Properties of Phenols Questions in Hindi

(D) मेथोक्सीबेन्जीन (संरचना $I$) एक ईथर है और इसमें अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन नहीं बन सकता है,इसलिए इसका क्वथनांक सबसे कम होता है।
$m$-क्रेसोल (संरचना $II$) और $o$-क्रेसोल (संरचना $III$) दोनों फिनोल हैं और अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन बना सकते हैं,जिससे इनका क्वथनांक $I$ से अधिक होता है।
$m$-क्रेसोल और $o$-क्रेसोल के बीच,$o$-क्रेसोल में अंतः-आणविक हाइड्रोजन बंधन होता है,जो $m$-क्रेसोल की तुलना में अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन की सीमा को कम कर देता है।
इसलिए,$m$-क्रेसोल का क्वथनांक $o$-क्रेसोल से अधिक होता है।
अतः,क्वथनांक का सही क्रम $II > III > I$ है।

(C) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. एनिलीन $273-278 \ K$ पर $NaNO_2/HCl$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड बनाता है।
$2$. गर्म $H_2O$ के साथ जल-अपघटन करने पर डायज़ोनियम लवण फिनोल में परिवर्तित हो जाता है।
$3$. फिनोल अतिरिक्त $Br_2$ (ब्रोमीन जल) के साथ अभिक्रिया करके इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन द्वारा $2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोल देता है।
$4$. $NaOH$ के साथ उपचार फिनोल को सोडियम फिनोक्साइड ($2,4,6$-ट्राइब्रोमोफिनोक्साइड) में बदल देता है।
$5$. अंत में,$CH_3I$ के साथ अभिक्रिया (विलियमसन ईथर संश्लेषण) अंतिम उत्पाद के रूप में $2,4,6$-ट्राइब्रोमोऐनिसोल प्रदान करती है।

(C) जलीय $NaOH$ की उपस्थिति में फिनोल की $CHCl_3$ के साथ अभिक्रिया को $Reimer-Tiemann$ अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
इस अभिक्रिया में,$CHCl_3$,$NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके एक डाइक्लोरोकार्बीन मध्यवर्ती $(:CCl_2)$ उत्पन्न करता है।
यह इलेक्ट्रोफिलिक कार्बीन फेनॉक्साइड आयन पर ऑर्थो स्थिति पर आक्रमण करता है।
प्राप्त मध्यवर्ती का जल-अपघटन होने पर सैलिसिलल्डिहाइड ($2$-हाइड्रॉक्सीबेंजाल्डिहाइड) अपने लवण रूप में प्राप्त होता है,जो सोडियम $2-$फॉर्मिलफेनोलेट है।

(B) दी गई अभिक्रिया फ्राइस पुनर्विन्यास (Fries rearrangement) है।
जब फेनिल बेंजोएट को $AlCl_3$ (एक लुईस अम्ल) के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह पुनर्विन्यासित होकर ऑर्थो-हाइड्रॉक्सीबेंजोफेनोन और पैरा-हाइड्रॉक्सीबेंजोफेनोन का मिश्रण बनाता है।
उत्पाद '$X$' ऑर्थो-हाइड्रॉक्सीबेंजोफेनोन है,जिसमें एक फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूह $(-OH)$ और एक कीटोन कार्बोनिल समूह $(-C=O)$ उपस्थित होता है।
अतः,उपस्थित क्रियात्मक समूह $-OH$ और $-C=O$ (कीटोन) हैं।

(B) $2-$हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड (सैलिसिलिक एसिड) सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया करके $2-$एसीटॉक्सीबेंजोइक एसिड बनाता है,जिसे आमतौर पर एस्पिरिन के रूप में जाना जाता है। यह अभिक्रिया फेनोलिक $-OH$ समूह की एसिटिलेशन अभिक्रिया है।

(A) फिनोल की अम्लता उनके $pK_{a}$ मानों के व्युत्क्रमानुपाती होती है $(Acidity \propto \frac{1}{pK_{a}})$।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह (जैसे $-NO_{2}$) $-I$ और $-M$ प्रभावों के माध्यम से फिनोक्साइड आयन को स्थिर करके फिनोल की अम्लता को बढ़ाते हैं।
$1$. फिनोल $(A)$ में कोई इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह नहीं है,इसलिए यह सबसे कम अम्लीय है (सबसे अधिक $pK_{a}$)।
$2$. मेटा-नाइट्रोफिनोल $(C)$ केवल $-I$ प्रभाव प्रदर्शित करता है,जो इसे फिनोल से अधिक अम्लीय बनाता है लेकिन ऑर्थो और पैरा आइसोमर्स से कम अम्लीय है।
$3$. ऑर्थो-नाइट्रोफिनोल $(B)$ और पैरा-नाइट्रोफिनोल $(D)$ दोनों $-I$ और $-M$ प्रभाव प्रदर्शित करते हैं। पैरा-नाइट्रोफिनोल $(D)$ पैरा स्थिति पर $-NO_{2}$ समूह के मजबूत $-M$ प्रभाव के कारण सबसे अधिक अम्लीय है।
ऑर्थो-नाइट्रोफिनोल $(B)$ इंट्रा-मॉलिक्यूलर हाइड्रोजन बॉन्डिंग के कारण पैरा-नाइट्रोफिनोल $(D)$ से कम अम्लीय है,जो अविभाजित अणु को स्थिर करता है।
इस प्रकार,अम्लता का क्रम है: $D > B > C > A$।
चूंकि $pK_{a}$ अम्लता के व्युत्क्रमानुपाती होता है,इसलिए $pK_{a}$ का घटता क्रम है: $A > C > B > D$।

(D) यौगिकों की अम्लीय शक्ति उनके संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता द्वारा निर्धारित की जाती है। अधिक स्थिर संयुग्मी क्षार अधिक मजबूत अम्ल के अनुरूप होते हैं।
$A$: $H_2O$ (संयुग्मी क्षार: $OH^-$)
$B$: फिनोल $(C_6H_5OH)$ (संयुग्मी क्षार: फिनोक्साइड आयन,$C_6H_5O^-$,जो अनुनाद द्वारा स्थिर है)
$C$: आइसोप्रोपिल अल्कोहल $((CH_3)_2CHOH)$ (संयुग्मी क्षार: आइसोप्रोपॉक्साइड आयन,$(CH_3)_2CHO^-$,जो दो इलेक्ट्रॉन-दाता मिथाइल समूहों द्वारा अस्थिर होता है)
$D$: इथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ (संयुग्मी क्षार: एथॉक्साइड आयन,$CH_3CH_2O^-$,जो एक इलेक्ट्रॉन-दाता एथिल समूह द्वारा अस्थिर होता है)
संयुग्मी क्षार की स्थिरता का क्रम: $C_6H_5O^- > OH^- > CH_3CH_2O^- > (CH_3)_2CHO^-$.
इसलिए,अम्लीय शक्ति का क्रम है: $B > A > D > C$.
अतः,विकल्प $D$ सही है।

(C) नाइट्रेशन एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। इस अभिक्रिया की दर एरोमैटिक वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
जो समूह इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं (इलेक्ट्रॉन-दाता समूह) वे वलय को सक्रिय करते हैं,जबकि जो समूह इलेक्ट्रॉन घनत्व घटाते हैं (इलेक्ट्रॉन-आकर्षी समूह) वे वलय को निष्क्रिय करते हैं।
फिनोल $(I)$ में,$-OH$ समूह एक प्रबल $+R$ (अनुनाद) प्रभाव डालता है,जो वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को काफी बढ़ा देता है,जिससे यह अत्यधिक अभिक्रियाशील हो जाता है।
बेन्जीन $(III)$ में,इलेक्ट्रॉन घनत्व को बदलने के लिए कोई प्रतिस्थापी नहीं होता है।
नाइट्रोबेन्जीन $(II)$ में,$-NO_2$ समूह एक प्रबल $-R$ प्रभाव डालता है,जो वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को काफी कम कर देता है,जिससे यह सबसे कम अभिक्रियाशील हो जाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $(I) > (III) > (II)$ है।

(D) $pK_a = -\log K_a$। जैसे-जैसे $K_a$ बढ़ता है,$pK_a$ घटता है।
बेंजोइक एसिड $(pK_a \approx 4.2)$ फिनोल $(pK_a \approx 10)$ की तुलना में एक मजबूत एसिड है,इसलिए बेंजोइक एसिड का $pK_a$ फिनोल से कम होता है।
अतः,कथन $(A)$ गलत है।
फिनोक्साइड आयन गैर-समतुल्य अनुनाद संरचनाओं द्वारा स्थिर होता है,जबकि बेंजोएट आयन दो समतुल्य अनुनाद संरचनाओं द्वारा स्थिर होता है,जो बेंजोएट आयन को अधिक स्थिर बनाता है और बेंजोइक एसिड को एक मजबूत एसिड बनाता है।
इस प्रकार,कारण $(R)$ सही है।

(B) $-OH$ समूह अनुनाद प्रभाव द्वारा इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो बेंजीन रिंग को इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए अत्यधिक सक्रिय बनाता है।
यह प्रकृति में ऑर्थो/पैरा निर्देशक है।
इसलिए,अन्य विकल्पों की तुलना में,जिनमें इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह होते हैं,फिनोल में इलेक्ट्रोफाइल द्वारा ऑर्थो/पैरा प्रतिस्थापन बहुत आसान है।

(A) फिनोल की अम्लता प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन की स्थिरता पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ फिनोक्साइड आयन को स्थिर करते हैं,जिससे अम्लता बढ़ती है,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इसे अस्थिर करते हैं,जिससे अम्लता कम हो जाती है।
$1$. $A$ (साइक्लोहेक्सानोल): इसका संयुग्मी क्षार एक एल्कोक्साइड आयन है,जो फिनोक्साइड आयन की तुलना में कम स्थिर है। इसलिए,$A$ सबसे कम अम्लीय है।
$2$. $B$ (फिनोल): संदर्भ यौगिक।
$3$. $C$ (p-मेथॉक्सीफिनोल): $-OCH_3$ अनुनाद (+$M$ प्रभाव) द्वारा एक $EDG$ है,जो फिनोक्साइड आयन को अस्थिर करता है। इसलिए,$C < B$.
$4$. $D$ (p-हाइड्रॉक्सीएसीटोफेनोन): $-COCH_3$ एक $EWG$ (-$M$ प्रभाव) है,जो फिनोक्साइड आयन को स्थिर करता है। इसलिए,$D > B$.
$5$. $E$ (m-नाइट्रोफिनोल): $-NO_2$ एक मजबूत $EWG$ (-$I$ और -$M$ प्रभाव) है। मेटा स्थिति पर,केवल -$I$ प्रभाव कार्य करता है। इसलिए,$E > B$.
$6$. $F$ (p-नाइट्रोफिनोल): पैरा स्थिति पर $-NO_2$ -$I$ और -$M$ दोनों प्रभाव डालता है,जो फिनोक्साइड आयन को अधिकतम स्थिरता प्रदान करता है। इसलिए,$F > E$.
$EWG$ की शक्ति की तुलना: $p-NO_2$ $(F)$ > $m-NO_2$ $(E)$ > $p-COCH_3$ $(D)$।
$EDG$ की शक्ति की तुलना: $p-OCH_3$ $(C)$,$B$ की तुलना में अधिक अस्थिर करता है। $A$ सबसे कम अम्लीय है।
सही क्रम $F > E > D > B > C > A$ है।

(D) चरण $1$: फिनोल जिंक डस्ट $(Zn)$ के साथ गर्म $(\Delta)$ करने पर अपचयन (reduction) अभिक्रिया करता है,जिससे बेंजीन का निर्माण होता है।
$C_6H_5OH Zn \xrightarrow{\Delta} C_6H_6 ZnO$
चरण $2$: इसके बाद बेंजीन निर्जलीय फेरिक क्लोराइड $(FeCl_3)$ और क्लोरीन $(Cl_2)$ की उपस्थिति में इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (क्लोरीनीकरण) द्वारा क्लोरोबेंजीन बनाता है।
$C_6H_6 Cl_2 \xrightarrow{\text{anhyd. } FeCl_3} C_6H_5Cl HCl$
अतः,मुख्य उत्पाद क्लोरोबेंजीन है।

(B) फिनोल इतना अम्लीय होता है कि यह $NaOH$ जैसे प्रबल क्षार के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फिनोक्साइड $(C_{6}H_{5}ONa)$ बनाता है,जो जल में घुलनशील है।
फिनोल,कार्बोनिक एसिड $(H_{2}CO_{3})$ की तुलना में एक दुर्बल अम्ल है,इसलिए यह $NaHCO_{3}$ से $CO_{2}$ गैस को विस्थापित नहीं कर सकता है।

(C) $1$. निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की $CH_3CH_2CH_2Cl$ के साथ अभिक्रिया फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है। निर्मित प्राथमिक कार्बोकेशन $(CH_3CH_2CH_2^+)$ अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन $(CH_3CH^+CH_3)$ बनाने के लिए $1,2-H^-$ शिफ्ट से गुजरता है।
$2$. यह द्वितीयक कार्बोकेशन बेंजीन वलय पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद '$P$' के रूप में आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमीन) बनाता है।
$3$. क्यूमीन $O_2/OH^-, \Delta$ के साथ ऑक्सीकरण करके क्यूमीन हाइड्रोपेरोक्साइड बनाता है,जो तनु $H_2SO_4$ के साथ उपचारित करने पर मुख्य उत्पाद '$Q$' के रूप में फिनोल और एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ देता है।
$4$. इस प्रकार,'$P$' आइसोप्रोपिलबेंजीन है और '$Q$' एसीटोन है।

(A) जो यौगिक कार्बोनिक एसिड $(H_2CO_3)$ से अधिक मजबूत एसिड होते हैं,वे सोडियम बाइकार्बोनेट $(NaHCO_3)$ के साथ प्रतिक्रिया करके कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ गैस छोड़ते हैं,जिससे बुदबुदाहट होती है।
$2,4,6-$ट्राइनाइट्रोफिनोल (जिसे पिकरिक एसिड भी कहा जाता है) तीन नाइट्रो $(-NO_2)$ समूहों के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव के कारण एक मजबूत एसिड है,जो फिनोक्साइड आयन को स्थिर करता है।
चूंकि पिकरिक एसिड का $pK_a$,$H_2CO_3$ के $pK_a$ से कम है,इसलिए यह $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करके बुदबुदाहट उत्पन्न करता है।
एसीटोन,इथेनॉल और डायथाइल ईथर जैसे अन्य विकल्प $NaHCO_3$ के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए पर्याप्त अम्लीय नहीं हैं।

(C) $1$. $\text{फिनोल}$ तनु $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $o$-$\text{नाइट्रोफिनोल}$ और $p$-$\text{नाइट्रोफिनोल}$ का मिश्रण बनाता है। मुख्य उत्पाद $p$-$\text{नाइट्रोफिनोल}$ $(X)$ है।
$2$. $p$-$\text{नाइट्रोफिनोल}$ $(X)$ का $Zn/HCl$ का उपयोग करके अपचयन किया जाता है जिससे $p$-$\text{अमीनोफिनोल}$ बनता है।
$3$. $p$-$\text{अमीनोफिनोल}$ $1 \ equiv$ $\text{एसिटिक एनहाइड्राइड}$ $(CH_3CO)_2O$ के साथ अभिक्रिया करता है। $\text{अमीनो समूह}$ $(-NH_2)$, $\text{हाइड्रॉक्सिल समूह}$ $(-OH)$ की तुलना में अधिक $\text{नाभिकरागी (nucleophilic)}$ होता है, इसलिए $\text{नाइट्रोजन परमाणु}$ पर $\text{एसिटिलीकरण}$ होता है और $p$-$\text{एसीटामिडोफिनोल}$ $(Y)$ बनता है।

(D) यह अभिक्रिया कोल्बे-श्मिट (Kolbe-Schmitt) अभिक्रिया है।
$1$. $4$-मेथॉक्सीफिनोल $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम $4$-मेथॉक्सीफेनॉक्साइड बनाता है।
$2$. फेनॉक्साइड आयन इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के लिए अत्यधिक सक्रिय होता है।
$3$. $-O^-$ समूह एक प्रबल ऑर्थो/पैरा निर्देशक समूह है। चूंकि पैरा स्थिति पहले से ही $-OMe$ समूह द्वारा भरी हुई है,इसलिए इलेक्ट्रोफाइल $(CO_2)$ $-O^-$ समूह के सापेक्ष ऑर्थो स्थिति पर आक्रमण करता है।
$4$. इसके बाद $H_3O^+$ के साथ अम्लीकरण करने पर अंतिम उत्पाद $2$-हाइड्रॉक्सी-$5$-मेथॉक्सीबेन्जोइक एसिड प्राप्त होता है।

(C) फिनोल,कार्बोनिक अम्ल $(H_2CO_3)$ की तुलना में एक दुर्बल अम्ल है।
इसलिए,यह $Na_2CO_3$ जैसे लवणों से कार्बोनिक अम्ल को विस्थापित नहीं कर सकता है।
परिणामस्वरूप,फिनोल $Na_2CO_3$ के विलयन से $CO_2$ गैस मुक्त नहीं करता है।
अतः,विकल्प $C$ में दिया गया कथन गलत है।

(B) $-CHO$ जैसे इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग ग्रुप $(EWG)$ फिनोक्साइड आयन को स्थिर करके फिनोल की अम्लीयता को बढ़ाते हैं।
$4-$हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड $(II)$ में,$-CHO$ समूह पैरा स्थिति पर है और $-M$ (मेसोमेरिक) और $-I$ (प्रेरक) दोनों प्रभाव डालता है।
$3-$हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड $(III)$ में,$-CHO$ समूह मेटा स्थिति पर है और केवल $-I$ प्रभाव डालता है (मेसोमेरिक प्रभाव मेटा स्थिति पर कार्य नहीं करता है)।
फिनोल $(I)$ में ऐसा कोई इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूह नहीं है।
इसलिए,अम्लीयता का क्रम $I < III < II$ है।

(C) वाष्पशीलता अंतर-आणविक बलों की शक्ति के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
o-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड (सैलिसिलिक एसिड) में अंतः-आणविक हाइड्रोजन बॉन्डिंग होती है,जो इसके आइसोमर्स (p- और m-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड) की तुलना में अंतर-आणविक हाइड्रोजन बॉन्डिंग की सीमा को कम कर देती है।
इसके परिणामस्वरूप अंतर-आणविक बल कमजोर हो जाते हैं,जिससे o-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड दूसरों की तुलना में अधिक वाष्पशील हो जाता है।

(C) फिनोल की अम्लता प्रोटॉन के नुकसान के बाद बनने वाले फिनोक्साइड आयन की स्थिरता पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ फिनोक्साइड आयन को स्थिर करते हैं और अम्लता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इसे अस्थिर करते हैं और अम्लता कम करते हैं।
$1$. यौगिक $(IV)$ में $-NO_2$ समूह है,जो एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-R$ और $-I$ प्रभाव) है,इसलिए यह सबसे अधिक अम्लीय है।
$2$. यौगिक $(III)$ में $-CH=CH_2$ समूह है,जो एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-R$ प्रभाव) है,इसलिए यह $(I)$ और $(II)$ से अधिक अम्लीय है।
$3$. यौगिक $(I)$ में $-CH_3$ समूह है,जो एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ और हाइपरकंजुगेशन) है,इसलिए यह $(III)$ से कम अम्लीय है लेकिन $(II)$ से अधिक अम्लीय है।
$4$. यौगिक $(II)$ में $-NMe_2$ समूह है,जो एक बहुत मजबूत इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+R$ प्रभाव) है,इसलिए यह सबसे कम अम्लीय है।
अतः,अम्लता का सही क्रम $(IV) > (III) > (I) > (II)$ है।

(A) नाइट्रोफिनोल की अम्लता $-NO_2$ समूह के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव ($-I$ और $-R$ प्रभाव) द्वारा निर्धारित की जाती है।
$p$-नाइट्रोफिनोल सबसे अधिक अम्लीय है क्योंकि पैरा-स्थान पर $-NO_2$ समूह मजबूत $-I$ और $-R$ दोनों प्रभाव डालता है,जो फेनॉक्साइड आयन को काफी स्थिर करता है।
$o$-नाइट्रोफिनोल में,$-NO_2$ समूह ऑर्थो-स्थान पर होता है,जो मजबूत $-I$ और $-R$ प्रभाव डालता है,लेकिन $-OH$ समूह और $-NO_2$ समूह के बीच अंतःआणविक $H$-बॉन्डिंग बनने के कारण $p$-नाइट्रोफिनोल की तुलना में प्रोटॉन का निकलना थोड़ा कठिन हो जाता है।
$m$-नाइट्रोफिनोल में,$-NO_2$ समूह केवल $-I$ प्रभाव डालता है (कोई अनुनाद प्रभाव नहीं),जो इसे तीनों में सबसे कम अम्लीय बनाता है।
अतः,अम्लता का सही घटता हुआ क्रम: $p$-नाइट्रोफिनोल $ > $ $o$-नाइट्रोफिनोल $ > $ $m$-नाइट्रोफिनोल है।

(C) प्रतिस्थापित फिनोल की अम्लीय शक्ति बेंजीन रिंग से जुड़े प्रतिस्थापी समूह के इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रभाव ($-I$ और $-M$ प्रभाव) पर निर्भर करती है।
मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह फिनोक्साइड आयन को अधिक प्रभावी ढंग से स्थिर करते हैं,जिससे अम्लीय शक्ति बढ़ जाती है।
दिए गए प्रतिस्थापियों की इलेक्ट्रॉन-आकर्षक प्रवृत्ति का क्रम है: $-F < -Cl < -NO_2$।
अतः,अम्लीय शक्ति का सही क्रम $p$-फ्लोरोफिनोल $ < $ $p$-क्लोरोफिनोल $ < $ $p$-नाइट्रोफिनोल है।

(A) अम्लीय माध्यम में,फिनोल अपने प्रोटोनेटेड रूप के साथ संतुलन में रहता है,और $-OH$ समूह बेंजीन वलय को इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए सक्रिय करता है।
$-OH$ समूह अनुनाद द्वारा इलेक्ट्रॉन दान करने वाला समूह है,जो $ortho$ और $para$ स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है।
जब $D_{2}SO_{4} / D_{2}O$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो $D^+$ एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है।
इलेक्ट्रोफाइल $(D^+)$ बेंजीन वलय की इलेक्ट्रॉन-समृद्ध $ortho$ और $para$ स्थितियों पर हमला करता है।
इसके अतिरिक्त,फिनोलिक हाइड्रोजन अम्लीय होता है और $-OD$ बनाने के लिए $D_{2}O$ में $D$ के साथ आसानी से विनिमय कर लेता है।
इसलिए,$ortho$ और $para$ स्थितियों पर हाइड्रोजन परमाणु ड्यूटेरियम परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित हो जाते हैं,और $-OH$ समूह $-OD$ बन जाता है।

(A) $FeCl_3$ परीक्षण का उपयोग फेनोलिक समूह (बेंजीन रिंग से सीधे जुड़े $-OH$ समूह) की उपस्थिति का पता लगाने के लिए किया जाता है।
फेनोलिक समूह वाले यौगिक तटस्थ $FeCl_3$ के साथ प्रतिक्रिया करके बैंगनी रंग का कॉम्प्लेक्स बनाते हैं।
दिए गए विकल्पों में से,$o-$क्रेसोल ($2-$मिथाइलफेनोल) एक फेनोल है और $FeCl_3$ के साथ बैंगनी रंग देता है।
बेंजाइल अल्कोहल $(C_6H_5CH_2OH)$ में फेनोलिक समूह नहीं होता है ($-OH$ साइड चेन पर होता है),इसलिए यह $FeCl_3$ के साथ बैंगनी रंग नहीं देता है।
इसलिए,$o-$क्रेसोल और बेंजाइल अल्कोहल को इस परीक्षण का उपयोग करके अलग किया जा सकता है।

(C) यह कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया है। यौगिक $(y)$ का आणविक भार $2 \times \text{vapour density} = 2 \times 47 = 94$ है।
दी गई प्रतिशतता के अनुसार: $C = 76.6\%$,$H = 6.38\%$,$O = 17.02\%$.
मोल का अनुपात $C:H:O = 6:6:1$ है। अतः,यौगिक $(x)$ फिनोल है और यौगिक $(y)$ सैलिसिलिक एसिड है।
फिनोल $(x)$ अम्लीय है और $NaOH$ में घुल जाता है। सैलिसिलिक एसिड $(y)$ फिनोल से अधिक अम्लीय है,इसलिए यह भी $NaOH$ में घुल जाता है।
सैलिसिलिक एसिड $(y)$ $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $CO_2$ गैस उत्सर्जित करता है।
दोनों सुगंधित यौगिक हैं और कालिख वाली लौ के साथ जलते हैं।
कथन $(c)$ गलत है क्योंकि सैलिसिलिक एसिड $(y)$ फिनोल $(x)$ से अधिक अम्लीय है।

(D) फिनोल की $CHCl_3$ और $aq. KOH$ के साथ अभिक्रिया राइमर-टीमैन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन के कारण $o$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड (सैलिसिलैल्डिहाइड) मुख्य उत्पाद होता है,जबकि $p$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड गौण उत्पाद होता है।
इसलिए,कथन $I$ गलत है।
$o$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करता है,जिससे यह भाप के साथ वाष्पशील हो जाता है,जबकि $p$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन प्रदर्शित करता है,जिससे यह कम वाष्पशील होता है।
अतः,उन्हें भाप आसवन द्वारा अलग किया जा सकता है।
इसलिए,कथन $II$ सही है।

(C) यह अभिक्रिया श्रृंखला फिनोल के निर्माण की औद्योगिक क्यूमीन प्रक्रिया है।
चरण $1$: बेंजीन $(C_6H_6)$ निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में आइसोप्रोपिल क्लोराइड $(CH_3CH(Cl)CH_3)$ के साथ अभिक्रिया (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन) करके आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमीन) बनाता है।
चरण $2$: क्यूमीन का $O_2$ द्वारा ऑक्सीकरण होकर क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनता है,जिसका अम्लीय जल-अपघटन $(H^+)$ करने पर फिनोल $(C_6H_5OH)$ $Y$ के रूप में और एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ $Z$ के रूप में प्राप्त होता है।
अतः,$X = CH_3CH(Cl)CH_3$,$Y = C_6H_5OH$,और $Z = CH_3COCH_3$ है।

(A) कपलिंग अभिक्रिया में एक डायज़ोनियम लवण फिनोल पर आक्रमण करता है।
फिनोल एक दुर्बल अम्ल है,और यह क्षारीय माध्यम में फिनॉक्साइड आयन बनाता है।
फिनॉक्साइड आयन उदासीन फिनोल की तुलना में इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन (electrophilic aromatic substitution) के प्रति अधिक सक्रिय होता है,जिससे डायज़ोनियम इलेक्ट्रॉनरागी के साथ अभिक्रिया तेज और अधिक कुशल हो जाती है।

(A) राइमर-टीमन अभिक्रिया का उपयोग विशेष रूप से फिनोल के ऑर्थो स्थान पर फॉर्मिल समूह $(-\text{CHO})$ को पेश करने के लिए किया जाता है,जिसमें क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ और जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ का उपयोग होता है।
इस अभिक्रिया के परिणामस्वरूप $2$-हाइड्रॉक्सीबेंजाल्डिहाइड बनता है,जिसे आमतौर पर सैलिसैल्डिहाइड के रूप में जाना जाता है।

(D) फिनोल $(C_6H_5OH)$ तनु $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $o$-नाइट्रोफिनोल और $p$-नाइट्रोफिनोल का मिश्रण बनाता है।
$o$-नाइट्रोफिनोल अंतःआणविक हाइड्रोजन बंधन के कारण भाप में वाष्पशील होता है,जबकि $p$-नाइट्रोफिनोल अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन के कारण वाष्पशील नहीं होता है।
अतः,भाप में वाष्पशील यौगिक $(X)$ $o$-नाइट्रोफिनोल $(C_6H_5NO_3)$ है।
फिनोल $(C_6H_6O)$ का मोलर द्रव्यमान = $(6 \times 12) + (6 \times 1) + 16 = 94 \ g \ mol^{-1}$।
फिनोल में ऑक्सीजन का प्रतिशत = $(16 / 94) \times 100 \approx 17.021 \ \%$।
$o$-नाइट्रोफिनोल $(C_6H_5NO_3)$ का मोलर द्रव्यमान = $(6 \times 12) + (5 \times 1) + 14 + (3 \times 16) = 139 \ g \ mol^{-1}$।
$o$-नाइट्रोफिनोल में ऑक्सीजन का प्रतिशत = $(48 / 139) \times 100 \approx 34.532 \ \%$।
ऑक्सीजन के प्रतिशत में वृद्धि = $34.532 - 17.021 = 17.511 \ \%$।
इसे $175.11 \times 10^{-1} \% \approx 175 \times 10^{-1} \%$ के रूप में व्यक्त किया जा सकता है।

(C) फिनोल का जिंक डस्ट के साथ अपचयन की रासायनिक अभिक्रिया है: $C_6H_5OH + Zn \rightarrow C_6H_6 + ZnO$.
सबसे पहले,फिनोल $(C_6H_5OH)$ का मोलर द्रव्यमान ज्ञात करें: $(6 \times 12) + (6 \times 1) + 16 = 72 + 6 + 16 = 94 \text{ g mol}^{-1}$.
फिनोल के प्रारंभिक मोलों की गणना करें: $\text{मोल} = \frac{\text{द्रव्यमान}}{\text{मोलर द्रव्यमान}} = \frac{4.7 \text{ g}}{94 \text{ g mol}^{-1}} = 0.05 \text{ मोल}$.
चूंकि अभिक्रिया $60\%$ पूर्ण होती है,इसलिए निर्मित उत्पाद $X$ (बेंजीन) के मोल: $0.05 \times 0.60 = 0.03 \text{ मोल}$.
इसे आवश्यक प्रारूप में व्यक्त करने पर: $0.03 = 3 \times 10^{-2}$.
अतः,मान $3$ है।