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Properties Questions in Hindi

Class 12 Chemistry · 8-1.Aldehydes and Ketones · Properties

1739+

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100%

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Showing 49 of 1739 questions in Hindi

1001
DifficultMCQ
क्लोरोफॉर्म की एसीटोन के साथ अभिक्रिया ................... देती है।
A
कीटनाशक
B
हिप्नोटिक एजेंट
C
एनाल्जेसिक
D
आइसोसाइनाइड

Solution

(B) क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ और एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ के बीच क्षार की उपस्थिति में होने वाली अभिक्रिया एक नाभिकरागी योगज अभिक्रिया है। यह अभिक्रिया $1,1,1$-ट्राइक्लोरो$-2-$मिथाइलप्रोपेन$-2-$ऑल उत्पन्न करती है,जिसे सामान्यतः क्लोरेटोन के रूप में जाना जाता है। क्लोरेटोन का उपयोग चिकित्सा में हिप्नोटिक एजेंट के रूप में किया जाता है।
1002
DifficultMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा आयोडीन और क्षार के साथ पीला अवक्षेप नहीं देता है?
A
$2-$हाइड्रॉक्सीप्रोपेन
B
बेंजोफेनोन
C
मिथाइल एसीटेट
D
एसीटामाइड

Solution

(B) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह या $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
$1$. $2-$हाइड्रॉक्सीप्रोपेन $(CH_3CH(OH)CH_3)$ में $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है,इसलिए यह सकारात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
$2$. मिथाइल एसीटेट $(CH_3COOCH_3)$ में $CH_3CO-$ समूह होता है,इसलिए यह सकारात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
$3$. बेंजोफेनोन $(C_6H_5COC_6H_5)$ में हाइड्रोजन या किसी अन्य कार्बन से जुड़ा $CH_3CO-$ समूह नहीं होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
$4$. एसीटामाइड $(CH_3CONH_2)$ में $CH_3CO-$ समूह होता है,इसलिए यह सकारात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
अतः,बेंजोफेनोन आयोडीन और क्षार के साथ पीला अवक्षेप नहीं देता है।
1003
AdvancedMCQ
दी गई अभिक्रिया के लिए निम्नलिखित में से कौन सा कथन सही है?
$CH_3-CH=O + C_6H_5-CH=O \xrightarrow[\Delta]{OH^{\ominus}(aq)} X_{(C_4H_6O)} + Y_{(C_9H_8O)}$
A
$X$ एक साधारण एल्डोल संघनन उत्पाद है
B
$Y$ एक क्रॉस एल्डोल संघनन उत्पाद है
C
$Y$ का निर्माण एक क्लेसन-श्मिट अभिक्रिया है
D
उपरोक्त सभी

Solution

(D) यह अभिक्रिया तनु क्षार की उपस्थिति में एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ और बेंजैल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ के संघनन को दर्शाती है।
$1$. $X$ एसीटैल्डिहाइड के दो अणुओं के स्व-एल्डोल संघनन द्वारा बनता है: $2CH_3CHO$ $\rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_2-CHO$ $\xrightarrow{-\Delta, -H_2O} CH_3-CH=CH-CHO$ (ब्यूट$-2-$ईनल,$C_4H_6O$)। यह एक साधारण एल्डोल संघनन उत्पाद है।
$2$. $Y$ एसीटैल्डिहाइड और बेंजैल्डिहाइड के बीच क्रॉस-एल्डोल संघनन द्वारा बनता है: $CH_3CHO + C_6H_5CHO \rightarrow C_6H_5-CH=CH-CHO$ (सिनामल्डिहाइड,$C_9H_8O$)। यह एक क्रॉस-एल्डोल संघनन उत्पाद है।
$3$. एक एरोमैटिक एल्डिहाइड और एलिफैटिक एल्डिहाइड/कीटोन के बीच की विशिष्ट क्रॉस-एल्डोल संघनन अभिक्रिया को क्लेसन-श्मिट अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
अतः,सभी कथन सही हैं।
1004
DifficultMCQ
निम्नलिखित में से कौन सा आयोडोफॉर्म परीक्षण सकारात्मक देता है? अभिक्रिया नीचे दिखाई गई है:
$2,3,5-\text{trimethylhepta-2,4-diene} \xrightarrow[(2) H_2O/Zn]{(1) O_3} X (C_3H_6O) + Y (C_3H_4O_2) + Z (C_2H_4O)$
A
$X$ और $Y$
B
केवल $X$
C
$X$ और $Z$
D
$X, Y,$ और $Z$

Solution

(D) दिया गया अभिकारक $2,3,5-\text{trimethylhepta-2,4-diene}$ है।
अपचयी ओजोनोलिसिस पर,द्वि-आबंध टूटकर कार्बोनिल यौगिक बनाते हैं:
$1$. पहला द्वि-आबंध $(C_2-C_3)$ एसीटोन ($CH_3COCH_3$,$C_3H_6O$) देता है,जो $X$ है।
$2$. मध्य भाग मिथाइलग्लायोक्सल ($CH_3COCHO$,$C_3H_4O_2$) देता है,जो $Y$ है।
$3$. अंतिम द्वि-आबंध एसीटैल्डिहाइड ($CH_3CHO$,$C_2H_4O$) देता है,जो $Z$ है।
जिन यौगिकों में $CH_3CO-$ समूह होता है या जिन्हें इसमें ऑक्सीकृत किया जा सकता है (जैसे इथेनॉल या एसीटैल्डिहाइड),वे आयोडोफॉर्म परीक्षण सकारात्मक देते हैं।
- $X$ (एसीटोन,$CH_3COCH_3$) में $CH_3CO-$ समूह है।
- $Y$ (मिथाइलग्लायोक्सल,$CH_3COCHO$) में $CH_3CO-$ समूह है।
- $Z$ (एसीटैल्डिहाइड,$CH_3CHO$) में $CH_3CO-$ समूह है।
अतः,तीनों यौगिक $X, Y,$ और $Z$ आयोडोफॉर्म परीक्षण सकारात्मक देते हैं।
1005
EasyMCQ
सूर्य के प्रकाश की उपस्थिति में कार्बन मोनोऑक्साइड $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करके क्या बनाता है?
A
फॉस्जीन
B
$COCl$
C
फॉस्फीन
D
$CCl_4$

Solution

(A) कार्बन मोनोऑक्साइड $(CO)$ सूर्य के प्रकाश (या सक्रिय चारकोल) की उपस्थिति में क्लोरीन $(Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया करके कार्बोनिल क्लोराइड बनाता है,जिसे सामान्यतः फॉस्जीन $(COCl_2)$ के रूप में जाना जाता है।
रासायनिक समीकरण है: $CO + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} COCl_2$.
1006
DifficultMCQ
बेंज़ल्डिहाइड की निम्नलिखित में से किसके साथ अभिक्रिया से $1$-फेनिल इथेनॉल प्राप्त होगा?
A
मिथाइल आयोडाइड और मैग्नीशियम
B
मिथाइल ब्रोमाइड
C
मिथाइल ब्रोमाइड और $AlBr_3$
D
$CH_3MgI$ (मिथाइल मैग्नीशियम आयोडाइड)

Solution

(D) बेंज़ल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgI)$ के साथ अभिक्रिया करके एक योगात्मक उत्पाद बनाता है,जिसका जल-अपघटन करने पर $1$-फेनिल इथेनॉल $(C_6H_5CH(OH)CH_3)$ प्राप्त होता है।
चरण $1$: $C_6H_5CHO + CH_3MgI \rightarrow C_6H_5CH(OMgI)CH_3$
चरण $2$: $C_6H_5CH(OMgI)CH_3 + H_2O \rightarrow C_6H_5CH(OH)CH_3 + Mg(OH)I$
अतः,सही अभिकर्मक मिथाइल मैग्नीशियम आयोडाइड $(CH_3MgI)$ है,जो मिथाइल आयोडाइड और मैग्नीशियम से बनता है।
1007
MediumMCQ
$CH_3CH_2OH \xrightarrow{OH^-} CH_3CHO$ अभिक्रिया में किस कार्बन परमाणु का ऑक्सीकरण होता है?
A
$CH_3$ का $C$
B
$CH_2$ का $C$
C
$A$ और $B$ दोनों
D
इनमें से कोई नहीं

Solution

(B) अभिकारक $CH_3-CH_2OH$ में,$CH_3$ समूह के $C$ परमाणु की ऑक्सीकरण अवस्था $-3$ है और $CH_2$ समूह के $C$ परमाणु की ऑक्सीकरण अवस्था $-1$ है।
उत्पाद $CH_3-CHO$ में,$CH_3$ समूह के $C$ परमाणु की ऑक्सीकरण अवस्था $-3$ ही रहती है,जबकि $CHO$ समूह के $C$ परमाणु की ऑक्सीकरण अवस्था $+1$ हो जाती है।
चूंकि $CH_2$ समूह के $C$ परमाणु की ऑक्सीकरण अवस्था $-1$ से बढ़कर $+1$ हो जाती है,इसलिए इसका ऑक्सीकरण होता है।
1008
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रियाओं की श्रृंखला में अंतिम उत्पाद $(C)$ है:
$HC \equiv CH$ $\xrightarrow[20\% \ H_2SO_4]{1\% \ HgSO_4} A$ $\xrightarrow[H_2O]{CH_3MgX} B$ $\xrightarrow{[O]} (C)$
A
एसिटिक एसिड
B
आइसोप्रोपिल अल्कोहल
C
एसीटोन
D
एथेनॉल

Solution

(C) चरण $1$: $1\% \ HgSO_4$ और $20\% \ H_2SO_4$ की उपस्थिति में एथाइन $(HC \equiv CH)$ का जलयोजन (कुचेरोव अभिक्रिया) एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ देता है,जो उत्पाद $A$ है।
चरण $2$: एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ की मिथाइल मैग्नीशियम हैलाइड $(CH_3MgX)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन $(H_2O)$ प्रोपेन-$2$-ओल $(CH_3CHOHCH_3)$ देता है,जो उत्पाद $B$ है।
चरण $3$: प्रोपेन-$2$-ओल $(CH_3CHOHCH_3)$ का ऑक्सीकरण $([O])$ करने पर अंतिम उत्पाद $C$ के रूप में एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ प्राप्त होता है।
1009
MediumMCQ
जब $X$,$Y$ के साथ तनु $Z$ विलयन में अभिक्रिया करता है,तो $3-\text{Hydroxybutanal}$ बनता है। $X, Y$ और $Z$ क्या हैं? $(X, Y, Z)$
A
$CH_3-CHO, CH_3-CO-CH_3, NaOH$
B
$CH_3-CHO, CH_3-CHO, NaCl$
C
$CH_3-CO-CH_3, CH_3-CO-CH_3, HCl$
D
$CH_3-CHO, CH_3-CHO, NaOH$

Solution

(D) $3-\text{Hydroxybutanal}$ का निर्माण एसीटैल्डिहाइड $(CH_3-CHO)$ के तनु $NaOH$ की उपस्थिति में $\text{Aldol condensation}$ द्वारा होता है।
अतः,$X = CH_3-CHO$,$Y = CH_3-CHO$,और $Z = NaOH$ है।
$2CH_3-CHO \xrightarrow{\text{dilute } NaOH} CH_3-CH(OH)-CH_2-CHO$
1010
AdvancedMCQ
कैनिज़ारो अभिक्रिया में,वह मध्यवर्ती जो सबसे अच्छा हाइड्राइड दाता होगा,वह है:
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(C) कैनिज़ारो अभिक्रिया में,दर-निर्धारक चरण में जेम-डायोल डायनियन मध्यवर्ती से एल्डिहाइड के दूसरे अणु में हाइड्राइड आयन $(H^-)$ का स्थानांतरण शामिल होता है।
मध्यवर्ती की हाइड्राइड दाता के रूप में कार्य करने की क्षमता हाइड्रोजन से जुड़े कार्बन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है। एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (जैसे $-OCH_3$) कार्बन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाता है,जिससे $C-H$ बंधन अधिक ध्रुवीय हो जाता है और हाइड्राइड आयन का निकलना आसान हो जाता है।
इसके विपरीत,एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह (जैसे $-NO_2$) इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है,जिससे यह एक खराब हाइड्राइड दाता बन जाता है।
विकल्पों की तुलना करने पर:
- विकल्प $C$ में एक मेथॉक्सी समूह $(-OCH_3)$ है,जो एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,इसलिए यह सबसे अच्छा हाइड्राइड दाता है।
1011
MediumMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया के लिए उत्पाद की पहचान करें: $CH_3-CO-CH_3 + HO-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow{HCl} ?$
A
$CH_3-CH(OH)-CH_3 + HOOC-COOH$
B
चक्रीय केटल संरचना: $C(CH_3)_2(OCH_2CH_2O)$
C
$CH_3-C(OH)(CH_3)-CH(OH)-CH_3$
D
कोई अभिक्रिया नहीं

Solution

(B) एसीटोन शुष्क $HCl$ गैस की उपस्थिति में एथिलीन ग्लाइकॉल के साथ अभिक्रिया करके एक चक्रीय केटल,विशेष रूप से $2,2-dimethyl-1,3-dioxolane$ बनाता है।
इस अभिक्रिया में कीटोन के कार्बोनिल ऑक्सीजन और डायोल के हाइड्रॉक्सिल हाइड्रोजन के बीच पानी के एक अणु का विलोपन होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_3-CO-CH_3 + HO-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow{HCl} \text{Cyclic Ketal} + H_2O$.
1012
EasyMCQ
$(CH_3)_3CCHO$ एल्डोल संघनन (aldol condensation) अभिक्रिया नहीं देता है,इसका कारण है
A
तीन इलेक्ट्रॉन दान करने वाले मिथाइल समूह
B
$-C-CHO$ बंध के बीच विदलन होना
C
अणु में $\alpha-$ हाइड्रोजन परमाणु की अनुपस्थिति
D
बड़ा $(CH_3)_3C-$ समूह

Solution

(C) एल्डोल संघनन उन एल्डिहाइड या कीटोन द्वारा दिया जाता है जिनमें कम से कम एक $\alpha-$ हाइड्रोजन परमाणु होता है।
$(CH_3)_3CCHO$ ($2$,$2$-डाइमिथाइलप्रोपेनल) अणु में,कार्बोनिल कार्बन एक तृतीयक ब्यूटाइल समूह $(CH_3)_3C-$ से जुड़ा होता है।
$\alpha-$ कार्बन (कार्बोनिल समूह के बगल वाला कार्बन) पर कोई हाइड्रोजन परमाणु नहीं जुड़ा है।
$\alpha-$ हाइड्रोजन परमाणुओं की अनुपस्थिति के कारण,यह एनोलेट आयन नहीं बना सकता है और इसलिए,यह एल्डोल संघनन अभिक्रिया नहीं देता है।
1013
MediumMCQ
निम्नलिखित में से कौन सी हैलोफॉर्म अभिक्रिया देता है?
$ (i) \ CH_3CH_2COCH_2Cl $
$ (ii) \ C_6H_5COCH_3 $
$ (iii) \ C_6H_5COCHCl_2 $
$ (iv) \ CH_3CH_2COCCl_3 $
A
केवल $ (ii) $
B
$ (ii) $ और $ (iv) $
C
$ (i) $,$ (ii) $ और $ (iv) $
D
चारों

Solution

(D) हैलोफॉर्म अभिक्रिया के लिए मिथाइल कीटोन समूह $(-COCH_3)$ या ऐसे समूह की उपस्थिति आवश्यक है जिसे इसमें परिवर्तित किया जा सके।
क्षार और हैलोजन की उपस्थिति में,$\alpha$-हाइड्रोजन को हैलोजन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित करके ट्राईहैलो व्युत्पन्न $(-COCX_3)$ बनाया जाता है।
यह मध्यवर्ती $OH^-$ द्वारा न्यूक्लियोफिलिक हमले से गुजरता है,जिसके बाद $C-C$ बंध टूटकर हैलोफॉर्म $(CHX_3)$ मुक्त होता है।
यौगिक $ (i) \ CH_3CH_2COCH_2Cl $ में $CH_2Cl$ समूह पर $\alpha$-हाइड्रोजन हैं,जिनका और हैलोजनीकरण होकर $COCCl_3$ बन सकता है।
यौगिक $ (ii) \ C_6H_5COCH_3 $ एक मिथाइल कीटोन है।
यौगिक $ (iii) \ C_6H_5COCHCl_2 $ में पहले से ही डाईहैलो समूह है और इसका और हैलोजनीकरण होकर $COCCl_3$ बन सकता है।
यौगिक $ (iv) \ CH_3CH_2COCCl_3 $ में पहले से ही $COCCl_3$ समूह मौजूद है,जो हैलोफॉर्म विखंडन के लिए आवश्यक मध्यवर्ती है।
अतः,चारों यौगिक हैलोफॉर्म अभिक्रिया दे सकते हैं।
1014
MediumMCQ
फॉर्मेल्डिहाइड अणुओं के बीच कैनिज़ारो अभिक्रिया में किसका निर्माण शामिल है?
A
$HO-CH_2-O^-$
B
$O^--CH_2-O^-$
C
$(a)$ और $(b)$ दोनों
D
कोई नहीं

Solution

(C) फॉर्मेल्डिहाइड $(HCHO)$ की कैनिज़ारो अभिक्रिया में हाइड्रॉक्साइड आयन $(OH^-)$ कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करके हाइड्रॉक्सीएल्कोक्साइड मोनोएनायन $(HO-CH_2-O^-)$ बनाता है।
क्षार की उच्च सांद्रता की उपस्थिति में,दूसरा $OH^-$ हाइड्रॉक्सिल समूह का विप्रोटोनीकरण (deprotonation) करके डायनायन $(O^--CH_2-O^-)$ बना सकता है।
ये दोनों प्रजातियां मध्यवर्ती के रूप में कार्य कर सकती हैं जो दूसरे फॉर्मेल्डिहाइड अणु में हाइड्राइड आयन का स्थानांतरण करती हैं।
1015
DifficultMCQ
कार्बोनिल यौगिक नाभिकरागी योग (nucleophilic addition) अभिक्रिया प्रदर्शित करते हैं क्योंकि
A
कार्बन और ऑक्सीजन परमाणुओं की विद्युत ऋणात्मकता में अंतर
B
इलेक्ट्रोमेरिक प्रभाव
C
ऑक्सीजन परमाणु पर ऋण आवेश के साथ अधिक स्थिर ऋणायन और कम स्थिर कार्बोनियम आयन
D
उपरोक्त में से कोई नहीं

Solution

(A) कार्बोनिल समूह $(C=O)$ कार्बन $(2.5)$ और ऑक्सीजन $(3.5)$ के बीच विद्युत ऋणात्मकता में अंतर के कारण ध्रुवीय होता है।
ऑक्सीजन अधिक विद्युत ऋणात्मक है,जो $\pi$-बंध के इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर खींचता है,जिससे कार्बन परमाणु पर आंशिक धनात्मक आवेश $(\delta+)$ और ऑक्सीजन परमाणु पर आंशिक ऋणात्मक आवेश $(\delta-)$ उत्पन्न होता है।
यह इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन केंद्र कार्बोनिल यौगिक को नाभिकरागी (nucleophile) के हमले के प्रति संवेदनशील बनाता है।
इसके अतिरिक्त,परिणामी मध्यवर्ती एक एल्कोक्साइड आयन है जहाँ ऋणात्मक आवेश अत्यधिक विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु पर स्थिर होता है,जो योग अभिक्रिया को अनुकूल बनाता है।
1016
EasyMCQ
एसिटोफेनोन के बारे में क्या सत्य नहीं है?
A
यह $2,4-DNP$ के साथ अभिक्रिया करके $2,4-dinitrophenylhydrazone$ बनाता है।
B
यह टॉलेन अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया करके सिल्वर मिरर बनाता है।
C
यह $I_2/NaOH$ के साथ अभिक्रिया करके आयोडोफॉर्म बनाता है।
D
क्षारीय $KMnO_4$ के साथ ऑक्सीकरण और उसके बाद जल-अपघटन करने पर यह बेंजोइक एसिड देता है।

Solution

(B) एसिटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$ एक कीटोन है।
कीटोन टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित नहीं करते हैं,इसलिए यह सिल्वर मिरर नहीं बनाता है।
इसमें कार्बोनिल समूह होने के कारण यह $2,4-DNP$ के साथ अभिक्रिया करता है।
$CH_3CO-$ समूह की उपस्थिति के कारण यह आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
क्षारीय $KMnO_4$ के साथ एसिटोफेनोन का ऑक्सीकरण और उसके बाद जल-अपघटन करने पर बेंजोइक एसिड प्राप्त होता है।
1017
MediumMCQ
जब बेंजल्डिहाइड की अभिक्रिया $CH_3MgBr$ के साथ कराई जाती है और प्राप्त योगज उत्पाद का अम्लीय जल-अपघटन किया जाता है,तो निम्नलिखित में से कौन सा उत्पाद बनता है?
A
एक द्वितीयक अल्कोहल
B
एक प्राथमिक अल्कोहल
C
फिनोल
D
tert-ब्यूटाइल अल्कोहल

Solution

(A) बेंजल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ की ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgBr)$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी योगज क्रियाविधि का पालन करती है।
सबसे पहले,नाभिकरागी $CH_3^-$ समूह बेंजल्डिहाइड के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करके एक मध्यवर्ती एल्कोक्साइड बनाता है: $C_6H_5CHO + CH_3MgBr \rightarrow C_6H_5CH(OMgBr)CH_3$.
दूसरे,इस मध्यवर्ती का अम्लीय जल-अपघटन अंतिम उत्पाद देता है: $C_6H_5CH(OMgBr)CH_3 + H_2O/H^+ \rightarrow C_6H_5CH(OH)CH_3 + Mg(OH)Br$.
उत्पाद $C_6H_5CH(OH)CH_3$ $1$-फेनिलएथेनॉल है,जो एक द्वितीयक $(2^o)$ अल्कोहल है।
1018
MediumMCQ
तनु $NaOH$ की उपस्थिति में बेंजल्डिहाइड और एसिटाल्डिहाइड की अभिक्रिया में,उत्पाद $(A)$ क्या होगा?
Question diagram
A
$C_6H_5-CH(OH)-CH_2-CHO$
B
$C_6H_5-CH=CH-CHO$
C
$C_6H_5-CH_2-CH_2-CHO$
D
$C_6H_5-CH(OH)-CH_2-CH_2OH$

Solution

(B) तनु क्षार की उपस्थिति में बेंजल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ और एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ के बीच की अभिक्रिया एक क्लेसेन-श्मिट संघनन है।
एसिटाल्डिहाइड एक एनोलेट आयन बनाकर न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है,जो बेंजल्डिहाइड के कार्बोनिल कार्बन पर हमला करता है।
प्राप्त प्रारंभिक एल्डोल उत्पाद $C_6H_5-CH(OH)-CH_2-CHO$ ($3$-हाइड्रॉक्सी$-3-$फेनिलप्रोपेनल) है।
यह उत्पाद क्षार और गर्मी की उपस्थिति में स्वतः निर्जलीकरण से गुजरकर अधिक स्थिर संयुग्मित उत्पाद,सिनामल्डिहाइड $(C_6H_5-CH=CH-CHO)$ बनाता है।
1019
AdvancedMCQ
$C_9H_{10}O_2$ आण्विक सूत्र वाले एक एस्टर $(A)$ को $CH_3MgBr$ की अधिकता के साथ उपचारित किया गया और इस प्रकार बने कॉम्प्लेक्स को $H_2SO_4$ के साथ उपचारित करके एक ओलेफिन $(B)$ प्राप्त किया गया। $(B)$ के ओजोनोलिसिस से $C_8H_8O$ आण्विक सूत्र वाला एक कीटोन प्राप्त हुआ जो धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है। $(A)$ की संरचना क्या है?
A
$C_6H_5COOC_2H_5$
B
$C_2H_5COOC_6H_5$
C
$CH_3COOCH_2C_6H_5$
D
$C_6H_5CH_2COOCH_3$

Solution

(A) एस्टर $(A)$ $C_6H_5COOC_2H_5$ (एथिल बेंजोएट) है।
$CH_3MgBr$ की अधिकता के साथ अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$C_6H_5COOC_2H_5 + 2CH_3MgBr \rightarrow C_6H_5-C(OH)(CH_3)_2 + Mg(OC_2H_5)Br + Mg(OH)Br$.
$H_2SO_4$ के साथ निर्जलीकरण करने पर ओलेफिन $(B)$ प्राप्त होता है: $C_6H_5-C(CH_3)=CH_2$ ($2$-फेनिलप्रोपीन)।
$(B)$ के ओजोनोलिसिस से $C_6H_5COCH_3$ (एसिटोफेनोन) और $HCHO$ प्राप्त होता है।
एसिटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$ में $CH_3CO-$ समूह होता है और इसलिए यह धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
1020
MediumMCQ
वे एल्डिहाइड जो एल्डोल संघनन (aldol condensation) नहीं दर्शाते हैं,वे हैं:
$1$. $CH_3CH_2CHO$ (प्रोपेनल)
$2$. $Cl_3CCHO$ (ट्राइक्लोरोएथेनल)
$3$. $HCHO$ (मेथेनल)
$4$. $CH_3CHO$ (एथेनल)
$5$. $C_6H_5CHO$ (बेंजेल्डिहाइड)
A
केवल $3$ और $4$
B
केवल $3$ और $5$
C
केवल $1, 2$ और $3$
D
केवल $2, 3$ और $5$

Solution

(D) एल्डोल संघनन उन एल्डिहाइड और कीटोन द्वारा दिया जाता है जिनमें कम से कम एक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होता है।
$1$. प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ में $2$ $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु हैं।
$2$. ट्राइक्लोरोएथेनल $(Cl_3CCHO)$ में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं है।
$3$. मेथेनल $(HCHO)$ में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं है।
$4$. एथेनल $(CH_3CHO)$ में $3$ $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु हैं।
$5$. बेंजेल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं है।
अतः,ट्राइक्लोरोएथेनल $(2)$,मेथेनल $(3)$ और बेंजेल्डिहाइड $(5)$ एल्डोल संघनन नहीं दर्शाते हैं।
1021
MediumMCQ
एल्डोल संघनन (Aldol condensation) किसमें नहीं देखा जाएगा?
A
क्लोरल
B
फेनिलएसीटैल्डिहाइड
C
हेक्सेनल
D
नाइट्रोमेथेन

Solution

(A) एल्डोल संघनन केवल उन कार्बोनिल यौगिकों (एल्डिहाइड और कीटोन) में देखा जाता है जिनके पास कम से कम एक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होता है।
$(a)$ क्लोरल $(CCl_3CHO)$ में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है क्योंकि $\alpha$-कार्बन तीन क्लोरीन परमाणुओं से बंधा होता है।
$(b)$ फेनिलएसीटैल्डिहाइड $(C_6H_5CH_2CHO)$ में दो $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
$(c)$ हेक्सेनल $(CH_3(CH_2)_4CHO)$ में दो $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
$(d)$ नाइट्रोमेथेन $(CH_3NO_2)$ एल्डिहाइड या कीटोन नहीं है,लेकिन इसमें $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
1022
MediumMCQ
अभिकथन : एसिटाल्डिहाइड क्षार के साथ उपचारित करने पर एल्डोल देता है।
कारण : एसिटाल्डिहाइड अणु में $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होता है।
A
यदि अभिकथन और कारण दोनों सही हैं और कारण अभिकथन की सही व्याख्या है।
B
यदि अभिकथन और कारण दोनों सही हैं लेकिन कारण अभिकथन की सही व्याख्या नहीं है।
C
यदि अभिकथन सही है लेकिन कारण गलत है।
D
यदि अभिकथन और कारण दोनों गलत हैं।

Solution

(A) एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ में $\alpha$-कार्बन से जुड़े $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
तनु क्षार की उपस्थिति में,यह एल्डोल संघनन अभिक्रिया करके $3$-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनैल (एल्डोल) बनाता है।
इसलिए,$\alpha$-हाइड्रोजन की उपस्थिति एल्डोल संघनन अभिक्रिया का कारण है।
1023
MediumMCQ
कथन : हाइड्रॉक्सीकीटोन्स का उपयोग सीधे ग्रिग्नार्ड अभिक्रिया में नहीं किया जाता है।
कारण : ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ अभिक्रिया करते हैं।
A
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं और कारण कथन की सही व्याख्या है।
B
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं लेकिन कारण कथन की सही व्याख्या नहीं है।
C
यदि कथन सही है लेकिन कारण गलत है।
D
यदि कथन और कारण दोनों गलत हैं।

Solution

(A) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgX)$ प्रबल क्षार और अत्यधिक सक्रिय न्यूक्लियोफाइल होते हैं।
वे हाइड्रॉक्सीकीटोन्स के हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह में मौजूद अम्लीय हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ तेजी से अभिक्रिया करके एल्कोक्साइड और एल्केन $(R-H)$ बनाते हैं।
इसलिए,हाइड्रॉक्सीकीटोन पर ग्रिग्नार्ड अभिक्रिया करने के लिए,इस पार्श्व अभिक्रिया को रोकने हेतु पहले हाइड्रॉक्सिल समूह को संरक्षित (जैसे,सिलीलेशन द्वारा) करना आवश्यक है।
1024
MediumMCQ
कथन : आइसोब्यूटेनैल आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
कारण : इसमें $\alpha - $ हाइड्रोजन नहीं होता है।
A
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं और कारण,कथन की सही व्याख्या है।
B
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं लेकिन कारण,कथन की सही व्याख्या नहीं है।
C
यदि कथन सही है लेकिन कारण गलत है।
D
यदि कथन और कारण दोनों गलत हैं।

Solution

(C) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह होता है या जो इस समूह में ऑक्सीकृत हो सकते हैं।
आइसोब्यूटेनैल $(CH_3)_2CHCHO$ है। इसमें $CH_3CO-$ समूह नहीं होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।
दिया गया कारण गलत है क्योंकि आइसोब्यूटेनैल में $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु उपस्थित होता है (कार्बोनिल समूह के निकटवर्ती कार्बन से जुड़ा हाइड्रोजन)।
अतः,कथन सही है,लेकिन कारण गलत है।
1025
MediumMCQ
कथन : कार्बोनिल समूह का प्रोटोनीकरण इसके इलेक्ट्रोफिलिक गुण को बढ़ाता है।
कारण : कार्बोनिल समूह के प्रोटोनीकरण में न्यूक्लियोफिलिक ऑक्सीजन पर एक इलेक्ट्रोफाइल का जुड़ना शामिल है।
A
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं और कारण कथन की सही व्याख्या है।
B
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं लेकिन कारण कथन की सही व्याख्या नहीं है।
C
यदि कथन सही है लेकिन कारण गलत है।
D
यदि कथन और कारण दोनों गलत हैं।

Solution

(B) कथन सही है क्योंकि कार्बोनिल ऑक्सीजन परमाणु का प्रोटोनीकरण कार्बन परमाणु पर धनात्मक आवेश को बढ़ाता है,जिससे इसका इलेक्ट्रोफिलिक गुण बढ़ जाता है।
कारण भी सही है क्योंकि कार्बोनिल समूह का ऑक्सीजन परमाणु एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और एक प्रोटॉन $(H^+)$ को स्वीकार करता है,जो एक इलेक्ट्रोफाइल है।
हालाँकि,कारण कथन की सही व्याख्या नहीं है,क्योंकि इलेक्ट्रोफिलिसिटी में वृद्धि ऑक्सीजन पर धनात्मक आवेश के कारण होने वाले अनुनाद (resonance) और प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) का परिणाम है,न कि केवल इसलिए कि एक इलेक्ट्रोफाइल जोड़ा गया था।
1026
MediumMCQ
कथन : एल्डोल संघनन को अम्ल और क्षार दोनों द्वारा उत्प्रेरित किया जा सकता है।
कारण : $\beta$-हाइड्रॉक्सीएल्डिहाइड या कीटोन आसानी से अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण से गुजरते हैं।
A
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं और कारण कथन की सही व्याख्या है।
B
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं लेकिन कारण कथन की सही व्याख्या नहीं है।
C
यदि कथन सही है लेकिन कारण गलत है।
D
यदि कथन और कारण दोनों गलत हैं।

Solution

(B) कथन सही है क्योंकि एल्डोल संघनन में एक न्यूक्लियोफाइल का निर्माण होता है (क्षार में एनोलेट आयन या अम्ल में एनोल रूप) जो कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है।
अम्ल और क्षार दोनों इस प्रक्रिया को उत्प्रेरित कर सकते हैं।
कारण भी सही है क्योंकि $\beta$-हाइड्रॉक्सीएल्डिहाइड या कीटोन (एल्डोल) अस्थिर होते हैं और अम्ल की उपस्थिति में निर्जलीकरण के माध्यम से $\alpha,\beta$-असंतृप्त कार्बोनिल यौगिक बनाते हैं।
हालाँकि,कारण यह नहीं बताता है कि संघनन स्वयं अम्ल और क्षार दोनों द्वारा क्यों उत्प्रेरित होता है; यह एक बाद के चरण (निर्जलीकरण) का वर्णन करता है।
इसलिए,दोनों सही हैं,लेकिन कारण कथन की सही व्याख्या नहीं है।
1027
MediumMCQ
कथन : $2, 2-$ डाइमेथिलप्रोपेनल सांद्र $NaOH$ के साथ कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
कारण : कैनिज़ारो अभिक्रिया एक असमानुपातन (disproportionation) अभिक्रिया है।
A
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं और कारण कथन की सही व्याख्या है।
B
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं लेकिन कारण कथन की सही व्याख्या नहीं है।
C
यदि कथन सही है लेकिन कारण गलत है।
D
यदि कथन और कारण दोनों गलत हैं।

Solution

(A) कैनिज़ारो अभिक्रिया एक असमानुपातन (स्व-ऑक्सीकरण और अपचयन) अभिक्रिया है जो उन एल्डिहाइड में होती है जिनमें $\alpha-hydrogen$ परमाणु नहीं होते हैं।
$2, 2-$ डाइमेथिलप्रोपेनल (पिवलएल्डिहाइड) $(CH_3)_3CCHO$ है। इसमें कार्बोनिल कार्बन से जुड़ा कोई $\alpha-hydrogen$ परमाणु नहीं है।
इसलिए,यह सांद्र $NaOH$ की उपस्थिति में कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
कथन और कारण दोनों सही हैं,और कारण कथन की सही व्याख्या करता है।
1028
DifficultMCQ
कथन: एसीटोएसीटिक एस्टर,$CH_3COCH_2COOC_2H_5$,आयोडोफॉर्म परीक्षण देगा।
कारण: इसमें $CH_3CO-$ समूह नहीं होता है।
A
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं और कारण कथन की सही व्याख्या है।
B
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं लेकिन कारण कथन की सही व्याख्या नहीं है।
C
यदि कथन सही है लेकिन कारण गलत है।
D
यदि कथन और कारण दोनों गलत हैं।

Solution

(D) कथन और कारण दोनों गलत हैं।
एसीटोएसीटिक एस्टर $(CH_3COCH_2COOC_2H_5)$ सामान्य परिस्थितियों में आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है क्योंकि दो कार्बोनिल समूहों के बीच का सक्रिय मेथिलीन समूह $(CH_2)$ अधिक अम्लीय और प्रतिक्रियाशील होता है,जिससे आयोडोफॉर्म बनने के बजाय अणु का विखंडन हो जाता है।
कारण भी गलत है क्योंकि एसीटोएसीटिक एस्टर की संरचना में स्पष्ट रूप से $CH_3CO-$ (एसिटाइल) समूह मौजूद होता है।
1029
MediumMCQ
कथन : बेंज़ल्डिहाइड,न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण के प्रति इथेनॉल की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील है।
कारण : फेनिल समूह का $-I$ और $+R$ प्रभाव बेंज़ल्डिहाइड में $>C=O$ समूह के कार्बन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है।
A
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं और कारण,कथन की सही व्याख्या है।
B
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं लेकिन कारण,कथन की सही व्याख्या नहीं है।
C
यदि कथन सही है लेकिन कारण गलत है।
D
यदि कथन और कारण दोनों गलत हैं।

Solution

(D) कथन गलत है क्योंकि बेंज़ल्डिहाइड,न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण के प्रति इथेनॉल की तुलना में कम अभिक्रियाशील होता है। इसका कारण बड़े फेनिल समूह की त्रिविम बाधा (steric hindrance) और फेनिल वलय द्वारा कार्बोनिल कार्बन का अनुनाद स्थिरीकरण है।
कारण भी गलत है क्योंकि फेनिल समूह का $+R$ प्रभाव इलेक्ट्रॉन-दाता (electron-donating) होता है,जो कार्बोनिल कार्बन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे इसकी इलेक्ट्रोफिलिसिटी कम हो जाती है।
1030
MediumMCQ
कथन : एल्डिहाइड और कीटोन के क्वथनांक समान आणविक द्रव्यमान वाले हाइड्रोकार्बन और ईथर की तुलना में अधिक होते हैं।
कारण : एल्डिहाइड और कीटोन में द्विध्रुव-द्विध्रुव (dipole-dipole) अंतःक्रियाओं के कारण एक कमजोर आणविक जुड़ाव होता है।
A
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं और कारण,कथन की सही व्याख्या है।
B
यदि कथन और कारण दोनों सही हैं लेकिन कारण,कथन की सही व्याख्या नहीं है।
C
यदि कथन सही है लेकिन कारण गलत है।
D
यदि कथन और कारण दोनों गलत हैं।

Solution

(A) एल्डिहाइड और कीटोन में एक ध्रुवीय कार्बोनिल समूह $(C=O)$ होता है,जो एक स्थायी द्विध्रुव आघूर्ण (dipole moment) उत्पन्न करता है।
इस ध्रुवीयता के कारण,एल्डिहाइड और कीटोन के अणुओं के बीच द्विध्रुव-द्विध्रुव अंतःक्रियाएं होती हैं।
ये अंतर-आणविक द्विध्रुव-द्विध्रुव अंतःक्रियाएं समान आणविक द्रव्यमान वाले हाइड्रोकार्बन और ईथर में मौजूद कमजोर वैन डेर वाल्स बलों की तुलना में अधिक मजबूत होती हैं।
परिणामस्वरूप,इन बलों को दूर करने के लिए अधिक ऊर्जा की आवश्यकता होती है,जिससे हाइड्रोकार्बन और ईथर की तुलना में एल्डिहाइड और कीटोन के क्वथनांक अधिक हो जाते हैं।
अतः,कथन और कारण दोनों सही हैं,और कारण,कथन की सही व्याख्या है।
1031
DifficultMCQ
वह अभिक्रिया जो मुख्य उत्पाद के रूप में बेंजोइक अम्ल नहीं देती है,वह है
A
Option A
B
Option B
C
Option C
D
Option D

Solution

(C) $K_2Cr_2O_7$ या $KMnO_4/H^+$ जैसे प्रबल ऑक्सीकरण अभिकर्मकों के साथ प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण करने पर कार्बोक्सिलिक अम्ल प्राप्त होते हैं। अतः,फेनिलमेथेनॉल $(C_6H_5CH_2OH)$ विकल्प $A$ और $D$ में बेंजोइक अम्ल $(C_6H_5COOH)$ देता है।
$NaOCl$ के साथ एसिटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$ की हेलोफॉर्म अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय कार्य (acid workup) $(H_3O^+)$ बेंजोइक अम्ल बनाने की एक मानक विधि है,जैसा कि विकल्प $B$ में दिखाया गया है।
$PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) एक मंद ऑक्सीकरण अभिकर्मक है जो प्राथमिक अल्कोहल को केवल एल्डिहाइड चरण तक ही ऑक्सीकृत करता है। इसलिए,फेनिलमेथेनॉल की $PCC$ के साथ अभिक्रिया से मुख्य उत्पाद के रूप में बेंजाल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ प्राप्त होता है,न कि बेंजोइक अम्ल। अतः,विकल्प $C$ सही उत्तर है।
1032
AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रियाओं पर विचार करें:
$A$ $\xrightarrow[(i) CH_3MgBr]{(ii) H_3O^{+}} B$ $\xrightarrow[573 \text{ K}]{Cu} 2\text{-methyl-2-butene}$
$A$ में कार्बन का द्रव्यमान प्रतिशत क्या है?
A
$72.72$
B
$37.62$
C
$33.33$
D
$66.67$

Solution

(D) ,$A$ की $CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया से बनता है।
चूंकि $B$,$573 \text{ K}$ पर $Cu$ के साथ गर्म करने पर $2\text{-methyl-2-butene}$ $(CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3)$ देता है,इसलिए $B$ एक तृतीयक अल्कोहल होना चाहिए,विशेष रूप से $2\text{-methyl-2-butanol}$ $(CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3)$।
अतः,$A$ ब्यूटेनोन $(CH_3-CO-CH_2-CH_3)$ होना चाहिए।
$A$ का आणविक सूत्र $C_4H_8O$ है।
$A$ का मोलर द्रव्यमान $= (4 \times 12) + (8 \times 1) + 16 = 72 \text{ g/mol}$।
$A$ में कार्बन का द्रव्यमान $= 4 \times 12 = 48 \text{ g}$।
कार्बन का द्रव्यमान प्रतिशत $= \frac{48}{72} \times 100 = 66.67\%$।
1033
AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रिया अनुक्रम में $(A)$ की पहचान करें:
$\mathop {(A)}\limits_{\text{धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है}}$ $\xrightarrow[(ii) H^{+}, H_2O, (iii) \text{सांद्र } H_2SO_4/\Delta ]{(i) CH_3MgBr} (B)$ $\xrightarrow{O_3/Zn, H_2O}$
Question diagram
A
$3$-मिथाइल-$4$-फिनाइल-ब्यूट-$3$-ईन-$2$-ओन
B
$4$-फिनाइल-ब्यूट-$3$-ईन-$2$-ओन
C
$3$-मिथाइल-$3$-फिनाइल-ब्यूट-$2$-ओन
D
$4$-मिथाइल-$4$-फिनाइल-ब्यूट-$3$-ईन-$2$-ओन

Solution

(A) अभिक्रिया अनुक्रम $(A)$ से शुरू होता है,जो धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है,जो $CH_3CO-$ समूह की उपस्थिति को दर्शाता है।
$1$. $(A)$,$CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया करके और उसके बाद $H_3O^+$ के साथ अभिक्रिया करके एक तृतीयक अल्कोहल बनाता है।
$2$. सांद्र $H_2SO_4/\Delta$ के साथ निर्जलीकरण करने पर एक चक्रीय यौगिक $(B)$ (एक इंडीन व्युत्पन्न) प्राप्त होता है।
$3$. $(B)$ का ओजोनोलिसिस $(O_3/Zn, H_2O)$ द्वि-आबंध को तोड़कर एक डाइकार्बोनिल यौगिक बनाता है।
दिए गए समाधान चित्र के आधार पर,$(A)$,$3$-मिथाइल-$4$-फिनाइल-ब्यूट-$3$-ईन-$2$-ओन है। इस संरचना में $CH_3CO-$ समूह (धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण) होता है और यह दिखाए गए अभिक्रिया पथ से मेल खाता है।
1034
AdvancedMCQ
निम्नलिखित अभिक्रियाओं में मुख्य उत्पाद $(Y)$ है
$CH_3-CH(CH_3)-C\equiv CH$ $\xrightarrow[H_2O]{HgSO_4, H_2SO_4} X$ $\xrightarrow[(ii) \ conc. H_2SO_4 / \Delta]{(i) \ C_2H_5MgBr, H_2O} Y$
A
$CH_3-C(CH_3)(C_2H_5)-CH(OH)-CH_3$
B
$CH_3-CH(CH_3)-C(=CH-CH_3)-CH_3$
C
$CH_3-C(CH_3)=C(C_2H_5)-CH_3$
D
$CH_3-CH(CH_3)-C(=CH_2)-CH_2CH_3$

Solution

(C) चरण $1$: एल्काइन का जलयोजन $(X)$
$CH_3-CH(CH_3)-C\equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-CH(CH_3)-CO-CH_3$ ($X$ है $3-methylbutan-2-one$)
चरण $2$: ग्रिग्नार्ड अभिक्रिया
$CH_3-CH(CH_3)-CO-CH_3 + C_2H_5MgBr \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH(CH_3)-C(OH)(C_2H_5)-CH_3$
चरण $3$: निर्जलीकरण
$CH_3-CH(CH_3)-C(OH)(C_2H_5)-CH_3 \xrightarrow{conc. H_2SO_4, \Delta} CH_3-C(CH_3)=C(C_2H_5)-CH_3$ (मुख्य उत्पाद $Y$ सेटज़ेफ नियम का पालन करता है)
1035
Medium
निम्नलिखित अभिक्रियाओं के उत्पादों की संरचनाएँ लिखिए:
$(i)$ $CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow{H_2O/H^+}$
$(ii)$ (चित्र देखें)
$(iii)$ $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CHO \xrightarrow{NaBH_4}$
Question diagram

Solution

(N/A) $(i)$ $CH_3-CH=CH_2$ (प्रोपीन) $\xrightarrow{H_2O/H^+}$ $CH_3-CH(OH)-CH_3$ (प्रोपेन$-2-$ऑल)
$(ii)$ $NaBH_4$ कीटोन समूह को द्वितीयक अल्कोहल में चयनात्मक रूप से अपचयित करता है जबकि एस्टर समूह अपरिवर्तित रहता है। उत्पाद मिथाइल ($2$-हाइड्रॉक्सीसाइक्लोहेक्सिल) इथेनोएट है।
$(iii)$ $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CHO$ ($2$-मिथाइल ब्यूटेनैल) $\xrightarrow{NaBH_4}$ $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2OH$ ($2$-मिथाइल ब्यूटेन$-1-$ऑल)
1036
Medium
क्या आप अपेक्षा करेंगे कि $benzaldehyde$,$propanal$ की तुलना में न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रियाओं में अधिक अभिक्रियाशील होगा या कम? अपने उत्तर की व्याख्या करें।

Solution

(N/A) $benzaldehyde$ के कार्बोनिल समूह का कार्बन परमाणु $propanal$ में उपस्थित कार्बोनिल समूह के कार्बन परमाणु की तुलना में कम इलेक्ट्रोफिलिक होता है।
$benzaldehyde$ में,फेनिल समूह कार्बोनिल कार्बन से जुड़ा होता है,जो कार्बोनिल समूह को अनुनाद (resonance) स्थायित्व प्रदान करता है। यह अनुनाद प्रभाव कार्बोनिल कार्बन पर धनात्मक आवेश को विस्थापित कर देता है,जिससे इसकी इलेक्ट्रोफिलिसिटी कम हो जाती है।
इसके अतिरिक्त,फेनिल समूह त्रिविम बाधा (steric hindrance) उत्पन्न करता है जो $propanal$ में मौजूद छोटे एल्काइल समूह की तुलना में न्यूक्लियोफाइल के आक्रमण को अधिक कठिन बना देता है।
इसलिए,$benzaldehyde$,न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रियाओं के प्रति $propanal$ की तुलना में कम अभिक्रियाशील है।
Solution diagram
1037
Difficult
$C_8H_8O$ आण्विक सूत्र वाला एक कार्बनिक यौगिक $(A)$,$2,4-DNP$ अभिकर्मक के साथ नारंगी-लाल अवक्षेप बनाता है और सोडियम हाइड्रॉक्साइड की उपस्थिति में आयोडीन के साथ गर्म करने पर पीला अवक्षेप देता है। यह न तो टॉलेन या फेलिंग अभिकर्मक को अपचयित करता है,और न ही ब्रोमीन जल या बेयर अभिकर्मक को रंगहीन करता है। क्रोमिक एसिड के साथ तीव्र ऑक्सीकरण पर,यह $C_7H_6O_2$ आण्विक सूत्र वाला एक कार्बोक्सिलिक एसिड $(B)$ देता है। यौगिकों $(A)$ और $(B)$ की पहचान करें और शामिल अभिक्रियाओं की व्याख्या करें।

Solution

(A) ,$2,4-DNP$ व्युत्पन्न बनाता है,जो दर्शाता है कि यह एक एल्डिहाइड या कीटोन है। चूंकि यह टॉलेन या फेलिंग अभिकर्मक को अपचयित नहीं करता है,इसलिए $(A)$ एक कीटोन होना चाहिए।
$(A)$ आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है,जो पुष्टि करता है कि यह एक मिथाइल कीटोन है।
$(A)$ का आण्विक सूत्र उच्च असंतृप्ति दर्शाता है,फिर भी यह ब्रोमीन जल या बेयर अभिकर्मक को रंगहीन नहीं करता है,जो बताता है कि असंतृप्ति एक एरोमैटिक वलय के कारण है।
यौगिक $(B)$,एक कीटोन का ऑक्सीकरण उत्पाद होने के नाते,एक कार्बोक्सिलिक एसिड है। $(B)$ का आण्विक सूत्र बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ के अनुरूप है।
इसलिए,$(A)$ फिनाइल मिथाइल कीटोन (एसिटोफेनोन,$C_6H_5COCH_3$) है।
1038
Difficult
निम्नलिखित यौगिकों को न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रियाओं में उनकी अभिक्रियाशीलता के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित करें।
$(i)$ इथेनल,प्रोपेनल,प्रोपेनोन,ब्यूटेनोन।
$(ii)$ बेंजल्डिहाइड,$p-$टोलुऐल्डिहाइड,$p-$नाइट्रोबेंजल्डिहाइड,एसीटोफेनोन।
संकेत: त्रिविम प्रभाव (steric effect) और इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव पर विचार करें।

Solution

(N/A) $(i)$ एल्काइल समूह का $+I$ प्रभाव इस क्रम में बढ़ता है: $\text{इथेनल} < \text{प्रोपेनल} < \text{प्रोपेनोन} < \text{ब्यूटेनोन}$।
$+I$ प्रभाव में वृद्धि के साथ कार्बोनिल कार्बन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है। परिणामस्वरूप,न्यूक्लियोफाइल द्वारा आक्रमण की संभावना कम हो जाती है। अतः,दी गई कार्बोनिल यौगिकों की न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रियाओं में अभिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम है: $\text{ब्यूटेनोन} < \text{प्रोपेनोन} < \text{प्रोपेनल} < \text{इथेनल}$।
$(ii)$ एल्डिहाइड की तुलना में कीटोन में $+I$ प्रभाव अधिक होता है। अतः,न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रियाओं में एसीटोफेनोन सबसे कम अभिक्रियाशील है। एल्डिहाइड्स में,इलेक्ट्रॉन-दाता $-CH_3$ समूह की उपस्थिति के कारण $p-$टोलुऐल्डिहाइड में $+I$ प्रभाव सबसे अधिक है और इलेक्ट्रॉन-आकर्षक $-NO_2$ समूह की उपस्थिति के कारण $p-$नाइट्रोबेंजल्डिहाइड में सबसे कम है। इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को बढ़ाता है।
अतः,दिए गए यौगिकों की अभिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम है: $\text{एसीटोफेनोन} < p-\text{टोलुऐल्डिहाइड} < \text{बेंजल्डिहाइड} < p-\text{नाइट्रोबेंजल्डिहाइड}$।
1039
Easy
निम्नलिखित अभिक्रियाओं के उत्पादों की भविष्यवाणी कीजिए:
$(i)$ साइक्लोपेंटेनोन + $NH_2OH \xrightarrow{H^+} ?$
(ii) साइक्लोहेक्सेनोन + $2,4-DNP \xrightarrow{H^+} ?$
(iii) $R-CH=CH-CHO + NH_2CONHNH_2 \xrightarrow{H^+} ?$
(iv) एसीटोफेनोन + $CH_3CH_2NH_2 \xrightarrow{H^+} ?$

Solution

(N/A) इन अभिक्रियाओं में कार्बोनिल यौगिकों में अमोनिया व्युत्पन्नों का नाभिकरागी योग होता है,जिसके बाद जल के अणु का विलोपन होकर इमाइन व्युत्पन्न बनते हैं।
$(i)$ साइक्लोपेंटेनोन + $NH_2OH \xrightarrow{H^+} \text{साइक्लोपेंटेनोन ऑक्सिम} + H_2O$
(ii) साइक्लोहेक्सेनोन + $2,4-DNP \xrightarrow{H^+} \text{साइक्लोहेक्सेनोन-2,4-डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्राजोन} + H_2O$
(iii) $R-CH=CH-CHO + NH_2CONHNH_2 \xrightarrow{H^+} R-CH=CH-CH=NNHCONH_2 + H_2O$
(iv) एसीटोफेनोन + $CH_3CH_2NH_2 \xrightarrow{H^+} \text{N-एथिलएसीटोफेनोन इमाइन} + H_2O$
1040
Difficult
निम्नलिखित शब्दों का क्या अर्थ है? प्रत्येक मामले में अभिक्रिया का एक उदाहरण दीजिए।
$(i)$ सायनोहाइड्रिन
$(ii)$ एसिटल
$(iii)$ सेमीकार्बाज़ोन
$(iv)$ एल्डोल
$(v)$ हेमीएसिटल
$(vi)$ ऑक्साइम
$(vii)$ केटल
$(viii)$ इमाइन
$(ix)$ $2,4-DNP$ व्युत्पन्न
$(x)$ शिफ का क्षार

Solution

(N/A) $(i)$ $\text{सायनोहाइड्रिन}$: एल्डिहाइड या कीटोन में $HCN$ के योग से बनता है। उदाहरण: $CH_3CHO + HCN \rightarrow CH_3CH(OH)CN$ (एसिटाल्डिहाइड सायनोहाइड्रिन)।
$(ii)$ $\text{एसिटल}$: तब बनता है जब एक एल्डिहाइड शुष्क $HCl$ की उपस्थिति में मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के दो समतुल्य के साथ अभिक्रिया करता है। उदाहरण: $CH_3CHO + 2C_2H_5OH \xrightarrow{dry \ HCl} CH_3CH(OC_2H_5)_2 + H_2O$।
$(iii)$ $\text{सेमीकार्बाज़ोन}$: एल्डिहाइड या कीटोन की सेमीकार्बाज़ाइड के साथ अभिक्रिया से बनता है। उदाहरण: $CH_3CHO + NH_2NHCONH_2 \rightarrow CH_3CH=NNHCONH_2 + H_2O$।
$(iv)$ $\text{एल्डोल}$: $\alpha$-हाइड्रोजन युक्त एल्डिहाइड या कीटोन के दो अणुओं के संघनन से बना $\beta$-हाइड्रॉक्सी एल्डिहाइड या कीटोन। उदाहरण: $2CH_3CHO \xrightarrow{dil. NaOH} CH_3CH(OH)CH_2CHO$।
$(v)$ $\text{हेमीएसिटल}$: एल्डिहाइड में अल्कोहल के एक अणु के योग से बनता है। उदाहरण: $CH_3CHO + C_2H_5OH \xrightarrow{HCl} CH_3CH(OH)(OC_2H_5)$।
$(vi)$ $\text{ऑक्साइम}$: एल्डिहाइड या कीटोन की हाइड्रॉक्सिलएमाइन $(NH_2OH)$ के साथ अभिक्रिया से बनता है। उदाहरण: $CH_3CHO + NH_2OH \rightarrow CH_3CH=NOH + H_2O$।
$(vii)$ $\text{केटल}$: कीटोन की अल्कोहल या डायोल के दो समतुल्य के साथ अभिक्रिया से बनता है। उदाहरण: $CH_3COCH_3 + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{HCl} \text{एथिलीन ग्लाइकॉल केटल}$।
$(viii)$ $\text{इमाइन}$: कार्बन-नाइट्रोजन द्वि-आबंध $(>C=NH)$ युक्त यौगिक,जो अमोनिया के साथ अभिक्रिया से बनते हैं। उदाहरण: $CH_3CHO + NH_3 \rightarrow CH_3CH=NH + H_2O$।
$(ix)$ $2,4-DNP$ $\text{व्युत्पन्न}$: कार्बोनिल यौगिकों की $2,4$-डाइनिट्रोफेनिलहाइड्राज़ीन के साथ अभिक्रिया से बनता है। उदाहरण: $R_2C=O + H_2NNHC_6H_3(NO_2)_2 \rightarrow R_2C=NNHC_6H_3(NO_2)_2 + H_2O$।
$(x)$ $\text{शिफ का क्षार}$: एल्डिहाइड या कीटोन की प्राथमिक एमाइन $(RNH_2)$ के साथ अभिक्रिया से बना इमाइन। उदाहरण: $CH_3CHO + CH_3NH_2 \rightarrow CH_3CH=NCH_3 + H_2O$।
1041
Difficult
निम्नलिखित व्युत्पन्नों (derivatives) की संरचनाएँ बनाइए:
$(i)$ बेंजैल्डिहाइड का $2,4-$डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्रेज़ोन
$(ii)$ साइक्लोप्रोपेनोन ऑक्साइम
$(iii)$ एसीटैल्डिहाइड डाइमिथाइल एसीटल
$(iv)$ साइक्लोब्यूटेनोन का सेमीकार्बेज़ोन
$(v)$ हेक्सेन$-3-$ओन का एथिलीन कीटल
$(vi)$ फॉर्मेल्डिहाइड का मिथाइल हेमीएसीटल

Solution

(N/A) $(i)$ बेंजैल्डिहाइड $2,4-$डाइनाइट्रोफेनिलहाइड्रेज़ोन: $C_6H_5CH=NNHC_6H_3(NO_2)_2$
$(ii)$ साइक्लोप्रोपेनोन ऑक्साइम: $(CH_2)_2C=NOH$
$(iii)$ एसीटैल्डिहाइड डाइमिथाइल एसीटल: $CH_3CH(OCH_3)_2$
$(iv)$ साइक्लोब्यूटेनोन सेमीकार्बेज़ोन: $(CH_2)_3C=NNHCONH_2$
$(v)$ हेक्सेन$-3-$ओन का एथिलीन कीटल: $CH_3CH_2C(OCH_2CH_2O)CH_2CH_2CH_3$
$(vi)$ फॉर्मेल्डिहाइड का मिथाइल हेमीएसीटल: $HCH(OH)(OCH_3)$
1042
Difficult
जब साइक्लोहेक्सेनकार्बाल्डिहाइड निम्नलिखित अभिकर्मकों के साथ अभिक्रिया करता है,तो बनने वाले उत्पादों का अनुमान लगाइए:
$(i)$ $PhMgBr$ और उसके बाद $H_3O^{+}$
$(ii)$ टॉलेन अभिकर्मक
$(iii)$ सेमीकार्बेजाइड और दुर्बल अम्ल
$(iv)$ अतिरिक्त इथेनॉल और अम्ल
$(v)$ जिंक अमलगम और तनु हाइड्रोक्लोरिक अम्ल

Solution

(N/A) $(i)$ साइक्लोहेक्सेनकार्बाल्डिहाइड $PhMgBr$ (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया करके और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन द्वारा साइक्लोहेक्सिलफेनिलकार्बिनोल बनाता है।
$(ii)$ साइक्लोहेक्सेनकार्बाल्डिहाइड टॉलेन अभिकर्मक $([Ag(NH_3)_2]^+)$ के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलेट आयन और सिल्वर मिरर ($Ag$ अवक्षेप) बनाता है।
$(iii)$ साइक्लोहेक्सेनकार्बाल्डिहाइड दुर्बल अम्ल की उपस्थिति में सेमीकार्बेजाइड के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोहेक्सेनकार्बाल्डिहाइड सेमीकार्बाजोन बनाता है।
$(iv)$ साइक्लोहेक्सेनकार्बाल्डिहाइड शुष्क $HCl$ गैस की उपस्थिति में अतिरिक्त इथेनॉल के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोहेक्सेनकार्बाल्डिहाइड डाईइथाइल एसिटल बनाता है।
$(v)$ साइक्लोहेक्सेनकार्बाल्डिहाइड जिंक अमलगम $(Zn-Hg)$ और तनु हाइड्रोक्लोरिक अम्ल $(HCl)$ के साथ क्लेमेंसन अपचयन द्वारा मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन बनाता है।
1043
Difficult
निम्नलिखित में से कौन से यौगिक एल्डोल संघनन,कौन से कैनिज़ारो अभिक्रिया और कौन से कोई भी अभिक्रिया नहीं देंगे? एल्डोल संघनन और कैनिज़ारो अभिक्रिया के अपेक्षित उत्पादों की संरचनाएं लिखिए।
$(i)$ मेथेनल $(ii)$ $2-$मेथिलपेन्टेनल $(iii)$ बेन्ज़ेल्डिहाइड $(iv)$ बेन्ज़ोफीनोन $(v)$ साइक्लोहेक्सेनोन $(vi)$ $1-$फेनिलप्रोपेनोन $(vii)$ फेनिलएसीटेल्डिहाइड $(viii)$ ब्यूटेन$-1-$ऑल $(ix)$ $2,2-$डाइमेथिलब्यूटेनल

Solution

(N/A) कम से कम एक $\alpha-$हाइड्रोजन वाले एल्डिहाइड और कीटोन एल्डोल संघनन अभिक्रिया देते हैं। यौगिक $(ii)$ $2-$मेथिलपेन्टेनल,$(v)$ साइक्लोहेक्सेनोन,$(vi)$ $1-$फेनिलप्रोपेनोन,और $(vii)$ फेनिलएसीटेल्डिहाइड में एक या अधिक $\alpha-$हाइड्रोजन परमाणु होते हैं। इसलिए,ये एल्डोल संघनन देते हैं।
जिन एल्डिहाइड में $\alpha-$हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते,वे कैनिज़ारो अभिक्रिया देते हैं। यौगिक $(i)$ मेथेनल,$(iii)$ बेन्ज़ेल्डिहाइड,और $(ix)$ $2,2-$डाइमेथिलब्यूटेनल में कोई $\alpha-$हाइड्रोजन नहीं होता है। इसलिए,ये कैनिज़ारो अभिक्रिया देते हैं।
यौगिक $(iv)$ बेन्ज़ोफीनोन एक कीटोन है जिसमें कोई $\alpha-$हाइड्रोजन परमाणु नहीं है और यौगिक $(viii)$ ब्यूटेन$-1-$ऑल एक अल्कोहल है। अतः,ये यौगिक न तो एल्डोल संघनन और न ही कैनिज़ारो अभिक्रिया देते हैं।
1044
Difficult
आप इथेनल को निम्नलिखित यौगिकों में कैसे परिवर्तित करेंगे?
$(i)$ ब्यूटेन$-1,3-$डायोल
$(ii)$ ब्यूट$-2-$इनल
$(iii)$ ब्यूट$-2-$इनोइक अम्ल

Solution

(N/A) $(i)$ इथेनल तनु क्षार के साथ एल्डोल संघनन अभिक्रिया करके $3-$हाइड्रॉक्सीब्यूटेनैल बनाता है,जिसका $NaBH_4$ द्वारा अपचयन करने पर ब्यूटेन$-1,3-$डायोल प्राप्त होता है।
$CH_3CHO$ $\xrightarrow{dil.NaOH} CH_3-CH(OH)-CH_2-CHO$ $\xrightarrow{NaBH_4} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2OH$
$(ii)$ इथेनल तनु क्षार के साथ एल्डोल संघनन अभिक्रिया करके $3-$हाइड्रॉक्सीब्यूटेनैल बनाता है,जिसे गर्म करने पर निर्जलीकरण द्वारा ब्यूट$-2-$इनल प्राप्त होता है।
$CH_3CHO$ $\xrightarrow{dil.NaOH} CH_3-CH(OH)-CH_2-CHO$ $\xrightarrow{\Delta, -H_2O} CH_3-CH=CH-CHO$
$(iii)$ ब्यूट$-2-$इनल का टॉलेन अभिकर्मक का उपयोग करके ऑक्सीकरण करने पर ब्यूट$-2-$इनोइक अम्ल प्राप्त होता है।
$CH_3-CH=CH-CHO \xrightarrow{[Ag(NH_3)_2]^+OH^-} CH_3-CH=CH-COOH$
1045
Difficult
प्रोपेनल और ब्यूटेनल से बनने वाले चार संभावित एल्डोल संघनन उत्पादों के संरचनात्मक सूत्र और नाम लिखिए। प्रत्येक मामले में,इंगित करें कि कौन सा एल्डिहाइड न्यूक्लियोफाइल के रूप में और कौन सा इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है।

Solution

(N/A) प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ और ब्यूटेनल $(CH_3CH_2CH_2CHO)$ दोनों में $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं। इसलिए,वे स्वयं-एल्डोल और क्रॉस-एल्डोल संघनन के माध्यम से चार उत्पादों का मिश्रण देते हैं। उत्पाद इस प्रकार बनते हैं:
$1$. प्रोपेनल (इलेक्ट्रोफाइल) + प्रोपेनल (न्यूक्लियोफाइल)$CH_3CH_2CH=C(CH_3)CHO$ ($2$-मिथाइलपेंट$-2-$इनल)
$2$. ब्यूटेनल (इलेक्ट्रोफाइल) + ब्यूटेनल (न्यूक्लियोफाइल)$CH_3CH_2CH_2CH=C(C_2H_5)CHO$ ($2$-इथाइलहेक्स$-2-$इनल)
$3$. प्रोपेनल (इलेक्ट्रोफाइल) + ब्यूटेनल (न्यूक्लियोफाइल)$CH_3CH_2CH=C(C_2H_5)CHO$ ($2$-इथाइलपेंट$-2-$इनल)
$4$. ब्यूटेनल (इलेक्ट्रोफाइल) + प्रोपेनल (न्यूक्लियोफाइल)$CH_3CH_2CH_2CH=C(CH_3)CHO$ ($2$-मिथाइलहेक्स$-2-$इनल)
1046
DifficultMCQ
$C_9H_{10}O$ आण्विक सूत्र वाला एक कार्बनिक यौगिक $2,4-DNP$ व्युत्पन्न बनाता है,टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित करता है और कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है। तीव्र ऑक्सीकरण पर,यह $1,2-\text{बेंजीनडाइकार्बोक्सिलिक}$ अम्ल देता है। यौगिक की पहचान करें।
A
$2-\text{एथिलबेंज़ैल्डिहाइड}$
B
$3-\text{एथिलबेंज़ैल्डिहाइड}$
C
$4-\text{एथिलबेंज़ैल्डिहाइड}$
D
$2,3-\text{डाइमेथिलबेंज़ैल्डिहाइड}$

Solution

(A) $C_9H_{10}O$ आण्विक सूत्र वाला यौगिक $2,4-DNP$ व्युत्पन्न बनाता है और टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित करता है,जो पुष्टि करता है कि यह एक एल्डिहाइड है।
यह कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
तीव्र ऑक्सीकरण पर,यह $1,2-\text{बेंजीनडाइकार्बोक्सिलिक}$ अम्ल (थैलिक अम्ल) देता है। यह इंगित करता है कि मूल यौगिक एक ऑर्थो-प्रतिस्थापित बेंजीन व्युत्पन्न है जिसमें $-CHO$ समूह के सापेक्ष ऑर्थो स्थिति पर एक एथिल समूह है।
अतः,यौगिक $2-\text{एथिलबेंज़ैल्डिहाइड}$ है।
1047
Difficult
निम्नलिखित अभिक्रियाओं के लिए लुप्त प्रारंभिक पदार्थ, अभिकर्मक या उत्पादों को प्रदान करके प्रत्येक संश्लेषण को पूर्ण करें:
Question diagram

Solution

(N/A) $(i)$ एथिलबेन्जीन + $KMnO_4/KOH, \Delta \rightarrow$ बेन्जोइक अम्ल $(C_6H_5COOH)$
$(ii)$ थैलिक अम्ल + $SOCl_2, \Delta \rightarrow$ थैलोइल क्लोराइड $(C_6H_4(COCl)_2)$
$(iii)$ बेन्जेल्डिहाइड + सेमीकार्बेजाइड $(H_2NCONHNH_2)$ $\rightarrow$ बेन्जेल्डिहाइड सेमीकार्बेजोन $(C_6H_5CH=NNHCONH_2)$
$(iv)$ बेन्जीन + बेन्जोइल क्लोराइड $(C_6H_5COCl)$ + $AlCl_3 \rightarrow$ बेन्जोफिनोन $(C_6H_5COC_6H_5)$
$(v)$ $4$-ऑक्सोसाइक्लोहेक्सेनकार्बेल्डिहाइड + टॉलेन अभिकर्मक $[Ag(NH_3)_2]^+$ $\rightarrow$ $4$-ऑक्सोसाइक्लोहेक्सेनकार्बोक्सिलिक अम्ल
$(vi)$ $2$-फॉर्मिलबेन्जोइक अम्ल + $NaCN/HCl \rightarrow$ $2$-($1$-हाइड्रॉक्सी-$1$-सायनोमेथिल)बेन्जोइक अम्ल
$(vii)$ बेन्जेल्डिहाइड + प्रोपेनल + $dil. NaOH, \Delta \rightarrow$ $2$-मेथिल-$3$-फेनिलप्रोप-$2$-इनल (क्रॉस-एल्डोल उत्पाद)
$(viii)$ एथिल एसीटोएसीटेट + $(i) NaBH_4, (ii) H^+ \rightarrow$ एथिल $3$-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनोट $(CH_3CH(OH)CH_2COOC_2H_5)$
$(ix)$ साइक्लोहेक्सेनॉल + $CrO_3 \rightarrow$ साइक्लोहेक्सेनोन
$(x)$ मेथिलीनसाइक्लोहेक्सेन + $(i) B_2H_6, (ii) H_2O_2/OH^- \rightarrow$ साइक्लोहेक्सिलमेथेनॉल
$(xi)$ $1,1'$-बाइसाइक्लोहेक्सेलिडीन + $(i) O_3, (ii) Zn-H_2O \rightarrow$ $2$ साइक्लोहेक्सेनोन
1048
Difficult
एक कार्बनिक यौगिक में $69.77 \%$ कार्बन,$11.63 \%$ हाइड्रोजन और शेष ऑक्सीजन है। यौगिक का आणविक द्रव्यमान $86$ है। यह टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित नहीं करता है लेकिन सोडियम हाइड्रोजन सल्फाइट के साथ एक योगात्मक यौगिक बनाता है और सकारात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है। तीव्र ऑक्सीकरण पर,यह एथेनोइक एसिड और प्रोपेनोइक एसिड देता है। यौगिक की संभावित संरचना लिखिए।

Solution

(A) $1$. मूलानुपाती सूत्र की गणना:
$C:H:O = \frac{69.77}{12} : \frac{11.63}{1} : \frac{18.6}{16} = 5.81 : 11.63 : 1.16 = 5 : 10 : 1$.
मूलानुपाती सूत्र $C_5H_{10}O$ है।
$2$. आणविक सूत्र निर्धारित करें:
मूलानुपाती सूत्र द्रव्यमान $= 5(12) + 10(1) + 16 = 86$.
चूंकि आणविक द्रव्यमान $86$ है,इसलिए आणविक सूत्र $C_5H_{10}O$ है।
$3$. रासायनिक गुणों का विश्लेषण:
- टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित नहीं करता: एल्डिहाइड नहीं है।
- $NaHSO_3$ के साथ योगात्मक यौगिक बनाता है: कार्बोनिल समूह मौजूद है।
- सकारात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण: $CH_3CO-$ समूह मौजूद है।
- ऑक्सीकरण से एथेनोइक एसिड $(CH_3COOH)$ और प्रोपेनोइक एसिड $(CH_3CH_2COOH)$ प्राप्त होता है: कार्बोनिल समूह के निकटवर्ती $C-C$ बंधन पर विखंडन होता है।
$4$. निष्कर्ष:
यौगिक $Pentan-2-one$ $(CH_3COCH_2CH_2CH_3)$ है।
1049
MediumMCQ
$(i)$ $HCHO$,$(ii)$ $CH_3CHO$ और $(iii)$ $CH_3COCH_3$ की $CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया कराकर जल-अपघटन करने पर कौन से उत्पाद प्राप्त होते हैं?
A
$(i)$ प्राथमिक अल्कोहल,$(ii)$ द्वितीयक अल्कोहल,$(iii)$ तृतीयक अल्कोहल
B
$(i)$ द्वितीयक अल्कोहल,$(ii)$ प्राथमिक अल्कोहल,$(iii)$ तृतीयक अल्कोहल
C
$(i)$ तृतीयक अल्कोहल,$(ii)$ द्वितीयक अल्कोहल,$(iii)$ प्राथमिक अल्कोहल
D
$(i)$ प्राथमिक अल्कोहल,$(ii)$ तृतीयक अल्कोहल,$(iii)$ द्वितीयक अल्कोहल

Solution

(A) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgBr)$ की कार्बोनिल यौगिकों के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन से अल्कोहल प्राप्त होते हैं:
$1$. $HCHO + CH_3MgBr$ $\rightarrow CH_3CH_2OMgBr$ $\xrightarrow{H_2O/H^+} CH_3CH_2OH$ (प्राथमिक अल्कोहल)।
$2$. $CH_3CHO + CH_3MgBr$ $\rightarrow CH_3CH(CH_3)OMgBr$ $\xrightarrow{H_2O/H^+} CH_3CH(OH)CH_3$ (द्वितीयक अल्कोहल)।
$3$. $CH_3COCH_3 + CH_3MgBr$ $\rightarrow (CH_3)_3COMgBr$ $\xrightarrow{H_2O/H^+} (CH_3)_3COH$ (तृतीयक अल्कोहल)।

8-1.Aldehydes and Ketones — Properties · Frequently Asked Questions

1Are these 8-1.Aldehydes and Ketones questions useful for JEE and NEET?

Yes. All questions in this section are mapped to JEE Main and NEET exam patterns. Previous year questions from JEE Main, NEET, GUJCET and state-level exams are included with full solutions.

2Can I switch to Hindi or Gujarati for these questions?

Yes. Use the language tabs in the hero section or the sidebar to view the same questions and solutions in English, Hindi or Gujarati.

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