Mix Examples-Alcohol, Phenol and Ethers Questions in Hindi

(A) यह अभिक्रिया दिए गए अल्कोहल के अम्ल-उत्प्रेरित पुनर्विन्यास (rearrangement) को दर्शाती है।
$1$. हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रोटोनेशन होता है,जिसके बाद पानी का एक अणु निकल जाता है और कार्बोकेशन बनता है।
$2$. कार्बोकेशन अधिक स्थिर अनुनाद-स्थिरीकृत (resonance-stabilized) कार्बोकेशन बनाने के लिए वलय विस्तार (ring expansion) से गुजरता है।
$3$. अंत में,प्रोटॉन के निकलने से कीटोन उत्पाद बनता है,जैसा कि क्रियाविधि में दिखाया गया है।

(A) रिसोरसिनोल अपने कीटो रूप के साथ टॉटोमेरिक संतुलन में मौजूद होता है।
$I_2$ और $NaOH$ की उपस्थिति में,कीटो रूप का सक्रिय मेथिलीन समूह हेलोफॉर्म अभिक्रिया देता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
रिसोरसिनोल $\rightleftharpoons$ रिसोरसिनोल का कीटो रूप
कीटो रूप + $I_2 + NaOH \rightarrow$ $CH_3-CH=CH-CH_2-COONa + CHI_3$
अतः,यौगिक $A$ $CH_3-CH=CH-CH_2-COONa$ है।

(B) प्रारंभिक पदार्थ एक $3^{\circ}$ एलीलिक अल्कोहल है। $H_2CrO_4$ जैसे अम्लीय ऑक्सीकरण एजेंट की उपस्थिति में,यह निर्जलीकरण (dehydration) से गुजरकर एक अनुनाद-स्थिर (resonance-stabilized) कार्बोनियम आयन बनाता है। इस कार्बोनियम आयन पर जल द्वारा आक्रमण होने से $2^{\circ}$ एलीलिक अल्कोहल बनता है। इस $2^{\circ}$ अल्कोहल का बाद में $H_2CrO_4$ द्वारा ऑक्सीकरण होकर संबंधित $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन प्राप्त होता है,जो अंतिम उत्पाद $(A)$ है।

(A) अभिक्रिया में $^{18}O$ समस्थानिक युक्त तृतीयक अल्कोहल समूह का प्रोटोनीकरण होता है।
प्रोटोनीकरण के बाद,$^{18}OH_2^+$ समूह एक अच्छे लिविंग ग्रुप के रूप में कार्य करता है,जिससे तृतीयक कार्बोनियम आयन बनता है।
इसके बाद,पड़ोसी प्राथमिक अल्कोहल समूह एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करके एक चक्रीय ईथर बनाता है।
चूंकि $^{18}O$ परमाणु पानी के रूप में बाहर निकल जाता है,इसलिए परिणामी चक्रीय ईथर में ऑक्सीजन परमाणु प्राथमिक अल्कोहल समूह का होता है,न कि $^{18}O$ समस्थानिक।
अतः,मुख्य उत्पाद अंतःआणविक न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण द्वारा निर्मित चक्रीय ईथर है,जिसमें $^{18}O$ वलय में शामिल नहीं होता है।

(D) $1$. पहली अभिक्रिया में,$NaBH_4$ एक चयनात्मक अपचायक है जो एल्डिहाइड और कीटोन को अपचयित करता है लेकिन एस्टर को नहीं। दिए गए उत्पाद $(P)$ में दो $1^o$ अल्कोहलिक समूह हैं।
$2$. दूसरी अभिक्रिया में,$LiAlH_4$ एक प्रबल अपचायक है जो लैक्टोन और एल्डिहाइड दोनों को अपचयित करता है। दिए गए उत्पाद $(Q)$ में तीन $1^o$ अल्कोहलिक समूह हैं।
$3$. $(P)$ और $(Q)$ में $1^o$ अल्कोहलिक समूहों का योग $2 + 3 = 5$ है।

(B) इस अभिक्रिया में $LiAlH_4$ का उपयोग करके कीटोन और एस्टर समूह का अपचयन होता है। प्रारंभिक पदार्थ $CO_2Et$ स्थान पर एक निश्चित स्टीरियोसेंटर वाला कायरल अणु है। जब कीटोन का अपचयन होकर द्वितीयक अल्कोहल बनता है,तो हाइड्रॉक्सिल समूह वाले कार्बन पर एक नया स्टीरियोसेंटर बनता है। चूंकि हाइड्राइड आयन कार्बोनिल समूह के दोनों तरफ से हमला कर सकता है,इसलिए दो अलग-अलग स्टीरियोआइसोमर बनते हैं। ये दोनों उत्पाद मूल स्टीरियोसेंटर पर समान विन्यास रखते हैं लेकिन नए बने स्टीरियोसेंटर पर अलग विन्यास रखते हैं,इसलिए वे डायस्टेरियोमर हैं।

(B) यह अभिक्रिया एक डायोल के एस्टरीकरण को दर्शाती है जिसमें प्राथमिक $(1^{\circ})$ और द्वितीयक $(2^{\circ})$ अल्कोहल समूह मौजूद हैं,जो अम्ल उत्प्रेरक $(HCl)$ की उपस्थिति में बेंजोइक अम्ल के साथ अभिक्रिया करते हैं।
एस्टरीकरण एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जिसमें अल्कोहल एक नाभिकरागी (nucleophile) के रूप में कार्य करता है। एस्टरीकरण की दर मुख्य रूप से त्रिविम बाधा (steric hindrance) द्वारा नियंत्रित होती है।
प्राथमिक अल्कोहल $(R-CH_2OH)$ में त्रिविम बाधा कम होती है और वे द्वितीयक अल्कोहल $(R_2CH-OH)$ की तुलना में अधिक नाभिकरागी होते हैं।
इसलिए,प्राथमिक अल्कोहल समूह $(CH_2OH)$ एस्टर बनाने के लिए द्वितीयक अल्कोहल समूह की तुलना में तेजी से अभिक्रिया करता है।
अतः मुख्य उत्पाद प्राथमिक अल्कोहल स्थिति पर बनने वाला एस्टर है।

(A) यह अभिक्रिया $HO^-$ और उसके बाद $H^+$ का उपयोग करके थायोएस्टर और एस्टर समूह के जल-अपघटन (hydrolysis) को दर्शाती है।
$1.$ हाइड्रॉक्साइड आयन $(HO^-)$ एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और थायोएस्टर समूह के कार्बोनिल कार्बन पर हमला करता है,जिससे थायोलेट आयन $(S^-)$ और एसीटेट आयन बनते हैं।
$2.$ हाइड्रॉक्साइड आयन एस्टर समूह के कार्बोनिल कार्बन पर भी हमला करता है,जिससे एल्कोक्साइड आयन $(O^-)$ और दूसरा एसीटेट आयन बनते हैं।
$3.$ $H^+$ के साथ उपचार करने पर,थायोलेट आयन प्रोटोनेट होकर थायोल $(-SH)$ बनाता है और एल्कोक्साइड आयन प्रोटोनेट होकर अल्कोहल $(-OH)$ बनाता है।
$4.$ चूंकि प्रारंभिक पदार्थ सिस-कॉन्फ़िगरेशन में है (दोनों वेज्ड हैं),अंतिम उत्पाद में यह स्टीरियोकेमिस्ट्री बनी रहती है,जिसके परिणामस्वरूप सिस-हाइड्रॉक्सी थायोल प्राप्त होता है।

(C) जलीय $H_2SO_4$ में $CrO_3$ (जोन्स अभिकर्मक) एक प्रबल ऑक्सीकरण एजेंट है जो प्राथमिक अल्कोहल को कार्बोक्सिलिक एसिड में और द्वितीयक अल्कोहल को कीटोन में ऑक्सीकृत करता है।
$(II)$ एक प्राथमिक डायोल है: $HO-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OH$। ऑक्सीकरण से जेम-डाइकार्बोक्सिलिक एसिड प्राप्त होता है: $HOOC-CH(CH_3)-COOH$। जेम-डाइकार्बोक्सिलिक एसिड गर्म करने पर आसानी से डिकार्बोक्सिलेशन से गुजरते हैं।
$(IV)$ एक द्वितीयक-प्राथमिक डायोल है: $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-OH$। ऑक्सीकरण से $\beta$-कीटो एसिड प्राप्त होता है: $CH_3-CO-CH_2-COOH$। $\beta$-कीटो एसिड गर्म करने पर आसानी से डिकार्बोक्सिलेशन से गुजरकर कीटोन बनाते हैं।
अतः,$(II)$ और $(IV)$ दी गई शर्तों को पूरा करते हैं।

(D) ग्लिसरॉल की एसिटिक एनहाइड्राइड $(Ac_2O)$ के साथ अभिक्रिया एक एसिटिलेशन अभिक्रिया है,जिसमें प्रत्येक हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह को एक एसिटिल $(-COCH_3)$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
इस प्रक्रिया में,एक $H$ परमाणु को $COCH_3$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
प्रत्येक $-OH$ समूह के लिए शुद्ध परिवर्तन $C_2H_2O$ का योग है (क्योंकि $COCH_3 - H = C_2H_2O$)।
ग्लिसरॉल में तीन $-OH$ समूह होते हैं,इसलिए तीन समूहों के लिए,आणविक सूत्र में कुल वृद्धि $3 \times (C_2H_2O) = C_6H_6O_3$ है।

(A) $1$. प्रारंभिक पदार्थ $2-(hydroxymethyl)cyclohexanol$ है। $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) के साथ उपचार प्राथमिक अल्कोहल को एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत करता है,जिससे $2-formylcyclohexanone$ $(A)$ बनता है।
$2$. $H^+$ की उपस्थिति में एथिलीन ग्लाइकोल के साथ अभिक्रिया एल्डिहाइड समूह का संरक्षण करके एक चक्रीय एसिटल बनाती है,जो $2-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexanone$ $(B)$ देता है।
$3$. $MeMgBr$ और उसके बाद $H_3O^+$ मिलाने से कीटोन कार्बोनिल पर आक्रमण होता है और एक तृतीयक अल्कोहल बनता है,जो $2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methylcyclohexanol$ $(C)$ देता है।
$4$. अंत में,एसिटल का जल-अपघटन होता है और परिणामी एल्डिहाइड का $NaBH_4$ द्वारा अपचयन होकर प्राथमिक अल्कोहल प्राप्त होता है,जो $2-(1-hydroxy-1-methylcyclohexyl)methanol$ $(D)$ है।

(B) पिनाकोल-डायज़ोटाइज़ेशन में एक अमीनो-अल्कोहल (विशेष रूप से $1,2$-अमीनो अल्कोहल) की नाइट्रस एसिड $(NaNO_2 + HCl)$ के साथ अभिक्रिया शामिल है।
इस अभिक्रिया में,अमीनो समूह को डायज़ोनियम लवण में परिवर्तित किया जाता है,जो एक अच्छा लीविंग ग्रुप है,जिसके बाद पिनाकोल-पिनाकोलोन पुनर्विन्यास के समान ही पुनर्विन्यास होता है।
अभिक्रिया है: $Me_2C(OH)-CMe_2(NH_2) \xrightarrow{NaNO_2, HCl} Me_3C-CO-Me$.
अतः,विकल्प $B$ सही उदाहरण है।

(D) विकल्प $(A)$ सही है क्योंकि $(CH_3)_2C=CH-CH_2-Cl$ से बनने वाला कार्बोकेशन रेजोनेंस द्वारा स्थिर होता है,जो इसे साधारण अल्काइल क्लोराइड की तुलना में सॉल्वोलिसिस में अधिक सक्रिय बनाता है।
विकल्प $(B)$ सही है क्योंकि $CH_3-CH=CH-CH_2-OH$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया में एक एलाइलिक कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनता है,जिस पर $Br^-$ दो अलग-अलग स्थितियों पर हमला कर सकता है,जिससे $1$-ब्रोमो-$2$-ब्यूटीन और $3$-ब्रोमो-$1$-ब्यूटीन का मिश्रण प्राप्त होता है।
विकल्प $(C)$ सही है क्योंकि जलीय एसिड में $3$-ब्यूटेन-$2$-ऑल प्रोटोनेशन और पानी के अणु के हटने से एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है,जिस पर पानी $C-1$ या $C-3$ स्थिति पर हमला कर सकता है,जिससे $3$-ब्यूटेन-$2$-ऑल और $2$-ब्यूटेन-$1$-ऑल का संतुलन मिश्रण प्राप्त होता है।
चूंकि सभी कथन सही हैं,इसलिए सही उत्तर $(D)$ है।

(B) प्रारंभिक पदार्थ $1$-हाइड्रॉक्सीमिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल है,जो एक विसिनल डायोल है।
पिरियोडिक एसिड $(HIO_4)$ के साथ उपचार करने पर विसिनल डायोल का ऑक्सीडेटिव विदलन होता है,जिससे साइक्लोहेक्सानोन और फॉर्मेल्डिहाइड बनते हैं।
इसके बाद साइक्लोहेक्सानोन को $LiAlH_4$ या $NaBH_4$ जैसे अपचायक का उपयोग करके साइक्लोहेक्सानोल में अपचयित किया जाता है।
अतः,अभिकर्मकों का सही क्रम $HIO_4$ और उसके बाद $LiAlH_4$ है।

(D) दी गई अभिक्रिया एक पिनाकोल-पिनाकोलोन पुनर्विन्यास (pinacol-pinacolone rearrangement) है।
$1$. हाइड्रॉक्सिल समूहों में से एक का प्रोटोनेशन होता है,जिसके बाद पानी के एक अणु के निकलने से एक स्थिर कार्बोकेशन बनता है।
$2$. वलय विस्तार (ring expansion) होता है जहाँ एक साइक्लोपेंटाइल वलय विस्तारित होकर साइक्लोहेक्सिल वलय बनाता है,जिससे अधिक स्थिर कार्बोकेशन प्राप्त होता है।
$3$. अंत में,शेष हाइड्रॉक्सिल समूह से एक प्रोटॉन के निकलने से कीटोन का निर्माण होता है,जो spiro[$4.5$]decan$-6-$one है।

(B) $1$. साइक्लोपेंटेनॉल $PBr_3$ के साथ अभिक्रिया करके ब्रोमोसाइक्लोपेंटेन $(W)$ बनाता है।
$2$. ब्रोमोसाइक्लोपेंटेन ईथर में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,साइक्लोपेंटाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(X)$ बनाता है।
$3$. साइक्लोपेंटेनॉल का $Na_2Cr_2O_7$ द्वारा ऑक्सीकरण होकर साइक्लोपेंटेनोन $(V)$ बनता है।
$4$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(X)$ साइक्लोपेंटेनोन $(V)$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद अम्लीय वर्कअप $(H_3O^+)$ द्वारा डाइसाइक्लोपेंटाइलमेथेनॉल $(Y)$ बनाता है।
$5$. डाइसाइक्लोपेंटाइलमेथेनॉल $(Y)$ एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ अभिक्रिया करके एस्टर उत्पाद $Z$ बनाता है।

(C) यह अभिक्रिया $AlCl_3$ की उपस्थिति में $LiAlH_4$ का उपयोग करके डाइफिनाइलमेथेनॉल के अपचयन को दर्शाती है।
$AlCl_3$ एक लुईस अम्ल के रूप में कार्य करता है और हाइड्रॉक्सिल समूह के ऑक्सीजन परमाणु के साथ समन्वय करता है,जिससे यह एक अच्छा लिविंग ग्रुप बन जाता है।
यह हाइड्रॉक्सिल समूह को $HO-AlCl_3^-$ के रूप में हटाने में मदद करता है,जिससे दो फिनाइल समूहों द्वारा स्थिर एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है।
इसके बाद,$LiAlH_4$ से हाइड्राइड आयन $(H^-)$ कार्बोनियम आयन पर आक्रमण करके डाइफिनाइलमेथेन $(Ph_2CH_2)$ बनाता है।

(B) अभिक्रिया दो मुख्य चरणों में होती है:
$1$. इपॉक्सिडेशन: साइक्लोहेक्सीन एक परॉक्सीएसिड $(RCO_3H)$ के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोहेक्सीन ऑक्साइड (इपॉक्साइड) बनाता है।
$2$. न्यूक्लियोफिलिक रिंग ओपनिंग: ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgBr)$ एक न्यूक्लियोफाइल $(CH_3^-)$ के रूप में कार्य करता है और इपॉक्साइड रिंग पर आक्रमण करता है। यह आक्रमण ऑक्सीजन परमाणु की विपरीत दिशा से होता है,जिससे एंटी-एडिशन होता है।
$3$. प्रोटोनेशन: इसके बाद $H_3O^+$ के साथ उपचार करने पर एल्कोक्साइड का प्रोटोनेशन होकर अल्कोहल प्राप्त होता है।
$4$. स्टीरियोकेमिस्ट्री: $CH_3$ समूह और $OH$ समूह एक-दूसरे के सापेक्ष trans-विन्यास में जुड़ते हैं। अतः,उत्पाद trans-$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल है।

(B) अम्ल $P$ $(S)$ विन्यास वाला एक एकल एनैन्शियोमर है।
अल्कोहल $Q$ एक रेसमिक मिश्रण है,अर्थात $(R)$ और $(S)$ एनैन्शियोमर्स का मिश्रण है।
एस्टरीकरण के दौरान,अम्ल का कायरल केंद्र अपरिवर्तित रहता है,जबकि अल्कोहल का कायरल केंद्र अभिक्रिया करता है।
अभिक्रिया: $(S)\text{-अम्ल} + (R/S)\text{-अल्कोहल} \rightarrow (S,R)\text{-एस्टर} + (S,S)\text{-एस्टर}$.
उत्पाद $(S,R)$ और $(S,S)$ एक-दूसरे के डायस्टेरियोमर्स हैं क्योंकि उनके एक कायरल केंद्र पर विन्यास भिन्न होते हैं जबकि दूसरा समान रहता है।
अतः,डायस्टेरियोमर्स का मिश्रण प्राप्त होता है।

(B) यह अभिक्रिया ईथर के विदलन और $HI$ के साथ क्रियात्मक समूहों की अभिक्रिया को दर्शाती है।
$1$. अणु में दो ईथर लिंकेज हैं: एक एराइल-अल्काइल ईथर $(-OCH_3)$ और एक डायराइल ईथर (दो एरोमैटिक वलयों के बीच $-O-$ लिंकेज)।
$2$. एराइल-अल्काइल ईथर $(-OCH_3)$ $HI$ के साथ अभिक्रिया करके फिनोल और $CH_3I$ बनाता है ($1$ मोल $HI$ का उपयोग होता है)।
$3$. डायराइल ईथर लिंकेज सामान्य परिस्थितियों में $HI$ द्वारा विदलन के प्रति प्रतिरोधी होता है।
$4$. प्राथमिक अल्कोहल समूह $(-CH_2OH)$ $HI$ के साथ अभिक्रिया करके अल्काइल आयोडाइड $(-CH_2I)$ और जल बनाता है ($1$ मोल $HI$ का उपयोग होता है)।
$5$. एल्कीन समूह $(-CH=CH_2)$ $HI$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक योग अभिक्रिया द्वारा अल्काइल आयोडाइड $(-CH(I)-CH_3)$ बनाता है ($1$ मोल $HI$ का उपयोग होता है)।
$6$. आवश्यक $HI$ के कुल मोल $(x)$ = $1$ (ईथर के लिए) + $1$ (अल्कोहल के लिए) + $1$ (एल्कीन के लिए) = $3$ मोल।
अतः,$x$ का मान $3$ है।

(D) बेयर-विलिगर ऑक्सीकरण में,एक परॉक्सी एसिड कीटोन के साथ अभिक्रिया करके एस्टर बनाता है,जहाँ एक एल्काइल समूह कार्बोनिल कार्बन से परॉक्सी समूह के ऑक्सीजन परमाणु पर स्थानांतरित हो जाता है।
क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड से फिनोल के निर्माण में,अम्ल-उत्प्रेरित पुनर्विन्यास में फेनिल समूह का कार्बन से ऑक्सीजन परमाणु पर प्रवास होता है,जिसके बाद जल-अपघटन से फिनोल और एसीटोन प्राप्त होते हैं।
चूंकि दोनों अभिक्रियाओं में कार्बन से ऑक्सीजन की ओर समूह का प्रवास होता है,इसलिए सही उत्तर $(d)$ है।

(A) $I$. $C_2H_5OH$: इसमें प्रबल अंतराण्विक हाइड्रोजन बंधन होता है,जिससे इसका क्वथनांक सबसे अधिक होता है।
$II$. $C_2H_5Cl$: इसमें द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण होता है। यह ईथर $(IV)$ से अधिक ध्रुवीय है,इसलिए इसका क्वथनांक अधिक है।
$III$. $C_2H_5CH_3$ (प्रोपेन): इसमें केवल दुर्बल लंदन परिक्षेपण बल होते हैं,जिससे इसका क्वथनांक सबसे कम होता है।
$IV$. $C_2H_5OCH_3$ (मेथॉक्सीएथेन): इसमें $C_2H_5Cl$ की तुलना में दुर्बल द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण होता है।
अतः,क्वथनांक का बढ़ता क्रम है: $(III) < (IV) < (II) < (I)$।

(A) . विकल्प $A$ सही है। पावर अल्कोहल पेट्रोल और एथिल अल्कोहल का मिश्रण है (आमतौर पर $10-25\%$ इथेनॉल) जिसका उपयोग ईंधन के रूप में किया जाता है।
$B$. विकल्प $B$ गलत है। रेक्टिफाइड स्पिरिट ($95.6\%$ इथेनॉल और $4.4\%$ पानी) एक एज़ियोट्रोप है जिसका क्वथनांक $78.15^{\circ}C$ है,जो शुद्ध इथेनॉल $(78.37^{\circ}C)$ और पानी $(100^{\circ}C)$ दोनों से कम है।
$C$. विकल्प $C$ गलत है। $tert\text{-butyl alcohol}$ पानी में $isobutyl \text{ alcohol}$ की तुलना में अधिक घुलनशील है क्योंकि इसकी संरचना अधिक कॉम्पैक्ट है और इसमें अधिक शाखाएं हैं,जो हाइड्रोफोबिक प्रभाव को कम करती हैं।
$D$. विकल्प $D$ गलत है। डायस्टेस स्टार्च को माल्टोज़ में परिवर्तित करता है,जबकि ज़ाइमेज़ वह एंजाइम है जिसका उपयोग ग्लूकोज को एथिल अल्कोहल में बदलने के लिए किया जाता है।

(C) प्रत्येक कथन का विश्लेषण करते हैं:
$(i)$ tert-ब्यूटाइल क्लोराइड एक तृतीयक अल्काइल हैलाइड है। यह $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा जल-अपघटित होता है,जो एक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन के निर्माण के कारण आसान है। यह कथन सही है।
$(ii)$ विक्टर-मेयर परीक्षण में,प्राथमिक अल्कोहल लाल,द्वितीयक अल्कोहल नीला और तृतीयक अल्कोहल कोई रंग नहीं देते हैं। यह कथन सही है।
$(iii)$ दी गई संरचना $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(OH)-CH_3$ है। सबसे लंबी श्रृंखला में $5$ कार्बन हैं। दाईं ओर से अंकन करने पर हाइड्रॉक्सिल समूह $2$ पर और मिथाइल समूह $3$ पर आता है। नाम $3-$मिथाइलपेंटेन$-2-$ऑल है। यह कथन सही है।
$(iv)$ अल्कोहल ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(R'MgX)$ के साथ अभिक्रिया करके अल्केन $(R'H)$ बनाते हैं,न कि $H_2$ गैस। यह कथन गलत है।
अतः,कथन $(i)$,$(ii)$ और $(iii)$ सही हैं,इसलिए सही विकल्प $(C)$ है।

(D) राइमर-टीमैन अभिक्रिया और कार्बिलएमीन अभिक्रिया दोनों में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ क्षार $(KOH)$ के साथ अभिक्रिया करके डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ को मध्यवर्ती के रूप में बनाता है।
$CHCl_3 + 3KOH \longrightarrow :CCl_2 + 3KCl + H_2O$.
अतः,दोनों अभिक्रियाओं में कार्बीन मध्यवर्ती का निर्माण होता है।

(D) $1$. $I_2/NaOH$ (आयोडोफॉर्म परीक्षण): एथेनॉल आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है,जबकि फिनोल नहीं देता है।
$2$. उदासीन $FeCl_3$: फिनोल उदासीन $FeCl_3$ के साथ बैंगनी रंग देता है,जबकि एथेनॉल नहीं देता है।
$3$. $Br_2/H_2O$: फिनोल ब्रोमीन जल के साथ सफेद अवक्षेप देता है,जबकि एथेनॉल अभिक्रिया नहीं करता है।
$4$. $NaHCO_3$: न तो एथेनॉल और न ही फिनोल $NaHCO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $CO_2$ गैस मुक्त करते हैं। इसलिए,इस अभिकर्मक द्वारा उन्हें विभेदित नहीं किया जा सकता है।

(D) प्राथमिक,द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल को ऑक्सीकरण विधि,ल्यूकास परीक्षण और विक्टर-मेयर विधि द्वारा विभेदित किया जा सकता है।
$1.$ ऑक्सीकरण विधि: प्राथमिक अल्कोहल ऑक्सीकृत होकर एल्डिहाइड और फिर कार्बोक्सिलिक एसिड बनाते हैं। द्वितीयक अल्कोहल कीटोन बनाते हैं और आगे ऑक्सीकरण का विरोध करते हैं,जबकि तृतीयक अल्कोहल सामान्य परिस्थितियों में ऑक्सीकृत नहीं होते हैं।
$2.$ ल्यूकास परीक्षण: इसमें ल्यूकास अभिकर्मक (सांद्र $HCl$ और निर्जलीय $ZnCl_2$) का उपयोग किया जाता है। तृतीयक अल्कोहल तुरंत धुंधलापन (turbidity) देते हैं,द्वितीयक अल्कोहल $5-10$ मिनट में देते हैं,और प्राथमिक अल्कोहल कमरे के तापमान पर कोई प्रतिक्रिया नहीं दिखाते हैं।
$3.$ विक्टर-मेयर विधि: इसमें अल्कोहल को नाइट्रोएल्केन में बदलकर नाइट्रस एसिड और क्षार के साथ उपचारित किया जाता है। प्राथमिक अल्कोहल रक्त जैसा लाल रंग,द्वितीयक अल्कोहल नीला रंग देते हैं और तृतीयक अल्कोहल रंगहीन रहते हैं।

(D) फिनोल का सैलिसिलिक एसिड में रूपांतरण कई विधियों द्वारा किया जा सकता है:
$1$. कोल्बे-श्मिट अभिक्रिया: फिनोल दबाव में $CO_2$ के साथ क्षार $(NaOH)$ की उपस्थिति में अभिक्रिया करके सोडियम सैलिसिलेट बनाता है,जो अम्लीकरण के बाद सैलिसिलिक एसिड देता है।
$2$. $CCl_4$ के साथ राइमर-टीमैन अभिक्रिया: फिनोल क्षार $(NaOH)$ की उपस्थिति में $CCl_4$ के साथ अभिक्रिया करके सीधे सैलिसिलिक एसिड बनाता है।
$3$. $CHCl_3$ के साथ राइमर-टीमैन अभिक्रिया: फिनोल $CHCl_3$ और क्षार के साथ अभिक्रिया करके सैलिसिलल्डिहाइड बनाता है,जिसे बाद में ऑक्सीकृत करके सैलिसिलिक एसिड प्राप्त किया जा सकता है।
अतः,सही उत्तर $D$ है।

(D) क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ की अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया से डाइक्लोरोकार्बीन $(:CCl_2)$ एक मध्यवर्ती के रूप में बनता है।
राइमर-टीमैन अभिक्रिया में,फिनोल $CHCl_3$ और $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके सैलिसिलैल्डिहाइड बनाता है,जहाँ $:CCl_2$ इलेक्ट्रोफिलिक मध्यवर्ती होता है।
कार्बिल एमाइन अभिक्रिया में,प्राथमिक एमाइन $CHCl_3$ और $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके आइसोसायनाइड बनाते हैं,जहाँ भी $:CCl_2$ इलेक्ट्रोफिलिक मध्यवर्ती होता है।
अतः,दोनों अभिक्रियाओं में डाइक्लोरोकार्बीन शामिल है।

(D) विलियमसन ईथर संश्लेषण में एल्कोक्साइड आयन और प्राथमिक एल्काइल हैलाइड के बीच $S_N2$ अभिक्रिया शामिल होती है। इसका उपयोग उन ईथर को तैयार करने के लिए नहीं किया जा सकता है जहाँ हैलाइड एक विनाइल हैलाइड,एराइल हैलाइड या तृतीयक एल्काइल हैलाइड हो,क्योंकि ये प्रभावी रूप से $S_N2$ अभिक्रिया नहीं करते हैं।
$1.$ $(a)$ के लिए,अभिकारक $(CH_3)_3C-O^-$ और $CH_2=CH-X$ (विनाइल हैलाइड) या $CH_2=CH-O^-$ और $(CH_3)_3C-X$ (तृतीयक हैलाइड) होंगे।
$2.$ $(b)$ के लिए,अभिकारक $Ph-O^-$ और $Ph-X$ (एराइल हैलाइड) होंगे।
$3.$ $(c)$ के लिए,अभिकारक $CH \equiv C-O^-$ और $CH_2=CH-X$ (विनाइल हैलाइड) होंगे।
चूंकि इनमें से कोई भी अभिक्रिया $S_N2$ के माध्यम से संभव नहीं है,इसलिए इनमें से कोई भी ईथर उत्पादित नहीं किया जा सकता है।

(C) चरण $1$: फिनोल $Zn$ डस्ट के साथ अभिक्रिया करके बेंज़ीन $(x = C_6H_6)$ बनाता है।
चरण $2$: बेंज़ीन निर्जलीय $ZnCl_2$ की उपस्थिति में $CH_3Cl$ के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स ऐल्काइलेशन अभिक्रिया करके टोल्यूनि $(y = C_6H_5CH_3)$ बनाता है।
चरण $3$: टोल्यूनि का क्षारीय $KMnO_4$ द्वारा ऑक्सीकरण होकर बेंज़ोइक अम्ल $(z = C_6H_5COOH)$ प्राप्त होता है।

(A) $1$. $p-$क्रेसोल क्षारीय माध्यम में $CHCl_3$ के साथ अभिक्रिया करके (राइमर-टीमैन अभिक्रिया) $2-$हाइड्रॉक्सी$-5-$मिथाइल बेंजल्डिहाइड (यौगिक $A$) बनाता है।
$2$. यौगिक $A$,$HCN$ के साथ अभिक्रिया करके साइनोहाइड्रिन,$2-$हाइड्रॉक्सी$-5-$मिथाइल मैंडेलोनाइट्राइल (यौगिक $Y$) बनाता है।
$3$. साइनोहाइड्रिन समूह $(-CN)$ के जल-अपघटन से कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह $(-COOH)$ प्राप्त होता है।
$4$. परिणामी उत्पाद $2-$हाइड्रॉक्सी$-5-$मिथाइल मैंडेलिक अम्ल है,जिसमें $-OH$ और $-COOH$ समूहों से जुड़े कार्बन परमाणु पर एक कायरल केंद्र होता है।
$5$. इसकी संरचना एक बेंजीन वलय है जिसमें स्थिति $1$ पर $-CH_3$ समूह,स्थिति $4$ पर $-OH$ समूह और स्थिति $2$ पर $-CH(OH)COOH$ समूह जुड़ा होता है।

(B) कथन सही है क्योंकि $tert$-ब्यूटाइल ब्रोमाइड एक $3^\circ$ अल्काइल हैलाइड है,जो सोडियम मेथॉक्साइड जैसे प्रबल क्षार के साथ उपचारित करने पर $S_N2$ प्रतिस्थापन के बजाय $E2$ विलोपन अभिक्रिया देता है। मुख्य उत्पाद आइसोब्यूटिलीन $(CH_3-C(CH_3)=CH_2)$ है।
कारण भी सही है क्योंकि सोडियम मेथॉक्साइड $(CH_3ONa)$ वास्तव में एक प्रबल न्यूक्लियोफाइल है,लेकिन इस विशिष्ट अभिक्रिया में इसकी मुख्य भूमिका एक प्रबल क्षार के रूप में होती है।
हालाँकि,अभिक्रिया के विफल होने का कारण $3^\circ$ अल्काइल हैलाइड में मौजूद त्रिविम बाधा (steric hindrance) है,न कि केवल मेथॉक्साइड आयन की न्यूक्लियोफिलिसिटी। अतः,कारण कथन की सही व्याख्या नहीं है।

(C) इथाइल एसीटेट $(CH_3COOCH_2CH_3)$ एस्टर समूह $(C=O)$ की उपस्थिति के कारण एक ध्रुवीय अणु है।
ध्रुवीय होने के कारण,यह द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण प्रदर्शित करता है।
इसके अतिरिक्त,सभी अणु लंदन डिस्पर्शन बल प्रदर्शित करते हैं।
इसमें $O-H$,$N-H$ या $F-H$ बंध नहीं होते हैं,इसलिए यह हाइड्रोजन बॉन्डिंग प्रदर्शित नहीं करता है।
अतः,प्रमुख बल लंदन डिस्पर्शन और द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण हैं।

(N/A) कार्बनिक यौगिकों का क्वथनांक हाइड्रोजन बंधन और द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण जैसे अंतर-आणविक बलों पर निर्भर करता है।
$(a)$ कार्बन श्रृंखला की लंबाई बढ़ने के साथ वैन डेर वाल्स बल बढ़ने से क्वथनांक बढ़ता है। समावयवियों के लिए,शाखाओं के बढ़ने से क्वथनांक कम हो जाता है। सही क्रम है: $\text{मेथनॉल} < \text{इथेनॉल} < \text{प्रोपेन-}1\text{-ऑल} < \text{ब्यूटेन-}2\text{-ऑल} < \text{ब्यूटेन-}1\text{-ऑल} < \text{पेंटेन-}1\text{-ऑल}$।
$(b)$ अंतर-आणविक बलों के आधार पर क्वथनांक का क्रम है: $n\text{-ब्यूटेन} < \text{इथॉक्सीइथेन} < \text{पेंटेनल} < \text{पेंटेन-}1\text{-ऑल}$।

(N/A) $C_5H_{12}O$ आण्विक सूत्र वाले अल्कोहल के $8$ संरचनात्मक समावयवी होते हैं।

संरचना	$IUPAC$ नाम	वर्गीकरण
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH$	$Pentan-1-ol$	प्राथमिक $(1^\circ)$
$CH_3-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3$	$Pentan-2-ol$	द्वितीयक $(2^\circ)$
$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3$	$Pentan-3-ol$	द्वितीयक $(2^\circ)$
$CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OH$	$2-Methylbutan-1-ol$	प्राथमिक $(1^\circ)$
$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-OH$	$3-Methylbutan-1-ol$	प्राथमिक $(1^\circ)$
$CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH_3$	$3-Methylbutan-2-ol$	द्वितीयक $(2^\circ)$
$CH_3-C(CH_3)(OH)-CH_2-CH_3$	$2-Methylbutan-2-ol$	तृतीयक $(3^\circ)$
$CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-OH$	$2,2-Dimethylpropan-1-ol$	प्राथमिक $(1^\circ)$

(N/A) $(i)$ $CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{\text{alk. } KMnO_4} CH_3CH_2COOH$ (प्रोपेनोइक अम्ल)
$(ii)$ फिनोल $273 \ K$ पर $CS_2$ में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके $o$-ब्रोमोफिनोल (अल्प) और $p$-ब्रोमोफिनोल (मुख्य) का मिश्रण देता है।
$(iii)$ फिनोल कम तापमान पर तनु $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया करके $o$-नाइट्रोफिनोल और $p$-नाइट्रोफिनोल का मिश्रण देता है।
$(iv)$ फिनोल जलीय $NaOH$ की उपस्थिति में $CHCl_3$ के साथ अभिक्रिया करके (राइमर-टीमैन अभिक्रिया) सैलिसिलैल्डिहाइड बनाता है।

(N/A) $(i)$ कोल्बे अभिक्रिया: जब फिनोल को सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ उपचारित किया जाता है,तो सोडियम फिनोक्साइड बनता है। इस सोडियम फिनोक्साइड को कार्बन डाइऑक्साइड के साथ उपचारित करने और बाद में अम्लीकरण करने पर,यह इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के माध्यम से मुख्य उत्पाद के रूप में ऑर्थो-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड (सैलिसिलिक एसिड) देता है।
$(ii)$ राइमर-टीमेन अभिक्रिया: जब फिनोल को जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म $(CHCl_{3})$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो बेंजीन रिंग की ऑर्थो स्थिति पर एक $-CHO$ समूह जुड़ जाता है,जिससे सैलिसिलैल्डिहाइड बनता है।
$(iii)$ विलियमसन ईथर संश्लेषण: यह सममित और असममित ईथर तैयार करने की एक प्रयोगशाला विधि है,जिसमें एल्काइल हैलाइड की अभिक्रिया सोडियम एल्कोक्साइड के साथ कराई जाती है। इसमें एल्काइल हैलाइड पर एल्कोक्साइड आयन का $S_{N}2$ आक्रमण होता है। उदाहरण: $CH_{3}CH_{2}ONa + CH_{3}I \rightarrow CH_{3}CH_{2}OCH_{3} + NaI$.
$(iv)$ असममित ईथर: एक ऐसा ईथर जिसमें ऑक्सीजन परमाणु से जुड़े दो एल्काइल या एराइल समूह भिन्न होते हैं। उदाहरण: एथिल मिथाइल ईथर $(CH_{3}OCH_{2}CH_{3})$।

(N/A) $(i)$ प्रोपीन का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए प्रोपेन$-2-$ऑल देता है।
$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$
$(ii)$ बेंजाइल क्लोराइड जलीय $NaOH$ के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया द्वारा बेंजाइल अल्कोहल बनाता है।
$C_6H_5CH_2Cl + NaOH(aq) \to C_6H_5CH_2OH + NaCl$
$(iii)$ एथिल मैग्नीशियम क्लोराइड मेथेनल $(HCHO)$ के साथ अभिक्रिया करके एक एडक्ट बनाता है,जिसका जलअपघटन करने पर प्रोपेन$-1-$ऑल प्राप्त होता है।
$C_2H_5MgCl + HCHO \to C_2H_5CH_2OMgCl \xrightarrow{H_2O/H^+} C_2H_5CH_2OH + Mg(OH)Cl$
$(iv)$ मिथाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ के साथ अभिक्रिया करके एक एडक्ट बनाता है,जिसका जलअपघटन करने पर $2-$मिथाइलप्रोपेन$-2-$ऑल प्राप्त होता है।
$CH_3MgBr + CH_3COCH_3 \to (CH_3)_3COMgBr \xrightarrow{H_2O/H^+} (CH_3)_3COH + Mg(OH)Br$

(A) क्वथनांक यौगिकों में मौजूद अंतर-आणविक बलों पर निर्भर करता है।
$1$. $CH_3CH_2CH_2CH_2OH$ (ब्यूटेन-$1$-ऑल) में अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन होता है,जिसके कारण इसका क्वथनांक सबसे अधिक होता है।
$2$. $CH_3CH_2CH_2CHO$ (ब्यूटेनैल) एक ध्रुवीय अणु है जिसमें द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण होता है,जो ईथर और एल्केन की तुलना में मजबूत होता है।
$3$. $C_2H_5OC_2H_5$ (एथॉक्सीएथेन) में कमजोर द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण होता है।
$4$. $CH_3CH_2CH_2CH_3$ (ब्यूटेन) एक अध्रुवीय एल्केन है जिसमें केवल कमजोर वैन डर वाल्स बल होते हैं,जिसके कारण इसका क्वथनांक सबसे कम होता है।
अतः,क्वथनांक का बढ़ता क्रम इस प्रकार है: $CH_3CH_2CH_2CH_3 < C_2H_5OC_2H_5 < CH_3CH_2CH_2CHO < CH_3CH_2CH_2CH_2OH$.

(N/A) अल्कोहल और फिनोल क्रमशः एलिफैटिक और एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन में हाइड्रोजन परमाणु के प्रतिस्थापन द्वारा बनते हैं। ईथर हाइड्रोकार्बन में हाइड्रोजन परमाणु के एल्कोक्सी या एर्योक्सी समूहों द्वारा प्रतिस्थापन से बनते हैं। ईथर को अल्कोहल या फिनोल के $-OH$ समूह के हाइड्रोजन के एल्काइल या एराइल समूह द्वारा प्रतिस्थापन के रूप में भी देखा जा सकता है।
अल्कोहल में एक या अधिक $-OH$ समूह सीधे एलिफैटिक सिस्टम के कार्बन परमाणु से जुड़े होते हैं (उदाहरण: $CH_3OH$),जबकि फिनोल में $-OH$ समूह सीधे एरोमैटिक सिस्टम के $sp^2$ कार्बन से जुड़े होते हैं (उदाहरण: $C_6H_5OH$)।
अनुप्रयोग:
$1$. इथेनॉल का उपयोग लकड़ी के फर्नीचर को पॉलिश करने के लिए विलायक के रूप में किया जाता है,जिसे सामान्यतः स्पिरिट कहा जाता है।
$2$. हमारे दैनिक जीवन में उपयोग किए जाने वाले कई आवश्यक यौगिक,जैसे कि हम जो चीनी खाते हैं,कपड़ों में इस्तेमाल होने वाली कपास,और लिखने के लिए उपयोग किया जाने वाला कागज,सभी $-OH$ समूहों वाले अणुओं से बने होते हैं।
$3$. डाईएथिल ईथर जैसे ईथर का उपयोग प्रयोगशालाओं में विलायक के रूप में और कार्बनिक यौगिकों के निष्कर्षण के लिए व्यापक रूप से किया जाता है।

(A) अभिक्रिया $(i)$ के लिए:
बेंजीन सांद्र $H_2SO_4$ (ओलियम) के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन सल्फोनिक एसिड बनाता है $(X = conc. H_2SO_4)$.
बेंजीन सल्फोनिक एसिड $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फेनॉक्साइड बनाता है $(Y = NaOH)$.
सोडियम फेनॉक्साइड तनु अम्ल $(H_3O^+)$ के साथ अभिक्रिया करके फिनोल बनाता है $(Z = H_3O^+)$.
अभिक्रिया $(ii)$ के लिए:
एनिलीन $0-5 ^\circ C$ पर $NaNO_2/HCl$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड बनाता है $(X = NaNO_2/HCl)$.
बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड गर्म पानी ($H_2O$ या $H_3O^+$) के साथ अभिक्रिया करके फिनोल बनाता है $(Y = H_3O^+)$.
अभिक्रिया $(iii)$ के लिए:
क्लोरोबेंजीन उच्च तापमान और दबाव $(623 K, 300 atm)$ पर $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फेनॉक्साइड बनाता है $(X = NaOH)$.
सोडियम फेनॉक्साइड तनु अम्ल $(H_3O^+)$ के साथ अभिक्रिया करके फिनोल बनाता है $(Y = H_3O^+)$.

(N/A) $1.$ फिनोल से एनीसोल और फेनिटोल का रूपांतरण:
फिनोल $NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके सोडियम फेनॉक्साइड बनाता है। इसके बाद सोडियम फेनॉक्साइड एल्किल हैलाइड के साथ विलियमसन ईथर संश्लेषण अभिक्रिया देता है:
- फिनोल $+ NaOH \rightarrow$ सोडियम फेनॉक्साइड $+ H_2O$
- सोडियम फेनॉक्साइड $+ CH_3Br \rightarrow$ एनीसोल $+ NaBr$
- सोडियम फेनॉक्साइड $+ CH_3CH_2Br \rightarrow$ फेनिटोल $+ NaBr$
$2.$ क्लोरोबेंजीन से $p$-ब्रोमोएनीसोल का रूपांतरण:
- क्लोरोबेंजीन को $623 \ K$ और $300 \ atm$ दाब पर $NaOH$ के साथ अभिक्रिया कराकर सोडियम फेनॉक्साइड में बदला जाता है (डाउ प्रक्रम)।
- सोडियम फेनॉक्साइड $CH_3Br$ के साथ अभिक्रिया करके एनीसोल बनाता है।
- एनीसोल का एथेनोइक अम्ल में $Br_2$ के साथ इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन (ब्रोमीनीकरण) करने पर मुख्य उत्पाद के रूप में $p$-ब्रोमोएनीसोल प्राप्त होता है।

(N/A) $1.$ प्रोपेन$-2-$ऑल से $2-$मिथाइल ब्यूटेन$-2-$ऑल:
$CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{Cu, 573 \ K} CH_3-CO-CH_3$ (प्रोपेनोन)
$CH_3-CO-CH_3 + CH_3CH_2MgBr \rightarrow CH_3-C(OMgBr)(CH_2CH_3)-CH_3$
$CH_3-C(OMgBr)(CH_2CH_3)-CH_3 \xrightarrow{H_3O^+} CH_3-C(OH)(CH_2CH_3)-CH_3$ ($2-$मिथाइल ब्यूटेन$-2-$ऑल)
$2.$ बेंजीनसल्फोनिक अम्ल से बेंजोक्विनोन:
$C_6H_5SO_3H \xrightarrow[(ii) H^+]{(i) NaOH, \Delta} C_6H_5OH$ (फिनोल)
$C_6H_5OH \xrightarrow{Na_2Cr_2O_7, H_2SO_4} \text{बेंजोक्विनोन}$

(A-5, B-6, C-4, D-3, E-1, F-2) सही मिलान इस प्रकार है:
$(A)$ कार इंजन में प्रयुक्त एंटीफ्रीज $\rightarrow$ $(5)$ एथिलीन ग्लाइकॉल
$(B)$ इत्र में प्रयुक्त विलायक $\rightarrow$ $(6)$ एथेनॉल
$(C)$ पिक्रिक एसिड के लिए प्रारंभिक पदार्थ $\rightarrow$ $(4)$ फिनोल
$(D)$ वुड स्पिरिट $\rightarrow$ $(3)$ मेथनॉल
$(E)$ फिनोलिक समूह का पता लगाने के लिए प्रयुक्त अभिकर्मक $\rightarrow$ $(1)$ उदासीन $FeCl_3$
$(F)$ साबुन उद्योग का उप-उत्पाद जो सौंदर्य प्रसाधनों में उपयोग किया जाता है $\rightarrow$ $(2)$ ग्लिसरॉल
अतः,सही क्रम: $(A-5, B-6, C-4, D-3, E-1, F-2)$ है।

(A-4, B-1, C-6, D-5, E-3, F-2) सही मिलान इस प्रकार हैं:
$(A)$ मेथनॉल को वुड स्पिरिट $(4)$ के रूप में जाना जाता है।
$(B)$ कोल्बे अभिक्रिया फिनोल का $o-$हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक अम्ल (सैलिसिलिक अम्ल) में रूपांतरण है $(1)$।
$(C)$ विलियमसन संश्लेषण में एल्किल हैलाइड की सोडियम एल्कोक्साइड के साथ अभिक्रिया होती है $(6)$।
$(D)$ $2^o-$ अल्कोहल का कीटोन में रूपांतरण $573 \ K$ पर गर्म कॉपर का उपयोग करके किया जाता है $(5)$।
$(E)$ राइमर-टीमैन अभिक्रिया फिनोल का सैलिसिलैल्डिहाइड में रूपांतरण है $(3)$।
$(F)$ किण्वन एथिल अल्कोहल बनाने की प्रक्रिया है $(2)$।
अतः,सही क्रम: $(A-4, B-1, C-6, D-5, E-3, F-2)$ है।

(A-3, B-1, C-2, D-4) सही मिलान इस प्रकार हैं:
$A \rightarrow 3$ (अल्कोहल का उपयोग अपमार्जकों के संश्लेषण में किया जाता है)।
$B \rightarrow 1$ (फिनोल,जैसे $0.2\%$ विलयन,पूतिरोधी के रूप में कार्य करते हैं)।
$C \rightarrow 2$ (ईथर का उपयोग उनकी सुगंध के कारण इत्र/सुगंधित पदार्थों में किया जाता है)।
$D \rightarrow 4$ (एमीन का उपयोग रंजकों के उत्पादन में व्यापक रूप से किया जाता है)।
अतः,सही क्रम $A-3, B-1, C-2, D-4$ है।

(A) सुमेलन इस प्रकार है:
$(A)$ फिनोल $\rightarrow$ $(3)$ फिनोल $\rightarrow$ $(ii)$ फिनोल
$(B)$ बेंजीन$-1,3-$डायोल $\rightarrow$ $(1)$ रिसोरिसिनोल $\rightarrow$ $(iv)$ बेंजीन$-1,3-$डायोल
$(C)$ बेंजीन$-1,2-$डायोल $\rightarrow$ $(2)$ कैटेकोल $\rightarrow$ $(i)$ बेंजीन$-1,2-$डायोल
$(D)$ बेंजीन$-1,4-$डायोल $\rightarrow$ $(4)$ हाइड्रोक्विनोन $\rightarrow$ $(iii)$ बेंजीन$-1,4-$डायोल
अतः,सही सुमेलन है: $(A$ $\rightarrow 3, ii), (B$ $\rightarrow 1, iv), (C$ $\rightarrow 2, i), (D$ $\rightarrow 4, iii)$.

(A) मिलान इस प्रकार है:
$(A) \ HO-CH_2-CH_2OH$ एथिलीन ग्लाइकॉल $(3)$ और एथेन$-1,2-$डायोल $(i)$ है।
$(B) \ CH_3-CH(OH)-CH_2CH_3$ द्वितीयक ब्यूटिल अल्कोहल $(1)$ और ब्यूटेन$-2-$ऑल $(iii)$ है।
$(C) \ CH_3-CH(OH)-CH_3$ आइसोप्रोपिल अल्कोहल $(2)$ और प्रोपेन$-2-$ऑल $(iv)$ है।
$(D) \ (CH_3)_3C-CH_2OH$ नियोपेंटिल अल्कोहल $(4)$ और $2,2-$डाइमेथिलप्रोपेन$-1-$ऑल $(ii)$ है।
अतः,सही क्रम $(A$ $\rightarrow 3, i), (B$ $\rightarrow 1, iii), (C$ $\rightarrow 2, iv), (D$ $\rightarrow 4, ii)$ है।

(A) सही मिलान इस प्रकार हैं:
$(A)$ मिथाइल आइसोप्रोपाइल ईथर $CH_3-O-CH(CH_3)_2$ है,जो $2$-मेथॉक्सीप्रोपेन है $(A \rightarrow 2, i)$.
$(B)$ फेनिल आइसोपेंटाइल ईथर ${C_6}{H_5}-O-CH_2CH_2CH(CH_3)_2$ है,जो $3$-मिथाइलब्यूटॉक्सीबेंजीन है $(B \rightarrow 3, iv)$.
$(C)$ हेप्टाइल फेनिल ईथर ${C_6}{H_5}O{(CH_2)_6}CH_3$ है,जो $1$-फेनॉक्सीहेप्टेन है $(C \rightarrow 1, iii)$.
$(D)$ एथिल मिथाइल ईथर $CH_3CH_2-O-CH_3$ है,जो मेथॉक्सीएथेन है $(D \rightarrow 4, ii)$.