Properties of alcohol Questions in Hindi

(B) जब वाइन हवा के संपर्क में आती है,तो इसमें मौजूद इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ का ऑक्सीकरण होकर एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ बनता है।
यह प्रक्रिया कुछ बैक्टीरिया जैसे एसीटोबैक्टर एसेटी द्वारा उत्प्रेरित होती है,जिससे इसका स्वाद खट्टा हो जाता है।

(C) $C_2H_5OH$ आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है क्योंकि इसमें $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है,जबकि $CH_3OH$ यह परीक्षण नहीं देता है।
इसलिए,$CH_3OH$ में $C_2H_5OH$ की उपस्थिति का पता लगाने के लिए आयोडोफॉर्म परीक्षण का उपयोग किया जाता है।

(C) इथेनॉल की सांद्र $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया तापमान और सांद्रता पर निर्भर करती है।
$413 \ K$ पर,यह डाइएथिल ईथर देता है।
$443 \ K$ पर,यह एथिलीन देता है।
एथिल हाइड्रोजन सल्फेट कम तापमान पर बनने वाला एक मध्यवर्ती उत्पाद है।
एसिटिलीन $(C_2H_2)$ इस अभिक्रिया में प्राप्त नहीं होता है।

(A) सांद्र $H_2SO_4$ के साथ $160 - 170 \, ^\circ C$ तापमान पर इथेनॉल का निर्जलीकरण करने पर एथिलीन प्राप्त होता है।
रासायनिक समीकरण:
$C_2H_5OH \xrightarrow[160 - 170 \, ^\circ C]{H_2SO_4} CH_2 = CH_2 + H_2O$
अतः,$X$ इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ है।

(D) एथिल अल्कोहल $(C_2H_5OH)$ को निम्नलिखित में परिवर्तित किया जा सकता है:
$1$. एसीटिक एसिड के साथ अभिक्रिया द्वारा एथिल एसीटेट (एस्टरीकरण)।
$2$. सांद्र $H_2SO_4$ का उपयोग करके निर्जलीकरण द्वारा एथिलीन।
$3$. $KMnO_4$ या $K_2Cr_2O_7$ जैसे ऑक्सीकरण एजेंटों का उपयोग करके ऑक्सीकरण द्वारा एसीटिक एसिड।
अतः,इन सभी को एथिल अल्कोहल से तैयार किया जा सकता है।

(D) रासायनिक अभिक्रिया: $C_2H_5OH \to CH_3CHO$ है।
इस अभिक्रिया में,प्राथमिक अल्कोहल (एथिल अल्कोहल) हाइड्रोजन परमाणुओं को खोकर एल्डिहाइड (एसीटैल्डिहाइड) बनाता है।
चूंकि हाइड्रोजन का निकलना ऑक्सीकरण कहलाता है,इसलिए यह प्रक्रिया ऑक्सीकरण का उदाहरण है।

(C) एथेनॉल का डाईएथिल ईथर में निर्जलीकरण एक अंतर-आणविक निर्जलीकरण प्रक्रिया के माध्यम से होता है।
जब एथेनॉल को $410 \, K$ पर सांद्र $H_2SO_4$ के साथ गर्म किया जाता है,तो यह अंतर-आणविक निर्जलीकरण से गुजरकर डाईएथिल ईथर बनाता है।
अभिक्रिया:
$2C_2H_5OH \xrightarrow[410 \, K]{\text{सांद्र } H_2SO_4} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$
अतः,सही अभिकर्मक सांद्र $H_2SO_4$ है।

(A) द्वितीयक अल्कोहल के विहाइड्रोजनीकरण से कीटोन प्राप्त होते हैं।
$2-$प्रोपेनॉल $(CH_3-CH(OH)-CH_3)$ का कॉपर $(Cu)$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में $573 \ K$ पर विहाइड्रोजनीकरण करने पर प्रोपेनोन $(CH_3-CO-CH_3)$ और हाइड्रोजन गैस $(H_2)$ प्राप्त होती है।
अभिक्रिया: $CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{Cu, 573 \ K} CH_3-CO-CH_3 + H_2$.

(B) जब ग्लिसरॉल $HI$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह प्रतिस्थापन और विलोपन अभिक्रियाओं के माध्यम से एलाइल आयोडाइड बनाता है,जो बाद में आइसोप्रोपिल आयोडाइड में परिवर्तित हो जाता है। $CH_2OH-CHI-CH_2OH$ इस अभिक्रिया के दौरान नहीं बनता है।
अभिक्रिया का क्रम:
$CH_2OH-CHOH-CH_2OH + 3HI \rightarrow CH_2I-CHI-CH_2I + 3H_2O$
$CH_2I-CHI-CH_2I \rightarrow CH_2=CH-CH_2I + I_2$ (एलाइल आयोडाइड)
$CH_2=CH-CH_2I + HI \rightarrow CH_3-CH(I)-CH_3$ (आइसोप्रोपिल आयोडाइड)
अतः,$CH_2OH-CHI-CH_2OH$ नहीं बनता है।

(B) अल्कोहल का एल्कीन में निर्जलीकरण निम्नलिखित क्रियाविधि द्वारा होता है:
चरण $1$: अल्कोहल अणु का प्रोटोनेशन।
$R-OH + H^+ \rightarrow R-OH_2^+$
यह पहला चरण है जिसमें अल्कोहल का ऑक्सीजन परमाणु अम्ल $(H_2SO_4)$ द्वारा प्रोटोनेट होकर एल्किलऑक्सोनियम आयन बनाता है।

(A) अल्कोहल के एसिड-उत्प्रेरित एस्टरीकरण की सुगमता हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़े कार्बन परमाणु के चारों ओर त्रिविम बाधा (steric hindrance) पर निर्भर करती है।
अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $1^o \text{ अल्कोहल} > 2^o \text{ अल्कोहल} > 3^o \text{ अल्कोहल}$.
दिए गए विकल्पों में,$CH_3(CH_2)_2OH$ एक प्राथमिक $(1^o)$ अल्कोहल है,$CH_3CH_2CH(OH)CH_3$ एक द्वितीयक $(2^o)$ अल्कोहल है,और $(CH_3)_3COH$ एक तृतीयक $(3^o)$ अल्कोहल है।
अतः,सही घटता क्रम है: $CH_3(CH_2)_2OH > CH_3CH_2CH(OH)CH_3 > (CH_3)_3COH$.

(D) सोडालाइम (या सोडियम धातु/एमाइड) जैसे प्रबल क्षार के साथ अल्कोहल की अभिक्रिया में $O - H$ बंध का विदलन होता है।
$R - OH + NaNH_2 \to R - ONa + NH_3$
ऑक्सीजन और हाइड्रोजन के बीच विद्युत ऋणात्मकता का अंतर अधिकतम होने के कारण,$O - H$ बंध का विषम विदलन (heterolytic cleavage) सबसे आसानी से होता है।

(B) अल्कोहल का निर्जलीकरण कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होता है। कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम $3^o > 2^o > 1^o$ होता है।
दिए गए विकल्पों में से,$(CH_3)_3COH$ एक तृतीयक अल्कोहल है,जो निर्जलीकरण पर एक तृतीयक कार्बोकेशन $(CH_3)_3C^+$ बनाता है।
यह तृतीयक कार्बोकेशन प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) और नौ $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणुओं के अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) के कारण सबसे अधिक स्थिर होता है।

(D) यौगिक की अम्लता उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. $CH_3OH$ (मेथनॉल) में एक अम्लीय प्रोटॉन एक विद्युत-ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु से जुड़ा होता है,जो एक स्थिर मेथॉक्साइड आयन $(CH_3O^-)$ बनाता है।
$2$. $HC \equiv CH$ (एथाइन) में $sp$ संकरित कार्बन होता है,लेकिन यह अल्कोहल की तुलना में कम अम्लीय है।
$3$. $C_6H_6$ (बेंजीन) और $C_2H_6$ (एथेन) अत्यंत दुर्बल अम्ल हैं।
अतः,दिए गए विकल्पों में $CH_3OH$ सबसे प्रबल अम्ल है।

(C) $1-propanol$ $(CH_3CH_2CH_2OH)$ को $573 \ K$ पर $Cu$ के साथ गर्म करने पर इसका विहाइड्रोजनीकरण होकर प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ बनता है,जो एक एल्डिहाइड है।
एल्डिहाइड फेहलिंग विलयन के साथ धनात्मक परीक्षण देते हैं।
$2-propanol$ $(CH_3CH(OH)CH_3)$ को $573 \ K$ पर $Cu$ के साथ गर्म करने पर इसका विहाइड्रोजनीकरण होकर प्रोपेनोन $(CH_3COCH_3)$ बनता है,जो एक कीटोन है।
कीटोन फेहलिंग विलयन के साथ धनात्मक परीक्षण नहीं देते हैं।
$KMnO_4$ या अम्लीय डाइक्रोमेट जैसे अन्य अभिकर्मक $1-propanol$ को प्रोपेनोइक एसिड में ऑक्सीकृत कर देते हैं,जो फेहलिंग विलयन के साथ अभिक्रिया नहीं करता है,और सांद्र $H_2SO_4$ निर्जलीकरण द्वारा प्रोपीन बनाता है।

(C) सांद्र $H_2SO_4$ के साथ अल्कोहल का निर्जलीकरण एक कार्बोकेशन मध्यवर्ती के माध्यम से होता है।
जो समूह कार्बोकेशन केंद्र को इलेक्ट्रॉन घनत्व प्रदान करते हैं,वे इसे स्थिर करते हैं,जिससे निर्जलीकरण की दर बढ़ जाती है।
$-OCH_3$ समूह अपने $+M$ (मेसोमेरिक) प्रभाव के कारण एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो कार्बोकेशन को काफी स्थिर करता है।
इसके विपरीत,$-NO_2$ और $-Cl$ इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह हैं जो कार्बोकेशन को अस्थिर करते हैं।
इसलिए,$p-CH_3OC_6H_4CH(OH)CH_3$ का निर्जलीकरण सबसे आसानी से होता है।

(D) $3-$ फेनिलप्रोपेन $-1,2-$ डायोल की $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया में विसिनल डायोल का निर्जलीकरण होता है।
अम्लीय परिस्थितियों में और गर्म करने पर,डायोल अंतःआणविक निर्जलीकरण से गुजरकर एक इपॉक्साइड (ऑक्सिरेन व्युत्पन्न) बनाता है।
$C-1$ स्थिति पर हाइड्रॉक्सिल समूह प्रोटोनेटेड होता है,जिसके बाद $C-2$ हाइड्रॉक्सिल समूह $C-1$ कार्बन पर नाभिकरागी (nucleophilic) आक्रमण करता है,जिससे पानी का अणु बाहर निकलता है और इपॉक्साइड वलय का निर्माण होता है।
मुख्य उत्पाद $2-$ बेंजाइल ऑक्सिरेन है।

(A) $300\,^oC$ पर गर्म कॉपर $(Cu)$ प्राथमिक और द्वितीयक अल्कोहल के लिए विहाइड्रोजनीकरण (dehydrogenation) एजेंट के रूप में और तृतीयक अल्कोहल के लिए निर्जलीकरण (dehydration) एजेंट के रूप में कार्य करता है।
$1.$ प्राथमिक अल्कोहल $(R-CH_2OH)$ का विहाइड्रोजनीकरण होकर एल्डिहाइड प्राप्त होता है।
$2.$ द्वितीयक अल्कोहल $(R_2CHOH)$ का विहाइड्रोजनीकरण होकर कीटोन प्राप्त होता है।
$3.$ तृतीयक अल्कोहल $(R_3COH)$ का निर्जलीकरण होकर एल्कीन (ओलेफिन) प्राप्त होता है।
$4.$ फिनोल गर्म कॉपर के साथ अभिक्रिया करके बेंजाइल अल्कोहल नहीं बनाता है; इसलिए,$Phenol \rightarrow Benzyl \ alcohol$ अभिक्रिया गलत है।

(C) कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम इस प्रकार है:
$3^o > 2^o > 1^o$.
अल्कोहल के निर्जलीकरण के दौरान,दर-निर्धारक चरण में एक कार्बोकेशन मध्यवर्ती का निर्माण होता है।
$3^o$-ब्यूटाइल अल्कोहल (tert-butyl alcohol) एक तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है,जो प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) और हाइपरकंजुगेशन के कारण दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक स्थिर है।

(A) हाइड्रोजन हैलाइड $(HX)$ के साथ अल्कोहल की अभिक्रिया का क्रम $3^o > 2^o > 1^o$ होता है,क्योंकि अभिक्रिया के दौरान बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) की स्थिरता महत्वपूर्ण होती है।
$2-$मिथाइलप्रोपेन$-2-$ओल एक $3^o$ अल्कोहल है:
$(CH_3)_3C-OH$
चूंकि यह एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है,इसलिए यह हाइड्रोजन हैलाइड के साथ सबसे तेजी से अभिक्रिया करता है।

(A) जब एथिल अल्कोहल $(C_2H_5OH)$ को $160-170 \ ^\circ C$ तापमान पर सांद्र $H_2SO_4$ के साथ गर्म किया जाता है,तो निर्जलीकरण द्वारा एथीन $(C_2H_4)$ प्राप्त होता है:
$C_2H_5OH \xrightarrow[160-170 \ ^\circ C]{\text{conc. } H_2SO_4} CH_2=CH_2 + H_2O$

(A) ल्यूकास अभिकर्मक (सांद्र $HCl$ और निर्जल $ZnCl_2$ का मिश्रण) का उपयोग $1^o, 2^o$ और $3^o$ अल्कोहल के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है।
अभिक्रिया: $R-OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} RCl + H_2O$
तीन प्रकार के अल्कोहल इस परीक्षण में अलग-अलग दर से अभिक्रिया करते हैं:
$3^o$ अल्कोहल (तुरंत धुंधलापन) > $2^o$ अल्कोहल ($5-10$ मिनट में धुंधलापन) > $1^o$ अल्कोहल (सामान्य तापमान पर कोई धुंधलापन नहीं)।

(A) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह या $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
$1$. $CH_3CH_2OH$ (एथेनॉल) में $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
$2$. $CH_3OH$ (मेथेनॉल) में यह समूह नहीं होता है।
$3$. $(CH_2OH)_2$ (एथेन$-1,2-$डायोल) में यह समूह नहीं होता है।
एथेनॉल के लिए अभिक्रिया:
$CH_3CH_2OH + 4I_2 + 6NaOH \rightarrow CHI_3 + HCOONa + 5NaI + 5H_2O$

(B) सांद्र $HCl$,सांद्र $HBr$ और सांद्र $HCl + ZnCl_2$ सभी नाभिकरागी (nucleophilic) अभिकर्मक हैं जो अल्कोहल को एल्काइल हैलाइड में परिवर्तित करते हैं। सांद्र $H_3PO_4$ एक अच्छा निर्जलीकरण (dehydrating) कारक है जो अल्कोहल को एल्कीन में परिवर्तित करता है।

(B) फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(C_6H_5MgBr)$ एक ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक है,जो एक प्रबल क्षार के रूप में कार्य करता है। मेथनॉल $(CH_3OH)$ में ऑक्सीजन परमाणु से जुड़ा एक अम्लीय प्रोटॉन होता है।
जब वे अभिक्रिया करते हैं,तो ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक मेथनॉल से अम्लीय प्रोटॉन को ग्रहण करके बेंजीन $(C_6H_6)$ बनाता है।
शेष भाग मैग्नीशियम लवण,मेथॉक्सीमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(Mg(OCH_3)Br)$ बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_5MgBr + CH_3OH \to C_6H_6 + Mg(OCH_3)Br$.

(D) $CH_3CH_2OH \xrightarrow{P + I_2} CH_3CH_2I$ $(A)$
$CH_3CH_2I \xrightarrow{Mg} CH_3CH_2MgI$ $(B)$
$CH_3CH_2MgI + HCHO \rightarrow CH_3CH_2CH_2OMgI$ $(C)$
$CH_3CH_2CH_2OMgI \xrightarrow{H_2O} CH_3CH_2CH_2OH$ $(D)$
अंतिम उत्पाद $D$ $n$-प्रोपाइल अल्कोहल (प्रोपेन$-1-$ऑल) है।

(A) सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में एथेनॉल का निर्जलीकरण $413 \ K$ तापमान पर होकर डाईएथिल ईथर प्राप्त होता है।
$2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, 413 \ K} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$

(A) आइसोप्रोपिल अल्कोहल एक द्वितीयक अल्कोहल है। $K_2Cr_2O_7 / H_2SO_4$ जैसे ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ द्वितीयक अल्कोहल का ऑक्सीकरण करने पर कीटोन प्राप्त होते हैं।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3-CH(OH)-CH_3 + [O] \xrightarrow{K_2Cr_2O_7 / H_2SO_4} CH_3-CO-CH_3 + H_2O$
प्राप्त उत्पाद $CH_3-CO-CH_3$ है,जिसे एसीटोन कहा जाता है।

(B) $C_4H_{10}O$ यौगिक $2-\text{ब्यूटेनॉल}$ $(CH_3CH(OH)CH_2CH_3)$ है।
ऑक्सीकरण पर,$2-\text{ब्यूटेनॉल}$ $2-\text{ब्यूटेनोन}$ $(CH_3COCH_2CH_3)$ देता है,जो एक कीटोन है।
$2-\text{ब्यूटेनोन}$ में $CH_3CO-$ समूह होता है,इसलिए यह धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है और $NH_2OH$ के साथ ऑक्साइम बनाता है।
सांद्र $H_2SO_4$ के साथ निर्जलीकरण पर,$2-\text{ब्यूटेनॉल}$ मुख्य उत्पाद के रूप में $2-\text{ब्यूटीन}$ $(CH_3CH=CHCH_3)$ देता है।
अतः,सही संरचना $CH_3CH(OH)CH_2CH_3$ है।

(A) जब $2-propanol$ जैसे द्वितीयक अल्कोहल को $300\,^oC$ पर गर्म कॉपर के ऊपर से गुजारा जाता है,तो उनका विहाइड्रोजनीकरण (dehydrogenation) होकर कीटोन प्राप्त होता है।
अभिक्रिया: $CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{Cu/300\,^oC} CH_3-CO-CH_3 + H_2$.
अतः,$2-propanol$ से $Acetone$ प्राप्त होता है।

(D) मिथाइल फॉर्मेट $(HCOOCH_3)$ की $CH_3MgI$ के साथ अभिक्रिया:
$HCOOCH_3 + CH_3MgI \to CH_3COCH_3 + Mg(OCH_3)I$ (एसीटोन बनता है)।
अतिरिक्त $CH_3MgI$ के साथ एसीटोन की अभिक्रिया:
$CH_3COCH_3 + CH_3MgI \to (CH_3)_3COMgI$।
जल-अपघटन:
$(CH_3)_3COMgI + H_2O/H^+ \to (CH_3)_3COH + Mg(OH)I$ (टर्ट-ब्यूटाइल अल्कोहल)।
नोट: यदि प्रश्न में आइसोप्रोपाइल अल्कोहल विकल्प दिया गया है,तो यह अभिक्रिया की विशिष्ट परिस्थितियों के आधार पर है।

(C) एथिल अल्कोहल $(CH_3CH_2OH)$ का जलीय ऑक्सीकरण एजेंट जैसे $KMnO_4$ या $K_2Cr_2O_7$ की उपस्थिति में नियंत्रित ऑक्सीकरण करने पर एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ प्राप्त होता है।
$CH_3CH_2OH + [O] \xrightarrow{KMnO_{4(aq)}} CH_3CHO + H_2O$

(D) जब द्वितीयक अल्कोहल को गर्म कॉपर के ऊपर से गुजारा जाता है,तो उनका विहाइड्रोजनीकरण (dehydrogenation) होकर कीटोन प्राप्त होता है।
$CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{Cu, 573 K} CH_3-CO-CH_3 + H_2$
आइसोप्रोपिल अल्कोहल (एक द्वितीयक अल्कोहल) एसिटोन देता है।

(D) यौगिक $X$,$CH_3CH(OH)CH_3$ (आइसोप्रोपिल अल्कोहल) है।
जब $CH_3CH(OH)CH_3$ का अम्लीय $K_2Cr_2O_7$ के साथ ऑक्सीकरण किया जाता है,तो यह उत्पाद $Y$ के रूप में $CH_3COCH_3$ (एसीटोन) बनाता है।
एसीटोन में $CH_3CO-$ समूह होता है,जो $I_2$ और $Na_2CO_3$ (या $NaOH$) के साथ आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है,जिससे ट्राईआयोडोमीथेन $(CHI_3)$ के पीले क्रिस्टल प्राप्त होते हैं।

(C) द्वितीयक अल्कोहल के ऑक्सीकरण से कीटोन प्राप्त होते हैं। $2-$ब्यूटेनॉल एक द्वितीयक अल्कोहल है। अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 + [O] \xrightarrow{K_2Cr_2O_7/H_2SO_4} CH_3-CO-CH_2-CH_3 + H_2O$
यहाँ,$2-$ब्यूटेनॉल का ऑक्सीकरण होकर एथिल मेथिल कीटोन (ब्यूटेनोन) प्राप्त होता है।

(A) एथिल अल्कोहल $(CH_3CH_2OH)$ जैसे प्राथमिक अल्कोहल का अम्लीय $K_2Cr_2O_7$ जैसे प्रबल ऑक्सीकरण एजेंट के साथ ऑक्सीकरण होने पर यह एल्डिहाइड मध्यवर्ती के माध्यम से कार्बोक्सिलिक एसिड में परिवर्तित हो जाता है।
अभिक्रिया: $CH_3CH_2OH + 2[O] \xrightarrow{K_2Cr_2O_7/H^+} CH_3COOH + H_2O$.
अतः,अंतिम उत्पाद एसिटिक एसिड है।

(A) $Acetobacter \, aceti$ जैसे बैक्टीरिया का उपयोग करके इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ के किण्वन से एसिटिक एसिड $(CH_3COOH)$ प्राप्त होता है।
$CH_3CH_2OH \xrightarrow{\text{किण्वन}} CH_3COOH$
अतः,इथेनॉल सही पदार्थ है।

(C) अल्कोहल के $-OH$ समूह और कार्बोक्सिलिक एसिड के $-COOH$ समूह को $PCl_5$ (फास्फोरस पेंटाक्लोराइड) का उपयोग करके $-Cl$ परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है।
अल्कोहल के लिए: $R-OH + PCl_5 \rightarrow R-Cl + POCl_3 + HCl$.
कार्बोक्सिलिक एसिड के लिए: $R-COOH + PCl_5 \rightarrow R-COCl + POCl_3 + HCl$.

(C) अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{PBr_3} CH_3-CH(Br)-CH_3$ $[A]$
$CH_3-CH(Br)-CH_3 \xrightarrow{Mg} CH_3-CH(MgBr)-CH_3$ $[B]$
$CH_3-CH(MgBr)-CH_3 \xrightarrow{\text{Oxirane}} (CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-OMgBr$ $[C]$
$(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-OMgBr \xrightarrow{H_2O, -Mg(OH)Br} (CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-OH$ $[D]$
यौगिक $[D]$ $3-\text{methylbutan}-1-\text{ol}$ है।

(B) अल्कोहल का निर्जलीकरण कार्बोकेशन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होता है। निर्जलीकरण की सुगमता पानी के अणु के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. यौगिक $III$ एक संयुग्मित (conjugated) कार्बोकेशन बनाता है,जो सबसे अधिक स्थिर है।
$2$. यौगिक $II$ एक एलाइलिक (allylic) कार्बोकेशन बनाता है,जो $I$ से बनने वाले सामान्य द्वितीयक कार्बोकेशन से अधिक स्थिर है।
$3$. यौगिक $I$ एक सामान्य द्वितीयक कार्बोकेशन बनाता है।
अतः,कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम $III > II > I$ है,जो निर्जलीकरण की सुगमता का भी क्रम है। इसलिए,सही क्रम $III > II > I$ है।

(B) $PCl_5$ (फास्फोरस पेंटाक्लोराइड) कार्बनिक रसायन विज्ञान में $-OH$ समूह को $-Cl$ द्वारा प्रतिस्थापित करने के लिए उपयोग किया जाने वाला एक सामान्य अभिकर्मक है।
उदाहरण के लिए,$R-OH + PCl_5 \rightarrow R-Cl + POCl_3 + HCl$.
यह कार्बोनिल यौगिकों के साथ भी अभिक्रिया करता है और ऑक्सीजन परमाणु को दो क्लोरीन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित कर देता है।

(B) सही उत्तर $B$ है।
जैसे-जैसे आणविक द्रव्यमान बढ़ता है,जल में अल्कोहल की घुलनशीलता कम होती जाती है।
जैसे-जैसे एल्काइल समूह का आकार बढ़ता है,हाइड्रोफोबिक गुण बढ़ता है।
इसलिए,जल में एल्केनॉल की घुलनशीलता का क्रम $Propanol > Butanol > Pentanol$ है।

(D) सही क्रम $D$ है।
अल्काइल समूह का आकार बढ़ने पर पानी में अल्कोहल की घुलनशीलता कम हो जाती है।
इसका कारण यह है कि बड़ा अल्काइल समूह पानी के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बॉन्ड बनाने में बाधा डालता है।
इसलिए,घुलनशीलता का क्रम $Ethanol > n-propanol > n-butyl alcohol$ है।

(B) जिन यौगिकों में $CH_3CO-$ समूह होता है या जिन्हें इस समूह में ऑक्सीकृत किया जा सकता है (जैसे $CH_3CH(OH)-$ समूह),वे धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देते हैं।
एथिल अल्कोहल $(CH_3CH_2OH)$ का $I_2/NaOH$ द्वारा एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ में ऑक्सीकरण होता है,जो बाद में आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ बनाता है।
अभिक्रिया:
$CH_3CH_2OH$ $\xrightarrow{I_2/NaOH} CH_3CHO$ $\xrightarrow{I_2/NaOH} CI_3CHO$ $\xrightarrow{NaOH} CHI_3 + HCOONa$

(A) $1$-साइक्लोहेक्सिलब्यूटेन-$1$-ऑल के निर्जलीकरण में एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है। $-OH$ समूह के प्रोटोनेशन और पानी के अणु के निष्कासन के बाद,साइक्लोहेक्सेन रिंग से जुड़े कार्बन पर एक तृतीयक कार्बोनियम आयन बनता है। यह कार्बोनियम आयन पड़ोसी कार्बन से प्रोटॉन खोकर विभिन्न एल्कीन बना सकता है। विकल्प $A$ में दिखाया गया उत्पाद (जहाँ द्वि-आबंध रिंग के अंदर है) एक संभावित उत्पाद है। हालाँकि,समाधान छवि में दिखाई गई संरचना (रिंग और साइड चेन के बीच द्वि-आबंध) इस विशिष्ट निर्जलीकरण अभिक्रिया का संभावित उत्पाद नहीं है।

(B) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन अल्कोहलों के लिए धनात्मक होता है जिनमें $CH_3CH(OH)-$ समूह उपस्थित होता है।
$C_6H_{14}O$ आण्विक सूत्र के लिए,इस संरचनात्मक इकाई वाले समावयवी अल्कोहल निम्नलिखित हैं:
$1.$ $CH_3CH_2CH_2CH_2CH(OH)CH_3$ ($2$-हेक्सेनॉल)
$2.$ $CH_3CH_2CH(CH_3)CH(OH)CH_3$ ($3$-मिथाइल-$2$-पेंटेनॉल)
$3.$ $(CH_3)_2CHCH_2CH(OH)CH_3$ ($4$-मिथाइल-$2$-पेंटेनॉल)
$4.$ $(CH_3)_3CCH(OH)CH_3$ ($3,3$-डाइमिथाइल-$2$-ब्यूटेनॉल)
अतः,ऐसे $4$ समावयवी अल्कोहल हैं।

(B) एथिलीन ग्लाइकोल (जिसे सामान्यतः $Glycol$ के रूप में जाना जाता है) का उपयोग ऑटोमोबाइल रेडिएटर में एंटीफ्रीज के रूप में व्यापक रूप से किया जाता है क्योंकि यह पानी के हिमांक को कम करता है और इसके क्वथनांक को बढ़ाता है।

(B) जब ग्लिसरॉल को $HI$ की अधिकता के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह $2$-आयोडोप्रोपेन उत्पन्न करता है। यह अभिक्रिया कई चरणों में होती है:
$1.$ ग्लिसरॉल $3$ मोल $HI$ के साथ अभिक्रिया करके एक अस्थिर ट्राईआयोडाइड बनाता है: $CH_2(OH)CH(OH)CH_2(OH) + 3HI \rightarrow [CH_2I-CHI-CH_2I] + 3H_2O$.
$2.$ अस्थिर ट्राईआयोडाइड $I_2$ खोकर एलिल आयोडाइड बनाता है: $[CH_2I-CHI-CH_2I] \rightarrow CH_2=CH-CH_2I + I_2$.
$3.$ चूंकि $HI$ अधिकता में है,एलिल आयोडाइड आगे अभिक्रिया करके $1,2$-डाईआयोडोप्रोपेन बनाता है,जो $I_2$ खोकर प्रोपीन बनाता है: $CH_2=CH-CH_2I + HI$ $\rightarrow [CH_3-CHI-CH_2I]$ $\rightarrow CH_3-CH=CH_2 + I_2$.
$4.$ अंत में,प्रोपीन $HI$ के साथ (मार्कोवनिकोव योग) अभिक्रिया करके $2$-आयोडोप्रोपेन देता है: $CH_3-CH=CH_2 + HI \rightarrow CH_3-CHI-CH_3$.

(C) $1$. $CH_3CH_2OH \xrightarrow{PBr_3} CH_3CH_2Br \ (X)$
$2$. $CH_3CH_2Br \xrightarrow{alc. KOH} CH_2=CH_2 \ (Y) \text{ (डिहाइड्रोहैलोजनीकरण)}$
$3$. $CH_2=CH_2$ $\xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2OSO_3H$ $\xrightarrow{H_2O, \text{heat}} CH_3CH_2OH \ (Z) \text{ (एथीन का जलयोजन)}$
अतः,उत्पाद $Z$ इथेनॉल है।

(C) पिरियोडिक एसिड $(HIO_4)$ एक चयनात्मक ऑक्सीकरण एजेंट है जिसका उपयोग विसिनल डायोल ($1,2$-डायोल) के ऑक्सीडेटिव विदलन के लिए किया जाता है।
एथिलीन ग्लाइकॉल $(HO-CH_2-CH_2-OH)$ एक विसिनल डायोल है जो $HIO_4$ के साथ अभिक्रिया करके फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ के दो अणु उत्पन्न करता है।
$HO-CH_2-CH_2-OH + HIO_4 \rightarrow 2HCHO + HIO_3 + H_2O$.