Properties of Phenols Questions in Gujarati

(C) સાચો એસિડિકતાનો ક્રમ $III > IV > I > II$ છે.
વિસ્થાપિત ફિનોલ્સમાં,નાઈટ્રો $(-NO_2)$ જેવા ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહો $(EWG)$ ફિનોક્સાઇડ આયનમાં ઋણ વીજભારના વિસ્થાન દ્વારા એસિડિકતામાં વધારો કરે છે.
$p$-નાઈટ્રોફિનોલ $(III)$ એ $m$-નાઈટ્રોફિનોલ $(IV)$ કરતા વધુ એસિડિક છે કારણ કે પેરા સ્થાન પર રહેલ $-NO_2$ સમૂહ $-I$ અને $-R$ બંને અસરો દર્શાવે છે,જ્યારે મેટા સ્થાન પર તે માત્ર $-I$ અસર દર્શાવે છે.
ફિનોલ $(I)$ એ નાઈટ્રોફિનોલ્સ કરતા ઓછો એસિડિક છે પરંતુ $p$-મિથોક્સીફિનોલ $(II)$ કરતા વધુ એસિડિક છે.
$p$-મિથોક્સીફિનોલ $(II)$ માં મિથોક્સી $(-OCH_3)$ સમૂહ હોય છે,જે $+R$ અસરને કારણે ઇલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ $(EDG)$ છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર બનાવે છે અને એસિડિકતા ઘટાડે છે.

(D) ફિનોલની $NaOH$ ની હાજરીમાં $CO_2$ સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ એસિડિફિકેશન એ કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા છે,જે સંયોજન $X$ તરીકે સેલિસિલિક એસિડ આપે છે.
સેલિસિલિક એસિડ $(X)$ ની $H_2SO_4$ ની હાજરીમાં એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડ સાથે પ્રક્રિયા (એસિટિલેશન) કરતા સંયોજન $Y$ તરીકે એસિટિલસેલિસિલિક એસિડ મળે છે,જેને સામાન્ય રીતે એસ્પિરિન કહેવામાં આવે છે.
એસ્પિરિન એ બિન-નાર્કોટિક એનાલજેસિક છે. તે નીચેના ગુણધર્મો દર્શાવે છે:
$(i)$ એન્ટિપાયરેટિક (તાવ ઘટાડે છે)
$(ii)$ એન્ટિ-ઇન્ફ્લેમેટરી (સોજો ઘટાડે છે)
$(iv)$ એન્ટિપ્લેટલેટ (લોહી ગંઠાઈ જતું અટકાવે છે)
તે નાર્કોટિક એનાલજેસિક નથી.
તેથી,સાચા ગુણધર્મો $(i), (ii)$ અને $(iv)$ છે.

(A) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઈડ આયનની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી થાય છે.
ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહો ($-I$ અને $-M$ અસર) ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરે છે અને એસિડિકતા વધારે છે,જેનાથી $pK_{a}$ ઘટે છે.
ઈલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહો ($+I$ અને $+M$ અસર) ફિનોક્સાઈડ આયનને અસ્થિર કરે છે અને એસિડિકતા ઘટાડે છે,જેનાથી $pK_{a}$ વધે છે.
એસિડિકતાનો ઘટતો ક્રમ: $(1) > (2) > (5) > (4) > (3)$.
તેથી,$pK_{a}$ નો વધતો ક્રમ: $(3) < (4) < (5) < (2) < (1)$.

(B) $1$. સંયોજન '$A$' ટ્રાયસબસ્ટિટ્યુટેડ છે અને તટસ્થ $FeCl_3$ કસોટીમાં પોઝિટિવ પરિણામ આપે છે,જે સૂચવે છે કે તે ફિનોલનું વ્યુત્પન્ન છે.
$2$. $C_{10}H_{12}O_2$ સૂત્રમાં બેન્ઝીન રિંગ ($6$ કાર્બન) છે,જે બાકીના $4$ કાર્બન વિસ્થાપિત સમૂહો માટે છોડે છે. અસંતૃપ્તતાની માત્રા $10 - 12/2 + 1 = 5$ છે. બેન્ઝીન રિંગ $4$ અસંતૃપ્તતાની માત્રા ($3$ $\pi$ બંધ + $1$ રિંગ) ધરાવે છે,તેથી બાજુની સાંકળમાં $1$ વધારાનો $\pi$ બંધ અથવા રિંગ હાજર છે.
$3$. સંયોજન આલ્કલાઇન $KMnO_4$ ને રંગવિહીન કરે છે,જે આલ્કીન અથવા ઓક્સિડેશન પામી શકે તેવી સાઇડ ચેઇનની હાજરીની પુષ્ટિ કરે છે.
$4$. $HI$ સાથેની પ્રક્રિયા મિથાઇલ આયોડાઇડ આપે છે,જે મિથોક્સી સમૂહ $(-OCH_3)$ અથવા ઇથર લિંકેજની હાજરી સૂચવે છે.
$5$. બેન્ઝીન રિંગ પર ટ્રાયસબસ્ટિટ્યુટેડ હોવાથી,કુલ $\pi$ બંધ $3$ (બેન્ઝીન રિંગમાંથી) + $1$ (આલ્કીન સાઇડ ચેઇનમાંથી) = $4$ $\pi$ બંધ થાય છે.

(B) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઈડ આયનની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી થાય છે.
ઈલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઈંગ ગ્રુપ $(-EWG)$ એસિડિકતા વધારે છે,જ્યારે ઈલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(-EDG)$ એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$1$. સંયોજન $(c)$ માં $-NO_{2}$ ગ્રુપ છે,જે પ્રબળ $-M$ અને $-I$ અસર દર્શાવે છે,તેથી તે સૌથી વધુ એસિડિક છે.
$2$. સંયોજન $(a)$ ફિનોલ છે,જેમાં કોઈ વિસ્થાપક નથી.
$3$. સંયોજન $(d)$ માં આઈસોપ્રોપાઈલ ગ્રુપ છે,જે $+I$ અસર અને હાઈપરકોન્જુગેશન દર્શાવે છે,તેથી તે ફિનોલ કરતા ઓછું એસિડિક છે.
$4$. સંયોજન $(b)$ માં $-N(CH_{3})_{2}$ ગ્રુપ છે,જે પ્રબળ $+M$ અસર દર્શાવે છે,તેથી તે સૌથી ઓછું એસિડિક છે.
તેથી,એસિડિક પ્રબળતાનો ક્રમ $(c) > (a) > (d) > (b)$ છે.
$pK_{a} \propto \frac{1}{\text{એસિડિક પ્રબળતા}}$ હોવાથી,$pK_{a}$ મૂલ્યોનો સાચો ક્રમ $(b) > (d) > (a) > (c)$ છે.

(A) પ્રમાણસૂચક સૂત્ર $C_6H_6O$ એ ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ ને અનુરૂપ છે.
ફિનોલ એક એરોમેટિક સંયોજન છે,જે ધુમાડાવાળી જ્યોત સાથે સળગે છે.
જ્યારે ફિનોલ ઓછા ધ્રુવીય દ્રાવક જેવા કે $CS_2$ અથવા $CHCl_3$ માં નીચા તાપમાને બ્રોમિન $(Br_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે ઓર્થો-સ્થાન પર અવકાશી અવરોધને કારણે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન મુખ્યત્વે પેરા-સ્થાન પર થાય છે.
આમ,મુખ્ય નીપજ $B$ એ $4$-બ્રોમોફિનોલ છે.

(C) ફિનોલની પ્રતિક્રિયાઓ નીચે મુજબ છે:
$a$. ફિનોલ $(i)$ $NaOH$,$(ii)$ $CO_2$,$(iii)$ $H^{+}$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સેલિસિલિક એસિડ બનાવે છે (કોલ્બે પ્રતિક્રિયા). તેથી,$a-iv$.
$b$. ફિનોલ $(i)$ જલીય $NaOH + CHCl_3$,$(ii)$ $H^{+}$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સેલિસિલઆલ્ડિહાઈડ બનાવે છે (રાઈમર-ટીમેન પ્રતિક્રિયા). તેથી,$b-iii$.
$c$. ફિનોલ ગરમ કરવા પર $Zn$ ડસ્ટ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝિન બનાવે છે. તેથી,$c-ii$.
$d$. ફિનોલ $Na_2Cr_2O_7$ અને $H_2SO_4$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝોક્વિનોન બનાવે છે. તેથી,$d-i$.
તેથી,સાચી જોડી $a-iv, b-iii, c-ii, d-i$ છે.

(A) વિસ્થાપિત ફિનોલની એસિડિકતા વિસ્થાપકોની ઈલેક્ટ્રોનિક અસરો પર આધાર રાખે છે. ઈલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો $(EWG)$ ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરીને એસિડિકતા વધારે છે,જ્યારે ઈલેક્ટ્રોન-દાતા સમૂહો $(EDG)$ એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$1$. $-NO_2$ એ પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ ($-I$ અને $-M$ અસર) છે.
$2$. $-Cl$ એ ઈલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ ($-I$ અસર) છે.
$3$. $-CH_3$ એ ઈલેક્ટ્રોન-દાતા સમૂહ ($+I$ અને હાઈપરકોન્જુગેશન) છે.
વિસ્થાપકોની સરખામણી કરતા,$-NO_2$ સમૂહ સૌથી પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન-આકર્ષક અસર ધરાવે છે,તેથી $3-$નાઈટ્રોફિનોલ આપેલા વિકલ્પોમાં સૌથી વધુ એસિડિક છે.

(A) સાંદ્ર $H_2SO_4$ ની હાજરીમાં ફિનોલ (જેને કાર્બોલિક એસિડ તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે) ની થેલિક એનહાઇડ્રાઇડ સાથેની પ્રક્રિયા એ સંઘનન પ્રક્રિયા છે.
ફિનોલના બે અણુઓ થેલિક એનહાઇડ્રાઇડના એક અણુ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોલ્ફથેલીન બનાવે છે,જે એક જાણીતું એસિડ-બેઇઝ સૂચક છે.
તેથી,'$X$' એ ફિનોલ (કાર્બોલિક એસિડ) છે અને '$Y$' એ ફિનોલ્ફથેલીન છે.

(A) હાઇડ્રોક્સિલ સંયોજનોની એસિડિકતા પ્રોટોન $(H^+)$ દૂર થયા પછી બનતા સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$1$. $E$ ($p$-નાઈટ્રોફિનોલ) સૌથી વધુ એસિડિક છે કારણ કે $-NO_2$ સમૂહ પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ ($-I$ અને $-M$ અસર) છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયનને નોંધપાત્ર રીતે સ્થિર કરે છે.
$2$. $C$ (ફિનોલ) એલિફેટિક આલ્કોહોલ કરતા વધુ એસિડિક છે કારણ કે ફિનોક્સાઇડ આયનનું સંસ્પદન દ્વારા સ્થિરીકરણ થાય છે.
$3$. $D$ ($p$-મિથોક્સીફિનોલ) ફિનોલ કરતા ઓછું એસિડિક છે કારણ કે $-OCH_3$ સમૂહ $+M$ અસર દર્શાવે છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર કરે છે.
$4$. $A$ $(CH_3OH)$ અને $B$ $((CH_3)_3COH)$ વચ્ચે,$A$ વધુ એસિડિક છે કારણ કે $B$ માં ત્રણ મિથાઈલ સમૂહો પ્રબળ $+I$ અસર દર્શાવે છે,જે આલ્કોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર કરે છે.
આમ,એસિડિકતાનો સાચો ક્રમ $E > C > D > A > B$ છે.

(B) પ્રક્રિયા ક્રમ નીચે મુજબ છે:
$1$. શરૂઆતનું સંયોજન $2$-આઇસોપ્રોપાઇલ-$5$-મિથાઇલફિનોલ (થાઇમોલ) છે.
$2$. $NaNO_2/HCl$ સાથેની પ્રક્રિયા $-OH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં પેરા-સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન (નાઇટ્રોસેશન) કરે છે,જે $A$ (નાઇટ્રોસો સંયોજન) બનાવે છે.
$3$. નાઇટ્રોસો સંયોજનની $NH_4SH$ (એમોનિયમ હાઇડ્રોસલ્ફાઇડ) સાથેની પ્રક્રિયા $-NO$ સમૂહનું $-NH_2$ સમૂહમાં રિડક્શન કરે છે,જેનાથી $B$ તરીકે $4$-એમિનો-$2$-આઇસોપ્રોપાઇલ-$5$-મિથાઇલફિનોલ મળે છે.

(A) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઈડ આયનની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે. ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહો $(-EWG)$ ઋણ વીજભારને સ્થિર કરીને એસિડિકતા વધારે છે,જ્યારે ઈલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહો $(-EDG)$ તેને અસ્થિર કરીને એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$1$. $E$ ($2,4$-ડાયનાઈટ્રોફિનોલ): બે $-NO_2$ સમૂહો ધરાવે છે (પ્રબળ $-M$ અને $-I$ અસર),તેથી તે સૌથી વધુ એસિડિક છે.
$2$. $B$ ($p$-નાઈટ્રોફિનોલ): એક $-NO_2$ સમૂહ ધરાવે છે ($-M$ અને $-I$ અસર),તેથી તે ફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક છે.
$3$. $D$ (ફિનોલ): સંદર્ભ સંયોજન.
$4$. $C$ ($p$-મિથોક્સીફિનોલ): $-OCH_3$ સમૂહ $+M$ અસર ધરાવે છે,જે ફિનોક્સાઈડ આયનને અસ્થિર બનાવે છે,તેથી તે ફિનોલ કરતા ઓછો એસિડિક છે.
$5$. $A$ $(Bu-OH)$: એલિફેટિક આલ્કોહોલ ફિનોલ કરતા ઘણા ઓછા એસિડિક હોય છે કારણ કે આલ્કોક્સાઈડ આયન રેઝોનન્સ દ્વારા સ્થિર થતો નથી.
આમ,એસિડિકતાનો ક્રમ: $A < C < D < B < E$ છે.

(A) ફિનોલની ઓળખ માટે ફ્થેલીન ડાય કસોટીનો ઉપયોગ થાય છે. જ્યારે ફિનોલને સાંદ્ર $H_2SO_4$ ની હાજરીમાં ફ્થેલિક એનહાઇડ્રાઇડ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે ફ્થેલીન ડાય બને છે.
$1$. કાર્બાઈલએમાઈન કસોટી: પ્રાથમિક એમાઈન્સની ઓળખ માટે વપરાય છે.
$2$. લુકાસ કસોટી: $1^{\circ}$,$2^{\circ}$ અને $3^{\circ}$ આલ્કોહોલ વચ્ચેનો તફાવત પારખવા માટે વપરાય છે.
$3$. ટોલેન્સ કસોટી: આલ્ડિહાઈડની ઓળખ માટે વપરાય છે.

(C) વિધાન $(A)$ સાચું છે. ફિનોલમાં $C-O$ બંધમાં સંસ્પંદનને કારણે આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા હોય છે,જે તેને ખૂબ જ મજબૂત બનાવે છે અને હેલોજન એસિડ સાથે ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન દ્વારા તોડવું મુશ્કેલ છે.
કારણ $(R)$ ખોટું છે. ફિનોલ સામાન્ય પરિસ્થિતિઓમાં હેલોજન એસિડ સાથે પ્રતિક્રિયા આપતા નથી કારણ કે $C-O$ બંધ મજબૂત હોય છે અને ફિનાઇલ કાર્બોકેટાયનનું નિર્માણ અત્યંત પ્રતિકૂળ હોય છે.
તેથી,$A$ સાચું છે પરંતુ $R$ ખોટું છે.

(A) આપેલા સંયોજનો માટે $pK_a$ મૂલ્યો નીચે મુજબ છે:
$A$. ઇથેનોલ: $15.9$
$B$. ફિનોલ: $10.0$
$C$. $m$-નાઇટ્રોફિનોલ: $8.3$
$D$. $p$-નાઇટ્રોફિનોલ: $7.1$
તેથી,સાચી જોડ $A-II, B-I, C-IV, D-III$ છે.

(D) આ પ્રક્રિયા રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(NaOH)$ જેવા બેઝની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એક મધ્યવર્તી સંયોજન બનાવે છે,જેનું એસિડિક જળવિભાજન કરવાથી મુખ્ય નીપજ તરીકે $2$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઇડ (સેલિસાલ્ડિહાઇડ) મળે છે.
રાસાયણિક સમીકરણ:
$C_6H_5OH + CHCl_3 + 3NaOH \rightarrow C_6H_4(OH)(CHO) + 3NaCl + 2H_2O$

(A) જલીય $NaOH$ ની હાજરીમાં ફિનોલની $CHCl_3$ (ક્લોરોફોર્મ) સાથેની પ્રક્રિયાને રીમર-ટીમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયા ફિનોલ રિંગના ઓર્થો સ્થાન પર ફોર્મિલ ગ્રુપ $(-CHO)$ દાખલ કરે છે,જેના પરિણામે સેલિસીલાલ્ડિહાઈડ ($2$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ) બને છે.

(A) $pK_a$ મૂલ્ય એસિડની પ્રબળતાના વ્યસ્ત પ્રમાણમાં હોય છે. નીચું $pK_a$ મૂલ્ય વધુ પ્રબળ એસિડ સૂચવે છે.
ફિનોલનું $pK_a$ $10.0$ છે,જ્યારે ઇથેનોલનું $pK_a$ $15.9$ છે. આમ,ફિનોલ એ ઇથેનોલ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ છે.
આનું કારણ એ છે કે ફિનોક્સાઇડ આયન (ફિનોલનો સંયુગ્મી બેઝ) રેઝોનન્સ દ્વારા સ્થિર થાય છે,જ્યારે ઇથોક્સાઇડ આયન (ઇથેનોલનો સંયુગ્મી બેઝ) ઇથાઇલ ગ્રુપની $+I$ અસરને કારણે અસ્થિર બને છે.
તેથી,$Assertion$ $A$ સાચું છે,પરંતુ $Reason$ $R$ ખોટું છે.

(A) પ્રક્રિયક $4-hydroxybenzaldehyde$ છે,જેમાં આલ્ડિહાઈડ સમૂહ $(-CHO)$ અને ફિનોલિક હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહ $(-OH)$ બંને હોય છે.
જ્યારે $PhMgBr$ (ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક) ઉમેરવામાં આવે છે,ત્યારે તે પ્રબળ બેઝ તરીકે વર્તે છે અને સૌ પ્રથમ એસિડિક ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
$4-hydroxybenzaldehyde + PhMgBr \rightarrow 4-formylphenoxide magnesium bromide + Benzene$
$PhMgBr$ માંથી $Ph^-$ ફિનોલિક $-OH$ સમૂહમાંથી એસિડિક પ્રોટોન દૂર કરીને બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ અને ફિનોલનું મેગ્નેશિયમ ક્ષાર બનાવે છે.
$aq. NH_4Cl$ સાથે વર્કઅપ કરવા પર,મેગ્નેશિયમ ક્ષાર ફરીથી પ્રોટોનેટ થઈને મૂળ $4-hydroxybenzaldehyde$ માં ફેરવાય છે.
તેથી,અંતિમ નીપજ $P$ એ $4-hydroxybenzaldehyde$ છે,જેમાં $1$ હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહ હોય છે.

(D) બેન્ઝીન રિંગની ઇલેક્ટ્રોફિલિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રતિક્રિયા પ્રત્યેની પ્રતિક્રિયાશીલતા રિંગની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
જે સમૂહો રિંગમાં ઇલેક્ટ્રોન આપે છે (રેઝોનન્સ અથવા ઇન્ડક્ટિવ ઇફેક્ટ દ્વારા) તે ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જેનાથી તે ઇલેક્ટ્રોફિલિક હુમલા માટે વધુ સંવેદનશીલ બને છે.
- $C_6H_6$ (બેન્ઝીન) માં કોઈ સબસ્ટિટ્યુઅન્ટ નથી.
- $C_6H_5CH_3$ (ટોલ્યુઈન) માં,$-CH_3$ સમૂહ ઇન્ડક્ટિવ ઇફેક્ટ અને હાઇપરકોન્જુગેશન દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન આપે છે.
- $C_6H_5Cl$ (ક્લોરોબેન્ઝીન) માં,$-Cl$ સમૂહ ઇન્ડક્ટિવ ઇફેક્ટ દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન ખેંચે છે,જોકે તે રેઝોનન્સ દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન આપે છે.
- $C_6H_5OH$ (ફિનોલ) માં,$-OH$ સમૂહ રેઝોનન્સ (+$M$ ઇફેક્ટ) દ્વારા મજબૂત રીતે ઇલેક્ટ્રોન આપે છે,જે બેન્ઝીન રિંગની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતામાં નોંધપાત્ર વધારો કરે છે.
તેથી,ફિનોલ ઇલેક્ટ્રોફિલિક હુમલા પ્રત્યે સૌથી વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ છે.

(C) પ્રક્રિયાઓ નીચે મુજબ છે:
$A$. ફિનોલ ગરમ કરવા પર $Zn$ ડસ્ટ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝિન $(III)$ બનાવે છે.
$B$. ફિનોલ $CHCl_3$ અને $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ત્યારબાદ એસિડિકરણ $(HCl)$ દ્વારા સેલિસાલ્ડીહાઈડ $(I)$ બનાવે છે (રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા).
$C$. ફિનોલ $CO_2$ અને $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ત્યારબાદ એસિડિકરણ $(HCl)$ દ્વારા સેલિસિલિક એસિડ $(II)$ બનાવે છે (કોલ્બે-સ્મિટ પ્રક્રિયા).
$D$. ફિનોલ સાંદ્ર $HNO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ બનાવે છે,જેને સામાન્ય રીતે પિક્રિક એસિડ $(IV)$ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
તેથી,સાચી જોડી $A-III, B-I, C-II, D-IV$ છે.

(C) પ્રક્રિયા શ્રેણી નીચે મુજબ છે:
$1$. ક્લોરોબેન્ઝીન $623 \ K$ તાપમાન અને $300 \ atm$ દબાણે $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઈડ $(X)$ બનાવે છે.
$2$. સોડિયમ ફિનોક્સાઈડ $(X)$ નું $HCl$ વડે એસિડીકરણ કરવાથી ફિનોલ $(Y)$ મળે છે.
$3$. ફિનોલ $(Y)$ ની સાંદ્ર $HNO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરતા ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન (નાઈટ્રેશન) દ્વારા $2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ બને છે,જેને સામાન્ય રીતે પિક્રિક એસિડ $(Z)$ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

(D) $-OH$ સમૂહની પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ અસરને કારણે ફિનોલ એક અત્યંત સક્રિય એરોમેટિક રિંગ છે.
આ ઉચ્ચ સક્રિયતાને કારણે,ફિનોલ લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની જરૂર વગર $CHCl_3$ અથવા $CS_2$ જેવા અધ્રુવીય દ્રાવકોમાં પણ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન (બ્રોમિનેશન) પ્રક્રિયા આપે છે.
તેથી,વિધાન $I$ ખોટું છે.
વિધાન $II$ હેલોજનેશન પ્રક્રિયાઓમાં લુઈસ એસિડની સામાન્ય ભૂમિકાનું યોગ્ય વર્ણન કરે છે ($Br_2$ નું ધ્રુવીભવન કરીને $Br^+$ ઉત્પન્ન કરવું),પરંતુ વિધાન $I$ ખોટું હોવાથી,સાચો વિકલ્પ એ છે કે વિધાન $I$ ખોટું છે પરંતુ વિધાન $II$ સાચું છે.

(D) ફિનોલની સાંદ્ર $H_2SO_4$ સાથે $373 \ K$ તાપમાને પ્રક્રિયા કરતા ફિનોલ-$2,4$-ડાયસલ્ફોનિક એસિડ (નીપજ $A$) મળે છે.
નીપજ $A$ $(C_6H_6O_7S_2)$ નું રાસાયણિક સૂત્ર: તેમાં $7$ ઓક્સિજન પરમાણુઓ છે.
ફિનોલ-$2,4$-ડાયસલ્ફોનિક એસિડની સાંદ્ર $HNO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરતા $2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ (પિક્રિક એસિડ) (નીપજ $B$) મળે છે.
નીપજ $B$ $(C_6H_3N_3O_7)$ નું રાસાયણિક સૂત્ર: તેમાં $7$ ઓક્સિજન પરમાણુઓ છે.
ઓક્સિજન પરમાણુઓનો કુલ સરવાળો = $7$ ($A$ માં) + $7$ ($B$ માં) = $14$.

(D) Reimer-Tiemann પ્રક્રિયામાં ફિનોલની પ્રક્રિયા જલીય બેઇઝ (જેમ કે $NaOH$) ની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે કરવામાં આવે છે.
$1$. બેઇઝ ફિનોલમાંથી પ્રોટોન દૂર કરીને ફિનોક્સાઈડ આયન બનાવે છે.
$2$. ક્લોરોફોર્મ બેઇઝ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ મધ્યવર્તી બનાવે છે,જે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી તરીકે વર્તે છે.
$3$. ફિનોક્સાઈડ આયન ડાયક્લોરોકાર્બીન પર હુમલો કરીને ઓર્થો-ડાયક્લોરોમિથાઈલ ફિનોક્સાઈડ મધ્યવર્તી બનાવે છે,જે બેન્ઝીન રિંગ પર $-O^-Na^+$ અને ઓર્થો સ્થાન પર $-CHCl_2$ સમૂહ ધરાવે છે.
$4$. આ મધ્યવર્તી સંયોજન ત્યારબાદ $NaOH$ સાથે જળવિભાજન અને એસિડિફિકેશન દ્વારા સેલિસિલલ્ડિહાઇડ આપે છે.

(D) $1$. ફિનેટોલ $(C_6H_5OC_2H_5)$ નું $HNO_3$ અને $H_2SO_4$ સાથે નાઈટ્રેશન થતા મુખ્ય નીપજ $(P)$ તરીકે $p$-નાઈટ્રોફિનેટોલ મળે છે.
$2$. ત્યારબાદ $p$-નાઈટ્રોફિનેટોલનું $Fe$ ની હાજરીમાં $Br_2$ સાથે બ્રોમિનેશન થતા મુખ્ય નીપજ $(Q)$ તરીકે $2,6$-ડાયબ્રોમો-$4$-નાઈટ્રોફિનેટોલ મળે છે.
$3$. $Q$ નું આણ્વીય સૂત્ર $C_8H_7Br_2NO_3$ છે.
$4$. $Q$ માં,ઓક્સિજન પરમાણુઓની સંખ્યા $3$ છે અને બ્રોમીન પરમાણુઓની સંખ્યા $2$ છે.
$5$. ઓક્સિજન અને બ્રોમીન પરમાણુઓનો ગુણોત્તર $\frac{3}{2} = 1.5$ થાય છે.
$6$. $1.5$ ને $.... \times 10^{-1}$ સ્વરૂપે દર્શાવતા,આપણને $15 \times 10^{-1}$ મળે છે.
$7$. તેથી,સાચો વિકલ્પ $D$ છે.

(D) ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ એ પાણી અને એલિફેટિક આલ્કોહોલ કરતા વધુ એસિડિક છે. તેથી,તે $NaOH$ જેવા પ્રબળ બેઇઝ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ અને પાણી બનાવે છે.
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5O^-Na^+ + H_2O$
એલિફેટિક આલ્કોહોલ ($C_6H_5CH_2OH$,$C_2H_5OH$,$(CH_3)_3COH$) પાણી કરતા ઓછા એસિડિક છે અને મંદ $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરતા નથી.

(A) ફિનોલ્સની એસિડિક પ્રબળતા ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(-NO_2)$ દ્વારા વધે છે અને ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(-OCH_3)$ દ્વારા ઘટે છે.
$pK_{a}$ એ એસિડિક પ્રબળતાના વ્યસ્ત પ્રમાણમાં હોય છે.
$(A)$ ફિનોલ
$(B)$ $p$-નાઇટ્રોફિનોલ ($-NO_2$ ની $-M$ અને $-I$ અસરને કારણે સૌથી પ્રબળ એસિડ)
$(C)$ $m$-મેથોક્સીફિનોલ ($-OCH_3$ ની $-I$ અસર ફિનોલની સરખામણીમાં એસિડિકતા વધારે છે)
$(D)$ $o$-નાઇટ્રોફિનોલ ($-I$ અને $-M$ અસરને કારણે પ્રબળ એસિડ,પરંતુ આંતર-આણ્વીય $H$-બંધનને કારણે $p$-નાઇટ્રોફિનોલ કરતા થોડો નિર્બળ)
$(E)$ $p$-મેથોક્સીફિનોલ ($-OCH_3$ ની પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ $+M$ અસર એસિડિકતાને સૌથી વધુ ઘટાડે છે)
એસિડિક પ્રબળતાનો ક્રમ: $(B) > (D) > (A) > (C) > (E)$
તેથી,$pK_{a}$ નો વધતો ક્રમ: $(E) < (C) < (A) < (D) < (B)$ છે.

(D) બેન્ઝીન સલ્ફોનિક એસિડ $(C_6H_5SO_3H)$ એ કાર્બોનિક એસિડ $(H_2CO_3)$ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ છે. તેથી,તે $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરે છે.
$p$-નાઈટ્રોફિનોલ એ $-NO_2$ સમૂહની ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક અસરને કારણે ફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક છે. તેનો $pK_a$ મૂલ્ય આશરે $7.15$ છે,જે કાર્બોનિક એસિડ કરતા ઓછું છે. જોકે,આપેલ પ્રક્રિયા યોજના મુજબ,$p$-નાઈટ્રોફિનોલ $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરે છે.
આમ,બંને સંયોજનો $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરે છે.

(B) ફિનોલિક સંયોજનોનું ઉત્કલનબિંદુ આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન પર આધાર રાખે છે.
$IV$ (હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝિન અથવા ફિનોલ) માં માત્ર એક $-OH$ સમૂહ છે,તેથી તેનું ઉત્કલનબિંદુ સૌથી ઓછું છે.
ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝિન $(I, II, III)$ માં,ઉત્કલનબિંદુ આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધનની માત્રા સાથે વધે છે.
$I$ ($1,2$-ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝિન અથવા કેટેકોલ) માં આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન જોવા મળે છે,જે આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ બનાવવાની ક્ષમતા ઘટાડે છે,પરિણામે $II$ અને $III$ ની સરખામણીમાં તેનું ઉત્કલનબિંદુ ઓછું હોય છે.
$II$ ($1,3$-ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝિન અથવા રિસોર્સિનોલ) નું ઉત્કલનબિંદુ $I$ કરતા વધારે છે.
$III$ ($1,4$-ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝિન અથવા હાઈડ્રોક્વિનોન) નું ઉત્કલનબિંદુ સૌથી વધુ છે કારણ કે તેની સંમિત રચનાને કારણે તે ઘન અવસ્થામાં સૌથી વધુ અસરકારક આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન બનાવે છે.
તેથી,ચડતો ક્રમ $IV < I < II < III$ છે.

(C) $1.$ રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રોફાઇલ બનાવવા માટે ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ અને જલીય બેઝ $(NaOH)$ નો ઉપયોગ કરે છે. તેથી,સાચો પ્રક્રિયક $aq. NaOH + CHCl_3$ (વિકલ્પ $C$) છે.
$2.$ રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયામાં ઉત્પન્ન થતો સક્રિય ઇલેક્ટ્રોફાઇલ ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ છે,જે ક્લોરોફોર્મના ડિહાઇડ્રોહેલોજિનેશન દ્વારા રચાય છે (વિકલ્પ $C$).
$3.$ ફિનોક્સાઇડ આયન પર ડાયક્લોરોકાર્બીન ઇલેક્ટ્રોફાઇલના હુમલા દ્વારા રચાયેલ મધ્યવર્તી $I$ એ ડાયક્લોરોમિથાઇલ-સબસ્ટિટ્યુટેડ ફિનોક્સાઇડ છે,જે આપેલી છબીમાં બંધારણ $B$ ને અનુરૂપ છે.

(B) $1$. ક્યુમીનનું ઓક્સિડેશન થઈને ફિનોલ $(P)$ મળે છે.
$2$. ફિનોલ $(P)$ ની $CHCl_3/NaOH$ સાથેની રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયાથી સેલિસિલલ્ડિહાઈડ ($Q$,મુખ્ય) અને $p$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ ($R$,ગૌણ) મળે છે.
$3$. $Q$ (સેલિસિલલ્ડિહાઈડ) માં આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ હોવાથી તે વરાળમાં બાષ્પશીલ છે.
$4$. $Q$ માં ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ હોવાથી તે $FeCl_3$ સાથે જાંબલી રંગ આપે છે.
$5$. $S$ એ $Q$ ની $NaOH$ ની હાજરીમાં $PhCH_2Br$ સાથેની પ્રક્રિયાથી બને છે,જે $2-(benzyloxy)benzaldehyde$ છે.
$6$. $S$ માં આલ્ડિહાઈડ સમૂહ હોવાથી તે $2, 4-DNP$ સાથે પીળો અવક્ષેપ આપે છે.
$7$. $S$ માં મુક્ત ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ નથી,તેથી તે $FeCl_3$ સાથે જાંબલી રંગ આપતું નથી.
તેથી,વિધાનો $(B)$ અને $(C)$ સાચા છે.

(A) ફિનોલની $NaOH(aq)$ સાથેની પ્રક્રિયાથી ફિનોક્સાઇડ આયન બને છે,જે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન માટે ખૂબ જ સક્રિય હોય છે.
$Br_2$ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી તરીકે કાર્ય કરે છે.
ફિનોક્સાઇડ આયન ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર $Br_2$ દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી હુમલો અનુભવે છે.
મધ્યવર્તી $C$ એ $p$-બ્રોમોફિનોક્સાઇડ આયન દર્શાવે છે.
મધ્યવર્તી $A$ એ $o$-બ્રોમોફિનોક્સાઇડ આયન દર્શાવે છે.
મધ્યવર્તી $B$ એ બ્રોમિનેશન પ્રક્રિયા દરમિયાન બનતું ડાયેનોન મધ્યવર્તી દર્શાવે છે.
આમ,પ્રક્રિયા માર્ગમાં સામેલ મધ્યવર્તીઓ $A$,$B$ અને $C$ છે.

(B) જે સંયોજનો જલીય $NaOH$ (બેઝ) સાથે પ્રક્રિયા કરીને પાણીમાં દ્રાવ્ય ક્ષાર બનાવે છે તે જલીય $NaOH$ માં દ્રાવ્ય હોય છે.
$1$. સાયક્લોહેક્સેન કાર્બોક્સિલિક એસિડ ($-COOH$ સમૂહ ધરાવે છે,એસિડિક છે).
$2$. ફિનોલ (ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ ધરાવે છે,એસિડિક છે).
$3$. $4$-(ડાયમિથાઈલ એમિનો) ફિનોલ (ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ ધરાવે છે,એસિડિક છે).
$4$. $1$-નેપ્થોઈક એસિડ ($-COOH$ સમૂહ ધરાવે છે,એસિડિક છે).
અન્ય સંયોજનો જેવા કે $N,N$-ડાયમિથાઈલ એનિલિન,$2$-ઈથોક્સી બેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ,નાઈટ્રોબેન્ઝીન અને $1,2$-ડાયઈથાઈલ બેન્ઝીન $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરવા માટે પૂરતા એસિડિક નથી.
તેથી,જલીય $NaOH$ માં દ્રાવ્ય સંયોજનોની કુલ સંખ્યા $4$ છે.

(A) આણ્વિય સૂત્ર $C_8H_{10}O_2$ અને હકારાત્મક $FeCl_3$ કસોટી સૂચવે છે કે સંયોજન ફિનોલનું વ્યુત્પન્ન છે.
સંયોજન સમતલ-ધ્રુવીભૂત પ્રકાશનું પરિભ્રમણ કરે છે,તેથી તે પ્રકાશીય સક્રિય હોવું જોઈએ,જેનો અર્થ છે કે તેમાં કાઈરલ કેન્દ્ર છે.
બંધારણમાં બેન્ઝીન વલય સાથે એક $-OH$ સમૂહ અને $-CH(OH)CH_3$ ની પાર્શ્વ શૃંખલા હોય છે.
બેન્ઝીન વલય પર $-OH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં પાર્શ્વ શૃંખલા માટે ત્રણ શક્ય સ્થાનો છે: ઓર્થો,મેટા અને પેરા.
આ ત્રણેય સ્થાનો માટે,પાર્શ્વ શૃંખલા $-CH(OH)CH_3$ માં એક કાઈરલ કાર્બન પરમાણુ હોય છે,જેના પરિણામે બે એનાન્શિયોમર ($R$ અને $S$ વિન્યાસ) મળે છે.
તેથી,પ્રકાશીય સક્રિય સમઘટકોની કુલ સંખ્યા $3 \times 2 = 6$ છે.

(D) સોડિયમ બાયકાર્બોનેટ $(NaHCO_3)$ એવા એસિડ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે જે કાર્બોનિક એસિડ $(H_2CO_3)$ કરતા વધુ પ્રબળ હોય અને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરે છે.
બેન્ઝોઇક એસિડ,બેન્ઝીનસલ્ફોનિક એસિડ અને સેલિસિલિક એસિડ એ $H_2CO_3$ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ છે અને તેથી $CO_2$ મુક્ત કરે છે.
ફિનોલ (કાર્બોલિક એસિડ) એ $H_2CO_3$ કરતા નિર્બળ એસિડ છે અને તેથી તે $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ મુક્ત કરતું નથી.

(A) આ પ્રક્રિયા રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા છે. $p$-ક્રેસોલ $CHCl_3$ અને $OH^-$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ડાયક્લોરોમિથાઈલ સાયક્લોહેક્સાડાયનોન વ્યુત્પન્ન બનાવે છે.
$1$. ફિનોક્સાઈડ આયન $CHCl_3$ માંથી ઉત્પન્ન થયેલા ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ પર હુમલો કરે છે.
$2$. આનાથી સાયક્લોહેક્સાડાયનોન મધ્યવર્તી સંયોજન બને છે ($Q$ અને $R$ આ મધ્યવર્તી સંયોજનો સાથે સંબંધિત છે).
$3$. જળવિભાજન અને ત્યારબાદના પુનઃરચનાને કારણે મુખ્ય નીપજ $S$ ($2$-હાઈડ્રોક્સી$-5-$મિથાઈલબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ) બને છે.
$4$. પ્રક્રિયા દરમિયાન $Q$ ($4$-મિથાઈલ$-4-$ડાયક્લોરોમિથાઈલ-સાયક્લોહેક્સા$-2,5-$ડાયનોન) જેવી કેટલીક આડપેદાશો પણ ગૌણ નીપજ તરીકે બને છે.
આમ,મુખ્ય નીપજ $S$ છે અને ગૌણ નીપજ $Q$ છે.

(A) $-OH$ ગ્રુપ તેની શક્તિશાળી $+M$ અસરને કારણે મજબૂત રીતે સક્રિય કરનાર અને $o, p$-ડાયરેક્ટિંગ છે.
$1$. tert-butyl ગ્રુપ $(-C(CH_3)_3)$ એક મોટું ગ્રુપ છે,જે તેની સાપેક્ષ ઓર્થો સ્થાન $(B)$ પર નોંધપાત્ર અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) પેદા કરે છે.
$2$. હેલોજન ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $(X^{\oplus})$ નું કદ $Cl^{\oplus} < Br^{\oplus} < I^{\oplus}$ ના ક્રમમાં વધે છે.
$3$. $I_2$ સાથે,ઇલેક્ટ્રોફાઇલ ખૂબ મોટું છે,તેથી તે ફક્ત સૌથી ઓછા અવરોધિત સ્થાન $(A)$ પર વિસ્થાપિત થાય છે.
$4$. $Br_2$ સાથે,ઇલેક્ટ્રોફાઇલ નાનું છે,જે $A$ અને $C$ પર વિસ્થાપન શક્ય બનાવે છે.
$5$. $Cl_2$ સાથે,ઇલેક્ટ્રોફાઇલ સૌથી નાનું છે,જે ત્રણેય સ્થાનો $(A, B, C)$ પર વિસ્થાપન શક્ય બનાવે છે.
આમ,આ પેટર્ન હેલોજનની અવકાશી અસર $(A)$,tert-butyl ગ્રુપની અવકાશી અસર $(B)$,અને ફિનોલિક ગ્રુપની ઇલેક્ટ્રોનિક અસર $(C)$ દ્વારા સમજાવી શકાય છે. સાચો વિકલ્પ $A, B, C$ છે.

(C) પગલું $1$: $15$ મોલ એસિટિલીન $(HC \equiv CH)$ ના સાયક્લોટ્રાઇમરાઇઝેશનથી બેન્ઝીન $(A)$ મળે છે. $3$ મોલ એસિટિલીન $1$ મોલ બેન્ઝીન બનાવે છે,તેથી $15$ મોલ એસિટિલીન સૈદ્ધાંતિક રીતે $5$ મોલ બેન્ઝીન બનાવશે. $80\%$ નીપજ સાથે,બેન્ઝીન $(A)$ નો વાસ્તવિક જથ્થો $5 \times 0.8 = 4$ મોલ છે.
પગલું $2$: $4$ મોલ બેન્ઝીનનું આઇસોપ્રોપાઇલ ક્લોરાઇડ સાથે ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઇલેશન કરવાથી ક્યુમીન $(B)$ મળે છે. $50\%$ નીપજ સાથે,ક્યુમીન $(B)$ નો જથ્થો $4 \times 0.5 = 2$ મોલ છે.
પગલું $3$: $2$ મોલ ક્યુમીનનું હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ પુનઃરચના દ્વારા ફિનોલ $(C)$ મળે છે. $50\%$ નીપજ સાથે,ફિનોલ $(C)$ નો જથ્થો $2 \times 0.5 = 1$ મોલ છે.
પગલું $4$: $1$ મોલ ફિનોલનું પિરિડિનની હાજરીમાં એસિટાઇલ ક્લોરાઇડ $(CH_3COCl)$ સાથે એસિટિલેશન કરવાથી ફિનાઇલ એસિટેટ $(D)$ મળે છે. $100\%$ નીપજ સાથે,ફિનાઇલ એસિટેટ $(D)$ નો જથ્થો $1$ મોલ છે.
ફિનાઇલ એસિટેટ $(C_8H_8O_2)$ નું આણ્વીય દળ $(8 \times 12) + (8 \times 1) + (2 \times 16) = 136 \ g/mol$ છે.
તેથી,$1$ મોલ $D$ નું દળ $136 \ g$ છે.

(A) ફિનોલની બ્રોમિન પાણી સાથેની પ્રક્રિયા: $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr$
ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ નું મોલર દળ = $(6 \times 12) + (6 \times 1) + 16 = 94 \ g \ mol^{-1}$.
ફિનોલના મોલ = $\frac{2 \ g}{94 \ g \ mol^{-1}} = 0.02128 \ mol$.
સ્ટોઇકિયોમેટ્રી મુજબ,$1 \ mol$ ફિનોલ $3 \ mol$ $Br_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
જરૂરી $Br_2$ ના મોલ = $3 \times 0.02128 = 0.06384 \ mol$.
$Br_2$ નું મોલર દળ = $2 \times 80 = 160 \ g \ mol^{-1}$.
જરૂરી $Br_2$ નું દળ = $0.06384 \ mol \times 160 \ g \ mol^{-1} = 10.2144 \ g \approx 10.22 \ g$.

(C) ક્લોરોબેન્ઝીનની $623 \ K$ તાપમાને અને $300 \ atm$ દબાણે $NaOH$ સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ $H^+$ સાથે એસિડિકરણ કરવાથી નીપજ $[A]$ તરીકે ફિનોલ મળે છે.
ફિનોલનું ક્રોમિક એસિડ $(Na_2Cr_2O_7 / H_2SO_4)$ વડે ઓક્સિડેશન કરવાથી નીપજ $[B]$ તરીકે $p$-બેન્ઝોક્વિનોન મળે છે.

(D) જલીય $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરવા માટે સંયોજન કાર્બોનિક એસિડ ($H_2CO_3$,$pK_a \approx 6.35$) કરતા વધુ એસિડિક હોવું જોઈએ.
$1$. $2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ (પિક્રિક એસિડ) ખૂબ જ પ્રબળ એસિડ $(pK_a \approx 0.38)$ છે અને તે $NaHCO_3$ સાથે સરળતાથી પ્રક્રિયા કરે છે.
$2$. $4$-નાઈટ્રોબેન્ઝોઈક એસિડ એક પ્રબળ કાર્બનિક એસિડ $(pK_a \approx 3.4)$ છે અને તે $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
$3$. $PhNH_3^+ Cl^-$ (એનિલીનિયમ ક્લોરાઈડ) નિર્બળ બેઈઝ અને પ્રબળ એસિડનો ક્ષાર છે. જલીય દ્રાવણમાં તે $PhNH_3^+$ અને $Cl^-$ તરીકે અસ્તિત્વ ધરાવે છે. $PhNH_3^+$ એક નિર્બળ એસિડ $(pK_a \approx 4.6)$ છે,જે $H_2CO_3$ કરતા વધુ એસિડિક છે,તેથી તે $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ મુક્ત કરી શકે છે.
$4$. $3$-નાઈટ્રોફિનોલ એક નિર્બળ એસિડ $(pK_a \approx 8.39)$ છે,જે $H_2CO_3$ $(pK_a \approx 6.35)$ કરતા ઓછું એસિડિક છે. તેથી,તે $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ ના ઉભરા આપતું નથી.

(A) $NaOH$ ની હાજરીમાં ફિનોલની $CO_2$ સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ એસિડિફિકેશન એ કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા છે,જે નીપજ $(A)$ તરીકે સેલિસિલિક એસિડ ($2$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ) આપે છે.
ત્યારબાદ સેલિસિલિક એસિડ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડ $(CH_3CO)_2O$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોલિક $-OH$ સમૂહનું એસિટિલેશન કરે છે,જે નીપજ $(B)$ તરીકે એસિટાઇલસેલિસિલિક એસિડ (એસ્પિરિન) બનાવે છે.

(B) $1$. ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ બ્રોમીન પાણી $(Br_2/H_2O)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ બનાવે છે,જે સફેદ અવક્ષેપ છે.
$2$. ફિનોલ ગરમ કરવા પર ઝિંક ડસ્ટ $(Zn)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને રિડક્શન પામે છે અને બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ તથા ઝિંક ઓક્સાઈડ $(ZnO)$ બનાવે છે.
$3$. પ્રક્રિયા: $C_6H_5OH + Zn \rightarrow C_6H_6 + ZnO$.
$4$. તેથી,સંયોજન $x$ ફિનોલ છે.

(A) ફિનોલ્સની એસિડિક પ્રબળતા બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા વિસ્થાપકોની પ્રકૃતિ પર આધાર રાખે છે. ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ્સ $(EWG)$ ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરીને એસિડિટી વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ્સ $(EDG)$ તેને અસ્થિર કરીને એસિડિટી ઘટાડે છે.
$(1)$ $2,4,6$-ટ્રાયક્લોરોફિનોલ: ત્રણ $-Cl$ ગ્રુપ ધરાવે છે,જે ઇન્ડક્ટિવ ઇફેક્ટ $(-I)$ દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન ખેંચે છે.
$(2)$ $2,4,6$-ટ્રાયમિથાઈલફિનોલ: ત્રણ $-CH_3$ ગ્રુપ ધરાવે છે,જે ઇન્ડક્ટિવ ઇફેક્ટ $(+I)$ અને હાયપરકોન્જુગેશન દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન આપે છે.
$(3)$ $2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ (પિક્રિક એસિડ): ત્રણ $-NO_2$ ગ્રુપ ધરાવે છે,જે $-I$ અને $-M$ અસરો દ્વારા મજબૂત ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ તરીકે કામ કરે છે.
$(4)$ ફિનોલ: કોઈ વિસ્થાપક નથી.
એસિડિટીનો વધતો ક્રમ: $(2) < (4) < (1) < (3)$.
આમ,સાચો વિકલ્પ $A$ છે.

(A) $o$-નાઈટ્રોફિનોલ $(B)$ આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ દર્શાવે છે,જે તેના અણુઓ વચ્ચે આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધને મર્યાદિત કરે છે. આ તેને વધુ બાષ્પશીલ બનાવે છે.
$p$-નાઈટ્રોફિનોલ $(A)$ આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ દર્શાવે છે,જે અણુઓના જોડાણ તરફ દોરી જાય છે,પરિણામે ઉત્કલન બિંદુ ઊંચું અને બાષ્પશીલતા ઓછી હોય છે.
બાષ્પ દબાણ એ ઉત્કલન બિંદુ સાથે વ્યસ્ત સંબંધ ધરાવતું હોવાથી,$o$-નાઈટ્રોફિનોલ $(B)$ નું બાષ્પ દબાણ $p$-નાઈટ્રોફિનોલ $(A)$ કરતા વધારે હશે.

(D) કાર્બનિક સંયોજનોની પાણીમાં દ્રાવ્યતા પાણીના અણુઓ સાથે હાઇડ્રોજન બંધ બનાવવાની તેમની ક્ષમતા પર આધાર રાખે છે.
$p$-નાઈટ્રોફિનોલમાં $-NO_2$ સમૂહ હોય છે જે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ છે.
આ સમૂહ ફિનોલિક $-OH$ સમૂહની એસિડિકતા વધારે છે,જેનાથી તે પાણી સાથે મજબૂત આંતરઆણ્વિય હાઇડ્રોજન બંધ બનાવવામાં વધુ સક્ષમ બને છે.
વધુમાં,$o$-નાઈટ્રોફિનોલ આંતરઆણ્વિય હાઇડ્રોજન બંધ દર્શાવે છે,જે તેની પાણી સાથે હાઇડ્રોજન બંધ બનાવવાની ક્ષમતા ઘટાડે છે,જેથી તેની દ્રાવ્યતા ઘટે છે.
$p$-ક્રેસોલમાં હાઇડ્રોફોબિક મિથાઈલ સમૂહ હોય છે,જે ફિનોલની સરખામણીમાં તેની દ્રાવ્યતા ઘટાડે છે.
તેથી,આપેલા વિકલ્પોમાં $p$-નાઈટ્રોફિનોલ સૌથી વધુ દ્રાવ્ય છે.

(D) આલ્કોહોલ સામાન્ય રીતે તટસ્થ અથવા ખૂબ જ નિર્બળ એસિડિક હોય છે,જ્યારે ફિનોલ આલ્કોહોલ કરતા વધુ એસિડિક હોય છે.
ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો,જેમ કે નાઇટ્રો સમૂહ $(-NO_2)$,$-I$ અને $-M$ અસરો દ્વારા ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે,જેનાથી ફિનોલની એસિડિકતા વધે છે.
$p-$નાઇટ્રોફિનોલમાં પેરા સ્થાન પર મજબૂત ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક $-NO_2$ સમૂહ હોવાથી,તે આપેલા સંયોજનોમાં સૌથી વધુ એસિડિક પ્રબળતા ધરાવે છે.