Properties of Carboxylic Acids and Their Derivatives Questions in Hindi

(D) एमाइड्स $(CH_3CONH_2)$ को $LiAlH_4$ जैसे अपचायक का उपयोग करके एमाइन $(CH_3CH_2NH_2)$ में अपचयित किया जाता है।
अन्य व्युत्पन्न जैसे एसिड क्लोराइड $(CH_3COCl)$,एस्टर $(CH_3COOC_2H_5)$,और एनहाइड्राइड $(CH_3COOCOCH_3)$ अल्कोहल में अपचयित हो जाते हैं।

(B) निर्जलीकरण एजेंट के रूप में फास्फोरस पेंटोक्साइड $(P_4O_{10})$ का उपयोग करके मैलोनिक एसिड $(CH_2(COOH)_2)$ का निर्जलीकरण करने पर कार्बन सबऑक्साइड $(C_3O_2)$ प्राप्त होता है।
रासायनिक अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_2(COOH)_2 \xrightarrow{P_4O_{10}} C_3O_2 + 2H_2O$
कार्बन सबऑक्साइड $O=C=C=C=O$ संरचना वाला एक रैखिक अणु है।

(D) सांद्र $H_2SO_4$ द्वारा ऑक्सेलिक एसिड $(COOH-COOH)$ का निर्जलीकरण होने पर पानी का एक अणु निकल जाता है,जिससे कार्बन मोनोऑक्साइड $(CO)$ और कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ प्राप्त होते हैं।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$(COOH)_2 \xrightarrow{conc. H_2SO_4} CO + CO_2 + H_2O$

(C) कार्बोक्सिलिक अम्लों की अम्लता $-I$ प्रभाव के कारण इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों की उपस्थिति के साथ बढ़ती है।
क्लोरीन परमाणु का $-I$ प्रभाव $-COOH$ समूह से दूरी बढ़ने के साथ कम हो जाता है।
$CH_3-CH_2-CH(Cl)-COOH$ ($2$-क्लोरोब्यूटेनॉइक अम्ल) में,$Cl$ परमाणु $\alpha$-स्थिति पर है,जो $-COOH$ समूह के सबसे करीब है।
$CH_3-CH(Cl)-CH_2-COOH$ ($3$-क्लोरोब्यूटेनॉइक अम्ल) में,$Cl$ परमाणु $\beta$-स्थिति पर है।
$Cl-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$ ($4$-क्लोरोब्यूटेनॉइक अम्ल) में,$Cl$ परमाणु $\gamma$-स्थिति पर है।
इसलिए,$CH_3-CH_2-CH(Cl)-COOH$ सबसे अधिक अम्लीय है।

(D) प्रतिस्थापित बेन्ज़ोइक एसिड की अम्लीय शक्ति मुख्य रूप से मेटा स्थिति पर प्रतिस्थापी समूह के प्रेरणिक प्रभाव $(-I)$ से प्रभावित होती है।
अम्लीय शक्ति प्रतिस्थापी समूह की इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रकृति ($-I$ प्रभाव) के सीधे समानुपाती होती है।
मेटा स्थिति पर प्रतिस्थापियों की तुलना:
$1$. $-OH$ समूह: $-I$ प्रभाव दिखाता है लेकिन $+M$ प्रभाव भी प्रदर्शित करता है।
$2$. $-Cl$ समूह: $-I$ प्रभाव दिखाता है।
$3$. $-CH_3$ समूह: $+I$ प्रभाव दिखाता है (अम्लता को कम करता है)।
$4$. $-NO_2$ समूह: एक मजबूत $-I$ प्रभाव दिखाता है।
चूंकि $-NO_2$ समूह में दिए गए विकल्पों में सबसे मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रेरणिक प्रभाव होता है,इसलिए $3$-नाइट्रोबेन्ज़ोइक एसिड सबसे अधिक अम्लीय यौगिक है।

(C) जब $2,2-$ डाइमेथिलप्रोपेनोइक अम्ल को सोडालाइम ($NaOH$ और $CaO$) के साथ गर्म किया जाता है,तो यह डीकार्बोक्सिलेशन ($CO_2$ का निष्कासन) के माध्यम से आइसोब्यूटेन ($2-$मेथिलप्रोपेन) बनाता है।
अभिक्रिया: $CH_3-C(CH_3)_2-COOH \xrightarrow{NaOH/CaO, \Delta} CH_3-CH(CH_3)-CH_3 + Na_2CO_3$.

(A) जब फॉर्मिक एसिड $(HCOOH)$ को सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड $(H_2SO_4)$ के साथ गर्म किया जाता है,तो इसका निर्जलीकरण (dehydration) होता है।
$HCOOH \xrightarrow{conc. H_2SO_4} CO + H_2O$
सांद्र $H_2SO_4$ एक निर्जलीकरण एजेंट के रूप में कार्य करता है,जो फॉर्मिक एसिड से पानी के एक अणु को हटाकर कार्बन मोनोऑक्साइड $(CO)$ उत्पन्न करता है।

(B) $1$. टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ की $KMnO_4/H^+$ के साथ गर्म करने की अभिक्रिया एक प्रबल ऑक्सीकरण अभिक्रिया है जो अल्काइल साइड चेन को कार्बोक्सिलिक एसिड समूह में परिवर्तित कर देती है। अतः,उत्पाद $A$ बेंज़ोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ है।
$2$. बेंज़ोइक एसिड में $-COOH$ समूह होता है,जो इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के लिए एक प्रबल निष्क्रिय करने वाला और मेटा-निर्देशित समूह है।
$3$. जब बेंज़ोइक एसिड $FeCl_3$ जैसे लुईस एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो क्लोरीन इलेक्ट्रोफाइल $(Cl^+)$ मेटा-स्थान पर निर्देशित होता है।
$4$. इसलिए,मुख्य उत्पाद $B$ $3$-क्लोरोबेंज़ोइक एसिड है।

(C) एस्टरीकरण की दर अल्कोहल और कार्बोक्सिलिक एसिड दोनों में मौजूद त्रिविम बाधा (steric hindrance) पर निर्भर करती है।
कम त्रिविम बाधा के कारण अभिक्रिया की दर तेज होती है।
$1.$ अल्कोहल: प्राथमिक अल्कोहल $(CH_3OH)$ तृतीयक अल्कोहल $((CH_3)_3COH)$ की तुलना में तेजी से अभिक्रिया करते हैं क्योंकि इनमें त्रिविम बाधा कम होती है।
$2.$ कार्बोक्सिलिक एसिड: फॉर्मिक एसिड $(HCOOH)$ सबसे कम त्रिविम बाधा वाला एसिड है और यह पिवैलिक एसिड $((CH_3)_3CCOOH)$ जैसे भारी एसिड की तुलना में तेजी से अभिक्रिया करता है।
इसलिए,$CH_3OH$ और $HCOOH$ का संयोजन न्यूनतम त्रिविम बाधा प्रदान करता है,जिसके परिणामस्वरूप अभिक्रिया की दर अधिकतम होती है।

(C) कार्बोक्सिलिक एसिड व्युत्पन्नों के जल-अपघटन की दर कार्बोनिल कार्बन से जुड़े प्रतिस्थापी समूह की लीविंग ग्रुप क्षमता पर निर्भर करती है।
लीविंग ग्रुप क्षमता का क्रम $Cl^- > -OCH_3 > -NH_2$ है।
चूंकि $Cl^-$ सबसे दुर्बल क्षार है और सबसे अच्छा लीविंग ग्रुप है,इसलिए एसिड क्लोराइड $(R-CO-Cl)$ न्यूक्लियोफिलिक एसिल प्रतिस्थापन के प्रति सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं और सबसे तेजी से जल-अपघटित होते हैं।

(C) $LiAlH_4$ एक प्रबल अपचायक है जो कार्बोक्सिलिक एसिड को सीधे प्राथमिक अल्कोहल में अपचयित कर देता है।
प्रोपेनोइक एसिड $(CH_3CH_2COOH)$ का $LiAlH_4$ के साथ अपचयन इस प्रकार होता है:
$CH_3CH_2COOH + 4[H] \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3CH_2CH_2OH + H_2O$
अतः,प्राप्त उत्पाद प्रोपेन$-1-$ऑल $(CH_3CH_2CH_2OH)$ है।

(B) कार्बोक्सिलिक एसिड का डिकार्बोक्सिलेशन $\beta$-स्थिति पर कार्बोनिल समूह ($\beta$-कीटो एसिड) जैसे इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह की उपस्थिति से सुगम होता है।
यह कार्बोनिल ऑक्सीजन और कार्बोक्सिल समूह के हाइड्रॉक्सिल हाइड्रोजन के बीच छह-सदस्यीय चक्रीय संक्रमण अवस्था के माध्यम से एक स्थिर इनोल मध्यवर्ती के निर्माण की अनुमति देता है।
दिए गए विकल्पों में से,विकल्प $B$ एक $\beta$-कीटो एसिड (चक्रीय $\beta$-कीटो एसिड व्युत्पन्न) को दर्शाता है,जो इस तंत्र के कारण सबसे आसानी से डिकार्बोक्सिलेशन से गुजरता है।

(C) $C_4H_8O_3$ आण्विक सूत्र और $NaHCO_3$ के साथ $CO_2$ का निकलना कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ की उपस्थिति को दर्शाता है।
चूंकि यौगिक प्रकाशिक सक्रिय है,इसलिए इसमें एक कायरल केंद्र होना चाहिए।
$LiAlH_4$ द्वारा कार्बोक्सिलिक एसिड समूह का अपचयन करने पर प्राथमिक अल्कोहल $(-CH_2OH)$ प्राप्त होता है।
विकल्प $C$: $HO-CH_2-CH(CH_3)-COOH$ का अपचयन करने पर $HO-CH_2-CH(CH_3)-CH_2OH$ ($2$-मिथाइलप्रोपेन$-1,3-$डायोल) प्राप्त होता है। इस अणु में सममिति का तल होने के कारण यह अकिरल है।
अतः,यौगिक $'X'$ $HO-CH_2-CH(CH_3)-COOH$ है।

(B) कार्बोक्सिलिक अम्लों का डिकार्बोक्सिलेशन सामान्यतः $\beta$-स्थिति पर इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह की उपस्थिति से सुगम हो जाता है,जो संक्रमण अवस्था को स्थिर करता है।
$1$. एसिटोएसिटिक अम्ल $(CH_3COCH_2COOH)$ में $\beta$-स्थिति पर कार्बोनिल समूह होता है,जिससे इसका डिकार्बोक्सिलेशन आसान होता है।
$2$. मैलोनिक अम्ल $(HOOCCH_2COOH)$ में $\beta$-स्थिति पर कार्बोक्सिल समूह होता है,जिससे इसका डिकार्बोक्सिलेशन आसान होता है।
$3$. नाइट्रोएसिटिक अम्ल $(O_2NCH_2COOH)$ में $\beta$-स्थिति पर नाइट्रो समूह होता है,जो एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो डिकार्बोक्सिलेशन को सुगम बनाता है।
$4$. प्रोपियोनिक अम्ल $(CH_3CH_2COOH)$ एक साधारण एलिफैटिक कार्बोक्सिलिक अम्ल है जिसमें $\beta$-स्थिति पर कोई इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह नहीं होता है। इसलिए,दिए गए विकल्पों में से इसका डिकार्बोक्सिलेशन करना सबसे कठिन है।

(A) कार्बोक्सिलिक एसिड डेरिवेटिव्स की न्यूक्लियोफिलिक एसाइल प्रतिस्थापन के प्रति प्रतिक्रियाशीलता लिविंग ग्रुप की क्षमता और कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी पर निर्भर करती है।
$CH_3COCl$ (एसिड क्लोराइड) सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है क्योंकि $Cl^-$ आयन एक बहुत अच्छा लिविंग ग्रुप है और क्लोरीन परमाणु का इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव कार्बोनिल कार्बन पर धनात्मक आवेश को बढ़ाता है,जिससे यह न्यूक्लियोफिलिक हमले के प्रति अत्यधिक संवेदनशील हो जाता है।
प्रतिक्रियाशीलता का क्रम है: $CH_3COCl > CH_3COOCOCH_3 > CH_3COOCH_3 > CH_3CONH_2$.

(C) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1.$ $CH_3-CH_2-Br + KCN \rightarrow CH_3-CH_2-CN + KBr$ (प्रोपेननाइट्राइल का निर्माण)।
$2.$ $CH_3-CH_2-CN \xrightarrow[H_2O]{OH^{-}} CH_3-CH_2-COOH$ (नाइट्राइल का प्रोपेनोइक अम्ल में जल-अपघटन)।
$3.$ $CH_3-CH_2-COOH + PCl_5 \xrightarrow{\Delta} CH_3-CH_2-COCl + POCl_3 + HCl$ ($PCl_5$ का उपयोग करके कार्बोक्सिलिक अम्ल का एसिड क्लोराइड में परिवर्तन)।

(A) यौगिक $X$,$CH_3-CH(OH)-CH_2-COOH$ ($3-$हाइड्रॉक्सीब्यूटेनॉइक एसिड) है।
यह $C-3$ स्थिति पर एक कायरल केंद्र की उपस्थिति के कारण प्रकाशिक रूप से सक्रिय है।
यह $NaHCO_3$ के साथ $CO_2$ गैस मुक्त करता है क्योंकि इसमें एक कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ मौजूद है।
$LiAlH_4$ के साथ अपचयन पर,कार्बोक्सिलिक एसिड समूह का प्राथमिक अल्कोहल में अपचयन हो जाता है,जिससे $1,3-$ब्यूटेनडायोल $(CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2OH)$ प्राप्त होता है।
चूंकि $1,3-$ब्यूटेनडायोल अकिरल है,इसलिए यह सभी दी गई शर्तों को पूरा करता है।

(B) कार्बोक्सिलिक अम्लों का डिकार्बोक्सिलेशन $\alpha$ या $\beta$ स्थिति पर इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूहों की उपस्थिति से सुगम होता है,जो संक्रमण अवस्था या परिणामी कार्बोनियन मध्यवर्ती को स्थिर करते हैं।
$CH_3COCH_2COOH$ में एक $\beta$-कीटो समूह होता है,जो डिकार्बोक्सिलेशन को सुगम बनाता है।
$HOOCCH_2COOH$ (मैलोनिक अम्ल) में $\beta$ स्थिति पर एक कार्बोक्सिलिक समूह होता है,जो डिकार्बोक्सिलेशन को सुगम बनाता है।
$O_2NCH_2COOH$ में $\alpha$ स्थिति पर एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग नाइट्रो समूह होता है,जो डिकार्बोक्सिलेशन को सुगम बनाता है।
$CH_3CH_2COOH$ (प्रोपेनोइक अम्ल) एक साधारण संतृप्त एलिफैटिक कार्बोक्सिलिक अम्ल है जिसमें संक्रमण अवस्था को स्थिर करने के लिए कोई इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूह नहीं होता है,जिससे दिए गए विकल्पों में इसका डिकार्बोक्सिलेशन करना सबसे कठिन होता है।

(B) $CH_3COCl$ एक एसिड क्लोराइड है। जब इसका $LiAlH_4$ जैसे प्रबल अपचायक के साथ अपचयन किया जाता है,तो यह अपचयित होकर प्राथमिक अल्कोहल बनाता है।
अभिक्रिया: $CH_3COCl \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3CH_2OH$.
अतः,प्राप्त उत्पाद एथिल अल्कोहल है।

(A) एथिल एसीटेट $(CH_3COOC_2H_5)$ अधिक मात्रा में ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgBr)$ के साथ दो चरणों में अभिक्रिया करता है।
चरण $1$: $CH_3MgBr$ का पहला अणु एथिल एसीटेट के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है और एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ बनाता है,साथ ही एथेनॉल $(C_2H_5OH)$ मुक्त होता है।
चरण $2$: चूंकि $CH_3MgBr$ अधिक मात्रा में है,इसलिए दूसरा अणु एसीटोन के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है और एक एल्कोक्साइड मध्यवर्ती बनाता है।
चरण $3$: जल-अपघटन $(HOH)$ के बाद,एल्कोक्साइड प्रोटोनित होकर अंतिम उत्पाद $2$-मिथाइलप्रोपेन-$2$-ऑल ($tert$-ब्यूटाइल अल्कोहल) देता है।

(A) $P_2O_5$ एक शक्तिशाली निर्जलीकरण कारक है। जब एसीटामाइड $(CH_3CONH_2)$ को $P_2O_5$ के साथ गर्म किया जाता है,तो यह निर्जलीकरण के माध्यम से मिथाइल साइनाइड $(CH_3CN)$ बनाता है।
अभिक्रिया: $CH_3CONH_2 \xrightarrow{P_2O_5} CH_3-C \equiv N + H_2O$

(D) $Step$ $1$: $CH_3-CCl_3$ जलीय $KOH$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद अम्लीय वर्कअप $(H^{+})$ से $CH_3-C(OH)_3$ बनता है,जो अस्थिर है और पानी का एक अणु खोकर $CH_3-COOH$ (एसिटिक एसिड) बनाता है। अतः,$P$ $CH_3-COOH$ है।
$Step$ $2$: एसिटिक एसिड $Ca(OH)_2$ के साथ अभिक्रिया करके कैल्शियम एसीटेट,$(CH_3COO)_2Ca$ बनाता है।
$Step$ $3$: कैल्शियम एसीटेट का शुष्क आसवन $(\Delta)$ करने पर यह डिकार्बोक्सिलेशन के माध्यम से $CH_3-COCH_3$ (एसीटोन) और $CaCO_3$ देता है। अतः,$Q$ $CH_3-COCH_3$ है।

(A) प्रतिस्थापित बेंजीन सल्फोनिक अम्लों की अम्लता बेंजीन वलय से जुड़े प्रतिस्थापी समूह की इलेक्ट्रॉन-आकर्षक या इलेक्ट्रॉन-दाता प्रकृति द्वारा निर्धारित की जाती है।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ संयुग्मी क्षार को स्थिर करके अम्लता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ अम्लता कम करते हैं।
मेटा स्थिति पर,केवल प्रेरणिक प्रभाव $(-I)$ प्रभावी होता है।
प्रतिस्थापियों की तुलना:
$1$. $-NO_2$: प्रबल $-I$ प्रभाव (मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक)।
$2$. $-NH_2$: $+I$ प्रभाव (इलेक्ट्रॉन-दाता)।
$3$. $-OCH_3$: $-I$ प्रभाव (लेकिन $-NO_2$ से कमजोर)।
$4$. $-OH$: $-I$ प्रभाव (लेकिन $-NO_2$ से कमजोर)।
चूंकि $-NO_2$ में दिए गए प्रतिस्थापियों में सबसे प्रबल $-I$ प्रभाव होता है,इसलिए $m$-नाइट्रोबेंजीन सल्फोनिक अम्ल सबसे प्रबल अम्ल है।

(C) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1$. $CH_2=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{CCl_4} BrCH_2-CH_2Br$ $(A)$
$2$. $BrCH_2-CH_2Br + 2KCN \rightarrow NCCH_2-CH_2CN + 2KBr$ $(B)$
$3$. $NCCH_2-CH_2CN + 4H_2O + 2H^{+} \rightarrow HOOCCH_2-CH_2COOH + 2NH_4^{+}$ ($C$,सक्सिनिक अम्ल)
$4$. $HOOCCH_2-CH_2COOH \xrightarrow{\Delta} \text{सक्सिनिक एनहाइड्राइड} + H_2O$ $(D)$
अतः,उत्पाद $D$ सक्सिनिक एनहाइड्राइड है.

(D) कार्बोक्सिलिक एसिड,जैसे कि प्रोपियोनिक एसिड $(CH_3-CH_2-COOH)$,को लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड $(LiAlH_4)$ जैसे प्रबल अपचायक (reducing agent) का उपयोग करके प्राथमिक अल्कोहल में अपचयित किया जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3-CH_2-COOH \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3-CH_2-CH_2-OH$

(B) किसी यौगिक का गलनांक उसकी आणविक संरचना,अंतर-आणविक बलों और क्रिस्टल जाली की पैकिंग पर निर्भर करता है।
$1$. $2$-क्लोरोबेंजोइक एसिड,$2$-अमीनोबेंजोइक एसिड और $3$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड ऐसे कार्बोक्सिलिक एसिड हैं जो मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन बनाने में सक्षम हैं,जो टोल्यूनि (जिसमें केवल कमजोर वैन डेर वाल्स बल होते हैं) की तुलना में उनके गलनांक को काफी बढ़ा देते हैं।
$2$. कार्बोक्सिलिक एसिड में,$2$-अमीनोबेंजोइक एसिड (एंथ्रानिलिक एसिड) ठोस अवस्था में ज़्विटर आयन $(NH_3^+ - C_6H_4 - COO^-)$ के रूप में मौजूद होता है। यह आयनिक प्रकृति क्रिस्टल जाली के भीतर बहुत मजबूत इलेक्ट्रोस्टैटिक इंटरैक्शन (आयनिक बंधन) की ओर ले जाती है,जिसके परिणामस्वरूप अन्य प्रतिस्थापित बेंजोइक एसिड की तुलना में इसका गलनांक बहुत अधिक होता है।
इसलिए,$2$-अमीनोबेंजोइक एसिड का गलनांक अधिकतम है।

(B) कार्बोक्सिलिक एसिड $(R-COOH)$ का प्राथमिक अल्कोहल $(R-CH_2-OH)$ में रूपांतरण के लिए एक शक्तिशाली अपचायक (reducing agent) की आवश्यकता होती है।
$NaBH_4$ एक दुर्बल अपचायक है और यह कार्बोक्सिलिक एसिड को अपचयित नहीं करता है।
$B_2H_6$ (डाइबोरेन) एक चयनात्मक और शक्तिशाली अपचायक है जो कार्बोक्सिलिक एसिड को कुशलतापूर्वक प्राथमिक अल्कोहल में अपचयित कर देता है।
$P + HI$ एक बहुत शक्तिशाली अपचायक है जो कार्बोक्सिलिक एसिड को एल्केन $(R-CH_3)$ में बदल देता है।
$DIBAL-H$ कम तापमान पर आमतौर पर एस्टर या नाइट्राइल को एल्डिहाइड में अपचयित करता है।
अतः,सही अभिकर्मक $B_2H_6$ है।

(C) $1$. क्षारीय $KMnO_4$ के साथ टोल्यूनि का ऑक्सीकरण और उसके बाद अम्लीकरण करने पर बेंजोइक एसिड $(X)$ प्राप्त होता है।
$2$. बेंजोइक एसिड में $-COOH$ समूह होता है,जो एक प्रबल निष्क्रिय करने वाला और मेटा-निर्देशकारी समूह है।
$3$. $-COOH$ समूह की इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रकृति के कारण बेंजोइक एसिड का $Br_2/H_2O$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (ब्रोमिनेशन) मेटा-स्थिति पर होता है।
$4$. इसलिए,उत्पाद $Y$,$3$-ब्रोमोबेंजोइक एसिड है।

(D) $PhCH_2OH$ सबसे कम अम्लीय है क्योंकि इसका संयुग्मी क्षार दूसरों की तरह अनुनाद द्वारा स्थिर नहीं होता है।
$PhSO_3H$ और $PhCOOH$ के संयुग्मी क्षार समान अनुनाद संरचनाएं रखते हैं,जबकि $PhOH$ का संयुग्मी क्षार (फिनोक्साइड आयन) असमान अनुनाद संरचनाएं रखता है।
इसके अलावा,फिनोक्साइड आयन में ऋण आवेश कार्बन परमाणुओं पर विस्थानीकृत होता है,जबकि $PhSO_3H$ और $PhCOOH$ के संयुग्मी क्षार में ऋण आवेश अत्यधिक विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत होता है,जो $PhSO_3H$ और $PhCOOH$ को $PhOH$ से अधिक मजबूत अम्ल बनाता है।
$PhSO_3H$ और $PhCOOH$ की तुलना करने पर,$PhSO_3H$ का संयुग्मी क्षार (सल्फोनेट आयन) $3$ समान अनुनाद संरचनाएं रखता है,जबकि $PhCOOH$ का संयुग्मी क्षार (कार्बोक्सिलेट आयन) $2$ समान अनुनाद संरचनाएं रखता है।
समान अनुनाद संरचनाओं की संख्या जितनी अधिक होगी,संयुग्मी क्षार की स्थिरता उतनी ही अधिक होगी।
संयुग्मी क्षार की स्थिरता $\propto$ अम्लता।
इसलिए,अम्लता का सही घटता क्रम $PhSO_3H > PhCO_2H > PhOH > PhCH_2OH$ है।

(C) अम्लीय सामर्थ्य इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों के $-I$ प्रभाव पर निर्भर करता है। $-I$ प्रभाव हैलोजन की विद्युत ऋणात्मकता $(F > Cl > Br)$ के साथ बढ़ता है और $-COOH$ समूह से दूरी बढ़ने के साथ घटता है।
$1.$ $C$ $(F-CH_2-COOH)$ में,$F$ परमाणु $\alpha$-स्थिति पर है,जो इसे सबसे प्रबल अम्ल बनाता है।
$2.$ $B$ $(Cl-CH(Cl)-CH_2-COOH)$ में,$\beta$-स्थिति पर दो $Cl$ परमाणु हैं,जो समान स्थिति पर एक $F$ या $Br$ की तुलना में अधिक सामूहिक $-I$ प्रभाव डालते हैं।
$3.$ $A$ $(F-CH_2-CH_2-COOH)$ और $D$ $(Br-CH_2-CH_2-COOH)$ में,हैलोजन $\beta$-स्थिति पर हैं। चूंकि $F$,$Br$ की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक है,इसलिए $A$,$D$ से अधिक अम्लीय है।
अतः,अम्लीय सामर्थ्य का घटता क्रम $C > B > A > D$ है।

(A) कार्बोनिल यौगिकों की नाभिकरागी आक्रमण के प्रति अभिक्रियाशीलता कार्बोनिल कार्बन पर आंशिक धनात्मक आवेश के परिमाण और लीविंग ग्रुप की क्षमता पर निर्भर करती है।
एसिड क्लोराइड $(R-CO-Cl)$ में,क्लोरीन परमाणु एक मजबूत $-I$ प्रभाव डालता है और एक उत्कृष्ट लीविंग ग्रुप $(Cl^-)$ है।
यह कार्बोनिल कार्बन को अत्यधिक इलेक्ट्रोफिलिक बनाता है,जिससे यह दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक अभिक्रियाशील हो जाता है।

(C) $P_4O_{10}$ एक शक्तिशाली निर्जलीकरण कारक है। यह एमाइड $(Ph-CONH_2)$ से पानी के एक अणु को हटाकर बेंज़ोनाइट्राइल $(Ph-CN)$ बनाता है।
$Ph-CONH_2 \xrightarrow{P_4O_{10}} Ph-CN + H_2O$

(A) $\beta$-कीटो एसिड का डिकार्बोक्सिलेशन बहुत आसान होता है क्योंकि यह कार्बोक्सिलिक एसिड हाइड्रोजन और कार्बोनिल ऑक्सीजन के बीच हाइड्रोजन बॉन्डिंग से जुड़ी एक स्थिर छह-सदस्यीय चक्रीय संक्रमण अवस्था के माध्यम से आगे बढ़ता है।
दिए गए विकल्पों में से,$CH_3CH_2COCH_2COOH$ (विकल्प $A$) एक $\beta$-कीटो एसिड है,जहाँ कार्बोनिल समूह कार्बोक्सिलिक एसिड समूह के सापेक्ष $\beta$-स्थिति पर है।
यह गर्म करने पर डिकार्बोक्सिलेशन के प्रति इसे अत्यधिक प्रतिक्रियाशील बनाता है।
अन्य विकल्पों में $\beta$-कीटो समूह नहीं होता है।

(C) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों के लिए सकारात्मक होता है जिनमें मिथाइल कीटोन समूह $(CH_3-CO-)$ या मिथाइल कार्बिनोल समूह $(CH_3-CH(OH)-)$ होता है।
$1$. इथेनॉल $(CH_3-CH_2-OH)$ में मिथाइल कार्बिनोल समूह होता है और यह सकारात्मक परीक्षण देता है।
$2$. फेनिलएसीटोन $(C_6H_5-CH_2-CO-CH_3)$ में मिथाइल कीटोन समूह होता है और यह सकारात्मक परीक्षण देता है।
$3$. एसिटिक एसिड $(CH_3-COOH)$ आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है क्योंकि $-OH$ समूह हेलोफॉर्म अभिक्रिया तंत्र के लिए एक उपयुक्त लिविंग समूह नहीं है।
$4$. एसीटोफिनोन $(C_6H_5-CO-CH_3)$ में मिथाइल कीटोन समूह होता है और यह सकारात्मक परीक्षण देता है।
इसलिए,$CH_3-COOH$ आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देगा।

(A) फॉर्मिक एसिड $(HCOOH)$ में हाइड्रोजन परमाणु से जुड़ा एक एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ होता है।
इस एल्डिहाइड समूह की उपस्थिति के कारण,यह एक अपचायक के रूप में कार्य करता है और टोलन अभिकर्मक को सिल्वर मिरर में अपचयित कर देता है।
एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ में एल्डिहाइड समूह नहीं होता है और इसलिए यह टोलन अभिकर्मक को अपचयित नहीं करता है।
दोनों एसिड $NaHCO_3$ और $Na$ के साथ प्रतिक्रिया करते हैं और लिटमस का रंग बदलते हैं,इसलिए इनका उपयोग उन्हें अलग करने के लिए नहीं किया जा सकता है।

(A) $\beta$-कीटो एसिड का डिकार्बोक्सिलेशन बहुत तेज़ होता है क्योंकि यह कार्बोक्सिलिक एसिड के हाइड्रोजन और $\beta$-कीटो समूह के कार्बोनिल ऑक्सीजन के बीच हाइड्रोजन बॉन्डिंग से जुड़े एक स्थिर छह-सदस्यीय चक्रीय संक्रमण अवस्था के माध्यम से आगे बढ़ता है।
दिए गए विकल्पों में से,$\text{3-ऑक्सोब्यूटेनॉइक एसिड}$ $(CH_3COCH_2COOH)$ एक $\beta$-कीटो एसिड है।
इस अणु में,कार्बोनिल समूह कार्बोक्सिल समूह के सापेक्ष $\beta$-स्थान पर होता है,जो चक्रीय संक्रमण अवस्था के निर्माण को सुगम बनाता है,जिससे गर्म करने पर $CO_2$ का तेजी से नुकसान होता है।
अन्य विकल्पों में इस विशिष्ट तंत्र के लिए आवश्यक $\beta$-कीटो समूह की व्यवस्था नहीं होती है।

(B) अभिकारक बेंजीन-$1,3$-डाइकार्बोक्सिलिक एसिड (आइसोफ्थैलिक एसिड) है।
दोनों $-COOH$ समूह प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक और मेटा-निर्देशक होते हैं।
बेंजीन-$1,3$-डाइकार्बोक्सिलिक एसिड में,$2, 4, 5,$ और $6$ स्थितियाँ इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए उपलब्ध हैं।
स्थिति $5$ दोनों $-COOH$ समूहों के सापेक्ष मेटा स्थिति पर है।
इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (ब्रोमिनेशन) उस स्थिति पर होता है जो दोनों इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों के सापेक्ष मेटा हो,ताकि त्रिविम बाधा (steric hindrance) और इलेक्ट्रॉनिक प्रतिकर्षण न्यूनतम रहे।
इसलिए,मुख्य उत्पाद $5$-ब्रोमोबेंजीन-$1,3$-डाइकार्बोक्सिलिक एसिड है।

(A) इथेनॉल जैसे प्राथमिक अल्कोहल के साथ कार्बोक्सिलिक एसिड के एस्टरीकरण में,एसिल-ऑक्सीजन बंध टूटता है ($A_{AC}2$ क्रियाविधि)। अल्कोहल का ऑक्सीजन परमाणु एस्टर में बना रहता है। अतः,$(X)$ $CH_3CO^{18}OC_2H_5$ है।
हालाँकि,tert-ब्यूटाइल अल्कोहल जैसे तृतीयक अल्कोहल के साथ,एल्काइल-ऑक्सीजन बंध टूटता है ($A_{AL}1$ क्रियाविधि) क्योंकि एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बन सकता है। अल्कोहल का ऑक्सीजन परमाणु पानी के रूप में निकल जाता है,और कार्बोक्सिलिक एसिड का ऑक्सीजन परमाणु एस्टर में बना रहता है। अतः,$(Y)$ $CH_3COOC(CH_3)_3$ है।

(D) $CH_3COOH + PCl_5 \rightarrow CH_3COCl (A) + POCl_3 + HCl$
$CH_3COCl + CH_3MgBr \rightarrow CH_3COCH_3 + MgBrCl$
$CH_3COCH_3 + CH_3MgBr \rightarrow (CH_3)_3C-OMgBr$
$(CH_3)_3C-OMgBr + H_2O \rightarrow (CH_3)_3C-OH (B) + Mg(OH)Br$
अंतिम उत्पाद $(B)$ $2$-मिथाइलप्रोपेन-$2$-ऑल (tert-ब्यूटाइल अल्कोहल) है।

(D) किसी यौगिक की अम्लता उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$CCl_3COOH$ एक कार्बोक्सिलिक एसिड है जिसमें अल्फा कार्बन से तीन अत्यधिक विद्युत ऋणात्मक क्लोरीन परमाणु जुड़े होते हैं।
ये क्लोरीन परमाणु एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रेरक प्रभाव ($-I$ प्रभाव) डालते हैं,जो कार्बोक्सिलेट आयन $(RCOO^-)$ को $CH_3COOH$ में मौजूद इलेक्ट्रॉन-दाता मिथाइल समूह या $HCOOH$ में मौजूद हाइड्रोजन परमाणु की तुलना में काफी अधिक स्थिर करता है।
हालाँकि $p-Nitrophenol$ अपने $-NO_2$ समूह द्वारा फिनोक्साइड आयन के अनुनाद स्थिरीकरण के कारण अम्लीय है,लेकिन $CCl_3COOH$ दिए गए विकल्पों में सबसे मजबूत एसिड है क्योंकि तीन क्लोरीन परमाणुओं का प्रेरक प्रभाव कार्बोक्सिलेट समूह पर नकारात्मक आवेश को स्थिर करने में बहुत शक्तिशाली होता है।
इसलिए,$CCl_3COOH$ सबसे अधिक अम्लीय है।

(D) कार्बोक्सिलिक एसिड डेरिवेटिव्स की न्यूक्लियोफिलिक एसाइल प्रतिस्थापन के प्रति प्रतिक्रियाशीलता लिविंग ग्रुप की क्षमता पर निर्भर करती है।
लिविंग ग्रुप की क्षमता,लिविंग ग्रुप की क्षारीयता (basicity) के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
लिविंग ग्रुप की क्षमता का क्रम $Cl^{-} > CH_3COO^{-} > C_2H_5O^{-} > NH_2^-$ है।
इसलिए,प्रतिक्रियाशीलता का क्रम: $\text{Acid chloride} > \text{Acid anhydride} > \text{Ester} > \text{Amide}$ है।
अतः,$CH_3COCl$ सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है।

(C) यौगिकों की अम्लीय सामर्थ्य उनके संयुग्मी क्षार (conjugate base) के स्थायित्व पर निर्भर करती है। कार्बोक्सिलिक अम्ल सामान्यतः फिनोल से अधिक अम्लीय होते हैं,और फिनोल अल्कोहल से अधिक अम्लीय होते हैं।
कार्बोक्सिलिक अम्लों में,इलेक्ट्रॉन-आकर्षी समूह $(EWG)$ की उपस्थिति प्रेरणिक प्रभाव ($-I$ प्रभाव) के माध्यम से कार्बोक्सिलेट आयन को स्थिर करके अम्लता को बढ़ाती है।
फ्लोरीन $(F)$ में क्लोरीन $(Cl)$ की तुलना में अधिक मजबूत $-I$ प्रभाव होता है,इसलिए $Fluoroacetic \ acid$,$Chloroacetic \ acid$ से अधिक अम्लीय है।
अतः,सही क्रम है: $Fluoroacetic \ acid > Chloroacetic \ acid > Phenol > Ethanol$.

(D) एमाइड्स $(RCONH_2)$ का $LiAlH_4$ के साथ अपचयन करने पर एमािन्स $(RCH_2NH_2)$ प्राप्त होते हैं,जबकि एसिड हैलाइड्स,एस्टर्स और एनहाइड्राइड्स अल्कोहल देते हैं।

(B) आइसोब्यूटिरिक एसिड $(CH_3)_2CHCOOH$ है।
डिकार्बोक्सिलेशन में कार्बोक्सिलिक एसिड समूह से $CO_2$ का निष्कासन होता है।
जब आइसोब्यूटिरिक एसिड को सोडा लाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह डिकार्बोक्सिलेशन के माध्यम से प्रोपेन $(CH_3-CH_2-CH_3)$ बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $(CH_3)_2CHCOOH + NaOH \xrightarrow{CaO, \Delta} CH_3-CH_2-CH_3 + Na_2CO_3$.

(D) जब ऑक्सेलिक एसिड $(HOOC-COOH)$ को सांद्र $H_2SO_4$ के साथ गर्म किया जाता है,तो इसका निर्जलीकरण होकर कार्बन मोनोऑक्साइड $(CO)$,कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ और जल $(H_2O)$ प्राप्त होता है।
रासायनिक अभिक्रिया इस प्रकार है: $HOOC-COOH \xrightarrow{conc. H_2SO_4} CO + CO_2 + H_2O$.

(A) जब फॉर्मिक एसिड $(HCOOH)$ को सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड $(H_2SO_4)$ के साथ गर्म किया जाता है,तो इसका निर्जलीकरण होकर कार्बन मोनोऑक्साइड $(CO)$ और जल $(H_2O)$ प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $HCOOH + H_2SO_4 (\text{conc.}) \rightarrow CO + H_2O + H_2SO_4$.

(B) सांद्र $HNO_3$ एक प्रबल ऑक्सीकारक के रूप में कार्य करता है। जब चीनी $(C_{12}H_{22}O_{11})$ को सांद्र $HNO_3$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो इसका ऑक्सीकरण होकर ऑक्सेलिक अम्ल $(C_2H_2O_4 \cdot 2H_2O)$ प्राप्त होता है।

(C) इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ की एथेनोइक एसिड $(CH_3COOH)$ के साथ सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड $(H_2SO_4)$ की उपस्थिति में अभिक्रिया को एस्टरीकरण कहा जाता है।
यह अभिक्रिया एथिल एथेनोएट $(CH_3COOC_2H_5)$ बनाती है,जो एक एस्टर है और इसकी गंध फलों जैसी होती है।
अभिक्रिया: $CH_3COOH + C_2H_5OH \xrightarrow{H^+} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$.