Mix Examples-Alcohol, Phenol and Ethers Questions in Gujarati

(A) આ પ્રક્રિયામાં આપેલા આલ્કોહોલનું એસિડ-ઉદ્દીપકીય પુનઃરચના (rearrangement) થાય છે.
$1$. હાઇડ્રોક્સિલ ગ્રુપનું પ્રોટોનેશન થાય છે,ત્યારબાદ પાણીનો અણુ દૂર થઈને કાર્બોકેટાયન બને છે.
$2$. કાર્બોકેટાયન વધુ સ્થાયી રેઝોનન્સ-સ્ટેબિલાઇઝ્ડ કાર્બોકેટાયન બનાવવા માટે રિંગ વિસ્તરણ (ring expansion) પામે છે.
$3$. અંતે,પ્રોટોન દૂર થવાથી કીટોન નીપજ બને છે,જે પ્રક્રિયામાં દર્શાવેલ છે.

(A) રિસોરસીનોલ તેના કીટો સ્વરૂપ સાથે ટૉટોમેરિક સંતુલનમાં અસ્તિત્વ ધરાવે છે.
$I_2$ અને $NaOH$ ની હાજરીમાં,કીટો સ્વરૂપનો સક્રિય મિથિલીન સમૂહ હેલોફોર્મ પ્રક્રિયા આપે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
રિસોરસીનોલ $\rightleftharpoons$ રિસોરસીનોલનું કીટો સ્વરૂપ
કીટો સ્વરૂપ + $I_2 + NaOH \rightarrow$ $CH_3-CH=CH-CH_2-COONa + CHI_3$
આમ,સંયોજન $A$ એ $CH_3-CH=CH-CH_2-COONa$ છે.

(B) શરૂઆતનો પદાર્થ $3^{\circ}$ એલાઈલિક આલ્કોહોલ છે. $H_2CrO_4$ જેવા એસિડિક ઓક્સિડેશનકર્તાની હાજરીમાં,તે નિર્જલીકરણ પામીને રેઝોનન્સ-સ્થાયી કાર્બોકેટાયન બનાવે છે. આ કાર્બોકેટાયન પર પાણી દ્વારા હુમલો થતા $2^{\circ}$ એલાઈલિક આલ્કોહોલ બને છે. આ $2^{\circ}$ આલ્કોહોલનું ત્યારબાદ $H_2CrO_4$ દ્વારા ઓક્સિડેશન થઈને અનુરૂપ $\alpha,\beta$-અસંતૃપ્ત કીટોન બને છે,જે અંતિમ નીપજ $(A)$ છે.

(A) આ પ્રક્રિયામાં $^{18}O$ આઈસોટોપ ધરાવતા તૃતીયક આલ્કોહોલ સમૂહનું પ્રોટોનેશન થાય છે.
પ્રોટોનેશન પછી,$^{18}OH_2^+$ સમૂહ એક સારા લિવિંગ ગ્રુપ તરીકે વર્તે છે,જેનાથી તૃતીયક કાર્બોકેટાયન બને છે.
ત્યારબાદ,પાડોશી પ્રાથમિક આલ્કોહોલ સમૂહ ન્યુક્લિયોફાઈલ તરીકે વર્તે છે અને કાર્બોકેટાયન પર હુમલો કરીને ચક્રીય ઈથર બનાવે છે.
કારણ કે $^{18}O$ પરમાણુ પાણી તરીકે દૂર થાય છે,તેથી પરિણામી ચક્રીય ઈથરમાં રહેલો ઓક્સિજન પરમાણુ પ્રાથમિક આલ્કોહોલ સમૂહનો છે,$^{18}O$ આઈસોટોપ નથી.
તેથી,મુખ્ય નીપજ એ આંતરઆણ્વીય ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલા દ્વારા બનેલો ચક્રીય ઈથર છે,જેમાં $^{18}O$ વલયમાં હોતો નથી.

(D) $1$. પ્રથમ પ્રક્રિયામાં,$NaBH_4$ એ એક પસંદગીયુક્ત રિડક્શનકર્તા છે જે આલ્ડિહાઇડ અને કીટોનનું રિડક્શન કરે છે પરંતુ એસ્ટરનું રિડક્શન કરતું નથી. આપેલ નીપજ $(P)$ માં બે $1^o$ આલ્કોહોલિક સમૂહો છે.
$2$. બીજી પ્રક્રિયામાં,$LiAlH_4$ એ એક પ્રબળ રિડક્શનકર્તા છે જે લેક્ટોન અને આલ્ડિહાઇડ બંનેનું રિડક્શન કરે છે. આપેલ નીપજ $(Q)$ માં ત્રણ $1^o$ આલ્કોહોલિક સમૂહો છે.
$3$. $(P)$ અને $(Q)$ માં $1^o$ આલ્કોહોલિક સમૂહોનો સરવાળો $2 + 3 = 5$ થાય છે.

(B) આ પ્રક્રિયામાં $LiAlH_4$ નો ઉપયોગ કરીને કીટોન અને એસ્ટર સમૂહનું રિડક્શન થાય છે. પ્રારંભિક પદાર્થ $CO_2Et$ સ્થાન પર નિશ્ચિત સ્ટીરિયોસેન્ટર ધરાવતો કાઈરલ અણુ છે. જ્યારે કીટોનનું રિડક્શન થઈને દ્વિતીયક આલ્કોહોલ બને છે,ત્યારે હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહ ધરાવતા કાર્બન પર નવું સ્ટીરિયોસેન્ટર રચાય છે. હાઈડ્રાઈડ આયન કાર્બોનિલ સમૂહની બંને બાજુએથી હુમલો કરી શકતું હોવાથી,બે અલગ-અલગ સ્ટીરિયોઆઈસોમર્સ બને છે. આ બંને નીપજો મૂળ સ્ટીરિયોસેન્ટર પર સમાન વિન્યાસ ધરાવે છે પરંતુ નવા બનેલા સ્ટીરિયોસેન્ટર પર અલગ વિન્યાસ ધરાવે છે,તેથી તેઓ ડાયાસ્ટીરિયોમર્સ છે.

(B) આ પ્રક્રિયામાં બેન્ઝોઈક એસિડ સાથે એસિડ ઉદ્દીપક $(HCl)$ ની હાજરીમાં પ્રાથમિક $(1^{\circ})$ અને દ્વિતીયક $(2^{\circ})$ આલ્કોહોલ ધરાવતા ડાયોલનું એસ્ટરીકરણ થાય છે.
એસ્ટરીકરણ એ ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે જેમાં આલ્કોહોલ ન્યુક્લિયોફાઈલ તરીકે વર્તે છે. એસ્ટરીકરણનો દર મુખ્યત્વે અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) દ્વારા નક્કી થાય છે.
પ્રાથમિક આલ્કોહોલ $(R-CH_2OH)$ એ દ્વિતીયક આલ્કોહોલ $(R_2CH-OH)$ કરતા ઓછા અવકાશી અવરોધ ધરાવે છે અને વધુ ન્યુક્લિયોફિલિક હોય છે.
તેથી,એસ્ટર બનાવવા માટે પ્રાથમિક આલ્કોહોલ સમૂહ $(CH_2OH)$ દ્વિતીયક આલ્કોહોલ સમૂહ કરતા ઝડપથી પ્રક્રિયા કરે છે.
મુખ્ય નીપજ એ પ્રાથમિક આલ્કોહોલના સ્થાને બનેલો એસ્ટર છે.

(A) આ પ્રક્રિયામાં $HO^-$ અને ત્યારબાદ $H^+$ નો ઉપયોગ કરીને થાયોએસ્ટર અને એસ્ટર સમૂહનું જળવિભાજન થાય છે.
$1.$ હાઇડ્રોક્સાઇડ આયન $(HO^-)$ ન્યુક્લિયોફાઇલ તરીકે વર્તે છે અને થાયોએસ્ટર સમૂહના કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે,જેનાથી થાયોલેટ આયન $(S^-)$ અને એસીટેટ આયન બને છે.
$2.$ હાઇડ્રોક્સાઇડ આયન એસ્ટર સમૂહના કાર્બોનિલ કાર્બન પર પણ હુમલો કરે છે,જેનાથી આલ્કોક્સાઇડ આયન $(O^-)$ અને બીજો એસીટેટ આયન બને છે.
$3.$ $H^+$ સાથેની પ્રક્રિયા પછી,થાયોલેટ આયન પ્રોટોનેટ થઈને થાયોલ $(-SH)$ બનાવે છે અને આલ્કોક્સાઇડ આયન પ્રોટોનેટ થઈને આલ્કોહોલ $(-OH)$ બનાવે છે.
$4.$ શરૂઆતનું મટીરીયલ સીસ-કોન્ફિગ્યુરેશનમાં હોવાથી (બંને વેજ્ડ છે),અંતિમ નીપજમાં આ સ્ટીરિયોકેમિસ્ટ્રી જળવાઈ રહે છે,પરિણામે સીસ-હાઇડ્રોક્સી થાયોલ મળે છે.

(C) જલીય $H_2SO_4$ માં $CrO_3$ (જોન્સ રિએજન્ટ) એક પ્રબળ ઓક્સિડેશનકર્તા છે જે પ્રાથમિક આલ્કોહોલનું કાર્બોક્સિલિક એસિડમાં અને દ્વિતીયક આલ્કોહોલનું કીટોનમાં ઓક્સિડેશન કરે છે.
$(II)$ એ પ્રાથમિક ડાયોલ છે: $HO-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OH$. ઓક્સિડેશનથી જેમ-ડાયકાર્બોક્સિલિક એસિડ મળે છે: $HOOC-CH(CH_3)-COOH$. જેમ-ડાયકાર્બોક્સિલિક એસિડ ગરમ કરવા પર સરળતાથી ડિકાર્બોક્સિલેશન પામે છે.
$(IV)$ એ દ્વિતીયક-પ્રાથમિક ડાયોલ છે: $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-OH$. ઓક્સિડેશનથી $\beta$-કીટો એસિડ મળે છે: $CH_3-CO-CH_2-COOH$. $\beta$-કીટો એસિડ ગરમ કરવા પર સરળતાથી ડિકાર્બોક્સિલેશન પામીને કીટોન બનાવે છે.
આમ,$(II)$ અને $(IV)$ આપેલી શરતોનું પાલન કરે છે.

(D) ગ્લિસરોલની એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડ $(Ac_2O)$ સાથેની પ્રક્રિયા એ એસિટિલેશન પ્રક્રિયા છે,જેમાં દરેક હાઇડ્રોક્સિલ $(-OH)$ સમૂહને એસિટિલ $(-COCH_3)$ સમૂહ દ્વારા બદલવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,એક $H$ પરમાણુને $COCH_3$ સમૂહ દ્વારા બદલવામાં આવે છે.
દરેક $-OH$ સમૂહ માટે ચોખ્ખો ફેરફાર $C_2H_2O$ નો ઉમેરો છે (કારણ કે $COCH_3 - H = C_2H_2O$).
ગ્લિસરોલમાં ત્રણ $-OH$ સમૂહ હોય છે,તેથી ત્રણ સમૂહો માટે,આણ્વીય સૂત્રમાં કુલ વધારો $3 \times (C_2H_2O) = C_6H_6O_3$ થાય છે.

(A) $1$. પ્રારંભિક પદાર્થ $2-(hydroxymethyl)cyclohexanol$ છે. $PCC$ (પિરિડિનિયમ ક્લોરોક્રોમેટ) સાથેની પ્રક્રિયા પ્રાથમિક આલ્કોહોલનું આલ્ડિહાઇડમાં ઓક્સિડેશન કરે છે,જે $2-formylcyclohexanone$ $(A)$ બનાવે છે.
$2$. $H^+$ ની હાજરીમાં ઇથિલિન ગ્લાયકોલ સાથેની પ્રક્રિયા આલ્ડિહાઇડ સમૂહનું રક્ષણ કરીને ચક્રીય એસિટલ બનાવે છે,જે $2-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexanone$ $(B)$ આપે છે.
$3$. $MeMgBr$ અને ત્યારબાદ $H_3O^+$ ઉમેરવાથી કીટોન કાર્બોનિલ પર હુમલો થાય છે અને તૃતીયક આલ્કોહોલ બને છે,જે $2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methylcyclohexanol$ $(C)$ આપે છે.
$4$. અંતે,એસિટલનું જળવિભાજન થાય છે અને પરિણામી આલ્ડિહાઇડનું $NaBH_4$ દ્વારા રિડક્શન થઈને પ્રાથમિક આલ્કોહોલ બને છે,જે $2-(1-hydroxy-1-methylcyclohexyl)methanol$ $(D)$ છે.

(B) પિનાકોલ-ડાયઝોટાઈઝેશનમાં એમિનો-આલ્કોહોલ (ખાસ કરીને $1,2$-એમિનો આલ્કોહોલ) ની નાઈટ્રસ એસિડ $(NaNO_2 + HCl)$ સાથેની પ્રક્રિયાનો સમાવેશ થાય છે.
આ પ્રક્રિયામાં,એમિનો ગ્રુપ ડાયઝોનિયમ ક્ષારમાં રૂપાંતરિત થાય છે,જે એક સારું લિવિંગ ગ્રુપ છે,ત્યારબાદ પિનાકોલ-પિનાકોલોન પુનઃરચના જેવી જ પુનઃરચના થાય છે.
પ્રક્રિયા છે: $Me_2C(OH)-CMe_2(NH_2) \xrightarrow{NaNO_2, HCl} Me_3C-CO-Me$.
તેથી,વિકલ્પ $B$ સાચું ઉદાહરણ છે.

(D) વિકલ્પ $(A)$ સાચો છે કારણ કે $(CH_3)_2C=CH-CH_2-Cl$ માંથી બનતો કાર્બોકેટાયન રેઝોનન્સ દ્વારા સ્થાયી થાય છે,જે તેને સામાન્ય આલ્કાઇલ ક્લોરાઇડની તુલનામાં સોલ્વોલિસિસમાં વધુ સક્રિય બનાવે છે.
વિકલ્પ $(B)$ સાચો છે કારણ કે $CH_3-CH=CH-CH_2-OH$ ની $HBr$ સાથેની પ્રક્રિયામાં એલાઈલિક કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી બને છે,જેના પર $Br^-$ બે અલગ અલગ સ્થાનો પર હુમલો કરી શકે છે,જે $1$-બ્રોમો-$2$-બ્યુટીન અને $3$-બ્રોમો-$1$-બ્યુટીનનું મિશ્રણ આપે છે.
વિકલ્પ $(C)$ સાચો છે કારણ કે જલીય એસિડમાં $3$-બ્યુટેન-$2$-ઓલ પ્રોટોનેશન અને પાણીના અણુના દૂર થવાથી એલાઈલિક કાર્બોકેટાયન બનાવે છે,જેના પર પાણી $C-1$ અથવા $C-3$ સ્થાન પર હુમલો કરી શકે છે,જે $3$-બ્યુટેન-$2$-ઓલ અને $2$-બ્યુટેન-$1$-ઓલનું સંતુલિત મિશ્રણ આપે છે.
આમ,બધા વિધાનો સાચા હોવાથી,સાચો જવાબ $(D)$ છે.

(B) શરૂઆતનું પદાર્થ $1$-હાઇડ્રોક્સિમિથાઈલસાયક્લોહેક્ઝેનોલ છે,જે એક વિસિનલ ડાયોલ છે.
પિરિયોડિક એસિડ $(HIO_4)$ સાથેની પ્રક્રિયા વિસિનલ ડાયોલનું ઓક્સિડેટીવ વિભાજન કરીને સાયક્લોહેક્ઝેનોન અને ફોર્માલ્ડિહાઈડ બનાવે છે.
ત્યારબાદ સાયક્લોહેક્ઝેનોનનું $LiAlH_4$ અથવા $NaBH_4$ જેવા રિડક્શન કરતા પદાર્થનો ઉપયોગ કરીને સાયક્લોહેક્ઝેનોલમાં રિડક્શન કરવામાં આવે છે.
તેથી,પ્રક્રિયકોનો ક્રમ $HIO_4$ અને ત્યારબાદ $LiAlH_4$ છે.

(D) આપેલી પ્રક્રિયા પિનાકોલ-પિનાકોલોન પુનઃરચના (pinacol-pinacolone rearrangement) છે.
$1$. હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહમાંથી એકનું પ્રોટોનેશન થાય છે,ત્યારબાદ પાણીના અણુના દૂર થવાથી સ્થાયી કાર્બોકેટાયન બને છે.
$2$. વલય વિસ્તરણ (ring expansion) થાય છે જેમાં એક સાયક્લોપેન્ટાઇલ વલય વિસ્તૃત થઈને સાયક્લોહેક્સાઇલ વલય બનાવે છે,જેના પરિણામે વધુ સ્થાયી કાર્બોકેટાયન મળે છે.
$3$. અંતે,બાકી રહેલા હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહમાંથી પ્રોટોન દૂર થવાથી કીટોન બને છે,જે spiro[$4.5$]decan$-6-$one છે.

(B) $1$. સાયક્લોપેન્ટેનોલ $PBr_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બ્રોમોસાયક્લોપેન્ટેન $(W)$ બનાવે છે.
$2$. બ્રોમોસાયક્લોપેન્ટેન ઇથરમાં $Mg$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક,સાયક્લોપેન્ટાઇલમેગ્નેશિયમ બ્રોમાઇડ $(X)$ બનાવે છે.
$3$. સાયક્લોપેન્ટેનોલનું $Na_2Cr_2O_7$ દ્વારા ઓક્સિડેશન થઈને સાયક્લોપેન્ટેનોન $(V)$ બને છે.
$4$. ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(X)$ સાયક્લોપેન્ટેનોન $(V)$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે અને ત્યારબાદ એસિડિક વર્કઅપ $(H_3O^+)$ દ્વારા ડાયસાયક્લોપેન્ટાઇલમિથેનોલ $(Y)$ બનાવે છે.
$5$. ડાયસાયક્લોપેન્ટાઇલમિથેનોલ $(Y)$ એસિટાઇલ ક્લોરાઇડ $(CH_3COCl)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસ્ટર નીપજ $Z$ બનાવે છે.

(C) આ પ્રક્રિયામાં $AlCl_3$ ની હાજરીમાં $LiAlH_4$ નો ઉપયોગ કરીને ડાયફિનાઈલમિથેનોલનું રિડક્શન થાય છે.
$AlCl_3$ લુઈસ એસિડ તરીકે કાર્ય કરે છે અને હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહના ઓક્સિજન પરમાણુ સાથે જોડાય છે,જે તેને એક સારો લિવિંગ ગ્રુપ બનાવે છે.
આ હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહને $HO-AlCl_3^-$ તરીકે દૂર કરવામાં મદદ કરે છે,જેનાથી બે ફિનાઈલ સમૂહો દ્વારા સ્થાયી થયેલ કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી બને છે.
ત્યારબાદ,$LiAlH_4$ માંથી હાઈડ્રાઈડ આયન $(H^-)$ કાર્બોકેટાયન પર હુમલો કરીને ડાયફિનાઈલમિથેન $(Ph_2CH_2)$ બનાવે છે.

(B) પ્રક્રિયા બે મુખ્ય તબક્કામાં થાય છે:
$1$. ઇપોક્સિડેશન: સાયક્લોહેક્ઝીન પેરોક્સિએસિડ $(RCO_3H)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સાયક્લોહેક્ઝીન ઓક્સાઈડ (ઇપોક્સાઈડ) બનાવે છે.
$2$. ન્યુક્લિયોફિલિક રિંગ ઓપનિંગ: ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(CH_3MgBr)$ ન્યુક્લિયોફાઈલ $(CH_3^-)$ તરીકે વર્તે છે અને ઇપોક્સાઈડ રિંગ પર હુમલો કરે છે. આ હુમલો ઓક્સિજન પરમાણુની વિરુદ્ધ બાજુથી થાય છે,જે એન્ટી-એડિશન તરફ દોરી જાય છે.
$3$. પ્રોટોનેશન: ત્યારબાદ $H_3O^+$ સાથેની પ્રક્રિયા આલ્કોહોલ બનાવવા માટે આલ્કોક્સાઈડનું પ્રોટોનેશન કરે છે.
$4$. સ્ટીરિયોકેમિસ્ટ્રી: $CH_3$ ગ્રુપ અને $OH$ ગ્રુપ એકબીજાની સાપેક્ષમાં trans-ગોઠવણીમાં ઉમેરાય છે. તેથી,નીપજ trans-$2$-મિથાઈલસાયક્લોહેક્ઝેનોલ છે.

(B) એસિડ $P$ એ $(S)$ વિન્યાસ ધરાવતો એક જ એનાન્શિયોમર છે.
આલ્કોહોલ $Q$ એ રેસેમિક મિશ્રણ છે,એટલે કે $(R)$ અને $(S)$ એનાન્શિયોમર્સનું મિશ્રણ છે.
એસ્ટરીકરણ દરમિયાન,એસિડનું કાયરલ કેન્દ્ર બદલાતું નથી,જ્યારે આલ્કોહોલનું કાયરલ કેન્દ્ર પ્રક્રિયા કરે છે.
પ્રક્રિયા: $(S)\text{-એસિડ} + (R/S)\text{-આલ્કોહોલ} \rightarrow (S,R)\text{-એસ્ટર} + (S,S)\text{-એસ્ટર}$.
નીપજો $(S,R)$ અને $(S,S)$ એકબીજાના ડાયાસ્ટીરિયોમર્સ છે કારણ કે તેઓ એક કાયરલ કેન્દ્ર પર અલગ વિન્યાસ ધરાવે છે જ્યારે બીજું સમાન રહે છે.
તેથી,ડાયાસ્ટીરિયોમર્સનું મિશ્રણ ઉત્પન્ન થાય છે.

(B) આ પ્રક્રિયામાં ઈથરનું વિભાજન અને $HI$ સાથે ક્રિયાશીલ સમૂહોની પ્રક્રિયાનો સમાવેશ થાય છે.
$1$. અણુમાં બે ઈથર બંધ છે: એક એરાઈલ-આલ્કાઈલ ઈથર $(-OCH_3)$ અને એક ડાયએરાઈલ ઈથર (બે એરોમેટિક વલયો વચ્ચેનો $-O-$ બંધ).
$2$. એરાઈલ-આલ્કાઈલ ઈથર $(-OCH_3)$ એ $HI$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોલ અને $CH_3I$ બનાવે છે ($1$ મોલ $HI$ વપરાય છે).
$3$. ડાયએરાઈલ ઈથર બંધ સામાન્ય રીતે સામાન્ય પરિસ્થિતિઓમાં $HI$ દ્વારા વિભાજન સામે પ્રતિરોધક હોય છે.
$4$. પ્રાથમિક આલ્કોહોલ સમૂહ $(-CH_2OH)$ એ $HI$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને આલ્કાઈલ આયોડાઈડ $(-CH_2I)$ અને પાણી બનાવે છે ($1$ મોલ $HI$ વપરાય છે).
$5$. આલ્કીન સમૂહ $(-CH=CH_2)$ એ $HI$ સાથે ઇલેક્ટ્રોફિલિક એડિશન દ્વારા પ્રક્રિયા કરીને આલ્કાઈલ આયોડાઈડ $(-CH(I)-CH_3)$ બનાવે છે ($1$ મોલ $HI$ વપરાય છે).
$6$. જરૂરી $HI$ ના કુલ મોલ $(x)$ = $1$ (ઈથર માટે) + $1$ (આલ્કોહોલ માટે) + $1$ (આલ્કીન માટે) = $3$ મોલ.
તેથી,$x$ નું મૂલ્ય $3$ છે.

(D) બેયર-વિલિગર ઓક્સિડેશનમાં,પેરોક્સી એસિડ કીટોન સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસ્ટર બનાવે છે,જેમાં આલ્કાઈલ સમૂહ કાર્બોનિલ કાર્બનથી પેરોક્સી સમૂહના ઓક્સિજન પરમાણુ પર સ્થળાંતર કરે છે.
ક્યુમીન હાઇડ્રોપેરોક્સાઈડમાંથી ફિનોલની બનાવટમાં,એસિડ-ઉદ્દીપિત પુનઃરચનામાં ફિનાઈલ સમૂહનું કાર્બનથી ઓક્સિજન પરમાણુ પર સ્થળાંતર થાય છે,ત્યારબાદ જળવિભાજન દ્વારા ફિનોલ અને એસિટોન મળે છે.
આમ,બંને પ્રક્રિયાઓમાં કાર્બનથી ઓક્સિજન તરફ સમૂહનું સ્થળાંતર થતું હોવાથી,સાચો જવાબ $(d)$ છે.

(A) $I$. $C_2H_5OH$: પ્રબળ આંતરઆણ્વીય હાઇડ્રોજન બંધ ધરાવે છે,જે સૌથી વધુ ઉત્કલન બિંદુ આપે છે.
$II$. $C_2H_5Cl$: દ્વિધ્રુવ-દ્વિધ્રુવ આકર્ષણ ધરાવે છે. તે ઈથર $(IV)$ કરતા વધુ ધ્રુવીય છે,તેથી તેનું ઉત્કલન બિંદુ વધારે છે.
$III$. $C_2H_5CH_3$ (પ્રોપેન): માત્ર નિર્બળ લંડન વિક્ષેપન બળો ધરાવે છે,તેથી તેનું ઉત્કલન બિંદુ સૌથી ઓછું છે.
$IV$. $C_2H_5OCH_3$ (મિથોક્સીઈથેન): $C_2H_5Cl$ ની સરખામણીમાં નિર્બળ દ્વિધ્રુવ-દ્વિધ્રુવ આકર્ષણ ધરાવે છે.
તેથી,ઉત્કલન બિંદુનો ચડતો ક્રમ: $(III) < (IV) < (II) < (I)$ છે.

(A) . વિકલ્પ $A$ સાચો છે. પાવર આલ્કોહોલ એ પેટ્રોલ અને ઇથાઇલ આલ્કોહોલનું મિશ્રણ છે (સામાન્ય રીતે $10-25\%$ ઇથેનોલ) જેનો ઉપયોગ બળતણ તરીકે થાય છે.
$B$. વિકલ્પ $B$ ખોટો છે. રેક્ટિફાઇડ સ્પિરિટ ($95.6\%$ ઇથેનોલ અને $4.4\%$ પાણી) એ $78.15^{\circ}C$ ઉત્કલનબિંદુ ધરાવતું એઝિયોટ્રોપ છે,જે શુદ્ધ ઇથેનોલ $(78.37^{\circ}C)$ અને પાણી $(100^{\circ}C)$ બંને કરતા ઓછું છે.
$C$. વિકલ્પ $C$ ખોટો છે. $tert\text{-butyl alcohol}$ એ $isobutyl \text{ alcohol}$ કરતા પાણીમાં વધુ દ્રાવ્ય છે કારણ કે તેની રચના વધુ કોમ્પેક્ટ છે અને વધુ શાખાઓ ધરાવે છે,જે હાઇડ્રોફોબિક અસર ઘટાડે છે.
$D$. વિકલ્પ $D$ ખોટો છે. ડાયસ્ટેઝ સ્ટાર્ચને માલ્ટોઝમાં રૂપાંતરિત કરે છે,જ્યારે ઝાયમેઝ એ ઉત્સેચક છે જેનો ઉપયોગ ગ્લુકોઝને ઇથાઇલ આલ્કોહોલમાં રૂપાંતરિત કરવા માટે થાય છે.

(C) દરેક વિધાનનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$(i)$ tert-બ્યુટાઇલ ક્લોરાઇડ એ તૃતીયક આલ્કાઇલ હેલાઇડ છે. તે $S_N1$ પ્રક્રિયા દ્વારા જળવિભાજન પામે છે,જે સ્થાયી તૃતીયક કાર્બોકેટાયન બનવાને કારણે સરળ છે. આ વિધાન સાચું છે.
$(ii)$ વિક્ટર-મેયર કસોટીમાં,પ્રાથમિક આલ્કોહોલ લાલ,દ્વિતીયક આલ્કોહોલ વાદળી અને તૃતીયક આલ્કોહોલ કોઈ રંગ આપતા નથી. આ વિધાન સાચું છે.
$(iii)$ આપેલ બંધારણ $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(OH)-CH_3$ છે. સૌથી લાંબી શૃંખલામાં $5$ કાર્બન છે. જમણી બાજુથી નંબરિંગ કરતા હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહ $2$ પર અને મિથાઇલ સમૂહ $3$ પર આવે છે. નામ $3-$મિથાઇલપેન્ટેન$-2-$ઓલ છે. આ વિધાન સાચું છે.
$(iv)$ આલ્કોહોલ ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(R'MgX)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને આલ્કેન $(R'H)$ બનાવે છે,$H_2$ વાયુ નહીં. આ વિધાન ખોટું છે.
આમ,વિધાન $(i)$,$(ii)$ અને $(iii)$ સાચા હોવાથી,સાચો વિકલ્પ $(C)$ છે.

(D) રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા અને કાર્બાઈલ એમાઈન પ્રક્રિયા બંનેમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ બેઝ $(KOH)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ મધ્યવર્તી તરીકે બનાવે છે.
$CHCl_3 + 3KOH \longrightarrow :CCl_2 + 3KCl + H_2O$.
તેથી,બંને પ્રક્રિયાઓમાં કાર્બીન મધ્યવર્તીનું નિર્માણ થાય છે.

(D) $1$. $I_2/NaOH$ (આયોડોફોર્મ કસોટી): ઇથેનોલ આયોડોફોર્મ કસોટી આપે છે,જ્યારે ફિનોલ આપતું નથી.
$2$. તટસ્થ $FeCl_3$: ફિનોલ તટસ્થ $FeCl_3$ સાથે જાંબલી રંગ આપે છે,જ્યારે ઇથેનોલ આપતું નથી.
$3$. $Br_2/H_2O$: ફિનોલ બ્રોમીન પાણી સાથે સફેદ અવક્ષેપ આપે છે,જ્યારે ઇથેનોલ પ્રક્રિયા કરતું નથી.
$4$. $NaHCO_3$: ઇથેનોલ કે ફિનોલ બંનેમાંથી કોઈ પણ $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરતા નથી. તેથી,આ પ્રક્રિયક દ્વારા તેમને અલગ પાડી શકાતા નથી.

(D) પ્રાથમિક,દ્વિતીયક અને તૃતીયક આલ્કોહોલને ઓક્સિડેશન પદ્ધતિ,લ્યુકાસ કસોટી અને વિક્ટર-મેયરની પદ્ધતિ દ્વારા અલગ પાડી શકાય છે.
$1.$ ઓક્સિડેશન પદ્ધતિ: પ્રાથમિક આલ્કોહોલનું ઓક્સિડેશન થઈ આલ્ડિહાઈડ અને ત્યારબાદ કાર્બોક્સિલિક એસિડ મળે છે. દ્વિતીયક આલ્કોહોલનું ઓક્સિડેશન થઈ કીટોન મળે છે,જ્યારે તૃતીયક આલ્કોહોલનું સામાન્ય રીતે ઓક્સિડેશન થતું નથી.
$2.$ લ્યુકાસ કસોટી: આ કસોટીમાં લ્યુકાસ પ્રક્રિયક (સાંદ્ર $HCl$ અને નિર્જળ $ZnCl_2$) નો ઉપયોગ થાય છે. તૃતીયક આલ્કોહોલ તરત જ ધૂંધળાપણું (turbidity) આપે છે,દ્વિતીયક આલ્કોહોલ $5-10$ મિનિટમાં આપે છે,જ્યારે પ્રાથમિક આલ્કોહોલ ઓરડાના તાપમાને કોઈ પ્રક્રિયા આપતા નથી.
$3.$ વિક્ટર-મેયરની પદ્ધતિ: આમાં આલ્કોહોલનું નાઈટ્રોઆલ્કેનમાં રૂપાંતર કરી નાઈટ્રસ એસિડ અને બેઝ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે. પ્રાથમિક આલ્કોહોલ લોહી જેવો લાલ રંગ,દ્વિતીયક આલ્કોહોલ વાદળી રંગ આપે છે અને તૃતીયક આલ્કોહોલ રંગવિહીન રહે છે.

(D) ફિનોલનું સેલિસિલિક એસિડમાં રૂપાંતર ઘણી પદ્ધતિઓ દ્વારા કરી શકાય છે:
$1$. કોલ્બે-સ્મિટ પ્રક્રિયા: ફિનોલ દબાણ હેઠળ $CO_2$ સાથે આલ્કલી $(NaOH)$ ની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ સેલિસિલેટ બનાવે છે,જે એસિડિફિકેશન દ્વારા સેલિસિલિક એસિડ આપે છે.
$2$. $CCl_4$ સાથે રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા: ફિનોલ આલ્કલી $(NaOH)$ ની હાજરીમાં $CCl_4$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સીધું સેલિસિલિક એસિડ બનાવે છે.
$3$. $CHCl_3$ સાથે રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા: ફિનોલ $CHCl_3$ અને આલ્કલી સાથે પ્રક્રિયા કરીને સેલિસિલલ્ડિહાઈડ બનાવે છે,જેનું ત્યારબાદ ઓક્સિડેશન કરીને સેલિસિલિક એસિડ મેળવી શકાય છે.
આથી,સાચો જવાબ $D$ છે.

(D) ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ ની આલ્કોહોલિક $KOH$ સાથેની પ્રક્રિયાથી ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ મધ્યવર્તી તરીકે બને છે.
રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ $CHCl_3$ અને $KOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સેલિસાઈલલ્ડીહાઈડ બનાવે છે,જેમાં $:CCl_2$ ઇલેક્ટ્રોફિલિક મધ્યવર્તી છે.
કાર્બાઈલ એમાઈન પ્રક્રિયામાં,પ્રાથમિક એમાઈન $CHCl_3$ અને $KOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને આઈસોસાયનાઈડ બનાવે છે,જેમાં પણ $:CCl_2$ ઇલેક્ટ્રોફિલિક મધ્યવર્તી છે.
તેથી,બંને પ્રક્રિયાઓમાં ડાયક્લોરોકાર્બીનનો સમાવેશ થાય છે.

(D) વિલિયમસન ઈથર સંશ્લેષણમાં આલ્કોક્સાઈડ આયન અને પ્રાથમિક આલ્કાઈલ હેલાઈડ વચ્ચે $S_N2$ પ્રક્રિયા થાય છે. આ પદ્ધતિનો ઉપયોગ એવા ઈથર બનાવવા માટે થઈ શકતો નથી જેમાં હેલાઈડ એ વિનાઈલ હેલાઈડ,એરાઈલ હેલાઈડ અથવા તૃતીયક આલ્કાઈલ હેલાઈડ હોય,કારણ કે આ સંયોજનો $S_N2$ પ્રક્રિયા અસરકારક રીતે આપતા નથી.
$1.$ $(a)$ માટે,પ્રક્રિયકો $(CH_3)_3C-O^-$ અને $CH_2=CH-X$ (વિનાઈલ હેલાઈડ) અથવા $CH_2=CH-O^-$ અને $(CH_3)_3C-X$ (તૃતીયક હેલાઈડ) હોવા જોઈએ.
$2.$ $(b)$ માટે,પ્રક્રિયકો $Ph-O^-$ અને $Ph-X$ (એરાઈલ હેલાઈડ) હોવા જોઈએ.
$3.$ $(c)$ માટે,પ્રક્રિયકો $CH \equiv C-O^-$ અને $CH_2=CH-X$ (વિનાઈલ હેલાઈડ) હોવા જોઈએ.
આમાંથી કોઈ પણ પ્રક્રિયા $S_N2$ દ્વારા શક્ય ન હોવાથી,આમાંથી કોઈ પણ ઈથર બનાવી શકાતા નથી.

(C) પગલું $1$: ફિનોલ $Zn$ ડસ્ટ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન $(x = C_6H_6)$ બનાવે છે.
પગલું $2$: બેન્ઝીન નિર્જળ $ZnCl_2$ ની હાજરીમાં $CH_3Cl$ સાથે ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયા કરીને ટોલ્યુઈન $(y = C_6H_5CH_3)$ બનાવે છે.
પગલું $3$: ટોલ્યુઈનનું આલ્કલાઇન $KMnO_4$ દ્વારા ઓક્સિડેશન થઈને બેન્ઝોઈક એસિડ $(z = C_6H_5COOH)$ મળે છે.

(A) $1$. $p-$ ક્રેસોલ આલ્કલાઇન માધ્યમમાં $CHCl_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને (રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયા) $2-$હાઇડ્રોક્સી$-5-$મિથાઇલ બેન્ઝાલ્ડિહાઇડ (સંયોજન $A$) બનાવે છે.
$2$. સંયોજન $A$ એ $HCN$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સાયનોહાઇડ્રિન,$2-$હાઇડ્રોક્સી$-5-$મિથાઇલ મેન્ડેલોનાઇટ્રાઇલ (સંયોજન $Y$) બનાવે છે.
$3$. સાયનોહાઇડ્રિન સમૂહ $(-CN)$ ના જળવિભાજનથી કાર્બોક્સિલિક એસિડ સમૂહ $(-COOH)$ મળે છે.
$4$. પરિણામી નીપજ $2-$હાઇડ્રોક્સી$-5-$મિથાઇલ મેન્ડેલિક એસિડ છે,જેમાં $-OH$ અને $-COOH$ સમૂહો સાથે જોડાયેલા કાર્બન પર કિરાલ કેન્દ્ર હોય છે.
$5$. તેનું બંધારણ બેન્ઝીન વલય છે જેમાં સ્થાન $1$ પર $-CH_3$ સમૂહ,સ્થાન $4$ પર $-OH$ સમૂહ અને સ્થાન $2$ પર $-CH(OH)COOH$ સમૂહ જોડાયેલ છે.

(B) વિધાન સાચું છે કારણ કે $tert$-બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડ એ $3^\circ$ આલ્કાઇલ હેલાઇડ છે,જે સોડિયમ મિથોક્સાઇડ જેવા પ્રબળ બેઇઝ સાથે પ્રક્રિયા કરવા પર $S_N2$ વિસ્થાપન ને બદલે $E2$ વિલોપન પ્રક્રિયા આપે છે. મુખ્ય નીપજ આઇસોબ્યુટાઇલિન $(CH_3-C(CH_3)=CH_2)$ છે.
કારણ પણ સાચું છે કારણ કે સોડિયમ મિથોક્સાઇડ $(CH_3ONa)$ ખરેખર એક પ્રબળ ન્યુક્લિયોફાઇલ છે,પરંતુ આ વિશિષ્ટ પ્રક્રિયામાં તેની મુખ્ય ભૂમિકા પ્રબળ બેઇઝ તરીકેની છે.
જોકે,પ્રક્રિયા નિષ્ફળ જવાનું કારણ $3^\circ$ આલ્કાઇલ હેલાઇડમાં રહેલી અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) છે,માત્ર મિથોક્સાઇડ આયનની ન્યુક્લિયોફિલીસીટી નથી. તેથી,કારણ એ વિધાનની સાચી સમજૂતી નથી.

(C) ઇથાઇલ એસિટેટ $(CH_3COOCH_2CH_3)$ એ એસ્ટર ગ્રુપ $(C=O)$ ની હાજરીને કારણે ધ્રુવીય અણુ છે.
તે ધ્રુવીય હોવાથી,તે ડાયપોલ-ડાયપોલ આકર્ષણ દર્શાવે છે.
વધુમાં,તમામ અણુઓ લંડન ડિસ્પર્ઝન બળો દર્શાવે છે.
તેમાં $O-H$,$N-H$ અથવા $F-H$ બંધો નથી,તેથી તે હાઇડ્રોજન બોન્ડિંગ દર્શાવતું નથી.
તેથી,મુખ્ય બળો લંડન ડિસ્પર્ઝન અને ડાયપોલ-ડાયપોલ આકર્ષણ છે.

(N/A) કાર્બનિક સંયોજનોનું ઉત્કલનબિંદુ હાઇડ્રોજન બંધન અને દ્વિધ્રુવ-દ્વિધ્રુવ આકર્ષણ જેવા આંતરઆણ્વિય બળો પર આધાર રાખે છે.
$(a)$ કાર્બન શૃંખલાની લંબાઈ વધવાની સાથે વાન ડર વાલ્સ બળો વધવાથી ઉત્કલનબિંદુ વધે છે. સમઘટકો માટે,શાખાઓ વધવાથી ઉત્કલનબિંદુ ઘટે છે. સાચો ક્રમ: $\text{મિથેનોલ} < \text{ઇથેનોલ} < \text{પ્રોપેન-}1\text{-ઓલ} < \text{બ્યુટેન-}2\text{-ઓલ} < \text{બ્યુટેન-}1\text{-ઓલ} < \text{પેન્ટેન-}1\text{-ઓલ}$.
$(b)$ આંતરઆણ્વિય બળોના આધારે ઉત્કલનબિંદુનો ક્રમ: $n\text{-બ્યુટેન} < \text{ઇથોક્સિઇથેન} < \text{પેન્ટેનાલ} < \text{પેન્ટેન-}1\text{-ઓલ}$.

(N/A) $C_5H_{12}O$ આણ્વીય સૂત્ર ધરાવતા આલ્કોહોલના $8$ બંધારણીય આઇસોમર્સ છે.

બંધારણ	$IUPAC$ નામ	વર્ગીકરણ
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH$	$Pentan-1-ol$	પ્રાથમિક $(1^\circ)$
$CH_3-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3$	$Pentan-2-ol$	દ્વિતીયક $(2^\circ)$
$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3$	$Pentan-3-ol$	દ્વિતીયક $(2^\circ)$
$CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OH$	$2-Methylbutan-1-ol$	પ્રાથમિક $(1^\circ)$
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OH$	$3-Methylbutan-1-ol$	પ્રાથમિક $(1^\circ)$
$CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH_3$	$3-Methylbutan-2-ol$	દ્વિતીયક $(2^\circ)$
$CH_3-C(CH_3)(OH)-CH_2-CH_3$	$2-Methylbutan-2-ol$	તૃતીયક $(3^\circ)$
$CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-OH$	$2,2-Dimethylpropan-1-ol$	પ્રાથમિક $(1^\circ)$

(N/A) $(i)$ $CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{\text{alk. } KMnO_4} CH_3CH_2COOH$ (પ્રોપેનોઈક એસિડ)
$(ii)$ ફિનોલ $273 \ K$ તાપમાને $CS_2$ માં $Br_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $o$-બ્રોમોફિનોલ (ગૌણ) અને $p$-બ્રોમોફિનોલ (મુખ્ય) નું મિશ્રણ આપે છે.
$(iii)$ ફિનોલ નીચા તાપમાને મંદ $HNO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $o$-નાઈટ્રોફિનોલ અને $p$-નાઈટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ આપે છે.
$(iv)$ ફિનોલ જલીય $NaOH$ ની હાજરીમાં $CHCl_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને (રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા) સેલિસાઈલાલ્ડિહાઈડ બનાવે છે.

(N/A) $(i)$ કોલ્બે પ્રતિક્રિયા: જ્યારે ફિનોલની પ્રક્રિયા સોડિયમ હાઈડ્રોક્સાઈડ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે સોડિયમ ફિનોક્સાઈડ બને છે. આ સોડિયમ ફિનોક્સાઈડની પ્રક્રિયા કાર્બન ડાયોક્સાઈડ સાથે અને ત્યારબાદ એસિડીકરણ કરવાથી ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન દ્વારા મુખ્ય નીપજ તરીકે ઓર્થો-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ (સેલિસિલિક એસિડ) મળે છે.
$(ii)$ રાઈમર-ટીમેન પ્રતિક્રિયા: જ્યારે ફિનોલની પ્રક્રિયા જલીય સોડિયમ હાઈડ્રોક્સાઈડની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_{3})$ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે બેન્ઝીન વલયના ઓર્થો સ્થાન પર $-CHO$ સમૂહ દાખલ થઈને સેલિસિલાલ્ડિહાઈડ બનાવે છે.
$(iii)$ વિલિયમસન ઈથર સંશ્લેષણ: આ સંમિત અને અસંમિત ઈથર બનાવવા માટેની પ્રયોગશાળાની પદ્ધતિ છે,જેમાં આલ્કાઈલ હેલાઈડની પ્રક્રિયા સોડિયમ આલ્કોક્સાઈડ સાથે કરવામાં આવે છે. આ પ્રક્રિયામાં આલ્કોક્સાઈડ આયનનો આલ્કાઈલ હેલાઈડ પર $S_{N}2$ હુમલો થાય છે. ઉદાહરણ: $CH_{3}CH_{2}ONa + CH_{3}I \rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH_{3} + NaI$.
$(iv)$ અસમપ્રમાણ ઈથર: એવો ઈથર જેમાં ઓક્સિજન પરમાણુ સાથે જોડાયેલા બે આલ્કાઈલ કે એરાઈલ સમૂહો અલગ-અલગ હોય. ઉદાહરણ: ઈથાઈલ મિથાઈલ ઈથર $(CH_{3}OCH_{2}CH_{3})$.

(N/A) $(i)$ પ્રોપીનનું એસિડ-ઉદ્દીપકીય જલીયકરણ માર્કોવનીકોવના નિયમ મુજબ પ્રોપેન$-2-$ઓલ આપે છે.
$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$
$(ii)$ બેન્ઝાઈલ ક્લોરાઈડ જલીય $NaOH$ સાથે ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા દ્વારા બેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ બનાવે છે.
$C_6H_5CH_2Cl + NaOH(aq) \to C_6H_5CH_2OH + NaCl$
$(iii)$ ઈથાઈલ મેગ્નેશિયમ ક્લોરાઈડ મિથેનાલ $(HCHO)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એડક્ટ બનાવે છે,જેનું જળવિભાજન કરતા પ્રોપેન$-1-$ઓલ મળે છે.
$C_2H_5MgCl + HCHO \to C_2H_5CH_2OMgCl \xrightarrow{H_2O/H^+} C_2H_5CH_2OH + Mg(OH)Cl$
$(iv)$ મિથાઈલ મેગ્નેશિયમ બ્રોમાઈડ એસિટોન $(CH_3COCH_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એડક્ટ બનાવે છે,જેનું જળવિભાજન કરતા $2-$મિથાઈલપ્રોપેન$-2-$ઓલ મળે છે.
$CH_3MgBr + CH_3COCH_3 \to (CH_3)_3COMgBr \xrightarrow{H_2O/H^+} (CH_3)_3COH + Mg(OH)Br$

(A) ઉત્કલનબિંદુ સંયોજનોમાં રહેલા આંતરઆણ્વીય બળો પર આધાર રાખે છે.
$1$. $CH_3CH_2CH_2CH_2OH$ (બ્યુટેન-$1$-ઓલ) માં આંતરઆણ્વીય હાઇડ્રોજન બંધ હોય છે,જે સૌથી વધુ ઉત્કલનબિંદુ ધરાવે છે.
$2$. $CH_3CH_2CH_2CHO$ (બ્યુટેનાલ) એ ધ્રુવીય અણુ છે જેમાં દ્વિધ્રુવ-દ્વિધ્રુવ આકર્ષણ હોય છે,જે ઈથર અને આલ્કેન કરતા મજબૂત છે.
$3$. $C_2H_5OC_2H_5$ (ઈથોક્સીઈથેન) માં નબળા દ્વિધ્રુવ-દ્વિધ્રુવ આકર્ષણ હોય છે.
$4$. $CH_3CH_2CH_2CH_3$ (બ્યુટેન) એ અધ્રુવીય આલ્કેન છે જેમાં માત્ર નબળા વાન ડેર વાલ્સ બળો હોય છે,તેથી તેનું ઉત્કલનબિંદુ સૌથી ઓછું હોય છે.
આમ,ઉત્કલનબિંદુનો ચડતો ક્રમ આ મુજબ છે: $CH_3CH_2CH_2CH_3 < C_2H_5OC_2H_5 < CH_3CH_2CH_2CHO < CH_3CH_2CH_2CH_2OH$.

(N/A) આલ્કોહોલ અને ફિનોલ અનુક્રમે એલિફેટિક અને એરોમેટિક હાઈડ્રોકાર્બનમાં હાઈડ્રોજન પરમાણુના વિસ્થાપન દ્વારા બને છે. ઈથર હાઈડ્રોકાર્બનમાં હાઈડ્રોજન પરમાણુના આલ્કોક્સી અથવા એર્યોક્સી જૂથ દ્વારા વિસ્થાપનથી બને છે. ઈથરને આલ્કોહોલ અથવા ફિનોલના $-OH$ જૂથના હાઈડ્રોજનના આલ્કાઈલ અથવા એરાઈલ જૂથ દ્વારા વિસ્થાપન તરીકે પણ જોઈ શકાય છે.
આલ્કોહોલમાં એક અથવા વધુ $-OH$ જૂથો સીધા એલિફેટિક સિસ્ટમના કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાયેલા હોય છે (દા.ત.,$CH_3OH$),જ્યારે ફિનોલમાં $-OH$ જૂથ(ઓ) સીધા એરોમેટિક સિસ્ટમના $sp^2$ કાર્બન સાથે જોડાયેલા હોય છે (દા.ત.,$C_6H_5OH$).
ઉપયોગો:
$1$. ઇથેનોલનો ઉપયોગ લાકડાના ફર્નિચરને પોલિશ કરવા માટે દ્રાવક તરીકે થાય છે,જેને સામાન્ય રીતે સ્પિરિટ કહેવામાં આવે છે.
$2$. આપણા દૈનિક જીવનમાં વપરાતા ઘણા આવશ્યક સંયોજનો,જેમ કે આપણે ખાઈએ છીએ તે ખાંડ,કાપડમાં વપરાતું કપાસ અને લખવા માટે વપરાતો કાગળ,તે બધા $-OH$ જૂથો ધરાવતા અણુઓથી બનેલા છે.
$3$. ડાયઈથાઈલ ઈથર જેવા ઈથરનો ઉપયોગ પ્રયોગશાળાઓમાં દ્રાવક તરીકે અને કાર્બનિક સંયોજનોના નિષ્કર્ષણ માટે વ્યાપકપણે થાય છે.

(A) પ્રક્રિયા $(i)$ માટે:
બેન્ઝીન સાંદ્ર $H_2SO_4$ (ઓલિયમ) સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન સલ્ફોનિક એસિડ બનાવે છે $(X = conc. H_2SO_4)$.
બેન્ઝીન સલ્ફોનિક એસિડ $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ બનાવે છે $(Y = NaOH)$.
સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ મંદ એસિડ $(H_3O^+)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોલ બનાવે છે $(Z = H_3O^+)$.
પ્રક્રિયા $(ii)$ માટે:
એનિલિન $0-5 ^\circ C$ તાપમાને $NaNO_2/HCl$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઇડ બનાવે છે $(X = NaNO_2/HCl)$.
બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઇડ ગરમ પાણી ($H_2O$ અથવા $H_3O^+$) સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોલ બનાવે છે $(Y = H_3O^+)$.
પ્રક્રિયા $(iii)$ માટે:
ક્લોરોબેન્ઝીન ઊંચા તાપમાન અને દબાણ $(623 K, 300 atm)$ પર $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ બનાવે છે $(X = NaOH)$.
સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ મંદ એસિડ $(H_3O^+)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફિનોલ બનાવે છે $(Y = H_3O^+)$.

(N/A) $1.$ ફિનોલમાંથી એનિસોલ અને ફેનિટોલનું રૂપાંતરણ:
ફિનોલ $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ બનાવે છે. ત્યારબાદ સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ આલ્કાઇલ હેલાઇડ સાથે વિલિયમસન ઇથર સંશ્લેષણ પ્રક્રિયા આપે છે:
- ફિનોલ $+ NaOH \rightarrow$ સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ $+ H_2O$
- સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ $+ CH_3Br \rightarrow$ એનિસોલ $+ NaBr$
- સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ $+ CH_3CH_2Br \rightarrow$ ફેનિટોલ $+ NaBr$
$2.$ ક્લોરોબેન્ઝિનમાંથી $p$-બ્રોમોએનિસોલનું રૂપાંતરણ:
- ક્લોરોબેન્ઝિનને $623 \ K$ અને $300 \ atm$ દબાણે $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડમાં ફેરવવામાં આવે છે (ડાઉ પ્રક્રિયા).
- સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ $CH_3Br$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એનિસોલ બનાવે છે.
- એનિસોલનું ઇથેનોઇક એસિડમાં $Br_2$ સાથે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન (બ્રોમિનેશન) કરવાથી મુખ્ય નીપજ તરીકે $p$-બ્રોમોએનિસોલ મળે છે.

(N/A) $1.$ પ્રોપેન$-2-$ઓલમાંથી $2-$મિથાઇલબ્યુટેન$-2-$ઓલ:
$CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{Cu, 573 \ K} CH_3-CO-CH_3$ (પ્રોપેનોન)
$CH_3-CO-CH_3 + CH_3CH_2MgBr \rightarrow CH_3-C(OMgBr)(CH_2CH_3)-CH_3$
$CH_3-C(OMgBr)(CH_2CH_3)-CH_3 \xrightarrow{H_3O^+} CH_3-C(OH)(CH_2CH_3)-CH_3$ ($2-$મિથાઇલબ્યુટેન$-2-$ઓલ)
$2.$ બેન્ઝિનસલ્ફોનિક એસિડમાંથી બેન્ઝોક્વિનોન:
$C_6H_5SO_3H \xrightarrow[(ii) H^+]{(i) NaOH, \Delta} C_6H_5OH$ (ફિનોલ)
$C_6H_5OH \xrightarrow{Na_2Cr_2O_7, H_2SO_4} \text{બેન્ઝોક્વિનોન}$

(A-5, B-6, C-4, D-3, E-1, F-2) સાચી જોડ નીચે મુજબ છે:
$(A)$ કારના એન્જિનમાં વપરાતું એન્ટિફ્રીઝ $\rightarrow$ $(5)$ ઇથિલીન ગ્લાયકોલ
$(B)$ અત્તરમાં વપરાતું દ્રાવક $\rightarrow$ $(6)$ ઇથેનોલ
$(C)$ પિક્રિક એસિડ માટે શરૂઆતનો પદાર્થ $\rightarrow$ $(4)$ ફિનોલ
$(D)$ વુડ સ્પિરિટ $\rightarrow$ $(3)$ મિથેનોલ
$(E)$ ફિનોલિક સમૂહની ઓળખ માટે વપરાતો પ્રક્રિયક $\rightarrow$ $(1)$ તટસ્થ $FeCl_3$
$(F)$ સાબુ ઉદ્યોગની આડપેદાશ જે કોસ્મેટિક્સમાં વપરાય છે $\rightarrow$ $(2)$ ગ્લિસરોલ
તેથી,સાચો ક્રમ: $(A-5, B-6, C-4, D-3, E-1, F-2)$ છે.

(A-4, B-1, C-6, D-5, E-3, F-2) સાચી જોડ આ મુજબ છે:
$(A)$ મિથેનોલને વુડ સ્પિરિટ $(4)$ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
$(B)$ કોલ્બે પ્રક્રિયા એ ફિનોલનું $o-$હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ (સેલિસાઈલિક એસિડ) માં રૂપાંતર છે $(1)$.
$(C)$ વિલિયમસન સંશ્લેષણમાં આલ્કાઈલ હેલાઈડની સોડિયમ આલ્કોક્સાઈડ સાથે પ્રક્રિયા થાય છે $(6)$.
$(D)$ $2^o-$ આલ્કોહોલનું કીટોનમાં રૂપાંતર $573 \ K$ તાપમાને ગરમ કરેલ કોપરનો ઉપયોગ કરીને થાય છે $(5)$.
$(E)$ રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા એ ફિનોલનું સેલિસાઈલલ્ડીહાઈડમાં રૂપાંતર છે $(3)$.
$(F)$ આથવણ એ ઈથાઈલ આલ્કોહોલ બનાવવા માટેની પ્રક્રિયા છે $(2)$.
આમ,સાચો ક્રમ: $(A-4, B-1, C-6, D-5, E-3, F-2)$ છે.

(A-3, B-1, C-2, D-4) સાચી જોડ નીચે મુજબ છે:
$A \rightarrow 3$ (આલ્કોહોલનો ઉપયોગ પ્રક્ષાલકો બનાવવા માટે થાય છે).
$B \rightarrow 1$ (ફિનોલ,જેમ કે $0.2\%$ દ્રાવણ,જીવાણુનાશી તરીકે કાર્ય કરે છે).
$C \rightarrow 2$ (ઈથર તેમની સુગંધને કારણે સુગંધી પદાર્થોમાં વપરાય છે).
$D \rightarrow 4$ (એમાઇનનો ઉપયોગ રંગકોના ઉત્પાદનમાં વ્યાપકપણે થાય છે).
તેથી,સાચો ક્રમ $A-3, B-1, C-2, D-4$ છે.

(A) જોડકાં નીચે મુજબ છે:
$(A)$ ફિનોલ $\rightarrow$ $(3)$ ફિનોલ $\rightarrow$ $(ii)$ ફિનોલ
$(B)$ બેન્ઝિન$-1,3-$ડાયોલ $\rightarrow$ $(1)$ રિસોર્સિનોલ $\rightarrow$ $(iv)$ બેન્ઝિન$-1,3-$ડાયોલ
$(C)$ બેન્ઝિન$-1,2-$ડાયોલ $\rightarrow$ $(2)$ કેટેકોલ $\rightarrow$ $(i)$ બેન્ઝિન$-1,2-$ડાયોલ
$(D)$ બેન્ઝિન$-1,4-$ડાયોલ $\rightarrow$ $(4)$ હાઈડ્રોક્વિનોન $\rightarrow$ $(iii)$ બેન્ઝિન$-1,4-$ડાયોલ
તેથી,સાચી જોડ છે: $(A$ $\rightarrow 3, ii), (B$ $\rightarrow 1, iv), (C$ $\rightarrow 2, i), (D$ $\rightarrow 4, iii)$.

(A) મેળવણી નીચે મુજબ છે:
$(A) \ HO-CH_2-CH_2OH$ એ ઇથીલિન ગ્લાયકોલ $(3)$ અને ઇથેન$-1,2-$ડાયોલ $(i)$ છે.
$(B) \ CH_3-CH(OH)-CH_2CH_3$ એ દ્વિતીયક બ્યુટાઇલ આલ્કોહોલ $(1)$ અને બ્યુટેન$-2-$ઓલ $(iii)$ છે.
$(C) \ CH_3-CH(OH)-CH_3$ એ આઇસોપ્રોપાઇલ આલ્કોહોલ $(2)$ અને પ્રોપેન$-2-$ઓલ $(iv)$ છે.
$(D) \ (CH_3)_3C-CH_2OH$ એ નિયોપેન્ટાઇલ આલ્કોહોલ $(4)$ અને $2,2-$ડાયમિથાઇલપ્રોપેન$-1-$ઓલ $(ii)$ છે.
તેથી,સાચો ક્રમ $(A$ $\rightarrow 3, i), (B$ $\rightarrow 1, iii), (C$ $\rightarrow 2, iv), (D$ $\rightarrow 4, ii)$ છે.

(A) સાચી જોડ આ મુજબ છે:
$(A)$ મિથાઇલ આઇસોપ્રોપાઇલ ઈથર એ $CH_3-O-CH(CH_3)_2$ છે,જે $2$-મિથોક્સિપ્રોપેન છે $(A \rightarrow 2, i)$.
$(B)$ ફિનાઇલ આઇસોપેન્ટાઇલ ઈથર એ ${C_6}{H_5}-O-CH_2CH_2CH(CH_3)_2$ છે,જે $3$-મિથાઇલબ્યુટોક્સિબેન્ઝિન છે $(B \rightarrow 3, iv)$.
$(C)$ હેપ્ટાઇલ ફિનાઇલ ઈથર એ ${C_6}{H_5}O{(CH_2)_6}CH_3$ છે,જે $1$-ફિનોક્સિહેપ્ટેન છે $(C \rightarrow 1, iii)$.
$(D)$ ઇથાઇલ મિથાઇલ ઈથર એ $CH_3CH_2-O-CH_3$ છે,જે મિથોક્સિઇથેન છે $(D \rightarrow 4, ii)$.