Properties of Phenols Questions in Gujarati

(N/A) ફિનોલમાં, $-OH$ સમૂહનો ઓક્સિજન પરમાણુ બેન્ઝીન વલયના $sp^{2}$ સંકૃત કાર્બન પરમાણુ સાથે સીધો જોડાયેલ હોય છે.
સંસ્પંદનને કારણે, $C-O$ બંધ આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા પ્રાપ્ત કરે છે.
આનાથી ફિનોલમાં $C-O$ બંધ ટૂંકો $(136 \ pm)$ અને આલ્કોહોલના $C-O$ બંધ $(142 \ pm)$ કરતા વધુ મજબૂત બને છે, જ્યાં કાર્બન $sp^{3}$ સંકૃત હોય છે અને બંધ શુદ્ધ એકલબંધ હોય છે.

ફિનોલમાં,$-OH$ સમૂહનો ઓક્સિજન પરમાણુ બેન્ઝીન વલયના $sp^{2}$ સંકરણ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુ સાથે સીધો જોડાયેલો હોય છે.
અનુનાદને કારણે,$C-O$ બંધ આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા પ્રાપ્ત કરે છે.
આનાથી $C-O$ બંધ આલ્કોહોલના $C-O$ બંધની સરખામણીમાં ટૂંકો અને મજબૂત બને છે,જેના કારણે તેને તોડવો મુશ્કેલ છે.
વધુમાં,બેન્ઝીન વલય ઇલેક્ટ્રોનથી સમૃદ્ધ છે,જે આવતા ન્યુક્લિયોફાઇલ અને ઇલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ વલય વચ્ચે અપાકર્ષણ પેદા કરે છે,આમ ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન પ્રતિક્રિયાઓમાં અવરોધ આવે છે.

(N/A) ફિનોલમાંથી એસ્પિરિન બનાવવાની પ્રક્રિયા મુખ્ય બે તબક્કામાં થાય છે:
$1$. ફિનોલનું સેલિસિલિક એસિડમાં રૂપાંતર (કોલ્બે પ્રક્રિયા):
ફિનોલની પ્રક્રિયા $NaOH$ સાથે કરતા સોડિયમ ફિનોક્સાઈડ મળે છે. ત્યારબાદ તેની પ્રક્રિયા $400 \ K$ તાપમાને અને $4-7 \ atm$ દબાણે $CO_2$ સાથે કરવામાં આવે છે,અને અંતે $H^+$ વડે એસિડિકરણ કરતા સેલિસિલિક એસિડ મળે છે.
$2$. સેલિસિલિક એસિડનું એસિટિલેશન:
સેલિસિલિક એસિડની પ્રક્રિયા એસિટિક એનહાઈડ્રાઈડ $(CH_3CO)_2O$ સાથે એસિડ ઉદ્દીપક $(H^+)$ ની હાજરીમાં કરવામાં આવે છે. આ પ્રક્રિયાને એસિટિલેશન કહે છે,જેમાં ફિનોલિક હાઈડ્રોજનનું વિસ્થાપન એસિટાઈલ સમૂહ દ્વારા થાય છે,જેનાથી એસ્પિરિન ($2$-એસેટોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ) અને એસિટિક એસિડ $(CH_3COOH)$ મળે છે.

(N/A) ફિનોક્સાઇડ આયન એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન માટે ફિનોલ કરતા વધુ સક્રિય છે. આનું કારણ એ છે કે $-O^-$ સમૂહ એ $-OH$ સમૂહ કરતા વધુ શક્તિશાળી ઇલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ છે,કારણ કે તેમાં સંપૂર્ણ ઋણ વીજભાર હોય છે,જે બેન્ઝીન વલય પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે. પરિણામે,વલય વધુ ન્યુક્લિયોફિલિક બને છે,જે $CO_2$ ના હુમલાને સરળ બનાવે છે,જે એક નિર્બળ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી છે.

(N/A) ફિનોલમાં, બેન્ઝીન વલયના $sp^2$ સંકરિત કાર્બનની ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક $-I$ અસરને કારણે $C-O$ બંધ ઓછો ધ્રુવીય હોય છે, જે ઓક્સિજન પરમાણુથી ઇલેક્ટ્રોન ઘનતાને દૂર ખેંચે છે.
મિથેનોલમાં, મિથાઈલ સમૂહની ઇલેક્ટ્રોન મુક્ત કરતી $+I$ અસરને કારણે $C-O$ બંધ વધુ ધ્રુવીય હોય છે, જે ઓક્સિજન પરમાણુ તરફ ઇલેક્ટ્રોન ઘનતાને ધકેલે છે.
પરિણામે, ફિનોલની ચોખ્ખી દ્વિધ્રુવીય ચાકમાત્રા $(\mu = 1.54 \ D)$ એ મિથેનોલ $(\mu = 1.71 \ D)$ કરતા ઓછી હોય છે.

(N/A) ફિનોલની એસિડિક પ્રબળતા પ્રોટોન $(H^+)$ ના મુક્ત થયા પછી બનતા ફિનોક્સાઈડ આયનની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી થાય છે.
$o-$નાઈટ્રોફિનોલમાં,$-OH$ સમૂહ અને $-NO_2$ સમૂહ વચ્ચે આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ રચાય છે,જે પ્રોટોન $(H^+)$ ના મુક્ત થવાની પ્રક્રિયાને મુશ્કેલ બનાવે છે.
$p-$નાઈટ્રોફિનોલમાં,$-NO_2$ સમૂહ $-OH$ સમૂહથી દૂર હોવાથી,તેમાં આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ રચાતો નથી.
વધુમાં,$-NO_2$ સમૂહ પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક $-I$ અને $-M$ અસર દર્શાવે છે,જે ઋણ વીજભારનું વિતરણ કરીને ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરે છે.
આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધનો અભાવ અને ફિનોક્સાઈડ આયનની અસરકારક સ્થિરતાને કારણે,$p-$નાઈટ્રોફિનોલ એ $o-$નાઈટ્રોફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક છે.

(N/A) ફિનોલમાં,ઓક્સિજન પરમાણુ પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ બેન્ઝીન વલય સાથે સંસ્પંદન (resonance) માં ભાગ લે છે.
આ સંસ્પંદનને કારણે $C-O$ બંધમાં આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા આવે છે.
તેની સરખામણીમાં,મિથેનોલમાં આવી કોઈ સંસ્પંદન અસર હોતી નથી,જ્યાં $C-O$ બંધ એક શુદ્ધ એકલ બંધ છે.
વધુમાં,ફિનોલમાં ઓક્સિજન સાથે જોડાયેલ કાર્બન પરમાણુ $sp^2$ સંકરણ ધરાવે છે,જ્યારે મિથેનોલમાં તે $sp^3$ સંકરણ ધરાવે છે.
$sp^2$ સંકરણ ધરાવતો કાર્બન વધુ વિદ્યુતઋણ હોય છે અને ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મને વધુ મજબૂતીથી જકડી રાખે છે,જે મિથેનોલના $sp^3$ સંકરણવાળા કાર્બન કરતા ટૂંકા અને મજબૂત બંધમાં પરિણમે છે.

(N/A) પદાર્થની એસિડિક પ્રબળતા તેના સંયુગ્મી બેઇઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે. સંયુગ્મી બેઇઝ જેટલો વધુ સ્થિર,તેટલો એસિડ વધુ પ્રબળ.
$1$. ફિનોલ ફિનોક્સાઇડ આયન બનાવે છે,જે રેઝોનન્સ દ્વારા સ્થિર થાય છે.
$2$. પાણી હાઇડ્રોક્સાઇડ આયન બનાવે છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયન કરતા ઓછો સ્થિર છે પરંતુ ઇથોક્સાઇડ આયન કરતા વધુ સ્થિર છે.
$3$. ઇથેનોલ ઇથોક્સાઇડ આયન બનાવે છે,જેમાં ઇથાઇલ ગ્રુપની $+I$ અસર ઓક્સિજન પરમાણુ પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જે સંયુગ્મી બેઇઝને અસ્થિર બનાવે છે.
તેથી,એસિડિક પ્રબળતાનો ક્રમ છે: $\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$.

(N/A) ફિનોલના ઔદ્યોગિક ઉત્પાદનમાં વપરાતો પ્રારંભિક પદાર્થ ક્યુમીન (આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન) છે.
$(B)$ ફિનોલનું બ્રોમિનેશન:
$1$. જલીય માધ્યમમાં ($Br_2$ પાણીનો ઉપયોગ કરીને): ફિનોલ બ્રોમીન પાણી સાથે પ્રક્રિયા કરીને $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલના સફેદ અવક્ષેપ આપે છે.
$C_6H_5OH + 3Br_2(aq) \rightarrow C_6H_2(OH)Br_3 + 3HBr$
$2$. નિર્જળ માધ્યમમાં ($CS_2$ અથવા $CHCl_3$ નો ઉપયોગ કરીને): ફિનોલ $Br_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $o$-બ્રોમોફિનોલ અને $p$-બ્રોમોફિનોલનું મિશ્રણ આપે છે.
$C_6H_5OH + Br_2 \xrightarrow{CS_2, 298 K} C_6H_4(OH)Br (ortho) + C_6H_4(OH)Br (para)$
$(C)$ લુઈસ એસિડની જરૂર નથી કારણ કે ફિનોલમાં રહેલો $-OH$ સમૂહ પ્રબળ સક્રિયકારક સમૂહ છે. તે બેન્ઝીન વલયમાં ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા એટલી હદે વધારે છે કે ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની ગેરહાજરીમાં પણ સરળતાથી થાય છે.

(N/A) ફિનોલનું એસ્પિરિનમાં રૂપાંતર નીચેના પગલાંઓ દ્વારા થાય છે:
$1$. કોલ્બે પ્રક્રિયા: ફિનોલની પ્રક્રિયા $NaOH$ સાથે અને ત્યારબાદ $4-7 \ atm$ દબાણ અને $393 \ K$ તાપમાને $CO_2$ સાથે કરાવતા સેલિસિલિક એસિડ ($2$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ) બને છે.
$2$. એસિટિલેશન: સેલિસિલિક એસિડની પ્રક્રિયા એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડ સાથે કરાવતા એસ્પિરિન (એસેટિલસેલિસિલિક એસિડ) બને છે.

(A) ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ અને એરીનડાયઝોનિયમ ક્ષાર $(ArN_2^+Cl^-)$ વચ્ચે બેઝ $(OH^-)$ ની હાજરીમાં થતી પ્રક્રિયાને કપલિંગ પ્રક્રિયા કહેવાય છે,જે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ડાયઝોનિયમ કેટાયન ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી તરીકે વર્તે છે અને ફિનોલના ઇલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ વલય પર હુમલો કરે છે.
$-OH$ સમૂહ ઓર્થો/પેરા-નિર્દેશક હોવાથી,કપલિંગ મુખ્યત્વે પેરા-સ્થાન પર થાય છે અને $p-hydroxyazobenzene$ વ્યુત્પન્ન $(Ar-N=N-C_6H_4-OH)$ બનાવે છે.

(N/A) $-OH$ સમૂહ એ ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ સમૂહ છે જે નીચેના કારણોસર ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રતિક્રિયાઓ માટે બેન્ઝીન વલયને સક્રિય કરે છે:
$(a)$ સંસ્પંદન અસર: $-OH$ સમૂહના ઓક્સિજન પરમાણુ પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ સંસ્પંદન દ્વારા બેન્ઝીન વલયમાં સ્થાનાંતરિત થાય છે. આનાથી વલયના ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધે છે,જે તેમને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગીઓ દ્વારા હુમલા માટે વધુ સંવેદનશીલ બનાવે છે.
$(b)$ પ્રેરક અસર: ઓક્સિજન પરમાણુ કાર્બન કરતા વધુ વિદ્યુતઋણ છે,જે $-I$ અસર દર્શાવે છે,જે ઇલેક્ટ્રોનને પોતાની તરફ ખેંચે છે. જોકે,$-OH$ સમૂહની $+R$ (સંસ્પંદન) અસર તેની $-I$ અસર કરતા ઘણી વધારે શક્તિશાળી છે.
નિષ્કર્ષ: સંસ્પંદન અસર પ્રભાવી હોવાથી,ફિનોલના બેન્ઝીન વલયમાં એકંદરે ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધે છે,ખાસ કરીને ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર. પરિણામે,ફિનોલ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રત્યે બેન્ઝીન કરતા વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ છે અને $-OH$ સમૂહ સક્રિયકારક સમૂહ તરીકે કાર્ય કરે છે.

(A) પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$1$. જ્યારે $o$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ (સેલિસિલિક એસિડ) ને $Zn$ ડસ્ટ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે $-OH$ સમૂહનું રિડક્શન થઈને $H$ મળે છે,જે બેન્ઝોઈક એસિડ આપે છે.
$2$. જ્યારે $o$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડને સોડાલાઈમ $(NaOH + CaO)$ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે ડીકાર્બોક્સિલેશન પ્રક્રિયા થાય છે,જેનાથી $-COOH$ સમૂહ દૂર થાય છે અને ફીનોલ મળે છે.
તેથી,સંયોજન $X$ એ $o$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ છે.

(A) જ્યારે ફિનોલને ઝિંક ડસ્ટ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે તેનું રિડક્શન થઈને બેન્ઝીન અને ઝિંક ઓક્સાઈડ બને છે.
$C_6H_5OH + Zn \rightarrow C_6H_6 + ZnO$

(A-IV, B-III, C-II, D-I) $4$-મિથાઈલ ફિનોલ ($p$-ક્રેસોલ) નું ડાયનાઈટ્રેશન કરવાથી $2,6$-ડાયનાઈટ્રો-$4$-મિથાઈલ ફિનોલ મળે છે,જે $(iv)$ સાથે સુસંગત છે.
$(B)$ ફિનાઈલ ઈથેનોએટનું મોનોનાઈટ્રેશન કરવાથી મુખ્ય નીપજ તરીકે $4$-નાઈટ્રોફિનાઈલ ઈથેનોએટ મળે છે,જે $(iii)$ સાથે સુસંગત છે.
$(C)$ $3$-મિથાઈલ ફિનોલ ($m$-ક્રેસોલ) નું ડાયનાઈટ્રેશન કરવાથી $2,4$-ડાયનાઈટ્રો-$5$-મિથાઈલ ફિનોલ મળે છે,જે $(ii)$ સાથે સુસંગત છે.
$(D)$ $3$-મિથાઈલ ફિનોલનું મોનોનાઈટ્રેશન કરવાથી $2$-નાઈટ્રો-$4$-મિથાઈલ ફિનોલ અને $2$-નાઈટ્રો-$5$-મિથાઈલ ફિનોલનું મિશ્રણ મળે છે,જે $(i)$ સાથે સુસંગત છે.
તેથી,સાચી જોડ છે: $(A-iv, B-iii, C-ii, D-i)$.

(A) આ પ્રક્રિયામાં સાંદ્ર $HNO_3$ અને સાંદ્ર $H_2SO_4$ નો ઉપયોગ કરીને $2$-મિથાઈલ-$4$-નાઈટ્રોફિનોલનું નાઈટ્રેશન થાય છે.
$-OH$ સમૂહ પ્રબળ સક્રિયકારક સમૂહ છે અને તે ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક છે.
$-CH_3$ સમૂહ પણ ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક છે.
$-NO_2$ સમૂહ મેટા નિર્દેશક છે.
$2$-મિથાઈલ-$4$-નાઈટ્રોફિનોલમાં,$-OH$ સમૂહની સાપેક્ષ ઓર્થો સ્થાન $6$ (જે ખાલી છે) અને સ્થાન $3$ (જે પણ ખાલી છે) છે.
જોકે,સ્થાન $6$ એ સ્થાન $3$ ની તુલનામાં ઓછું અવકાશીય અવરોધ ધરાવે છે,કારણ કે સ્થાન $3$ એ $-CH_3$ સમૂહની બાજુમાં છે.
તેથી,આવતો $-NO_2^+$ ઇલેક્ટ્રોફાઇલ મુખ્ય નીપજ તરીકે $2$-મિથાઈલ-$4,6$-ડાયનાઈટ્રોફિનોલ બનાવવા માટે $6$-સ્થાન પર હુમલો કરે છે.

(D) સેરિક એમોનિયમ નાઈટ્રેટ કસોટીનો ઉપયોગ આલ્કોહોલિક $-OH$ સમૂહોની હાજરી શોધવા માટે થાય છે. તે આલ્કોહોલ સાથે લાલ/પીળો રંગ આપે છે.
આપેલ પ્રક્રિયામાં,શરૂઆતનું સંયોજન ક્રોમિક એનહાઈડ્રાઈડ (એક પ્રબળ ઓક્સિડેશનકર્તા) સાથે પ્રક્રિયા કરે છે. સ્થાન '$a$' પરનો પ્રાથમિક આલ્કોહોલ સમૂહ આલ્ડિહાઈડમાં અને સ્થાન '$c$' પરનો દ્વિતીયક આલ્કોહોલ સમૂહ કીટોનમાં ઓક્સિડાઈઝ થાય છે.
પરિણામી નીપજ '$P$' માં સ્થાન '$b$' પર તૃતીયક આલ્કોહોલ સમૂહ અને સ્થાન '$d$' પર ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ હાજર રહે છે.
સેરિક એમોનિયમ નાઈટ્રેટ કસોટી એલિફેટિક આલ્કોહોલ (પ્રાથમિક,દ્વિતીયક અને તૃતીયક) માટે ધન પરિણામ આપે છે. ફિનોલ્સ પણ ધન કસોટી આપે છે. તેથી,'$b$' અને '$d$' બંને સમૂહોની હાજરી આ કસોટી માટે જવાબદાર છે.

(A) સંયોજનોના ઉત્કલનબિંદુ આંતરઆણ્વિય બળો,મુખ્યત્વે હાઇડ્રોજન બંધ અને દ્વિધ્રુવ-દ્વિધ્રુવ આકર્ષણ પર આધાર રાખે છે.
સંયોજનો નીચે મુજબ છે:
$I$: $p$-ક્રેસોલ ($4$-મિથાઈલફિનોલ)
$II$: $p$-નાઈટ્રોફિનોલ
$III$: $p$-એમિનોફિનોલ
$IV$: $p$-મિથોક્સીફિનોલ
તેમના ઉત્કલનબિંદુઓની તુલના કરતા:
$p$-ક્રેસોલ $(I)$ નું ઉત્કલનબિંદુ $\approx 202^{\circ}C$ છે.
$p$-મિથોક્સીફિનોલ $(IV)$ નું ઉત્કલનબિંદુ $\approx 243^{\circ}C$ છે.
$p$-નાઈટ્રોફિનોલ $(II)$ નું ઉત્કલનબિંદુ $\approx 279^{\circ}C$ છે.
$p$-એમિનોફિનોલ $(III)$ નું ઉત્કલનબિંદુ $\approx 284^{\circ}C$ છે.
આમ,ઉત્કલનબિંદુનો ચડતો ક્રમ $I < IV < II < III$ છે.

(B) ફિનોલની ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે જલીય $NaOH$ ની હાજરીમાં પ્રક્રિયા એ રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા છે,જે મુખ્ય નીપજ $P$ તરીકે સેલિસાઈલાલ્ડિહાઈડ ($o$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ) આપે છે.
સેલિસાઈલાલ્ડિહાઈડ $(P)$ નું આણ્વીય સૂત્ર $C_7H_6O_2$ છે.
$C_7H_6O_2$ નું આણ્વીય દળ = $(7 \times 12) + (6 \times 1) + (2 \times 16) = 84 + 6 + 32 = 122 \ g/mol$.
$P$ માં કાર્બનની દળ ટકાવારી નીચે મુજબ છે:
$\text{દળ } \% C = \frac{\text{કાર્બનનું કુલ દળ}}{\text{P નું આણ્વીય દળ}} \times 100$
$\text{દળ } \% C = \frac{7 \times 12}{122} \times 100 = \frac{84}{122} \times 100 \approx 68.85\%$.
નજીકના પૂર્ણાંકમાં લેતા,આપણને $69\%$ મળે છે.

(B) વિસ્થાપિત ફિનોલની એસિડિકતા બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા વિસ્થાપિત સમૂહોની ઇલેક્ટ્રોનિક અસરો પર આધાર રાખે છે.
ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ $-I$ અને $-R$ અસરો દ્વારા ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરીને એસિડિકતા વધારે છે.
ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ $+I$ અને $+R$ અસરો દ્વારા ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર કરીને એસિડિકતા ઘટાડે છે.
આપેલા વિકલ્પોમાં:
$(A)$ $-CH_3$ એ $EDG$ છે ($+I$ અને હાઇપરકોન્જુગેશન).
$(B)$ $-NO_2$ એ પ્રબળ $EWG$ છે ($-I$ અને $-R$ અસરો).
$(C)$ $-OCH_3$ એ $EDG$ છે ($+R$ અસર $-I$ કરતા પ્રબળ છે).
$(D)$ $-C_2H_5$ એ $EDG$ છે ($+I$ અસર).
આમ,$-NO_2$ એ સૌથી પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ હોવાથી,$p$-નાઈટ્રોફિનોલ સૌથી પ્રબળ એસિડ છે.

(A) એરોમેટિક સંયોજનોની ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રત્યેની સક્રિયતા બેન્ઝીન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
જે સમૂહો વલયમાં ઇલેક્ટ્રોનનું દાન કરે છે (રેઝોનન્સ અથવા ઇન્ડક્ટિવ અસર દ્વારા) તે ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે અને આમ સક્રિયતા વધારે છે.
જે સમૂહો વલયમાંથી ઇલેક્ટ્રોન ખેંચે છે તે ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે અને આમ સક્રિયતા ઘટાડે છે.
$1$. $-OH$ સમૂહ: પ્રબળ $+R$ (રેઝોનન્સ) અસર દર્શાવે છે,જે બેન્ઝીન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતામાં નોંધપાત્ર વધારો કરે છે,જેનાથી તે ખૂબ જ સક્રિય બને છે.
$2$. બેન્ઝીન: કોઈ વિસ્થાપક નથી,તે સંદર્ભ તરીકે કાર્ય કરે છે.
$3$. $-Cl$ સમૂહ: $-I$ (ઇન્ડક્ટિવ) અસર દર્શાવે છે,જે ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ખેંચે છે,જેનાથી તે બેન્ઝીન કરતા ઓછું સક્રિય બને છે.
$4$. $-NO_2$ સમૂહ: પ્રબળ $-R$ (રેઝોનન્સ) અસર દર્શાવે છે,જે ઇલેક્ટ્રોન ઘનતાને મજબૂત રીતે ખેંચે છે,જેનાથી તે સૌથી ઓછું સક્રિય બને છે.
તેથી,સક્રિયતાનો ક્રમ છે: $\text{Phenol} > \text{Benzene} > \text{Chlorobenzene} > \text{Nitrobenzene}$.
આમ,ફિનોલ સૌથી વધુ સક્રિય છે.

(C) ફિનોલની એસિડિક પ્રબળતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઇડ આયનની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે. ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો $(-EWG)$ એસિડિકતા વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-દાતા સમૂહો $(-EDG)$ તેને ઘટાડે છે.
$(a)$ $p$-નાઇટ્રોફિનોલ: પેરા સ્થાન પર રહેલો $-NO_2$ સમૂહ પ્રબળ $-M$ અને $-I$ અસર દર્શાવે છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયનને ખૂબ સ્થિર બનાવે છે.
$(b)$ $o$-નાઇટ્રોફિનોલ: ઓર્થો સ્થાન પર રહેલો $-NO_2$ સમૂહ $-M$ અને $-I$ અસર દર્શાવે છે,પરંતુ તે $-OH$ સમૂહ સાથે આંતર-આણ્વીય હાઇડ્રોજન બંધ બનાવે છે,જે તટસ્થ અણુને સ્થિર કરે છે અને $p$-નાઇટ્રોફિનોલની સરખામણીમાં $H^+$ મુક્ત કરવાનું થોડું ઓછું અનુકૂળ બનાવે છે.
$(d)$ ફિનોલ: કોઈ વિસ્થાપક નથી.
$(c)$ $p$-ક્રેસોલ: પેરા સ્થાન પર રહેલો $-CH_3$ સમૂહ $+I$ અને $+H$ (હાઇપરકોન્જુગેશન) અસર દર્શાવે છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર બનાવે છે,તેથી તે સૌથી ઓછું એસિડિક છે.
આમ,એસિડિક પ્રબળતાનો સાચો ક્રમ $p$-નાઇટ્રોફિનોલ $(a) > o$-નાઇટ્રોફિનોલ $(b) >$ ફિનોલ $(d) > p$-ક્રેસોલ $(c)$ છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $C$ છે.

(B) બેઝ $(KOH)$ ની હાજરીમાં ફિનોલની બેન્ઝિનડાયઝોનિયમ ક્લોરાઇડ $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ સાથેની પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે,જેને કપલિંગ પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ડાયઝોનિયમ કેટાયન ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી તરીકે કાર્ય કરે છે અને $p$-હાઇડ્રોક્સીએઝોબેન્ઝિન બનાવવા માટે ફિનોલની પેરા-સ્થિતિ પર હુમલો કરે છે.
પ્રશ્નમાં ફિનોલ અને એનિલિન બંનેનો ઉલ્લેખ છે,પરંતુ ડાયઝોનિયમ ક્ષાર એનિલિન $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ માંથી મેળવવામાં આવે છે,તેથી કપલિંગ ડાયઝોનિયમ ક્ષાર અને ફિનોલ વચ્ચે થાય છે જે $p$-હાઇડ્રોક્સીએઝોબેન્ઝિન આપે છે.

(A) સાંદ્ર $H_2SO_4$ ની હાજરીમાં ફિનોલ્સની થેલિક એનહાઇડ્રાઇડ સાથેની પ્રક્રિયા એ એક સંઘનન પ્રક્રિયા છે જે ફ્થેલીન રંગકો બનાવે છે.
ફિનોલ માટે ફ્થેલીન રંગક બનાવવા માટે (જે બેઝિક માધ્યમમાં ગુલાબી રંગ દર્શાવે છે),તેની પાસે હાઇડ્રોક્સિલ $(-OH)$ ગ્રુપની સાપેક્ષમાં મુક્ત પેરા-સ્થાન હોવું જરૂરી છે જેથી થેલિક એનહાઇડ્રાઇડ મધ્યવર્તી દ્વારા ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન $(EAS)$ થઈ શકે.
$2$-પ્રોપાઇલફિનોલમાં,પેરા-સ્થાન મુક્ત છે,જે પ્રક્રિયાને અનુરૂપ ફ્થેલીન ડેરિવેટિવ બનાવવા માટે આગળ વધવા દે છે,જે $NaOH$ સાથે સારવાર આપતા ગુલાબી રંગમાં ફેરવાય છે.

(A) $1$. જ્યારે ફિનોલ બ્રોમીન પાણી ($H_2O$ માં $Br_2$) સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે અત્યંત સક્રિય $-OH$ સમૂહને કારણે તમામ ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઝડપી ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન થાય છે,જેના પરિણામે નીપજ $A$ તરીકે $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ બને છે.
$2$. જ્યારે ફિનોલ કાર્બન ડાયસલ્ફાઇડ $(CS_2)$ જેવા અધ્રુવીય દ્રાવકમાં નીચા તાપમાને $(< 5^{\circ}C)$ બ્રોમીન સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે પ્રક્રિયા ઓછી જોરદાર હોય છે,જે મોનોબ્રોમિનેશન તરફ દોરી જાય છે. ઓર્થો સ્થાન પર અવકાશી અવરોધને કારણે મુખ્ય નીપજ $B$ એ $p$-બ્રોમોફિનોલ છે.

(B) સાંદ્ર $H_2SO_4$ ની હાજરીમાં ફિનોલનું થેલિક એનહાઇડ્રાઇડ સાથેનું સંઘનન એ $-OH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં મુક્ત $ortho$ અથવા $para$ સ્થાનની હાજરી માટેની કસોટી છે.
$p$-ક્રેસોલમાં $-CH_3$ સમૂહ દ્વારા $para$ સ્થાન બ્લોક થયેલું હોય છે અને $ortho$ સ્થાન પણ અવરોધિત હોય છે અથવા આ ચોક્કસ પરિસ્થિતિઓમાં લાક્ષણિક થેલીન ડાય રંગ બનાવવા માટે પ્રતિક્રિયા આપતા નથી.
તેથી,$p$-ક્રેસોલ રંગીન નીપજ આપતું નથી.

(B) આ પ્રક્રિયા ફીનોલનું મોનોબ્રોમિનેશન દર્શાવે છે જેમાં $p$-બ્રોમોફીનોલ મુખ્ય નીપજ તરીકે મળે છે.
$(1)$ બ્રોમીન પાણી $(Br_2/H_2O)$ એક ધ્રુવીય દ્રાવક છે જે ફીનોલનું આયનીકરણ કરીને ફીનોક્સાઈડ આયન બનાવે છે,જે ખૂબ જ સક્રિય હોવાથી $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફીનોલ બનાવે છે.
$(2)$ $273 \ K$ તાપમાને $CS_2$ માં $Br_2$ એ અધ્રુવીય દ્રાવક છે જે મોનોબ્રોમિનેશનને પ્રોત્સાહન આપે છે,જેથી $p$-બ્રોમોફીનોલ મુખ્ય નીપજ તરીકે મળે છે.
$(3)$ $Br_2/FeBr_3$ એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન માટેની સામાન્ય સ્થિતિ છે.
$(4)$ $273 \ K$ તાપમાને $CHCl_3$ માં $Br_2$ એ અધ્રુવીય દ્રાવક છે જે મોનોબ્રોમિનેશનને પ્રોત્સાહન આપે છે,જેથી $p$-બ્રોમોફીનોલ મુખ્ય નીપજ તરીકે મળે છે.
તેથી,શરતો $(2)$,$(3)$ અને $(4)$ મોનોબ્રોમો નીપજના નિર્માણને પ્રોત્સાહન આપે છે.

(B) જ્યારે ફિનોલનું ક્રોમિક એસિડ $(H_2CrO_4)$ સાથે ઓક્સિડેશન કરવામાં આવે છે,ત્યારે તેનું ઓક્સિડેશન થઈને $p$-બેન્ઝોક્વિનોન બને છે.
$p$-બેન્ઝોક્વિનોન એ એક ચક્રીય સંયુગ્મિત ડાયકીટોન છે.
તેથી,નીપજનું સાચું વર્ણન સંયુગ્મિત ડાયકીટોન છે.

(B) વિધાન $I$ સાચું છે: $-NO_2$ સમૂહ $-I$ અને $-M$ બંને અસરોને કારણે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહ $(EWG)$ છે. તે ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે,જેનાથી ફિનોલની તુલનામાં નાઇટ્રોફિનોલ્સની એસિડિક પ્રબળતા વધે છે.
વિધાન $II$ ખોટું છે: નાઇટ્રોફિનોલ્સની એસિડિક પ્રબળતા $-NO_2$ સમૂહના સ્થાન પર આધાર રાખે છે. $-M$ અસર ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર કાર્યરત છે,જ્યારે મેટા સ્થાન પર માત્ર $-I$ અસર કાર્યરત છે. તેથી,તેમની એસિડિક પ્રબળતા અલગ-અલગ હોય છે. એસિડિક પ્રબળતાનો ક્રમ $p$-નાઇટ્રોફિનોલ > $o$-નાઇટ્રોફિનોલ > $m$-નાઇટ્રોફિનોલ > ફિનોલ છે.

(C) ફિનોલની મંદ $HNO_3$ સાથેની પ્રક્રિયાથી $o$-નાઈટ્રોફિનોલ અને $p$-નાઈટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ મળે છે.
$o$-નાઈટ્રોફિનોલમાં આંતઃઆણ્વીય $H$-બંધ જોવા મળે છે,જે તેના આંતરઆણ્વીય આકર્ષણને ઘટાડે છે,જેથી તે વરાળમાં બાષ્પશીલ બને છે.
$p$-નાઈટ્રોફિનોલમાં આંતરઆણ્વીય $H$-બંધ જોવા મળે છે,જે તેના ઉત્કલન બિંદુમાં વધારો કરે છે અને બાષ્પશીલતા ઘટાડે છે.
તેથી,મોટા પાયે આ બે સમઘટકોને અલગ કરવા માટે વરાળ નિસ્યંદન સૌથી અસરકારક પદ્ધતિ છે.

(C) આપેલ પ્રક્રિયા રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા છે,જેમાં ફિનોલની પ્રક્રિયા જલીય બેઝ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે કરવામાં આવે છે.
$1$. બેઝ ફિનોલનું પ્રોટોન દૂર કરીને ફિનોક્સાઈડ આયન બનાવે છે.
$2$. ક્લોરોફોર્મ બેઝ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઈલેક્ટ્રોફાઈલ,ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ ઉત્પન્ન કરે છે.
$3$. ફિનોક્સાઈડ આયન ડાયક્લોરોકાર્બીન પર હુમલો કરીને મધ્યવર્તી સંયોજન બનાવે છે,જે સોડિયમ $2$-ડાયક્લોરોમિથાઈલફિનોક્સાઈડ છે.
$4$. આ મધ્યવર્તી સંયોજનનું જળવિભાજન થઈને સેલિસાઈલલ્ડીહાઈડ બને છે.
તેથી,મધ્યવર્તી $X$ એ સોડિયમ $2$-ડાયક્લોરોમિથાઈલફિનોક્સાઈડ છે.

(C) આપેલ પ્રક્રિયા ક્યુમીન (આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન) માંથી ફિનોલની ઔદ્યોગિક બનાવટ છે.
$1$. ક્યુમીનનું $O_2$ નો ઉપયોગ કરીને ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ $(C_6H_5C(CH_3)_2OOH)$ માં ઓક્સિડેશન થાય છે.
$2$. મંદ એસિડ $(H^+/H_2O)$ સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી,ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ પુનઃરચના પામીને ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ અને એસિટોન $(CH_3COCH_3)$ બનાવે છે.
તેથી,નીપજો $A$ અને $B$ અનુક્રમે ફિનોલ અને એસિટોન છે.

(C) ઈલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયામાં,આવતો ઈલેક્ટ્રોફાઈલ સૌથી વધુ સક્રિયકારક સમૂહ (સૌથી પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન મુક્ત કરનાર અસર ધરાવતો સમૂહ) ની સાપેક્ષમાં ઓર્થો અથવા પેરા સ્થાન પર હુમલો કરે છે.
$2$-મિથાઈલફિનોલ ($o$-ક્રેસોલ) માટે,$-OH$ સમૂહ એ $-CH_3$ સમૂહ કરતા ઘણો વધારે સક્રિયકારક સમૂહ છે.
$-OH$ સમૂહ ઈલેક્ટ્રોફાઈલને તેના ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર નિર્દેશિત કરે છે.
$-OH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં પેરા સ્થાન એ $-CH_3$ સમૂહની સાપેક્ષમાં મેટા સ્થાન છે.
તેથી,$2$-મિથાઈલફિનોલનું હેલોજનેશન મિથાઈલ સમૂહની સાપેક્ષમાં $m$-વિસ્થાપિત નીપજ મુખ્ય નીપજ તરીકે આપે છે.

(A) $1$. સંયોજન $'P'$ એ ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ છે.
$2$. ફિનોલનું મંદ $HNO_3$ સાથે નાઈટ્રેશન કરવાથી $o$-નાઈટ્રોફિનોલ અને $p$-નાઈટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ મળે છે.
$3$. $o$-નાઈટ્રોફિનોલ આંતર-આણ્વીય $H$-બંધ દર્શાવે છે અને તે વરાળમાં બાષ્પશીલ છે,જ્યારે $p$-નાઈટ્રોફિનોલ આંતર-આણ્વિય $H$-બંધ દર્શાવે છે અને તે વરાળમાં બાષ્પશીલ નથી.
$4$. ફિનોલની સાંદ્ર $HNO_3$ સાથેની પ્રક્રિયાથી $2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ મળે છે,જેને સામાન્ય રીતે પિક્રિક એસિડ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
$5$. પિક્રિક એસિડનું રાસાયણિક સૂત્ર $C_6H_3N_3O_7$ છે.
$6$. પિક્રિક એસિડ $('C')$ માં ઓક્સિજન પરમાણુઓની સંખ્યા $7$ છે.

(B) $2$-બ્રોમોફિનોલની પ્રક્રિયા $2$ મોલ ઓર્ગેનોલિથિયમ પ્રક્રિયક સાથે કરવાથી બે તબક્કામાં પ્રક્રિયા થાય છે:
$1$. એસિડ-બેઇઝ પ્રક્રિયા: ફિનોલિક $-OH$ પ્રોટોન એસિડિક હોવાથી તે પ્રથમ મોલ ઓર્ગેનોલિથિયમ દ્વારા દૂર થઈને લિથિયમ ફિનોક્સાઇડ ક્ષાર બનાવે છે.
$2$. હેલોજન-મેટલ વિનિમય: બીજો મોલ ઓર્ગેનોલિથિયમ પ્રક્રિયક એરાઇલ બ્રોમાઇડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એરાઇલલિથિયમ સ્પીસીઝ બનાવે છે.
આમ,મધ્યવર્તી સંયોજન $A$ એ $2$-બ્રોમોફિનોલનું ડાયલિથિયમ ક્ષાર છે,જેની રચનામાં બેન્ઝીન રિંગ પર $-Li$ ની સાપેક્ષમાં ઓર્થો સ્થાન પર $-OLi$ સમૂહ હોય છે. ત્યારબાદ આ સંયોજન $CO_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે અને એસિડિક વર્કઅપ $(H_3O^+)$ દ્વારા સેલિસિલિક એસિડ આપે છે.

(C) ફિનોલ નિર્બળ એસિડિક છે,તેથી વિધાન $I$ સાચું છે.
ફિનોલ એ આલ્કોહોલ અને પાણી કરતા વધુ એસિડિક છે કારણ કે ફિનોક્સાઇડ આયન સંસ્પંદન દ્વારા સ્થાયી થાય છે.
જોકે ફિનોલ સોડિયમ ફિનોક્સાઇડના નિર્માણને કારણે $NaOH$ માં દ્રાવ્ય છે,પરંતુ તેઓ આલ્કોહોલ અને પાણી કરતા નિર્બળ એસિડ છે તે દાવો ખોટો છે.
તેથી,વિધાન $II$ ખોટું છે.

(A) ફિનોલ્સની એસિડિક પ્રબળતા બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા વિસ્થાપકોની પ્રકૃતિ પર આધાર રાખે છે. ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ એસિડિકતા વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ તેને ઘટાડે છે.
$A$: $p$-નાઇટ્રોફિનોલ ($-NO_2$ પેરા સ્થાન પર મજબૂત $EWG$ છે,મજબૂત $-I$ અને $-M$ અસર).
$B$: $m$-નાઇટ્રોફિનોલ ($-NO_2$ મેટા સ્થાન પર $EWG$ છે,માત્ર $-I$ અસર).
$C$: $m$-મેથોક્સીફિનોલ ($-OCH_3$ એ $+M$ અસર દ્વારા $EDG$ છે પરંતુ મેટા સ્થાન પર $-I$ અસર દ્વારા $EWG$ તરીકે કાર્ય કરે છે).
$D$: $p$-મેથોક્સીફિનોલ ($-OCH_3$ એ પેરા સ્થાન પર $+M$ અસર દ્વારા મજબૂત $EDG$ છે).
અસરોની તુલના કરતા:
$A$ સૌથી વધુ એસિડિક છે કારણ કે પેરા સ્થાન પર $-NO_2$ ની મજબૂત $-M$ અસર છે.
$B$ પછી આવે છે,કારણ કે મેટા સ્થાન પર $-NO_2$ માત્ર $-I$ અસર દર્શાવે છે.
$C$ એ $B$ કરતા ઓછું એસિડિક છે કારણ કે મેટા સ્થાન પર $-OCH_3$ $EWG$ ($-I$ અસર) તરીકે કાર્ય કરે છે પરંતુ તે $-NO_2$ કરતા ઓછું અસરકારક છે.
$D$ એ પેરા સ્થાન પર $-OCH_3$ ની મજબૂત $+M$ ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ અસરને કારણે સૌથી ઓછું એસિડિક છે.
તેથી,એસિડિક પ્રબળતાનો ઉતરતો ક્રમ $A > B > C > D$ છે.

(B) પ્રતિક્રિયા નીપજોમાં તફાવત દ્રાવકની ધ્રુવીયતાને કારણે જોવા મળે છે:
$(i)$ પાણી જેવા ધ્રુવીય દ્રાવકમાં,ફિનોલ આયનીકરણ પામીને ફિનોક્સાઇડ આયન $(C_6H_5O^-)$ બનાવે છે,જે ફિનોલ કરતા ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રત્યે વધુ સક્રિય હોય છે,જે પોલીબ્રોમિનેશન ($2$,$4$,$6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ) તરફ દોરી જાય છે.
$(ii)$ ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ જેવા અધ્રુવીય દ્રાવકમાં,ફિનોલનું નોંધપાત્ર આયનીકરણ થતું નથી,અને પ્રતિક્રિયા મોનોબ્રોમિનેટેડ નીપજો (o-બ્રોમોફિનોલ અને p-બ્રોમોફિનોલ) બનાવવા માટે આગળ વધે છે.

(B) $1$. $AlCl_3$ ની હાજરીમાં બેન્ઝીનની આઇસોપ્રોપાઇલ ક્લોરાઇડ સાથેની પ્રક્રિયા (ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઇલેશન) ક્યુમીન (આઇસોપ્રોપાઇલબેન્ઝીન) આપે છે.
$2$. $O_2$ સાથે ક્યુમીનનું ઓક્સિડેશન અને ત્યારબાદ $H^+/H_2O$ સાથેની પ્રક્રિયા ફિનોલ $(P)$ અને એસિટોન આપે છે.
$3$. ફિનોલ $(P)$ ની $Na_2Cr_2O_7/H_2SO_4$ (પ્રબળ ઓક્સિડેશનકર્તા) સાથે પ્રક્રિયા થતા $p$-બેન્ઝોક્વિનોન $(A)$ બને છે.
$4$. ફિનોલ $(P)$ ની $CS_2$ (અધ્રુવીય દ્રાવક) માં $Br_2$ સાથે પ્રક્રિયા થતા મુખ્ય નીપજ તરીકે $p$-બ્રોમોફિનોલ $(B)$ મળે છે,કારણ કે માધ્યમની ઓછી ધ્રુવીયતાને લીધે વધુ બ્રોમિનેશન થતું નથી.

(D) આલ્કાઈલ એરાઈલ ઈથરની સાંદ્ર $HI$ સાથેની પ્રક્રિયામાં આલ્કાઈલ ગ્રુપ અને ઓક્સિજન પરમાણુ વચ્ચેના $C-O$ બંધનું વિભાજન થાય છે. આનું કારણ એ છે કે $C(aryl)-O$ બંધમાં રેઝોનન્સને કારણે આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા હોય છે અને તે વધુ મજબૂત હોય છે.
આમ,ફિનાઈલ આઈસોપ્રોપાઈલ ઈથરની $HI$ સાથેની પ્રક્રિયાથી ફિનોલ $(A)$ અને આઈસોપ્રોપાઈલ આયોડાઈડ મળે છે.
જ્યારે ફિનોલ $(A)$ ને $Zn$ ડસ્ટ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે તેનું રિડક્શન થઈને બેન્ઝીન $(B)$ મળે છે.

(B) $1$. સંયોજન $'X'$ એસિડિક છે અને $NaOH$ માં દ્રાવ્ય છે પરંતુ $NaHCO_3$ માં અદ્રાવ્ય છે. આ સૂચવે છે કે સંયોજન પાણી કરતાં વધુ એસિડિક છે પરંતુ કાર્બોનિક એસિડ $(H_2CO_3)$ કરતાં ઓછું એસિડિક છે. ફિનોલ સામાન્ય રીતે આ શરત સંતોષે છે.
$2$. સંયોજન તટસ્થ $FeCl_3$ દ્રાવણ સાથે જાંબલી રંગ આપે છે. આ ફિનોલિક જૂથ (બેન્ઝીન રિંગ સાથે સીધું જોડાયેલ $-OH$ જૂથ) ની હાજરી માટેની લાક્ષણિક કસોટી છે.
$3$. આપેલા વિકલ્પોમાંથી,ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ એકમાત્ર એવું સંયોજન છે જેમાં ફિનોલિક જૂથ હોય છે અને તે આપેલી તમામ રાસાયણિક ગુણધર્મોને સંતોષે છે.
$4$. $FeCl_3$ સાથેની પ્રક્રિયા: $6C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow [Fe(C_6H_5O)_6]^{3-} + 6H^+ + 3HCl$ (જાંબલી રંગનું સંકીર્ણ બનાવે છે).

(D) પ્રક્રિયા શ્રેણી નીચે મુજબ છે:
$1$. બેન્ઝિન ઓલિયમ $(H_2SO_4 + SO_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝિનસલ્ફોનિક એસિડ બનાવે છે.
$2$. બેન્ઝિનસલ્ફોનિક એસિડ પીગળેલા $NaOH$ અને ત્યારબાદ $H_3O^+$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોલ $(X)$ બનાવે છે.
$3$. ફિનોલ $(X)$ $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ બનાવે છે.
$4$. સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ દબાણ હેઠળ $CO_2$ અને ત્યારબાદ $H_3O^+$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને (કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા) સેલિસિલિક એસિડ $(Y)$ બનાવે છે,જે $2$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ છે.
તેથી,$X = \text{ફિનોલ}$ અને $Y = \text{2-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ}$.

(A) ફિનોલની $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કર્યા બાદ ઊંચા દબાણે $CO_{2}$ સાથે ગરમ કરીને એસિડિફિકેશન કરવાથી કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા દ્વારા સેલિસિલિક એસિડ $(X)$ મુખ્ય નીપજ તરીકે મળે છે.
આંતરઆણ્વીય હાઇડ્રોજન બંધને કારણે સેલિસિલિક એસિડ $(X)$ નું સ્ટીમ ડિસ્ટિલેશન દ્વારા શુદ્ધિકરણ કરી શકાય છે.
જ્યારે સેલિસિલિક એસિડ $(X)$ ની સાંદ્ર $H_{2}SO_{4}$ ની હાજરીમાં એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે ફિનોલિક $-OH$ સમૂહનું એસિટિલેશન થઈને એસિટિલસેલિસિલિક એસિડ (એસ્પિરિન) $(Y)$ મુખ્ય નીપજ તરીકે મળે છે.
એસિટિલસેલિસિલિક એસિડ $(Y)$ નું બંધારણ વિકલ્પ $A$ ને અનુરૂપ છે.

(B) આપેલ પ્રક્રિયામાં પ્રક્રિયક સેલિસિલિક એસિડ છે.
જ્યારે સેલિસિલિક એસિડ એસિટિક એસિડ $(CH_3COOH)$ ની હાજરીમાં એસિટિક એનહાઇડ્રાઈડ $(CH_3CO)_2O$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે ફિનોલિક $-OH$ સમૂહનું એસિટિલેશન થાય છે.
આ પ્રક્રિયા એસિટિલસેલિસિલિક એસિડ ઉત્પન્ન કરે છે,જે સામાન્ય રીતે એસ્પિરિન તરીકે ઓળખાય છે.
એસ્પિરિનનું બંધારણ વિકલ્પ $B$ ને અનુરૂપ છે.

(C) સાચો જવાબ $(C)$ છે.
સેલિસિલિક એસિડ $(C_6H_4(OH)COOH)$ વધારાના બ્રોમીન પાણી સાથે પ્રક્રિયા કરીને $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ બનાવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ રિંગની ઉચ્ચ સક્રિયતાને કારણે $-COOH$ સમૂહનું સ્થાન બ્રોમીન પરમાણુ દ્વારા લેવામાં આવે છે,ત્યારબાદ બાકીના ઓર્થો અને પેરા સ્થાનો પર ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન થાય છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_4(OH)COOH + 2Br_2 \rightarrow C_6H_2(OH)Br_3 + CO_2 + HBr$.

(A) જ્યારે ફિનોલની મંદ $HNO_3$ સાથે નીચા તાપમાને પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન દ્વારા ઓર્થો-નાઈટ્રોફિનોલ અને પેરા-નાઈટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ બનાવે છે.
$o$-નાઈટ્રોફિનોલ $(P)$ આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ દર્શાવે છે,જે તેને વરાળમાં બાષ્પશીલ બનાવે છે.
$p$-નાઈટ્રોફિનોલ $(Q)$ આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ દર્શાવે છે,જેના કારણે તેનું ઉત્કલન બિંદુ ઊંચું હોય છે અને તે વરાળમાં બાષ્પશીલ નથી.
આમ,$P$ એ $o$-નાઈટ્રોફિનોલ છે અને $Q$ એ $p$-નાઈટ્રોફિનોલ છે.

(C)
આ પ્રક્રિયાને રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ જલીય સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સેલિસીલાલ્ડિહાઇડ (o-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઇડ) બનાવે છે.
તેની ક્રિયાવિધિમાં ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ ઇલેક્ટ્રોફિલિક મધ્યવર્તી તરીકે રચાય છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયન પર હુમલો કરે છે.

(C) સંયોજનનું ઉત્કલનબિંદુ તેમાં રહેલા આંતરઆણ્વીય બળો,ખાસ કરીને હાઈડ્રોજન બંધન પર આધાર રાખે છે.
$(I)$ ફિનોલમાં આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન હોય છે પરંતુ તેમાં અન્ય સંયોજનોમાં હાજર રહેલા પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહનો અભાવ હોય છે.
$(II)$ $o$-નાઈટ્રોફિનોલ આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન દર્શાવે છે,જે આંતરઆણ્વીય જોડાણની માત્રા ઘટાડે છે,જેના પરિણામે પેરા આઈસોમરની તુલનામાં તેનું ઉત્કલનબિંદુ નીચું હોય છે.
$(III)$ $p$-નાઈટ્રોફિનોલ પ્રબળ આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન દર્શાવે છે,જે આણ્વીય જોડાણ તરફ દોરી જાય છે અને સૌથી વધુ ઉત્કલનબિંદુ ધરાવે છે.
તેથી,ઉત્કલનબિંદુનો સાચો ક્રમ $I < II < III$ છે.

(B) ફિનોલની $HNO_2$ (નાઈટ્રસ એસિડ) સાથેની પ્રક્રિયાથી $p$-નાઈટ્રોસોફિનોલ બને છે,જે $p$-બેન્ઝોક્વિનોન મોનોક્સાઈમ $(X)$ સાથે ટૉટોમેરિક સંતુલનમાં હોય છે.
$H_2SO_4$ ની હાજરીમાં,ઓક્સાઈમ જૂથ ઇલેક્ટ્રોફાઈલ તરીકે કાર્ય કરે છે. ફિનોલનો અણુ ઓક્સાઈમ જૂથના ઇલેક્ટ્રોફિલિક કાર્બન પર પેરા-સ્થાન પર હુમલો કરે છે અને અંતિમ નીપજ $Y$ બનાવે છે,જે ઇન્ડોફિનોલ વ્યુત્પન્ન છે. આપેલા વિકલ્પોમાં,વિકલ્પ $II$ એ $p$-બેન્ઝોક્વિનોન મોનોક્સાઈમ $(X)$ અને અનુરૂપ ઇન્ડોફિનોલ નીપજ $(Y)$ ની રચનાને યોગ્ય રીતે દર્શાવે છે.

(C) પ્રતિક્રિયા શ્રેણી નીચે મુજબ છે:
$1$. ફિનોલ $CS_2$ (બિન-ધ્રુવીય દ્રાવક) માં $Br_2$ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે. આ ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રતિક્રિયા ઓર્થો-સ્થિતિ પર અવકાશી અવરોધને કારણે પેરા-આઇસોમરની રચનાને પસંદ કરે છે. આમ,$X$ એ $4$-બ્રોમોફિનોલ છે.
$2$. બીજા તબક્કામાં,$4$-બ્રોમોફિનોલ $NaOH$ સાથે પ્રતિક્રિયા આપીને સોડિયમ $4$-બ્રોમોફિનોક્સાઇડ બનાવે છે,જે પછી મિથાઈલ આયોડાઈડ $(MeI)$ સાથે ન્યુક્લિયોફિલિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રતિક્રિયા $(S_N2)$ દ્વારા $1$-બ્રોમો-$4$-મેથોક્સિબેન્ઝીન $(Y)$ બનાવે છે. આ વિલિયમસન ઇથર સંશ્લેષણનું ઉદાહરણ છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $C$ છે.