहल,क्लोरोफॉर्म आदि में भी घुलनशील होते हैं।

(N/A) कार्बोक्सिलिक अम्ल ब्रोंस्टेड अम्ल के रूप में कार्य करते हैं क्योंकि वे प्रोटॉन $(H^+)$ दान कर सकते हैं। उनकी अम्लीय प्रकृति निम्नलिखित अभिक्रियाओं द्वारा सिद्ध होती है:
$(i)$ धातुओं के साथ अभिक्रिया: कार्बोक्सिलिक अम्ल $Na$ और $K$ जैसी विद्युत-धनात्मक धातुओं के साथ अभिक्रिया करके डाइहाइड्रोजन गैस मुक्त करते हैं,जो प्रोटॉन दाता के रूप में कार्य करते हैं।
$2 RCOOH + 2 Na \longrightarrow 2 RCOO^- Na^+ + H_2 \uparrow$
$(ii)$ कार्बोनेट और बाइकार्बोनेट के साथ अभिक्रिया: कार्बोक्सिलिक अम्ल कार्बोनेट और हाइड्रोजन कार्बोनेट के जलीय घोल जैसे हल्के क्षार के साथ अभिक्रिया करके कार्बन डाइऑक्साइड गैस उत्पन्न करते हैं।
$RCOOH + NaHCO_{3(aq)} \longrightarrow RCOO^- Na^+ + H_2O + CO_2 \uparrow$
$2 RCOOH + Na_2CO_3 \longrightarrow 2 RCOO^- Na^+ + H_2O + CO_2 \uparrow$

(N/A) इन यौगिकों की अम्लता का क्रम इस प्रकार है: $Carboxylic \ acid > Phenol > Alcohol$.
$1$. $Na$ धातु: तीनों यौगिकों में एक अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु ($-OH$ समूह) होता है,इसलिए वे सभी $Na$ के साथ अभिक्रिया करके $H_2$ गैस मुक्त करते हैं।
$2$. $NaOH$: कार्बोक्सिलिक एसिड और फिनोल प्रबल क्षार $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके जल में घुलनशील लवण बनाते हैं। अल्कोहल बहुत दुर्बल अम्ल होते हैं,इसलिए वे $NaOH$ के साथ अभिक्रिया नहीं करते हैं।
$3$. $NaHCO_3$: केवल कार्बोक्सिलिक एसिड ही दुर्बल क्षार $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $CO_2$ गैस मुक्त करने के लिए पर्याप्त अम्लीय होते हैं। फिनोल और अल्कोहल $NaHCO_3$ का अपघटन करने के लिए पर्याप्त अम्लीय नहीं होते हैं।

(N/A) $(i)$ कार्बोक्सिलिक अम्ल जल में वियोजित होकर अनुनाद-स्थायित्व प्राप्त कार्बोक्सिलेट आयन और हाइड्रोनियम आयन देते हैं।
$RCOOH + H_{2}O \rightleftharpoons RCOO^{-} + H_{3}O^{+}$
यह कार्बोक्सिलेट आयन अपनी अनुनाद सक्रियता के कारण स्थिर होता है।
$(ii)$ यदि जलीय अम्लीय विलयन के लिए साम्य स्थिरांक $K_{eq}$ है,तो:
$K_{eq} = \frac{[H_{3}O^{+}][RCOO^{-}]}{[RCOOH][H_{2}O]}$
$\therefore K_{eq}[H_{2}O] = \frac{[H_{3}O^{+}][RCOO^{-}]}{[RCOOH]}$
$\therefore K_{a} = \frac{[H_{3}O^{+}][RCOO^{-}]}{[RCOOH]} \quad (\because K_{eq}[H_{2}O] = K_{a})$
जहाँ,$K_{a}$ अम्ल के लिए वियोजन स्थिरांक है।
दोनों पक्षों का ऋणात्मक लघुगणक लेने पर:
$-\log K_{a} = -\log \left( \frac{[H_{3}O^{+}][RCOO^{-}]}{[RCOOH]} \right)$
$\therefore pK_{a} = -\log K_{a}$
संबंध: $K_{a} \propto \text{अम्लीय सामर्थ्य}$ और $pK_{a} \propto \frac{1}{\text{अम्लीय सामर्थ्य}}$। सुविधा के लिए,किसी अम्ल की सामर्थ्य को आमतौर पर उसके $K_{a}$ मान के बजाय उसके $pK_{a}$ मान द्वारा दर्शाया जाता है।

(N/A) खनिज अम्ल कार्बोक्सिलिक अम्लों से अधिक शक्तिशाली होते हैं क्योंकि वे पानी में पूरी तरह से वियोजित हो जाते हैं।
कार्बोक्सिलिक अम्ल फिनोल और अल्कोहल की तुलना में अधिक शक्तिशाली अम्ल होते हैं क्योंकि कार्बोक्सिलेट आयन अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,जहाँ ऋण आवेश दो विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत होता है।
फिनोल अल्कोहल से अधिक अम्लीय होते हैं क्योंकि फिनोक्साइड आयन बेंजीन रिंग के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
अल्कोहल इनमें सबसे कम अम्लीय होते हैं क्योंकि एल्कोक्साइड आयन अनुनाद द्वारा स्थिर नहीं होता है।
अम्लीय शक्ति का क्रम इस प्रकार है: $\text{mineral acid} > \text{carboxylic acid} > \text{phenol} > \text{alcohol}$.

(N/A) कार्बोक्सिलिक अम्लों की अम्लता कार्बोक्सिलेट आयन के अनुनाद स्थिरीकरण (resonance stabilization) के कारण होती है।
$(i)$ कार्बोक्सिलिक अम्ल अम्लीय होते हैं क्योंकि वे प्रोटॉन दान करके कार्बोक्सिलेट आयन $(RCOO^-)$ बना सकते हैं।
$(a)$ कार्बोक्सिलिक अम्ल अणु $(RCOOH)$ में,अनुनाद में आवेश का पृथक्करण शामिल होता है,जो संरचनाओं को कम स्थिर बनाता है।
$(b)$ कार्बोक्सिलेट आयन $(RCOO^-)$ में,ऋण आवेश दो समान अनुनादी संरचनाओं के माध्यम से दो विद्युत-ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत (delocalized) होता है। यह कार्बोक्सिलेट आयन को अत्यधिक स्थिर बनाता है।
$(c)$ चूंकि संयुग्मी क्षार (कार्बोक्सिलेट आयन) अम्ल की तुलना में अधिक स्थिर होता है,इसलिए साम्यावस्था कार्बोक्सिलेट आयन के निर्माण की ओर झुकती है,जिससे कार्बोक्सिलिक अम्ल अम्लीय हो जाते हैं।
$(ii)$ कार्बोक्सिलिक अम्ल फिनोल की तुलना में अधिक अम्लीय होते हैं क्योंकि:
$(a)$ कार्बोक्सिलेट आयन में,ऋण आवेश दो समान विद्युत-ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत होता है। फिनोक्साइड आयन $(C_6H_5O^-)$ में,ऋण आवेश बेंजीन रिंग के कार्बन परमाणुओं पर विस्थानीकृत होता है,जो ऑक्सीजन की तुलना में कम विद्युत-ऋणात्मक होते हैं। इस प्रकार,कार्बोक्सिलेट आयन फिनोक्साइड आयन की तुलना में अधिक स्थिर होता है,जो कार्बोक्सिलिक अम्लों को फिनोल से अधिक शक्तिशाली अम्ल बनाता है।

(N/A) प्रतिस्थापी संयुग्मी क्षार की स्थिरता को प्रभावित कर सकते हैं और इस प्रकार,कार्बोक्सिलिक अम्लों की अम्लता को भी प्रभावित करते हैं।
$(a)$ कार्बोक्सिलिक अम्लों की अम्लता पर प्रतिस्थापियों का प्रभाव:
$(i)$ इलेक्ट्रॉन खींचने वाले समूह $(EWG)$ प्रेरणिक और/या अनुनाद प्रभावों द्वारा ऋण आवेश के विस्थानीकरण के माध्यम से संयुग्मी क्षार को स्थिर करके कार्बोक्सिलिक अम्लों की अम्लता को बढ़ाते हैं।
$(ii)$ अम्लता बढ़ाने के क्रम में निम्नलिखित समूहों का प्रभाव इस प्रकार है:
$Ph < I < Br < Cl < F < CN < NO_{2} < CF_{3}$
$(iii)$ इस प्रकार,निम्नलिखित अम्लों को अम्लता के घटते क्रम में व्यवस्थित किया गया है ($pK_{a}$ मानों के आधार पर):
$CF_{3}COOH > CCl_{3}COOH > CHCl_{2}COOH > NO_{2}CH_{2}COOH > NC-CH_{2}COOH > FCH_{2}COOH > ClCH_{2}COOH > BrCH_{2}COOH > HCOOH > ClCH_{2}CH_{2}COOH > C_{6}H_{5}COOH > C_{6}H_{5}CH_{2}COOH > CH_{3}COOH > CH_{3}CH_{2}COOH$
$(iv)$ कार्बोक्सिलिक अम्ल से फेनिल या विनाइल जैसे समूहों का सीधा जुड़ाव,अनुनाद प्रभाव के कारण अपेक्षित कमी के विपरीत,संबंधित कार्बोक्सिलिक अम्ल की अम्लता को बढ़ाता है। उदाहरण के लिए: $CH_{2}=CHCOOH$,$CH_{3}COOH$ की तुलना में अधिक अम्लीय है।

(N/A) बेंजोइक एसिड की अम्लीय शक्ति बेंजीन रिंग पर मौजूद प्रतिस्थापियों द्वारा प्रभावित होती है:
$1$. इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$: $-NO_{2}$,$-Cl$ जैसे समूह इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव ($-I$ और/या $-M$ प्रभाव) डालते हैं,जो ऋण आवेश को फैलाकर कार्बोक्सिलेट आयन को स्थिर करते हैं। इससे अम्लीय शक्ति बढ़ती है। उदाहरण के लिए,अम्लीय शक्ति का क्रम है: $p-nitrobenzoic \ acid > p-chlorobenzoic \ acid > benzoic \ acid$.
$2$. इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$: $-CH_{3}$,$-OH$,$-OCH_{3}$ जैसे समूह इलेक्ट्रॉन-दाता प्रभाव ($+I$ और/या $+M$ प्रभाव) डालते हैं,जो ऋण आवेश की तीव्रता को बढ़ाकर कार्बोक्सिलेट आयन को अस्थिर करते हैं। इससे अम्लीय शक्ति घटती है। उदाहरण के लिए,अम्लीय शक्ति का क्रम है: $benzoic \ acid > p-toluic \ acid > p-hydroxybenzoic \ acid$.

(N/A) एनहाइड्राइड का निर्माण: कार्बोक्सिलिक एसिड को $H_{2}SO_{4}$ जैसे खनिज एसिड या $P_{2}O_{5}$ के साथ गर्म करने पर संगत एनहाइड्राइड प्राप्त होता है।
$(b)$ एस्टरीकरण: कार्बोक्सिलिक एसिड को सांद्र $H_{2}SO_{4}$ या $HCl$ गैस जैसे उत्प्रेरक की उपस्थिति में अल्कोहल या फिनोल के साथ एस्टरीकृत किया जाता है।
$RCOOH + R'OH \rightleftharpoons H^{+} \rightleftharpoons RCOOR' + H_{2}O$
इस विधि में एसिड का $C-OH$ बंध और अल्कोहल का $O-H$ बंध टूटकर एस्टर बनाता है और पानी का एक अणु बाहर निकलता है।
$(c)$ एसिड क्लोराइड का निर्माण: कार्बोक्सिलिक एसिड के हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ को $PCl_{5}$,$PCl_{3}$ या $SOCl_{2}$ के साथ उपचारित करके क्लोरीन परमाणु द्वारा आसानी से प्रतिस्थापित किया जा सकता है।
$RCOOH + PCl_{5} \rightarrow RCOCl + POCl_{3} + HCl$
$3RCOOH + PCl_{3} \rightarrow 3RCOCl + H_{3}PO_{3}$
$RCOOH + SOCl_{2} \rightarrow RCOCl + SO_{2} + HCl$
$(d)$ एमाइड का निर्माण: कार्बोक्सिलिक एसिड अमोनिया के साथ अभिक्रिया करके अमोनियम लवण देते हैं,जिन्हें उच्च तापमान पर गर्म करने पर एमाइड प्राप्त होते हैं।
$RCOOH + NH_{3}$ $\rightarrow RCOONH_{4}$ $\xrightarrow{\Delta} RCONH_{2} + H_{2}O$

(N/A) $(i)$ एसिटिक अम्ल अमोनिया के साथ अभिक्रिया करके अमोनियम एसीटेट बनाता है,जो गर्म करने पर जल के अणु को त्यागकर एसीटामाइड बनाता है:
$CH_3COOH + NH_3 \rightleftharpoons CH_3COO^-NH_4^+ \xrightarrow{\Delta, -H_2O} CH_3CONH_2$
$(ii)$ बेंजोइक अम्ल अमोनिया के साथ अभिक्रिया करके अमोनियम बेंजोएट बनाता है,जो गर्म करने पर जल के अणु को त्यागकर बेंजामाइड बनाता है:
$C_6H_5COOH + NH_3 \rightleftharpoons C_6H_5COO^-NH_4^+ \xrightarrow{\Delta, -H_2O} C_6H_5CONH_2$
$(iii)$ थैलिक अम्ल अमोनिया के साथ अभिक्रिया करके अमोनियम थैलेट बनाता है,जो गर्म करने पर जल के अणु को त्यागकर थैलामाइड बनाता है,और अधिक गर्म करने पर यह अमोनिया को त्यागकर थैलिमाइड बनाता है:
$C_6H_4(COOH)_2 + 2NH_3 \rightleftharpoons C_6H_4(COO^-NH_4^+)_2$ $\xrightarrow{\Delta, -2H_2O} C_6H_4(CONH_2)_2$ $\xrightarrow{\Delta, -NH_3} C_6H_4(CO)_2NH$

(N/A) कार्बोक्सिलिक अम्लों का अल्कोहल के साथ एस्टरीकरण एक प्रकार का नाभिकरागी (nucleophilic) एसिल प्रतिस्थापन है। यह अभिक्रिया निम्नलिखित चरणों में पूरी होती है:
$(i)$ अम्ल उत्प्रेरक के $H^{+}$ द्वारा कार्बोनिल ऑक्सीजन का प्रोटोनीकरण होता है,जिससे प्रोटोनेटेड कार्बोक्सिलिक अम्ल $(X)$ प्राप्त होता है।
$(ii)$ प्रोटोनेटेड कार्बोनिल समूह अल्कोहल $(R'-OH)$ द्वारा नाभिकरागी आक्रमण के लिए सक्रिय हो जाता है,जिससे एक चतुष्फलकीय (tetrahedral) मध्यवर्ती $(M)$ बनता है।
$(iii)$ चतुष्फलकीय मध्यवर्ती $(M)$ में प्रोटॉन स्थानांतरण होता है,जो हाइड्रॉक्सिल समूह को एक बेहतर लीविंग ग्रुप $-OH_2^{+}$ में बदल देता है,जिससे मध्यवर्ती $(Y)$ प्राप्त होता है।
$(iv)$ मध्यवर्ती $(Y)$ जल के एक अणु को निष्कासित करके प्रोटोनेटेड एस्टर $(Z)$ बनाता है।
$(v)$ अंत में,प्रोटोनेटेड एस्टर $(Z)$ एक प्रोटॉन खोकर अंतिम एस्टर $(P)$ प्रदान करता है।

(N/A) जिन कार्बोक्सिलिक अम्लों में $\alpha$-हाइड्रोजन होता है,उन्हें लाल फास्फोरस की अल्प मात्रा की उपस्थिति में क्लोरीन या ब्रोमीन के साथ उपचारित करने पर $\alpha$-स्थान पर हैलोजनीकरण होता है,जिससे $\alpha$-हैलो-कार्बोक्सिलिक अम्ल प्राप्त होते हैं। इस अभिक्रिया को 'हेल-वोलहार्ड-जेलिंस्की' अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
$RCH_{2}COOH \xrightarrow[(ii)\ H_{2}O]{(i)\ X_{2}/\text{Red } P} RCH(X)COOH$
जहाँ,$X = Cl, Br$ है।
यह हैलोजनीकरण अभिक्रिया तब तक जारी रहती है जब तक $\alpha$-हाइड्रोजन उपलब्ध होते हैं।
उदाहरण: एथेनोइक अम्ल का क्लोरीनीकरण:
$CH_{3}COOH$ $\xrightarrow{Cl_{2}/\text{Red } P} CH_{2}ClCOOH$ $\xrightarrow{Cl_{2}/\text{Red } P} CHCl_{2}COOH$ $\xrightarrow{Cl_{2}/\text{Red } P} CCl_{3}COOH$
उपयोग: इस अभिक्रिया का उपयोग अम्ल के $\alpha$-स्थान पर $Cl$ या $Br$ को प्रतिस्थापित करके $-OH, -CN, -NH_{2}$ जैसे समूहों को जोड़ने के लिए किया जाता है।

(N/A) $1$. एरोमैटिक कार्बोक्सिलिक अम्ल इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं प्रदर्शित करते हैं।
$2$. कार्बोक्सिल समूह $(-COOH)$ एक निष्क्रियकारी और मेटा-निर्देशी समूह के रूप में कार्य करता है।
$3$. ये फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रियाएं नहीं देते हैं क्योंकि कार्बोक्सिल समूह अत्यधिक निष्क्रियकारी होता है और उत्प्रेरक (लुईस अम्ल,$AlCl_3$) कार्बोक्सिल समूह के साथ बंध जाता है।
$4$. उदाहरण:
$(i)$ बेंजोइक अम्ल का नाइट्रीकरण: बेंजोइक अम्ल सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया करके $m$-नाइट्रोबेंजोइक अम्ल बनाता है।
(ii) बेंजोइक अम्ल का ब्रोमीनीकरण: बेंजोइक अम्ल $FeBr_3$ की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके $m$-ब्रोमोबेंजोइक अम्ल बनाता है।
(iii) बेंजोइक अम्ल का सल्फोनीकरण: बेंजोइक अम्ल $H_2SO_4$ ($SO_3$ युक्त) के साथ अभिक्रिया करके $m$-सल्फोबेंजोइक अम्ल बनाता है।

(A) $(i) 2C_6H_5COOH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5COO^-Na^+ + H_2 \uparrow$
$(ii) C_6H_5COOH + NaOH \rightarrow C_6H_5COO^-Na^+ + H_2O$
$(iii) C_6H_5COOH + NaHCO_3 \rightarrow C_6H_5COO^-Na^+ + H_2O + CO_2 \uparrow$
$(iv) 2C_6H_5COOH \xrightarrow{P_2O_5/\Delta} (C_6H_5CO)_2O + H_2O$
$(v) C_6H_5COOH + PCl_5 \rightarrow C_6H_5COCl + POCl_3 + HCl$
$(vi) 3C_6H_5COOH + PCl_3 \rightarrow 3C_6H_5COCl + H_3PO_3$
$(vii) C_6H_5COOH + SOCl_2 \rightarrow C_6H_5COCl + SO_2 + HCl$
$(viii) C_6H_5COOH + NH_3 \rightarrow C_6H_5COONH_4 \xrightarrow{\Delta, -H_2O} C_6H_5CONH_2$
$(ix) C_6H_5COOH \xrightarrow{LiAlH_4/\text{ether}} C_6H_5CH_2OH$
$(x) C_6H_5COOH + NaOH/CaO \xrightarrow{\Delta} C_6H_6 + Na_2CO_3$
$(xi) C_6H_5COOH \xrightarrow{\text{conc. } HNO_3/H_2SO_4, \Delta} m\text{-$\text{नाइट्रोबेन्ज़ोइक एसिड}$}$
$(xii) C_6H_5COOH \xrightarrow{Br_2/FeBr_3} m\text{-$\text{ब्रोमोबेन्ज़ोइक एसिड}$}$
$(xiii) C_6H_5COOH \xrightarrow{\text{Oleum}, \Delta} m\text{-$\text{सल्फोबेन्ज़ोइक एसिड}$}$

(N/A) $(i)$ $C_2H_4O_2$ आणविक सूत्र वाला यौगिक जो सोडियम कार्बोनेट मिलाने पर $CO_2$ गैस का बुदबुदाहट देता है,उसमें $-COOH$ समूह होना चाहिए। अतः,यौगिक $(A)$ $CH_3COOH$ (एसिटिक एसिड) है।
$(ii)$ यौगिक $(P)$ एसिड का सोडियम लवण है,जो $CH_3COONa$ (सोडियम इथेनोएट) है। जब $(P)$ को सोडालाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ गर्म किया जाता है,तो यह डीकार्बोक्सिलेशन के माध्यम से $CH_4$ गैस देता है। अतः,$(Q) = CH_4$ (मीथेन गैस)।
अभिक्रियाएं इस प्रकार हैं:
$CH_3COOH + Na_2CO_3 \rightarrow CH_3COONa + CO_2 + H_2O$
$(A) \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad (P)$
$CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{\Delta, CaO} CH_4 + Na_2CO_3$
$(P) \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad \quad (Q)$

(N/A) अम्लीय शक्ति का घटता क्रम है: $FCH_{2}COOH > ClCH_{2}COOH > C_{6}H_{5}CH_{2}COOH > CH_{3}COOH > CH_{3}CH_{2}OH$.
कारण:
$1$. कार्बोक्सिलिक अम्लों की अम्लता कार्बोक्सिलेट आयन (संयुग्मी क्षार) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$2$. $F$ और $Cl$ जैसे इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह प्रेरणिक प्रभाव ($-I$ प्रभाव) के माध्यम से कार्बोक्सिलेट आयन को स्थिर करते हैं,जिससे अम्लता बढ़ती है। चूंकि $F$,$Cl$ की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक है,इसलिए $FCH_{2}COOH$,$ClCH_{2}COOH$ से अधिक अम्लीय है।
$3$. $C_{6}H_{5}CH_{2}COOH$,$CH_{3}COOH$ से अधिक अम्लीय है क्योंकि फेनिल समूह एक कमजोर इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रेरणिक प्रभाव डालता है।
$4$. $CH_{3}COOH$,$CH_{3}CH_{2}OH$ से अधिक अम्लीय है क्योंकि कार्बोक्सिलेट आयन अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,जबकि एथॉक्साइड आयन नहीं। अल्कोहल,कार्बोक्सिलिक अम्लों की तुलना में बहुत दुर्बल अम्ल होते हैं।

(A) अम्लीय शक्ति का घटता क्रम है: $NO_2CH_2COOH > FCH_2COOH > C_6H_5COOH$.
स्पष्टीकरण: कार्बोक्सिलिक एसिड की अम्लता प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले कार्बोक्सिलेट आयन (संयुग्मी क्षार) की स्थिरता पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ प्रेरणिक प्रभाव ($-I$ प्रभाव) के माध्यम से ऋण आवेश को फैलाकर कार्बोक्सिलेट आयन को स्थिर करते हैं। $-I$ प्रभाव की शक्ति का क्रम है: $-NO_2 > -F$। नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ फ्लोरीन परमाणु $(-F)$ की तुलना में अधिक शक्तिशाली इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,इसलिए $NO_2CH_2COOH$ सबसे अधिक अम्लीय है। $C_6H_5COOH$ (बेंजोइक एसिड) इनमें सबसे कम अम्लीय है क्योंकि अल्फा-कार्बन से जुड़े $-F$ और $-NO_2$ समूहों के प्रेरणिक प्रभाव की तुलना में फेनिल समूह कम इलेक्ट्रॉन-आकर्षक है।

(N/A) कार्बोक्सिलिक एसिड में कार्बोनिल कार्बन,एल्डिहाइड और कीटोन की तुलना में कम इलेक्ट्रोफिलिक होता है। यह $-OH$ समूह के अनुनाद (resonance) प्रभाव के कारण होता है,जहाँ ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद इलेक्ट्रॉनों का एकाकी युग्म कार्बोनिल समूह में विस्थापित हो जाता है।
नीचे दिखाई गई यह अनुनाद संरचना कार्बोनिल कार्बन पर आंशिक धनात्मक आवेश को कम कर देती है:
$-C(=O)-OH \leftrightarrow -C(-O^-)=O^+-H$
चूँकि कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी काफी कम हो जाती है,इसलिए यह आसानी से न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रियाएँ नहीं देता है।

(A) $1$. शुष्क ईथर की उपस्थिति में $CH_3-Br$ की $Mg$ के साथ अभिक्रिया से ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,मिथाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड बनता है,जो $[A] = CH_3MgBr$ है।
$2$. मिथाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड की $CO_2$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन से एथेनोइक एसिड प्राप्त होता है,जो $[B] = CH_3COOH$ है।
$3$. अम्ल उत्प्रेरक $(H^+)$ की उपस्थिति में एथेनोइक एसिड का मेथनॉल $(CH_3OH)$ के साथ एस्टरीकरण करने पर मिथाइल एथेनोएट प्राप्त होता है,जो $[C] = CH_3COOCH_3$ है।
अतः,सही पहचान $A = CH_3MgBr, B = CH_3COOH, C = CH_3COOCH_3$ है।

(A) किसी यौगिक की अम्लता उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. कार्बोक्सिलिक अम्ल $(R-COOH)$ एक प्रोटॉन खोकर कार्बोक्सिलेट आयन $(R-COO^-)$ बनाते हैं। यह आयन दो समान अनुनाद संरचनाओं द्वारा स्थिर होता है जहाँ ऋणात्मक आवेश दो अत्यधिक विद्युत-ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत (delocalized) होता है।
$2$. फिनोल $(C_6H_5OH)$ एक प्रोटॉन खोकर फिनोक्साइड आयन $(C_6H_5O^-)$ बनाते हैं। हालाँकि फिनोक्साइड आयन अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,लेकिन ऋणात्मक आवेश बेंजीन वलय के कम विद्युत-ऋणात्मक कार्बन परमाणुओं पर विस्थानीकृत होता है,जिससे यह कार्बोक्सिलेट आयन की तुलना में कम स्थिर हो जाता है।
$3$. अल्कोहल $(R-OH)$ एक प्रोटॉन खोने के बाद एल्कोक्साइड आयन $(R-O^-)$ बनाते हैं। इन आयनों में कोई अनुनाद स्थिरता नहीं होती है,जिससे ये सबसे कम स्थिर और इसलिए सबसे कम अम्लीय होते हैं।
अतः,फिनोक्साइड और एल्कोक्साइड आयनों की तुलना में कार्बोक्सिलेट आयन की अधिक स्थिरता के कारण,कार्बोक्सिलिक अम्ल अधिक अम्लीय होते हैं।

साबुन लंबी श्रृंखला वाले फैटी एसिड जैसे पामिटिक एसिड $(C_{15}H_{31}COOH)$,स्टीयरिक एसिड $(C_{17}H_{35}COOH)$ और ओलिक एसिड $(C_{17}H_{33}COOH)$ के सोडियम या पोटेशियम लवण होते हैं।
इन फैटी एसिड के पोटेशियम लवणों को मृदु साबुन (soft soap) कहा जाता है। ये पानी में अधिक घुलनशील होते हैं और इनका उपयोग शेविंग क्रीम और शैम्पू में किया जाता है।
पोटेशियम स्टीयरेट (एक मृदु साबुन) तैयार करने की अभिक्रिया इस प्रकार है:
$(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3KOH \rightarrow 3C_{17}H_{35}COOK + C_3H_5(OH)_3$
(स्टीयरिक एसिड का ग्लिसराइल एस्टर + पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड $\rightarrow$ पोटेशियम स्टीयरेट + ग्लिसरॉल)

(N/A) $C_6H_5COOH + NaOH \xrightarrow{CaO, \Delta} C_6H_6 + Na_2CO_3$
बेंजोइक एसिड को सोडा लाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ गर्म करने पर डीकार्बोक्सिलेशन होता है,जिसके परिणामस्वरूप बेंजीन और सोडियम कार्बोनेट का निर्माण होता है।

(A) कार्बोक्सिलिक अम्लों की अम्लीय प्रबलता अल्फा-कार्बन से जुड़े प्रतिस्थापियों के इलेक्ट्रॉन-आकर्षी प्रभाव पर निर्भर करती है। क्लोरीन परमाणुओं की उपस्थिति प्रेरणिक प्रभाव ($-I$ प्रभाव) के माध्यम से कार्बोक्सिलेट आयन को स्थिर करके अम्लता को बढ़ाती है। जैसे-जैसे क्लोरीन परमाणुओं की संख्या बढ़ती है,$-I$ प्रभाव बढ़ता है,जिससे अम्लीय प्रबलता बढ़ती है। सही क्रम है: $CH_{3}COOH < CH_{2}ClCOOH < CHCl_{2}COOH < CCl_{3}COOH$।

(D) $o$-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड (सैलिसिलिक एसिड) है,जो अंतः-अणुक $H$-बॉन्डिंग प्रदर्शित करता है।
$(B)$ $p$-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड है,जो अंतर-आण्विक $H$-बॉन्डिंग प्रदर्शित करता है।
$(a)$ अंतर-आण्विक $H$-बॉन्डिंग के कारण,$(B)$ के अणु एक जाली संरचना बनाने के लिए जुड़ते हैं,जिससे इसके $(A)$ की तुलना में क्रिस्टलीय होने की संभावना अधिक हो जाती है,जो अंतः-अणुक $H$-बॉन्डिंग के कारण अलग अणुओं के रूप में मौजूद होता है। अतः,$(a)$ सत्य है।
$(b)$ $(B)$ में अंतर-आण्विक $H$-बॉन्डिंग अधिक आणविक जुड़ाव की ओर ले जाती है,जिसे तोड़ने के लिए अधिक ऊर्जा की आवश्यकता होती है,इसलिए $(B)$ का क्वथनांक $(A)$ से अधिक होता है। अतः,$(b)$ सत्य है।
$(c)$ $(B)$ अपने कार्यात्मक समूहों की उपलब्धता के कारण $(A)$ की तुलना में पानी के अणुओं के साथ अधिक व्यापक $H$-बॉन्डिंग बना सकता है,जिससे यह पानी में अधिक घुलनशील हो जाता है। अतः,$(c)$ सत्य है।
इसलिए,तीनों कथन सही हैं।

(D) हाइड्रोजन परमाणु की अम्लता प्रोटॉन के हटने के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (conjugate base) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
ट्राइमिथाइल मेथेनट्राइकार्बोक्सिलेट में,केंद्रीय कार्बन तीन इलेक्ट्रॉन-आकर्षक एस्टर समूहों $(-COOCH_3)$ से जुड़ा होता है।
ये समूह प्रबल प्रेरणिक $(-I)$ और अनुनाद $(-R)$ प्रभावों के माध्यम से परिणामी कार्बोनियन को स्थिर करते हैं।
चूंकि ऐसे तीन समूह मौजूद हैं,इसलिए कार्बोनियन पर ऋणात्मक आवेश अत्यधिक विस्थानीकृत (delocalized) हो जाता है,जिससे यह हाइड्रोजन परमाणु अन्य विकल्पों की तुलना में काफी अधिक अम्लीय हो जाता है।

(D) $\alpha$-हाइड्रोजन की अम्लता परिणामी कार्बोनियन (carbanion) के स्थायित्व पर निर्भर करती है। कार्बोनियन जितना अधिक स्थिर होगा,$\alpha$-हाइड्रोजन उतना ही अधिक अम्लीय होगा।
$(B)$ $Ph-CO-CH_2-CO-Ph$ सबसे अधिक अम्लीय है क्योंकि कार्बोनियन दो कार्बोनिल समूहों और दो फेनिल वलयों के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$(A)$ $CH_3-CO-CH_3$ (एसीटोन) में कार्बोनियन एक कार्बोनिल समूह द्वारा स्थिर होता है।
$(C)$ $CH_3-CO-OCH_3$ (मिथाइल एसीटेट) में कार्बोनियन $(A)$ की तुलना में कम स्थिर है क्योंकि ऑक्सीजन पर मौजूद लोन पेयर का कार्बोनिल समूह के साथ क्रॉस-संयुग्मन (cross-conjugation) होता है,जो कार्बोनिल के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव को कम कर देता है।
$(D)$ $CH_3-CO-N(CH_3)_2$ ($N$,$N$-डाइमिथाइलएसीटामाइड) सबसे कम अम्लीय है क्योंकि नाइट्रोजन का लोन पेयर कार्बोनिल समूह के साथ मजबूत अनुनाद (क्रॉस-संयुग्मन) में भाग लेता है,जिससे कार्बोनिल कार्बन कम इलेक्ट्रॉन-आकर्षक हो जाता है।
अतः,अम्लता का बढ़ता क्रम $(D) < (C) < (A) < (B)$ है।

(B) जलीय क्षार में आल्कोहल के व्युत्पन्नों की स्थिरता उनके जल-अपघटन (hydrolysis) की संवेदनशीलता पर निर्भर करती है।
$RO-CO-CH_3$ संरचना वाले एस्टर जलीय क्षार में क्षार-उत्प्रेरित जल-अपघटन (saponification) से गुजरते हैं।
इस क्रियाविधि में $OH^-$ आयन एस्टर के कार्बोनिल कार्बन पर नाभिकरागी (nucleophilic) आक्रमण करता है,जिसके बाद एल्कोक्साइड आयन $(RO^-)$ का निष्कासन होता है,जो परिणामी कार्बोक्सिलिक अम्ल से एक प्रोटॉन लेकर आल्कोहल और कार्बोक्सिलेट आयन बनाता है।
ईथर $(RO-CH_2-C_6H_5)$ और एसिटल/कीटल $(RO-C_5H_9O)$ जैसे अन्य व्युत्पन्न आमतौर पर क्षारीय माध्यम में स्थिर होते हैं।

(A) थैलिक एसिड $(C_6H_4(COOH)_2)$ को गर्म करने पर पानी का एक अणु निकल जाता है और थैलिक एनहाइड्राइड बनता है। अमोनिया के साथ तेज गर्म करने पर यह थैलिमाइड बनाता है,जो एक एसिड इमाइड है।

(A) नाभिकरागी प्रतिस्थापन की सुगमता लिविंग ग्रुप (leaving group) की प्रकृति पर निर्भर करती है। जब किसी यौगिक में समूह की बाहर निकलने की प्रवृत्ति (leaving tendency) अधिक होती है,तो वह यौगिक नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति अधिक अभिक्रियाशील होता है।
नाभिकरागी एसाइल प्रतिस्थापन दो चरणों में पूरा होता है।
बाहर निकलने की प्रवृत्ति का क्रम $Cl^{-} > RCOO^{-} > RO^{-} > NH_{2}^{-}$ है और इसलिए,एसाइल यौगिक की अभिक्रियाशीलता का क्रम इस प्रकार है:
$RCOCl$ (एसाइल क्लोराइड) $ > (RCO)_2O$ (एसिड एनहाइड्राइड) $ > RCOOR$ (एस्टर) $ > RCONH_2$ (एमाइड)।

(A) $3-$विनाइल-बेंज़ल्डिहाइड का $3-(2-$ब्रोमोएथिल$)$बेंज़ोइक एसिड में रूपांतरण दो मुख्य चरणों में होता है:
$1$. आयोडोफॉर्म परीक्षण अभिकर्मकों $(I_2/NaOH)$ का उपयोग करके एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ का कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ में ऑक्सीकरण किया जाता है,जो एल्कीन समूह को प्रभावित नहीं करता है।
$2$. विनाइल समूह $(-CH=CH_2)$ पर $HBr/R_2O_2$ (पेरोक्साइड प्रभाव) का उपयोग करके एंटी-मार्कोवनिकोव योग द्वारा $2-$ब्रोमोएथिल समूह प्राप्त किया जाता है।
अतः,अभिकर्मकों का सही क्रम $I_2/NaOH$ और उसके बाद $HBr/R_2O_2$ है।