Properties of Haloarenes Questions in Gujarati

(D) $p$-ડાયક્લોરોબેન્ઝીનનું ગલનબિંદુ સૌથી વધુ છે કારણ કે તેની સંમિતિય રચનાને લીધે સ્ફટિક લેટીસમાં તેનું પેકિંગ વધુ કાર્યક્ષમ રીતે થાય છે.

(B) ડાયપોલ મોમેન્ટ $(\mu)$ એ વ્યક્તિગત બંધ ડાયપોલના સદિશ સરવાળા પર આધાર રાખે છે.
$(IV)$ $p$-ડાયક્લોરોબેન્ઝીન: બે $C-Cl$ બંધ ડાયપોલ સમાન અને વિરુદ્ધ દિશામાં હોવાથી, $\mu = 0$ થાય છે.
$(I)$ ટોલ્યુઈન: મિથાઈલ ગ્રુપ ઈલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ હોવાથી, તે નાની ડાયપોલ મોમેન્ટ ધરાવે છે.
$(II)$ $m$-ડાયક્લોરોબેન્ઝીન: બે $C-Cl$ બંધ વચ્ચેનો ખૂણો $120^{\circ}$ છે, જે ચોખ્ખી ડાયપોલ મોમેન્ટ આપે છે.
$(III)$ $o$-ડાયક્લોરોબેન્ઝીન: બે $C-Cl$ બંધ વચ્ચેનો ખૂણો $60^{\circ}$ છે, જે નાના ખૂણાને કારણે સૌથી વધુ ચોખ્ખી ડાયપોલ મોમેન્ટ આપે છે.
આમ, સાચો ક્રમ: $IV < I < II < III$ છે.

(B) $m$-ડાયનાઇટ્રોબેન્ઝિનમાં,બે $-NO_2$ સમૂહો $1$ અને $3$ સ્થાન પર છે. બંને સમૂહો પ્રબળ રીતે નિષ્ક્રિય કરનાર અને મેટા-નિર્દેશક છે. $5$ મું સ્થાન બંને $-NO_2$ સમૂહોની સાપેક્ષમાં મેટા સ્થાન પર છે,જે તેને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે એકમાત્ર સમાન સ્થાન બનાવે છે. આમ,તે માત્ર એક જ મોનો-વિસ્થાપિત નીપજ આપે છે.

(D) ક્લોરિન પરમાણુ $(Cl)$ પ્રેરક અસર ($-I$ અસર) અને સંસ્પંદન અસર ($+R$ અસર) દર્શાવે છે.
જોકે $-I$ અસર વધુ પ્રબળ છે,પરંતુ $+R$ અસર ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે.
તેથી,ક્લોરિન પરમાણુ એ ઓર્થો-પેરા નિર્દેશક સમૂહ છે.

(C) ન્યુક્લિયોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન $(S_NAr)$ માં એરોમેટિક વલય પરના લિવિંગ ગ્રુપનું ન્યુક્લિયોફાઈલ દ્વારા વિસ્થાપન થાય છે.
$A$. સૂર્યપ્રકાશમાં બેન્ઝીનની $Cl_2$ સાથેની પ્રક્રિયા એ મુક્ત-મૂલક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
$B$. બેન્ઝાઈલ બ્રોમાઈડ $(C_6H_5CH_2Br)$ નું જળવિભાજન એ એલિફેટિક ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન ($S_N1$ અથવા $S_N2$) પ્રક્રિયા છે,એરોમેટિક નથી.
$C$. $NaOH$ ની ડાયનાઈટ્રોફ્લોરોબેન્ઝીન સાથેની પ્રક્રિયા એ ન્યુક્લિયોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપનનું ઉત્તમ ઉદાહરણ છે,જેમાં $OH^-$ ન્યુક્લિયોફાઈલ ઈલેક્ટ્રોન-આકર્ષક નાઈટ્રો ગ્રુપ દ્વારા સક્રિય થયેલા એરોમેટિક વલય પર હુમલો કરે છે અને ફ્લોરાઈડ આયનને દૂર કરે છે.
તેથી,માત્ર $(c)$ ન્યુક્લિયોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા દર્શાવે છે.

(D) સાચો જવાબ $D$ $(CH_2 = CHCl)$ છે.
વિનાઇલ ક્લોરાઇડ $(CH_2 = CHCl)$ માં,ક્લોરિન પરમાણુ પરના ઇલેક્ટ્રોનની અબંધકારક જોડી દ્વિબંધના $\pi$-બંધ સાથે સંસ્પંદન (conjugation) માં હોય છે.
આના કારણે $C-Cl$ બંધમાં આંશિક દ્વિબંધનો ગુણધર્મ આવે છે.
પરિણામે,આલ્કાઇલ હેલાઇડની સરખામણીમાં $C-Cl$ બંધ મજબૂત અને ટૂંકો બને છે,જેના કારણે ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયામાં તેને તોડવું ખૂબ મુશ્કેલ છે.
તેથી,તે આપેલા વિકલ્પોમાં સૌથી ઓછું સક્રિય છે.

(D) ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રતિક્રિયાત્મકતા રિંગની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે. ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ પ્રતિક્રિયાત્મકતા વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ તેને ઘટાડે છે.
$(A)$ હેલોજન નિષ્ક્રિય કરનાર છે પરંતુ ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક છે. પ્રતિક્રિયાત્મકતા વિદ્યુતઋણતા ઘટતા ઘટે છે: $F > Cl > Br$.
$(B)$ ફિનોલ ($-OH$ સક્રિય કરનાર છે) $>$ $n$-પ્રોપાઇલ બેન્ઝીન (આલ્કાઇલ ગ્રુપ) $>$ બેન્ઝોઇક એસિડ ($-COOH$ નિષ્ક્રિય કરનાર છે).
$(C)$ $p$-ક્લોરોટોલ્યુઈન પાસે સક્રિય કરનાર $-CH_3$ અને નિષ્ક્રિય કરનાર $-Cl$ છે. $p$-નાઈટ્રોટોલ્યુઈન પાસે નિષ્ક્રિય કરનાર $-NO_2$ છે. $2$-ક્લોરો-$4$-નાઈટ્રોટોલ્યુઈન પાસે બે નિષ્ક્રિય કરનાર ગ્રુપ છે. આ ક્રમ સાચો છે.
$(D)$ બેન્ઝોઇક એસિડ $-COOH$ ગ્રુપને કારણે સૌથી ઓછું પ્રતિક્રિયાત્મક છે. સાચો ક્રમ ફિનોલ $> n$-પ્રોપાઇલ બેન્ઝીન $>$ બેન્ઝોઇક એસિડ હોવો જોઈએ. તેથી,વિકલ્પ $D$ ઘટતા ક્રમમાં નથી.

(D) ફેરિક ક્લોરાઇડ $(FeCl_3)$ જેવા લુઈસ એસિડની હાજરીમાં ટોલ્યુઈનની ક્લોરિન સાથેની પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા (ક્લોરિનેશન) છે.
બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલ મિથાઈલ ગ્રુપ $(-CH_3)$ તેના ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ઇન્ડક્ટિવ ઇફેક્ટ અને હાઇપરકોન્જુગેશનને કારણે ઓર્થો/પેરા-ડાયરેક્ટિંગ ગ્રુપ છે.
તેથી,ક્લોરિન ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $(Cl^+)$ ટોલ્યુઈન રિંગની ઓર્થો અને પેરા સ્થિતિ પર હુમલો કરે છે,જેના પરિણામે મુખ્ય નીપજ તરીકે $o-$ક્લોરોટોલ્યુઈન અને $p-$ક્લોરોટોલ્યુઈન બને છે.
પ્રક્રિયા: $C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_4(CH_3)Cl + HCl$.

(A) નાઈટ્રોબેન્ઝીન બ્રોમિન પ્રત્યે સૌથી ઓછું સક્રિય છે કારણ કે $-NO_2$ સમૂહની હાજરી તેના પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સ્વભાવ ($-I$ અને $-M$ અસરો) ને કારણે $o$ અને $p$ સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે.
પરિણામે,બેન્ઝીન ન્યુક્લિયસ પર ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $(Br^+)$ નો હુમલો મુશ્કેલ બને છે કારણ કે $o$ અને $p$ સ્થાન પર રહેલો ધન વીજભાર આવતા ઇલેક્ટ્રોફાઇલને અપાકર્ષે છે.

(B) નાઈટ્રેશન એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે. આ પ્રક્રિયાનો દર બેન્ઝિન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
$Nitrobenzene$ માં $-NO_2$ સમૂહ હોય છે,જે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહ $(-EWG)$ છે.
આ સમૂહ બેન્ઝિન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે,જેનાથી તે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી હુમલા માટે નિષ્ક્રિય બને છે.
તેથી,$Benzene$,$Toluene$ અને $Phenol$ ની સરખામણીમાં $Nitrobenzene$ નું નાઈટ્રેશન મુશ્કેલીથી થાય છે.

(D) $2, 4, 6-$ ટ્રાયનાઈટ્રોટોલ્યુઈન $(TNT)$ એ વિસ્ફોટક તરીકે વપરાતું જાણીતું રાસાયણિક સંયોજન છે.

(B) નાઈટ્રોબેન્ઝીનનું નાઈટ્રેશન એ સાંદ્ર $HNO_3$ અને સાંદ્ર $H_2SO_4$ ના મિશ્રણ સાથે નાઈટ્રોબેન્ઝીનની પ્રક્રિયા દ્વારા થાય છે.
નાઈટ્રોબેન્ઝીનમાં રહેલ $-NO_2$ સમૂહ એ નિષ્ક્રિય કરનાર અને મેટા-નિર્દેશક સમૂહ છે.
તેથી,આવતો નાઈટ્રો સમૂહ મેટા-સ્થાન પર જોડાય છે,જેના પરિણામે $1, 3-$ડાયનાઈટ્રોબેન્ઝીન (જેને $m-$ડાયનાઈટ્રોબેન્ઝીન તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે) બને છે.

(C) $n$-propyl benzene$ \text{બનાવવા માટે }$ Wurtz-Fittig $ \text{પ્રક્રિયા સૌથી વધુ યોગ્ય છે}.$
$\text{આ પ્રક્રિયામાં}, \text{આલ્કાઈલ હેલાઈડ }(CH_3CH_2CH_2Br) \text{સોડિયમ ધાતુ અને સૂકા ઈથરની હાજરીમાં એરાઈલ હેલાઈડ }(C_6H_5Br) \text{સાથે પ્રક્રિયા કરે છે}.$
$\text{પ્રક્રિયા}: CH_3CH_2CH_2Br + C_6H_5Br + 2Na \xrightarrow{\text{dry ether}} C_6H_5CH_2CH_2CH_3 + 2NaBr$.
Friedel-Craft's$ \text{આલ્કાઈલેશન યોગ્ય નથી કારણ કે તેમાં }n-$propyl કાર્બોકેટાયનનું પુનઃરચના (rearrangement) થઈને વધુ સ્થાયી $isopropyl$ કાર્બોકેટાયન બને છે,જેના પરિણામે મુખ્ય નીપજ તરીકે $isopropyl$ benzene મળે છે.

(B) સાચો જવાબ $(B)$ છે.
જે સમૂહો પ્રેરક અસર ($-I$ અસર) દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન ખેંચે છે,તે બેન્ઝીન વલયને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રત્યે નિષ્ક્રિય બનાવે છે.
$-Cl$ જેવા હેલોજન પ્રબળ $-I$ અસર ધરાવે છે,જે વલયને નિષ્ક્રિય બનાવે છે. જોકે,તેમની પાસે $+M$ (મેસોમેરિક) અસર પણ હોય છે કારણ કે હેલોજન પરમાણુ પર અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ હોય છે,જે તેમને સંસ્પંદન દ્વારા વલયમાં ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા આપવા દે છે.
આ સંસ્પંદન અસર $o-$ (ઓર્થો) અને $p-$ (પેરા) સ્થાન પર સૌથી વધુ અસરકારક છે,જેનાથી આવતા ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગીને આ સ્થાનો પર નિર્દેશિત કરે છે.
તેથી,$-Cl$ એ નિષ્ક્રિય કરનાર સમૂહ છે જે $o-, p-$ નિર્દેશક છે.

(C) $o, p-$ નિર્દેશક સમૂહો તે છે જે બેન્ઝીન વલયના ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે.
મોટાભાગના $o, p-$ નિર્દેશક સમૂહો સક્રિય કરનાર (activating) હોય છે (જેમ કે $-NH_2, -OH, -R$),જે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપનનો દર વધારે છે.
જો કે,હેલોજન $(-X)$ અનન્ય છે કારણ કે તેઓ રેઝોનન્સ અસર ($+M$ અસર) ને કારણે $o, p-$ નિર્દેશક છે,પરંતુ તેમની પ્રબળ ઇન્ડક્ટિવ અસર ($-I$ અસર) ને કારણે તેઓ નિષ્ક્રિય (deactivating) છે,જે વલયમાંથી ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ખેંચે છે.
તેથી,એકમાત્ર $o, p-$ નિર્દેશક સમૂહ જે પ્રકૃતિમાં નિષ્ક્રિય છે તે હેલોજન સમૂહ $(-X)$ છે.

(B) Raschig ની પ્રક્રિયા બેન્ઝીનના ઓક્સિક્લોરિનેશન દ્વારા ક્લોરોબેન્ઝીનના ઔદ્યોગિક ઉત્પાદન માટે વપરાય છે.
આ પ્રક્રિયામાં બેન્ઝીનની $HCl$ અને $O_2$ સાથે ઉદ્દીપકની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં વપરાતો ઉદ્દીપક $CuCl_2$ (કોપર ક્લોરાઈડ) છે.

(A) $-CCl_3$ સમૂહ ત્રણ ક્લોરિન પરમાણુઓની પ્રેરક અસરને કારણે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ છે.
તે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓમાં નિષ્ક્રિય કરનાર સમૂહ છે અને મેટા-નિર્દેશક છે.
તેથી,જ્યારે બેન્ઝોટ્રાયક્લોરાઈડ $Fe$ (લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપક) ની હાજરીમાં $Br_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે બ્રોમિન પરમાણુ મેટા-સ્થાન પર વિસ્થાપિત થઈને $3-$બ્રોમોબેન્ઝોટ્રાયક્લોરાઈડ બનાવે છે.

(A) ન્યુક્લિયોફિલિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રતિક્રિયાઓ માટે ક્લોરોબેન્ઝીન એ બેન્ઝાઇલ ક્લોરાઇડ કરતા ઓછું સક્રિય છે.
ક્લોરોબેન્ઝીનમાં,$Cl$ પરમાણુ પરના ઇલેક્ટ્રોનની અબંધકારક જોડી બેન્ઝીન રિંગના $\pi$-ઇલેક્ટ્રોન સાથે રેઝોનન્સમાં ભાગ લે છે. આનાથી $C-Cl$ બંધને આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા મળે છે,જે તેને મજબૂત અને તોડવામાં મુશ્કેલ બનાવે છે.
તેનાથી વિપરીત,બેન્ઝાઇલ ક્લોરાઇડ ન્યુક્લિયોફિલિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રતિક્રિયા વધુ સરળતાથી આપે છે કારણ કે પરિણામી કાર્બોકેટાયન બેન્ઝીન રિંગ સાથેના રેઝોનન્સ દ્વારા સ્થિર થાય છે.

(C) જ્યારે ક્લોરોબેન્ઝીનને ઊંચા તાપમાને $(623 \ K)$ અને ઊંચા દબાણે $(300 \ atm)$ ઘન $NaOH$ સાથે ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા દ્વારા સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ બનાવે છે.
સોડિયમ ફિનોક્સાઇડનું ત્યારબાદ એસિડિક જળવિભાજન કરવાથી ફિનોલ મળે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{623 \ K, 300 \ atm} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$
$C_6H_5ONa + H^+ \rightarrow C_6H_5OH + Na^+$
આમ,અંતિમ નીપજ ફિનોલ છે.

(D) $DDT$ $(Dichloro-diphenyl-trichloro-ethane)$ નું સંશ્લેષણ બે મોલ ક્લોરોબેન્ઝીન અને એક મોલ ક્લોરલ હાઇડ્રેટ ($CCl_3CHO \cdot H_2O$ અથવા $Trichloroethanal$) ની સંઘનન પ્રક્રિયા દ્વારા થાય છે.
આ પ્રક્રિયા સાંદ્ર $H_2SO_4$ ની હાજરીમાં થાય છે,જે નિર્જલીકરણ કરતા (dehydrating agent) તરીકે કાર્ય કરે છે.
સમગ્ર પ્રક્રિયા આ મુજબ છે: $2C_6H_5Cl + CCl_3CHO \xrightarrow{conc. H_2SO_4} (ClC_6H_4)_2CHCCl_3 + H_2O$.

(C) $(i)$ ઇથાઇલ બ્રોમાઇડ જલીય $NaOH$ સાથે ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન દ્વારા ઇથાઇલ આલ્કોહોલ બનાવે છે:
$C_2H_5Br + NaOH_{(aq)} \to C_2H_5OH + NaBr$
$(ii)$ ક્લોરોબેન્ઝીન રેઝોનન્સ અને $sp^2$ સંકરણને કારણે સામાન્ય પરિસ્થિતિઓમાં ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન સામે પ્રતિરોધક છે. જોકે,આકરી પરિસ્થિતિઓમાં $(623 \ K, 300 \ atm)$,તે જલીય $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ બનાવે છે,જે એસિડિફિકેશન પછી ફિનોલ આપે છે:
$C_6H_5Cl + 2NaOH_{(aq)} \xrightarrow{623 \ K, 300 \ atm} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$
$C_6H_5ONa + HCl \to C_6H_5OH + NaCl$

(D) ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન પ્રત્યે હેલોજન પરમાણુની પ્રતિક્રિયાત્મકતા $C-X$ બંધની મજબૂતી પર આધાર રાખે છે.
$Chloroethane$ $(CH_3CH_2Cl)$ માં,$C-Cl$ બંધ એક શુદ્ધ સિંગલ બોન્ડ છે,જે તેને સૌથી વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ બનાવે છે.
$Vinyl$ ક્લોરાઇડ $(CH_2=CHCl)$ અને ક્લોરોબેન્ઝીન $(C_6H_5Cl)$ માં,રેઝોનન્સને કારણે $C-Cl$ બંધ આંશિક દ્વિ-બંધ લાક્ષણિકતા પ્રાપ્ત કરે છે,જે બંધને ટૂંકો અને મજબૂત બનાવે છે,આમ પ્રતિક્રિયાત્મકતા ઘટાડે છે.
$Vinyl$ ક્લોરાઇડ અને ક્લોરોબેન્ઝીન વચ્ચે,ક્લોરોબેન્ઝીનમાં $C-Cl$ બંધ સમગ્ર બેન્ઝીન રિંગ પર ઇલેક્ટ્રોનના વિસ્થાનિકરણને કારણે વધુ સ્થિર હોય છે.
તેથી,પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ચડતો ક્રમ છે: $Chlorobenzene < Vinyl \text{ } chloride < Chloroethane$.

(D) એરિલ હેલાઇડ્સ ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન પ્રત્યે આલ્કિલ હેલાઇડ્સ કરતા ઓછા સક્રિય હોય છે,જેના મુખ્ય બે કારણો છે:
$1$. રેઝોનન્સ સ્થાયીકરણ: હેલોજન પરમાણુ પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ બેન્ઝીન રિંગ સાથે સંયુગ્મનમાં ભાગ લે છે,જેનાથી $C-X$ બંધને આંશિક દ્વિબંધનો ગુણધર્મ મળે છે. આનાથી બંધ ટૂંકો અને મજબૂત બને છે,જેને તોડવું મુશ્કેલ છે.
$2$. $sp^{2}$ સંકરણ: હેલોજન સાથે જોડાયેલો કાર્બન પરમાણુ $sp^{2}$ સંકરણ ધરાવે છે,જે આલ્કિલ હેલાઇડના $sp^{3}$ સંકરણ ધરાવતા કાર્બન કરતા વધુ વિદ્યુતઋણ છે,પરિણામે બંધ ટૂંકો અને મજબૂત બને છે.

(B) $CH_2 = CH - Cl$ માં,ક્લોરિન પરમાણુ પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ $C = C$ દ્વિબંધ સાથે સંયુગ્મનમાં હોય છે.
આનાથી ઇલેક્ટ્રોનનું વિસ્થાનિકરણ થાય છે,જેના પરિણામે અનુનાદ બંધારણો રચાય છે.
આ અનુનાદને કારણે,$C - Cl$ બંધ આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા પ્રાપ્ત કરે છે,જે તેને સામાન્ય એકલ બંધ કરતા મજબૂત અને ટૂંકો બનાવે છે.
પરિણામે,$C - Cl$ બંધ તોડવો મુશ્કેલ બને છે,જે ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન પ્રતિક્રિયાઓ પ્રત્યે ઓછી સક્રિયતા દર્શાવે છે.

(B) સાંદ્ર $H_2SO_4$ ની હાજરીમાં ક્લોરોબેન્ઝીનના $2$ મોલ અને ક્લોરલ $(CCl_3CHO)$ ના $1$ મોલ વચ્ચેની પ્રક્રિયાથી $p,p$-ડાયક્લોરોડાયફિનાઈલટ્રાયક્લોરોઈથેન બને છે,જેને સામાન્ય રીતે $DDT$ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
પ્રક્રિયા: $2C_6H_5Cl + CCl_3CHO \xrightarrow{conc. H_2SO_4} (ClC_6H_4)_2CHCCl_3 + H_2O$.

(B) $C_6H_6Cl_6 + 3KOH \rightarrow C_6H_3Cl_3 + 3KCl + 3H_2O$
જ્યારે $C_6H_6Cl_6$ (બેન્ઝીન હેક્ઝાક્લોરાઈડ) ની પ્રક્રિયા આલ્કોહોલિક $KOH$ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે ડીહાઈડ્રોહેલોજનેશન પ્રક્રિયા દ્વારા $1,2,4$-ટ્રાયક્લોરોબેન્ઝીન $(C_6H_3Cl_3)$ આપે છે.

(C) એરાઈલ હેલાઈડ અને આલ્કાઈલ હેલાઈડ વચ્ચે સોડિયમ ધાતુ અને સૂકા ઈથરની હાજરીમાં થતી પ્રક્રિયાને $Wurtz-Fittig$ પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.
સામાન્ય સમીકરણ: $Ar-X + R-X + 2Na \xrightarrow{\text{dry ether}} Ar-R + 2NaX$.
ઉદાહરણ તરીકે: $C_6H_5Br + CH_3Br + 2Na \xrightarrow{\text{dry ether}} C_6H_5CH_3 + 2NaBr$.

(A) નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં આલ્કાઈલ હેલાઈડની એરોમેટિક સંયોજનો સાથેની પ્રક્રિયાને ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ એક પ્રકારની ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
સામાન્ય પ્રક્રિયા: $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{\text{anhydrous } AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$.

(C) ક્લોરોબેન્ઝીન સાંદ્ર સલ્ફ્યુરિક એસિડ $(H_2SO_4)$ ની હાજરીમાં ક્લોરલ $(CCl_3CHO)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane$ બનાવે છે,જેને સામાન્ય રીતે $DDT$ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
$DDT$ નો ઉપયોગ અસરકારક જંતુનાશક તરીકે વ્યાપકપણે થાય છે.

(D) હેલોજન પરમાણુની સાપેક્ષમાં ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર $-NO_2$ જેવા ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક જૂથોની હાજરી બેન્ઝીન રિંગને ન્યુક્લિયોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન માટે સક્રિય કરે છે.
આ એટલા માટે થાય છે કારણ કે $-NO_2$ જૂથ પ્રતિક્રિયા દરમિયાન રચાયેલા કાર્બેનિયન મધ્યવર્તી (Meisenheimer complex) ને ઇન્ડક્ટિવ અને રેઝોનન્સ અસરો દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ખેંચીને સ્થિર કરે છે.
$2,4-$ડાયનાઈટ્રોક્લોરોબેન્ઝીનમાં,બે $-NO_2$ જૂથો ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર સ્થિત છે,જે મધ્યવર્તીના ઋણ વીજભારને અસરકારક રીતે વિસ્થાપિત કરે છે,જેનાથી વિસ્થાપન પ્રતિક્રિયા માટે સક્રિયકરણ ઊર્જા ઘટે છે.

(D) $p-$ડાયક્લોરોબેન્ઝીનનું બંધારણ સંમિતિય છે.
તેની સંમિતિને કારણે તે તેના સ્ફટિક લેટીસમાં સારી રીતે ગોઠવાય છે.
આનાથી $o-$ અને $m-$ આઈસોમર્સની તુલનામાં આંતરઆણ્વીય આકર્ષણ બળો મજબૂત બને છે.
તેથી,તેનું ગલનબિંદુ સૌથી વધુ છે.

(D) $(i)$ ઇથાઇલ બ્રોમાઇડ $(C_2H_5Br)$ જલીય $NaOH$ સાથે ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા કરીને ઇથાઇલ આલ્કોહોલ $(C_2H_5OH)$ બનાવે છે.
$(ii)$ ક્લોરોબેન્ઝિન $(C_6H_5Cl)$ માં $C-Cl$ બંધમાં આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા હોવાને કારણે સામાન્ય પરિસ્થિતિમાં તે ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન પ્રત્યે ખૂબ જ પ્રતિરોધક છે. તેથી,તે ઓરડાના તાપમાને જલીય $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરતું નથી.

(B) આ પ્રક્રિયા $o$-ટોલ્યુઈક એસિડનું ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન (બ્રોમિનેશન) છે.
$o$-ટોલ્યુઈક એસિડમાં બેન્ઝીન રિંગ સાથે બે સમૂહો જોડાયેલા છે: મિથાઈલ સમૂહ $(-CH_3)$ અને કાર્બોક્સિલિક એસિડ સમૂહ $(-COOH)$.
$1$. $-CH_3$ સમૂહ ઓર્થો/પેરા-નિર્દેશક છે.
$2$. $-COOH$ સમૂહ મેટા-નિર્દેશક છે.
$o$-ટોલ્યુઈક એસિડમાં,$-CH_3$ સમૂહના ઓર્થો સ્થાન પર કાં તો $-COOH$ સમૂહ છે અથવા અવકાશીય અવરોધ છે. $-CH_3$ સમૂહના પેરા સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે સૌથી વધુ સક્રિય સ્થાન છે.
તેથી,બ્રોમિન પરમાણુ $-CH_3$ સમૂહના પેરા સ્થાને જોડાય છે,જે $-COOH$ સમૂહની સાપેક્ષમાં મેટા સ્થાન છે.
નીપજ $5$-બ્રોમો-$2$-મિથાઈલબેન્ઝોઈક એસિડ છે.

(D) $-COOH$,$-CN$,અને $-COCH_3$ સમૂહો ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો છે જે બેન્ઝીન વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે અને વલય સાથે સીધા જોડાયેલા ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક પરમાણુઓ અથવા બહુવિધ બંધોની હાજરીને કારણે મેટા-નિર્દેશક છે.
તેની સામે,$-NHCOCH_3$ સમૂહ એ ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક સમૂહ છે.
આનું કારણ એ છે કે નાઇટ્રોજન પરમાણુ પાસે ઇલેક્ટ્રોનની અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ (lone pair) હોય છે જે સંસ્પંદન (resonance) દ્વારા બેન્ઝીન વલયમાં સ્થાનાંતરિત થઈ શકે છે,જે ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે.

(C) નાઈટ્રોબેન્ઝીનમાં રહેલ $-NO_2$ સમૂહ એ પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ છે અને તે મેટા-નિર્દેશક (meta-directing) સ્વભાવ ધરાવે છે.
તેથી,ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા (નાઈટ્રેશન) દરમિયાન,આવતો ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી $(-NO_2^+)$ બેન્ઝીન વલયના મેટા-સ્થાન પર હુમલો કરે છે.
આમ,નાઈટ્રોબેન્ઝીનનું નાઈટ્રેશન કરવાથી મુખ્ય નીપજ તરીકે $m-$ડાયનાઈટ્રોબેન્ઝીન મળે છે.

(D) $Nitrobenzene$ વિસ્ફોટક નથી.
$Trinitrotoluene$ $(TNT)$,$Trinitrobenzene$ $(TNB)$,અને $Picric$ $acid$ $(2,4,6-trinitrophenol)$ જેવા નાઇટ્રો સંયોજનો એરોમેટિક વલય સાથે જોડાયેલા અનેક નાઇટ્રો જૂથોની હાજરીને કારણે અત્યંત વિસ્ફોટક હોય છે,જે ઝડપી દહન માટે ઓક્સિજન પૂરો પાડે છે.
$Nitrobenzene$ $(C_6H_5NO_2)$ એક સ્થિર સંયોજન છે અને તેનો ઉપયોગ વિસ્ફોટક તરીકે થતો નથી.

(C) $p-$નાઈટ્રોબ્રોમોબેન્ઝીનની $NaNH_2$ સાથેની પ્રક્રિયા એલિમિનેશન-એડિશન (વિલોપન-યોગશીલ) ક્રિયાવિધિ દ્વારા થાય છે.
પ્રથમ તબક્કામાં,પ્રબળ બેઝ $NH_2^-$ બ્રોમીન પરમાણુના ઓર્થો સ્થાન પરથી પ્રોટોન દૂર કરે છે,ત્યારબાદ બ્રોમાઈડ આયન $(Br^-)$ દૂર થઈને એક અત્યંત સક્રિય મધ્યવર્તી સંયોજન બનાવે છે જેને બેન્ઝાઈન (વિશિષ્ટ રીતે,વિસ્થાપિત બેન્ઝાઈન અથવા એરાઈન મધ્યવર્તી) કહેવાય છે.
ત્યારબાદ,ન્યુક્લિયોફાઈલ $NH_3$ બેન્ઝાઈન મધ્યવર્તી પર હુમલો કરે છે અને $p-$નાઈટ્રોએનિલીન બનાવે છે.
તેથી,બનતું મધ્યવર્તી સંયોજન બેન્ઝાઈન છે.

(B) $-NO_2$ સમૂહ એ પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ છે અને તે મેટા-નિર્દેશક છે. જ્યારે નાઈટ્રોબેન્ઝીનનું સાંદ્ર $HNO_3$ અને સાંદ્ર $H_2SO_4$ ના મિશ્રણ સાથે વધુ નાઈટ્રેશન કરવામાં આવે છે,ત્યારે આવનાર નાઈટ્રો સમૂહ મેટા-સ્થાન પર જોડાય છે,જેના પરિણામે $m-$ડાયનાઈટ્રોબેન્ઝીન બને છે. પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે: $C_6H_5NO_2 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_4(NO_2)_2 + H_2O$.

(A) નાઈટ્રોબેન્ઝીનની ઘન $KOH$ સાથે ગરમ કરવાની પ્રક્રિયા એ ન્યુક્લિયોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,$OH^{-}$ આયન ન્યુક્લિયોફાઈલ તરીકે વર્તે છે અને બેન્ઝીન વલય પર હુમલો કરીને ઓર્થો- અને પેરા-નાઈટ્રોફિનોલ બનાવે છે.
આથી,સાચો વિકલ્પ $A$ છે.

(D) $570 \ K$ તાપમાને $Cu_2O$ ની હાજરીમાં ક્લોરોબેન્ઝિનની એમોનિયા સાથેની પ્રક્રિયા એરોમેટિક એમાઈન બનાવવા માટેની એમોનોલિસિસ પ્રક્રિયા છે.
રાસાયણિક સમીકરણ નીચે મુજબ છે:
$2C_6H_5Cl + 2NH_3 \xrightarrow{Cu_2O, 570 \ K} 2C_6H_5NH_2 + Cu_2Cl_2 + H_2O$
આમ,મળતી નીપજ એનિલિન છે.

(A) એરિલ હેલાઈડ્સ $(ArX)$ માં,હેલોજન પરમાણુ બેન્ઝિન વલય સાથે $C-X$ બંધ દ્વારા જોડાયેલ હોય છે,જેમાં સંસ્પંદનને કારણે આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા હોય છે.
આનાથી $C-X$ બંધ ટૂંકો અને મજબૂત બને છે,જેના કારણે સામાન્ય પરિસ્થિતિઓમાં $CN^-$ આયનો દ્વારા ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન અત્યંત મુશ્કેલ બને છે.
તેથી,$ArX + KCN$ પ્રક્રિયા દ્વારા $ArCN$ બનતું નથી.
આપેલ અન્ય પ્રક્રિયાઓ પ્રમાણિત પદ્ધતિઓ છે:
$ArN_2^+Cl^- + CuCN \to ArCN + N_2 + CuCl$ (સેન્ડમેયર પ્રક્રિયા).
$ArCONH_2 + P_2O_5 \to ArCN + H_2O$ (નિર્જલીકરણ).
$ArCONH_2 + SOCl_2 \to ArCN + SO_2 + 2HCl$ (નિર્જલીકરણ).

(C) નાઈટ્રોબેન્ઝિનમાં $-NO_2$ સમૂહ પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક હોવાથી તે મેટા-નિર્દેશક (meta-directing) છે.
સામાન્ય રીતે નાઈટ્રોબેન્ઝિન ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયામાં મેટા-નીપજ આપે છે.
આપેલા વિકલ્પોમાંથી કોઈ પણ પ્રક્રિયા નાઈટ્રોબેન્ઝિન માટે $o$- અને $p$- નીપજ મુખ્ય નીપજ તરીકે આપતી નથી.

(D) નાઇટ્રોબેન્ઝિનમાં પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક $-NO_2$ સમૂહ હોય છે,જે બેન્ઝિન વલયને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે નિષ્ક્રિય બનાવે છે.
ફિડલ-ક્રાફ્ટ પ્રક્રિયાઓ (આલ્કાઇલેશન અને એસાઇલેશન) નાઇટ્રોબેન્ઝિન સાથે થતી નથી કારણ કે $-NO_2$ સમૂહ એ પ્રબળ નિષ્ક્રિયકારક સમૂહ છે અને ઉદ્દીપક $AlCl_3$ એ $-NO_2$ સમૂહના નાઇટ્રોજન પરમાણુ સાથે સંકીર્ણ બનાવે છે,જે વલયને વધુ નિષ્ક્રિય બનાવે છે.

(D) કેન્દ્રાનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ સામાન્ય રીતે ઇલેક્ટ્રોન-ન્યૂન એરોમેટિક વલયોમાં થાય છે,જેમ કે નાઇટ્રોબેન્ઝીન $(C_6H_5NO_2)$.
જ્યારે નાઇટ્રોબેન્ઝીન ઘન પોટેશિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(KOH)$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે તે ઓર્થો- અથવા પેરા-નાઇટ્રોફિનોલ વ્યુત્પન્ન બનાવવા માટે કેન્દ્રાનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા અનુભવે છે.
વિકલ્પ $D$ આ પ્રકારની પ્રક્રિયા દર્શાવે છે,જ્યાં $OH^-$ આયન કેન્દ્રાનુરાગી તરીકે વર્તે છે અને ઇલેક્ટ્રોન-ન્યૂન વલય પર હુમલો કરે છે.

(D) આલ્કાઇલ હેલાઇડની સરખામણીમાં એરાઇલ હેલાઇડ કેન્દ્રનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ પ્રત્યે ઓછી પ્રક્રિયાશીલતા ધરાવે છે,જેના મુખ્ય કારણો નીચે મુજબ છે:
$1$. સંસ્પદન અસર: હેલોજન પરમાણુ પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ બેન્ઝીન વલય સાથે સંયુગ્મનમાં ભાગ લે છે,જેના પરિણામે $C-X$ બંધમાં આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા આવે છે,જે તેને મજબૂત અને ટૂંકો બનાવે છે.
$2$. સંકરણમાં તફાવત: એરાઇલ હેલાઇડમાં,હેલોજન સાથે જોડાયેલ કાર્બન પરમાણુ $sp^2$ સંકરણ ધરાવે છે,જે આલ્કાઇલ હેલાઇડના $sp^3$ સંકરણ ધરાવતા કાર્બન કરતા વધુ વિદ્યુતઋણ છે અને ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મને વધુ મજબૂતીથી જકડી રાખે છે.
$3$. ફિનાઇલ કેટાયનની અસ્થિરતા: એરાઇલ હેલાઇડના સ્વયં-આયનીકરણ દ્વારા બનતો ફિનાઇલ કેટાયન સંસ્પદન દ્વારા સ્થિર થતો નથી.

(B) જ્યારે ક્લોરોબેન્ઝિન સાંદ્ર $H_2SO_4$ ની હાજરીમાં ક્લોરલ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે તે સંઘનન પ્રક્રિયા દ્વારા $DDT$ (ડાયક્લોરોડાયફિનાઈલટ્રાયક્લોરોઈથેન) બનાવે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$2C_6H_5Cl + CCl_3CHO \xrightarrow{conc. H_2SO_4} (ClC_6H_4)_2CHCCl_3 + H_2O$

(B) પ્રવાહી $NH_3$ માં $KNH_2$ સાથે $p$-ક્લોરોટોલ્યુઇનની પ્રક્રિયા બેન્ઝાઇન મધ્યવર્તી દ્વારા થાય છે.
$1$. $KNH_2$ એક પ્રબળ બેઇઝ તરીકે કાર્ય કરે છે અને બેન્ઝાઇન મધ્યવર્તી બનાવવા માટે $p$-ક્લોરોટોલ્યુઇનમાંથી ઓર્થો-હાઇડ્રોજન દૂર કરે છે.
$2$. $NH_2^-$ દ્વારા ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલો ક્લોરિન સાથે જોડાયેલા કાર્બન અથવા તેની બાજુના કાર્બન પર થઈ શકે છે.
$3$. મિથાઇલ સમૂહની પ્રેરક અસરને કારણે,આ હુમલાથી $p$-ટોલ્યુડીન અને $m$-ટોલ્યુડીનનું મિશ્રણ મળે છે.
$4$. આ વિશિષ્ટ પ્રક્રિયામાં,બેન્ઝાઇન મધ્યવર્તી પર ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલાની રિજિયોસેલેક્ટિવિટીને કારણે $m$-ટોલ્યુડીન મુખ્ય નીપજ તરીકે મળે છે.

(C) $-Cl$ સમૂહ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓમાં ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક સમૂહ છે.
આ પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી બ્રોમિનેશન હોવાથી,બ્રોમીન પરમાણુ ક્લોરિન પરમાણુની સાપેક્ષમાં ઓર્થો અને પેરા બંને સ્થાન પર વિસ્થાપિત થશે.
તેથી,$o-bromochlorobenzene$ અને $p-bromochlorobenzene$ બંને નીપજ તરીકે મળે છે.

(D) $CH_2=CH-Cl$ (વિનાઇલ ક્લોરાઇડ) માં ક્લોરિન પરમાણુ ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન પ્રત્યે સૌથી ઓછો સક્રિય છે.
આનું કારણ સંસ્પંદન અસર છે,જેમાં ક્લોરિન પરમાણુ પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ $C=C$ દ્વિ-બંધ સાથે સંયુગ્મનમાં ભાગ લે છે.
આના પરિણામે કાર્બન અને ક્લોરિન પરમાણુ વચ્ચે આંશિક દ્વિ-બંધ લાક્ષણિકતા ઉદભવે છે,જે $C-Cl$ બંધને ટૂંકો અને મજબૂત બનાવે છે,જેથી ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલો મુશ્કેલ બને છે.

(D) આયર્ન (લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપક) ની હાજરીમાં અને પ્રકાશની ગેરહાજરીમાં ટોલ્યુઇનની ક્લોરિન સાથેની પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા (ખાસ કરીને,બેન્ઝીન વલયનું ક્લોરિનેશન) છે.
આ પ્રક્રિયામાં,બેન્ઝીન વલય પરનો મિથાઇલ સમૂહ $(-CH_3)$ એ ઓર્થો/પેરા-નિર્દેશક સમૂહ છે.
તેથી,ક્લોરિન પરમાણુ બેન્ઝીન વલયના ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પરના હાઇડ્રોજન પરમાણુઓનું વિસ્થાપન કરશે.
આના પરિણામે $o$-ક્લોરોટોલ્યુઇન અને $p$-ક્લોરોટોલ્યુઇનનું મિશ્રણ મળે છે.