Properties of Phenols Questions in Gujarati

(D) મેથોક્સિબેન્ઝિન (બંધારણ $I$) એ ઈથર છે અને આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ બનાવી શકતું નથી,તેથી તેનું ઉત્કલનબિંદુ સૌથી ઓછું હોય છે.
$m$-ક્રેસોલ (બંધારણ $II$) અને $o$-ક્રેસોલ (બંધારણ $III$) બંને ફિનોલ છે અને આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ બનાવી શકે છે,જે $I$ કરતા વધારે ઉત્કલનબિંદુ ધરાવે છે.
$m$-ક્રેસોલ અને $o$-ક્રેસોલ વચ્ચે,$o$-ક્રેસોલમાં આંતઃ-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ જોવા મળે છે,જે $m$-ક્રેસોલની તુલનામાં આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધની માત્રા ઘટાડે છે.
તેથી,$m$-ક્રેસોલનું ઉત્કલનબિંદુ $o$-ક્રેસોલ કરતા વધારે હોય છે.
આમ,ઉત્કલનબિંદુનો સાચો ક્રમ $II > III > I$ છે.

(C) પ્રક્રિયા શ્રેણી નીચે મુજબ છે:
$1$. એનિલીન $273-278 \ K$ તાપમાને $NaNO_2/HCl$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન ડાયઝોનિયમ ક્લોરાઇડ બનાવે છે.
$2$. ગરમ $H_2O$ સાથે જળવિભાજન કરવાથી ડાયઝોનિયમ ક્ષારનું ફિનોલમાં રૂપાંતર થાય છે.
$3$. ફિનોલ વધારાના $Br_2$ (બ્રોમીન પાણી) સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન દ્વારા $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોલ આપે છે.
$4$. $NaOH$ સાથેની પ્રક્રિયા ફિનોલને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ ($2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોફિનોક્સાઇડ) માં ફેરવે છે.
$5$. અંતે,$CH_3I$ સાથેની પ્રક્રિયા (વિલિયમસન ઈથર સંશ્લેષણ) દ્વારા અંતિમ નીપજ તરીકે $2,4,6$-ટ્રાયબ્રોમોએનિસોલ મળે છે.

(C) જલીય $NaOH$ ની હાજરીમાં ફિનોલની $CHCl_3$ સાથેની પ્રક્રિયાને $Reimer-Tiemann$ પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,$CHCl_3$ એ $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ડાયક્લોરોકાર્બીન મધ્યવર્તી $(:CCl_2)$ બનાવે છે.
આ ઇલેક્ટ્રોફિલિક કાર્બીન ફિનોક્સાઇડ આયન પર ઓર્થો સ્થાન પર હુમલો કરે છે.
બનેલ મધ્યવર્તી સંયોજનનું જળવિભાજન થતા સેલિસિલલ્ડિહાઇડ ($2$-હાઇડ્રોક્સિબેન્ઝાલ્ડિહાઇડ) તેના ક્ષાર સ્વરૂપે મળે છે,જે સોડિયમ $2-$ફોર્મિલફિનોલેટ છે.

(B) આપેલ પ્રક્રિયા ફ્રાઈસ પુનઃરચના (Fries rearrangement) છે.
જ્યારે ફિનાઈલ બેન્ઝોએટની પ્રક્રિયા $AlCl_3$ (લુઈસ એસિડ) સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે પુનઃરચના પામીને ઓર્થો-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોફિનોન અને પેરા-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોફિનોનનું મિશ્રણ બનાવે છે.
નીપજ '$X$' એ ઓર્થો-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોફિનોન છે,જેમાં ફિનોલિક હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહ $(-OH)$ અને કીટોન કાર્બોનિલ સમૂહ $(-C=O)$ હાજર હોય છે.
તેથી,હાજર ક્રિયાશીલ સમૂહો $-OH$ અને $-C=O$ (કીટોન) છે.

(B) $2-$હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ (સેલિસિલિક એસિડ) સાંદ્ર $H_2SO_4$ ની હાજરીમાં એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $2-$એસેટોક્સિબેન્ઝોઇક એસિડ બનાવે છે,જેને સામાન્ય રીતે એસ્પિરિન તરીકે ઓળખવામાં આવે છે. આ પ્રક્રિયા ફિનોલિક $-OH$ સમૂહની એસિટિલેશન પ્રક્રિયા છે.

(A) ફિનોલ્સની એસિડિકતા તેમના $pK_{a}$ મૂલ્યોના વ્યસ્ત પ્રમાણમાં હોય છે $(Acidity \propto \frac{1}{pK_{a}})$.
ઈલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઈંગ ગ્રુપ્સ (જેમ કે $-NO_{2}$) $-I$ અને $-M$ અસરો દ્વારા ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરીને ફિનોલની એસિડિકતા વધારે છે.
$1$. ફિનોલ $(A)$ માં કોઈ ઈલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઈંગ ગ્રુપ નથી,તેથી તે સૌથી ઓછો એસિડિક છે (સૌથી વધુ $pK_{a}$).
$2$. મેટા-નાઈટ્રોફિનોલ $(C)$ માત્ર $-I$ અસર દર્શાવે છે,જે તેને ફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક બનાવે છે પરંતુ ઓર્થો અને પેરા આઈસોમર્સ કરતા ઓછો એસિડિક છે.
$3$. ઓર્થો-નાઈટ્રોફિનોલ $(B)$ અને પેરા-નાઈટ્રોફિનોલ $(D)$ બંને $-I$ અને $-M$ અસરો દર્શાવે છે. પેરા-નાઈટ્રોફિનોલ $(D)$ પેરા સ્થાન પર $-NO_{2}$ ગ્રુપની મજબૂત $-M$ અસરને કારણે સૌથી વધુ એસિડિક છે.
ઓર્થો-નાઈટ્રોફિનોલ $(B)$ આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધનને કારણે પેરા-નાઈટ્રોફિનોલ $(D)$ કરતા ઓછો એસિડિક છે,જે અવિભાજિત અણુને સ્થિર કરે છે.
આમ,એસિડિકતાનો ક્રમ છે: $D > B > C > A$.
$pK_{a}$ એ એસિડિકતાના વ્યસ્ત પ્રમાણમાં હોવાથી,$pK_{a}$ નો ઉતરતો ક્રમ છે: $A > C > B > D$.

(D) સંયોજનોની એસિડિક પ્રબળતા તેમના સંયુગ્મી બેઇઝની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે. વધુ સ્થિર સંયુગ્મી બેઇઝ વધુ પ્રબળ એસિડ સૂચવે છે.
$A$: $H_2O$ (સંયુગ્મી બેઇઝ: $OH^-$)
$B$: ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ (સંયુગ્મી બેઇઝ: ફિનોક્સાઇડ આયન,$C_6H_5O^-$,જે સંસ્પંદન દ્વારા સ્થાયી છે)
$C$: આઇસોપ્રોપાઇલ આલ્કોહોલ $((CH_3)_2CHOH)$ (સંયુગ્મી બેઇઝ: આઇસોપ્રોપોક્સાઇડ આયન,$(CH_3)_2CHO^-$,જે બે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ મિથાઇલ સમૂહો દ્વારા અસ્થાયી બને છે)
$D$: ઇથેનોલ $(CH_3CH_2OH)$ (સંયુગ્મી બેઇઝ: ઇથોક્સાઇડ આયન,$CH_3CH_2O^-$,જે એક ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ઇથાઇલ સમૂહ દ્વારા અસ્થાયી બને છે)
સંયુગ્મી બેઇઝની સ્થિરતાનો ક્રમ: $C_6H_5O^- > OH^- > CH_3CH_2O^- > (CH_3)_2CHO^-$.
તેથી,એસિડિક પ્રબળતાનો ક્રમ: $B > A > D > C$ છે.
આમ,વિકલ્પ $D$ સાચો છે.

(C) નાઈટ્રેશન એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે. આ પ્રક્રિયાનો દર એરોમેટિક વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
જે સમૂહો ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે (ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ સમૂહો) તે વલયને સક્રિય કરે છે,જ્યારે જે સમૂહો ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે (ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઈંગ સમૂહો) તે વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે.
ફિનોલ $(I)$ માં,$-OH$ સમૂહ પ્રબળ $+R$ (અનુનાદ) અસર દર્શાવે છે,જે વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતામાં નોંધપાત્ર વધારો કરે છે,જેથી તે ખૂબ જ પ્રતિક્રિયાશીલ બને છે.
બેન્ઝીન $(III)$ માં,ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા બદલવા માટે કોઈ વિસ્થાપક હોતો નથી.
નાઈટ્રોબેન્ઝીન $(II)$ માં,$-NO_2$ સમૂહ પ્રબળ $-R$ અસર દર્શાવે છે,જે વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતામાં નોંધપાત્ર ઘટાડો કરે છે,જેથી તે સૌથી ઓછું પ્રતિક્રિયાશીલ બને છે.
તેથી,પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ $(I) > (III) > (II)$ છે.

(D) $pK_a = -\log K_a$. જેમ $K_a$ વધે તેમ $pK_a$ ઘટે છે.
બેન્ઝોઇક એસિડ $(pK_a \approx 4.2)$ એ ફિનોલ $(pK_a \approx 10)$ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ છે,તેથી બેન્ઝોઇક એસિડનો $pK_a$ ફિનોલ કરતા ઓછો હોય છે.
તેથી,વિધાન $(A)$ ખોટું છે.
ફિનોક્સાઇડ આયન અસમાન સંસ્પંદન બંધારણો દ્વારા સ્થાયી થાય છે,જ્યારે બેન્ઝોએટ આયન બે સમાન સંસ્પંદન બંધારણો દ્વારા સ્થાયી થાય છે,જે બેન્ઝોએટ આયનને વધુ સ્થાયી બનાવે છે અને બેન્ઝોઇક એસિડને વધુ પ્રબળ એસિડ બનાવે છે.
આમ,કારણ $(R)$ સાચું છે.

(B) $-OH$ સમૂહ રેઝોનન્સ અસર દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ સમૂહ છે,જે બેન્ઝીન રિંગને ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન માટે ખૂબ જ સક્રિય બનાવે છે.
તે પ્રકૃતિમાં ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક છે.
તેથી,અન્ય વિકલ્પો કે જેમાં ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ સમૂહો છે તેની સરખામણીમાં ફિનોલમાં ઇલેક્ટ્રોફાઇલ દ્વારા ઓર્થો/પેરા વિસ્થાપન ખૂબ જ સરળ છે.

(A) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઇડ આયનની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે. ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે,જે એસિડિકતા વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ તેને અસ્થિર કરે છે,જે એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$1$. $A$ (સાયક્લોહેક્ઝેનોલ): તેનો સંયુગ્મ બેઝ આલ્કોક્સાઇડ આયન છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયન કરતા ઓછો સ્થિર છે. તેથી,$A$ સૌથી ઓછો એસિડિક છે.
$2$. $B$ (ફિનોલ): સંદર્ભ સંયોજન.
$3$. $C$ (p-મેથોક્સીફિનોલ): $-OCH_3$ એ રેઝોનન્સ (+$M$ અસર) દ્વારા $EDG$ છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયનને અસ્થિર કરે છે. તેથી,$C < B$.
$4$. $D$ (p-હાઇડ્રોક્સીએસીટોફેનોન): $-COCH_3$ એ $EWG$ (-$M$ અસર) છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે. તેથી,$D > B$.
$5$. $E$ (m-નાઇટ્રોફિનોલ): $-NO_2$ એ પ્રબળ $EWG$ (-$I$ અને -$M$ અસરો) છે. મેટા સ્થાન પર,માત્ર -$I$ અસર કાર્ય કરે છે. તેથી,$E > B$.
$6$. $F$ (p-નાઇટ્રોફિનોલ): પેરા સ્થાન પર $-NO_2$ એ -$I$ અને -$M$ બંને અસરો દર્શાવે છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયનને મહત્તમ સ્થિરતા આપે છે. તેથી,$F > E$.
$EWG$ ની પ્રબળતાની સરખામણી: $p-NO_2$ $(F)$ > $m-NO_2$ $(E)$ > $p-COCH_3$ $(D)$.
$EDG$ ની પ્રબળતાની સરખામણી: $p-OCH_3$ $(C)$ એ $B$ કરતા વધુ અસ્થિર કરે છે. $A$ સૌથી ઓછો એસિડિક છે.
સાચો ક્રમ $F > E > D > B > C > A$ છે.

(D) પગલું $1$: ફિનોલ ઝિંક ડસ્ટ $(Zn)$ સાથે ગરમ $(\Delta)$ કરવાથી રિડક્શન પામે છે,જેના પરિણામે બેન્ઝીન બને છે.
$C_6H_5OH Zn \xrightarrow{\Delta} C_6H_6 ZnO$
પગલું $2$: ત્યારબાદ બેન્ઝીન નિર્જળ ફેરિક ક્લોરાઈડ $(FeCl_3)$ અને ક્લોરિન $(Cl_2)$ ની હાજરીમાં ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન (ક્લોરિનેશન) પ્રક્રિયા દ્વારા ક્લોરોબેન્ઝીન બનાવે છે.
$C_6H_6 Cl_2 \xrightarrow{\text{anhyd. } FeCl_3} C_6H_5Cl HCl$
તેથી,મુખ્ય નીપજ ક્લોરોબેન્ઝીન છે.

(B) ફિનોલ એટલો એસિડિક છે કે તે $NaOH$ જેવા પ્રબળ બેઝ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ફિનોક્સાઇડ $(C_{6}H_{5}ONa)$ બનાવે છે,જે પાણીમાં દ્રાવ્ય છે.
ફિનોલ એ કાર્બોનિક એસિડ $(H_{2}CO_{3})$ કરતા નિર્બળ એસિડ છે,તેથી તે $NaHCO_{3}$ માંથી $CO_{2}$ વાયુ મુક્ત કરી શકતું નથી.

(C) $1$. નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં બેન્ઝીનની $CH_3CH_2CH_2Cl$ સાથેની પ્રક્રિયા ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટસ આલ્કાઈલેશન છે. રચાયેલ પ્રાથમિક કાર્બોકેટાયન $(CH_3CH_2CH_2^+)$ વધુ સ્થિર દ્વિતીયક કાર્બોકેટાયન $(CH_3CH^+CH_3)$ બનાવવા માટે $1,2-H^-$ શિફ્ટમાંથી પસાર થાય છે.
$2$. આ દ્વિતીયક કાર્બોકેટાયન બેન્ઝીન વલય પર હુમલો કરીને મુખ્ય નીપજ '$P$' તરીકે આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન (ક્યુમીન) બનાવે છે.
$3$. ક્યુમીન $O_2/OH^-, \Delta$ સાથે ઓક્સિડેશન પામીને ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ બનાવે છે,જે મંદ $H_2SO_4$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને મુખ્ય નીપજ '$Q$' તરીકે ફિનોલ અને એસીટોન $(CH_3COCH_3)$ આપે છે.
$4$. આમ,'$P$' આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન છે અને '$Q$' એસીટોન છે.

(A) જે સંયોજનો કાર્બોનિક એસિડ $(H_2CO_3)$ કરતા વધુ પ્રબળ એસિડ હોય છે,તે સોડિયમ બાયકાર્બોનેટ $(NaHCO_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને કાર્બન ડાયોક્સાઇડ $(CO_2)$ વાયુ મુક્ત કરે છે,જેના કારણે ઉભરા આવે છે.
$2,4,6-$ટ્રાયનાઈટ્રોફિનોલ (જેને પિક્રિક એસિડ તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે) એ ત્રણ નાઈટ્રો $(-NO_2)$ સમૂહોની ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક અસરને કારણે એક પ્રબળ એસિડ છે,જે ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે.
પિક્રિક એસિડનો $pK_a$ એ $H_2CO_3$ ના $pK_a$ કરતા ઓછો હોવાથી,તે $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઉભરા ઉત્પન્ન કરે છે.
એસીટોન,ઇથેનોલ અને ડાયઈથાઈલ ઈથર જેવા અન્ય વિકલ્પો $NaHCO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરવા માટે પૂરતા એસિડિક નથી.

(C) $1$. $\text{ફિનોલ}$ મંદ $HNO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $o$-$\text{નાઈટ્રોફિનોલ}$ અને $p$-$\text{નાઈટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ}$ બનાવે છે. મુખ્ય નીપજ $p$-$\text{નાઈટ્રોફિનોલ}$ $(X)$ છે.
$2$. $p$-$\text{નાઈટ્રોફિનોલ}$ $(X)$ નું $Zn/HCl$ નો ઉપયોગ કરીને $\text{રિડક્શન}$ કરવામાં આવે છે જેથી $p$-$\text{એમિનોફિનોલ}$ બને છે.
$3$. $p$-$\text{એમિનોફિનોલ}$ $1 \ equiv$ $\text{એસિટિક એનહાઈડ્રાઈડ}$ $(CH_3CO)_2O$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે. $\text{એમિનો સમૂહ}$ $(-NH_2)$ $\text{હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહ}$ $(-OH)$ કરતા વધુ $\text{ન્યુક્લિયોફિલિક}$ હોવાથી, $\text{નાઈટ્રોજન પરમાણુ}$ પર $\text{એસિટિલેશન}$ થાય છે અને $p$-$\text{એસીટામિડોફિનોલ}$ $(Y)$ બને છે.

(D) આ પ્રક્રિયા કોલ્બે-શ્મિટ (Kolbe-Schmitt) પ્રક્રિયા છે.
$1$. $4$-મિથોક્સીફિનોલ $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ $4$-મિથોક્સીફિનોક્સાઇડ બનાવે છે.
$2$. ફિનોક્સાઇડ આયન ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન માટે ખૂબ જ સક્રિય છે.
$3$. $-O^-$ સમૂહ એ પ્રબળ ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક સમૂહ છે. પેરા સ્થાન પહેલેથી જ $-OMe$ સમૂહ દ્વારા રોકાયેલું હોવાથી,ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી $(CO_2)$ $-O^-$ સમૂહની સાપેક્ષમાં ઓર્થો સ્થાન પર હુમલો કરે છે.
$4$. ત્યારબાદ $H_3O^+$ સાથે એસિડિકરણ કરવાથી અંતિમ નીપજ $2$-હાઇડ્રોક્સી-$5$-મિથોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ મળે છે.

(C) ફિનોલ એ કાર્બોનિક એસિડ $(H_2CO_3)$ કરતા નિર્બળ એસિડ છે.
તેથી,તે $Na_2CO_3$ જેવા તેના ક્ષારોમાંથી કાર્બોનિક એસિડને વિસ્થાપિત કરી શકતું નથી.
પરિણામે,ફિનોલ $Na_2CO_3$ ના દ્રાવણમાંથી $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરતું નથી.
આમ,વિકલ્પ $C$ માં આપેલ વિધાન ખોટું છે.

(B) $-CHO$ જેવા ઈલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઈંગ ગ્રુપ $(EWG)$ ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થાયી કરીને ફિનોલની એસિડિકતા વધારે છે.
$4-$હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ $(II)$ માં,$-CHO$ ગ્રુપ પેરા સ્થાન પર છે અને તે $-M$ (મેસોમેરિક) અને $-I$ (પ્રેરક) બંને અસરો દર્શાવે છે.
$3-$હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ $(III)$ માં,$-CHO$ ગ્રુપ મેટા સ્થાન પર છે અને તે માત્ર $-I$ અસર દર્શાવે છે (મેસોમેરિક અસર મેટા સ્થાન પર કામ કરતી નથી).
ફિનોલ $(I)$ માં આવું કોઈ ઈલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઈંગ ગ્રુપ નથી.
તેથી,એસિડિકતાનો ક્રમ $I < III < II$ છે.

(C) બાષ્પશીલતા એ આંતરઆણ્વીય બળોની પ્રબળતાના વ્યસ્ત પ્રમાણમાં હોય છે.
o-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ (સેલિસિલિક એસિડ) માં આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધ જોવા મળે છે,જે તેના સમઘટકો (p- અને m-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ) ની તુલનામાં આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધની માત્રા ઘટાડે છે.
આના પરિણામે આંતરઆણ્વીય બળો નબળા પડે છે,જેના કારણે o-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝોઈક એસિડ અન્ય કરતા વધુ બાષ્પશીલ બને છે.

(C) ફિનોલની એસિડિકતા પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી બનતા ફિનોક્સાઇડ આયનની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે. ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ ફિનોક્સાઇડ આયનને સ્થિર કરે છે અને એસિડિકતા વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ તેને અસ્થિર કરે છે અને એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$1$. સંયોજન $(IV)$ માં $-NO_2$ ગ્રુપ છે,જે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ ($-R$ અને $-I$ અસર) છે,તેથી તે સૌથી વધુ એસિડિક છે.
$2$. સંયોજન $(III)$ માં $-CH=CH_2$ ગ્રુપ છે,જે ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ ($-R$ અસર) છે,તેથી તે $(I)$ અને $(II)$ કરતા વધુ એસિડિક છે.
$3$. સંયોજન $(I)$ માં $-CH_3$ ગ્રુપ છે,જે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ ($+I$ અને હાઇપરકોન્જુગેશન) છે,તેથી તે $(III)$ કરતા ઓછું એસિડિક છે પણ $(II)$ કરતા વધુ એસિડિક છે.
$4$. સંયોજન $(II)$ માં $-NMe_2$ ગ્રુપ છે,જે ખૂબ જ પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ ($+R$ અસર) છે,તેથી તે સૌથી ઓછું એસિડિક છે.
તેથી,એસિડિકતાનો સાચો ક્રમ $(IV) > (III) > (I) > (II)$ છે.

(A) નાઈટ્રોફિનોલ્સની એસિડિકતા $-NO_2$ સમૂહની ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક અસર ($-I$ અને $-R$ અસરો) દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે.
$p$-નાઈટ્રોફિનોલ સૌથી વધુ એસિડિક છે કારણ કે પેરા-સ્થાન પર રહેલ $-NO_2$ સમૂહ પ્રબળ $-I$ અને $-R$ બંને અસરો દર્શાવે છે,જે ફિનોક્સાઈડ આયનને નોંધપાત્ર રીતે સ્થાયી કરે છે.
$o$-નાઈટ્રોફિનોલમાં,$-NO_2$ સમૂહ ઓર્થો-સ્થાન પર છે,જે પ્રબળ $-I$ અને $-R$ અસરો દર્શાવે છે,પરંતુ $-OH$ સમૂહ અને $-NO_2$ સમૂહ વચ્ચે આંતઃઆણ્વીય $H$-બંધ બનવાને કારણે પ્રોટોન મુક્ત કરવો $p$-નાઈટ્રોફિનોલની સરખામણીમાં થોડો મુશ્કેલ બને છે.
$m$-નાઈટ્રોફિનોલમાં,$-NO_2$ સમૂહ માત્ર $-I$ અસર દર્શાવે છે (કોઈ સંસ્પંદન અસર નથી),જે તેને ત્રણેયમાં સૌથી ઓછો એસિડિક બનાવે છે.
આમ,એસિડિકતાનો ઘટતો સાચો ક્રમ: $p$-નાઈટ્રોફિનોલ $ > $ $o$-નાઈટ્રોફિનોલ $ > $ $m$-નાઈટ્રોફિનોલ છે.

(C) વિસ્થાપિત ફિનોલ્સની એસિડિક પ્રબળતા બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા વિસ્થાપિત સમૂહની ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક અસર ($-I$ અને $-M$ અસરો) પર આધાર રાખે છે.
વધુ મજબૂત ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહો ફિનોક્સાઇડ આયનને વધુ અસરકારક રીતે સ્થિર કરે છે,જેનાથી એસિડિક પ્રબળતા વધે છે.
આપેલા વિસ્થાપિત સમૂહોની ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક વૃત્તિનો ક્રમ: $-F < -Cl < -NO_2$ છે.
તેથી,એસિડિક પ્રબળતાનો સાચો ક્રમ $p$-ફ્લોરોફિનોલ $ < $ $p$-ક્લોરોફિનોલ $ < $ $p$-નાઈટ્રોફિનોલ છે.

(A) એસિડિક માધ્યમમાં,ફિનોલ તેના પ્રોટોનેટેડ સ્વરૂપ સાથે સંતુલનમાં હોય છે,અને $-OH$ સમૂહ બેન્ઝીન વલયને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે સક્રિય કરે છે.
$-OH$ સમૂહ સંસ્પંદન દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન દાન કરનાર સમૂહ છે,જે $ortho$ અને $para$ સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે.
જ્યારે $D_{2}SO_{4} / D_{2}O$ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે $D^+$ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી તરીકે કાર્ય કરે છે.
ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી $(D^+)$ બેન્ઝીન વલયના ઇલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ $ortho$ અને $para$ સ્થાન પર હુમલો કરે છે.
વધુમાં,ફિનોલિક હાઇડ્રોજન એસિડિક છે અને $D_{2}O$ માં $D$ સાથે સરળતાથી વિનિમય પામીને $-OD$ બનાવે છે.
તેથી,$ortho$ અને $para$ સ્થાન પરના હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ ડ્યુટેરિયમ પરમાણુઓ દ્વારા બદલાય છે,અને $-OH$ સમૂહ $-OD$ બને છે.

(A) $FeCl_3$ કસોટીનો ઉપયોગ ફિનોલિક સમૂહ (બેન્ઝીન રિંગ સાથે સીધો જોડાયેલ $-OH$ સમૂહ) ની હાજરી શોધવા માટે થાય છે.
ફિનોલિક સમૂહ ધરાવતા સંયોજનો તટસ્થ $FeCl_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને જાંબલી રંગનું સંકીર્ણ બનાવે છે.
આપેલા વિકલ્પોમાંથી,$o-$ક્રેસોલ ($2-$મિથાઈલફિનોલ) એ ફિનોલ છે અને $FeCl_3$ સાથે જાંબલી રંગ આપે છે.
બેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ $(C_6H_5CH_2OH)$ માં ફિનોલિક સમૂહ હોતો નથી ($-OH$ સમૂહ સાઇડ ચેઈન પર છે),તેથી તે $FeCl_3$ સાથે જાંબલી રંગ આપતું નથી.
તેથી,$o-$ક્રેસોલ અને બેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલને આ કસોટી દ્વારા અલગ પાડી શકાય છે.

(C) આ કોલ્બે-શ્મિટ પ્રતિક્રિયા છે. સંયોજન $(y)$ નું આણ્વીય વજન $2 \times \text{vapour density} = 2 \times 47 = 94$ છે.
આપેલ ટકાવારી મુજબ: $C = 76.6\%$,$H = 6.38\%$,$O = 17.02\%$.
મોલનો ગુણોત્તર $C:H:O = 6:6:1$ છે. તેથી,સંયોજન $(x)$ ફિનોલ છે અને સંયોજન $(y)$ સેલિસિલિક એસિડ છે.
ફિનોલ $(x)$ એસિડિક છે અને $NaOH$ માં ઓગળે છે. સેલિસિલિક એસિડ $(y)$ ફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક છે,તેથી તે પણ $NaOH$ માં ઓગળે છે.
સેલિસિલિક એસિડ $(y)$ $NaHCO_3$ સાથે પ્રતિક્રિયા આપી $CO_2$ વાયુ મુક્ત કરે છે.
બંને સુગંધિત સંયોજનો છે અને કાળી જ્યોત સાથે સળગે છે.
વિધાન $(c)$ ખોટું છે કારણ કે સેલિસિલિક એસિડ $(y)$ ફિનોલ $(x)$ કરતા વધુ એસિડિક છે.

(D) ફીનોલની $CHCl_3$ અને $aq. KOH$ સાથેની પ્રક્રિયા રાઈમર-ટીમાન પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધનને કારણે $o$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ (સેલિસાઈલાલ્ડિહાઈડ) મુખ્ય નીપજ છે,જ્યારે $p$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ ગૌણ નીપજ છે.
તેથી,વિધાન $I$ ખોટું છે.
$o$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન દર્શાવે છે,જે તેને વરાળ સાથે બાષ્પશીલ બનાવે છે,જ્યારે $p$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન દર્શાવે છે,જે તેને ઓછું બાષ્પશીલ બનાવે છે.
આમ,તેમને વરાળ નિસ્યંદન દ્વારા અલગ કરી શકાય છે.
તેથી,વિધાન $II$ સાચું છે.

(C) આ પ્રક્રિયા શ્રેણી ફીનોલ બનાવવા માટેની ઔદ્યોગિક ક્યુમીન પદ્ધતિ છે.
પગલું $1$: બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ એ નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં આઈસોપ્રોપાઈલ ક્લોરાઈડ $(CH_3CH(Cl)CH_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને (ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન) આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન (ક્યુમીન) બનાવે છે.
પગલું $2$: ક્યુમીનનું $O_2$ દ્વારા ઓક્સિડેશન થઈને ક્યુમીન હાઈડ્રોપેરોક્સાઈડ બને છે,જેનું એસિડિક જળવિભાજન $(H^+)$ કરવાથી ફીનોલ $(C_6H_5OH)$ $Y$ તરીકે અને એસિટોન $(CH_3COCH_3)$ $Z$ તરીકે મળે છે.
તેથી,$X = CH_3CH(Cl)CH_3$,$Y = C_6H_5OH$,અને $Z = CH_3COCH_3$ છે.

(A) કપલિંગ પ્રક્રિયામાં ડાયઝોનિયમ ક્ષાર ફિનોલ પર હુમલો કરે છે.
ફિનોલ એક નિર્બળ એસિડ છે,અને તે આલ્કલાઇન માધ્યમમાં ફિનોક્સાઇડ આયન બનાવે છે.
ફિનોક્સાઇડ આયન તટસ્થ ફિનોલની સરખામણીમાં ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન (electrophilic aromatic substitution) માટે વધુ સક્રિય હોય છે,જે ડાયઝોનિયમ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી સાથેની પ્રક્રિયાને ઝડપી અને વધુ કાર્યક્ષમ બનાવે છે.

(A) રાઇમર-ટીમેન પ્રક્રિયાનો ઉપયોગ ખાસ કરીને ફિનોલના ઓર્થો સ્થાન પર ફોર્મિલ સમૂહ $(-\text{CHO})$ દાખલ કરવા માટે થાય છે,જેમાં ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ અને જલીય સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ $(NaOH)$ નો ઉપયોગ કરવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયાના પરિણામે $2$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઇડ બને છે,જેને સામાન્ય રીતે સેલિસાલ્ડિહાઇડ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

(D) ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ મંદ $HNO_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $o$-નાઈટ્રોફિનોલ અને $p$-નાઈટ્રોફિનોલનું મિશ્રણ બનાવે છે.
$o$-નાઈટ્રોફિનોલ આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધને કારણે વરાળમાં બાષ્પશીલ છે,જ્યારે $p$-નાઈટ્રોફિનોલ આંતર-આણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધને કારણે બાષ્પશીલ નથી.
તેથી,વરાળમાં બાષ્પશીલ સંયોજન $(X)$ એ $o$-નાઈટ્રોફિનોલ $(C_6H_5NO_3)$ છે.
ફિનોલ $(C_6H_6O)$ નું મોલર દળ = $(6 \times 12) + (6 \times 1) + 16 = 94 \ g \ mol^{-1}$.
ફિનોલમાં ઓક્સિજનની ટકાવારી = $(16 / 94) \times 100 \approx 17.021 \ \%$.
$o$-નાઈટ્રોફિનોલ $(C_6H_5NO_3)$ નું મોલર દળ = $(6 \times 12) + (5 \times 1) + 14 + (3 \times 16) = 139 \ g \ mol^{-1}$.
$o$-નાઈટ્રોફિનોલમાં ઓક્સિજનની ટકાવારી = $(48 / 139) \times 100 \approx 34.532 \ \%$.
ઓક્સિજનની ટકાવારીમાં વધારો = $34.532 - 17.021 = 17.511 \ \%$.
આને $175.11 \times 10^{-1} \% \approx 175 \times 10^{-1} \%$ તરીકે દર્શાવી શકાય.

(C) ફિનોલનું ઝિંક ડસ્ટ સાથે રિડક્શન થવાની રાસાયણિક પ્રક્રિયા છે: $C_6H_5OH + Zn \rightarrow C_6H_6 + ZnO$.
પ્રથમ,ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ નું મોલર દળ ગણો: $(6 \times 12) + (6 \times 1) + 16 = 72 + 6 + 16 = 94 \text{ g mol}^{-1}$.
ફિનોલના શરૂઆતના મોલ ગણો: $\text{મોલ} = \frac{\text{દળ}}{\text{મોલર દળ}} = \frac{4.7 \text{ g}}{94 \text{ g mol}^{-1}} = 0.05 \text{ મોલ}$.
પ્રક્રિયા $60\%$ પૂર્ણ થતી હોવાથી,બનતી નીપજ $X$ (બેન્ઝીન) ના મોલ: $0.05 \times 0.60 = 0.03 \text{ મોલ}$.
આને જરૂરી સ્વરૂપમાં દર્શાવતા: $0.03 = 3 \times 10^{-2}$.
તેથી,જવાબ $3$ છે.