Properties of alcohol Questions in Hindi

(A) एथिलीन ऑक्साइड $(CH_2-CH_2-O)$ की ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgX)$ के साथ अभिक्रिया में एल्काइल समूह $(R^-)$ का इपोक्साइड वलय के कार्बन परमाणु पर नाभिकरागी (nucleophilic) आक्रमण होता है,जिससे वलय खुल जाता है।
यह एक मध्यवर्ती एल्कोक्साइड $(R-CH_2-CH_2-OMgX)$ बनाता है।
इस मध्यवर्ती के अम्लीय जल-अपघटन से अंतिम उत्पाद के रूप में प्राथमिक अल्कोहल $(R-CH_2-CH_2-OH)$ प्राप्त होता है।

(C) $cis$-साइक्लोपेंटा-$1,2$-डायोल एसीटोन के साथ प्रतिक्रिया करके एक एसीटोनाइड (चक्रीय केटल) बनाता है क्योंकि दोनों हाइड्रॉक्सिल समूह वलय के एक ही तरफ होते हैं,जो एक स्थिर पांच-सदस्यीय वलय संरचना के निर्माण की अनुमति देते हैं।
$trans$-साइक्लोपेंटा-$1,2$-डायोल एसीटोन के साथ यह चक्रीय केटल नहीं बना सकता है क्योंकि हाइड्रॉक्सिल समूह वलय के विपरीत दिशाओं में होते हैं,जिससे आवश्यक चक्रीय संरचना का निर्माण ज्यामितीय रूप से असंभव हो जाता है।
इसलिए,एसीटोन इन दो आइसोमर्स के बीच अंतर करने के लिए एक अभिकर्मक के रूप में कार्य करता है।

(D) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgX)$ प्रबल क्षार होते हैं और सक्रिय हाइड्रोजन परमाणु वाले यौगिकों (जैसे अल्कोहल) के साथ अभिक्रिया करके एल्केन बनाते हैं।
$C_{6}H_{5}MgBr + CH_{3}OH \longrightarrow C_{6}H_{6} + CH_{3}OMgBr$
यहाँ,फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड मेथनॉल के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन और मेथॉक्सीमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(Mg(OMe)Br)$ बनाता है।

(B) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन अल्कोहल द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3-CH(OH)-$ समूह होता है या कार्बोनिल यौगिक जिनमें $CH_3-CO-$ समूह होता है।
$C_6H_5-CH(OH)-CH_3$ ($1$-फेनिलएथेनॉल) में $CH_3-CH(OH)-$ समूह होता है और इसलिए यह धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
अभिक्रिया:
$C_6H_5-CH(OH)-CH_3 + 4I_2 + 6NaOH \rightarrow CHI_3 + C_6H_5-COONa + 5NaI + 5H_2O$

(B) अल्कोहल की सांद्र $HCl$ और निर्जल $ZnCl_2$ (ल्यूकास अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि का पालन करती है।
अभिक्रियाशीलता बनने वाले कार्बोकेशन के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
अभिक्रियाशीलता का क्रम तृतीयक $(3^\circ)$ > द्वितीयक $(2^\circ)$ > प्राथमिक $(1^\circ)$ है।
$1.$ $2-$मिथाइलप्रोपेन$-2-$ऑल $(CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_3)$ एक तृतीयक अल्कोहल है और एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है,इसलिए यह सबसे तेजी से अभिक्रिया करता है।
$2.$ $2-$ब्यूटेनॉल एक द्वितीयक अल्कोहल है।
$3.$ $1-$ब्यूटेनॉल और $2-$मिथाइलप्रोपेनॉल प्राथमिक अल्कोहल हैं।

(B) यह अभिक्रिया सांद्र $H_2SO_4$ का उपयोग करके अल्कोहल के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण को दर्शाती है।
$1.$ $-OH$ समूह का प्रोटोनीकरण और उसके बाद $H_2O$ के निष्कासन से एक द्वितीयक कार्बोकेशन बनता है: $C_6H_5-CH_2-CH^+-CH(CH_3)_2$.
$2.$ अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाने के लिए तृतीयक कार्बन से $1,2-H$ स्थानांतरण होता है: $C_6H_5-CH_2-C^+(CH_3)_2$.
$3.$ बेंजिलिक कार्बन से प्रोटॉन के निष्कासन से सबसे स्थिर एल्कीन का निर्माण होता है,जो ट्राई-प्रतिस्थापित है और बेंजीन वलय के साथ संयुग्मित है: $C_6H_5-CH=C(CH_3)_2$. यह विकल्प $B$ में दी गई संरचना है।

(B) अल्कोहल की ल्यूकास अभिकर्मक $(conc. \ HCl + ZnCl_2)$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
इस अभिक्रिया में,दर-निर्धारक चरण कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती का निर्माण है।
कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ होता है।
चूंकि तृतीयक $(3^{\circ})$ अल्कोहल सबसे अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाता है,इसलिए यह ल्यूकास अभिकर्मक के साथ सबसे तेजी से अभिक्रिया करता है।

(D) अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. $hv$ (प्रकाश) की उपस्थिति में $NBS$ ($N$-Bromosuccinimide) का उपयोग करके एलाइलिक ब्रोमिनेशन,जो एलाइलिक स्थिति पर एक ब्रोमीन परमाणु जोड़ता है।
$2$. $H_2O/K_2CO_3$ का उपयोग करके ब्रोमीन परमाणु का हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन,जिसके परिणामस्वरूप एक एलाइलिक अल्कोहल बनता है।
अंतिम उत्पाद $4$-tert-butylcyclohex-$2$-en-$1$-ol है।

(D) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह या $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
$A$. एथिल मिथाइल कीटोन $(CH_3COCH_2CH_3)$ में $CH_3CO-$ समूह होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
$B$. आइसोप्रोपिल अल्कोहल $(CH_3CH(OH)CH_3)$ में $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
$C$. $3-$मिथाइल$2-$ब्यूटेनोन $(CH_3COCH(CH_3)_2)$ में $CH_3CO-$ समूह होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
$D$. आइसोब्यूटिल अल्कोहल $(CH_3CH(CH_3)CH_2OH)$ में न तो $CH_3CO-$ समूह होता है और न ही $CH_3CH(OH)-$ समूह। इसलिए,यह आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।

(B) तनु $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया एक एल्कीन का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन या अल्कोहल का निर्जलीकरण है। उत्पाद $(P)$ $1-cyclohexylbutan-1-ol$ है।
$A$. $1-cyclohexyl-1-butene$ का जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए मुख्य उत्पाद के रूप में $1-cyclohexylbutan-1-ol$ बनाता है।
$B$. $1-cyclohexylbutan-2-ol$ का तनु $H_2SO_4$ के साथ निर्जलीकरण करने पर $1-cyclohexyl-1-butene$ या $1-cyclohexyl-2-butene$ प्राप्त होता है। यह सीधे मुख्य उत्पाद के रूप में $(P)$ नहीं देता है।

(D) चरण $1$: $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन $(C_6H_6)$ का एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसिलेशन करने पर एसिटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$ प्राप्त होता है।
चरण $2$: $Zn-Hg/HCl$ का उपयोग करके एसिटोफेनोन का क्लेमेंसन अपचयन करने पर कार्बोनिल समूह का मेथिलीन समूह में अपचयन हो जाता है,जिससे एथिलबेंजीन $(C_6H_5CH_2CH_3)$ प्राप्त होता है।
चरण $3$: एथिलबेंजीन की $NBS$ ($N$-ब्रोमोसक्सिनिमाइड) के साथ अभिक्रिया से बेंजाइलिक ब्रोमीनीकरण होता है,जिससे $1-$ब्रोमो$-1-$फेनिलएथेन $(C_6H_5CH(Br)CH_3)$ बनता है।
चरण $4$: $H_2O/K_2CO_3$ के साथ $1-$ब्रोमो$-1-$फेनिलएथेन का जल-अपघटन (नाभिकरागी प्रतिस्थापन) करने पर मुख्य उत्पाद के रूप में $1-$फेनिलएथेनॉल $(C_6H_5CH(OH)CH_3)$ प्राप्त होता है।

(A) क्वथनांक $(BP)$ अंतराण्विक आकर्षण बलों पर निर्भर करता है।
$1$. $CH_3CH_2OH$ $(II)$ में मजबूत अंतराण्विक $H$-बॉन्डिंग होती है,जिसके परिणामस्वरूप इसका $BP$ सबसे अधिक होता है।
$2$. $CH_3CHO$ $(I)$ एक ध्रुवीय अणु है जिसमें द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण होता है,जिससे इसका $BP$ ईथर और एल्केन से अधिक होता है।
$3$. $CH_3OCH_3$ $(III)$ एक ध्रुवीय ईथर है जिसमें एल्डिहाइड की तुलना में कमजोर द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण होता है।
$4$. $CH_3CH_2CH_3$ $(IV)$ एक अध्रुवीय एल्केन है जिसमें केवल कमजोर लंदन परिक्षेपण बल होते हैं,जिससे इसका $BP$ सबसे कम होता है।
अतः,$BP$ का घटता क्रम $II > I > III > IV$ है।

(D) एथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ में $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है,जो $I_2 + NaOH$ के साथ आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है और आयोडोफॉर्म के पीले क्रिस्टल $(CHI_3)$ बनाता है।
मेथेनॉल $(CH_3OH)$ में यह समूह नहीं होता है और यह आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
इसलिए,उनके बीच अंतर करने के लिए $I_2 + NaOH$ का उपयोग किया जाता है।

(B) यह अभिक्रिया सांद्र $H_2SO_4$ और ऊष्मा का उपयोग करके ब्यूटेन-$2$-ऑल $(CH_3CH_2CH(OH)CH_3)$ का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण है।
यह अभिक्रिया $E1$ क्रियाविधि द्वारा होती है जिसमें द्वितीयक कार्बोकेशन $(CH_3CH_2CH^+CH_3)$ का निर्माण होता है।
यह कार्बोकेशन एल्कीन बनाने के लिए निकटवर्ती कार्बन से प्रोटॉन का विलोपन कर सकता है।
$1$. $C_1$ से प्रोटॉन हटाने पर ब्यूट-$1$-ईन $(CH_3CH_2CH=CH_2)$ प्राप्त होता है।
$2$. $C_3$ से प्रोटॉन हटाने पर ब्यूट-$2$-ईन $(CH_3CH=CHCH_3)$ प्राप्त होता है।
ब्यूट-$2$-ईन ज्यामितीय समावयवता प्रदर्शित करता है,जो $cis$-ब्यूट-$2$-ईन और $trans$-ब्यूट-$2$-ईन दोनों रूपों में मौजूद होता है।
अतः,संभावित उत्पाद ब्यूट-$1$-ईन,$cis$-ब्यूट-$2$-ईन और $trans$-ब्यूट-$2$-ईन हैं,जिनकी कुल संख्या $3$ है।

(B) अल्कोहल की हैलोजन अम्लों के साथ अभिक्रिया एक कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती के माध्यम से होती है।
कार्बोकेशन का स्थायित्व इस क्रम का पालन करता है: $3^\circ > 2^\circ > 1^\circ$।
दी गई संरचनाओं में,$(C)$ एक तृतीयक $(3^\circ)$ अल्कोहल है,$(B)$ एक द्वितीयक $(2^\circ)$ अल्कोहल है,और $(A)$ एक प्राथमिक $(1^\circ)$ अल्कोहल है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $(C) > (B) > (A)$ है।

(C) अल्कोहल का निर्जलीकरण एक कार्बोनियम आयन (carbocation) मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होता है।
निर्जलीकरण की सुगमता बनने वाले कार्बोनियम आयन की स्थिरता पर निर्भर करती है,जिसका क्रम $3^\circ > 2^\circ > 1^\circ$ है।
$(A)$ $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH$ एक प्राथमिक $(1^\circ)$ अल्कोहल है।
$(B)$ $CH_3-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3$ एक द्वितीयक $(2^\circ)$ अल्कोहल है।
$(C)$ $CH_3-CH_2-C(CH_3)(OH)-CH_2-CH_3$ एक तृतीयक $(3^\circ)$ अल्कोहल है।
$(D)$ $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OH$ एक प्राथमिक $(1^\circ)$ अल्कोहल है।
चूंकि विकल्प $(C)$ एक तृतीयक अल्कोहल है,यह सबसे स्थिर कार्बोनियम आयन बनाता है और इसलिए इसका निर्जलीकरण सबसे आसानी से होता है।

(C) अल्कोहल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण एक कार्बोनियम आयन (carbocation) मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होता है। निर्जलीकरण की दर पानी के अणु के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन की स्थिरता पर निर्भर करती है।
विकल्प $C$ में,संरचना $CH_3COCH(OH)CH_2CH_3$ है। प्रोटोनेशन और पानी के अणु के निकलने के बाद,यह कार्बोनिल समूह के सापेक्ष $\alpha$-स्थिति पर एक कार्बोनियम आयन $(CH_3COC^+HCH_2CH_3)$ बनाता है। यह कार्बोनियम आयन निकटवर्ती कार्बोनिल समूह के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है,जो इसे अन्य विकल्पों से बनने वाले कार्बोनियम आयनों की तुलना में काफी अधिक स्थिर बनाता है।
इसलिए,विकल्प $C$ में दिया गया यौगिक सबसे आसानी से निर्जलीकृत होगा।

(B) यह अभिक्रिया $1$-साइक्लोपेंटाइल इथेनॉल के निर्जलीकरण द्वारा एथिलिडीनसाइक्लोपेंटेन बनाने की है।
सांद्र $H_2SO_4$ या सांद्र $H_3PO_4$ जैसे प्रबल अम्ल उत्प्रेरकों की उपस्थिति में,अभिक्रिया $E_1$ क्रियाविधि का पालन करती है जिसमें एक कार्बधनायन मध्यवर्ती बनता है।
यह कार्बधनायन अधिक स्थिर उत्पाद बनाने के लिए वलय विस्तार ($5$-सदस्यीय वलय से $6$-सदस्यीय वलय में) से गुजरता है।
हालाँकि,दिया गया उत्पाद एथिलिडीनसाइक्लोपेंटेन है,जो $5$-सदस्यीय वलय को बनाए रखता है।
पुनर्विन्यास और वलय विस्तार से बचने के लिए,हम $POCl_3$ / पिरिडीन का उपयोग करते हैं,जो $E_2$ क्रियाविधि का पालन करता है और कार्बधनायन के निर्माण को रोकता है,जिससे वलय विस्तार के बिना वांछित उत्पाद प्राप्त होता है।

(B) $1$. प्रोपीन $NBS$ ($N$-ब्रोमोसक्सिनाइमाइड) के साथ अभिक्रिया करके एलिलिक ब्रोमीनीकरण द्वारा $P_1$ $(CH_2=CH-CH_2Br)$ बनाता है।
$2$. $P_1$ शुष्क ईथर $(D.E.)$ में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिगनार्ड अभिकर्मक $P_2$ $(CH_2=CH-CH_2MgBr)$ बनाता है।
$3$. ग्रिगनार्ड अभिकर्मक $P_2$ एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H^+/\Delta)$ द्वारा द्वितीयक अल्कोहल बनाता है।
$4$. अभिक्रिया: $CH_2=CH-CH_2MgBr + CH_3CHO$ $\rightarrow CH_2=CH-CH_2-CH(OMgBr)-CH_3$ $\xrightarrow{H^+/\Delta} CH_2=CH-CH_2-CH(OH)-CH_3$ (पेंट$-4-$ईन$-2-$ऑल)।

(A) जो अल्कोहल अम्लीय डाइक्रोमेट घोल का रंग नहीं बदलता है,वह एक तृतीयक $(3^{\circ})$ अल्कोहल है क्योंकि यह इन परिस्थितियों में ऑक्सीकरण नहीं करता है।
दिए गए विकल्पों में से,$2-$मेथिलब्यूटेन$-2-$ऑल एक तृतीयक अल्कोहल है,जबकि अन्य प्राथमिक या द्वितीयक अल्कोहल हैं जिन्हें अम्लीय डाइक्रोमेट द्वारा ऑक्सीकृत किया जा सकता है।

(B) अल्कोहल की लुकास अभिकर्मक $(\text{सांद्र }HCl + \text{निर्जल }ZnCl_2)$ के साथ अभिक्रिया को लुकास परीक्षण के रूप में जाना जाता है।
यह परीक्षण प्राथमिक,द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल के बीच अंतर करने के लिए उपयोग किया जाता है।
- तृतीयक $(3^o)$ अल्कोहल तुरंत अभिक्रिया करके अल्काइल क्लोराइड बनाते हैं,जो घोल में धुंधलेपन के रूप में दिखाई देता है।
- द्वितीयक $(2^o)$ अल्कोहल $5-10$ मिनट के भीतर धुंधलापन दिखाते हैं।
- प्राथमिक $(1^o)$ अल्कोहल कमरे के तापमान पर धुंधलापन नहीं दिखाते हैं।
विकल्पों का विश्लेषण:
- विकल्प $A$ एक द्वितीयक अल्कोहल है।
- विकल्प $B$ एक तृतीयक अल्कोहल है ($-OH$ समूह उस कार्बन परमाणु से जुड़ा है जो अन्य तीन कार्बन परमाणुओं से जुड़ा है)।
- विकल्प $C$ एक प्राथमिक अल्कोहल है।
- विकल्प $D$ एक द्वितीयक अल्कोहल है।
इसलिए,विकल्प $B$ में मौजूद तृतीयक अल्कोहल तुरंत धुंधलापन दिखाएगा।

(B) $1$. प्रोपीन $NBS$ के साथ अभिक्रिया करके एलिल ब्रोमाइड $(P_1 = CH_2=CH-CH_2Br)$ बनाता है।
$2$. एलिल ब्रोमाइड शुष्क ईथर $(D.E.)$ में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,एलिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(P_2 = CH_2=CH-CH_2MgBr)$ बनाता है।
$3$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद अम्लीय वर्कअप $(H^+/\Delta)$ द्वारा द्वितीयक अल्कोहल,पेंट$-4-$ईन$-2-$ऑल $(CH_2=CH-CH_2-CH(OH)-CH_3)$ बनाता है।
$4$. सही विकल्प $B$ है।

(C) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1.$ $CH_3-CH(OH)-CH_3 + PBr_3 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_3$ (आइसोप्रोपिल ब्रोमाइड,$I$)
$2.$ $CH_3-CH(Br)-CH_3 + Mg/\text{ether} \rightarrow CH_3-CH(MgBr)-CH_3$ (आइसोप्रोपिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड,$II$)
$3.$ $CH_3-CH(MgBr)-CH_3 + \text{Ethylene oxide} \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OMgBr$ (उत्पाद $III$)
$4.$ $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OMgBr + H_2O \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OH$ ($3$-मिथाइल ब्यूटेन$-1-$ऑल,$IV$).

(B) पिरियोडिक एसिड $(HIO_4)$ विसिनल डायोल्स ($1,2$-डायोल्स) का ऑक्सीडेटिव विदलन (oxidative cleavage) करता है।
हाइड्रॉक्सिल समूह वाले दो कार्बन के बीच का $C-C$ बंध टूट जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_3-CH(OH)-C(OH)(CH_3)_2 \xrightarrow{HIO_4} CH_3CHO + CH_3COCH_3$.
अतः,$(a)$ एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ है और $(b)$ एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ है।

(D) दी गई अभिक्रिया $Oppenauer$ ऑक्सीकरण है।
इस अभिक्रिया में,एक द्वितीयक अल्कोहल का कीटोन में ऑक्सीकरण होता है।
अन्य उपस्थित कार्यात्मक समूह जैसे एमाइन,सल्फाइड और कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध ऑक्सीकृत नहीं होते हैं।
इसमें उपयोग किया जाने वाला अभिकर्मक एसीटोन की उपस्थिति में एल्युमिनियम आइसोप्रोपॉक्साइड या एल्युमिनियम टर्शियरी ब्यूटॉक्साइड है।

(C) एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ का उपयोग करके अल्कोहल या एमाइन का एसिटाइलेशन आमतौर पर पिरिडीन जैसे क्षार की उपस्थिति में किया जाता है।
क्षार दो उद्देश्यों को पूरा करता है:
$1$. यह विलायक के रूप में कार्य करता है।
$2$. यह अभिक्रिया के दौरान उत्पन्न $HCl$ को उदासीन करता है,जो प्रतिगामी अभिक्रिया को रोकता है और साम्यावस्था को उत्पाद की दिशा में स्थानांतरित करता है।

(A) यह अभिक्रिया ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgX)$ द्वारा एपॉक्साइड के न्यूक्लियोफिलिक रिंग ओपनिंग को दर्शाती है।
असममित एपॉक्साइड में,न्यूक्लियोफाइल $(R^-)$ कम त्रिविम बाधा (sterically hindered) वाले कार्बन परमाणु पर हमला करता है।
एपॉक्साइड $1-phenyl-2,3-epoxybutane$ है।
$CH_3$ समूह से जुड़ा कार्बन परमाणु,$PhCH_2$ समूह से जुड़े कार्बन परमाणु की तुलना में कम बाधा वाला होता है।
इसलिए,$R$ समूह $CH_3$ समूह वाले कार्बन परमाणु पर हमला करता है।
हमले के बाद,$O^-$ का $H_3O^+$ द्वारा प्रोटोनेशन होकर अल्कोहल बनता है।
परिणामी उत्पाद $1-phenyl-3-substituted-butan-2-ol$ है,जो $Ph-CH_2-CH(OH)-CH(R)-CH_3$ है।

(A) यह अभिक्रिया $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेनॉल के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण को दर्शाती है।
$1$. हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रोटोनीकरण होकर एक अच्छा लिविंग ग्रुप $(-OH_2^+)$ बनता है।
$2$. जल के अणु के निष्कासन से $C1$ स्थिति पर तृतीयक $(3^{\circ})$ कार्बोकेशन बनता है।
$3$. निकटवर्ती कार्बन ($C2$ या $C6$) से प्रोटॉन के निष्कासन से सबसे अधिक स्थायी एल्कीन का निर्माण होता है।
$4$. ज़ेटसेव के नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।
$5$. $C2$ से विलोपन होने पर $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन प्राप्त होता है,जो एक ट्राई-प्रतिस्थापित एल्कीन है और अधिक स्थायी है।
अतः,मुख्य उत्पाद $P$ $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन है।

(A) अल्कोहल के निर्जलीकरण की दर पानी के अणु के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (carbocation) मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$I$ फिनोल है,जो निर्जलीकरण पर फेनिल कार्बोनियम आयन $(C_6H_5^+)$ बनाता है। कार्बन परमाणु के $sp$ संकरण के कारण यह अत्यधिक अस्थिर है।
$II$ साइक्लोहेक्सानोल है,जो $2^{\circ}$ एल्किल कार्बोनियम आयन बनाता है।
$III$ साइक्लोहेक्स$-2-$ईन$-1-$ओल है,जो एक एलीलिक कार्बोनियम आयन बनाता है। यह अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$IV$ साइक्लोहेक्सा$-2,5-$डाईईन$-1-$ओल है,जो एक कार्बोनियम आयन बनाता है जो दो द्वि-बंधों के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,जिससे यह दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक स्थिर हो जाता है।
कार्बोनियम आयनों की स्थिरता की तुलना करने पर: फेनिल कार्बोनियम आयन $(I)$ < $2^{\circ}$ एल्किल कार्बोनियम आयन $(II)$ < एलीलिक कार्बोनियम आयन $(III)$ < अनुनाद-स्थिर डाईईनाइल कार्बोनियम आयन $(IV)$।
अतः,निर्जलीकरण का सही क्रम $I < II < III < IV$ है।

(A) $HBr$ के साथ अल्कोहल की अभिक्रियाशीलता का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ होता है।
यह अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिसमें कार्बधनायन (carbocation) का स्थायित्व दर निर्धारित करता है।
$A$: $2-$मेथिलब्यूटेन$-2-$ऑल एक $3^{\circ}$ अल्कोहल है,इसलिए यह सबसे तेजी से अभिक्रिया करेगा।

(C) $1$. इस अभिक्रिया में $H_3O^{+}$ की उपस्थिति में एपॉक्साइड का अम्ल-उत्प्रेरित वलय खुलना और एल्कीन का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन होता है।
$2$. एपॉक्साइड वलय प्रोटोनेटेड हो जाता है और पानी अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर हमला करता है,जिसके परिणामस्वरूप एक विसिनल डायोल बनता है।
$3$. साथ ही,एल्कीन समूह $(C=CH_2)$ मार्कोवनिकोव जलयोजन के माध्यम से एक तृतीयक अल्कोहल बनाता है।
$4$. परिणामी अणु एक ओपन-चेन ट्रायोल है जिसमें एपॉक्साइड खुलने से दो हाइड्रॉक्सिल समूह और एल्कीन जलयोजन से एक हाइड्रॉक्सिल समूह प्राप्त होता है।
$5$. इसलिए,उत्पाद एक ओपन-चेन ट्रायोल है।

(C) $E_1$ क्रियाविधि के माध्यम से अल्कोहल के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण की दर पानी के नुकसान के बाद बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. $CH_2 = CH-OH$ एक विनाइल धनायन बनाता है,जो अत्यधिक अस्थिर होता है।
$2$. साइक्लोपेंटेनॉल एक द्वितीयक साइक्लोपेंटाइल कार्बोकेशन बनाता है।
$3$. साइक्लोप्रोप$-2-$ईन$-1-$ऑल एक साइक्लोप्रोपेनाइल धनायन बनाता है। साइक्लोप्रोपेनाइल धनायन एक एरोमैटिक प्रणाली ($2\pi$ इलेक्ट्रॉन,हकल का नियम $4n+2$ जहाँ $n=0$) है,जो इसे असाधारण रूप से स्थिर बनाती है।
$4$. $Me_2CHOH$ (आइसोप्रोपाइल अल्कोहल) एक द्वितीयक आइसोप्रोपाइल कार्बोकेशन बनाता है।
चूंकि साइक्लोप्रोपेनाइल धनायन एरोमैटिक है,इसलिए इसका निर्माण सबसे अनुकूल है,जिससे निर्जलीकरण सबसे आसानी से होता है।

(B) $3,4-dihydro-2H-pyran$ की अल्कोहल $(ROH)$ के साथ अम्ल उत्प्रेरक $(H^+)$ की उपस्थिति में अभिक्रिया,अल्कोहल को $tetrahydropyranyl$ $(THP)$ ईथर के रूप में संरक्षित करने की एक मानक विधि है।
$1$. अम्ल उत्प्रेरक $3,4-dihydro-2H-pyran$ के द्वि-आबंध का प्रोटोनीकरण करके एक स्थिर अनुनाद-स्थिर ऑक्सोकार्बेनियम आयन बनाता है।
$2$. इसके बाद अल्कोहल $(ROH)$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और ऑक्सोकार्बेनियम आयन के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण करता है।
$3$. डिप्रोटोनेशन से अंतिम उत्पाद प्राप्त होता है,जो $2-alkoxytetrahydropyran$ ($tetrahydropyran-2-yl$ ईथर) है।
अतः,मुख्य उत्पाद $P$ $tetrahydropyran-2-yl$ ईथर है।

(D) $HI$ के साथ अल्कोहल की अभिक्रिया कार्बोकेशन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होती है। अभिक्रिया की दर पानी के अणु के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$A$. साइक्लोप्रोपानोल साइक्लोप्रोपाइल कार्बोकेशन बनाता है,जो रिंग तनाव के कारण अत्यधिक अस्थिर होता है।
$B$. साइक्लोप्रोपाइलमेथेनॉल साइक्लोप्रोपाइलमिथाइल कार्बोकेशन बनाता है,जो अधिक स्थिर एलिल कार्बोकेशन में पुनर्व्यवस्थित हो सकता है।
$C$. एलिल अल्कोहल एलिल कार्बोकेशन $(CH_2=CH-CH_2^+)$ बनाता है,जो अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$D$. बेंजाइल अल्कोहल बेंजाइल कार्बोकेशन $(C_6H_5CH_2^+)$ बनाता है,जो बेंजीन रिंग के साथ अनुनाद द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है।
कार्बोकेशन की स्थिरता की तुलना करने पर,बेंजाइल कार्बोकेशन एरोमैटिक रिंग के साथ व्यापक अनुनाद स्थिरता के कारण सबसे अधिक स्थिर है। इसलिए,बेंजाइल अल्कोहल $HI$ के साथ सबसे तेज़ अभिक्रिया करता है।

(A) $CH_3-C(CH_3)(OH)-CH_3$ (tert-ब्यूटाइल अल्कोहल) जैसे तृतीयक अल्कोहल का निर्जलीकरण $E_1$ क्रियाविधि के माध्यम से होता है।
इसका कारण यह है कि अभिक्रिया में एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन मध्यवर्ती $(CH_3)_3C^+$ का निर्माण होता है,जो अभिक्रिया का वेग निर्धारित करने वाला चरण है।
अतः,विकल्प $A$ में दिया गया मिलान सही है।

(C) अल्कोहल की विलोपन अभिक्रिया (निर्जलीकरण) में एक कार्बोकेशन या आंशिक धनात्मक आवेश वाली संक्रमण अवस्था का निर्माण होता है।
$-NO_2$ समूह एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ प्रभाव) है,जो धनात्मक आवेश को अस्थिर करता है।
$-NO_2$ समूह अभिक्रिया केंद्र (द्वि-आबंध निर्माण में शामिल कार्बन परमाणु) के जितना करीब होता है,वह मध्यवर्ती को उतना ही अधिक अस्थिर करता है,जिससे अभिक्रिया की दर कम हो जाती है।
$-OH$ समूह से $-NO_2$ समूह की दूरी: $(II) < (III) < (I)$ है।
$(IV)$ में,कोई $-NO_2$ समूह नहीं है,केवल एल्काइल समूह का $+I$ प्रभाव है,जो इसे सबसे अधिक अभिक्रियाशील बनाता है।
इसलिए,अभिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम: $(II) < (III) < (I) < (IV)$ है।

(A) प्रारंभिक पदार्थ एक हैलोहाइड्रिन है,विशेष रूप से $2$-क्लोरोसाइक्लोहेक्सेनॉल,जहाँ $-OH$ और $-Cl$ समूह ट्रांस विन्यास में हैं।
जब $NaOH$ जैसे क्षार के साथ उपचार किया जाता है,तो हाइड्रॉक्साइड आयन हाइड्रॉक्सिल समूह का विप्रोटोनीकरण करके एक एल्कोक्साइड आयन बनाता है।
यह एल्कोक्साइड आयन फिर आसन्न कार्बन से क्लोराइड आयन का अंतःआणविक $S_N2$ विस्थापन करता है।
चूंकि $-OH$ और $-Cl$ समूह एक-दूसरे के ट्रांस हैं,वे $S_N2$ अभिक्रिया के लिए आवश्यक एंटी-पेरिप्लेनर ज्यामिति में होते हैं।
इसके परिणामस्वरूप उत्पाद $[X]$ के रूप में एक इपॉक्साइड (साइक्लोहेक्सीन ऑक्साइड) बनता है।

(A) जब ग्लिसरॉल $PCl_5$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो हाइड्रॉक्सिल समूह क्लोरीन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित हो जाते हैं और $1,2,3-$ट्राइक्लोरोप्रोपेन (जिसे ग्लिसरिल ट्राइक्लोराइड भी कहा जाता है) का निर्माण होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_2OH-CHOH-CH_2OH + 3PCl_5 \rightarrow CH_2Cl-CHCl-CH_2Cl + 3POCl_3 + 3HCl$

(B) जब ग्लिसरॉल $(CH_2OH-CHOH-CH_2OH)$ को अधिक $HI$ के साथ गर्म किया जाता है,तो $-OH$ समूह पहले आयोडीन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित होकर $1,2,3-$ट्राई-आयोडोप्रोपेन बनाते हैं।
यह मध्यवर्ती उत्पाद अस्थिर होता है और विलोपन अभिक्रिया द्वारा एलाइल आयोडाइड $(CH_2=CH-CH_2I)$ बनाता है।
अंत में,एलाइल आयोडाइड $HI$ के साथ अभिक्रिया करके अंतिम स्थिर उत्पाद के रूप में आइसोप्रोपिल आयोडाइड $(CH_3-CHI-CH_3)$ बनाता है।

(B) जब एथिल ब्रोमाइड $(C_2H_5Br)$ को नम $Ag_2O$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह $AgOH$ (सिल्वर हाइड्रॉक्साइड) के स्रोत के रूप में कार्य करता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$2C_2H_5Br + Ag_2O + H_2O \rightarrow 2C_2H_5OH + 2AgBr$
यहाँ,$C_2H_5OH$ एथेनॉल है।
ध्यान दें कि 'एथिल ईथर' और 'एथॉक्सी एथेन' एक ही यौगिक $(C_2H_5-O-C_2H_5)$ हैं,जो तब बनते हैं जब सूखे $Ag_2O$ का उपयोग किया जाता है (विलियमसन ईथर संश्लेषण)।
चूंकि अभिकर्मक नम $Ag_2O$ है,इसलिए मुख्य उत्पाद एथेनॉल है।

(A) अभिक्रिया $A \xrightarrow{KOBr} CHBr_3$ हेलोफॉर्म अभिक्रिया (विशेष रूप से ब्रोमोफॉर्म अभिक्रिया) को दर्शाती है।
$CH_3CO-$ समूह या $CH_3CH(OH)-$ समूह वाले यौगिक हेलोफॉर्म अभिक्रिया देते हैं।
दिए गए विकल्पों में से,आइसोप्रोपिल अल्कोहल $(CH_3CH(OH)CH_3)$ में $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
जब इसकी अभिक्रिया $KOBr$ के साथ कराई जाती है,तो इसका ऑक्सीकरण होकर एसीटोन बनता है और उसके बाद ब्रोमीनीकरण द्वारा ब्रोमोफॉर्म $(CHBr_3)$ प्राप्त होता है।

(A) जब ग्लिसरॉल को $110 \ ^oC$ पर ऑक्सेलिक एसिड के साथ गर्म किया जाता है,तो यह एस्टरीकरण के माध्यम से ग्लिसरॉल मोनो-ऑक्सालेट बनाता है।
यह मध्यवर्ती उत्पाद $CO_2$ खोकर ग्लिसरॉल मोनो-फॉर्मेट बनाता है।
अंत में,मोनो-फॉर्मेट का जल-अपघटन होने पर एलिल अल्कोहल (प्रोप$-2-$ईन$-1-$ऑल) प्राप्त होता है,साथ ही ऑक्सेलिक एसिड पुनर्जीवित होता है और $CO_2$ तथा $H_2O$ मुक्त होते हैं।

(A) निर्जलीय $CaCl_2$ कई कार्बनिक विलायकों के लिए एक सामान्य सुखाने वाला एजेंट है।
हालाँकि,इसका उपयोग इथेनॉल को सुखाने के लिए नहीं किया जा सकता है क्योंकि यह इथेनॉल के साथ प्रतिक्रिया करके एक स्थिर सॉल्वेटेड कॉम्प्लेक्स बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $CaCl_2 + 4C_2H_5OH \rightarrow CaCl_2 \cdot 4C_2H_5OH$.

(C) अल्कोहल की अम्लता प्रोटॉन $(H^+)$ के नुकसान के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (अल्कोक्साइड आयन) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (जैसे एल्काइल समूह) नकारात्मक आवेश घनत्व को बढ़ाकर अल्कोक्साइड आयन को अस्थिर करते हैं,जिससे अम्लता कम हो जाती है।
$(CH_3)_3COH$ (tert-ब्यूटाइल अल्कोहल) में तीन इलेक्ट्रॉन-दाता मिथाइल समूह होते हैं,जो इसे सबसे कम अम्लीय बनाते हैं।
$CH_3CH_2OH$ (इथेनॉल) में एक एथिल समूह होता है।
$CH_3OH$ (मेथनॉल) में $-OH$ समूह से जुड़े कार्बन पर कोई एल्काइल समूह नहीं होता है।
एलिफैटिक अल्कोहल की तुलना में,$CH_3OH$ सबसे अधिक अम्लीय है।
नोट: $PhOH$ (फिनोल) एलिफैटिक अल्कोहल से अधिक अम्लीय है,लेकिन प्रश्न विशेष रूप से सबसे अधिक अम्लीय 'अल्कोहल' के बारे में पूछता है। फिनोल को अल्कोहल के रूप में नहीं बल्कि फिनोल के रूप में वर्गीकृत किया जाता है।

(D) दिए गए अल्कोहल की संरचनाओं का विश्लेषण करते हैं:
$A$: $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$ $butan-2-ol$ है ($4$ कार्बन वाला द्वितीयक अल्कोहल)।
$B$: $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3$ $pentan-2-ol$ है ($5$ कार्बन वाला द्वितीयक अल्कोहल)।
$C$: $CH_3-CH(OH)-CH_3$ $propan-2-ol$ है ($3$ कार्बन वाला द्वितीयक अल्कोहल)।
$D$: $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3$ $pentan-3-ol$ है ($5$ कार्बन वाला द्वितीयक अल्कोहल)।
सभी दी गई संरचनाएं द्वितीयक अल्कोहल हैं। हालाँकि,$pentan-3-ol$ $(D)$ एक सममित (symmetric) द्वितीयक अल्कोहल है,जबकि $A$,$B$ और $C$ असममित द्वितीयक अल्कोहल हैं।

(A) जब ग्लिसरॉल को $KHSO_4$ जैसे निर्जलीकरण एजेंटों के साथ गर्म किया जाता है,तो यह निर्जलीकरण के माध्यम से एक्रोलिन $(A)$ बनाता है।
$CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2(OH) \xrightarrow{KHSO_4, \Delta} CH_2=CH-CHO + 2H_2O$
एक्रोलिन $(A)$ $CH_2=CH-CHO$ है।
$LiAlH_4$ एक अपचायक है जो एल्डिहाइड समूह को प्राथमिक अल्कोहल में अपचयित करता है,बिना द्वि-आबंध को प्रभावित किए।
$CH_2=CH-CHO \xrightarrow{LiAlH_4} CH_2=CH-CH_2OH$
अतः,$B$ एलिल अल्कोहल $(CH_2=CH-CH_2OH)$ है।

(B) यह अभिक्रिया इपॉक्साइड के अम्ल-उत्प्रेरित वलय-उद्घाटन (ring opening) को दर्शाती है।
$1$. इपॉक्साइड का ऑक्सीजन परमाणु $H_3O^{\oplus}$ द्वारा प्रोटोनेट होता है।
$2$. वलय खुलकर अधिक स्थिर कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनाता है।
$3$. जल $(H_2O)$ द्वारा न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण इपॉक्साइड के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर होता है,जिसके बाद डिप्रोटोनेशन से डायोल उत्पाद प्राप्त होता है।
$4$. यह संरचना एक साइक्लोपेंटेन रिंग को दर्शाती है जिसमें शीर्ष पर $-CH_2OH$ समूह और बगल वाले कार्बन पर तृतीयक अल्कोहल ($-OH$ और $-CH_3$) समूह है।
अतः,सही विकल्प $B$ है।

(A) $1$. $1-methylcyclohexene$ की ठंडे क्षारीय $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया एक सिन-हाइड्रॉक्सिलेशन अभिक्रिया है,जो द्वि-आबंध पर दो हाइड्रॉक्सिल समूहों को जोड़कर एक विसिनल डायोल बनाती है।
$2$. अतः,$A$,$1-methylcyclohexane-1,2-diol$ है।
$3$. इसके बाद $A$ की $AcOH$ में $CrO_3$ के साथ अभिक्रिया एक ऑक्सीकरण अभिक्रिया है। $AcOH$ में $CrO_3$ एक चयनात्मक ऑक्सीकरण एजेंट है जो द्वितीयक अल्कोहल को कीटोन में ऑक्सीकृत कर सकता है।
$4$. $1-methylcyclohexane-1,2-diol$ में,$C-2$ स्थिति पर हाइड्रॉक्सिल समूह द्वितीयक है,जबकि $C-1$ स्थिति पर हाइड्रॉक्सिल समूह तृतीयक है (जो उस कार्बन से जुड़ा है जो पहले से ही एक मिथाइल समूह से बंधा है)।
$5$. इसलिए,$CrO_3$ चयनात्मक रूप से $C-2$ पर द्वितीयक अल्कोहल को कीटोन में ऑक्सीकृत करता है,जिसके परिणामस्वरूप उत्पाद $B$ के रूप में $2-hydroxy-2-methylcyclohexanone$ प्राप्त होता है।

(A) अम्लीय माध्यम में,न्यूक्लियोफाइल $(H_2O^{18})$ इपोक्साइड (आइसोब्यूटिलीन ऑक्साइड) के अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर हमला करता है क्योंकि कार्बोनियम आयन जैसी संक्रमण अवस्था स्थिर होती है। अतः,$A$ का मान $CH_3-C(CH_3)(^{18}OH)-CH_2-OH$ है।
क्षारीय माध्यम में,न्यूक्लियोफाइल $(CH_3O^{-})$ त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण कम प्रतिस्थापित कार्बन पर हमला करता है। अतः,$B$ का मान $CH_3-C(CH_3)(OH)-CH_2-OCH_3$ है।

(A) अल्कोहल का निर्जलीकरण कार्बोकेशन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होता है।
निर्जलीकरण की सुगमता बनने वाले कार्बोकेशन की स्थिरता पर निर्भर करती है।
कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम: $3^\circ > 2^\circ > 1^\circ$ है।
$I$: $CH_3-CH_2-CH_2-OH$ ($1^\circ$ अल्कोहल)
$II$: $(CH_3)_2CH-OH$ ($2^\circ$ अल्कोहल)
$III$: $(CH_3)_3C-OH$ ($3^\circ$ अल्कोहल)
$IV$: $CH_3-CH_2-OH$ ($1^\circ$ अल्कोहल)
$1^\circ$ अल्कोहलों की तुलना में,प्रोपिल श्रृंखला के प्रेरणिक प्रभाव के कारण $CH_3-CH_2-CH_2-OH$ $(I)$,$CH_3-CH_2-OH$ $(IV)$ की तुलना में अधिक सक्रिय है।
अतः,निर्जलीकरण की सुगमता का क्रम $III > II > I > IV$ है।