Properties Questions in Hindi

(B) $1$. प्रारंभिक पदार्थ $2,6-\text{dimethylcyclohexane-1,4-dione}$ है।
$2$. $H^+$ की उपस्थिति में $\text{ethane-1,2-diol}$ के साथ अभिक्रिया एक संरक्षण अभिक्रिया है। अधिक सक्रिय कीटोन (कम त्रिविम बाधा वाला) चक्रीय एसिटल के रूप में संरक्षित हो जाता है। $2,6-\text{dimethylcyclohexane-1,4-dione}$ में,$C_4$ कीटोन $C_1$ कीटोन की तुलना में कम बाधित है। अतः,$A$,$2,6-\text{dimethyl-4,4-(ethylenedioxy)cyclohexan-1-one}$ है।
$3$. $LiAlH_4$ के साथ उपचार $C_1$ पर शेष कीटोन को द्वितीयक अल्कोहल में अपचयित कर देता है।
$4$. बाद में अम्लीय जलअपघटन $(H_3O^+)$ $C_4$ पर एसिटल सुरक्षा समूह को हटा देता है,जिससे कीटोन पुनर्जीवित हो जाता है।
$5$. अंतिम उत्पाद $B$,$4-\text{hydroxy-2,6-dimethylcyclohexan-1-one}$ है।

(A) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3-CO-$ या $CH_3-CH(OH)-$ समूह होता है।
एथिल एसीटोएसीटेट $(CH_3-CO-CH_2-COOC_2H_5)$ में दो कार्बोनिल समूहों के बीच एक सक्रिय मेथिलीन समूह होता है।
मेथिलीन समूह के प्रोटॉन टर्मिनल मिथाइल समूह की तुलना में अधिक अम्लीय होते हैं।
इसलिए,क्षारीय परिस्थितियों में,अभिक्रिया मिथाइल समूह के बजाय मेथिलीन स्थान पर होती है,जिससे आयोडोफॉर्म $(CHI_3)$ का निर्माण नहीं हो पाता है।

(C) फिनोल की $CHCl_3$ और $NaOH$ के साथ राइमर-टीमैन अभिक्रिया से सैलिसिलल्डिहाइड ($X = 2$-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ल्डिहाइड) प्राप्त होता है।
जब सैलिसिलल्डिहाइड को सांद्र $NaOH$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह कैनिज़ारो अभिक्रिया से गुज़रता है। चूंकि सैलिसिलल्डिहाइड एक एरोमैटिक एल्डिहाइड है जिसमें $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं होते हैं,इसलिए यह स्व-ऑक्सीकरण और अपचयन से गुज़रता है।
एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ का अपचयन होकर प्राथमिक अल्कोहल $(-CH_2OH)$ बनता है और ऑक्सीकरण होकर कार्बोक्सिलेट समूह $(-COO^-)$ बनता है।
इसके बाद $H^+$ के साथ अम्लीकरण करने पर,कार्बोक्सिलेट समूह कार्बोक्सिलिक एसिड $(-COOH)$ में परिवर्तित हो जाता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $Z$,$2$-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़िल अल्कोहल और $2$-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ोइक एसिड (सैलिसिलिक एसिड) का मिश्रण है।

(A) न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक अभिक्रियाओं के प्रति अभिक्रियाशीलता त्रिविम (steric) और इलेक्ट्रॉनिक कारकों पर निर्भर करती है।
कार्बोनिल कार्बन से जुड़े एल्काइल समूहों की संख्या और आकार बढ़ने पर,$+I$ प्रभाव (जो कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को कम करता है) और बढ़ते त्रिविम बाधा के कारण अभिक्रियाशीलता कम हो जाती है।
$HCHO$ में कोई एल्काइल समूह नहीं है,$CH_3CHO$ में एक मिथाइल समूह है,$CH_3COCH_3$ में दो मिथाइल समूह हैं,और $CH_3CH_2COCH_2CH_3$ में दो बड़े एथिल समूह हैं।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही घटता क्रम: $I > II > III > IV$ है।

(A) प्रारंभिक पदार्थ $\alpha$-स्थान पर मिथाइल समूह वाला $\gamma$-लैक्टोन ($5$-सदस्यीय चक्रीय एस्टर) है।
जब इसे अतिरिक्त $PhMgBr$ (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) के साथ उपचारित किया जाता है,तो निम्नलिखित चरण होते हैं:
$1$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एस्टर के कार्बोनिल कार्बन पर हमला करता है,जिससे वलय खुल जाता है और एक कीटोन मध्यवर्ती बनता है।
$2$. चूंकि $PhMgBr$ अधिक मात्रा में है,यह नवगठित कीटोन पर फिर से हमला करके एक तृतीयक अल्कोहल बनाता है।
$3$. अम्लीय वर्कअप $(H_3O^+)$ पर,एल्कोक्साइड प्रोटोनेट होकर अंतिम डायोल उत्पाद बनाता है।
लैक्टोन के वलय-खुलने से एक श्रृंखला बनती है जिसमें मूल कार्बोनिल कार्बन दो फिनाइल समूहों के साथ एक तृतीयक अल्कोहल बन जाता है,और एस्टर का मूल ऑक्सीजन श्रृंखला के दूसरे छोर पर एक द्वितीयक अल्कोहल बनाता है।
अतः,उत्पाद एक $1,4$-डायोल है: $Ph_2C(OH)-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3$.

(C) $Hg^{+2}/dil. H_2SO_4$ के साथ प्रोपाइन की अभिक्रिया (ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन) एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ देती है,जो $(P)$ है।
प्रोपाइन का हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ देता है,जो $(Q)$ है।
एसीटोन $(P)$ एक मिथाइल कीटोन है और $NaOI$ के साथ धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है ($CHI_3$ का पीला अवक्षेप बनाता है)।
प्रोपेनल $(Q)$ एक एल्डिहाइड है और इसमें $CH_3CO-$ समूह नहीं होता है,इसलिए यह ऋणात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है।
$P$ और $Q$ दोनों कार्बोनिल यौगिक हैं और $2,4-DNP$ और $NaHSO_3$ के साथ अभिक्रिया करेंगे,इसलिए उन्हें इन अभिकर्मकों द्वारा विभेदित नहीं किया जा सकता है।
अतः,उन्हें $NaOI$ द्वारा विभेदित किया जा सकता है।

(A) $\beta$-कीटो अम्ल गर्म करने पर डिकार्बोक्सिलेशन के माध्यम से कीटोन देते हैं।
$CH_3-CO-CH_2-COOH \xrightarrow{\Delta} CH_3-CO-CH_3 + CO_2$
यहाँ,उत्पाद $X$ एसीटोन $(CH_3-CO-CH_3)$ है।
एसीटोन एक क्षार $(OH^-)$ की उपस्थिति में $HCN$ के साथ अभिक्रिया करके एसीटोन सायनोहाइड्रिन $(Y)$ बनाता है।
$CH_3-CO-CH_3 + HCN \xrightarrow{OH^-} CH_3-C(OH)(CN)-CH_3$
एसीटोन सायनोहाइड्रिन की संरचना विकल्प $A$ में दर्शाई गई है।

(C) एस्टर न्यूक्लियोफिलिक एसाइल प्रतिस्थापन के माध्यम से हाइड्रैज़िन $(H_2N-NH_2)$ के साथ प्रतिक्रिया करके एसिड हाइड्रैज़ाइड बनाते हैं।
कीटोन न्यूक्लियोफिलिक योग-उन्मूलन के माध्यम से हाइड्रैज़िन के साथ प्रतिक्रिया करके हाइड्रैज़ोन बनाते हैं।
$CH_3-CO-OC_2H_5 + H_2N-NH_2 \rightarrow CH_3-CO-NH-NH_2 (X) + C_2H_5OH$
$CH_3-CO-C_2H_5 + H_2N-NH_2 \rightarrow CH_3-C(=N-NH_2)-C_2H_5 (Y) + H_2O$

(C) दी गई अभिक्रिया में जिंक अमलगम $(Zn-Hg)$ और सांद्र हाइड्रोक्लोरिक अम्ल $(HCl)$ का उपयोग करके कीटोन $(pentan-3-one)$ का एल्केन $(pentane)$ में अपचयन होता है।
यह विशिष्ट रासायनिक अभिक्रिया,जिसमें कार्बोनिल समूहों $(C=O)$ का मेथिलीन समूहों $(CH_2)$ में अपचयन होता है,क्लेमेंसन अपचयन कहलाती है।

(D) $CH_3-CN$,$CH_3MgBr$ के साथ अभिक्रिया करता है और उसके बाद जल-अपघटन द्वारा एसीटोन $(X = CH_3-C(=O)-CH_3)$ देता है।
एसीटोन फिर $2,4-DNP$ (ब्रेडी अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया करके न्यूक्लियोफिलिक एडिशन-एलिमिनेशन मैकेनिज्म के माध्यम से एक लाल-नारंगी अवक्षेप $(Y)$ बनाता है।
चूंकि सभी कथन $A$,$B$,और $C$ सही हैं,इसलिए गलत कथन 'कोई नहीं' है।

(D) दी गई अभिक्रिया में कीटोन समूह $(>C=O)$ और एसिटिल समूह $(-COCH_3)$ दोनों का क्रमशः मेथिलीन $(-CH_2-)$ और एथिल $(-C_2H_5)$ समूह में अपचयन (reduction) होता है।
$1$. $NH_2-NH_2/KOH$ वुल्फ-किश्नर अपचयन के लिए अभिकर्मक है।
$2$. $Zn-Hg/HCl$ क्लीमेन्सन अपचयन के लिए अभिकर्मक है।
$3$. $Red \ P + HI$ एक शक्तिशाली अपचायक है जो कार्बोनिल समूहों को एल्केन में अपचयित करता है।
ये सभी अभिकर्मक कार्बोनिल यौगिकों को उनके संबंधित एल्केन में अपचयित करने में सक्षम हैं।

(C) $2,4$-डाइनिट्रोफेनिलहाइड्राज़ीन $(D.N.P.)$ परीक्षण का उपयोग कार्बोनिल यौगिकों (एल्डिहाइड और कीटोन) की पहचान के लिए किया जाता है।
$D.N.P.$ कार्बोनिल समूह $(>C=O)$ के साथ अभिक्रिया करके पीले,नारंगी या लाल रंग का अवक्षेप बनाता है।
$CH_3-CHO$ (एसीटैल्डिहाइड) एक एल्डिहाइड है,इसलिए यह परीक्षण देता है।
$CH_3-CO-CH_3$ (एसीटोन) एक कीटोन है,इसलिए यह परीक्षण देता है।
$C_6H_5-CHO$ (बेंज़ैल्डिहाइड) एक एल्डिहाइड है,इसलिए यह परीक्षण देता है।
$CH_3-O-CH_3$ (डाइमिथाइल ईथर) एक ईथर है,कार्बोनिल यौगिक नहीं,इसलिए यह $D.N.P.$ परीक्षण नहीं देगा।

(D) क्षार (तनु $NaOH$) और ऊष्मा $(\Delta)$ की उपस्थिति में साइक्लोहेक्सानोन के दो अणुओं के बीच की अभिक्रिया एक एल्डोल संघनन अभिक्रिया है।
$1$. सबसे पहले,क्षार साइक्लोहेक्सानोन के एक अणु से $\alpha$-हाइड्रोजन को हटाकर एक एनोलेट आयन बनाता है।
$2$. एनोलेट आयन दूसरे साइक्लोहेक्सानोन अणु के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है और एक $\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन (एल्डोल) बनाता है।
$3$. गर्म करने पर $(\Delta)$,$\beta$-हाइड्रॉक्सी कीटोन निर्जलीकरण $(\text{loss of } H_2O)$ से गुजरता है और अंतिम उत्पाद $[X]$ के रूप में एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त कीटोन बनाता है।

(C) $1$. $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन और $n$-प्रोपिल क्लोराइड के बीच की अभिक्रिया फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है।
$2$. प्राथमिक कार्बोनियम आयन $(CH_3CH_2CH_2^+)$ के अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोनियम आयन $(CH_3CH^+CH_3)$ में पुनर्विन्यास के कारण,मुख्य उत्पाद $X$ आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमीन) है।
$3$. $KMnO_4$ के साथ एल्काइलबेंजीन का ऑक्सीकरण एल्काइल साइड चेन को कार्बोक्सिलिक एसिड समूह में ऑक्सीकृत कर देता है,बशर्ते कि उसमें कम से कम एक बेंजिलिक हाइड्रोजन परमाणु हो।
$4$. आइसोप्रोपिलबेंजीन में,बेंजिलिक कार्बन के पास एक हाइड्रोजन परमाणु होता है,इसलिए यह बेंजोइक एसिड समूह में ऑक्सीकृत हो जाता है।
$5$. अतः,अंतिम उत्पाद $Y$ बेंजोइक अम्ल $(C_6H_5COOH)$ है।

(D) एल्डोल संघनन उन एल्डिहाइड और कीटोन द्वारा प्रदर्शित किया जाता है जिनमें कम से कम एक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होता है।
$1$. एसीटोन $(CH_3COCH_3)$: इसमें $\alpha$-कार्बन से जुड़े छह $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
$2$. एसीटोफिनोन $(PhCOCH_3)$: इसमें $\alpha$-कार्बन (मिथाइल समूह) से जुड़े तीन $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
$3$. एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$: इसमें $\alpha$-कार्बन से जुड़े तीन $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
चूंकि दिए गए सभी यौगिकों में कम से कम एक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु मौजूद है,इसलिए वे सभी एल्डोल संघनन अभिक्रिया दे सकते हैं।

(D) अम्ल उत्प्रेरक $(H^+)$ की उपस्थिति में कार्बोनिल यौगिक (साइक्लोपेंटेनोन) की हाइड्राज़ीन $(H_2N-NH_2)$ के साथ अभिक्रिया,न्यूक्लियोफिलिक योग और उसके बाद पानी के अणु के विलोपन का एक उत्कृष्ट उदाहरण है।
$1$. हाइड्राज़ीन का न्यूक्लियोफिलिक नाइट्रोजन परमाणु कीटोन के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है।
$2$. इसके बाद प्रोटॉन स्थानांतरण होता है और हाइड्राज़ोन बनाने के लिए पानी के अणु $(H_2O)$ का विलोपन होता है।
$3$. इसलिए,पूरी क्रियाविधि को न्यूक्लियोफिलिक योग-विलोपन अभिक्रिया के रूप में वर्गीकृत किया जाता है।

(C) इस अभिक्रिया में जिंक अमलगम $(Zn-Hg)$ और सांद्र हाइड्रोक्लोरिक एसिड $(HCl)$ का उपयोग करके कीटोन (जैसे,ब्यूटेनोन) का एल्केन (जैसे,ब्यूटेन) में अपचयन किया जाता है।
यह विशिष्ट रासायनिक अभिक्रिया,जो कार्बोनिल समूहों $(C=O)$ को मेथिलीन समूहों $(CH_2)$ में अपचयित करती है,क्लीमेंसन अपचयन कहलाती है।

(C) . $C_6H_6 + CO + HCl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CHO$ गैटरमैन-कोच अभिक्रिया है $(A-a)$।
$B$. $C_6H_5CH_3 \xrightarrow{CrO_2Cl_2} C_6H_5CHO$ इटार्ड अभिक्रिया है $(B-b)$।
$C$. $C_6H_5CH_2Br + CH_3Br \xrightarrow{Na/ether} C_6H_5CH_2CH_3$ वुर्ट्ज़-फिटिंग अभिक्रिया है $(C-c)$।
$D$. $C_6H_6 + (CH_3)_2C = CH_2 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5C(CH_3)_3$ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है $(D-d)$।
अतः,सही मिलान $A-a, B-b, C-c, D-d$ है।

(C) कार्बोनिल यौगिक जैसे एल्डिहाइड और कीटोन $2,4-DNP$ $(2,4-Dinitrophenylhydrazine)$ के साथ अभिक्रिया करके $2,4-dinitrophenylhydrazones$ के नारंगी,पीले या लाल अवक्षेप बनाते हैं।
दिए गए विकल्पों में से,$CH_3-CH_2-CHO$ (प्रोपेनल) एक एल्डिहाइड है और यह अभिक्रिया करके नारंगी अवक्षेप देगा।

(B) यह अभिक्रिया एक अंतःआणविक एल्डोल संघनन है।
हेक्सेनडायल $(OHC-(CH_2)_4-CHO)$ में छह कार्बन परमाणु होते हैं।
क्षार $(OH^{-})$ और ऊष्मा $(\Delta)$ की उपस्थिति में,यह चक्रीकरण से गुजरता है।
एक एल्डिहाइड समूह का $\alpha$-कार्बन दूसरे एल्डिहाइड समूह के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है जिससे एक स्थिर $5-$सदस्यीय वलय बनता है।
बाद में निर्जलीकरण के परिणामस्वरूप एक $\alpha,\beta$-असंतृप्त एल्डिहाइड बनता है,जो साइक्लोपेंट$-1-$ईनकार्बाल्डिहाइड है।

(A) एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ एक एल्डिहाइड है,जबकि एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ एक कीटोन है।
$1$. टोलेंस अभिकर्मक $([Ag(NH_3)_2]^+)$ एल्डिहाइड के साथ अभिक्रिया करके सिल्वर मिरर बनाता है लेकिन कीटोन के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
$2$. इसलिए,टोलेंस परीक्षण द्वारा उन्हें अलग किया जा सकता है।
$3$. ध्यान दें: दोनों यौगिक आयोडोफॉर्म परीक्षण देते हैं,इसलिए इसका उपयोग उन्हें अलग करने के लिए नहीं किया जा सकता है।

(B) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgBr)$ की एल्डिहाइड $(R'CHO)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+)$ करने पर द्वितीयक अल्कोहल प्राप्त होता है।
दी गई अभिक्रिया में,प्रारंभिक पदार्थ प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ है और उत्पाद पेंटेन$-3-$ऑल $(CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3)$ है।
उत्पाद का कार्बन ढांचा यह दर्शाता है कि प्रोपेनल के कार्बोनिल कार्बन पर एक एथिल समूह $(CH_3CH_2-)$ जोड़ा गया है।
इसलिए,उपयोग किया गया ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक एथिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड $(CH_3CH_2MgBr)$ होना चाहिए,जिसका अर्थ है कि $R$ एथिल समूह,$CH_3CH_2-$ है।
अतः,सही विकल्प $(B)$ है।

(C) $PhCHO$ (बेंज़ल्डिहाइड) और $HCHO$ (फॉर्मल्डिहाइड) के बीच क्रॉस-कैनिज़ारो अभिक्रिया में,अधिक सक्रिय एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण होता है,जबकि कम सक्रिय एल्डिहाइड का अपचयन होता है।
फॉर्मल्डिहाइड $(HCHO)$ न्यूक्लियोफिलिक हमले के प्रति बेंज़ल्डिहाइड $(PhCHO)$ की तुलना में अधिक सक्रिय है।
इसलिए,$HCHO$ का ऑक्सीकरण होकर फॉर्मेट $(HCOO^-)$ बनता है और $PhCHO$ का अपचयन होकर बेंज़िल अल्कोहल $(PhCH_2OH)$ बनता है।
अतः,इस अभिक्रिया में $HCHO$ का ऑक्सीकरण और $PhCHO$ का अपचयन शामिल है।

(A) कार्बोनिल यौगिकों की न्यूक्लियोफिलिक योग अभिक्रिया के प्रति अभिक्रियाशीलता कार्बोनिल कार्बन पर धनात्मक आवेश के परिमाण पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(-NO_2)$ कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी को बढ़ाते हैं,जिससे अभिक्रियाशीलता बढ़ती है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(-CH_3)$ इलेक्ट्रोफिलिसिटी को कम करते हैं,जिससे अभिक्रियाशीलता घटती है।
त्रिविम बाधा (steric hindrance) भी एक भूमिका निभाती है; कीटोन $(iv)$ त्रिविम और इलेक्ट्रॉनिक कारकों के कारण एल्डिहाइड की तुलना में कम अभिक्रियाशील होते हैं।
यौगिकों की तुलना:
(iii) $p$-नाइट्रो बेंजल्डिहाइड: $-NO_2$ एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो इसे सबसे अधिक अभिक्रियाशील बनाता है।
$(i)$ बेंजल्डिहाइड: कोई प्रतिस्थापी नहीं है।
(ii) $p$-मिथाइल बेंजल्डिहाइड: $-CH_3$ एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो इसे बेंजल्डिहाइड की तुलना में कम अभिक्रियाशील बनाता है।
(iv) एसीटोफिनोन: यह एक कीटोन है,जो मिथाइल समूह के $+I$ प्रभाव और त्रिविम बाधा के कारण एल्डिहाइड से कम अभिक्रियाशील है।
सही क्रम है: $(iii) > (i) > (ii) > (iv)$।

(A) यह अभिक्रिया बेंजल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ और प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$ के बीच क्रॉस-एल्डोल संघनन है।
बेंजल्डिहाइड में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं होता है,इसलिए यह एनोलेट आयन नहीं बना सकता है।
प्रोपेनल में $\alpha$-हाइड्रोजन होते हैं और यह एनोलेट आयन $(CH_3-CH^--CHO)$ बना सकता है।
संभावित उत्पादों में शामिल हैं:
$1$. प्रोपेनल का स्व-एल्डोल: $CH_3CH_2CH(OH)CH(CH_3)CHO$,जो निर्जलीकरण के बाद $CH_3CH_2CH=C(CH_3)CHO$ बनाता है।
$2$. क्रॉस-एल्डोल (बेंजल्डिहाइड इलेक्ट्रोफाइल के रूप में और प्रोपेनल न्यूक्लियोफाइल के रूप में): $C_6H_5CH(OH)CH(CH_3)CHO$,जो निर्जलीकरण के बाद $C_6H_5CH=C(CH_3)CHO$ बनाता है।
$3$. उत्पाद $C_6H_5CH=CH-CH_2-CHO$ के लिए प्रोपेनल के टर्मिनल मिथाइल समूह से एनोलेट का निर्माण आवश्यक होगा,जो इस अभिक्रिया के लिए संभव नहीं है।
अतः,$C_6H_5CH=CH-CH_2-CHO$ बनने की अपेक्षा नहीं है।

(A) प्रकाशिक समावयवता प्रदर्शित करने के लिए,अणु में कम से कम एक कायरल केंद्र होना चाहिए।
$A$. $3$-क्लोरोब्यूटेन-$2$-ओन: $CH_3-CHCl-CO-CH_3$. इसमें $3$रे कार्बन पर कायरल केंद्र है। इसमें कार्बोनिल समूह $(C=O)$ और $C-Cl$ बंध दोनों की उपस्थिति के कारण इसका द्विध्रुव आघूर्ण सबसे अधिक है।
$B$. ब्यूटेन-$2$-ऑल: $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$. इसमें कायरल केंद्र है,लेकिन द्विध्रुव आघूर्ण कम है।
$C$. $2$-मिथाइलब्यूटेनोइक अम्ल: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-COOH$. इसमें कायरल केंद्र है,लेकिन द्विध्रुव आघूर्ण कम है।
$D$. $2$-क्लोरोपेंटेन: $CH_3-CH_2-CH_2-CHCl-CH_3$. इसमें कायरल केंद्र है,लेकिन कार्बोनिल समूह की अनुपस्थिति के कारण द्विध्रुव आघूर्ण कम है।
अतः,$3$-क्लोरोब्यूटेन-$2$-ओन का द्विध्रुव आघूर्ण अधिकतम है और यह प्रकाशिक समावयवता प्रदर्शित करता है।

(D) $C_6H_5-CHO$ (बेंज़ल्डिहाइड) में $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं होता है,इसलिए यह कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
यह एक एरोमैटिक एल्डिहाइड है,इसलिए यह फेहलिंग विलयन परीक्षण नहीं देता है।
इसमें $CH_3-CO-$ समूह नहीं होता है,इसलिए यह हेलोफॉर्म अभिक्रिया नहीं देता है।

(D) प्रारंभिक पदार्थ $2\text{-methylbut-2-ene}$ $(CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3)$ है।
इस एल्कीन का ओजोनोलिसिस $X$ ($CH_3CHO$,एसीटैल्डिहाइड) और $Y$ ($CH_3COCH_3$,एसीटोन) देता है।
$X$ $(CH_3CHO)$ का $LiAlH_4$ के साथ अपचयन करने पर $P$ ($CH_3CH_2OH$,इथेनॉल,एक प्राथमिक अल्कोहल) प्राप्त होता है।
$Y$ $(CH_3COCH_3)$ का $LiAlH_4$ के साथ अपचयन करने पर $Q$ ($CH_3CH(OH)CH_3$,प्रोपेन$-2-$ऑल,एक द्वितीयक अल्कोहल) प्राप्त होता है।
विकल्पों का मूल्यांकन:
$(A)$ $CH_3CHO$ और $CH_3COCH_3$ दोनों में $CH_3CO-$ समूह होता है,इसलिए दोनों धनात्मक आयोडोफॉर्म परीक्षण देते हैं। (सही)
$(B)$ $P$ एक प्राथमिक अल्कोहल है और $Q$ एक द्वितीयक अल्कोहल है। उन्हें विक्टर मेयर परीक्षण द्वारा अलग किया जा सकता है। (सही)
$(C)$ $P$ $(C_2H_6O)$ और $Q$ $(C_3H_8O)$ के बीच $-CH_2-$ समूह का अंतर है,इसलिए वे समजात हैं। (सही)
$(D)$ $X$ $(CH_3CHO)$ में $\alpha$-हाइड्रोजन होता है,इसलिए यह कैनिज़ारो अभिक्रिया नहीं देता है। यह कथन गलत है।

(C) बेंज़ल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ और एसिटाल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ के बीच एक क्षार $(Ca(OH)_2)$ की उपस्थिति में और गर्म करने पर होने वाली अभिक्रिया क्लेज़ेन-श्मिट संघनन (क्रॉस-एल्डोल संघनन का एक प्रकार) है।
बेंज़ल्डिहाइड में $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं होते हैं,इसलिए एनोलेट आयन एसिटाल्डिहाइड से बनता है।
एनोलेट आयन बेंज़ल्डिहाइड के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है और एल्डोल मध्यवर्ती बनाता है,जो गर्म करने पर निर्जलीकरण के माध्यम से $\alpha,\beta$-असंतृप्त एल्डिहाइड,सिनामाल्डिहाइड $(C_6H_5-CH=CH-CHO)$ देता है।

(C) न्यूक्लियोफिलिक योग अभिक्रियाशीलता कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रोफिलिसिटी और त्रिविम बाधा (steric hindrance) पर निर्भर करती है।
$1.$ एल्डिहाइड आमतौर पर कीटोन की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील होते हैं क्योंकि उनमें कम त्रिविम बाधा और कम इलेक्ट्रॉन-दाता समूह होते हैं।
$2.$ इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह (जैसे $Cl$) $-I$ प्रभाव के माध्यम से कार्बोनिल कार्बन पर धनात्मक आवेश को बढ़ाते हैं,जिससे अभिक्रियाशीलता बढ़ जाती है।
दिए गए यौगिकों की तुलना:
- $(II)$ $ClCH_2CHO$ एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह वाला एल्डिहाइड है,जो इसे सबसे अधिक अभिक्रियाशील बनाता है।
- $(III)$ $HCHO$ न्यूनतम त्रिविम बाधा वाला सबसे सरल एल्डिहाइड है।
- $(I)$ $CH_3COCH_2Cl$ एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह वाला कीटोन है।
- $(IV)$ $CH_3COCH_3$ दो इलेक्ट्रॉन-दाता मिथाइल समूहों वाला एक सरल कीटोन है।
इसलिए,घटती अभिक्रियाशीलता का क्रम है: $II > III > I > IV$.

(C) कैनिज़ारो अभिक्रिया उन एल्डिहाइडों की विशेषता है जिनमें $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणुओं का अभाव होता है।
$A$ (बेंज़ल्डिहाइड) में $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है और यह कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
$B$ (ट्राइमिथाइलएसीटल्डिहाइड) में $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है और यह कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
$D$ (फॉर्मल्डिहाइड) में $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है और यह कैनिज़ारो अभिक्रिया देता है।
$C$ ($CCl_3CHO$,क्लोरल) में $\alpha$-हाइड्रोजन नहीं है,लेकिन यह विशिष्ट कैनिज़ारो असमानुपातन अभिक्रिया नहीं देता है। इसके बजाय,सांद्र क्षार की उपस्थिति में,यह क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ और फॉर्मेट लवण $(HCOO^-)$ बनाने के लिए हेलोफॉर्म-प्रकार की विदलन अभिक्रिया से गुजरता है।

(C) हैलोफॉर्म अभिक्रिया उन यौगिकों द्वारा दी जाती है जिनमें मिथाइल कीटोन समूह $(CH_3-CO-)$ या मिथाइल कार्बिनोल समूह $(CH_3-CH(OH)-)$ होता है।
दिए गए विकल्पों में,एसीटोन $(CH_3-CO-CH_3)$ में $CH_3-CO-$ समूह मौजूद है।
इसलिए,यह सकारात्मक हैलोफॉर्म परीक्षण देता है।

(A) प्रत्येक विकल्प का विश्लेषण करते हैं:
$1$. बेंजीन और बेंजालडिहाइड: फेहलिंग विलयन का उपयोग एलिफैटिक एल्डिहाइड को कीटोन से अलग करने के लिए किया जाता है। बेंजालडिहाइड एक एरोमैटिक एल्डिहाइड है और फेहलिंग परीक्षण नहीं देता है। बेंजीन एक निष्क्रिय हाइड्रोकार्बन है। यह मिलान गलत है।
$2$. $CH_3OH$ और $C_2H_5OH$: $C_2H_5OH$,$NaOH/I_2$ के साथ आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है,जबकि $CH_3OH$ नहीं देता है। यह सही मिलान है।

(C) अम्ल उत्प्रेरक $(H^+)$ की उपस्थिति में कीटोन (साइक्लोहेक्सानोन) और अल्कोहल (साइक्लोहेक्सानोल) के बीच की अभिक्रिया एसिटल के निर्माण की ओर ले जाती है। चूंकि अल्कोहल अधिक मात्रा में है,इसलिए अभिक्रिया कीटाल (एसिटल का एक प्रकार) बनाने के लिए आगे बढ़ती है। कीटोन कार्बोनिल ऑक्सीजन प्रोटोनेटेड हो जाता है,जिसके बाद साइक्लोहेक्सानोल के पहले अणु का न्यूक्लियोफिलिक हमला एक हेमीएसिटल मध्यवर्ती बनाता है। इसके बाद साइक्लोहेक्सानोल का दूसरा अणु मध्यवर्ती पर हमला करता है,जिससे पानी का अणु बाहर निकल जाता है और अंतिम कीटाल उत्पाद,$1,1$-डाइसाइक्लोहेक्सिलॉक्सीसाइक्लोहेक्सेन बनता है।

(C) एक कीटोन (साइक्लोहेक्सानोन) की प्राथमिक एमाइन $(CH_3NH_2)$ के साथ एक हल्के अम्लीय उत्प्रेरक $(pH \ 4.5)$ की उपस्थिति में अभिक्रिया एक न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक-विलोपन अभिक्रिया है।
सबसे पहले,एमाइन का न्यूक्लियोफिलिक नाइट्रोजन कीटोन के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बोनिल कार्बन पर हमला करके एक हेमियामिनल मध्यवर्ती ($1$-(मिथाइलएमीनो)साइक्लोहेक्सेन$-1-$ऑल) बनाता है।
अम्लीय परिस्थितियों में,यह मध्यवर्ती पानी के एक अणु को खोकर (निर्जलीकरण) एक इमाइन ($N$-साइक्लोहेक्सिलिडीनमेथेनेमाइन) बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_{10}O + CH_3NH_2 \xrightarrow{pH \ 4.5} C_6H_{10}=NCH_3 + H_2O$.
अतः,अंतिम उत्पाद $N$-साइक्लोहेक्सिलिडीनमेथेनेमाइन है।

(D) का मान $C_2H_5OH$ (एथेनॉल) है,जो एक प्राथमिक अल्कोहल है।
जब $C_2H_5OH$ की अभिक्रिया $PCC$ के साथ होती है,तो यह ऑक्सीकृत होकर $CH_3-CHO$ (एसीटैल्डिहाइड) बनाता है,जो यौगिक $B$ है।
$CH_3-CHO$ में एक मिथाइल कीटोन/एल्डिहाइड समूह $(CH_3-CO-)$ होता है,जो $I_2$ और $NaOH$ के साथ आयोडोफॉर्म अभिक्रिया करके $CHI_3$ (ट्राई-आयोडोमीथेन) बनाता है।
अभिक्रिया: $CH_3-CH_2-OH$ $\xrightarrow{PCC} CH_3-CHO$ $\xrightarrow{I_2/NaOH} CHI_3 + HCOONa$.

(D) फेहलिंग विलयन क्यूप्रिक आयनों का टार्टरिक एसिड संकुल है।
जब एसीटैल्डिहाइड को फेहलिंग विलयन के साथ गर्म किया जाता है,तो यह एसीटेट आयन में ऑक्सीकृत हो जाता है,जबकि क्यूप्रिक आयन $(Cu^{2+})$ अपचयित होकर क्यूप्रस ऑक्साइड $(Cu_2O)$ बनाते हैं।
रासायनिक अभिक्रिया:
$CH_3CHO + 2Cu^{2+} + 5OH^{-} \xrightarrow{\Delta} CH_3COO^{-} + Cu_2O \downarrow + 3H_2O$
प्राप्त लाल अवक्षेप $Cu_2O$ (क्यूप्रस ऑक्साइड) है।

(A) कार्बोनिल यौगिकों में $HCN$ का योग एक नाभिकरागी (nucleophilic) योग अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,साइनाइड आयन $(CN^-)$ नाभिकरागी के रूप में कार्य करता है।
चूंकि $HCN$ एक दुर्बल अम्ल है,यह $CN^-$ आयन प्रदान करने के लिए पर्याप्त रूप से वियोजित नहीं होता है।
क्षार (जैसे $OH^-$) मिलाने से $HCN$ का विप्रोटोनीकरण (deprotonation) होता है,जिससे $CN^-$ आयनों की सांद्रता बढ़ जाती है $(HCN + OH^- \rightarrow CN^- + H_2O)$।
अतः,क्षार की उपस्थिति नाभिकरागी की सांद्रता बढ़ाकर अभिक्रिया की दर को बढ़ा देती है।

(B) नाभिकरागी योग अभिक्रियाशीलता कार्बोनिल कार्बन की इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रकृति पर निर्भर करती है।
$1$. कीटोन,एल्डिहाइड की तुलना में कम अभिक्रियाशील होते हैं,जिसका कारण त्रिविम बाधा (steric hindrance) और एल्किल समूह का इलेक्ट्रॉन-दाता प्रभाव है। अतः,एसीटोफिनोन $(S)$ सबसे कम अभिक्रियाशील है।
$2$. एल्डिहाइड में,इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (जैसे $p-$टोलुऐल्डिहाइड में $-CH_3$) अभिक्रियाशीलता को कम करते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षी समूह (जैसे $p-$नाइट्रोबेंजैल्डिहाइड में $-NO_2$) अभिक्रियाशीलता को बढ़ाते हैं।
$3$. एल्डिहाइड की तुलना: $p-$टोलुऐल्डिहाइड $(Q)$ < बेंजैल्डिहाइड $(P)$ < $p-$नाइट्रोबेंजैल्डिहाइड $(R)$।
अतः,अभिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम: $S < Q < P < R$.

(A) दी गई अभिक्रिया कैनिज़ारो अभिक्रिया का एक उदाहरण है,जो उन एल्डिहाइड में होती है जिनमें $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता है और यह $NaOH$ जैसे सांद्र क्षार की उपस्थिति में होती है।
इस अभिक्रिया में,एल्डिहाइड का स्व-ऑक्सीकरण और अपचयन (विषमानुपातन) होकर कार्बोक्सिलिक अम्ल लवण और अल्कोहल बनता है।
$3$-ब्रोमोबेंज़ल्डिहाइड के लिए,एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ ब्रोमीन परमाणु के सापेक्ष मेटा-स्थिति पर है।
अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$2 \text{ } C_6H_4(Br)CHO + NaOH (conc.) \rightarrow C_6H_4(Br)COO^- Na^+ + C_6H_4(Br)CH_2OH$।
अतः,उत्पाद $3$-ब्रोमोबेंज़ोएट आयन और $3$-ब्रोमोबेंज़िल अल्कोहल हैं।

(A) अभिकर्मक $[Ag(NH_3)_2]^+$ टॉलेन अभिकर्मक है,जो एक मंद ऑक्सीकरण एजेंट है।
यह विशेष रूप से एल्डिहाइड समूह $(-CHO)$ को कार्बोक्सिलेट समूह $(-COO^-)$ में ऑक्सीकृत करता है,जबकि कीटोन समूह $(C=O)$ अप्रभावित रहता है।
दिए गए अभिकारक,$3$-formylcyclohexanone में,कीटोन समूह और एल्डिहाइड समूह दोनों मौजूद हैं।
टॉलेन अभिकर्मक चयनात्मक रूप से एल्डिहाइड समूह को कार्बोक्सिलेट आयन में ऑक्सीकृत करेगा,जिसके परिणामस्वरूप $3-$oxocyclohexanecarboxylate आयन का निर्माण होगा।

(D) टॉटोमेरिज्म के लिए कार्बोनिल समूह के बगल में कम से कम एक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु की उपस्थिति आवश्यक है।
$A$: साइक्लोहेक्स$-1-$ईन$-1-$ऑल एक इनोल है,जो साइक्लोहेक्सानोन में टॉटोमेराइज़ हो सकता है।
$B$: $2-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन में $C-2$ स्थिति पर $\alpha$-हाइड्रोजन है,इसलिए यह टॉटोमेरिज्म प्रदर्शित कर सकता है।
$C$: $2,6-$डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन में $C-2$ और $C-6$ दोनों स्थितियों पर $\alpha$-हाइड्रोजन हैं,इसलिए यह टॉटोमेरिज्म प्रदर्शित कर सकता है।
$D$: $2,2,6,6-$टेट्रामिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु नहीं है क्योंकि सभी चार $\alpha$-स्थितियाँ ($C-2$ पर दो और $C-6$ पर दो) मिथाइल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित हैं। इसलिए,यह कीटो-इनोल टॉटोमेरिज्म प्रदर्शित नहीं कर सकता है।

(B) कीटो-इनोल चलावयवता के लिए कार्बोनिल समूह $(C=O)$ के बगल में कम से कम एक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु का होना आवश्यक है।
$C_6H_5COCH_3$ (एसिटोफेनोन) में,$CH_3$ समूह कार्बोनिल कार्बन से जुड़ा होता है,जिसमें तीन $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
ये $\alpha$-हाइड्रोजन अम्लीय होते हैं और इन्हें हटाकर इनोलैट बनाया जा सकता है,जिससे चलावयवता होती है।
$C_6H_5CHO$,$C_6H_5COC_6H_5$ और $C_6H_5COC(CH_3)_2C_6H_5$ में कार्बोनिल समूह के बगल में कोई $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु उपलब्ध नहीं है,इसलिए वे कीटो-इनोल चलावयवता प्रदर्शित नहीं करते हैं।

(A) $CH_3CHO$ की $HCN$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी योग अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,$CN^-$ आयन कार्बोनिल कार्बन पर दोनों तरफ से समान संभावना के साथ आक्रमण करता है।
इसके परिणामस्वरूप उत्पाद $CH_3CH(OH)CN$ के $R$ और $S$ दोनों प्रतिबिंब रूप समान मात्रा में बनते हैं।
दोनों प्रतिबिंब रूपों के समान मात्रा वाले मिश्रण को रेसेमिक मिश्रण कहा जाता है।

(C) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह होता है या वे यौगिक जो इस समूह में ऑक्सीकृत हो सकते हैं (जैसे $CH_3CH(OH)-$ समूह)।
$CH_3CH(OH)CH_3$ (आइसोप्रोपिल अल्कोहल) में $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
$CH_3CH_2OH$ (एथेनॉल) में $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
$CH_3COCH_3$ (एसीटोन) में $CH_3CO-$ समूह होता है।
$CH_3OH$ (मेथनॉल) में $CH_3CO-$ या $CH_3CH(OH)-$ समूह नहीं होता है,इसलिए यह आयोडोफॉर्म नहीं बना सकता है।

(D) आयोडोफॉर्म परीक्षण उन यौगिकों द्वारा दिया जाता है जिनमें $CH_3CO-$ समूह या $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
$CH_3CHO$ (एसिटाल्डिहाइड) में $CH_3CO-$ समूह होता है।
$CH_3CH_2OH$ (एथेनॉल) को $CH_3CHO$ में ऑक्सीकृत किया जा सकता है,जिसमें $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
$C_6H_5COCH_3$ (एसिटोफेनोन) में फिनाइल रिंग से जुड़ा $CH_3CO-$ समूह होता है।
$C_6H_5CH_2CH_2OH$ ($2$-फेनिलएथेनॉल) में न तो $CH_3CO-$ और न ही $CH_3CH(OH)-$ समूह होता है।
इसलिए,$C_6H_5CH_2CH_2OH$ आयोडोफॉर्म परीक्षण नहीं देता है।

(C) क्लोरेटोन $(1,1,1-\text{ट्राइक्लोरो-2-मिथाइलप्रोपेन-2-ओल})$ को एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ की क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड $(KOH)$ जैसे क्षार की उपस्थिति में अभिक्रिया कराकर तैयार किया जाता है।
अभिक्रिया: $CH_3COCH_3 + CHCl_3 \xrightarrow{KOH} (CH_3)_2C(OH)CCl_3$.