Properties of Haloalkanes Questions in Hindi

(A) यह अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. $4$-हाइड्रॉक्सीबेन्जिल अल्कोहल की गर्म $(\Delta)$ $HCl$ के साथ अभिक्रिया अल्कोहलिक $-OH$ समूह को $-Cl$ द्वारा प्रतिस्थापित करती है,जिससे उत्पाद $A$ के रूप में $4$-(क्लोरोमिथाइल)फिनोल प्राप्त होता है।
$2$. $A$ की एसीटोन में $NaI$ के साथ अभिक्रिया (फिंकेलस्टीन अभिक्रिया) $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है,जिसमें $-Cl$ परमाणु को $-I$ परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित करके उत्पाद $B$ के रूप में $4$-(आयोडोमिथाइल)फिनोल प्राप्त होता है।

(B) दी गई अभिक्रिया एक क्वाटरनरी अमोनियम लवण $(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(N^{+}(CH_{3})_{3})CH_{3})$ की एक क्षार $(C_{2}H_{5}ONa)$ का उपयोग करके होने वाली विलोपन अभिक्रिया है।
यह हॉफमैन विलोपन अभिक्रिया का एक उदाहरण है।
हॉफमैन विलोपन में,बड़े आकार के लीविंग ग्रुप $(N^{+}(CH_{3})_{3})$ के कारण त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण कम प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद के रूप में बनती है।
इसलिए,टर्मिनल एल्कीन $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}$ मुख्य उत्पाद $(A)$ है और आंतरिक एल्कीन $CH_{3}CH_{2}CH=CHCH_{3}$ गौण उत्पाद $(B)$ है।

(A) $NaCN$ एक आयनिक यौगिक है,इसलिए यह विलयन में $CN^-$ आयन प्रदान करता है। कार्बन परमाणु नाइट्रोजन परमाणु की तुलना में अधिक न्यूक्लियोफिलिक होता है,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में एल्काइल सायनाइड $(R-CN)$ बनता है।
$AgCN$ एक सहसंयोजक यौगिक है। नाइट्रोजन परमाणु के पास न्यूक्लियोफिलिक हमले के लिए लोन पेयर इलेक्ट्रॉन उपलब्ध होते हैं,जबकि कार्बन परमाणु सिल्वर के साथ सहसंयोजक बंध में होता है। यह मुख्य उत्पाद के रूप में एल्काइल आइसोसायनाइड $(R-NC)$ बनाता है।
इसलिए,$AgCN$ के साथ अभिक्रिया के लिए,उत्पाद $A$ $CH_3CH_2NC$ (एथिल आइसोसायनाइड) है,और $NaCN$ के साथ अभिक्रिया के लिए,उत्पाद $B$ $CH_3CH_2CN$ (एथिल सायनाइड) है।

(C) $S_{N}1$ अभिक्रिया एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है। $S_{N}1$ अभिक्रिया की दर बनने वाले कार्बोनियम आयन की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$I$: यह एक विनाइलिक हैलाइड है। परिणामी विनाइलिक कार्बोनियम आयन अत्यधिक अस्थिर होता है क्योंकि धनावेशित कार्बन $sp$ संकरण में होता है।
$II$: यह टर्ट-ब्यूटाइल ब्रोमाइड है। यह एक स्थिर $3^{\circ}$ कार्बोनियम आयन बनाता है,जो हाइपरकंजुगेशन द्वारा स्थिर होता है।
$III$: यह $p$-मेथॉक्सीबेंज़िल ब्रोमाइड है। यह अनुनाद-स्थिर बेंज़िलिक कार्बोनियम आयन बनाता है,जो $-OCH_3$ समूह के इलेक्ट्रॉन-दाता $+R$ प्रभाव द्वारा और अधिक स्थिर हो जाता है।
$IV$: यह एक ब्रिजहेड ब्रोमाइड है। ब्रिजहेड स्थिति पर कार्बोनियम आयन का निर्माण ब्रेड्ट के नियम के कारण अत्यधिक अस्थिर होता है,जो कार्बोनियम आयन के लिए आवश्यक समतलीय ज्यामिति को रोकता है।
इसलिए,केवल यौगिक $II$ और $III$ ही $S_{N}1$ अभिक्रिया कर सकते हैं।

(B) इस रूपांतरण में स्टाइरीन का $(1-\text{bromoethyl})\text{benzene}$ में परिवर्तन और उसके बाद नाभिकरागी प्रतिस्थापन द्वारा $(1-\text{cyanoethyl})\text{benzene}$ का निर्माण शामिल है।
चरण $1$: स्टाइरीन,मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए $HBr$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक योग अभिक्रिया करके $(1-\text{bromoethyl})\text{benzene}$ देता है।
चरण $2$: प्राप्त एल्किल ब्रोमाइड,$NaCN$ के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया करके ब्रोमीन परमाणु को सायनो समूह $(-CN)$ द्वारा प्रतिस्थापित करता है,जिससे अंतिम उत्पाद प्राप्त होता है।

(B) एक तृतीयक एल्किल हैलाइड,$(CH_{3})_{3}CCl$ और एक प्रबल क्षार,$CH_{3}CH_{2}ONa$ के बीच इथेनॉल में अभिक्रिया मुख्य रूप से $E2$ विलोपन अभिक्रिया होती है।
चूंकि $(CH_{3})_{3}CCl$ एक तृतीयक हैलाइड है,इसलिए त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण प्रतिस्थापन कठिन होता है।
प्रबल क्षार $CH_{3}CH_{2}O^-$ $\beta$-कार्बन से प्रोटॉन को हटाता है,जिससे एल्कीन का निर्माण होता है।
अभिक्रिया है: $(CH_{3})_{3}CCl + CH_{3}CH_{2}ONa \rightarrow CH_{2}=C(CH_{3})_{2} + CH_{3}CH_{2}OH + NaCl$।
मुख्य उत्पाद $2$-मिथाइलप्रोपीन है,जो विकल्प $B$ के अनुरूप है।

(C) $S_N 1$ अभिक्रिया की दर दर-निर्धारक चरण में बनने वाले कार्बधनायन मध्यवर्ती के स्थायित्व पर निर्भर करती है। कार्बधनायन का स्थायित्व जितना अधिक होगा,अभिक्रियाशीलता उतनी ही अधिक होगी।
बनने वाले कार्बधनायन मध्यवर्ती इस प्रकार हैं:
$1$. $CH_3-CO-CH_2^+$ (कार्बोनिल समूह के प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षी प्रभाव के कारण सबसे कम स्थायी)।
$2$. $CH_3-CH_2-CH_2^+$ ($1^\circ$ कार्बधनायन)।
$3$. $(CH_3)_3C^+$ ($3^\circ$ कार्बधनायन,अतिसंयुग्मन और प्रेरणिक प्रभाव के कारण सबसे अधिक स्थायी)।
अतः,कार्बधनायनों के स्थायित्व का क्रम $(CH_3)_3C^+ > CH_3-CH_2-CH_2^+ > CH_3-CO-CH_2^+$ है।
इसलिए,$S_N 1$ अभिक्रियाशीलता का क्रम $3 > 2 > 1$ है।

(A) $AlCl_3$ की उपस्थिति में,एल्किल हैलाइड $(CH_3)_2CHCH_2Cl$ आयनीकरण के माध्यम से प्राथमिक कार्बधनायन $(CH_3)_2CHCH_2^+$ बनाता है।
यह प्राथमिक कार्बधनायन अस्थिर होता है और $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट के माध्यम से अधिक स्थिर तृतीयक कार्बधनायन $(CH_3)_2C^+CH_3$ में पुनर्व्यवस्थित हो जाता है।
एथिलबेंजीन एक ऑर्थो/पैरा निर्देशक समूह है। ऑर्थो स्थिति पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,बड़ा टर्ट-ब्यूटिल समूह एथिलबेंजीन की पैरा स्थिति पर आक्रमण करता है और मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-एथिल-$4$-टर्ट-ब्यूटिलबेंजीन बनाता है।

(B) $(R)-2-$ब्रोमोब्यूटेन एक द्वितीयक $(2^{\circ})$ एल्काइल हैलाइड है।
जब इसे $aq. \, NaOH$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया से गुजरता है।
चूंकि यह एक द्वितीयक हैलाइड है,इसलिए अभिक्रिया मुख्य रूप से $S_N1$ तंत्र द्वारा होती है,जिसमें एक समतलीय कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
न्यूक्लियोफाइल $(OH^-)$ कार्बोनियम आयन पर दोनों तरफ से समान संभावना के साथ आक्रमण कर सकता है,जिससे $2-$ब्यूटेनॉल के $(R)$ और $(S)$ दोनों इनैन्शिओमर समान मात्रा में प्राप्त होते हैं।
इस प्रक्रिया को रेसेमीकरण कहा जाता है,और परिणामी उत्पाद एक रेसमिक मिश्रण होता है।

(A) हेलोऐल्केन और $AgNO_3$ के बीच अभिक्रिया एक कार्बधनायन (carbocation) मध्यवर्ती के माध्यम से होती है। कार्बधनायन जितना अधिक स्थिर होगा,अभिक्रिया उतनी ही आसानी से होगी और अवक्षेप प्राप्त होगा।
दिए गए चक्रीय ईथर संरचना में,$Cl^a$ परमाणु ऑक्सीजन परमाणु के बगल वाले कार्बन से जुड़ा है।
जब $Cl^a$ क्लोराइड आयन के रूप में निकलता है,तो बनने वाला कार्बधनायन एक ऑक्सोकार्बेनियम आयन होता है,जो बगल वाले ऑक्सीजन परमाणु के एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) द्वारा अनुनाद (resonance) प्रभाव के कारण काफी स्थिर हो जाता है $(O-C^+ \leftrightarrow O^+=C)$।
यह अनुनाद स्थिरीकरण इस विशिष्ट कार्बधनायन के निर्माण को अन्य स्थितियों $(Cl^b, Cl^c, Cl^d)$ की तुलना में बहुत तेज़ और अधिक अनुकूल बनाता है,जिन्हें ऑक्सीजन परमाणु द्वारा ऐसा सीधा अनुनाद स्थिरीकरण प्राप्त नहीं होता है।
इसलिए,$Cl^a$ सबसे आसानी से $AgNO_3$ के साथ अभिक्रिया करेगा।

(C) यह अभिक्रिया $S_{N}2$ क्रियाविधि द्वारा होती है। नाभिकरागी (nucleophile) $CN^{-}$ प्राथमिक एल्किल क्लोराइड कार्बन पर आक्रमण करता है,जो दिए गए अणु में $S_{N}2$ प्रतिस्थापन के लिए सबसे अधिक सक्रिय स्थल है। $Cl^{-}$ आयन एक अच्छे अवशिष्ट समूह (leaving group) के रूप में कार्य करता है। एल्कीन के $sp^{2}$ कार्बन से जुड़ा $Br$ परमाणु इन परिस्थितियों में आसानी से प्रतिस्थापित नहीं होता है। इसलिए,$CN$ समूह $Cl$ परमाणु को प्रतिस्थापित करता है,जिससे उत्पाद $(iii)$ प्राप्त होता है।

(C) सोलवोलिसिस की दर लिविंग ग्रुप $(Br^-)$ के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता के सीधे आनुपातिक होती है।
विकल्प $C$ में,यौगिक $Me-CH(Br)-CH(CH_3)-Ph$ है। $Br^-$ के हटने पर,यह एक फिनाइल समूह और एक मिथाइल समूह के बगल में एक सेकेंडरी कार्बोकेशन बनाता है।
यह कार्बोकेशन फिनाइल समूह के अनुनाद प्रभाव (resonance effect) और मिथाइल समूह के प्रेरक प्रभाव $(+I)$ द्वारा स्थिर होता है,जो इसे दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक स्थिर बनाता है।
इसलिए,विकल्प $C$ में दिया गया यौगिक सबसे तेज़ सोलवोलिसिस से गुजरता है।

(A) यौगिक $X$ अल्कोहलिक $AgNO_3$ के साथ अभिक्रिया करके सफेद अवक्षेप देता है,जो एक अभिक्रियाशील हैलोजन परमाणु (जैसे बेंजिलिक ब्रोमाइड) की उपस्थिति को दर्शाता है।
ऑक्सीकरण पर,$X$ सूत्र $C_8H_6O_4$ वाला एक अम्ल देता है। यह अम्ल थैलिक अम्ल $(benzene-1,2-dicarboxylic \ acid)$ है,जो गर्म करने पर चक्रीय एनहाइड्राइड (थैलिक एनहाइड्राइड) बनाने के लिए जाना जाता है।
$X$ के ऑक्सीकरण पर थैलिक अम्ल प्राप्त करने के लिए,यह एक ऑर्थो-प्रतिस्थापित बेंजीन व्युत्पन्न होना चाहिए जिसमें दो पार्श्व श्रृंखलाएं हों जिन्हें $-COOH$ समूहों में ऑक्सीकृत किया जा सके। इसके लिए उपयुक्त संरचना $o-xylene$ व्युत्पन्न है,विशेष रूप से $1-(bromomethyl)-2-methylbenzene$।
अतः,यौगिक $X$ $o-methylbenzyl \ bromide$ (या $1-(bromomethyl)-2-methylbenzene$) है।

(C) एल्किल क्लोराइड $(R-Cl)$ का जल-अपघटन धीमा होता है क्योंकि $Cl^-$ एक दुर्बल न्यूक्लियोफाइल है।
जब $NaI$ मिलाया जाता है,तो $I^-$ एक प्रबल न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और $S_N2$ अभिक्रिया के माध्यम से एल्किल क्लोराइड पर आक्रमण करके एल्किल आयोडाइड $(R-I)$ बनाता है।
चूंकि $I^-$,$Cl^-$ की तुलना में बहुत बेहतर लिविंग ग्रुप है,इसलिए अल्कोहल $(R-OH)$ बनाने के लिए $R-I$ का बाद का जल-अपघटन बहुत तेजी से होता है।
इस प्रकार,$I^-$ एल्किल क्लोराइड को अधिक सक्रिय एल्किल आयोडाइड में परिवर्तित करके उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है।
$A$ और $R$ दोनों सही हैं,और $R$,$A$ की सही व्याख्या है।

(C) $AgNO_3$ के साथ कार्बनिक हैलाइड्स की अभिक्रिया कार्बोकेशन के निर्माण के माध्यम से होती है।
केवल वे क्लोरीन परमाणु जो स्थिर कार्बोकेशन (जैसे बेंजिलिक या तृतीयक) बना सकते हैं या आसानी से आयनित हो सकते हैं,वे $AgCl$ अवक्षेपित करने के लिए $AgNO_3$ के साथ अभिक्रिया करेंगे।
$1$. बेंजीन रिंग पर स्थित क्लोरीन परमाणु (एरिल क्लोराइड) आंशिक द्वि-आबंध लक्षण के कारण $AgNO_3$ के प्रति अभिक्रियाशील नहीं है।
$2$. विनाइलिक क्लोरीन परमाणु भी अभिक्रियाशील नहीं है।
$3$. द्वितीयक बेंजिलिक क्लोरीन परमाणु एक स्थिर बेंजिलिक कार्बोकेशन बनाता है,जो $AgNO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $1$ मोल $AgCl$ देता है।
$4$. तृतीयक एल्काइल क्लोरीन परमाणु एक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है,जो $AgNO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $1$ मोल $AgCl$ देता है।
इस प्रकार,कुल $2$ मोल $AgCl$ बनते हैं।
अतः,$X = 2$.

(C) एक कायरल कार्बन परमाणु वह होता है जो चार अलग-अलग समूहों से जुड़ा होता है।
आइए संरचनाओं का विश्लेषण करें:
$A$. $2-$ब्रोमो$-1-$ड्यूटेरोब्यूटेन: $CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_2D$. यहाँ,$C-2$ कायरल है। केवल एक कायरल केंद्र है।
$B$. $2-$ब्रोमो$-2-$ड्यूटेरोब्यूटेन: $CH_3-CH_2-C(Br)(D)-CH_3$. यहाँ,$C-2$ कायरल है। केवल एक कायरल केंद्र है।
$C$. $2-$ब्रोमो$-3-$ड्यूटेरोब्यूटेन: $CH_3-CH(Br)-CH(D)-CH_3$. यहाँ,$C-2$ और $C-3$ दोनों कायरल हैं। इस अणु में दो कायरल कार्बन परमाणु हैं।
$D$. $2-$ब्रोमो$-1-$ड्यूटेरो$-2-$मिथाइलप्रोपेन: $(CH_3)_2C(Br)-CH_2D$. कोई कायरल कार्बन परमाणु नहीं है।
अतः,सही विकल्प $C$ है।

(C) डीहाइड्रोहैलोजनीकरण में एल्कीन बनाने के लिए आसन्न कार्बन से $H$ और $X$ को हटाया जाता है।
$A$) $1-$ब्रोमो$-2-$मिथाइल ब्यूटेन: केवल एक $\beta$-हाइड्रोजन उपलब्ध है,जो $2-$मिथाइल ब्यूट$-1-$ईन देता है ($1$ उत्पाद)।
$B$) $2-$ब्रोमोप्रोपेन: केवल एक प्रकार का $\beta$-हाइड्रोजन उपलब्ध है,जो प्रोपीन देता है ($1$ उत्पाद)।
$C$) $2-$ब्रोमोपेंटेन: दो प्रकार के $\beta$-हाइड्रोजन उपलब्ध हैं। $C_1$ से हटने पर पेंट$-1-$ईन मिलता है। $C_3$ से हटने पर पेंट$-2-$ईन मिलता है,जो $cis$ और $trans$ आइसोमर्स के रूप में मौजूद होता है। कुल = $3$ उत्पाद।
$D$) $2-$ब्रोमो$-3,3-$डाइमिथाइल पेंटेन: केवल $1$ एल्कीन उत्पाद देता है।
अतः,$2-$ब्रोमोपेंटेन अधिकतम संख्या में आइसोमेरिक एल्कीन देता है।

(C) $S_N 1$ अभिक्रिया की दर लीविंग ग्रुप $(Cl^-)$ के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (जैसे $-OCH_3$) कार्बोकेशन की स्थिरता को बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह (जैसे $-NO_2$ और $-Cl$) इसकी स्थिरता को कम करते हैं।
कार्बोकेशन की स्थिरता का क्रम इस प्रकार है:
$p-methoxybenzyl$ कार्बोकेशन $(b)$ $>$ $benzyl$ कार्बोकेशन $(d)$ $>$ $p-chlorobenzyl$ कार्बोकेशन $(c)$ $>$ $p-nitrobenzyl$ कार्बोकेशन $(a)$।
अतः,$S_N 1$ अभिक्रिया के प्रति अभिक्रियाशीलता का घटता क्रम है:
$(b) > (d) > (c) > (a)$.

(B) विकल्प $B$ में,अभिक्रिया में अल्कोहलिक $KOH$ के साथ प्राथमिक एल्किल हैलाइड $(CH_3)_3CCH_2Br$ शामिल है। अल्कोहलिक $KOH$ एक प्रबल क्षार के रूप में कार्य करता है और एल्कीन बनाने के लिए विलोपन अभिक्रिया ($E2$ क्रियाविधि) को बढ़ावा देता है। हालाँकि,दिखाई गई अभिक्रिया एक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है,जो अल्कोहलिक $KOH$ के लिए गलत है। अल्कोहल बनाने के लिए प्रतिस्थापन अभिक्रिया हेतु जलीय $KOH$ की आवश्यकता होती है।

(C) दी गई अभिक्रिया एक तृतीयक एल्काइल हैलाइड,$(C_6H_5)_3C-Cl$ की न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है,जो $SN_1$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
$SN_1$ अभिक्रिया में,दर-निर्धारक चरण कार्बोनियम आयन का निर्माण है,जो केवल एल्काइल हैलाइड की सांद्रता पर निर्भर करता है।
इस अभिक्रिया के लिए दर नियम है: $\text{Rate} = k[(C_6H_5)_3C-Cl]$.
चूंकि दर एल्काइल हैलाइड की सांद्रता के सीधे आनुपातिक है,इसलिए दर बनाम $[(C_6H_5)_3C-Cl]$ का ग्राफ मूल बिंदु से गुजरने वाली एक सीधी रेखा होगी,जैसा कि विकल्प $C$ में दिखाया गया है।

(C) $S_{N}2$ अभिक्रियाओं के प्रति एल्काइल हैलाइड्स की अभिक्रियाशीलता मुख्य रूप से त्रिविम बाधा (steric hindrance) द्वारा निर्धारित होती है। अभिक्रियाशीलता का क्रम $Primary > Secondary > Tertiary$ होता है।
$(I)$ $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl$ एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड है जिसमें न्यूनतम त्रिविम बाधा होती है।
$(III)$ $(CH_{3})_{2}CHCH_{2}Cl$ एक प्राथमिक एल्काइल हैलाइड है,लेकिन $\beta$-कार्बन पर शाखा होने के कारण इसमें $(I)$ की तुलना में अधिक त्रिविम बाधा होती है।
$(II)$ $CH_{3}CH_{2}CH(Cl)CH_{3}$ एक द्वितीयक एल्काइल हैलाइड है।
$(IV)$ $(CH_{3})_{3}CCl$ एक तृतीयक एल्काइल हैलाइड है,जो अधिकतम त्रिविम बाधा के कारण $S_{N}2$ के प्रति सबसे कम अभिक्रियाशील है।
अतः,सही क्रम $I > III > II > IV$ है।

(A) यह $Finkelstein$ अभिक्रिया है,जो $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा होती है।
$S_N2$ संक्रमण अवस्था में,ऋणात्मक आवेश आने वाले न्यूक्लियोफाइल $(I^-)$ और बाहर निकलने वाले समूह $(Br^-)$ पर फैल जाता है। इसलिए,संक्रमण अवस्था स्थानीयकृत ऋणायन $(I^-)$ की तुलना में कम ध्रुवीय होती है,जो एसीटोन जैसे ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक में अभिक्रिया को सुगम बनाती है।
एसिटिक एसिड एक ध्रुवीय प्रोटिक विलायक है,जो हाइड्रोजन बंधन के माध्यम से न्यूक्लियोफाइल $(I^-)$ को विलायकयोजित करता है,जिससे इसकी न्यूक्लियोफिलिसिटी कम हो जाती है और $S_N2$ अभिक्रिया बाधित होती है।
एसीटोन एक ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक है; यह ऋणायन को प्रभावी ढंग से विलायकयोजित नहीं करता है,जिससे न्यूक्लियोफाइल सक्रिय रहता है।
$NaBr$ एसीटोन में अघुलनशील है और अवक्षेपित हो जाता है,जो $Le$ $Chatelier$ के सिद्धांत के अनुसार अभिक्रिया को आगे बढ़ाता है,और $Br^-$ को प्रतिस्पर्धी न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करने से रोकता है।
अतः,सही कथन यह है कि संक्रमण अवस्था स्थानीयकृत ऋणायन की तुलना में कम ध्रुवीय होती है।

(B) $SN1$ अभिक्रिया की दर लिविंग ग्रुप के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोनियम आयन (कार्बोकेशन) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. यौगिक $A$ में,$Br_{(a)}$ एक बेंजिलिक कार्बोकेशन बनाता है,जो अनुनाद (resonance) द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है।
$2$. यौगिक $B$ में,$I_{(a)}$ एक एलिलिक कार्बोकेशन बनाता है,जो अनुनाद द्वारा स्थिर होता है लेकिन बेंजिलिक से कम।
$3$. यौगिक $C$ में,$Br_{(a)}$ एक तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है।
$4$. यौगिक $D$ में,$Br_{(a)}$ एक तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है।
स्थिरता की तुलना करने पर,यौगिक $A$ में $Br_{(a)}$ द्वारा निर्मित बेंजिलिक कार्बोकेशन सबसे अधिक स्थिर है। इसलिए,$A-Br_{(a)}$ $SN1$ अभिक्रिया के प्रति सबसे अधिक क्रियाशील है।

(D) यह अभिक्रिया एक अंतःआण्विक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है।
$1$. लुईस अम्ल $AlCl_3$ एल्काइल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके द्वितीयक कार्बन पर एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है।
$2$. बेंजीन वलय में एक $-OCH_3$ समूह (सक्रियकारी,ऑर्थो/पैरा निर्देशक) और एक $-NO_2$ समूह (निष्क्रियकारी,मेटा निर्देशक) जुड़े हैं।
$3$. $-OCH_3$ समूह $-NO_2$ समूह की तुलना में अधिक शक्तिशाली निर्देशक है।
$4$. $-OCH_3$ के सापेक्ष ऑर्थो स्थान त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण बाधित है,इसलिए चक्रीकरण $-OCH_3$ के सापेक्ष पैरा स्थान पर होता है (जो $-NO_2$ के सापेक्ष ऑर्थो है)।
$5$. परिणामी उत्पाद विकल्प $D$ में दर्शाया गया टेट्रालिन व्युत्पन्न है।

(C) अभिक्रिया $(I)$ में,सबस्ट्रेट में पैरा स्थिति पर एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(-OMe)$ होता है,जो कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती को स्थिर करता है। यह $S_N1$ क्रियाविधि को सुगम बनाता है,जो $1^{st}$ कोटि की अभिक्रिया है।
अभिक्रिया $(II)$ में,सबस्ट्रेट में पैरा स्थिति पर एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(-NO_2)$ होता है,जो कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती को अस्थिर करता है,जिससे $S_N1$ मार्ग प्रतिकूल हो जाता है। इसके बजाय,यह $S_N2$ क्रियाविधि के माध्यम से आगे बढ़ती है,जो $2^{nd}$ कोटि की अभिक्रिया है।
अतः,अभिक्रिया $(I)$ $1^{st}$ कोटि की है और अभिक्रिया $(II)$ $2^{nd}$ कोटि की है।

(A) $AgNO_3$ के साथ अभिक्रिया में कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती का निर्माण होता है। जो यौगिक स्थिर कार्बोनियम आयन बनाते हैं,वे $AgBr$ का अवक्षेप देने के लिए आसानी से अभिक्रिया करते हैं।
$A$. $1$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्सीन: ब्रोमीन परमाणु एक द्वि-आबंध के $sp^2$ संकरित कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है (विनाइलिक हैलाइड)। परिणामी विनाइलिक कार्बोनियम आयन $sp^2$ कार्बन की उच्च विद्युत ऋणात्मकता और अनुनाद (resonance) के माध्यम से धनात्मक आवेश को स्थिर करने में असमर्थता के कारण अत्यधिक अस्थिर होता है। इसलिए,यह $AgBr$ का अवक्षेप बनाने के लिए $AgNO_3$ के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
$B$. बेंजाइल ब्रोमाइड: अनुनाद-स्थिर बेंजाइल कार्बोनियम आयन बनाता है,जो आसानी से अभिक्रिया करता है।
$C$. $3$-ब्रोमोसाइक्लोप्रोपीन: साइक्लोप्रोपेनाइल धनायन बनाता है,जो एरोमैटिक ($2\pi$ इलेक्ट्रॉन) और अत्यधिक स्थिर है।
$D$. $3$-फेनिल-$3$-ब्रोमोप्रोप-$1$-ईन: अनुनाद-स्थिर कार्बोनियम आयन बनाता है (एलाइलिक और बेंजाइलिक स्थिरीकरण)।
अतः,$1$-ब्रोमोसाइक्लोहेक्सीन सही उत्तर है।

(A) $C_2H_5O^-$ के साथ अभिक्रिया: $C_2H_5O^-$ एक प्रबल नाभिकरागी (nucleophile) है। $2-$मेथिल प्रोपिल ब्रोमाइड एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड है। इसलिए,यह आइसोब्यूटिल एथिल ईथर $(A)$ बनाने के लिए $S_N2$ अभिक्रिया करता है।
$C_2H_5OH$ के साथ अभिक्रिया: $C_2H_5OH$ एक दुर्बल नाभिकरागी है। यह अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा आगे बढ़ती है। प्रारंभ में बना प्राथमिक कार्बोकैटायन अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकैटायन बनाने के लिए $1,2-H$ शिफ्ट से गुजरता है,जो बाद में नाभिकरागी के साथ अभिक्रिया करके टर्ट-ब्यूटिल एथिल ईथर $(B)$ बनाता है।

(B) $1$. $CH_3-CH_2-CH_2-Br + KOH \text{ (alc)} \rightarrow CH_3-CH=CH_2$ (एल्कीन,$III$)
$2$. $CH_3-CH_2-CH_2-Br + KCN \text{ (alc)} \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CN$ (नाइट्राइल,$I$)
$3$. $CH_3-CH_2-CH_2-Br + AgNO_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-NO_2 + AgBr$ (नाइट्रोएल्केन,$IV$)
$4$. $CH_3-CH_2-CH_2-Br + CH_3COOAg \rightarrow CH_3COOCH_2-CH_2-CH_3 + AgBr$ (एस्टर,$II$)
अतः,सही मिलान $A-III, B-I, C-IV, D-II$ है।

(B) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. $LiAlH_4$ और उसके बाद $H_3O^+$ के साथ एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ का अपचयन करने पर एथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ $[A]$ के रूप में प्राप्त होता है।
$2$. उच्च तापमान पर $H_2SO_4$ के साथ एथेनॉल का निर्जलीकरण करने पर एथीन $(CH_2=CH_2)$ $[B]$ के रूप में प्राप्त होता है।
$3$. एथीन में $HBr$ जोड़ने पर ब्रोमोएथेन $(CH_3CH_2Br)$ $[C]$ के रूप में प्राप्त होता है।
$4$. $Na$ और शुष्क ईथर की उपस्थिति में ब्रोमोएथेन की ब्रोमोबेन्जीन के साथ अभिक्रिया एक वुर्ट्ज़-फिटिंग अभिक्रिया है,जो अंतिम उत्पाद $[D]$ के रूप में एथिलबेन्जीन प्रदान करती है।

(D) $S_{N}1$ अभिक्रिया में,बनने वाला कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती समतलीय होता है,जो न्यूक्लियोफाइल को दोनों तरफ से आक्रमण करने की अनुमति देता है,जिससे रेसेमिक मिश्रण (रेसेमाइजेशन) प्राप्त होता है।
$S_{N}2$ अभिक्रिया में,न्यूक्लियोफाइल लिविंग ग्रुप के विपरीत दिशा से आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप विन्यास का प्रतिलोमन (इनवर्जन) होता है।

(D) $S_{N}1$ अभिक्रिया एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती है। कार्बोनियम आयन की स्थिरता अभिक्रियाशीलता निर्धारित करती है।
$(A)$ $H_2C=CH-CH_2Cl$ एक एलील कार्बोनियम आयन $(H_2C=CH-CH_2^+)$ बनाता है,जो अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,इसलिए यह $S_{N}1$ अभिक्रिया दिखाता है।
$(B)$ $CH_3-CH=CHCl$ एक विनाइलिक हैलाइड है। बनने वाला कार्बोनियम आयन $(CH_3-CH=CH^+)$ $sp$-संकरित कार्बन परमाणु पर धनात्मक आवेश के कारण अत्यधिक अस्थिर होता है,इसलिए यह $S_{N}1$ अभिक्रिया नहीं दिखाता है।
$(C)$ $C_6H_5CH_2Cl$ (बेंजाइल क्लोराइड) एक बेंजाइल कार्बोनियम आयन $(C_6H_5CH_2^+)$ बनाता है,जो अनुनाद द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है,इसलिए यह $S_{N}1$ अभिक्रिया दिखाता है।
$(D)$ $(CH_3)_2CHCl$ (आइसोप्रोपिल क्लोराइड) एक द्वितीयक कार्बोनियम आयन $((CH_3)_2CH^+)$ बनाता है,जो प्रेरणिक प्रभाव और अतिसंयुग्मन के कारण अपेक्षाकृत स्थिर होता है,इसलिए यह $S_{N}1$ अभिक्रिया दिखाता है।
अतः,केवल $(B)$ $S_{N}1$ अभिक्रिया नहीं दिखाएगा।

(D) $AgCN$ एक सहसंयोजक यौगिक है। $AgCN$ में,कार्बन परमाणु अपने एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) को दान करने के लिए स्वतंत्र नहीं होता है क्योंकि यह $Ag$ के साथ सहसंयोजक बंध से जुड़ा होता है। हालाँकि,नाइट्रोजन परमाणु के पास दान करने के लिए एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म उपलब्ध होता है। इसलिए,नाभिकरागी (nucleophilic) आक्रमण नाइट्रोजन परमाणु के माध्यम से होता है,जिससे एल्किल आइसोसायनाइड $(R-NC)$ का निर्माण होता है।

(D) कथन-$I$: $S_{N}2$ अभिक्रिया की दर $Rate = k[Substrate][Nu^{-}]$ द्वारा दी जाती है।
$S_{N}2$ अभिक्रियाएं प्रबल न्यूक्लियोफाइल की उच्च सांद्रता और सबस्ट्रेट में न्यूनतम त्रिविम बाधा (steric hindrance) द्वारा अनुकूलित होती हैं।
कथन-$II$: सोल्वोलिसिस अभिक्रियाएं,जैसे कि अल्काइल हैलाइड की इथेनॉल जैसे ध्रुवीय प्रोटिक विलायक की अधिकता के साथ अभिक्रिया,$S_{N}1$ क्रियाविधि के माध्यम से आगे बढ़ती हैं क्योंकि विलायक न्यूक्लियोफाइल और आयनीकरण माध्यम दोनों के रूप में कार्य करता है।
अतः,दोनों कथन सही हैं।

(A) $2$-क्लोरोब्यूटेन $(CH_3CHClCH_2CH_3)$ के मुक्त मूलक क्लोरीनीकरण से विभिन्न उत्पाद प्राप्त होते हैं:
$1$. $C_1$ पर प्रतिस्थापन: $ClCH_2CHClCH_2CH_3$ ($1$-क्लोरो-$2$-क्लोरोब्यूटेन)। इसमें $C_2$ पर एक कायरल केंद्र है,इसलिए यह $2$ एनैन्टीओमर्स के रूप में मौजूद है।
$2$. $C_2$ पर प्रतिस्थापन: $CH_3CCl_2CH_2CH_3$ ($2,2$-डाइक्लोरोब्यूटेन)। यह अकायरल (प्रकाशिक निष्क्रिय) है।
$3$. $C_3$ पर प्रतिस्थापन: $CH_3CHClCHClCH_3$ ($2,3$-डाइक्लोरोब्यूटेन)। इसमें दो कायरल केंद्र हैं। मेसो रूप प्रकाशिक निष्क्रिय है,जबकि $(2R, 3R)$ और $(2S, 3S)$ रूप प्रकाशिक सक्रिय हैं ($2$ आइसोमर्स)।
$4$. $C_4$ पर प्रतिस्थापन: $CH_3CHClCH_2CH_2Cl$ ($1,3$-डाइक्लोरोब्यूटेन)। इसमें $C_2$ पर एक कायरल केंद्र है,इसलिए यह $2$ एनैन्टीओमर्स के रूप में मौजूद है।
कुल प्रकाशिक सक्रिय आइसोमर्स = $2$ ($1$-क्लोरो-$2$-क्लोरोब्यूटेन से) + $2$ ($2,3$-डाइक्लोरोब्यूटेन से) + $2$ ($1,3$-डाइक्लोरोब्यूटेन से) = $6$।

(A) $KCN$ एक आयनिक यौगिक है और विलयन में सायनाइड आयन $(CN^-)$ प्रदान करता है। चूँकि कार्बन अधिक नाभिकरागी (nucleophilic) होता है,यह मुख्य उत्पाद के रूप में ऐल्किल सायनाइड $(R-CN)$ बनाने के लिए ऐल्किल हैलाइड पर आक्रमण करता है।
$AgCN$ प्रकृति में मुख्य रूप से सहसंयोजक है। $AgCN$ में,कार्बन परमाणु सिल्वर से जुड़ा होता है,जिससे नाइट्रोजन परमाणु नाभिकरागी आक्रमण के लिए उपलब्ध एकमात्र स्थान बन जाता है। इसलिए,यह मुख्य उत्पाद के रूप में ऐल्किल आइसोसायनाइड $(R-NC)$ बनाता है।
अतः,अभिकथन $(A)$ सही है,लेकिन कारण $(R)$ गलत है क्योंकि $AgCN$ सहसंयोजक है,आयनिक नहीं।

(B) प्रकाश $(hv)$ की उपस्थिति में टोल्यूनि की $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया एक मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
यह इस प्रकार होती है:
$C_6H_5CH_3 + 2Cl_2 \xrightarrow{hv} C_6H_5CHCl_2 + 2HCl$
यहाँ,$A$ बेंज़ल क्लोराइड $(C_6H_5CHCl_2)$ है।
इसके बाद,$373 \ K$ पर पानी के साथ बेंज़ल क्लोराइड का जल-अपघटन करने पर बेंज़ेल्डिहाइड प्राप्त होता है:
$C_6H_5CHCl_2 + H_2O \xrightarrow{373 \ K} C_6H_5CHO + 2HCl$
अतः,$A$ बेंज़ल क्लोराइड है और $B$ बेंज़ेल्डिहाइड है।

(C) $1$. $(A)$ ($4$-ब्रोमोफेनेथिल ब्रोमाइड) की अल्कोहलिक $NaOH$ के साथ अभिक्रिया $E2$ विलोपन क्रियाविधि द्वारा होती है,जिससे $(B)$ ($4$-ब्रोमोस्टाइरीन) बनता है।
$2$. $(B)$ की ईथर में $HBr$ के साथ अभिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया (मार्कोवनिकोव नियम) का पालन करती है,जिससे $(C)$ ($1$-($4$-ब्रोमोफेनिल)$-1-$ब्रोमोइथेन) बनता है।
$3$. $(A)$ और $(C)$ की तुलना करने पर:
$(A)$ $1-$ब्रोमो$-2-$($4$-ब्रोमोफेनिल)इथेन है।
$(C)$ $1-$ब्रोमो$-1-$($4$-ब्रोमोफेनिल)इथेन है।
ये स्थिति समावयवी (position isomers) हैं क्योंकि साइड चेन पर ब्रोमीन परमाणु बेंजीन रिंग के सापेक्ष अलग-अलग स्थितियों पर स्थित है।

(A) यह अभिक्रिया अल्कोहलिक $KOH$ का उपयोग करके डीहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया (विलोपन अभिक्रिया,$E2$) है।
अभिकारक $1\text{-फेनिल-2-ब्रोमो-3-मिथाइलब्यूटेन}$ है।
$Br$ परमाणु वाले कार्बन के निकटवर्ती $\beta$-कार्बन परमाणुओं से $HBr$ का विलोपन होता है।
दो संभावित $\beta$-हाइड्रोजन हैं:
$1$. $C-1$ (बेंजिलिक स्थिति) से,जो एक संयुग्मित एल्कीन $(1\text{-फेनिल-3-मिथाइलब्यूट-1-ईन})$ की ओर ले जाता है।
$2$. $C-3$ से,जो कम प्रतिस्थापित एल्कीन $(1\text{-फेनिल-3-मिथाइलब्यूट-2-ईन})$ की ओर ले जाता है।
ज़ेटसेफ के नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित और संयुग्मित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।
इसलिए,मुख्य उत्पाद $P$,$1\text{-फेनिल-3-मिथाइलब्यूट-1-ईन}$ है।

(C) यह अभिक्रिया एक तृतीयक एल्काइल हैलाइड ($1$-ब्रोमो-$1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटेन) की एक प्रबल क्षार $(\text{OH}^-)$ के साथ अल्कोहलिक विलायक $(C_2H_5OH)$ में होने वाली अभिक्रिया है। यह स्थिति $E2$ विलोपन अभिक्रिया के लिए अनुकूल है। क्षार एक $\beta$-हाइड्रोजन परमाणु को हटाता है,जिससे ज़ेटसेव के नियम के अनुसार सबसे अधिक स्थायी एल्कीन का निर्माण होता है। सबसे अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन,$1$-मिथाइलसाइक्लोपेंट-$1$-ईन,मुख्य उत्पाद है।

(B) यह अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा आगे बढ़ती है क्योंकि क्रियाकारक एक द्वितीयक एल्किल हैलाइड है और विलायक ध्रुवीय प्रोटिक $(H_2O)$ है।
$1$. पहला चरण $Cl^-$ आयन के हटने से द्वितीयक कार्बोकेशन का निर्माण है।
$2$. यह द्वितीयक कार्बोकेशन अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोकेशन बनाने के लिए $1,2-H^-$ शिफ्ट से गुजरता है।
$3$. इसके बाद न्यूक्लियोफाइल ($NaOH$ से $OH^-$) तृतीयक कार्बोकेशन पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद,$1-propylcyclohexanol$ बनाता है।

(C) $S_{N}2$ अभिक्रिया की दर इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन परमाणु के चारों ओर त्रिविम बाधा (steric hindrance) पर निर्भर करती है। अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $Methyl \ halide > 1^{\circ} \ halide > 2^{\circ} \ halide > 3^{\circ} \ halide$.
दिए गए विकल्पों में:
$(A)$ $3^{\circ}$ एल्किल हैलाइड है।
$(B)$ $3^{\circ}$ एल्किल हैलाइड है।
$(C)$ $1^{\circ}$ एल्किल हैलाइड (साइक्लोब्यूटिल-मिथाइल ब्रोमाइड) है।
$(D)$ $2^{\circ}$ एल्किल हैलाइड है।
चूंकि $1^{\circ}$ एल्किल हैलाइड में सबसे कम त्रिविम बाधा होती है,इसलिए वे सबसे तेज़ $S_{N}2$ अभिक्रिया देते हैं। अतः,साइक्लोब्यूटिल-मिथाइल ब्रोमाइड सबसे तेज़ $S_{N}2$ अभिक्रिया देगा।

(C) $S_N2$ अभिक्रियाएँ पश्च आक्रमण (backside attack) के माध्यम से होती हैं,जिससे विन्यास का प्रतिपन्न (Walden inversion) होता है। चूँकि केवल एक ही विशिष्ट स्टीरियो-आइसोमर बनता है,इसलिए वे स्टीरियोस्पेसिफिक होती हैं।
$S_N1$ अभिक्रियाएँ एक समतलीय कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से होती हैं। नाभिकरागी (nucleophile) दोनों तरफ से समान प्रायिकता के साथ आक्रमण कर सकता है,जिससे रेसमिक मिश्रण (दोनों प्रतिबिंब रूपों का मिश्रण) का निर्माण होता है।
अतः,कथन $I$ और कथन $II$ दोनों सत्य हैं।

(A) $1$. $1$-ब्रोमो-$3$-क्लोरोसाइक्लोब्यूटेन की $Na/Et_2O$ के साथ अभिक्रिया एक वुर्ट्ज़ अभिक्रिया है। चूंकि $Br$ परमाणु $Cl$ की तुलना में एक बेहतर लिविंग ग्रुप है,इसलिए कपलिंग $Br$ की स्थिति पर होती है,जिससे $1,1'$-डाइक्लोरो-$3,3'$-बाइसाइक्लोब्यूटेन (यौगिक $A$) बनता है।
$2$. यौगिक $A$ की अभिक्रिया $(i) Mg/Et_2O$ और उसके बाद $(ii) D_2O$ के साथ होती है। $Mg$,$Cl$ परमाणुओं के साथ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक बनाता है,जिसे बाद में $D_2O$ द्वारा क्वेंच किया जाता है ताकि $Cl$ को $D$ से प्रतिस्थापित किया जा सके,जिससे $B$ के रूप में $1,1'$-डाइड्यूटेरियो-$3,3'$-बाइसाइक्लोब्यूटेन प्राप्त होता है।
$3$. यौगिक $A$ की अभिक्रिया $CoF_2$ (स्वार्ट्स अभिक्रिया में प्रयुक्त एक फ्लोरीनेटिंग एजेंट) के साथ होती है,जिससे $Cl$ परमाणु $F$ परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित हो जाते हैं,और $C$ के रूप में $1,1'$-डाइफ्लोरो-$3,3'$-बाइसाइक्लोब्यूटेन प्राप्त होता है।
$4$. अतः,उत्पाद $B$ और $C$ क्रमशः $1,1'$-डाइड्यूटेरियो-$3,3'$-बाइसाइक्लोब्यूटेन और $1,1'$-डाइफ्लोरो-$3,3'$-बाइसाइक्लोब्यूटेन हैं।

(C) $S_N2$ अभिक्रिया में,न्यूक्लियोफाइल लिविंग ग्रुप के पीछे से आक्रमण करता है,जिससे ट्राइगोनल बाइपिरामिडल संक्रमण अवस्था बनती है।
बेंजाइल ब्रोमाइड $(C_6H_5CH_2Br)$ के मामले में,संक्रमण अवस्था में बेंजाइलिक कार्बन पर एक आंशिक रूप से बंधित असंकरित $p$-कक्षक शामिल होता है।
यह $p$-कक्षक फेनिल वलय की $\pi$-इलेक्ट्रॉन प्रणाली के साथ संयुग्मन द्वारा स्थिर होता है,जो अभिक्रिया की सक्रियण ऊर्जा को कम करता है।
इसलिए,$C_6H_5CH_2Br$ की $S_N2$ अभिक्रिया $CH_3CH_2Br$ की तुलना में अधिक आसानी से होती है।
अभिकथन $(A)$ और कारण $(R)$ दोनों सही हैं,और $(R)$,$(A)$ की सही व्याख्या है।

(A) यह अभिक्रिया नेबरिंग ग्रुप पार्टिसिपेशन $(NGP)$ तंत्र में फेनिल रिंग की भागीदारी को शामिल करती है।
$1$. फेनिल रिंग के $\pi$-इलेक्ट्रॉन लिविंग ग्रुप $(Br^{-})$ के निष्कासन में सहायता करते हैं।
$2$. इससे फेनोनियम आयन मध्यवर्ती का निर्माण होता है।
$3$. न्यूक्लियोफाइल $(CN^{-})$ फिर फेनोनियम आयन के अधिक इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण करता है।
$4$. इस प्रक्रिया के परिणामस्वरूप $Br$ परमाणु का $CN$ समूह द्वारा प्रतिस्थापन होता है,जिससे विकल्प $A$ में दर्शाया गया उत्पाद प्राप्त होता है।

(B) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह होता है या जिन्हें इस समूह में ऑक्सीकृत किया जा सकता है।
$CH_3-CH_2-CCl_2-CH_3$ का जलीय $KOH$ के साथ उपचार करने पर जेम-डाइक्लोराइड का जल-अपघटन होकर जेम-डायोल $(CH_3-CH_2-C(OH)_2-CH_3)$ बनता है,जो अस्थिर होता है और पानी का एक अणु खोकर ब्यूटेन$-2-$ओन $(CH_3-CH_2-CO-CH_3)$ बनाता है।
ब्यूटेन$-2-$ओन में $CH_3CO-$ समूह होता है,जो पोटेशियम हाइपोआयोडाइट $(KOI)$ के साथ प्रतिक्रिया करके आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ बनाता है,जो पीले रंग का अवक्षेप है।
अतः,सही यौगिक $CH_3-CH_2-CCl_2-CH_3$ है।

(C) $S_N 1$ अभिक्रिया की दर अभिक्रिया के निर्धारक चरण में बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. $1$-फेनिलएथिल ब्रोमाइड एक द्वितीयक बेंजाइलिक कार्बोकेशन बनाता है,जो बेंजीन वलय के साथ अनुनाद द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है।
$2$. ब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन एक द्वितीयक एल्काइल कार्बोकेशन बनाता है।
$3$. (साइक्लोहेक्सिलमिथाइल) ब्रोमाइड एक प्राथमिक एल्काइल कार्बोकेशन बनाता है।
$4$. ब्रोमोबेंजीन आसानी से $S_N 1$ अभिक्रिया नहीं करता है क्योंकि अनुनाद के कारण $C-Br$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है।
चूंकि द्वितीयक बेंजाइलिक कार्बोकेशन विकल्पों में सबसे अधिक स्थिर है,इसलिए $1$-फेनिलएथिल ब्रोमाइड सबसे तेज़ अभिक्रिया करता है।

(B) चरण $1$: $2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेनॉल की $PBr_3$ के साथ अभिक्रिया $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा $1$-ब्रोमो-$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन $(A)$ बनाती है।
चरण $2$: $1$-ब्रोमो-$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन $(A)$ की अल्कोहलिक $KOH$ (एक प्रबल क्षार) के साथ अभिक्रिया $E2$ क्रियाविधि द्वारा डिहाइड्रोहैलोजनीकरण करती है।
चरण $3$: ज़ेटसेव के नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है। क्षार $C_2$ स्थिति से प्रोटॉन को हटाता है,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन $(B)$ प्राप्त होता है।

(B) . $CH_3-CHBr-CD_3$ अल्कोहलिक $KOH$ के साथ $E2$ विलोपन अभिक्रिया देता है $(A-Q)$.
$B$. $Ph-CHBr-CH_3$,$E2$ अभिक्रियाओं में प्राथमिक गतिज समस्थानिक प्रभाव दिखाता है,इसलिए यह तेजी से अभिक्रिया करता है $(B-Q)$.
$C$. $Ph-CH_2-CH_2Br$,$E1cb$ क्रियाविधि द्वारा अभिक्रिया करता है और प्रथम कोटि की गतिज का पालन करता है $(C-R,S)$.
$D$. $PhCH_2CH_2Br$ और $PhCD_2CH_2Br$ समान दर से अभिक्रिया करते हैं जो $E1$ अभिक्रिया को दर्शाता है $(D-P,S)$.