Properties Questions in Gujarati

(D) $1$. $CH_3COOH + SOCl_2 \rightarrow CH_3COCl$ (સંયોજન $A$ એ એસિટિલ ક્લોરાઈડ છે).
$2$. $CH_3COCl + C_6H_6 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_3$ (ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસિલેશન,સંયોજન $B$ એ એસિટોફિનોન છે).
$3$. $C_6H_5COCH_3 + HCN \rightarrow C_6H_5C(OH)(CH_3)CN$ (ન્યુક્લિયોફિલિક એડિશન,સંયોજન $C$ એ એસિટોફિનોન સાયનોહાઈડ્રિન છે).
$4$. $C_6H_5C(OH)(CH_3)CN + H_2O \rightarrow C_6H_5C(OH)(CH_3)COOH$ (નાઈટ્રાઈલનું કાર્બોક્સિલિક એસિડમાં જળવિભાજન,સંયોજન $D$ એ $2$-હાઈડ્રોક્સી-$2$-ફિનાઈલપ્રોપેનોઈક એસિડ છે).

(C) શરૂઆતનું પદાર્થ $3$-બ્રોમોબેન્ઝોઇક એસિડ છે.
$1$. $X$ નું નિર્માણ:
$B_2H_6$ અને ત્યારબાદ $H_3O^+$ સાથેની પ્રતિક્રિયા એ કાર્બોક્સિલિક એસિડ ગ્રુપ $(-COOH)$ નું પ્રાથમિક આલ્કોહોલ $(-CH_2OH)$ માં પસંદગીયુક્ત રિડક્શન છે,જે બેન્ઝીન રિંગ પરના બ્રોમીન $(-Br)$ સબસ્ટિટ્યુઅન્ટને અસર કરતું નથી. આમ,$X$ એ $3$-બ્રોમોબેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ છે.
$2$. $Y$ નું નિર્માણ:
$(i)$ એસ્ટરિફિકેશન: $3$-બ્રોમોબેન્ઝોઇક એસિડ $C_2H_5OH/H^+$ સાથે પ્રતિક્રિયા આપીને ઇથાઇલ $3$-બ્રોમોબેન્ઝોએટ બનાવે છે.
(ii) રિડક્શન: $DIBAL-H$ એ એક પસંદગીયુક્ત રિડ્યુસિંગ એજન્ટ છે જે એસ્ટર્સ $(-COOC_2H_5)$ ને આલ્ડિહાઇડ્સ $(-CHO)$ માં રિડ્યુસ કરે છે.
(iii) હાઇડ્રોલિસિસ: અંતિમ પગલું $Y$ તરીકે $3$-બ્રોમોબેન્ઝાલ્ડિહાઇડ આપે છે.
તેથી,$X$ એ $3$-બ્રોમોબેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ છે અને $Y$ એ $3$-બ્રોમોબેન્ઝાલ્ડિહાઇડ છે. સાચો વિકલ્પ $C$ છે.

(B) પગલું $1$: $C_6H_5COOH + SOCl_2 \rightarrow C_6H_5COCl (A) + SO_2 + HCl$. આ બેન્ઝોઈક એસિડનું બેન્ઝોઈલ ક્લોરાઈડમાં રૂપાંતર છે.
પગલું $2$: $C_6H_5COCl + C_6H_6 \xrightarrow{\text{anhy. } AlCl_3} C_6H_5COC_6H_5 (B) + HCl$. આ ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસાઈલેશન પ્રક્રિયા છે જે બેન્ઝોફિનોન બનાવે છે.
પગલું $3$: $C_6H_5COC_6H_5 \xrightarrow[\text{(ii) } KOH / (CH_2OH)_2]{\text{(i) } NH_2-NH_2} C_6H_5CH_2C_6H_5 (C)$. આ બેન્ઝોફિનોનનું ડાયફિનાઈલમિથેનમાં વુલ્ફ-કિશનર રિડક્શન છે.

(C) પગલું $1$: $2-$મિથાઈલપ્રોપીન $(CH_3)_2C=CH_2$ નું ઓઝોનોલિસિસ એસિટોન $(CH_3COCH_3)$ અને ફોર્માલ્ડિહાઈડ $(HCHO)$ આપે છે.
$(CH_3)_2C=CH_2 \xrightarrow[\text{(2) } Zn/H_2O]{\text{(1) } O_3} CH_3COCH_3 (X) + HCHO (Y)$
પગલું $2$: મંદ $NaOH$ અને ગરમીની હાજરીમાં એસિટોન અને ફોર્માલ્ડિહાઈડની પ્રતિક્રિયા એ આલ્ડોલ કન્ડેન્સેશન પ્રતિક્રિયા છે.
એસિટોનમાં $\alpha$-હાઈડ્રોજન હોય છે,તેથી તે ન્યુક્લિયોફાઈલ તરીકે કાર્ય કરે છે,અને ફોર્માલ્ડિહાઈડ ઈલેક્ટ્રોફાઈલ તરીકે કાર્ય કરે છે.
બનેલી નીપજ $4-$હાઈડ્રોક્સીબ્યુટેન$-2-$ઓન $(CH_3COCH_2CH_2OH)$ છે.
ગરમી $(\Delta)$ આપતા,તે નિર્જલીકરણ (dehydration) પામીને બ્યુટ$-3-$ઈન$-2-$ઓન $(CH_3COCH=CH_2)$ બનાવે છે.
આમ,અંતિમ નીપજ '$Z$' નું $IUPAC$ નામ બ્યુટ$-3-$ઈન$-2-$ઓન છે.

(C) આ વ્યુત્પન્ન માટેનું સામાન્ય બંધારણ $C=N-Z$ છે.
ઓક્સાઇમ માટે,વ્યુત્પન્ન કાર્બોનિલ સંયોજનની હાઇડ્રોક્સિલએમાઇન $(NH_2OH)$ સાથેની પ્રક્રિયા દ્વારા બને છે. આમ,નાઇટ્રોજન સાથે જોડાયેલ $Z$ સમૂહ $-OH$ છે.
સેમિકાર્બાઝોન માટે,વ્યુત્પન્ન કાર્બોનિલ સંયોજનની સેમિકાર્બાઝાઇડ $(NH_2NHCONH_2)$ સાથેની પ્રક્રિયા દ્વારા બને છે. આમ,નાઇટ્રોજન સાથે જોડાયેલ $Z$ સમૂહ $-NHCONH_2$ છે.
તેથી,ઓક્સાઇમ $(I)$ માટે,$Z = -OH$ અને સેમિકાર્બાઝોન $(II)$ માટે,$Z = -NHCONH_2$ છે.

(B) $(I)$ આલ્ડિહાઇડ અને કીટોન જે કાર્બોનિલ કાર્બન પર ઓછા અવરોધિત (sterically hindered) હોય છે,તેઓ ન્યુક્લિયોફિલિક એડિશન પ્રતિક્રિયા વધુ ઝડપથી દર્શાવે છે.
$(II)$ કાર્બોનિલ કાર્બન પર ઇલેક્ટ્રોન ડોનેટિંગ ગ્રુપની હાજરી પ્રતિક્રિયાનો દર ઘટાડે છે.
$(III)$ આપેલા સંયોજનોની તુલના કરતા: $CH_3 CHO$ એ સૌથી ઓછો અવરોધ અને સૌથી ઓછા ઇલેક્ટ્રોન ડોનેટિંગ ગ્રુપ ધરાવતું આલ્ડિહાઇડ છે.
$\therefore$ ન્યુક્લિયોફિલિક એડિશન પ્રતિક્રિયા $CH_3 CHO$ માં સૌથી વધુ અનુકૂળ રહેશે.

(C) આલ્કીન્સ $(X)$ માં $\pi$-ઇલેક્ટ્રોન વાદળની હાજરીને કારણે તેઓ ઇલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ હોય છે,જે તેમને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી (electrophiles) દ્વારા હુમલા માટે સંવેદનશીલ બનાવે છે. તેથી,તેઓ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી યોગશીલ પ્રક્રિયાઓ આપે છે.
કાર્બોનિલ સંયોજનો $(Y)$ માં ધ્રુવીય $C=O$ બંધ હોય છે જ્યાં કાર્બન પરમાણુ ઇલેક્ટ્રોન-ઉણપ ધરાવે છે (ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી કેન્દ્ર). પરિણામે,તેઓ કેન્દ્રાનુરાગી (nucleophilic) યોગશીલ પ્રક્રિયાઓ આપે છે.

(B) કાર્બોનિલ સંયોજનો (આલ્ડિહાઇડ અને કીટોન) સોડિયમ બાયસલ્ફાઇટ $(NaHSO_3)$ સાથે ઘન સ્ફટિકીય યોગશીલ નીપજો બનાવે છે.
આ ઘન બાયસલ્ફાઇટ યોગશીલ નીપજોને ગાળણ દ્વારા મિશ્રણમાંથી અલગ કરી શકાય છે,જેનાથી અશુદ્ધિઓ દૂર થાય છે.
ત્યારબાદ શુદ્ધ કાર્બોનિલ સંયોજનને મંદ એસિડ અથવા બેઇઝ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ફરીથી મેળવવામાં આવે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$CH_3CHO + NaHSO_3 \rightarrow CH_3CH(OH)SO_3Na$ (ઘન યોગશીલ નીપજ)
$CH_3CH(OH)SO_3Na + H_2O \rightarrow CH_3CHO + NaHSO_3$ (શુદ્ધ આલ્ડિહાઇડ)

(C) $3-$હેક્સિનનું પ્રોપેનમાં રૂપાંતર બે મુખ્ય તબક્કાઓમાં થાય છે:
તબક્કો-$I$: $(i) O_3$ અને ત્યારબાદ $(ii) Zn, H_2O$ નો ઉપયોગ કરીને $3-$હેક્સિન $(CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3)$ નું ઓઝોનોલિસિસ કરવાથી પ્રોપેનાલ $(CH_3CH_2CHO)$ ના બે અણુઓ મળે છે.
તબક્કો-$II$: પ્રોપેનાલ $(CH_3CH_2CHO)$ નું પ્રોપેન $(CH_3CH_2CH_3)$ માં રિડક્શન ક્લેમેન્સન રિડક્શન દ્વારા કરવામાં આવે છે,જેમાં $Zn(Hg)$ અને $HCl$ નો ઉપયોગ થાય છે.

(C) ક્લેમેન્સન રિડક્શનમાં આલ્ડિહાઇડ અને કીટોનના કાર્બોનિલ સમૂહ $(C=O)$ ને મિથિલીન સમૂહ $(CH_2)$ માં ઘટાડવા માટે ઝિંક-એમલગમ $(Zn-Hg)$ અને સાંદ્ર હાઇડ્રોક્લોરિક એસિડ $(HCl)$ નો ઉપયોગ થાય છે.
વધુમાં,આ એસિડિક પરિસ્થિતિઓમાં,દ્વિતીયક અને તૃતીયક આલ્કોહોલ $HCl$ સાથે વિસ્થાપન પ્રક્રિયા કરીને આલ્કાઇલ ક્લોરાઇડ બનાવે છે.
આપેલ અણુમાં,કીટોન સમૂહનું ઇથાઇલ સમૂહ $(-CH_2CH_3)$ માં રિડક્શન થાય છે અને દ્વિતીયક આલ્કોહોલ સમૂહનું ક્લોરો સમૂહ $(-Cl)$ માં રૂપાંતર થાય છે.
તેથી,મુખ્ય નીપજ $1$-ક્લોરો-$3$-ઇથાઇલ-$5$-મિથાઇલસાયક્લોહેક્ઝેન છે.

(A) પ્રક્રિયાની શરતો $(i) \ N_2H_4, (ii) \ NaOH, \text{Ethylene glycol}, \Delta$ એ વુલ્ફ-કિશનર રિડક્શન દર્શાવે છે. આ પ્રક્રિયા ખાસ કરીને કાર્બોનિલ ગ્રુપ $(C=O)$ ને મિથિલીન ગ્રુપ $(CH_2)$ માં રિડ્યુસ કરે છે. આપેલા સબસ્ટ્રેટમાં,એસિટાઇલ ગ્રુપ $(-COCH_3)$ રિડ્યુસ થઈને ઇથાઇલ ગ્રુપ $(-CH_2CH_3)$ માં ફેરવાય છે,જ્યારે ફિનોલિક $-OH$ અને નાઇટ્રો $-NO_2$ ગ્રુપ પર કોઈ અસર થતી નથી.

(B) દરેક પ્રક્રિયાનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$(A)$ $CH_3CHO$ નું $LiAlH_4$ દ્વારા ઇથેનોલ $(CH_3CH_2OH)$ માં રિડક્શન થાય છે. આ સાચું છે.
$(B)$ $CH_3COCH_3$ નું $Zn(Hg)/HCl$ સાથે ક્લેમેન્સન રિડક્શન થઈને પ્રોપેન $(CH_3CH_2CH_3)$ બને છે. વિકલ્પમાં આપેલી નીપજ ખોટી છે કારણ કે તે ડાયોલ દર્શાવે છે.
$(C)$ $CH_3CHO$ ની $I_2/NaOH$ સાથે આયોડોફોર્મ પ્રક્રિયા થઈને આયોડોફોર્મ $(CHI_3)$ અને સોડિયમ ફોર્મેટ $(HCOONa)$ બને છે. આ સાચું છે.
$(D)$ $CH_3CH_2CHO$ નું $KMnO_4$ દ્વારા પ્રોપેનોઇક એસિડ $(CH_3CH_2COOH)$ માં ઓક્સિડેશન થાય છે. આ સાચું છે.
તેથી,ખોટી નીપજ વિકલ્પ $(B)$ માં છે.

(A) પ્રક્રિયાનો ક્રમ નીચે મુજબ છે:
$1$. સ્ટાયરીન $(C_6H_5CH=CH_2)$ પેરોક્સાઇડની હાજરીમાં $HBr$ સાથે એન્ટિ-માર્કોવનીકોવ યોગશીલ પ્રક્રિયા કરીને $1-$બ્રોમો$-2-$ફિનાઇલઇથેન ($X$,$C_6H_5CH_2CH_2Br$) બનાવે છે.
$2$. $X$ સૂકા ઈથરમાં $Mg$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $C_6H_5CH_2CH_2MgBr$ બનાવે છે. આ $CO_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને અને ત્યારબાદ જળવિભાજન દ્વારા $3-$ફિનાઇલપ્રોપેનોઇક એસિડ ($Y$,$C_6H_5CH_2CH_2COOH$) આપે છે.
$3$. $Y$ ની $PCl_5$ સાથે પ્રક્રિયા થતા $3-$ફિનાઇલપ્રોપેનોઇલ ક્લોરાઇડ $(C_6H_5CH_2CH_2COCl)$ બને છે.
$4$. $3-$ફિનાઇલપ્રોપેનોઇલ ક્લોરાઇડનું $H_2, Pd-BaSO_4$ ની હાજરીમાં રોઝનમંડ રિડક્શન થતા $3-$ફિનાઇલપ્રોપેન$-1-$અલ ($Z$,$C_6H_5CH_2CH_2CHO$) મળે છે.
$Z$ નું બંધારણ વિકલ્પ $A$ માં આપેલ આકૃતિને અનુરૂપ છે.

(A) પ્રક્રિયા શ્રેણી નીચે મુજબ છે:
$1$. $CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_3$ (માર્કોવનીકોવ ઉમેરણ).
$2$. $CH_3-CH(Br)-CH_3 + NaOH(aq) \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_3$ (પ્રોપેન$-2-$ઓલ બનાવવા માટે ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન).
$3$. $CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{Cu/573 \ K} CH_3-CO-CH_3$ (દ્વિતીયક આલ્કોહોલનું એસિટોનમાં ડિહાઈડ્રોજનેશન).
$4$. $2 CH_3-CO-CH_3 \xrightarrow{Ba(OH)_2, \Delta} (CH_3)_2C=CH-CO-CH_3$ (એસિટોનનું આલ્ડોલ કન્ડેન્સેશન જે મેસિટિલ ઓક્સાઈડ એટલે કે $4-$મિથાઈલપેન્ટ$-3-$ઈન$-2-$ઓન બનાવે છે).

(C) $1$. $Propene$ $(CH_3-CH=CH_2)$ એ $HBr$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $2-bromopropane$ $(A)$ $(CH_3-CH(Br)-CH_3)$ બનાવે છે.
$2$. $2-bromopropane$ એ $Dry \ ether$ માં $Mg$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $isopropylmagnesium \ bromide$ $(B)$ $(CH_3-CH(MgBr)-CH_3)$ બનાવે છે.
$3$. $Isopropylmagnesium \ bromide$ $(B)$ એ $Pentan-3-one$ $(X)$ $(CH_3CH_2-CO-CH_2CH_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે અને ત્યારબાદ એસિડ જળવિભાજન $(H_3O^+)$ દ્વારા $3-ethyl-2-methylpentan-3-ol$ $(Y)$ બનાવે છે.

(C) $1$. $Propyne$ $(CH_3-C \equiv CH)$ એ $Hg^{2 } / H_2O, H $ સાથે પ્રક્રિયા કરીને જલીયકરણ દ્વારા $Acetone$ $(CH_3-CO-CH_3)$ $(P)$ બનાવે છે.
$2$. $Acetone$ $(P)$ એ $Ba(OH)_2$ ની હાજરીમાં $Aldol$ સંઘનન પ્રક્રિયા દ્વારા $Diacetone$ $alcohol$ $(Q)$ $(CH_3-CO-CH_2-C(OH)(CH_3)_2)$ બનાવે છે.
$3$. ગરમ કરવાથી $(\Delta)$,$Diacetone$ $alcohol$ $(Q)$ નિર્જલીકરણ પામીને $Mesityl$ $oxide$ $(R)$ $(CH_3-CO-CH=C(CH_3)_2)$ બનાવે છે.

(C) $1$. $C_6H_5COONa$ નું સોડા લાઈમ $(NaOH/CaO)$ સાથેનું ડિકાર્બોક્સિલેશન $X = C_6H_6$ (બેન્ઝીન) આપે છે.
$2$. નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં બેન્ઝીનની $CO/HCl$ સાથેની ગેટરમેન-કોચ પ્રક્રિયા $Y = C_6H_5CHO$ (બેન્ઝાલ્ડિહાઇડ) આપે છે.
$3$. બેન્ઝાલ્ડિહાઇડની સાંદ્ર $NaOH$ સાથેની પ્રક્રિયા એ કેનિઝારો પ્રક્રિયા છે.
$4$. કેનિઝારો પ્રક્રિયામાં,$C_6H_5CHO$ નું અસમાનતા (disproportionation) થઈને $A = C_6H_5CH_2OH$ (બેન્ઝાઇલ આલ્કોહોલ,રિડક્શન નીપજ) અને $B = C_6H_5COONa$ (સોડિયમ બેન્ઝોએટ,ઓક્સિડેશન નીપજ) મળે છે.

(A) સ્ટેરિક અને ઇલેક્ટ્રોનિક પરિબળોને કારણે ન્યુક્લિયોફિલિક એડિશન પ્રતિક્રિયાઓમાં આલ્ડિહાઇડ્સ સામાન્ય રીતે કીટોન્સ કરતા વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ હોય છે. સ્ટેરિક રીતે,કીટોન્સમાં બે મોટા અવેજી જૂથોની હાજરી ન્યુક્લિયોફાઇલને કાર્બોનિલ કાર્બન સુધી પહોંચતા અટકાવે છે. ઇલેક્ટ્રોનિક રીતે,આલ્ડિહાઇડ્સ વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ છે કારણ કે કીટોન્સમાં બે આલ્કાઇલ જૂથો કાર્બોનિલ કાર્બનની ઇલેક્ટ્રોફિલિસિટી ઘટાડે છે. બેન્ઝોફેનોન $(a)$ એ કીટોન છે અને તે સૌથી ઓછું પ્રતિક્રિયાશીલ છે. આલ્ડિહાઇડ્સમાં,$p$-ટોલ્યુઆલ્ડિહાઇડ $(b)$ એ બેન્ઝાલ્ડિહાઇડ $(c)$ કરતા ઓછું પ્રતિક્રિયાશીલ છે કારણ કે $CH_3$ જૂથ હાયપરકોન્જુગેશન અસર દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે. $p$-નાઇટ્રોબેન્ઝાલ્ડિહાઇડ $(d)$ માં,$NO_2$ જૂથ ઇલેક્ટ્રોન ખેંચનારું હોવાથી તે કાર્બોનિલ કાર્બન પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે અને પ્રતિક્રિયાશીલતા વધારે છે. તેથી,પ્રતિક્રિયાશીલતાનો વધતો ક્રમ $a < b < c < d$ છે.

(A) આ પ્રક્રિયા બે તબક્કામાં થાય છે:
$1$. નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં બેન્ઝિનનું $CH_3CH_2COCl$ સાથે ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસાઇલેશન કરવાથી પ્રોપિયોફિનોન $(C_6H_5COCH_2CH_3)$ મળે છે.
$2$. $Zn-Hg$ અને સાંદ્ર $HCl$ નો ઉપયોગ કરીને કિટોનનું ક્લેમેન્સન રિડક્શન કરવાથી કાર્બોનિલ સમૂહ $(C=O)$ નું મિથિલીન સમૂહ $(-CH_2-)$ માં રિડક્શન થાય છે,જે પ્રોપાઇલબેન્ઝિન $(C_6H_5CH_2CH_2CH_3)$ આપે છે.

(D) પ્રતિક્રિયા શ્રેણી નીચે મુજબ છે:
$1$. ક્લોરોબેન્ઝીન નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં એસિટિલ ક્લોરાઇડ $(CH_3COCl)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને (ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ એસિલેશન) મુખ્ય નીપજ તરીકે $p$-ક્લોરોએસીટોફેનોન $(X)$ બનાવે છે.
$2$. $X$ ($p$-ક્લોરોએસીટોફેનોન) $Zn-Hg$ અને $\text{સાંદ્ર }HCl$ નો ઉપયોગ કરીને ક્લેમેન્સન રિડક્શનમાંથી પસાર થાય છે,જે કાર્બોનિલ સમૂહ $(-COCH_3)$ ને ઇથાઇલ સમૂહ $(-CH_2CH_3)$ માં ઘટાડે છે.
$3$. તેથી,અંતિમ નીપજ $1-\text{ક્લોરો}-4-\text{ઇથાઇલબેન્ઝીન}$ છે,અને $\underline{Z}$ એ ઇથાઇલ સમૂહ,$-CH_2CH_3$ છે.

(C) પગલું $1$: બેન્ઝીન નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં એસિટિલ ક્લોરાઈડ $(CH_3COCl)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને (ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસિલેશન) એસિટોફિનોન $(P)$ બનાવે છે,જે $C_6H_5COCH_3$ છે.
પગલું $2$: એસિટોફિનોન $(P)$ મિથાઈલ મેગ્નેશિયમ બ્રોમાઈડ $(CH_3MgBr)$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે અને ત્યારબાદ જળવિભાજન $(H_2O)$ દ્વારા $2$-ફિનાઈલપ્રોપેન-$2$-ઓલ $(Q)$ બનાવે છે.
પ્રક્રિયા આ મુજબ છે: $C_6H_5COCH_3 + CH_3MgBr$ $\rightarrow C_6H_5C(OMgBr)(CH_3)_2$ $\xrightarrow{H_2O} C_6H_5C(OH)(CH_3)_2$.
$Q$ નું બંધારણ $C_6H_5C(OH)(CH_3)_2$ છે,જેમાં $9$ કાર્બન પરમાણુઓ,$12$ હાઈડ્રોજન પરમાણુઓ અને $1$ ઓક્સિજન પરમાણુ છે.
આમ,$Q$ નું આણ્વીય સૂત્ર $C_9H_{12}O$ છે.

(D) $NaBH_4$ એ એક સૌમ્ય રિડક્શનકર્તા છે. તે પસંદગીયુક્ત રીતે આલ્ડિહાઇડ સમૂહનું રિડક્શન કરીને પ્રાથમિક આલ્કોહોલ બનાવે છે,જ્યારે એસ્ટર સમૂહ $(-COOCH_3)$ અને આલ્કીન $(-C=C-)$ પર તેની કોઈ અસર થતી નથી.

(C) $1$. સાયક્લોહેક્ઝેનોન $CH_3MgI$ અને ત્યારબાદ $H_2O$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $1$-મિથાઈલસાયક્લોહેક્ઝેન-$1$-ઓલ બનાવે છે.
$2$. $H_3PO_4$ સાથે નિર્જલીકરણથી $1$-મિથાઈલસાયક્લોહેક્સિન મળે છે.
$3$. હાઇડ્રોબોરેશન-ઓક્સિડેશન $(B_2H_6, H_2O_2/NaOH)$ દ્વિબંધ પર એન્ટી-માર્કોવનીકોવ નિયમ મુજબ $-OH$ સમૂહ ઉમેરે છે,જે $2$-મિથાઈલસાયક્લોહેક્ઝેન-$1$-ઓલ બનાવે છે.
$4$. $PCC$ સાથે ઓક્સિડેશન દ્વિતીયક આલ્કોહોલને કીટોનમાં ફેરવે છે,જેના પરિણામે $2$-મિથાઈલસાયક્લોહેક્ઝેનોન મળે છે.

(A) સાચી જોડ નીચે મુજબ છે:
$A$. $\text{Ketone} + NaBH_4 \rightarrow 2^\circ$-આલ્કોહોલ $(III)$.
$B$. $\text{Ester} + LiAlH_4 \rightarrow 1^\circ$-આલ્કોહોલ $(I)$.
$C$. $RMgX + \text{Ketone} \rightarrow 3^\circ$-આલ્કોહોલ $(II)$.
આમ,સાચો ક્રમ $A-III, B-I, C-II$ છે.

(C) $1$. ઇથેનોલનું નિર્જલીકરણ: $CH_3CH_2OH \xrightarrow[443 \ K]{\text{Conc. } H_2SO_4} CH_2=CH_2$ ($X$ એ ઇથીન છે).
$2$. ઇથીનનું ઓઝોનોલિસિસ: $CH_2=CH_2 \xrightarrow[(2) \ Zn/H_2O]{(1) \ O_3} 2HCHO$ ($Y$ એ ફોર્માલ્ડિહાઇડ છે).
$3$. કેનિઝારો પ્રક્રિયા: ફોર્માલ્ડિહાઇડ $(HCHO)$ પાસે કોઈ $\alpha$-હાઇડ્રોજન નથી,તેથી તે સાંદ્ર $NaOH$ ની હાજરીમાં કેનિઝારો પ્રક્રિયા અનુભવે છે અને મિથેનોલ $(CH_3OH)$ અને સોડિયમ ફોર્મેટ $(HCOONa)$ બનાવે છે.
$4$. આમ,$Y$ થી $Z$ નું રૂપાંતર એ કેનિઝારો પ્રક્રિયા છે.

(D) $1$. પ્રાથમિક આલ્કોહોલનું પિરિડિનિયમ ક્લોરોક્રોમેટ $(PCC)$ દ્વારા આલ્ડિહાઈડમાં ઓક્સિડેશન થાય છે. તેથી,નીપજ $P$ એ આલ્ડિહાઈડ છે.
$2$. આલ્ડિહાઈડ એમોનિયકલ સિલ્વર નાઈટ્રેટ દ્રાવણ (ટોલેન્સ પ્રક્રિયક) સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઓક્સિડેશન પામે છે,જે કાર્બોક્સિલેટ આયન અને ધાતુના સિલ્વરનું અવક્ષેપન (સિલ્વર મિરર ટેસ્ટ) આપે છે.

(B) આયોડોફોર્મ કસોટી એવા સંયોજનો આપે છે જેમાં $CH_3CO-$ સમૂહ (મિથાઈલ કીટોન) હોય અથવા જેનું ઓક્સિડેશન થઈને આવો સમૂહ બની શકે.
$(A)$ $CH_3CH_2CH_2COC_6H_5$ (બ્યુટિરોફિનોન): તેમાં $CH_3CO-$ સમૂહ નથી.
$(B)$ $C_6H_5COCH_3$ (એસીટોફિનોન): આ એક મિથાઈલ કીટોન $(CH_3CO-C_6H_5)$ છે,તેથી તે આયોડોફોર્મ કસોટી આપે છે.
$(C)$ $CH_2=CHCH_2COC_6H_5$: તેમાં $CH_3CO-$ સમૂહ નથી.
$(D)$ $C_6H_5CH_2COC_2H_5$: તેમાં $CH_3CO-$ સમૂહ નથી.
આમ,વિકલ્પ $B$ સાચો જવાબ છે.

(C) આ પ્રક્રિયામાં $5$-બ્રોમો-$2$-પેન્ટેનોનના કાર્બોનિલ ગ્રુપ પર ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક,$PhMgBr$ નું ન્યુક્લિયોફિલિક યોગશીલ થાય છે.
$1$. ફિનાઈલ ગ્રુપ $(Ph^-)$ કીટોનના ઈલેક્ટ્રોફિલિક કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરીને મધ્યવર્તી આલ્કોક્સાઈડ,$CH_3-C(OMgBr)(Ph)-CH_2-CH_2-CH_2Br$ (જેને $P$ તરીકે દર્શાવેલ છે) બનાવે છે.
$2$. ત્યારબાદ આલ્કોક્સાઈડ ઓક્સિજન બ્રોમીન પરમાણુ ધરાવતા કાર્બન પર આંતર-આણ્વીય ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન $(S_N2)$ કરે છે,જે બ્રોમાઈડ આયનને દૂર કરે છે અને પાંચ-સભ્યની ચક્રીય ઈથર રીંગ બનાવે છે.
$3$. આના પરિણામે મુખ્ય નીપજ $(Z)$ તરીકે $2$-મિથાઈલ-$2$-ફિનાઈલટેટ્રાહાઈડ્રોફ્યુરાન બને છે.

(D) $HC \equiv C-CH_2-CH_2-COCH_3$ ની $HgSO_4$ અને મંદ $H_2SO_4$ સાથેની પ્રક્રિયા આલ્કાઈનનું જલીયકરણ છે. ટર્મિનલ આલ્કાઈનનું જલીયકરણ થઈને કીટોન બને છે. નીપજ $A$ એ $CH_3COCH_2CH_2COCH_3$ (હેક્ઝેન-$2,5$-ડાયોન) છે.
ત્યારબાદ,$CH_3COCH_2CH_2COCH_3$ ની $EtONa$ અને $EtOH$ સાથેની પ્રક્રિયા આંતર-આણ્વીય આલ્ડોલ સંઘનન છે. બેઝ $EtO^-$ એક મિથાઈલ સમૂહમાંથી $\alpha$-હાઈડ્રોજન દૂર કરે છે,જે એનોલેટ બનાવે છે,જે પછી પાંચ-સભ્યની રીંગ બનાવવા માટે બીજા કાર્બોનિલ સમૂહ પર હુમલો કરે છે. ત્યારબાદ નિર્જલીકરણ દ્વારા નીપજ $B$ તરીકે $3$-મિથાઈલસાયક્લોપેન્ટ-$2$-ઈન-$1$-ઓન મળે છે.

(A) પ્રક્રિયા શ્રેણી નીચે મુજબ છે:
$C_2H_5NH_2$ $\xrightarrow{NaNO_2/HCl} [C_2H_5N_2^+Cl^-] (X)$ $\xrightarrow{H_2O} C_2H_5OH (Y)$ $\xrightarrow{Cu, 573 \ K} CH_3CHO (Z)$
$Z$ એ એસીટાલ્ડિહાઈડ $(CH_3CHO)$ છે.
$I$. $Z$ એ આલ્ડિહાઈડ છે. (સાચું)
$II$. $Z$ પાસે $\alpha$-હાઈડ્રોજન પરમાણુઓ છે,તેથી તે કેનિઝારો પ્રક્રિયા આપતું નથી. (ખોટું)
$III$. $Z$ માં $CH_3CO-$ સમૂહ છે,તેથી તે ધન આયોડોફોર્મ કસોટી આપે છે. (સાચું)
$IV$. $Z$ એ આલ્ડિહાઈડ છે,તેથી તે ટોલેન્સ પ્રક્રિયક સાથે ધન કસોટી આપે છે. (ખોટું)
આમ,વિધાનો $I$ અને $III$ સાચા છે.

(D) આયોડોફોર્મ કસોટી એવા સંયોજનો દ્વારા આપવામાં આવે છે જેમાં $CH_3CO-$ સમૂહ અથવા $CH_3CH(OH)-$ સમૂહ હોય છે.
$(I)$ $CH_3CH_2COCH_2CH_3$: $CH_3CO-$ સમૂહ ધરાવતું નથી.
$(II)$ $CH_3CH(OH)CH_3$: $CH_3CH(OH)-$ સમૂહ ધરાવે છે,તેથી તે પોઝિટિવ કસોટી આપે છે.
$(III)$ $1$-ઇન્ડેનોન: $CH_3CO-$ સમૂહ ધરાવતું નથી.
$(IV)$ $CH_3CH_2COCH_3$: $CH_3CO-$ સમૂહ ધરાવે છે,તેથી તે પોઝિટિવ કસોટી આપે છે.
$(V)$ $PhCOPh$: $CH_3CO-$ સમૂહ ધરાવતું નથી.
$(VI)$ $PhCOCH_3$: $CH_3CO-$ સમૂહ ધરાવે છે,તેથી તે પોઝિટિવ કસોટી આપે છે.
તેથી,સંયોજનો $(II), (IV)$ અને $(VI)$ પોઝિટિવ આયોડોફોર્મ કસોટી આપે છે.

(A) $CH_3CH(OH)-$ સમૂહ ધરાવતા આલ્કોહોલ અને $CH_3CO-$ સમૂહ ધરાવતા કાર્બોનિલ સંયોજનો આયોડિન અને $NaOH$ ના દ્રાવણ સાથે પીળા રંગના અવક્ષેપ આપે છે. આ પ્રક્રિયાને આયોડોફોર્મ કસોટી કહેવામાં આવે છે.
આમ,$CH_3CHO$ માં $CH_3CO-$ સમૂહની હાજરીને કારણે તે $I_2$ અને $NaOH$ સાથે પીળા રંગના અવક્ષેપ આપે છે.
પ્રક્રિયા: $CH_3CHO + 3I_2 + 4NaOH \longrightarrow CHI_3 + HCOONa + 3NaI + 3H_2O$.

(B) સેલિસિલલ્ડિહાઈડ ($2$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ) માં પ્રબળ સક્રિયકારક $-OH$ સમૂહ હોય છે,જે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપનને ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર નિર્દેશિત કરે છે.
ઓર્થો સ્થાન પહેલેથી જ $-CHO$ સમૂહ દ્વારા રોકાયેલું હોવાથી,બ્રોમિન પરમાણુઓ $3$ અને $5$ સ્થાન પર જોડાય છે (જે $-OH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં ઓર્થો અને પેરા સ્થાન છે).
ગ્લેશિયલ એસિટિક એસિડમાં $2$ મોલ $Br_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરતા મુખ્ય નીપજ તરીકે $3,5-$ડાયબ્રોમોસેલિસિલલ્ડિહાઈડ મળે છે.

(D) પ્રક્રિયક $DIBAL-H$ (ડાયઆઈસોબ્યુટાઈલ એલ્યુમિનિયમ હાઈડ્રાઈડ,$AlH(i-Bu)_2$) એક પસંદગીયુક્ત રિડક્શનકર્તા છે. તે જળવિભાજન પછી નાઈટ્રાઈલ $(-CN)$ નું આલ્ડિહાઈડ $(-CHO)$ માં રિડક્શન કરે છે,જ્યારે કાર્બન-કાર્બન દ્વિબંધ $(C=C)$ જેવા અન્ય ક્રિયાશીલ સમૂહોને અસર કરતું નથી. તેથી,$Ph-CH=CH-CH_2-CH_2-CN$ ની $DIBAL-H$ અને ત્યારબાદ $H_2O$ સાથેની પ્રક્રિયાથી $Ph-CH=CH-CH_2-CH_2-CHO$ મળે છે.

(B) પ્રતિક્રિયા શ્રેણી નીચે મુજબ છે:
$1$. બેન્ઝાલ્ડિહાઈડ $(C_6H_5CHO)$ નું $KMnO_4/H^+$ દ્વારા ઓક્સિડેશન થઈને બેન્ઝોઈક એસિડ $(C_6H_5COOH)$ બને છે,જે '$X$' છે.
$2$. બેન્ઝોઈક એસિડ $SOCl_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝોઈલ ક્લોરાઈડ $(C_6H_5COCl)$ બનાવે છે.
$3$. બેન્ઝોઈલ ક્લોરાઈડનું રોઝનમન્ડ રિડક્શન $(H_2, Pd/BaSO_4)$ થઈને બેન્ઝાલ્ડિહાઈડ $(C_6H_5CHO)$ બને છે,જે '$Y$' છે.
$4$. બેન્ઝાલ્ડિહાઈડનું ક્લેમેન્સન રિડક્શન $(Zn-Hg/Conc. HCl)$ થઈને ટોલ્યુઈન $(C_6H_5CH_3)$ બને છે,જે '$Z$' છે.
તેથી,'$Z$' એ ટોલ્યુઈન છે.

(C) પ્રક્રિયા શ્રેણી નીચે મુજબ છે:
$1$. સોડિયમ બેન્ઝોએટ $NaOH + CaO$ (સોડાલાઈમ) સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન $(A)$ બનાવે છે.
$2$. બેન્ઝીન $(A)$ નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં $CH_3Cl$ સાથે ફ્રીડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયા કરીને ટોલ્યુઈન $(B)$ બનાવે છે.
$3$. ટોલ્યુઈન $(B)$ $CS_2$ માં ક્રોમિલ ક્લોરાઈડ $(CrO_2Cl_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને અને ત્યારબાદ જળવિભાજન $(H_3O^+)$ દ્વારા બેન્ઝાલ્ડિહાઈડ $(C)$ બનાવે છે.
ક્રોમિલ ક્લોરાઈડનો ઉપયોગ કરીને ટોલ્યુઈનના મિથાઈલ સમૂહનું ફોર્મિલ સમૂહમાં થતું આ વિશિષ્ટ ઓક્સિડેશન $Etard$ પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખાય છે.

(D) પ્રક્રિયા બે મુખ્ય તબક્કામાં થાય છે:
$1$. સ્ટીફન રિડક્શન: $CH_3-CN$ $\xrightarrow{SnCl_2, HCl} CH_3-CH=NH$ $\xrightarrow{H_3O^+} CH_3CHO$.
$2$. આલ્ડિહાઇડનું રિડક્શન: $CH_3CHO \xrightarrow{HI, \text{Red } P} CH_3-CH_3$ (ઈથેન).
શરૂઆતના પદાર્થમાં,$-CN$ સમૂહનો કાર્બન $sp$ સંકરણ ધરાવે છે.
અંતિમ નીપજમાં,ઈથેન $(CH_3-CH_3)$,કાર્બન $sp^3$ સંકરણ ધરાવે છે.
ક્રિયાશીલ સમૂહ $-CN$ (નાઈટ્રાઈલ) થી $-CH_3$ (આલ્કાઈલ સમૂહ) માં બદલાય છે.
આમ,સાચો ફેરફાર $A: -CN \rightarrow -CH_3$ અને $B: sp \rightarrow sp^3$ છે.

(C) પ્રક્રિયાઓ નીચે મુજબ છે:
$A$. બેન્ઝાલ્ડિહાઈડ $(C_6H_5CHO)$ એ $Zn-Hg/HCl$ સાથે ક્લેમેન્સન રિડક્શન દ્વારા ટોલ્યુઈન $(C_6H_5CH_3)$ બનાવે છે. તેથી,$A \rightarrow III$.
$B$. બેન્ઝોઈલ ક્લોરાઈડ $(C_6H_5COCl)$ એ $H_2/Pd-BaSO_4$ સાથે રોઝનમંડ રિડક્શન દ્વારા બેન્ઝાલ્ડિહાઈડ $(C_6H_5CHO)$ બનાવે છે. તેથી,$B \rightarrow IV$.
$C$. સાયક્લોહેક્ઝેનોન એ $NH_2NH_2/KOH$ સાથે વુલ્ફ-કિશનર રિડક્શન દ્વારા સાયક્લોહેક્ઝેન $(C_6H_{12})$ બનાવે છે. તેથી,$C \rightarrow V$.
આમ,સાચી જોડણી $A-III, B-IV, C-V$ છે.

(A) પ્રક્રિયા શ્રેણી નીચે મુજબ છે:
$1$. $Toluene$ નું $Benzaldehyde$ માં રૂપાંતર એ $Etard$ પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખાતી ઓક્સિડેશન પ્રક્રિયા છે,જેમાં $CS_2$ માં $CrO_2Cl_2$ અને ત્યારબાદ જળવિભાજન $(H_3O^+)$ નો ઉપયોગ થાય છે. તેથી,$X = (i) \ CrO_2Cl_2/CS_2, (ii) \ H_3O^+$.
$2$. $Benzaldehyde$ માં $-CHO$ સમૂહ હોય છે,જે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ માટે નિષ્ક્રિય કરનાર અને $meta$-નિર્દેશક સમૂહ છે.
$3$. $273-283 \ K$ તાપમાને નાઇટ્રેટિંગ મિશ્રણ $(HNO_3 + H_2SO_4)$ નો ઉપયોગ કરીને $Benzaldehyde$ નું નાઇટ્રેશન કરવાથી મુખ્ય નીપજ તરીકે $m-nitrobenzaldehyde$ મળે છે. તેથી,$Y = m-nitrobenzaldehyde$.

(A) પ્રતિક્રિયા ક્રમ નીચે મુજબ છે:
$1$. $C_2H_2$ (એસિટિલીન) જ્યારે લાલ ગરમ લોખંડની નળીમાંથી પસાર થાય છે ત્યારે તે ચક્રીય પોલિમરાઈઝેશન પામીને બેન્ઝીન બનાવે છે. બેન્ઝીન નિર્જળ $AlCl_3/CuCl$ ની હાજરીમાં $CO$ અને $HCl$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને (ગાટરમેન-કોચ પ્રતિક્રિયા) $X$ (બેન્ઝાલ્ડિહાઈડ) બનાવે છે.
$2$. બેન્ઝાલ્ડિહાઈડ $(X)$ એનિલિન $(Y)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને શિફનો બેઝ બનાવે છે.
$3$. બેન્ઝાલ્ડિહાઈડ $(X)$ $273 \ K$ તાપમાને $HNO_3/H_2SO_4$ સાથે નાઈટ્રેશન પામીને $Z$ ($m$-નાઈટ્રોબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ) બનાવે છે કારણ કે $-CHO$ સમૂહ મેટા-ડાયરેક્ટિંગ છે.
તેથી,$X$ બેન્ઝાલ્ડિહાઈડ છે,$Y$ એનિલિન છે,અને $Z$ $m$-નાઈટ્રોબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ છે. સાચો વિકલ્પ $(a)$ છે.