Properties Questions in Gujarati

(C) Tollen's પ્રક્રિયકનો ઉપયોગ આલ્ડિહાઇડ અને કીટોન વચ્ચે તફાવત કરવા માટે થાય છે.
આલ્ડિહાઇડ્સ અને આલ્ફા-હાઇડ્રોક્સી કીટોન્સ Tollen's કસોટી (સિલ્વર મિરર) આપે છે.
ફોર્મિક એસિડ $(HCOOH)$ પણ Tollen's કસોટી આપે છે કારણ કે તેમાં આલ્ડિહાઇડિક સમૂહ હોય છે.
$CH_3CHO$ અને $PhCH_2CHO$ ની જોડીમાં,બંને આલ્ડિહાઇડ છે અને બંને Tollen's કસોટી આપશે,તેથી તેમને આ પ્રક્રિયક દ્વારા અલગ પાડી શકાતા નથી.

(A) પગલું $1$: $PCC$ સાથે ઇથેનોલ $(CH_3-CH_2-OH)$ નું ઓક્સિડેશન એસીટાલ્ડિહાઇડ $(CH_3-CHO)$ આપે છે,જે સંયોજન $A$ છે.
પગલું $2$: એસીટાલ્ડિહાઇડ $(CH_3-CHO)$ માં $HCN$ નું ન્યુક્લિયોફિલિક યોગશીલ પ્રક્રિયા દ્વારા એસીટાલ્ડિહાઇડ સાયનોહાઇડ્રિન $(CH_3-CH(OH)CN)$ મળે છે,જે સંયોજન $B$ છે.
પગલું $3$: સાયનોહાઇડ્રિન $(CH_3-CH(OH)CN)$ નું એસિડિક જળવિભાજન અને ગરમ કરવાથી $-CN$ સમૂહ કાર્બોક્સિલિક એસિડ સમૂહ $(-COOH)$ માં રૂપાંતરિત થાય છે,જેના પરિણામે $2$-હાઇડ્રોક્સીપ્રોપેનોઇક એસિડ $(CH_3-CH(OH)COOH)$ મળે છે,જે સંયોજન $C$ છે.

(B) આ પ્રક્રિયા આંતર-આણ્વીય એલ્ડૉલ સંઘનન છે.
$1$. બેઇઝ $(NaOH)$ કીટોનના મિથાઈલ સમૂહમાંથી $\alpha$-હાઈડ્રોજન દૂર કરીને એનોલેટ આયન બનાવે છે.
$2$. આ એનોલેટ આયન આલ્ડિહાઈડના કાર્બોનિલ કાર્બન $(C1)$ પર ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલો કરે છે,જેનાથી $5-$સભ્યની સ્થાયી રીંગ બને છે.
$3$. પરિણામી $\beta$-હાઈડ્રોક્સી કીટોન મધ્યવર્તી સંયોજન ગરમ કરવાથી $( \Delta )$ નિર્જલીકરણ પામીને સાયક્લોપેન્ટ$-2-$ઈન$-1-$ઓન બનાવે છે.

(D) આપેલ પ્રક્રિયા કીટોનનું આલ્કેનમાં રિડક્શન છે.
$1$. $Zn-Hg/HCl$ એ ક્લેમેન્સન રિડક્શન છે,જે કીટોનનું આલ્કેનમાં રિડક્શન કરે છે.
$2$. $HI/Red \ P, \ \Delta$ એ પ્રબળ રિડક્શનકર્તા છે જે કીટોનનું આલ્કેનમાં રિડક્શન કરે છે.
$3$. $(i) \ NH_2-NH_2, \ (ii) \ OH^-/\Delta$ એ વુલ્ફ-કિશનર રિડક્શન છે,જે કીટોનનું આલ્કેનમાં રિડક્શન કરે છે.
$4$. $NaBH_4$ એ મંદ રિડક્શનકર્તા છે જે આલ્ડિહાઇડ અને કીટોનનું આલ્કોહોલમાં રિડક્શન કરે છે,આલ્કેનમાં નહીં.
તેથી,$NaBH_4$ નો ઉપયોગ આ આંતરરૂપાંતરણ માટે થઈ શકતો નથી.

(B) ન્યુક્લિયોફિલિક એડિશન પ્રક્રિયાઓ સામાન્ય રીતે કીટોન કરતા આલ્ડિહાઇડમાં વધુ અનુકૂળ હોય છે,જે અવકાશીય (steric) અને ઇલેક્ટ્રોનિક પરિબળોને કારણે છે.
અવકાશીય રીતે,કીટોનમાં બે મોટા આલ્કાઇલ સમૂહોની હાજરી ન્યુક્લિયોફાઇલને કાર્બોનિલ કાર્બન સુધી પહોંચતા અટકાવે છે.
ઇલેક્ટ્રોનિક રીતે,બે આલ્કાઇલ સમૂહો તેમના $+I$ અસરને કારણે આલ્ડિહાઇડ કરતા કાર્બોનિલ કાર્બનની ઇલેક્ટ્રોફિલિસિટી વધુ અસરકારક રીતે ઘટાડે છે.
આપેલા વિકલ્પોમાં,$CH_3-CHO$ (ઇથેનાલ) માં પ્રોપેનાલ અને કીટોનની તુલનામાં સૌથી નાનો આલ્કાઇલ સમૂહ છે,જે તેને ન્યુક્લિયોફિલિક એડિશન માટે સૌથી વધુ સક્રિય બનાવે છે.

(B) આ પ્રક્રિયા આંતરિક કેનિઝારો પ્રક્રિયાનું ઉદાહરણ છે.
$OH^-$ આયન વધુ ઇલેક્ટ્રોફિલિક આલ્ડિહાઇડ કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે.
ત્યારબાદ,એક હાઇડ્રાઇડ આયન $(H^-)$ આલ્ડિહાઇડ કાર્બનથી કીટોન કાર્બોનિલ કાર્બન પર સ્થાનાંતરિત થાય છે.
ત્યારબાદ પ્રોટોન ટ્રાન્સફર દ્વારા હાઇડ્રોક્સી એસિડનો ક્ષાર (સોડિયમ મેન્ડેલેટ) મળે છે.

(B) $MnO_2$ (મેંગેનીઝ ડાયોક્સાઇડ) એ એક પસંદગીયુક્ત ઓક્સિડાઇઝિંગ એજન્ટ છે જે ખાસ કરીને એલાઈલિક અને બેન્ઝિલિક આલ્કોહોલનું તેમના અનુરૂપ આલ્ડિહાઇડ અથવા કીટોનમાં ઓક્સિડેશન કરે છે.
આપેલ સબસ્ટ્રેટમાં,$-CH(CH_2CH_3)CHO$ સમૂહમાં આલ્ડિહાઇડ છે અને $-COOH$ સમૂહ કાર્બોક્સિલિક એસિડ છે. $-OH$ સમૂહ ફિનોલિક છે. $MnO_2$ સામાન્ય પરિસ્થિતિઓમાં ફિનોલિક $-OH$ સમૂહ અથવા કાર્બોક્સિલિક એસિડનું ઓક્સિડેશન કરતું નથી.
જો કે,જો સબસ્ટ્રેટમાં એલાઈલિક અથવા બેન્ઝિલિક આલ્કોહોલ હોત,તો $MnO_2$ તેનું આલ્ડિહાઇડમાં ઓક્સિડેશન કરત. વિકલ્પોને જોતા,આ પ્રક્રિયામાં બેન્ઝિલિક આલ્કોહોલનું આલ્ડિહાઇડમાં પસંદગીયુક્ત ઓક્સિડેશન સામેલ છે. વિકલ્પ $B$ એ બેન્ઝિલિક આલ્કોહોલનું આલ્ડિહાઇડમાં ઓક્સિડેશન દર્શાવે છે જ્યારે ફિનોલિક $-OH$ અને અન્ય આલ્ડિહાઇડ સમૂહ અકબંધ રહે છે.

(C) ન્યુક્લિયોફિલિક એડિશન પ્રક્રિયા $(N.A.R.)$ નો દર કાર્બોનિલ કાર્બનની ઇલેક્ટ્રોન ઉણપના સીધા પ્રમાણમાં હોય છે.
ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ ($-I$ અથવા $-M$ અસર) કાર્બોનિલ કાર્બનની ઇલેક્ટ્રોફિલિસિટી વધારે છે,જેનાથી $N.A.R.$ નો દર વધે છે.
ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ ($+I$ અથવા $+M$ અસર) કાર્બોનિલ કાર્બનની ઇલેક્ટ્રોફિલિસિટી ઘટાડે છે,જેનાથી $N.A.R.$ નો દર ઘટે છે.
સબસ્ટિટ્યુઅન્ટ્સની સરખામણી કરતા:
(iii) $-NO_2$ ગ્રુપમાં પ્રબળ $-M$ અને $-I$ અસર હોય છે (પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ).
(ii) $-Cl$ ગ્રુપમાં $-I$ અસર છે પણ $+M$ અસર પણ છે (એકંદરે ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ કારણ કે $-I > +M$).
$(i)$ કોઈ સબસ્ટિટ્યુઅન્ટ નથી.
(iv) $-OH$ ગ્રુપમાં પ્રબળ $+M$ અસર હોય છે (પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ).
તેથી,પ્રતિક્રિયાશીલતાનો ક્રમ છે: $(iii) > (ii) > (i) > (iv)$.

(B) એસીટોફેનોન $(Ph-CO-CH_3)$ $\alpha$-હાઇડ્રોજન ધરાવે છે. $aq. \ K_2CO_3$ જેવા બેઇઝની હાજરીમાં અને ગરમ કરવાથી $(\Delta)$,તે આલ્ડોલ સંઘનન અને ત્યારબાદ નિર્જલીકરણ પામીને $\alpha,\beta$-અસંતૃપ્ત કીટોન બનાવે છે.
$2 Ph-CO-CH_3$ $\xrightarrow{aq. \ K_2CO_3} Ph-CO-CH_2-C(OH)(CH_3)Ph$ $\xrightarrow{\Delta} Ph-CO-CH=C(CH_3)Ph + H_2O$.

(B) કેનિઝારો પ્રક્રિયામાં $OH^-$ નો કાર્બોનિલ કાર્બન પર ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલો થઈને ડાય-એનાયન મધ્યવર્તી બને છે.
ત્યારબાદ આ મધ્યવર્તી સંયોજન આલ્ડિહાઈડના બીજા અણુમાં હાઇડ્રાઇડનું સ્થળાંતર કરે છે.
હાઇડ્રાઇડ સ્થળાંતરનું પગલું એ પ્રક્રિયાનો દર નક્કી કરતું પગલું $(R.D.S.)$ છે કારણ કે તેમાં $C-H$ બંધ તૂટે છે અને તે પ્રક્રિયાનું સૌથી ધીમું પગલું છે.

(A) $NaBH_4$ એ એક પસંદગીયુક્ત રિડક્શનકર્તા છે જે આલ્ડિહાઈડ અને કીટોનનું આલ્કોહોલમાં રિડક્શન કરે છે પરંતુ એસ્ટરનું રિડક્શન કરતું નથી. આપેલ અણુમાં,એક કીટોન સમૂહ અને એક એસ્ટર સમૂહ છે. $NaBH_4$ પસંદગીયુક્ત રીતે કીટોન સમૂહનું દ્વિતીયક આલ્કોહોલમાં રિડક્શન કરશે જ્યારે એસ્ટર સમૂહ અપરિવર્તિત રહેશે. તેથી,નીપજ $4-$હાઈડ્રોક્સિસાયક્લોહેક્ઝેનકાર્બોક્સિલિક એસિડ મિથાઈલ એસ્ટર છે.

(D) બેન્ઝાલ્ડિહાઈડ $(Ph-CHO)$ અને એસીટાલ્ડિહાઈડ $(CH_3-CHO)$ વચ્ચે $Ca(OH)_2$ જેવા બેઝની હાજરીમાં અને ત્યારબાદ ગરમ $(\Delta)$ કરવાથી થતી પ્રક્રિયા એ ક્લેઝન-શ્મિટ કન્ડેન્સેશન છે,જે ક્રોસ-આલ્ડોલ કન્ડેન્સેશનનો એક પ્રકાર છે.
$1$. એસીટાલ્ડિહાઈડનો $\alpha$-હાઈડ્રોજન બેઝ દ્વારા દૂર થઈને એનોલેટ ન્યુક્લિયોફાઈલ $(CH_2^-CHO)$ બનાવે છે.
$2$. આ એનોલેટ બેન્ઝાલ્ડિહાઈડના કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરીને $\beta$-હાઈડ્રોક્સી આલ્ડિહાઈડ મધ્યવર્તી નીપજ બનાવે છે.
$3$. ત્યારબાદ ગરમ $(\Delta)$ કરવાથી નિર્જલીકરણ થઈને સિનામાલ્ડિહાઈડ $(Ph-CH=CH-CHO)$ મુખ્ય નીપજ તરીકે મળે છે.

(C) ન્યુક્લિયોફિલિક એડિશન પ્રત્યેની સક્રિયતા $+I$ અસર અને અવકાશીય અવરોધ (steric hindrance) ને કારણે આલ્કાઈલ સમૂહોની સંખ્યા અને કદમાં વધારો થવાથી ઘટે છે.
કીટોન સામાન્ય રીતે આલ્ડિહાઈડ કરતા ઓછા સક્રિય હોય છે.
આપેલા વિકલ્પોમાંથી,$CH_3COC_2H_5$ (ઈથાઈલ મિથાઈલ કીટોન) એ બે આલ્કાઈલ સમૂહો ધરાવતો કીટોન છે,જે તેને ન્યુક્લિયોફિલિક એડિશન પ્રત્યે સૌથી ઓછું સક્રિય બનાવે છે.

(B) દરેક પ્રક્રિયાનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$(a)$ મેલોનિક એસિડ ગરમ કરવાથી ડિકાર્બોક્સિલેશન પામે છે અને એસિટિક એસિડ તથા $CO_2$ આપે છે. આ સાચું છે.
$(b)$ એનિલિન $AlCl_3$ (લુઈસ એસિડ) સાથે નાઈટ્રોજન પરના અબંધકારક ઈલેક્ટ્રોન યુગ્મને કારણે સંકીર્ણ બનાવે છે,જે વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે અને ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન અટકાવે છે. દર્શાવેલ નીપજ ખોટી છે.
$(c)$ ફિનોલની $CHCl_3$ અને $NaOH$ સાથેની રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયાથી સેલિસાલ્ડિહાઈડ મળે છે,સેલિસિલિક એસિડ નહીં. આ ખોટું છે.
$(d)$ એસિટાલડિહાઈડ સોડિયમ બાયસલ્ફાઈટ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બાયસલ્ફાઈટ એડિશન પ્રોડક્ટ બનાવે છે. આ સાચું છે.
$(e)$ બેન્ઝિનની $CO$ અને $HCl$ સાથે નિર્જળ $AlCl_3/CuCl$ ની હાજરીમાં ગેટરમેન-કોચ પ્રક્રિયાથી બેન્ઝાલ્ડિહાઈડ મળે છે. આ સાચું છે.
આમ,પ્રક્રિયાઓ $(b)$ અને $(c)$ ખોટી છે.

(B) કાર્બોનિલ સંયોજનોમાં સોડિયમ બાયસલ્ફાઇટ $(NaHSO_3)$ નું ઉમેરણ એ ન્યુક્લિયોફિલિક યોગશીલ પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) મહત્વની ભૂમિકા ભજવે છે.
એસીટોફેનોન $(C_6H_5COCH_3)$ માં કાર્બોનિલ કાર્બન સાથે એક મોટો ફિનાઇલ સમૂહ અને એક મિથાઈલ સમૂહ જોડાયેલ હોય છે,જે નોંધપાત્ર અવકાશી અવરોધ પેદા કરે છે.
આ અવકાશી અવરોધને કારણે,ન્યુક્લિયોફાઇલ $(HSO_3^-)$ કાર્બોનિલ કાર્બન પર સરળતાથી હુમલો કરી શકતું નથી,અને તેથી,એસીટોફેનોન $NaHSO_3$ સાથે યોગશીલ નીપજ બનાવતું નથી.

(D) $1$. નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં બેન્ઝીનની $CH_3COCl$ સાથેની પ્રક્રિયા ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટ એસાઈલેશન પ્રક્રિયા છે,જે એસિટોફિનોન $(A)$ $(C_6H_5COCH_3)$ નીપજ તરીકે આપે છે.
$2$. એસિટોફિનોનનું ઈથાઈલબેન્ઝીન $(C_6H_5CH_2CH_3)$ માં રૂપાંતર કાર્બોનિલ સમૂહ $(>C=O)$ નું મિથાઈલીન સમૂહ $(>CH_2)$ માં રિડક્શન સૂચવે છે.
$3$. આપેલા તમામ પ્રક્રિયકો કાર્બોનિલ સંયોજનોના આલ્કેનમાં રિડક્શન માટેની પ્રમાણિત પદ્ધતિઓ છે:
- $HI / \text{Red } P$ એ એક પ્રબળ રિડક્શનકર્તા છે જે કાર્બોનિલ સમૂહને મિથાઈલીન સમૂહમાં રિડ્યુસ કરે છે.
- $Zn-Hg / HCl$ એ ક્લેમેન્સન રિડક્શન માટેનો પ્રક્રિયક છે,જે કીટોનનું આલ્કેનમાં રિડક્શન કરે છે.
- $NH_2-NH_2 / \overset{\Theta}{O}H / \Delta$ એ વુલ્ફ-કિશનર રિડક્શન માટેનો પ્રક્રિયક છે,જે કીટોનનું આલ્કેનમાં રિડક્શન કરે છે.
$4$. તેથી,સાચો જવાબ 'ઉપરના તમામ' છે.

(A) $C_3H_6O$ અણુસૂત્ર આલ્ડિહાઈડ અથવા કીટોન હોઈ શકે છે.
સંયોજન $x$ ટોલેન્સ પ્રક્રિયકનું રિડક્શન કરે છે,તેથી તે આલ્ડિહાઈડ હોવું જોઈએ.
આપેલા વિકલ્પોમાંથી,$CH_3CH_2CHO$ (પ્રોપેનાલ) એ આલ્ડિહાઈડ છે.
લાલ $P/HI$ એ એક પ્રબળ રિડક્શનકર્તા છે જે કાર્બોનિલ સમૂહનું આલ્કેનમાં રિડક્શન કરે છે,જે પ્રોપેનાલ $(C_3H_6O)$ ને પ્રોપેન $(C_3H_8)$ માં રૂપાંતરિત કરે છે.

(C) શરૂઆતનું પદાર્થ $(P)$ એ $2$-ઓક્સોસાયક્લોહેક્ઝેન કાર્બોક્સિલિક એસિડ છે.
$(P)$ ને ગરમ કરવાથી ડિકાર્બોક્સિલેશન થાય છે,જેમાં $-COOH$ સમૂહ $CO_2$ તરીકે દૂર થાય છે,જેના પરિણામે મધ્યવર્તી $X$ તરીકે સાયક્લોહેક્ઝેનોન બને છે.
ત્યારબાદ $Zn-Hg/HCl$ સાથેની પ્રક્રિયા એ ક્લેમેન્સન રિડક્શન છે,જે સાયક્લોહેક્ઝેનોનના કાર્બોનિલ સમૂહ $(C=O)$ નું મિથાઈલીન સમૂહ $(CH_2)$ માં રિડક્શન કરે છે.
તેથી,અંતિમ નીપજ $Y$ એ સાયક્લોહેક્ઝેન છે.

(B) આપેલી પ્રક્રિયામાં,ગ્લાયોક્સિલિક એસિડ $(CHO-COOH)$ ના બે અણુઓ $NaOH$ ની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરે છે.
એક આલ્ડિહાઈડ સમૂહનું ઓક્સિડેશન થઈને કાર્બોક્સિલેટ સમૂહ $(COONa)$ બને છે,અને બીજાનું રિડક્શન થઈને આલ્કોહોલ સમૂહ $(CH_2OH)$ બને છે.
આ વિષમીકરણ (રેડોક્સ) પ્રક્રિયા સમાન પદાર્થના બે અલગ-અલગ અણુઓ વચ્ચે થતી હોવાથી,તેને આંતર-આણ્વીય કેનિઝારો પ્રક્રિયા તરીકે વર્ગીકૃત કરવામાં આવે છે.

(B) શરૂઆતનું સંયોજન $CH_3COCH_2CHO$ ($3$-ઓક્સોબ્યુટેનાલ) છે.
પગલું $(i)$: ઇથિલિન ગ્લાયકોલ અને સૂકા $HCl$ સાથેની પ્રક્રિયા વધુ સક્રિય કાર્બોનિલ સમૂહ (આલ્ડિહાઇડ) ને ચક્રીય એસિટલ તરીકે સુરક્ષિત કરે છે. કીટોન સમૂહ પ્રભાવિત થતો નથી.
પગલું $(ii)$: $LiAlH_4$ કીટોન સમૂહનું દ્વિતીયક આલ્કોહોલમાં રિડક્શન કરે છે. નીપજ $A$ એ $CH_3CH(OH)CH_2CH(OCH_2CH_2O)$ છે.
પગલું $(iii)$: એસિડિક જળવિભાજન $(H_3O^{+}/\Delta)$ એસિટલને પાછું આલ્ડિહાઇડમાં ફેરવે છે અને સાથે સાથે $\beta$-હાઇડ્રોક્સિ કીટોનનું નિર્જલીકરણ કરીને $\alpha,\beta$-અસંતૃપ્ત કાર્બોનિલ સંયોજન બનાવે છે.
અંતિમ નીપજ $B$ એ $CH_3CH=CHCHO$ (બ્યુટ-$2$-ઈનલ) છે.

(D) આઈસોપ્રોપાઈલ એમાઈન $(CH_3-CH(NH_2)-CH_3)$ નાઈટ્રસ એસિડ $(HNO_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને આઈસોપ્રોપાઈલ આલ્કોહોલ $(A)$ બનાવે છે.
આઈસોપ્રોપાઈલ આલ્કોહોલનું ઓક્સિડેશન,જે દ્વિતીયક આલ્કોહોલ છે,તે એસિટોન $(B)$ આપે છે.
ત્યારબાદ એસિટોન ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક મિથાઈલ મેગ્નેશિયમ આયોડાઈડ $(CH_3MgI)$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,અને ત્યારબાદ જળવિભાજન દ્વારા ટર્ટ-બ્યુટાઈલ આલ્કોહોલ $(C)$ ઉત્પન્ન થાય છે.
પ્રક્રિયા ક્રમ:
$CH_3-CH(NH_2)-CH_3$ $\xrightarrow{HNO_2} CH_3-CH(OH)-CH_3 (A)$ $\xrightarrow{\text{oxidation}} CH_3-CO-CH_3 (B)$ $\xrightarrow{(i) CH_3MgI, (ii) H_2O} CH_3-C(CH_3)(OH)-CH_3 (C)$.

(A) કાર્બોનિલ સંયોજન $(RR'C=O)$ ની $HCN$ સાથેની પ્રક્રિયા એ ન્યુક્લિયોફિલિક યોગશીલ પ્રક્રિયા છે જે સાયનોહાઇડ્રિન $(A) = RR'C(OH)CN$ બનાવે છે.
ત્યારબાદ નાઈટ્રાઈલ ગ્રુપ $(-CN)$ નું પ્રાથમિક એમાઈન $(-CH_2NH_2)$ માં રિડક્શન કરવા માટે $LiAlH_4$ જેવા પ્રબળ રિડક્શનકર્તાની જરૂર પડે છે.
તેથી,$(A) = RR'C(OH)CN$ અને $(B) = LiAlH_4$.

(B) સોડિયમ બાયસલ્ફાઇટ $(NaHSO_3)$ બધા આલ્ડિહાઇડ્સ અને મોટાભાગના મિથાઇલ કીટોન્સ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સફેદ સ્ફટિકીય ઉમેરણ નીપજો બનાવે છે. આ પ્રક્રિયા અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) પ્રત્યે સંવેદનશીલ છે.
$1. HCHO$ (ફોર્માલ્ડિહાઇડ): પ્રક્રિયા કરે છે.
$2. CH_3CHO$ (એસીટાલ્ડિહાઇડ): પ્રક્રિયા કરે છે.
$3. CH_3COCH_3$ (એસીટોન): પ્રક્રિયા કરે છે.
$4. C_6H_5COCH_3$ (એસીટોફેનોન): ફિનાઇલ ગ્રુપને કારણે અવકાશી અવરોધને લીધે પ્રક્રિયા કરતું નથી.
$5. C_6H_5COC_6H_5$ (બેન્ઝોફેનોન): બે ફિનાઇલ ગ્રુપને કારણે વધુ અવકાશી અવરોધને લીધે પ્રક્રિયા કરતું નથી.
આમ,કુલ $3$ સંયોજનો $(HCHO, CH_3CHO, CH_3COCH_3)$ $NaHSO_3$ સાથે સફેદ સ્ફટિકીય નીપજો બનાવે છે.

(B) આ પ્રક્રિયામાં કીટોન $(CH_3-CH_2-CO-CH_3)$ નું આલ્કાઈન $(CH_3-C \equiv C-CH_3)$ માં રૂપાંતર થાય છે.
પગલું $1$: $PCl_5$ $(x \ mol)$ સાથેની પ્રક્રિયા: કીટોન $PCl_5$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને જેમ-ડાયક્લોરાઈડ બનાવે છે. $1 \ mol$ કીટોન $1 \ mol$ $PCl_5$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,તેથી $x = 1$.
$CH_3-CH_2-CO-CH_3 + PCl_5 \rightarrow CH_3-CH_2-CCl_2-CH_3 + POCl_3$
પગલું $2$: $NaNH_2$ $(y \ mol)$ સાથેની પ્રક્રિયા: જેમ-ડાયક્લોરાઈડ આલ્કાઈન બનાવવા માટે ડીહાઈડ્રોહેલોજનેશન પ્રક્રિયામાંથી પસાર થાય છે. આ માટે $2 \ mol$ $HCl$ દૂર કરવા માટે $2 \ mol$ $NaNH_2$ ની જરૂર પડે છે. તેથી,$y = 2$.
$CH_3-CH_2-CCl_2-CH_3 + 2NaNH_2 \rightarrow CH_3-C \equiv C-CH_3 + 2NaCl + 2NH_3$
તેથી,$x + y = 1 + 2 = 3$.

(D) આલ્ડોલ સંઘનન પ્રક્રિયા એવા આલ્ડિહાઇડ અને કીટોન દ્વારા દર્શાવવામાં આવે છે જેની પાસે ઓછામાં ઓછો એક $\alpha$-હાઇડ્રોજન પરમાણુ હોય.
$1$. $CH_3CHO$ (એસીટાલ્ડિહાઇડ) પાસે ત્રણ $\alpha$-હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ છે.
$2$. $CH_3COCH_3$ (એસીટોન) પાસે છ $\alpha$-હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ છે.
$3$. $CH_3CH_2CHO$ (પ્રોપેનાલ) પાસે બે $\alpha$-હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ છે.
આમ,આપેલા તમામ સંયોજનોમાં ઓછામાં ઓછો એક $\alpha$-હાઇડ્રોજન પરમાણુ હોવાથી,તે બધા આલ્ડોલ સંઘનન પ્રક્રિયા આપી શકે છે.

(D) કાર્બોનિલ સંયોજન (સાયક્લોપેન્ટેનોન) ની હાઇડ્રેઝીન $(H_2N-NH_2)$ સાથે એસિડ ઉદ્દીપક $(H^+)$ ની હાજરીમાં પ્રક્રિયા એ ન્યુક્લિયોફિલિક એડિશન અને ત્યારબાદ પાણીના અણુના એલિમિનેશનનું ઉદાહરણ છે.
$1$. હાઇડ્રેઝીનનો ન્યુક્લિયોફિલિક નાઇટ્રોજન પરમાણુ કીટોનના ઇલેક્ટ્રોફિલિક કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે (ન્યુક્લિયોફિલિક એડિશન).
$2$. ત્યારબાદ હાઇડ્રેઝોન બનાવવા માટે પાણીનો અણુ $(H_2O)$ દૂર થાય છે (એલિમિનેશન).
તેથી,સમગ્ર પ્રક્રિયા ન્યુક્લિયોફિલિક એડિશન-એલિમિનેશન મિકેનિઝમ છે.

(C) દર્શાવેલ પ્રક્રિયા એ ઝિંક એમાલગમ $(Zn-Hg)$ અને સાંદ્ર હાઇડ્રોક્લોરિક એસિડ $(HCl)$ નો ઉપયોગ કરીને કીટોન (બ્યુટેનોન) નું આલ્કેન (બ્યુટેન) માં રિડક્શન છે.
આ વિશિષ્ટ રાસાયણિક પ્રક્રિયાને ક્લેમેન્સન રિડક્શન તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,આલ્ડિહાઇડ અથવા કીટોનનો કાર્બોનિલ સમૂહ $(>C=O)$ મિથિલીન સમૂહ $(-CH_2-)$ માં રિડ્યુસ થાય છે.

(C) દરેક પ્રક્રિયાનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$1$. બેન્ઝીનની $CO$ અને $HCl$ સાથે નિર્જળ $AlCl_3$ અને $CuCl$ ની હાજરીમાં પ્રક્રિયા થઈને બેન્ઝાલ્ડિહાઇડ બનવાની પ્રક્રિયાને ગેટરમેન-કોચ પ્રક્રિયા કહેવાય છે.
$2$. ક્રોમિલ ક્લોરાઇડ $(CrO_2Cl_2)$ નો ઉપયોગ કરીને ટોલ્યુઇનનું બેન્ઝાલ્ડિહાઇડમાં ઓક્સિડેશન એ એટાર્ડ પ્રક્રિયા છે.
$3$. એમાઇડની બ્રોમિન અને પ્રબળ બેઇઝ $(KOH)$ સાથે પ્રક્રિયા થઈને એક કાર્બન પરમાણુ ઓછો ધરાવતું પ્રાથમિક એમાઇન બનવાની પ્રક્રિયાને હોફમેન બ્રોમામાઇડ ડિગ્રેડેશન પ્રક્રિયા કહેવાય છે.
આમ,વિકલ્પ $C$ એ તેના નામ સાથે યોગ્ય રીતે જોડાયેલ છે.

(D) પ્રક્રિયા શ્રેણી નીચે મુજબ છે:
$1$. પ્રથમ તબક્કો એટાર્ડ પ્રક્રિયા છે,જેમાં ટોલ્યુઈનનું ક્રોમિલ ક્લોરાઈડ $(CrO_2Cl_2)$ નો ઉપયોગ કરીને ઓક્સિડેશન થાય છે અને ત્યારબાદ જળવિભાજન દ્વારા બેન્ઝાલ્ડિહાઈડ $(X = C_6H_5CHO)$ બને છે.
$2$. બીજા તબક્કામાં બેન્ઝાલ્ડિહાઈડની સાંદ્ર $KOH$ સાથેની પ્રક્રિયા (કેનિઝારો પ્રક્રિયા) થાય છે. બેન્ઝાલ્ડિહાઈડમાં $\alpha$-હાઈડ્રોજન પરમાણુઓનો અભાવ હોવાથી,તે પ્રબળ બેઝની હાજરીમાં અસમાનતા (disproportionation) અનુભવે છે અને બેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ $(C_6H_5CH_2OH)$ તથા પોટેશિયમ બેન્ઝોએટ $(C_6H_5COOK)$ બનાવે છે.
$3$. તેથી,અંતિમ નીપજ બેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ અને પોટેશિયમ બેન્ઝોએટ બંનેનું મિશ્રણ છે.

(B) આયોડોફોર્મ કસોટી એવા સંયોજનો દ્વારા આપવામાં આવે છે જેમાં $CH_3CO-$ જૂથ અથવા $CH_3CH(OH)-$ જૂથ હોય છે.
$CH_3CH_2OH$ માં $CH_3CH(OH)-$ જૂથ હોવાથી તે આયોડોફોર્મ કસોટી આપે છે.
$CH_3OH$ (મિથેનોલ) માં $CH_3CO-$ કે $CH_3CH(OH)-$ જૂથ હોતું નથી,તેથી તે આયોડોફોર્મ પ્રક્રિયા આપતું નથી.
$CH_3CHO$ (એસીટાલ્ડિહાઈડ) માં $CH_3CO-$ જૂથ હોવાથી તે આયોડોફોર્મ કસોટી આપે છે.
$PhCOCH_3$ (એસીટોફીનોન) માં ફિનાઈલ રિંગ સાથે જોડાયેલ $CH_3CO-$ જૂથ હોવાથી તે આયોડોફોર્મ કસોટી આપે છે.
તેથી,$CH_3OH$ સાચો જવાબ છે.

(D) કાર્બોનિલ સંયોજનોની ન્યુક્લિયોફિલિક એડિશન પ્રત્યેની સક્રિયતા અવકાશી (steric) અને ઇલેક્ટ્રોનિક પરિબળો પર આધાર રાખે છે. કીટોન સામાન્ય રીતે આલ્ડિહાઇડ કરતા ઓછા સક્રિય હોય છે કારણ કે:
$1.$ કીટોનમાં બે આલ્કાઇલ સમૂહોની $+I$ અસર કાર્બોનિલ કાર્બન પરના ધન વીજભાર (ઇલેક્ટ્રોફિલિસિટી) ને આલ્ડિહાઇડના એક આલ્કાઇલ સમૂહ કરતા વધુ ઘટાડે છે.
$2.$ કીટોનમાં બે મોટા આલ્કાઇલ સમૂહોની હાજરી ન્યુક્લિયોફાઇલના હુમલા માટે વધુ અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) પેદા કરે છે.
આપેલા વિકલ્પોમાં,$CH_3COC_2H_5$ (બ્યુટેનોન) એ સૌથી મોટા આલ્કાઇલ સમૂહો ધરાવતું કીટોન છે,જે તેને સૌથી ઓછું સક્રિય બનાવે છે.

(D) મંદ $NaOH$ ની હાજરીમાં એસિટોન $(CH_3COCH_3)$ ના બે અણુઓ વચ્ચેની પ્રક્રિયા એ આલ્ડોલ સંઘનન પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,એસિટોનનો એક અણુ ન્યુક્લિયોફાઈલ (ઈનોલેટ આયન) તરીકે કાર્ય કરે છે અને બીજા એસિટોન અણુના કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$2 CH_3COCH_3 \xrightarrow{dil. NaOH} (CH_3)_2C(OH)CH_2COCH_3$
બનતી નીપજ $4-$હાઈડ્રોક્સી$-4-$મિથાઈલપેન્ટેન$-2-$ઓન છે,જેને ડાયએસિટોન આલ્કોહોલ તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે.

(C) અણુની ડાયપોલ મોમેન્ટ તેના બંધોની ધ્રુવીયતા અને રેઝોનન્સ બંધારણોની હાજરી સાથે સંબંધિત છે જે ચાર્જ અલગ કરવામાં ફાળો આપે છે.
સાયક્લોપ્રોપ-$2$-ઈન-$1$-ઓનમાં,ઓક્સિજન પરમાણુ દ્વિબંધમાંથી ઇલેક્ટ્રોન ખેંચે છે,જે એક રેઝોનન્સ બંધારણ તરફ દોરી જાય છે જ્યાં વલય એરોમેટિક બને છે (સાયક્લોપ્રોપેનાઈલ કેટાયન,$2\pi$ ઇલેક્ટ્રોન,હ્યુકેલનો નિયમ $4n+2$ જ્યાં $n=0$).
આ રેઝોનન્સ બંધારણ ખૂબ જ સ્થિર છે,જેના પરિણામે નોંધપાત્ર ચાર્જ સેપરેશન $(C^{\delta+} = O^{\delta-})$ થાય છે,જે આ અણુને અન્ય બિન-એરોમેટિક કીટોન્સની તુલનામાં ખૂબ ઊંચી ડાયપોલ મોમેન્ટ આપે છે.

(A) $C_6H_5-CO-CH_2-CO-C_6H_5$ (ડાયબેન્ઝોઈલમિથેન) સૌથી વધુ ઇનોલ પ્રમાણ દર્શાવે છે.
આનું કારણ એ છે કે તેનું ઇનોલ સ્વરૂપ આંતર-આણ્વીય હાઇડ્રોજન બંધ અને બે ફિનાઇલ વલયો સાથેના વ્યાપક સંયુગ્મન (conjugation) દ્વારા સ્થાયી થાય છે.
ઇનોલ પ્રમાણનો ક્રમ આ મુજબ છે:
$C_6H_5-CO-CH_2-CO-C_6H_5 > CH_3-CO-CH_2-CO-CH_3 > CH_3-CO-CH_2-COOC_2H_5 > CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3$.

(B) કીટોન્સમાં ડ્યુટેરિયમ વિનિમય એનોલેટ આયનના નિર્માણ દ્વારા થાય છે,જેના માટે $\alpha$-હાઇડ્રોજનની હાજરી જરૂરી છે.
$3-Methyl-2-cyclohexenone$ માં,$H_1, H_3, H_5$ સ્થાનો પરના હાઇડ્રોજન કાર્બોનિલ જૂથ અથવા દ્વિબંધની સાપેક્ષમાં $\alpha$-હાઇડ્રોજન છે,જે તેમને બેઝ દ્વારા દૂર કરવા માટે પૂરતા પ્રમાણમાં એસિડિક બનાવે છે.
$H_2$ એ $sp^2$ સંકરણ ધરાવતા કાર્બન સાથે જોડાયેલા મિથાઈલ જૂથનો ભાગ છે,અને પરિણામી એનોલેટના સંયુગ્મનને કારણે આ હાઇડ્રોજન પણ વિનિમયક્ષમ છે.
$H_4$ એ કાર્બોનિલ જૂથની સાપેક્ષમાં $\beta$-હાઇડ્રોજન છે અને તે $sp^3$ સંકરણ ધરાવતા કાર્બન સાથે જોડાયેલ છે જે કાર્બોનિલ જૂથની બાજુમાં નથી,જે તેને બિન-એસિડિક બનાવે છે અને સ્થિર એનોલેટ બનાવવામાં અસમર્થ બનાવે છે.
તેથી,$H_4$ ડ્યુટેરિયમ વિનિમય પામી શકતો નથી.

(B) કીટોનનું ઇનોલાઇઝેશન થવા માટે,તેની પાસે ઓછામાં ઓછો એક $\alpha$-હાઇડ્રોજન પરમાણુ હોવો આવશ્યક છે.
$(I)$ Bicyclo[$2.2$.$1$]heptan$-2-$one પાસે $\alpha$-હાઇડ્રોજન છે અને તે ઇનોલ બનાવી શકે છે.
$(II)$ $3,3$-dimethylbicyclo[$2.2$.$1$]heptan$-2-$one પાસે $C-3$ સ્થાન પર કોઈ $\alpha$-હાઇડ્રોજન નથી. જોકે,તેની પાસે બ્રિજહેડ સ્થાન $(C-1)$ પર એક $\alpha$-હાઇડ્રોજન છે. બ્રેડ્ટના નિયમ (Bredt's rule) મુજબ,નાના બાયસાઇક્લિક સિસ્ટમના બ્રિજહેડ પર દ્વિબંધનું નિર્માણ અત્યંત અસ્થાયી હોય છે. તેથી,તે ઇનોલાઇઝ થતું નથી.
$(III)$ Cyclohexa-$2,4$-dienone પાસે $\alpha$-હાઇડ્રોજન છે અને તે ઇનોલાઇઝ થઈને ફિનોલ બનાવી શકે છે.
તેથી,સાચો જવાબ $(II)$ છે.

(C) આ પ્રક્રિયા $\alpha$-હાઈડ્રોક્સી આલ્ડિહાઈડનું $\alpha$-હાઈડ્રોક્સી કીટોનમાં બેઝ-ઉદ્દીપિત આઈસોમેરાઈઝેશન છે,જે એનેડાયોલ મધ્યવર્તી દ્વારા થાય છે.
આ પ્રક્રિયા લોબ્રી ડી બ્રુઈન-વેન એકેનસ્ટીન ટ્રાન્સફોર્મેશન જેવી જ છે.
$Ph-CH(OH)-CHO \rightleftharpoons Ph-C(OH)=CH-OH \rightleftharpoons Ph-CO-CH_2OH$.

(D) આપેલ સંયોજનમાં બે એસ્ટર સમૂહ છે. એક સીધું સાયક્લોહેક્સેન રિંગ સાથે જોડાયેલું છે (વધારે અવકાશી અવરોધ),અને બીજું $-CH_2-$ સમૂહ દ્વારા જોડાયેલું છે (ઓછો અવકાશી અવરોધ).
જ્યારે $1 \ equivalent$ $PhMgBr$ ઉમેરવામાં આવે છે,ત્યારે તે ન્યુક્લિયોફાઇલ તરીકે કાર્ય કરે છે.
અવકાશી અવરોધને કારણે,$Ph^-$ દ્વારા ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલો $-CH_2COOCH_3$ સમૂહના ઓછા અવકાશી અવરોધ ધરાવતા કાર્બોનિલ કાર્બન પર થાય છે.
આના પરિણામે કીટોનનું નિર્માણ થાય છે,જ્યાં $-OCH_3$ સમૂહ $-Ph$ સમૂહ દ્વારા બદલાય છે.
અંતિમ નીપજ $P$ તે છે જ્યાં ફિનાઇલ સમૂહ સાઇડ ચેઇન એસ્ટરના કાર્બોનિલ કાર્બન સાથે જોડાયેલ છે.

(D) ત્રણેય પ્રક્રિયાઓમાં,ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક ન્યુક્લિયોફાઇલ તરીકે વર્તે છે અને એસિડિક વર્કઅપ પછી સમાન તૃતીયક આલ્કોહોલ નીપજ બનાવવા માટે કીટોનના કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે.
$(i)$ સાયક્લોપ્રોપાઇલ કીટોન $MeMgX$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને નીપજ બનાવે છે.
$(ii)$ કીટોન સાયક્લોપ્રોપાઇલ ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક સાથે પ્રક્રિયા કરીને સમાન નીપજ બનાવે છે.
$(iii)$ સાયક્લોપ્રોપાઇલ કીટોન લાંબી શૃંખલાવાળા ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક સાથે પ્રક્રિયા કરીને સમાન નીપજ બનાવે છે.
આમ,ત્રણેય પ્રક્રિયાઓ સમાન નીપજ $P$ આપે છે.

(B) આ પ્રક્રિયામાં વધારાના ફિનાઈલમેગ્નેશિયમ બ્રોમાઈડ $(PhMgBr)$ દ્વારા ટ્રાયમિથિલીન કાર્બોનેટનું વલય-ખુલવાની પ્રક્રિયા થાય છે.
$1$. $PhMgBr$ નો પ્રથમ અણુ ચક્રીય કાર્બોનેટના કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે,જેનાથી વલય ખુલે છે અને બેન્ઝોએટ એસ્ટર મધ્યવર્તી બને છે: $Ph-CO-O-CH_2-CH_2-CH_2-OMgBr$.
$2$. ત્યારબાદ વધારાના $PhMgBr$ સાથેની પ્રક્રિયાથી એસિડ જળવિભાજન પછી ટ્રાયફિનાઈલમિથેનોલ $(Ph_3C-OH)$ બને છે.
$3$. અંતિમ નીપજ ટ્રાયફિનાઈલમિથેનોલ છે,જે $Ph-C(OH)(Ph)_2$ તરીકે દર્શાવવામાં આવે છે.

(B) આ પ્રક્રિયામાં ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(CH_3MgBr)$ નું $3$-મિથાઈલસાયક્લોહેક્ઝેનોનના કાર્બોનિલ સમૂહ સાથે ન્યુક્લિયોફિલિક યોગશીલ પ્રક્રિયા થાય છે.
શરૂઆતનો પદાર્થ,$3$-મિથાઈલસાયક્લોહેક્ઝેનોન,કાઈરલ હોવાથી,$CH_3^-$ ન્યુક્લિયોફાઈલનો હુમલો કાર્બોનિલ સમૂહની ઉપરની અથવા નીચેની બાજુએથી થઈ શકે છે.
આ નવા બનેલા કાઈરલ કેન્દ્ર પર બે નવા સ્ટીરિયોઆઈસોમર્સ બનાવે છે.
અણુમાં પહેલેથી જ $C-3$ સ્થાન પર એક નિશ્ચિત કાઈરલ કેન્દ્ર હોવાથી,મળતી બે નીપજો નવા કાઈરલ કેન્દ્ર પર અલગ વિન્યાસ ધરાવે છે જ્યારે $C-3$ સ્થાન પર સમાન વિન્યાસ ધરાવે છે.
આવા સ્ટીરિયોઆઈસોમર્સ જે એકબીજાના અરીસામાં પ્રતિબિંબ નથી,તેમને ડાયાસ્ટીરિયોમર્સ કહેવામાં આવે છે.

(D) આ પ્રક્રિયામાં લેક્ટોન (કૌમરિન વ્યુત્પન્ન) પર $PhMgBr$ નો ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલો થાય છે.
$1$. $PhMgBr$ નો પ્રથમ અણુ કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે,જેનાથી લેક્ટોનનું વલય ખુલે છે અને ફિનોક્સાઇડ મધ્યવર્તી બને છે.
$2$. $PhMgBr$ નો બીજો અણુ નવા બનેલા કીટોન સમૂહ પર હુમલો કરે છે અને જલીય પ્રક્રિયા બાદ તૃતીયક આલ્કોહોલ બનાવે છે.
$3$. $H_2SO_4$ સાથે ગરમ કરવાથી,તૃતીયક આલ્કોહોલ એસિડ-ઉદ્દીપિત ચક્રીયકરણ પામે છે. ફિનોલિક ઓક્સિજન તૃતીયક કાર્બન પર બનેલા કાર્બોકેટાયન પર હુમલો કરે છે,જેના પરિણામે ચક્રીય નીપજ $(B)$ બને છે.
$18$ તરીકે લેબલ થયેલ ઓક્સિજન પરમાણુ સમગ્ર પ્રક્રિયા દરમિયાન વલયમાં જ રહે છે.

(B) જ્યારે $4$-મિથાઈલસાયક્લોહેક્ઝેનોનની પ્રક્રિયા ફિનાઈલ મેગ્નેશિયમ બ્રોમાઈડ $(PhMgBr)$ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે ન્યુક્લિયોફિલિક $Ph^-$ કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે.
અણુમાં $C-4$ સ્થાન પર કાયરલ કેન્દ્ર હોવાથી (મિથાઈલ સમૂહને કારણે),કાર્બોનિલ સમૂહ પર $PhMgBr$ નો હુમલો $C-1$ સ્થાન પર નવું સ્ટીરિયોસેન્ટર બનાવે છે.
આના પરિણામે બે ડાયસ્ટીરિયોમર્સ (ભૌમિતિક સમઘટકો) બને છે,કારણ કે $Ph$ સમૂહ $C-4$ પરના મિથાઈલ સમૂહની સમાન બાજુ અથવા વિરુદ્ધ બાજુથી જોડાઈ શકે છે.
આમ,$4$-મિથાઈલસાયક્લોહેક્ઝેનોન $3^o$ આલ્કોહોલના બે સમઘટકો આપે છે.

(B) એસિટાલડીહાઈડ $(CH_3CHO)$ ની ફિનાઈલ મેગ્નેશિયમ બ્રોમાઈડ $(PhMgBr)$ સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ એસિડિક વર્કઅપ $(H^+)$ એ કાર્બોનિલ સમૂહ પર ન્યુક્લિયોફિલિક યોગશીલ પ્રક્રિયા છે.
$1$. ન્યુક્લિયોફિલિક ફિનાઈલ સમૂહ $(Ph^-)$ એસિટાલડીહાઈડના કાર્બોનિલ કાર્બન પર બંને બાજુથી સમાન સંભાવના સાથે હુમલો કરે છે.
$2$. આના પરિણામે હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહ ધરાવતા કાર્બન પર કાયરલ કેન્દ્ર બને છે.
$3$. હુમલો બંને બાજુથી સમાન હોવાથી,બંને એનાન્શિયોમર્સ ($R$ અને $S$ વિન્યાસ) નું સમાન મિશ્રણ બને છે.
$4$. બે એનાન્શિયોમર્સના સમાન મોલર મિશ્રણને રેસેમિક મિશ્રણ કહેવામાં આવે છે.

(A) આ પ્રક્રિયામાં એસ્ટરની ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક સાથેની પ્રક્રિયાનો સમાવેશ થાય છે.
$CH_3CO_2Et$ એ દ્વિ-કાર્યાત્મક ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(CH_2)_5(MgBr)_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
પ્રથમ,ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયકનો એક છેડો એસ્ટરના કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે,જે ઇથોક્સાઇડ જૂથને દૂર કરીને કીટોન મધ્યવર્તી બનાવે છે: $CH_3-C(=O)-(CH_2)_5-MgBr$.
ત્યારબાદ,બીજો ગ્રીગનાર્ડ છેડો (આંતર-આણ્વીય રીતે) નવા બનેલા કીટોન કાર્બોનિલ જૂથ પર હુમલો કરે છે.
આ એક ચક્રીય આલ્કોક્સાઇડ મધ્યવર્તી બનાવે છે,જે એસિડિક વર્કઅપ $(H^+)$ પછી ચક્રીય તૃતીયક આલ્કોહોલ,$1-methylcyclohexanol$ આપે છે.

(A) આ પ્રક્રિયામાં $\alpha,\beta$-અસંતૃપ્ત કાર્બોનિલ સંયોજનમાં ઓર્ગેનોમેટાલિક પ્રક્રિયકનું કોન્જુગેટ એડિશન (જેને $1,4$-એડિશન પણ કહેવાય છે) થાય છે.
કોપર ક્ષાર (જેમ કે $CuCl$) ની હાજરીમાં,ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(PhMgBr)$ ઓર્ગેનોકોપર સ્પીસીઝ $(PhCu)$ બનાવે છે,જે 'સોફ્ટ' ન્યુક્લિયોફાઇલ તરીકે કાર્ય કરે છે.
સોફ્ટ ન્યુક્લિયોફાઇલ્સ કાર્બોનિલ કાર્બન (જે 'હાર્ડ' ઇલેક્ટ્રોફિલિક સાઇટ છે) ને બદલે $\alpha,\beta$-અસંતૃપ્ત સિસ્ટમના $\beta$-કાર્બન પર હુમલો કરવાનું પસંદ કરે છે.
તેથી,ફિનાઇલ ગ્રુપ $(Ph)$ સાયક્લોહેક્સેનોન રિંગના $\beta$-સ્થાન પર જોડાય છે,ત્યારબાદ પરિણામી એનોલેટનું પ્રોટોનેશન $(H^+)$ થવાથી $2$-phenylcyclohexanone મળે છે.

(C) ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(C_2H_5MgI)$ ની કીટોન $(A)$ સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ એસિડ જળવિભાજન તૃતીયક આલ્કોહોલ આપે છે.
tert-Pentyl alcohol એ $CH_3-C(OH)(CH_3)(C_2H_5)$ છે.
આ બંધારણ મેળવવા માટે,શરૂઆતનો કીટોન $A$ એ $CH_3-CO-CH_3$ (એસીટોન) હોવો જોઈએ.
પ્રક્રિયા: $CH_3-CO-CH_3 + C_2H_5MgI$ $\rightarrow CH_3-C(OMgI)(CH_3)(C_2H_5)$ $\xrightarrow{H_3O^{+}} CH_3-C(OH)(CH_3)(C_2H_5)$.

(C) પ્રક્રિયા $1$ માં,ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(PhMgBr)$ નાઈટ્રાઈલ $(CH_3-CN)$ માં ઉમેરાઈને ઈમાઈન ક્ષાર બનાવે છે,જેનું એસિડિક જળવિભાજન $(H_3O^{+})$ કરવાથી એસિટોફિનોન $(Ph-C(=O)-CH_3)$ મળે છે.
પ્રક્રિયા $2$ માં,કાર્બોક્સિલિક એસિડ $(Ph-COOH)$ એ ઓર્ગેનોલિથિયમ $(CH_3Li)$ ના બે મોલ સાથે પ્રક્રિયા કરીને જેમ-ડાયઆલ્કોક્સાઈડ મધ્યવર્તી સંયોજન બનાવે છે,જેનું એસિડિક જળવિભાજન કરવાથી એસિટોફિનોન $(Ph-C(=O)-CH_3)$ મળે છે.
તેથી,$(A)$ એ એસિટોફિનોન છે,જે વિકલ્પ $(C)$ ને અનુરૂપ છે.

(A) કોપર $(I)$ ક્ષારની હાજરીમાં ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયકો $(RMgX)$ સાથે $\alpha, \beta$-અસંતૃપ્ત કીટોન્સની પ્રક્રિયા કાર્બોનિલ સમૂહ પર સીધા ઉમેરણ ($1$,$2$-ઉમેરણ) ને બદલે સંયુગ્મ ઉમેરણ ($1$,$4$-ઉમેરણ) તરફ દોરી જાય છે.
$1$. $CuCl$ એ $CH_3MgBr$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઓર્ગેનોકોપર પ્રક્રિયક $(CH_3Cu)$ બનાવે છે,જે ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક કરતા 'નરમ' ન્યુક્લિયોફાઈલ છે.
$2$. આ નરમ ન્યુક્લિયોફાઈલ પસંદગીયુક્ત રીતે નરમ ઇલેક્ટ્રોફિલિક કેન્દ્ર પર હુમલો કરે છે,જે $\alpha, \beta$-અસંતૃપ્ત પ્રણાલીનો $\beta$-કાર્બન છે.
$3$. પ્રારંભિક નીપજ એનોલેટ છે,જે જલીય વર્કઅપ $(H_2O/H^+)$ પછી સંતૃપ્ત કીટોન,$3$-મિથાઈલસાયક્લોહેક્ઝેનોન આપે છે.
તેથી,સાચી નીપજ $(X)$ એ $3$-મિથાઈલસાયક્લોહેક્ઝેનોન છે.

(D) ડાયઈથાઈલ કાર્બોનેટની વધારાના ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક સાથેની પ્રક્રિયા નીચે મુજબ થાય છે:
$(C_2H_5O)_2CO + 3CH_3MgBr \xrightarrow{H_3O^{+}} (CH_3)_3COH + 2C_2H_5OH$.
નીપજ $A$ એ $tert$-બ્યુટાઈલ આલ્કોહોલ $((CH_3)_3COH)$ છે.
વિકલ્પ $(b)$ માં: $CH_3-COOC_2H_5 + 2CH_3MgBr \xrightarrow{H_3O^{+}} (CH_3)_3COH + C_2H_5OH$.
વિકલ્પ $(c)$ માં: $CH_3-CO-CH_3 + CH_3MgBr \xrightarrow{H_3O^{+}} (CH_3)_3COH$.
તેથી,$(b)$ અને $(c)$ બંને સમાન નીપજ $A$ આપે છે.