Preparation of alcohol Questions in Gujarati

(N/A) કાર્બોક્સિલિક એસિડમાંથી: કાર્બોક્સિલિક એસિડનું પ્રબળ રિડક્શનકર્તા લિથિયમ એલ્યુમિનિયમ હાઈડ્રાઈડ $(LiAlH_{4})$ વડે રિડક્શન કરવાથી ઉત્તમ પ્રમાણમાં $1^{\circ}$-આલ્કોહોલ મળે છે.
$LiAlH_{4}$ મોંઘો પ્રક્રિયક હોવાથી તેનો ઉપયોગ માત્ર વિશિષ્ટ રસાયણો બનાવવા માટે જ થાય છે.
$(b)$ એસ્ટરમાંથી: ઔદ્યોગિક સ્તરે,કાર્બોક્સિલિક એસિડને પહેલા એસ્ટરમાં ફેરવવામાં આવે છે,ત્યારબાદ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં હાઈડ્રોજનીકરણ દ્વારા તેનું આલ્કોહોલમાં રિડક્શન કરવામાં આવે છે.
$RCOOH + R'OH$ $\xrightarrow{H^+} RCOOR'$ $\xrightarrow{H_2, \text{catalyst}} RCH_2OH + R'OH$

(N/A) કાર્બોનિલ સંયોજનો $(C=O)$ ની ગ્રીગ્નાર્ડ પ્રક્રિયક $(RMgX)$ સાથેની પ્રક્રિયામાં ન્યુક્લિયોફિલિક યોગશીલ પ્રક્રિયા દ્વારા મધ્યવર્તી નીપજ બને છે,જેનું જળવિભાજન કરવાથી આલ્કોહોલ મળે છે.
$(i)$ ફોર્માલ્ડિહાઈડ $(HCHO)$ ગ્રીગ્નાર્ડ પ્રક્રિયક સાથે પ્રક્રિયા કરીને પ્રાથમિક $(1^{\circ})$ આલ્કોહોલ બનાવે છે.
$(ii)$ અન્ય આલ્ડિહાઈડ $(RCHO)$ ગ્રીગ્નાર્ડ પ્રક્રિયક સાથે પ્રક્રિયા કરીને દ્વિતીયક $(2^{\circ})$ આલ્કોહોલ બનાવે છે.
$(iii)$ કીટોન $(RCOR')$ ગ્રીગ્નાર્ડ પ્રક્રિયક સાથે પ્રક્રિયા કરીને તૃતીયક $(3^{\circ})$ આલ્કોહોલ બનાવે છે.

(N/A) ગ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયકો $(RMgX)$ મિથેનાલ $(HCHO)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એક વધારાના કાર્બન પરમાણુ ધરાવતા પ્રાથમિક આલ્કોહોલ બનાવે છે.
$(i)$ $C_6H_5CH_2OH$ બનાવવા માટે,જરૂરી ગ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયક ફિનાઈલ મેગ્નેશિયમ બ્રોમાઈડ $(C_6H_5MgBr)$ છે.
$C_6H_5MgBr + HCHO$ $\rightarrow C_6H_5CH_2OMgBr$ $\xrightarrow{H_3O^+} C_6H_5CH_2OH + Mg(OH)Br$
$(ii)$ $CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH$ બનાવવા માટે,જરૂરી ગ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયક સેક-બ્યુટાઈલ મેગ્નેશિયમ બ્રોમાઈડ $(CH_3CH_2CH(CH_3)MgBr)$ છે.
$CH_3CH_2CH(CH_3)MgBr + HCHO$ $\rightarrow CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OMgBr$ $\xrightarrow{H_3O^+} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH + Mg(OH)Br$

(N/A) આલ્કીનનું એસિડ-ઉદ્દીપકીય જલીયકરણ એ $H_{2}SO_{4}$ જેવા એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં દ્વિબંધ પર પાણી $(H_{2}O)$ ના ઉમેરાની પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયાની ક્રિયાવિધિ નીચે મુજબ છે:
$1$. કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી સંયોજન બનાવવા માટે આલ્કીનનું પ્રોટોનેશન.
$2$. કાર્બોકેટાયન પર પાણી દ્વારા ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલો.
$3$. આલ્કોહોલ મેળવવા માટે ડીપ્રોટોનેશન.
આ પ્રક્રિયા માર્કોવનીકોવના નિયમને અનુસરે છે,જેમાં હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહ $(-OH)$ વધુ વિસ્થાપિત કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે. સામાન્ય પ્રક્રિયા આ મુજબ છે:
$R-CH=CH_{2} + H_{2}O \xrightarrow{H^{+}} R-CH(OH)-CH_{3}$

(N/A) આલ્કીનનું એસિડ-ઉદ્દીપકીય જલીયકરણ દ્વારા આલ્કોહોલ બનવાની ક્રિયાવિધિ ત્રણ તબક્કામાં થાય છે:
તબક્કો-$1$: હાઇડ્રોનિયમ આયન $(H_{3}O^{+})$ ના ઇલેક્ટ્રોફિલિક હુમલા દ્વારા આલ્કીનનું પ્રોટોનેશન થઈ કાર્બોકેટાયન બને છે.
$CH_{3}-CH=CH_{2} + H_{3}O^{+} \xrightarrow{\text{slow}} CH_{3}-CH^{+}-CH_{3} + H_{2}O$
તબક્કો-$2$: કાર્બોકેટાયન પર પાણીનો ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલો.
$CH_{3}-CH^{+}-CH_{3} + H_{2}O \xrightarrow{\text{fast}} CH_{3}-CH(OH_{2}^{+})-CH_{3}$
તબક્કો-$3$: આલ્કોહોલ બનાવવા માટે ડિપ્રોટોનેશન.
$CH_{3}-CH(OH_{2}^{+})-CH_{3} + H_{2}O \xrightarrow{\text{fast}} CH_{3}-CH(OH)-CH_{3} + H_{3}O^{+}$

(N/A) કાર્બોક્સિલિક એસિડનું લિથિયમ એલ્યુમિનિયમ હાઇડ્રાઇડ $(LiAlH_{4})$ અથવા વધુ પસંદગીયુક્ત રીતે ડાયબોરેન $(B_{2}H_{6})$ દ્વારા પ્રાથમિક આલ્કોહોલમાં રિડક્શન થાય છે.
$RCOOH \xrightarrow[\text{(ii) } H_{3}O^{+}]{\text{(i) } LiAlH_{4} \text{ અથવા } B_{2}H_{6}} RCH_{2}OH$
$(b)$ $(i)$ ડાયબોરેન એસ્ટર,નાઇટ્રો અથવા હેલો જેવા ક્રિયાશીલ સમૂહોનું સરળતાથી રિડક્શન કરતું નથી.
$(ii)$ સોડિયમ બોરોહાઇડ્રાઇડ $(NaBH_{4})$ કાર્બોક્સિલ સમૂહનું રિડક્શન કરતું નથી.
$(c)$ આ પ્રક્રિયામાં $-COOH$ નું $-CH_{2}OH$ માં રિડક્શન એ આંશિક રિડક્શન છે,જ્યારે ($HI$ + લાલ $P$) દ્વારા રિડક્શન એ સંપૂર્ણ રિડક્શન છે જે આલ્કેન આપે છે.

(A) આલ્કીનનું ઓઝોનોલિસિસ સામાન્ય રીતે આલ્કીનની રચનાના આધારે આલ્ડિહાઇડ,કીટોન અથવા કાર્બોક્સિલિક એસિડ બનાવે છે,આલ્કોહોલ નહીં. તેથી,તે આલ્કોહોલ બનાવવાની પદ્ધતિ નથી.

(B) ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(RMgBr)$ ની આલ્ડિહાઈડ $(R'CHO)$ સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ એસિડ જળવિભાજન $(H_3O^+)$ કરવાથી દ્વિતીયક આલ્કોહોલ મળે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$CH_3CH_2CHO + RMgBr \rightarrow CH_3CH_2CH(OMgBr)R$
$CH_3CH_2CH(OMgBr)R + H_3O^+ \rightarrow CH_3CH_2CH(OH)R + Mg(OH)Br$
નીપજ $CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3$ ની સરખામણી સામાન્ય સૂત્ર $CH_3CH_2CH(OH)R$ સાથે કરતા,આપણે જોઈ શકીએ છીએ કે $R$ એ ઇથાઇલ સમૂહ,$CH_3CH_2-$ હોવો જોઈએ.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $B$ છે.

(C) મેથેનાલ $(HCHO)$ ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(RMgX)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને પ્રાથમિક આલ્કોહોલ $(R-CH_2-OH)$ બનાવે છે.
પ્રોપેન-$2$-$\text{ઓલ}$ એ દ્વિતીયક આલ્કોહોલ છે,જે મેથેનાલ સિવાયના આલ્ડિહાઇડ્સ (જેમ કે ઇથેનાલ) સાથે ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયકની પ્રક્રિયા દ્વારા બને છે.
તેથી,પ્રોપેન-$2$-$\text{ઓલ}$ ને મેથેનાલ પર ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયકની પ્રક્રિયા દ્વારા બનાવી શકાતું નથી.

(A) આલ્કીન્સનું એસિડ-ઉદ્દીપકીય જલીયકરણ માર્કોવનીકોવના નિયમને અનુસરે છે,જેમાં હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહ $(-OH)$ વધુ વિસ્થાપિત કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે.
$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH$ (ઇથેનોલ).
$CH_3CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH(OH)CH_3$ (પ્રોપેન$-2-$ઓલ).
$CH_3CH_2CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CH(OH)CH_3$ (બ્યુટેન$-2-$ઓલ).
મિથેનોલ $(CH_3OH)$ આ પદ્ધતિ દ્વારા તૈયાર કરી શકાતો નથી કારણ કે તેમાં ઓછામાં ઓછા બે કાર્બન પરમાણુની જરૂર હોય છે.
પ્રોપેન$-1-$ઓલ અને બ્યુટેન$-1-$ઓલ એ પ્રાથમિક આલ્કોહોલ છે જે માર્કોવનીકોવના નિયમને કારણે સામાન્ય આલ્કીન્સના સીધા જલીયકરણ દ્વારા બનાવી શકાતા નથી.
તેથી,ઇથેનોલ સાચો જવાબ છે.

(C) આલ્કીન્સનું એસિડ ઉદ્દીપકીય જલીયકરણ માર્કોવનીકોવના નિયમને અનુસરે છે,જેમાં હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહ $(-OH)$ વધુ વિસ્થાપિત કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે.
$Propan-1-ol$ $(CH_3CH_2CH_2OH)$ આ પદ્ધતિ દ્વારા બનાવી શકાતો નથી કારણ કે $propene$ $(CH_3CH=CH_2)$ ના જલીયકરણથી માર્કોવનીકોવના નિયમ મુજબ મુખ્ય નીપજ તરીકે $propan-2-ol$ મળે છે.
તેથી,$propan-1-ol$ સાચો જવાબ છે.

(D) $Isobutylene$ $(CH_2=C(CH_3)_2)$ નું હાઇડ્રોબોરેશન-ઓક્સિડેશન એન્ટી-$Markovnikov$ નિયમ મુજબ દ્વિબંધ પર $H_2O$ નો ઉમેરો કરે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,$OH$ સમૂહ ઓછા વિસ્થાપિત કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$CH_2=C(CH_3)_2 + (H-BH_2)_2 \xrightarrow{H_2O_2, OH^-} (CH_3)_2CH-CH_2OH$
બનતી નીપજ આઇસોબ્યુટાઇલ આલ્કોહોલ ($2-$મિથાઇલપ્રોપેન$-1-$ઓલ) છે.

(B) $3-$મિથાઈલપેન્ટેન$-3-$ઓલ $(CH_3CH_2-C(OH)(CH_3)-CH_2CH_3)$ તૈયાર કરવા માટે,ઈથાઈલ ઈથેનોએટ $(CH_3COOC_2H_5)$ ની પ્રક્રિયા બે મોલ ઈથાઈલ મેગ્નેશિયમ બ્રોમાઈડ $(C_2H_5MgBr)$ સાથે કરવામાં આવે છે.
પ્રક્રિયા: $CH_3COOC_2H_5 + 2C_2H_5MgBr \rightarrow CH_3C(OH)(C_2H_5)_2$.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $B$ છે.

(C) દરેક પ્રક્રિયાનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$A)$ એસિટોન $(CH_3COCH_3)$ ની $CH_3MgI$ સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ જળવિભાજનથી $2-$મિથાઈલપ્રોપેન$-2-$ઓલ મળે છે.
$B)$ પ્રોપીનનું હાઈડ્રોબોરેશન-ઓક્સિડેશન પ્રોપેન$-1-$ઓલ આપે છે.
$C)$ પ્રોપીનનું એસિડ-ઉદ્દીપકીય જલીયકરણ માર્કોવનીકોવના નિયમ મુજબ પ્રોપેન$-2-$ઓલ આપે છે.
$D)$ ફોર્માલ્ડિહાઈડ $(HCHO)$ ની $C_2H_5MgBr$ સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ જળવિભાજનથી પ્રોપેન$-1-$ઓલ મળે છે.
તેથી,સાચી પ્રક્રિયા $C$ છે.

(A) $1$-ઇથાઇલ સાયક્લોહેક્ઝેનોલની બનાવટમાં ઇથિલિડીન સાયક્લોહેક્ઝેનનું એસિડ-ઉદ્દીપિત જલીયકરણ થાય છે.
$1$. ઇથિલિડીન સાયક્લોહેક્ઝેન $(C_8H_{14})$ એ $H_3O^+$ (એસિડ ઉદ્દીપક) સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
$2$. દ્વિબંધ પ્રોટોનેટેડ થઈને સાયક્લોહેક્ઝેન વલયના $1$-સ્થાન પર સ્થાયી તૃતીયક કાર્બોકેટાયન બનાવે છે.
$3$. ત્યારબાદ પાણી કાર્બોકેટાયન પર હુમલો કરે છે,અને ડિપ્રોટોનેશન દ્વારા $1$-ઇથાઇલ સાયક્લોહેક્ઝેનોલ મળે છે.
આમ,સાચા પ્રક્રિયકો ઇથિલિડીન સાયક્લોહેક્ઝેન અને $H_3O^+$ છે.

(C) ઈથાઈલ મેગ્નેશિયમ બ્રોમાઈડ $(CH_3CH_2MgBr)$ એ ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક છે.
તે એસીટોન $(CH_3COCH_3)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એક યોગશીલ નીપજ $X$ $(CH_3CH_2-C(OMgBr)(CH_3)_2)$ બનાવે છે.
જળવિભાજન પર,આ યોગશીલ નીપજ $X$ એ $2-$મિથાઈલબ્યુટેન$-2-$ઓલ $(CH_3CH_2-C(OH)(CH_3)_2)$ આપે છે.

(B) પ્રથમ પ્રક્રિયા માટે:
$CH_2O$ (ફોર્માલ્ડિહાઈડ) ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(RMgBr)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ત્યારબાદ જળવિભાજન પામીને પ્રાથમિક આલ્કોહોલ બનાવે છે. નીપજ $CH_3CH_2CH_2CH_2OH$ (બ્યુટેન$-1-$ઓલ) છે. તેથી ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $CH_3CH_2CH_2MgBr$ (પ્રોપાઈલ મેગ્નેશિયમ બ્રોમાઈડ) હોવો જોઈએ.
બીજી પ્રક્રિયા માટે:
$Y$ એ $C_2H_5MgBr$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ત્યારબાદ જળવિભાજન પામીને $CH_3CH_2C(CH_3)_2OH$ ($2$-મિથાઈલબ્યુટેન$-2-$ઓલ) બનાવે છે. આ એક તૃતીયક આલ્કોહોલ છે. કીટોનની ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક સાથેની પ્રક્રિયાથી તૃતીયક આલ્કોહોલ મળે છે. બંધારણની સરખામણી કરતા,$Y$ એ $CH_3COCH_3$ (એસીટોન અથવા પ્રોપેનોન) હોવું જોઈએ.
આમ,$X = CH_3CH_2CH_2MgBr$ અને $Y = CH_3COCH_3$.

(B) $2-$મિથાઈલ$-2-$બ્યુટીન $(CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3)$ નું જલીયકરણ માર્કોવનીકોવના નિયમ મુજબ થઈને $2-$મિથાઈલ$-2-$બ્યુટેનોલ $(X)$ આપે છે,જે તૃતીયક આલ્કોહોલ છે $(CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3)$.
$X$ નો સમઘટક $3-$મિથાઈલ$-2-$બ્યુટેનોલ $(CH_3-CH(OH)-CH(CH_3)_2)$ છે,જે દ્વિતીયક આલ્કોહોલ છે.
આ સમઘટક એસીટાલ્ડિહાઈડ $(CH_3CHO)$ ની આઈસોપ્રોપાઈલમેગ્નેશિયમ બ્રોમાઈડ $((CH_3)_2CHMgBr)$ સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ જળવિભાજન દ્વારા બનાવી શકાય છે,કારણ કે આ ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયા દ્વિતીયક આલ્કોહોલ બનાવે છે.
આમ,વિકલ્પ $(B)$ સાચો છે.

(A) $1$. ટોલ્યુઈન $Fe$ (અંધારામાં) ની હાજરીમાં $Br_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન દ્વારા $o$-બ્રોમોટોલ્યુઈન $(P)$ અને $p$-બ્રોમોટોલ્યુઈન $(Q)$ નું મિશ્રણ બનાવે છે.
$2$. આ આઈસોમર્સ ડ્રાય ઈથરમાં $Mg$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને અનુરૂપ ગ્રીગનાર્ડ રીએજન્ટ્સ બનાવે છે: $o$-ટોલિલમેગ્નેશિયમ બ્રોમાઈડ અને $p$-ટોલિલમેગ્નેશિયમ બ્રોમાઈડ.
$3$. આ ગ્રીગનાર્ડ રીએજન્ટ્સ ફોર્માલ્ડિહાઈડ $(HCHO)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને અને ત્યારબાદ એસિડિક જળવિભાજન $(H_2O)$ દ્વારા પ્રાથમિક આલ્કોહોલ બનાવે છે.
$4$. અંતિમ ઉત્પાદનો $R$ અને $S$ એ $o$-મિથાઈલબેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ અને $p$-મિથાઈલબેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ છે.

(B) લક્ષિત અણુ $3, 3-$ડાયમિથાઈલ$-2-$બ્યુટેનોલ છે,જેનું બંધારણ $(CH_3)_3C-CH(OH)-CH_3$ છે.
$A$. $3, 3-$ડાયમિથાઈલબ્યુટેનાલની $MeMgBr$ સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ $H_3O^+$ દ્વારા $3, 3-$ડાયમિથાઈલ$-2-$બ્યુટેનોલ મળે છે. આ એક માન્ય બનાવટ છે.
$B$. $3, 3-$ડાયમિથાઈલ$-1-$બ્યુટીનનું એસિડ-ઉદ્દીપકીય જલીયકરણ કાર્બોકેટાયન પુનઃરચના (ઈથાઈલ શિફ્ટ) દ્વારા વધુ સ્થાયી કાર્બોકેટાયન બનાવે છે,જે $2, 3-$ડાયમિથાઈલ$-2-$બ્યુટેનોલ તરફ દોરી જાય છે,લક્ષિત આલ્કોહોલ નહીં. તેથી,$B$ દ્વારા તે બનાવી શકાતું નથી.
$C$. $2, 3, 4, 4-$ટેટ્રામિથાઈલ$-2-$પેન્ટીનનું ઓઝોનોલિસિસ અને ત્યારબાદ $NaBH_4$ સાથે રિડક્શન કરવાથી $3, 3-$ડાયમિથાઈલ$-2-$બ્યુટેનોલ અને એસિટોન મળે છે. આ એક માન્ય બનાવટ છે.
$D$. $3, 3-$ડાયમિથાઈલ$-2-$બ્યુટેનોનનું $LiAlH_4$ સાથે રિડક્શન કરવાથી $3, 3-$ડાયમિથાઈલ$-2-$બ્યુટેનોલ મળે છે. આ એક માન્ય બનાવટ છે.
$E$. $3, 3-$ડાયમિથાઈલ$-1-$બ્યુટાઈનનું $Hg^{2+}/H^+$ સાથે જલીયકરણ કરવાથી $3, 3-$ડાયમિથાઈલ$-2-$બ્યુટેનોન મળે છે,લક્ષિત આલ્કોહોલ નહીં. તેથી,$E$ દ્વારા તે બનાવી શકાતું નથી.
આમ,$B$ અને $E$ નો ઉપયોગ લક્ષિત આલ્કોહોલ બનાવવા માટે થઈ શકતો નથી.