प्रकाशिक रूप से सक्रिय एल्काइल हैलाइड्स के मामले में,$S_{N}2$ अभिक्रिया के परिणामस्वरूप बनने वाले उत्पाद का विन्यास (configuration) अभिकारक की तुलना में उल्टा (inverted) होता है।
यह इसलिए होता है क्योंकि न्यूक्लियोफाइल उस दिशा से आक्रमण करता है जो हैलोजन परमाणु की स्थिति के विपरीत होती है।
उदाहरण के लिए,जब $(-)-2-$ब्रोमोऑक्टेन की अभिक्रिया हाइड्रॉक्साइड आयन $(OH^-)$ के साथ होती है,तो $(+)-$ऑक्टेन$-2-$ऑल बनता है,जिसमें $-OH$ समूह ब्रोमाइड आयन के विपरीत स्थान ग्रहण करता है।
इस अभिक्रिया को इस प्रकार दर्शाया जा सकता है:
$(-)-CH_3CH(Br)C_6H_{13} + OH^- \rightarrow (+)-CH_3CH(OH)C_6H_{13} + Br^-$.
अतः,प्रकाशिक रूप से सक्रिय हैलाइड्स की $S_{N}2$ अभिक्रियाएं वाल्डन प्रतिपन्न (Walden inversion) के साथ होती हैं।