Properties of Haloalkanes Questions in Hindi

(D) $1$. प्रारंभिक पदार्थ $p$-टोलुइडिन है। $0-5 \ ^{\circ}C$ पर $NaNO_2 + HCl$ और उसके बाद $Cu_2Cl_2 + HCl$ (सैंडमेयर अभिक्रिया) के साथ उपचार करने पर $-NH_2$ समूह एक $-Cl$ परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है,जिससे $[ A ]$ के रूप में $1$-क्लोरो-$4$-मिथाइल बेंजीन बनता है।
$2$. $h\nu$ की उपस्थिति में $Cl_2$ के साथ $p$-क्लोरोटोलुइन की अभिक्रिया (मुक्त मूलक क्लोरीनीकरण) साइड-चेन मिथाइल समूह पर होती है,जिससे $[ B ]$ के रूप में $1$-क्लोरो-$4$-(क्लोरोमिथाइल)बेंजीन बनता है।
$3$. शुष्क ईथर में $Na$ के साथ $[ B ]$ का उपचार (वुर्ट्ज़ अभिक्रिया) दो बेंजाइल समूहों के युग्मन की ओर ले जाता है,जिसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद $[ C ]$ के रूप में $1,2$-बिस($4$-क्लोरोफेनिल)इथेन प्राप्त होता है।

(B) एल्किल हैलाइड की जलीय $AgNO_3$ के साथ अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिसमें दर-निर्धारक चरण कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) का निर्माण है: $R-X + aq. AgNO_3 \xrightarrow{RDS} R^{\oplus} + AgX \downarrow (PPT)$.
अवक्षेप बनने की दर मध्यवर्ती कार्बोकेशन $(R^{\oplus})$ की स्थिरता पर निर्भर करती है।
दिए गए विकल्पों में,बनने वाले कार्बोकेशन इस प्रकार हैं:
$(a)$ $CH_3CH_2-O-CH_2^{\oplus}$
$(b)$ पाइपरिडीन वलय जो $CH_2^{\oplus}$ से जुड़ा है (नाइट्रोजन के एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म द्वारा अनुनाद से स्थिर होता है)
$(c)$ $Ph-N(Et)-CH_2^{\oplus}$
$(d)$ $p-MeO-C_6H_4-N(Et)-CH_2CH_2^{\oplus}$
विकल्प $(b)$ में स्थित कार्बोकेशन नाइट्रोजन के एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म के अनुनाद प्रभाव द्वारा अत्यधिक स्थिर है,जो इसे विकल्पों में सबसे अधिक स्थिर बनाता है। इसलिए,$N$-(ब्रोमोमिथाइल)पाइपरिडीन सबसे तेजी से अवक्षेप बनाता है।

(C) $C-Cl$ बंध की लंबाई $CH_2=CH-Cl$ (विनाइल क्लोराइड) में सबसे कम होती है।
$CH_2=CH-Cl$ में,क्लोरीन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) द्वि-बंध के $\pi$-इलेक्ट्रॉनों के साथ अनुनाद (resonance) में होता है।
इसके कारण $C-Cl$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण आ जाता है।
इस आंशिक द्वि-बंध गुण के कारण,अन्य विकल्पों में पाए जाने वाले शुद्ध एकल $C-Cl$ बंध की तुलना में बंध की लंबाई कम हो जाती है।

(C) $AgNO_3$ के प्रति अभिक्रियाशीलता $Cl^-$ आयन के हटने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. अणु $A$ और $B$ $Cl^-$ के नुकसान पर साइक्लोप्रोपेनाइल धनायन बनाते हैं। ये धनायन एरोमैटिक ($2\pi$ इलेक्ट्रॉन,हकल का नियम) होते हैं। $B$ में $-OCH_3$ समूह $+M$ प्रभाव के माध्यम से इलेक्ट्रॉन घनत्व प्रदान करता है,जो $A$ की तुलना में धनायन को अधिक स्थिर बनाता है।
$2$. अणु $C$ और $D$ द्वितीयक कार्बोकेशन बनाते हैं। $C$ एक $CH_3-CH^+-CH_3$ धनायन बनाता है। $D$ एक $CH_3-CH^+-CH_2-NO_2$ धनायन बनाता है,जो $-NO_2$ समूह के मजबूत $-I$ प्रभाव के कारण अस्थिर हो जाता है।
$3$. चूंकि एरोमैटिक कार्बोकेशन गैर-एरोमैटिक द्वितीयक कार्बोकेशन की तुलना में काफी अधिक स्थिर होते हैं,इसलिए क्रम $B > A > C > D$ है।

(B) अभिक्रियाएं इस प्रकार हैं:
$(a)$ $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HBr \xrightarrow{Peroxide} CH_2Br-CH_2-CH_2-CH_3$ (उत्पाद $A$,$1$-ब्रोमोब्यूटेन,क्वथनांक $\approx 102 \ ^\circ C$)
$(b)$ $CH_2=C(CH_3)_2 + HBr \rightarrow CH_3-C(Br)(CH_3)_2$ (उत्पाद $B$,$2$-ब्रोमो-$2$-मिथाइलप्रोपेन,क्वथनांक $\approx 73.3 \ ^\circ C$)
$(c)$ $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3$ (उत्पाद $C$,$2$-ब्रोमोब्यूटेन,क्वथनांक $\approx 91 \ ^\circ C$)
क्वथनांक कार्बन श्रृंखला में शाखाओं (branching) के व्युत्क्रमानुपाती होता है।
संरचनाओं की तुलना करने पर: $A$ एक सीधी श्रृंखला वाला प्राथमिक एल्काइल हैलाइड है,$C$ एक द्वितीयक एल्काइल हैलाइड है जिसमें $B$ की तुलना में कम शाखाएं हैं,और $B$ एक तृतीयक एल्काइल हैलाइड है जिसमें सबसे अधिक शाखाएं हैं।
अतः,क्वथनांकों का क्रम $B < C < A$ है।

(B) $2-$ब्रोमोपेंटेन की एक क्षार (जैसे $NaOEt$) के साथ अभिक्रिया द्वारा पेंट$-2-$ईन का बनना एक $\beta-$विलोपन अभिक्रिया है।
इस प्रक्रिया में,$\beta-$कार्बन से एक हाइड्रोजन परमाणु और $\alpha-$कार्बन से एक हैलोजन परमाणु हटता है,जिसे डीहाइड्रोहैलोजनीकरण कहा जाता है।
चूंकि मुख्य उत्पाद के रूप में अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन (पेंट$-2-$ईन) बनता है,इसलिए यह अभिक्रिया ज़ायत्सेव नियम का पालन करती है।
निर्जलीकरण का अर्थ पानी का निकलना है,जो यहाँ नहीं हो रहा है।
अतः,कथन $a$,$b$ और $c$ सही हैं।

(D) $S_{N}1$ अभिक्रिया की क्रियाविधि कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है। कार्बोकेशन का स्थायित्व $S_{N}1$ के प्रति अभिक्रियाशीलता को निर्धारित करता है।
$(A)$ $C_6H_5CH_2Cl$ एक अनुनाद-स्थिर बेंजाइल कार्बोकेशन $(C_6H_5CH_2^+)$ बनाता है।
$(B)$ $CH_2=CHCH_2Cl$ एक अनुनाद-स्थिर एलिल कार्बोकेशन $(CH_2=CHCH_2^+)$ बनाता है।
$(C)$ $(CH_3)_3CCl$ एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन $((CH_3)_3C^+)$ बनाता है।
$(D)$ $C_6H_5CH_2CH_2Cl$ एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड है। प्राथमिक कार्बोकेशन $(C_6H_5CH_2CH_2^+)$ का निर्माण इसके कम स्थायित्व के कारण अत्यधिक प्रतिकूल है। इसलिए,यह $S_{N}1$ अभिक्रिया नहीं करता है।

(A) Wurtz-Fittig अभिक्रिया में एक एराइल हैलाइड और एक एल्काइल हैलाइड की सोडियम धातु की उपस्थिति में अभिक्रिया होती है,जिससे एक एल्काइल-प्रतिस्थापित एरोमैटिक यौगिक प्राप्त होता है।
विशेष रूप से,$C_{6}H_{5}I + CH_{3}I + 2Na \rightarrow C_{6}H_{5}CH_{3} + 2NaI$ अभिक्रिया Wurtz-Fittig अभिक्रिया को दर्शाती है।
विकल्प $A$ सही उत्तर है।

(C) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$R-Br + Mg \xrightarrow{\text{Dry ether}} R-MgBr (Y)$
$R-MgBr + HCHO \xrightarrow{\text{Hydrolysis}} R-CH_{2}OH$
चूंकि उत्पाद $C_{4}H_{10}O$ है,जो एक प्राथमिक ऐल्कोहॉल $(R-CH_{2}OH)$ है,इसलिए $R+CH_{2} = C_{3}H_{7}$ है।
अतः,$R$ एक प्रोपिल समूह $(C_{3}H_{7}-)$ है।
इसलिए,$X$ $1-\text{ब्रोमोप्रोपेन}$ $(CH_{3}CH_{2}CH_{2}Br)$ है।

(A) अल्कोहलिक $KOH$ के साथ $2$-ब्रोमोब्यूटेन के विहाइड्रोहैलोजनीकरण में,सेतज़ेफ़ के नियम के अनुसार मुख्य उत्पाद अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन $(\text{ब्यूट}-2-\text{ईन})$ होता है।
सेतज़ेफ़ का नियम बताता है कि विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रियाओं में,द्वि-आबंधित कार्बन परमाणुओं से जुड़े एल्काइल समूहों की अधिक संख्या वाला एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।

(A) आल्कोहोलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया एक $E2$ विलोपन अभिक्रिया है।
$E2$ अभिक्रियाओं में अभिक्रियाशीलता दो मुख्य कारकों पर निर्भर करती है:
$1$. बनने वाले एल्कीन की स्थिरता (अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन अधिक स्थिर होते हैं)।
$2$. लिविंग ग्रुप की प्रकृति $(I^- > Br^- > Cl^-)$।
यौगिकों का विश्लेषण:
$(a)$ $2$-ब्रोमो-$2,3$-डाइमिथाइल ब्यूटेन एक $3^{\circ}$ एल्किल ब्रोमाइड है। यह अत्यधिक प्रतिस्थापित और स्थिर एल्कीन बनाता है।
$(c)$ $2$-ब्रोमोब्यूटेन एक $2^{\circ}$ एल्किल ब्रोमाइड है।
$(b)$ $2$-क्लोरोब्यूटेन एक $2^{\circ}$ एल्किल क्लोराइड है। चूंकि $Br^-$,$Cl^-$ की तुलना में एक बेहतर लिविंग ग्रुप है,इसलिए $(c) > (b)$।
$(d)$ $1$-ब्रोमोप्रोपेन एक $1^{\circ}$ एल्किल ब्रोमाइड है,जो $E2$ विलोपन के प्रति सबसे कम अभिक्रियाशील है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $(a) > (c) > (b) > (d)$ है।

(D) $S_{N}1$ अभिक्रिया के प्रति अभिक्रियाशीलता लिविंग ग्रुप $(Cl^-)$ के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$1$. $MeCOCH_{2}Cl$ के लिए,$MeCOCH_{2}^+$ कार्बोकेशन इलेक्ट्रॉन-आकर्षक कार्बोनिल समूह द्वारा अस्थिर हो जाता है।
$2$. साइक्लोप्रोपिल क्लोराइड के लिए,साइक्लोप्रोपिल धनायन अत्यधिक अस्थिर होता है क्योंकि इसमें महत्वपूर्ण कोण तनाव (angle strain) होता है।
$3$. $C_{6}H_{5}CH_{2}CH_{2}Cl$ के लिए,$C_{6}H_{5}CH_{2}CH_{2}^+$ कार्बोकेशन एक प्राथमिक कार्बोकेशन है,जो अपेक्षाकृत अस्थिर होता है।
$4$. $MeOCH_{2}Cl$ के लिए,बनने वाला कार्बोकेशन $MeOCH_{2}^+$ है। यह कार्बोकेशन ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) द्वारा अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है: $Me-O-CH_{2}^+ \leftrightarrow Me-O^+=CH_{2}$। यह संरचना अत्यधिक स्थिर है क्योंकि प्रत्येक परमाणु का अष्टक पूर्ण है।
इसलिए,$MeOCH_{2}Cl$ $S_{N}1$ अभिक्रिया के प्रति सबसे अधिक अभिक्रियाशील है।

(C) $S_{N}1$ अभिक्रिया की दर लिविंग ग्रुप $(Cl^-)$ के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$(i)$ एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है,जो अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
(ii) द्वितीयक $(2^{\circ})$ साइक्लोहेक्सिल कार्बोकेशन बनाता है।
(iii) तृतीयक $(3^{\circ})$ कार्बोकेशन बनाता है।
इन कार्बोकेशन की स्थिरता की तुलना करने पर:
$1$. एलाइलिक कार्बोकेशन (i से) अनुनाद के कारण अत्यधिक स्थिर है।
$2$. तृतीयक कार्बोकेशन (iii से) प्रेरणिक प्रभाव और अतिसंयुग्मन के कारण स्थिर है।
$3$. द्वितीयक कार्बोकेशन (ii से) तीनों में सबसे कम स्थिर है।
अतः,कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम $i > iii > ii$ है। इसलिए,$S_{N}1$ अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $i > iii > ii$ है।

(A) पहली अभिक्रिया में,$1$-मेथिलसाइक्लोहेक्सानोल $358 \ K$ पर $20\% \ H_3PO_4$ का उपयोग करके अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण से गुजरता है। यह $E_1$ क्रियाविधि का पालन करता है,जहाँ अधिक स्थिर,अत्यधिक प्रतिस्थापित एल्कीन (सैटजेफ उत्पाद) मुख्य उत्पाद के रूप में बनता है,जो $1-$मेथिलसाइक्लोहेक्सीन है।
दूसरी अभिक्रिया में,$1$-क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन पोटेशियम टर्ट-ब्यूटोक्साइड $(CH_3)_3COK$ के साथ अभिक्रिया करता है,जो एक भारी (bulky) क्षार है। यह अभिक्रिया $E_2$ क्रियाविधि के माध्यम से आगे बढ़ती है। भारी क्षार की त्रिविम बाधा के कारण,यह कम बाधित स्थिति से प्रोटॉन को हटाता है,जिससे कम प्रतिस्थापित एल्कीन (हॉफमैन उत्पाद) मुख्य उत्पाद के रूप में बनता है,जो मेथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन है।

(C) एम्बीडेंट न्यूक्लियोफाइल वह स्पीशीज है जिसमें दो या अधिक न्यूक्लियोफिलिक साइट्स होती हैं जिनके माध्यम से यह आक्रमण कर सकता है।
$(A)$ $KCN$ और $AgCN$: $CN^-$ एक एम्बीडेंट न्यूक्लियोफाइल है क्योंकि यह $C$ या $N$ के माध्यम से आक्रमण कर सकता है।
$(C)$ $AgNO_{2}$ और $KNO_{2}$: $NO_2^-$ एक एम्बीडेंट न्यूक्लियोफाइल है क्योंकि यह $N$ या $O$ के माध्यम से आक्रमण कर सकता है।
अतः,सही जोड़ियाँ $(A)$ और $(C)$ हैं।

(A) कथन $I$ सत्य है। $C_2H_5OH$ ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) के कारण न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य कर सकता है। $AgCN$ एक सहसंयोजक यौगिक है जिसमें नाइट्रोजन परमाणु के पास एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म होता है,जो इसे एक एम्बीडेंट न्यूक्लियोफाइल बनाता है।
कथन $II$ असत्य है। $KCN$ एक आयनिक यौगिक है जो $CN^-$ आयन प्रदान करता है,जो कार्बन-केंद्रित न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करते हैं (नाइट्राइल बनाते हैं)। हालाँकि,$AgCN$ सहसंयोजक है और मुख्य रूप से नाइट्रोजन-केंद्रित न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है (आइसोनाइट्राइल बनाता है) क्योंकि कार्बन परमाणु चांदी के साथ उपसहसंयोजक बंधन में शामिल होता है।
अतः,कथन $I$ सत्य है और कथन $II$ असत्य है।

(D) पहला चरण साइक्लोहेक्सिन रिंग के द्वि-आबंध में $HCl$ का इलेक्ट्रोफिलिक योग है। मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,$H^+$ अधिक हाइड्रोजन वाले कार्बन से जुड़ता है और $Cl^-$ दूसरे कार्बन से जुड़ता है,जिससे क्लोरो-प्रतिस्थापित उत्पाद $[A]$ बनता है।
दूसरे चरण में,सूखे एसीटोन में $NaI$ के साथ अभिक्रिया एक फिंकेलस्टीन अभिक्रिया है,जो एक $S_N2$ प्रतिस्थापन है जहाँ क्लोरीन परमाणु को आयोडीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित करके आयोडो-प्रतिस्थापित उत्पाद $[B]$ बनाया जाता है।

(D) यौगिक $A$ $(C_{4}H_{8}Cl_{2})$ $373 \text{ K}$ पर जल-अपघटन करके एक जेमिनल डायोल बनाता है,जो अस्थिर होता है और पानी का एक अणु खोकर कार्बोनिल यौगिक $B$ $(C_{4}H_{8}O)$ बनाता है।
चूंकि $B$ हाइड्रॉक्सिल एमाइन के साथ अभिक्रिया करता है,इसलिए यह एक एल्डिहाइड या कीटोन होना चाहिए।
चूंकि $B$ टॉलेन परीक्षण नहीं देता है,इसलिए यह एल्डिहाइड नहीं हो सकता; अतः,$B$ एक कीटोन होना चाहिए।
$2,2-$डाइक्लोरोब्यूटेन के जल-अपघटन से $2,2-$ब्यूटेनडायोल प्राप्त होता है,जो पानी खोकर $2-$ब्यूटेनोन $(CH_{3}COCH_{2}CH_{3})$ बनाता है।
$2-$ब्यूटेनोन एक कीटोन है,इसलिए यह हाइड्रॉक्सिल एमाइन के साथ अभिक्रिया करता है और टॉलेन परीक्षण नहीं देता है।
अतः,$A$ $2,2-$डाइक्लोरोब्यूटेन है और $B$ $2-$ब्यूटेनोन है।

(C) $UV$ प्रकाश की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ एल्काइल-प्रतिस्थापित बेंजीन की अभिक्रिया मुक्त मूलक (free radical) क्रियाविधि द्वारा होती है।
यह अभिक्रिया बेंज़िलिक स्थिति पर होने वाला मुक्त मूलक प्रतिस्थापन है।
स्थिर बेंज़िलिक मुक्त मूलक बनाने के लिए बेंज़िलिक हाइड्रोजन को हटाया जाता है,जो फिर मोनोब्रोमिनेटेड उत्पाद बनाने के लिए $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करता है।
दिए गए अणु $3-\text{ethylbenzonitrile}$ में,बेंज़िलिक कार्बन बेंजीन रिंग से जुड़ा $CH_2$ समूह है।
इसलिए,ब्रोमीन परमाणु इस बेंज़िलिक कार्बन पर मौजूद हाइड्रोजन परमाणुओं में से एक को प्रतिस्थापित करेगा,जिसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद के रूप में $3-(1-\text{bromoethyl})benzonitrile$ प्राप्त होगा।

(B) अभिक्रिया क्रम में नाभिकरागी प्रतिस्थापन और उसके बाद सिल्वर आयनों के साथ अवक्षेपण शामिल है।
यौगिक $IV$ में एक बेंजिलिक आयोडाइड समूह $(-CH_{2}I)$ होता है।
जब $NaOH$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो आयोडाइड आयन $(I^{-})$ $S_{N}2$ क्रियाविधि के माध्यम से विस्थापित होकर अल्कोहल बनाता है।
परिणामी $I^{-}$ आयन $HNO_{3}$ की उपस्थिति में $AgNO_{3}$ के साथ अभिक्रिया करके सिल्वर आयोडाइड $(AgI)$ का पीला अवक्षेप बनाते हैं।
यौगिक $I$,$II$,और $III$ एरील हैलाइड हैं जिनमें हैलोजन सीधे बेंजीन रिंग से जुड़ा होता है,जो उन्हें इन परिस्थितियों में नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति प्रतिरोधी बनाता है।

(B) $STP$ पर,$22400 \ mL$ गैस $1 \ mole$ के बराबर होती है।
दिया गया है कि $448 \ mL$ $A$ का वजन $1.53 \ g$ है।
अतः,$A$ का मोलर द्रव्यमान $= \frac{1.53 \ g}{448 \ mL} \times 22400 \ mL/mol = 76.5 \ g/mol$.
मान लीजिए सूत्र $C_n H_m Cl$ है।
मोलर द्रव्यमान $12n + m + 35.5 = 76.5$,इसलिए $12n + m = 41$.
ओजोनोलिसिस से एल्डिहाइड प्राप्त होता है,इसलिए $A$ एक एल्कीन होना चाहिए।
$n=3$ के लिए,$12(3) + m = 41 \Rightarrow m = 5$.
यौगिक $C_3H_5Cl$ है $(M.W. = 36 + 5 + 35.5 = 76.5)$.
इस प्रकार,कार्बन परमाणुओं की संख्या $3$ है।

(B) दी गई अभिक्रिया में $\beta$-कार्बन पर फिनाइल समूह वाला प्राथमिक एल्किल हैलाइड एक प्रबल क्षार $(CH_3O^-)$ के साथ अभिक्रिया करता है।
यह अभिक्रिया $E2$ विलोपन क्रियाविधि द्वारा होती है।
मेथॉक्साइड आयन $(CH_3O^-)$ एक क्षार के रूप में कार्य करता है और $\beta$-कार्बन से प्रोटॉन को हटाता है,जिससे $\alpha$ और $\beta$ कार्बन के बीच द्वि-आबंध बनता है।
मुख्य उत्पाद $2$-फिनाइल-ब्यूट-$1$-ईन $(CH_3-CH_2-C(C_6H_5)=CH_2)$ है।

(D) यह अभिक्रिया फिनोक्साइड आयन द्वारा एलाइलिक ब्रोमाइड के न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन को दर्शाती है।
$1$. क्षार $(K_2CO_3)$ फिनोल का विप्रोटोनीकरण करके फिनोक्साइड आयन $(C_6H_5O^-)$ बनाता है।
$2$. फिनोक्साइड आयन एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा एलाइलिक ब्रोमाइड ($CH_3)_2C=CH-CH_2Br$ के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण करता है।
$3$. ब्रोमाइड आयन एक लिविंग ग्रुप के रूप में बाहर निकल जाता है,जिससे एलाइल फेनिल ईथर का निर्माण होता है।
$4$. उत्पाद की संरचना $(CH_3)_2C=CH-CH_2-O-C_6H_5$ है।

(A) एसिटिक एसिड में एसीटेट के साथ अल्काइल क्लोराइड की अभिक्रिया $SN^{1}$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिसमें कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनता है। अभिक्रिया की दर बनने वाले कार्बोकेशन की स्थिरता के सीधे समानुपाती होती है।
$1$. पहला यौगिक तृतीयक एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है,जो अनुनाद और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) के कारण अत्यधिक स्थिर है।
$2$. दूसरा यौगिक एक मिथाइल समूह के साथ द्वितीयक एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है,जो अतिसंयुग्मन द्वारा स्थिरता प्रदान करता है।
$3$. तीसरा यौगिक द्वितीयक एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है।
$4$. चौथा यौगिक प्राथमिक एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है,जो दिए गए विकल्पों में सबसे कम स्थिर है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम कार्बोकेशन की स्थिरता पर आधारित है: $3^{\circ} \text{ एलाइलिक} > 2^{\circ} \text{ एलाइलिक (} CH_3 \text{ समूह के साथ)} > 2^{\circ} \text{ एलाइलिक} > 1^{\circ} \text{ एलाइलिक}$.
सही क्रम विकल्प $A$ में दर्शाया गया है।

(B) $C-X$ बंध की बंध एन्थैल्पी बंध लंबाई पर निर्भर करती है।
आवर्त सारणी में समूह में नीचे जाने पर,हैलोजन $(X)$ का परमाणु आकार बढ़ता है।
इससे $C-X$ बंध की लंबाई बढ़ जाती है।
जैसे-जैसे बंध लंबाई बढ़ती है,बंध की मजबूती (और इसलिए बंध एन्थैल्पी) कम हो जाती है।
अतः,बंध एन्थैल्पी का सही क्रम $CH_{3}-F > CH_{3}-Cl > CH_{3}-Br > CH_{3}-I$ है।

(A) सही उत्तर $(A)$ है।
$Saytzeff's \ Rule$ के अनुसार,डीहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रियाओं में,मुख्य उत्पाद वह एल्कीन होता है जो अधिक प्रतिस्थापित होता है (अर्थात,जिसके द्वि-आबंध वाले कार्बन से अधिक एल्किल समूह जुड़े होते हैं)।
$2-Bromopentane$ के मामले में,$HBr$ के विलोपन से $Pent-1-ene$ या $Pent-2-ene$ प्राप्त हो सकता है।
$Pent-2-ene$ एक द्वि-प्रतिस्थापित एल्कीन है,जबकि $Pent-1-ene$ एक मोनो-प्रतिस्थापित एल्कीन है।
इसलिए,$Pent-2-ene$ अधिक स्थिर और मुख्य उत्पाद है।

(B) यह अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि के माध्यम से होती है जिसमें कार्बधनायन मध्यवर्ती बनता है।
$1$. प्रारंभिक पदार्थ $3-$ब्रोमो$-2,2-$डाइमेथिलब्यूटेन ब्रोमाइड आयन खोकर एक द्वितीयक $(2^{\circ})$ कार्बधनायन बनाता है।
$2$. यह $2^{\circ}$ कार्बधनायन अधिक स्थिर तृतीयक $(3^{\circ})$ कार्बधनायन बनाने के लिए $1,2-$मेथिल शिफ्ट से गुजरता है।
$3$. इसके बाद नाभिकरागी $C_2H_5OH$ इस स्थिर $3^{\circ}$ कार्बधनायन पर आक्रमण करता है।
$4$. प्रोटॉन हटने के बाद,अंतिम मुख्य उत्पाद $2-$एथॉक्सी$-2,3-$डाइमेथिलब्यूटेन बनता है।

(A) यह अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. पहला चरण पेरोक्साइड $((C_6H_5CO)_2O_2)$ की उपस्थिति में एल्कीन के साथ $HBr$ का एंटी-मार्कोवनिकोव योग है। इसके परिणामस्वरूप $1-\text{ब्रोमो}-4-(3-\text{ब्रोमोप्रोपिल})\text{बेंजीन}$ का निर्माण होता है।
$2$. दूसरे चरण में $CoF_2$ के साथ अभिक्रिया शामिल है,जो एक स्वार्ट्स अभिक्रिया है। यह अभिकर्मक टर्मिनल ब्रोमीन परमाणु को फ्लोरीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित करता है,जिससे मुख्य उत्पाद $P$ के रूप में $1-\text{ब्रोमो}-4-(3-\text{फ्लुओरोप्रोपिल})\text{बेंजीन}$ प्राप्त होता है।

(A) चरण $1$: $A$ का निर्माण।
शुष्क $HCl$ गैस की उपस्थिति में $Br-CH_2-CHO$ की अतिरिक्त $EtOH$ के साथ अभिक्रिया एक एसिटल निर्माण अभिक्रिया है। एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ एक एसिटल समूह $(-CH(OEt)_2)$ में परिवर्तित हो जाता है। अतः,$A$ का मान $Br-CH_2-CH(OEt)_2$ है।
चरण $2$: $B$ का निर्माण।
उत्पाद $A$ $(Br-CH_2-CH(OEt)_2)$ को पोटेशियम टर्ट-ब्यूटोक्साइड $(^tBuO^-K^+)$ के साथ उपचारित किया जाता है,जो एक प्रबल और भारी (bulky) क्षार है। यह $E2$ विलोपन अभिक्रिया को बढ़ावा देता है। क्षार $\alpha$-कार्बन (ब्रोमीन परमाणु से जुड़े कार्बन) से एक प्रोटॉन को हटाता है,जिससे $HBr$ का विलोपन होता है और एक द्वि-आबंध बनता है। परिणामी उत्पाद $B$ का मान $CH_2=C(OEt)_2$ है।
अतः,मुख्य उत्पाद $A = Br-CH_2-CH(OEt)_2$ और $B = CH_2=C(OEt)_2$ हैं।

(A) $S_N 1$ अभिक्रिया की दर लिविंग ग्रुप के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (carbocation) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$H_2C=CH-CH_2Cl$ में बनने वाला कार्बोनियम आयन $H_2C=CH-CH_2^+$ है,जो निकटवर्ती द्वि-आबंध के कारण अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
क्लोरोबेंजीन और $CH_2=CHCl$ विनाइलिक/ऐरिल हैलाइड हैं जहाँ $C-Cl$ आबंध में आंशिक द्वि-आबंध गुण होता है,जिससे वे $S_N 1$ के प्रति बहुत कम अभिक्रियाशील होते हैं।
$CH_3CH_2Cl$ प्राथमिक कार्बोनियम आयन बनाता है,जो अनुनाद द्वारा स्थिर एलाइलिक कार्बोनियम आयन की तुलना में कम स्थिर होता है।
इसलिए,$H_2C=CH-CH_2Cl$ सबसे तेजी से अभिक्रिया करेगा।

(N/A) वह अभिक्रिया जिसमें एक नाभिकरागी (nucleophile) अणु में पहले से मौजूद नाभिकरागी को प्रतिस्थापित करता है,उसे नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया कहते हैं।
इन अभिक्रियाओं में,हैलोऐल्केन सबस्ट्रेट होते हैं और नाभिकरागी उस सबस्ट्रेट के साथ अभिक्रिया करता है जिसमें हैलोजन परमाणु से जुड़े कार्बन परमाणु पर आंशिक धनात्मक आवेश होता है। एक प्रतिस्थापन अभिक्रिया होती है और हैलोजन परमाणु,जिसे लीविंग ग्रुप कहा जाता है,हैलाइड आयन के रूप में बाहर निकल जाता है। चूंकि प्रतिस्थापन अभिक्रिया एक नाभिकरागी द्वारा शुरू की जाती है,इसलिए इसे नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया $(S_N)$ कहा जाता है।
सामान्य अभिक्रिया को इस प्रकार दर्शाया जाता है:
$:Nu^- + -C^{\delta+} - X^{\delta-} \rightarrow -C - Nu + X:^-$
नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं दो प्रकार की होती हैं:
$(i)$ एकअणुक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया $(S_N^1)$।
$(ii)$ द्विअणुक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया $(S_N^2)$।

(N/A) वह अभिक्रिया जिसमें अभिक्रिया की दर सबस्ट्रेट और न्यूक्लियोफाइल दोनों की सांद्रता पर निर्भर करती है,उसे $S_{N}2$ अभिक्रिया या द्वि-अणुक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया कहा जाता है।
उदाहरण के लिए,$CH_{3}Cl$ और हाइड्रॉक्साइड आयन $(OH^{-})$ के बीच की अभिक्रिया जो मेथनॉल $(CH_{3}OH)$ और क्लोराइड आयन $(Cl^{-})$ देती है,द्वितीय कोटि की गतिज ऊर्जा का पालन करती है:
$\text{Rate} = k[CH_{3}Cl][OH^{-}]$
आने वाला न्यूक्लियोफाइल अल्काइल हैलाइड के साथ परस्पर क्रिया करता है,जिससे कार्बन-हैलाइड बंध टूट जाता है और कार्बन तथा आक्रमणकारी न्यूक्लियोफाइल के बीच एक नया बंध बन जाता है। यहाँ,$C$ परमाणु और $-OH$ समूह के बीच $C-O$ बंध बनता है। ये दोनों प्रक्रियाएं एक ही चरण में एक साथ होती हैं और कोई मध्यवर्ती नहीं बनता है।
अभिक्रिया के दौरान,आने वाले न्यूक्लियोफाइल और कार्बन परमाणु के बीच बंध बनना शुरू हो जाता है,जबकि कार्बन परमाणु और निकलने वाले समूह के बीच का बंध कमजोर हो जाता है। परिणामस्वरूप,सबस्ट्रेट के कार्बन-हाइड्रोजन बंध न्यूक्लियोफाइल से दूर जाने लगते हैं। संक्रमण अवस्था में,तीनों $C-H$ बंध एक ही तल में होते हैं और आक्रमणकारी तथा निकलने वाले दोनों न्यूक्लियोफाइल कार्बन से आंशिक रूप से जुड़े होते हैं। इस प्रकार,संक्रमण अवस्था में कार्बन एक साथ पांच परमाणुओं से बंधा होता है। ऐसी संरचना अस्थिर होती है और इसे अलग नहीं किया जा सकता है।
जैसे-जैसे आक्रमणकारी न्यूक्लियोफाइल कार्बन के करीब आता है,$C-H$ बंध उसी दिशा में गति करना जारी रखते हैं जब तक कि न्यूक्लियोफाइल कार्बन से जुड़ न जाए और निकलने वाला समूह कार्बन से अलग न हो जाए। इसके परिणामस्वरूप विन्यास का प्रतिपन्न (inversion) होता है,ठीक उसी तरह जैसे तेज हवा में छाता उल्टा हो जाता है।

(N/A) $S_{N}2$ अभिक्रिया में न्यूक्लियोफाइल का लिविंग ग्रुप से जुड़े कार्बन परमाणु पर पीछे से आक्रमण होता है। इस अभिक्रिया के पक्ष में निम्नलिखित कारक हैं:
$1$. त्रिविम बाधा (Steric Hindrance): यह अभिक्रिया त्रिविम बाधा के प्रति अत्यधिक संवेदनशील है। लिविंग ग्रुप वाले कार्बन से जुड़े एल्काइल समूहों की संख्या बढ़ने पर न्यूक्लियोफाइल का पहुंचना कठिन हो जाता है। अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम: $\text{Methyl halide} > 1^{\circ} > 2^{\circ} > 3^{\circ}$ है।
$2$. न्यूक्लियोफाइल की शक्ति: एक मजबूत,ऋणात्मक आवेशित न्यूक्लियोफाइल $S_{N}2$ अभिक्रिया की दर को बढ़ाता है।
$3$. विलायक: ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक (जैसे एसीटोन,$DMSO$,$DMF$) को प्राथमिकता दी जाती है क्योंकि वे न्यूक्लियोफाइल को मजबूती से विलायकित नहीं करते हैं,जिससे उसकी क्रियाशीलता बनी रहती है।
$4$. लिविंग ग्रुप: एक अच्छा लिविंग ग्रुप (जैसे $I^- > Br^- > Cl^-$) आसानी से निकलकर अभिक्रिया को सुगम बनाता है।

(N/A) वह अभिक्रिया जिसमें दर न्यूक्लियोफाइल की सांद्रता से स्वतंत्र होती है और केवल सबस्ट्रेट की सांद्रता पर निर्भर करती है,उसे $S_{N}1$ अभिक्रिया कहा जाता है। इस प्रकार,$S_{N}1$ अभिक्रिया प्रथम कोटि की बलगतिकी का पालन करती है।
$(CH_{3})_{3}C-Br + OH^{-} \rightarrow (CH_{3})_{3}C-OH + Br^{-}$
दर $= k[(CH_{3})_{3}C-Br]$
क्रियाविधि:
चरण-$I$: ध्रुवीय $C-Br$ बंध धीरे-धीरे टूटकर एक कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) और एक ब्रोमाइड आयन बनाता है। यह दर-निर्धारक चरण है।
$(CH_{3})_{3}C-Br \xrightarrow{\text{slow}} (CH_{3})_{3}C^{+} + Br^{-}$
चरण-$II$: इस प्रकार बने कार्बोनियम आयन पर न्यूक्लियोफाइल तेजी से आक्रमण करता है और प्रतिस्थापन अभिक्रिया को पूर्ण करता है।
$(CH_{3})_{3}C^{+} + OH^{-} \xrightarrow{\text{fast}} (CH_{3})_{3}C-OH$

(N/A) $S_{N}1$ अभिक्रिया में,कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) एक मध्यवर्ती उत्पाद है। अतः,कार्बोकेशन की स्थिरता जितनी अधिक होगी,अभिक्रिया की दर उतनी ही तेज होगी।
$1$. अभिकारक की प्रकृति: एल्किल हैलाइड के मामले में,$3^{\circ}$ एल्किल हैलाइड बहुत तेजी से $S_{N}1$ अभिक्रिया करते हैं क्योंकि वे अत्यधिक स्थिर $3^{\circ}$ कार्बोकेशन बनाते हैं। एलिलिक और बेंजिलिक हैलाइड भी $S_{N}1$ के प्रति उच्च प्रतिक्रियाशीलता दिखाते हैं क्योंकि वे अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होते हैं।
$2$. विलायक का प्रभाव: $H_{2}O$,$CH_{3}OH$,और $CH_{3}COOH$ जैसे ध्रुवीय प्रोटिक विलायकों की उपस्थिति $C-X$ बंध के आयनीकरण का समर्थन करती है और इस प्रकार $S_{N}1$ अभिक्रिया को बढ़ावा देती है।
$3$. न्यूक्लियोफाइल: $S_{N}1$ अभिक्रियाएं कमजोर न्यूक्लियोफाइल द्वारा समर्थित होती हैं,क्योंकि दर-निर्धारक चरण में न्यूक्लियोफाइल शामिल नहीं होता है।
$4$. इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव: किसी भी $+M$ (मेसोमेरिक) समूह की उपस्थिति $S_{N}1$ अभिक्रिया का समर्थन करती है क्योंकि यह कार्बोकेशन मध्यवर्ती को स्थिर करती है।

(N/A)

$1.$ अभिक्रिया की दर	$S_{N}1$ केवल एल्किल हैलाइड की सांद्रता पर निर्भर करती है,जबकि $S_{N}2$ एल्किल हैलाइड और न्यूक्लियोफाइल दोनों की सांद्रता पर निर्भर करती है।
$2.$ अभिक्रिया की कोटि	$S_{N}1$ प्रथम कोटि की अभिक्रिया है,जबकि $S_{N}2$ द्वितीय कोटि की अभिक्रिया है।
$3.$ न्यूक्लियोफाइल की प्रकृति	$S_{N}1$ दुर्बल न्यूक्लियोफाइल द्वारा होती है,जबकि $S_{N}2$ के लिए प्रबल न्यूक्लियोफाइल आवश्यक है।
$4.$ एल्किल हैलाइड की अभिक्रियाशीलता	$S_{N}1$ के लिए $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ} > \text{Methyl}$,जबकि $S_{N}2$ के लिए $\text{Methyl} > 1^{\circ} > 2^{\circ} > 3^{\circ}$.
$5.$ मध्यवर्ती उत्पाद	$S_{N}1$ में कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है,जबकि $S_{N}2$ में कोई मध्यवर्ती नहीं बनता,यह पंचसंयोजक संक्रमण अवस्था से गुजरती है।
$6.$ विलायक की प्रकृति	$S_{N}1$ ध्रुवीय प्रोटिक विलायकों में होती है,जबकि $S_{N}2$ ध्रुवीय एप्रोटिक विलायकों में होती है।
$7.$ त्रिविम रसायन	$S_{N}1$ आंशिक रेसेमीकरण का कारण बनती है,जबकि $S_{N}2$ हमेशा विन्यास का प्रतिपन्न (Walden inversion) करती है।

(N/A) विन्यास का प्रतिधारण: यदि किसी रासायनिक अभिक्रिया में,त्रिविम केंद्र (कायरल केंद्र) से जुड़े कोई भी बंध नहीं टूटते हैं,तो उत्पाद में त्रिविम केंद्र के चारों ओर समूहों की सामान्य स्थानिक व्यवस्था अभिकारक के समान ही रहती है। इसे विन्यास का प्रतिधारण कहा जाता है।
उदाहरण: $(-)-2-$मिथाइलब्यूटेन$-1-$ऑल की सांद्र $HCl$ के साथ अभिक्रिया में कायरल केंद्र पर प्रतिधारण होता है:
$(-)-CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH + HCl \xrightarrow{\Delta} (+)-CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2Cl + H_2O$
विन्यास का प्रतिलोमन: यदि आने वाला न्यूक्लियोफाइल कायरल केंद्र पर लीविंग ग्रुप के विपरीत दिशा से आक्रमण करता है,तो उत्पाद में कायरल केंद्र के चारों ओर समूहों की स्थानिक व्यवस्था अभिकारक के विपरीत होती है। इसे वाल्डन प्रतिलोमन या विन्यास का प्रतिलोमन कहा जाता है।
उदाहरण: $(R)-2-$ब्रोमोब्यूटेन की $OH^-$ के साथ $S_N2$ अभिक्रिया से $(S)-$ब्यूटेन$-2-$ऑल का निर्माण होता है:
$R-C(C_2H_5)(CH_3)(C_6H_5)Br + OH^- \rightarrow HO-C(C_2H_5)(CH_3)(C_6H_5) + Br^-$

(N/A) $S_{N}1$ अभिक्रिया में,यदि क्रियाधार (अर्थात,एल्किल हैलाइड) प्रकाशिक सक्रिय है,तो यह आंशिक रेसेमीकरण (racemisation) का परिणाम देता है।
मध्यवर्ती के रूप में बनने वाला कार्बधनायन (carbocation) समतलीय होता है,जिससे नाभिकरागी (nucleophile) किसी भी तरफ से आक्रमण कर सकता है।
यदि नाभिकरागी अवशिष्ट समूह (leaving group) की उसी तरफ से आक्रमण करता है,तो विन्यास का प्रतिधारण (retention) होता है।
यदि नाभिकरागी अवशिष्ट समूह की विपरीत दिशा से आक्रमण करता है,तो विन्यास का प्रतिलोमन (inversion) होता है।
चूंकि विपरीत दिशा से आक्रमण थोड़ा अधिक अनुकूल होता है,इसलिए उत्पाद में प्रतिबिंब रूप (enantiomers) असमान मात्रा में प्राप्त होते हैं,जिससे आंशिक रेसेमीकरण होता है।
यदि प्रतिबिंब रूप $50:50$ के अनुपात में प्राप्त होते हैं,तो इसे रेसेमिक मिश्रण कहा जाता है,जो प्रकाशिक रूप से निष्क्रिय होता है और इसे $(\pm)$ द्वारा दर्शाया जाता है।
उदाहरण: प्रकाशिक सक्रिय $2-$ब्रोमोब्यूटेन का जल-अपघटन $(\pm)-$ब्यूटेन$-2-$ऑल के निर्माण का परिणाम देता है।

प्रकाशिक रूप से सक्रिय एल्काइल हैलाइड्स के मामले में,$S_{N}2$ अभिक्रिया के परिणामस्वरूप बनने वाले उत्पाद का विन्यास (configuration) अभिकारक की तुलना में उल्टा (inverted) होता है।
यह इसलिए होता है क्योंकि न्यूक्लियोफाइल उस दिशा से आक्रमण करता है जो हैलोजन परमाणु की स्थिति के विपरीत होती है।
उदाहरण के लिए,जब $(-)-2-$ब्रोमोऑक्टेन की अभिक्रिया हाइड्रॉक्साइड आयन $(OH^-)$ के साथ होती है,तो $(+)-$ऑक्टेन$-2-$ऑल बनता है,जिसमें $-OH$ समूह ब्रोमाइड आयन के विपरीत स्थान ग्रहण करता है।
इस अभिक्रिया को इस प्रकार दर्शाया जा सकता है:
$(-)-CH_3CH(Br)C_6H_{13} + OH^- \rightarrow (+)-CH_3CH(OH)C_6H_{13} + Br^-$.
अतः,प्रकाशिक रूप से सक्रिय हैलाइड्स की $S_{N}2$ अभिक्रियाएं वाल्डन प्रतिपन्न (Walden inversion) के साथ होती हैं।

(N/A) जब $\beta$-हाइड्रोजन परमाणु युक्त हैलोऐल्केन को पोटैशियम हाइड्रॉक्साइड के ऐल्कोहॉलीय विलयन के साथ गर्म किया जाता है,तो $\beta$-कार्बन से हाइड्रोजन परमाणु और $\alpha$-कार्बन परमाणु से हैलोजन परमाणु का विलोपन होता है। परिणामस्वरूप,उत्पाद के रूप में एक ऐल्कीन बनता है।
चूंकि विलोपन में $\beta$-हाइड्रोजन परमाणु शामिल होता है,इसलिए इसे अक्सर $\beta$-विलोपन कहा जाता है।
यदि एक से अधिक $\beta$-हाइड्रोजन परमाणुओं की उपलब्धता के कारण एक से अधिक ऐल्कीन बनने की संभावना हो,तो आमतौर पर एक ऐल्कीन मुख्य उत्पाद के रूप में बनता है।
ये उस पैटर्न का हिस्सा हैं जिसे सबसे पहले रूसी रसायनज्ञ,"अलेक्जेंडर ज़ैतसेव" द्वारा देखा गया था। उन्होंने एक नियम तैयार किया जिसे इस प्रकार संक्षेपित किया जा सकता है:
"विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रियाओं में,वह ऐल्कीन मुख्य उत्पाद होता है जिसमें द्वि-आबंधित कार्बन परमाणुओं से जुड़े ऐल्किल समूहों की संख्या अधिक होती है।" इस प्रकार,$2-$ब्रोमोपेंटेन मुख्य उत्पाद के रूप में $pent-2-$ene देता है।

(N/A) प्रतिस्थापन और विलोपन अभिक्रियाएं हमेशा प्रतिस्पर्धा में होती हैं। अभिक्रिया का मार्ग और बनने वाला उत्पाद निम्नलिखित कारकों पर निर्भर करता है:
$(i)$ क्रियाकारक की प्रकृति
$(ii)$ न्यूक्लियोफाइल की शक्ति
$(iii)$ क्षार की शक्ति
$(iv)$ विलायक की प्रकृति
$(v)$ अभिक्रिया का तापमान

क्रियाकारक और विलायक की प्रकृति	न्यूक्लियोफाइल या क्षार की प्रकृति और पसंदीदा अभिक्रिया
$3^{\circ}$ एल्किल हैलाइड,ध्रुवीय प्रोटिक विलायक	प्रबल न्यूक्लियोफाइल लेकिन दुर्बल क्षार: $S_{N}1$
$3^{\circ}$ एल्किल हैलाइड,ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक	प्रबल क्षार लेकिन दुर्बल न्यूक्लियोफाइल (ताप): विलोपन $(E2)$
$3^{\circ}$ एल्किल हैलाइड,ध्रुवीय प्रोटिक विलायक	दुर्बल क्षार: विलोपन $(E1)$
$1^{\circ}$ एल्किल हैलाइड या मिथाइल,ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक	प्रबल न्यूक्लियोफाइल लेकिन दुर्बल क्षार: $S_{N}2$

उच्च तापमान विलोपन अभिक्रियाओं का पक्ष लेता है,जबकि कम तापमान प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं का पक्ष लेता है।
$3^{\circ}$ एल्किल हैलाइड के मामले में,जब दुर्बल क्षार की उपस्थिति में प्रतिस्थापन और विलोपन अभिक्रियाएं प्रतिस्पर्धा करती हैं,तो $S_{N}1$ मुख्य उत्पाद होता है।
तृतीयक ब्यूटोक्साइड आयन एक प्रबल क्षार है लेकिन एक बड़ा (bulky) न्यूक्लियोफाइल है। इसलिए,यह तृतीयक हैलाइड से प्रोटॉन को हटाना पसंद करता है,जिससे विलोपन अभिक्रिया होकर मुख्य उत्पाद के रूप में एल्कीन बनता है। हालाँकि,यदि एल्किल हैलाइड प्राथमिक है,तो $S_{N}2$ अभिक्रिया होती है। एथोक्साइड आयन एक प्रबल न्यूक्लियोफाइल और एक प्रबल क्षार भी है। तृतीयक हैलाइड के साथ,यह विलोपन और प्रतिस्थापन $(S_{N}1)$ दोनों अभिक्रियाएं करता है; हालाँकि,एथोक्साइड आयन के प्रबल क्षारीय स्वभाव के कारण विलोपन उत्पाद (एल्कीन) मुख्य होगा। यदि एल्किल हैलाइड प्राथमिक है,तो एथोक्साइड आयन $S_{N}2$ अभिक्रिया करता है।

(N/A) अधिकांश कार्बनिक क्लोराइड,ब्रोमाइड और आयोडाइड कुछ धातुओं के साथ अभिक्रिया करके कार्बन-धातु बंध वाले यौगिक देते हैं,जिन्हें ऑर्गेनोमेटेलिक यौगिक कहा जाता है।
विक्टर ग्रिग्नार्ड ने ऑर्गेनोमेटेलिक यौगिकों का एक महत्वपूर्ण वर्ग खोजा,जिन्हें एल्किल मैग्नीशियम हैलाइड $(RMgX)$ के रूप में जाना जाता है,जिन्हें ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक कहा जाता है।
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक शुष्क ईथर की उपस्थिति में हैलोएल्केन की मैग्नीशियम धातु के साथ अभिक्रिया द्वारा प्राप्त किए जाते हैं:
$CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow{\text{dry ether}} CH_3CH_2MgBr$
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक में,कार्बन और मैग्नीशियम के बीच का बंध सहसंयोजक होता है लेकिन अत्यधिक ध्रुवीय होता है,जिसमें कार्बन परमाणु इलेक्ट्रोपॉजिटिव मैग्नीशियम से इलेक्ट्रॉन खींचता है। मैग्नीशियम-हैलोजन बंध अनिवार्य रूप से आयनिक होता है। इसकी संरचना को $R^{\delta-} - Mg^{2+}X^{\delta-}$ के रूप में दर्शाया जाता है।
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक नमी के प्रति अत्यधिक संवेदनशील होते हैं और पानी के साथ अभिक्रिया करके हाइड्रोकार्बन बनाते हैं:
$RMgX + H_2O \longrightarrow RH + Mg(OH)X$
इसलिए,ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक से नमी के अंश को भी दूर रखना आवश्यक है। यही कारण है कि यह अभिक्रिया शुष्क ईथर में की जाती है। यह हैलाइड्स को हाइड्रोकार्बन में बदलने की एक विधि है।

ऐल्किल हैलाइड शुष्क ईथर में सोडियम के साथ अभिक्रिया करके ऐसे हाइड्रोकार्बन देते हैं जिनमें हैलाइड में उपस्थित कार्बन परमाणुओं की संख्या से दोगुनी संख्या में कार्बन परमाणु होते हैं। इस अभिक्रिया को वुट्ज़ अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
$2 R-X + 2 Na \longrightarrow R-R + 2 NaX$
$2 CH_3-CH_2-Br + 2 Na \xrightarrow{\text{dry ether}} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2 NaBr$
$2 (CH_3)_2CH-Br + 2 Na \xrightarrow{\text{dry ether}} (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + 2 NaBr$

(B) प्रतिबिंब रूप (Enantiomers) एक-दूसरे के गैर-अध्यारोपित (non-superimposable) दर्पण प्रतिबिंब होते हैं। अतः,यह कथन कि वे अध्यारोपित होते हैं,गलत है।

(B) $3$-क्लोरो-$2$-मिथाइलपेंट-$4$-ईन की जलीय $NaOH$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
मुख्य उत्पाद '$P$' $3$-मिथाइलपेंट-$4$-ईन-$2$-ऑल है।
उत्पाद की संरचना में एक द्वि-आबंध $(C=C)$ है।
चूंकि प्रत्येक द्वि-आबंध में एक $\pi$ आबंध होता है,और प्रत्येक $\pi$ आबंध में $2$ इलेक्ट्रॉन होते हैं,इसलिए उत्पाद में $\pi$ इलेक्ट्रॉनों की कुल संख्या $2$ है।

(D) यह अभिक्रिया $tert-$ब्यूटाइल क्लोराइड और पोटेशियम $tert-$ब्यूटोक्साइड $(t-BuOK)$ के बीच होती है।
$t-BuO^-$ एक भारी (bulky) क्षार है।
त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,यह भारी क्षार प्रतिस्थापन $(S_N2)$ के लिए इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण नहीं कर सकता है।
इसके बजाय,यह $tert-$ब्यूटाइल क्लोराइड से एक $\beta-$हाइड्रोजन को हटा देता है,जिससे विलोपन अभिक्रिया ($E2$ क्रियाविधि) होती है।
प्राप्त मुख्य उत्पाद $2-$मिथाइलप्रोप$-1-$ईन है।

(D) चरण $1$: एथिलबेन्जीन पर इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन $(Br_2, Fe)$ अभिक्रिया से $p-bromoethylbenzene$ मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है,क्योंकि एथिल समूह ऑर्थो/पैरा निर्देशक होता है।
चरण $2$: बेन्ज़िलिक हैलोजनीकरण $(Cl_2, \Delta)$ एथिल समूह की बेन्ज़िलिक स्थिति पर होता है,जिससे $1-(4-bromophenyl)-1-chloroethane$ प्राप्त होता है।
चरण $3$: $alc. KOH$ का उपयोग करके डीहाइड्रोहैलोजनीकरण (विलोपन अभिक्रिया) द्वारा पार्श्व श्रृंखला से $HCl$ निकल जाता है और एल्कीन बनता है,जिससे मुख्य उत्पाद $1-bromo-4-ethenylbenzene$ $(p-bromostyrene)$ प्राप्त होता है।

(C) $S_N1$ अभिक्रियाएँ कार्बोकेशन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती हैं। कार्बोकेशन की स्थिरता अभिक्रियाशीलता निर्धारित करती है।
$1$-क्लोरोबाइसाइक्लो$[2.2.1]$हेप्टेन में,ब्रिजहेड कार्बन परमाणु कार्बोकेशन के निर्माण में शामिल होता है। ब्रेड्ट के नियम के अनुसार,एक छोटे बाइसाइक्लिक सिस्टम की ब्रिजहेड स्थिति पर द्वि-आबंध या कार्बोकेशन मौजूद नहीं हो सकता है क्योंकि यह अत्यधिक तनाव पैदा करेगा और कार्बोकेशन को आवश्यक समतलीय $sp^2$ संकरण प्राप्त करने से रोकेगा।
इसलिए,ब्रिजहेड स्थिति पर कार्बोकेशन का निर्माण अत्यंत कठिन है,जो इस यौगिक को $S_N1$ अभिक्रियाओं के प्रति निष्क्रिय बनाता है।

(C) $1$. अनुभवजन्य सूत्र की गणना: $C$ के मोल = $52.2/12 = 4.35$,$H = 4.9/1 = 4.9$,$Br = 42.9/80 = 0.536$. अनुपात: $C:H:Br = 8:9:1$. अनुभवजन्य सूत्र $C_8H_9Br$ है। मोलर द्रव्यमान $184 \ g/mol$ है,जो $C_8H_9Br$ से मेल खाता है।
$2$. $KMnO_4$ के साथ ऑक्सीकरण: आइसोमर $(A)$ बेंजोइक एसिड देता है,जिसका अर्थ है कि इसमें बेंजीन रिंग के साथ अल्फा स्थिति पर एक अल्काइल समूह जुड़ा है (जैसे,$C_6H_5-CH(Br)-CH_3$)। आइसोमर $(B)$ $p$-ब्रोमोबेंजोइक एसिड देता है,जिसका अर्थ है कि इसमें ब्रोमीन परमाणु के सापेक्ष पैरा स्थिति पर एक इथाइल समूह है (जैसे,$p-Br-C_6H_4-CH_2CH_3$)।
$3$. आइसोमर $(A)$ प्रकाशिक रूप से सक्रिय है: $C_6H_5-CH(Br)-CH_3$ में एक कायरल केंद्र है।
$4$. आइसोमर $(A)$ $AgNO_3$ के साथ अवक्षेप देता है: बेन्जिलिक ब्रोमाइड प्रतिक्रियाशील है।
$5$. इसलिए,$(A)$ $1$-ब्रोमो-इथाइलबेन्जीन $(H_3C-CHBr-C_6H_5)$ है और $(B)$ $1$-ब्रोमो$-4-$इथाइलबेन्जीन ($p$-इथाइलब्रोमोबेन्जीन) है।

(C) यह अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. पिरिडीन की उपस्थिति में द्वितीयक अल्कोहल की $p$-टोल्यूनिसल्फोनिल क्लोराइड $(TsCl)$ के साथ अभिक्रिया $-OH$ समूह को एक अच्छे लिविंग ग्रुप,टोसिलेट $(-OTs)$ समूह में परिवर्तित कर देती है,जिसमें कायरल केंद्र पर विन्यास (configuration) बना रहता है।
$2$. इसके बाद $DMF$ में $NaCN$ के साथ अभिक्रिया एक $S_N2$ अभिक्रिया है। न्यूक्लियोफाइल $CN^{-}$ कायरल कार्बन पर $-OTs$ समूह के विपरीत दिशा से आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप उस केंद्र पर विन्यास का प्रतिपन्न (inversion) हो जाता है।
दिए गए त्रिविम समावयवी (stereoisomer) के साथ शुरू करते हुए,$-OH$ वेज (wedge) पर है। $-OTs$ समूह बनने के बाद (जो अभी भी वेज पर है),$CN^{-}$ द्वारा $S_N2$ आक्रमण इसे डैश (dashed) स्थिति में धकेल देता है (प्रतिपन्न)। इस प्रकार,सही उत्पाद में $CN$ समूह डैश पर होता है जबकि अन्य कायरल केंद्र अपरिवर्तित रहता है।