Properties of alcohol Questions in Hindi

(C) द्वितीयक बेन्ज़िलिक अल्कोहल में,$-OH$ समूह एक $sp^3$ संकरित कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है,जो सीधे एक एरोमैटिक वलय से जुड़ा होता है और वह एक द्वितीयक कार्बन होता है।
$1$. विकल्प $A$ में,$-OH$ समूह एक प्राथमिक कार्बन $(C_6H_5CH_2OH)$ से जुड़ा है,इसलिए यह प्राथमिक बेन्ज़िलिक अल्कोहल है।
$2$. विकल्प $B$ में,$-OH$ समूह एक तृतीयक कार्बन $(C_6H_5C(CH_3)_2OH)$ से जुड़ा है,इसलिए यह तृतीयक बेन्ज़िलिक अल्कोहल है।
$3$. विकल्प $C$ में,$-OH$ समूह एक द्वितीयक कार्बन $(C_6H_5CH(OH)CH_3)$ से जुड़ा है,जो एरोमैटिक वलय से जुड़ा है,इसलिए यह द्वितीयक बेन्ज़िलिक अल्कोहल है।
$4$. विकल्प $D$ में,$-OH$ समूह एक तृतीयक कार्बन $(C_6H_5C(OH)(CH_3)CH_2CH_3)$ से जुड़ा है,इसलिए यह तृतीयक बेन्ज़िलिक अल्कोहल है।
अतः,सही उत्तर $C$ है.

(B) बेंजाइलिक अल्कोहल वह है जिसमें $-OH$ समूह एक सुगंधित वलय (aromatic ring) के बगल वाले कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है।
$1$. $C_6H_5CH_2OH$ में,$-OH$ से जुड़ा कार्बन एक कार्बन (वलय) और दो हाइड्रोजन से जुड़ा है,जो इसे प्राथमिक $(1^{\circ})$ बेंजाइलिक अल्कोहल बनाता है।
$2$. $C_6H_5CH(OH)CH_3$ में,$-OH$ से जुड़ा कार्बन एक कार्बन (वलय) और एक मिथाइल समूह से जुड़ा है,जो इसे द्वितीयक $(2^{\circ})$ बेंजाइलिक अल्कोहल बनाता है।
$3$. $C_6H_5C(CH_3)_2OH$ में,$-OH$ से जुड़ा कार्बन वलय और दो मिथाइल समूहों से जुड़ा है,जो इसे तृतीयक $(3^{\circ})$ बेंजाइलिक अल्कोहल बनाता है।
$4$. $C_6H_5C(CH_3)(C_2H_5)OH$ में,$-OH$ से जुड़ा कार्बन वलय,एक मिथाइल और एक एथिल समूह से जुड़ा है,जो इसे तृतीयक $(3^{\circ})$ बेंजाइलिक अल्कोहल बनाता है।
अतः,सही विकल्प $B$ है।

(D) एलीलिक अल्कोहल वह है जिसमें $-OH$ समूह कार्बन-कार्बन द्वि-आबंध के निकटवर्ती कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है $(C=C-C-OH)$।
तृतीयक अल्कोहल वह है जिसमें $-OH$ समूह वाला कार्बन परमाणु तीन अन्य कार्बन परमाणुओं से जुड़ा होता है।
$2-$मिथाइलब्यूट$-3-$ईन$-2-$ऑल $(CH_2=CH-C(CH_3)_2-OH)$ में,$-OH$ समूह उस कार्बन से जुड़ा है जो द्वि-आबंध के निकट है (इसलिए यह एलीलिक है) और यह तीन अन्य कार्बन परमाणुओं से जुड़ा है (इसलिए यह तृतीयक है)।

(B) $2-$methylpropan$-1-$ol का $2-$methylpropan$-2-$ol में रूपांतरण एक पुनर्विन्यास अभिक्रिया (rearrangement reaction) है।
इन अभिक्रियाओं में,अणु की संरचना पुनर्व्यवस्थित होकर एक संरचनात्मक समावयवी (structural isomer) बनाती है।
विशेष रूप से,इस प्रक्रिया में हाइड्रॉक्सिल समूह का स्थानांतरण या हाइड्राइड शिफ्ट शामिल होता है,जिससे एक अधिक स्थिर कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनता है,जो अंततः तृतीयक अल्कोहल,$2-$methylpropan$-2-$ol का निर्माण करता है।

(C) अल्कोहल फास्फोरस पेंटाक्लोराइड $(PCl_5)$ के साथ अभिक्रिया करके एल्किल क्लोराइड,फास्फोरस ऑक्सीक्लोराइड $(POCl_3)$ और हाइड्रोजन क्लोराइड $(HCl)$ बनाते हैं।
संतुलित रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$R-OH + PCl_5 \longrightarrow R-Cl + POCl_3 + HCl$

(C) चरण $1$: $Butan-2-ol$,$PCl_3$ के साथ अभिक्रिया करके $2-chlorobutane$ $(X)$ बनाता है।
$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 + PCl_3 \rightarrow CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_3 + H_3PO_3$
चरण $2$: $2-chlorobutane$ $(X)$,अल्कोहलिक $KOH$ के साथ विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया द्वारा मुख्य उत्पाद के रूप में $But-2-ene$ $(Y)$ बनाता है।
$CH_3-CH_2-CH(Cl)-CH_3 + alc. KOH \rightarrow CH_3-CH=CH-CH_3 (Y) + KCl + H_2O$
चरण $3$: $But-2-ene$ $(Y)$,$H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद जल-अपघटन $(H-OH/heat)$ द्वारा मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार जलयोजन (hydration) करके $Butan-2-ol$ $(Z)$ देता है।
$CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2SO_4 \rightarrow CH_3-CH_2-CH(OSO_3H)-CH_3$
$CH_3-CH_2-CH(OSO_3H)-CH_3 + H_2O \xrightarrow{\Delta} CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 (Z) + H_2SO_4$

(A) $2-$Methylhexan$-3-$ol का सांद्र $H_2SO_4$ के साथ निर्जलीकरण एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से होता है।
प्रोटॉन के निष्कासन पर,विभिन्न एल्कीन बन सकते हैं।
ज़ेटसेफ (Saytzeff) नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।
$2-$Methylhexan$-3-$ol के निर्जलीकरण से $2-$Methylhex$-2-$ene मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है क्योंकि यह एक ट्राई-प्रतिस्थापित एल्कीन है,जो डाई-प्रतिस्थापित $2-$Methylhex$-3-$ene की तुलना में अधिक स्थिर है।

(A) चरण $1$: $623 \ K$ पर $Al_2O_3$ के साथ $Propan-1-ol$ का निर्जलीकरण करने पर प्रोपीन $(A)$ उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
$CH_3-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow[623 \ K]{Al_2O_3} CH_3-CH=CH_2 (A)$
चरण $2$: प्रोपीन में $conc. H_2SO_4$ का योग $Markovnikov$ नियम का पालन करता है जिससे आइसोप्रोपिल हाइड्रोजन सल्फेट बनता है,जो जल $(H_2O, \Delta)$ के साथ जल-अपघटन पर $Propan-2-ol$ $(B)$ देता है।
$CH_3-CH=CH_2$ $\xrightarrow{conc. H_2SO_4} CH_3-CH(OSO_3H)-CH_3$ $\xrightarrow{H_2O, \Delta} CH_3-CH(OH)-CH_3 (B)$
अतः,अंतिम उत्पाद $B$,$Propan-2-ol$ है।

(B) चरण $1$: $623 \ K$ पर $Al_2 O_3$ के साथ $CH_3-CH_2-CH_2-OH$ (प्रोपेन$-1-$ऑल) का निर्जलीकरण करने पर $A$ प्राप्त होता है,जो प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ है।
चरण $2$: प्रोपीन सांद्र $H_2 SO_4$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार जलयोजन $(H_2 O)$ होता है।
चरण $3$: अभिक्रिया इस क्रियाविधि का पालन करती है: $CH_3-CH=CH_2 + H_2 SO_4$ $\rightarrow CH_3-CH(OSO_3 H)-CH_3$ $\xrightarrow{H_2 O} CH_3-CH(OH)-CH_3$ (प्रोपेन$-2-$ऑल)।
अतः,उत्पाद $B$ प्रोपेन$-2-$ऑल है।

(B) अल्कोहल के निर्जलीकरण में कार्बोनियम आयन (carbocation) मध्यवर्ती का निर्माण होता है। कार्बोनियम आयन की स्थिरता जितनी अधिक होगी,अल्कोहल के निर्जलीकरण की सुगमता उतनी ही अधिक होगी।
चूंकि कार्बोनियम आयन की स्थिरता का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ है,
इसलिए अल्कोहल के निर्जलीकरण की सुगमता का क्रम $3^{\circ} > 2^{\circ} > 1^{\circ}$ है।

(B) ब्यूटेन-$1$-ऑल $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH)$ के अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण में प्राथमिक कार्बोनियम आयन बनता है,जो $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट के माध्यम से अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोनियम आयन $(CH_3-CH^+-CH_2-CH_3)$ में परिवर्तित हो जाता है।
इस द्वितीयक कार्बोनियम आयन से प्रोटॉन के निष्कासन से ज़ेटसेव नियम के अनुसार ब्यूट-$2$-ईन $(CH_3-CH=CH-CH_3)$ मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है,क्योंकि यह ब्यूट-$1$-ईन $(CH_3-CH_2-CH=CH_2)$ की तुलना में अधिक प्रतिस्थापित और अधिक स्थिर है।

(D) $573 \ K$ पर $Cu$ के साथ अल्कोहल की अभिक्रिया एक विहाइड्रोजनीकरण (dehydrogenation) अभिक्रिया है,न कि निर्जलीकरण।
$1$. प्राथमिक अल्कोहल $(RCH_2OH)$ एल्डिहाइड बनाते हैं।
$2$. द्वितीयक अल्कोहल $(R_2CHOH)$ कीटोन बनाते हैं।
$3$. तृतीयक अल्कोहल $(R_3COH)$ में $\alpha$-हाइड्रोजन की अनुपस्थिति के कारण,ये निर्जलीकरण द्वारा एल्कीन बनाते हैं।
चूंकि प्रश्न में $573 \ K$ पर $Cu$ के साथ अभिक्रिया पूछी गई है,तृतीयक अल्कोहल इस स्थिति में निर्जलीकरण प्रदर्शित करते हैं। अतः सही विकल्प $D$ है।

(A) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(R-MgX)$ की मेथेनल $(HCHO)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन करने पर प्राथमिक अल्कोहल प्राप्त होता है जिसमें ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक की तुलना में एक कार्बन परमाणु अधिक होता है।
$2-$मेथिलप्रोपेन$-1-$ऑल $(CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH)$ प्राप्त करने के लिए,ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक आइसोप्रोपिल मैग्नीशियम हैलाइड $(CH_3-CH(CH_3)-MgX)$ होना चाहिए।
अभिक्रिया:
$CH_3-CH(CH_3)-MgX + HCHO \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OMgX$
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OMgX + H_2O \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH + Mg(OH)X$
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(A) कार्बनिक यौगिकों का क्वथनांक उनमें मौजूद अंतर-आणविक बलों पर निर्भर करता है।
$1$. पेंटेन-$1$-ऑल एक अल्कोहल है,जिसमें मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन होता है।
$2$. पेंटेनल एक एल्डिहाइड है,जिसमें द्विध्रुव-द्विध्रुव (dipole-dipole) आकर्षण होता है।
$3$. एथॉक्सी एथेन एक ईथर है,जिसमें कमजोर द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण होता है।
$4$. $n$-ब्यूटेन एक एल्केन है,जिसमें केवल कमजोर लंदन फैलाव बल (London dispersion forces) होते हैं।
चूंकि हाइड्रोजन बंधन इनमें सबसे मजबूत अंतर-आणविक बल है,इसलिए पेंटेन-$1$-ऑल का क्वथनांक सबसे अधिक है।

(D) अल्कोहल का क्वथनांक हाइड्रोजन बॉन्डिंग और अणु के सतह क्षेत्र (surface area) पर निर्भर करता है।
$1$. दिए गए विकल्पों में,$butan-1-ol$ एक सीधी श्रृंखला वाला प्राथमिक अल्कोहल है,जो शाखित (branched) आइसोमर्स की तुलना में वैन डेर वाल्स बलों के लिए अधिक सतह क्षेत्र प्रदान करता है।
$2$. $Propan-2-ol$ में $3$ कार्बन हैं,$butan-2-ol$ एक द्वितीयक अल्कोहल है और $2-Methylpropan-2-ol$ एक तृतीयक अल्कोहल है।
$3$. जैसे-जैसे शाखाएं बढ़ती हैं,सतह का क्षेत्रफल कम हो जाता है,जिससे अंतर-आणविक बल कमजोर हो जाते हैं और क्वथनांक कम हो जाता है।
$4$. इसलिए,$butan-1-ol$ अपनी रैखिक संरचना और $propan-2-ol$ की तुलना में अधिक आणविक द्रव्यमान के कारण सबसे अधिक क्वथनांक रखता है।

(B) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3CH_2MgBr)$ और कीटोन $(CH_3COCH_3)$ के बीच अभिक्रिया कार्बोनिल समूह पर नाभिकरागी योग अभिक्रिया द्वारा होती है।
$1$. एथिल समूह $(CH_3CH_2^-)$ एक नाभिकरागी के रूप में कार्य करता है और प्रोपेनोन के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है।
$2$. यह एक मध्यवर्ती मैग्नीशियम एल्कोक्साइड बनाता है: $(CH_3)_2C(OMgBr)(CH_2CH_3)$.
$3$. इस मध्यवर्ती के अम्लीय जल-अपघटन से तृतीयक अल्कोहल प्राप्त होता है: $(CH_3)_2C(OH)(CH_2CH_3)$.
$4$. उत्पाद $(CH_3)_2C(OH)CH_2CH_3$ का $IUPAC$ नाम $2-$मेथिलब्यूटेन$-2-$ऑल है।
अतः,सही विकल्प $B$ है।

(B) अभिक्रियाओं के उत्पाद इस प्रकार हैं:
$A$. $CH_3-CH_2-CH_2OH$ (प्रोपेन$-1-$ऑल,क्वथनांक $\approx 97 \ ^\circ C$)
$B$. $CH_3-CH(OH)-CH_3$ (प्रोपेन$-2-$ऑल,क्वथनांक $\approx 82 \ ^\circ C$)
$C$. $CH_3-CH_2-CH_2OH$ (प्रोपेन$-1-$ऑल,क्वथनांक $\approx 97 \ ^\circ C$)
$D$. $CH_3-CH_2-CH_2OH$ (प्रोपेन$-1-$ऑल,क्वथनांक $\approx 97 \ ^\circ C$)
समावयवियों (isomers) में,शाखित-श्रृंखला वाले अल्कोहल का क्वथनांक सीधी-श्रृंखला वाले अल्कोहल की तुलना में कम होता है क्योंकि उनका पृष्ठीय क्षेत्रफल कम होता है,जिससे वैन डर वाल्स बल कमजोर हो जाते हैं।
अतः,प्रोपेन$-2-$ऑल $(B)$ का क्वथनांक सबसे कम है।

(A) प्राथमिक अल्कोहल $(R-CH_2OH)$ को मंद ऑक्सीकरण अभिकर्मकों का उपयोग करके एल्डिहाइड $(R-CHO)$ में ऑक्सीकृत किया जाता है।
$CH_2Cl_2$ में $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) एक चयनात्मक ऑक्सीकरण अभिकर्मक है जो ऑक्सीकरण को एल्डिहाइड चरण पर ही रोक देता है।
$KMnO_4$ (अम्लीय या क्षारीय माध्यम में) या $Na_2Cr_2O_7 + H_2SO_4$ (जोन्स अभिकर्मक) जैसे प्रबल ऑक्सीकरण अभिकर्मक प्राथमिक अल्कोहल को सीधे कार्बोक्सिलिक एसिड $(R-COOH)$ में ऑक्सीकृत कर देते हैं।

(A) अल्कोहल की ऑक्सीकरण अभिक्रिया में,$O-H$ बंध टूटता है और कार्बोनिल समूह $(C=O)$ बनाने के लिए $C-H$ बंध टूटता है। $C-O$ बंध सुरक्षित रहता है।
निर्जलीकरण,$PBr_3$ के साथ अभिक्रिया,और $HCl$ के साथ अभिक्रिया (ल्यूकास परीक्षण) में,एल्कीन या एल्किल हैलाइड बनाने के लिए $C-O$ बंध टूट जाता है।
अतः,सही उत्तर $A$ है।

(D) जल में अल्कोहल की घुलनशीलता जल के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बंध बनाने की क्षमता पर निर्भर करती है।
जैसे-जैसे हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूहों की संख्या बढ़ती है,जल के साथ बनने वाले हाइड्रोजन बंधों की संख्या बढ़ती है,जिससे घुलनशीलता अधिक हो जाती है।
$A$: सेकेंडरी ब्यूटाइल अल्कोहल $(C_4H_9OH)$ में $1$ $-OH$ समूह है।
$B$: टर्शियरी ब्यूटाइल अल्कोहल $(C_4H_9OH)$ में $1$ $-OH$ समूह है।
$C$: एथिलीन ग्लाइकॉल $(HO-CH_2-CH_2-OH)$ में $2$ $-OH$ समूह हैं।
$D$: ग्लिसरॉल $(HO-CH_2-CH(OH)-CH_2-OH)$ में $3$ $-OH$ समूह हैं।
चूंकि ग्लिसरॉल में $-OH$ समूहों की संख्या सबसे अधिक है,इसलिए यह जल के साथ सबसे अधिक हाइड्रोजन बॉन्डिंग बनाता है,जिससे यह दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक घुलनशील है।
अतः,सही विकल्प $D$ है।

(D) अल्कोहल की अम्लता प्रोटॉन $(H^+)$ के नुकसान के बाद बनने वाले एल्कोक्साइड आयन की स्थिरता पर निर्भर करती है।
एल्काइल समूह इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ प्रभाव) होते हैं।
जैसे-जैसे $-OH$ समूह वाले कार्बन परमाणु से जुड़े एल्काइल समूहों की संख्या बढ़ती है,$+I$ प्रभाव के कारण ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है,जो एल्कोक्साइड आयन को अस्थिर कर देता है।
इसलिए,अम्लता का क्रम है: $primary > secondary > tertiary$।
दिए गए विकल्पों में से:
$(A)$ $(CH_3)_3C-OH$ एक तृतीयक अल्कोहल है।
$(B)$ $CH_3-CH_2-CH_2-OH$ एक प्राथमिक अल्कोहल है।
$(C)$ $CH_3-CH(OH)-CH_3$ एक द्वितीयक अल्कोहल है।
$(D)$ $CH_3-OH$ मेथनॉल है (सबसे सरल अल्कोहल जिसमें $-OH$ वाले कार्बन से कोई एल्काइल समूह नहीं जुड़ा है)।
चूंकि मेथनॉल में मेथॉक्साइड आयन को अस्थिर करने के लिए कोई इलेक्ट्रॉन-दाता एल्काइल समूह नहीं है,इसलिए यह दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक अम्लीय है।

(C) ल्यूकास अभिकर्मक $(conc. \ HCl + anhydrous \ ZnCl_2)$ के साथ अल्कोहल की अभिक्रियाशीलता का क्रम: $3^\circ > 2^\circ > 1^\circ$ होता है।
यह अभिक्रिया $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होती है जिसमें कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
$3^\circ$ अल्कोहल सबसे अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन बनाते हैं और इसलिए सबसे तेजी से अभिक्रिया करते हैं।
$(CH_3)_3COH$ एक तृतीयक $(3^\circ)$ अल्कोहल है,जबकि अन्य द्वितीयक $(2^\circ)$ या प्राथमिक $(1^\circ)$ अल्कोहल हैं।
अतः,$(CH_3)_3COH$ सबसे तीव्र अभिक्रिया देता है।

(D) सोडियम हाइपोआयोडेट $(NaOI)$ के साथ अभिक्रिया आयोडोफॉर्म परीक्षण है।
जिन यौगिकों में $CH_3CH(OH)-$ समूह या $CH_3CO-$ समूह होता है,वे आयोडोफॉर्म परीक्षण देते हैं,जिसके परिणामस्वरूप आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ का पीला अवक्षेप प्राप्त होता है।
दिए गए विकल्पों में से,$sec-$ब्यूटिल अल्कोहल $(CH_3CH(OH)CH_2CH_3)$ में $CH_3CH(OH)-$ संरचनात्मक इकाई मौजूद है।
अतः,$sec-$ब्यूटिल अल्कोहल $NaOI$ के साथ अभिक्रिया करके पीला अवक्षेप देता है।

(C) साइक्लोहेक्सानोल जैसे द्वितीयक अल्कोहल का साइक्लोहेक्सानोन जैसे कीटोन में ऑक्सीकरण विभिन्न ऑक्सीकरण अभिकर्मकों का उपयोग करके किया जा सकता है।
निर्जल $CrO_3$ (जोन्स अभिकर्मक या समान क्रोमियम-आधारित ऑक्सीडेंट) द्वितीयक अल्कोहल के कीटोन में ऑक्सीकरण के लिए उपयोग किया जाने वाला एक मानक अभिकर्मक है।
इसलिए,सही अभिकर्मक निर्जल $CrO_3$ है।

(B) विकृत अल्कोहल वह एथिल अल्कोहल है जिसे मेथेनॉल,नेफ्था,पिरिडीन या रबर जैसे जहरीले पदार्थों को मिलाकर पीने के लिए अनुपयुक्त बना दिया जाता है। यह प्रक्रिया औद्योगिक अल्कोहल के दुरुपयोग को रोकने के लिए की जाती है।

(D) $PCC$ का अर्थ पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट है।
यह पिरिडीन और $HCl$ के साथ क्रोमियम ट्राइऑक्साइड का एक संकुल है,जिसे $[C_5H_5NH]^{+}[CrO_3Cl]^{-}$ के रूप में दर्शाया जाता है।
यह कार्बनिक संश्लेषण में एक अभिकर्मक है जिसका उपयोग मुख्य रूप से अल्कोहल के ऑक्सीकरण द्वारा कार्बोनिल यौगिक बनाने के लिए किया जाता है।

(D) $443 \ K$ पर सांद्र $H_2SO_4$ की अधिकता के साथ इथेनॉल की अभिक्रिया एक निर्जलीकरण अभिक्रिया है।
इस प्रक्रिया में,इथेनॉल से पानी का एक अणु निकल जाता है और एथीन का निर्माण होता है।
रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$CH_3CH_2OH \xrightarrow[443 \ K]{\text{Conc. } H_2SO_4} CH_2=CH_2 + H_2O$

(C) प्रोपेन$-2-$ऑल का प्रोपेन$-1-$ऑल में परिवर्तन इस प्रकार होता है:
$1$. प्रोपेन$-2-$ऑल $PCl_{5}$ के साथ अभिक्रिया करके $2-$क्लोरोप्रोपेन बनाता है।
$2$. $2-$क्लोरोप्रोपेन अल्कोहलिक $KOH$ के साथ विहाइड्रोहैलोजनीकरण (dehydrohalogenation) द्वारा प्रोपीन बनाता है।
$3$. प्रोपीन हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण ($B_{2}H_{6}$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद $H_{2}O_{2}/NaOH$) द्वारा प्रोपेन$-1-$ऑल बनाता है,जो जल के एंटी-मार्कोवनिकोव योग द्वारा होता है।

(B)
$1$. इथेनॉल एक बहुत ही दुर्बल अम्ल है,जो पानी से भी अधिक दुर्बल होता है। यह $NaHCO_{3}$ या $Na_{2}CO_{3}$ जैसे क्षारों के साथ अभिक्रिया नहीं करता है और लिटमस पत्र का रंग नहीं बदलता है।
$2$. हालाँकि,यह सोडियम $(Na)$ जैसी सक्रिय धातुओं के साथ अभिक्रिया करके हाइड्रोजन गैस $(H_{2})$ मुक्त करता है,जो इसके अम्लीय हाइड्रोजन परमाणु की उपस्थिति की पुष्टि करता है।
$3$. अभिक्रिया: $2C_{2}H_{5}OH + 2Na \rightarrow 2C_{2}H_{5}ONa + H_{2} \uparrow$

(A) जब टर्शियरी अल्कोहल की वाष्प को $573 \ K$ पर गर्म कॉपर के ऊपर से गुजारा जाता है,तो उनका निर्जलीकरण (dehydration) होकर एल्कीन प्राप्त होता है।
$(CH_3)_3COH \xrightarrow[573 \ K]{Cu} CH_2=C(CH_3)_2 + H_2O$
अतः,प्राप्त उत्पाद $2-$मिथाइलप्रोपीन है।

(C) ल्यूकास अभिकर्मक सांद्र $HCl$ और निर्जल $ZnCl_2$ का मिश्रण होता है।
तृतीयक $(3^{\circ})$ अल्कोहल कमरे के तापमान पर ल्यूकास अभिकर्मक के साथ तुरंत अभिक्रिया करके एल्किल क्लोराइड बनाते हैं,जो धुंधलापन (turbidity) के रूप में दिखाई देते हैं।
द्वितीयक $(2^{\circ})$ अल्कोहल $5-10$ मिनट में अभिक्रिया करते हैं।
प्राथमिक $(1^{\circ})$ अल्कोहल कमरे के तापमान पर अभिक्रिया नहीं करते हैं।
दिए गए विकल्पों में से,$2-$मिथाइल प्रोपेन$-2-$ऑल एक तृतीयक अल्कोहल है,इसलिए यह तुरंत धुंधलापन देता है।

(D) ल्यूकास परीक्षण का उपयोग प्राथमिक,द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है। इसमें अल्कोहल की अभिक्रिया ल्यूकास अभिकर्मक ($conc. \ HCl$ और $ZnCl_2$) के साथ कराई जाती है। तृतीयक अल्कोहल तुरंत अभिक्रिया करके धुंधला अवक्षेप बनाते हैं,द्वितीयक अल्कोहल $5-10 \ \text{minutes}$ में अभिक्रिया करते हैं,और प्राथमिक अल्कोहल कमरे के तापमान पर अभिक्रिया नहीं करते हैं।

(A) एथॉक्सीएथेन (डाइएथिल ईथर) बनाने के लिए इथेनॉल का निर्जलीकरण एक अंतर-आणविक निर्जलीकरण अभिक्रिया है।
जब इथेनॉल की अधिकता को सांद्र $H_2SO_4$ के साथ $413\ K$ $(140^{\circ}C)$ पर गर्म किया जाता है,तो इथेनॉल के दो अणु संघनित होकर एथॉक्सीएथेन और जल बनाते हैं।
अभिक्रिया: $2CH_3CH_2OH \xrightarrow{conc. H_2SO_4, 413\ K} CH_3CH_2-O-CH_2CH_3 + H_2O$.
$443\ K$ पर गर्म करने से अंतः-आणविक निर्जलीकरण होता है,जिससे एथीन $(CH_2=CH_2)$ बनता है।

(B) जब प्राथमिक अल्कोहल की वाष्प को $573 \ K$ पर अपचयित कॉपर उत्प्रेरक के ऊपर से गुजारा जाता है,तो विहाइड्रोजनीकरण द्वारा एल्डिहाइड प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$R-CH_2OH \xrightarrow{Cu, 573 \ K} R-CHO + H_2$
अतः,सही उत्पाद एल्डिहाइड है।

(B) जब द्वितीयक अल्कोहल की वाष्प को $573 \ K$ पर गर्म कॉपर $(Cu)$ उत्प्रेरक के ऊपर से गुजारा जाता है,तो उनका विहाइड्रोजनीकरण होकर कीटोन प्राप्त होता है।
सामान्य अभिक्रिया इस प्रकार है:
$R_2CH-OH \xrightarrow{Cu, 573 \ K} R_2C=O + H_2$

(B) मोनोहाइड्रिक अल्कोहल $(R-OH)$ की एथिल मैग्नीशियम आयोडाइड $(C_2H_5MgI)$ के साथ अभिक्रिया: $R-OH + C_2H_5MgI \rightarrow R-OMgI + C_2H_6 \uparrow$ है।
$STP$ पर,$1 \ mol$ एथेन का आयतन $22400 \ cm^3$ होता है।
$2240 \ cm^3$ एथेन मुक्त होता है,जो $2240 / 22400 = 0.1 \ mol$ एथेन के बराबर है।
चूंकि $1 \ mol$ अल्कोहल $1 \ mol$ एथेन देता है,इसलिए $0.1 \ mol$ अल्कोहल का द्रव्यमान $8.8 \ g$ है।
अतः,अल्कोहल का मोलर द्रव्यमान $8.8 / 0.1 = 88 \ g/mol$ है।
संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल का सामान्य सूत्र $C_nH_{2n+1}OH$ है,जिससे $14n + 18 = 88$ प्राप्त होता है,जिसका अर्थ है $n = 5$।
यह अल्कोहल पेंटेनॉल का एक समावयवी $(C_5H_{12}O)$ है।
चूंकि $PCC$ के साथ ऑक्सीकरण पर यह एल्डिहाइड बनाता है (जो टोलेंस टेस्ट देता है),यह एक प्राथमिक $(1^{\circ})$ अल्कोहल होना चाहिए।
दिए गए विकल्पों में से,$2, 2$-डाइमेथिलप्रोपेन-$1$-ऑल $(88 \ g/mol)$ एक प्राथमिक अल्कोहल है।

(A) $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) प्राथमिक अल्कोहल के एल्डिहाइड में ऑक्सीकरण के लिए आमतौर पर इस्तेमाल किया जाने वाला अभिकर्मक है।
इसे इसकी चयनात्मकता,हल्की प्रतिक्रिया स्थितियों,अन्य कार्यात्मक समूहों के साथ अनुकूलता और ऑक्सीकरण को एल्डिहाइड चरण पर रोकने की क्षमता के कारण प्राथमिकता दी जाती है।

(B) $1$. $CH_3CHO$ की $CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन से $A$ प्राप्त होता है,जो $CH_3-CH(OH)-CH_3$ (प्रोपेन$-2-$ऑल) है।
$2$. $Conc. H_2SO_4$ के साथ उच्च तापमान पर $A$ का निर्जलीकरण करने पर $B$ प्राप्त होता है,जो $CH_3-CH=CH_2$ (प्रोप$-1-$ईन) है।
$3$. $B$ $(CH_3-CH=CH_2)$ का $(i) B_2H_6$ और $(ii) H_2O_2/OH^-$ के साथ हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण करने पर जल का एंटी-मार्कोवनिकोव योग होता है और $C$ प्राप्त होता है,जो $CH_3-CH_2-CH_2OH$ (प्रोपेन$-1-$ऑल) है।
$4$. $A$ $(CH_3-CH(OH)-CH_3)$ और $C$ $(CH_3-CH_2-CH_2OH)$ की तुलना करने पर,$-OH$ समूह का स्थान अलग है (कार्बन-$2$ बनाम कार्बन-$1$)। इसलिए,वे स्थान समावयवी हैं।

(C) यौगिक $(Y)$ आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है,जिसका अर्थ है कि इसमें एक एसिटिल समूह $(CH_{3}-C=O)$ मौजूद है।
$PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) एक ऑक्सीकरण एजेंट है जो प्राथमिक अल्कोहल को एल्डिहाइड में और द्वितीयक अल्कोहल को कीटोन में ऑक्सीकृत करता है।
चूंकि यौगिक $Y$,$X$ से $PCC$ का उपयोग करके बनता है और $Y$ आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है,इसलिए $Y$ एसिटाल्डिहाइड $(CH_{3}CHO)$ होना चाहिए,क्योंकि यह एकमात्र एल्डिहाइड है जो आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
अतः,प्रारंभिक पदार्थ $X$ इथेनॉल $(CH_{3}CH_{2}OH)$ है।
अभिक्रियाएं इस प्रकार हैं:
$CH_{3}CH_{2}OH$ $\xrightarrow{PCC} CH_{3}CHO$ $\xrightarrow{I_{2}/OH^{-}} CHI_{3} + HCOONa$

(C) आयोडोफॉर्म परीक्षण $-COCH_{3}$ समूह या $-CH(OH)CH_{3}$ समूह वाले यौगिकों द्वारा दिया जाता है।
प्रोपेन$-2-$ऑल में $-CH(OH)CH_{3}$ समूह होता है।
ब्यूटेन$-2-$ओन में $-COCH_{3}$ समूह होता है।
एसिटोफिनोन में बेंजीन रिंग से जुड़ा $-COCH_{3}$ समूह होता है।
प्रोपेन$-1-$ऑल एक प्राथमिक अल्कोहल $(CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH)$ है और इसमें $-CH(OH)CH_{3}$ समूह नहीं होता है। इथेनॉल एकमात्र प्राथमिक अल्कोहल है जो आयोडोफॉर्म अभिक्रिया देता है।

(D) ऑयल ऑफ विंटरग्रीन परीक्षण सैलिसिलिक एसिड की पहचान करने के लिए उपयोग की जाने वाली एक एस्टरीकरण अभिक्रिया है।
सैलिसिलिक एसिड मेथेनॉल $(CH_{3}OH)$ के साथ सांद्र $H_{2}SO_{4}$ (अम्ल उत्प्रेरक) की कुछ बूंदों की उपस्थिति में गर्म करने पर मेथिल सैलिसिलेट बनाता है।
मेथिल सैलिसिलेट एक एस्टर है जिसमें ऑयल ऑफ विंटरग्रीन की विशिष्ट गंध होती है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_{6}H_{4}(OH)COOH + CH_{3}OH \xrightarrow[Conc. H_{2}SO_{4}]{\Delta} C_{6}H_{4}(OH)COOCH_{3} + H_{2}O$.

(B) आयोडोफॉर्म अभिक्रिया उन यौगिकों द्वारा दी जाती है जिनमें $CH_{3}CO-$ समूह या $CH_{3}CH(OH)-$ समूह होता है।
$A) \ CH_{3}CHO$ में $CH_{3}CO-$ समूह होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म अभिक्रिया देता है।
$B) \ CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH$ (प्रोपेन$-1-$ऑल) एक प्राथमिक अल्कोहल है जिसमें $CH_{3}CH(OH)-$ समूह नहीं होता है। इसलिए,यह आयोडोफॉर्म अभिक्रिया नहीं देता है।
$C) \ CH_{3}CH(OH)CH_{2}COOH$ में $CH_{3}CH(OH)-$ समूह होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म अभिक्रिया देता है।
$D) \ CH_{3}CH_{2}OH$ (एथेनॉल) एकमात्र प्राथमिक अल्कोहल है जिसमें $CH_{3}CH(OH)-$ समूह होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म अभिक्रिया देता है।
अतः,सही उत्तर $B$ है।

(B) अम्लीय $KMnO_4$ एक प्रबल ऑक्सीकारक है। यह प्राथमिक अल्कोहल को सीधे कार्बोक्सिलिक एसिड में ऑक्सीकृत कर देता है और एल्डिहाइड चरण पर नहीं रुकता है। इसलिए,इसका उपयोग प्राथमिक अल्कोहल से एल्डिहाइड बनाने के लिए नहीं किया जा सकता है।

(C) अम्लीकृत $K_{2}Cr_{2}O_{7}$ का उपयोग करके द्वितीयक अल्कोहल का ऑक्सीकरण करने पर कीटोन प्राप्त होता है।
कीटोन फेनिल हाइड्राज़ीन के साथ प्रतिक्रिया करके फेनिलहाइड्राज़ोन बनाते हैं लेकिन सिल्वर मिरर परीक्षण (टोलेंस परीक्षण) नहीं देते हैं,जो केवल एल्डिहाइड के लिए विशिष्ट है।
दिए गए विकल्पों में से,$(CH_{3})_{2}CHOH$ एक द्वितीयक अल्कोहल (प्रोपेन$-2-$ओल) है,जिसका ऑक्सीकरण करने पर एसीटोन $(CH_{3}COCH_{3})$ प्राप्त होता है,जो एक कीटोन है।
अतः,$X$ की सही संरचना $(CH_{3})_{2}CHOH$ है।

(B) प्राथमिक अल्कोहल $(R-CH_{2}OH)$ का कार्बोक्सिलिक अम्ल $(R-COOH)$ में ऑक्सीकरण होने पर दो हाइड्रोजन परमाणुओं का एक ऑक्सीजन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापन होता है।
द्रव्यमान का अंतर इस प्रकार है:
$-COOH$ समूह का द्रव्यमान = $12 + 16 + 16 + 1 = 45 \ u$.
$-CH_{2}OH$ समूह का द्रव्यमान = $12 + 2(1) + 16 + 1 = 31 \ u$.
अंतर = $45 - 31 = 14 \ u$.
अतः,वह यौगिक एक प्राथमिक अल्कोहल है।

(C) एक अल्कोहल को अल्काइल क्लोराइड में परिवर्तित करने की सबसे अच्छी विधि पिरिडीन की उपस्थिति में $SOCl_{2}$ के साथ अभिक्रिया कराना है।
$ROH + SOCl_{2} \longrightarrow RCl + SO_{2} \uparrow + HCl \uparrow$
इस अभिक्रिया में,उप-उत्पाद $SO_{2}$ और $HCl$ गैसें हैं,जो अभिक्रिया मिश्रण से बाहर निकल जाती हैं,जिससे शुद्ध अल्काइल क्लोराइड प्राप्त होता है। इसे डार्ज़न्स प्रक्रिया के रूप में जाना जाता है।

(D) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. $\text{Ethanol} (CH_3 CH_2 OH)$,$PCl_5$ के साथ अभिक्रिया करके $X$ बनाता है,जो क्लोरोएथेन $(CH_3 CH_2 Cl)$ है।
$2$. क्लोरोएथेन $(CH_3 CH_2 Cl)$,अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके (डिहाइड्रोहैलोजनीकरण) $Y$ बनाता है,जो एथीन $(CH_2 = CH_2)$ है।
$3$. एथीन $(CH_2 = CH_2)$,कमरे के तापमान पर $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद जल-अपघटन $(H_2O, \Delta)$ द्वारा $Z$ बनाता है,जो एथेनॉल $(CH_3 CH_2 OH)$ है।
अतः,उत्पाद $Z$ $CH_3 CH_2 OH$ है।

(A) $S.T.P.$ पर $22400 \ cm^{3}$ मीथेन का अर्थ है $1 \ mol$.
अतः,$112 \ cm^{3}$ मीथेन का अर्थ है $\frac{112}{22400} = 0.005 \ mol$.
चूंकि $1 \ mol$ मोनोहाइड्रिक अल्कोहल $1 \ mol$ मीथेन मुक्त करता है,इसलिए अल्कोहल के मोल $0.005 \ mol$ हैं।
अल्कोहल का आणविक द्रव्यमान = $\frac{0.44 \ g}{0.005 \ mol} = 88 \ g/mol$.