Properties of Phenols Questions in Gujarati

(A) $C_6H_5OH$ (ફિનોલ) ની એસિડિકતા $C_2H_5OH$ (ઇથેનોલ) કરતા વધારે છે કારણ કે $H^+$ મુક્ત થયા પછી બનતો ફિનોક્સાઇડ આયન બેન્ઝીન વલય સાથેના અનુનાદ દ્વારા સ્થાયી થાય છે,જ્યારે ઇથોક્સાઇડ આયન $(C_2H_5O^-)$ ઇથાઇલ સમૂહની ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ઇન્ડક્ટિવ અસર $(+I)$ ને કારણે અસ્થાયી બને છે.
ફિનોલ $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરતું નથી કારણ કે તે કાર્બોનિક એસિડ $(H_2CO_3)$ કરતા નિર્બળ એસિડ છે.
ફિનોલ ઓક્સાઇમ બનાવવા માટે $NH_2OH$ સાથે પ્રક્રિયા કરતું નથી; આ પ્રક્રિયા કાર્બોનિલ સંયોજનો (આલ્ડિહાઇડ અને કીટોન) ની લાક્ષણિકતા છે.

(B) આપેલ પ્રક્રિયાને ગાટરમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ જેવા એરોમેટિક સંયોજનને નિર્જળ $ZnCl_2$ ની હાજરીમાં $HCN$ અને સૂકા $HCl$ વાયુના મિશ્રણ સાથે પ્રક્રિયા કરાવીને એરોમેટિક વલયમાં ફોર્મિલ ગ્રુપ $(-CHO)$ દાખલ કરવામાં આવે છે.

(A) જ્યારે સેલિસિલિક એસિડ $(C_6H_4(OH)COOH)$ ને ફોસ્ફરસ ઓક્સિક્લોરાઈડ $(POCl_3)$ ની હાજરીમાં ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે એસ્ટરીકરણ પ્રક્રિયા થાય છે.
આ પ્રક્રિયાના પરિણામે ફિનાઈલ સેલિસિલેટ બને છે,જેને સામાન્ય રીતે સેલોલ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
રાસાયણિક સમીકરણ નીચે મુજબ છે:
$C_6H_4(OH)COOH + C_6H_5OH \xrightarrow{POCl_3} C_6H_4(OH)COOC_6H_5 + H_2O$
તેથી,સાચો વિકલ્પ $A$ છે.

(C) જલીય દ્રાવણમાં,ફિનોલ આયનીકરણ પામીને ફિનોક્સાઇડ આયન બનાવે છે,જે બેન્ઝીન વલયને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે અત્યંત સક્રિય બનાવે છે,જેના પરિણામે $2, 4, 6-$ ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ બને છે.
$CS_2$ જેવા અધ્રુવીય દ્રાવકની હાજરીમાં,ફિનોલનું આયનીકરણ નોંધપાત્ર રીતે થતું નથી. બેન્ઝીન વલય $-OH$ સમૂહ દ્વારા માત્ર થોડું સક્રિય થાય છે,જેના પરિણામે મોનો-વિસ્થાપિત નીપજો,ખાસ કરીને $o-$ બ્રોમોફિનોલ અને $p-$ બ્રોમોફિનોલ મળે છે.

(C) પ્રક્રિયા માટેનું રાસાયણિક સમીકરણ નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr$
પ્રક્રિયાના તત્વયોગમિતિ (stoichiometry) મુજબ,$1 \ mole$ ફિનોલ $(94 \ g/mol)$ એ $3 \ moles$ $Br_2$ $(3 \times 160 = 480 \ g/mol)$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
તેથી,$94 \ g$ ફિનોલને $480 \ g$ $Br_2$ ની જરૂર પડે છે.
$2 \ g$ ફિનોલ માટે,જરૂરી $Br_2$ નો જથ્થો:
$\text{Amount of } Br_2 = \frac{480 \ g}{94 \ g} \times 2 \ g \approx 10.2127 \ g \approx 10.22 \ g$.

(B) ફિનોલમાં ઈલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(-OH)$ ની હાજરી રેઝોનન્સ દ્વારા બેન્ઝીન રિંગની ઈલેક્ટ્રોન ઘનતામાં નોંધપાત્ર વધારો કરે છે,જે તેને ટોલ્યુઈન,બેન્ઝોઈક એસિડ અથવા નાઈટ્રોબેન્ઝીનની તુલનામાં નાઈટ્રેશન જેવી ઈલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રક્રિયાઓ માટે અત્યંત સક્રિય બનાવે છે.

(D) $1$. ફિનોલનું $Zn$ ડસ્ટ સાથે નિસ્યંદન કરવાથી બેન્ઝીન $(A = C_6H_6)$ મળે છે.
$2$. બેન્ઝીનનું $Conc. H_2SO_4$ અને $Conc. HNO_3$ ના મિશ્રણ સાથે નાઈટ્રેશન કરવાથી નાઈટ્રોબેન્ઝીન $(B = C_6H_5NO_2)$ મળે છે.
$3$. નાઈટ્રોબેન્ઝીનનું $Zn$ અને $NaOH$ (બેઝિક માધ્યમ) ની હાજરીમાં રિડક્શન કરવાથી હાઈડ્રેઝોબેન્ઝીન $(C = C_6H_5-NH-NH-C_6H_5)$ મળે છે.
આમ,સાચો ક્રમ $C_6H_6, C_6H_5NO_2$ અને હાઈડ્રેઝોબેન્ઝીન છે.

(B) જલીય આલ્કલી (જેમ કે $KOH$) ની હાજરીમાં ફિનોલની $CCl_4$ સાથેની પ્રક્રિયાને રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા (ખાસ કરીને $CCl_4$ નો ઉપયોગ કરતી વિવિધતા) તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયા નીચે મુજબ આગળ વધે છે:
$C_6H_5OH + CCl_4 + 4KOH \rightarrow C_6H_4(OH)(COOK) + 4KCl + 2H_2O$
બનેલી મધ્યવર્તી નીપજ સેલિસિલિક એસિડનો પોટેશિયમ ક્ષાર છે.
ત્યારબાદ એસિડિક જળવિભાજન પર,આ ક્ષાર સેલિસિલિક એસિડ $(2-hydroxybenzoic \ acid)$ માં રૂપાંતરિત થાય છે.

(B) $o$-નાઈટ્રોફિનોલ માટે,હાઈડ્રોજન બંધન આંતઃઆણ્વીય (intramolecular) હોય છે,એટલે કે,તે એક જ અણુ પૂરતું મર્યાદિત છે.
$m$-નાઈટ્રોફિનોલ અને $p$-નાઈટ્રોફિનોલ માટે,હાઈડ્રોજન બંધન આંતર-આણ્વીય (intermolecular) હોય છે,જે અલગ-અલગ અણુઓ વચ્ચે થાય છે.
તેથી,મજબૂત આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન અને સંમિત પેકિંગને કારણે $p$-નાઈટ્રોફિનોલનું ગલનબિંદુ સૌથી વધુ હોય છે,ત્યારબાદ $m$-નાઈટ્રોફિનોલ આવે છે,જ્યારે $o$-નાઈટ્રોફિનોલનું ગલનબિંદુ સૌથી ઓછું હોય છે.
ગલનબિંદુનો સાચો ક્રમ $p > m > o$ છે.

(A) રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા એ ફિનોલ્સના ઓર્થો-ફોર્મિલેશન માટે વપરાતી રાસાયણિક પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલની પ્રક્રિયા સોડિયમ હાઈડ્રોક્સાઈડ $(NaOH)$ જેવા જલીય બેઝની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારબાદ એસિડિક વર્કઅપ $(H^+)$ દ્વારા સેલિસાલ્ડીહાઈડ મુખ્ય નીપજ તરીકે મળે છે.

(B) ફિનોલમાં ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયાનો દર બેન્ઝીન કરતા ઝડપી હોય છે.
આનું કારણ એ છે કે $-OH$ સમૂહ તેની $+M$ (મેસોમેરિક) અસરને કારણે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ સમૂહ છે.
ઓક્સિજન પરમાણુ પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ બેન્ઝીન વલયમાં વિસ્થાનિકૃત થાય છે,જે $o-$ (ઓર્થો) અને $p-$ (પેરા) સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે.
આનાથી વલય ઇલેક્ટ્રોફાઇલ દ્વારા હુમલા માટે વધુ સક્રિય બને છે.

(A) જ્યારે ફિનોલ નીચા તાપમાને (આશરે $298 \ K$) મંદ $HNO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે તે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા દ્વારા $o$-નાઈટ્રોફિનોલ અને $p$-નાઈટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ બનાવે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5OH + HNO_3 \text{ (મંદ)} \xrightarrow{298 \ K} o\text{-નાઈટ્રોફિનોલ} + p\text{-નાઈટ્રોફિનોલ}$
તેથી,સાચો વિકલ્પ $A$ છે.

(B) ફિનોલની બ્રોમિન પાણી સાથેની પ્રક્રિયા ફિનોલ રિંગના $2, 4,$ અને $6$ સ્થાન પર બ્રોમિન પરમાણુઓના ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન તરફ દોરી જાય છે.
આ પ્રક્રિયા માટેનું સંતુલિત રાસાયણિક સમીકરણ નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr$
પ્રક્રિયાના તત્વયોગમિતિ (stoichiometry) મુજબ,$1 \ mol$ ફિનોલ $3 \ mol$ બ્રોમિન $(Br_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $1 \ mol$ $2,4,6-$ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ બનાવે છે.
તેથી,$X$ નું મૂલ્ય $3$ છે.

(A) જ્યારે ફિનોલને $340 \ K$ તાપમાને જલીય સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે $2$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઇડ બનાવે છે,જેને સેલિસાઇલાલ્ડિહાઇડ તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે.
આ રાસાયણિક પ્રક્રિયાને રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

(D) પિક્રિક એસિડ,જેને રાસાયણિક રીતે $2,4,6$-ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે,તે ફિનોલનું વ્યુત્પન્ન છે.
ઓરડાના તાપમાને $(25\,^{\circ}C)$,તે ઘેરા પીળા રંગના સ્ફટિકીય ઘન સ્વરૂપે જોવા મળે છે.
તેનો તીવ્ર પીળો રંગ બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા ત્રણ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક નાઈટ્રો ગ્રુપ $(-NO_2)$ ને કારણે હોય છે,જે અણુના ઇલેક્ટ્રોનિક સંક્રમણને અસર કરે છે.

(A) જ્યારે ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ નું ઝિંક ડસ્ટ સાથે નિસ્યંદન કરવામાં આવે છે,ત્યારે તેનું રિડક્શન થઈને બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ અને ઝિંક ઓક્સાઈડ $(ZnO)$ મળે છે.
રાસાયણિક પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5OH + Zn \rightarrow C_6H_6 + ZnO$
આમ,સાચો વિકલ્પ $A$ છે.

(C) ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ ની ડાયઝોમિથેન $(CH_2N_2)$ સાથે $HBF_4$ જેવા ઉદ્દીપકની હાજરીમાં પ્રક્રિયા થવાથી ફિનોલિક હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહનું મિથાઈલેશન થઈને એનિલ $(C_6H_5OCH_3)$ બને છે.
આ પ્રક્રિયા દરમિયાન,ડાયઝોમિથેનમાંથી નાઇટ્રોજન પરમાણુ નાઇટ્રોજન વાયુ $(N_2)$ તરીકે મુક્ત થાય છે.
રાસાયણિક સમીકરણ: $C_6H_5OH + CH_2N_2 \xrightarrow{HBF_4} C_6H_5OCH_3 + N_2 \uparrow$.

(C) ફિનોલની એસિડિટી મુખ્યત્વે $-OH$ ગ્રુપમાંથી પ્રોટોન દૂર થયા પછી બનતા ફિનોક્સાઇડ આયનની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી થાય છે. રિંગ ડ્યુટેરેશનમાં એરોમેટિક રિંગ પરના હાઇડ્રોજન પરમાણુઓને ડ્યુટેરિયમ પરમાણુઓ દ્વારા બદલવામાં આવે છે. ડ્યુટેરિયમ એ હાઇડ્રોજનનો આઇસોટોપ હોવાથી,તેના ઇલેક્ટ્રોનિક ગુણધર્મો સમાન હોય છે. એરોમેટિક રિંગ પરનું આ વિસ્થાપન $-OH$ ગ્રુપના ઇલેક્ટ્રોનિક વાતાવરણ અથવા ફિનોક્સાઇડ આયનની સ્થિરતામાં નોંધપાત્ર ફેરફાર કરતું નથી. તેથી,રિંગ ડ્યુટેરેશનની ફિનોલની એસિડિટી પર કોઈ નોંધપાત્ર અસર થતી નથી.

(C) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઈડ આયનની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી થાય છે.
$-Cl$ જેવા ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહો $(EWG)$ ઈન્ડક્ટિવ અસર દ્વારા ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરીને ફિનોલની એસિડિકતા વધારે છે.
બેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ અને સાયક્લોહેક્ઝેનોલ સ્વભાવે એસિડિક નથી કારણ કે તેઓ સ્થિર ફિનોક્સાઈડ જેવા આયનો બનાવતા નથી.
ફિનોલ અને $m$-ક્લોરોફિનોલ વચ્ચે,$m$-ક્લોરોફિનોલમાં $-Cl$ સમૂહની હાજરી ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક ઈન્ડક્ટિવ અસર ($-I$ અસર) દર્શાવે છે,જે સંયુગ્મી બેઝને અવેજી વગરના ફિનોલ કરતા વધુ સ્થિર કરે છે.
તેથી,આપેલા વિકલ્પોમાંથી $m$-ક્લોરોફિનોલ સૌથી વધુ એસિડિક છે.

(B) ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ એસિલેશનમાં,એરોમેટિક સંયોજન (જેમ કે ફિનોલ) નિર્જળ $AlCl_3$ જેવા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં એસિલ હેલાઈડ (જેમ કે $CH_3COCl$) સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસિલ વ્યુત્પન્ન બનાવે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$\text{ફિનોલ} + CH_3COCl \xrightarrow{AlCl_3} o-\text{એસીટાઈલફિનોલ} + p-\text{એસીટાઈલફિનોલ}$
તેથી,સાચા પ્રક્રિયકો ફિનોલ અને એસીટાઈલ ક્લોરાઈડ $(CH_3COCl)$ છે.

(A) ફિનોલની જલીય $NaOH$ ની હાજરીમાં $CHCl_3$ સાથેની પ્રક્રિયાને રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયા ફિનોલ વલયના ઓર્થો સ્થાન પર ફોર્મિલ સમૂહ $(-CHO)$ દાખલ કરીને સેલિસાલ્ડીહાઈડ ઉત્પન્ન કરે છે.
સમગ્ર પ્રક્રિયા આ મુજબ છે:
ફિનોલ + $CHCl_3 + aq. NaOH \rightarrow$ મધ્યવર્તી નીપજ $\rightarrow$ સેલિસાલ્ડીહાઈડ ($H^+$ સાથે એસિડિકરણ પછી).

(A) આપેલ પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે જેને કપલિંગ પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઇડ $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ બેઝની હાજરીમાં ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
ડાયઝોનિયમ કેટાયન ઇલેક્ટ્રોફાઇલ તરીકે કાર્ય કરે છે અને ફિનોલ રિંગના પેરા-સ્થાન પર હુમલો કરીને $p$-હાઇડ્રોક્સી એઝોબેન્ઝીન બનાવે છે,જે એક નારંગી રંગનું ડાય છે.
પ્રક્રિયા છે: $C_6H_5N_2^+Cl^- + H-C_6H_4-OH \xrightarrow{\text{બેઝ}} C_6H_5-N=N-C_6H_4-OH + HCl$.

(B) રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયામાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ અને જલીય $NaOH$ નો ઉપયોગ કરીને ફિનોલની બેન્ઝીન રિંગમાં ફોર્મિલ ગ્રુપ $(-CHO)$ દાખલ કરવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં એરોમેટિક રિંગ અને ફોર્મિલ કાર્બન વચ્ચે નવા કાર્બન$-$કાર્બન બંધનું નિર્માણ થાય છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(B)$ છે.

(A) વર્ણવેલ પ્રક્રિયા $Reimer-Tiemann$ પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલ જલીય બેઇઝ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $o$-hydroxybenzaldehyde (સેલિસિલલ્ડીહાઇડ) બનાવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં સામેલ ઇલેક્ટ્રોફાઇલ ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ છે,જે બેઇઝની ક્રિયા દ્વારા ક્લોરોફોર્મમાંથી ઉત્પન્ન થાય છે.
પ્રક્રિયાની ક્રિયાવિધિ નીચે મુજબ છે:
$OH^{-} + CHCl_3 \rightleftharpoons H_2O + :CCl_3^{-} \to Cl^{-} + :CCl_2$ (ડાયક્લોરોકાર્બીન).

(A) આપેલ પ્રક્રિયા શ્રેણી ફીનોલ માટેની લાક્ષણિક કસોટી છે જેને $Liebermann's \ nitroso \ reaction$ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફીનોલ $NaNO_2$ અને $H_2SO_4$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $p-nitrosophenol$ $(B)$ બનાવે છે,જે આગળ જઈને $H_2SO_4$ ની હાજરીમાં ફીનોલના બીજા અણુ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઇન્ડોફિનોલ ડાય $(C)$ બનાવે છે.
$NaOH$ ઉમેરતા,ઇન્ડોફિનોલના સોડિયમ ક્ષાર $(D)$ ના નિર્માણને કારણે દ્રાવણ ઘેરા વાદળી અથવા લીલા રંગનું બને છે.

(A) $o-$ અને $p-$ નાઈટ્રોફિનોલને વરાળ નિસ્યંદન દ્વારા અલગ કરવામાં આવે છે.
$o-$ નાઈટ્રોફિનોલમાં આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ જોવા મળે છે,જેના કારણે તે વરાળમાં બાષ્પશીલ છે.
$p-$ નાઈટ્રોફિનોલમાં આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ જોવા મળે છે,જેના કારણે તેનું આણ્વીય જોડાણ વધારે હોય છે અને તે વરાળમાં બાષ્પશીલ નથી.

(B) રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયામાં ફિનોલની પ્રક્રિયા જલીય બેઇઝ ($NaOH$ અથવા $KOH$) ની હાજરીમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે કરવામાં આવે છે.
પ્રથમ તબક્કામાં,બેઇઝ ક્લોરોફોર્મમાંથી પ્રોટોન દૂર કરીને ટ્રાયક્લોરોમિથાઈલ કાર્બેનાયન $(:CCl_3^-)$ બનાવે છે,જે ત્યારબાદ ક્લોરાઈડ આયન ગુમાવીને ઇલેક્ટ્રોફિલિક મધ્યવર્તી તરીકે ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ ઉત્પન્ન કરે છે.
આ ડાયક્લોરોકાર્બીન ત્યારબાદ ફિનોક્સાઈડ આયન પર હુમલો કરીને નીપજ બનાવે છે.
તેથી,સાચો જવાબ $(B)$ છે.

(D) આ પ્રક્રિયા શ્રેણીને કોલ્બેની પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
$1$. ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ એ $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ $(A)$ બનાવે છે: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$.
$2$. સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ $140 \ ^oC$ તાપમાને અને $4-7 \ atm$ દબાણે $CO_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ સેલિસીલેટ $(B)$ બનાવે છે: $C_6H_5ONa + CO_2 \rightarrow C_6H_4(OH)COONa$.
$3$. સોડિયમ સેલિસીલેટનું $HCl$ સાથે એસિડિકરણ કરવાથી સેલિસિલિક એસિડ $(C)$ મળે છે: $C_6H_4(OH)COONa + HCl \rightarrow C_6H_4(OH)COOH + NaCl$.
આમ,અંતિમ નીપજ $C$ એ સેલિસિલિક એસિડ છે.

(B) $CO_2$ અને $NaOH$ નો ઉપયોગ કરીને ફિનોલમાંથી સેલિસિલિક એસિડ બનાવવાની પ્રક્રિયાને કોલ્બે-સ્મિટ પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ફિનોલનું પહેલા સોડિયમ ફિનોક્સાઇડમાં રૂપાંતર થાય છે,જે ત્યારબાદ $CO_2$ સાથે ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન દ્વારા સોડિયમ સેલિસિલેટ બનાવે છે,અને અંતે એસિડિફિકેશન દ્વારા સેલિસિલિક એસિડ મળે છે.
આકૃતિમાં દર્શાવેલ પ્રક્રિયા $CCl_4$ અને $NaOH$ નો ઉપયોગ કરે છે,જે રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા માટેની પદ્ધતિ છે (ખાસ કરીને તે સ્વરૂપ જે સેલિસિલિક એસિડ ઉત્પન્ન કરે છે).
તેથી,સાચો જવાબ $(B)$ છે.

(D) ફિનોલની $CHCl_3$ અને $NaOH$ સાથેની રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયાથી સેલિસિલાલ્ડિહાઈડ મળે છે. જોકે,પ્રશ્નમાં સેલિસિલિક એસિડનો ઉલ્લેખ છે (જે કોલ્બે-શ્મિટ પ્રક્રિયા દ્વારા મેળવવામાં આવે છે). જ્યારે સેલિસિલિક એસિડ ($o$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ) ને $Zn$ ડસ્ટ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ દૂર થાય છે,જેના પરિણામે સંયોજનનું રિડક્શન થઈને બેન્ઝોઈક એસિડ મળે છે.

(D) બેન્ઝોઇક એસિડ $(C_6H_5COOH)$ ને સોડાલાઈમ $(NaOH + CaO)$ સાથે ગરમ કરતા તેનું ડિકાર્બોક્સિલેશન થાય છે અને બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ મળે છે. આમ,$X$ એ સોડાલાઈમ છે.
ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ ને ઝિંક ડસ્ટ $(Zn)$ સાથે ગરમ કરતા તેનું રિડક્શન થાય છે અને બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ તથા ઝિંક ઓક્સાઇડ $(ZnO)$ મળે છે. આમ,$Y$ એ ઝિંક ડસ્ટ છે.
તેથી,$X$ એ સોડાલાઈમ છે અને $Y$ એ ઝિંક ડસ્ટ છે. સાચો વિકલ્પ $(D)$ છે.

(A) ફિનોલની એસિડિકતા બેન્ઝીન રિંગ પર ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(-NO_2)$ ની હાજરીને કારણે વધે છે,જે $-I$ અને $-M$ અસરને આભારી છે.
પિક્રિક એસિડ ($2,4,6-$ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ) માં $ortho$ અને $para$ સ્થાન પર ત્રણ $-NO_2$ ગ્રુપ હોય છે,જે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ અસર દર્શાવે છે અને ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે.
આમ,પિક્રિક એસિડ સૌથી વધુ એસિડિક છે.

(A) કપલિંગ પ્રક્રિયા ડાયઝોનિયમ ક્ષાર અને સક્રિય એરોમેટિક વલય જેવા કે ફિનોલ અથવા એનિલિન વચ્ચે થાય છે.
આ પ્રક્રિયામાં,બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઇડ નિર્બળ બેઝિક માધ્યમમાં ફિનોલ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એઝો ડાય બનાવે છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $(A)$ છે.

(C) એસ્પિરિનને રાસાયણિક રીતે $2$-એસીટોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
તે સેલિસિલિક એસિડ ($2$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ) નું એસિટાઈલેશન એસિટાઈલ ક્લોરાઈડ $(CH_3COCl)$ અથવા એસિટિક એનહાઈડ્રાઈડનો ઉપયોગ કરીને કરવામાં આવે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_4(OH)COOH + CH_3COCl \rightarrow C_6H_4(OCOCH_3)COOH + HCl$
આમ,સેલિસિલિક એસિડ $CH_3COCl$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસ્પિરિન બનાવે છે.

(B) આપેલ પ્રક્રિયા શ્રેણી નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5 - NH_2 \xleftarrow[HNO_2]{Cu} C_6H_5N_2Cl \xrightarrow[\Delta]{Water} C_6H_5OH$.
અહીં,$X$ એ $-NH_2$ સમૂહ (એનિલીન) છે,જે $o-, p-$ નિર્દેશક સમૂહ છે.
$Y$ એ $-OH$ સમૂહ (ફિનોલ) છે,જે પણ $o-, p-$ નિર્દેશક સમૂહ છે.
તેથી,$X$ અને $Y$ બંને $o-, p-$ નિર્દેશક સમૂહ છે.

(B) ક્લોરોબેન્ઝિનની ઊંચા તાપમાને $(633\,K)$ અને ઊંચા દબાણે $(300\,bar)$ જલીય $NaOH$ સાથેની પ્રક્રિયાને ડાઉ પ્રક્રિયા (Dow process) કહેવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં ક્લોરોબેન્ઝિનનું સોડિયમ ફિનોક્સાઇડમાં રૂપાંતર થાય છે,જેનું ઍસિડ ઉદ્દીપક (જેમ કે $HCl$) વડે એસિડિકરણ કરવાથી ફિનોલ મળે છે.
રાસાયણિક સમીકરણ: $C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{633\,K, 300\,bar} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$,ત્યારબાદ $C_6H_5ONa + H^+ \rightarrow C_6H_5OH + Na^+$.

(B) ફિનોલની $CHCl_3$ (ક્લોરોફોર્મ) અને જલીય $NaOH$ સાથે $340 \ K$ તાપમાને થતી પ્રક્રિયાને રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં ફિનોલના વલયમાં ઓર્થો સ્થાન પર આલ્ડિહાઇડ સમૂહ $(-CHO)$ દાખલ થાય છે.
મુખ્ય નીપજ તરીકે $o$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડીહાઇડ મળે છે,જેને સામાન્ય રીતે સેલિસાલ્ડીહાઇડ કહેવામાં આવે છે.

(D) આપેલ પ્રક્રિયામાં ફિનોલની પ્રક્રિયા ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથે જલીય સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(aq. NaOH)$ ની હાજરીમાં $70^{\circ}C$ તાપમાને કરવામાં આવે છે,જેના પરિણામે સેલિસિલલ્ડિહાઇડ (o-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઇડ) બને છે. આ વિશિષ્ટ રાસાયણિક રૂપાંતરણને રાઈમર-ટીમાન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

(D) ફિનોલની $CHCl_3$ અને $KOH$ સાથેની પ્રક્રિયા એ રીમર-ટીમાન પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં ફિનોલનું રૂપાંતર $o$-હાઇડ્રોક્સિબેન્ઝાલ્ડીહાઇડ (સેલિસાલ્ડીહાઇડ) માં થાય છે.
પ્રક્રિયાની ક્રિયાવિધિમાં ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ મધ્યવર્તી તરીકે બને છે.
તેથી,વિધાન $A$,$B$ અને $C$ સાચા છે.
વિધાન $D$ ખોટું છે કારણ કે આ પ્રક્રિયામાં બેન્ઝાઇલ ક્લોરાઇડ બનતું નથી.

(A) $1$. બેન્ઝોઇક એસિડ $(C_6H_5COOH)$ નું સોડાલાઇમ $(NaOH + CaO)$ સાથે ડિકાર્બોક્સિલેશન કરવાથી બેન્ઝિન $(C_6H_6)$ મળે છે. તેથી,$X$ એ સોડાલાઇમ છે.
$2$. ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ નું ઝીંક ડસ્ટ $(Zn)$ સાથે રિડક્શન કરવાથી બેન્ઝિન $(C_6H_6)$ મળે છે. તેથી,$Y$ એ ઝીંક ડસ્ટ છે.
$3$. આમ,$X$ અને $Y$ અનુક્રમે સોડાલાઇમ અને ઝીંક ડસ્ટ છે.

(B) સંયોજનો છે: $(I)$ કેટેકોલ (ઓર્થો-ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીન),$(II)$ રિસોર્સિનોલ (મેટા-ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીન),$(III)$ હાઈડ્રોક્વિનોન (પેરા-ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીન),અને $(IV)$ ફીનોલ.
ઉત્કલન બિંદુ આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન પર આધાર રાખે છે.
$(IV)$ ફીનોલમાં માત્ર એક જ $-OH$ સમૂહ છે,તેથી તેનું ઉત્કલન બિંદુ સૌથી ઓછું હોય છે.
ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીનમાં,$(I)$ કેટેકોલ આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન દર્શાવે છે,જે આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધનની માત્રા ઘટાડે છે,જેના પરિણામે $(II)$ અને $(III)$ ની સરખામણીમાં તેનું ઉત્કલન બિંદુ નીચું હોય છે.
$(III)$ હાઈડ્રોક્વિનોન સંમિત બંધારણ ધરાવે છે અને તેમાં મજબૂત આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન હોય છે,જેના પરિણામે તેનું ઉત્કલન બિંદુ સૌથી વધુ હોય છે.
$(II)$ રિસોર્સિનોલનું ઉત્કલન બિંદુ મધ્યમ હોય છે.
આમ,ક્રમ: $(IV) < (I) < (II) < (III)$ છે.

(A) પ્રક્રિયા $(I)$: બેન્ઝીન સલ્ફોનિક એસિડ $(C_6H_5SO_3H)$ એક પ્રબળ એસિડ છે. જ્યારે તે સોડિયમ બાયકાર્બોનેટ $(NaHCO_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે તે એસિડ-બેઝ પ્રક્રિયા દ્વારા સોડિયમ બેન્ઝીન સલ્ફોનેટ,પાણી અને કાર્બન ડાયોક્સાઇડ $(CO_2)$ વાયુ મુક્ત કરે છે.
પ્રક્રિયા $(II)$: $p$-નાઈટ્રોફિનોલ એ કાર્બોનિક એસિડ $(H_2CO_3)$ કરતા થોડો નિર્બળ એસિડ છે,પરંતુ તે $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરવા માટે પૂરતો એસિડિક છે. તેથી,બંને પ્રક્રિયાઓમાં $CO_2$ વાયુ મુક્ત થાય છે.

(C) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઇડ આયનની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે. ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરીને એસિડિકતા વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ તેને અસ્થિર કરીને એસિડિકતા ઘટાડે છે.
સંયોજનો નીચે મુજબ છે:
$I$: $p$-ક્લોરોફિનોલ ($-Cl$ ની $-I$ અસર છે,જે એસિડિકતા વધારે છે)
$II$: $p$-ક્રેસોલ ($-CH_3$ ની $+I$ અને $+H$ અસરો છે,જે એસિડિકતા ઘટાડે છે)
$III$: $p$-નાઇટ્રોફિનોલ ($-NO_2$ ની પ્રબળ $-I$ અને $-M$ અસરો છે,જે એસિડિકતા નોંધપાત્ર રીતે વધારે છે)
$IV$: $p$-મેથોક્સીફિનોલ ($-OCH_3$ ની $-I$ અસર છે પણ પ્રબળ $+M$ અસર છે,જે $-CH_3$ કરતા વધુ એસિડિકતા ઘટાડે છે)
અસરોની સરખામણી કરતા:
$-NO_2$ (પ્રબળ $EWG$) > $-Cl$ (નિર્બળ $EWG$) > $-CH_3$ (નિર્બળ $EDG$) > $-OCH_3$ (પ્રબળ $EDG$).
તેથી,એસિડિકતાનો ક્રમ $III > I > II > IV$ છે.

(D) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઇડ આયનની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી થાય છે.
$-NO_2$ અને $-Cl$ જેવા ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો $(EWG)$ $-I$ અને $-M$ અસર દ્વારા ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે,જેથી એસિડિકતા વધે છે.
$-CH_3$ જેવા ઇલેક્ટ્રોન-દાતા સમૂહો $(EDG)$ ($o$-ક્રેસોલમાં હાજર) $+I$ અસર અને હાઇપરકોન્જુગેશન દ્વારા ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર કરે છે,જેથી એસિડિકતા ઘટે છે.
આપેલા વિકલ્પોમાં,$o$-ક્રેસોલમાં મિથાઇલ સમૂહની ઇલેક્ટ્રોન-દાતા $+I$ અસરને કારણે તે સૌથી ઓછો એસિડિક છે.

(C) ફિનોલની એસિડિકતા $-NO_2$ જેવા ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ ની હાજરી સાથે વધે છે,કારણ કે તેમના $-I$ અને $-M$ અસરને લીધે તે ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે. તેનાથી વિપરીત,$-OH$ જેવા ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$I$: $o$-નાઇટ્રોફિનોલ (ઓર્થો સ્થાન પર $-NO_2$,$-I$ અને $-M$ અસર).
$II$: $p$-નાઇટ્રોફિનોલ (પેરા સ્થાન પર $-NO_2$,$-I$ અને $-M$ અસર).
$III$: $2,4,6$-ટ્રાયનાઇટ્રોફિનોલ (પિક્રિક એસિડ,ત્રણ $-NO_2$ ગ્રુપ,સૌથી વધુ એસિડિક).
$IV$: રિસોર્સિનોલ ($m$-હાઇડ્રોક્સી ફિનોલ,મેટા સ્થાન પર $-OH$ ગ્રુપ $+M$ અસર દ્વારા $EDG$ તરીકે વર્તે છે,જે તેને સૌથી ઓછું એસિડિક બનાવે છે).
$I$ અને $II$ ની સરખામણી: $p$-નાઇટ્રોફિનોલ $(II)$ એ $o$-નાઇટ્રોફિનોલ $(I)$ કરતા વધુ એસિડિક છે કારણ કે $o$-નાઇટ્રોફિનોલમાં આંતર-આણ્વીય હાઇડ્રોજન બંધન જોવા મળે છે.
તેથી,એસિડિકતાનો (અને $K_a$ નો) ક્રમ: $IV < I < II < III$ છે.

(A) ફિનોલની એસિડિક પ્રબળતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઇડ આયનની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે. ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ ઋણ વીજભારને સ્થિર કરીને એસિડિટી વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ તેને અસ્થિર કરીને એસિડિટી ઘટાડે છે.
$I$: $p$-ક્રેસોલ ($-CH_3$ એ $EDG$ છે,જે એસિડિટી ઘટાડે છે).
$II$: ફિનોલ (સંદર્ભ સંયોજન).
$III$: $p$-નાઈટ્રોફિનોલ ($-NO_2$ એ પેરા સ્થાન પર મજબૂત $EWG$ છે,જે $-I$ અને $-M$ બંને અસરો આપે છે,તેથી તે સૌથી વધુ એસિડિક છે).
$IV$: $m$-નાઈટ્રોફિનોલ ($-NO_2$ એ મેટા સ્થાન પર $EWG$ છે,જે માત્ર $-I$ અસર આપે છે,તેથી તે $p$-નાઈટ્રોફિનોલ કરતા ઓછું એસિડિક છે પરંતુ ફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક છે).
અસરોની સરખામણી કરતા:
$p$-ક્રેસોલ $(I)$ < ફિનોલ $(II)$ < $m$-નાઈટ્રોફિનોલ $(IV)$ < $p$-નાઈટ્રોફિનોલ $(III)$.
આમ,સાચો ક્રમ $I < II < IV < III$ છે.

(B) સંયોજનની એસિડિકતા તેના સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$1$. $Cl-CH_2-CH_2-OH$ એ એલિફેટિક આલ્કોહોલ છે,જે ફિનોલ કરતા ઘણા ઓછા એસિડિક હોય છે.
$2$. ફિનોલ્સમાં,એસિડિકતા વિસ્થાપકોના ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક અથવા ઇલેક્ટ્રોન-દાતા સ્વભાવ દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે.
$3$. $-NO_2$ સમૂહ એ પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ ($-I$ અને $-M$ અસર) છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયનને નોંધપાત્ર રીતે સ્થિર કરે છે.
$4$. $-CH_3$ સમૂહ એ ઇલેક્ટ્રોન-દાતા સમૂહ ($+I$ અને હાયપરકોન્જુગેશન) છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર બનાવે છે,જેનાથી તે ફિનોલ કરતા ઓછા એસિડિક બને છે.
$5$. તેથી,આપેલા વિકલ્પોમાંથી $o$-નાઈટ્રોફિનોલ સૌથી વધુ એસિડિક છે.

(D) ફિનોલ્સની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઇડ આયનની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે. ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ ઋણ વીજભારને સ્થિર કરીને એસિડિકતા વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ તેને અસ્થિર કરીને એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$(I)$ ફિનોલ: સંદર્ભ સંયોજન.
$(II)$ $p$-મિથાઈલફિનોલ: $-CH_3$ ગ્રુપ એ $EDG$ છે ($+I$ અને હાયપરકોન્જુગેશન દ્વારા),જે ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર બનાવે છે,તેથી તે સૌથી ઓછું એસિડિક છે.
$(III)$ $m$-નાઈટ્રોફિનોલ: $-NO_2$ ગ્રુપ એક મજબૂત $EWG$ છે ($-I$ અસર દ્વારા),જે ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે.
$(IV)$ $p$-નાઈટ્રોફિનોલ: $-NO_2$ ગ્રુપ એક મજબૂત $EWG$ છે ($-I$ અને $-M$ બંને અસરો દ્વારા),જે ફિનોક્સાઇડ આયનને મહત્તમ સ્થિરતા આપે છે.
અસરોની સરખામણી કરતા: પેરા સ્થાન પર $-NO_2$ ની $-M$ અસર મેટા સ્થાન પરની $-I$ અસર કરતા વધુ અસરકારક છે. તેથી,એસિડિકતાનો ક્રમ $IV > III > I > II$ છે.

(D) ફિનોલની એસિડિકતા બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા વિસ્થાપિત સમૂહની ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક અસર ($-I$ અને $-M$ અસર) ના સમપ્રમાણમાં હોય છે.
આપેલા તમામ સમૂહો,$-NO_2$,$-CN$,અને $-CHO$,ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહો $(EWG)$ છે જે $-I$ અને $-M$ અસરો દ્વારા ઋણ વીજભારનું વિખેરણ કરીને ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે.
તેથી,આ તમામ સમૂહો ફિનોલની એસિડિકતા વધારે છે.