Mix Examples-Carboxylic acids and Their derivative Questions in Hindi

(D) यह अभिक्रिया $\beta$-कीटो एस्टर (एथिल एसीटोएसीटेट) के कीटोनी जल-अपघटन का एक उदाहरण है।
जब एथिल एसीटोएसीटेट को जलीय $NaOH$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो इसका जल-अपघटन और उसके बाद डीकार्बोक्सिलेशन होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3-CO-CH_2-COOC_2H_5 + H_2O \xrightarrow{NaOH} CH_3-CO-CH_2-COOH + C_2H_5OH$
$CH_3-CO-CH_2-COOH \xrightarrow{\Delta} CH_3COCH_3 + CO_2$
अतः,उत्पाद एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ और एथेनॉल $(C_2H_5OH)$ हैं।
इसलिए,$(b)$ और $(c)$ दोनों बनते हैं।

(D) सही उत्तर $(D)$ है।
$Salicylic \ acid$ $(C_7H_6O_3)$ में एक कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ और एक फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ होता है। यह एक मोनोबेसिक एसिड के रूप में कार्य करता है क्योंकि केवल $-COOH$ समूह ही $NaHCO_3$ जैसे क्षार के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए पर्याप्त अम्लीय होता है।
$Methyl \ salicylate$ एक एस्टर है जो $salicylic \ acid$ और $methanol$ के एस्टरीकरण द्वारा बनता है।
$Salicylic \ acid$ फेनोलिक समूह के कारण उदासीन $FeCl_3$ के साथ बैंगनी रंग देता है और कार्बोक्सिलिक एसिड समूह के कारण $NaHCO_3$ के साथ तेजी से बुदबुदाहट देता है।
$Methyl \ salicylate$ को आमतौर पर विंटरग्रीन तेल के रूप में जाना जाता है और यह कई प्राकृतिक आवश्यक तेलों में पाया जाता है। इसलिए,यह कथन कि यह प्राकृतिक तेलों में नहीं पाया जाता है,गलत है।

(D) संतृप्त मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड के लिए सामान्य सूत्र $C_nH_{2n+1}COOH$ है,जहाँ $n \ge 0$ है।
इसे विस्तारित करने पर,हमें $C_nH_{2n+1}COOH = C_nH_{2n+1+1}O_2 = C_{n+1}H_{2n+2}O_2$ प्राप्त होता है।
यदि हम $m = n+1$ लें,तो सूत्र $C_mH_{2m}O_2$ बन जाता है,जो $C_nH_{2n}O_2$ के समान है (जहाँ $n$ कार्बन परमाणुओं की कुल संख्या है)।
अतः,$(b)$ और $(c)$ दोनों मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड के लिए सामान्य सूत्र का प्रतिनिधित्व करते हैं।

(D) एस्टर एक रासायनिक यौगिक है जो एक एसिड से प्राप्त होता है जिसमें कम से कम एक $-OH$ (हाइड्रॉक्सिल) समूह को $-O-alkyl$ (एल्कोक्सी) समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। एस्टर का सामान्य सूत्र $RCOOR'$ है,जहाँ $R$ एक हाइड्रोजन परमाणु,एक एल्काइल समूह या एक एराइल समूह है,और $R'$ एक एल्काइल या एराइल समूह है।
$1$. कैल्शियम लैक्टेट लैक्टिक एसिड का एक लवण है।
$2$. अमोनियम एसीटेट एसिटिक एसिड और अमोनिया का एक लवण है।
$3$. सोडियम एसीटेट एसिटिक एसिड का एक लवण है।
चूंकि दिए गए विकल्पों में से कोई भी एस्टर नहीं है,इसलिए सही विकल्प $D$ है।

(D) $CH_3Cl \xrightarrow{KCN} CH_3CN (A)$
$CH_3CN \xrightarrow{H_2O} CH_3COOH (B)$
$CH_3COOH \xrightarrow{NH_3} CH_3COONH_4 (C)$
$CH_3COONH_4 \xrightarrow{\Delta} CH_3CONH_2 (D)$
अंतिम उत्पाद $D$ एसीटामाइड,$CH_3CONH_2$ है।

(B) एस्टर $(RCOOR')$ के जल-अपघटन से कार्बोक्सिलिक अम्ल $(RCOOH)$ प्राप्त होता है।
कार्बोक्सिलिक अम्ल के सोडियम लवण $(RCOONa)$ का कोल्बे विद्युत-अपघटन करने पर एनोड पर एल्केन $(R-R)$ प्राप्त होता है।
एथेन $(CH_3-CH_3)$ प्राप्त करने के लिए,कार्बोक्सिलिक अम्ल एथेनोइक अम्ल $(CH_3COOH)$ होना चाहिए।
अतः,एस्टर मेथिल एथेनोएट $(CH_3COOCH_3)$ है।
अभिक्रिया:
$CH_3COOCH_3 + H_2O \rightarrow CH_3COOH + CH_3OH$
$2CH_3COOH + 2NaOH \rightarrow 2CH_3COONa + 2H_2O$
$2CH_3COONa + 2H_2O \xrightarrow{\text{Electrolysis}} CH_3-CH_3 + 2CO_2 + H_2 + 2NaOH$

(C) चरण $1$: $LiAlH_4$ के साथ एसिटिक एसिड का अपचयन करने पर इथेनॉल प्राप्त होता है: $CH_3COOH \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3CH_2OH$ $(A)$.
चरण $2$: इथेनॉल $I_2$ और $NaOH$ (आयोडोफॉर्म परीक्षण) के साथ अभिक्रिया करके आयोडोफॉर्म बनाता है: $CH_3CH_2OH \xrightarrow{I_2/NaOH} CHI_3$ $(B)$.
चरण $3$: आयोडोफॉर्म सिल्वर डस्ट के साथ अभिक्रिया करके एसिटिलीन बनाता है: $2CHI_3 + 6Ag \rightarrow HC \equiv CH + 6AgI$. अतः,$(C)$ $C_2H_2$ है।

(A) प्रबल अम्ल या क्षार के साथ जल-अपघटन एस्टर और एमाइड के बीच अंतर कर सकता है।
एस्टर $(RCOOR')$ का जल-अपघटन एक कार्बोक्सिलिक अम्ल और एक अल्कोहल $(RCOOH + R'OH)$ देता है।
एमाइड $(RCONH_2)$ का जल-अपघटन एक कार्बोक्सिलिक अम्ल और एक एमाइन या अमोनिया $(RCOOH + NH_3)$ देता है।
विभिन्न उत्पादों (अल्कोहल बनाम एमाइन/अमोनिया) का उत्पादन उनकी पहचान करना संभव बनाता है।

(A) $1$. एस्टर $RCOOR'$ का जल-अपघटन एक कार्बोक्सिलिक अम्ल $RCOOH$ $(A)$ और एक अल्कोहल $R'OH$ $(B)$ देता है।
$2$. अम्ल $A$ फेहलिंग विलयन को अपचयित करता है,जो फार्मिक अम्ल $(HCOOH)$ का एक विशिष्ट गुण है। अतः,$A = HCOOH$.
$3$. अल्कोहल $B$ का ऑक्सीकरण अम्ल $A$ देता है। चूँकि $A$,$HCOOH$ है,इसलिए अल्कोहल $B$ मेथनॉल $(CH_3OH)$ होना चाहिए,क्योंकि प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण समान कार्बन संख्या वाला कार्बोक्सिलिक अम्ल देता है।
$4$. $A$ $(HCOOH)$ और $B$ $(CH_3OH)$ को मिलाने पर,एस्टर मिथाइल फॉर्मेट $(HCOOCH_3)$ है।

(A) $4-$मेथिलबेन्जीन सल्फोनिक अम्ल $(p-CH_3C_6H_4SO_3H)$ एसिटिक अम्ल $(CH_3COOH)$ की तुलना में बहुत अधिक प्रबल अम्ल है।
इसलिए,यह सोडियम एसीटेट $(CH_3COONa)$ के साथ अम्ल-क्षार अभिक्रिया करके सोडियम $4-$मेथिलबेन्जीन सल्फोनेट और एसिटिक अम्ल बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$p-CH_3C_6H_4SO_3H + CH_3COONa \rightarrow p-CH_3C_6H_4SO_3Na + CH_3COOH$
अतः,सही उत्पाद सोडियम $4-$मेथिलबेन्जीन सल्फोनेट और एसिटिक अम्ल हैं,जो विकल्प $A$ के अनुरूप है।

(A) एथिल एस्टर $(R-COOC_2H_5)$ की अतिरिक्त ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgBr)$ के साथ अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$1$. $CH_3MgBr$ का पहला अणु एस्टर के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है और एक चतुष्फलकीय मध्यवर्ती बनाता है,जो बाद में एथॉक्साइड आयन $(C_2H_5O^-)$ को हटाकर कीटोन $(R-COCH_3)$ बनाता है।
$2$. $CH_3MgBr$ का दूसरा अणु तुरंत बने हुए कीटोन पर आक्रमण करके एक एल्कोक्साइड मध्यवर्ती बनाता है।
$3$. अम्लीय वर्कअप $(H_3O^+)$ के बाद,एल्कोक्साइड का प्रोटोनेशन होकर $R-C(OH)(CH_3)_2$ संरचना वाला तृतीयक अल्कोहल प्राप्त होता है।
अतः,उत्पाद $P$ एक तृतीयक अल्कोहल है जिसमें हाइड्रॉक्सिल समूह वाले कार्बन परमाणु से दो मिथाइल समूह जुड़े होते हैं।

(D) नाइट्राइल्स का आंशिक जल-अपघटन $(R-C \equiv N + H_2O \xrightarrow{H^+} RCONH_2)$ प्राथमिक एमाइड देता है।
कार्बोक्सिलिक एसिड के अमोनियम लवण का तापीय निर्जलीकरण $(RCOONH_4 \xrightarrow{\Delta} RCONH_2 + H_2O)$ प्राथमिक एमाइड देता है।
एसिल क्लोराइड का अमोनोलिसिस $(RCOCl + NH_3 \rightarrow RCONH_2 + HCl)$ भी प्राथमिक एमाइड देता है।
अतः,दी गई सभी अभिक्रियाएं $RCONH_2$ उत्पन्न करती हैं।

(A) नाइट्राइल $(R-CN)$ की अल्कोहल $(R'-OH)$ के साथ पानी और सांद्र अम्ल (जैसे सांद्र $H_2SO_4$) की उपस्थिति में अभिक्रिया अम्ल-उत्प्रेरित जल-अपघटन और उसके बाद एस्टरीकरण द्वारा होती है।
यहाँ,$CH_3CH_2CN$ (प्रोपेन नाइट्राइल) का जल-अपघटन होकर प्रोपेनोइक अम्ल $(CH_3CH_2COOH)$ बनता है,जो बाद में इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ के साथ अभिक्रिया करके एथिल प्रोपियोनेट $(CH_3CH_2COOC_2H_5)$ और उप-उत्पाद के रूप में अमोनिया $(NH_3)$ बनाता है।
कुल अभिक्रिया: $CH_3CH_2CN + C_2H_5OH + H_2O \rightarrow CH_3CH_2COOC_2H_5 + NH_3$.

(A) चरण $1$: ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $C_2H_5MgBr$ की $ClCN$ के साथ अभिक्रिया से $C_2H_5CN$ प्राप्त होता है। $C_2H_5CN$ का अम्लीय जल-अपघटन प्रोपेनोइक अम्ल,$C_2H_5COOH$ देता है। अतः,$B = C_2H_5COOH$.
चरण $2$: एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ की $I_2$ और $NaOH$ के साथ अभिक्रिया आयोडोफॉर्म परीक्षण है। यह सोडियम एसीटेट $(CH_3COONa)$ और आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ उत्पन्न करता है। अतः,$X = CH_3COONa$.

(D) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है:
$1$. $CH_3Br + KCN \rightarrow CH_3CN (A) + KBr$ (नाभिकरागी प्रतिस्थापन)
$2$. $CH_3CN + 2H_2O + H^+ \rightarrow CH_3COOH (B) + NH_4^+$ (नाइट्राइल का अम्लीय जलअपघटन)
$3$. $CH_3COOH + 4[H] \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3CH_2OH (C) + H_2O$ (कार्बोक्सिलिक अम्ल का प्राथमिक अल्कोहल में अपचयन)
अतः,अंतिम उत्पाद $C$,$CH_3CH_2OH$ है,जो एथिल अल्कोहल है।

(B) कार्बनिक यौगिकों की अम्लता उनके संयुग्मी क्षार (conjugate base) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$1$. $III$ (साइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलिक एसिड) एक कार्बोक्सिलिक एसिड है,जो दिए गए यौगिकों में सबसे अधिक अम्लीय है $(pK_a \approx 4-5)$।
$2$. $I$ (फिनोल) फिनोक्साइड आयन के अनुनाद (resonance) स्थायित्व के कारण अल्कोहल से अधिक अम्लीय है $(pK_a \approx 10)$।
$3$. $II$ (साइक्लोहेक्सानोल) एक सामान्य एलिफैटिक अल्कोहल है $(pK_a \approx 16)$।
$4$. $IV$ (एथिनिलसाइक्लोहेक्सेन) एक टर्मिनल एल्काइन है,जो इन सबमें सबसे कम अम्लीय है $(pK_a \approx 25)$।
इसलिए,अम्लता का बढ़ता क्रम $IV < II < I < III$ है।

(C) अम्लीय सामर्थ्य प्रोटॉन $(H^+)$ के निकलने के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करता है।
$1$. $RCOOH$ (कार्बोक्सिलिक अम्ल) सबसे प्रबल अम्ल है क्योंकि कार्बोक्सिलेट आयन $(RCOO^-)$ अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$2$. $HOH$ $(H_2O)$,$ROH$ (अल्कोहल) से अधिक अम्लीय है क्योंकि $ROH$ में एल्किल समूह $(R-)$ इलेक्ट्रॉन-दाता ($+I$ प्रभाव) होता है,जो एल्कोक्साइड आयन $(RO^-)$ को अस्थिर करता है।
$3$. $HC \equiv CH$ (टर्मिनल एल्काइन) इनमें सबसे दुर्बल अम्ल है क्योंकि $sp$ संकरित कार्बन पर ऋणात्मक आवेश,ऑक्सीजन परमाणु पर स्थित ऋणात्मक आवेश की तुलना में कम स्थिर होता है।
अतः,सही क्रम है: $RCOOH > HOH > ROH > HC \equiv CH$।

(A) प्रारंभिक पदार्थ $5$-ऑक्सोहेक्सानोइक एसिड $(CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_2-COOH)$ है।
चरण $(i)$: $NaBH_4$ एक चयनात्मक अपचायक है जो कीटोन समूह को द्वितीयक अल्कोहल में अपचयित करता है,जबकि कार्बोक्सिलिक एसिड समूह अप्रभावित रहता है।
इससे $5$-हाइड्रॉक्सीहेक्सानोइक एसिड $(CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_2-COOH)$ प्राप्त होता है।
चरण $(ii)$: $H^+$ की उपस्थिति में,$5$-हाइड्रॉक्सीहेक्सानोइक एसिड अंतःआणविक एस्टरीकरण (चक्रीयकरण) से गुजरता है और एक चक्रीय एस्टर बनाता है,जिसे लैक्टोन कहा जाता है।
$5$-स्थान पर स्थित हाइड्रॉक्सिल समूह कार्बोक्सिलिक एसिड समूह पर आक्रमण करके छह-सदस्यीय वलय लैक्टोन बनाता है,जिसे $\delta$-लैक्टोन ($5$-हाइड्रॉक्सीहेक्सानोइक एसिड लैक्टोन) कहते हैं।

(B) कार्बनिक यौगिकों के क्वथनांक अंतर-आणविक आकर्षण बलों,मुख्य रूप से हाइड्रोजन बंधन पर निर्भर करते हैं।
$(III)$ कार्बोक्सिलिक एसिड $(CH_3CH_2CH_2COOH)$ मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन बनाते हैं,जो अक्सर डाइमर के रूप में मौजूद होते हैं,जिससे इनका क्वथनांक सबसे अधिक होता है।
$(I)$ अल्कोहल $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)$ भी अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करते हैं,लेकिन ये आमतौर पर कार्बोक्सिलिक एसिड की तुलना में कमजोर होते हैं।
$(II)$ एल्डिहाइड $(CH_3CH_2CH_2CHO)$ में द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण होता है लेकिन इनमें हाइड्रोजन बंधन का अभाव होता है,जिसके परिणामस्वरूप तीनों में इनका क्वथनांक सबसे कम होता है।
अतः,सही क्रम: $(III) > (I) > (II)$ है।

(D) $1$. अमोनियम एसीटेट $(CH_3COONH_4)$ को गर्म करने पर पानी का अणु निकल जाता है और एसीटामाइड $(X = CH_3CONH_2)$ बनता है।
$2$. फास्फोरस पेंटोक्साइड $(P_2O_5)$ के साथ एसीटामाइड का निर्जलीकरण करने पर मिथाइल साइनाइड $(Y = CH_3CN)$ प्राप्त होता है।
$3$. मिथाइल साइनाइड $(CH_3CN)$ का अम्लीय जलअपघटन करने पर एसिटिक एसिड $(Z = CH_3COOH)$ प्राप्त होता है।

(B) $CH_3COOC_2H_5$ (एथिल एसीटेट) की सोडियम एथॉक्साइड $(C_2H_5ONa)$ के साथ अभिक्रिया क्लेजन संघनन अभिक्रिया है।
$2CH_3COOC_2H_5 + C_2H_5ONa \rightarrow CH_3COCH_2COOC_2H_5 + C_2H_5OH$
यहाँ,$X$ एथिल एसीटोएसीटेट $(CH_3COCH_2COOC_2H_5)$ है।
एथिल एसीटोएसीटेट को अम्ल की उपस्थिति में गर्म करने पर (अम्लीय जल-अपघटन और उसके बाद डीकार्बोक्सिलेशन) एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ प्राप्त होता है।
$CH_3COCH_2COOC_2H_5 + H_2O \xrightarrow{H^+, \Delta} CH_3COCH_3 + CO_2 + C_2H_5OH$
अतः,$Y$ $CH_3COCH_3$ है।

(A) $1$. एस्टर $(A)$ $C_6H_5COOC_2H_5$ (एथिल बेंजोएट) है।
$2$. $CH_3MgBr$ की अधिकता और उसके बाद जल-अपघटन के साथ अभिक्रिया करने पर तृतीयक अल्कोहल $C_6H_5C(OH)(CH_3)_2$ प्राप्त होता है।
$3$. सांद्र $H_2SO_4$ के साथ इस अल्कोहल का निर्जलीकरण करने पर एल्कीन $(B)$ $C_6H_5C(CH_3)=CH_2$ ($2$-फेनिलप्रोपीन) प्राप्त होता है।
$4$. $(B)$ $(C_6H_5C(CH_3)=CH_2)$ का ओजोनोलिसिस एसीटोफेनोन ($C_6H_5COCH_3$,जो $C_8H_8O$ है) और फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ देता है।
$5$. अतः,$(A)$ की संरचना $C_6H_5COOC_2H_5$ है।

(A) एनहाइड्राइड,एस्टर और ईथर अमोनिया के साथ नाभिकरागी एसाइल प्रतिस्थापन अभिक्रिया देते हैं।
नाभिकरागी एसाइल प्रतिस्थापन के प्रति अभिक्रियाशीलता का घटता क्रम इस प्रकार है:
$Anhydride > Ester > Ether$.

(B) एस्टर $CH_3COOCH_3$ का जल-अपघटन एथेनोइक अम्ल $(CH_3COOH)$ और मेथेनॉल $(CH_3OH)$ देता है।
$CH_3COOCH_3 + H_2O \rightarrow CH_3COOH + CH_3OH$
एथेनोइक अम्ल $(CH_3COOH)$ का कोल्बे विद्युत-अपघटन एनोड पर एथेन $(C_2H_6)$ देता है।
$2CH_3COOH + 2H_2O \rightarrow CH_3-CH_3 + 2CO_2 + H_2 + 2OH^-$
अतः,एस्टर मेथिल एथेनोएट है।

(C) $1$. $AlCl_3$ की उपस्थिति में एथॉक्सीबेन्ज़ीन का ब्यूटेनॉयल क्लोराइड के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन करने पर ऑर्थो और पैरा आइसोमर्स का मिश्रण प्राप्त होता है। ऑर्थो स्थिति पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण पैरा आइसोमर मुख्य उत्पाद होता है।
$2$. $KMnO_4$ के साथ पैरा-प्रतिस्थापित उत्पाद की एल्काइल साइड चेन का ऑक्सीकरण करने पर प्रोपाइल समूह $(-CH_2CH_2CH_3)$ कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह $(-COOH)$ में परिवर्तित हो जाता है,जिससे $4$-एथॉक्सीबेन्ज़ोइक अम्ल प्राप्त होता है।
$3$. अम्ल उत्प्रेरक $(H^ )$ और ऊष्मा $(\Delta)$ की उपस्थिति में मेथनॉल $(MeOH)$ के साथ $4$-एथॉक्सीबेन्ज़ोइक अम्ल का एस्टरीकरण करने पर कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह मिथाइल एस्टर समूह $(-CO_2Me)$ में परिवर्तित हो जाता है,जिसके परिणामस्वरूप मिथाइल $4$-एथॉक्सीबेन्ज़ोएट प्राप्त होता है।

(NONE) $1$. एसिटिक एनहाइड्राइड का जल-अपघटन $(H_3O^+)$ करने पर एसिटिक एसिड प्राप्त होता है,जिसका $EtOH/H^+/\Delta$ के साथ एस्टरीकरण करने पर एथिल एसीटेट $(A = CH_3COOCH_2CH_3)$ प्राप्त होता है।
$2$. एथिल एसीटेट $(A)$ की $NaOEt$ के साथ अभिक्रिया (क्लेजिन संघनन) और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+/\Delta)$ करने पर मुख्य उत्पाद $(B)$ के रूप में एथिल एसीटोएसीटेट $(CH_3COCH_2COOCH_2CH_3)$ प्राप्त होता है।
$3$. विकल्प $(C)$ गलत है क्योंकि $(B)$ एथिल एसीटोएसीटेट है।
$4$. विकल्प $(D)$ गलत है क्योंकि $(A)$ एक एस्टर है और इसमें कोई ऐसा अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है जो $Na$ धातु के साथ अभिक्रिया करके $H_{2(g)}$ मुक्त कर सके।

(C) चरण $1$: $CHCl_3$ प्रकाश $(hv)$ की उपस्थिति में $O_2$ के साथ अभिक्रिया करके फॉसजीन बनाता है,$[A] = COCl_2$।
चरण $2$: $COCl_2$ इथेनॉल $(EtOH)$ के साथ अभिक्रिया करके डाईएथिल कार्बोनेट बनाता है,$[B] = (EtO)_2CO$।
चरण $3$: डाईएथिल कार्बोनेट $2 \ mole$ $MeMgBr$ के साथ अभिक्रिया करके एसीटोन बनाता है,$[C] = CH_3COCH_3$।
चरण $4$: एसीटोन $CaOCl_2$ (ब्लीचिंग पाउडर) के साथ अभिक्रिया करके कैल्शियम एसीटेट बनाता है,$[D] = (CH_3COO)_2Ca$।
चरण $5$: कैल्शियम एसीटेट को गर्म $(\Delta)$ करने पर इसका डिकार्बोक्सिलेशन होता है और एसीटोन,$CH_3-C(=O)-CH_3$ प्राप्त होता है।

(D) अभिक्रिया $(a)$ में,अभिकारक $3\text{-hydroxy-5-formylbenzoyl chloride}$ है। इसमें एक फेनोलिक $-OH$ समूह,एक एल्डिहाइड $-CHO$ समूह और एक एसिड क्लोराइड $-COCl$ समूह होता है।
$PhMgBr$ इनके साथ इस प्रकार अभिक्रिया करता है:
$1$. फेनोलिक $-OH$: $1$ मोल $PhMgBr$ अभिक्रिया करके बेंजीन मुक्त करता है।
$2$. एल्डिहाइड $-CHO$: $1$ मोल $PhMgBr$ कार्बोनिल समूह के साथ जुड़ता है।
$3$. एसिड क्लोराइड $-COCl$: $2$ मोल $PhMgBr$ अभिक्रिया करके तृतीयक अल्कोहल बनाते हैं।
प्रयुक्त $PhMgBr$ के कुल मोल,$x = 1 + 1 + 2 = 4$.
अभिक्रिया $(b)$ में,$2,5\text{-dioxocyclohexanecarboxylic acid}$ गर्म करने पर $(\Delta)$ डीकार्बोक्सिलेशन से गुजरता है।
$\beta\text{-\text{कीटो एसिड}}$ $CO_2$ गैस मुक्त करते हैं।
अतः,$(C)$ $CO_2$ है,और इसका आण्विक द्रव्यमान $12 + (2 \times 16) = 44$ है।
वांछित मान $x + (C)$ का आण्विक द्रव्यमान $= 4 + 44 = 48$ है।

(B) गर्म क्षारीय $KMnO_4$ के साथ चक्रीय कीटोन्स का ऑक्सीडेटिव विदलन (oxidative cleavage) कार्बोनिल समूह के निकटवर्ती $C-C$ बंध को तोड़ता है,जिससे एक डाइकार्बोक्सिलिक एसिड बनता है।
उत्पाद $HOOC-(CH_2)_3-CH(CH_3)-COOH$ ($2$-मिथाइलहेक्सेनडाइओइक एसिड) $2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेनोन के ऑक्सीकरण से बनता है।
अतः,$[X]$ के लिए सही संरचना $2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेनोन है।

(C) $SeO_2$ (सेलेनियम डाइऑक्साइड) एक चयनात्मक ऑक्सीकरण एजेंट है जो $\alpha$-मेथिलीन समूह (कार्बोनिल समूह के निकट) को कार्बोनिल समूह में ऑक्सीकृत करता है,जिससे $1,2$-डाइकार्बोनिल यौगिक बनता है। दी गई अभिक्रिया में,$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन $SeO_2$ के साथ अभिक्रिया करके $3$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन-$1,2$-डायोन बनाता है। ऑक्सीकरण कीटोन समूह के सापेक्ष $\alpha$-स्थिति पर होता है।

(B) किसी यौगिक की अम्लता उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$1.$ $(I)$ $CH_3COCH_2COCH_3$ (एसिटाइलएसिटोन) में,केंद्रीय कार्बन पर स्थित प्रोटॉन अत्यधिक अम्लीय होते हैं क्योंकि परिणामी कार्बोनियन दो कार्बोनिल समूहों के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है (सक्रिय मेथिलीन समूह)।
$2.$ $(IV)$ $CH_3CHO$ (एसिटाल्डिहाइड) और $(II)$ $CH_3COCH_3$ (एसिटोन) में,$\alpha$-हाइड्रोजन एक कार्बोनिल समूह के साथ अनुनाद के कारण अम्लीय होते हैं। एल्डिहाइड,कीटोन की तुलना में अधिक अम्लीय होते हैं क्योंकि कीटोन में अतिरिक्त मिथाइल समूह में इलेक्ट्रॉन-दाता $+I$ प्रभाव होता है,जो कार्बोनियन को अस्थिर करता है।
$3.$ $(III)$ $CH \equiv CH$ (एसिटिलीन) में,हाइड्रोजन $sp$ संकरित कार्बन से जुड़ा होता है,जो इसे अम्लीय बनाता है,लेकिन यह कार्बोनिल यौगिकों के $\alpha$-हाइड्रोजन की तुलना में काफी कम अम्लीय होता है।
अतः,अम्लता का घटता क्रम है: $I > IV > II > III$.

(B) दी गई अभिक्रिया ओपेनौर ऑक्सीकरण (Oppenauer oxidation) है।
ओपेनौर ऑक्सीकरण में,एल्युमिनियम टर्ट-ब्यूटोक्साइड $[(CH_3)_3CO]_3Al$ जैसे उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन स्वीकर्ता के रूप में कीटोन ($p$-बेंजोक्विनोन) का उपयोग करके द्वितीयक अल्कोहल का कीटोन में ऑक्सीकरण किया जाता है।
प्रारंभिक पदार्थ में मौजूद एलीलिक अल्कोहल समूह का ऑक्सीकरण होकर कीटोन बनता है,जबकि द्वि-आबंध अप्रभावित रहता है।
अतः,उत्पाद $A$ संबंधित कीटोन है,जो विकल्प $B$ में दर्शाई गई संरचना से मेल खाता है।

(C) यह अभिक्रिया साइक्लोहेक्स$-1-$ईन$-1-$कार्बोक्सिलिक अम्ल के द्वि-आबंध में $HBr$ के योग को दर्शाती है।
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,इलेक्ट्रोफाइल $H^+$ द्वि-आबंध के उस कार्बन परमाणु पर जुड़ता है जिसके पास अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,और न्यूक्लियोफाइल $Br^-$ दूसरे कार्बन परमाणु पर जुड़ता है।
साइक्लोहेक्स$-1-$ईन$-1-$कार्बोक्सिलिक अम्ल में,द्वि-आबंध $C_1$ और $C_2$ के बीच है। $C_1$ परमाणु $-COOH$ समूह से जुड़ा है और इसके पास कोई हाइड्रोजन परमाणु नहीं है,जबकि $C_2$ परमाणु के पास एक हाइड्रोजन परमाणु है।
इसलिए,$H^+$ का योग $C_2$ पर होता है और $Br^-$ का योग $C_1$ पर होता है।
इसके परिणामस्वरूप उत्पाद $[X]$ के रूप में $1$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन-$1$-कार्बोक्सिलिक अम्ल प्राप्त होता है।

(B) इस अभिक्रिया में,एथिलीनडायमीन $(NH_2-CH_2-CH_2-NH_2)$ डाईएथिल ऑक्सालेट $(C_2H_5OOC-COOC_2H_5)$ के साथ अभिक्रिया करता है।
डायमीन के दोनों अमीनो समूह ऑक्सालेट के दोनों एस्टर समूहों के साथ अभिक्रिया करके एक छह-सदस्यीय चक्रीय डायमाइड बनाते हैं जिसे $2,3$-पाइपराजिनडायोन (जिसे एथिलीन ऑक्सामाइड भी कहा जाता है) कहते हैं,जिसमें इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ के दो अणु बाहर निकलते हैं।
$2,3$-पाइपराजिनडायोन की संरचना विकल्प $B$ द्वारा दर्शाई गई है।

(B) सक्सिनिक अम्ल $(HOOC-CH_2-CH_2-COOH)$ को गर्म करने पर निर्जलीकरण द्वारा सक्सिनिक एनहाइड्राइड $(A)$ बनता है।
सक्सिनिक एनहाइड्राइड फिर एथिलएमीन $(CH_3-CH_2-NH_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है और गर्म करने पर $N$-एथिलसक्सिनिमाइड $(B)$ बनाता है।

(D) इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ और एसिटिक एनहाइड्राइड $((CH_3CO)_2O)$ के बीच की अभिक्रिया एक एसिटिलीकरण अभिक्रिया है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_2H_5OH + (CH_3CO)_2O \rightarrow CH_3COOC_2H_5 + CH_3COOH$
इस अभिक्रिया में,इथेनॉल एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया करके एथिल एसीटेट (जो एक एसिटिक एस्टर है) और उप-उत्पाद के रूप में एथेनोइक एसिड (एसिटिक एसिड) बनाता है।
अतः,दोनों उत्पाद प्राप्त होते हैं।

(A) एक यौगिक में मेथॉक्सी समूहों $(-OCH_3)$ की संख्या $Zeisel$ विधि द्वारा निर्धारित की जाती है।
इस विधि में,यौगिक को $HI$ (हाइड्रोआयोडिक एसिड) की अधिकता के साथ गर्म किया जाता है ताकि मिथाइल आयोडाइड $(CH_3I)$ बन सके।
$R-OCH_3 + HI \rightarrow R-OH + CH_3I$
उत्पन्न $CH_3I$ को फिर सिल्वर नाइट्रेट $(AgNO_3)$ के अल्कोहलिक घोल से गुजारा जाता है,जहाँ यह सिल्वर आयोडाइड $(AgI)$ का अवक्षेप बनाता है।
$CH_3I + AgNO_3 \rightarrow AgI \downarrow + CH_3NO_3$
बने हुए $AgI$ की मात्रा का उपयोग यौगिक में मौजूद मेथॉक्सी समूहों की संख्या की गणना करने के लिए किया जाता है।

(B) प्रारंभिक पदार्थ $2-(1-\text{hydroxyethyl})\text{cyclohexanone}$ है।
$1$. $I_2/NaOH$ (आयोडोफॉर्म परीक्षण) के साथ उपचार मिथाइल कीटोन समूह $(CH_3-CO-)$ को कार्बोक्सिलेट समूह $(-COO^-)$ में परिवर्तित कर देता है और $CHI_3$ उत्पन्न करता है।
$2$. गर्म करने $(\Delta)$ और बाद में अम्लीकरण $(H^ )$ करने से $2-\text{hydroxycyclohexanecarboxylic acid}$ बनता है।
$3$. आगे गर्म करने $(\Delta)$ पर $\beta-\text{hydroxy}$ एसिड का निर्जलीकरण होता है,जिससे अंतिम उत्पाद $2-\text{oxocyclohexanecarboxylic acid}$ प्राप्त होता है।

(B) $HVZ$ अभिक्रिया में लाल फास्फोरस की उपस्थिति में कार्बोक्सिलिक एसिड का $\alpha$-कार्बन पर हैलोजनीकरण होता है। विकल्प $A$ सही है।
$Ullmann$ अभिक्रिया में एराइल हैलाइड का कॉपर पाउडर के साथ संयोजन होकर बाइएराइल बनता है। विकल्प $B$ सही है।
$Beckmann$ पुनर्विन्यास में ऑक्साइम का एमाइड में रूपांतरण होता है। विकल्प $C$ सही है।
दी गई सभी अभिक्रियाएं अपने नाम के साथ सही हैं।

(C) अभिकारक में कई अम्लीय प्रोटॉन और एक एस्टर समूह मौजूद हैं।
$1$. फेनोलिक $-OH$ समूह एक अम्ल के रूप में कार्य करता है और $1$ मोल $PhMgBr$ का उपभोग करता है।
$2$. द्वितीयक अल्कोहलिक $-OH$ समूह एक अम्ल के रूप में कार्य करता है और $1$ मोल $PhMgBr$ का उपभोग करता है।
$3$. द्वितीयक एमीन $-NH$ समूह एक अम्ल के रूप में कार्य करता है और $1$ मोल $PhMgBr$ का उपभोग करता है।
$4$. एस्टर समूह $(-COOCH_3)$ एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है और तृतीयक अल्कोहल बनाने के लिए $2$ मोल $PhMgBr$ के साथ अभिक्रिया करता है।
$PhMgBr$ के आवश्यक कुल तुल्यांक = $1 + 1 + 1 + 2 = 5$ मोल।

(B) $1$. एथेनॉल $(C_2H_5OH)$ एक प्राथमिक अल्कोहल है,जबकि फॉर्मिक एसिड $(HCO_2H)$ एक कार्बोक्सिलिक एसिड है जिसमें $-CHO$ समूह जैसा गुण होता है।
$2$. टोलेंस अभिकर्मक,फेलिंग विलयन और $HgCl_2$ विलयन ऑक्सीकरण एजेंट हैं जो फॉर्मिक एसिड में मौजूद $-CHO$ समूह के साथ प्रतिक्रिया करके सकारात्मक परीक्षण देते हैं,जबकि एथेनॉल इन अभिकर्मकों के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।
$3$. गर्म अम्लीय $KMnO_4$ विलयन एक शक्तिशाली ऑक्सीकरण एजेंट है जो एथेनॉल (एसिटिक एसिड में) और फॉर्मिक एसिड ($CO_2$ और $H_2O$ में) दोनों का ऑक्सीकरण करता है।
$4$. चूंकि दोनों यौगिक गर्म अम्लीय $KMnO_4$ के साथ प्रतिक्रिया करते हैं,इसलिए इस अभिकर्मक का उपयोग उनके बीच अंतर करने के लिए नहीं किया जा सकता है।

(A) हल्का गर्म करने पर $CO_2$ का उत्सर्जन $\beta$-कीटो एसिड या जेम-डाइकार्बोक्सिलिक एसिड की विशेषता है।
विकल्प $A$ में,यौगिक एक $\beta$-कीटो डाइकार्बोक्सिलिक एसिड है जहाँ दोनों $COOH$ समूह कार्बोनिल समूह की $\alpha$-स्थिति पर हैं।
गर्म करने पर,एक $COOH$ समूह चक्रीय संक्रमण अवस्था के माध्यम से $CO_2$ के रूप में निकल जाता है,और दूसरा $COOH$ समूह कीटोन के $\alpha$-कार्बन से जुड़ा रहता है।
हालाँकि,जेम-डाइकार्बोक्सिलिक एसिड के मामले में जहाँ दोनों $COOH$ समूह एक ही कार्बन पर होते हैं,गर्म करने से एक $CO_2$ अणु निकल जाता है।
किसी यौगिक के $2 \ mole$ $CO_2$ उत्सर्जित करने के लिए,उसमें दो अलग-अलग डिकार्बोक्सिलेशन साइटें होनी चाहिए।
संरचनाओं को देखते हुए,विकल्प $A$ एक $\beta$-कीटो एसिड व्युत्पन्न को दर्शाता है जहाँ दो $COOH$ समूह एक-दूसरे के जेमिनल हैं और कीटोन की $\alpha$-स्थिति में हैं।

(C) एसिड क्लोराइड्स $(RCOCl)$ के जल-अपघटन की दर कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूह $(EWG)$ कार्बोनिल कार्बन पर धनात्मक आवेश को बढ़ाते हैं,जिससे यह न्यूक्लियोफिलिक हमले के प्रति अधिक संवेदनशील हो जाता है,इस प्रकार जल-अपघटन की दर बढ़ जाती है।
इलेक्ट्रॉन-डोनेटिंग समूह $(EDG)$ कार्बोनिल कार्बन पर धनात्मक आवेश को कम करते हैं,जिससे यह न्यूक्लियोफिलिक हमले के प्रति कम संवेदनशील हो जाता है,इस प्रकार जल-अपघटन की दर कम हो जाती है।
प्रतिस्थापियों की तुलना करने पर:
$1$. $-NO_2$ एक मजबूत $EWG$ है ($-I$ और $-M$ प्रभाव)।
$2$. $-H$ (कोई प्रतिस्थापी नहीं)।
$3$. $-CH_3$ एक $EDG$ है ($+I$ और हाइपरकंजुगेशन)।
$4$. $-OCH_3$ एक मजबूत $EDG$ है ($+M$ प्रभाव)।
इसलिए,प्रतिक्रियाशीलता का सही क्रम है: $p-NO_2-C_6H_4COCl > C_6H_5COCl > p-CH_3-C_6H_4COCl > p-OCH_3-C_6H_4COCl$.

(D) अम्लीय $KMnO_4$ के साथ एल्काइलबेंजीन का ऑक्सीकरण बेंजोइक एसिड देता है,बशर्ते कि बेंजीन रिंग से जुड़े एल्काइल समूह में कम से कम एक बेंजिलिक हाइड्रोजन परमाणु हो।
$1.$ $1-$फेनिलएथेनॉल $(C_6H_5CH(OH)CH_3)$ में एक बेंजिलिक हाइड्रोजन होता है और इसे बेंजोइक एसिड में ऑक्सीकृत किया जा सकता है।
$2.$ एथिलबेंजीन $(C_6H_5CH_2CH_3)$ में दो बेंजिलिक हाइड्रोजन होते हैं और यह आसानी से बेंजोइक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है।

(C) अम्लीय सामर्थ्य प्रोटॉन $(H^{+})$ के नुकसान के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करता है।
$1$. कार्बोक्सिलिक एसिड $(R-COOH)$ फिनोल $(Ar-OH)$ की तुलना में बहुत अधिक मजबूत एसिड होते हैं। इसलिए,$(c)$ और $(d)$,$(a)$ और $(b)$ से अधिक मजबूत हैं।
$2$. $(d)$ (बेन्जोइक एसिड) और $(c)$ ($p$-मिथाइलबेन्जोइक एसिड) की तुलना: $(c)$ में $-CH_3$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ और अतिसंयुग्मन प्रभाव) है,जो कार्बोक्सिलेट आयन को अस्थिर करता है,जिससे $(c)$,$(d)$ की तुलना में कमजोर एसिड बन जाता है। अतः,$(d) > (c)$.
$3$. $(a)$ (फिनोल) और $(b)$ ($p$-मिथाइलफिनोल) की तुलना: $(b)$ में $-CH_3$ समूह इलेक्ट्रॉन-दाता है,जो फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करता है,जिससे $(b)$,$(a)$ की तुलना में कमजोर एसिड बन जाता है। अतः,$(a) > (b)$.
$4$. इन्हें मिलाने पर,सही क्रम $(d) > (c) > (a) > (b)$ है।

(C) $1$. $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन और $n$-प्रोपिल क्लोराइड $(CH_3CH_2CH_2Cl)$ की अभिक्रिया फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है।
$2$. प्राथमिक कार्बोनियम आयन $(CH_3CH_2CH_2^+)$ के अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोनियम आयन $(CH_3CH^+CH_3)$ में पुनर्विन्यास के कारण,मुख्य उत्पाद $X$ के रूप में आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमीन) प्राप्त होता है।
$3$. जब आइसोप्रोपिलबेंजीन को $KMnO_4$ (एक प्रबल ऑक्सीकारक) के साथ उपचारित किया जाता है,तो एल्काइल पार्श्व श्रृंखला का ऑक्सीकरण होकर कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह बन जाता है,बशर्ते कि बेंजिलिक कार्बन पर कम से कम एक हाइड्रोजन परमाणु हो।
$4$. अतः,आइसोप्रोपिल समूह का ऑक्सीकरण होकर कार्बोक्सिल समूह $(-COOH)$ बन जाता है,जिसके परिणामस्वरूप अंतिम उत्पाद $Y$ के रूप में बेंजोइक अम्ल $(C_6H_5COOH)$ प्राप्त होता है।

(A) बेंजोइक एसिड और सोडियम बाइकार्बोनेट के बीच की अभिक्रिया इस प्रकार है:
$Ph-COOH + NaHC^*O_3 \to Ph-COONa + H_2C^*O_3$
कार्बोनिक एसिड $(H_2C^*O_3)$ अस्थिर होता है और इस प्रकार विघटित होता है:
$H_2C^*O_3 \to H_2O + C^*O_2 \uparrow$
अतः,लेबल किया गया कार्बन $C^*$ उत्सर्जित $CO_2$ गैस में मौजूद होता है.

(C) केवल कायरल यौगिकों को ही एनैन्टीओमेरिकली शुद्ध कायरल रिजॉल्विंग एजेंट का उपयोग करके उनके एनैन्टीओमर में वियोजित किया जा सकता है।
$(A)$ $1,5$-डाइनाइट्रो-नेफ़थलीन-$2,6$-डाइकार्बोक्सिलिक अम्ल सममिति के तल की उपस्थिति के कारण अकायरल है।
$(B)$ $2,5$-डाइनाइट्रो-टेरेफ्थैलिक अम्ल सममिति के तल की उपस्थिति के कारण अकायरल है।
$(C)$ $6,6'$-डाइनाइट्रो-बाइफिनाइल-$2,2'$-डाइकार्बोक्सिलिक अम्ल दो फिनाइल वलयों को जोड़ने वाले एकल बंध के चारों ओर प्रतिबंधित घूर्णन के कारण एट्रोप-आइसोमेरिज्म प्रदर्शित करता है,जो बड़े ऑर्थो-प्रतिस्थापियों के कारण होता है। यह अणु को कायरल और वियोजन योग्य बनाता है।
$(D)$ $8$-नाइट्रो-एन्थ्रासीन-$1$-कार्बोक्सिलिक अम्ल समतलीय और अकायरल है।
अतः,सही विकल्प $(C)$ है।

(D) कार्बोनिल यौगिकों में इनोल की मात्रा उसके इनोल रूप की स्थिरता से प्रभावित होती है।
इनोल की स्थिरता बढ़ाने वाले कारकों में अनुनाद (resonance) स्थिरीकरण और अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन शामिल हैं।
$PhCOCH_2COPh$ ($1$,$3$-डाइफेनिलप्रोपेन$-1,3-$डायोन) में,इनोल रूप दो फेनिल वलयों के साथ व्यापक संयुग्मन (conjugation) और मजबूत अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है।
यह इनोल रूप को अन्य विकल्पों की तुलना में काफी अधिक स्थिर बनाता है,जिससे अधिकतम इनोल मात्रा प्राप्त होती है।