Preparation Questions in Hindi

(A) चरण $1$: बेंजोइक एसिड $(Ph-COOH)$,$SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया करके बेंज़ोयल क्लोराइड $(Ph-COCl)$ बनाता है,जो उत्पाद $(A)$ है।
$Ph-COOH + SOCl_2 \rightarrow Ph-COCl + SO_2 + HCl$
चरण $2$: बेंज़ोयल क्लोराइड,$H_2$ और $Pd-BaSO_4$ की उपस्थिति में रोज़नमुंड अपचयन (Rosenmund reduction) द्वारा बेंज़ैल्डिहाइड $(Ph-CHO)$ बनाता है,जो उत्पाद $(B)$ है।
$Ph-COCl + H_2 \xrightarrow{Pd-BaSO_4} Ph-CHO + HCl$

(A) नाइट्राइल $(PhCN)$ की ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(CH_3MgBr)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन,कीटोन के संश्लेषण के लिए एक मानक विधि है।
चरण $1$: $CH_3MgBr$ से न्यूक्लियोफिलिक $CH_3^-$ समूह नाइट्राइल समूह $(Ph-C \equiv N)$ के इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन पर आक्रमण करता है और इमाइन मैग्नीशियम लवण मध्यवर्ती,$Ph-C(CH_3)=NMgBr$ बनाता है।
चरण $2$: इसके बाद इमाइन मध्यवर्ती का अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+)$ करने पर कीटोन,$PhCOCH_3$ प्राप्त होता है।

(C) चरण $1$: नाइट्राइल $(CH_3)_2CHCH_2C \equiv N$ का अम्लीय जलअपघटन कार्बोक्सिलिक अम्ल $A$ देता है,जो $(CH_3)_2CHCH_2COOH$ है।
चरण $2$: $LiAlH_4$ और उसके बाद जल के साथ कार्बोक्सिलिक अम्ल $A$ का अपचयन प्राथमिक अल्कोहल $B$ देता है,जो $(CH_3)_2CHCH_2CH_2OH$ है।
चरण $3$: $CH_2Cl_2$ में $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) के साथ प्राथमिक अल्कोहल $B$ का ऑक्सीकरण एल्डिहाइड $C$ देता है,जो $(CH_3)_2CHCH_2CHO$ है।

(D) . निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन का एसिटाइल क्लोराइड के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन एसीटोफेनोन देता है।
$B$. कैल्शियम बेंजोएट और कैल्शियम एसीटेट के मिश्रण का शुष्क आसवन एसीटोफेनोन देता है।
$C$. फेनिलमैग्नीशियम आयोडाइड (या बेंजोनाइट्राइल के साथ मिथाइलमैग्नीशियम आयोडाइड) की अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन एसीटोफेनोन देता है।
चूंकि तीनों विधियां मान्य हैं,इसलिए सही विकल्प $(d)$ है।

(B) दी गई अभिक्रिया गटरमैन-कोच अभिक्रिया का एक रूप है या फॉर्मिल क्लोराइड समतुल्य $(HN=CH-Cl)$ का उपयोग करके फ्रीडल-क्राफ्ट्स फॉर्मिलीकरण है।
$1$. $AlCl_3$ की उपस्थिति में अभिकर्मक $HN=CH-Cl$ एक इलेक्ट्रोफिलिक प्रजाति $HN=CH^+$ उत्पन्न करता है।
$2$. यह इलेक्ट्रोफाइल टोल्यूनि वलय पर आक्रमण करता है। चूंकि मिथाइल समूह $(-CH_3)$ एक ऑर्थो/पैरा-निर्देशक समूह है और पैरा-स्थान त्रिविम रूप से कम बाधित है,इसलिए इलेक्ट्रोफाइल पैरा-स्थान पर आक्रमण करके एक इमाइन मध्यवर्ती $(A)$ बनाता है।
$3$. इसके बाद $H_3O^+$ के साथ इमाइन मध्यवर्ती $(A)$ का जलअपघटन करने पर संबंधित एल्डिहाइड प्राप्त होता है,जो $4$-मिथाइलबेन्ज़ैल्डिहाइड है।

(B) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. बेंजीन का $HNO_3/H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण करने पर नाइट्रोबेंजीन $(C_6H_5NO_2)$ प्राप्त होता है।
$2$. नाइट्रोबेंजीन का $H_2/Pd/C$ के साथ अपचयन करने पर एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$ प्राप्त होता है।
$3$. एनिलीन का $NaNO_2/HCl$ के साथ $0-5^{\circ}C$ पर डायज़ोटिकरण करने पर बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ प्राप्त होता है।
$4$. $CuCN$ के साथ अभिक्रिया (सैंडमेयर अभिक्रिया) डायज़ोनियम समूह को साइनो समूह द्वारा प्रतिस्थापित करती है,जिससे बेंज़ोनाइट्राइल $(C_6H_5CN)$ प्राप्त होता है।
$5$. $MeMgBr$ के साथ ग्रिग्नार्ड अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन $(H_3O^+)$ नाइट्राइल समूह को कीटोन समूह में परिवर्तित कर देता है,जिससे एसीटोफिनोन $(C_6H_5COCH_3)$ प्राप्त होता है।

(C) $AlH(i-Bu)_2$ अभिकर्मक को $DIBAL-H$ (Diisobutylaluminium hydride) के रूप में जाना जाता है।
यह एक चयनात्मक अपचायक है जो नाइट्राइल्स $(R-C \equiv N)$ को इमाइन में अपचयित करता है,जो बाद में $H_2O$ के साथ जल-अपघटन पर एल्डिहाइड $(RCHO)$ देते हैं।
अभिक्रिया की क्रियाविधि में $DIBAL-H$ से हाइड्राइड का नाइट्राइल समूह के कार्बन पर नाभिकरागी (nucleophilic) आक्रमण होता है,जिसके बाद प्राप्त इमाइन मध्यवर्ती का जल-अपघटन होकर एल्डिहाइड बनता है।

(A) दी गई अभिक्रिया $Stephen$ अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,नाइट्राइल्स $(R-CN)$ का हाइड्रोक्लोरिक एसिड $(HCl)$ की उपस्थिति में स्टेनस क्लोराइड $(SnCl_2)$ का उपयोग करके इमाइन्स में अपचयन किया जाता है।
मध्यवर्ती इमाइन ($A$,जो $R-CH=NH \cdot HCl$ है) का फिर पानी $(H_3O^+)$ के साथ जल-अपघटन करके संगत एल्डिहाइड $(RCHO)$ प्राप्त किया जाता है।

(C) दिखाई गई अभिक्रिया एसीटोएसीटिक एसिड का डीकार्बोक्सिलेशन है $(CH_3COCH_2COOH \xrightarrow{\Delta} CH_3COCH_3 + CO_2)$।
अतः,$X$ एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ है।
अब,विकल्पों का मूल्यांकन करते हैं:
विकल्प $A$: $CH_3-CH_2-CH_2-Cl \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3-CH_2-CH_3$ (प्रोपेन)।
विकल्प $B$: $CH_3-CH_2-COOH \xrightarrow{P + HI} CH_3-CH_2-CH_3$ (प्रोपेन)।
विकल्प $C$: $CH_3-C \equiv CH \xrightarrow[H_2O]{Hg^{+2}} CH_3-CO-CH_3$ (एसीटोन)।
चूंकि $X$ एसीटोन है,इसलिए विकल्प $C$ $X$ बनाने की सही विधि है।

(A) दी गई अभिक्रिया में नाइट्राइल $(R-CN)$ का स्टेनस क्लोराइड $(SnCl_2)$ और हाइड्रोक्लोरिक एसिड $(HCl)$ का उपयोग करके इमाइन में अपचयन होता है,जिसके बाद जल-अपघटन द्वारा एल्डिहाइड $(R-CHO)$ प्राप्त होता है।
इस विशिष्ट रासायनिक रूपांतरण को स्टीफन अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(D) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$A$. गटरमैन-कोच अभिक्रिया: बेंजीन निर्जलीय $AlCl_3$ या $CuCl$ की उपस्थिति में $CO + HCl$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजैल्डिहाइड देता है। $HCN + HCl$ के साथ दिखाई गई अभिक्रिया (गटरमैन अभिक्रिया) भी बेंजैल्डिहाइड देती है।
$B$. इटार्ड अभिक्रिया: टोल्यूनि क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया करके और उसके बाद जल-अपघटन द्वारा बेंजैल्डिहाइड देता है।
$C$. टोल्यूनि एसिटिक एनहाइड्राइड में क्रोमिक ऑक्साइड $(CrO_3)$ के साथ अभिक्रिया करके और उसके बाद जल-अपघटन द्वारा बेंजैल्डिहाइड देता है।
$D$. राइमर-टीमैन अभिक्रिया: फिनोल क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ और जलीय $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद के रूप में सैलिसैल्डिहाइड (o-हाइड्रॉक्सीबेंजैल्डिहाइड) देता है,न कि बेंजैल्डिहाइड।
अतः,विकल्प $D$ बेंजैल्डिहाइड नहीं देता है।

(A) असंतृप्त एल्काइन की $Hg^{2+}/H^+$ के साथ अभिक्रिया (कुचेरोव अभिक्रिया) में ट्रिपल बॉन्ड का जलयोजन होकर एक इनोल मध्यवर्ती बनता है,जो बाद में अधिक स्थिर कीटोन में टॉटोमेराइज़ हो जाता है।
असममित एल्काइन $Ph-C \equiv C-CH_3$ के लिए,जलयोजन मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है।
$OH$ समूह उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जो संक्रमण अवस्था में धनात्मक आवेश को बेहतर ढंग से स्थिर कर सकता है (फेनिल समूह से जुड़ा कार्बन)।
यह इनोल $Ph-C(OH)=CH-CH_3$ बनाता है,जो टॉटोमेराइज़ होकर कीटोन $Ph-CO-CH_2-CH_3$ ($1$-फेनिलप्रोपेन$-1-$ओन) में बदल जाता है।

(B) यह अभिक्रिया पिनाकोल-पिनाकोलोन पुनर्विन्यास का एक उदाहरण है।
अम्ल $(H^{+})$ की उपस्थिति में,$2,3$-डाइमिथाइलब्यूटेन-$2,3$-डायोल (पिनाकोल) निर्जलीकरण और पुनर्विन्यास के माध्यम से $3,3$-डाइमिथाइलब्यूटेन-$2$-ओन (पिनाकोलोन) बनाता है।
इस क्रियाविधि में एक हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रोटोनीकरण होता है,जिसके बाद पानी का एक अणु निकलकर कार्बोनियम आयन बनता है।
इसके बाद,एक मिथाइल समूह पड़ोसी कार्बन परमाणु पर स्थानांतरित हो जाता है,और अंत में एक प्रोटॉन के निकलने से अंतिम कीटोन उत्पाद,$CH_3-CO-C(CH_3)_3$ प्राप्त होता है।

(C) दी गई अभिक्रिया में बेरियम सल्फेट $(BaSO_4)$ पर समर्थित पैलेडियम $(Pd)$ की उपस्थिति में हाइड्रोजन गैस का उपयोग करके एसिड क्लोराइड $(C_6H_5COCl)$ का एल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ में हाइड्रोजनीकरण शामिल है।
इस विशिष्ट अभिक्रिया को रोज़नमुंड अपचयन (Rosenmund reduction) के रूप में जाना जाता है।
$BaSO_4$ एल्डिहाइड के अल्कोहल में आगे अपचयन को रोकने के लिए एक उत्प्रेरक विष के रूप में कार्य करता है।

(C) एटार्ड अभिक्रिया में,टोल्यूनि का $CS_2$ में क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ का उपयोग करके बेंजल्डिहाइड में ऑक्सीकरण किया जाता है। विकल्प $(c)$ में दी गई अभिक्रिया एसिटिक एनहाइड्राइड में $CrO_3$ का उपयोग करती है,जो $gem$-डाईएसीटेट मध्यवर्ती के माध्यम से बेंजल्डिहाइड प्राप्त करने का एक अलग संश्लेषण मार्ग है।

(B) टोल्यूनि की क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन,एटार्ड अभिक्रिया है,जो बेंजल्डिहाइड $(P = C_6H_5CHO)$ उत्पन्न करती है।
बेंजल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ को बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ में परिवर्तित करने के लिए एक ऑक्सीकरण एजेंट की आवश्यकता होती है।
दिए गए विकल्पों में,विकल्प $B$ में $P$ (बेंजल्डिहाइड) की सही पहचान की गई है।

(C) प्राथमिक अल्कोहल का एल्डिहाइड में ऑक्सीकरण करने के लिए ऐसे हल्के ऑक्सीकरण एजेंटों का उपयोग करना सबसे अच्छा होता है जो एल्डिहाइड को कार्बोक्सिलिक एसिड में आगे ऑक्सीकृत न करें।
$P.C.C.$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) एक चयनात्मक ऑक्सीकरण एजेंट है जो ऑक्सीकरण को एल्डिहाइड चरण पर ही रोक देता है।
$CrO_3$ या $KMnO_4$ मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट हैं जो आमतौर पर प्राथमिक अल्कोहल को सीधे कार्बोक्सिलिक एसिड में ऑक्सीकृत कर देते हैं।

(A) निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में $4$-क्लोरोबेन्ज़ोयल क्लोराइड की बेन्ज़ीन के साथ अभिक्रिया एक फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,एसिड क्लोराइड समूह का $Cl$ परमाणु बेन्ज़ीन से प्राप्त फेनिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है,जिससे $4$-क्लोरोबेन्ज़ोफिनोन $(Cl-C_6H_4-CO-C_6H_5)$ का निर्माण होता है।

(C) प्रथम चरण में,क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ प्रकाश की उपस्थिति में वायु द्वारा ऑक्सीकृत होकर फॉसजीन $(COCl_2)$ बनाता है:
$2CHCl_3 + O_2 \xrightarrow{hv} 2COCl_2 + 2HCl$
दूसरे चरण में,फॉसजीन $(x)$ निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन के आधिक्य के साथ अभिक्रिया करके बेंजोफेनोन $(y)$ बनाता है (फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन):
$COCl_2 + 2C_6H_6 \xrightarrow{Anhy. AlCl_3} C_6H_5-CO-C_6H_5 + 2HCl$

(A) निर्जल एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ या क्यूप्रस क्लोराइड $(CuCl)$ की उपस्थिति में बेंजीन की कार्बन मोनोऑक्साइड $(CO)$ और हाइड्रोजन क्लोराइड $(HCl)$ के साथ अभिक्रिया द्वारा बेंजल्डिहाइड $(C_6H_5CHO)$ बनने की प्रक्रिया को गाटरमैन-कोच अभिक्रिया कहा जाता है।

(C) $V_2O_5$ (वेनेडियम पेंटोक्साइड) की उपस्थिति में हवा के साथ टोल्यूनि का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण बेंजाल्डिहाइड बनाने की एक मानक औद्योगिक प्रक्रिया है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_5CH_3 + [O] \xrightarrow{V_2O_5} C_6H_5CHO + H_2O$.

(A) दी गई अभिक्रिया में नाइट्राइल $(R-CN)$ का हाइड्रोक्लोरिक एसिड $(HCl)$ की उपस्थिति में स्टेनस क्लोराइड $(SnCl_2)$ का उपयोग करके इमाइन में अपचयन (reduction) होता है,जिसके बाद अम्लीय जल-अपघटन द्वारा एल्डिहाइड $(R-CHO)$ प्राप्त होता है।
इस विशिष्ट रासायनिक परिवर्तन को स्टीफन अभिक्रिया (Stephen's reaction) के रूप में जाना जाता है।
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(D) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$A$. गैटरमैन-कोच अभिक्रिया: बेंजीन $CO + HCl$ के साथ $Anhydrous \ AlCl_3 / CuCl$ की उपस्थिति में अभिक्रिया करके बेंजैल्डिहाइड देता है। $HCN + HCl$ के साथ अभिक्रिया (गैटरमैन अभिक्रिया) भी बेंजैल्डिहाइड देती है।
$B$. एटार्ड अभिक्रिया: टोल्यूनि क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया करके और उसके बाद जल-अपघटन द्वारा बेंजैल्डिहाइड देता है।
$C$. टोल्यूनि एसिटिक एनहाइड्राइड में क्रोमिक ऑक्साइड $(CrO_3)$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजिलिडीन डाइएसीटेट बनाता है,जिसका जल-अपघटन करने पर बेंजैल्डिहाइड प्राप्त होता है।
$D$. राइमर-टीमैन अभिक्रिया: फिनोल $CHCl_3$ और $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके सैलिसैल्डिहाइड (o-हाइड्रॉक्सीबेंजैल्डिहाइड) देता है,न कि बेंजैल्डिहाइड।

(D) प्राथमिक अल्कोहल $(R-CH_2OH)$ का एल्डिहाइड $(RCHO)$ में रूपांतरण के लिए एक ऐसे हल्के ऑक्सीकरण एजेंट की आवश्यकता होती है जो ऑक्सीकरण को एल्डिहाइड चरण पर ही रोक दे और उसे आगे कार्बोक्सिलिक एसिड में ऑक्सीकृत न करे।
$PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) एक चयनात्मक ऑक्सीकरण एजेंट है जो इस विशिष्ट रूपांतरण को प्रभावी ढंग से करता है।
$KMnO_4$,$K_2Cr_2O_7$ और $CrO_3$ (अम्लीय माध्यम में) जैसे मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट आमतौर पर प्राथमिक अल्कोहल को सीधे कार्बोक्सिलिक एसिड में ऑक्सीकृत कर देते हैं।

(A) यह अभिक्रिया नाइट्राइल के एल्डिहाइड में अपचयन की एक मानक विधि है जिसे स्टीफन अपचयन (Stephen's reduction) कहा जाता है।
चरण $1$: नाइट्राइल $(CH_3CH_2C \equiv N)$ का $SnCl_2 / HCl$ द्वारा अपचयन होकर इमीन मध्यवर्ती $(CH_3CH_2CH = NH)$ बनता है।
चरण $2$: इस इमीन मध्यवर्ती का जल $(H_2O)$ के साथ उबालकर जल-अपघटन किया जाता है,जिससे संगत एल्डिहाइड $(CH_3CH_2CHO)$ और अमोनियम क्लोराइड $(NH_4Cl)$ प्राप्त होते हैं।

(N/A) $(i)$ $\text{Pyridinium chlorochromate } (PCC)$
$(ii)$ $\text{Jones reagent } (CrO_{3} / H_{2}SO_{4}) \text{ या } PCC$
$(iii)$ $\text{Chromyl chloride } (CrO_{2}Cl_{2}) \text{ और उसके बाद जल-अपघटन } (Etard \text{ अभिक्रिया})$
$(iv)$ $\text{Diisobutylaluminium hydride } (DIBAL-H) \text{ और उसके बाद } H_{3}O^{+}$
$(v)$ $\text{Pyridinium chlorochromate } (PCC)$
$(vi)$ $\text{Ozonolysis } (1. O_{3}, 2. Zn / H_{2}O)$

(N/A) $(i)$ बेंजीन + $C_{2}H_{5}COCl$ $\xrightarrow{\text{Anhyd. } AlCl_{3}, CS_{2}}$ प्रोपियोफिनोन $(C_{6}H_{5}COC_{2}H_{5})$ + $HCl$
$(ii)$ $(C_{6}H_{5}CH_{2})_{2}Cd + 2 CH_{3}COCl \rightarrow 2 C_{6}H_{5}CH_{2}COCH_{3}$ ($1$-फेनिलप्रोपेन$-2-$ओन) + $CdCl_{2}$
$(iii)$ $H_{3}C - C \equiv C - H + H_{2}O$ $\xrightarrow{Hg^{2+}, H_{2}SO_{4}}$ $H_{3}C - CO - CH_{3}$ (प्रोपेनोन)
$(iv)$ $p$-नाइट्रोटोल्यूईन $\xrightarrow{1. CrO_{2}Cl_{2}, 2. H_{3}O^{+}}$ $p$-नाइट्रोबेंज़ल्डिहाइड $(O_{2}NC_{6}H_{4}CHO)$

(N/A) अल्कोहल के ऑक्सीकरण द्वारा एल्डिहाइड और कीटोन का विरचन:
एल्डिहाइड और कीटोन सामान्यतः क्रमशः प्राथमिक और द्वितीयक अल्कोहल के ऑक्सीकरण द्वारा तैयार किए जाते हैं।
इन अभिक्रियाओं में बंधों का विदलन और निर्माण होता है। इन्हें विहाइड्रोजनीकरण अभिक्रियाएं भी कहा जाता है क्योंकि इनमें अल्कोहल के अणु से डाइहाइड्रोजन का निष्कासन होता है।
उपयोग किए गए ऑक्सीकरण एजेंट के आधार पर,एक प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण एल्डिहाइड में होता है,जिसे आगे ऑक्सीकृत करके कार्बोक्सिलिक एसिड बनाया जा सकता है।
$RCH_2OH \xrightarrow{(K_2Cr_2O_7 + H_2SO_4), CrO_3, (O), -H_2O} RCHO$
$1^\circ$-अल्कोहल $\rightarrow$ एल्डिहाइड
$CH_3CH_2OH \xrightarrow{(K_2Cr_2O_7 + H_2SO_4), CrO_3, (O), -H_2O} CH_3CHO$
$(b)$ प्राथमिक अल्कोहल से एल्डिहाइड प्राप्त करने के लिए पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट $(PCC)$ एक बेहतर अभिकर्मक है,जो क्रोमियम ट्राइऑक्साइड,पिरिडीन और $HCl$ का एक संकुल है।
$(c)$ द्वितीयक अल्कोहल का निर्जलीय माध्यम में क्रोमिक एनहाइड्राइड $(CrO_3)$ द्वारा कीटोन में ऑक्सीकरण होता है।
$R-CH(OH)-R' \xrightarrow{CrO_3, (O), -H_2O} R-CO-R'$
उदाहरण:
$(i) CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{CrO_3, (O), -H_2O} CH_3COCH_3$
$(ii) CH_3CH(OH)CH_2CH_3 \xrightarrow{CrO_3, (O), -H_2O} CH_3COCH_2CH_3$
$(iii) C_6H_5CH(OH)CH_3 \xrightarrow{CrO_3, (O), -H_2O} C_6H_5COCH_3$
तीव्र ऑक्सीकरण एजेंट $(KMnO_4)$ और उच्च तापमान जैसी कठोर परिस्थितियों में,विभिन्न $C-C$ बंधों का विदलन होता है और कम कार्बन परमाणुओं वाले कार्बोक्सिलिक एसिड का मिश्रण प्राप्त होता है।

(N/A) यह विधि वाष्पशील अल्कोहल के लिए उपयुक्त है और इसका औद्योगिक अनुप्रयोग है। इस विधि में अल्कोहल की वाष्प को $573 \ K$ पर भारी धातु उत्प्रेरकों ($Ag$ या $Cu$) के ऊपर से गुजारा जाता है।
$1^{\circ}$ अल्कोहल एल्डिहाइड देते हैं:
$RCH_2OH \xrightarrow{Cu, 573 \ K} RCHO + H_2$
उदाहरण: $CH_3CH_2OH \xrightarrow{Cu, 573 \ K} CH_3CHO + H_2$
$2^{\circ}$ अल्कोहल कीटोन देते हैं:
$R-CH(OH)-R' \xrightarrow{Cu, 573 \ K} R-CO-R' + H_2$
उदाहरण: $CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{Cu, 573 \ K} CH_3-CO-CH_3 + H_2$

(N/A) $i$. एल्कीन का ओजोनोलिसिस: एल्कीन का ओजोनोलिसिस और उसके बाद जिंक डस्ट और पानी के साथ अभिक्रिया करने पर एल्कीन के प्रतिस्थापन पैटर्न के आधार पर एल्डिहाइड,कीटोन या दोनों का मिश्रण प्राप्त होता है।
$1$. एथीन से मेथेनल का निर्माण:
$CH_2=CH_2 + O_3$ $\rightarrow \text{एथिलीन ओजोनाइड}$ $\xrightarrow{Zn, H_2O} 2HCHO + ZnO$
$2$. प्रोपीन से एथेनल और मेथेनल का निर्माण:
$CH_3-CH=CH_2 + O_3$ $\rightarrow \text{प्रोपीन ओजोनाइड}$ $\xrightarrow{Zn, H_2O} CH_3CHO + HCHO + ZnO$
$3$. $2$-मिथाइलप्रोपीन से प्रोपेनोन और मेथेनल का निर्माण:
$(CH_3)_2C=CH_2 + O_3$ $\rightarrow \text{ओजोनाइड}$ $\xrightarrow{Zn, H_2O} CH_3COCH_3 + HCHO + ZnO$
$ii$. एल्काइन का जलयोजन: एल्काइन $H_2SO_4$ और $HgSO_4$ की उपस्थिति में पानी के साथ अभिक्रिया करके कार्बोनिल यौगिक बनाते हैं।
उदाहरण के लिए,एथाइन का जलयोजन एथेनल देता है:
$HC \equiv CH + H_2O$ $\xrightarrow{H_2SO_4, HgSO_4} [CH_2=CHOH]$ $\rightarrow CH_3CHO$

(N/A) एसिल क्लोराइड से एल्डिहाइड: एसिल क्लोराइड का पैलेडियम और बेरियम सल्फेट $(Pd/BaSO_4)$ उत्प्रेरक पर हाइड्रोजनीकरण किया जाता है। इस अभिक्रिया को रोजनमुंड अपचयन (Rosenmund reduction) कहा जाता है।
$(i)$ इथेनॉयल क्लोराइड (एसिटाइल क्लोराइड) से इथेनल (एसिटाल्डिहाइड):
$CH_3COCl + H_2 \xrightarrow{Pd/BaSO_4} CH_3CHO + HCl$
$(ii)$ बेंज़ॉयल क्लोराइड से बेंज़ल्डिहाइड:
$C_6H_5COCl + H_2 \xrightarrow{Pd/BaSO_4} C_6H_5CHO + HCl$
$(b)$ एसिल क्लोराइड से कीटोन: कीटोन को एसिल क्लोराइड की अभिक्रिया डाइअल्किलकैडमियम $(R_2Cd)$ के साथ कराकर बनाया जा सकता है,जिसे ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक की कैडमियम क्लोराइड $(CdCl_2)$ के साथ अभिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है।
$2RMgX + CdCl_2 \rightarrow R_2Cd + 2Mg(X)Cl$
$2R'COCl + R_2Cd \rightarrow 2R'COR + CdCl_2$

(N/A) एल्डिहाइड और कीटोन को ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों $(RMgX)$ से नाइट्राइल्स $(R'CN)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद अम्लीय जल-अपघटन द्वारा तैयार किया जा सकता है।
$1.$ एल्डिहाइड का विरचन:
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक की हाइड्रोजन साइनाइड $(HCN)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन से एल्डिहाइड प्राप्त होता है।
$H-C \equiv N + RMgX$ $\rightarrow [R-CH=NMgX]$ $\xrightarrow{H_2O, H^+} R-CHO + NH_3 + Mg(OH)X$
उदाहरण: $H-C \equiv N + CH_3MgI$ $\rightarrow CH_3-CH=NMgI$ $\xrightarrow{H_2O, H^+} CH_3CHO + NH_3 + Mg(OH)I$
$2.$ कीटोन का विरचन:
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक की एल्काइल नाइट्राइल्स $(R'CN)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन से कीटोन प्राप्त होता है।
$R'C \equiv N + RMgX$ $\rightarrow [R'C(R)=NMgX]$ $\xrightarrow{H_2O, H^+} R'COR + NH_3 + Mg(OH)X$
उदाहरण: $CH_3C \equiv N + CH_3MgI$ $\rightarrow CH_3C(CH_3)=NMgI$ $\xrightarrow{H_2O, H^+} CH_3COCH_3 + NH_3 + Mg(OH)I$

(N/A) स्टीफन अपचयन अभिक्रिया द्वारा नाइट्राइल यौगिकों से एल्डिहाइड का निर्माण:
नाइट्राइल को हाइड्रोक्लोरिक अम्ल $(HCl)$ की उपस्थिति में स्टेनस क्लोराइड $(SnCl_2)$ के साथ अपचयित करके संगत इमीन प्राप्त किया जाता है,जिसका जल-अपघटन करने पर संगत एल्डिहाइड प्राप्त होता है। इस अभिक्रिया को स्टीफन अभिक्रिया कहते हैं।
$RC \equiv N + SnCl_2 + HCl$ $\rightarrow RCH = NH$ $\xrightarrow{H_3O^+} RCHO$
$(b)$ $DIBAL-H$ के साथ नाइट्राइल यौगिकों की अपचयन अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन द्वारा एल्डिहाइड का निर्माण:
नाइट्राइल को डाइआइसोब्यूटिल एल्युमीनियम हाइड्राइड $(DIBAL-H)$ द्वारा चयनात्मक रूप से अपचयित करके इमीन प्राप्त किया जाता है,जिसके बाद जल-अपघटन द्वारा एल्डिहाइड प्राप्त होते हैं:
$RC \equiv N \xrightarrow[(ii) H_2O]{(i) AlH(i-Bu)_2} RCHO$
$(c)$ नाइट्राइल यौगिकों से कीटोन का निर्माण:
कीटोन को नाइट्राइल की ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(R'MgX)$ के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन द्वारा तैयार किया जाता है।
$RCN + R'MgX$ $\rightarrow R-C(R')=NMgX$ $\xrightarrow{H_3O^+} R-C(=O)R' + NH_3 + Mg(OH)X$

(N/A) $DIBAL-H$ का अर्थ है डाइआइसोब्यूटिल एल्युमिनियम हाइड्राइड,$AlH(i-Bu)_2$.
$(a)$ नाइट्राइल से एल्डिहाइड का विरचन:
नाइट्राइल का $DIBAL-H$ द्वारा चयनात्मक अपचयन होकर इमीन बनता है,जिसका जल-अपघटन करने पर एल्डिहाइड प्राप्त होता है।
$R-CN \xrightarrow[(ii) H_2O]{(i) DIBAL-H} R-CHO$
$(b)$ एस्टर से एल्डिहाइड का विरचन:
एस्टर का $DIBAL-H$ द्वारा चयनात्मक अपचयन होकर एल्डिहाइड प्राप्त होता है।
$R-COOR' \xrightarrow[(ii) H_2O]{(i) DIBAL-H} R-CHO + R'OH$
एस्टर के लिए उदाहरण अभिक्रिया:
$CH_3(CH_2)_9-CO-OC_2H_5 \xrightarrow[(ii) H_2O]{(i) DIBAL-H} CH_3(CH_2)_9-CHO$

(N/A) $1.$ $2$-क्लोरोप्रोपेन से प्रोपेनोन:
$CH_3-CHCl-CH_3$ $\xrightarrow{NaOH(aq)} CH_3-CH(OH)-CH_3$ $\xrightarrow{CrO_3} CH_3-CO-CH_3$
$2.$ प्रोपीन से प्रोपेनोन:
$CH_3-CH=CH_2$ $\xrightarrow{H_2O/H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$ $\xrightarrow{CrO_3 \text{ या } Cu, 573K} CH_3-CO-CH_3$

(A) $PCC$ (पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट) एक मंद ऑक्सीकारक है जो प्राथमिक अल्कोहल को एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत करता है,लेकिन इसे कार्बोक्सिलिक एसिड में आगे ऑक्सीकृत नहीं करता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3-CH=CH-CH_2OH \xrightarrow{PCC} CH_3-CH=CH-CHO$
प्राप्त उत्पाद $But-2-en-1-al$ है।

(N/A) बेंजैल्डिहाइड को निम्नलिखित विधियों द्वारा तैयार किया जा सकता है:
$1$. एसिल क्लोराइड से (रोज़नमुंड अपचयन):
बेंज़ोयल क्लोराइड का पैलेडियम और बेरियम सल्फेट $(Pd/BaSO_4)$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजनीकरण करने पर बेंजैल्डिहाइड प्राप्त होता है। अभिक्रिया को अल्कोहल तक अपचयन से रोकने के लिए सल्फर या क्विनोलिन का उपयोग किया जाता है।
$C_6H_5COCl + H_2 \xrightarrow{Pd/BaSO_4} C_6H_5CHO + HCl$
$2$. एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन से (टोल्यूनि):
$a$. क्रोमिल क्लोराइड द्वारा ऑक्सीकरण (ईटार्ड अभिक्रिया): टोल्यूनि का क्रोमिल क्लोराइड $(CrO_2Cl_2)$ द्वारा ऑक्सीकरण करने पर एक क्रोमियम संकुल बनता है,जिसका जल-अपघटन करने पर बेंजैल्डिहाइड प्राप्त होता है।
$C_6H_5CH_3 + 2CrO_2Cl_2$ $\rightarrow C_6H_5CH(OCrOHCl_2)_2$ $\xrightarrow{H_3O^+} C_6H_5CHO$
$b$. पार्श्व श्रृंखला क्लोरीनीकरण और जल-अपघटन: टोल्यूनि का पार्श्व श्रृंखला क्लोरीनीकरण करने पर बेंज़ल क्लोराइड प्राप्त होता है,जिसका जल-अपघटन करने पर बेंजैल्डिहाइड मिलता है।
$C_6H_5CH_3 + Cl_2$ $\xrightarrow{hv} C_6H_5CHCl_2$ $\xrightarrow{H_2O, 373K} C_6H_5CHO$
$c$. गैटरमैन-कोच अभिक्रिया: बेंजीन की कार्बन मोनोऑक्साइड और हाइड्रोजन क्लोराइड के साथ निर्जलीय एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ या क्यूप्रस क्लोराइड $(CuCl)$ की उपस्थिति में अभिक्रिया कराने पर बेंजैल्डिहाइड प्राप्त होता है।
$C_6H_6 + CO + HCl \xrightarrow{anhydrous AlCl_3/CuCl} C_6H_5CHO$

(N/A) एसाइल क्लोराइड से: ग्रिगनार्ड अभिकर्मक $(R'MgX)$ और $CdCl_2$ से तैयार किए गए डाईएल्किल कैडमियम $(R'_2Cd)$ के साथ $RCOCl$ की अभिक्रिया से कीटोन प्राप्त होते हैं: $2RCOCl + R'_2Cd \rightarrow 2RCOR' + CdCl_2$।
$(b)$ नाइट्राइल से: नाइट्राइल की ग्रिगनार्ड अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन करने पर कीटोन प्राप्त होते हैं: $RCN + R'MgX$ $\rightarrow RR'C=NMgX$ $\xrightarrow{H_3O^+} RCOR' + NH_3 + Mg(OH)X$।
$(c)$ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन: बेंजीन या प्रतिस्थापित बेंजीन निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में एसिड क्लोराइड $(RCOCl)$ या एसिड एनहाइड्राइड $(RCO)_2O$ के साथ अभिक्रिया करके एरोमैटिक कीटोन बनाते हैं: $C_6H_6 + RCOCl \xrightarrow{\text{निर्जल } AlCl_3} C_6H_5COR + HCl$।

(N/A) एल्डिहाइड यौगिकों को निम्नलिखित विधियों द्वारा तैयार किया जा सकता है:
$i$. $PCC$ या $CrO_3$ का उपयोग करके प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण।
$ii$. $573 \ K$ पर $Cu$ उत्प्रेरक के ऊपर प्राथमिक अल्कोहल का विहाइड्रोजनीकरण।
$iii$. एल्कीन का ओजोनोलिसिस और उसके बाद $Zn/H_2O$ के साथ अपचयन।
$iv$. रोजनमुंड अपचयन: $Pd/BaSO_4$ का उपयोग करके एसिल क्लोराइड का हाइड्रोजनीकरण।
$v$. स्टीफन अभिक्रिया: $SnCl_2/HCl$ के साथ नाइट्राइल का अपचयन और उसके बाद जल-अपघटन।
$vi$. $DIBAL-H$ का उपयोग करके नाइट्राइल और एस्टर का अपचयन और उसके बाद जल-अपघटन।
$vii$. इटार्ड अभिक्रिया: $CrO_2Cl_2$ का उपयोग करके टोल्यूनि का ऑक्सीकरण और उसके बाद जल-अपघटन।
$viii$. एसिटिक एनहाइड्राइड में $CrO_3$ के साथ टोल्यूनि का ऑक्सीकरण।
$ix$. टोल्यूनि की पार्श्व श्रृंखला का क्लोरीनीकरण और उसके बाद जल-अपघटन।
$x$. गाटरमैन-कोच अभिक्रिया: निर्जल $AlCl_3$ या $CuCl$ की उपस्थिति में $CO$ और $HCl$ का उपयोग करके बेंजीन का फॉर्मिलीकरण।

(N/A) एल्डिहाइड को सोडियम बोरोहाइड्राइड $(NaBH_4)$ या लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड $(LiAlH_4)$ जैसे अपचायक (reducing agents) का उपयोग करके या उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण द्वारा प्राथमिक अल्कोहल में अपचयित किया जाता है।
सामान्य अभिक्रिया:
$RCHO + 2[H] \xrightarrow{NaBH_4 / LiAlH_4 / (Pd/H_2)} RCH_2OH$
उदाहरण:
$(i) CH_3CHO + 2[H] \xrightarrow{NaBH_4 / LiAlH_4 / (Pd/H_2)} CH_3CH_2OH$
$(\text{एथेनल}) \qquad (\text{एथेनॉल})$

(N/A) $(i)$ एथेनल से लैक्टिक अम्ल का रूपांतरण:
$CH_3CHO + HCN$ $\rightarrow CH_3CH(OH)CN$ $\xrightarrow{H_3O^+} CH_3CH(OH)COOH$ (लैक्टिक अम्ल)
$(ii)$ $p-$फ्लुओरोटोलुईन से $p-$फ्लुओरोबेन्ज़ाल्डिहाइड का रूपांतरण:
$p-F-C_6H_4-CH_3$ $\xrightarrow[273-278 \ K]{CrO_3, (CH_3CO)_2O} p-F-C_6H_4-CH(OCOCH_3)_2$ $\xrightarrow{H_3O^+} p-F-C_6H_4-CHO$ ($p-$फ्लुओरोबेन्ज़ाल्डिहाइड)

(N/A) चरण $1$: $toluene$ से $benzal$ chloride का निर्माण:
$Toluene$ की अभिक्रिया प्रकाश $(h\nu)$ की उपस्थिति में $383 \ K$ पर क्लोरीन $(Cl_2)$ के साथ कराने पर $benzal$ chloride (जिसे $benzylidene$ chloride भी कहा जाता है) प्राप्त होता है।
$C_6H_5CH_3 + 2Cl_2 \xrightarrow{h\nu, 383 \ K} C_6H_5CHCl_2 + 2HCl$
चरण $2$: $benzal$ chloride से $benzaldehyde$ का निर्माण:
$Benzal$ chloride का $373 \ K$ पर जल के साथ जल-अपघटन (hydrolysis) कराने पर $benzaldehyde$ प्राप्त होता है।
$C_6H_5CHCl_2 + H_2O \xrightarrow{373 \ K} C_6H_5CHO + 2HCl$

(N/A) निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में एथिल क्लोराइड $(CH_3CH_2Cl)$ के साथ बेंजीन का सीधा एल्काइलेशन (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन) पॉली-एल्काइलेशन की ओर ले जाता है क्योंकि एल्काइल समूह इलेक्ट्रॉन-दाता होता है,जो बेंजीन वलय को आगे के इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए सक्रिय करता है।
इसके अतिरिक्त,प्राथमिक एल्काइल हैलाइड्स पुनर्विन्यास (rearrangement) से गुजर सकते हैं।
इन समस्याओं से बचने के लिए,एथिलबेंजीन को एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ बेंजीन के फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन द्वारा एसिटोफेनोन बनाकर,और उसके बाद क्लीमेंसन अपचयन $(Zn-Hg/HCl)$ द्वारा तैयार किया जाता है।
अभिक्रिया क्रम इस प्रकार है:
$C_6H_6 + CH_3COCl$ $\xrightarrow{Anhydrous \ AlCl_3} C_6H_5COCH_3$ $\xrightarrow{Zn-Hg/HCl} C_6H_5CH_2CH_3$.

(N/A) हाँ,गटरमैन-कोच अभिक्रिया को फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन का एक विशेष प्रकार माना जाता है।
मानक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन में,बेंजीन (या कोई एरीन) निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में एसिड क्लोराइड (जैसे $CH_3COCl$) के साथ अभिक्रिया करके एराइल कीटोन बनाता है।
गटरमैन-कोच अभिक्रिया में,बेंजीन की अभिक्रिया निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में $CO$ और $HCl$ के साथ कराई जाती है। चूंकि फॉर्मिल क्लोराइड $(HCOCl)$ अस्थिर होता है,इसलिए इसे $CO$ और $HCl$ से अभिक्रिया के दौरान ही (in situ) उत्पन्न किया जाता है।
यह उत्पन्न $HCOCl$ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन में प्रयुक्त एसिड क्लोराइड की तरह ही एसाइलेटिंग एजेंट के रूप में कार्य करता है और बेंजल्डिहाइड बनाता है। इस प्रकार,इसकी क्रियाविधि समान है।

(N/A) $(1)$ प्रोपीन से एसीटोन:
$CH_3CH=CH_2$ $\xrightarrow{Br_2, CCl_4} CH_3-CHBr-CH_2Br$ $\xrightarrow{alc. KOH, \Delta} CH_3C \equiv CH$ $\xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3COCH_3$
$(2)$ $2-$ब्रोमोब्यूटेन से इथेनल:
$CH_3CH(Br)CH_2CH_3$ $\xrightarrow{alc. KOH, \Delta} CH_3CH=CHCH_3$ $\xrightarrow{(i) O_3, CH_2Cl_2, (ii) Zn, H_2O} 2CH_3CHO$

(A) सही मिलान इस प्रकार है:
$(A).$ रोजनमुंड अभिक्रिया बेंज़ोयल क्लोराइड को बेंजैल्डिहाइड में बदलने के लिए $H_2, Pd, BaSO_4$ का उपयोग करती है। अतः,$(A \to i \to q)$.
$(B).$ स्टीफन अभिक्रिया $RCN$ को $RCHO$ में बदलने के लिए $SnCl_2, HCl$ का उपयोग करती है। अतः,$(B \to iii \to s)$.
$(C).$ इटार्ड अभिक्रिया टाल्यूईन को क्रोमियम संकुल में बदलने के लिए $CrO_2Cl_2, CS_2$ का उपयोग करती है। अतः,$(C \to iv \to r)$.
$(D).$ गाटरमैन-कोच अभिक्रिया बेंजीन को बेंजैल्डिहाइड में बदलने के लिए निर्जल $AlCl_3/CuCl$ के साथ $CO, HCl$ का उपयोग करती है। अतः,$(D \to ii \to p)$.

(A-I-Q, B-III-Q, C-IV-P, D-II-Q) सही मिलान इस प्रकार हैं:
$A$ $\rightarrow i$ $\rightarrow q$: $CH_3CN + C_6H_5MgBr$ $\xrightarrow{Ether} CH_3C(NMgBr)C_6H_5$ $\xrightarrow{H_3O^+} CH_3COC_6H_5$ (एसीटोफिनोन)।
$B$ $\rightarrow iii$ $\rightarrow q$: निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन का $CH_3COCl$ के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन करने पर एसीटोफिनोन प्राप्त होता है।
$C$ $\rightarrow iv$ $\rightarrow p$: टोल्यूनि का साइड-चेन क्लोरीनीकरण और उसके बाद जल-अपघटन करने पर बेंजैल्डिहाइड प्राप्त होता है।
$D$ $\rightarrow ii$ $\rightarrow q$: $Hg^{2+}$ और $H_2SO_4$ की उपस्थिति में फेनिल एथाइन का जलयोजन करने पर एसीटोफिनोन प्राप्त होता है।

(C) सही मिलान इस प्रकार हैं:
$1$. बेंजीन $(I)$,$CO, HCl$ और $AlCl_3$ (गाटरमैन-कोच अभिक्रिया) के साथ अभिक्रिया करके बेंजाल्डिहाइड बनाता है। अतः,$I-R$ है।
$2$. बेंजोनाइट्राइल $(II)$,$SnCl_2, HCl$ और उसके बाद $H_3O^{+}$ (स्टीफन अपचयन) के साथ अभिक्रिया करके बेंजाल्डिहाइड बनाता है। अतः,$II-P$ है।
$3$. बेंज़ोयल क्लोराइड $(III)$,$H_2, Pd-BaSO_4, S$ और क्विनोलिन (रोज़नमुंड अपचयन) के साथ अभिक्रिया करके बेंजाल्डिहाइड बनाता है। अतः,$III-Q$ है।
अतः,सही मिलान $I-R, II-P$ और $III-Q$ है।

(D) यह अभिक्रिया अनुक्रम टोल्यूनि से बेंज़लडिहाइड के औद्योगिक निर्माण की प्रक्रिया है।
$1$. टोल्यूनि प्रकाश की उपस्थिति में क्लोरीन $(Cl_2/h\nu)$ के साथ अभिक्रिया करके साइड-चेन क्लोरीनीकरण करता है।
$2$. यह अभिक्रिया बेंज़िल क्लोराइड,फिर बेंज़ल क्लोराइड $(C_6H_5CHCl_2)$ और अंत में बेंज़ोट्राइक्लोराइड के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है।
$3$. बेंज़लडिहाइड प्राप्त करने के लिए,अभिक्रिया को नियंत्रित किया जाता है ताकि मध्यवर्ती $X$ के रूप में बेंज़ल क्लोराइड $(C_6H_5CHCl_2)$ प्राप्त हो।
$4$. $373 \ K$ पर पानी के साथ बेंज़ल क्लोराइड $(C_6H_5CHCl_2)$ का जल-अपघटन करने पर बेंज़लडिहाइड $(C_6H_5CHO)$ प्राप्त होता है।
अतः,यौगिक $X$ बेंज़ल क्लोराइड $(C_6H_5CHCl_2)$ है।

(B) दी गई अभिक्रिया रोजनमुंड अपचयन (Rosenmund reduction) है।
इस अभिक्रिया में,बेरियम सल्फेट $(BaSO_4)$ पर आधारित पैलेडियम $(Pd)$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में $H_2$ गैस का उपयोग करके एसिड क्लोराइड $(RCOCl)$ को एल्डिहाइड $(RCHO)$ में अपचयित किया जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5COCl + H_2 \xrightarrow{Pd/BaSO_4} C_6H_5CHO + HCl$
यहाँ,यौगिक $(A)$ बेंज़ोयल क्लोराइड $(C_6H_5COCl)$ है।