Properties of Phenols Questions in Hindi

(B) किसी यौगिक का गलनांक हाइड्रोजन बंधन की प्रकृति से काफी प्रभावित होता है।
$o-$नाइट्रोफिनोल में अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन होता है,जो अंतर-आणविक जुड़ाव को सीमित करता है,जिससे गलनांक कम हो जाता है।
$p-$क्रेसोल में,गैर-ध्रुवीय $-CH_3$ समूह की उपस्थिति नाइट्रो समूह की तुलना में अंतर-आणविक बलों को महत्वपूर्ण रूप से नहीं बढ़ाती है।
$p-$नाइट्रोफिनोल मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करता है,जो ठोस अवस्था में अणुओं के जुड़ाव की ओर ले जाता है,जिसके परिणामस्वरूप दूसरों की तुलना में इसका गलनांक $(114 \ ^\circ C)$ बहुत अधिक होता है।

(B) दिए गए यौगिकों में $p-$नाइट्रोफिनोल का गलनांक सबसे अधिक होता है।
इसका कारण $p-$नाइट्रोफिनोल में मौजूद मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन है,जो अणुओं के जुड़ाव का कारण बनता है।
इसके विपरीत,$o-$नाइट्रोफिनोल में अंतः-आणविक हाइड्रोजन बंधन होता है,जो अंतर-आणविक आकर्षण बलों को कम कर देता है,जिसके परिणामस्वरूप इसका गलनांक कम होता है।

(C) $2,4,6-$ट्राइनाइट्रोफिनोल को आमतौर पर पिक्रिक एसिड के रूप में जाना जाता है। ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर तीन इलेक्ट्रॉन-आकर्षक $-NO_2$ समूहों की उपस्थिति,अनुनाद और प्रेरणिक प्रभावों के माध्यम से फेनॉक्साइड आयन को स्थिर करके फेनॉलिक $-OH$ समूह की अम्लता को काफी बढ़ा देती है। इसलिए,यह प्रकृति में प्रबल अम्लीय है।

(C) कार्बोलिक एसिड (जिसे फिनोल के रूप में भी जाना जाता है) को अम्लीकृत सोडियम डाइक्रोमेट $(Na_2Cr_2O_7 / H_2SO_4)$ द्वारा ऑक्सीकृत करने पर $p$-बेंजोक्विनोन प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5OH + [O] \xrightarrow{Na_2Cr_2O_7 / H_2SO_4} C_6H_4O_2$ (बेंजोक्विनोन)
हवा की उपस्थिति में,फिनोल धीरे-धीरे ऑक्सीकृत होकर गहरे रंग के मिश्रण बनाते हैं जिनमें क्विनोन होते हैं।

(D) चरण $1$: Aniline $273-278 \ K$ पर $NaNO_2 + HCl$ के साथ अभिक्रिया करके $A$ बनाता है,जो बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ है।
चरण $2$: जब बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड को पानी $(\Delta, H_2O)$ के साथ गर्म किया जाता है,तो इसका जल-अपघटन होकर $B$ बनता है,जो फीनॉल $(C_6H_5OH)$ है,साथ ही नाइट्रोजन गैस $(N_2 \uparrow)$ और हाइड्रोक्लोरिक एसिड $(HCl)$ निकलती है।
अतः,उत्पाद $B$ फीनॉल है।

(C) $2-\text{hydroxybenzoic acid}$ (Salicylic acid) की अम्ल उत्प्रेरक $(H^{+})$ की उपस्थिति में एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया एक एसिटिलेशन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,सैलिसिलिक एसिड का फेनोलिक $-OH$ समूह एसिटिलेट होकर $2-\text{acetoxybenzoic acid}$ बनाता है,जिसे आमतौर पर एस्पिरिन के रूप में जाना जाता है,साथ ही उप-उत्पाद के रूप में एसिटिक एसिड प्राप्त होता है।
अतः,$A$ सैलिसिलिक एसिड है।

(D) फिनोल $(Ar-OH)$ और एसिड क्लोराइड $(R-CO-Cl)$ के बीच पिरिडीन जैसे क्षार की उपस्थिति में होने वाली अभिक्रिया को एसाइलेशन कहा जाता है।
पिरिडीन अभिक्रिया के दौरान उत्पन्न $HCl$ को उदासीन करने के लिए एक क्षार के रूप में कार्य करता है,जो अभिक्रिया को आगे बढ़ाने में मदद करता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$Ar-OH + R-CO-Cl \xrightarrow{\text{Pyridine}} R-CO-OAr + HCl$
अतः,प्राप्त उत्पाद एक एस्टर है,जो $R-CO-OAr$ है।

(A) कार्बोलिक एसिड,फिनोल का सामान्य नाम है,जिसका रासायनिक सूत्र $C_6H_5OH$ है।
$\sigma$ बंधों की संख्या निर्धारित करने के लिए,हम इसकी संरचना देखते हैं:
$1$. वलय (ring) में $6$ कार्बन परमाणु होते हैं,जिसमें $3$ $C-C$ $\sigma$ बंध और $3$ $C=C$ बंध (प्रत्येक में $1$ $\sigma$ बंध होता है) होते हैं,इस प्रकार वलय में कुल $6$ $\sigma$ बंध होते हैं।
$2$. वलय से $5$ $C-H$ $\sigma$ बंध जुड़े होते हैं।
$3$. $1$ $C-O$ $\sigma$ बंध होता है।
$4$. $1$ $O-H$ $\sigma$ बंध होता है।
कुल $\sigma$ बंध = $6 + 5 + 1 + 1 = 13$।

(A) फिनोल $(C_{6}H_{5}OH)$ और एसिटिक एसिड $(CH_{3}COOH)$ के बीच एसिड उत्प्रेरक $(H^{+})$ की उपस्थिति में होने वाली अभिक्रिया एक एस्टरीकरण अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल का हाइड्रॉक्सिल समूह एसिटिक एसिड के कार्बोक्सिल समूह के साथ अभिक्रिया करके एक एस्टर,फेनिल एसीटेट $(C_{6}H_{5}OCOCH_{3})$ और जल $(H_{2}O)$ बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_{6}H_{5}OH + CH_{3}COOH \xrightarrow{H^{+}} C_{6}H_{5}OCOCH_{3} + H_{2}O$.
अतः,उत्पाद $(X)$ $C_{6}H_{5}OCOCH_{3}$ है।

(B) $2,4-D$ichlorophenoxyacetic acid (जिसे सामान्यतः $2,4-D$ के रूप में जाना जाता है) का उपयोग चयनात्मक शाकनाशी के रूप में किया जाता है।
यह पादप वृद्धि हार्मोन ऑक्सिन की नकल करता है,जिससे चौड़ी पत्ती वाले खरपतवारों में अनियंत्रित और अव्यवस्थित वृद्धि होती है,जो उनकी मृत्यु का कारण बनती है जबकि घास और फसलें अपेक्षाकृत अप्रभावित रहती हैं।

(B) $Benzene-1,3-diol$ की संरचना में एक बेंजीन वलय के साथ $1$ और $3$ स्थितियों पर दो हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह जुड़े होते हैं।
इस यौगिक को सामान्यतः $Resorcinol$ के रूप में जाना जाता है।
$Catechol$ का नाम $Benzene-1,2-diol$ है।
$Quinol$ (या $Hydroquinone$) का नाम $Benzene-1,4-diol$ है।
$Pyrogallol$ का नाम $Benzene-1,2,3-triol$ है।

(B) एक ट्राईहाइड्रिक फिनोल में बेंजीन रिंग से जुड़े तीन हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह होते हैं।
$1$. कैटेकोल $1,2$-डाईहाइड्रॉक्सीबेंजीन (डाईहाइड्रिक) है।
$2$. पायरोगैलोल $1,2,3$-ट्राईहाइड्रॉक्सीबेंजीन (ट्राईहाइड्रिक) है।
$3$. रिसोरसिनोल $1,3$-डाईहाइड्रॉक्सीबेंजीन (डाईहाइड्रिक) है।
$4$. क्विनोल (हाइड्रोक्विनोन) $1,4$-डाईहाइड्रॉक्सीबेंजीन (डाईहाइड्रिक) है।
इसलिए,पायरोगैलोल सही उत्तर है।

(D) डाईहाइड्रिक फिनोल वे यौगिक हैं जिनमें बेंजीन रिंग से दो हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह जुड़े होते हैं।
$1$. कैटेकोल में $1,2$-स्थानों पर दो $-OH$ समूह होते हैं।
$2$. रेसोरिसिनोल में $1,3$-स्थानों पर दो $-OH$ समूह होते हैं।
$3$. क्विनोल (या हाइड्रोक्विनोन) में $1,4$-स्थानों पर दो $-OH$ समूह होते हैं।
$4$. फ्लोरोग्लुसिनोल में $1,3,5$-स्थानों पर तीन $-OH$ समूह होते हैं (ट्राईहाइड्रिक फिनोल)।
$5$. पाइरोगैलोल में $1,2,3$-स्थानों पर तीन $-OH$ समूह होते हैं (ट्राईहाइड्रिक फिनोल)।
अतः,डाईहाइड्रिक फिनोल का युग्म कैटेकोल और क्विनोल है।

(C) हाइड्रोक्विनोन एक डाइहाइड्रॉक्सी बेंजीन व्युत्पन्न है जहाँ दो हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह बेंजीन वलय की $1$ और $4$ स्थितियों पर जुड़े होते हैं।
$IUPAC$ नामकरण के अनुसार,इस संरचना को बेंजीन-$1, 4$-डायोल कहा जाता है।

(C) दिए गए यौगिकों के $IUPAC$ नाम इस प्रकार हैं:
$1$. कैटिकोल $Benzene-1,2-diol$ है।
$2$. रिसोरिसिनोल $Benzene-1,3-diol$ है।
$3$. $o-Cresol$ $2-Methylphenol$ है।
$4$. क्विनोल $Benzene-1,4-diol$ है।
इन विकल्पों की तुलना करने पर,$o-Cresol$ को $Benzene-1,2,3-triol$ के साथ गलत तरीके से मिलाया गया है। अतः,विकल्प $C$ सही उत्तर है।

(B) $2, 4, 6-$ट्राइनाइट्रोफिनोल पिक्रिक एसिड का सामान्य नाम है।
इसमें एक फिनोल रिंग होती है जिसमें बेंजीन रिंग के $2, 4,$ और $6$ स्थान पर तीन नाइट्रो $(-NO_2)$ समूह जुड़े होते हैं।
इसलिए,सही $IUPAC$ नाम $2, 4, 6-$ट्राइनाइट्रोफिनोल है।

(A) हाइड्रोक्विनोन एक फेनोलिक यौगिक है जिसमें बेंजीन रिंग पर पैरा स्थितियों ($1$ और $4$ स्थिति) पर दो हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह जुड़े होते हैं।
इसलिए,हाइड्रोक्विनोन का $IUPAC$ नाम बेंजीन-$1,4$-डायोल है।

(C) एक डाइहाइड्रिक अल्कोहल (या डायोल) में कार्बन श्रृंखला से जुड़े दो हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह होते हैं।
$1$. कैटेकोल $1,2$-डाइहाइड्रॉक्सीबेंजीन है (डाइहाइड्रिक)।
$2$. हाइड्रोक्विनोन $1,4$-डाइहाइड्रॉक्सीबेंजीन है (डाइहाइड्रिक)।
$3$. रिसोरसिनोल $1,3$-डाइहाइड्रॉक्सीबेंजीन है (डाइहाइड्रिक)।
$4$. फ्लोरोग्लुसिनोल $1,3,5$-ट्राइहाइड्रॉक्सीबेंजीन है,जो एक ट्राइहाइड्रिक फिनोल है,न कि डाइहाइड्रिक अल्कोहल।
अतः,सही उत्तर $C$ है।

(A) फिनोल अल्कोहल की तुलना में अधिक अम्लीय होते हैं क्योंकि प्रोटॉन $(H^+)$ के नुकसान के बाद बनने वाला फिनोक्साइड आयन अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर हो जाता है। ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद ऋण आवेश बेंजीन रिंग पर विस्थानीकृत (delocalised) हो जाता है,जो अल्कोहल से बनने वाले एल्कोक्साइड आयन की तुलना में फिनोक्साइड आयन की स्थिरता को बढ़ाता है।

(C) फिनोल उदासीन $FeCl_{3}$ विलयन के साथ अभिक्रिया करके एक संकुल बनाता है,जिसके परिणामस्वरूप विशिष्ट नीला,बैंगनी या हरा रंग प्राप्त होता है। यह फिनोलिक समूह की उपस्थिति के लिए एक मानक परीक्षण है।

(A) फिनोल की अम्लीय शक्ति बेंजीन वलय से जुड़े प्रतिस्थापियों की प्रकृति पर निर्भर करती है।
$-NO_2$ जैसे इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ $-I$ और $-M$ प्रभाव के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को स्थिर करके अम्लीय शक्ति को बढ़ाते हैं।
$-CH_3$ जैसे इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ $+I$ और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) प्रभाव के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करके अम्लीय शक्ति को कम करते हैं।
यौगिक $(ii)$ में $-NO_2$ समूह है (प्रबल $EWG$),जो इसे सबसे अधिक अम्लीय बनाता है।
यौगिक $(i)$ फिनोल है (कोई प्रतिस्थापी नहीं)।
यौगिक $(iii)$ में $-CH_3$ समूह है $(EDG)$,जो इसे सबसे कम अम्लीय बनाता है।
अतः,अम्लीय शक्ति का घटता क्रम $(ii) > (i) > (iii)$ है।

(B) फिनोल से सैलिसिलिक एसिड का निर्माण $Kolbe$ अभिक्रिया द्वारा किया जाता है।
इस अभिक्रिया में,फिनोल को सोडियम हाइड्रोक्साइड $(NaOH)$ के साथ उपचारित करके सोडियम फेनॉक्साइड बनाया जाता है,जो फिर दबाव में कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है और अम्लीकरण के बाद $2$-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड (सैलिसिलिक एसिड) प्राप्त होता है।

(D) . $C_6H_5COONa + NaOH/CaO \xrightarrow{\Delta} C_6H_6 + Na_2CO_3$ (बेंजीन बनता है)।
$B$. $C_6H_5N_2^{+}Cl^{-} + H_3PO_2 + H_2O \longrightarrow C_6H_6 + H_3PO_3 + HCl + N_2$ (बेंजीन बनता है)।
$C$. $C_6H_5OH + Zn \xrightarrow{\Delta} C_6H_6 + ZnO$ (बेंजीन बनता है)।
$D$. $C_6H_5OH + H_2CrO_4 \xrightarrow{[O]} \text{Benzoquinone}$ (बेंजीन $NOT$ नहीं बनता है)।
अतः,सही विकल्प $D$ है।

(D) $pK_a$ मान यौगिक की अम्लता के व्युत्क्रमानुपाती होता है। उच्च अम्लता का अर्थ है कम $pK_a$ मान।
नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ हैं जो $-I$ और $-M$ प्रभाव के माध्यम से फेनॉक्साइड आयन को स्थिर करके फिनोल की अम्लता को बढ़ाते हैं।
$p-O_2N-C_6H_4-OH$,$m-O_2N-C_6H_4-OH$ और $o-O_2N-C_6H_4-OH$ में,$-NO_2$ समूह फिनोल $(C_6H_5OH)$ की तुलना में अम्लता को बढ़ाते हैं।
चूंकि $C_6H_5OH$ में कोई इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रतिस्थापी नहीं है,इसलिए यह दिए गए यौगिकों में सबसे कम अम्लीय है।
अतः,$C_6H_5OH$ का $pK_a$ मान अधिकतम है।

(A) यौगिक को दो शर्तों को पूरा करना चाहिए:
$1$. इसे एथिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(C_2H_5MgBr)$ के साथ अभिक्रिया करनी चाहिए,जो एक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक है। इसके लिए अम्लीय हाइड्रोजन (जैसे $-OH$,$-COOH$ में) या कार्बोनिल/सायनो समूह की उपस्थिति आवश्यक है।
$2$. इसे ब्रोमीन जल को रंगहीन करना चाहिए,जो असंतृप्त बंधन (एल्कीन या एल्काइन) की उपस्थिति को दर्शाता है।
विकल्प $A$ $2$-विनाइलफिनोल है। इसमें एक फेनोलिक $-OH$ समूह (अम्लीय हाइड्रोजन) होता है जो $C_2H_5MgBr$ के साथ अभिक्रिया करके एथेन गैस बनाता है। इसमें एक विनाइल समूह $(-CH=CH_2)$ भी होता है जो ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया करके उसे रंगहीन कर देता है।
इसलिए,सही उत्तर $A$ है।

(D) क्रोमिक एसिड $(Na_2Cr_2O_7 / H_2SO_4)$ के साथ फिनोल का ऑक्सीकरण करने पर एक संयुग्मित डाइकीटोन प्राप्त होता है जिसे बेंजोक्विनोन कहा जाता है।
बेंजोक्विनोन की रासायनिक संरचना $Cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione$ है।
अतः,सही $IUPAC$ नाम $Cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione$ है।

(C) $CHCl_3$ और $NaOH$ के साथ फिनोल की रीमर-टीमैन अभिक्रिया से अंतिम उत्पाद के रूप में सैलिसिलैल्डिहाइड ($2$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ैल्डिहाइड) प्राप्त होता है।
सैलिसिलैल्डिहाइड का रासायनिक सूत्र $C_7H_6O_2$ है।
संरचना: बेंजीन रिंग में $1$ स्थान पर $-OH$ समूह और $2$ स्थान पर $-CHO$ समूह।
$\sigma$ बंधों की गणना:
- रिंग में $6$ $C-C$ बंध।
- रिंग पर $4$ $C-H$ बंध।
- $1$ $C-O$ बंध (फिनोलिक)।
- $1$ $O-H$ बंध।
- $1$ $C-C$ बंध (रिंग और $-CHO$ के बीच)।
- $1$ $C-H$ बंध ($-CHO$ में)।
- $1$ $C-O$ बंध ($-CHO$ में)।
कुल $\sigma$ बंध = $6 + 4 + 1 + 1 + 1 + 1 + 1 = 15$.
$\pi$ बंधों की गणना:
- बेंजीन रिंग में $3$ $\pi$ बंध।
- $C=O$ समूह में $1$ $\pi$ बंध।
कुल $\pi$ बंध = $3 + 1 = 4$.
अतः,$\sigma$ और $\pi$ बंधों की संख्या क्रमशः $15$ और $4$ है।

(B) फिनोल एक बहुत ही कमजोर अम्ल है $(K_a \approx 10^{-10})$ और यह सोडियम कार्बोनेट $(Na_2CO_3)$ के साथ प्रतिक्रिया करके लवण नहीं बनाता है और न ही $CO_2$ गैस उत्सर्जित करता है।
इसलिए,यह कथन कि फिनोल सोडियम कार्बोनेट द्वारा उदासीन हो जाता है,गलत है।
$o$-नाइट्रोफिनोल में अंतःआणविक हाइड्रोजन बॉन्डिंग होती है,जबकि $p$-नाइट्रोफिनोल में अंतर-आणविक हाइड्रोजन बॉन्डिंग होती है,जिससे $o$-नाइट्रोफिनोल का क्वथनांक $p$-नाइट्रोफिनोल से कम हो जाता है।
फिनोल का उपयोग एस्पिरिन (एनाल्जेसिक) जैसी दवाओं के संश्लेषण में किया जाता है।
पानी के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बॉन्ड बनाने की क्षमता के कारण फिनोल,क्लोरोबेंजीन की तुलना में पानी में अधिक घुलनशील है।

(B) $Picric \ Acid$ (पिक्रिक अम्ल) का रासायनिक सूत्र $2,4,6-trinitrophenol$ है।
इसमें एक फेनोलिक $-OH$ समूह और तीन नाइट्रो $(-NO_2)$ समूह बेंजीन रिंग से जुड़े होते हैं,लेकिन इसमें कार्बोक्सिलिक अम्ल $(-COOH)$ समूह नहीं होता है।
एथेनोइक अम्ल $(CH_3COOH)$,बेंजोइक अम्ल $(C_6H_5COOH)$,और सैलिसिलिक अम्ल $(C_6H_4(OH)COOH)$ सभी में $-COOH$ समूह होता है।
अतः,सही विकल्प $B$ है।

(C) क्लोरोबेंजीन का फिनोल में रूपांतरण $Dow$ प्रक्रिया के रूप में जाना जाता है,जहाँ क्लोरोबेंजीन उच्च तापमान और दबाव पर $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करता है।
फिनोल का सैलिसिलैल्डिहाइड में रूपांतरण $Reimer-Tiemann$ अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है,जिसमें $CHCl_3$ और $NaOH$ के साथ उपचार के बाद जल-अपघटन किया जाता है।
अतः,$X$ $Dow$ प्रक्रिया है और $Y$ $Reimer-Tiemann$ अभिक्रिया है।

(D) फिनोल $(C_6H_5OH)$ में,$-OH$ समूह से जुड़ा कार्बन परमाणु बेंजीन वलय का हिस्सा है और यह अन्य दो कार्बन और एक ऑक्सीजन परमाणु के साथ द्वि-आबंध और एकल आबंध द्वारा जुड़ा होता है,जिससे इसे $sp^2$ संकरण प्राप्त होता है।
$-OH$ समूह में ऑक्सीजन परमाणु एक कार्बन परमाणु और एक हाइड्रोजन परमाणु से जुड़ा होता है,और इसके पास इलेक्ट्रॉनों के दो एकाकी युग्म (lone pairs) होते हैं। इसलिए,ऑक्सीजन की स्टेरिक संख्या $4$ ($2$ आबंध युग्म + $2$ एकाकी युग्म) है,जो $sp^3$ संकरण के अनुरूप है।
अतः,कार्बन और ऑक्सीजन का संकरण क्रमशः $sp^2$ और $sp^3$ है।

(C) फिनोल की $H_2CrO_4$ (क्रोमिक अम्ल) के साथ अभिक्रिया एक ऑक्सीकरण अभिक्रिया है,न कि इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया।
इस अभिक्रिया में,फिनोल का ऑक्सीकरण होकर $p$-बेंजोक्विनोन बनता है।
अन्य दी गई अभिक्रियाएँ:
$(A)$ राइमर-टीमैन अभिक्रिया (इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन),
$(B)$ फिनोल का नाइट्रीकरण (इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन),
$(D)$ फिनोल का ब्रोमीनीकरण (इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन)।

(A) Reimer-Tiemann अभिक्रिया में फिनोल की अभिक्रिया क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ जलीय क्षार जैसे सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ की उपस्थिति में की जाती है।
यह अभिक्रिया फिनोल वलय के ऑर्थो स्थान पर एक फॉर्मिल समूह $(-CHO)$ को जोड़ती है।
अंतिम उत्पाद $2$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ैल्डिहाइड बनता है,जिसे सामान्यतः सैलिसिलैल्डिहाइड कहा जाता है।
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(A) $pK_{a}$ मान यौगिक की अम्लता के व्युत्क्रमानुपाती होता है। उच्च $pK_{a}$ का अर्थ है कम अम्लता।
$1$. $p-$क्रेसोल में एक इलेक्ट्रॉन-दाता मिथाइल समूह $(-CH_{3})$ होता है,जो फिनोल की अम्लता को कम करता है।
$2$. फिनोल में कोई प्रतिस्थापी नहीं होता है।
$3$. $o-$नाइट्रोफिनोल और $m-$नाइट्रोफिनोल में इलेक्ट्रॉन-आकर्षक नाइट्रो समूह $(-NO_{2})$ होते हैं,जो फिनोल की अम्लता को काफी बढ़ा देते हैं।
इनकी तुलना करने पर,$p-$क्रेसोल सबसे कम अम्लीय है,इसलिए इसका $pK_{a}$ मान सबसे अधिक है।

(B) जब सैलिसिलैल्डिहाइड $(2-hydroxybenzaldehyde)$ को जिंक डस्ट के साथ गर्म किया जाता है,तो फेनोलिक $-OH$ समूह का अपचयन होकर वह हाइड्रोजन परमाणु में बदल जाता है,जिसके परिणामस्वरूप बेंजाल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ प्राप्त होता है।

(D) फेनिल मेथिल ईथर (ऐनिसोल) की $HI$ के साथ अभिक्रिया में $C-O$ बंध का विदलन होता है,जिससे फिनोल $(A)$ और मेथिल आयोडाइड $(CH_3I)$ प्राप्त होते हैं।
फिनोल $(A)$ सांद्र $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया (नाइट्रीकरण) करके $2,4,6-$ट्राइनाइट्रोफिनोल बनाता है,जिसे सामान्यतः पिक्रिक एसिड $(B)$ कहा जाता है।

(C) किसी यौगिक की अम्लता उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$o$-नाइट्रोफिनोल दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक अम्लीय है क्योंकि $-NO_2$ समूह एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ और $-M$ प्रभाव) है।
यह समूह प्रोटॉन $(H^+)$ के निकलने के बाद बने फिनोक्साइड आयन को अनुनाद (resonance) के माध्यम से ऋण आवेश को फैलाकर स्थिर करता है।
इसके विपरीत,$-CH_3$ ($o$-क्रेसोल में) एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ और अतिसंयुग्मन) है,जो फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करता है,जिससे यह फिनोल की तुलना में कम अम्लीय हो जाता है।
$Cl-CH_2-CH_2-OH$ एक एलिफैटिक अल्कोहल है,जो फिनोलिक यौगिकों की तुलना में काफी कम अम्लीय होता है।

(C) फिनोल की अम्लता फिनोल की तुलना में फिनोक्साइड आयन के अधिक अनुनाद स्थिरीकरण के कारण होती है। $-NO_{2}$ जैसे इलेक्ट्रॉन खींचने वाले समूह $(EWG)$ ऋण आवेश को फैलाकर फिनोक्साइड आयन को स्थिर करते हैं,जिससे फिनोल की अम्लता बढ़ जाती है।
इसके विपरीत,एल्काइल समूहों जैसे इलेक्ट्रॉन दान करने वाले समूह $(EDG)$ ऋण आवेश को तीव्र करके फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करते हैं,जिससे फिनोल की अम्लीय शक्ति कम हो जाती है।
चूंकि मिथाइल समूह में $+I$ प्रभाव होता है,जो $p$-स्थिति की तुलना में $o$-स्थिति पर अधिक प्रबल होता है ($+I$ प्रभाव दूरी के साथ कम हो जाता है),इसलिए $o$-क्रेसोल $p$-क्रेसोल की तुलना में दुर्बल अम्ल है।
अतः,अम्लीय शक्ति का क्रम है: $p$-नाइट्रोफिनोल $>$ फिनोल $>$ $p$-क्रेसोल $>$ $o$-क्रेसोल।

(A) फिनोल,ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया करके $2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोल का सफेद अवक्षेप बनाता है,जो इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति बेंजीन रिंग की उच्च अभिक्रियाशीलता के कारण होता है।
प्रोपेनॉल यह अभिक्रिया नहीं देता है और ब्रोमीन जल के साथ सफेद अवक्षेप नहीं बनाता है।
अतः,फिनोल और प्रोपेनॉल के बीच अंतर करने के लिए ब्रोमीन जल एक प्रभावी अभिकर्मक है।

(B) अम्लीय सामर्थ्य का क्रम है: $\text{एथिल अल्कोहल} < \text{फिनोल} < p-\text{नाइट्रोफिनोल} < \text{पिकरिक अम्ल}$.
चूंकि $pK_a = -\log(K_a)$,इसलिए $pK_a$ मान अम्लीय सामर्थ्य के व्युत्क्रम क्रम में होते हैं:
$(i)$ फिनोल: $10$
$(ii)$ $p-$नाइट्रोफिनोल: $7.1$
$(iii)$ एथिल अल्कोहल: $16$
$(iv)$ पिकरिक अम्ल: $0.78$
अतः,सही मिलान है: $(i)-a, (ii)-b, (iii)-c, (iv)-d$.

(D) कोल्बे अभिक्रिया में,फिनोल पहले $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फेनोलेट में परिवर्तित होता है।
फिर,सोडियम फेनोलेट दबाव में $CO_2$ के साथ अभिक्रिया करता है,जिसके बाद अम्लीकरण द्वारा सैलिसिलिक एसिड बनता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
$C_6H_5ONa + CO_2 \xrightarrow{H^+} \text{सैलिसिलिक एसिड}$
अतः,कार्बोक्सिलेशन चरण के लिए अभिक्रिया करने वाले पदार्थ सोडियम फेनोलेट और $CO_2$ हैं।

(A) राइमर-टीमैन अभिक्रिया में फिनोल की अभिक्रिया जलीय $NaOH$ की उपस्थिति में $CHCl_3$ के साथ कराई जाती है।
इस अभिक्रिया में,$CHCl_3$,$OH^-$ के साथ अभिक्रिया करके इलेक्ट्रोफाइल,डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ उत्पन्न करता है।
डाइक्लोरोकार्बीन फिर फिनोक्साइड आयन पर आक्रमण करके एक मध्यवर्ती बनाता है,जिसका जल-अपघटन करने पर सैलिसिलल्डिहाइड प्राप्त होता है।

(A) फिनोल की अम्लीय शक्ति प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन के स्थायित्व पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ फिनोक्साइड आयन को स्थिर करते हैं और अम्लता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इसे अस्थिर करते हैं और अम्लता कम करते हैं।
$1$. $m-$क्रेसोल $(ii)$: $-CH_3$ समूह $+I$ प्रभाव और हाइपरकंजुगेशन के कारण $EDG$ है,जो इसे फिनोल से कम अम्लीय बनाता है।
$2$. फिनोल $(iii)$: संदर्भ यौगिक।
$3$. $m-$क्लोरोफिनोल $(iv)$: $-Cl$ समूह अपने मजबूत $-I$ प्रभाव के कारण $EWG$ है,जो मेटा स्थिति पर इसके $+R$ प्रभाव से अधिक प्रभावी है,इसलिए यह फिनोल से अधिक अम्लीय है।
$4$. $m-$नाइट्रोफिनोल $(i)$: $-NO_2$ समूह अपने $-I$ और $-R$ दोनों प्रभावों के कारण एक मजबूत $EWG$ है,जो इसे दिए गए यौगिकों में सबसे अधिक अम्लीय बनाता है।
अतः,अम्लीय शक्ति का बढ़ता क्रम: $m-$क्रेसोल $(ii)$ < फिनोल $(iii)$ < $m-$क्लोरोफिनोल $(iv)$ < $m-$नाइट्रोफिनोल $(i)$ है।
सही विकल्प $A$ है।

(B) $1$. फिनोल की $NaOH$ के साथ अभिक्रिया से सोडियम फिनोक्साइड $(A)$ प्राप्त होता है।
$2$. सोडियम फिनोक्साइड की $CO_2$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीकरण करने पर सैलिसिलिक एसिड $(B)$ प्राप्त होता है (कोल्बे अभिक्रिया)।
$3$. सैलिसिलिक एसिड $(B)$ का एसिटिक एनहाइड्राइड $(CH_3CO)_2O$ के साथ अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में एसिटिलेशन करने पर एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड प्राप्त होता है,जिसे सामान्यतः एस्पिरिन $(Y)$ के रूप में जाना जाता है।

(B) $1$. यौगिक $A$ $(C_{7}H_{8}O)$ $NaHCO_{3}$ में अघुलनशील है (जिसका अर्थ है कि यह कार्बोक्सिलिक एसिड नहीं है) लेकिन $NaOH$ में घुलनशील है और उदासीन $FeCl_{3}$ विलयन के साथ एक विशिष्ट रंग देता है,जो फेनोलिक $-OH$ समूह की उपस्थिति को दर्शाता है।
$2$. ट्राइब्रोमो व्युत्पन्न $(C_{7}H_{5}OBr_{3})$ बनाने के लिए ब्रोमीन जल के साथ प्रतिक्रिया फेनोल्स की एक विशिष्ट प्रतिक्रिया है जहाँ ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर ब्रोमीन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापन होता है।
$3$. दिए गए विकल्पों में से,$m$-क्रेसोल ($3$-मिथाइलफेनोल) एक फेनोल है जो $2,4,6$-ट्राइब्रोमो-$3$-मिथाइलफेनोल $(C_{7}H_{5}OBr_{3})$ बनाने के लिए ब्रोमीन जल के साथ प्रतिक्रिया करता है।
$4$. इसलिए,यौगिक $A$,$m$-क्रेसोल है।

(A) फिनोल ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया करके $2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोल का सफेद अवक्षेप देता है।
इथेनॉल ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5OH + 3Br_2(aq) \rightarrow C_6H_2Br_3OH(s) + 3HBr(aq)$
($2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोल,सफेद अवक्षेप)

(C) फिनोल की अम्लीय सामर्थ्य बेंजीन रिंग से जुड़े प्रतिस्थापियों की प्रकृति पर निर्भर करती है।
$-NO_2$ जैसे इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ अनुनाद और प्रेरणिक प्रभाव के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को स्थिर करते हैं,जिससे अम्लीय सामर्थ्य बढ़ती है।
$-OCH_3$ और $-CH_3$ जैसे इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाकर फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करते हैं।
$-OCH_3$ समूह $+M$ प्रभाव के माध्यम से $EDG$ के रूप में कार्य करता है,जो $-CH_3$ के $+I$ प्रभाव से अधिक शक्तिशाली है,इसलिए $p-$मेथॉक्सी फिनोल,$p-$मिथाइल फिनोल से कम अम्लीय होता है।
अतः,अम्लीय सामर्थ्य का क्रम: $p-$मेथॉक्सी फिनोल $(i)$ < $p-$मिथाइल फिनोल $(ii)$ < $p-$नाइट्रो फिनोल $(iii)$ है।
सही बढ़ता क्रम $i < ii < iii$ है.