Properties of alcohol Questions in Hindi

(A) $1$. $CH_3MgBr$ साइक्लोपेंटेनोन के साथ अभिक्रिया करके $H_3O^{+}$ की उपस्थिति में $1-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनॉल $(A)$ बनाता है।
$2$. $1-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेनॉल $(A)$ $HBr$ के साथ अभिक्रिया करके $1-$ब्रोमो$-1-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेन $(B)$ बनाता है।
$3$. $1-$ब्रोमो$-1-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेन $(B)$ $Mg/\text{ether}$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,$1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड $(C)$ बनाता है।
$4$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(C)$ फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ के साथ अभिक्रिया करके $H_3O^{+}$ की उपस्थिति में ($1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटाइल)मेथेनॉल $(D)$ बनाता है।
$5$. ($1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटाइल)मेथेनॉल $(D)$ $HI$ के साथ अभिक्रिया करके $1-$(आयोडोमेथाइल)$-1-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेन $(E)$ बनाता है।

(D) अभिकारक $4$-क्लोरोब्यूटेन-$1$-ऑल $(HO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-Cl)$ है।
जब इसे अल्कोहलिक $KOH$ के साथ उपचारित किया जाता है,जो एक प्रबल क्षार है,तो एक अंतःआणविक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया होती है।
हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ क्षार द्वारा विप्रोटोनित होकर एल्कोक्साइड आयन $(-O^-)$ बनाता है।
यह एल्कोक्साइड आयन फिर क्लोरीन परमाणु से जुड़े कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है,जिससे अंतःआणविक $S_N2$ क्रियाविधि के माध्यम से क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ विस्थापित हो जाता है।
इसके परिणामस्वरूप पांच-सदस्यीय चक्रीय ईथर का निर्माण होता है,जो टेट्राहाइड्रोफ्यूरान है।

(A) यह अभिक्रिया इपोक्साइड वलय के कम बाधित कार्बन परमाणु पर ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $RMgX$ के न्यूक्लियोफिलिक हमले को दर्शाती है।
दिए गए इपोक्साइड में,$R'$ और $R''$ प्रतिस्थापियों वाला कार्बन परमाणु अधिक त्रिविम बाधित (sterically hindered) है।
इसलिए,न्यूक्लियोफाइल $R^-$ कम प्रतिस्थापित कार्बन परमाणु ($CH_2$ समूह) पर हमला करता है।
इससे वलय खुल जाता है और बाद में $H_2O$ के साथ प्रोटोनीकरण होकर प्राथमिक अल्कोहल $R-CH_2-C(R')(R'')-OH$ प्राप्त होता है।

(A) $MnO_2$ एक चयनात्मक ऑक्सीकरण एजेंट है जो विशेष रूप से एलीलिक और बेंजिलिक अल्कोहल को उनके संबंधित एल्डिहाइड या कीटोन में ऑक्सीकृत करता है,जबकि संतृप्त अल्कोहल अप्रभावित रहते हैं।
दिए गए अणु में,तीसरे कार्बन पर द्वितीयक अल्कोहल समूह एलीलिक $(CH_2=CH-CH(OH)-)$ है,जबकि अंत में प्राथमिक अल्कोहल समूह संतृप्त है।
इसलिए,केवल एलीलिक अल्कोहल का कीटोन समूह $(C=O)$ में ऑक्सीकरण होता है।
$CH_2=CH-CH(OH)-CH_2-CH_2OH \xrightarrow{MnO_2} CH_2=CH-C(=O)-CH_2-CH_2OH$

(D) यह अभिक्रिया कार्बोनिल कार्बन पर ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgCl)$ के न्यूक्लियोफिलिक हमले को शामिल करती है। मिथाइल समूह कार्बोनिल कार्बन पर ऊपर या नीचे के पक्ष से हमला कर सकता है। चूंकि दोनों त्रिविम समावयवी (जहाँ $-OH$ मिथाइल समूहों के सापेक्ष सिस या ट्रांस होता है) आमतौर पर मिश्रण के रूप में बनते हैं,इसलिए प्रश्न में दिए गए सभी संभावित उत्पाद वास्तव में प्राप्त होते हैं। प्रश्न पूछता है कि कौन सा उत्पाद 'प्राप्त नहीं' होता है। चूंकि दोनों त्रिविम समावयवी बनते हैं,इसलिए सही उत्तर यह है कि सूचीबद्ध उत्पादों में से कोई भी ऐसा नहीं है जो 'प्राप्त न हो'।

(B) वर्णित अभिक्रियाओं के अनुक्रम को $Victor \ Meyer's \ test$ के रूप में जाना जाता है,जिसका उपयोग प्राथमिक,द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है।
$1.$ प्राथमिक अल्कोहल $(1^\circ)$ रक्त जैसा लाल रंग देते हैं।
$2.$ द्वितीयक अल्कोहल $(2^\circ)$ नीला रंग देते हैं।
$3.$ तृतीयक अल्कोहल $(3^\circ)$ कोई रंग नहीं देते हैं (रंगहीन रहते हैं)।
दिए गए विकल्पों में,$CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$ (ब्यूटेन-$2$-ऑल) एक द्वितीयक अल्कोहल है,इसलिए यह नीला रंग देगा।

(D) विक्टर मेयर परीक्षण का उपयोग प्राथमिक,द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है।
$1$. प्राथमिक $(1^{\circ})$ अल्कोहल लाल रंग देते हैं।
$2$. द्वितीयक $(2^{\circ})$ अल्कोहल नीला रंग देते हैं।
$3$. तृतीयक $(3^{\circ})$ अल्कोहल कोई रंग नहीं देते हैं (रंगहीन)।
दिए गए विकल्पों का विश्लेषण करने पर:
- विकल्प $A$: $tert$-ब्यूटाइल अल्कोहल एक तृतीयक अल्कोहल है,इसलिए यह कोई रंग नहीं देता है।
- विकल्प $B$: फिनोल एक एलिफैटिक अल्कोहल नहीं है और यह विक्टर मेयर परीक्षण नहीं देता है।
- विकल्प $C$: प्रोपेन-$1$-ओल एक प्राथमिक अल्कोहल है,इसलिए यह लाल रंग देता है।
चूंकि दिए गए विकल्पों में से कोई भी द्वितीयक अल्कोहल नहीं है,इसलिए सही उत्तर 'इनमें से कोई नहीं' है।

(A) कार्बोक्सिलिक एसिड का अल्कोहल के साथ एस्टरीकरण $A_{AC}2$ क्रियाविधि द्वारा होता है।
इस क्रियाविधि में,अल्कोहल एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और प्रोटोनेटेड कार्बोक्सिलिक एसिड के कार्बोनिल कार्बन पर हमला करता है।
एसाइल कार्बन और एसिड के हाइड्रॉक्सिल समूह के बीच का बंध टूट जाता है,और अल्कोहल का ऑक्सीजन परमाणु एस्टर में शामिल हो जाता है।
इसलिए,जब $p$-टोल्यूइक एसिड $^{18}O$ लेबल वाले मेथनॉल $(CH_3^{18}OH)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो $^{18}O$ परमाणु एस्टर के एल्कोक्सी भाग में चला जाता है,जिससे $p-CH_3-C_6H_4-CO-^{18}OCH_3$ बनता है।

(D) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. साइक्लोहेक्सीन $HOCl$ (हाइपोक्लोरस एसिड) के साथ अभिक्रिया करके इलेक्ट्रोफिलिक योगज अभिक्रिया के माध्यम से $2-$क्लोरोसाइक्लोहेक्सेनॉल $(I)$ बनाता है।
$2$. $2-$क्लोरोसाइक्लोहेक्सेनॉल $(I)$ की तनु $NaOH$ के साथ अभिक्रिया एक अंतःआणविक $S_N2$ अभिक्रिया का कारण बनती है,जिससे इपॉक्साइड,विशेष रूप से इपॉक्सीसाइक्लोहेक्सेन $(II)$ का निर्माण होता है।
$3$. तनु $H_2SO_4$ के साथ इपॉक्साइड $(II)$ के वलय खुलने की अम्ल-उत्प्रेरित अभिक्रिया $S_N2$ जैसी क्रियाविधि के माध्यम से होती है,जिसके परिणामस्वरूप ट्रांस$-1,2-$साइक्लोहेक्सेनडायोल $(III)$ प्राप्त होता है।

(A) क्वथनांक अंतर-आणविक बलों जैसे हाइड्रोजन बॉन्डिंग,द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण और लंदन फैलाव बलों पर निर्भर करता है।
$1$. $n-C_4H_9OH$ (प्राथमिक अल्कोहल) में मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बॉन्डिंग होती है।
$2$. $n-C_4H_9NH_2$ (प्राथमिक अमीन) में हाइड्रोजन बॉन्डिंग होती है,लेकिन $O$ की तुलना में $N$ की कम विद्युत ऋणात्मकता के कारण यह अल्कोहल की तुलना में कमजोर होती है।
$3$. $(C_2H_5)_2NH$ (द्वितीयक अमीन) में त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण प्राथमिक अमीन की तुलना में कम हाइड्रोजन बॉन्ड होते हैं।
$4$. $C_2H_5N(CH_3)_2$ (तृतीयक अमीन) में हाइड्रोजन बॉन्डिंग का अभाव होता है।
$5$. $C_2H_5CH(CH_3)_2$ (अल्केन) में केवल कमजोर लंदन फैलाव बल होते हैं।
इसलिए,$n-C_4H_9OH > n-C_4H_9NH_2 > (C_2H_5)_2NH > C_2H_5N(CH_3)_2 > C_2H_5CH(CH_3)_2$ क्रम सही है।

(B) सही उत्तर $(b)$ है।
$2$-मिथाइल-$2$-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोपाइरान एक चक्रीय हेमीऐसीटल है।
हेमीऐसीटल जलीय घोल में अपने संबंधित एल्डिहाइड (या कीटोन) के साथ संतुलन में होते हैं।
चूंकि एल्डिहाइड टॉलेन अभिकर्मक को धात्विक चांदी में अपचयित करते हैं,इसलिए चक्रीय हेमीऐसीटल जो एल्डिहाइड समूह बनाने के लिए खुल सकते हैं,वे सकारात्मक टॉलेन परीक्षण देते हैं।

(C) $S_{N}1$ क्रियाविधि द्वारा अल्कोहल के निर्जलीकरण की दर पानी के अणु के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$(a)$ साइक्लोहेक्सानोल एक द्वितीयक $(2^{\circ})$ कार्बोकेशन बनाता है।
$(b)$ साइक्लोहेक्स$-2-$ईन$-1-$ओल एक अनुनाद-स्थिर (resonance-stabilized) एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है।
$(c)$ बेंजाइल अल्कोहल एक अत्यधिक स्थिर अनुनाद-स्थिर बेंजाइलिक कार्बोकेशन बनाता है।
$(d)$ साइक्लोहेक्सा$-2,5-$डाईईन$-1-$ओल दो द्वि-बंधों के साथ संयुग्मन (conjugation) के कारण अत्यधिक स्थिर अनुनाद-स्थिर कार्बोकेशन बनाता है।
स्थिरता की तुलना करने पर: $(d)$ से बनने वाला कार्बोकेशन विस्तारित संयुग्मन के कारण सबसे अधिक स्थिर है,उसके बाद $(c)$ (बेंजाइलिक),फिर $(b)$ (एलाइलिक),और $(a)$ (द्वितीयक एल्काइल) सबसे कम स्थिर है।
अतः,निर्जलीकरण की दर का क्रम $d > c > b > a$ है।

(D) $CH_3MgBr$ एक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक है जो एक प्रबल क्षार के रूप में कार्य करता है। यह अम्लीय हाइड्रोजन परमाणुओं (जैसे $-OH$,$-NH_2$,$-SH$,$-COOH$,$-SO_3H$) वाले यौगिकों के साथ अभिक्रिया करके मीथेन $(CH_4)$ गैस उत्पन्न करता है।
$1.$ $C_6H_5SO_3H + CH_3MgBr \rightarrow C_6H_5SO_3MgBr + CH_4 \uparrow$
$2.$ $CH_3NH_2 + CH_3MgBr \rightarrow CH_3NHMgBr + CH_4 \uparrow$
$3.$ $CH_3CH_2OH + CH_3MgBr \rightarrow CH_3CH_2OMgBr + CH_4 \uparrow$
$CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2$ ($1$,$4$-पेंटाडाईन) में,$sp^2$ संकरित कार्बन से जुड़े हाइड्रोजन परमाणु इतने अम्लीय नहीं होते हैं कि वे $CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया करके $CH_4$ उत्पन्न कर सकें। इसलिए,यह $CH_4$ गैस उत्पन्न नहीं करेगा।

(D) $1$. प्रारंभिक पदार्थ सिनामाल्डिहाइड $(C_6H_5-CH=CH-CHO)$ है।
$2$. $35^{\circ}C$ पर $LiAlH_4$ के साथ उपचार करने पर एल्डिहाइड समूह और कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध दोनों का अपचयन होकर $3$-फेनिलप्रोपेन-$1$-ऑल $(A = C_6H_5-CH_2-CH_2-CH_2OH)$ प्राप्त होता है।
$3$. जब $A$ को आधिक्य में $CH_3MgBr$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एक क्षार के रूप में कार्य करता है और अल्कोहल के अम्लीय हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ के साथ अभिक्रिया करके एक एल्कोक्साइड और मीथेन गैस $(CH_4)$ बनाता है।
$4$. अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_5-CH_2-CH_2-CH_2OH + CH_3MgBr \rightarrow C_6H_5-CH_2-CH_2-CH_2OMgBr + CH_4$.
$5$. अतः,$B$,$CH_4$ है।

(C) $tert$-ब्यूटाइल अल्कोहल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण $E1$ क्रियाविधि का पालन करता है।
चरण $1$: एल्किलऑक्सोनियम आयन बनाने के लिए हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रोटोनेशन। यह एक तीव्र और उत्क्रमणीय चरण है।
चरण $2$: $tert$-ब्यूटाइल कार्बोनियम आयन बनाने के लिए पानी के अणु का निकलना। यह धीमा और दर-निर्धारक चरण है।
चरण $3$: $2$-मिथाइलप्रोपीन (आइसोब्यूटिलीन) बनाने के लिए कार्बोनियम आयन से प्रोटॉन का निकलना। यह एक तीव्र चरण है।
चूंकि बना हुआ कार्बोनियम आयन सममित है,इसलिए केवल एक ही एल्कीन ($2$-मिथाइलप्रोपीन) प्राप्त होता है।
अतः,सही कथन यह है कि यह $3$ चरणों वाली अभिक्रिया है जिसमें $2$रा चरण दर-निर्धारक चरण है।

(C) आण्विक भार $74$,$C_4H_{10}O$ सूत्र के अनुरूप है $(12 \times 4 + 10 \times 1 + 16 = 74)$.
ल्यूकास अभिकर्मक का $5-10$ मिनट में सफेद धुंधलापन देना यह दर्शाता है कि अल्कोहल एक द्वितीयक $(2^\circ)$ अल्कोहल है।
इस सूत्र वाला एकमात्र द्वितीयक अल्कोहल ब्यूटेन-$2$-ऑल $(CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3)$ है।
$Na$ के साथ अभिक्रिया:
$CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 + Na \rightarrow CH_3-CH(ONa)-CH_2-CH_3$ $(Y)$ $+ 1/2 H_2$.
$CH_3-Br$ के साथ अभिक्रिया (विलियमसन संश्लेषण):
$CH_3-CH(ONa)-CH_2-CH_3 + CH_3-Br \rightarrow CH_3-CH(OCH_3)-CH_2-CH_3$ $(Z)$ $+ NaBr$.
अतः,$Z$,$2$-मेथॉक्सीब्यूटेन है।

(A) प्राथमिक अल्कोहल का अर्थ है $-CH_2OH$ कार्यात्मक समूह।
$C_4H_{10}O$ के लिए,हमें $-CH_2OH$ समूह को प्रोपाइल रेडिकल $(C_3H_7)$ से जोड़ना होगा।
प्रोपाइल रेडिकल के लिए दो संभावनाएं हैं:
$1$. $n$-प्रोपाइल समूह: $CH_3-CH_2-CH_2-$
$2$. आइसोप्रोपाइल समूह: $(CH_3)_2CH-$
इन रेडिकल्स के साथ $-CH_2OH$ जोड़ने पर:
$1$. $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH$ ($n$-ब्यूटेनॉल)
$2$. $(CH_3)_2CH-CH_2OH$ ($2$-मिथाइलप्रोपेन-$1$-ओल)
अतः,कुल $2$ प्राथमिक अल्कोहल संभव हैं।

(C) क्रोमिक एसिड ($H_2CrO_4$ या $H_2SO_4$ में $CrO_3$) का उपयोग करके अल्कोहल के ऑक्सीकरण में,अभिकर्मक में क्रोमियम परमाणु $+6$ ऑक्सीकरण अवस्था में होता है।
अभिक्रिया के दौरान,अल्कोहल का एल्डिहाइड या कार्बोक्सिलिक एसिड में ऑक्सीकरण होता है और क्रोमियम का $+6$ ऑक्सीकरण अवस्था से $+3$ ऑक्सीकरण अवस्था $(Cr^{+3})$ में अपचयन (reduction) होता है।
इसलिए,सही प्रक्रिया $Cr$ का $Cr^{+6}$ से $Cr^{+3}$ में अपचयन है।

(D) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_{3}MgBr)$ की इपोक्साइड के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन $(H_{2}O)$ अल्कोहल देता है।
$1$. एथिलीन ऑक्साइड $(C_{2}H_{4}O)$ के साथ अभिक्रिया $1^{\circ}$ अल्कोहल देती है: $CH_{3}MgBr + C_{2}H_{4}O \rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH$ (प्रोपेन$-1-$ओल)।
$2$. प्रोपलीन ऑक्साइड $(CH_{3}-CH-CH_{2}-O)$ के साथ अभिक्रिया में $CH_{3}^{-}$ का आक्रमण कम बाधित कार्बन परमाणु पर होता है,जिसके परिणामस्वरूप $2^{\circ}$ अल्कोहल प्राप्त होता है: $CH_{3}MgBr + CH_{3}-CH-CH_{2}-O \rightarrow CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{3}$ (ब्यूटेन$-2-$ओल)।
$3$. एसीटोन $(CH_{3}COCH_{3})$ के साथ अभिक्रिया $3^{\circ}$ अल्कोहल देती है: $CH_{3}MgBr + CH_{3}COCH_{3} \rightarrow (CH_{3})_{3}COH$ ($2$-मिथाइलप्रोपेन$-2-$ओल)।
अतः,प्रोपलीन ऑक्साइड $2^{\circ}$ अल्कोहल देता है।

(A) $1$. $1-methylcyclohexene$ की ठंडे क्षारीय $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया एक सिन-हाइड्रॉक्सिलेशन अभिक्रिया है,जो एल्कीन को विसिनल डायोल में परिवर्तित करती है।
$2$. इस प्रकार,$A$,$1-methylcyclohexane-1,2-diol$ है।
$3$. $CH_3COOH$ में $CrO_3$ के साथ विसिनल डायोल की अभिक्रिया एक चयनात्मक ऑक्सीकरण है। इस मामले में,द्वितीयक अल्कोहल समूह का कीटोन में ऑक्सीकरण हो जाता है,जबकि तृतीयक अल्कोहल समूह अप्रभावित रहता है।
$4$. इसलिए,$B$,$2-hydroxy-2-methylcyclohexanone$ है।

(A) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3-CO-$ समूह या $CH_3-CH(OH)-$ समूह होता है।
दिए गए विकल्पों में से,$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$ (ब्यूटेन-$2$-ऑल) में $CH_3-CH(OH)-$ समूह होता है,इसलिए यह धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
अभिक्रिया: $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 + 4I_2 + 6NaOH \rightarrow CHI_3 + CH_3-CH_2-COONa + 5NaI + 5H_2O$.

(B) राघव की विधि सही है क्योंकि पिरिडीन की उपस्थिति में थायोनिल क्लोराइड $(SOCl_2)$ (डार्ज़न्स प्रक्रिया) अल्कोहल को प्रभावी ढंग से अल्काइल क्लोराइड में परिवर्तित करता है।
कौशल की विधि गलत है क्योंकि $KCl$ अल्कोहल के लिए हैलोजनेटिंग एजेंट नहीं है।
प्रीति की विधि गलत है क्योंकि एक एल्कीन की क्लोरीन जल $(Cl_2 + H_2O)$ के साथ अभिक्रिया अल्काइल हैलाइड के बजाय क्लोरोहाइड्रिन $(CH_3-CH(OH)-CH_2Cl)$ उत्पन्न करती है।

(B) $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन की $H_3O^+$ (अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन) के साथ अभिक्रिया से $1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल प्राप्त होता है,जो एक तृतीयक $(3^{\circ})$ अल्कोहल है।
ल्यूकास अभिकर्मक (सांद्र $HCl$ और निर्जल $ZnCl_2$ का मिश्रण) का उपयोग प्राथमिक,द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है।
तृतीयक अल्कोहल ल्यूकास अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया करके अल्काइल क्लोराइड बनाते हैं,जो जलीय माध्यम में अघुलनशील होते हैं,जिसके परिणामस्वरूप तुरंत टर्बिडिटी दिखाई देती है।
इसलिए,$3^{\circ}$ अल्कोहल के लिए,टर्बिडिटी तुरंत दिखाई देती है।

(B) यह अभिक्रिया एक अंतःआणविक नाभिकरागी प्रतिस्थापन $(S_N2)$ अभिक्रिया है।
$1$. क्षार $KOH$ हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ से प्रोटॉन हटाकर एल्कोक्साइड आयन बनाता है: $HO-CH_2CH_2CH_2CH_2-Br + OH^- \rightarrow ^-O-CH_2CH_2CH_2CH_2-Br + H_2O$.
$2$. ऋणात्मक आवेशित ऑक्सीजन परमाणु एक आंतरिक नाभिकरागी के रूप में कार्य करता है और ब्रोमीन से जुड़े कार्बन परमाणु पर आक्रमण करता है,जिससे ब्रोमाइड आयन बाहर निकल जाता है।
$3$. यह चक्रीकरण पांच-सदस्यीय चक्रीय ईथर के निर्माण की ओर ले जाता है,जिसे टेट्राहाइड्रोफ्यूरान कहा जाता है।

(A) एस्टरीकरण अभिक्रिया कार्बोक्सिलिक एसिड के कार्बोनिल कार्बन पर अल्कोहल के हमले के संबंध में $S_N2$ जैसी क्रियाविधि का पालन करती है।
इस अभिक्रिया में,दर अल्कोहल $(R-OH)$ के ऑक्सीजन परमाणु के चारों ओर त्रिविम बाधा (steric hindrance) के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
जैसे-जैसे अल्काइल समूह $(R)$ का आकार बढ़ता है,त्रिविम बाधा बढ़ती है,जिससे न्यूक्लियोफाइल (अल्कोहल) के लिए कार्बोनिल कार्बन पर हमला करना कठिन हो जाता है।
एस्टरीकरण में अल्कोहल की अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $\text{Methyl} > \text{Primary} (1^\circ) > \text{Secondary} (2^\circ) > \text{Tertiary} (3^\circ)$.
दिए गए विकल्पों में से,$-CH_3$ (मिथाइल समूह) में सबसे कम त्रिविम बाधा है।
इसलिए,अभिक्रिया तब सबसे तेज़ होती है जब $R$,$-CH_3$ होता है।

(B) सही उत्तर $(b)$ है।
$1.$ $CH_3-CH(OH)-CH_3 (Z) \xrightarrow{PCl_5} CH_3-CHCl-CH_3 (X)$
$2.$ $CH_3-CHCl-CH_3 (X) \xrightarrow{\text{Alc. KOH}, \Delta} CH_3-CH=CH_2 (Y)$
$3.$ $CH_3-CH=CH_2 (Y) \xrightarrow{H_2O/H^{+}} CH_3-CH(OH)-CH_3 (Z)$
प्रोपीन का जलयोजन मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है,जहाँ $-OH$ समूह अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर जुड़ता है,जिससे प्रोपेन-$2$-ओल पुनर्जीवित होता है। अतः,$Z$ प्रोपेन-$2$-ओल है।

(D) आल्कोहल की $NaCl$ के साथ अभिक्रिया द्वारा हैलोऐल्केन का निर्माण संभव नहीं है क्योंकि हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ एक खराब लिविंग ग्रुप है।
अन्य अभिक्रियाओं में,$HBr$,$PCl_5$ और $SOCl_2$ प्रभावी अभिकर्मक हैं जो $-OH$ समूह को एक बेहतर लिविंग ग्रुप में परिवर्तित करते हैं या सीधे प्रतिस्थापित करते हैं,जिससे हैलोऐल्केन का निर्माण सुगम हो जाता है।
विशेष रूप से,$NaCl$ एक प्रबल अम्ल और प्रबल क्षार का लवण है,और क्लोराइड आयन $(Cl^-)$ एक दुर्बल न्यूक्लियोफाइल है जो सामान्य परिस्थितियों में आल्कोहल से हाइड्रॉक्साइड आयन $(OH^-)$ को विस्थापित नहीं कर सकता है।
अतः,$CH_3CH_2OH + NaCl \rightarrow CH_3CH_2Cl + NaOH$ अभिक्रिया नहीं होती है।

(A) विकल्प $A$ गलत है क्योंकि $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) एक मंद ऑक्सीकरण एजेंट है जो प्राथमिक अल्कोहल को एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत करता है,न कि कार्बोक्सिलिक एसिड में। यह ऑक्सीकरण को एल्डिहाइड चरण पर ही रोक देता है।
विकल्प $B$ सही है: द्वितीयक अल्कोहल को $KMnO_4/H^\oplus$ जैसे मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा कीटोन में ऑक्सीकृत किया जाता है।
विकल्प $C$ सही है: प्राथमिक अल्कोहल को $K_2Cr_2O_7/H^\oplus$ जैसे मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा कार्बोक्सिलिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जाता है।
विकल्प $D$ सही है: $HIO_4$ (पिरियोडिक एसिड) विसिनल डायोल का ऑक्सीडेटिव विदलन करके एल्डिहाइड या कीटोन बनाता है।

(D) जब ग्लिसरॉल $(CH_2OH-CHOH-CH_2OH)$ को $HI$ की अधिकता के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह पहले प्रतिस्थापन अभिक्रिया द्वारा $1,2,3$-ट्राईआयोडोप्रोपेन बनाता है।
यह अस्थिर मध्यवर्ती $I_2$ का एक अणु खोकर एलिल आयोडाइड $(CH_2=CH-CH_2I)$ बनाता है।
एलिल आयोडाइड फिर $HI$ के साथ अभिक्रिया करके $1,2$-डाईआयोडोप्रोपेन बनाता है,जो आगे $I_2$ खोकर प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ बनाता है।
अंत में,प्रोपीन मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार $HI$ के साथ अभिक्रिया करके अंतिम उत्पाद के रूप में $2$-आयोडोप्रोपेन $(CH_3-CH(I)-CH_3)$ देता है।

(A) अल्कोहल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण एक कार्बोनियम आयन (carbocation) मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होता है। निर्जलीकरण की दर बनने वाले कार्बोनियम आयन की स्थिरता पर निर्भर करती है।
चित्र में दिखाए गए यौगिक के मामले में,हाइड्रॉक्सिल समूह के हटने से एक ऐसा कार्बोनियम आयन बनता है जो निकटवर्ती एरोमैटिक वलय के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
इसके अलावा,बाद में प्रोटॉन के निष्कासन से एक पूर्णतः एरोमैटिक नैफ्थलीन प्रणाली बनती है,जो अत्यधिक स्थिर होती है।
इसलिए,यह यौगिक अत्यधिक स्थिर एरोमैटिक उत्पाद बनने के कारण अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण के प्रति सबसे अधिक सक्रिय है।

(B) इस अभिक्रिया में ($1$-hydroxycyclopentyl)methyl bromide की अभिक्रिया जलीय $AgNO_3$ के साथ की जाती है।
$1$. $Ag^+$ आयन लुईस अम्ल के रूप में कार्य करता है और ब्रोमीन परमाणु के साथ जुड़कर ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ को बाहर निकालने में मदद करता है,जिससे $CH_2$ समूह पर कार्बोनियम आयन (carbocation) बनता है।
$2$. निकटवर्ती कार्बन पर स्थित हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ रिंग विस्तार (ring expansion) पुनर्विन्यास में भाग ले सकता है। रिंग के कार्बन और बगल के $CH_2$ समूह के बीच का बंध कार्बोनियम आयन केंद्र की ओर स्थानांतरित हो जाता है।
$3$. यह प्रक्रिया पांच-सदस्यीय रिंग को छह-सदस्यीय रिंग में विस्तारित करती है,जिसके परिणामस्वरूप एक साइक्लोहेक्सिल धनायन बनता है जिसमें उसी कार्बन पर हाइड्रॉक्सिल समूह जुड़ा होता है।
$4$. इसके बाद ऑक्सीजन परमाणु से प्रोटॉन $(H^+)$ के हटने से साइक्लोहेक्सानोन एक स्थिर उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
अतः,मुख्य उत्पाद साइक्लोहेक्सानोन है।

(B) $(NaBr + H_2SO_4)$ के साथ अल्कोहल की अभिक्रिया एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती ($S_N1$ क्रियाविधि) के माध्यम से होती है।
बनने वाले कार्बोनियम आयन की स्थिरता जितनी अधिक होगी,अल्कोहल की अभिक्रियाशीलता उतनी ही अधिक होगी।
बनने वाला कार्बोनियम आयन एक प्रतिस्थापित बेंजाइल कार्बोनियम आयन $(Ar-CH_2^+)$ है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ कार्बोनियम आयन की स्थिरता को बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ इसे कम करते हैं।
पैरा-स्थान पर प्रतिस्थापी हैं:
$(iv)$ $-N(CH_3)_2$ (प्रबल $EDG$,$+M$ प्रभाव)
$(ii)$ $-CH_3$ (दुर्बल $EDG$,$+I$ और अतिसंयुग्मन)
$(i)$ $-H$ (संदर्भ)
$(iii)$ $-NO_2$ (प्रबल $EWG$,$-M$ और $-I$ प्रभाव)
अतः,कार्बोनियम आयनों की स्थिरता का क्रम $(iv) > (ii) > (i) > (iii)$ है।
इसलिए,अभिक्रियाशीलता का क्रम $(iv) > (ii) > (i) > (iii)$ है।

(C) यह अभिक्रिया सांद्र $H_2SO_4$ का उपयोग करके $3,3$-डाइमिथाइलपेंटेन-$2$-ऑल के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण को दर्शाती है।
$1$. $-OH$ समूह का प्रोटोनीकरण होता है जिससे $-OH_2^+$ बनता है।
$2$. जल के अणु के निकलने से $C-2$ स्थिति पर द्वितीयक कार्बोकेशन बनता है।
$3$. यह द्वितीयक कार्बोकेशन अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाने के लिए $1,2$-मिथाइल शिफ्ट से गुजरता है।
$4$. ज़ेटसेव के नियम का पालन करते हुए,निकटवर्ती $C-4$ स्थिति से प्रोटॉन के निष्कासन से सबसे अधिक स्थिर और प्रतिस्थापित एल्कीन,$3,4$-डाइमिथाइलपेंट-$2$-ईन प्राप्त होता है।

(B) $ZnX_2$ की उपस्थिति में अल्कोहल की हाइड्रोजन हैलाइड $(HX)$ के साथ अभिक्रिया,$HX$ के बंध के टूटने की सुगमता पर आधारित है।
$HX$ की बंध वियोजन ऊर्जा का क्रम $HCl > HBr > HI$ है।
चूंकि $HI$ की बंध वियोजन ऊर्जा सबसे कम है,इसलिए $H-I$ बंध को तोड़ना सबसे आसान है,जिससे $HI$ सबसे अधिक अभिक्रियाशील हो जाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $HI > HBr > HCl$ है।

(B) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$1.$ $CH_3-CH_2-CH=CH_2$ (ब्यूट-$1$-ईन) में $HCl$ का योग मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है,जिससे $X = CH_3-CH_2-CHCl-CH_3$ ($2$-क्लोरोब्यूटेन) प्राप्त होता है।
$2.$ $X$ की $Aq. NaOH$ के साथ अभिक्रिया (नाभिकरागी प्रतिस्थापन) $Y = CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$ (ब्यूटेन-$2$-ऑल) देती है।
$3.$ $Y$ का $Conc. H_3PO_4$ और ऊष्मा के साथ निर्जलीकरण ज़ेटसेव के नियम का पालन करता है,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में अधिक स्थिर,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन प्राप्त होता है,जो $Z = CH_3-CH=CH-CH_3$ (ब्यूट-$2$-ईन) है।

(C) जल एक ध्रुवीय विलायक है।
"समान समान को घोलता है" (like dissolves like) के सिद्धांत के अनुसार,ध्रुवीय पदार्थ ध्रुवीय विलायकों में घुलनशील होते हैं।
$C_2H_5OH$ (एथेनॉल) $-OH$ समूह की उपस्थिति के कारण एक ध्रुवीय अणु है,जो इसे जल के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बंध बनाने की अनुमति देता है।
इसलिए,$C_2H_5OH$ जल में घुलनशील है,जबकि $CS_2$,$CCl_4$ और $CHCl_3$ अध्रुवीय या दुर्बल ध्रुवीय कार्बनिक विलायक हैं जो जल में अमिश्रणीय हैं।

(A) प्रारंभिक पदार्थ $trans-2-methylcyclohexanol$ है।
$1$. $SOCl_2$ (पिरिडीन के बिना) के साथ अभिक्रिया $S_Ni$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिसमें विन्यास (configuration) बना रहता है। अतः,$(A)$,$trans-1-chloro-2-methylcyclohexane$ है। इसके बाद $alc. KOH$ के साथ विलोपन $E2$ क्रियाविधि का पालन करता है। $E2$ विलोपन के लिए,लीविंग ग्रुप $(Cl)$ और $\beta-H$ को एंटी-पेरिप्लेनर होना चाहिए। $trans-1-chloro-2-methylcyclohexane$ में,$C-1$ पर स्थित $\beta-H$,$Cl$ परमाणु के विपरीत होता है,जिससे मुख्य उत्पाद $(C)$ के रूप में $3-methylcyclohexene$ प्राप्त होता है।
$2$. पिरिडीन की उपस्थिति में $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिसमें विन्यास का प्रतिपन्न (inversion) होता है। अतः,$(B)$,$cis-1-chloro-2-methylcyclohexane$ है। इसके बाद $alc. KOH$ के साथ विलोपन $E2$ क्रियाविधि का पालन करता है। $cis-1-chloro-2-methylcyclohexane$ में,$C-2$ पर स्थित $\beta-H$,$Cl$ परमाणु के विपरीत होता है,जिससे मुख्य उत्पाद $(D)$ के रूप में अधिक स्थायी और अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन,$1-methylcyclohexene$ प्राप्त होता है।

(B) अल्कोहल के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण की दर पानी के अणु के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है। कार्बोकेशन जितना अधिक स्थिर होगा,निर्जलीकरण की दर उतनी ही तेज होगी।
$(a)$ द्वितीयक बेंजिलिक कार्बोकेशन बनाता है: $Ph-CH(CH_3)-CH^+(CH_3)$.
$(b)$ प्राथमिक कार्बोकेशन बनाता है: $Ph-CH(CH_3)-CH_2-CH_2^+$.
$(c)$ तृतीयक बेंजिलिक कार्बोकेशन बनाता है: $Ph-C^+(CH_3)-CH_2-CH_3$.
$(d)$ तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है: $Ph-C(CH_3)_2-CH_2^+$.
स्थिरता की तुलना: तृतीयक बेंजिलिक $(c)$ > तृतीयक $(d)$ > द्वितीयक बेंजिलिक $(a)$ > प्राथमिक $(b)$।
अतः,सापेक्ष दर का क्रम $(c) > (d) > (a) > (b)$ है।

(C) चरण $1$: $CH_2 = CH_2$,$HBr$ के साथ अभिक्रिया करके एथिल ब्रोमाइड $(X = CH_3CH_2Br)$ बनाता है।
चरण $2$: $CH_3CH_2Br$ का जल-अपघटन करने पर एथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ प्राप्त होता है।
चरण $3$: एथेनॉल,$Na_2CO_3$ की उपस्थिति में $I_2$ के साथ अभिक्रिया करके (आयोडोफॉर्म परीक्षण) आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ बनाता है,जो एक पीला अवक्षेप है।
अतः,$Z$,$CHI_3$ है।

(D) लुकास परीक्षण में अल्कोहल की लुकास अभिकर्मक $(\text{सांद्र }\ HCl + ZnCl_2)$ के साथ अभिक्रिया शामिल है।
यह $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा आगे बढ़ती है,जिसमें कार्बोकेशन का निर्माण दर-निर्धारक चरण है।
जो अल्कोहल अत्यधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाते हैं,वे लुकास अभिकर्मक के साथ तुरंत अभिक्रिया करते हैं।
विकल्प $D$ $Ph-C(Ph)_2-OH$ है,जो एक तृतीयक अल्कोहल है। प्रोटोनेशन और पानी के अणु के निकलने के बाद,यह ट्राइफेनिलमिथाइल कार्बोकेशन $(Ph_3C^+)$ बनाता है।
यह कार्बोकेशन तीन फेनिल वलयों द्वारा व्यापक अनुनाद स्थिरीकरण के कारण अत्यधिक स्थिर होता है।
इसलिए,यह लुकास अभिकर्मक के साथ तुरंत अभिक्रिया करता है।

(C) ल्यूकास अभिकर्मक निर्जल $ZnCl_2$ और सांद्र $HCl$ का मिश्रण होता है।
ल्यूकास अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया की दर बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
अल्कोहल के लिए अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $Tertiary > Secondary > Primary$।
दिए गए विकल्पों में से,$2-$मिथाइलप्रोपेन$-2-$ऑल एक तृतीयक अल्कोहल है,इसलिए यह सफेद अवक्षेप बनाने के लिए सबसे तेजी से अभिक्रिया करता है।

(B) $1$. एसिटिलीन $(CH \equiv CH)$ की लाल गर्म लोहे की नली के साथ अभिक्रिया से बेन्ज़ीन $(A)$ बनता है।
$2$. बेन्ज़ीन $AlCl_3$ की उपस्थिति में एसिटिल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया करके एसिटोफिनोन ($B$,$C_6H_5COCH_3$) बनाता है।
$3$. $LiAlH_4$ और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^\oplus)$ द्वारा एसिटोफिनोन का अपचयन करने पर कीटोन समूह द्वितीयक अल्कोहल में परिवर्तित हो जाता है,जिससे $1-$फेनिलएथेनॉल ($C$,$C_6H_5CH(OH)CH_3$) प्राप्त होता है।

(C) यह अभिक्रिया एक प्राथमिक अल्कोहल,$2$-cyclohexylethanol के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण को दर्शाती है।
चरण $1$: हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रोटोनीकरण होकर एक अच्छा लिविंग ग्रुप,$-OH_2^+$,बनता है।
चरण $2$: जल का अणु निकलकर एक प्राथमिक कार्बोकेशन,$C_6H_{11}-CH_2-CH_2^+$,बनता है।
चरण $3$: प्राथमिक कार्बोकेशन अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन,$C_6H_{11}^+-CH_2-CH_3$,बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट से गुजरता है।
चरण $4$: निकटवर्ती कार्बन से प्रोटॉन के निष्कासन से सबसे स्थिर एल्कीन,जो कि अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन है,$1$-ethylcyclohexene प्राप्त होता है।

(A) यह अभिक्रिया एक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक (साइक्लोब्यूटाइल मैग्नीशियम क्लोराइड) और एक अल्कोहल (साइक्लोब्यूटेनॉल) के बीच होती है।
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक प्रबल क्षार होते हैं और अल्कोहल जैसे अम्लीय प्रोटॉन वाले यौगिकों के साथ अभिक्रिया करके एक एल्केन और मैग्नीशियम लवण बनाते हैं।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_4H_7MgCl + C_4H_7OH \rightarrow C_4H_8 + C_4H_7OMgCl$
यहाँ,साइक्लोब्यूटाइल समूह $(C_4H_7^-)$ साइक्लोब्यूटेनॉल के हाइड्रॉक्सिल समूह से अम्लीय प्रोटॉन को ग्रहण करके साइक्लोब्यूटेन $(C_4H_8)$ बनाता है।
अतः,उत्पाद $P$ साइक्लोब्यूटेन है।

(D) चरण $1$: $CH_3CH_2OH + Red \ P + I_2 \rightarrow CH_3CH_2I$ (यौगिक $A$ एथिल आयोडाइड है)।
चरण $2$: $CH_3CH_2I + Mg \xrightarrow{Ether} CH_3CH_2MgI$ (यौगिक $B$ एथिल मैग्नीशियम आयोडाइड है)।
चरण $3$: $CH_3CH_2MgI + HCHO \rightarrow CH_3CH_2CH_2OMgI$ (यौगिक $C$ एक एडक्ट है)।
चरण $4$: $CH_3CH_2CH_2OMgI + H_2O \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH + Mg(OH)I$ (यौगिक $D$ $n-$ प्रोपाइल अल्कोहल है)।

(C) अम्लीय परिस्थितियों में अल्कोहल के आयनीकरण की सुगमता पानी के अणु के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. यौगिक $(II)$ में,बनने वाला कार्बोकेशन ऑक्सीजन परमाणु के अनुनाद (resonance) प्रभाव द्वारा स्थिर होता है,जिससे यह एरोमैटिक और अत्यधिक स्थिर हो जाता है।
$2$. यौगिक $(III)$ में,कार्बोकेशन नॉन-एरोमैटिक है लेकिन दो बेंजीन रिंगों के साथ अनुनाद के कारण अपेक्षाकृत स्थिर है।
$3$. यौगिक $(I)$ में,बनने वाला कार्बोकेशन एंटी-एरोमैटिक है,जो इसे अत्यधिक अस्थिर बनाता है।
इसलिए,कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम $(II > III > I)$ है।
अतः,आयनीकरण की सुगमता का घटता क्रम $(II > III > I)$ है।

(D) पानी में अल्कोहल की घुलनशीलता हाइड्रोफिलिक हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ और हाइड्रोफोबिक अल्काइल श्रृंखला के बीच संतुलन द्वारा निर्धारित की जाती है।
जैसे-जैसे हाइड्रोकार्बन श्रृंखला की लंबाई बढ़ती है,अल्कोहल की हाइड्रोफोबिक प्रकृति बढ़ती है,जिससे पानी में इसकी घुलनशीलता कम हो जाती है।
दिए गए विकल्पों में से,$1-$पेंटेनॉल $(C_5H_{11}OH)$ में सबसे लंबी अल्काइल श्रृंखला होती है,जो इसे सबसे अधिक हाइड्रोफोबिक बनाती है और इसलिए यह एथेनॉल,$1-$प्रोपेनॉल और $1-$ब्यूटेनॉल की तुलना में पानी में सबसे कम घुलनशील है।

(C) अल्कोहल की अम्लीय शक्ति उसके $pK_a$ मान के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ प्रभाव) संयुग्मी क्षार को स्थिर करके अम्लता बढ़ाते हैं।
$2, 2, 2$-ट्राइफ्लुओरोएथेनॉल में तीन फ्लोरीन परमाणुओं के प्रबल $-I$ प्रभाव के कारण यह सबसे अधिक अम्लीय है और इसलिए इसका $pK_a$ मान सबसे कम है।

(D) एक द्वितीयक $(2^o)$ अल्कोहल वह है जिसमें हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह उस कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है जो दो अन्य कार्बन परमाणुओं से बंधा होता है।
संरचनाओं का विश्लेषण:
$(I)$ $-OH$ समूह प्राथमिक कार्बन पर है।
$(III)$ $-OH$ समूह द्वितीयक कार्बन पर है। ($2^o$ अल्कोहल)
$(V)$ $-OH$ समूह द्वितीयक कार्बन पर है। ($2^o$ अल्कोहल)
अतः,यौगिक $(I, III, V)$ में कम से कम एक द्वितीयक अल्कोहल समूह है। सही विकल्प $(D)$ है।

(D) $(CH_3)_3COH$ (tert-ब्यूटाइल अल्कोहल) को $(CH_3)_3CONa$ (सोडियम tert-ब्यूटोक्साइड) में बदलने के लिए,हमें tert-ब्यूटोक्साइड आयन से अधिक प्रबल क्षार की आवश्यकता है।
$(CH_3)_3COH$ का $pK_a$ लगभग $18$ है।
$1$. $NaNH_2$ (सोडियम एमाइड) में एमाइड आयन $(NH_2^-)$ होता है,जो अमोनिया ($NH_3$,$pK_a \approx 38$) का संयुग्मी क्षार है। चूँकि $38 > 18$,$NaNH_2$ tert-ब्यूटोक्साइड आयन से बहुत अधिक प्रबल क्षार है और यह अभिक्रिया को पूर्णता तक ले जाएगा।
$2$. $CH_3CH_2Na$ (एथिलसोडियम) में एथिल कार्बोनियन $(CH_3CH_2^-)$ होता है,जो एथेन ($C_2H_6$,$pK_a \approx 50$) का संयुग्मी क्षार है। चूँकि $50 > 18$,यह भी tert-ब्यूटोक्साइड आयन से बहुत अधिक प्रबल क्षार है और अभिक्रिया को पूर्णता तक ले जाएगा।
$3$. $NaOH$ tert-ब्यूटोक्साइड आयन से दुर्बल क्षार है,इसलिए यह अल्कोहल को प्रभावी ढंग से एल्कोक्साइड में नहीं बदल सकता है।
चूँकि $NaNH_2$ और $CH_3CH_2Na$ दोनों पर्याप्त प्रबल हैं,इसलिए सही उत्तर 'उपरोक्त में से एक से अधिक' है।