Mix Examples-Carboxylic acids and Their derivative Questions in Hindi

(A) सही मिलान इस प्रकार है:
$(A)$ मेथेनोइक अम्ल का उपयोग वस्त्र उद्योग में $pH$ नियामक के रूप में किया जाता है।
$(B)$ एथेनोइक अम्ल का उपयोग सिरके के रूप में किया जाता है,जो एसिटिक अम्ल का $4-7 \%$ घोल होता है।
$(C)$ हेक्सेनडायोइक अम्ल (एडिपिक अम्ल) नायलॉन (बहुलक) के उत्पादन के लिए एक अग्रदूत है।
$(D)$ सोडियम बेंजोएट का उपयोग खाद्य पदार्थों को खराब होने से बचाने के लिए खाद्य परिरक्षक के रूप में किया जाता है।

(C) दिए गए कार्बोक्सिलिक अम्लों के स्रोत इस प्रकार हैं:
$A$. फॉर्मिक अम्ल $(HCOOH)$ लाल चींटियों में पाया जाता है।
$B$. एसिटिक अम्ल $(CH_3COOH)$ सिरके का मुख्य घटक है।
$C$. ब्यूटिरिक अम्ल $(CH_3CH_2CH_2COOH)$ बासी मक्खन में पाया जाता है।
अतः,सही मिलान $A-III, B-II, C-I$ है।

(A) यौगिक का क्वथनांक अंतर-आणविक बलों जैसे द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण और हाइड्रोजन बंधन पर निर्भर करता है।
$1$. $CH_3COOH$ (एसिटिक एसिड) में मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन होता है,इसलिए इसका क्वथनांक सबसे अधिक होता है।
$2$. $CH_3CH_2CH_2OH$ (प्रोपेन$-1-$ओल) में भी हाइड्रोजन बंधन होता है,लेकिन यह एसिड की तुलना में कमजोर होता है।
$3$. $CH_3COCH_3$ (एसीटोन) और $CH_3CH_2CHO$ (प्रोपेनल) में द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण होता है। एसीटोन का क्वथनांक प्रोपेनल से अधिक होता है।
$4$. अतः,सही क्रम $II < IV < III < I$ है।

(B) $I$. अम्लीयता: इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ प्रभाव) कार्बोक्सिलिक एसिड की अम्लीयता को बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ प्रभाव या अतिसंयुग्मन) इसे कम करते हैं। क्रम $NCCH_2COOH > FCH_2COOH > H_3CCH_2COOH$ सही है क्योंकि $-CN$ में $-F$ की तुलना में मजबूत $-I$ प्रभाव होता है,और $-CH_3$ इलेक्ट्रॉन-दाता है।
$II$. अभिक्रियाशीलता (न्यूक्लियोफिलिक योग के प्रति): एल्डिहाइड आमतौर पर कीटोन की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील होते हैं। एल्डिहाइड में,$CH_3CH_2CHO$,$PhCHO$ की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील है। इसलिए,सही क्रम $CH_3CH_2CHO > PhCHO > PhCOCH_3$ है। दिया गया क्रम गलत है।
$III$. क्वथनांक: हाइड्रोजन बॉन्डिंग के कारण अल्कोहल का क्वथनांक सबसे अधिक होता है। समान आणविक भार वाले कार्बोनिल यौगिकों में,एल्डिहाइड का क्वथनांक आमतौर पर कीटोन से अधिक होता है। क्रम $H_3COCH_2CH_3$ (कीटोन) $< H_3CCH_2CHO$ (एल्डिहाइड) $< H_3CCH_2CH_2OH$ (अल्कोहल) सही है।
अतः,सेट $I$ और $III$ सही हैं।

(A) प्रतिस्थापित बेंजोइक अम्लों की अम्लता बेंजीन वलय से जुड़े प्रतिस्थापियों के इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों पर निर्भर करती है।
$1$. $-NO_2$ समूह ($II$ में) एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ और $-M$ प्रभाव) है,जो कार्बोक्सिलिक अम्ल की अम्लता को काफी बढ़ा देता है।
$2$. $-CH_3$ समूह ($IV$ में) एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ और अतिसंयुग्मन) है,जो बेंजोइक अम्ल $(I)$ की तुलना में अम्लता को कम करता है।
$3$. $-OCH_3$ समूह ($III$ में) एक प्रबल $+M$ प्रभाव (इलेक्ट्रॉन-दाता) प्रदर्शित करता है,जो इसके $-I$ प्रभाव से कहीं अधिक शक्तिशाली है। यह इसे $-CH_3$ की तुलना में एक अधिक शक्तिशाली इलेक्ट्रॉन-दाता समूह बनाता है,इसलिए यह $-CH_3$ समूह की तुलना में अम्लता को अधिक कम करता है।
$4$. अतः,अम्लता का क्रम है: $III$ (सबसे कम अम्लीय) $< IV < I < II$ (सबसे अधिक अम्लीय)।
इसलिए,सही बढ़ता क्रम $III < IV < I < II$ है।

(A) $1.$ एल्डॉक्सिम का एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ निर्जलीकरण नाइट्राइल देता है: $CH_3 CH_2 CH=NOH \xrightarrow{(CH_3 CO)_2 O} CH_3 CH_2 CN + 2 CH_3 COOH$.
$2.$ एल्काइल हैलाइड का $KCN$ के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन एल्काइल साइनाइड देता है: $CH_3 CH_2 Cl + KCN \rightarrow CH_3 CH_2 CN + KCl$.
$3.$ $AgCN$ के साथ अभिक्रिया आइसोसाइनाइड देती है: $CH_3 CH_2 Cl + AgCN \rightarrow CH_3 CH_2 NC + AgCl$.
$4.$ पिरिडीन में $C_6 H_5 SO_2 Cl$ के साथ एमाइड का निर्जलीकरण नाइट्राइल देता है: $CH_3 CH_2 CON(CH_3)_2 \xrightarrow{C_6 H_5 SO_2 Cl, \text{ Pyridine}} CH_3 CH_2 CN + C_6 H_5 SO_3 H + (CH_3)_2 NH$.
अतः,अभिक्रिया $1, 2$ और $4$ एथिल साइनाइड बनाती हैं। दिए गए विकल्पों के अनुसार,सबसे उपयुक्त सेट $1, 2$ है।

(A) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. आयोडोबेंजीन $Et_2O$ की उपस्थिति में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके फेनिलमैग्नीशियम आयोडाइड (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) बनाता है।
$2$. फेनिलमैग्नीशियम आयोडाइड $CO_2$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+)$ द्वारा बेंजोइक एसिड प्राप्त होता है।
$3$. बेंजोइक एसिड $Br_2/FeBr_3$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया करता है। चूँकि $-COOH$ समूह एक निष्क्रिय करने वाला और मेटा-निर्देशकारी समूह है,इसलिए ब्रोमीन परमाणु मेटा-स्थान पर प्रतिस्थापित होगा।
$4$. अंतिम उत्पाद $3$-ब्रोमोबेंजोइक एसिड है।

(D) चरण $1$: $LiAlH_4$ एक प्रबल अपचायक है जो एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ का अपचयन करके प्राथमिक अल्कोहल बनाता है।
$CH_3COOH + 4[H] \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3CH_2OH + H_2O$
अतः,$A$ इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ है।
चरण $2$: इथेनॉल $(A)$ और एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ के बीच अम्ल उत्प्रेरक $(H_3O^+)$ की उपस्थिति में एस्टरीकरण अभिक्रिया से एस्टर प्राप्त होता है।
$CH_3CH_2OH + CH_3COOH \xrightarrow{H_3O^+} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$
अतः,$B$ एथिल एसीटेट $(CH_3COOC_2H_5)$ है।
इसलिए,$A = C_2H_5OH$ और $B = CH_3COOC_2H_5$ है।

(B) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$(i)$ $CH_3CH_2CH_2CH_2OH$ का क्षारीय $KMnO_4$ के साथ ऑक्सीकरण और उसके बाद अम्लीकरण करने पर ब्यूटेनॉइक अम्ल $(CH_3CH_2CH_2COOH)$ प्राप्त होता है,जो एक कार्बोक्सिलिक अम्ल है।
$(ii)$ निर्जलीय $AlCl_3/Cu_2Cl_2$ की उपस्थिति में बेंजीन की $CO$ और $HCl$ के साथ गैटरमैन-कोच अभिक्रिया से बेंज़ैल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ प्राप्त होता है,जो एक एल्डिहाइड है।
$(iii)$ साइक्लोहेक्सीन का $O_3$ और उसके बाद $Zn/H_2O$ के साथ अपचयी ओजोनोलिसिस करने पर हेक्सेनडायल $(OHC-(CH_2)_4-CHO)$ प्राप्त होता है,जो एक डाई-एल्डिहाइड है।
$(iv)$ फिनोल की $CCl_4$ और $NaOH$ के साथ राइमर-टीमैन अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीकरण करने पर सैलिसिलिक अम्ल $(2-hydroxybenzoic \ acid)$ प्राप्त होता है,जो एक कार्बोक्सिलिक अम्ल है।
अतः,अभिक्रिया $(i)$ और $(iv)$ कार्बोक्सिलिक अम्ल उत्पन्न करती हैं।

(C) $pK_a$ मान यौगिक की अम्लीय शक्ति के व्युत्क्रमानुपाती होता है।
अम्लीय शक्ति का क्रम:
$IV$ ($p$-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल) > $II$ ($p$-नाइट्रोफिनोल) > $I$ (फिनोल) > $III$ (इथेनॉल)।
$p$-नाइट्रोबेन्जोइक अम्ल एक कार्बोक्सिलिक अम्ल है,जो फिनोल और अल्कोहल की तुलना में काफी अधिक अम्लीय होता है।
$-NO_2$ समूह के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव के कारण $p$-नाइट्रोफिनोल,फिनोल से अधिक अम्लीय होता है।
फिनोक्साइड आयन के अनुनाद स्थिरीकरण के कारण फिनोल,इथेनॉल से अधिक अम्लीय होता है।
इसलिए,$pK_a$ मानों का बढ़ता क्रम अम्लीय शक्ति के क्रम का उल्टा है:
$IV < II < I < III$।

(B) $MnO_2$ एक मंद ऑक्सीकरण कर्मक है और यह $CH_3COCH_3$ जैसे कीटोन को कार्बोक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकृत नहीं करता है।
$(b)$ $Ph-CCl_3$ जलीय $NaOH$ के साथ जल-अपघटन करता है और उसके बाद अम्लीकरण द्वारा बेंजोइक अम्ल $(PhCOOH)$ बनाता है। यह एक सही अभिक्रिया है।
$(c)$ एल्काइल हैलाइड $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgX)$ बनाते हैं,जो $CO_2$ के साथ अभिक्रिया करके और बाद में जल-अपघटन द्वारा कार्बोक्सिलिक अम्ल देते हैं। यह एक सही अभिक्रिया है।
$(d)$ अम्लीय $K_2Cr_2O_7$ के साथ $CH_3CH=CHCH_3$ जैसे आंतरिक एल्कीन का तीव्र ऑक्सीकरण द्वि-आबंध को तोड़कर एसिटिक अम्ल $(CH_3COOH)$ के दो अणु बनाता है। यह एक सही अभिक्रिया है।
अतः,अभिक्रियाएँ $(b)$,$(c)$,और $(d)$ कार्बोक्सिलिक अम्ल उत्पन्न करती हैं।

(D) $R-C \equiv N$ की $H_3O^+$ (अम्लीय जल-अपघटन) के साथ अभिक्रिया में कार्बोक्सिलिक अम्ल के चरण तक पहुँचने के लिए आमतौर पर गर्म करने की आवश्यकता होती है। हल्की परिस्थितियों में,यह अक्सर एमाइड चरण $(R-CONH_2)$ पर रुक जाता है। इसलिए,कथन $(A)$ को आमतौर पर गलत माना जाता है।
जब एल्काइल साइनाइड $(R-C \equiv N)$ का क्षारीय जलीय माध्यम में जल-अपघटन किया जाता है,तो यह कार्बोक्सिलेट लवण $(R-COO^-Na^+)$ और अमोनिया $(NH_3)$ बनाने के लिए जल-अपघटित हो जाता है। इसलिए,कथन $(B)$ सही है।

(B) $1$. प्रोपेनोइक एसिड $(CH_3CH_2COOH)$ की $P_2O_5$ (निर्जलीकरण एजेंट) के साथ अभिक्रिया से प्रोपेनोइक एनहाइड्राइड बनता है,जो $X = (CH_3CH_2CO)_2O$ है।
$2$. प्रोपेनोइक एनहाइड्राइड $(X)$ का $H_2O$ के साथ जल-अपघटन करने पर प्रोपेनोइक एसिड पुन: प्राप्त होता है,जो $Y = CH_3CH_2COOH$ है।
$3$. प्रोपेनोइक एसिड $(Y)$ की $SOCl_2$ (थायोनिल क्लोराइड) के साथ अभिक्रिया से कार्बोक्सिलिक एसिड समूह का एसिड क्लोराइड में रूपांतरण होता है,जिससे प्रोपेनॉयल क्लोराइड प्राप्त होता है,जो $Z = CH_3CH_2COCl$ है।
$4$. अतः,सही क्रम $X = (CH_3CH_2CO)_2O$,$Y = CH_3CH_2COOH$,और $Z = CH_3CH_2COCl$ है।

(C) अभिक्रिया $(I)$: कैल्शियम एसीटेट का शुष्क आसवन एसीटोन देता है।
$(CH_3 COO)_2 Ca \xrightarrow{\Delta} CH_3 COCH_3 + CaCO_3$
अतः,$\underline{A} = CH_3 COCH_3$.
अभिक्रिया $(II)$: $HI$ और लाल फास्फोरस के साथ एसिटिक एसिड का अपचयन एथेन देता है।
$CH_3 COOH + 6HI \xrightarrow{\text{Red P}} CH_3 CH_3 + 3I_2 + 2H_2 O$
अतः,$\underline{B} = C_2 H_6$.
अभिक्रिया $(III)$: $P_4 O_{10}$ के साथ एसिटिक एसिड का निर्जलीकरण एसिटिक एनहाइड्राइड देता है।
$2 CH_3 COOH \xrightarrow{P_4 O_{10}} (CH_3 CO)_2 O + H_2 O$
अतः,$\underline{C} = (CH_3 CO)_2 O$.
इसलिए,सही क्रम $\underline{A} = CH_3 COCH_3$,$\underline{B} = C_2 H_6$,$\underline{C} = (CH_3 CO)_2 O$ है।

(B) $1$. बेंजोइक एसिड की $Br_2 / FeBr_3$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन है। $-COOH$ समूह एक मेटा-निर्देशकारी समूह है,इसलिए उत्पाद $P$,$m$-ब्रोमोबेंजोइक एसिड है।
$2$. अगले चरण में,$m$-ब्रोमोबेंजोइक एसिड $B_2H_6$ के साथ अभिक्रिया करता है। डाइबोरेन $(B_2H_6)$ एक चयनात्मक अपचायक है जो रिंग पर ब्रोमीन परमाणु को प्रभावित किए बिना कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ को प्राथमिक अल्कोहल $(-CH_2OH)$ में अपचयित कर देता है। अतः,$Q$,$m$-ब्रोमोबेंजिल अल्कोहल है।
$3$. तीसरे चरण में,$m$-ब्रोमोबेंजोइक एसिड $HCl$ (गैस) की उपस्थिति में $MeOH$ के साथ अभिक्रिया करता है। यह फिशर एस्टरीकरण अभिक्रिया है,जिसमें कार्बोक्सिलिक एसिड एस्टर बनाने के लिए अल्कोहल के साथ अभिक्रिया करता है। अतः,$R$,मिथाइल $m$-ब्रोमोबेंजोएट है।

(B) एसिटिक एसिड $(CH_3 COOH)$ की अमोनिया $(NH_3)$ के साथ अभिक्रिया से अमोनियम एसीटेट $(CH_3 COONH_4)$ मध्यवर्ती $(X)$ के रूप में बनता है।
$CH_3 COOH + NH_3 \longrightarrow CH_3 COONH_4$ $(X)$
गर्म करने पर,अमोनियम एसीटेट निर्जलीकरण के माध्यम से एसीटामाइड $(CH_3 CONH_2)$ अंतिम उत्पाद $(Y)$ के रूप में देता है।
$CH_3 COONH_4 \stackrel{\Delta}{\longrightarrow} CH_3 CONH_2$ $(Y)$ $+ H_2 O$
अतः,$X$ का मान $CH_3 COONH_4$ है और $Y$ का मान $CH_3 CONH_2$ है।

(C) एस्टर $(X = CH_3COOC_2H_5)$ के अम्लीय जल-अपघटन से एक कार्बोक्सिलिक अम्ल और एक अल्कोहल प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_3COOC_2H_5 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3COOH + C_2H_5OH$.
यहाँ,$CH_3COOH$ (एसिटिक अम्ल) और $C_2H_5OH$ (एथेनॉल) दो अलग-अलग कार्बनिक यौगिक हैं।

(A) जब एथिल अल्कोहल $(X)$ को अम्लीकृत पोटेशियम डाइक्रोमेट द्वारा ऑक्सीकृत किया जाता है,तो एसिटिक एसिड $(Y)$ बनता है:
$3 CH_3 CH_2 OH + 2 K_2 Cr_2 O_7 + 8 H_2 SO_4 \longrightarrow 3 CH_3 COOH + 2 Cr_2(SO_4)_3 + 2 K_2 SO_4 + 11 H_2 O$
कार्बोक्सिलिक एसिड $LiAlH_4$ के साथ अपचयन पर प्राथमिक अल्कोहल देते हैं:
$CH_3 COOH \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3 CH_2 OH$
अतः,$X$ का मान $C_2 H_5 OH$ है और $Y$ का मान $CH_3 COOH$ है।

(B) अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$1$. ब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन शुष्क ईथर में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोहेक्सिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड (एक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) बनाता है।
$2$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $CO_2$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद अम्लीय कार्य (acidic workup) $(H_3O^+)$ द्वारा साइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलिक एसिड बनाता है।
$3$. साइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलिक एसिड $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोहेक्सेनकार्बोनिल क्लोराइड बनाता है।
$4$. अंत में,साइक्लोहेक्सेनकार्बोनिल क्लोराइड की डाइमिथाइलकैडमियम,$(CH_3)_2Cd$ के साथ अभिक्रिया से मुख्य उत्पाद के रूप में साइक्लोहेक्सिल मिथाइल कीटोन प्राप्त होता है। यह एसिड क्लोराइड से कीटोन बनाने की एक मानक विधि है।

(A) चरण $1$: ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक '$A$' का निर्माण।
$m$-ब्रोमोनाइट्रोबेंजीन शुष्क ईथर की उपस्थिति में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,$m$-नाइट्रोफेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड $(A)$ बनाता है।
चरण $2$: '$B$' का निर्माण।
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(A)$ की $CO_2$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+)$ द्वारा $m$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड $(B)$ प्राप्त होता है।
चरण $3$: '$C$' का निर्माण।
$m$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड $(B)$ $Na$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम $m$-नाइट्रोबेंजोएट बनाता है,जिसे सोडा लाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ गर्म करने पर विकार्बोक्सिलीकरण (decarboxylation) द्वारा नाइट्रोबेंजीन $(C)$ प्राप्त होता है।

(A) यह अभिक्रिया $Perkin$ संघनन है। इसमें एक सुगंधित (aromatic) एल्डिहाइड की अभिक्रिया संबंधित कार्बोक्सिलेट लवण की उपस्थिति में एसिड एनहाइड्राइड के साथ होती है।
इस मामले में,$p$-नाइट्रोबेंजाल्डिहाइड सोडियम प्रोपियोनेट $(CH_3CH_2COONa)$ की उपस्थिति में प्रोपेनोइक एनहाइड्राइड $(CH_3CH_2CO)_2O$ के साथ अभिक्रिया करता है।
प्रोपेनोइक एनहाइड्राइड का $\alpha$-हाइड्रोजन प्रोपियोनेट आयन द्वारा हटा दिया जाता है जिससे एक न्यूक्लियोफिलिक एनोलेट बनता है।
यह एनोलेट $p$-नाइट्रोबेंजाल्डिहाइड के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है।
बाद के चरणों में $\beta$-हाइड्रॉक्सी एसिड व्युत्पन्न का निर्माण होता है,जिसके बाद निर्जलीकरण (dehydration) से $\alpha,\beta$-असंतृप्त एसिड प्राप्त होता है।
प्राप्त उत्पाद $2$-मिथाइल-$3$-($4$-नाइट्रोफेनिल)प्रोप$-2-$एनोइक एसिड है। त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण मुख्य उत्पाद $(E)$-आइसोमर है,जो विकल्प $A$ के अनुरूप है।

(B) यौगिक इस प्रकार हैं:
$I$: $p$-नाइट्रोफिनोल
$II$: $p$-क्रेसोल ($4$-मिथाइलफिनोल)
$III$: $m$-नाइट्रोफिनोल
$IV$: $p$-मेथॉक्सीबेन्जोइक एसिड
चरण $1$: फिनोल और कार्बोक्सिलिक एसिड की अम्लता की तुलना करें। कार्बोक्सिलिक एसिड फिनोल की तुलना में काफी अधिक अम्लीय होते हैं। अतः,$IV$ सबसे अधिक अम्लीय है।
चरण $2$: फिनोल $(I, II, III)$ की अम्लता की तुलना करें।
- $II$ ($p$-क्रेसोल) में $-CH_3$ समूह है,जो एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ और हाइपरकंजुगेशन) है,जो अम्लता को कम करता है। अतः,$II$ सबसे कम अम्लीय है।
- $I$ ($p$-नाइट्रोफिनोल) में पैरा स्थिति पर $-NO_2$ समूह है,जो एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव ($-I$ और $-M$) डालता है।
- $III$ ($m$-नाइट्रोफिनोल) में मेटा स्थिति पर $-NO_2$ समूह है,जो केवल एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रेरक प्रभाव $(-I)$ डालता है।
- $p$-नाइट्रोफिनोल $(I)$ में $-NO_2$ समूह का $-M$ प्रभाव इसे $m$-नाइट्रोफिनोल $(III)$ की तुलना में अधिक अम्लीय बनाता है।
चरण $3$: इन्हें मिलाने पर,अम्लता का क्रम $II < III < I < IV$ है।

(A, D) प्रोपेनोइक एसिड $(CH_{3}CH_{2}COOH)$ का चक्रीय एसिटल $(CH_{3}CH_{2}CH(OCH_{2}CH_{2}O))$ में रूपांतरण निम्नलिखित चरणों द्वारा होता है:
$1$. $SOCl_{2}$ या $PCl_{5}$ का उपयोग करके कार्बोक्सिलिक एसिड का एसिड क्लोराइड में रूपांतरण।
$2$. $LiAlH_{4}$ (कम तापमान पर) या रोज़नमंड रिडक्शन $(H_{2}/Pd-BaSO_{4})$ का उपयोग करके एसिड क्लोराइड का एल्डिहाइड में अपचयन।
$3$. एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में एथिलीन ग्लाइकॉल का उपयोग करके चक्रीय एसिटल बनाकर एल्डिहाइड समूह का संरक्षण।
विकल्प $(A)$ और $(D)$ दोनों इस रूपांतरण के लिए मान्य मार्ग हैं,क्योंकि $SnCl_{2}/HCl$ भी एसिड क्लोराइड के एल्डिहाइड में अपचयन के लिए एक मानक अभिकर्मक है (स्टीफन रिडक्शन)।

(C) अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$1$) $\text{LiAlH}_4$ द्वारा $\text{CH}_3\text{COOH}$ का अपचयन करने पर $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ (एथेनॉल) प्राप्त होता है,जो उत्पाद $\text{X}$ है।
$2$) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ की $\text{PCl}_5$ के साथ अभिक्रिया करने पर $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl}$ (एथिल क्लोराइड) प्राप्त होता है,जो उत्पाद $\text{Y}$ है।
$3$) अल्कोहलिक $\text{KOH}$ के साथ $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl}$ की विलोपन अभिक्रिया (डीहाइड्रोहैलोजनीकरण) करने पर $\text{CH}_2=\text{CH}_2$ (एथीन) प्राप्त होता है,जो उत्पाद $\text{Z}$ है।

(A) जो यौगिक जलीय $NaOH$ में घुलनशील होते हैं,वे पर्याप्त रूप से अम्लीय होते हैं ताकि वे क्षार के साथ प्रतिक्रिया करके पानी में घुलनशील लवण बना सकें। इनमें कार्बोक्सिलिक एसिड और फिनोल शामिल हैं।
आइए प्रत्येक यौगिक का विश्लेषण करें:
$(I)$ बेंजल्डिहाइड: $NaOH$ में घुलने के लिए पर्याप्त अम्लीय नहीं है।
$(II)$ $1$-नेफ्थोल: एक फिनोल,अम्लीय,$NaOH$ में घुलनशील है।
$(III)$ $4$-(डाइमिथाइलअमीनो)फिनोल: एक फिनोल,अम्लीय,$NaOH$ में घुलनशील है।
$(IV)$ $4$-मिथाइलफिनोल: एक फिनोल,अम्लीय,$NaOH$ में घुलनशील है।
$(V)$ बेंजोइक एसिड: एक कार्बोक्सिलिक एसिड,अम्लीय,$NaOH$ में घुलनशील है।
$(VI)$ $N,N$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सेनमाइन: एक क्षार,$NaOH$ में घुलनशील नहीं है।
$(VII)$ $1$-नेफ्थोइक एसिड: एक कार्बोक्सिलिक एसिड,अम्लीय,$NaOH$ में घुलनशील है।
$(VIII)$ $1,4$-डाई-टर्ट-ब्यूटाइल बेंजीन: एक हाइड्रोकार्बन,$NaOH$ में घुलनशील नहीं है।
$(IX)$ $1$-नेफ्थाइलमेथेनॉल: एक एलिफैटिक अल्कोहल,$NaOH$ में घुलने के लिए पर्याप्त अम्लीय नहीं है।
$NaOH$ में घुलनशील यौगिक $(II)$,$(III)$,$(IV)$,$(V)$ और $(VII)$ हैं।
अतः,ऐसे यौगिकों की कुल संख्या $5$ है।

(C) $1$. अभिक्रियाओं की श्रृंखला: बेंजीन $\xrightarrow{CH_3Cl/AlCl_3}$ टोल्यूनि $\xrightarrow{Cl_2/FeCl_3}$ p-क्लोरोटोल्यूनि $\xrightarrow{K_2Cr_2O_7/H_2SO_4}$ p-क्लोरोबेंजोइक अम्ल $(X)$।
$2$. $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया: $R-COOH + NaHCO_3 \rightarrow R-COONa + H_2O + CO_2 \uparrow$.
$3$. $STP$ पर,$1 \text{ मोल}$ गैस $22.4 \ dm^3$ आयतन घेरती है। अतः,$11.2 \ dm^3$ $CO_2$ का अर्थ है $0.5 \text{ मोल}$।
$4$. चूंकि $1 \text{ मोल}$ अम्ल $1 \text{ मोल}$ $CO_2$ उत्पन्न करता है,इसलिए हमें $0.5 \text{ मोल}$ p-क्लोरोबेंजोइक अम्ल $(C_7H_5ClO_2)$ की आवश्यकता है।
$5$. p-क्लोरोबेंजोइक अम्ल का मोलर द्रव्यमान $(C_7H_5ClO_2)$ = $(7 \times 12) + (5 \times 1) + 35.5 + (2 \times 16) = 84 + 5 + 35.5 + 32 = 156.5 \text{ g/mol}$.
$6$. आवश्यक अम्ल का द्रव्यमान $(P)$ = $\text{मोल} \times \text{मोलर द्रव्यमान} = 0.5 \times 156.5 = 78.25 \text{ ग्राम}$।
नोट: दिए गए विकल्पों में गणना किया गया मान $78.25$ नहीं है। यदि उत्पाद बेंजोइक अम्ल ($C_7H_6O_2$,मोलर द्रव्यमान $122 \text{ g/mol}$) होता,तो $0.5 \times 122 = 61 \text{ ग्राम}$ होता। दिए गए विकल्पों को देखते हुए,$61$ सबसे संभावित उत्तर है।