Mix Examples-Carboxylic acids and Their derivative Questions in Hindi

(A) प्रोटॉन की अम्लता प्रोटॉन के हटने के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (conjugate base) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$1$. प्रोटॉन $b$ एक कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ का हिस्सा है। इसका संयुग्मी क्षार (कार्बोक्सिलेट आयन,$-COO^\theta$) समतुल्य अनुनाद (equivalent resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$2$. प्रोटॉन $c$ और $d$ फेनोलिक प्रोटॉन हैं ($-OH$ जो एरोमैटिक रिंग से जुड़ा है)। इसका संयुग्मी क्षार फेनॉक्साइड आयन है,जो अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,लेकिन कार्बोक्सिलेट आयन की तुलना में कम स्थिर है।
$3$. प्रोटॉन $a$ एक एसिटिलीनिक प्रोटॉन $(-C \equiv CH)$ है। इसका संयुग्मी क्षार एसिटिलाइड आयन $(-C \equiv C^\theta)$ है,जो अनुनाद स्थायित्व की कमी के कारण सबसे कम स्थिर है।
$4$. $c$ और $d$ की तुलना: प्रोटॉन $c$ एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक $-NO_2$ समूह के ऑर्थो स्थिति में है,जो प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) के माध्यम से $d$ की तुलना में इसकी अम्लता को बढ़ाता है।
अतः,अम्लता का क्रम $b > c > d > a$ है।

(B, C) एस्टर $[A]$ $(C_{10}H_{20}O_2)$ का जल-अपघटन एक कार्बोक्सिलिक एसिड $[B]$ और अल्कोहल $[C]$ देता है। चूंकि $[C]$ का ऑक्सीकरण $[B]$ देता है,इसलिए $[C]$ एक प्राथमिक अल्कोहल $(R-CH_2OH)$ होना चाहिए और $[B]$ संबंधित कार्बोक्सिलिक एसिड $(R-COOH)$ होना चाहिए। अतः,एस्टर $[A]$ एसिड और अल्कोहल दोनों भागों में समान अल्काइल समूह $R$ से बना होना चाहिए,यानी $R-COO-CH_2-R$।
$1$. विकल्प $A$: $(CH_3)_3C-COOCH_2C(CH_3)_3$ में $10$ कार्बन हैं। जल-अपघटन से $(CH_3)_3C-COOH$ और $(CH_3)_3C-CH_2OH$ प्राप्त होते हैं। अल्कोहल का ऑक्सीकरण एसिड देता है। यह संभव है।
$2$. विकल्प $B$: $CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_2CH_2CH_3$ में $8$ कार्बन $(C_8H_{16}O_2)$ हैं। यह आणविक सूत्र $C_{10}H_{20}O_2$ से मेल नहीं खाता है। यह संभव नहीं है।
$3$. विकल्प $C$: यह संरचना एस्टर नहीं बल्कि एनहाइड्राइड है। यह संभव नहीं है।
$4$. विकल्प $D$: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-COO-CH_2-CH(CH_3)-CH_2CH_3$ में $10$ कार्बन हैं। जल-अपघटन से $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-COOH$ और $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2OH$ प्राप्त होते हैं। अल्कोहल का ऑक्सीकरण एसिड देता है। यह संभव है।
अतः,संरचनाएं $B$ और $C$ संभव नहीं हैं।

(C) कार्बोक्सिलिक एसिड की अम्लीय शक्ति कार्बोक्सिल समूह से जुड़े इलेक्ट्रॉन-आकर्षक या इलेक्ट्रॉन-दाता समूहों पर निर्भर करती है।
$1$. $F_3CCOOH$: तीन फ्लोरीन परमाणुओं का प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव अम्लता को काफी बढ़ा देता है।
$2$. $C_6H_5COOH$: फेनिल समूह अनुनाद और प्रेरणिक प्रभाव के माध्यम से इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव डालता है,जिससे यह एलिफैटिक एसिड की तुलना में अधिक अम्लीय हो जाता है।
$3$. $CH_3COOH$: मिथाइल समूह एक इलेक्ट्रॉन-दाता (+$I$ प्रभाव) है,जो बेंजोइक एसिड की तुलना में अम्लता को कम करता है।
$4$. $CH_3CH_2COOH$: एथिल समूह मिथाइल समूह की तुलना में अधिक प्रबल इलेक्ट्रॉन-दाता (+$I$ प्रभाव) है,जो अम्लता को और कम कर देता है।
अतः,अम्लीय शक्ति का क्रम: $i > iii > ii > iv$ है।
चूंकि $pK_a$ अम्लीय शक्ति के व्युत्क्रमानुपाती होता है $(pK_a = -\log K_a)$,इसलिए $pK_a$ मानों का सही क्रम $iv > ii > iii > i$ होगा।

(C) $R-COCl \to R-CHO$ रोसेनमुंड अपचयन है,जो अभिकर्मक के रूप में $H_2 / Pd-BaSO_4$ का उपयोग करता है। अतः,$(a)-(ii)$।
$(b)$ $R-CH_2-COOH \to R-CH(Cl)-COOH$ हेल-वोलहार्ड-जेलिंस्की $(HVZ)$ अभिक्रिया है,जो अभिकर्मक के रूप में $Cl_2 / \text{Red } P, H_2O$ का उपयोग करती है। अतः,$(b)-(iv)$।
$(c)$ $R-CONH_2 \to R-NH_2$ हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण है,जो अभिकर्मक के रूप में $Br_2 / NaOH$ का उपयोग करता है। अतः,$(c)-(i)$।
$(d)$ $R-CO-CH_3 \to R-CH_2-CH_3$ क्लीमेन्सन अपचयन है,जो अभिकर्मक के रूप में $Zn(Hg) / \text{Conc. } HCl$ का उपयोग करता है। अतः,$(d)-(iii)$।
इसलिए,सही मिलान $(a)-(ii), (b)-(iv), (c)-(i), (d)-(iii)$ है।

(C) एस्टर का अम्ल-उत्प्रेरित जल-अपघटन $(CH_{3}COOCH_{2}CH_{3} + H_{2}O \xrightarrow{H^{+}} CH_{3}COOH + CH_{3}CH_{2}OH)$ इथेनॉल उत्पन्न करता है। अतः,$(a-ii)$.
$(b)$ एस्टर का एल्डिहाइड में अपचयन कम तापमान पर $DIBAL-H$ का उपयोग करके किया जाता है। अतः,$(b-iii)$.
$(c)$ नाइट्राइल का स्टीफन अपचयन $(CH_{3}CN + SnCl_{2} + HCl$ $\rightarrow CH_{3}CH=NH$ $\xrightarrow{H_{3}O^{+}} CH_{3}CHO)$ एल्डिहाइड उत्पन्न करता है। अतः,$(c-iv)$.
$(d)$ नाइट्राइल की ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया $(CH_{3}CN + CH_{3}MgBr$ $\rightarrow CH_{3}C(CH_{3})=NMgBr$ $\xrightarrow{H_{3}O^{+}} CH_{3}COCH_{3})$ कीटोन उत्पन्न करती है। अतः,$(d-i)$.
अतः,सही मिलान $a-ii, b-iii, c-iv, d-i$ है।

(C) एथिल पेंट$-4-$आइन$-$ओएट $(HC \equiv C-CH_{2}-CH_{2}-COOEt)$ में एक एस्टर समूह और एक टर्मिनल एल्काइन समूह होता है।
$1$. एस्टर समूह $2$ मोल $CH_{3}MgBr$ के साथ अभिक्रिया करके वर्कअप के बाद $3^{\circ}$ अल्कोहल बनाता है।
$2$. टर्मिनल एल्काइन प्रोटॉन अम्लीय होता है और एसिटिलाइड बनाने के लिए $1$ मोल $CH_{3}MgBr$ के साथ अभिक्रिया करता है।
इस प्रकार,कुल $3$ मोल $CH_{3}MgBr$ का उपभोग होता है।
कथन $I$ सही है क्योंकि अंतिम उत्पाद $3^{\circ}$ अल्कोहल है।
कथन $II$ गलत है क्योंकि यह $2$ मोल नहीं,बल्कि $3$ मोल $CH_{3}MgBr$ का उपभोग करता है।

(D) प्रारंभिक यौगिक $2\text{-hydroxy-2-methylpropanenitrile}$ है।
$1$. $LiAlH_4$ और उसके बाद $H_3O^+$ के साथ अभिक्रिया: $LiAlH_4$ एक प्रबल अपचायक है जो नाइट्राइल समूह $(-CN)$ को प्राथमिक एमीन $(-CH_2NH_2)$ में अपचयित करता है। हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ अप्रभावित रहता है। अतः,उत्पाद $A$ $2\text{-hydroxy-2-methylpropan-1-amine}$ है।
$2$. $H_3O^+$ और उसके बाद $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया: नाइट्राइल समूह $(-CN)$ का अम्लीय जलअपघटन कार्बोक्सिलिक अम्ल $(-COOH)$ देता है। मध्यवर्ती $2\text{-hydroxy-2-methylpropanoic acid}$ है। इसके बाद $H_2SO_4$ (निर्जलीकरण कारक) के साथ उपचार करने पर तृतीयक अल्कोहल से जल का निष्कासन होता है और एल्कीन बनता है। अतः,उत्पाद $B$ $2\text{-methylprop-2-enoic acid}$ है।

(C) यौगिक $A$ एक एस्टर है जिसका आणविक सूत्र $C_{6}H_{12}O_{2}$ है।
$LiAlH_{4}$ के साथ एस्टर का अपचयन करने पर दो अल्कोहल प्राप्त होते हैं।
परिणामी अल्कोहल $B$ के ऑक्सीकरण से $C_{4}$ कार्बोक्सिलिक अम्ल प्राप्त करने के लिए,$B$ को चार कार्बन वाला प्राथमिक अल्कोहल,यानी ब्यूटेन$-1-$ओल $(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH)$ होना चाहिए।
इसका अर्थ है कि एस्टर $A$ को प्रोपाइल प्रोपेनोएट $(CH_{3}CH_{2}COOCH_{2}CH_{2}CH_{3})$ या एथिल ब्यूटेनोएट $(CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOCH_{2}CH_{3})$ होना चाहिए।
विकल्पों को देखने पर,$CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOCH_{2}CH_{3}$ (एथिल ब्यूटेनोएट) के अपचयन से ब्यूटेन$-1-$ओल और एथेनॉल प्राप्त होते हैं। ब्यूटेन$-1-$ओल के ऑक्सीकरण से ब्यूटेनोइक अम्ल ($C_{4}$ कार्बोक्सिलिक अम्ल) प्राप्त होता है।
अतः,$A$ का मान $CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOCH_{2}CH_{3}$ है।

(D) सही मिलान इस प्रकार हैं:
$(a)$ निर्जल $AlCl_3/CuCl$ की उपस्थिति में बेंजीन की $CO$ और $HCl$ के साथ अभिक्रिया $\text{गाटरमैन-कोच अभिक्रिया}$ है। अतः,$(a)-(ii)$।
$(b)$ मिथाइल कीटोन की $NaOX$ $(X = Cl, Br, I)$ के साथ अभिक्रिया $\text{हेलोफॉर्म अभिक्रिया}$ है। अतः,$(b)-(iii)$।
$(c)$ सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में अल्कोहल की कार्बोक्सिलिक एसिड के साथ अभिक्रिया $\text{एस्टरीकरण}$ है। अतः,$(c)-(iv)$।
$(d)$ $\alpha$-हाइड्रोजन युक्त कार्बोक्सिलिक एसिड की $X_2/\text{Red P}$ और उसके बाद पानी के साथ अभिक्रिया $\text{हेल-वोलहार्ड-जेलिंस्की (HVZ) अभिक्रिया}$ है। अतः,$(d)-(i)$।
अतः,सही क्रम $(a)-(ii), (b)-(iii), (c)-(iv), (d)-(i)$ है।

$(C)$ अभिक्रिया $(A)$ में, $\text{साइक्लोपेंटेनोन}$ का कार्बोनिल समूह $2,4-$डाइनिट्रोफेनिलहाइड्राज़ीन के साथ $\text{न्यूक्लियोफिलिक योग}$ अभिक्रिया करता है, जो एल्डिहाइड और कीटोन की एक विशिष्ट अभिक्रिया है। अतः, $(A)$ का मिलान $(R)$ से होता है।
अभिक्रिया $(B)$ में, तृतीयक अल्कोहल अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण के माध्यम से एक कार्बोनियम आयन बनाता है, जो फिर अंतःआणविक $\text{इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन}$ (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन) से गुजरकर बाइसाइक्लिक उत्पाद बनाता है। अतः, $(B)$ का मिलान $(P)$ से होता है।
अभिक्रिया $(C)$ में, क्षार द्वारा प्रोटॉन हटने के बाद थायोल समूह एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और क्लोरीन युक्त कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है, जिससे अंतःआणविक $\text{न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन}$ अभिक्रिया होती है। अतः, $(C)$ का मिलान $(Q)$ से होता है।
इसलिए, सही मिलान $A-R, B-P, C-Q$ है।

(C) सही विकल्प $C$ है। इस रूपांतरण में $4$-ऑक्सो-$4$-फेनिलब्यूटेनॉइक एसिड का $\alpha$-टेट्रालोन में रूपांतरण शामिल है। चरण इस प्रकार हैं:
$i$. $Zn(Hg)/HCl$ (क्लेमेंसन अपचयन): कीटोन समूह को मेथिलीन समूह $(-CH_2-)$ में अपचयित करता है।
$ii$. $SOCl_2$: कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ को एसिड क्लोराइड $(-COCl)$ में परिवर्तित करता है।
$iii$. निर्जल $AlCl_3$ (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन): चक्रीय कीटोन ($\alpha$-टेट्रालोन) बनाने के लिए अंतःआणविक चक्रीकरण (intramolecular cyclization) को सुगम बनाता है।

(B) $C_2H_6O$ आण्विक सूत्र वाला कार्बनिक यौगिक इथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ है,क्योंकि यह ऑक्सीकरण पर कार्बोक्सिलिक एसिड बनाता है।
$CH_3CH_2OH \xrightarrow{K_2Cr_2O_7 / H_2SO_4} CH_3COOH$ $(X)$
$X$ का आण्विक सूत्र निर्धारित करने के लिए,हम दी गई प्रतिशत संरचना के आधार पर इसका मूलानुपाती सूत्र (empirical formula) ज्ञात करते हैं:

तत्व	प्रतिशत	मोल (प्रतिशत / परमाणु द्रव्यमान)	सरल अनुपात
$C$	$40\%$	$40 / 12 = 3.33$	$3.33 / 3.33 = 1$
$H$	$6.7\%$	$6.7 / 1 = 6.7$	$6.7 / 3.33 = 2$
$O$	$53.3\%$	$53.3 / 16 = 3.33$	$3.33 / 3.33 = 1$

मूलानुपाती सूत्र $CH_2O$ है। मूलानुपाती सूत्र द्रव्यमान $12 + (2 \times 1) + 16 = 30$ है।
एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ का आण्विक द्रव्यमान $60$ है।
$n = \frac{\text{आण्विक द्रव्यमान}}{\text{मूलानुपाती सूत्र द्रव्यमान}} = \frac{60}{30} = 2$.
अतः,आण्विक सूत्र $(CH_2O)_2 = C_2H_4O_2$ होगा।

(A) जल में यौगिकों की अम्लता इस बात पर निर्भर करती है कि वे कितनी आसानी से $H^{+}$ आयन त्याग सकते हैं।
$1.$ एसिटिक अम्ल $(CH_3COOH)$ सबसे प्रबल अम्ल है क्योंकि कार्बोक्सिलेट आयन (संयुग्मी क्षार) पर ऋणात्मक आवेश दो ऑक्सीजन परमाणुओं पर अनुनाद द्वारा विस्थानीकृत होता है।
$2.$ फिनोल $(C_6H_5OH)$ अगला सबसे प्रबल अम्ल है क्योंकि फिनोक्साइड आयन बेंजीन वलय में अनुनाद द्वारा स्थिर होता है।
$3.$ इथेनॉल $(C_2H_5OH)$,एसीटोनिट्राइल $(CH_3CN)$ से अधिक अम्लीय है क्योंकि इथेनॉल में हाइड्रोजन परमाणु अधिक विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु से जुड़ा होता है,जिससे $O-H$ बंध अधिक ध्रुवीय हो जाता है।
$4.$ एसीटोनिट्राइल $(CH_3CN)$ दिए गए यौगिकों में सबसे कम अम्लीय है क्योंकि अन्य यौगिकों के $O-H$ बंधों की तुलना में $C-H$ बंध कम ध्रुवीय होता है।
अतः,अम्लता का सही क्रम $IV < I < III < II$ है।

(A) सही उत्तर $A$ है।
- कार्बोक्सिलिक एसिड फिनोल की तुलना में अधिक प्रबल एसिड होते हैं क्योंकि कार्बोक्सिलेट आयन अधिक अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है। कार्बोक्सिलेट आयन में,ऋण आवेश दो अत्यधिक विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणुओं पर विस्थानीकृत (delocalized) होता है,जबकि फिनोक्साइड आयन में,ऋण आवेश बेंजीन वलय के कम विद्युत ऋणात्मक कार्बन परमाणुओं पर विस्थानीकृत होता है।
- दिए गए कार्बोक्सिलिक एसिड में,अम्लता कार्बोक्सिल समूह से जुड़े एल्काइल समूह के $+I$ प्रभाव पर निर्भर करती है। $+I$ प्रभाव कार्बोक्सिलेट आयन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह अस्थिर हो जाता है और इस प्रकार मूल एसिड की अम्लता कम हो जाती है।
- $+I$ प्रभाव का क्रम $H- < CH_3- < CH_3CH_2-$ है। इसलिए,संबंधित कार्बोक्सिलेट आयनों की स्थिरता इस क्रम में घटती है: $HCOO^- > CH_3COO^- > CH_3CH_2COO^-$.
- परिणामस्वरूप,एसिड की प्रबलता इस क्रम में घटती है: $HCOOH > CH_3COOH > CH_3CH_2COOH > C_6H_5OH$.
अतः,फॉर्मिक एसिड दिए गए विकल्पों में सबसे प्रबल एसिड है।

(B)
एथेनॉल की क्षारीय $KMnO_4$ के साथ अभिक्रिया होने पर ऑक्सीकरण द्वारा एसीटिक अम्ल $(X)$ प्राप्त होता है।
$CH_3CH_2OH \xrightarrow{\text{alkaline } KMnO_4} CH_3COOH \, (X)$
एसीटिक अम्ल $(X)$ अम्ल की उपस्थिति में मेथनॉल के साथ अभिक्रिया (एस्टरीकरण) करके मेथिल एसीटेट $(Y)$ बनाता है,जो एक मीठी गंध वाला एस्टर है।
$CH_3COOH + CH_3OH \xrightarrow{H^+} CH_3COOCH_3 \, (Y) + H_2O$
अतः,$X$ एसीटिक अम्ल है और $Y$ मेथिल एसीटेट है।

(B) $1$. प्रारंभिक पदार्थ $4$-क्लोरोएसीटोफेनोन है। $NaCN$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद $EtOH, H_3O^+$ कीटोन को $\alpha$-हाइड्रॉक्सी एसिड के एथिल एस्टर में परिवर्तित करते हैं। विशेष रूप से,साइनोहाइड्रिन मध्यवर्ती का जल-अपघटन और एस्टरीकरण होकर एथिल $2-(4$-क्लोरोफेनिल)-$2$-हाइड्रॉक्सीप्रोपानोएट $(A)$ बनता है।
$2$. एस्टर $(A)$ की अतिरिक्त $MeMgBr$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय वर्कअप $(H_3O^+)$ में एस्टर कार्बोनिल समूह पर दो क्रमिक न्यूक्लियोफिलिक योग शामिल हैं। पहला योग कीटोन मध्यवर्ती बनाता है,और दूसरा योग तृतीयक अल्कोहल बनाता है। अंतिम उत्पाद $B$,$2-(4$-क्लोरोफेनिल)-$3$-मिथाइल ब्यूटेन-$2,3$-डाईओल है।

(C) $1$. $\text{Propanal}$ और $\text{Methanal}$ की $\text{dil. NaOH}$ की उपस्थिति में अभिक्रिया और उसके बाद गर्म करने $(\Delta)$ से क्रॉस-एल्डोल संघनन द्वारा $2-\text{methylacrolein}$ बनता है।
$2$. इसके बाद $\text{NaCN}$ और अम्ल जल-अपघटन $(\text{H}_3\text{O}^ )$ के साथ अभिक्रिया सायनोहाइड्रिन बनाती है,जो एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ को कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ में बदल देती है।
$3$. अंतिम उत्पाद $B$ में कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ की उपस्थिति के कारण,यह $\text{NaHCO}_3$ के साथ अभिक्रिया करके $\text{CO}_2$ गैस मुक्त करता है।
$4$. इस उत्पाद में कायरल केंद्र होने के कारण यह रेसेमिक मिश्रण के रूप में प्राप्त होता है।

(A) प्रारंभिक यौगिक सैलिसिलिक एसिड ($2$-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड) है।
$1$. '$X$' के साथ अभिक्रिया में फेनोलिक $-OH$ समूह का एसिटिलेशन होकर एस्पिरिन (एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड) बनता है। एसिटिलेशन के लिए उपयोग किया जाने वाला अभिकर्मक एसिटिक एनहाइड्राइड $((CH_3CO)_2O)$ है,जो एसिड उत्प्रेरक $(H^+)$ की उपस्थिति में अभिक्रिया करता है।
$2$. '$Y$' के साथ अभिक्रिया में कार्बोक्सिलिक एसिड $-COOH$ समूह का एस्टरीकरण होकर मिथाइल सैलिसिलेट बनता है। एस्टरीकरण के लिए उपयोग किया जाने वाला अभिकर्मक मेथनॉल $(CH_3OH)$ है,जो एसिड उत्प्रेरक $(H^+)$ और ऊष्मा $(\Delta)$ की उपस्थिति में अभिक्रिया करता है।
अतः,'$X$' का मान $(CH_3CO)_2O / H^{+}$ है और '$Y$' का मान $CH_3OH / H^{+}, \Delta$ है।

(B) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. स्टाइरीन $(Ph-CH=CH_2)$ मार्कोवनिकोव योग द्वारा $HBr$ के साथ अभिक्रिया करके $1$-ब्रोमो-$1$-फेनिलएथेन $(Ph-CH(Br)-CH_3)$ बनाता है।
$2$. यह एल्किल ब्रोमाइड शुष्क ईथर में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(Ph-CH(MgBr)-CH_3)$ बनाता है।
$3$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $CO_2$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद अम्लीय वर्कअप $(H_3O^+)$ द्वारा $2$-फेनिलप्रोपेनोइक अम्ल $(Ph-CH(CH_3)-COOH)$ बनाता है,जो उत्पाद $A$ है।
$4$. $2$-फेनिलप्रोपेनोइक अम्ल $(A)$ $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया करके संबंधित एसिड क्लोराइड $(Ph-CH(CH_3)-COCl)$ बनाता है।
$5$. यह एसिड क्लोराइड फिर मेथिलएमाइन $(CH_3NH_2)$ के साथ अभिक्रिया करके एमाइड,$N$-मेथिल-$2$-फेनिलप्रोपेनामाइड $(Ph-CH(CH_3)-CONHCH_3)$ बनाता है,जो उत्पाद $B$ है।

(D) सही मिलान इस प्रकार हैं:
$A$. हेल-वोलहार्ड-जेलिंस्की अभिक्रिया: $(i) Br_2 / \text{red phosphorus}; (ii) H_2O$ $(III)$
$B$. आयोडोफॉर्म अभिक्रिया: $NaOH + I_2$ $(I)$
$C$. इटार्ड अभिक्रिया: $(i) CrO_2Cl_2, CS_2; (ii) H_2O$ $(II)$
$D$. गैटरमैन-कोच अभिक्रिया: $CO, HCl, \text{anhyd. } AlCl_3$ $(IV)$
अतः,सही क्रम $A-III, B-I, C-II, D-IV$ है।

(D) कार्बोनिल यौगिकों में हाइड्रोजन परमाणुओं की अम्लता परिणामी संयुग्मी क्षार (enolate ion) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$Heptane-2,4-dione$ $(CH_3-CO-CH_2-CO-CH_2-CH_3)$ में,केंद्रीय मेथिलीन $(-CH_2-)$ समूह दो कार्बोनिल समूहों के बीच स्थित होता है।
इस केंद्रीय मेथिलीन समूह से एक प्रोटॉन हटाने पर बनने वाला संयुग्मी क्षार दोनों निकटवर्ती कार्बोनिल समूहों के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा अत्यधिक स्थिर हो जाता है।
यह इस सक्रिय मेथिलीन समूह के हाइड्रोजन परमाणुओं को अन्य दिए गए विकल्पों की तुलना में काफी अधिक अम्लीय बनाता है,जहाँ अनुनाद स्थिरीकरण कम प्रभावी या अनुपस्थित होता है।

(D) अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$1$. $CH_3-COOH \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3-CH_2-OH$ (कार्बोक्सिलिक अम्ल का प्राथमिक अल्कोहल में अपचयन)।
$2$. $CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{PCC} CH_3-CHO$ (प्राथमिक अल्कोहल का एल्डिहाइड में ऑक्सीकरण)।
$3$. $CH_3-CHO \xrightarrow{HCN/OH^-} CH_3-CH(OH)-CN$ (साइनोहाइड्रिन बनाने के लिए एल्डिहाइड में $HCN$ का नाभिकरागी योग)।
$4$. $CH_3-CH(OH)-CN \xrightarrow{H_2O/OH^-, \Delta} CH_3-CH(OH)-COOH$ (नाइट्राइल समूह का कार्बोक्सिलिक अम्ल में जल-अपघटन)।
अतः,अंतिम उत्पाद $P$ $CH_3-CH(OH)-COOH$ है।

(D) . बेयर परीक्षण $\rightarrow$ असंतृप्ति $(IV)$
$B$. सेरिक अमोनियम नाइट्रेट परीक्षण $\rightarrow$ अल्कोहलिक-$OH$ समूह $(III)$
$C$. थैलीन डाई परीक्षण $\rightarrow$ फिनोल $(I)$
$D$. शिफ परीक्षण $\rightarrow$ एल्डिहाइड $(II)$
अतः,सही मिलान $A-IV, B-III, C-I, D-II$ है।

(A) यौगिक हैं: $(I)$ फिनोल,$(II)$ $4$-क्लोरोफिनोल,$(III)$ बेंजोइक एसिड,$(IV)$ $4$-मिथाइलबेंजोइक एसिड।
$1$. कार्बोक्सिलिक एसिड,फिनोल की तुलना में अधिक अम्लीय होते हैं क्योंकि कार्बोक्सिलेट आयन का अनुनाद स्थिरीकरण,फिनोक्साइड आयन की तुलना में अधिक होता है।
$2$. $(III)$ और $(IV)$ की तुलना: $(III)$ बेंजोइक एसिड है। $(IV)$ में,$-CH_3$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो कार्बोक्सिलेट आयन को अस्थिर करता है,जिससे $(IV)$,$(III)$ की तुलना में कम अम्लीय हो जाता है। अतः,$III > IV$।
$3$. $(I)$ और $(II)$ की तुलना: $(II)$ $4$-क्लोरोफिनोल है। $-Cl$ परमाणु एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो फिनोक्साइड आयन को स्थिर करता है,जिससे $(II)$,$(I)$ की तुलना में अधिक अम्लीय हो जाता है। अतः,$II > I$।
$4$. इस प्रकार,अम्लता का सही क्रम $III > IV > II > I$ है।
अतः,विकल्प $A$ सही है।

(C) $1$. स्टाइरीन का हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण $P$ ($2$-फेनिलएथेनॉल,$C_6H_5CH_2CH_2OH$) देता है।
$2$. $CrO_3/H_2SO_4$ के साथ $P$ का ऑक्सीकरण फेनिलएसेटिक एसिड $(C_6H_5CH_2COOH)$ देता है।
$3$. फेनिलएसेटिक एसिड पर $HVZ$ अभिक्रिया $(Cl_2/Red \ P)$ $Q$ ($2$-क्लोरो-$2$-फेनिलएसेटिक एसिड,$C_6H_5CHClCOOH$) देती है।
$4$. $P$ $(C_6H_5CH_2CH_2OH)$ $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया करके $C_6H_5CH_2CH_2Cl$ देता है,उसके बाद $NaCN$ के साथ अभिक्रिया करके $C_6H_5CH_2CH_2CN$ देता है,और जल-अपघटन द्वारा $R$ ($3$-फेनिलप्रोपानोइक एसिड,$C_6H_5CH_2CH_2COOH$) प्राप्त होता है।
$5$. $conc. \ H_2SO_4$ का उपयोग करके $R$ का अंतःआणविक फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन $S$ ($1$-इन्डानोन) देता है।

(D) अभिक्रियाओं का मिलान इस प्रकार है:
$(P)$ Etard अभिक्रिया में Toluene का उपयोग अभिकारक के रूप में किया जाता है,जो अभिक्रिया $(3)$ का उत्पाद है।
$(Q)$ Gattermann अभिक्रिया में Benzenediazonium chloride का उपयोग अभिकारक के रूप में किया जाता है,जो अभिक्रिया $(4)$ का उत्पाद है।
$(R)$ Gattermann-Koch अभिक्रिया में Benzene का उपयोग अभिकारक के रूप में किया जाता है,जो अभिक्रिया $(5)$ का उत्पाद है।
$(S)$ Rosenmund अपचयन में Benzoyl chloride का उपयोग अभिकारक के रूप में किया जाता है,जो अभिक्रिया $(2)$ का उत्पाद है।
अतः,सही मिलान $P$ $\rightarrow 3, Q$ $\rightarrow 4, R$ $\rightarrow 5, S$ $\rightarrow 2$ है।

(A) $1$. $P$ के लिए अभिक्रिया: $4-tert-butyl-ethylbenzene$ का $KMnO_4/KOH$ के साथ ऑक्सीकरण और उसके बाद एसिड वर्कअप $4-tert-butylbenzoic$ अम्ल $(P)$ देता है।
$2$. $Q$ के लिए अभिक्रिया: $methyl-3-(chlorocarbonyl)benzoate$ का जलअपघटन आइसोफ्थैलिक अम्ल $(Q)$ देता है।
$3$. $R$ के लिए अभिक्रिया: $\beta-keto$ एस्टर का जलअपघटन और विकार्बोक्सिलीकरण,उसके बाद प्राप्त कीटोन का $H_2CrO_4$ के साथ ऑक्सीकरण आइसोफ्थैलिक अम्ल $(R)$ देता है। अतः,$Q$ और $R$ समान हैं।
$4$. $S$ के लिए अभिक्रिया: ग्रिगनार्ड अभिक्रिया और उसके बाद जलअपघटन और एसिटल-संरक्षित एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण टेरेफ्थैलिक अम्ल $(S)$ देता है।
$5$. कथनों का विश्लेषण:
$(A)$ $P$ डेक्रॉन या ग्लिप्टल के लिए एकलक नहीं है। गलत।
$(B)$ $P$ एक मोनोकार्बोक्सिलिक अम्ल है। गलत।
$(C)$ $Q$ और $R$ दोनों आइसोफ्थैलिक अम्ल हैं। सही।
$(D)$ $R$ (आइसोफ्थैलिक अम्ल) में एल्डोल के लिए $\alpha-H$ नहीं है और कैनिज़ारो के लिए एल्डिहाइड समूह नहीं है। $S$ (टेरेफ्थैलिक अम्ल) में भी एल्डोल के लिए $\alpha-H$ नहीं है और कैनिज़ारो के लिए एल्डिहाइड समूह नहीं है। दोनों कथन सही हैं। सही।

(A) कार्बनिक अम्ल $P$ $(C_{11}H_{12}O_2)$ $4$-आइसोब्यूटाइलफेनिलएक्रिलिक अम्ल है। $P$ का ऑक्सीकरण टेरेफ्थालिक अम्ल देता है,जो डेक्रोन बनाने के लिए एथिलीन ग्लाइकॉल के साथ प्रतिक्रिया करता है। $P$ का ओजोनोलिसिस एक एलिफैटिक कीटोन देता है।
$R$ के लिए प्रतिक्रिया अनुक्रम:
$P$ $\xrightarrow{H_2/Pd-C} \text{4-आइसोब्यूटाइलफेनिलप्रोपानोइक अम्ल व्युत्पन्न}$ $\xrightarrow{SOCl_2} \text{अम्ल क्लोराइड}$ $\xrightarrow{MeMgBr, CdCl_2} \text{कीटोन}$ $\xrightarrow{NaBH_4} \text{अल्कोहल (Q)}$ $\xrightarrow{HCl} \text{अल्काइल क्लोराइड}$ $\xrightarrow{Mg/Et_2O, CO_2, H_3O^+} R$.
दी गई प्रतिक्रिया योजना के आधार पर,$R$ पहले सेट में संरचना $A$ के अनुरूप है।
$S$ के लिए प्रतिक्रिया अनुक्रम:
$P$ $\xrightarrow{H_2/Pd-C} \text{4-आइसोब्यूटाइलफेनिलप्रोपानोइक अम्ल}$ $\xrightarrow{NH_3/\Delta} \text{एमाइड}$ $\xrightarrow{Br_2/NaOH} \text{एमाइन}$ $\xrightarrow{CHCl_3, KOH, \Delta} \text{आइसोसायनाइड}$ $\xrightarrow{H_2/Pd-C} S$.
दी गई प्रतिक्रिया योजना के आधार पर,$S$ दूसरे सेट में संरचना $A$ के अनुरूप है।
अतः,सही उत्तर $A, A$ है।

(A) अम्लीय शक्ति $pK_a$ मान के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
कम $pK_a$ मान उच्च अम्लीय शक्ति को दर्शाता है।
दिए गए यौगिक हैं:
$(I)$ प्रोपियोलिक अम्ल $(pK_a = 1.86)$
$(II)$ एक्रिलिक अम्ल $(pK_a = 4.3)$
$(III)$ $p$-मेथॉक्सीबेन्जोइक अम्ल $(pK_a = 4.5)$
$(IV)$ प्रोपेनोइक अम्ल $(pK_a = 4.88)$
$pK_a$ मानों की तुलना करने पर: $1.86 < 4.3 < 4.5 < 4.88$।
अतः,अम्लीय शक्ति का सही क्रम $I > II > III > IV$ है।

(A) $1$. प्रारंभिक पदार्थ $4$-मेथॉक्सीफेनिलब्यूट-$3$-आइनल है। $Hg^{2+}, dil. H_2SO_4$ के साथ उपचार एल्काइन का जलयोजन करके कीटोन बनाता है,जिससे $4$-मेथॉक्सीफेनिल-$4$-ऑक्सोब्यूटेनैल प्राप्त होता है।
$2$. $AgNO_3, NH_4OH$ (टोलेंस अभिकर्मक) के साथ ऑक्सीकरण एल्डिहाइड को कार्बोक्सिलिक एसिड में बदल देता है,जिसके बाद क्लेमेंसन अपचयन $(Zn-Hg, conc. HCl)$ कीटोन को मेथिलीन समूह में अपचयित कर देता है,जिससे $4-(4-\text{मेथॉक्सीफेनिल})\text{ब्यूटेनॉइक}$ एसिड $(Q)$ प्राप्त होता है।
$3$. $Q$ का $SOCl_2$ और उसके बाद $AlCl_3$ (फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन) के साथ उपचार अंतःआणविक चक्रीकरण द्वारा $7-\text{मेथॉक्सी}-1-\text{टेट्रालोन}$ $(R)$ बनाता है।
$4$. अंत में,कीटोन $R$ का क्लेमेंसन अपचयन $(Zn-Hg, conc. HCl)$ $6-\text{मेथॉक्सीटेट्रालिन}$ $(S)$ देता है।
$5$. दी गई संरचनाओं के साथ तुलना करने पर,$Q$ संरचना $(2)$ से,$R$ संरचना $(4)$ से और $S$ संरचना $(4)$ से मेल खाती है। अतः,सही विकल्प $2$ और $4$ हैं।

(A) अनुक्रम $(A)$ में: $o$-टोल्यूडीन $273 \ K$ पर $NaNO_2/HCl$ के साथ अभिक्रिया करके डायज़ोनियम लवण बनाता है,जो $CuCN$ के साथ अभिक्रिया करके $o$-टोल्यूनाइट्राइल देता है। $DIBAL-H$ के साथ अपचयन और उसके बाद जल-अपघटन $o$-टोल्यूएल्डिहाइड देता है। अंत में,वोल्फ-किश्नर अपचयन $(N_2H_4, KOH, \Delta)$ एल्डिहाइड समूह को मिथाइल समूह में परिवर्तित कर देता है,जिससे $o$-जाइलीन प्राप्त होता है।
अनुक्रम $(B)$ में: $o$-ब्रोमोटोल्यूइन $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक बनाता है,जो $CO_2$ और फिर $H_3O^+$ के साथ उपचारित करने पर $o$-टोल्यूइक अम्ल देता है। $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया $o$-टोल्यूओइल क्लोराइड देती है। रोज़नमुंड अपचयन $(H_2, Pd-BaSO_4)$ एसिड क्लोराइड को $o$-टोल्यूएल्डिहाइड में बदल देता है। क्लीमेंसन अपचयन $(Zn-Hg, HCl)$ एल्डिहाइड को मिथाइल समूह में अपचयित कर देता है,जिससे $o$-जाइलीन प्राप्त होता है।
अनुक्रम $(C)$ और $(D)$ में $o$-जाइलीन मुख्य उत्पाद के रूप में नहीं बनता है।
अतः,अनुक्रम $(A)$ और $(B)$ $o$-जाइलीन का निर्माण करते हैं।

(C) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1.$ $I$ बेंजालडिहाइड $(C_6H_5CHO)$ है।
$2.$ बेंजालडिहाइड की $(CH_3CO)_2O / CH_3COONa$ के साथ अभिक्रिया एक पर्किन संघनन है,जो सिनामिक एसिड $(J = C_6H_5-CH=CH-COOH)$ देती है। यह यौगिक $NaHCO_3$ के साथ बुदबुदाहट ($-COOH$ समूह के कारण) और सकारात्मक बेयर परीक्षण (द्वि-आबंध के कारण) देता है।
$3.$ $H_2, Pd/C$ के साथ $J$ का हाइड्रोजनीकरण $3$-फेनिलप्रोपेनोइक एसिड $(C_6H_5-CH_2-CH_2-COOH)$ देता है।
$4.$ $SOCl_2$ के साथ उपचार एसिड को एसिड क्लोराइड $(C_6H_5-CH_2-CH_2-COCl)$ में परिवर्तित करता है।
$5.$ निर्जल $AlCl_3$ का उपयोग करके इंट्रा-मॉलिक्यूलर फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन $K$ देता है,जो $1$-इंडानोन है (विकल्पों में संरचना $C$)।
अतः,$K$ संरचना $C$ है और $I$ संरचना $A$ है।

(C) $T$ एक लैक्टोन (चक्रीय एस्टर) है। एस्टर गर्म जलीय $NaOH$ में जल-अपघटन करके संबंधित कार्बोक्सिलेट लवण और अल्कोहल बनाते हैं,जिससे वे घुलनशील हो जाते हैं। अतः,कथन $A$ सही है।
$U$,$3$-मिथाइलपेंटेन-$1,5$-डायोल है। इसमें $C3$ स्थिति पर एक कायरल केंद्र है,इसलिए यह प्रकाशिक रूप से सक्रिय है। अतः,कथन $B$ सही है।
$V$,$3$-मिथाइलपेंटेनडायोइक एसिड है। कार्बोक्सिलिक एसिड $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करके $CO_2$ गैस छोड़ते हैं,जिससे बुदबुदाहट होती है। अतः,कथन $D$ सही है।
$W$,$U$ का डायसिटेट है। $U$ की संरचना $C_6H_{14}O_2$ है। एसिटिलेशन में दो $H$ परमाणु दो $CH_3CO$ समूहों $(C_2H_2O)$ द्वारा प्रतिस्थापित होते हैं,जो $C_4H_4O_2$ जोड़ते हैं और $2H$ को हटाते हैं। $W$ का सूत्र $C_{10}H_{18}O_4$ है। अतः,कथन $C$ सही है।
इस प्रकार,सभी कथन $A, B, C, D$ सही हैं। हालाँकि,दिए गए विकल्पों के आधार पर,सबसे उपयुक्त विकल्प $C$ है।

(B) अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$1$. $H_3O$ के साथ एनहाइड्राइड समूह का जल-अपघटन एक डाइकार्बोक्सिलिक एसिड देता है।
$2$. गर्म करने $(\Delta)$ पर दो कार्बोक्सिलिक एसिड समूहों का विकार्बोक्सिलीकरण (decarboxylation) होता है,जिससे एक डाइकीटोन प्राप्त होता है।
$3$. शेष द्वि-आबंध का ओजोनोलिसिस $(O_3/H_2O_2)$ वलय को तोड़कर उत्पाद $P$ बनाता है जिसमें दो कार्बोक्सिलिक एसिड समूह होते हैं।
अतः,अंतिम उत्पाद $P$ में $-COOH$ समूहों की कुल संख्या $2$ है।

(A) अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
$1$. $CH_3CH_2COOH \xrightarrow{Br_2, \text{red } P} CH_3CH(Br)COOH$ $(P)$.
$2$. $CH_3CH(Br)COOH$ पोटेशियम थैलिमाइड के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद जल-अपघटन द्वारा $CH_3CH(NH_2)COOH$ $(Q)$ और थैलिक एसिड देता है।
कथनों का विश्लेषण:
$A$. $P$ का सूत्र $CH_3CH(Br)COOH$ है। $NaBH_4$ कार्बोक्सिलिक एसिड को बहुत धीरे या बिल्कुल भी अपचयित नहीं करता है,और यह $\alpha$-ब्रोमो समूह को अल्कोहल में अपचयित नहीं करता है। यह कथन गलत है।
$B$. $P$ $(CH_3CH(Br)COOH)$ को सांद्र $NH_4OH$ के साथ उपचारित करने और उसके बाद अम्लीकरण करने पर $CH_3CH(NH_2)COOH$ प्राप्त होता है,जो $Q$ है। यह कथन सही है।
$C$. $Q$ एक $\alpha$-अमीनो एसिड $(CH_3CH(NH_2)COOH)$ है। $NaNO_2/HCl$ के साथ उपचार (डायज़ोटाइजेशन) $-NH_2$ समूह को $-N_2^+Cl^-$ में परिवर्तित करता है,जो अस्थिर है और $N_2$ गैस मुक्त करके विघटित हो जाता है,जिससे $\alpha$-हाइड्रॉक्सी एसिड बनता है। यह कथन सही है।
$D$. $P$ $(CH_3CH(Br)COOH)$ में $\alpha$-स्थिति पर एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक $-Br$ समूह होता है,जो प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) के माध्यम से संयुग्मी क्षार (conjugate base) को स्थिर करता है,जिससे यह $CH_3CH_2COOH$ से अधिक अम्लीय हो जाता है। यह कथन सही है।
अतः,कथन $B, C,$ और $D$ सही हैं।

(D) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. $Hg^{2+}/H_3O^+$ के साथ एल्काइन $HC \equiv C-(CH_2)_{15}-CO_2Et$ का जलयोजन एक कीटोन देता है।
$2$. क्लेमेंसन अपचयन $(Zn(Hg)/HCl)$ कीटोन को एल्केन श्रृंखला में अपचयित करता है।
$3$. अम्लीय जलअपघटन $(H_3O^+, \Delta)$ एस्टर को स्टीयरिक एसिड $(C_{17}H_{35}COOH)$ में परिवर्तित करता है,जो उत्पाद $P$ है।
$4$. ग्लिसरॉल $3$ मोल स्टीयरिक एसिड के साथ अभिक्रिया करके ग्लिसरील ट्राइस्टीअरेट $(Q)$ बनाता है।
$5$. $NaOH$ के साथ $1$ मोल $Q$ का साबुनीकरण $3$ मोल सोडियम स्टीअरेट $(C_{17}H_{35}COONa)$ देता है।
$6$. $CaCl_2$ के साथ उपचार $3$ मोल सोडियम स्टीअरेट को $\frac{3}{2}$ मोल कैल्शियम स्टीअरेट $(R = (C_{17}H_{35}COO)_2Ca)$ में परिवर्तित करता है।
$7$. $R$ का आणविक द्रव्यमान = $606 \ g/mol$.
$8$. $R$ की मात्रा = $\frac{3}{2} \times 606 \ g = 909 \ g$.

(A) $1$. $A$ का मोलर द्रव्यमान $121 \ g/mol$ है। बेंजामाइड $(C_6H_5CONH_2)$ का मोलर द्रव्यमान $121 \ g/mol$ है और इसमें नाइट्रोजन होता है,इसलिए यह धनात्मक लैसेन परीक्षण देता है।
$2$. बेंजामाइड की $NaOH$ और उसके बाद $H_3O^+$ के साथ अभिक्रिया एक क्षारीय जल-अपघटन है,जो एमाइड समूह $(-CONH_2)$ को कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ में परिवर्तित कर देती है,जिससे बेंजोइक एसिड $(B)$ प्राप्त होता है।
$3$. बेंजोइक एसिड $(B)$ $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $CO_2$ गैस मुक्त करता है,जिससे बुदबुदाहट होती है।
$4$. बेंजोइक एसिड $(B)$ की $H_2SO_4$ और गर्मी की उपस्थिति में इथेनॉल $(EtOH)$ के साथ अभिक्रिया एक एस्टरीकरण अभिक्रिया है,जो एथिल बेंजोएट $(C)$ बनाती है,जिसमें फलों जैसी गंध होती है।

(D) सही मिलान इस प्रकार हैं:
$a$. $\text{टोल्यूनि} \xrightarrow[(ii) H^+/H_2O]{(i) CrO_2Cl_2/CS_2} \text{बेंज़ल्डिहाइड}$ यह $\text{एटार्ड अभिक्रिया}$ है $(a-q)$.
$b$. $CH_3COOK \xrightarrow{\text{विद्युत-अपघटन}}$ यह $\text{कोल्बे विद्युत-अपघटन}$ है $(b-p)$.
$c$. $CH_3Br \xrightarrow{Na, \text{शुष्क ईथर}}$ यह $\text{वुर्ट्ज़ अभिक्रिया}$ है $(c-r)$.
$d$. $\text{बेंजीन} \xrightarrow{CH_3Cl, AlCl_3} \text{टोल्यूनि}$ यह $\text{फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन}$ है $(d-s)$.
अतः,सही क्रम $a-q, b-p, c-r, d-s$ है.

(D) चरण $1$: फिनोल गर्म करने पर $Zn$ डस्ट के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन $(A)$ बनाता है।
चरण $2$: बेंजीन निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में $CH_3-CH_2-Cl$ के साथ फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया करके एथिल बेंजीन $(B)$ बनाता है।
चरण $3$: एथिल बेंजीन का क्षारीय $KMnO_4/H^+$ के साथ गर्म करके तीव्र ऑक्सीकरण किया जाता है,जो एल्काइल साइड चेन को कार्बोक्सिलिक एसिड समूह में ऑक्सीकृत कर देता है,जिसके परिणामस्वरूप बेंजोइक एसिड $(C)$ प्राप्त होता है।

(B) अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. जब साइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलिक एसिड $NH_3$ के साथ अभिक्रिया करता है और फिर गर्म $(\Delta)$ किया जाता है,तो यह एक अमोनियम लवण बनाता है जो पानी का एक अणु खोकर एमाइड,साइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सेमाइड $(C_6H_{11}CONH_2)$ बनाता है।
$2$. जब एमाइड को $P_2O_5$ जैसे निर्जलीकरण एजेंट के साथ उपचारित करके गर्म $(\Delta)$ किया जाता है,तो यह निर्जलीकरण के माध्यम से संबंधित नाइट्राइल,साइक्लोहेक्सेनकार्बोनाइट्राइल $(C_6H_{11}CN)$ बनाता है।
अतः,अंतिम उत्पाद साइक्लोहेक्सेनकार्बोनाइट्राइल है।

(B) कार्बनिक यौगिकों का क्वथनांक अंतःआणविक आकर्षण बलों की शक्ति पर निर्भर करता है।
$1$. कार्बोक्सिलिक एसिड का क्वथनांक सबसे अधिक होता है क्योंकि वे स्थिर अंतःआणविक हाइड्रोजन-बंधित डाइमर बनाते हैं।
$2$. समान आणविक द्रव्यमान वाले अल्कोहल का क्वथनांक एमाइन से अधिक होता है क्योंकि $O-H$ बंध $N-H$ बंध की तुलना में अधिक ध्रुवीय होता है,जिससे अल्कोहल में मजबूत हाइड्रोजन बॉन्डिंग होती है।
$3$. इन तीनों में एमाइन का क्वथनांक सबसे कम होता है क्योंकि इनमें हाइड्रोजन बॉन्डिंग कमजोर होती है।
अतः,सही घटता क्रम है: $Carboxylic acids > Alcohols > Amines$.

(A) क्वथनांक अंतर-आणविक बलों,मुख्य रूप से हाइड्रोजन बॉन्डिंग की शक्ति पर निर्भर करता है।
एमीन में $N-H$ बंध अल्कोहल के $O-H$ बंध की तुलना में कम ध्रुवीय होते हैं,जिससे एमीन में हाइड्रोजन बॉन्डिंग कमजोर होती है।
कार्बोक्सिलिक एसिड में $-COOH$ समूह होता है,जो मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बॉन्डिंग के माध्यम से स्थिर डाइमर संरचना बनाने की अनुमति देता है।
इसलिए,हाइड्रोजन बॉन्डिंग की शक्ति का क्रम $Amines < Alcohols < Carboxylic \ acids$ है।
अतः,क्वथनांक का बढ़ता क्रम $Amines < Alcohols < Carboxylic \ acids$ है।

(A) सक्रिय मेथिलीन समूह की अम्लता उसके बगल में स्थित कार्यात्मक समूहों ($E_1$ और $E_2$) की इलेक्ट्रॉन खींचने की क्षमता पर निर्भर करती है।
कीटोन समूह $(-COCH_3)$ एस्टर समूह $(-COOC_2H_5)$ की तुलना में अधिक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक होते हैं,क्योंकि एस्टर में ऑक्सीजन परमाणु अनुनाद के माध्यम से इलेक्ट्रॉन दान करता है।
यौगिकों की तुलना:
$(b)$ $CH_3COCH_2COCH_3$: इसमें दो कीटोन समूह हैं,इसलिए कार्बोनियन सबसे अधिक स्थिर है।
$(a)$ $CH_3COCH_2COOC_2H_5$: इसमें एक कीटोन और एक एस्टर समूह है।
$(c)$ $C_2H_5OOCCH_2COOC_2H_5$: इसमें दो एस्टर समूह हैं,इसलिए कार्बोनियन सबसे कम स्थिर है।
अतः,अम्लीय शक्ति का क्रम $b > a > c$ है।

(B) $(i)$ एसिटिक अम्ल हेल-वोलहार्ड-जेलिंस्की $(HVZ)$ अभिक्रिया देता है।
$(ii)$ सोडियम फिनेट कोल्बे अभिक्रिया देता है।
$(iii)$ मिथाइल साइनाइड स्टीफन अपचयन अभिक्रिया देता है।
$(iv)$ टोल्यूनि फ्रिडेल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया देता है।
अतः,सही मिलान $(i-c, ii-d, iii-a, iv-b)$ है।

(B) पहली अभिक्रिया बेंजोइक एसिड और इथेनॉल के बीच एस्टरीकरण अभिक्रिया है,जो एसिड-उत्प्रेरित होती है और इसमें उत्प्रेरक के रूप में $H^{+}$ की आवश्यकता होती है।
दूसरी अभिक्रिया बेंज़ोयल क्लोराइड का उपयोग करके अल्कोहल का एसाइलेशन है। यह अभिक्रिया उप-उत्पाद के रूप में $HCl$ उत्पन्न करती है। अभिक्रिया मिश्रण में Pyridine मिलाया जाता है ताकि उत्पन्न $HCl$ को उदासीन किया जा सके,जो प्रतिवर्ती अभिक्रिया को रोकता है और साम्यावस्था को आगे की दिशा में ले जाता है।

(A) चरण $1$: $but-2-ene$ $(CH_3-CH=CH-CH_3)$ का अम्लीय $KMnO_4$ $(X)$ के साथ ऑक्सीकरण करने पर एथेनोइक एसिड $(CH_3COOH)$ प्राप्त होता है।
चरण $2$: एथेनोइक एसिड $SOCl_2$ $(Y)$ के साथ अभिक्रिया करके एथेनॉयल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ बनाता है।
चरण $3$: एथेनॉयल क्लोराइड निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन के साथ अभिक्रिया करके (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन) एसीटोफिनोन ($Z$,$C_6H_5COCH_3$) बनाता है।
अतः,$X = KMnO_4 / H^{+}$,$Y = SOCl_2$,और $Z = \text{Acetophenone}$.

(A) थैलिक एसिड की अमोनिया के साथ अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$1$. थैलिक एसिड $2$ मोल $NH_3$ के साथ अभिक्रिया करके अमोनियम थैलेट $(A)$ बनाता है: $C_6H_4(COOH)_2 + 2NH_3 \longrightarrow C_6H_4(COO^-NH_4^+)_2$.
$2$. अमोनियम थैलेट $(A)$ को गर्म करने पर पानी के अणु निकल जाते हैं और थैलामाइड $(B)$ बनता है: $C_6H_4(COO^-NH_4^+)_2 \stackrel{\Delta}{\longrightarrow} C_6H_4(CONH_2)_2 + 2H_2O$.
$3$. थैलामाइड $(B)$ को उच्च तापमान पर गर्म करने पर $NH_3$ निकल जाता है और थैलिमाइड $(C)$ बनता है: $C_6H_4(CONH_2)_2 \stackrel{\text{High temperature}}{\longrightarrow} C_6H_4(CO)_2NH + NH_3$.