Mix Examples-Haloalkanes and Haloarenes Questions in Hindi

(D) सही उत्तर $(D)$ है।
दी गई सभी प्रजातियाँ उपयुक्त परिस्थितियों में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया दे सकती हैं।
$Chlorobenzene$ कठोर परिस्थितियों (उच्च तापमान और दबाव) में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन देता है।
$tert$-butyl chloride $S_N1$ अभिक्रिया देता है।
$Isopropyl$ chloride $S_N1$ या $S_N2$ अभिक्रियाएं देता है।
अतः,दिए गए विकल्पों में से कोई भी न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति पूरी तरह से निष्क्रिय नहीं है।

(D) कथन $(a)$ गलत है क्योंकि $C_2H_5Br$ अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके विहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा एथीन $(C_2H_4)$ बनाता है,न कि इथेनॉल $(C_2H_5OH)$।
कथन $(b)$ गलत है क्योंकि $C_2H_5Br$ शुष्क ईथर की उपस्थिति में धात्विक सोडियम के साथ अभिक्रिया करके (वुर्ट्ज़ अभिक्रिया) ब्यूटेन $(C_4H_{10})$ बनाता है,न कि इथेन।
कथन $(c)$ सही है क्योंकि यह विलियमसन ईथर संश्लेषण का पालन करता है: $C_2H_5Br + C_2H_5ONa \to C_2H_5OC_2H_5 + NaBr$.
अतः,$(a)$ और $(b)$ दोनों गलत हैं।

(D) सही उत्तर $(d)$ है।
$1$. क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ का घनत्व लगभग $1.48 \ g/cm^3$ होता है,जो पानी $(1 \ g/cm^3)$ से अधिक है,इसलिए यह पानी से भारी है।
$2$. ध्रुवीय प्रोटिक विलायकों में हैलाइड आयनों की न्यूक्लियोफिलिसिटी का क्रम $I^{-} > Br^{-} > Cl^{-} > F^{-}$ होता है। अतः,$Br^{-}$,$I^{-}$ की तुलना में एक कमजोर न्यूक्लियोफाइल है। यह कथन गलत है।
$3$. विनाइल क्लोराइड $(CH_2=CH-Cl)$ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति एलिल क्लोराइड $(CH_2=CH-CH_2Cl)$ की तुलना में कम अभिक्रियाशील है क्योंकि अनुनाद के कारण विनाइल क्लोराइड में $C-Cl$ बंध आंशिक द्वि-बंध गुण प्राप्त कर लेता है,जिससे यह अधिक मजबूत हो जाता है। यह कथन भी गलत है।
चूंकि $(b)$ और $(c)$ दोनों गलत हैं,इसलिए सही विकल्प $(d)$ है।

(D) सही उत्तर $(D)$ है।
एथिलीन डाइक्लोराइड $(Cl-CH_2-CH_2-Cl)$ और एथिलिडीन क्लोराइड $(CH_3-CHCl_2)$ $C_2H_4Cl_2$ आण्विक सूत्र वाले समावयवी हैं।
$1$. दोनों स्थान समावयवी हैं क्योंकि क्लोरीन परमाणु अलग-अलग स्थितियों पर हैं।
$2$. दोनों में क्लोरीन का प्रतिशत समान होता है क्योंकि वे समावयवी हैं।
$3$. दोनों अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया (डिहाइड्रोहैलोजनीकरण) करके समान उत्पाद देते हैं,जो एसिटिलीन $(CH \equiv CH)$ है।
$4$. जलीय $KOH$ के साथ जल-अपघटन पर,एथिलीन डाइक्लोराइड एथिलीन ग्लाइकॉल $(HO-CH_2-CH_2-OH)$ देता है,जबकि एथिलिडीन क्लोराइड एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ देता है। अतः,कथन $(D)$ गलत है।

(C) $but-3-en-2-ol$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया अनुनाद-स्थिर कार्बधनायन (carbocation) के माध्यम से होती है।
$1$. हाइड्रॉक्सिल समूह के प्रोटोनीकरण और उसके बाद पानी के अणु के निकलने से एलिलिक कार्बधनायन बनता है: $CH_2=CH-CH^+-CH_3 \leftrightarrow ^+CH_2-CH=CH-CH_3$।
$2$. ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ अनुनाद संकर के दोनों इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण कर सकता है।
$3$. $C-2$ स्थिति पर आक्रमण करने से $3-bromobut-1-ene$ प्राप्त होता है।
$4$. $C-4$ स्थिति पर आक्रमण करने से $1-bromobut-2-ene$ प्राप्त होता है।
$5$. इस प्रकार,दोनों उत्पादों का मिश्रण प्राप्त होता है।

(D) एथिल क्लोराइड $(C_2H_5Cl)$ के विहाइड्रोहैलोजनीकरण की रासायनिक अभिक्रिया है:
$C_2H_5Cl \rightarrow C_2H_4 + HCl$
$C_2H_5Cl$ का मोलर द्रव्यमान = $(2 \times 12) + (5 \times 1) + 35.5 = 64.5 \ g/mol$.
एथीन $(C_2H_4)$ का मोलर द्रव्यमान = $(2 \times 12) + (4 \times 1) = 28 \ g/mol$.
स्टोइकियोमेट्री के अनुसार,$64.5 \ g$ $C_2H_5Cl$ से $28 \ g$ $C_2H_4$ प्राप्त होता है।
अतः,$32.25 \ g$ $C_2H_5Cl$ से सैद्धांतिक रूप से प्राप्त द्रव्यमान:
$(32.25 / 64.5) \times 28 = 0.5 \times 28 = 14 \ g$ $C_2H_4$.
चूंकि उपज $50\%$ है,इसलिए प्राप्त उत्पाद का वास्तविक द्रव्यमान:
$14 \ g \times 0.50 = 7 \ g$.

(D) न्यूक्लियोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (जल-अपघटन) की दर बेंजीन वलय पर उपस्थित इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों (जैसे $-NO_2$) की संख्या के साथ बढ़ती है।
ये समूह $-I$ और $-M$ प्रभाव के माध्यम से वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करते हैं,जिससे न्यूक्लियोफाइल का आक्रमण आसान हो जाता है।
चूंकि $1-$क्लोरो$-2,4,6-$ट्राइनाइट्रोबेंजीन में $-NO_2$ समूहों की संख्या सबसे अधिक (तीन) है,इसलिए यह सबसे आसानी से जल-अपघटन करता है।

(A) $Fe$ (लुईस अम्ल उत्प्रेरक) की उपस्थिति में $C_6H_5CCl_3$ (ट्राइक्लोरोमिथाइलबेन्जीन) की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। $-CCl_3$ समूह तीन क्लोरीन परमाणुओं के प्रबल $-I$ प्रभाव के कारण एक अत्यधिक निष्क्रिय करने वाला समूह है। निष्क्रिय करने वाले समूह इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन में मेटा-निर्देशी होते हैं। इसलिए,ब्रोमीन परमाणु $-CCl_3$ समूह के सापेक्ष मेटा-स्थान पर प्रतिस्थापित होगा,जिससे $3$-ब्रोमोट्राइक्लोरोमिथाइलबेन्जीन प्राप्त होगा।

(B) अभिक्रिया इस प्रकार आगे बढ़ती है:
$1$. न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन: $R-CHX_2 + 2KCN \rightarrow R-CH(CN)_2 (A) + 2KX$
$2$. अम्लीय जल-अपघटन: $R-CH(CN)_2 + 4H_2O + 2H^+ \rightarrow R-CH(COOH)_2 (B) + 2NH_4^+$
$3$. डीकार्बोक्सिलेशन: $R-CH(COOH)_2 \xrightarrow{\Delta} R-CH_2-COOH (C) + CO_2$
अतः,अंतिम उत्पाद $C$,$R-CH_2-COOH$ है।

(A) अणुसूत्र $C_2BrClFI$ है। यह इथेन $(C_2H_6)$ का एक व्युत्पन्न है जहाँ चार हाइड्रोजन परमाणुओं को चार अलग-अलग हैलोजन $(Br, Cl, F, I)$ द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है।
कुल संरचनात्मक समावयवियों की गणना करने पर,सही विकल्प $6$ प्राप्त होता है।

(D) निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट एल्काइलेशन अभिक्रिया एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से होती है।
प्रारंभ में,बेंजीन $CHCl_3$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजल क्लोराइड $(C_6H_5CHCl_2)$ बनाता है।
यह मध्यवर्ती आगे इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के माध्यम से बेंजीन के अन्य अणुओं के साथ अभिक्रिया करके ट्राइफेनिलमेथेन $((C_6H_5)_3CH)$ बनाता है।
चूंकि अभिक्रिया तब तक जारी रहती है जब तक कि सभी क्लोरीन परमाणु फेनिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित नहीं हो जाते,इसलिए अंतिम मुख्य उत्पाद ट्राइफेनिलमेथेन है,लेकिन अभिक्रिया मिश्रण में $(C_6H_5)_2CHCl$ और $C_6H_5CHCl_2$ जैसे मध्यवर्ती उत्पाद भी मौजूद होते हैं।
अतः,दिए गए सभी विकल्प अभिक्रिया अनुक्रम के दौरान बनने वाले उत्पादों को दर्शाते हैं।

(A) $1$. पदार्थ $C$ बेयर अभिकर्मक को रंगहीन करता है,जो दर्शाता है कि $C$ एक एल्कीन है।
$2$. $C$ के ओजोनोलिसिस से $HCHO$ (फॉर्मेल्डिहाइड) प्राप्त होता है,जिसका अर्थ है कि $C$ में एक टर्मिनल मेथिलीन समूह $(CH_2=)$ होना चाहिए।
$3$. चूंकि $C$ का निर्माण $B$ से विहाइड्रोहैलोजनीकरण (अल्कोहलिक $KOH$ का उपयोग करके) द्वारा होता है,इसलिए $B$ एक एल्काइल हैलाइड होना चाहिए।
$4$. यदि $C$ एथीन $(CH_2=CH_2)$ है,तो $B$ एथिल क्लोराइड $(CH_3CH_2Cl)$ है और $A$ एथेन $(C_2H_6)$ है।
$5$. अभिक्रिया क्रम: $C_2H_6$ $\xrightarrow{Cl_2/h\nu} C_2H_5Cl (B)$ $\xrightarrow{alc. KOH} CH_2=CH_2 (C)$ $\xrightarrow{O_3/Zn, H_2O} 2HCHO$.

(A) $(1)$ $CH_3-CH_2-Cl + KOH_{(aq)} \rightarrow CH_3-CH_2-OH + KCl$. यह एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जो एथेनॉल $(D)$ देती है।
$(2)$ $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{AlCl_3/HCl} CH_3-CH(CH_3)-CH_3$ (आइसोब्यूटेन) $(G)$। यह एक समावयवीकरण अभिक्रिया है।
$(3)$ $CH_3-CH_2-Br + \text{alc. } KOH \rightarrow CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$। यह एक विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया है जो एथीन $(F)$ देती है।
$(4)$ $CH_2=CH_2 + Cl_2 \rightarrow Cl-CH_2-CH_2-Cl$ ($1,2$-डाइक्लोरोएथेन) $(A)$। यह एक इलेक्ट्रॉनरागी योगज अभिक्रिया है।
अतः,सही मिलान $(1)-(D), (2)-(G), (3)-(F), (4)-(A)$ है।

(C) $but-3-en-2-ol$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया एक एलिलिक कार्बोनियम आयन के निर्माण के माध्यम से होती है,जो अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर होता है।
$CH_3-CH(OH)-CH=CH_2 \xrightarrow{H^+} CH_3-CH^+-CH=CH_2 + H_2O$
कार्बोकेशन में अनुनाद:
$CH_3-CH^+-CH=CH_2 \leftrightarrow CH_3-CH=CH-CH_2^+$
दोनों इलेक्ट्रोफिलिक केंद्रों पर $Br^-$ का आक्रमण दो उत्पादों का मिश्रण देता है:
$CH_3-CH(Br)-CH=CH_2$ $(3-bromo-1-butene)$
$CH_3-CH=CH-CH_2-Br$ $(1-bromo-2-butene)$

(C) $1$. जब टोल्यूनि $FeCl_3$ जैसे लुईस एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो वलय पर इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (न्यूक्लियर हैलोजनीकरण) होता है,जिसके परिणामस्वरूप $X$ के रूप में $o-$ और $p-$क्लोरोटोल्यूनि प्राप्त होते हैं।
$2$. जब टोल्यूनि प्रकाश $(hv)$ की उपस्थिति में $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो साइड चेन पर मुक्त मूलक प्रतिस्थापन (साइड चेन हैलोजनीकरण) होता है,जिसके परिणामस्वरूप $Y$ के रूप में बेंजाइल क्लोराइड,बेंजल क्लोराइड और अंततः ट्राइक्लोरोमिथाइल बेंजीन प्राप्त होते हैं।

(A) न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति $C-X$ बंध की अभिक्रियाशीलता उसकी क्रियाविधि ($S_N1$ या $S_N2$) पर निर्भर करती है।
$1$. एल्किल हैलाइड ($III$ और $IV$) सामान्यतः एरिल हैलाइड ($I$ और $II$) की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील होते हैं क्योंकि एरिल हैलाइड में अनुनाद के कारण $C-X$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है।
$2$. एल्किल हैलाइडों में,$3^o$ हैलाइड $(III)$,$2^o$ हैलाइड $(IV)$ की तुलना में $S_N1$ अभिक्रियाओं में अधिक अभिक्रियाशील होता है क्योंकि इसमें अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनता है।
$3$. एरिल हैलाइडों में,इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों $(-NO_2)$ की उपस्थिति न्यूक्लियोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के प्रति अभिक्रियाशीलता को बढ़ाती है। अतः,$II$,$I$ की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील है।
$4$. इस प्रकार,अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $I < II < IV < III$ है।

(B) इस अभिक्रिया में ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक $(DMF)$ में $NaCN$ से $CN^-$ न्यूक्लियोफाइल द्वारा $-CH_2Cl$ समूह का न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन होता है।
यह अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
$-CH_2Cl$ समूह एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड है,जो $S_N2$ प्रतिस्थापन के प्रति अत्यधिक सक्रिय है।
बेंजीन रिंग से जुड़ा $-I$ समूह एक एराइल हैलाइड है,जो इन परिस्थितियों में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति बहुत कम सक्रिय है।
इसलिए,$CN^-$ न्यूक्लियोफाइल चयनात्मक रूप से $-CH_2Cl$ समूह पर हमला करके $-CH_2CN$ समूह बनाता है,जबकि $-I$ समूह अप्रभावित रहता है।
मुख्य उत्पाद $3$-आयोडोफेनिलएसीटोनिट्राइल है।

(B) अभिक्रिया: $2CHCl_3 + O_2 \to 2H_2O + 2CO_2 + 2Cl_2$.
$A$ है $CHCl_3$,$X$ है $H_2O$,$Y$ है $CO_2$ और $Z$ है $Cl_2$.
क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ एक सहसंयोजक यौगिक है जिसमें क्लोरीन परमाणु कार्बन के साथ सहसंयोजक बंध से जुड़े होते हैं,इसलिए वे $AgNO_3$ विलयन में आयनित होकर $AgCl$ का अवक्षेप नहीं बनाते हैं।
$70\%$ $CHCl_3$ और $30\%$ ईथर का मिश्रण एनेस्थेटिक के रूप में उपयोग किया जाता है।
$X$ $(H_2O)$ एक उदासीन ऑक्साइड है जो निर्जल कोबाल्ट क्लोराइड पेपर को नीले से गुलाबी कर देता है।
$Y$ $(CO_2)$ चूने के पानी को दूधिया कर देता है और पानी के साथ कार्बोनिक एसिड $(H_2CO_3)$ बनाता है।
$Z$ $(Cl_2)$ एक तीखी गंध वाली गैस है।

(A) $S_N1$ अभिक्रिया की दर लिविंग ग्रुप के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
विकल्प $A$,$B$,और $C$ में,लिविंग ग्रुप $2$-स्थिति पर है,जो ऑक्सीजन परमाणु के बगल में है। परिणामी कार्बोकेशन ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद लोन पेयर ($+M$ प्रभाव) द्वारा अनुनाद (resonance) से स्थिर होता है।
लिविंग ग्रुप $I^-$,$Br^-$,और $Cl^-$ में,आयोडाइड आयन $(I^-)$ सबसे अच्छा लिविंग ग्रुप है क्योंकि यह सबसे कमजोर क्षार (base) है।
इसलिए,$2$-आयोडोटेट्राहाइड्रोपाइरान $S_N1$ अभिक्रियाओं के प्रति सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है।

(A) अभिकारक एक द्वितीयक एल्किल हैलाइड ($2$-ब्रोमोटेट्रालिन) है। उपयोग किया गया अभिकर्मक $CH_3-C \equiv CNa$ है,जो एक प्रबल नाभिकरागी (nucleophile) और प्रबल क्षार है।
प्रबल क्षार और द्वितीयक एल्किल हैलाइड की उपस्थिति में,त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण प्रतिस्थापन अभिक्रिया $(S_N2)$ की तुलना में विलोपन अभिक्रिया $(E2)$ को अधिक प्राथमिकता मिलती है।
इसलिए,मुख्य उत्पाद के रूप में विलोपन उत्पाद (एल्कीन) बनता है,जबकि प्रतिस्थापन उत्पाद कम मात्रा में बनता है।
इस विशिष्ट अभिक्रिया के लिए प्रायोगिक परिणाम दर्शाते हैं कि विलोपन उत्पाद मुख्य उत्पाद ($80\%$ या अधिक) है,और प्रतिस्थापन उत्पाद गौण उत्पाद ($20\%$ या कम) है।
अतः,सही निरूपण $20\%$ प्रतिस्थापन उत्पाद और $80\%$ विलोपन उत्पाद है।

(C) यह अभिक्रिया एक इपोक्साइड (साइक्लोपेंटेन ऑक्साइड) के न्यूक्लियोफाइल $(N_3^-)$ के साथ वलय खुलने (ring opening) और उसके बाद पानी $(HOH)$ द्वारा प्रोटोनेशन की प्रक्रिया है।
यह एक $S_N2$ अभिक्रिया है जिसमें न्यूक्लियोफाइल कम बाधित कार्बन परमाणु पर पीछे की ओर से आक्रमण करता है,जिससे आक्रमण के स्थान पर विन्यास का प्रतिपन्न (inversion) होता है।
चूंकि इपोक्साइड सममित (symmetric) है,इसलिए $N_3^-$ का किसी भी कार्बन पर आक्रमण ट्रांस-योग (trans-addition) क्रियाविधि के कारण समान उत्पाद देता है।
न्यूक्लियोफाइल $(N_3^-)$ ऑक्सीजन परमाणु की विपरीत दिशा से आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप एक ट्रांस-उत्पाद प्राप्त होता है जिसमें $-N_3$ और $-OH$ समूह वलय के विपरीत दिशाओं में होते हैं।
अतः,उत्पाद $(1R, 2R)-2-azidocyclopentan-1-ol$ और $(1S, 2S)-2-azidocyclopentan-1-ol$ का एक रेसमिक मिश्रण है,जो कि प्रतिबिंब रूप (enantiomers) हैं।

(A) प्रारंभिक पदार्थ एक $2,3,4-trichlorotetrahydropyran$ व्युत्पन्न है। अभिक्रिया में मेथनॉल $(CH_3OH)$ से प्राप्त मेथोक्साइड आयन $(CH_3O^-)$ द्वारा क्लोरीन परमाणु का न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन शामिल है।
ऑक्सीजन परमाणु युक्त चक्रीय प्रणालियों (जैसे टेट्राहाइड्रोपायरान) में,ऑक्सीजन के निकटवर्ती कार्बन परमाणु ($\alpha$-कार्बन) ऑक्सीजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्मों द्वारा संक्रमण अवस्था के स्थिरीकरण के कारण न्यूक्लियोफिलिक हमले के प्रति अत्यधिक संवेदनशील होते हैं।
इसलिए,ऑक्सीजन परमाणु के निकटवर्ती स्थान पर स्थित क्लोरीन परमाणु $-OCH_3$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है।
उत्पाद $[X]$,$2-methoxy-3,4-dichlorotetrahydropyran$ व्युत्पन्न है,जो विकल्प $A$ के अनुरूप है।

(D) प्रारंभिक पदार्थ फर्फ्यूराइल क्लोराइड है।
$NaCN$ की उपस्थिति में और $S_N1$ स्थितियों के तहत,$Cl^-$ आयन निकलकर एक अनुनाद-स्थिर कार्बोनियम आयन बनाता है,जो फर्फ्यूराइल धनायन है।
यह कार्बोनियम आयन $CH_2$ स्थिति पर $CN^-$ द्वारा न्यूक्लियोफिलिक हमले से गुजर सकता है,जिससे $2-$सायनोमिथाइलफ्यूरान (विकल्प $A$) प्राप्त होता है।
इसके अतिरिक्त,अनुनाद स्थिरता के कारण,धनात्मक आवेश वलय पर विस्थापित हो सकता है,जिससे विकल्प $C$ में दिखाए गए अनुसार पुनर्व्यवस्थित उत्पाद प्राप्त हो सकते हैं।
इसलिए,इन स्थितियों में $(A)$ और $(C)$ दोनों संभावित उत्पाद हैं।

(D) $h\nu$ ($UV$ प्रकाश) की उपस्थिति में बाइसाइक्लोहेक्सिल की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,ब्रोमीन मूलक $(Br\cdot)$ सबस्ट्रेट से हाइड्रोजन परमाणु को हटाकर एक कार्बन-केंद्रित मूलक बनाता है।
परिणामी मूलक की स्थिरता मुख्य उत्पाद निर्धारित करती है।
तृतीयक कार्बन (दूसरे साइक्लोहेक्सिल रिंग से जुड़ा कार्बन) रिंग में मौजूद द्वितीयक कार्बन की तुलना में अधिक स्थिर तृतीयक मूलक बनाता है।
इसलिए,ब्रोमीन परमाणु प्राथमिकता के साथ तृतीयक स्थिति पर हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित करेगा,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में तृतीयक ब्रोमाइड बनेगा।

(C) $1$-ब्रोमो-$2$-क्लोरोबेंजीन की शुष्क ईथर $(Et_2O)$ में मैग्नीशियम $(Mg)$ के साथ अभिक्रिया ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक बनाने की अभिक्रिया है।
मैग्नीशियम प्राथमिकता से कार्बन-ब्रोमीन $(C-Br)$ बंध के साथ अभिक्रिया करता है क्योंकि $C-Br$ बंध,कार्बन-क्लोरीन $(C-Cl)$ बंध की तुलना में दुर्बल और अधिक ध्रुवीय होता है।
इसलिए,मैग्नीशियम परमाणु $C-Br$ बंध में प्रविष्ट होकर $1$-क्लोरो-$2$-मैग्नीशियमब्रोमोबेंजीन बनाता है।

(A) यौगिक $A$ $p-$क्लोरोबेंज़िल क्लोराइड $(Cl-C_6H_4-CH_2Cl)$ है।
यह बेंज़िलिक क्लोराइड समूह की उपस्थिति के कारण अल्कोहलिक $AgNO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $AgCl$ बनाता है।
$NaOH$ के साथ उपचार करने पर बेंज़िलिक क्लोरीन का न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन होता है और $p-$क्लोरोबेंज़िल अल्कोहल $(Cl-C_6H_4-CH_2OH)$ बनता है,जो $C_7H_7OCl$ सूत्र के अनुरूप है।
$A$ की पार्श्व श्रृंखला का ऑक्सीकरण करने पर $p-$क्लोरोबेंज़ोइक एसिड प्राप्त होता है।
$p-$प्रतिस्थापित बेंजीन वलय की सममिति के कारण,$p-$क्लोरोबेंज़ोइक एसिड नाइट्रीकरण पर केवल एक ही मोनोनाइट्रो व्युत्पन्न देता है।

(D) शुद्ध क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ एक सहसंयोजक यौगिक है और $Cl^-$ आयनों को मुक्त करने के लिए आयनित नहीं होता है; इसलिए,यह $AgNO_3$ के साथ अवक्षेप नहीं बनाता है।
क्लोरोफॉर्म का उपयोग मुख्य रूप से एनेस्थेटिक के रूप में किया जाता है,और आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ का उपयोग एंटीसेप्टिक के रूप में किया जाता है।
दिए गए विकल्पों के आधार पर,यौगिक $Ph-CO-CH_2-CO-Ph$ में एक सक्रिय मेथिलीन समूह होता है जो $NaOH + I_2$ के साथ आयोडोफॉर्म अभिक्रिया करके $CHI_3$ का पीला अवक्षेप देता है।

(D) क्लोरोब्यूटेन का आणविक सूत्र $C_4H_9Cl$ है।
कुल आइसोमर्स की संख्या ज्ञात करने के लिए,हम संरचनात्मक और त्रिविम समावयवियों (stereoisomers) दोनों पर विचार करते हैं:
$1$. $1$-क्लोरोब्यूटेन $(CH_3CH_2CH_2CH_2Cl)$
$2$. $2$-क्लोरोब्यूटेन $(CH_3CH_2CHClCH_3)$। इस अणु में एक कायरल केंद्र है,इसलिए यह दो एनैन्टीओमर्स ($R$ और $S$ रूप) के रूप में मौजूद होता है।
$3$. $1$-क्लोरो-$2$-मिथाइलप्रोपेन $(CH_3CH(CH_3)CH_2Cl)$
$4$. $2$-क्लोरो-$2$-मिथाइलप्रोपेन $(CH_3C(Cl)(CH_3)CH_3)$
अतः,कुल संख्या = $1 + 2 + 1 + 1 = 5$.

(B) $1$. प्रारंभिक पदार्थ साइक्लोप्रोपेनोन का हेमीएसिटल है। $MeMgBr$ (एक क्षार) के साथ उपचार करने पर हाइड्रॉक्सिल समूह का डिप्रोटोनेशन होता है और एल्कोक्साइड बनता है।
$2$. यह अस्थिर एल्कोक्साइड रिंग खुलने के माध्यम से साइक्लोप्रोपेनोन और इथॉक्साइड आयन उत्पन्न करता है। साइक्लोप्रोपेनोन फिर साइक्लोहेक्सानोन के लिथियम इनॉलेट (न्यूक्लियोफाइल) के साथ प्रतिक्रिया करता है।
$3$. इनॉलेट का साइक्लोप्रोपेनोन के कार्बोनिल कार्बन पर न्यूक्लियोफिलिक हमला एक नया कार्बन-कार्बन बंधन बनाता है।
$4$. अंत में,अम्लीय वर्कअप $(H^+)$ द्वारा परिणामी एल्कोक्साइड का प्रोटोनेशन होता है,जिससे अंतिम उत्पाद $2-(1-hydroxycyclopropyl)cyclohexanone$ प्राप्त होता है।

(B) प्रारंभिक पदार्थ $3$-ब्रोमोपाइपरिडीन है। जब इसे ईथर में $Mg$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह $3$-स्थिति पर ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक बनाता है। हालाँकि,$N-H$ प्रोटॉन अम्लीय होता है। एक अंतःआणविक अम्ल-क्षार अभिक्रिया होती है,जहाँ $3$-स्थिति पर ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $N-H$ समूह से प्रोटॉन हटा देता है,जिससे नाइट्रोजन आयन $(N^-)$ और पाइपरिडीन वलय बनता है। यह नाइट्रोजन आयन फिर एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और बेंज़ल्डिहाइड $(Ph-CHO)$ के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है। इसके बाद $H_3O^+$ के साथ कार्य करने पर अंतिम उत्पाद के रूप में $N$-(हाइड्रॉक्सी(फेनिल)मिथाइल)पाइपरिडीन प्राप्त होता है।

(A) इस अभिक्रिया में सल्फोलेन (टेट्राहाइड्रोथायोफीन$-1,1-$डाइऑक्साइड) की ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgBr)$ के साथ अभिक्रिया शामिल है।
सल्फोलेन में दो सल्फोनाइल ऑक्सीजन के प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव के कारण अम्लीय $\alpha$-हाइड्रोजन होते हैं।
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एक प्रबल क्षार के रूप में कार्य करता है और सल्फोलेन वलय से एक अम्लीय $\alpha$-प्रोटॉन को हटा देता है।
इसके परिणामस्वरूप एक ऑर्गेनोमेटैलिक लवण (सल्फोनाइल समूह द्वारा स्थिर कार्बोनियन) और संगत एल्केन $(RH)$ का निर्माण होता है।
यह एक अम्ल-क्षार अभिक्रिया है:
$C_4H_8SO_2 + RMgBr \rightarrow C_4H_7SO_2MgBr + RH$.

(D) $1$. अभिक्रिया ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgI)$ के कीटोन के कार्बोनिल समूह पर न्यूक्लियोफिलिक योग से शुरू होती है,जिसके बाद $NH_4Cl$ के साथ प्रोटोनेशन से अल्कोहल मध्यवर्ती $(A)$ बनता है।
$2$. मध्यवर्ती $(A)$ एक तृतीयक अल्कोहल है।
$3$. अम्ल $(H^{+})$ और ऊष्मा $(\Delta)$ के उपचार पर,अल्कोहल निर्जलीकरण से गुजरता है और एक कार्बोकेशन बनाता है।
$4$. यह कार्बोकेशन अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,जिससे एक पूर्ण संयुग्मित सुगंधित प्रणाली का निर्माण होता है।
$5$. अंतिम उत्पाद $(B)$ $9-methylanthracene$ है,जो एक प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनता है,जो पूर्ण संयुग्मित एंथ्रासीन रिंग सिस्टम को पुनर्स्थापित करता है।

(B) $1$. क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन की $Mg$ के साथ शुष्क ईथर $(Et_2O)$ की उपस्थिति में अभिक्रिया से ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,साइक्लोहेक्सिलमैग्नीशियम क्लोराइड $(C_6H_{11}MgCl)$ बनता है,जो उत्पाद $(A)$ है।
$2$. इसके बाद ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(A)$ की अभिक्रिया फॉर्मेल्डिहाइड ($HCHO$ या $CH_2O$) के साथ होती है और फिर अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^{\oplus})$ किया जाता है।
$3$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का न्यूक्लियोफिलिक कार्बन फॉर्मेल्डिहाइड के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे एक एल्कोक्साइड मध्यवर्ती बनता है।
$4$. अंत में $H_3O^{\oplus}$ द्वारा प्रोटोनेशन से प्राथमिक अल्कोहल,साइक्लोहेक्सिलमेथेनॉल $(C_6H_{11}CH_2OH)$ प्राप्त होता है,जो उत्पाद $(B)$ है।

(A) शुष्क ईथर $(Et_2O)$ में एलाइल ब्रोमाइड $(CH_2=CH-CH_2Br)$ की मैग्नीशियम $(Mg)$ के साथ अभिक्रिया से ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,एलाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(CH_2=CH-CH_2MgBr)$ बनता है।
यह ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक फिर $S_N2$ क्रियाविधि के माध्यम से एलाइल ब्रोमाइड के एक अन्य अणु के साथ अभिक्रिया करता है,जहाँ न्यूक्लियोफिलिक एलाइल समूह दूसरे एलाइल ब्रोमाइड अणु के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर हमला करता है और ब्रोमाइड आयन को विस्थापित करता है।
कुल अभिक्रिया है: $2 CH_2=CH-CH_2Br + Mg \xrightarrow{Et_2O} CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH=CH_2 + MgBr_2$.
प्राप्त उत्पाद $1,5-hexadiene$ है।

(C) इस अणु में एक इपॉक्साइड रिंग और एक थिइरेन (एपिसल्फाइड) रिंग दोनों होते हैं।
$RMgX$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और अधिक तनावपूर्ण थिइरेन रिंग पर हमला करता है।
सल्फर परमाणु अपने बड़े आकार और ध्रुवीयता के कारण ऑक्सीजन की तुलना में बेहतर न्यूक्लियोफाइल है।
$R^-$ द्वारा प्रारंभिक हमले के बाद,परिणामी थियोलेट आयन इपॉक्साइड रिंग पर एक आंतरिक $S_N2$ प्रतिक्रिया करता है,जिससे इपॉक्साइड खुल जाता है और एक नई चक्रीय संरचना बनती है।
इपॉक्साइड में ऑक्सीजन परमाणु को $^{18}O$ के रूप में लेबल किया गया है।
अंत में,परिणामी एल्कोक्साइड आयन ईथर बनाने के लिए $CH_3-I$ के साथ प्रतिक्रिया करता है।
अंतिम उत्पाद वह है जिसमें $^{18}O$ रिंग सिस्टम से जुड़े मेथॉक्सी समूह का हिस्सा है।

(D) $S_{N}1$ अभिक्रिया में,दर-निर्धारक चरण में कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती का निर्माण होता है। यदि प्रारंभ में बना कार्बोनियम आयन कम स्थिर है,तो यह अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन बनाने के लिए पुनर्विन्यास (हाइड्राइड या एल्काइल शिफ्ट द्वारा) कर सकता है।
$A$. $CH_3-C(CH_3)_2-CH(I)-CH_3$ एक द्वितीयक कार्बोनियम आयन बनाता है जो हाइड्राइड शिफ्ट के माध्यम से अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन में पुनर्विन्यासित हो सकता है।
$B$. $1-$क्लोरो$-2-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन एक द्वितीयक कार्बोनियम आयन बनाता है जो हाइड्राइड शिफ्ट के माध्यम से अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन में पुनर्विन्यासित हो सकता है।
$C$. $3-$आयोडोसाइक्लोहेक्सीन एक एलीलिक कार्बोनियम आयन बनाता है जो अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,और अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन बनाने के लिए आगे पुनर्विन्यास हो सकता है।
चूंकि सभी दिए गए एल्काइल हैलाइड अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन बनाने के लिए पुनर्विन्यास कर सकते हैं,इसलिए सही उत्तर $D$ है।

(C) $S_N1$ अभिक्रिया की दर दर-निर्धारक चरण $(R.D.S.)$ में बनने वाले कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
जैसे-जैसे एल्काइल प्रतिस्थापन की डिग्री बढ़ती है (मिथाइल से तृतीयक तक),बनने वाले कार्बोनियम आयन का स्थायित्व बढ़ता है $(CH_3^+ < 1^\circ < 2^\circ < 3^\circ)$।
इसलिए,$S_N1$ अभिक्रिया की दर एल्काइल प्रतिस्थापन बढ़ने के साथ बढ़ती है।
अतः,विकल्प $C$ में दिया गया ग्राफ इस संबंध को सही ढंग से दर्शाता है।

(D) $1$. $(Z)-2$-ब्यूटीन की $Br_2/H_2O$ के साथ अभिक्रिया एक चक्रीय ब्रोमोनियम आयन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होती है, जिसके बाद पानी का एंटी-अटैक होता है, जिससे $(2R, 3R)-3$-ब्रोमो$-2$-ब्यूटेनॉल और $(2S, 3S)-3$-ब्रोमो$-2$-ब्यूटेनॉल का रेसमिक मिश्रण प्राप्त होता है।
$2$. जब इन ब्रोमोहाइड्रिन को मेथोक्साइड $(CH_3O^-)$ जैसे क्षार के साथ उपचारित किया जाता है, तो हाइड्रॉक्सिल समूह का डीप्रोटोनेशन होकर एक एल्कोक्साइड आयन बनता है।
$3$. यह एल्कोक्साइड आयन फिर ब्रोमीन परमाणु वाले कार्बन पर एक अंतःआणविक $S_N2$ हमला करता है, जिससे ब्रोमाइड आयन विस्थापित हो जाता है।
$4$. चूंकि $S_N2$ अभिक्रिया में हमले से गुजरने वाले कार्बन परमाणु पर विन्यास का प्रतिलोमन (inversion) होता है, इसलिए शुरुआती ब्रोमोहाइड्रिन का त्रिविम रसायन $(cis)-2,3$-इपॉक्सीब्यूटेन (जिसे $cis-2,3$-डाइमिथाइलऑक्सिरेन भी कहा जाता है) के निर्माण की ओर ले जाता है।
$5$. संरचनाएं $I$ और $II$ $cis-2,3$-इपॉक्सीब्यूटेन के दो प्रतिबिंब रूप (enantiomers) का प्रतिनिधित्व करती हैं, जो एक रेसमिक मिश्रण के रूप में समान मात्रा में बनते हैं।

(D) यह अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
सबसे पहले,$Cl^-$ आयन निकलकर एक अनुनाद-स्थिर कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
कार्बोकेशन को कई अनुनाद संरचनाओं द्वारा दर्शाया जा सकता है।
न्यूक्लियोफाइल $CH_3O^-$ अनुनाद-स्थिर कार्बोकेशन के विभिन्न इलेक्ट्रोफिलिक स्थानों पर हमला कर सकता है।
एक्सोसाइक्लिक कार्बन पर हमला करने से $2-(\text{methoxymethyl})\text{furan}$ प्राप्त होता है।
वलय के कार्बन पर हमला और उसके बाद टॉटोमेराइजेशन से $3-\text{methoxy}-2-\text{methylfuran}$ और $2-\text{methoxy}-5-\text{methylfuran}$ प्राप्त होते हैं।
अतः,दिए गए सभी उत्पाद संभव हैं।

(D) इस अभिक्रिया में पड़ोसी समूह की भागीदारी $(NGP)$ शामिल है। फेनोलिक समूह के ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (या वलय के पाई-इलेक्ट्रॉन) टोसिलेट समूह $(-OTs)$ के विस्थापन में भाग ले सकते हैं।
इससे एक चक्रीय मध्यवर्ती (फेनोनियम-जैसा आयन या स्पाइरो-मध्यवर्ती) का निर्माण होता है।
मध्यवर्ती की प्रकृति के कारण,न्यूक्लियोफाइल $(AcO^-)$ पार्श्व श्रृंखला के दोनों इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन परमाणुओं पर आक्रमण कर सकता है।
जैसा कि क्रियाविधि में दिखाया गया है,$AcO^-$ आयन $C^*H_2$ और $CH_2$ दोनों स्थितियों पर आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप $(a)$ और $(b)$ दोनों उत्पादों का मिश्रण प्राप्त होता है।

(C) सोडियम थायोफिनोलेट $(C_6H_5SNa)$ और मिथाइल ब्रोमाइड $(CH_3Br)$ के बीच की अभिक्रिया एक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है,विशेष रूप से $S_N2$ क्रियाविधि।
इस अभिक्रिया में,थायोफिनोलेट आयन $(C_6H_5S^-)$ एक मजबूत न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और मिथाइल ब्रोमाइड $(CH_3Br)$ के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन परमाणु पर हमला करता है।
ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ एक लिविंग ग्रुप के रूप में कार्य करता है,और सल्फर परमाणु और मिथाइल समूह के बीच बंधन बनता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5S^-Na^+ + CH_3Br \rightarrow C_6H_5SCH_3 + NaBr$
प्राप्त मुख्य उत्पाद थायोएनिसोल (मिथाइल फिनाइल सल्फाइड) है,जो विकल्प $C$ के अनुरूप है।

(B) $S_N2$ अभिक्रियाएं कायरल केंद्र पर विन्यास के पूर्ण प्रतिपन्न (inversion) के साथ आगे बढ़ती हैं।
दी गई अभिक्रिया में,न्यूक्लियोफाइल $OH^-$ लीविंग ग्रुप $Br^-$ के विपरीत दिशा से आक्रमण करता है।
इसलिए,उत्पाद $A$ में $HO$ समूह मूल $Br$ परमाणु के विपरीत स्थिति में होगा।
यह विकल्प $(b)$ में दिखाई गई संरचना के अनुरूप है।

(B) $1$. प्रारंभिक पदार्थ $4$-एथिनिलसाइक्लोहेक्सेन-$1$-ओल है। $2$ मोल $NaNH_2$ के साथ उपचार करने पर टर्मिनल एल्काइन और हाइड्रॉक्सिल समूह दोनों का डीप्रोटोनेशन होता है,जिससे एक डायनियन बनता है।
$2$. $CH_3CH_2-I$ (एथिल आयोडाइड) मिलाने पर टर्मिनल एसिटिलाइड का एल्काइलेशन होता है और $4$-(ब्यूट-$1$-आइनिल)साइक्लोहेक्सेन-$1$-ओलेट आयन बनता है।
$3$. $CH_3-I$ (मिथाइल आयोडाइड) मिलाने पर एल्कोक्साइड का एल्काइलेशन होता है और $4$-(ब्यूट-$1$-आइनिल)साइक्लोहेक्सिल मिथाइल ईथर बनता है।
$4$. अंत में,$H_2/Pd-BaSO_4$ (लिंडलर उत्प्रेरक) के साथ हाइड्रोजनीकरण करने पर एल्काइन का $cis$-एल्कीन में अपचयन हो जाता है। अंतिम उत्पाद $1$-मेथॉक्सी-$4$-(ब्यूट-$1$-ईन-$1$-इल)साइक्लोहेक्सेन है,जिसमें एल्कीन $cis$ विन्यास में है।

(D) तीनों अभिक्रियाओं में,$alc. KOH$ के साथ उपचार करने पर डिहाइड्रोहैलोजिनेशन ($HBr$ का निष्कासन) होता है।
अभिक्रिया $(1)$: प्रारंभिक पदार्थ $2$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्स-$2$-एन-$1$-ओन है। $HBr$ के निष्कासन से साइक्लोहेक्सा-$1,3$-डाईएन-$1$-ऑल (इनोल रूप) प्राप्त होता है,जो टॉटोमेराइज़ेशन द्वारा फिनोल बनाता है।
अभिक्रिया $(2)$: प्रारंभिक पदार्थ $4$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्स-$2$-एन-$1$-ओन है। $HBr$ के निष्कासन से साइक्लोहेक्सा-$1,3$-डाईएन-$1$-ऑल (इनोल रूप) प्राप्त होता है,जो टॉटोमेराइज़ेशन द्वारा फिनोल बनाता है।
अभिक्रिया $(3)$: प्रारंभिक पदार्थ $4$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्स-$2$-एन-$1$-ओन (आइसोमर) है। $HBr$ के निष्कासन से साइक्लोहेक्सा-$1,3$-डाईएन-$1$-ऑल (इनोल रूप) प्राप्त होता है,जो टॉटोमेराइज़ेशन द्वारा फिनोल बनाता है।
चूंकि तीनों अभिक्रियाओं में अंतिम स्थिर उत्पाद के रूप में फिनोल प्राप्त होता है,इसलिए $A = B = C$।

(D) हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन आइसोमर्स की अल्कोहलिक $KOH$ के $3 \ \text{मोल}$ के साथ अभिक्रिया में डिहाइड्रोहैलोजनीकरण होता है।
प्रत्येक मामले में,$3 \ \text{मोल}$ $HCl$ का विलोपन होकर $1,3,5-\text{ट्राइक्लोरोबेंजीन}$ बनता है।
हालाँकि शुरुआती सामग्री हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन के अलग-अलग स्टीरियोआइसोमर्स हैं,लेकिन तीनों अभिक्रियाओं में अंतिम उत्पाद समान एरोमैटिक यौगिक,$1,3,5-\text{ट्राइक्लोरोबेंजीन}$ है।
इसलिए,$A = B = C$।

(C) के लिए अभिक्रिया अनुक्रम में एमाइन का हॉफमैन विलोपन (Hofmann elimination) शामिल है। एमाइन को पहले $CH_3I$ का उपयोग करके मिथाइलेट किया जाता है जिससे चतुष्क अमोनियम लवण बनता है,जिसे फिर $Ag_2O/H_2O$ के साथ उपचारित करके हाइड्रॉक्साइड बनाया जाता है,और गर्म $(\Delta)$ करने पर एंटी-विलोपन (anti-elimination) होता है। एंटी-विलोपन में,लिविंग ग्रुप और $\beta$-हाइड्रोजन को एंटी-पेरिप्लेनर होना चाहिए। प्रारंभिक पदार्थ की त्रिविम रसायन (stereochemistry) को देखते हुए,$H$ परमाणु लिविंग ग्रुप के एंटी है,इसलिए $H$ का विलोपन होता है।
$(B)$ के लिए अभिक्रिया अनुक्रम में एमाइन ऑक्साइड का कोप विलोपन (Cope elimination) शामिल है। एमाइन को $H_2O_2$ के साथ उपचारित करके एमाइन ऑक्साइड बनाया जाता है,जिसे गर्म $(\Delta)$ करने पर सिन-विलोपन (syn-elimination) होता है। सिन-विलोपन में,लिविंग ग्रुप और $\beta$-हाइड्रोजन को सिन-पेरिप्लेनर होना चाहिए। त्रिविम रसायन को देखते हुए,$D$ परमाणु लिविंग ग्रुप के सिन है,इसलिए $D$ का विलोपन होता है।
अतः,$(A)$ एंटी-विलोपन ($H$ का हटना) का उत्पाद है और $(B)$ सिन-विलोपन ($D$ का हटना) का उत्पाद है। दिए गए विकल्पों की तुलना करने पर,सही विकल्प $(C)$ है।

(C) $2$-क्लोरोसाइक्लोहेक्सानोल की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया $E_2$ विलोपन क्रियाविधि द्वारा होती है।
इस अभिक्रिया में,क्षार क्लोरीन परमाणु के निकटवर्ती कार्बन से प्रोटॉन को हटाता है,जिससे साइक्लोहेक्स$-2-$ईन$-1-$ऑल का निर्माण होता है।
यह उत्पाद साइक्लोहेक्सानोन के साथ चलावयवी (tautomeric) साम्यावस्था में रहता है।
चूंकि साइक्लोहेक्सानोन अधिक स्थिर कीटो रूप है,इसलिए यह अंतिम मुख्य उत्पाद $A$ है।

(B) $E_2$ अभिक्रिया में,एंटी-पेरिप्लेनर विलोपन आवश्यक है,जिसका अर्थ है कि लीविंग ग्रुप $(-Br)$ और $\beta$-हाइड्रोजन को एक-दूसरे के विपरीत (anti) होना चाहिए।
यौगिक $(c)$ में,$-Br$ इक्वेटोरियल है और $\beta$-हाइड्रोजन एक्सियल हैं,जो एंटी-पेरिप्लेनर विन्यास के लिए अनुकूल है।
यौगिक $(a)$ में,$-Br$ एक्सियल है,लेकिन निकटवर्ती $\beta$-हाइड्रोजन मिथाइल समूह के अभिविन्यास के कारण पूरी तरह से एंटी-पेरिप्लेनर नहीं है,जो इसे $(c)$ की तुलना में धीमा बनाता है।
यौगिक $(b)$ में,$-Br$ और निकटवर्ती मिथाइल समूह दोनों एक्सियल हैं,जो बेस के दृष्टिकोण को बाधित करते हैं और $\beta$-हाइड्रोजन के लिए आवश्यक एंटी-पेरिप्लेनर ज्यामिति को रोकते हैं,जिससे यह सबसे कम प्रतिक्रियाशील हो जाता है।
अतः,प्रतिक्रियाशीलता का क्रम $c > a > b$ है।

(D) यह अभिक्रिया एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है।
$1$. लीविंग ग्रुप $Br^-$ के हटने से $C_1$ स्थिति पर एक तृतीयक कार्बोनियम आयन बनता है।
$2$. $S_N1$ मार्ग: न्यूक्लियोफाइल $(H_2O)$ कार्बोनियम आयन पर दोनों तरफ से आक्रमण करता है,जिससे दो डायस्टेरियोमर्स $(1)$ और $(2)$ बनते हैं,जो $4-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन$-1-$ऑल के सिस और ट्रांस आइसोमर्स हैं।
$3$. $E_1$ मार्ग: बेस (विलायक) निकटवर्ती कार्बन से प्रोटॉन को हटाकर एल्कीन बनाता है।
- $C_1$ से जुड़े $CH_3$ समूह से प्रोटॉन हटने पर एक्सोसाइक्लिक एल्कीन $(3)$ बनता है।
- $C_2$ से प्रोटॉन हटने पर एंडोसाइक्लिक एल्कीन $(4)$ बनता है।
अतः,चारों उत्पाद $(1)$,$(2)$,$(3)$ और $(4)$ बनते हैं।

(A) अभिकारक एक द्वितीयक बेंजाइलिक ट्राइफ्लेट $(-OSO_2CF_3)$ है,जो एक उत्कृष्ट लिविंग ग्रुप है।
$CH_3OH$ जैसे ध्रुवीय प्रोटिक विलायक की उपस्थिति में और गर्म करने पर,अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा आगे बढ़ती है।
ट्राइफ्लेट समूह निकलकर एक स्थिर अनुनाद-स्थिर बेंजाइलिक कार्बधनायन बनाता है।
इसके बाद न्यूक्लियोफाइल $CH_3OH$ कार्बधनायन पर आक्रमण करके ईथर उत्पाद,$1$-मेथॉक्सी-$1$-फेनिलप्रोपेन बनाता है।
अतः,विकल्प $A$ सही है।